TWI732893B - 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物 - Google Patents
負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI732893B TWI732893B TW106121405A TW106121405A TWI732893B TW I732893 B TWI732893 B TW I732893B TW 106121405 A TW106121405 A TW 106121405A TW 106121405 A TW106121405 A TW 106121405A TW I732893 B TWI732893 B TW I732893B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- photosensitive resin
- formula
- negative photosensitive
- Prior art date
Links
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 107
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 105
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 46
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 66
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 152
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 96
- -1 oxime compounds Chemical class 0.000 claims description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 53
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 47
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 31
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 24
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 80
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 56
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 43
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 43
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 30
- 239000002585 base Substances 0.000 description 30
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 23
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 22
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 22
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 19
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 18
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 18
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 17
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 17
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 17
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 17
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 14
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 13
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 12
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 8
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 7
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 4
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 4
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCCN1C(=O)C=CC1=O AXTADRUCVAUCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical group C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluoroaniline Chemical group FC1=C(F)C(N)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(N)C(F)=C1F FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(NC(C(*I)=C)=O)I Chemical compound CC(C)(NC(C(*I)=C)=O)I 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGSHZSDDBWTHDU-UHFFFAOYSA-N (3-oxobutan-2-ylideneamino) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC(=O)C(C)=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 PGSHZSDDBWTHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRUDPRFGMHTPFJ-UHFFFAOYSA-N (3-oxobutan-2-ylideneamino) acetate Chemical compound CC(=O)ON=C(C)C(C)=O MRUDPRFGMHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLZSJJJXHJANW-UHFFFAOYSA-N (3-oxopentan-2-ylideneamino) acetate Chemical compound CCC(=O)C(C)=NOC(C)=O HQLZSJJJXHJANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSVPKGMYHANML-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[1-(2-aminopropoxy)propan-2-yloxy]ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCCOC(C)COCC(C)N RDSVPKGMYHANML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrosonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=O)C(O)=CC=C21 YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILGMXHYMFIPHS-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-phenylmethoxyiminopropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)=NOCC1=CC=CC=C1 KILGMXHYMFIPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MACMNSLOLFMQKL-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanyltriazole Chemical class SN1C=CN=N1 MACMNSLOLFMQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 1h-tetrazol-1-ium-5-thiolate Chemical class SC1=NN=NN1 JAAIPIWKKXCNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(O)C(CO)=C1 KUMMBDBTERQYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUZSJKBFHATJHV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-(2-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 YUZSJKBFHATJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXVXPASMKWYBFD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(CO)=C(O)C(CC=2C(=C(CO)C=C(C)C=2)O)=C1 BXVXPASMKWYBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXVBKVUMBHVYEL-UHFFFAOYSA-N 2-[amino(benzyl)amino]aniline Chemical compound C=1C=CC=C(N)C=1N(N)CC1=CC=CC=C1 DXVBKVUMBHVYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBWTAGIANQVGB-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(carboxymethyl)anilino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)C1=CC=CC=C1 GQBWTAGIANQVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZSYWQSQWUHYRT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(SC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 PZSYWQSQWUHYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDRKTIDOTUOGBD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C(O)=C1 JDRKTIDOTUOGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUFCLGAODQFLG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-aminophenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical group C1C(O)(O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 NPUFCLGAODQFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C(O)=C1 ZDRNVPNSQJRIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(N)C(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C(O)=C1 JDFAWEKPFLGRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQPJHSFIXARGX-UHFFFAOYSA-N 2-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#C ALQPJHSFIXARGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRFFWELOYNJROH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 KRFFWELOYNJROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHMLTIAYKIBGRK-UHFFFAOYSA-N 2-imino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(=N)C(=O)C1=CC=CC=C1 BHMLTIAYKIBGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(O)CO UPTHZKIDNHJFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(N=O)C=CC2=C1 SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine Chemical group CC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 3,3'-diaminobenzidine Chemical group C1=C(N)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(N)=C1 HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)aniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 NDXGRHCEHPFUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQFRTJPVZSPBFI-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1N PQFRTJPVZSPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYZUFNSKAIYCJ-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1C(N)CCCC1CC1CC(N)CCC1 ZZYZUFNSKAIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)C(C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MFTFTIALAXXIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMFLOOKFCUUOQ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxy-1,2-dihydropyrimidin-6-one Chemical compound NN1CN=C(O)C=C1O GIMFLOOKFCUUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=CC(S)=C1 KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- KNWLMUXHNAQOJM-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(3-ethylheptyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)CCC1(CC)COC1 KNWLMUXHNAQOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 3-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(C#C)=C1 NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPKHFQXMFPSMJO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxyiminobutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)=NOCC1=CC=CC=C1 RPKHFQXMFPSMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSJQYMNCUJSBR-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-1,3-bis(methoxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound COCN1C(OC)C(OC)N(COC)C1=O ZSSJQYMNCUJSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C2C(=O)OC(=O)C2=CC=1C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O FYYYKXFEKMGYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBIGPMJQUKYAH-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-diaminophenoxy)benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=C(N)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(N)=C1 RQBIGPMJQUKYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AIVVXPSKEVWKMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSJAPRRUOIMQSN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-fluorophenyl)-3-fluoroaniline Chemical group FC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1F LSJAPRRUOIMQSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1.C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 KTCJNXNAXQFFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C)C=C1 LBSXSAXOLABXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IJJNNSUCZDJDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N)C=C1 ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTKJRDQWPMBSFN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1=CC=C(N)C=C1 LTKJRDQWPMBSFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 BOVVHULZWVFIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GACNZKUFHGKSEX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1=CC=C(N)C=C1 GACNZKUFHGKSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBLYIUPUXAWDMA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2,6-bis(trifluoromethyl)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=C(C(F)(F)F)C=C(C(C=2C=C(C(OC=3C=CC(N)=CC=3)=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1C(F)(F)F HBLYIUPUXAWDMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFYKCXKADGLPS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)-3,5-dimethylphenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]aniline Chemical compound CC1=CC(C(C=2C=C(C)C(OC=3C=CC(N)=CC=3)=C(C)C=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC(C)=C1OC1=CC=C(N)C=C1 VCFYKCXKADGLPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYQWKUIJVOAON-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(N)=CC=3)C(F)(F)F)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 PDYQWKUIJVOAON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWFSADBGACLBMH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C(=CC(N)=CC=3)C(F)(F)F)=CC=2)C=C1 IWFSADBGACLBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPCDFSDBIWVMJC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl]phenoxy]-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical group C1=C(C(F)(F)F)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=C(C(N)=CC=3)C(F)(F)F)=CC=2)C=C1 DPCDFSDBIWVMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LACZRKUWKHQVKS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F LACZRKUWKHQVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAKXKXRPMFMLR-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenyl)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decafluoropentyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1=CC=C(N)C=C1 FPAKXKXRPMFMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical class NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=C1 ABJQKDJOYSQVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N 4-ethynylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C#C)C=C1 JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylsulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound OC1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 FSBRKZMSECKELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 XVOBQVZYYPJXCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEUKNRKEYICTH-UHFFFAOYSA-N 5-aminoquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(O)C2=N1 YDEUKNRKEYICTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWRYPGAUIOOMK-UHFFFAOYSA-N 5-nitroso-8-quinolinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(N=O)C2=C1 RZWRYPGAUIOOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SERBLGFKBWPCJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 CKSZZOAKPXZMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 BFBAHPDPLUEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 NBPYPKQPLKDTKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTUGTRPTCKTHF-UPQMTBSMSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C(C)(C)C)C([C@H](O)[C@H](O)CO)O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C(C)(C)C)C([C@H](O)[C@H](O)CO)O GTTUGTRPTCKTHF-UPQMTBSMSA-N 0.000 description 1
- RPPJUTANAZTYOG-TVUYYUAGSA-N C(C=C)(=O)O[C@@H](C(OC(C=C)=O)CC(C)(C)C)[C@H](OC(C=C)=O)COC(C=C)=O Chemical compound C(C=C)(=O)O[C@@H](C(OC(C=C)=O)CC(C)(C)C)[C@H](OC(C=C)=O)COC(C=C)=O RPPJUTANAZTYOG-TVUYYUAGSA-N 0.000 description 1
- AZGDWRHHQMNQJC-UHFFFAOYSA-N C(CC)ON=C(C(C)=O)C Chemical compound C(CC)ON=C(C(C)=O)C AZGDWRHHQMNQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical compound C1CO1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 HZRPIZSSEMKEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCWZCIZDRXIFKI-UHFFFAOYSA-N CCCCCC.NC1CC(CC1)N Chemical compound CCCCCC.NC1CC(CC1)N FCWZCIZDRXIFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMWFDHHKLZKPG-UHFFFAOYSA-N COCC1=CC(=CC(=C1O)COC)C.COCC1=CC(=CC(=C1O)COC)C Chemical compound COCC1=CC(=CC(=C1O)COC)C.COCC1=CC(=CC(=C1O)COC)C TVMWFDHHKLZKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCKYPQBAHLOOJQ-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2-diaminetetraacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)C1CCCCC1N(CC(O)=O)CC(O)=O FCKYPQBAHLOOJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N Docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O ORAWFNKFUWGRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N Phenazopyridine Chemical compound NC1=NC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPFYXYFORQJZEC-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- DPQRMIPRAHPPNE-UHFFFAOYSA-N [(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)amino] acetate Chemical compound CC(=O)ON=C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DPQRMIPRAHPPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCCC1CN BDYVWDMHYNGVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N [2-[[4-methyl-3-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]carbonylamino]phenyl]carbamoyloxymethyl]-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)C=C1NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] propanoate Chemical group CCC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCC(CN)CC1 OXIKYYJDTWKERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUIBVMKQVKHBE-UHFFFAOYSA-N [S].NC(N)=O Chemical compound [S].NC(N)=O PMUIBVMKQVKHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- GTXJFCIRQNFSFP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCOCC(C)O GTXJFCIRQNFSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- MKSISPKJEMTIGI-LWTKGLMZSA-K aluminum (Z)-oxido-oxidoimino-phenylazanium Chemical compound [Al+3].[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1.[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1.[O-]\N=[N+](/[O-])c1ccccc1 MKSISPKJEMTIGI-LWTKGLMZSA-K 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAQKRBLMHQTWAS-UHFFFAOYSA-N azane;n-hydroxy-n-naphthalen-1-ylnitrous amide Chemical compound N.C1=CC=C2C(N(N=O)O)=CC=CC2=C1 PAQKRBLMHQTWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron Chemical class [Fe].C1C=CC=C1.C1=CC=CC=C1 JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEYYMASVKJXRDV-UHFFFAOYSA-N bis[(3-ethyloxetan-3-yl)methyl] benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2(CC)COC2)C=CC=1C(=O)OCC1(CC)COC1 HEYYMASVKJXRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 229910001041 brightray Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical group C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MYJQGGALXPHWLV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCC1N MYJQGGALXPHWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCC(N)C1 ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical class OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXYXQUCUNTBKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate;1-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCCC1=O.CCOC(=O)C(C)O MQXYXQUCUNTBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIPHXDZKEKPOKV-UHFFFAOYSA-N ethyl prop-2-enoate;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOC(=O)C=C ZIPHXDZKEKPOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl)tetraacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCOCCOCCN(CC(O)=O)CC(O)=O DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C(=O)OC XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 KADGVXXDDWDKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDLRSIQOZFLEPK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 HDLRSIQOZFLEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSCIZKMHZPGBNI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 DSCIZKMHZPGBNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000005107 phenanthrazines Chemical class 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGGWKXMPICYBKC-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,8,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=C21 JGGWKXMPICYBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical group CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Chemical class 0.000 description 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- AMCBXFAKLFFSQZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C(=O)OC(C)C AMCBXFAKLFFSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)N=C1 MIROPXUFDXCYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical group N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C(C(=O)OCC=C)=C1 GRPURDFRFHUDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N zearalenone Chemical compound O=C1O[C@@H](C)CCCC(=O)CCC\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C21 MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本發明提供一種負型感光性樹脂組成物,其包含聚醯亞胺前驅物、光聚合起始劑及溶劑,聚醯亞胺前驅物具有由式(1)表示之重複單元,並於至少一方的末端具有由「(A)l-L1-*」表示之結構。式(1)中,X表示2價有機基,Y表示4價有機基,R1是聚合性基,R2是1價有機基。又,上述結構中,A表示聚合性基,L1表示單鍵或l+1價有機基,l表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。
Description
本發明是有關於一種負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物。
聚醯亞胺樹脂等藉由環化而硬化之熱硬化性樹脂由於耐熱性及絕緣性優異,因此使用於半導體元件的絕緣層等中。又,聚醯亞胺樹脂由於對溶劑的溶解性較低,因此還進行如下:於環化反應前的前驅物(聚醯亞胺前驅物)狀態下使用,且應用於基板等之後,進行加熱而將聚醯亞胺前驅物環化而形成硬化膜。
例如,專利文獻1中記載有一種感光性樹脂組成物,其含有:(A)於主鏈中具有由通式(1)表示之重複單元,並於分子兩末端具有包含能夠光聚合之碳-碳雙鍵之取代基,且具有藉由胺基苯類或偏苯三酸衍生物而末端改質之結構的光化射線官能基之聚醯亞胺前驅物、(B)具有光聚合性官能基之感光助劑及(C)含有N-芳基-α-胺基酸類和噻噸酮類之光聚合起始劑,其中,光聚合起始劑的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是7~15質量份。 [化學式1]式中,R1
是4價有機基,R2
是2價有機基。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]:日本特開2013-76845號公報
然而,專利文獻1中,由於具有聚醯胺酸結構,因此容易受到基於水的水解。因此,經時穩定性較低,進而無法用水系列對合成後的樹脂進行提純,因此很難應用於要求高品質的半導體用途中。又,還得知專利文獻1中所記載之聚醯亞胺前驅物的顯影時的曝光部的殘膜率較低。 另一方面,從高溫下的可靠性的要求等觀點考慮、期待提高膜的玻璃化轉變溫度。
本發明的目的在於解決上述課題,且在於提供一種能夠製造顯影時的曝光部的殘膜率較高,並且玻璃化轉變溫度較高之膜之負型感光性樹脂組成物。又在於提供一種使用了上述負型感光性樹脂組成物之硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物。
本發明人等進行深入研究之結果,發現藉由於聚醯亞胺前驅物的末端和側鏈這兩側設置聚合性基,能夠實現上述課題,並完成了本發明。從而,本發明提供如下。 <1>一種負型感光性樹脂組成物,其包含聚醯亞胺前驅物、光聚合起始劑及溶劑, 上述聚醯亞胺前驅物具有由式(1)表示之重複單元,並於至少一方的末端具有由式(2)表示之結構, [化學式2]式(1)中,X表示2價有機基,Y表示4價有機基,R1
是聚合性基,R2
是1價有機基, (A)l
-L-* (2) 式(2)中,A表示聚合性基,L表示單鍵或l+1價有機基,l表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。 <2>如<1>所述之負型感光性樹脂組成物,其中式(2)中的l是2~5的整數。 <3>如<1>或<2>所述之負型感光性樹脂組成物,其中上述R2
是聚合性基。 <4>如<1>~<3>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其中上述聚醯亞胺前驅物所具有之聚合性基分別獨立地是包含碳-碳不飽和雙鍵之基團。 <5>如<1>~<4>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其中由上述式(2)表示之結構是由式(3)或(4)表示之結構, [化學式3]式(3)中,R3
表示氫原子或甲基,Z表示氧原子或NH,L2
表示單鍵或m+1價有機基,m表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位, 式(4)中,L3
表示單鍵或n+1價有機基,n表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。 <6>如<1>~<5>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其中上述聚醯亞胺前驅物中,構成聚醯亞胺前驅物之重複單元中所包含之由-COOR表示之結構內,R包含聚合性基之基團之結構的比例是30%以上, 其中,R是取代基。 <7>如<1>~<6>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其還包含多官能自由基聚合性單體。 <8>如<1>~<7>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其還包含熱鹼產生劑。 <9>如<1>~<8>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其中上述光聚合起始劑是選自肟化合物及茂金屬化合物中的至少一種。 <10>如<1>~<9>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物,其為再配線層用層間絕緣膜形成用負型感光性樹脂組成物。 <11>一種硬化膜,其藉由對<1>~<10>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物進行硬化而成。 <12>如<11>所記載之硬化膜,上述硬化膜的膜厚是1~30μm。 <13>一種硬化膜的製造方法,其具有: 感光性樹脂組成物層形成製程,將<1>~<10>中任一項所述之負型感光性樹脂組成物應用於基板而形成為層狀; 曝光製程,對上述負型感光性樹脂組成物層進行曝光;及 顯影處理製程,對上述所曝光之感光性樹脂組成物層進行顯影處理。 <14>如<13>所述之硬化膜的製造方法,其包括於上述顯影處理製程後,以50~500℃的溫度對已顯影之負型感光性樹脂組成物層進行加熱之加熱製程。 <15>一種半導體元件,其具有<11>或<12>所述之硬化膜。 <16>一種積層體的製造方法,其包括<13>或<14>所述之硬化膜的製造方法。 <17>一種半導體元件的製造方法,其包括<13>或<14>所述之硬化膜的製造方法。 <18>一種聚醯亞胺前驅物,其具有由式(1)表示之重複單元,並於至少一方的末端具有由式(2)表示之結構, [化學式4]式(1)中,X表示2價有機基,Y表示4價有機基,R1
是聚合性基,R2
是1價有機基, (A)l
-L-* (2) 式(2)中,A表示聚合性基,L表示單鍵或l+1價有機基,l表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。 <19>如<18>所述之聚醯亞胺前驅物,其中上述R2
是聚合性基。 <20>如<18>或<19>所述之聚醯亞胺前驅物,其中上述式(2)中的A是包含碳-碳不飽和雙鍵之基團。 <21>如<18>~<20>中任一項所述之聚醯亞胺前驅物,其中式(2)中的l是2~5的整數。 [發明效果]
依本發明,能夠提供一種能夠製造顯影時的曝光部的殘膜率較高,並且玻璃化轉變溫度較高之膜之負型感光性樹脂組成物。又,能夠提供一種使用了上述負型感光性樹脂組成物之硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物。
以下所記載之本發明中的構成要件的說明有時基於本發明的代表性實施形態而進行,但本發明並不限定於該種實施形態。 關於本說明書中的基團(原子團)的標記,未記錄經取代及未經取代之標記是同時包含不具有取代基之基團和具有取代基之基團。例如,「烷基」不僅包含不具有取代基之烷基(未經取代之烷基),還包含具有取代基之烷基(取代烷基)。 本說明書中「曝光」只要無特別限定,除了利用光的曝光以外,利用電子束、離子束等粒子束之描繪亦包含於曝光中。又,作為使用於曝光之光,通常可列舉以水銀燈的明線光譜、準分子雷射為代表之遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X射線、電子束等光化射線或放射線。 本說明書中,利用「~」表示之數值範圍是指將記載於「~」前後之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。 本說明書中,「(甲基)丙烯酸酯」表示「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」這兩者或其中任一個,「(甲基)丙烯酸」表示「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」這兩者或其中任一個,「(甲基)丙烯醯基」表示「丙烯醯基」及「甲基丙烯醯基」這兩者或其中任一個。 本說明書中,「製程」這一術語,不僅是獨立的製程,而且即使於無法與其他製程明確區分之情況下,若可實現對該製程所預期之作用,則亦包含於本術語中。 本說明書中,固體成分濃度是指相對於組成物的總質量之除了溶劑以外的成分的質量百分率。又,只要沒有特別記載,則固體成分濃度是指25℃下的濃度。 本說明書中,只要沒有特別記載,則重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)基於凝膠滲透層析法(GPC)測定,並作為苯乙烯換算值而定義。本說明書中,重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)例如能夠利用HLC-8220(TOSOH CORPORATION製),並作為管柱而使用保護管柱TSKguardcolumn SuperAW-H、TSK SuperAWM-H(TOSOH CORPORATION製)而求出。只要沒有特別記載,則將洗提液設為利用N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)進行測定者。又,只要沒有特別記載,則將檢測設為使用差示折射率(RI)的檢測器者。
<負型感光性樹脂組成物> 本發明的負型感光性樹脂組成物(以下還稱為本發明的組成物)包含聚醯亞胺前驅物光聚合起始劑及溶劑,聚醯亞胺前驅物具有由後述之式(1)表示之重複單元,並於至少一方的末端具有由後述之式(2)表示之結構。
依本發明的組成物,能夠設為解析度優異之負型感光性樹脂組成物。推測可得到該種效果之機理如下。 依本發明人等的研究,得知藉由於聚醯亞胺前驅物的末端導入聚合性基,能夠提高玻璃化轉變溫度(Tg)。至此,由於能夠以高密度導入聚合性基的原因,聚醯亞胺前驅物通常於側鏈導入聚合性基。然而,得知若於聚醯亞胺前驅物的側鏈導入聚合性基,則對聚醯亞胺前驅物進行環化時,有時上述側鏈的聚合性基會脫離。相對於此,若向聚醯亞胺前驅物的末端導入聚合性基,則即使進行環化,亦不會引起聚合性基的脫離。 然而,得知若僅於主鏈的末端導入聚合性基,則顯影時的解析度會惡化。尤其,得知顯影時的曝光部的殘膜率明顯較低。於是,於聚醯亞胺前驅物的末端導入聚合性基,並且還大膽於側鏈導入聚合性基,藉此實現了兼顧良好的解析度和較高的Tg。尤其,本發明中,即使聚醯亞胺前驅物的分子量較大,亦能夠實現良好的解析度。 而且,藉由設為本發明的構成,還能夠降低顯影時的未曝光部的殘膜率。推測其原因為位於側鏈之未反應的聚合性基是基於促進聚醯亞胺前驅物對顯影液的溶解者。
本發明的組成物中,藉由後述之實施例中所記載之方法測定之玻璃化轉變溫度的下限值是226℃以上為較佳,228℃以上為更佳,230℃以上為進一步較佳。玻璃化轉變溫度只要是上述值以上,則能夠期待用於形成金屬配線之蒸鍍處理製程或電極間的接合製程等高溫過程中的可靠性得到提高。上述玻璃化轉變溫度的上限值並無特別限定,例如,於350℃以下亦充分發揮所希望的性能。
本發明的組成物中,曝光部殘膜率是50%以上為較佳,70%以上為更佳,90%以上為進一步較佳。此外,曝光部殘膜率是指藉由以下而定義之值。測定方法的詳細內容能夠參閱後述的實施例的記載。 曝光部殘膜率(%)=[曝光部的顯影後的膜厚/未曝光部的顯影前的膜厚]×100
本發明的組成物中,熱硬化後的殘膜率是70%以上為較佳,80%以上為更佳,85%以上為進一步較佳。此外,熱硬化後的殘膜率是指藉由以下而定義之值。測定方法的詳細內容能夠參閱後述的實施例的記載。 熱硬化後的殘膜率(%)=[熱硬化後的膜厚/熱硬化前的膜厚]×100
以下,對本發明的組成物的各成分進行詳細說明。
<<聚醯亞胺前驅物>> 本發明的組成物含有具有由後述之式(1)表示之重複單元,並於至少一方的末端具有由式(2)表示之結構之聚醯亞胺前驅物。該聚醯亞胺前驅物還是本發明的聚醯亞胺前驅物。 [化學式5]式(1)中,X表示2價有機基,Y表示4價有機基,R1
是聚合性基,R2
是1價有機基, (A)l
-L-* (2) 式(2)中,A表示聚合性基,L表示單鍵或l+1價有機基,l表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。
作為由式(1)的X表示之2價有機基,可例示包含直鏈或分支脂肪族基、環狀脂肪族基及芳香族基之基團,碳數2~20的直鏈或分支脂肪族基、碳數3~20的環狀脂肪族基、碳數6~20的芳香族基或包括它們的組合之基團為較佳,包含碳數6~20的芳香族基之基團為更佳。作為尤其較佳之實施形態,可列舉由「-Ar-L-Ar-」表示之基團。其中,Ar分別獨立地是芳香族基,L是可以被氟原子取代之碳數1~10的脂肪族烴基、-O-、-CO-、-S-、-SO2
-或-NHCO-及包括上述的兩個以上的組合之基團。Ar是伸苯基為較佳。L是可以被氟原子取代之碳數1或2的脂肪族烴基、-O-、-CO-、-S-或-SO2
-為較佳。其中,脂肪族烴基是伸烷基為較佳。
由式(1)的X表示之2價有機基是由二胺衍生之基團為較佳。作為使用於聚醯亞胺前驅物的製造中之二胺,可列舉直鏈或分支脂肪族、環狀脂肪族或芳香族二胺等。二胺可以僅使用一種,亦可以使用兩種以上。 具體而言,由X表示之2價有機基是包含碳數2~20的直鏈或分支脂肪族基、碳數6~20的環狀脂肪族基、碳數6~20的芳香族基或包括它們的組合之基團之二胺為較佳,包含碳數6~20的芳香族基之二胺為更佳。作為芳香族基的例,可列舉下述芳香族基。
[化學式6]上述芳香族基中,A是單鍵或選自可以由氟原子取代之碳數1~10的脂肪族烴基、-O-、-C(=O)-、-S-、-S(=O)2
-、-NHCO-及它們的組合之基團為較佳,是單鍵或選自可以由氟原子取代之碳數1~3的伸烷基、-O-、-C(=O)-、-S-、-SO2
-之基團為更佳,選自包括-CH2
-、-O-、-S-、-SO2
-、-C(CF3
)2
-及-C(CH3
)2
-之組中之2價基團為進一步較佳。
作為二胺,具體而言可列舉選自1,2-二胺基乙烷、1,2-二胺基丙烷、1,3-二胺基丙烷、1,4-二胺基丁烷及1,6-二胺基己烷;1,2-二胺基環戊烷或1,3-二胺基環戊烷、1,2-二胺基環己烷、1,3-二胺基環己烷或1,4-二胺基環己烷、1,2-雙(胺基甲基)環己烷、1,3-雙(胺基甲基)環己烷或1,4-雙(胺基甲基)環己烷、雙-(4-胺基環己基)甲烷、雙-(3-胺基環己基)甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基環己基甲烷及異佛爾酮二胺;間苯二胺及對苯二胺、二胺基甲苯、4,4’-二胺基聯苯及3,3’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基二苯醚、3,3’-二胺基二苯醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷及3,3’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基碸及3,3’-二胺基二苯基碸、4,4’-二胺基二苯硫醚及3,3’-二胺基二苯硫醚、4,4’-二胺基二苯甲酮及3,3’-二胺基二苯甲酮、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2-雙(4-胺基苯基)丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-羥基-4-胺基苯基)丙烷、2,2-雙(3-羥基-4-胺基苯基)六氟丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸、雙(4-胺基-3-羥基苯基)碸、4,4’-二胺基對聯三苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]碸、雙[4-(2-胺基苯氧基)苯基]碸、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、9,10-雙(4-胺基苯基)蒽、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基碸、1,3-雙(4-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(3-胺基苯氧基)苯、1,3-雙(4-胺基苯基)苯、3,3’-二乙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基八氟聯苯、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)-10-氫蒽、3,3’,4,4’-四胺基聯苯、3,3’,4,4’-四胺基二苯醚、1,4-二胺基蒽醌、1,5-二胺基蒽醌、3,3-二羥基-4,4’-二胺基聯苯、9,9’-雙(4-胺基苯基)茀、4,4’-二甲基-3,3’-二胺基二苯基碸、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、2,4-二胺基枯烯及2,5-二胺基枯烯、2,5-二甲基-對苯二胺、乙醯胍胺、2,3,5,6-四甲基-對苯二胺、2,4,6-三甲基-間苯二胺、雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、2,7-二胺基茀、2,5-二胺基吡啶、1,2-雙(4-胺基苯基)乙烷、二胺基苯甲醯苯胺、二胺基苯甲酸的酯、1,5-二胺基萘、二胺基三氟甲苯、1,3-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、1,4-雙(4-胺基苯基)八氟丁烷、1,5-雙(4-胺基苯基)十氟戊烷、1,7-雙(4-胺基苯基)十四氟庚烷、2,2-雙[4-(3-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙[4-(2-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)-3,5-二甲基苯基]六氟丙烷、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)-3,5-雙(三氟甲基)苯基]六氟丙烷、對雙(4-胺基-2-三氟甲基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基-2-三氟甲基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(4-胺基-3-三氟甲基苯氧基)聯苯、4,4’-雙(4-胺基-2-三氟甲基苯氧基)二苯基碸、4,4’-雙(3-胺基-5-三氟甲基苯氧基)二苯基碸、2,2-雙[4-(4-胺基-3-三氟甲基苯氧基)苯基]六氟丙烷、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基-2,2’-雙(三氟甲基)聯苯、2,2’,5,5’,6,6’-六氟聯甲苯胺及4,4’’’-二胺基四聯苯中之至少一種二胺。
又,以下所示之二胺(DA-1)~(DA-18)亦為較佳。
又,作為較佳的例,亦可列舉於主鏈具有至少兩個以上的伸烷基二醇單元之二胺。較佳為於一分子中共計包含兩個以上的乙二醇鏈、丙二醇鏈中的任一個或兩者之二胺,更佳為不包含芳香環之二胺。作為具體例,可列舉JEFFAMINE(註冊商標)KH-511、JEFFAMINE(註冊商標)ED-600、JEFFAMINE(註冊商標)ED-900、JEFFAMINE(註冊商標)ED-2003、JEFFAMINE(註冊商標)EDR-148、JEFFAMINE(註冊商標)EDR-176、D-200、D-400、D-2000、D-4000(以上為產品名,HUNTSMAN製)、1-(2-(2-(2-胺基丙氧基)乙氧基)丙氧基)丙烷-2-胺、1-(1-(1-(2-胺基丙氧基)丙烷-2-基)氧基)丙烷-2-胺等,但並不限定於這些。 以下示出JEFFAMINE(註冊商標)KH-511、JEFFAMINE(註冊商標)ED-600、JEFFAMINE(註冊商標)ED-900、JEFFAMINE(註冊商標)ED-2003、JEFFAMINE(註冊商標)EDR-148、JEFFAMINE(註冊商標)EDR-176的結構。
上述中,x、y、z為平均值。
從i射線透過率的觀點考慮,由式(1)的X表示之2價有機基是由下述式(51)或式(61)表示之2價有機基亦為較佳。尤其,從i射線透過率、易獲得性的觀點考慮,是由式(61)表示之2價有機基為更佳。 式(51) [化學式10]式(51)中,R10
~R17
分別獨立地是氫原子、氟原子或1價有機基,R10
~R17
中的至少一個是氟原子、甲基或三氟甲基。 作為R10
~R17
的1價有機基,可列舉碳數1~10(較佳為碳數1~6)的未經取代之烷基、碳數1~10(較佳為碳數1~6)的氟化烷基等。 式(61) [化學式11]式(61)中,R18
及R19
分別獨立地是氟原子或三氟甲基。 作為賦予式(51)或(61)的結構之二胺化合物,可列舉2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-雙(三氟甲基)-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-雙(氟)-4,4’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基八氟聯苯等。該些可以使用一種或可以組合使用兩種以上。
作為由式(1)的Y表示之4價有機基,包含芳香環之4價有機基為較佳,由下述式(5)或式(6)表示之基為更佳。 式(5) [化學式12]式(5)中,R112
是單鍵或選自可以被氟原子取代之碳數1~10的脂肪族烴基、-O-、-CO-、-S-、-SO2
-、-NHCO-及它們的組合中之基團為較佳,是單鍵或選自可以被氟原子取代之碳數1~3的伸烷基、-O-、-CO-、-S-及-SO2
-中之基團為更佳,選自包括-CH2
-、-C(CF3
)2
-、-C(CH3
)2
-、-O-、-CO-、-S-及-SO2
-之組中之2價基團為進一步較佳。
關於由式(1)的Y表示之4價有機基,具體而言,可列舉從四羧酸二酐去除酸二酐基之後殘存之四羧酸殘基等。四羧酸二酐可以僅使用一種,亦可以使用兩種以上。四羧酸二酐是由下述式(O)表示之化合物為較佳。 式(O) [化學式14]式(O)中,R115
表示4價有機基。R115
與由式(1)的Y表示之4價有機基的定義相同,較佳範圍亦相同。
作為四羧酸二酐的具體例,可例示選自均苯四甲酸二酐(Pyromellitic dianhydride,PMDA)、3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯硫醚四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基甲烷四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯基甲烷四羧酸二酐、2,3,3’,4’-聯苯四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、4,4’-氧代二鄰苯二甲酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,7-萘四羧酸二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(2,3-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、1,3-二苯基六氟丙烷-3,3,4,4-四羧酸二酐、1,4,5,6-萘四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯基四羧酸二酐、3,4,9,10-苝四羧酸二酐、1,2,4,5-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、1,8,9,10-菲四羧酸二酐、1,1-雙(2,3-二羧基苯基)乙烷二酐、1,1-雙(3,4-二羧基苯基)乙烷二酐、1,2,3,4-苯四羧酸二酐及它們的碳數1~6的烷基衍生物以及碳數1~6的烷氧基衍生物中之至少一種。
式(1)中的X和Y中的至少一方具有羥基亦為較佳。
式(1)中的R1
表示聚合性基。聚合性基是指,藉由熱、自由基等的作用能夠進行交聯反應之基團。作為聚合性基,光自由基聚合性基為較佳。作為聚合性基的具體例,可列舉包含碳-碳不飽和雙鍵之基團、烷氧甲基、羥甲基、醯氧甲基、環氧基、氧雜環丁烷基、苯并噁唑基、嵌段異氰酸酯基、羥甲基、胺基。作為聚合性基,包含碳-碳不飽和雙鍵之基團為較佳。 作為包含碳-碳不飽和雙鍵之基團,例如,乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯基、由式(R-1)表示之基團、由式(R-2)表示之基團、由式(R-3)表示之基團等。其中,因能夠提高曝光部的殘膜率的同時進一步降低未曝光部的殘膜率之原因,由式(R-1)表示之基團及由式(R-2)表示之基團為較佳。 [化學式16]上述式中,*表示鍵結部位。R200
表示氫原子或甲基。Z表示氧原子或NH。R201
表示單鍵、碳數2~12的伸烷基、-CH2
CH(OH)CH2
-或碳數4~30的聚氧化伸烷基。R200
是甲基為較佳。作為R201
的具體例,可列舉可列舉伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基、1,2-丁二基、1,3-丁二基、五亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、十二亞甲基、-CH2
CH(OH)CH2
-,伸乙基、伸丙基、三亞甲基、-CH2
CH(OH)CH2
-為更佳,伸乙基為進一步較佳。
式(1)中的R2
表示1價有機基。作為1價有機基,可列舉直鏈或分支烷基、環狀烷基、包含芳香族基之基團、聚合性基。 又,作為1價有機基,還可列舉具有於構成芳基之碳鍵結有1、2或3個(較佳為1個)酸性基之芳香族基、具有於構成芳基之碳鍵結有1、2或3個(較佳為1個)酸性基之芳烷基等。具體而言,可列舉具有酸性基之碳數6~20的芳香族基、具有酸性基之碳數7~25的芳烷基。更具體而言,可列舉具有酸性基之苯基及具有酸性基之苄基。酸性基是羥基為較佳。
直鏈或分支烷基的碳數是1~30為較佳。作為具體例,可列舉可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基,十八烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、1-乙基戊基及2-乙基己基。 環狀烷基可以是單環環狀烷基,亦可以是多環環狀烷基。作為單環環狀烷基,例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。作為多環環狀的烷基,例如,可列舉金剛烷基、降冰片基、冰片基、莰烯基(camphenyl)、十氫萘基、三環癸烷基、四環癸烷基、莰二醯基、二環己基及蒎烯基(pinenyl)。其中,從兼顧高感度化的觀點考慮,環己基為較佳。 作為芳香族基,可列舉經取代或未經取代之苯環基、萘環基、戊搭烯環基、茚環基、薁環基、庚搭烯環基、引達省環基、苝環基、稠五苯環基、乙烷合萘環基、菲環基、蒽環基、稠四苯環基、䓛環基、三伸苯環基、茀環基、聯苯環基、吡咯環基、呋喃環基、噻吩環基、咪唑環基、噁唑環基、噻唑環基、吡啶環基、吡嗪環基、嘧啶環基、噠嗪環基、吲哚嗪環基、吲哚環基、苯并呋喃環基、苯并噻吩環基、異苯并呋喃環基、喹嗪環基、喹啉環基、酞嗪環基、萘啶環基、喹噁啉環基、喹噁唑啉環基、異喹啉環基、咔唑環基、啡啶環基、吖啶環基、啡啉環基、噻蒽環基、色烯環基、二苯并哌喃環基、啡噁噻環基、啡噻嗪環基或啡嗪環基。苯環基為較佳。 作為聚合性基,可列舉以R1
進行說明之聚合性基。
式(1)中的R2
是聚合性基為較佳。亦即,式(1)中的R1
及R2
是聚合性基為較佳。依該態樣,對顯影液的溶解性提高,且能夠進一步降低未曝光部分的殘膜率。
本發明的聚醯亞胺前驅物於至少一方的末端具有由式(2)表示之結構。 (A)l
-L1
-* (2) 式(2)中,A表示聚合性基,L1
表示單鍵或l+1價有機基,l表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。
作為由式(2)的A表示之聚合性基,包含碳-碳不飽和雙鍵之基團為較佳。具體而言,可列舉乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯基、由下述式(A-1)表示之基團及由式(A-2)表示之基團,(甲基)丙烯醯基為較佳,丙烯醯基為進一步較佳。 尤其,本發明中,聚醯亞胺前驅物中所含有之所有的聚合性基是(甲基)丙烯醯基為較佳,丙烯醯基為進一步較佳。 [化學式17]上述式中,*表示與式(2)的L1
的鍵結部位。R3
表示氫原子或甲基,Z表示氧原子或NH。
式(2)中,L1
表示單鍵或l+1價有機基,l+1價有機基為較佳。作為l+1價有機基,可列舉包括1~100個碳原子、0~10個氮原子、0~50個氧原子、1~200個氫原子及0~20個硫原子之基團。 作為l+1價有機基的具體例,能夠列舉以下結構單元或組合兩個以上的以下結構單元而構成之基團(可以形成環結構)。
式(2)中,l表示2~10的整數,2~8的整數為較佳,2~5的整數為更佳。依該態樣,能夠提高曝光部中的顯影後的殘膜率。
由式(2)表示之結構是由式(3)或式(4)表示之結構為較佳,由式(3)表示之結構為更佳。依該態樣,能夠提高曝光部中的顯影後的殘膜率。 [化學式19]式(3)中,R3
表示氫原子或甲基,Z表示氧原子或NH,L2
表示單鍵或m+1價有機基,m表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。 式(4)中,L3
表示單鍵或n+1價有機基,n表示2~10的整數,*表示與其他部位的鍵結部位。
關於由式(3)的L2
表示之m+1價有機基、由式(4)的L3
表示之n+1價有機基,可列舉以由式(2)的L1
表示之l+1價有機基進行說明之基團,較佳範圍亦相同。
式(3)中,m是2~8的整數為較佳,2~5的整數為更佳。依該態樣,能夠提高曝光部中的殘膜率。式(4)中,n是2~8的整數為較佳,2~5的整數為更佳。依該態樣,能夠提高曝光部中的殘膜率。
本發明的聚醯亞胺前驅物於重複單元中具有氟原子亦為較佳。聚醯亞胺前驅物中的氟原子含量是10質量%以上為較佳,又,20質量%以下為較佳。
以提高與基板的黏附性為目的,本發明的聚醯亞胺前驅物還可以包含具有矽氧烷結構之脂肪族基。作為用於導入具有矽氧烷結構之脂肪族基之二胺成分,可列舉雙(3-胺基丙基)四甲基二矽氧烷、雙(對胺基苯基)八甲基五矽氧烷等。
聚醯亞胺前驅物中,由式(1)表示之重複單元可以是一種,亦可以是兩種以上。又,聚醯亞胺前驅物可以包含由式(1)表示之重複單元的結構異構體。又,聚醯亞胺前驅物不僅包含由式(1)表示之重複單元,還可以包含其他種類的重複單元。
本發明的聚醯亞胺前驅物含有總重複單元的30莫耳%以上的由式(1)表示之重複單元,含有50莫耳%以上為更佳,含有70莫耳%以上為進一步較佳,含有90莫耳%以上為特佳。
聚醯亞胺前驅物中,構成聚醯亞胺前驅物之重複單元中所含有之-COOR(R是取代基)所表示之結構內,R是包含聚合性基之基團之結構的比例是30%以上為較佳,45%以上為更佳,55%以上為進一步較佳,60%以上為特佳,65%以上為進一步較佳,72%以上為更進一步較佳,75%以上為更進一步較佳,80%以上為尤其進一步較佳,90%以上為最佳。關於上述值的上限值,並無特別限定,可以是100%。 於此,構成聚醯亞胺前驅物之重複單元中所含有之-COOR(R是取代基)所表示之結構是指,鍵結於構成聚醯亞胺前驅物之重複單元的側鏈部分之-COOR,例如是四羧酸二酐或具有源自其衍生物之重複單元之基團。作為-COOR的具體例,可例示由式(1)表示之重複單元中的-COOR1
及-COOR2
。又,當本發明的聚醯亞胺前驅物包含由式(1)表示之重複單元以外的其他重複單元時,還包含由上述其他重複單元中的-COOR表示之結構。
聚醯亞胺前驅物的重量平均分子量(Mw)是100000以下為較佳,70000以下為更佳,50000以下為進一步較佳,35000以下為更進一步較佳。下限是5000以上為較佳,6000以上為更佳,7000以上為進一步較佳。聚醯亞胺前驅物的重量平均分子量只要是100000以下,則解析度優異。又,聚醯亞胺前驅物的重量平均分子量只要是5000以上,所得到之硬化膜的機械強度變得更良好。 尤其,本發明中,即使將Mw設為大於50000之值,亦能夠維持優異的解析度。
聚醯亞胺前驅物的分散度(Mw/Mn)是2.5以上為較佳,2.7以上為更佳,2.8以上為進一步較佳。聚醯亞胺前驅物的分散度的上限值並無特別限定,例如4.5以下為較佳,4.0以下為更佳,3.8以下為進一步較佳,3.2以下為進一步較佳,3.1以下為更進一步較佳,3.0以下為更進一步較佳,2.95以下為尤其進一步較佳。
本發明的組成物中的聚醯亞胺前驅物的含量是本發明的組成物的總固體成分的10~99質量%為較佳,50~98質量%為更佳,70~96質量%為進一步較佳。 又,本發明的組成物中的具有由式(1)表示之重複單元且於至少一方的末端具有由「(A)l
-L1
-*」表示之結構之聚醯亞胺前驅物的含量是本發明的組成物的總固體成分的10~99質量%為較佳,50~98質量%為更佳,70~96質量%為進一步較佳。
本發明的聚醯亞胺前驅物如下製造為較佳,亦即於使具有聚合性基之化合物(以下,有時稱為化合物A)與四羧酸二酐或其衍生物反應之後,使二胺與其反應,進而使具有聚合性基之化合物(以下,有時稱為化合物B)與該反應物反應。 本發明中,四羧酸二酐或其衍生物與化合物A的原料莫耳比(四羧酸二酐或其衍生物:化合物A)是0.9~1.1:2.1~1.9為較佳。 本發明中,進而,四羧酸二酐或其衍生物與二胺的原料莫耳比(四羧酸二酐或其衍生物:二胺)是0.8~1.2:1.2~0.8為較佳,1.001~1.2:0.999~0.8為更佳。如此,藉由使四羧酸二酐或其衍生物略變濃,添加化合物B之前的末端成為酸酐結構,藉由具有羥基或胺基之化合物B,能夠可靠地導入聚合性基。 上述反應的反應溫度是-20~60℃為較佳。又,反應時間是30分鐘~10小時為較佳。
關於具有與四羧酸二酐反應之聚合性基之化合物A,可列舉具有聚合性基與四羧酸二酐所具有之羧基或酸酐基反應而形成酯鍵或醯胺鍵之基團之化合物。 具有聚合性基之化合物A所具有之聚合性基的數是1~10個為較佳,1~5個為更佳,1~3個為進一步較佳,1個為特佳。 作為聚合性基,包含碳-碳不飽和雙鍵之基團為較佳。具體而言,可列舉乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯基、上述之由式(R-1)表示之基團、上述之由式(R-2)表示之基團、上述之由式(R-3)表示之基團等,(甲基)丙烯醯基為較佳。 作為與四羧酸二酐所具有之羧基或酸酐基反應而形成酯之基團,可列舉具有活性氫之基團。例如,可列舉羥基、胺基等,羥基為較佳。
關於具有聚合性基之化合物A,連接與羧基或酸酐基反應而形成酯之基團和聚合性基之間之原子數是5以下為較佳,4以下為更佳,3以下為進一步較佳。關於連接與羧基或酸酐基反應而形成酯之基團和聚合性基之間之原子數,例如為甲基丙烯酸羥乙酯時,是構成連接丙烯醯基和羥基之間之伸烷鏈的主鏈之原子數,且成為3個。關於其他化合物,認為相同。 又,具有聚合性基之化合物A的分子量是100~1000為較佳,110~500為更佳,120~300為進一步較佳。具有聚合性基之化合物A的分子量只要是上述範圍,則可輕鬆地得到解析度優異之聚醯亞胺前驅物。 作為化合物A的具體例,可例示甲基丙烯酸2-羥乙酯、丙烯酸2-羥乙酯、甲基丙烯酸4-羥丁酯、丙烯酸4-羥丁酯、甲基丙烯酸2-羥丙酯、丙烯酸2-羥丙酯、4-胺基苯乙烯、丙烯醇、N-(2-羥乙基)馬來醯亞胺。
作為上述之具有聚合性基之化合物B,具有2~10個聚合性基之化合物為較佳,具有2~8個聚合性基之化合物為更佳,具有2~5個聚合性基之化合物為進一步較佳。作為聚合性基,包含碳-碳不飽和雙鍵之基團為較佳。具體而言,可列舉乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯醯基、由上述之式(A-1)表示之基團、由上述之式(A-2)表示之基團等。 又,具有聚合性基之化合物B的分子量是100~2000為較佳,100~1500為更佳,100~1000為進一步較佳。具有聚合性基之化合物B的分子量只要是上述範圍,則可輕鬆地得到解析度優異之聚醯亞胺前驅物。 作為化合物B的具體例,當過度使用酸二酐時,可例示新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、異氰脲酸環氧乙烷(EO)改質二(甲基)丙烯酸酯,且當過度使用二胺時,可例示1,1-(雙丙烯醯氧基甲基)異氰酸乙酯。
製造聚醯亞胺前驅物時,使用有機溶劑為較佳。有機溶劑可以是一種,亦可以是兩種以上。 作為有機溶劑,能夠依原料適當設定,可例示吡啶、二乙二醇二甲醚(二甘二甲醚)、N-甲基吡咯烷酮及N-乙基吡咯烷酮。
製造聚醯亞胺前驅物時,為了進一步提高保存穩定性,可以用酸酐、單羧酸、單醯氯化合物、單活性酯化合物等封端劑將前驅物的主鏈末端的一方封閉。該些中,使用單胺為更佳,作為單胺的較佳的化合物,可列舉苯胺、2-乙炔基苯胺、3-乙炔基苯胺、4-乙炔基苯胺、5-胺基-8-羥基喹啉、1-羥基-7-胺基萘、1-羥基-6-胺基萘、1-羥基-5-胺基萘、1-羥基-4-胺基萘、2-羥基-7-胺基萘、2-羥基-6-胺基萘、2-羥基-5-胺基萘、1-羧基-7-胺基萘、1-羧基-6-胺基萘、1-羧基-5-胺基萘、2-羧基-7-胺基萘、2-羧基-6-胺基萘、2-羧基-5-胺基萘、2-胺基苯甲酸、3-胺基苯甲酸、4-胺基苯甲酸、4-胺基水楊酸、5-胺基水楊酸、6-胺基水楊酸、2-胺基苯磺酸、3-胺基苯磺酸、4-胺基苯磺酸、3-胺基-4,6-二羥基嘧啶、2-胺基苯酚、3-胺基苯酚、4-胺基苯酚、2-胺基苯硫酚、3-胺基苯硫酚、4-胺基苯硫酚等。可以將該些使用兩種以上,亦可以藉由使複數個封端劑反應而導入複數個不同的末端基。
製造聚醯亞胺前驅物時,可以包含析出固體之製程。具體而言,藉由使反應液中的聚醯亞胺前驅物沉澱於水或醇等不良溶劑中,能夠進行固體析出。然後,對聚醯亞胺前驅物進行乾燥而能夠得到粉末狀聚醯亞胺前驅物。
<<光聚合起始劑>> 本發明的組成物含有光聚合起始劑。關於光聚合起始劑,可列舉光陽離子聚合起始劑、光自由基聚合起始劑等,光自由基聚合起始劑為較佳。藉由本發明的組成物包含光自由基聚合起始劑,將本發明的組成物應用於半導體晶圓等基板而形成負型感光性樹脂組成物層之後,照射光,藉此發生因自由基引起之硬化,並能夠降低光照射部中的溶解性。因此,具有如下優點,例如經由具有僅遮蔽電極部之圖案之光罩對負型感光性樹脂組成物層進行曝光,藉此能夠依照電極圖案來輕鬆地製作溶解性不同之區域。
作為光聚合起始劑,並無特別限制,能夠從公知的光聚合起始劑中適當選擇。例如,對從紫外線區域至可見區域的光線具有感光性之光聚合起始劑為較佳。又,可以是與光激發之增感劑產生一些作用,並生成活性自由基之活性劑。 光聚合起始劑至少含有一種於約300~800nm(較佳為330~500nm)的範圍內至少具有約50莫耳吸光係數之化合物為較佳。化合物的莫耳吸光係數能夠利用公知的方法來進行測定。例如,藉由紫外可見分光光度計(Varian公司製Cary-5 spectrophotometer),並使用乙酸乙酯溶劑而於0.01g/L的濃度下進行測定為較佳。
作為光聚合起始劑,能夠任意使用公知的化合物,例如,可列舉鹵化烴衍生物(例如具有三嗪骨架之化合物、具有噁二唑骨架之化合物、具有三鹵甲基之化合物等)、醯基氧化膦等醯基膦化合物、六芳基聯咪唑、肟衍生物等肟化合物、有機過氧化物、硫化合物、酮化合物、芳香族鎓鹽、酮肟醚、胺基苯乙酮化合物、羥基苯乙酮、偶氮系化合物、疊氮化合物、茂金屬化合物、有機硼化合物、鐵芳烴錯合物等。關於該些的詳細內容,能夠參閱日本特開2016-027357號公報的0165~0182段的記載,並將該內容編入本說明書中。
作為酮化合物,例如,可例示日本特開2015-087611號公報的0087段中所記載之化合物,並將該內容編入本說明書中。市售品中,還可較佳地使用KAYACURE DETX(Nippon Kayaku Co.,Ltd.製)。
作為光聚合起始劑,還能夠較佳地使用羥基苯乙酮化合物、胺基苯乙酮化合物及醯基膦化合物。更具體而言,例如,還能夠使用日本特開平10-291969號公報中所記載之胺基苯乙酮系起始劑、日本專利第4225898號中所記載之醯基氧化膦系起始劑。 作為羥基苯乙酮系起始劑,能夠使用IRGACURE-184(IRGACURE為註冊商標)、DAROCUR-1173、IRGACURE-500、IRGACURE-2959、IRGACURE-127(產品名:均為BASF公司製)。 作為胺基苯乙酮系起始劑,能夠使用作為市售品之IRGACURE-907、IRGACURE-369及IRGACURE-379(商品名:均為BASF公司製)。 作為胺基苯乙酮系起始劑,還能夠使用極大吸收波長與365nm或405nm等波長光源匹配之日本特開2009-191179號公報中所記載之化合物。 作為醯基膦系起始劑,可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦等。又,能夠使用作為市售品之IRGACURE-819或IRGACURE-TPO(商品名:均為BASF公司製)。 作為茂金屬化合物,例示IRGACURE-784(BASF公司製)等。
作為光聚合起始劑,更佳為可列舉肟化合物。藉由使用肟化合物,能夠進一步有效地提高曝光寬容度。肟化合物中,曝光寬容度(曝光餘量)較廣,且還作為熱鹼產生劑而發揮功能,因此為特佳。 作為肟化合物的具體例,能夠使用日本特開2001-233842號公報中所記載之化合物、日本特開2000-80068號公報中所記載之化合物、日本特開2006-342166號公報中所記載之化合物。 作為較佳的肟化合物,例如可列舉下述結構的化合物、3-苯甲醯氧基亞胺基丁烷-2-酮、3-乙醯氧基亞胺基丁烷-2-酮、3-丙醯氧基亞胺基丁烷-2-酮、2-乙醯氧基亞胺基戊烷-3-酮、2-乙醯氧基亞胺基-1-苯基丙烷-1-酮、2-苯甲醯氧基亞胺基-1-苯基丙烷-1-酮、3-(4-甲苯磺醯氧基)亞胺基丁烷-2-酮以及2-乙氧基羰氧基亞胺基-1-苯基丙烷-1-酮等。 [化學式20]市售品中,還可較佳地使用IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02、IRGACURE OXE 03、IRGACURE OXE 04(以上為BASF公司製)、ADEKA OPTOMERN-1919(ADEKA CORPORATION製、日本特開2012-14052號公報中所記載之光聚合起始劑2)。又,能夠使用TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司製)、ADEKAARKLS NCI-831及ADEKAARKLS NCI-930(ADEKA CORPORATION製)。又,還能能使用DFI-091(DAITO CHEMIX Co.,Ltd.製)。 進而,還能夠使用具有氟原子之肟化合物。作為該種肟化合物的具體例,可列舉日本特開2010-262028號公報中所記載之化合物、日本特表2014-500852號公報的0345段中所記載之化合物24、36~40、日本特開2013-164471號公報的0101段中所記載之化合物(C-3)等。 作為最佳的肟化合物,可列舉日本特開2007-269779號公報中所示出之具有特定取代基之肟化合物、日本特開2009-191061號公報中所示出之具有硫芳基之肟化合物等。
從曝光感度的觀點考慮,光聚合起始劑是選自包括三鹵甲基三嗪化合物、苄基二甲基縮酮化合物、α-羥基酮化合物、α-胺基酮化合物、醯基膦化合物、氧化膦化合物、茂金屬化合物、肟化合物、三芳基咪唑二聚體、鎓鹽化合物、苯并噻唑化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、鹵甲基噁二唑化合物、3-芳基取代香豆素化合物之組中之化合物。 更佳的光聚合起始劑是三鹵甲基三嗪化合物、α-胺基酮化合物、醯基膦化合物、氧化膦化合物、茂金屬化合物、肟化合物、三芳基咪唑二聚體、鎓鹽化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物,選自包括三鹵甲基三嗪化合物、α-胺基酮化合物、肟化合物、三芳基咪唑二聚體、二苯甲酮化合物之組中之至少一種化合物為進一步較佳,使用茂金屬化合物或肟化合物為更進一步較佳,肟化合物為特佳。 又,光聚合起始劑還能夠使用二苯甲酮、N,N’-四甲基-4,4’-二胺基二苯甲酮(米氏酮(Michler’s ketone))等N,N’-四烷基-4,4’-二胺基二苯甲酮,2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-丙酮-1等芳香族酮、烷基蒽醌等與芳香環進行縮環而成的醌類、安息香烷基醚等安息香醚化合物、安息香、烷基安息香等安息香化合物、苄基二甲基縮酮等苄基衍生物等。又,還能夠使用由下述式(I)表示之化合物。 [化學式21]式(I)中,R50
是碳數1~20的烷基;因1個以上的氧原子而中斷之碳數2~20的烷基;碳數1~12的烷氧基;苯基;由碳數1~20的烷基、碳數1~12的烷氧基、鹵素原子、環戊基、環己基、碳數2~12的烯基、被因1個以上的氧原子而中斷之碳數2~18的烷基及碳數1~4的烷基中的至少一個取代之苯基或聯苯基,R51
是由式(II)表示之基團,或者是與R50
相同的基團,R52
~R54
各自獨立地是碳數1~12的烷基、碳數1~12的烷氧基或鹵素。 [化學式22]式中,R55
~R57
與上述式(I)的R52
~R54
相同。
又,光聚合起始劑還能夠使用國際公開WO2015/125469號的0048~0055段中所記載之化合物。
光聚合起始劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.1~30質量%為較佳,更佳為0.1~20質量%,進一步較佳為0.1~10質量%。光聚合起始劑可以僅含有一種,亦可以含有兩種以上。當含有兩種以上的光聚合起始劑時,其合計是上述範圍為較佳。
<<溶劑>> 本發明的組成物含有溶劑。溶劑能夠任意使用公知者。溶劑較佳為有機溶劑。作為有機溶劑,可列舉酯類、醚類、酮類、芳香族烴類、亞碸類、醯胺類等化合物。 作為酯類,例如可較佳地列舉乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、γ-丁內酯、ε-己內酯、δ-戊內酯、烷氧基乙酸烷基酯(例如,烷氧基乙酸甲酯、烷氧基乙酸乙酯、烷氧基乙酸丁酯(例如,甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等))、3-烷氧基丙酸烷基酯類(例如,3-烷氧基丙酸甲酯、3-烷氧基丙酸乙酯等(例如,3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等))、2-烷氧基丙酸烷基酯類(例如,2-烷氧基丙酸甲酯、2-烷氧基丙酸乙酯、2-烷氧基丙酸丙酯等(例如,2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯))、2-烷氧基-2-甲基丙酸甲酯及2-烷氧基-2-甲基丙酸乙酯(例如,2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等)、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯等。 作為醚類,例如可較佳地列舉二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單***、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。 作為酮類,例如可較佳地列舉甲基乙基酮、環己酮、環戊酮,2-庚酮、3-庚酮等。 作為芳香族烴類,例如可較佳地列舉甲苯、二甲苯、苯甲醚、檸檬烯等。 作為亞碸類,可較佳地列舉二甲基亞碸。 作為醯胺類,可較佳地列舉N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等。
關於溶劑,從塗佈面性狀的改良等的觀點考慮,混合兩種以上之形態亦為較佳。其中,由選自3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、環戊酮、γ-丁內酯、二甲基亞碸、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚及丙二醇甲醚乙酸酯中之兩種以上構成之混合溶液為較佳。同時使用二甲基亞碸和γ-丁內酯為特佳。
從塗佈性的觀點考慮,將溶劑的含量設為本發明的組成物的總固體成分濃度成為5~80質量%之量為較佳,5~70質量%為進一步較佳,10~60質量%為特佳。溶劑的含量依所希望的厚度和塗佈方法來進行調節即可。例如,塗佈方法只要是旋塗法或狹縫塗佈法,則成為上述範圍的固體成分濃度之溶劑的含量為較佳。只要是噴塗法,則設為成為0.1質量%~50質量%之量為較佳,設為成為1.0質量%~25質量%之量為更佳。依塗佈方法調節溶劑的含量,藉此能夠均勻形成所希望的厚度的感光性樹脂組成物層。 溶劑可以僅含有一種,亦可以含有兩種以上。當含有兩種以上溶劑時,其合計為上述範圍為較佳。
<<多官能自由基聚合性單體>> 本發明的組成物包含多官能自由基聚合性單體(以下,還稱為聚合性單體)為較佳。藉由設為該種構成,能夠形成耐熱性優異之硬化膜。
聚合性單體能夠使用具有自由基聚合性基之化合物。作為自由基聚合性基,可列舉苯乙烯基、乙烯基、(甲基)丙烯醯基及烯丙基等具有烯屬不飽和鍵之基團。自由基聚合性基是(甲基)丙烯醯基為較佳。
聚合性單體具有兩個以上的自由基聚合性基為較佳,具有3個以上為更佳。上限是15個以下為較佳,10個以下為更佳,8個以下為進一步較佳。
聚合性單體的分子量是2000以下為較佳,1500以下為更佳,900以下為進一步較佳。聚合性單體的分子量的下限是100以上為較佳。
從顯影性的觀點考慮,本發明的組成物含有至少一種包含兩個以上的聚合性基之2官能以上的聚合性單體為較佳,含有至少一種3官能以上的聚合性單體為更佳。又,亦可以是2官能聚合性單體與3官能以上的聚合性單體的混合物。此外,聚合性單體的官能基數是指,1分子中的自由基聚合性基的數。
作為聚合性化合物的具體例,可列舉不飽和羧酸(例如,丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、異巴豆酸、馬來酸等)或其酯類、醯胺類,較佳為不飽和羧酸與多元醇化合物的酯及不飽和羧酸與多元胺化合物的醯胺類。又,還可較佳地使用羥基或胺基、巰基等具有親核性取代基之不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能異氰酸酯類或環氧類的加成反應物、與單官能或多官能的羧酸的脱水縮合反應物等。又,具有異氰酸酯基或環氧基等親電子性取代基之不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能醇類、胺類、硫醇類的加成反應物及鹵素基或甲苯磺醯氧基等具有脱離性取代基之不飽和羧酸酯或醯胺類與單官能或多官能醇類、胺類、硫醇類的取代反應物亦為較佳。又,作為另一例,替代上述不飽和羧酸,能夠使用被不飽和膦酸、苯乙烯等乙烯基苯衍生物、乙烯醚、烯丙醚等取代之化合物組。作為具體例,能夠參閱日本特開2016-027357號公報的0113~0122段的記載,並將該內容編入本說明書中。
又,聚合性單體於常壓下具有100℃以上的沸點的化合物亦較佳。作為其例,能夠列舉聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(丙烯醯氧基丙基)醚、三(丙烯醯氧基乙基)異三聚氰酸酯、甘油或三羥甲基乙烷等在多官能醇中加成環氧乙烷或環氧丙烷後進行(甲基)丙烯酸酯化之化合物、日本特公昭48-41708號公報、日本特公昭50-6034號公報、日本特開昭51-37193號公報中所記載之(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯類、日本特開昭48-64183號公報、日本特公昭49-43191號公報、日本特公昭52-30490號公報中所記載之聚酯丙烯酸酯類,作為環氧樹脂與(甲基)丙烯酸的反應產物的環氧丙烯酸酯類等多官能的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、以及該些的混合物。又,日本特開2008-292970號公報的0254~0257段中所記載之化合物亦較佳。又,還能夠列舉使多官能羧酸與(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等具有環狀醚基及乙烯性不飽和基的化合物進行反應而獲得的多官能(甲基)丙烯酸酯等。 又,作為其他較佳的聚合性單體,還能夠使用日本特開2010-160418號公報、日本特開2010-129825號公報、日本專利第4364216號等中所記載之具有茀環,且具有2個以上的含有乙烯性不飽和鍵的基團的化合物或卡多(cardo)樹脂。 進而,作為其他例,還能夠列舉日本特公昭46-43946號公報、日本特公平1-40337號公報、日本特公平1-40336號公報中所記載之特定的不飽和化合物、日本特開平2-25493號公報中所記載之乙烯基膦酸系化合物等。又,還能夠使用日本特開昭61-22048號公報中所記載之包含全氟烷基的化合物。進而,還能夠使用「Journal of the Adhesion Society of Japan」vol.20、No.7、300頁~308頁(1984年)中作為光聚合性單體及寡聚物所介紹者。
除上述以外,還能夠較佳地使用由下述式(MO-1)~(MO-5)表示之聚合性單體。此外,式中,當T為氧基伸烷基時,碳原子側的末端與R鍵結。
於上述的各式中,n為0~14的整數,m為0~8的整數。於分子內存在複數個的R、T可以相同亦可以不同。 由上述式(MO-1)~(MO-5)表示之聚合性化合物的每一個中,複數個R內的至少一個表示由-OC(=O)CH=CH2
或-OC(=O)C(CH3
)=CH2
表示之基團。 作為由上述式(MO-1)~(MO-5)表示之聚合性單體的具體例,能夠較佳地使用日本特開2007-269779號公報的0248~0251段中所記載之化合物。
又,於日本特開平10-62986號公報中作為式(1)及式(2)且與其具體例一同記載之如下化合物還能用作聚合性單體,該化合物是於多官能醇中加成環氧乙烷或環氧丙烷後進行(甲基)丙烯酸酯化而成的化合物。
進而,還能夠使用日本特開2015-187211號公報的0104~0131段中所記載之化合物來用作聚合性單體,並將該些內容編入本說明書中。
作為聚合性單體,二新戊四醇三丙烯酸酯(作為市售品為KAYARAD D-330;Nippon Kayaku Co.,Ltd.製)、二新戊四醇四丙烯酸酯(作為市售品為KAYARAD D-320;Nippon Kayaku Co.,Ltd.製、A-TMMT:Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製)、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯(作為市售品為KAYARAD D-310;Nippon Kayaku Co.,Ltd.製)、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(作為市售品為KAYARAD DPHA;Nippon Kayaku Co.,Ltd.製、A-DPH;Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製)及該些的(甲基)丙烯醯基經由乙二醇殘基、丙二醇殘基鍵結之結構為較佳。還能夠使用它們的寡聚物類型。 又,作為較佳的例,還可列舉上述式(MO-1)、式(MO-2)的新戊四醇衍生物和/或二新戊四醇衍生物。
作為聚合性單體的市售品,例如可列舉Sartomer Company, Inc製的作為具有4個伸乙氧基鏈之4官能丙烯酸酯之SR-494、作為具有4個乙烯氧基鏈之2官能丙烯酸甲酯之Sartomer Company, Inc製SR-209、Nippon Kayaku Co.,Ltd.製的作為具有6個伸戊氧基鏈之6官能丙烯酸酯之DPCA-60、作為具有3個異伸丁氧基鏈之3官能丙烯酸酯之TPA-330、胺基甲酸酯寡聚物UAS-10、UAB-140(Sanyo Kokusaku Pulp Co.,Ltd.製)、NK酯M-40G、NK酯4G、NK酯M-9300、NK酯A-9300、UA-7200(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製)、DPHA-40H(Nippon Kayaku Co.,Ltd.製)、UA-306H、UA-306T、UA-306I、AH-600、T-600、AI-600(Kyoeisha chemical Co.,Ltd.製)、BLEMMER PME400(NOF CORPORATION製)等。
作為聚合性單體,如日本特公昭48-41708號公報、日本特開昭51-37193號公報、日本特公平2-32293號公報、日本特公平2-16765號公報中所記載之那樣的胺基甲酸酯丙烯酸酯類、日本特公昭58-49860號公報、日本特公昭56-17654號公報、日本特公昭62-39417號公報、日本特公昭62-39418號公報中所記載之具有環氧乙烷系骨架之胺基甲酸酯化合物類亦為較佳。進而,作為聚合性單體,還能夠使用日本特開昭63-277653號公報、日本特開昭63-260909號公報、日本特開平1-105238號公報中所記載之於分子內具有胺基結構或硫化物結構之化合物。
聚合性單體可以是具有羧基、磺基、磷酸基等酸基之聚合性單體。具有酸基之聚合性單體中,脂肪族多羥基化合物與不飽和羧酸的酯為較佳,使脂肪族多羥基化合物的未反應的羥基與非芳香族羧酸酐反應而具有酸基之聚合性單體為更佳。特佳為使脂肪族多羥基化合物的未反應的羥基與非芳香族羧酸酐反應而具有酸基之聚合性單體中,脂肪族多羥基化合物是作為新戊四醇和/或二新戊四醇之化合物。作為市售品,例如,作為TOAGOSEI CO.,LTD.製多元酸改質丙烯酸類寡聚物,可列舉M-510、M-520等。 具有酸基之聚合性單體可以單獨使用一種,亦可以混合使用兩種以上。又,依需要,可同時使用不具有酸基之聚合性單體和具有酸基之聚合性單體。 具有酸基之聚合性單體的較佳的酸值是0.1~40mgKOH/g,特佳為5~30mgKOH/g。聚合性單體的酸值只要在上述範圍內,則製造或操作性優異,進而顯影性優異。又,聚合性亦良好。
從良好的聚合性和耐熱性的觀點考慮,聚合性單體的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是1~50質量%為較佳。下限是5質量%以上為更佳。上限是30質量%以下為更佳。聚合性單體可以單獨使用一種,亦可以混合使用兩種以上。 又,聚醯亞胺前驅物與聚合性單體的質量比例(聚醯亞胺前驅物/聚合性單體)是98/2~10/90為較佳,95/5~30/70為更佳,90/10~50/50為最佳。聚醯亞胺前驅物與聚合性單體的質量比例只要是上述範圍,則能夠形成聚合性及耐熱性更加優異之硬化膜。
從抑制因硬化膜的彈性率控制引起之翹曲的觀點考慮,本發明的組成物能夠較佳地使用單官能聚合性單體。作為單官能聚合性單體,可較佳地使用正丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、卡必醇(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、芐基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸衍生物、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內醯胺等N-乙烯基化合物類、烯丙基縮水甘油醚、鄰苯二甲酸二烯丙酯、偏苯三酸三烯丙酯等烯丙基化合物類等。作為單官能聚合性單體,為了抑制曝光前的揮發,於常壓下具有100℃以上的沸點之化合物亦為較佳。
<<其他聚合性化合物>> 本發明的組成物還能夠含有上述之聚醯亞胺前驅物及聚合性單體以外的其他聚合性化合物。作為其他聚合性化合物,可列舉具有羥甲基、烷氧甲基或醯氧甲基之化合物;環氧化合物;氧雜環丁烷化合物;苯并噁嗪化合物。
(具有羥甲基、烷氧甲基或醯氧甲基之化合物) 作為具有羥甲基、烷氧甲基或醯氧甲基之化合物,由下述式(AM1)表示之化合物為較佳。
[化學式25](式中,t表示1~20的整數,R4
表示碳數1~200的t價有機基,R5
表示由-OR6
或-OCO-R7
表示之基團,R6
表示氫原子或碳數1~10的有機基,R7
表示碳數1~10的有機基。)
相對於聚醯亞胺前驅物100質量份,由式(AM1)表示之化合物的含量是5~40質量份為較佳。進一步較佳為10~35質量份。又,其他聚合性化合物的總量中含有10~90質量%的由下述式(AM4)表示之化合物,含有10~90質量%的由下述式(AM5)表示之化合物亦為較佳。
[化學式27](式中,u表示3~8的整數,R4
表示碳數1~200的u價有機基,R5
表示由-OR6
或、-OCO-R7
表示之基團,R6
表示氫原子或碳數1~10的有機基,R7
表示碳數1~10的有機基。)
藉由使用具有上述羥甲基等之化合物,在凹凸的基板上應用了本發明的組成物時,能夠更加有效地抑制龜裂的產生。又,能夠形成圖案加工性優異,具有質量減少5%之溫度成為350℃以上,更佳為成為380℃以上的較高的耐熱性之硬化膜。作為由式(AM4)表示之化合物的具體例,可列舉46DMOC、46DMOEP(以上為商品名,ASAHI YUKIZAI CORPORATION製)、DML-MBPC、DML-MBOC、DML-OCHP、DML-PCHP、DML-PC、DML-PTBP、DML-34X、DML-EP、DML-POP、dimethylolBisOC-P、DML-PFP、DML-PSBP、DML-MTrisPC(以上為商品名,Honshu Chemical Industry Co.,Ltd.製)、NIKALAC MX-290(以上為商品名,Sanwa Chemical Co.,Ltd.製)、2,6-dimethoxymethyl-4-t-buthylphenol(2,6-二甲氧基甲基-4-第三丁基苯酚)、2,6-dimethoxymethyl-p-cresol(2,6-二甲氧基甲基-對甲酚)、2,6-diacethoxymethyl-p-cresol(2,6-2-二乙醯氧基甲基-對甲酚)等。
又,作為由式(AM5)表示之化合物的具體例,可列舉TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPA、TMOM-BP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA、HMOM-TPHAP(以上為商品名,Honshu Chemical Industry Co.,Ltd.製)、TM-BIP-A(商品名,ASAHI YUKIZAI CORPORATION製)、NIKALAC MX-280、NIKALAC MX-270、NIKALAC MW-100LM(以上為商品名,Sanwa Chemical Co.,Ltd.製)。
(環氧化合物(具有環氧基之化合物)) 作為環氧化合物,是於一分子中具有兩個以上的環氧基之化合物為較佳。環氧基於200℃以下進行交聯反應,並且由於不會引起源自交聯之脫水反應而很難引起膜收縮。因此,藉由含有環氧化合物,可有效地抑制組成物的低溫硬化及翹曲。
環氧化合物含有聚環氧乙烷基為較佳。藉此,彈性率進一步降低,並且能夠抑制翹曲。又,增加膜的柔軟性,而能夠得到伸長率等亦優異之硬化膜。聚環氧乙烷基是指,環氧乙烷的重複單元數為2以上者,重複單元數是2~15為較佳。
作為環氧化合物的例,能夠列舉雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、丙二醇二縮水甘油醚等伸烷基二醇型環氧樹脂、聚丙二醇二縮水甘油醚等聚伸烷基二醇型環氧樹脂、聚甲基(縮水甘油氧基丙基)矽氧烷等含環氧基矽酮等,但並不限定於該些。具體而言,可列舉EPICLON(註冊商標)850-S、EPICLON(註冊商標)HP-4032、EPICLON(註冊商標)HP-7200、EPICLON(註冊商標)HP-820、EPICLON(註冊商標)HP-4700、EPICLON(註冊商標)EXA-4710、EPICLON(註冊商標)HP-4770、EPICLON(註冊商標)EXA-859CRP、EPICLON(註冊商標)EXA-1514、EPICLON(註冊商標)EXA-4880、EPICLON(註冊商標)EXA-4850-150、EPICLON(註冊商標)EXA-4850-1000、EPICLON(註冊商標)EXA-4816、EPICLON(註冊商標)EXA-4822(以上為商品名,DIC Corporation製)、RIKARESIN(註冊商標)BEO-60E(商品名,New Japan Chemical Co.,Ltd.製)、EP-4003S、EP-4000S(以上為商品名,ADEKA CORPORATION製)等。該些中,從抑制翹曲及耐熱性優異的方面考慮,含有聚環氧乙烷基之環氧樹脂為較佳。例如,EPICLON(註冊商標)EXA-4880、EPICLON(註冊商標)EXA-4822、RIKARESIN(註冊商標)BEO-60E含有聚環氧乙烷基,因此為較佳。
環氧化合物的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是5~50質量份為較佳,10~50質量份為更佳,10~40質量份為進一步較佳。環氧化合物的含量只要是5質量份以上,則能夠抑制所得到之硬化膜的翹曲,且只要是50質量份以下,則能夠進一步抑制因硬化時的回焊引起之圖案埋入。
(氧雜環丁烷化合物(具有氧雜環丁基之化合物)) 作為氧雜環丁烷化合物,能夠列舉於一分子中具有兩個以上的氧雜環丁烷環之化合物、3-乙基-3-羥甲氧雜環丁烷、1,4-雙{[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]甲基}苯、3-乙基-3-(2-乙基己基甲基)氧雜環丁烷、1,4-苯二羧酸-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲基]酯等。作為具體的例,能夠較佳地使用TOAGOSEI CO.,LTD.製ARON OXETANE系列(例如,OXT-121、OXT-221、OXT-191、OXT-223),該些可以單獨使用,或者可以混合使用兩種以上。
氧雜環丁烷化合物的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是5~50質量份為較佳,10~50質量份為更佳,10~40質量份為進一步較佳。
(苯并噁嗪化合物(具有苯并噁唑基之化合物)) 苯并噁嗪化合物因源自開環加成反應之交聯反應而於硬化時不產生脫氣,進而減少熱收縮而抑制產生翹曲,因此為較佳。
作為苯并噁嗪化合物的較佳的例,可列舉B-a型苯并噁嗪、B-m型苯并噁嗪(以上為商品名,Shikoku Chemicals Corporation製)、聚羥基苯乙烯樹脂的苯并噁嗪加成物、酚醛清漆型二氫苯并噁嗪化合物。該些可以單獨使用,或者可以混合使用兩種以上。
苯并噁嗪化合物的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是5~50質量份為較佳,10~50質量份為更佳,10~40質量份為進一步較佳。
<<金屬變色抑制劑>> 本發明的組成物還包含金屬變色抑制劑為較佳。本發明的組成物包含金屬變色抑制劑,藉此能夠有效地抑制源自金屬層(金屬配線)的金屬離子轉移到負型感光性樹脂組成物層內。 作為金屬變色抑制劑,並無特別限制,可列舉具有雜環(吡咯環、呋喃環、噻吩環、咪唑環、噁唑環、噻唑環、吡唑環、異噁唑環、異噻唑環、四唑環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、哌啶環、哌嗪環、嗎啉環、2H-吡喃環及6H-吡喃環、三嗪環)之化合物、具有硫脲類及巰基之化合物、受阻酚系化合物、水楊酸衍生物系化合物、醯肼衍生物系化合物。尤其,能夠較佳地使用***、苯并***等***系化合物、四唑、苯并四唑等四唑系化合物。
又,亦能夠使用捕捉鹵素離子等陰離子之離子捕捉劑。
作為其他金屬變色抑制劑,能夠使用日本特開2013-15701號公報的0094段中所記載之防鏽劑、日本特開2009-283711號公報的0073~0076段中所記載之化合物、日本特開2011-59656號公報的0052段中所記載之化合物、日本特開2012-194520號公報的0114、0116段及0118段中所記載之化合物等。
當本發明的組成物具有金屬變色抑制劑時,金屬變色抑制劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.01~5.0質量%為較佳,0.05~2.0質量%為更佳,0.1~1.0質量%為進一步較佳。金屬變色抑制劑可以是僅為一種,亦可以是兩種以上。當金屬變色抑制劑是兩種以上時,其合計是上述範圍為較佳。
<<聚合抑制劑>> 本發明的組成物包含聚合抑制劑為較佳。 作為聚合抑制劑,例如可較佳地使用對苯二酚、對甲氧基苯酚、二-第三丁基-對甲酚、鄰苯三酚、對-第三丁基鄰苯二酚、對苯醌、二苯基-對苯醌、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、N-亞硝基-N-苯基羥基胺鋁鹽、吩噻嗪、N-亞硝基二苯胺、N-苯基萘胺、伸乙基二胺四乙酸、1,2-環己二胺四乙酸、乙二醇醚二胺四乙酸、2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、5-亞硝基-8-羥基喹啉、1-亞硝基-2-萘酚、2-亞硝基-1-萘酚、2-亞硝基-5-(N-乙基-N-磺基丙基胺)苯酚、N-亞硝基-N-(1-萘基)羥胺銨鹽、雙(4-羥基-3,5-第三丁基)苯基甲烷等。又,亦能夠使用日本特開2015-127817號公報的0060段中所記載之聚合抑制劑及國際公開WO2015/125469號的0031~0046段中所記載之化合物。 又,還能夠使用下述化合物(Me為甲基)。 [化學式29]當本發明的組成物具有聚合抑制劑時,聚合抑制劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.01~5質量%為較佳。 聚合抑制劑可以僅為一種,亦可以為兩種以上。當聚合抑制劑為兩種以上時,其合計為上述範圍為較佳。
<<熱鹼產生劑>> 本發明的組成物包含熱鹼產生劑為較佳。 作為熱鹼產生劑,其種類等並無特別限定,包含熱鹼產生劑為較佳,該熱鹼產生劑包含選自加熱至40℃以上時產生鹼之酸性化合物及具有pKa1為0~4的陰離子和銨陽離子之銨鹽中之至少一種。其中,pKa1表示酸的第一質子的解離常數(Ka)的倒數的對數(-Log10
Ka),詳細內容將後述。
關於上述酸性化合物(A1)及上述銨鹽(A2),若加熱則產生鹼,因此藉由由該些化合物產生之鹼,能夠促進聚醯亞胺前驅物等的環化反應,並能夠於低溫下進行聚醯亞胺前驅物等的環化。又,關於該些化合物,即使與藉由鹼而環化並硬化之聚醯亞胺前驅物等同時存在,只要不加熱則幾乎不會進行聚醯亞胺前驅物等的環化,因此能夠製備保存穩定性優異之組成物。 此外,本說明書中,酸性化合物是指利用pH(power of hydrogen,酸鹼值)計將如下溶液於20℃下進行測定而得到之值小於7之化合物,該溶液是將1g化合物提取到容器,添加50mL的離子交換水與四氫呋喃的混合液(質量比為水/四氫呋喃=1/4),於室溫下攪拌1小時而得到。
本實施形態中,酸性化合物(A1)及銨鹽(A2)的鹼產生溫度是40℃以上為較佳,120~200℃為更佳。鹼產生溫度的上限是190℃以下為較佳,180℃以下為更佳,165℃以下為進一步較佳。鹼產生溫度的下限是130℃以上為較佳,135℃以上為更佳。 酸性化合物(A1)及銨鹽(A2)的鹼產生溫度只要是120℃以上,則於保存中不易產生鹼,因此能夠製備穩定性優異之組成物。酸性化合物(A1)及銨鹽(A2)的鹼產生溫度只要是200℃以下,則能夠降低聚醯亞胺前驅物等的環化溫度。關於鹼產生溫度,例如,能夠利用差示掃描量熱測定,將化合物於耐壓膠囊中以5℃/分鐘加熱至250℃,讀取溫度最低的發熱峰值的峰值溫度,並將峰值溫度作為鹼產生溫度來進行測定。
本實施形態中,藉由熱鹼產生劑產生之鹼是2級胺或3級胺為較佳,3級胺為更佳。3級胺的鹼性較高,因此能夠進一步降低聚醯亞胺前驅物及聚苯并噁唑前驅物等的環化溫度。又,藉由熱鹼產生劑產生之鹼的沸點是80℃以上為較佳,100℃以上為更佳,140℃以上為進一步較佳。又,所產生之鹼的分子量是80~2000為較佳。下限是100以上為更佳。上限是500以下為更佳。此外,分子量的值是基於結構式而求出之理論值。
本實施形態中,上述酸性化合物(A1)包含選自銨鹽及後述之由式(101)或(102)表示之化合物中之一種以上為較佳。
本實施形態中,上述銨鹽(A2)是酸性化合物為較佳。此外,上述銨鹽(A2)可以是包含加熱至40℃以上(較佳為120~200℃)時產生鹼之酸性化合物之化合物,亦可以是除了加熱至40℃以上(較佳為120~200℃)時產生鹼之酸性化合物以外的化合物。
本實施形態中,銨鹽是指由下述式(101)或式(102)表示之銨陽離子與陰離子的鹽。陰離子可以經由共價鍵與銨陽離子的任意一部分鍵結,亦可以存在於銨陽離子的分子外,但存在於銨陽離子的分子外具有為較佳。此外,陰離子存在於銨陽離子的分子外是指銨陽離子不與陰離子經由共價鍵而鍵結之情況。以下,還將陽離子部的分子外的陰離子稱為抗衡陰離子。 式(101)式(102) [化學式30]式(101)及式(102)中,R1
~R6
分別獨立地表示氫原子或烴基,R7
表示烴基。式(101)及式(102)中的R1
與R2
、R3
與R4
、R5
與R6
、R5
與R7
可以分別鍵結而形成環。
式(Y1-1)~(Y1-5)中,R101
表示n價有機基,R1
及R7
與式(101)或式(102)中的定義相同。 式(Y1-1)~(Y1-4)中,Ar101
及Ar102
分別獨立地表示芳基,n表示1以上的整數,m表示0~5的整數。
本實施形態中,銨鹽具有pKa1為0~4的陰離子和銨陽離子為較佳。陰離子的pKa1的上限是3.5以下為更佳,3.2以下為進一步較佳。下限是0.5以上為較佳,1.0以上為更佳。陰離子的pKa1只要是上述範圍,則能夠於低溫下對聚醯亞胺前驅物等進行環化,進而,能夠提高組成物的穩定性。pKa1只要是4以下,則熱鹼產生劑的穩定性良好,且能夠抑制不加熱而產生鹼的情況,且組成物的穩定性良好。pKa1只要是0以上,則所產生之鹼不易被中和,聚醯亞胺前驅物等的環化效率良好。 陰離子的種類是選自羧酸陰離子、苯酚陰離子、磷酸陰離子及硫酸陰離子中之一種為較佳,從可兼顧鹽的穩定性和熱分解性的理由考慮,羧酸陰離子為更佳。亦即,銨鹽是銨陽離子與羧酸陰離子的鹽為更佳。 羧酸陰離子是具有兩個以上的羧基之2價以上的羧酸的陰離子為較佳,2價羧酸的陰離子為更佳。依該態樣,能夠設為能夠進一步提高組成物的穩定性、硬化性及顯影性之熱鹼產生劑。尤其,藉由使用2價羧酸的陰離子,能夠進一步提高組成物的穩定性、硬化性及顯影性。 本實施形態中,羧酸陰離子是pKa1為4以下的羧酸的陰離子為較佳。pKa1是3.5以下為更佳,3.2以下為進一步較佳。依該態樣,能夠進一步提高組成物的穩定性。 於此,pKa1表示酸的第一質子的解離常數的倒數的對數,並能夠參閱Determination of Organic Structures by Physical Methods(作者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.;編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)、Data for Biochemical Research(作者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)中所記載之值。關於未記載於該些文獻中之化合物,使用利用ACD/pKa(ACD/Labs製)的軟體並藉由結構式計算出之值。
本實施形態中,吸電子基是指哈米特取代基常數σm表示正的值者。其中,關於σm,於都野雄總說、Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan第23卷第8號(1965)631-642頁中進行了詳細說明。此外,本實施形態中的吸電子基並不限定於上述文獻中所記載之取代基。 作為σm表示正的值之取代基的例,例如可列舉CF3
基(σm=0.43)、CF3
CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2
=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2
NCOCH2
基(σm=0.06)等。此外,Me表示甲基,Ac表示乙醯基,Ph表示苯基。
EWG是由下述式(EWG-1)~(EWG-6)表示之基團為較佳。 [化學式33]式(EWG-1)~(EWG-6)中,Rx1
~Rx3
分別獨立地表示氫原子、烷基、烯基、芳基、羥基或羧基,Ar表示芳香族基。
本實施形態中,羧酸陰離子由下述式(XA)表示為較佳。 式(XA) [化學式34]式(XA)中,L10
表示單鍵或選自伸烷基、伸烯基、芳香族基團、-NRX
-及它們的組合中之2價連接基,RX
表示氫原子、烷基、烯基或芳基。
作為羧酸陰離子的具體例,可列舉馬來酸陰離子、鄰苯二甲酸陰離子、N-苯基亞胺基二乙酸陰離子及草酸陰離子。能夠較佳地使用該些。
當本發明的組成物包含熱鹼產生劑時,熱鹼產生劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.1~50質量%為較佳。下限是0.5質量%以上為更佳,1質量%以上為進一步較佳。上限是30質量%以下為更佳,20質量%以下為進一步較佳。 熱鹼產生劑能夠使用一種或兩種以上。當使用兩種以上時,合計量是上述範圍為較佳。
<<金屬黏附性改良劑>> 本發明的組成物包含用於提高與使用於電極或配線等之金屬材料的黏附性之金屬黏附性改良劑為較佳。作為金屬黏附性改良劑,可列舉矽烷偶聯劑等。
作為矽烷偶聯劑的例,可列舉日本特開2014-191002號公報的0062~0073段中所記載之化合物、國際公開WO2011/080992A1號的0063~0071段中所記載之化合物、日本特開2014-191252號公報的0060~0061段中所記載之化合物、日本特開2014-41264號公報的0045~0052段中所記載之化合物、國際公開WO2014/097594號的0055段中所記載之化合物。又,如日本特開2011-128358號公報的0050~0058段中所記載那樣使用不同的兩種以上的矽烷偶聯劑亦為較佳。又,矽烷偶聯劑使用下述化合物亦為較佳。以下式中,Et表示乙基。 [化學式38]
又,金屬黏附性改良劑還能夠使用日本特開2014-186186號公報的0046~0049段中所記載之化合物、日本特開2013-072935號公報的0032~0043段中所記載之硫化物。
金屬黏附性改良劑的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份較佳為0.1~30質量份,更佳為0.5~15質量份的範圍。藉由設為0.1質量份以上,硬化製程後的硬化膜與金屬層的黏附性變良好,藉由設為30質量份以下,硬化製程後的硬化膜的耐熱性、機械特性變良好。金屬黏附性改良劑可以是僅為一種,亦可以是兩種以上。當使用兩種以上時,其合計為上述範圍為較佳。
<<其他添加劑>> 本發明的組成物在不損害本發明的效果之範圍內,能夠依需要對各種添加物,例如,光鹼產生劑、熱聚合起始劑、熱酸產生劑、增感色素、鏈轉移劑、界面活性劑、高級脂肪酸衍生物、無機粒子、硬化劑、硬化催化劑、填充劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、凝聚抑制劑等進行配合。對該些添加劑進行配合時,將其合計配合量設為組成物的固體成分的3質量%以下為較佳。
(光鹼產生劑) 本發明的組成物可以包含光鹼產生劑。光鹼產生劑為藉由曝光產生鹼之化合物,只要是於常溫常壓的通常條件下不顯示活性,但作為外部刺激而進行電磁波的照射和加熱時產生鹼(鹼性物質)之化合物就並無特別限定。藉由曝光而產生之鹼作為藉由加熱使聚醯亞胺前驅物等硬化時的催化劑而發揮功能,因此能夠較佳地使用於負型。
作為光鹼產生劑的含量,只要是能夠形成所希望的樹脂的圖案之量,則並無特別限定,能夠設為通常的含量。光鹼產生劑相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是0.01質量份以上且小於30質量份的範圍內為較佳,是0.05質量份~25質量份的範圍內為更佳,是0.1質量份~20質量份的範圍內為進一步較佳。 光鹼產生劑可以是僅為一種,亦可以是兩種以上。當光鹼產生劑為兩種以上時,其合計範圍是上述範圍為較佳。
本發明中,作為光鹼產生劑能夠使用公知的化合物。例如,如M.Shirai, and M.Tsunooka, Prog.Polym.Sci.,21,1(1996);角岡正弘,高分子加工,46,2(1997);C.Kutal,Coord.Chem.Rev.,211,353(2001);Y.Kaneko,A.Sarker, and D.Neckers,Chem.Mater.,11,170(1999);H.Tachi,M.Shirai, and M.Tsunooka,J.Photopolym.Sci.Technol.,13,153(2000);M.Winkle, and K.Graziano,J.Photopolym.Sci.Technol.,3,419(1990);M.Tsunooka,H.Tachi, and S.Yoshitaka,J.Photopolym.Sci.Technol.,9,13(1996);K.Suyama,H.Araki,M.Shirai,J.Photopolym.Sci.Technol.,19,81(2006)中所記載,能夠列舉遷移金屬化合物錯合物、具有銨鹽等的結構者、如脒基部分藉由形成羧酸和鹽而被潛在化者那樣,鹼成分藉由形成鹽而被中和之離子性化合物、胺甲酸酯衍生物、肟酯衍生物、醯基化合物等藉由胺基甲酸酯鍵或肟鍵等而鹼成分被潛在化之非離子性化合物。
又,光鹼產生劑還能夠使用胺甲酸酯衍生物、醯胺衍生物、醯亞胺衍生物、α鈷錯合物類、咪唑衍生物、肉桂酸醯胺衍生物、肟衍生物等。又,還能夠使用日本特開2009-80452號公報及國際公開WO2009/123122號中所記載之具有肉桂酸醯胺結構之光鹼產生劑、日本特開2006-189591號公報及日本特開2008-247747號公報中所記載之具有胺甲酸酯結構之光鹼產生劑、日本特開2007-249013號公報及日本特開2008-003581號公報中所記載之具有肟結構、胺甲醯肟結構之光鹼產生劑。 此外,作為光鹼產生劑,作為例,可列舉日本特開2012-93746號公報的0185~0188段、0199~0200段及0202段中所記載之化合物、日本特開2013-194205號公報的0022~0069段中所記載之化合物、日本特開2013-204019號公報的0026~0074段中所記載之化合物及國際公開WO2010/064631號的0052段中所記載之化合物。
(熱聚合起始劑) 本發明的組成物可以包含熱聚合起始劑(較佳為熱自由基聚合起始劑)。作為熱自由基聚合起始劑,能夠使用公知的熱自由基聚合起始劑。 熱自由基聚合起始劑是藉由熱的能量而產生自由基,並開始或促進具有聚合性之化合物的聚合反應之化合物。藉由添加熱自由基聚合起始劑,能夠進行聚醯亞胺前驅物的環化,並且進行聚醯亞胺前驅物的聚合反應,因此能夠實現更高的耐熱化。 作為熱自由基聚合起始劑,具體而言,可列舉日本特開2008-63554號公報的0074~0118段中所記載之化合物。
當本發明的組成物具有熱自由基聚合起始劑時,熱自由基聚合起始劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.1~50質量%為較佳,0.1~30質量%為更佳,0.1~20質量%為特佳。又,相對於聚醯亞胺前驅物100質量份,包含0.1~50質量份的熱自由基聚合起始劑為較佳,包含0.5~30質量份為更佳。依該態樣,可輕鬆地形成耐熱性更加優異之硬化膜。熱自由基聚合起始劑可以是僅為一種,亦可以是兩種以上。當熱自由基聚合起始劑是兩種以上時,其合計是上述範圍為較佳。
(熱酸產生劑) 本發明的組成物可以含有熱酸產生劑。熱酸產生劑藉由加熱而產生酸,且促進聚醯亞胺前驅物的環化而進一步提高硬化膜的機械特性。關於熱酸產生劑,可列舉日本特開2013-167742號公報的0059段中所記載之化合物等。
熱酸產生劑的含量相對於聚醯亞胺前驅物100質量份是0.01質量份以上為較佳,0.1質量份以上為更佳。含有0.01質量份以上的熱酸產生劑,藉此促進交聯反應及聚醯亞胺前驅物的環化,因此能夠進一步提高硬化膜的機械特性及耐藥品性。又,從硬化膜的電絕緣性的觀點考慮,熱酸產生劑的含量是20質量份以下為較佳,15質量份以下為更佳,10質量份以下為特佳 熱酸產生劑可以僅使用一種,亦可以使用兩種以上。當使用兩種以上時,合計量成為上述範圍為較佳。
(增感色素) 本發明的組成物可以包含增感色素。增感色素吸收特定的活性放射線而成為電子激發狀態。成為電子激發狀態之增感色素與鹼產生劑、熱自由基聚合起始劑、光聚合起始劑等接觸,而產生電子轉移、能量轉移、發熱等作用。藉此,鹼產生劑、熱自由基聚合起始劑、光聚合起始劑發生化學變化而分解,並生成自由基、酸或鹼。關於增感色素的詳細內容,能夠參閱日本特開2016-027357號公報的0161~0163段的記載,並將該內容編入本說明書中。
當本發明的組成物包含增感色素時,增感色素的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.01~20質量%為較佳,0.1~15質量%為更佳,0.5~10質量%為進一步較佳。增感色素可以單獨使用一種,亦可以同時使用兩種以上。
(鏈轉移劑) 本發明的組成物可以含有鏈轉移劑。鏈轉移劑例如於高分子辭典第三版(高分子學會(The Society of Polymer Science, Japan)編,2005年)683-684頁中被定義。作為鏈轉移劑,例如使用於分子內具有SH、PH、SiH、GeH之化合物組。該些向低活性自由基供給氫而生成自由基,或者經氧化之後,藉由去質子而可生成自由基。尤其,能夠較佳地使用硫醇化合物(例如,2-巰基苯并咪唑類、2-巰基苯并噻唑類、2-巰基苯并噁唑類、3-巰基***類、5-巰基四唑類等)。
當本發明的組成物具有鏈轉移劑時,鏈轉移劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分100質量份,較佳為0.01~20質量份,更佳為1~10質量份,特佳為1~5質量份。鏈轉移劑可以僅為一種,亦可以是兩種以上。當鏈轉移劑為兩種以上時,其合計範圍是上述範圍為較佳。
(界面活性劑) 從提高塗佈性的觀點考慮,本發明的組成物中可以添加各種界面活性劑。作為界面活性劑,能夠使用氟系界面活性劑、非離子系界面活性劑、陽離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑、矽系界面活性劑等各種界面活性劑。又,下述界面活性劑亦較佳。 [化學式39]
當本發明的組成物具有界面活性劑時,界面活性劑的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.001~2.0質量%為較佳,更佳為0.005~1.0質量%。界面活性劑可以僅為一種,亦可以是兩種以上。當界面活性劑為兩種以上時,其合計範圍是上述範圍為較佳。
(高級脂肪酸衍生物) 為了防止因氧引起之聚合抑制,本發明的組成物中可以添加如二十二酸或二十二酸醯胺那樣的高級脂肪酸衍生物而於塗佈後的乾燥過程中局部存在於組成物的表面。 當本發明的組成物具有高級脂肪酸衍生物時,高級脂肪酸衍生物的含量相對於本發明的組成物的總固體成分是0.1~10質量%為較佳。高級脂肪酸衍生物可以僅為一種,亦可以是兩種以上。當高級脂肪酸衍生物為兩種以上時,其合計範圍是上述範圍為較佳。
<<關於其他含有物質的限制>> 從塗佈面性狀的觀點考慮,本發明的組成物的水分含量小於5質量%為較佳,小於1質量%為更佳,小於0.6質量%為特佳。
從絕緣性的觀點考慮,本發明的組成物的金屬含量小於5質量ppm(parts per million(百萬分率))為較佳,小於1質量ppm為更佳,小於0.5質量ppm為特佳。作為金屬,可列舉鈉、鉀、鎂、鈣、鐵、鉻、鎳等。當包含複數種金屬時,該些金屬的合計為上述範圍為較佳。 又,作為減少無意中包含於本發明的組成物之金屬雜質之方法,能夠列舉作為構成本發明的組成物之原料而選擇金屬含量較少的原料,對構成本發明的組成物之原料進行過濾器過濾,用聚四氟乙烯對元件內進行內襯而於盡可能抑制了污染之條件下進行蒸餾等方法。
從配線腐蝕性的觀點考慮,本發明的組成物中,鹵素原子的含量小於500質量ppm為較佳,小於300質量ppm為更佳,小於200質量ppm為特佳。其中,以鹵素離子的狀態存在者是小於5質量ppm為較佳,小於1質量ppm為更佳,小於0.5質量ppm為特佳。作為鹵素原子,可列舉氯原子及溴原子。氯原子及溴原子或氯化物離子及溴化物離子的合計分別為上述範圍為較佳。
<組成物的製備> 本發明的組成物能夠藉由混合上述各成分而製備。混合方法並無特別限定,能夠藉由以往公知的方法來進行。 又,以去除組成物中的垃圾或微粒等異物為目的,進行使用過濾器之過濾為較佳。過濾器孔徑是1μm以下為較佳,0.5μm以下為更佳,0.1μm以下為進一步較佳。過濾器的材質是聚四氟乙烯、聚乙烯或尼龍為較佳。過濾器可以使用用有機溶劑預先清洗者。過濾器的過濾製程中,可以並聯或串聯複數種過濾器而使用。當使用複數種過濾器時,可以組合使用孔徑和/或材質不同之過濾器。又,可以將各種材料過濾多次。當過濾多次時,可以是循環過濾。又,可以於加壓之後進行過濾。當於加壓之後進行過濾時,進行加壓之壓力是0.05MPa以上且0.3MPa以下為較佳。 除了使用過濾器之過濾以外,還可以進行使用了吸附材料之雜質去除處理。還可以組合過濾器過濾和使用了吸附材料之雜質去除處理。作為吸附材料,能夠使用公知的吸附材料。例如,可列舉矽膠、沸石等無機系吸附材料、活性碳等有機系吸附材料。
<硬化膜、半導體元件、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法及半導體元件的製造方法> 接著,對本發明的硬化膜、半導體元件、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法及半導體元件的製造方法進行說明。 本發明的硬化膜藉由對本發明的組成物進行硬化而成。本發明的硬化膜的厚度例如能夠設為1μm以上,且能夠設為5μm以上。又,作為上限值,能夠設為100μm以下,且還能夠設為30μm以下。
可以將本發明的硬化膜積層兩層以上來作為積層體。該種積層體是於硬化膜之間具有金屬層之態樣為較佳。該種金屬層可較佳地用作再配線層等金屬配線。
作為能夠應用本發明的硬化膜的領域,可列舉半導體元件的絕緣膜、再配線層用層間絕緣膜等。尤其,由於解析度為良好,因此還能夠較佳地使用於三維安裝元件中的再配線層用層間絕緣膜等。 又,本發明中的硬化膜還能夠使用於電子用光阻劑、電鍍(電解)抗蝕劑(galvanic resist)、蝕刻抗蝕刻、頂焊抗蝕劑(solder top resist)等。 又,本發明中的硬化膜還能夠使用於膠印版面或網版版面等版面的製造、對成型部件的使用、電子、尤其微電子中的保護漆及介電層的製造等中。
本發明的硬化膜的製造方法包含使用本發明的組成物之情況。較佳為,具有將本發明的負型感光性樹脂組成物應用於基板而形成為層狀之負型感光性樹脂組成物層形成製程、對負型感光性樹脂組成物層進行曝光之曝光製程及對已曝光之負型感光性樹脂組成物層進行顯影處理之製程。本發明的製造方法中,還能夠設為包括於顯影處理製程後,以50~500℃的溫度對已顯影之負型感光性樹脂組成物層進行加熱之製程之態樣。本發明的硬化膜由於耐熱性優異,因此即使以150~500℃進行加熱亦能夠維持良好的性能。
本發明的積層體的製造方法包括本發明的硬化膜的製造方法。本發明的積層體的製造方法中,依照本發明的硬化膜的製造方法,於形成硬化膜之後,進而再次依次進行負型感光性樹脂組成物層形成製程、曝光製程及顯影處理製程為較佳。尤其,進而依次將負型感光性樹脂組成物層形成製程、曝光製程及顯影處理製程進行2~5次(亦即,合計3~6次)為較佳。藉由如此積層硬化膜,能夠設為積層體。本發明中,尤其於設置硬化膜之後,且於顯影之後,於已顯影去除之部分設置金屬層為較佳。
本發明中還揭示包括本發明的硬化膜之半導體元件。以下,對將本發明的組成物使用於再配線層用層間絕緣膜之半導體元件的一實施形態進行說明。
圖1所示之半導體元件100是所謂的三維安裝元件,且積層有複數個半導體元件(半導體晶片)101a~101d之積層體101配置於配線基板120上。此外,該實施形態中,主要對半導體元件(半導體晶片)的積層數為4層之情況進行說明,但半導體元件(半導體晶片)的積層數並無特別限定,例如可以是2層、8層、16層、32層等。又,可以是1層。
複數個半導體元件101a~101d均包括矽基板等半導體晶圓。最上段的半導體元件101a不具有貫通電極,且於其一方的面形成有電極焊盤(未圖示)。半導體元件101b~101d具有貫通電極102b~102d,且於各半導體元件的兩面設置有一體設置於貫通電極之連接焊盤(未圖示)。
積層體101具有將不具有貫通電極之半導體元件101a和具有貫通電極102b~102d之半導體元件101b~101d倒裝晶片接合之結構。亦即,不具有貫通電極之半導體元件101a的電極焊盤和與其相鄰之具有貫通電極102b之半導體元件101b的半導體元件101a側的連結焊盤藉由焊料凸塊等金屬凸塊103a而連接,且具有貫通電極102b之半導體元件101b的另一側的連接焊盤和與其相鄰之具有貫通電極102c之半導體元件101c的半導體元件101b側的連接焊盤藉由焊料凸塊等金屬凸塊103b而連接。同樣地,具有貫通電極102c之半導體元件101c的另一側的連接焊盤和與其相鄰之具有貫通電極102d之半導體元件101d的半導體元件101c側的連接焊盤藉由焊料凸塊等金屬凸塊103c而連接。
於各半導體元件101a~101d的間隙中形成有底部填充層110,各半導體元件101a~101d經由底部填充層110而積層。
積層體101配置於配線基板120上。作為配線基板120,例如使用將樹脂基板、陶瓷基板、玻璃基板等絕緣基板用作基材之多層配線基板。作為應用樹脂基板之配線基板120,可列舉多層敷銅積層板(多層印刷配線板)等。
於配線基板120的一側的面中設置有表面電極120a。 於配線基板120與積層體101之間配置有形成有再配線層105之絕緣層115,配線基板120與積層體101經由再配線層105而電連接。絕緣層115為使用本發明的組成物而形成者。 亦即,再配線層105的一端經由焊料凸塊等金屬凸塊103d與形成於半導體元件101d的再配線層105側的面之電極焊盤連接。又,再配線層105的另一端經由焊料凸塊等金屬凸塊103e與配線基板的表面電極120a連接。 進而,於絕緣層115與積層體101之間形成有底部填充層110a。又,於絕緣層115與配線基板120之間形成有底部填充層110b。
除了上述以外,本發明的硬化膜還能夠廣泛採用於使用聚醯亞胺之各種用途中。 又,聚醯亞胺由於耐熱性強,因此本發明中的硬化膜等還能夠較佳地用作液晶顯示器、有機EL顯示器、電子紙等顯示元件用塑膠基板或層間絕緣膜、汽車零部件、耐熱塗料、塗層劑、薄膜用途。 進而,還能夠將本發明的聚醯亞胺前驅物使用於正型感光性樹脂組成物。 [實施例]
以下,列舉實施例對本發明進行進一步詳細的說明。以下的實施例中所示出之材料、使用量、比例、處理內容、處理步驟等於不脫離本發明的宗旨的範圍內,能夠適當進行變更。從而,本發明的範圍並不限定於以下所示之具體例。「份」、「%」只要無特別限制,則是質量基準。
聚醯亞胺前驅物的合成 <聚醯亞胺前驅物P-1的合成> 將20.00g(64.5毫莫耳)的4,4’-氧代二鄰苯二甲酸二酐(ODPA、將4,4’-氧代二鄰苯二甲酸於140℃下乾燥12小時而得到者、二官能酸酐)、16.79g(129毫莫耳)的甲基丙烯酸羥乙酯(側鏈原料)、0.05g的對苯二酚、10.7g的吡啶及140g的二甘二甲醚(二乙二醇二甲醚)進行混合,且於60℃的溫度下攪拌18小時而製造了4,4’-氧代二鄰苯二甲酸和甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)的二酯。接著,將反應混合物冷卻至-10℃,將溫度保持在-10±4℃的同時經10分鐘添加了16.12g(135.5毫莫耳)的SOCl2
。用50mL的N-甲基吡咯烷酮進行稀釋之後,將反應混合物於室溫下攪拌了2小時。接著,將於100mL的N-甲基吡咯烷酮中溶解了12.27g(61.7毫莫耳)的4,4’-氧代二苯胺(ODA、二胺)之溶液於20~23℃下經20分鐘滴加於反應混合物中。接著,向反應混合物添加12.96g(15.5毫莫耳)的二新戊四醇六丙烯酸酯(DPHA、Nippon Kayaku Co.,Ltd.製、末端原料),將反應混合物於室溫下攪拌了一晚。接著,使聚醯亞胺前驅物沉澱於3升水與3升丙酮的混合溶劑中。藉由過濾而去除聚醯亞胺前驅物,於4升水中再次攪拌30分鐘而再次進行了過濾。接著,將所得到之聚醯亞胺前驅物於減壓下且於室溫下乾燥兩天而得到了聚醯亞胺前驅物P-1。用1
H-NMR(核磁共振光譜)(DMSO(二甲基亞碸)-d6溶液)確認了所得到之聚醯亞胺前驅物P-1的結構。 10.6~10.3ppm(m,2H)、8.2~6.7ppm(m,14H)、6.4~6.2ppm(m,1H)、6.2~5.8ppm(m,4H)、5.7~5.4ppm(m,2H)、4.6~4.2ppm(m,8H)、3.9~3.6ppm(s,6H)、1.9~1.7ppm(m,6H)。 所得到之P-1的重量平均分子量(凝膠滲透層析(洗脫液:NMP(N-甲基-2-吡咯烷酮)的聚苯乙烯換算值)是70000。 測定條件如下。 管柱:TSKguardcolumn SuperAW-H(4.6mmID.×35mm)1根 TSK SuperAWM-H(6.0mmID.×150mm) 2根 展開溶劑:NMP(10mmol/L溴化鋰、10mmol/L磷酸溶液) 管柱溫:50℃ 流量:0.35mL/分鐘 樣品注入量:20μL 樣品濃度:0.1質量% 元件名稱:HLC-8220GPC(TOSOH CORPORATION製) 校準曲線基底樹脂:聚苯乙烯
<聚醯亞胺前驅物P-2~P-20的合成> 上述聚醯亞胺前驅物P-1的合成中,將二官能酸酐、二胺、側鏈用化合物及末端原料分別如下述表1所示那樣進行變更,除此以外,以相同的方式進行而分別合成了聚醯亞胺前驅物P-2~P-20。此外,聚醯亞胺前驅物P-13~P-16的側鏈原料的原料欄中所記載之數值是兩種原料的莫耳比。
ODPA:Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 BPDA:3,3’,4,4’-聯苯四羧酸二酐、Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 ODA:Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 聯苯胺(4,4’-二胺基聯苯):Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 HEA:丙烯酸羥乙酯 4-胺基苯乙烯基:Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 HEMI:N-(2-羥基乙基)馬來醯亞胺,Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.製 DPHA:Nippon Kayaku Co.,Ltd.製、KAYARAD DPHA M-305:新戊四醇三丙烯酸酯、TOAGOSEI CO.,LTD.製、ARONIX M-305 701:甘油二甲基丙烯酸酯、Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製 M-215:異氰脲酸環氧乙烷(EO)改質二丙烯酸酯、TOAGOSEI CO.,LTD.製、ARONIX M-215 G-201P:2-羥基-3-丙烯醯氧基丙基甲基丙烯酸酯 Kyoeisha chemical Co.,Ltd.製
<實施例1> <<負型感光性樹脂組成物的製備>> 如下述表2所示,將聚醯亞胺前驅物、光聚合起始劑、自由基聚合性單體、聚合抑制劑、金屬變色抑制劑、矽烷偶聯劑及溶劑進行混合,且作為均勻的溶液而製備了負型感光性樹脂組成物。
<<解析度>> <<<曝光部殘膜率>>> 使負型感光性樹脂組成物通過細孔的寬度為0.8μm的過濾器,並於3.0MPa的壓力下進行加壓過濾之後,於矽晶圓上藉由旋轉塗佈法,以層狀應用負型感光性樹脂組成物而形成了負型感光性樹脂組成物層。於加熱板上將應用了所得到之負型感光性樹脂組成物層之矽晶圓於100℃下乾燥5分鐘,從而於矽晶圓上得到了厚度為15μm的均勻的負型感光性樹脂組成物層。使用步進器(Nikon NSR 2005 i9C),並用500mJ/cm2
的曝光能量對矽晶圓上的負型感光性樹脂組成物層進行了曝光。於室溫下靜置30分鐘之後,用環戊酮顯影60秒鐘,並依顯影前後的膜厚變化而求出了曝光部殘膜率。 曝光部殘膜率(%)=[曝光部的顯影後的膜厚/未曝光部的顯影前的膜厚]×100 5:90%以上 4:70%以上且小於90% 3:50%以上且小於70% 2:30%以上且小於50% 1:小於30% 於實際使用上,評價3以上為較佳。
<<<未曝光部殘膜率>>> 使負型感光性樹脂組成物通過細孔的寬度為0.8μm的過濾器,並於3.0MPa的壓力下進行加壓過濾之後,於矽晶圓上藉由旋轉塗佈法,以層狀應用負型感光性樹脂組成物而形成了負型感光性樹脂組成物層。於加熱板上將應用了所得到之負型感光性樹脂組成物層之矽晶圓於100℃下乾燥5分鐘,從而於矽晶圓上設為厚度為15μm的均勻的負型感光性樹脂組成物層。用環戊酮將其顯影60秒鐘,並依顯影前後的膜厚變化而求出了未曝光部殘膜率。 未曝光部殘膜率(%)=[(未曝光部的顯影後的膜厚)/未曝光部的顯影前的膜厚]×100 5:小於5% 4:5%以上且小於20% 3:20%以上且小於50% 2:50%以上且小於90% 1:90%以上 於實際使用上,評價3以上為較佳。
<<玻璃化轉變溫度(Tg)>> 使負型感光性樹脂組成物通過細孔的寬度為0.8μm的過濾器,並於3.0MPa的壓力下進行加壓過濾之後,於矽晶圓上藉由旋轉塗佈法,以層狀應用負型感光性樹脂組成物而形成了負型感光性樹脂組成物層。於加熱板上將應用了所得到之負型感光性樹脂組成物層之矽晶圓於100℃下乾燥5分鐘,從而於矽晶圓上得到了厚度為15μm的均勻的負型感光性樹脂組成物層。使用步進器(Nikon NSR 2005 i9C),並用500mJ/cm2
的曝光能量對矽晶圓上的負型感光性樹脂組成物層進行了曝光,且於氮環境下,將已曝光之負型感光性樹脂組成物層(樹脂層)以10℃/分鐘的升溫速度升溫,達到230℃之後保持了3小時。將硬化後的樹脂層浸漬於4.9質量%的氫氟酸溶液,從矽晶圓剝離樹脂層而得到了樹脂膜。將所得到之樹脂膜設置於黏彈性測定元件(U B M公司製、Rheogel E4000),並利用拉伸法,以1Hz的頻率,並以升溫速度10℃/分鐘從0℃升溫至350℃,且依tanδ的峰值溫度而求出了Tg(℃)。
<其他實施例及比較例> 實施例1中,將聚醯亞胺前驅物、光聚合起始劑、自由基聚合性單體、聚合抑制劑、金屬變色抑制劑、矽烷偶聯劑及溶劑中的一個以上如表2或表3所示那樣進行變更,進而於部分實施例中,如表3所示對熱鹼產生劑進行配合,除此以外,以相同方式進行。
將所得到之結果示於下述表2及表3。
<光自由基聚合起始劑> OXE-01:IRGACURE OXE 01(肟化合物、BASF公司製) IRGACURE-784:IRGACURE-784(茂金屬化合物、BASF公司製) <自由基聚合性單體> SR209:SR-209(具有4個伸乙氧基鏈之2官能甲基丙烯酸酯,Sartomer Company, Inc製) A-9300:NK酯A-9300(具有3個異伸丁氧基鏈之3官能丙烯酸酯、Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製) A-TMMT:Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製、新戊四醇四丙烯酸酯 A-DPH:Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.製、二新戊四醇六丙烯酸酯
<熱鹼產生劑> E-1:下述化合物 E-2:下述化合物 E-3:下述化合物
<聚合抑制劑> F-1:下述化合物 F-2:下述化合物 F-3:下述化合物
<金屬變色抑制劑> G-1:下述化合物 G-2:下述化合物 G-3:下述化合物 G-4:下述化合物
<矽烷偶聯劑> H-1:下述化合物 H-2:下述化合物 H-3:下述化合物
<溶劑> DMSO:二甲基亞碸 GBL:γ-丁內酯 NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮 乳酸乙酯
從上述結果明確可知,當使用了本發明的負型感光性樹脂組成物時,Tg較高,且解析度優異。尤其,本發明中,Tg成為230℃以上,且比比較例1高5℃。關於Tg上升5℃之情況,從用於形成金屬配線之蒸鍍處理製程或電極間的接合製程等高溫過程中的可靠性提高之觀點考慮,可以說是非常顯著之效果。
實施例100 <積層體1的製造> 使實施例3的感光性樹脂組成物通過細孔的寬度為0.8μm的過濾器進行加壓過濾之後,於矽晶圓上藉由旋轉塗佈法形成了感光性樹脂組成物層。於加熱板上將應用了所得到之感光性樹脂組成物層之矽晶圓於100℃下乾燥5分鐘,從而於矽晶圓上設為厚度為15μm的均勻的感光性樹脂組成物層。接著,使用步進器(Nikon NSR 2005 i9C),並用500mJ/cm2
的曝光能量對矽晶圓上的感光性樹脂組成物層進行了曝光,並用環戊酮將已曝光之感光性樹脂組成物層(樹脂層)顯影60秒鐘而形成了直徑10μm的孔。接著,於氮環境下,以10℃/分鐘的升溫速度升溫,且達到230℃之後保持了3小時。冷卻至室溫之後,於樹脂層的表面,再次使用種類與感光性樹脂組成物相同之感光性樹脂組成物,並以與上述相同的方式再次實施從感光性樹脂組成物的過濾至已圖案化之膜的3小時加熱為止的步驟,從而形成了具有兩層樹脂層之積層體1。
<積層體2的製造> 於上述中所得到之積層體1的表面,藉由使用實施例3的感光性樹脂組成物實施與積層體1的製造相同的步驟,從而形成了具有4層樹脂層之積層體2。
<積層體3的製造> 使實施例3的感光性樹脂組成物通過細孔的寬度為0.8μm的過濾器進行加壓過濾之後,於矽晶圓上藉由旋轉塗佈法形成了感光性樹脂組成物層。於加熱板上將應用了所得到之感光性樹脂組成物層之矽晶圓於100℃下乾燥5分鐘,從而於矽晶圓上設為厚度為15μm的均勻的感光性樹脂組成物層。使用步進器(Nikon NSR 2005 i9C),並用500mJ/cm2
的曝光能量對矽晶圓上的感光性樹脂組成物層進行了曝光,並用環戊酮將已曝光之感光性樹脂組成物層(樹脂層)顯影60秒鐘而形成了直徑10μm的孔。接著,於氮環境下,以10℃/分鐘的升溫速度升溫,且達到230℃之後保持3小時。冷卻至室溫之後,以覆蓋上述孔部分之方式,於感光性樹脂組成物層的表面的一部分,藉由蒸鍍法應用了厚度2μm的銅薄膜(金屬層)。進而,於金屬層及感光性樹脂組成物層的表面,再次使用實施例3的感光性樹脂組成物,並以與上述相同的方式再次實施從感光性樹脂組成物的過濾至已圖案化之膜的3小時加熱為止的製程,從而製作了包括樹脂層/金屬層/樹脂層之積層體3。
100‧‧‧半導體元件 101a~101d‧‧‧半導體元件 101‧‧‧積層體 102b~102d‧‧‧貫通電極 103a~103e‧‧‧金屬凸塊 105‧‧‧再配線層 110、110a、110b‧‧‧底部填充層 115‧‧‧絕緣層 120‧‧‧配線基板 120a‧‧‧表面電極
圖1是表示半導體元件的一實施形態的結構之概略圖。
Claims (17)
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中前述R2是聚合性基。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中 前述聚醯亞胺前驅物所具有之聚合性基分別獨立地是包含碳-碳不飽和雙鍵之基團。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中前述聚醯亞胺前驅物中,構成前述聚醯亞胺前驅物之重複單元中所包含之由-COOR表示之結構內,R包含聚合性基之基團之結構的比例是30%以上,其中,R是取代基。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其還包含多官能自由基聚合性單體。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其還包含熱鹼產生劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其中前述光聚合起始劑是選自肟化合物及茂金屬化合物中的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項所述之負型感光性樹脂組成物,其為再配線層用層間絕緣膜形成用負型感光性樹脂組成物。
- 一種硬化膜,其藉由對如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之負型感光性樹脂組成物進行硬化而成。
- 如申請專利範圍第9項所述之硬化膜,其中前述硬化膜的膜厚是1~30μm。
- 一種硬化膜的製造方法,其具有:感光性樹脂組成物層形成製程,將如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述之負型感光性樹脂組成物應用於基板而形成為層狀;曝光製程,對負型感光性樹脂組成物層進行曝光;以及 顯影處理製程,對所曝光之前述感光性樹脂組成物層進行顯影處理。
- 如申請專利範圍第11項所述之硬化膜的製造方法,其包括於前述顯影處理製程後,以50~500℃的溫度對已顯影之前述負型感光性樹脂組成物層進行加熱之加熱製程。
- 一種半導體元件,其具有如申請專利範圍第9項或第10項所述之硬化膜。
- 一種積層體的製造方法,其包括如申請專利範圍第11項或第12項所述之硬化膜的製造方法。
- 一種半導體元件的製造方法,其包括如申請專利範圍第11項或第12項所述之硬化膜的製造方法。
- 如申請專利範圍第16項所述之聚醯亞胺前驅物,其中前述R2是聚合性基。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016-129367 | 2016-06-29 | ||
JP2016129367 | 2016-06-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201817773A TW201817773A (zh) | 2018-05-16 |
TWI732893B true TWI732893B (zh) | 2021-07-11 |
Family
ID=60787264
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW106121405A TWI732893B (zh) | 2016-06-29 | 2017-06-27 | 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6704048B2 (zh) |
TW (1) | TWI732893B (zh) |
WO (1) | WO2018003726A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7313180B2 (ja) * | 2018-04-23 | 2023-07-24 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法 |
WO2020066244A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、および熱塩基発生剤 |
CN112752798A (zh) * | 2018-09-27 | 2021-05-04 | 富士胶片株式会社 | 树脂组合物、固化膜、层叠体、固化膜的制造方法及半导体器件 |
TW202219117A (zh) * | 2020-08-26 | 2022-05-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物之製造方法及半導體器件 |
WO2023181637A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | ハイブリッドボンディング絶縁膜形成材料、半導体装置の製造方法、及び半導体装置 |
WO2024071380A1 (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法、及び、半導体デバイス |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005326579A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Toyobo Co Ltd | ネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物 |
TW201543161A (zh) * | 2014-03-27 | 2015-11-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜之製造方法及半導體裝置 |
TW201602193A (zh) * | 2014-06-27 | 2016-01-16 | Fujifilm Corp | 熱鹼產生劑、熱硬化性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法以及半導體裝置 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3208940B2 (ja) * | 1993-08-10 | 2001-09-17 | 東レ株式会社 | ポリイミド前駆体組成物 |
JP2015151405A (ja) * | 2014-02-10 | 2015-08-24 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体を含む樹脂組成物、硬化膜の製造方法及び電子部品 |
JP6390165B2 (ja) * | 2014-05-21 | 2018-09-19 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体、該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物、それを用いたパターン硬化膜の製造方法及び半導体装置 |
-
2017
- 2017-06-26 JP JP2018525149A patent/JP6704048B2/ja active Active
- 2017-06-26 WO PCT/JP2017/023342 patent/WO2018003726A1/ja active Application Filing
- 2017-06-27 TW TW106121405A patent/TWI732893B/zh active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005326579A (ja) * | 2004-05-13 | 2005-11-24 | Toyobo Co Ltd | ネガ型感光性ポリイミド前駆体組成物 |
TW201543161A (zh) * | 2014-03-27 | 2015-11-16 | Fujifilm Corp | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜之製造方法及半導體裝置 |
TW201602193A (zh) * | 2014-06-27 | 2016-01-16 | Fujifilm Corp | 熱鹼產生劑、熱硬化性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法以及半導體裝置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2018003726A1 (ja) | 2019-04-04 |
JP6704048B2 (ja) | 2020-06-03 |
WO2018003726A1 (ja) | 2018-01-04 |
TW201817773A (zh) | 2018-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6911165B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、積層体の製造方法および半導体デバイス | |
TWI728137B (zh) | 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體裝置、積層體的製造方法、半導體裝置的製造方法及聚醯亞胺前驅物 | |
TWI758415B (zh) | 感光性樹脂組成物、含雜環聚合物前體、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體裝置 | |
JP6782298B2 (ja) | 樹脂組成物およびその応用 | |
TWI732893B (zh) | 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體元件、積層體的製造方法、半導體元件的製造方法及聚醯亞胺前驅物 | |
TWI742285B (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體裝置 | |
TWI736629B (zh) | 積層體的製造方法及半導體元件的製造方法 | |
TWI751341B (zh) | 感光性樹脂組成物、聚合物前驅物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體裝置 | |
TWI751252B (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及半導體裝置 | |
TW202024788A (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體裝置 | |
TWI802640B (zh) | 感光性樹脂組成物、樹脂、硬化膜、積層體、硬化膜之製造方法、半導體元件 | |
TW201840436A (zh) | 膜的製造方法、積層體的製造方法及電子元件的製造方法 | |
JP7289353B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリイミド、又は、ポリイミド前駆体 | |
TW202024187A (zh) | 樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件 | |
TW201826024A (zh) | 圖案形成方法、積層體的製造方法及電子裝置的製造方法 | |
TWI785264B (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、半導體元件及熱鹼產生劑 | |
JP2023003421A (ja) | 硬化膜の製造方法、樹脂組成物、硬化膜、積層体の製造方法および半導体デバイスの製造方法 | |
TW202024232A (zh) | 樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件 | |
TW202104511A (zh) | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、半導體器件及熱鹼產生劑 | |
TW202110952A (zh) | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體器件 | |
TW202028304A (zh) | 樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件 | |
TW202110951A (zh) | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體器件 | |
TW202024786A (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、半導體元件及熱鹼產生劑 |