TWI753225B - 吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件 - Google Patents
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Abstract
作為本發明的一態樣的吡咯亞甲基硼錯合物為通式(1)所表示的化合物,且滿足條件(A)、條件(B)中的至少一者。該吡咯亞甲基硼錯合物可用於顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置、發光元件中。
條件(A):R1
~R6
均為不含氟原子的基,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的環烷基,R2
及R5
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基。
條件(B):R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基,當X為C-R7
時,R7
為不含兩環以上的雜芳基的基。
Description
本發明是有關於一種吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件。
顏色轉換方式的多色化技術於液晶顯示器或有機電致發光(electroluminescence,EL)顯示器、照明裝置等中的應用正受到積極研究。所謂顏色轉換,表示將來自發光體的發光轉換成波長更長的光,例如將藍色發光轉換成綠色發光或紅色發光。藉由將具有該顏色轉換功能的組成物(以下稱為「顏色轉換組成物」)加以膜化,並與例如藍色光源組合,可自藍色光源輸出藍色、綠色、紅色的3原色,即可輸出白色光。將此種組合藍色光源與具有顏色轉換功能的膜(以下稱為「顏色轉換膜」)而成的白色光源設為光源單元,且將該光源單元與液晶驅動部分以及彩色濾光片組合於一起,藉此可製作全彩顯示板(full color display)。另外,若無液晶驅動部分,則可直接用作白色光源,例如,可應用為發光二極體(light emitting diode,LED)照明等的白色光源。
作為液晶顯示器的課題,可列舉顏色再現性的提高。為了提高顏色再現性,有效的是使光源單元的藍色、綠色、紅色的各發光光譜的半高寬(full width at half maximum)變窄,提高藍色、綠色、紅色各色的色純度。作為解決該課題的手段,提出有將無機半導體微粒子的量子點用作顏色轉換組成物的成分的技術(例如參照專利文獻1)。使用該量子點的技術中,確實綠色、紅色的發光光譜的半高寬窄,且顏色再現性提高,但另一方面,量子點對熱、空氣中的水分或氧的耐受性弱,耐久性不充分。
另外,亦提出有使用有機物的發光材料代替量子點來作為顏色轉換組成物的成分的技術。作為將有機發光材料用作顏色轉換組成物的成分的技術的例子,揭示有使用吡咯亞甲基衍生物者(例如參照專利文獻1~專利文獻5)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本專利特開2011-241160號公報
專利文獻2:日本專利特開2014-136771號公報
專利文獻3:國際公開第2016/108411號
專利文獻4:韓國專利公開第2017/0049360號
專利文獻5:韓國專利公開第2017/155297號
[發明所欲解決之課題]
但是,即便使用該些有機發光材料來製作顏色轉換組成物,就兼具顏色再現性、發光效率及耐久性的觀點而言尚不充分。尤其可兼具高發光效率與高耐久性的技術、或可兼具高色純度的綠色發光與高耐久性的技術不充分。
本發明所欲解決之課題在於提供一種適宜用作液晶顯示器等顯示器或LED照明等照明裝置、或者發光元件中所使用的顏色轉換材料的有機發光材料,且兼具顏色再現性的提高與高耐久性。
[解決課題之手段]
即,為解決所述課題而達成目的,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於為下述通式(1)所表示的化合物,且滿足下述條件(A)及條件(B)中的至少一者。
條件(A):於通式(1)中,R1
~R6
均為不含氟原子的基,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的環烷基,R2
及R5
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基。
條件(B):於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基,當X為C-R7
時,R7
為不含兩環以上的雜芳基的基。
[化1]
(於通式(1)中,X為C-R7
或N。R1
~R9
分別可相同亦可不同,且選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、磺基、磺醯基、氧化膦基、以及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環所組成的候補群組中。其中,R8
及R9
中的至少一者為氰基。R2
及R5
為選自所述候補群組中除經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基以外的基中的基)
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,滿足所述條件(A),且所述通式(1)中的R1
~R7
中的至少一者為拉電子基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,滿足所述條件(A),且所述通式(1)中的R1
~R6
中的至少一者為拉電子基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,滿足所述條件(A),且所述通式(1)中的R2
及R5
中的至少一者為拉電子基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,滿足所述條件(A),且所述通式(1)中的R2
及R5
為拉電子基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述拉電子基為經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或氰基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,滿足所述條件(B),且所述通式(1)中的R7
為經取代或未經取代的芳基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2)所表示的化合物。
[化2]
(於通式(2)中,R1
~R6
、R8
及R9
與所述通式(1)中者相同。R12
為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。L為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。n為1~5的整數)
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)中的R8
及R9
為氰基。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)中的R2
及R5
為氫原子。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且580 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。
另外,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物的特徵在於,於所述發明中,所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。
另外,本發明的顏色轉換組成物將入射光轉換成波長較該入射光更長的光,所述顏色轉換組成物的其特徵在於含有如所述發明的任一者中所記載的吡咯亞甲基硼錯合物及黏合劑樹脂。
另外,本發明的顏色轉換膜的特徵在於包括:包含如所述發明中所記載的顏色轉換組成物或其硬化物的層。
另外,本發明的光源單元的特徵在於包括:光源及如所述發明中所記載的顏色轉換膜。
另外,本發明的顯示器的特徵在於包括:如所述發明中所記載的顏色轉換膜。
另外,本發明的照明裝置的特徵在於包括:如所述發明中所記載的顏色轉換膜。
另外,本發明的發光元件是在陽極與陰極之間存在有機層,藉由電能而發光的發光元件,其特徵在於,於所述有機層中含有如所述發明的任一者中所記載的吡咯亞甲基硼錯合物。
另外,本發明的發光元件的特徵在於,於所述發明中,所述有機層具有發光層,於所述發光層中含有如所述發明的任一者中所記載的吡咯亞甲基硼錯合物。
另外,本發明的發光元件的特徵在於,於所述發明中,所述發光層包括主體材料及摻雜劑材料,所述摻雜劑材料為如所述發明的任一者中所記載的吡咯亞甲基硼錯合物。
另外,本發明的發光元件的特徵在於,於所述發明中,所述主體材料為蒽衍生物或稠四苯衍生物。
[發明的效果]
本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、使用顏色轉換組成物的顏色轉換膜及發光元件因兼具高色純度的發光與高耐久性,可以同時實現顏色再現性的提高與高耐久性的效果。本發明的光源單元、顯示器及照明裝置因使用此種顏色轉換膜,故取可以同時實現顏色再現性的提高與高耐久性的效果。
以下,對本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件的適宜的實施形態進行具體說明,但本發明並不限定於以下的實施形態,可對應於目的或用途而進行各種變更後實施。
<吡咯亞甲基硼錯合物>
對本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物進行詳細說明。本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物是構成顏色轉換組成物或顏色轉換膜等的顏色轉換材料。詳細而言,該吡咯亞甲基硼錯合物為下述通式(1)所表示的化合物,且滿足下述條件(A)及條件(B)中的至少一者。
條件(A):於通式(1)中,R1
~R6
均為不含氟原子的基,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的環烷基,R2
及R5
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基。
條件(B):於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基,當X為C-R7
時,R7
為不含兩環以上的雜芳基的基。
於通式(1)中,X為C-R7
或N。R1
~R9
分別可相同亦可不同,且選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、醯基、酯基、醯胺基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、磺基、磺醯基、氧化膦基、以及與鄰接取代基之間所形成的縮合環及脂肪族環所組成的候補群組中。其中,R8
及R9
中的至少一者為氰基。R2
及R5
為選自所述候補群組中除經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基以外的基中的基。
於所述所有基中,氫可為氘。該情況於以下所說明的化合物或其部分結構中亦相同。另外,於以下說明中,例如所謂碳數6~40的經取代或未經取代的芳基,是指亦包含在芳基中進行了取代的取代基中所含的碳數的所有碳數為6~40的芳基。對碳數進行了規定的其他取代基亦與此相同。
另外,於所述所有基中,作為經取代的情況下的取代基,較佳為烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、硝基、矽烷基、矽氧烷基、氧硼基、氧化膦基,進而較佳為於各取代基的說明中視為較佳的具體的取代基。另外,該些取代基可進一步由所述取代基取代。
所謂「經取代或未經取代的」的情況下的「未經取代」,是指氫原子或氘原子進行了取代。於以下所說明的化合物或其部分結構中,關於「經取代或未經取代的」的情況,與所述相同。
於所述所有基中,所謂烷基,例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。經取代的情況下的追加的取代基並無特別限制,例如可列舉:烷基、鹵素、芳基、雜芳基等,關於該方面,於以下的記載中亦相通。另外,烷基的碳數並無特別限定,就獲取的容易性或成本的方面而言,較佳為1以上且20以下的範圍,更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂環烷基,例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定,較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂雜環基,例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等在環內具有碳以外的原子的脂肪族環,其可具有取代基,亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定,較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烯基,例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定,較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂環烯基,例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。
所謂炔基,例如表示乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪族烴基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定,較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烷氧基,例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基,該脂肪族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂烷硫基,是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。烷硫基的烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂芳基醚基,例如表示苯氧基等鍵結有介隔了醚鍵的芳香族烴基的官能基,芳香族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定,較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基,是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。芳基硫醚基中的芳香族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基硫醚基的碳數並無特別限定,較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基,例如表示苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、苯并菲基、苯并蒽基、䓛基、芘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、苯并丙二烯合茀基、二苯并蒽基、苝基、螺旋烴基(helicenyl group)等芳香族烴基。其中,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、芘基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基。芳基可具有取代基,亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定,較佳為6以上且40以下,更佳為6以上且30以下的範圍。
於R1
~R9
為經取代或未經取代的芳基的情況下,作為芳基,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基,更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。進而佳為苯基、聯苯基、三聯苯基,尤佳為苯基。
於各取代基進一步經芳基取代的情況下,作為芳基,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基,更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基。尤佳為苯基。
所謂雜芳基,例如表示吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基(carbolinyl group)、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。其中,所謂萘啶基,表示1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、1,8-萘啶基、2,6-萘啶基、2,7-萘啶基的任一者。雜芳基可具有取代基,亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定,較佳為2以上且40以下,更佳為2以上且30以下的範圍。
於R1
~R9
為經取代或未經取代的雜芳基的情況下,作為雜芳基,較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基,更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
於各取代基進一步經雜芳基取代的情況下,作為雜芳基,較佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基,更佳為吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基。尤佳為吡啶基。
所謂鹵素,表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。另外,羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基可具有取代基,亦可不具有取代基。此處,作為取代基,例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等,該些取代基可進一步經取代。
所謂酯基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等經由酯鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。酯基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言,作為酯基,例如可列舉:甲氧基羰基等甲基酯基、乙氧基羰基等乙基酯基、丙氧基羰基等丙基酯基、丁氧基羰基等丁基酯基、異丙氧基甲氧基羰基等異丙基酯基、己氧基羰基等己基酯基、苯氧基羰基等苯基酯基。
所謂醯胺基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由醯胺鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。醯胺基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言,作為醯胺基,可列舉:甲基醯胺基、乙基醯胺基、丙基醯胺基、丁基醯胺基、異丙基醯胺基、己基醯胺基、苯基醯胺基等。
所謂胺基,是指經取代或未經取代的胺基。胺基可具有取代基,亦可不具有取代基,作為進行取代的情況下的取代基,例如可列舉:芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。作為芳基、雜芳基,較佳為苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。該些取代基可進一步經取代。碳數並無特別限定,較佳為2以上且50以下,更佳為6以上且40以下,尤佳為6以上且30以下的範圍。
所謂矽烷基,例如表示三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基等烷基矽烷基,或苯基二甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基、三萘基矽烷基等芳基矽烷基。矽上的取代基可進一步經取代。矽烷基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且30以下的範圍。
所謂矽氧烷基,例如表示三甲基矽氧烷基等介隔有醚鍵的矽化合物基。矽上的取代基可進一步經取代。另外,所謂氧硼基,為經取代或未經取代的氧硼基。氧硼基可具有取代基,亦可不具有取代基,作為進行取代的情況下的取代基,例如可列舉:芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基、芳基醚基、烷氧基、羥基。其中,較佳為芳基、芳基醚基。另外,所謂氧化膦基,是指由-P(=O)R10
R11
所表示的基。R10
及R11
選自與R1
~R9
相同的候補群組中。
所謂醯基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由羰基鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。醯基的碳數並無特別限定,較佳為1以上且20以下的範圍。更具體而言,作為醯基,可列舉乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、丙烯醯基等。
所謂磺醯基,例如表示烷基、環烷基、芳基、雜芳基等取代基經由-S(=O)2
-鍵而鍵結的官能基,該取代基亦可進一步經取代。
所謂伸芳基,表示由苯、萘、聯苯、三聯苯、茀、菲等芳香族烴基所衍生出的二價以上的基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸芳基。作為伸芳基,具體而言,可列舉伸苯基、伸聯苯基、伸萘基等。
所謂伸雜芳基,表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族基所衍生出的二價以上的基,其可具有取代基,亦可不具有取代基。較佳為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定,較佳為2~30的範圍。作為伸雜芳基,具體而言,可列舉:2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基等。
通式(1)所表示的化合物具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架。吡咯亞甲基硼錯合物骨架為牢固且平面性高的骨架。因此,具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架的該化合物顯示出高發光量子產率,且該化合物的發光光譜的波峰半高寬小。因此,通式(1)所表示的化合物可達成高效率的顏色轉換與高色純度。
另外,於通式(1)中,R8
及R9
中的至少一者為氰基。對於本發明的實施形態的顏色轉換組成物、即、將通式(1)所表示的化合物作為成分之一的顏色轉換組成物而言,藉由所含有的吡咯亞甲基硼錯合物被激發光激發,發出波長與激發光不同的光,由此而進行光的顏色轉換。
於通式(1)中,R8
及R9
均不為氰基的情況下,若所述激發與發光的循環反覆,則藉由顏色轉換組成物中所含的吡咯亞甲基硼錯合物與氧的相互作用,該吡咯亞甲基硼錯合物被氧化而消光。因此,吡咯亞甲基硼錯合物的氧化會導致通式(1)所表示的化合物的耐久性惡化。另一方面,氰基具有強的電子吸引性,因而藉由導入氰基來作為吡咯亞甲基硼錯合物骨架的硼原子上的取代基,可降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可進一步提高該化合物的耐久性。
進而,於通式(1)中,較佳為R8
及R9
均為氰基。該情況下,藉由於吡咯亞甲基硼錯合物骨架的硼原子上導入兩個氰基,可進一步降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可大幅提高該化合物的耐久性。
根據以上所述,通式(1)所表示的化合物於分子中具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架與氰基,藉此可發揮高效率的發光(顏色轉換)、高色純度及高耐久性。
另外,於通式(1)中,R2
及R5
選自所述候補群組的基中除經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基以外的基中。
通式(1)的R2
及R5
中進行取代的位置是會對吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度產生很大影響的位置。若該些位置被芳香族性的基取代,則共軛擴張,因此發光光譜的波峰半高寬變廣。於將包含此種化合物的膜作為顏色轉換膜而用於顯示器的情況下,顏色再現性變低。
因此,通式(1)的R2
及R5
選自所述候補群組的基中除經取代或未經取代的芳基及經取代或未經取代的雜芳基以外的基中。藉此,可限制吡咯亞甲基硼錯合物骨架中分子整體的共軛擴展,其結果,可使發光光譜的波峰半高寬變窄。於將包含此種化合物的膜作為顏色轉換膜而用於液晶顯示器的情況下,可提高顏色再現性。
本發明中,通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)滿足所述條件(A)及條件(B)中的至少一者。以下,將該些條件(A)及條件(B)中僅滿足條件(A)的吡咯亞甲基硼錯合物作為實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物進行說明,將僅滿足條件(B)的吡咯亞甲基硼錯合物作為實施形態1B的吡咯亞甲基硼錯合物進行說明
<實施形態1A>
實施形態1A中,通式(1)所表示的化合物中,R1
~R6
均為不含氟原子的基。即,R1
~R6
選自所述候補群組的基中除包含氟原子的基以外的基中。
吡咯亞甲基硼錯合物於藉由光照射而被激發的情況下,呈能量不穩定的狀態,因此與其他分子的相互作用變強。若將包含電負度高的氟原子的基導入R1
~R6
中,則吡咯亞甲基硼錯合物骨架整體大大極化,其結果,吡咯亞甲基硼錯合物與其他分子的相互作用更強。另一方面,於R1
~R6
並非包含氟原子的基的情況下,吡咯亞甲基硼錯合物骨架不會大大極化。此種情況下,吡咯亞甲基硼錯合物與樹脂或其他分子的相互作用不強,故吡咯亞甲基硼錯合物不會形成與該些的複合體。因此,可能會發生一個吡咯亞甲基硼錯合物分子內的激發及失活,可確保吡咯亞甲基硼錯合物的高發光量子產率。
另外,實施形態1A中,於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、及經取代或未經取代的環烷基中的任一者。其原因在於:與R1
、R3
、R4
及R6
均為氫原子的情況相比,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為所述任一種基的情況下,通式(1)所表示的化合物顯示出更良好的熱穩定性及光穩定性。
實施形態1A中,於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的環烷基的情況下,通式(1)所表示的化合物可獲得顏色純度優異的發光。該情況下,作為烷基,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1~6的烷基。另外,作為環烷基,較佳為環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基。該環烷基可具有取代基,亦可不具有取代基。該環烷基的烷基部分的碳數並無特別限定,較佳為3以上且20以下的範圍。進而,作為實施形態1A中的烷基,就熱穩定性優異的觀點而言,較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基。另外,就防止濃度消光、提高發光量子產率的觀點而言,作為該烷基,更佳為立體地體積大的第三丁基。另一方面,就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言,作為該烷基,亦可較佳地使用甲基。實施形態1A中的烷基是指經取代或未經取代的烷基、及經取代或未經取代的環烷基中的烷基部分兩者。
實施形態1A中,較佳為於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
均分別可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的環烷基。其原因在於,該情況下,通式(1)所表示的化合物於黏合劑樹脂或溶媒中的溶解性變良好。作為實施形態1A中的烷基,就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言,較佳為甲基。
另外,實施形態1A中,於通式(1)中,R2
及R5
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基。兩環以上縮合的雜芳基對可見光具有吸收。於兩環以上縮合的雜芳基吸收可見光而激發的情況下,因在其骨架的一部分中包含雜原子,而容易於激發狀態下在共軛中產生局部的電子偏移。當於對吡咯亞甲基硼錯合物的共軛產生很大影響的R2
及R5
的位置包含兩環以上縮合的雜芳基時,兩環以上縮合的雜芳基吸收可見光而激發,因而在兩環以上縮合的雜芳基中發生電子偏移。由此,在該雜芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架之間產生電子移動,其結果,吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的電子躍遷受阻。因此,吡咯亞甲基硼錯合物的發光量子產率下降。
但是,於R2
及R5
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基的情況下,不會產生吡咯亞甲基硼錯合物與R2
及R5
的電子移動,因而能夠實現吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的激發及失活的電子躍遷。因此,可獲得作為吡咯亞甲基硼錯合物的特徵的高發光量子產率。
再者,以上所述的吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的電子躍遷受阻的現象是於R2
及R5
所含的取代基吸收可見光的情況下產生。於R2
及R5
所含的取代基為單環的雜芳基的情況下,該雜芳基不吸收可見光,因而不會受到激發。因此,不會引起該雜芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架之間的電子移動。其結果,不會觀察到吡咯亞甲基硼錯合物的發光量子產率的下降。
另外,實施形態1A中,較佳為於通式(1)中,R1
及R6
均不為含氟芳基及含氟烷基的任一者的基。藉此,可進一步提高通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)的發光量子產率。於將包含此種化合物的膜作為顏色轉換膜而用於顯示器的情況下,可進一步提高該顯示器的發光效率。
另外,實施形態1A中,較佳為於通式(1)中,R1
~R7
中的至少一者為拉電子基。關於實施形態1A的通式(1)所表示的化合物,藉由在吡咯亞甲基硼錯合物骨架的R1
~R7
中的至少一者中導入拉電子基,可降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此,實施形態1A的通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性提高,其結果,可提高該化合物的耐久性。更佳為實施形態1A的通式(1)所表示的化合物中,R1
~R6
中的至少一者為拉電子基。
所謂拉電子基,亦稱為吸電子性基,於有機電子論中,是指藉由誘導效應或共振效應而自經取代的原子團吸引電子的原子團。作為拉電子基,可列舉作為哈米特法則的取代基常數(σp(對位))而取正值者。哈米特法則的取代基常數(σp(對位))可引用自化學便覽基礎編修訂5版(II-380頁)。再者,雖苯基亦具有所述取正值的例子,但於本發明的拉電子基中不包含苯基。
作為拉電子基的例子,例如可列舉:-F(σp:+0.06)、-Cl(σp:+0.23)、-Br(σp:+0.23)、-I(σp:+0.18)、-CO2
R1 3
(σp:R1 3
為乙基時為+0.45)、-CONH2
(σp:+0.38)、-COR1 3
(σp:R1 3
為甲基時為+0.49)、-CF3
(σp:+0.50)、-SO2
R1 3
(σp:R1 3
為甲基時為+0.69)、-NO2
(σp:+0.81)等。R13
表示氫原子、經取代或未經取代的成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷基、或者經取代或未經取代的碳數1~30的環烷基。作為該些各基的具體例,可列舉與所述相同的例子。
作為較佳的拉電子基,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或氰基。其原因在於,該些基難以發生化學性分解。
作為更佳的拉電子基,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基或氰基。其原因在於,該些基會帶來防止濃度消光、提高發光量子產率的效果。其中,作為拉電子基,尤佳為經取代或未經取代的酯基。
作為以上所述的拉電子基中所含的R13
的較佳例,可列舉:經取代或未經取代的成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的碳數1~30的環烷基。就溶解性的觀點而言,作為進而佳的取代基(R13
),可列舉經取代或未經取代的碳數1~30的烷基。具體而言,作為該烷基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。另外,就合成的容易度、原料獲取的容易度的觀點而言,作為該烷基,可較佳地使用乙基。
實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物(通式(1)所表示的化合物)中,尤佳為以下所示的第一態樣~第三態樣。
實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物的第一態樣中,較佳為於通式(1)中,R1
及R6
中的至少一者為拉電子基。其原因在於,藉由該構成,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可進一步提高耐久性。
進而,較佳為於通式(1)中,R1
及R6
兩者均為拉電子基。其原因在於,藉由該構成,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可大幅提高耐久性。R1
及R6
分別可相同亦可不同。作為該些R1
及R6
的較佳例,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或氰基。
實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物的第二態樣中,較佳為於通式(1)中,R3
及R4
中的至少一者為拉電子基。其原因在於,藉由該構成,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可進一步提高耐久性。
進而,較佳為於通式(1)中,R3
及R4
兩者均為拉電子基。其原因在於,藉由該構成,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可大幅提高耐久性。R3
及R4
分別可相同亦可不同。作為該些R3
及R4
的較佳例,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基或、氰基。
實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物的第三態樣中,更佳為於通式(1)中,R2
及R5
中的至少一者為拉電子基。通式(1)的R2
及R5
的各位置是會對吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度產生很大影響的取代位置。藉由在此種R2
及R5
中導入拉電子基,可有效率地降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可進一步提高耐久性。
另外,該第三態樣中,進而佳為於通式(1)中,R2
及R5
兩者均為拉電子基。其原因在於,藉由該構成,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性進一步提高,其結果,可大幅提高耐久性。
作為所述實施形態1A中的拉電子基的較佳例,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或氰基。該些基可有效率地降低吡咯亞甲基硼錯合物骨架的電子密度。藉此,通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性提高,其結果,可進一步提高耐久性。因此,該些基作為拉電子基而言較佳。
作為經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基的具體例,例如可列舉通式(3)~通式(6)。
通式(3)~通式(6)中,R101
~R105
分別獨立地為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基。
作為通式(3)~通式(6)中的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。該些中,作為該烷基而言更佳的是乙基。
作為通式(3)~通式(6)中的環烷基,例如可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降冰片基、金剛烷基、十氫萘基等。
作為通式(3)~通式(6)中的芳基,例如可列舉:苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基等。該些中,作為該芳基而言更佳的是苯基。
作為通式(3)~通式(6)中的雜芳基,例如可列舉:吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、萘啶基、噌啉基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、咔啉基(carbolinyl group)、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、二氫茚并咔唑基、苯并喹啉基、吖啶基、二苯并吖啶基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡啉基等。
另外,就提高吡咯亞甲基硼錯合物的耐久性的觀點而言,較佳為於通式(3)~通式(6)中,R101
~R105
為通式(7)所表示的取代基。
於通式(7)中,R106
為拉電子基。藉由R106
為拉電子基,相對於氧的穩定性提高,因而通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)的耐久性提高。作為R106
的較佳拉電子基,可列舉:經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、硝基、矽烷基、氰基。進而佳為氰基。於通式(7)中,n為1~5的整數。當該n為2~5時,n個R106
分別可相同亦可不同。
另外,就吡咯亞甲基硼錯合物的光穩定性的觀點而言,較佳為於通式(7)中,L1
為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。當L1
為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基時,可防止吡咯亞甲基硼錯合物中的分子的凝聚。其結果,可提高通式(7)所表示的化合物的耐久性。具體而言,作為伸芳基,較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸三聯苯基。
另外,作為L1
經取代的情況下的取代基,例如可列舉:經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、鹵素、醛基、胺甲醯基、胺基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、氧化膦基。
另外,就提高吡咯亞甲基硼錯合物的耐久性的觀點而言,更佳為於通式(3)~通式(6)中,R101
~R105
為通式(8)所表示的化合物(取代基)。
通式(8)中,R106
與所述通式(7)中者相同。L2
為經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。L3
為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。作為L2
及L3
經取代的情況下的取代基,例如可列舉:經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的環烯基、經取代或未經取代的炔基、羥基、硫醇基、烷氧基、經取代或未經取代的烷硫基、經取代或未經取代的芳基醚基、經取代或未經取代的芳基硫醚基、鹵素、醛基、胺甲醯基、胺基、經取代或未經取代的矽氧烷基、經取代或未經取代的氧硼基、氧化膦基。
另外,於通式(8)中,n為0~5的整數,m為1~5的整數。由該n括起來的R106
對於各m獨立,分別可相同亦可不同。當該n為2~5時,n個R106
分別可相同亦可不同。另外,當該m為2~5時,m個L3
分別可相同亦可不同。另一方面,l為0~4的整數。當該l為2~4時,l個R106
分別可相同亦可不同。
就藉由提高化合物相對於氧的穩定性而提高該化合物的耐久性的觀點而言,通式(8)中的整數n、l較佳為滿足數式(f1)。
1≦n+l≦25 ・・・(f1)
即,通式(8)所表示的化合物中較佳為包含一個以上的具有拉電子基的R106
。藉由該構成,可提高通式(8)所表示的化合物的耐久性。另外,就原料的獲取容易度及化合物的耐久性的觀點而言,數式(f1)所表示的n+l的上限值較佳為10以下,更佳為8以下。
另外,於通式(8)中,較佳為m為1~3的整數。即,通式(8)所表示的化合物中較佳為包含一個或兩個或者三個L3
-(R106
)n。藉由於通式(8)所表示的化合物中包含一個或兩個或者三個具有大體積的取代基或拉電子基的L3
-(R106
)n,可提高該化合物的耐久性。
另外,於通式(8)中,較佳為l=1且m=2。即,通式(8)所表示的化合物中較佳為包含一個具有拉電子基的R106
,且包含兩個具有大體積的取代基或拉電子基的L3
-(R106
)n。藉由該構成,可進一步提高通式(8)所表示的化合物的耐久性。當m為2時,兩個L3
-(R106
)n分別可相同亦可不同。
另外,另一態樣中,於通式(8)中,較佳為l=0且m=2,進而佳為l=0且m=3。即,通式(8)所表示的化合物中較佳為包含兩個或三個具有大體積的取代基或拉電子基的L3
-(R106
)n。尤其是藉由於通式(8)所表示的化合物中包含三個L3
-(R106
)n,可進一步提高該化合物的耐久性。當m為3時,三個L3
-(R106
)n分別可相同亦可不同。
另一方面,就提高耐久性的觀點而言,更佳為於通式(8)中,L2
為通式(9)所表示的化合物(取代基)。即,通式(8)中L2
較佳為伸苯基。藉由L2
為伸苯基,可防止分子的凝聚。其結果,可提高通式(8)所表示的化合物的耐久性。通式(9)所表示的化合物的R201
~R205
選自R106
、L3
-(R106
)n及氫原子中。即,R201
~R205
中的至少一者可為取代為R106
者,亦可為取代為L3
-(R106
)n者,亦可為氫原子(未經取代者)。R106
及L3
-(R106
)n與通式(8)中者相同。
於通式(9)中,較佳為R201
及R205
中的至少一者為L3
-(R106
)n。藉由將具有大體積的取代基或拉電子基的L3
-(R106
)n取代為R201
及R205
中的至少一者,則通式(9)所表示的化合物不易與其他分子相互作用,可防止分子的凝聚。藉此,可提高該化合物的耐久性。
另外,於通式(9)中,更佳為R201
及R205
的兩者為L3
-(R106
)n。藉由將具有大體積的取代基或拉電子基的L3
-(R106
)n取代為R201
及R205
的兩者,可進一步提高通式(9)所表示的化合物的耐久性。當將L3
-(R106
)n取代為R201
及R205
的兩者時,R201
及R205
分別可相同亦可不同。
根據以上所述,實施形態1A的通式(1)所表示的化合物於分子中具有吡咯亞甲基硼錯合物骨架與拉電子基,藉此可兼具高效率發光、高色純度及高耐久性。另外,實施形態1A的通式(1)所表示的化合物顯示出高的發光量子產率,且發光光譜的波峰半高寬小,因而可達成有效率的顏色轉換與高色純度。進而,實施形態1A的通式(1)所表示的化合物藉由在適當的位置導入適當的取代基,而可調整發光效率、色純度、熱穩定性、光穩定性及分散性等各種特性及物性。
<實施形態1B>
實施形態1B中,於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
中的至少一者為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基,該些中,較佳為經取代或未經取代的芳基。該情況下,通式(1)所表示的化合物的光穩定性進一步提高。作為實施形態1B中的芳基,較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基,其中,更佳為苯基、聯苯基,尤佳為苯基。作為實施形態1B中的雜芳基,較佳為吡啶基、喹啉基、噻吩基,其中,更佳為吡啶基、喹啉基,尤佳為吡啶基。
另外,實施形態1B中,較佳為於通式(1)中,R1
、R3
、R4
及R6
均分別可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。其原因在於,該情況下,可獲得通式(1)所表示的化合物的更良好的熱穩定性及光穩定性。
雖亦存在使多個性質提高的取代基,但於所有性質中均顯示出充分的性能的取代基有限。尤其難以兼具高發光效率與高色純度。因此,可藉由對通式(1)所表示的化合物導入多種取代基而獲得於發光特性或色純度等方面取得了平衡的化合物。
尤其於R1
、R3
、R4
及R6
均分別可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基的情況下,例如較佳為如R1
≠R4
、R3
≠R6
、R1
≠R3
或R4
≠R6
等般導入多種取代基。此處,「≠」表示為不同結構的基。例如,R1
≠R4
表示R1
與R4
為不同結構的基。藉由如上所述般導入多種取代基,可同時導入對色純度產生影響的芳基與對發光效率產生影響的芳基,因此可進行細微的調節。
其中,就平衡性良好地提高發光效率與色純度的觀點而言,較佳為R1
≠R3
或R4
≠R6
。該情況下,相對於通式(1)所表示的化合物,可於兩側的吡咯環中分別導入一個以上的對色純度產生影響的芳基,且於除此以外的位置中導入對發光效率產生影響的芳基,因此,可最大限度地提高所述兩者的性質。另外,於R1
≠R3
或R4
≠R6
的情況下,就使耐熱性與色純度兩者均提高的觀點而言,更佳為R1
=R4
及R3
=R6
。
作為主要對色純度產生影響的芳基,較佳為經供電子性基取代的芳基。作為供電子性基,可列舉烷基或烷氧基等。尤其較佳為碳數1~8的烷基或碳數1~8的烷氧基,更佳為甲基、乙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言,尤佳為第三丁基、甲氧基,於將該些設為所述供電子性基的情況下,於通式(1)所表示的化合物中,可防止由分子彼此的凝聚所引起的消光。取代基的取代位置並無特別限定,但為了提高通式(1)所表示的化合物的光穩定性,需要抑制鍵的彎曲,因而較佳為相對於與吡咯亞甲基硼錯合物骨架的鍵結位置而鍵結於間位或對位。另一方面,作為主要對發光效率產生影響的芳基,較佳為具有第三丁基、金剛烷基、甲氧基等大體積取代基的芳基。
於R1
、R3
、R4
及R6
均分別可相同亦可不同,且為經取代或未經取代的芳基的情況下,該些R1
、R3
、R4
及R6
較佳為分別選自以下的Ar-1~Ar-6中。該情況下,作為R1
、R3
、R4
及R6
的較佳組合,可列舉如表1-1~表1-11所示般的組合,但並不限定於該些。
另外,實施形態1B中,於通式(1)中,X為C-R7
的情況下,R7
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基。兩環以上縮合的雜芳基對可見光具有吸收。於兩環以上縮合的雜芳基吸收可見光而激發的情況下,因在其骨架的一部分中包含雜原子,而容易於激發狀態下在共軛中產生局部的電子偏移。尤其,於吡咯亞甲基硼錯合物的非平面部分間,容易引起電子移動。但是,當於處於吡咯亞甲基硼錯合物的非平面部分的R7
的位置包含兩環以上縮合的雜芳基時,兩環以上縮合的雜芳基吸收可見光而激發,因而在兩環以上縮合的雜芳基中發生電子偏移。由此,在該雜芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架之間產生電子移動,其結果,吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的電子躍遷受阻。因此,吡咯亞甲基硼錯合物的發光量子產率下降。
但是,於X為C-R7
的情況下,若R7
為不含兩環以上縮合的雜芳基的基,則不會產生吡咯亞甲基硼錯合物與R7
的電子移動,因而能夠實現吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的激發及失活的電子躍遷。因此,可獲得作為吡咯亞甲基硼錯合物的特徵的高發光量子產率。此種R7
例如較佳為經取代或未經取代的芳基。
再者,該吡咯亞甲基硼錯合物骨架內的電子躍遷受阻的現象是於R7
中所含的取代基吸收可見光,在該取代基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架之間產生電子移動的情況下產生的現象。於R7
所含的取代基為單環的雜芳基的情況下,該雜芳基不吸收可見光,因而不會受到激發。因此,不會引起該雜芳基與吡咯亞甲基硼錯合物骨架之間的電子移動。
<實施形態1C>
接下來,對本發明的實施形態1C的吡咯亞甲基硼錯合物進行說明。實施形態1C的吡咯亞甲基硼錯合物是適於發光材料中使用有機物質的發光二極體(有機發光二極體(Organic Light Emitting Diode,OLED))或有機EL的顏色轉換材料,且滿足以上所述的條件(A)及條件(B)中的至少一者。
例如,實施形態1C中,較佳為於通式(1)中,R2
及R5
中的至少一者為氫原子、烷基、環烷基、或鹵素。若R2
及R5
中的至少一者為氫原子、烷基、環烷基、或鹵素,則通式(1)所表示的化合物兼具電化學穩定性、良好的昇華性、良好的蒸鍍穩定性。因此,於將實施形態1C的通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件中的情況下,可獲得兼具高發光效率、低驅動電壓及耐久性的有機薄膜發光元件。另外,若R2
及R5
均為氫原子、烷基、環烷基及鹵素的任一者,則通式(1)所表示的化合物的電化學穩定性提高,因而較佳。
另外,實施形態1C中,較佳為於通式(1)中,R2
及R5
中的至少一者為氫原子或烷基。若R2
及R5
中的至少一者為氫原子或烷基,則通式(1)所表示的化合物的昇華性及蒸鍍穩定性提高。因此,於將實施形態1C的通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件中的情況下,發光效率提高。另外,若R2
及R5
均為氫原子、烷基,則通式(1)所表示的化合物的昇華性進一步提高,因而較佳。
進而,實施形態1C中,較佳為於通式(1)中,R2
及R5
中的至少一者為氫原子。若R2
及R5
中的至少一者為氫原子,則通式(1)所表示的化合物的昇華性進一步提高。因此,於將實施形態1C的通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件中的情況下,發光效率進一步提高。另外,若R2
及R5
均為氫原子,則通式(1)所表示的化合物的昇華性更進一步提高,因而尤佳。
以下,對本發明的所有實施形態的通式(1)所表示的化合物中共同的性質加以說明。
於通式(1)中X為C-R7
的情況下,就熱穩定性及光穩定性的觀點而言,R7
較佳為選自除羥基、硫醇基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、及芳基硫醚基以外的基中。所述取代基包含氧原子或硫原子。包含氧原子或硫原子的取代基的酸性度高,因而在取代的情況下容易脫離。於通式(1)所表示的化合物中,在R7
的位置取代有具有高酸性度的所述取代基的情況下,所述取代基會自吡咯亞甲基硼錯合物脫離。其結果,通式(1)所表示的化合物的熱穩定性及光穩定性變低。另一方面,於R7
並非包含所述取代基的基的情況下,取代為R7
的取代基不會自吡咯亞甲基硼錯合物骨架脫離。此種情況下,通式(1)所表示的化合物顯示出高的熱穩定性及光穩定性,因而較佳。
另外,於通式(1)中,X為C-R7
的情況下,就耐久性的方面而言,R7
較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基的任一者。
就光穩定性的觀點而言,較佳為R7
為經取代或未經取代的芳基。具體而言,作為R7
,較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基,更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。
另外,就提高與溶媒的相容性的觀點或提高發光效率的觀點而言,作為R7
經取代的情況下的取代基,較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基,更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言,尤佳為第三丁基、甲氧基。其原因在於,可防止因分子彼此的凝聚而導致的消光。
作為R7
的尤佳例,可列舉經取代或未經取代的苯基。具體而言,可列舉:苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基(均三甲苯基)、2,4,6-三甲氧基苯基、茀基等。
另外,就藉由提高通式(1)所表示的化合物相對於氧的穩定性而提高耐久性的觀點而言,作為R7
經取代的情況下的取代基,較佳為拉電子基。作為較佳的拉電子基,可列舉:氟、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、硝基、矽烷基、氰基或芳香族雜環基等。
作為R7
的尤佳例,可列舉:氟苯基、三氟甲基苯基、羧酸鹽苯基、醯基苯基、醯胺苯基、磺醯基苯基、硝基苯基、矽烷基苯基或苯甲腈。更具體而言,可列舉:2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-雙(三氟甲基)苯基、2,4-雙(三氟甲基)苯基、2,5-雙(三氟甲基)苯基、2,6-二雙(三氟甲基)苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基、2,3,4-三(三氟甲基)苯基、2,3,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、2,3,4,5-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,5,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基矽烷基苯基、3,5-雙(三甲基矽烷基)苯基或4-苯甲腈。該些中,更佳為3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基。
於通式(1)中,如上所述,R8
及R9
較佳為氰基,氰基以外的基中,較佳為烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基、氟原子、含氟烷基、含氟雜芳基、含氟芳基、含氟烷氧基、含氟芳氧基。就相對於激發光穩定、且可獲得更高的發光量子產率的觀點而言,R8
及R9
更佳為氟原子、含氟烷基、含氟烷氧基或含氟芳基。該些中,就合成的容易度的觀點而言,R8
及R9
進而佳為氟原子。
此處,所謂含氟芳基,是指包含氟原子的芳基。作為含氟芳基,例如可列舉:氟苯基、三氟甲基苯基及五氟苯基等。所謂含氟雜芳基,是指包含氟的雜芳基。作為含氟雜芳基,例如可列舉:氟吡啶基、三氟甲基吡啶基及三氟吡啶基等。所謂含氟烷基,是指包含氟的烷基。作為含氟烷基,例如可列舉三氟甲基或五氟乙基等。
作為通式(1)所表示的化合物的進而佳的例子,可列舉下述通式(2)所表示的結構的化合物。
(於通式(2)中,R1
~R6
、R8
及R9
與所述通式(1)中者相同。R12
為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基。L為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。n為1~5的整數。當n為2~5時,n個R12
分別可相同亦可不同。
通式(2)所表示的化合物的L中的經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基藉由具有適度的大體積,可防止分子的凝聚。其結果,通式(2)所表示的化合物的發光效率或耐久性進一步提高。
於通式(2)中,就光穩定性的觀點而言,較佳為L為經取代或未經取代的伸芳基。當L為經取代或未經取代的伸芳基時,可防止分子的凝聚且無損發光波長。其結果,可提高通式(2)所表示的化合物的耐久性。具體而言,作為伸芳基,較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基。
於通式(2)中,就光穩定性的觀點而言,較佳為R12
為經取代或未經取代的芳基。當R12
為經取代或未經取代的芳基時,可防止分子的凝聚且無損發光波長,藉此可提高通式(2)所表示的化合物的耐久性。具體而言,作為該芳基,較佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基,更佳為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基。
另外,就提高與溶媒的相容性的觀點或提高發光效率的觀點而言,作為L及R12
經取代的情況下的取代基,較佳為經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的烷氧基,更佳為甲基、乙基、異丙基、第三丁基、甲氧基。就分散性的觀點而言,尤佳為第三丁基、甲氧基。其原因在於,可防止因分子彼此的凝聚而導致的消光。
作為就此種基進行取代的觀點而言的R12
的尤佳例,可列舉經取代或未經取代的苯基。具體而言,可列舉:苯基、2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、4-第三丁基苯基、2,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基(均三甲苯基)、2,4,6-三甲氧基苯基、茀基等。
另外,就藉由提高通式(2)所表示的化合物相對於氧的穩定性而提高耐久性的觀點而言,作為L及R12
經取代的情況下的取代基,較佳為拉電子基。作為較佳的拉電子基,可列舉:氟原子、含氟烷基、經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳氧基羰基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、硝基、矽烷基、氰基或芳香族雜環基等。
作為就拉電子基進行取代的觀點而言的R12
的尤佳例,可列舉:氟苯基、三氟甲基苯基、烷氧基羰基苯基、芳氧基羰基苯基、醯基苯基、醯胺苯基、磺醯基苯基、硝基苯基、矽烷基苯基或苯甲腈。更具體而言,可列舉:氟原子、三氟甲基、氰基、甲氧基羰基、醯胺基、醯基、硝基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基、2,3,5-三氟苯基、2,4,5-三氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,3,4,5-四氟苯基、2,3,4,6-四氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-雙(三氟甲基)苯基、2,4-雙(三氟甲基)苯基、2,5-雙(三氟甲基)苯基、2,6-二雙(三氟甲基)苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基、2,3,4-三(三氟甲基)苯基、2,3,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,5-三(三氟甲基)苯基、2,4,6-三(三氟甲基)苯基、2,3,4,5-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,5,6-四(三氟甲基)苯基、2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯基、2-甲氧基羰基苯基、3-甲氧基羰基苯基、4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(甲氧基羰基)苯基、4-硝基苯基、4-三甲基矽烷基苯基、3,5-雙(三甲基矽烷基)苯基或4-苯甲腈。該些中,更佳為4-甲氧基羰基苯基、3,5-雙(三氟甲基)苯基。
就提供更高的發光量子產率的觀點、更不易發生熱分解的觀點、及光穩定性的觀點而言,通式(2)的L較佳為經取代或未經取代的伸苯基。
於通式(2)中,整數n較佳為l或2,更佳為2。即,通式(2)所表示的化合物中較佳為包含一個或兩個R12
,更佳為包含兩個R12
。藉由於該化合物中包含一個或兩個、更佳為兩個具有大體積的取代基或拉電子基的R12
,可在維持通式(2)所表示的化合物的高發光量子產率的狀態下提高耐久性。當n為2時,兩個R12
分別可相同亦可不同。
另外,通式(1)所表示的化合物較佳為分子量為450以上。於將通式(1)所表示的化合物用作樹脂組成物的情況下,若分子量變大則抑制樹脂內的分子移動,因而耐久性提高。另外,於將通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件中的情況下,昇華溫度變得足夠高,可防止腔室內的污染。因此,有機薄膜發光元件顯示出穩定的高亮度發光,故容易獲得高效率發光。
另外,通式(1)所表示的化合物較佳為分子量為2000以下。於將通式(1)所表示的化合物用作樹脂組成物的情況下,若分子量為2000以下,則可抑制分子彼此的凝聚,藉此量子產率提高。另外,於將通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件中的情況下,可穩定地蒸鍍而不會發生熱分解。
以下示出通式(1)所表示的化合物的一例,但該化合物並不限定於該些。
通式(1)所表示的化合物例如可利用日本專利特表平8-509471號公報或日本專利特開2000-208262號公報中記載的方法來製造。即,藉由使吡咯亞甲基化合物與金屬鹽於鹼共存下反應,可獲得作為目標的吡咯亞甲基系金屬錯合物。
另外,關於吡咯亞甲基-氟化硼錯合物的合成,可參考「有機化學期刊(J. Org. Chem.)」, vol.64, No.21, pp.7813-7819(1999)、「應用化學國際版(英語)(Angew. Chem., Int. Ed. Engl.)」, vol.36, pp.1333-1335(1997)等中所記載的方法,合成通式(1)所表示的化合物。例如可列舉如下方法:對下述通式(10)所表示的化合物及通式(11)所表示的化合物於***存在下、於1,2-二氯乙烷中進行加熱後,與下述通式(12)所表示的化合物於三乙基胺存在下、於1,2-二氯乙烷中進行反應,藉此獲得通式(1)所表示的化合物。但是,本發明並不限定於此。此處,R1
~R9
與所述說明相同。J表示鹵素。
進而,於導入芳基或雜芳基時,可列舉利用鹵化衍生物與硼酸或硼酸酯化衍生物的偶合反應而生成碳-碳鍵的方法,但本發明並不限定於此。同樣地,於導入胺基或咔唑基時,亦可列舉例如利用鈀等金屬觸媒下的鹵化衍生物與胺或咔唑衍生物的偶合反應而生成碳-氮鍵的方法,但本發明並不限定於此。
通式(1)所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且580 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。以下,將於500 nm以上且580 nm以下的區域中觀測到波峰波長的發光稱為「綠色的發光」。
通式(1)所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現綠色發光。通常而言,激發光的能量越大,越容易引起發光材料的分解。但是,波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為激發能量相對較小者。因此,不會引起顏色轉換組成物中的發光材料的分解,可獲得色純度良好的綠色的發光。
通式(1)所表示的化合物較佳為藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。以下,將於580 nm以上且750 nm以下的區域中觀測到波峰波長的發光稱為「紅色的發光」。
通式(1)所表示的化合物較佳為藉由使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光而呈現紅色發光。通常而言,激發光的能量越大,越容易引起發光材料的分解。但是,波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光為激發能量相對較小者。因此,不會引起顏色轉換組成物中的發光材料的分解,可獲得色純度良好的紅色的發光。
<顏色轉換組成物>
對本發明的實施形態的顏色轉換組成物進行詳細說明。本發明的實施形態的顏色轉換組成物將來自光源等發光體的入射光轉換成波長較該入射光更長的光,且較佳為含有所述通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)及黏合劑樹脂。
除通式(1)所表示的化合物以外,本發明的實施形態的顏色轉換組成物亦可視需要而適宜含有其他化合物。例如,為了進一步提高自激發光向通式(1)所表示的化合物的能量遷移效率,亦可含有紅螢烯(rubrene)等輔助摻雜劑。另外,於欲摻加通式(1)所表示的化合物的發光色以外的發光色的情況下,可添加所期望的有機發光材料,例如香豆素衍生物或若丹明衍生物等有機發光材料。此外,除有機發光材料以外,亦可組合添加無機螢光體、螢光顏料、螢光染料、量子點等公知的發光材料。
以下示出通式(1)所表示的化合物以外的有機發光材料的一例,但本發明並不特別限定於該些。
於本發明中,顏色轉換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且580 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。另外,顏色轉換組成物較佳為藉由使用激發光而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光。
即,本發明的實施形態的顏色轉換組成物較佳為含有以下的發光材料(a)及發光材料(b)。發光材料(a)是藉由使用激發光而呈現於500 nm以上且580 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光的發光材料。發光材料(b)是藉由經激發光或來自發光材料(a)的發光的至少一者激發而呈現於580 nm以上且750 nm以下的區域觀測到波峰波長的發光的發光材料。該些發光材料(a)及發光材料(b)中的至少一者較佳為通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)。另外,作為所述激發光,更佳為使用波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光。
波長430 nm以上且500 nm以下的範圍的激發光的一部分會部分地透過本發明的實施形態的顏色轉換膜,因此當使用發光波峰尖銳的藍色LED時,於藍色、綠色、紅色的各色中顯示出形狀尖銳的發光光譜,可獲得色純度良好的白色光。其結果,尤其於顯示器中,可有效率地形成色彩更加鮮豔且更大的色域。另外,於照明用途中,與成為當前主流的將藍色LED與黃色螢光體組合而成的白色LED相比,尤其綠色區域及紅色區域的發光特性得到改善,因此可獲得演色性提高的較佳的白色光源。
作為發光材料(a),可列舉香豆素6、香豆素7、香豆素153等香豆素衍生物;吲哚菁綠等花青衍生物;螢光素、螢光素異硫代氰酸酯、羧基螢光素二乙酸酯等螢光素衍生物;酞菁綠等酞菁衍生物;二異丁基-4,10-二氰基苝-3,9-二羧酸酯等苝衍生物;以及吡咯亞甲基衍生物、二苯乙烯衍生物、噁嗪衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、吡嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、唑衍生物、蒽等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、有機金屬錯化合物等作為適宜者。但是,發光材料(a)並不特別限定於該些化合物。該些化合物中,吡咯亞甲基衍生物因提供高發光量子產率,且顯示出色純度高的發光,故為特別適宜的化合物。吡咯亞甲基衍生物中,通式(1)所表示的化合物因耐久性大幅提高而較佳。
作為發光材料(b),可列舉:4-二氰基亞甲基-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青衍生物;若丹明B、若丹明6G、若丹明101、磺基若丹明101等若丹明衍生物;1-乙基-2-(4-(對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基)-吡啶鎓-過氯酸鹽等吡啶衍生物;N,N'-雙(2,6-二異丙基苯基)-1,6,7,12-四苯氧基苝-3,4:9,10-雙二碳醯亞胺等苝衍生物;以及卟啉衍生物、吡咯亞甲基衍生物、噁嗪衍生物、吡嗪衍生物、稠四苯或二苯并二茚并苝等具有縮合芳基環的化合物或者其衍生物、有機金屬錯合物化合物等作為適宜者。但是,發光材料(b)並不特別限定於該些化合物。該些化合物中,吡咯亞甲基衍生物因提供高發光量子產率,且顯示出色純度高的發光,故為特別適宜的化合物。吡咯亞甲基衍生物中,通式(1)所表示的化合物因耐久性大幅提高而較佳。
另外,於發光材料(a)及發光材料(b)兩者均為通式(1)所表示的化合物的情況下,可兼具高效率發光及高色純度、與高的耐久性,故較佳。
本發明的實施形態的顏色轉換組成物中通式(1)所表示的化合物的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、發光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及所製作的膜的厚度或透過率,但通常相對於黏合劑樹脂的100重量份為1.0×10-4
重量份~30重量份。相對於黏合劑樹脂的100重量份,該化合物的含量進而佳為1.0×10-3
重量份~10重量份,尤佳為1.0×10-2
重量份~5重量份。
另外,當於顏色轉換組成物中含有呈現綠色的發光的發光材料(a)、及呈現紅色的發光的發光材料(b)兩者時,就將綠色的發光的一部分轉換成紅色的發光而言,較佳為所述發光材料(a)的含量wa
與發光材料(b)的含量wb
為wa
≧wb
的關係。另外,該些發光材料(a)及發光材料(b)的含有比率為wa
:wb
=1000:1~1:1,進而佳為500:1~2:1,尤佳為200:1~3:1。其中,含量wa
及含量wb
為相對於黏合劑樹脂的重量的重量百分率。
<黏合劑樹脂>
黏合劑樹脂為形成連續相者,且只要為成型加工性、透明性、耐熱性等優異的材料即可。作為黏合劑樹脂的例子,例如可列舉:丙烯酸系、甲基丙烯酸系、聚肉桂酸乙烯酯系、環橡膠系等具有反應性乙烯基的光硬化型抗蝕劑材料,環氧樹脂、矽酮樹脂(包括矽酮橡膠、矽酮凝膠等有機聚矽氧烷硬化物(交聯物))、脲樹脂、氟樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、胺基甲酸酯樹脂、三聚氰胺樹脂、聚乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、酚樹脂、聚乙烯醇樹脂、纖維素樹脂、脂肪族酯樹脂、芳香族酯樹脂、脂肪族聚烯烴樹脂、芳香族聚烯烴樹脂等公知者。另外,作為黏合劑樹脂,亦可使用該些樹脂的共聚樹脂。藉由適宜設計該些樹脂,可獲得對本發明的實施形態的顏色轉換組成物及顏色轉換膜有用的黏合劑樹脂。該些樹脂中,就膜化的製程容易的方面而言,進而佳為熱塑性樹脂。熱硬化性樹脂中,就透明性、耐熱性等觀點而言,可適宜地使用環氧樹脂、矽酮樹脂、丙烯酸樹脂、酯樹脂、烯烴樹脂或該些的混合物。另外,就耐久性的觀點而言,尤佳的熱塑性樹脂為丙烯酸樹脂、酯樹脂、環烯烴樹脂。
另外,於黏合劑樹脂中,亦可添加用於使塗佈膜穩定化的分散劑或調平劑等作為添加劑,且亦可添加矽烷偶合劑等接著助劑等作為膜表面的改質劑。另外,於黏合劑樹脂中,亦可添加二氧化矽粒子或矽酮微粒子等無機微粒子作為顏色轉換材沈降抑制劑。
另外,就耐熱性的觀點而言,黏合劑樹脂尤佳為矽酮樹脂。矽酮樹脂中,較佳為加成反應硬化型矽酮組成物。加成反應硬化型矽酮組成物於常溫或50℃~200℃的溫度下加熱而硬化,且透明性、耐熱性、接著性優異。關於加成反應硬化型矽酮組成物,作為一例,可藉由含有鍵結於矽原子的烯基的化合物、與具有鍵結於矽原子的氫原子的化合物的矽氫化反應而形成。此種材料中,作為「含有鍵結於矽原子的烯基的化合物」,例如可列舉:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、丙烯基三甲氧基矽烷、降冰片烯基三甲氧基矽烷、辛烯基三甲氧基矽烷等。作為「具有鍵結於矽原子的氫原子的化合物」,例如可列舉:甲基氫聚矽氧烷、二甲基聚矽氧烷-CO-甲基氫聚矽氧烷、乙基氫聚矽氧烷、甲基氫聚矽氧烷-CO-甲基苯基聚矽氧烷等。另外,作為加成反應硬化型矽酮組成物,除此以外,例如亦可利用如日本專利特開2010-159411號公報中所記載般的公知者。
另外,作為加成反應硬化型矽酮組成物,亦可使用市售者,例如通常的LED用途的矽酮密封材。作為其具體例,可列舉:東麗·道康寧(Toray·Dow Corning)公司製造的OE-6630A/B、OE-6336A/B,或信越化學工業公司製造的SCR-1012A/B、SCR-1016A/B等。
於本發明的實施形態的顏色轉換膜製作用的顏色轉換組成物中,為了抑制常溫下的硬化並延長適用期,較佳為將乙炔醇等矽氫化反應延遲劑作為其他成分而調配至黏合劑樹脂中。另外,於無損本發明的效果的範圍內,視需要亦可於黏合劑樹脂中調配燻矽(fumed silica)、玻璃粉末、石英粉末等微粒子,氧化鈦、氧化鋯、鈦酸鋇、氧化鋅等無機填充劑或顏料,阻燃劑,耐熱劑,抗氧化劑,分散劑,溶劑,矽烷偶合劑或鈦偶合劑等接著性賦予劑等。
尤其就顏色轉換膜的表面平滑性的觀點而言,較佳為於顏色轉換膜製作用的組成物中添加低分子量的聚二甲基矽氧烷成分、矽油等。相對於該組成物的整體,此種成分較佳為添加100 ppm~2000 ppm,更佳為添加500 ppm~1000 ppm。
<其他成分>
本發明的實施形態的顏色轉換組成物除了以上所述的通式(1)所表示的化合物及黏合劑樹脂以外,亦可含有光穩定化劑、抗氧化劑、加工及熱穩定化劑、紫外線吸收劑等耐光性穩定化劑、矽酮微粒子及矽烷偶合劑等其他成分(添加劑)。
作為光穩定化劑,例如可列舉三級胺、鄰苯二酚衍生物及鎳化合物,並無特別限定。另外,該些光穩定化劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為抗氧化劑,例如可列舉2,6-二-第三丁基-對甲酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚等酚系抗氧化劑,但並不特別限定於該些抗氧化劑。另外,該些抗氧化劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為加工及熱穩定化劑,例如可列舉三丁基亞磷酸鹽、三環己基亞磷酸鹽、三乙基膦、二苯基丁基膦等磷系穩定化劑,但並不特別限定於該些加工及熱穩定化劑。另外,該些穩定化劑可單獨使用,亦可併用多種。
作為耐光性穩定化劑,例如可列舉2-(5-甲基-2-羥基苯基)苯并***、2-[2-羥基-3,5-雙(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并***等苯并***類,但並不特別限定於該些耐光性穩定化劑。另外,該些耐光性穩定化劑可單獨使用,亦可併用多種。
本發明的實施形態的顏色轉換組成物中,該些添加劑的含量雖然亦取決於化合物的莫耳吸光係數、發光量子產率及激發波長中的吸收強度、以及所製作的顏色轉換膜的厚度或透過率,但通常相對於黏合劑樹脂的100重量份而較佳為1.0×10-3
重量份以上且30重量份以下。另外,相對於黏合劑樹脂的100重量份,該些添加劑的含量進而佳為1.0×10-2
重量以上且15重量份以下,尤佳為1.0×10-1
重量份以上且10重量份以下。
<溶劑>
本發明的實施形態的顏色轉換組成物亦可包含溶劑。溶劑只要為可調整流動狀態的樹脂的黏度,且不對發光物質的發光及耐久性造成過度影響者,則並無特別限定。作為此種溶媒,例如可列舉:甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、己烷、丙酮、萜品醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇單異丁酸酯(Texanol)、甲基溶纖劑、丁基卡必醇、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等。亦可將該些溶劑混合使用兩種以上。該些溶劑中,尤其是就不對通式(1)所表示的化合物的劣化產生影響、乾燥後的殘存溶媒少的方面而言,可適宜地使用甲苯。
<顏色轉換組成物的製造方法>
以下,對本發明的實施形態的顏色轉換組成物的製造方法的一例進行說明。於該製造方法中,將既定量的上文所述的通式(1)所表示的化合物、黏合劑樹脂、溶劑等混合。將所述成分以成為既定組成的方式混合後,利用均質機、自轉公轉型攪拌機、三輥、球磨機、行星式球磨機、珠磨機等攪拌·混練機均質地混合分散,藉此獲得顏色轉換組成物。於混合分散後、或混合分散的過程中,亦可較佳地進行於真空或減壓條件下脫泡的操作。另外,亦可預先混合某種特定成分,或實施老化(aging)等處理。亦可利用蒸發器將溶劑去除而調整為所需的固體成分濃度。
<顏色轉換膜的製作方法>
於本發明中,顏色轉換膜只要包含含有所述顏色轉換組成物或將其硬化所得的硬化物的層,則其構成並無限定。顏色轉換組成物的硬化物較佳為以藉由使顏色轉換組成物硬化而得的層(含有顏色轉換組成物的硬化物的層)的形式包含在顏色轉換膜中。作為顏色轉換膜的具有代表性的結構例,例如可列舉以下的四個例子。
圖1是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第一例的示意剖面圖。如圖1所示,該第一例的顏色轉換膜1A為由顏色轉換層11所構成的單層的膜。顏色轉換層11為含有所述顏色轉換組成物的硬化物的層。
圖2是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第二例的示意剖面圖。如圖2所示,該第二例的顏色轉換膜1B是基材層10與顏色轉換層11的積層體。於該顏色轉換膜1B的結構例中,顏色轉換層11積層於基材層10上。
圖3是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第三例的示意剖面圖。如圖3所示,該第三例的顏色轉換膜1C是多個基材層10與顏色轉換層11的積層體。於該顏色轉換膜1C的結構例中,顏色轉換層11由多個基材層10夾持。
圖4是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第四例的示意剖面圖。如圖4所示,該第四例的顏色轉換膜1D是多個基材層10、顏色轉換層11及多個阻障膜12的積層體。於該顏色轉換膜1D的結構例中,顏色轉換層11由多個阻障膜12夾持,進而,所述顏色轉換層11與多個阻障膜12的積層體由多個基材層10夾持。即,於顏色轉換膜1D中,為了防止顏色轉換層11的由氧、水分或熱所引起的劣化,亦可如圖4所示般設置阻障膜12。
(基材層)
作為基材層(例如圖2~圖4所示的基材層10),可無特別限制地使用公知的金屬、膜、玻璃、陶瓷、紙等。具體而言,作為基材層,可列舉:鋁(亦包含鋁合金)、鋅、銅、鐵等的金屬板或箔,纖維素乙酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate,PET)、聚乙烯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚苯硫醚、聚苯乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚乙烯縮醛、聚芳醯胺、矽酮、聚烯烴、熱塑性氟樹脂、四氟乙烯與乙烯的共聚物(ethylene tetrafluoroethylene,ETFE)等塑膠的膜,包含α-聚烯烴樹脂、聚己內酯樹脂、丙烯酸樹脂、矽酮樹脂及該些與乙烯的共聚樹脂的塑膠的膜,層壓有所述塑膠的紙或經所述塑膠塗佈的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的紙,層壓或蒸鍍有所述金屬的塑膠膜等。另外,於基材層為金屬板的情況下,亦可對其表面施加鉻系或鎳系等的鍍敷處理或陶瓷處理。
該些之中,就顏色轉換膜的製作的容易度或顏色轉換膜的成形的容易度而言,可較佳地使用玻璃或樹脂膜。另外,較佳為強度高的膜,以便在對膜狀的基材層進行處理時無斷裂等之憂。於該些要求特性或經濟性的方面,較佳為樹脂膜,該些樹脂膜中,於經濟性、處理性的方面,較佳為選自由PET、聚苯硫醚、聚碳酸酯、聚丙烯所組成的群組中的塑膠膜。另外,於使顏色轉換膜乾燥的情況下或藉由擠出機於200℃以上的高溫下壓接成形顏色轉換膜的情況下,於耐熱性的方面,較佳為聚醯亞胺膜。就膜的剝離的容易度而言,亦可事先對基材層的表面進行脫模處理。
基材層的厚度並無特別限制,作為下限,較佳為25 μm以上,更佳為38 μm以上。另外,上限較佳為5000 μm以下,更佳為3000 μm以下。
(顏色轉換層)
接下來,對本發明實施形態的顏色轉換膜的顏色轉換層的製造方法的一例進行說明。於該顏色轉換層的製造方法中,將藉由所述方法製作的顏色轉換組成物塗佈於基材層或阻障膜等的基底上並使其乾燥。如此,形成顏色轉換層(例如圖1~圖4中所示的顏色轉換層11)。塗佈可利用逆輥塗佈機、刮板塗佈機、縫模塗機、直接凹版塗佈機、膠印凹版塗佈機、吻合式塗佈機、正向輥塗佈機(natural roll coater)、氣刀塗佈機、輥式刮板塗佈機、逆輥刮板塗佈機(reverse roll blade coater)、雙流塗佈機(two-stream coater)、棒塗機、線棒塗佈機、敷料器、浸漬塗佈機、簾幕塗佈機、旋塗機、刮刀塗佈機等來進行。為了獲得顏色轉換層的膜厚均一性,較佳為利用縫模塗機進行塗佈。
顏色轉換層的乾燥可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置來進行。顏色轉換膜的加熱中可使用熱風乾燥機或紅外線乾燥機等通常的加熱裝置。該情況下,加熱條件通常為於40℃~250℃下進行1分鐘~5小時,較佳為於60℃~200℃下進行2分鐘~4小時。另外,亦可進行分段固化(step cure)等階段性加熱硬化。
於製作顏色轉換層後,視需要亦可變更基材層。該情況下,作為簡易的方法,例如可列舉使用加熱板進行轉貼的方法、或者使用真空層壓機或乾膜層壓機的方法等,但並不限定於該些方法。
顏色轉換層的厚度並無特別限制,較佳為10 μm~1000 μm。若顏色轉換層的厚度小於10 μm,則存在顏色轉換膜的強韌性變小的問題。若顏色轉換層的厚度超過1000 μm,則容易產生裂紋,且顏色轉換膜難以成形。作為顏色轉換層的厚度,更佳為30 μm~100 μm。
另一方面,就提高顏色轉換膜的耐熱性的觀點而言,顏色轉換膜的膜厚較佳為200 μm以下,更佳為100 μm以下,進而佳為50 μm以下。
本發明中的顏色轉換膜的膜厚是指基於日本工業標準(Japanese Industrial Standards,JIS)K7130(1999)塑膠-膜及片材-厚度測定方法中的利用機械式掃描的厚度的測定方法A法所測定的膜厚(平均膜厚)。
(阻障膜)
阻障膜(例如圖4所示的阻障膜12)可適當地用於對顏色轉換層提高阻氣性的情況等中。作為該阻障膜,例如可列舉:氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭、氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化釔、氧化鎂等無機氧化物,或氮化矽、氮化鋁、氮化鈦、碳氮化矽等無機氮化物,或該些的混合物,或向該些中添加了其他元素的金屬氧化物薄膜或金屬氮化物薄膜,或者包含聚偏二氯乙烯、丙烯酸系樹脂、矽系樹脂、三聚氰胺系樹脂、胺基甲酸酯系樹脂、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。另外,作為對於水分具有阻擋功能的阻障膜,例如可列舉:包含聚乙烯、聚丙烯、尼龍、聚偏二氯乙烯、偏二氯乙烯與氯乙烯的共聚物、偏二氯乙烯與丙烯腈的共聚物、氟系樹脂、乙酸乙烯酯的皂化物等聚乙烯醇系樹脂等各種樹脂的膜。
阻障膜可如圖4中所例示的阻障膜12般設置於顏色轉換層11的兩面,亦可僅設置於顏色轉換層11的單面。另外,亦可根據顏色轉換膜所要求的功能,進一步設置具有抗反射功能、防眩功能、抗反射防眩功能、硬塗功能(耐摩擦功能)、抗靜電功能、防污功能、電磁波屏蔽功能、紅外線截止功能、紫外線截止功能、偏光功能、調色功能的輔助層。
<激發光>
激發光的種類只要為在通式(1)所表示的化合物等的所混合的發光物質可吸收的波長區域中顯示出發光者,則可使用任一激發光。例如,不論是熱陰極管或冷陰極管、無機電致發光(EL)等螢光性光源、有機EL元件光源、LED光源、白熱光源、或太陽光等任一種激發光,原理上均可利用。尤其,來自LED光源的光是適宜的激發光。於顯示器或照明用途中,就可提高藍色光的色純度的觀點而言,來自具有430 nm~500 nm的波長範圍的激發光的藍色LED光源的光是更適宜的激發光。
激發光可為具有一種發光波峰者,亦可為具有兩種以上的發光波峰者,但為了提高色純度,較佳為具有一種發光波峰者。另外,亦可將發光波峰的種類不同的多個激發光源任意組合使用。
<光源單元>
本發明的實施形態的光源單元為至少包括光源及所述顏色轉換膜的構成。關於光源與顏色轉換膜的配置方法,並無特別限定,可採用使光源與顏色轉換膜密接的構成,亦可採用使光源與顏色轉換膜分離的非接觸式磷光體(remote phosphor)形式。另外,出於提高色純度的目的,光源單元亦可進而採取具備彩色濾光片的構成。
如上所述,430 nm~500 nm的波長範圍的激發光為激發能量較小者,且可防止通式(1)所表示的化合物等發光物質的分解。因此,用於光源單元的光源較佳為於波長430 nm以上且500 nm以下的範圍具有最大發光的發光二極體。進而,該光源較佳為於波長440 nm以上且470 nm以下的範圍具有最大發光。
另外,光源較佳為如下發光二極體,其為發光波長波峰處於430 nm~470 nm的範圍內、且發光波長範圍處於400 nm~500 nm的範圍內,並且發光光譜滿足數式(f2)的發光二極體。
[數1]
1>β/α≧0.15・・・(f2)
數式(f2)中,α為發光光譜的發光波長波峰下的發光強度。β為對發光波長波峰加上15 nm的波長下的發光強度。
本發明中的光源單元可用於顯示器、照明、內裝(interior)、標誌、指示牌等用途,尤其可適宜地用於顯示器或照明用途。
<顯示器、照明裝置>
本發明的實施形態的顯示器至少具備以上所述的顏色轉換膜。例如,於液晶顯示器等顯示器中,使用具有所述光源及顏色轉換膜等的光源單元作為背光單元。另外,本發明的實施形態的照明裝置至少包括所述顏色轉換膜。例如,該照明裝置是以如下方式構成:使作為光源單元的藍色LED光源、與將來自該藍色LED光源的藍色光轉換成波長較該藍色光更長的光的顏色轉換膜組合,從而發出白色光。
<發光元件>
本發明的實施形態的發光元件為藉由電能來發光的發光元件,例如,較佳為有機薄膜發光元件。更具體而言,該發光元件具有陽極與陰極、及介於所述陽極與陰極之間的有機層。該有機層含有所述通式(1)所表示的化合物(吡咯亞甲基硼錯合物)。例如,該有機層較佳為至少具有發光層與電子傳輸層,且於該發光層中含有以上所述的吡咯亞甲基硼錯合物。該發光元件較佳為此種有機層、尤其是發光層藉由電能來進行發光的發光元件。
本發明的實施形態的發光元件中,有機層為至少包含發光層及電氣傳輸層的積層體。作為該有機層的積層構成,可列舉包含發光層及電子傳輸層的積層構成(發光層/電子傳輸層)作為一例。另外,作為該有機層的積層構成,除僅包含發光層/電子傳輸層的積層構成外,可列舉以下所示的第一積層構成~第三積層構成等。作為第一積層構成,例如可列舉將電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層積層的構成(電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層)。作為第二積層構成,例如可列舉將電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層積層的構成(電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層)。作為第三積層構成,例如可列舉將電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層積層的構成(電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層)。另外,所述各層分別可為單一層、多層的任一種。另外,本實施形態的發光元件可為所述有機層上具有多個磷光發光層或螢光發光層的積層型,亦可為將螢光發光層與磷光發光層組合的發光元件。進而,該發光元件的有機層中可將分別顯示出彼此不同的發光色的多層發光層積層。
另外,本實施形態的發光元件亦可為經由中間層而積層多個所述積層構成的疊層(tandem)型。此種疊層型發光元件的積層構成中,至少一層較佳為磷光發光層。所述中間層通常亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子汲取層、連接層、中間絕緣層。作為此種中間層,可使用公知的材料構成的層。作為疊層型發光元件的具體的積層構成例,例如可列舉如以下所示的第四積層構成及第五積層構成般,在陽極與陰極之間包含電荷產生層作為中間層的積層構成。作為第四積層構成,例如可列舉電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、電荷產生層、電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層的積層構成(電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層)。作為第五積層構成,例如可列舉電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、電荷產生層、電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層的積層構成(電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層)。作為構成所述中間層的材料,具體而言可較佳地使用吡啶衍生物、啡啉衍生物。
本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物可於所述發光元件的積層構成中用於任一有機層中,因具有高的發光量子產率,故較佳為用於發光元件的發光層中。
(發光層)
本實施形態的發光元件中所含的發光層可為單一層、多層的任一種,於任一情況下均由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)所形成。構成發光層的發光材料可為主體材料與摻雜劑材料的混合物,亦可為僅包含主體材料者。另外,主體材料及摻雜劑材料可分別為一種,亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於主體材料整體中,亦可局部地包含於主體材料中。摻雜劑材料於主體材料內,可積層,亦可分散。主體材料與摻雜劑材料混合而成的發光層可藉由主體材料與摻雜劑材料的共蒸鍍法、或將主體材料與摻雜劑材料預先混合後進行蒸鍍的方法來形成。
作為發光層的發光材料,具體而言可使用:先前以來作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物;雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物;二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。但是,該發光材料並不特別限定於該些化合物。
主體材料並無特別限定,可列舉:萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、聯三伸苯(triphenylene)、苝、螢蒽(fluoranthene)、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物等。該些中,主體材料尤佳為蒽衍生物或稠四苯衍生物。
摻雜劑材料並無特別限定,可列舉:萘、蒽、菲、芘、䓛、聯三伸苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等),4,4'-雙(2-(4-二苯胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物,吡咯亞甲基衍生物,以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外,本實施形態的發光層中亦可包含磷光發光材料。所謂磷光發光材料,為於室溫下亦顯示出磷光發光的材料。於使用磷光發光材料作為摻雜劑材料的情況下,基本而言需要在室溫下亦可獲得磷光發光。只要可獲得該磷光發光,則作為摻雜劑材料的磷光發光材料並無特別限定。例如,作為該磷光發光材料,較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物化合物。其中,就於室溫下亦具有高的磷光發光產率的觀點而言,更佳為具有銥或鉑的有機金屬錯合物。
本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物具有高的發光性能,故可用作以上所述的發光元件的發光材料。本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物於綠色~紅色的波長範圍(500 nm~750 nm波長範圍)內顯示出強的發光,故可較佳地用作綠色及紅色的發光材料。本發明的實施形態的吡咯亞甲基硼錯合物具有高的發光量子產率,故可適宜地用作以上所述的發光層的摻雜劑材料。
本發明的實施形態的發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光。該背光主要是出於提高並不自發光的顯示裝置的視覺辨認度的目的而使用,例如可用於液晶顯示裝置、鐘錶、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標籤等中。尤其本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示裝置、其中正在研究薄型化的個人電腦的顯示器用途的背光。如上所述,根據本發明的發光元件,可提供與先前的背光相比,更薄型且輕量的背光。
[實施例]
以下,列舉實施例來對本發明進行說明,但本發明並不由下述實施例限定。於下述的實施例及比較例中,化合物G-1~化合物G-38、化合物G-101~化合物G-108、化合物R-1~化合物R-5、化合物R-101~化合物R-106為以下所示的化合物。
另外,關於實施例及比較例中的結構分析的評價方法如以下所示般。
<1
H-核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)的測定>
化合物的1
H-NMR是使用超導FTNMR EX-270(日本電子股份有限公司製造),於氘代氯仿溶液中進行測定。
<螢光光譜的測定>
化合物的螢光光譜是使用F-2500型分光螢光光度計(日立製作所股份有限公司製造),對使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中且被波長460 nm激發時的螢光光譜進行測定。
<發光量子產率的測定>
化合物的發光量子產率是使用絕對光致發光(photoluminescence,PL)量子產率測定裝置(Quantaurus-QY,濱松光子(Hamamatsu Photonics)股份有限公司製造),使化合物以1×10-6
mol/L的濃度溶解於甲苯中,對以波長460 nm激發時的發光量子產率進行測定。
(合成例1)
以下,對本發明中的合成例1的化合物G-18的合成方法進行說明。於化合物G-18的合成方法中,將3,5-二溴苯甲醛(3.0 g)、4-甲氧基羰基苯基硼酸(5.3 g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.4 g)、及碳酸鉀(2.0 g)放入燒瓶中,進行氮氣置換。於其中加入經脫氣的甲苯(30 mL)及經脫氣的水(10 mL),進行4小時回流。其後,將反應溶液冷卻至室溫,並於分液出有機層後利用飽和食鹽水對其進行清洗。利用硫酸鎂對該有機層加以乾燥並進行過濾,然後將溶媒蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化,以白色固體的形式獲得3,5-雙(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛(3.5 g)。
繼而,將3,5-雙(4-甲氧基羰基苯基)苯甲醛(1.5 g)與2,4-二甲基吡咯(0.7 g)放入所述反應溶液中,並添加脫水二氯甲烷(200 mL)及三氟乙酸(1滴),於氮氣環境下攪拌4小時。於其中添加2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(0.85 g)的脫水二氯甲烷溶液,進而攪拌1小時。於反應結束後加入三氟化硼二乙基醚錯合物(7.0 mL)及二異丙基乙基胺(7.0 mL),於攪拌4小時後進而加入水(100 mL)進行攪拌,並分液出有機層。利用硫酸鎂對該有機層加以乾燥並進行過濾,然後將溶媒蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化,獲得氟化硼錯合物(0.4 g)。
繼而,將所得的氟化硼錯合物(0.4 g)放入燒瓶中,添加二氯甲烷(5 mL)、三甲基矽烷基氰化物(0.67 mL)及三氟化硼二乙基醚錯合物(0.20 mL),攪拌18小時。其後,進而添加水(5 mL)進行攪拌,並分液出有機層。利用硫酸鎂對該有機層加以乾燥並進行過濾,然後將溶媒蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化,獲得化合物(0.28 g)。該所得化合物的1
H-NMR分析結果如下,確認其為化合物G-18。1
H-NMR(CDCl3
, ppm):7.95 (s, 1H), 7.63-7.48 (m, 10H), 4.83 (q, 6H), 4.72 (t, 4H), 3.96 (s, 6H), 2.58 (s, 6H), 1.50 (s, 6H)
(合成例2)
以下,對本發明的合成例2的化合物R-1的合成方法進行說明。化合物R-1的合成方法中,於氮氣流下,將4-(4-第三丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯(300 mg)、2-甲氧基苯甲醯氯(201 mg)及甲苯(10 ml)的混合溶液於120℃下加熱6小時。將加熱處理後的混合溶液冷卻至室溫後進行蒸發。其後,於利用乙醇(20 mL)進行清洗並進行真空乾燥後,獲得2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3-(4-第三丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯(260 mg)。
繼而,於氮氣流下,將所得的2-(2-甲氧基苯甲醯基)-3-(4-第三丁基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)吡咯(260 mg)、4-(4-第三丁基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)吡咯(180 mg)、甲磺酸酐(206 mg)及進行了脫氣的甲苯(10 mL)的混合溶液於125℃下加熱7小時。將加熱處理後的混合溶液冷卻至室溫後,於該混合溶液中注入水(20 mL),並利用二氯甲烷30 ml對有機層進行萃取。利用水(20 mL)對所得的有機層進行兩次清洗,進行蒸發,並加以真空乾燥。藉此而獲得吡咯亞甲基體。
其次,對所得的吡咯亞甲基體與甲苯(10 mL)的混合溶液添加二異丙基乙基胺(305 mg)及三氟化硼二***錯合物(670 mg),於室溫下攪拌3小時。其後,注入水(20 mL),並利用二氯甲烷(30 mL)對有機層進行萃取。利用水(20 mL)對所得的有機層進行兩次清洗,利用硫酸鎂加以乾燥,然後進行蒸發。藉由矽膠管柱層析法將所得的反應產物純化,並加以真空乾燥後,獲得紫紅色粉末的氟化硼錯合物(0.27 g)。
繼而,將所得的氟化硼錯合物(0.27 g)放入燒瓶中,添加二氯甲烷(2.5 mL)、三甲基矽烷基氰化物(0.32 mL)及三氟化硼二乙基醚錯合物(0.097 mL),攪拌18小時。其後,進而添加水(2.5 mL)進行攪拌,並分液出有機層。於利用硫酸鎂對該有機層進行乾燥並進行過濾後將溶媒蒸餾去除。藉由矽膠層析法將所得的反應產物純化,獲得化合物(0.19 g)。該所得化合物的1
H-NMR分析結果如下,確認到其為化合物R-1。1
H-NMR(CDCl3
, ppm):1.19 (s, 18H), 3.42 (s, 3H), 3.85 (s, 6H), 5.72 (d, 1H), 6.20 (t, 1H), 6.42-6.97 (m, 16H), 7.89 (d, 4H)
於以下實施例及比較例中,對包括各顏色轉換膜、藍色LED元件(發光波峰波長:445 nm)及導光板的背光單元,於導光板的其中一面積層顏色轉換膜且於顏色轉換膜上積層稜鏡片後,流通電流而使該藍色LED元件點燈,使用分光放射亮度計(CS-1000,柯尼克美能達(KONICA MINOLTA)公司製造)測定初始發光特性。再者,於測定初始發光特性時,不***顏色轉換膜,以來自藍色LED元件的光的亮度成為800 cd/m2
的方式設定初始值。其後,於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光,觀測亮度降低5%為止的時間,藉此評價光耐久性。
(實施例1)
本發明的實施例1是使用所述實施形態1A的吡咯亞甲基硼錯合物作為發光材料(顏色轉換材料)的情況下的實施例。於該實施例1中,使用丙烯酸樹脂作為黏合劑樹脂,相對於該丙烯酸樹脂的100重量份,混合0.25重量份的作為發光材料的化合物G-1、400重量份的作為溶劑的甲苯。其後,使用行星式攪拌脫泡裝置「馬澤魯斯塔(MAZERUSTAR)KK-400」(倉敷紡織(Kurabo)公司製造),以300 rpm對該些的混合物進行20分鐘攪拌、脫泡,藉此獲得顏色轉換組成物。
同樣地,使用聚酯樹脂作為黏合劑樹脂,相對於該聚酯樹脂的100重量份,混合300重量份的作為溶劑的甲苯。其後,使用行星式攪拌脫泡裝置「馬澤魯斯塔(MAZERUSTAR)KK-400」(倉敷紡織(Kurabo)公司製造),以300 rpm對溶液進行20分鐘攪拌、脫泡,藉此獲得接著劑組成物。
繼而,使用縫模塗佈機,將以所述方式獲得的顏色轉換組成物塗佈於作為第一基材層的「露米勒(Lumirror)」U48(東麗公司製造,厚度50 μm)上,於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚16 μm的(A)層。
同樣地,使用縫模塗佈機,將以所述方式獲得的接著劑組成物塗佈於作為第二基材層的光擴散膜「化學墊(Chemical mat)」125PW(木本(Kimoto)公司製造,厚度138 μm)的PET基材層側,於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥,從而形成平均膜厚48 μm的(B)層。
繼而,以直接積層(A)層的顏色轉換層與(B)層的接著層的方式對所述兩個(A)層及(B)層進行加溫層壓,藉此製作「第一基材層/顏色轉換層/接著層/第二基材層/光擴散層」的積層構成的顏色轉換膜。
利用該顏色轉換膜,使來自藍色LED元件的光(藍色光)進行顏色轉換,結果,若僅選取綠色光的發光區域,則可獲得波峰波長為526 nm、波峰波長中的發光光譜的半高寬為27 nm的高色純度綠色發光。波峰波長下的發光強度為將後述比較例1的量子產率設為1.00時的相對值。實施例1的該量子產率為1.07。另外,於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光,結果,亮度降低5%所用的時間為200小時。將實施例1的發光材料及評價結果示於後述表2-1中。
(實施例2~實施例38及比較例1~比較例8)
於本發明的實施例2~實施例38及相對於本發明的比較例1~比較例8中,適宜使用後述的表2-1~表2-3中記載的化合物(化合物G-2~化合物G-38、化合物G-101~化合物G-108)作為發光材料,除此以外,以與實施例1相同的方式製作顏色轉換膜來進行評價。將實施例2~實施例38、比較例1~比較例8的發光材料及評價結果示於表2-1~表2-3中。其中,表中的量子產率(相對值)為波峰波長下的量子產率,與實施例1同樣地將比較例1的強度設為1.00時的相對值。
(實施例39)
本發明的實施例39是使用所述實施形態1B的吡咯亞甲基硼錯合物作為發光材料(顏色轉換材料)的情況下的實施例。於該實施例39中,使用丙烯酸樹脂作為黏合劑樹脂,相對於該丙烯酸樹脂的100重量份,混合0.08重量份的作為發光材料的化合物R-1、400重量份的作為溶劑的甲苯。其後,使用行星式攪拌脫泡裝置「馬澤魯斯塔(MAZERUSTAR)KK-400」(倉敷紡織(Kurabo)公司製造),以300 rpm對該些的混合物進行20分鐘攪拌、脫泡,藉此獲得顏色轉換組成物。
同樣地,使用聚酯樹脂作為黏合劑樹脂,相對於該聚酯樹脂的100重量份,混合300重量份的作為溶劑的甲苯。其後,使用行星式攪拌脫泡裝置「馬澤魯斯塔(MAZERUSTAR)KK-400」(倉敷紡織(Kurabo)公司製造),以300 rpm對溶液進行20分鐘攪拌、脫泡,藉此獲得接著劑組成物。
繼而,使用縫模塗佈機,將以所述方式獲得的顏色轉換組成物塗佈於作為第一基材層的「露米勒(Lumirror)」U48(東麗公司製造,厚度50 μm)上,於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥而形成平均膜厚16 μm的(A)層。
同樣地,使用縫模塗佈機,將以所述方式獲得的接著劑組成物塗佈於作為第二基材層的光擴散膜「化學墊(Chemical mat)」125PW(木本(Kimoto)公司製造,厚度138 μm)的PET基材層側,於100℃下進行20分鐘加熱、乾燥,從而形成平均膜厚48 μm的(B)層。
繼而,以直接積層(A)層的顏色轉換層與(B)層的接著層的方式對所述兩個(A)層及(B)層進行加溫層壓,藉此製作「第一基材層/顏色轉換層/接著層/第二基材層/光擴散層」的積層構成的顏色轉換膜。
利用該顏色轉換膜,使來自綠色LED元件的光(綠色光)進行顏色轉換,結果,若僅選取紅色的發光區域,則可獲得波峰波長為630 nm、波峰波長中的發光光譜的半高寬為47 nm的高色純度紅色發光。波峰波長下的量子產率為將後述比較例9的量子產率設為1.00時的相對值。實施例38的該量子產率為1.11。另外,於室溫下連續照射來自藍色LED元件的光,結果,亮度降低5%所用的時間為600小時。將實施例38的發光材料及評價結果示於後述表3中。
(實施例40~實施例43及比較例9~比較例13)
於本發明的實施例40~實施例43及相對於本發明的比較例9~比較例13中,適宜使用表3中記載的化合物(化合物R-2~化合物R-5、化合物R-101~化合物R-105)作為發光材料,除此以外,以與實施例39相同的方式製作顏色轉換膜來進行評價。將實施例40~實施例43、比較例9~比較例13的發光材料及評價結果示於表3中。其中,表中的量子產率(相對值)為波峰波長下的量子產率,與實施例39同樣地將比較例9的強度設為1.00時的相對值。
(實施例44)
於本發明的實施例44中,將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造,11 Ω/□,濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm,進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名,古內化學股份有限公司製造)對所得的基板進行15分鐘超音波清洗後,利用超純水進行清洗。於即將製作發光元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理,設置於該真空蒸鍍裝置內,進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。
首先,利用電阻加熱法蒸鍍5 nm的化合物HAT-CN6作為電洞注入層,並蒸鍍50 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。其次,以摻雜濃度成為1重量%的方式,將構成發光層的材料中作為主體材料的化合物H-1、作為摻雜劑材料的化合物G-3(通式(1)所表示的化合物)蒸鍍為20 nm的厚度。進而,使用作為電子傳輸層的化合物ET-1,且使用作為施體性材料的化合物2E-1,以化合物ET-1與化合物2E-1的蒸鍍速度比成為1:1的方式積層為35 nm的厚度。接著,蒸鍍0.5 nm的作為電子注入層的化合物2E-1後,將鎂與銀共蒸鍍1000 nm而製成陰極,製作5 mm×5 mm見方的發光元件。
作為該發光元件的1000 cd/m2
時的特性,發光波峰波長為519 nm、半高寬為27 nm、外部量子效率為5.0%。另外,將初始亮度設定為4000 cd/m2
,並使該發光元件進行定電流驅動,結果,亮度下降20%的時間為500小時。將實施例44的材料及評價結果示於後述表4中。再者,化合物HAT-CN6 、化合物HT-1、化合物H-1、化合物ET-1、化合物2E-1為以下所示的化合物。
(比較例14、比較例15)
於相對於本發明的比較例14、比較例15中,使用表4中記載的化合物(化合物G-106、化合物G-108)作為摻雜劑材料,除此以外,以與實施例44相同的方式製作發光元件來進行評價。將比較例14、比較例15的材料及評價結果示於表4中。
(實施例45)
於本發明的實施例45中,將堆積有165 nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造,11 Ω/□,濺鍍品)切斷成38 mm×46 mm,進行蝕刻。利用「Semico Clean 56」(商品名,古內化學股份有限公司製造)對所得的基板進行15分鐘超音波清洗後,利用超純水進行清洗。於即將製作發光元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理,設置於該真空蒸鍍裝置內,進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4
Pa以下為止。
首先,利用電阻加熱法蒸鍍5 nm的化合物HAT-CN6作為電洞注入層,並蒸鍍50 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。其次,以摻雜濃度成為1重量%的方式,將構成發光層的材料中作為主體材料的化合物H-2、作為摻雜劑材料的化合物R-1(通式(1)所表示的化合物)蒸鍍為20 nm的厚度。進而,使用作為電子傳輸層的化合物ET-1,且使用作為施體性材料的化合物2E-1,以化合物ET-1與化合物2E-1的蒸鍍速度比成為1:1的方式積層為35 nm的厚度。接著,蒸鍍0.5 nm的作為電子注入層的化合物2E-1後,將鎂與銀共蒸鍍1000 nm而製成陰極,製作5 mm×5 mm見方的發光元件。
作為該發光元件的1000 cd/m2
時的特性,發光波峰波長為625 nm、半高寬為46 nm、外部量子效率為5.1%。另外,將初始亮度設定為1000 cd/m2
,並使該發光元件進行定電流驅動,結果,亮度下降20%的時間為5200小時。將實施例45的材料及評價結果示於表4中。此外,化合物H-2為以下所示的化合物。
(比較例16)
於相對於本發明的比較例16中,使用表4中記載的化合物(化合物R-106)作為摻雜劑材料,除此以外,以與實施例45相同的方式製作發光元件來進行評價。將比較例16的材料及評價結果示於表4中。
如上所述,本發明的吡咯亞甲基硼錯合物、顏色轉換組成物、顏色轉換膜、光源單元、顯示器、照明裝置和發光元件適合兼具顏色再現性的提高與高耐久性。
1A、1B、1C、1D‧‧‧顏色轉換膜
10‧‧‧基材層
11‧‧‧顏色轉換層
12‧‧‧阻障膜
圖1是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第一例的示意剖面圖。
圖2是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第二例的示意剖面圖。
圖3是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第三例的示意剖面圖。
圖4是表示本發明的實施形態的顏色轉換膜的第四例的示意剖面圖。
1A‧‧‧顏色轉換膜
11‧‧‧顏色轉換層
Claims (15)
- 一種吡咯亞甲基硼錯合物,其特徵在於,為下述通式(1)所表示的化合物,且滿足下述條件(A),所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現於500nm以上且580nm以下的區域觀測到波峰波長的發光,條件(A):通式(1)中,R1~R6均為不含氟原子的基,R1、R3、R4及R6為選自由經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的醯基以及經取代或未經取代的酯基所組成的群組,R2及R5為不含兩環以上縮合的雜芳基的基,且R2及R5中的至少一者為拉電子基,所述拉電子基為經取代或未經取代的醯基、經取代或未經取代的酯基、經取代或未經取代的醯胺基、經取代或未經取代的磺醯基、或氰基;
- 一種吡咯亞甲基硼錯合物,其特徵在於,為下述通式(1)所表示的化合物,且滿足下述條件(B),所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現於580nm以上且750nm以下的區域觀測到波峰波長的發光,條件(B):通式(1)中,R1、R3、R4及R6中為經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基,當X為C-R7,且R7為不含兩環以上的雜芳基的、經取代或未經取代的芳基;
- 一種吡咯亞甲基硼錯合物,其特徵在於,為下述通式(1)所表示的化合物,且滿足下述條件(A),所述通式(1)所表示的化合物藉由使用激發光而呈現於500nm以上且580nm以下的區域觀測到波峰波長的發光,條件(A):通式(1)中,R1~R6均為不含氟原子的基,R1、R3、R4及R6為經取代或未經取代的烷基或經取代或未經取代的環烷基,R2及R5為不含兩環以上縮合的雜芳基的基;
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物,其中所述通式(1)中,R8及R9為氰基。
- 一種顏色轉換組成物,其特徵在於,將入射光轉換成波長較所述入射光更長的光,其中,包含如申請專利範圍第1項至第6項任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物及黏合劑樹脂。
- 一種顏色轉換膜,其特徵在於,包括:含有如申請專利範圍第7項所述的顏色轉換組成物或其硬化物的層。
- 一種光源單元,其特徵在於,包括:光源;以及 如申請專利範圍第8項所述的顏色轉換膜。
- 一種顯示器,其特徵在於,包括如申請專利範圍第8項所述的顏色轉換膜。
- 一種照明裝置,其特徵在於,包括如申請專利範圍第8項所述的顏色轉換膜。
- 一種發光元件,其特徵在於,是在陽極與陰極之間存在有機層,藉由電能而發光的發光元件,其中所述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
- 如申請專利範圍第12項所述的發光元件,其中所述有機層具有發光層,且於所述發光層中含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
- 如申請專利範圍第13項所述的發光元件,其中所述發光層包括主體材料及摻雜劑材料,所述摻雜劑材料為如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的吡咯亞甲基硼錯合物。
- 如申請專利範圍第14項所述的發光元件,其中所述主體材料為蒽衍生物或稠四苯衍生物。
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