TWI773602B - 三芳基噌啉鹽化合物及其製造方法 - Google Patents

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莊士卿
詹孟穎
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Abstract

一種三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(1)的結構，其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組；R 2為芳基；R 3為氫或甲基；以及環A為芳香環。

Description

三芳基噌啉鹽化合物及其製造方法
本發明是有關於一種三芳基噌啉鹽化合物及其製造方法。
噌啉鹽類可應用於有機發光二極體(OLEDs)、有機場效應電晶體(OFETs)材料、DNA嵌入劑(DNA intercalators)及生物追踪器(bio-trackers)等。然而，現有的製造方法效率較低且費用較高。因此，需要一種更有效且便宜的方法。
根據本發明之各種實施方式，提供一種三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(1)的結構：
Figure 02_image001
式(1)； 其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組；R 2為芳基；R 3為氫或甲基；以及環A為芳香環。
根據本發明之某些實施方式，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(2)的結構：
Figure 02_image006
式(2)； 其中R 1選自由苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基所組成的群組。
根據本發明之某些實施方式，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(3)的結構：
Figure 02_image008
式(3)； 其中R 4選自由甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基、乙醯基、氟、氯、及溴所組成的群組。
根據本發明之某些實施方式，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(4)的結構：
Figure 02_image010
式(4)； 其中R為氫或甲基；以及R’為氫或甲基，且R與R’不同。
根據本發明之某些實施方式，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(5)的結構：
Figure 02_image012
式(5)； 其中R 5選自甲基、氟、氯、及氰基所組成的群組。
根據本發明之某些實施方式，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(6)的結構：
Figure 02_image014
式(6)； 其中環A選自由呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
根據本發明之各種實施方式，提供一種三芳基噌啉鹽化合物的製造方法，包括混合具有以下式(A)結構的2-偶氮二芳基化合物、具有以下式(B)結構的炔烴、釕金屬催化劑、氧化劑、反陰離子劑、脫氯劑、及有機溶劑，以形成混合物：
Figure 02_image016
式(A)，
Figure 02_image018
式(B)； 其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組，R 2為芳基，R 3為氫或甲基，且環A為芳香環；將上述混合物置於約110 oC~140 oC下反應12~36小時，獲得如上述具有式(1)結構的三芳基噌啉鹽化合物。
根據本發明之某些實施方式，其中R 1選自由以下基團所組成的群組：
Figure 02_image019
、
Figure 02_image020
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image022
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image024
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image026
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image028
、
Figure 02_image029
、苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基，R 2選自由以下基團所組成的群組：
Figure 02_image019
、
Figure 02_image020
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image022
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image024
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image026
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image028
、
Figure 02_image029
、及苯基，其中*表示鍵結鍵，R 3為氫，且環A為苯環。
根據本發明之某些實施方式，其中R 1及R 2為苯基，R 3為氫或甲基，且環A為苯環或具有一取代基的苯環，其中取代基為甲基、氟、氯、或氰基。
根據本發明之某些實施方式，其中R 1及R 2為苯基，R 3為氫，且環A選自由呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
根據本發明之某些實施方式，其中釕金屬催化劑為對傘花烴二氯化釕(II)二聚體，氧化劑為碳酸銀，且有機溶劑為三氟乙醇。
為了使本揭示內容的敘述更加詳盡與完備，下文針對了本發明的實施態樣與具體實施例提出了說明性的描述；但這並非實施或運用本發明具體實施例的唯一形式。以下所揭露的各實施例，在有益的情形下可相互組合或取代，也可在一實施例中附加其他的實施例，而無須進一步的記載或說明。
於本文中，除非內文中對於冠詞有所特別限定，否則「一」與「該」可泛指單一個或多個。將進一步理解的是，本文中所使用之「包含」、「包括」、「具有」及相似詞彙，指明其所記載的特徵、區域、整數、步驟、操作、元件與/或組件，但不排除其所述或額外的其一個或多個其它特徵、區域、整數、步驟、操作、元件、組件，與/或其中之群組。
本揭示之一態樣，提供一種三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(1)的結構：
Figure 02_image001
式(1)。
在式(1)中，R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組；R 2為芳基；R 3為氫或甲基；以及環A為芳香環。
在一些實施方式中，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(2)的結構：
Figure 02_image006
式(2)。
在式(2)中，R 1選自由苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基所組成的群組。 具體而言，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可以具有如以下式(2-1)~式(2-4)所示的結構：
Figure 02_image032
式(2-1)、
Figure 02_image033
式(2-2)、
Figure 02_image034
式(2-3)、
Figure 02_image035
式(2-4)。
在一些實施方式中，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(3)的結構：
Figure 02_image008
式(3)。
在式(3)中，R 4選自由甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基、乙醯基、氟、氯、及溴所組成的群組。
具體而言，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可以具有如以下式(3-1)~式(3-11)所示的結構：
Figure 02_image037
式(3-1)、
Figure 02_image038
式(3-2)、
Figure 02_image039
式(3-3)、
Figure 02_image040
式(3-4)、
Figure 02_image041
式(3-5)、
Figure 02_image042
式(3-6)、
Figure 02_image043
式(3-7)、
Figure 02_image044
式(3-8)、
Figure 02_image045
式(3-9)、
Figure 02_image046
式(3-10)、
Figure 02_image047
式(3-11)。
在一些實施方式中，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(4)的結構：
Figure 02_image010
式(4)。
在式(4)中，R為氫或甲基，R’為氫或甲基，且R與R’不同。
具體而言，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可以具有如以下式(4-1)~式(4-2)所示的結構：
Figure 02_image049
式(4-1)、
Figure 02_image050
式(4-2)。
在一些實施方式中，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(5)的結構：
Figure 02_image012
式(5)。
在式(5)中，R 5選自甲基、氟、氯、及氰基所組成的群組。
具體而言，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可以具有如以下式(5-1)~式(5-4)所示的結構：
Figure 02_image052
式(5-1)、
Figure 02_image053
式(5-2)、
Figure 02_image054
式(5-3)、
Figure 02_image055
式(5-4)。
在一些實施方式中，三芳基噌啉鹽化合物具有以下式(6)的結構：
Figure 02_image014
式(6)。
在式(6)中，環A選自呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
具體而言，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可以具有如以下式(6-1)~式(6-5)所示的結構：
Figure 02_image057
式(6-1)、
Figure 02_image058
式(6-2)、
Figure 02_image059
式(6-3)、
Figure 02_image060
式(6-4)、
Figure 02_image061
式(6-5)。
對上述式(3-3)、式(3-6)、式(4-1)、式(5-2)、式(6-1)、式(6-2)所示的三芳基噌啉鹽化合物進行吸收及螢光測試（1.0 ×10 -5M，激發波長 290 nm，在二氯甲烷中），結果分別如第1圖及第2圖所示。
請參考第1圖及第2圖。這些三芳基噌啉鹽化合物顯示強吸收(π-π*)帶，在波長430 nm至540 nm之間具有最大吸收波峰。上述三芳基噌啉鹽化合物被激發後，在波長540-700 nm之間具有最大螢光放光，且具有寬帶寬(bandwidth)及高強度。根據三芳基噌啉鹽化合物上取代基的不同，呈現綠色至紫色的螢光。與其他三芳基噌啉鹽化合物相比，式(6-1)及式(6-2)所示的三芳基噌啉鹽化合物的吸收光譜及螢光光譜分別紅移約168 nm及111 nm。此外，由於芳香環的π–π*躍遷，第1圖及第2圖中所示的三芳基噌啉鹽化合物皆顯示出較大的斯托克斯位移(Stokes shift)，造成螢光淬滅(quenching)的消除及較強的訊號。
本揭示的三芳基噌啉鹽化合物在各種有機溶劑中具有良好的溶解性，並顯示出最大螢光放光波長在525 nm至693 nm的範圍內，且具有寬帶寬。本揭示的三芳基噌啉鹽化合物可用於亮綠色、黃色、橙色、橙紅色及深紫色溶液製程的 OLED 材料。
本揭示之另一態樣，提供一種三芳基噌啉鹽化合物的製造方法，包括以下步驟。混合具有以下式(A)結構的2-偶氮二芳基化合物、具有以下式(B)結構的炔烴、釕金屬催化劑、氧化劑、反陰離子劑(counter anion reagent) 脫氯劑、及有機溶劑，以形成混合物：
Figure 02_image016
式(A)，
Figure 02_image018
式(B)； 其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組，R 2為芳基，R 3為氫或甲基，且環A為芳香環。在一些實施方式中，R 1與R 2為相同的基團。在其他實施方式中，R 1與R 2為不同的基團。
在一些實施方式中，R 1選自由以下基團所組成的群組：
Figure 02_image019
、
Figure 02_image020
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image022
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image024
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image026
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image028
、
Figure 02_image029
、苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基，R 2選自由以下基團所組成的群組:
Figure 02_image019
、
Figure 02_image020
、
Figure 02_image021
、
Figure 02_image022
、
Figure 02_image023
、
Figure 02_image024
、
Figure 02_image025
、
Figure 02_image026
、
Figure 02_image027
、
Figure 02_image028
、
Figure 02_image029
、及苯基，其中*表示鍵結鍵；R 3為氫，且環A為苯環。
在一些實施方式中，R 1及R 2為苯基，R 3為氫或甲基，且環A為苯環或具有一取代基的苯環，其中上述取代基為甲基、氟、氯、或氰基。
在一些實施方式中，在反應式(A)中，R 1及R 2為苯基，R 3為氫，且環A選自由呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
在一些實施方式中，釕金屬催化劑為對傘花烴二氯化釕(II)二聚體 [Ru( p-cymene)Cl 2] 2。在一些實施方式中，氧化劑為碳酸銀。在一些實施方式中，反陰離子劑包括四氟硼酸鈉、六氟磷酸鈉或三氟磺酸鈉。在一些實施方式中，脫氯劑包括四氟硼酸銀、六氟磷酸銀或硝酸銀。在一些實施方式中，有機溶劑為三氟乙醇。
之後，將上述混合物置於約110 oC~140 oC下反應12~36小時獲得如上述具有式(1)結構的三芳基噌啉鹽化合物。在一些實施方式中，反應溫度為120 oC。在一些實施方式中，上述混合物在氮氣環境下反應24小時，接著冷卻至室溫並純化後獲得三芳基噌啉鹽化合物。
具體而言，以2-偶氮二芳基(2-azo-biaryls)化合物及炔烴(或炔烴衍生物)作為反應物，利用釕金屬催化劑催化碳氫(C-H) 鍵活化及偶氮苯和內部炔烴的環化來製備綠色至紫色螢光三芳基噌啉鹽化合物。
舉例而言，前述式(2-1)所示的三芳基噌啉鹽化合物的製造方法可以由以下反應式表示：
Figure 02_image062
如上反應式所示，在耐壓試管中加入標記為1a的2-偶氮二芳基化合物(0.1 mmol，33.4 mg)、標記為2a的二苯乙炔(diphenylacetylene，0.15 mmol)、釕催化劑[Ru( p-cymene)Cl 2] 2(10 mol%)、碳酸銀(Ag 2CO 3，0.2 mmol，55 mg)以及四氟硼酸鈉(NaBF 4，0.2 mmol，22 mg)後，將耐壓試管放入手套箱(glove box)中。之後，將四氟硼酸銀(AgBF 4)(20 mol %)及三氟乙醇(triflouroethanol，TFE，1.5 mL)加入上述試管中。接著密封試管並將其從手套箱中取出，在120 oC下攪拌24小時。
當反應完成後，將殘餘物冷卻至室溫，並以二氯甲烷(15mL)作為沖提液通過矽藻土墊(Celite pad)過濾。之後，濃縮濾液並以矽膠管柱層析進一步純化(MeOH/EtOAc 20/80)以獲得式(2-1)所示的三芳基噌啉鹽化合物(在上式中標記為3aa)。
上述標記為3aa的三芳基噌啉鹽化合物其性質量測結果如下。黃色固體；熔點158~162 °C； 1H NMR (400 MHz, CDCl 3): δ 8.41 (d, J= 7.9 Hz, 1H), 8.19-8.12 (m, 2H), 7.89 (d, J= 7.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J= 8.2 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 4H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 3H), 7.23-7.17 (m, 3H), 7.14-7.05 (m, 4H), 7.00 (d, J= 7.1 Hz, 1H), 6.75 (t, J= 7.5 Hz, 1H), 6.51 (d, J= 7.6 Hz, 2H), 5.71 (d, J= 7.8 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl 3): δ 152.1, 147.9, 146.7, 143.5, 142.9, 138.3, 136.3, 135.9, 135.5, 135.2, 132.1, 131.3, 131.26, 131.2, 131.1, 130.6, 130.1, 129.7, 129.5, 129.3, 129.2, 129.09, 129.05, 129.0, 128.9, 128.8, 128.5, 128.4, 128.2, 128.0, 127.5, 126.6, 125.3; HRMS (ESI+): [C 38H 27N 2] +計算值511.2174，實測值511.2182; IR (KBr): 3057, 1599, 1534, 1056 ( ν B -F) cm -1。
如上所述，本揭示的三芳基噌啉鹽化合物在各種有機溶劑中具有良好的溶解性，具有大斯托克斯位移和近紅外螢光的綠色至紫色螢光，可用於溶液製程的 OLED 材料。此外，本揭示利用2-偶氮二芳基化合物、炔烴及釕金屬催化劑製備三芳基噌啉鹽化合物。與現有技術(例如，使用鈀或銠金屬催化)相比，本揭示提供一種效率較高且成本較低的製備方法。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
無
當讀到隨附的圖式時，從以下詳細的敘述可充分瞭解本揭露的各方面。 第1圖為光吸收測試結果。 第2圖為螢光測試結果。
國內寄存資訊(請依寄存機構、日期、號碼順序註記) 無 國外寄存資訊(請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記) 無
Figure 01_image001

Claims (11)

  1. 一種三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(1)的結構：
    Figure 03_image001
    式(1)； 其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組； R 2為芳基； R 3為氫或甲基；以及 環A為芳香環。
  2. 如請求項1所述之三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(2)的結構：
    Figure 03_image006
    式(2)； 其中R 1選自由苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基所組成的群組。
  3. 如請求項1所述之三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(3)的結構：
    Figure 03_image008
    式(3)； 其中R 4選自由甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲基、乙醯基、氟、氯、及溴所組成的群組。
  4. 如請求項1所述之三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(4)的結構：
    Figure 03_image010
    式(4)； 其中R為氫或甲基；以及 R’為氫或甲基，且R與R’不同。
  5. 如請求項1所述之三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(5)的結構：
    Figure 03_image012
    式(5)； 其中R 5選自甲基、氟、氯、及氰基所組成的群組。
  6. 如請求項1所述之三芳基噌啉鹽化合物，具有以下式(6)的結構：
    Figure 03_image014
    式(6)； 其中環A選自呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
  7. 一種三芳基噌啉鹽化合物的製造方法，包括： 混合具有以下式(A)結構的2-偶氮二芳基化合物、具有以下式(B)結構的炔烴、一釕金屬催化劑、一氧化劑、反陰離子劑、脫氯劑、及一有機溶劑，以形成一混合物：
    Figure 03_image016
    式(A)，
    Figure 03_image018
    式(B)； 其中R 1選自由芳基、烷基、及乙氧羰基所組成的群組，R 2為芳基，R 3為氫或甲基，且環A為芳香環； 將該混合物置於約110 oC~140 oC下反應12~36小時，獲得如請求項1所述之具有式(1)結構的三芳基噌啉鹽化合物。
  8. 如請求項7的製造方法，其中R 1選自由以下基團所組成的群組：
    Figure 03_image019
    、
    Figure 03_image020
    、
    Figure 03_image021
    、
    Figure 03_image022
    、
    Figure 03_image023
    、
    Figure 03_image024
    、
    Figure 03_image025
    、
    Figure 03_image026
    、
    Figure 03_image027
    、
    Figure 03_image028
    、
    Figure 03_image029
    、苯基、乙基、丁基、及乙氧羰基； R 2選自由以下基團所組成的群組： 苯基、
    Figure 03_image019
    、
    Figure 03_image020
    、
    Figure 03_image021
    、
    Figure 03_image022
    、
    Figure 03_image023
    、
    Figure 03_image024
    、
    Figure 03_image025
    、
    Figure 03_image026
    、
    Figure 03_image027
    、
    Figure 03_image028
    、及
    Figure 03_image029
    ，其中*表示鍵結鍵；以及 R 3為氫，且環A為苯環。
  9. 如請求項7的製造方法，其中R 1及R 2為苯基，R 3為氫或甲基，且環A為苯環或具有一取代基的苯環，其中該取代基為甲基、氟、氯、或氰基。
  10. 如請求項7的製造方法，其中R 1及R 2為苯基，R 3為氫，且環A選自由呋喃環、噻吩環、吲哚環及萘環所組成的群組。
  11. 如請求項7的製造方法，其中該釕金屬催化劑為對傘花烴二氯化釕(II)二聚體，該氧化劑為碳酸銀，且該有機溶劑為三氟乙醇。
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