TWI624500B - Photocurable luminescent composition and photocurable luminescent material - Google Patents
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Abstract
本創作提供一種光硬化型發光組合物，其包含複數發光粒子、光引發劑、活性鏈轉移劑以及含有不飽和雙鍵之聚合單體或寡聚體，該活性鏈轉移劑為含有至少一硫醇官能基的化合物。本創作藉由在光硬化型發光組合物中添加活性鏈轉移劑能具體改善發光粒子造成光聚合反應不完全的問題，故本創作能在無需增加光引發劑的添加濃度、添加助引發劑、增加光照能量及降低發光粒子的添加濃度之前提下，令光硬化型發光組合物固化完全，從而確保所固化而成之光硬化型發光材料獲得良好的特性。
Description
本創作關於一種發光組合物及發光材料，尤指一種光硬化型發光組合物及光硬化型發光材料。
市面上常見的光致發光物質(photoluminescence，PL)可區分為螢光發光物質和磷光發光物質，由於其在吸收紫外光或藍光等不同波長的光線後，可再重新放出特定波長的光線，故這類光致發光物質已被廣泛地應用於塑膠製品或塗料等領域中。
由於一般光致發光物質多半在紫外光、甚至可見光波段中都擁有非常強烈的吸收，致使這類光致發光物質添加於光硬化組成物時，光硬化組成物中的光引發劑無法吸收足夠的光能以產生足夠數量的活性自由基，致使光聚合反應無法順利完整達成，而劣化了產品的特性。
為解決光致發光物質所引發的技術問題，現有技術係透過(1) 增加光引發劑的添加濃度、(2) 於光硬化組成物中加入在長波長處有高吸收能力的助引發劑、(3) 增加曝光能量或(4) 降低光致發光物質的添加濃度等方法，以設法確保光聚合反應能完整達成。
然而，增加光引發劑的添加濃度反而會於產品中殘留大量未反應的光引發劑，致使所製得之光硬化產品會因殘留的光引發劑而逐漸釋出自由基，造成各種劣化與黃變的結果。另外，於光硬化組成物中加入助引發劑往往因為其吸收可見光波長的特性，對於產品有很嚴重的顏色干擾，且往往會隨著溫度、濕度與氧化的環境條件而發生產品的顏色逐漸加深等現象。再者，增加曝光能量則會拉長產品的生產時間，除了大幅降低生產效率外，過度的紫外光曝曬往往會造光硬化成組成物中的有機成***化。此外，降低光致發光物質的添加濃度則是一種消極的做法，反而會無法避免地使產品的發光效率下降，而難以達到實際應用所需水準。
有鑑於上述現有方法存在的技術缺陷，本創作之目的在於提供一種有別於以往的改善方法，其能在兼顧光硬化產品原有的特性下，確保光聚合反應能完整達成。
為達成前述目的，本創作提供一種光硬化型發光組合物，此種光硬化型發光組合物包含複數發光粒子、光引發劑、活性鏈轉移劑、含有不飽和雙鍵之環矽氧烷以及含有不飽和雙鍵之聚合單體或寡聚體，其中該活性鏈轉移劑為含有至少一硫醇官能基的化合物。
依據本創作，藉由在光硬化型發光組合物中添加活性鏈轉移劑，能具體改善發光粒子造成含有發光粒子之光硬化型發光組合物之光聚合反應不完全的問題；而在光硬化型發光組合物中添加含有不飽和雙鍵之環矽氧烷則可提升光硬化型發光組合物的耐熱性，同時提升光硬化型發光組成物後續應用在矽樹脂材料之相容性。
較佳的，以整體光硬化型發光組合物之總量為基準，該等發光粒子之用量為0.5wt%至5wt%，該光引發劑之用量為0.5wt%至5wt%，該活性鏈轉移劑之用量為15wt%至45wt%，該含有不飽和雙鍵之環矽氧烷的用量為10 wt%至40 wt%，該含有不飽和雙鍵之聚合單體或寡聚體之用量為40wt%至70wt%。據此，本創作之光硬化型發光組合物能在無需增加光引發劑的添加濃度或降低發光粒子的添加濃度之前提下，令光硬化型發光組合物得以固化完全，從而確保所固化而成之光硬化型發光材料獲得良好的表面乾燥性。
較佳的，所述發光粒子可為各種吸收能量後可再發光的無機粒子，例如釔鋁石榴石、量子點等無機奈米粒子，其粒子可為單一核、核-殼或是核-合金層-殼的多層結構，粒徑介於2 nm至10 nm之間。舉例而言，本創作可適用之發光粒子的材料包含選自硫化鎘(CdS)、硒化鎘(CdSe)、碲化鎘(CdTe)、硫化鋅(ZnS)、硒化鋅(ZnSe)、碲化鋅(ZnTe)、硫化汞(HgS)、硒化汞(HgSe)、碲化汞(HgTe)、氮化鎵(GaN)、磷化鎵(GaP)、砷化鎵(GaAs)、磷化銦(InP)、砷化銦(InAs)、銻化銦(InSb)、氮化鋁(AlN)、磷化鋁(AlP)、砷化鋁(AlAs)、銻化鋁(AlSb)、碳化矽(SiC)、鐵(Fe)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鈷(Co)、鋁(Al)、銀(Ag)、金(Au)、銅(Cu)、鐵鉑(FePt)、矽(Si)、鍺(Ge)、硫化鉛(PbS)、硒化鉛(PbSe)、碲化鉛(PbTe)或其組合，但並非僅限於此。更具體而言，其發光粒子為硒化鎘-硒化鎘/硫化鋅合金層-硫化鋅之粒子。
較佳的，所述光引發劑可為裂解型光引發劑、奪氫型光引發劑或其組合。於此，所述裂解型光引發劑可為安息香基化合物(benzoin-based compound)；具體而言，本創作可適用之裂解型光引發劑例如：安息香(benzoin)、安息香甲醚(benzyl methyl ether)、安息香***(benzyl ethyl ether)、安息香異丙醚(benzyl isopropyl ether)、安息香異丁醚(benzyl isobutyl ether)、苄基二甲基縮酮(benzyl dimethyl ketal)、1-羥基環己基苯基甲酮(l-hydroxy-cyclohexyl phenyl ketone)、2,2-二甲氧基-2-苯基乙酮(2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone)、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methylpropiophenone)或(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦(diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide)，但並非僅限於此。所述奪氫型光引發劑可為二苯甲酮基化合物(benzophenone-based compound)；具體而言，本創作可適用之奪氫型光引發劑例如：二苯甲酮(benzophenone)、4-苯基二苯甲酮(4-phenyl benzophenone)、2-異丙基硫雜蒽酮(2-isopropylthioxanthone)或2,4-二乙基硫雜蒽酮(2,4-diethylthioxanthone)，但並非僅限於此。
較佳的，所述活性鏈轉移劑為含有至少二硫醇官能基的化合物，據此，該活性鏈轉移劑因同時含兩個以上硫醇官能基，故能有助於增加雙鍵反應率與交聯密度。另一方面，所述活性鏈轉移劑較佳為二級硫醇化合物。據此，本創作之光硬化型發光組合物能具有更佳的配方穩定性與機械物性。舉例而言，所述活性鏈轉移劑可為三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基乙烷三(3-巰基丁酸酯)、1,4-丁二醇雙(3-巰基丁酸酯)、三[2-(3-巰基丁酸基)乙基]異氰尿酸酯或其組合，但並非僅限於此。
較佳的，所述含有不飽和雙鍵之環矽氧烷，其具有如－[Si(R
1)(R
2)－O]
n－之通式所示之結構，n為3、4、5或6。R
1為有不飽和雙鍵之基團例如：乙烯基、烯丙基、丙烯酸酯基，但並非僅限於此。R
2為氫、氯、含1~8個碳的烷基或苯基，但並非僅限於此。具體而言，本創作可適用之含有不飽和雙鍵之環矽氧烷例如：三甲基三乙烯基環三矽氧烷(trimethyltriethenyl cyclotrisiloxane)、四甲基四乙烯基環四矽氧烷(tetramethyltetraethenyl cyclotetrasiloxane)、五甲基五乙烯基環五矽氧烷(pentamethylpentaethenyl cyclopentasiloxane)。
較佳的，所述含有不飽和雙鍵之聚合單體為含有不飽和雙鍵之丙烯酸酯、含有不飽和雙鍵之甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、烯丙基化合物或其組合。具體而言，本創作可適用之含有不飽和雙鍵之聚合單體例如：丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯(propoxylate neopentylene glycol diacrylate)、季戊四醇三丙烯酸酯(pentaerythritol triacrylate，PETA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate，TMPTA)、2-丙烯酸十二烷基酯(dodecyl acrylate)。
為達成前述目的，本創作另提供一種光硬化型發光材料，其具有大於或等於64%之透光度及大於或等於19%之放光效率。
依據本創作，該光硬化型發光材料係由如前所述之光硬化型發光組合物經光照後所固化而成。據此，本創作能有利於提升光硬化型發光材料的透光度與轉換放光效率，進而提升該光硬化型發光材料的應用價值。
較佳的，所述光照的能量為200 mJ至4000 mJ之間。據此，本創作能在無需增加光照能量之前提下，令光硬化型發光組合物固化完全，從而確保所固化而成之光硬化型發光材料獲得良好的表面乾燥性。
以下列舉數種實施例及比較例說明本創作之實施方式，熟習此技藝者可經由本說明書之內容輕易地了解本創作所能達成之優點與功效，並且於不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更，以施行或應用本創作之內容。
原料1. CdSe/ZnS發光粒子，其放光最大波長為630 nm，購自優美特公司。 2. CdSe/ZnS發光粒子，其放光最大波長為520 nm，購自優美特公司。 3. 光引發劑：(2,4,6-三甲基苯甲醯基)二苯基氧化膦，商品型號：Irgacure 819，購自 BASF公司。 4. 活性鏈轉移劑：三羥甲基乙烷三(3-巰基丁酸酯)，商品型號：TEMB，購自昭和電工公司。 5. 活性鏈轉移劑：三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)，商品型號：TPMB，購自昭和電工公司。 6. 含不飽合雙鍵之環矽氧烷：四甲基四乙烯基環四矽氧烷，商品型號：CB-802V，取自ChemBridge公司。 7. 聚合單體：丙氧化新戊二醇二丙烯酸酯，商品型號：AgiSyn 2898，購自DSM-AGI公司。 8. 聚合單體：季戊四醇三丙烯酸酯，商品型號：AgiSyn 2884，購自DSM-AGI公司。
實施例
1
至
4
與比較例
1
及
2
：光硬化型發光組合物
根據下表1所示之配比，於反應瓶中依序加入CdSe/ZnS發光粒子、光引發劑、活性鏈轉移劑及聚合單體，經攪拌後分別得到實施例1至4與比較例1及2之光硬化型發光組合物。
實施例
5
至
8
與比較例
3
及
4
：製作光硬化型發光材料
使用塗佈濕膜厚度50 μm之滾塗線棒，將前述實施例1至4與比較例1及2之光硬化型發光組合物分別平均塗佈於厚度125 μm之PET基材上；再使用D燈，持續照射能量累積4000 mJ後使其固化，藉此於各PET基材上製得實施例5至8與比較例3及4之光硬化型發光材料。
於此，實施例5至8與與比較例3及4之光硬化型發光材料與實施例1至4與比較例1及2之光硬化型發光組合物之樣品對應性係如下表2所示，各實施例與比較例之光硬化型發光材料為膜厚約50 μm之光硬化型發光材料層。 表1：實施例1至4與比較例1及2之光硬化型發光組合物之配比。
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 試劑 名稱 </td><td> 試劑說明 </td><td> 實施例1 </td><td> 實施例2 </td><td> 實施例3 </td><td> 實施例4 </td><td> 比較例1 </td><td> 比較例2 </td></tr><tr><td> 發光 粒子 </td><td> CdSe/ZnS (放光最大波長630 nm) </td><td> 0.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0.5克 </td><td> 0.5克 </td></tr><tr><td> CdSe/ZnS (放光最大波長520 nm) </td><td> 0克 </td><td> 0.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td></tr><tr><td> 光引 發劑 </td><td> Irgacure 819 </td><td> 0.2克 </td><td> 0.2克 </td><td> 0.2克 </td><td> 0.2克 </td><td> 0.2克 </td><td> 0.2克 </td></tr><tr><td> 活性鏈 轉移劑 </td><td> TEMB </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td></tr><tr><td> TPMB </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td></tr><tr><td> 含有不飽合雙鍵之環矽氧烷 </td><td> CB-802V </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td><td> 2.5克 </td></tr><tr><td> 聚合 單體 </td><td> AgiSyn 2898 </td><td> 4.3克 </td><td> 4.3克 </td><td> 4.3克 </td><td> 4.3克 </td><td> 4.3克 </td><td> 0克 </td></tr><tr><td> AgiSyn 2884 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 0克 </td><td> 2.5克 </td></tr></TBODY></TABLE>
試驗例：光硬化型發光材料之特性分析
本試驗例係由如下所述之相同試驗方法分析由實施例1至4、比較例1及2之光硬化型發光組合物所固化而成之實施例5至8、比較例3及4之光硬化型發光材料的透光度、表面乾燥性、轉換放光波長及轉換放光效率，其結果列於下表2所示。為確保特性分析的實驗意義，各光硬化型發光組合物係以相同的固化方法形成各光硬化型發光材料，且各光硬化型發光材料亦係由相同的試驗方法進行分析。由此可見，各光硬化型發光材料的特性差異主要係源自於各光硬化型發光組合物中組成差異所致。
試驗方法： 1. 透光度：以透光率儀量測各光硬化型發光材料對波長530 nm的光線之穿透率。 2. 表面乾燥性：於各光硬化型發光材料之表面上置放棉球，以嘴巴沿水平方向輕吹棉球，觀察各光硬化型發光材料的表面上是否沾黏有棉球的纖維。若光硬化型發光材料的表面上未沾黏有棉球的纖維則判定表面乾燥性佳，於下表2中表示為「○」；若光硬化型發光材料的表面上可觀察到沾黏有棉球的纖維，則判定表面乾燥性佳，於下表2中表示為「×」。 3. 轉換放光波長及轉換放光效率：以波長460 nm之藍光照射光硬化型發光材料，再以光譜儀量測各光硬化型發光材料的轉換放光波長與轉換放光效率。 表2：製作實施例5至8與比較例3及4之光硬化發光材料所選用之光硬化型發光組合物的樣品編號以及實施例5至8與比較例3及4之光硬化發光材料的特性分析結果。
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> </td><td> 實施例5 </td><td> 實施例6 </td><td> 實施例7 </td><td> 實施例8 </td><td> 比較例3 </td><td> 比較例4 </td></tr><tr><td> 光硬化型發光組合物之樣品編號 </td><td> 實施例1 </td><td> 實施例2 </td><td> 實施例3 </td><td> 實施例4 </td><td> 比較例1 </td><td> 比較例2 </td></tr><tr><td> 透光度 </td><td> 66% </td><td> 99% </td><td> 64% </td><td> 98% </td><td> 38% </td><td> 10% </td></tr><tr><td> 表面乾燥性 </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> ○ </td><td> × </td><td> × </td></tr><tr><td> 轉換放光波長 </td><td> 630 nm </td><td> 520 nm </td><td> 630 nm </td><td> 520 nm </td><td> 630 nm </td><td> 630 nm </td></tr><tr><td> 轉換放光效率 </td><td> 20% </td><td> 19% </td><td> 20% </td><td> 19% </td><td> 15% </td><td> 13% </td></tr></TBODY></TABLE>
如上表2所示，不論是選用放光最大波長為630 nm或520 nm之CdSe/ZnS發光粒子或者是選用TEMB或TPMB為活性鏈轉移劑，利用本創作之光硬化性發光組合物(含有活性鏈轉移劑)製作光硬化型發光材料，所製得之光硬化型發光材料(實施例5至8)不僅能具有高透光度之優點，且這些光硬化性發光組合物更能於相同的光照條件下完全固化，使實施例5至8之光硬化型發光材料獲得良好的表面乾燥性。
反觀比較例3及4之光硬化型發光材料，由於其所選用的光硬化型發光組合物中未添加任何活性鏈轉移劑，致使比較例1及2之光硬化型發光組合物於相同的光照條件下未能完全固化，致使比較例3及4之光硬化型發光材料皆存在有表面乾燥性差之缺點。
此外，由實施例5至8之光硬化型發光材料與比較例3及4之光硬化型發光材料之特性分析結果可知，實施例5至8之光硬化型發光材料更能具有優於比較例3及4之光硬化型發光材料的發光效率。尤其，進一步比較實施例5、7及比較例3、4之光硬化型發光材料的特性分析結果可知，於相同的發光粒子含量下，實施例5及7的光硬化型發光材料之轉換放光效率皆顯著優於比較例3及4的光硬化型發光材料之轉換放光效率。
綜合上述分析結果可知，藉由在光硬化型發光組合物中添加活性鏈轉移劑並且調整光硬化型發光組合物之組成等技術手段，本創作能在無需增加光引發劑的添加濃度、添加助引發劑、增加光照能量及降低發光粒子的添加濃度之前提下，令光硬化型發光組合物固化完全，從而確保所固化而成之光硬化型發光材料獲得良好的表面乾燥性；此外，利用本創作之技術手段更能有利於提升光硬化型發光材料的透光度與轉換放光效率，進而提升本創作之光硬化型發光材料的應用價值。
無。
無。
無。
Claims (7)
- 一種光硬化型發光組合物，其包含：複數發光粒子；一光引發劑；一活性鏈轉移劑，其含有一硫醇官能基；一含有不飽和雙鍵之環矽氧烷；以及一含有不飽和雙鍵之聚合單體或寡聚體；其中，該等發光粒子的材料包含硫化鎘、硒化鎘、碲化鎘、硫化鋅、硒化鋅、碲化鋅、硫化汞、硒化汞、碲化汞、氮化鎵、磷化鎵、砷化鎵、磷化銦、砷化銦、銻化銦、氮化鋁、磷化鋁、砷化鋁、銻化鋁、碳化矽、鐵、鉑、鎳、鈷、鋁、銀、金、銅、鐵鉑、矽、鍺、硫化鉛、硒化鉛、碲化鉛或其組合；該光引發劑為裂解型光引發劑、奪氫型光引發劑或其組合；該含有不飽和雙鍵之環矽氧烷為三甲基三乙烯基環三矽氧烷、四甲基四乙烯基環四矽氧烷、五甲基五乙烯基環五矽氧烷或其組合；該含有不飽和雙鍵之聚合單體為含有不飽和雙鍵之丙烯酸酯、含有不飽和雙鍵之甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、烯丙基化合物或其組合。
- 如請求項1所述之光硬化型發光組合物，其中該活性鏈轉移劑含有至少二硫醇官能基。
- 如請求項1所述之光硬化型發光組合物，其中該活性鏈轉移劑為二級硫醇化合物。
- 如請求項1所述之光硬化型發光組合物，其中該活性鏈轉移劑為三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基乙烷三(3-巰基丁酸酯)、1,4-丁二醇雙(3-巰基丁酸酯)、三[2-(3-巰基丁酸基)乙基]異氰尿酸酯或其組合。
- 如請求項1所述之光硬化型發光組合物，其中該等發光粒子之材料含有硒化鎘及硫化鋅。
- 如請求項1至5中任一項所述之光硬化型發光組合物，其中以整體光硬化型發光組合物之總量為基準，該等發光粒子之用量為0.5wt%至5wt%，該光引發劑之用量為0.5wt%至5wt%，該活性鏈轉移劑之用量為15wt%至45wt%，該含有不飽和雙鍵之環矽氧烷之用量為10wt%至40wt%，該含有不飽和雙鍵之聚合單體或寡聚體之用量為40wt%至70wt%。
- 一種光硬化型發光材料，其係由如請求項1至6中任一項所述之光硬化型發光組合物經光照後所固化而成，其具有大於或等於64%之透光度及大於或等於19%之放光效率。
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