TWI612387B - 用於光微影之包含糖組分之組成物及過程 - Google Patents

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Abstract

提供一種新的，用於浸潤式微影的光阻劑組成物。本發明較佳之光阻劑組成物包括具有糖取代的一種或多種材料。本發明特別較佳之光阻劑在浸潤式微影加工期間，能夠減少阻劑材料析出至與該阻劑層接觸之浸潤流體。

Description

用於光微影之包含糖組分之組成物及過程
本申請案基於35 U.S.C §119(e)，主張美國臨時申請案編號61/413,825(2010年11月15日申請)之優先權，該申請案之全部內容係併入本文作為參考。
本發明係有關於一種新的光阻劑組成物，該光阻劑組成物特別適合用於浸潤式微影過程。本發明較佳之光阻劑組成物包括一或多種含糖材料。較佳者，該一或多種含糖材料係實質上不混溶於該光阻劑之分開的樹脂組分。本發明特佳之光阻劑以鹼性水溶液(或稱水性鹼性溶液)顯影後可以顯現較少的缺陷。
光阻係用於將圖像轉移至基材之感光薄膜。光阻劑塗層係形成於基材上，接著透過光罩使該光阻劑層曝光至活化輻射源。該光罩具有對活化輻射不透明之區域，以及對活化輻射透明之其他區域。曝光至活化輻射可使該光阻劑塗層產生光誘導之化學轉變，而使光罩圖案轉移至塗佈有光阻劑(或稱經光阻劑塗佈)之基板。曝光後，該光阻劑經顯影以提供可使基材進行選擇性加工之浮雕圖像。參考美國專利申請案公開第2006/0246373及2009/0197204號。
半導體產業的成長由摩爾定律(Moor’s law)驅動，該定律宣稱IC裝置的複雜度平均每兩年會增加一倍。這使得微影式轉移具不斷地減少的特徵尺寸之圖案及結構的需求變得必須。
雖然目前有適合許多應用的光阻劑，現有之阻劑亦顯現出明顯的缺點，特別是在高效能應用中，例如高解析度之次-四分之一微米(sub-quarter micron)以及甚至次-十分之一微米(sub-tenth micron)特徵之形成。
我門提供一種新的光阻劑組成物及過程。光阻劑組成物包括了包含一或多個糖基團之材料。
具體而言，本發明較佳之光阻劑可包括：
(i)一或多種樹脂；
(ii)光活性組分，該光活性組分可適當地包括一或多種光酸產生劑化合物；及
(iii)包含糖取代之一或多種材料(此種材料在本文中有時亦稱為"經糖取代之材料"或"糖材料"或其他類似詞語)。較佳者，該包含糖取代的一種或多種材料係實質上不混溶(non-mixable)於該一或多種樹脂。
較佳之光阻劑組成物可包括包含視需要經取代之糖基團之一或多種材料。應了解的是，本文中"糖"係涵蓋包含一或多個蔗糖基團之基團。
本發明特別較佳之光阻劑顯現較少與從該光阻劑組成物所形成之阻劑浮雕圖像相關的缺陷。在某些方面，可以最小化或避免所形成之阻劑浮雕圖像的線間微細橋接(micro-bridging)。
本文中所述，實質上不混溶於該一或多種光阻劑樹脂之一或多種材料可以是添加至光阻劑而導致經水性鹼性顯影後產生較少的缺陷之任何材料。
適用於本發明光阻劑的經糖取代之材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)包含那些除包括糖取代以外還包括矽及/或氟取代之組成物。
那些含有光酸不穩定基團的經糖取代之材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)亦為較佳者，該光酸不穩定基團(例如，光酸不穩定酯或縮醛基團)包含那些本文所揭露，用於化學放大光阻劑之樹脂組分的基團。
本發明光阻劑所使用之較佳的經糖取代之材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)亦可溶於調製光阻劑組成物所使用之相同有機溶劑。
本發明光阻劑所使用之特佳的糖材料(包含實質上不混溶之材料)，相較於該光阻劑之樹脂組分之一或多個樹脂，亦將具有較低的表面能(surface energy)及/或較小的流體力學體積(hydrodynamic volume)。該較低的表面能有助於該實質上不混溶之材料分離或遷移至所施用光阻劑塗層的頂部或上層部分。此外，相對較小較高的高流體力學體積因有助於該一或多種實質上不混溶之材料有效地遷移(高擴散係數)至所施用光阻劑塗層的上層部分，亦為較佳者。
本發明光阻劑所使用之較佳的糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)亦將可溶於光阻劑顯影劑組成物(如，0.26N之鹼性水溶液，例如0.26N之四甲基氫氧化銨水性顯影劑)。因此，除了上述所揭示之光酸不穩定基之外，該實質上不混溶之材料亦可包含其他水性鹼可溶之基團，例如羥基、氟醇基(如-C(OH)(CF3)2)、羧基等。
適合用於本發明光阻劑之糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)，亦可為粒子型式。此種粒子可包含以離散粒子型式聚合之聚合物，亦即分開且不同(distinct)的聚合物粒子。此種聚合物粒子通常具有一或多種與線型或梯型聚合物(例如線型或梯型矽聚合物)不同之特性。例如，此種聚合物粒子可具有定義大小與低分子量分布。具體而言，於一較佳方面，可用於本發明光阻劑之複數個聚合物粒子的平均粒子大小(尺寸)係自約5至3000埃，更佳自約5至2000埃，又更佳係自約5至約1000埃，再更佳係自約10至約500埃，又再更佳係自10至50或200埃。對於許多應用而言，特別較佳之粒子係具有小於約200或100埃之平均粒子大小。
另一適合用於本發明光阻劑之糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)，亦可含有Si成分，包含矽倍半氧烷(silsesquioxane)材料、具有SiO2基團之材料等。較佳之實質上不混溶之含矽材料亦包含多面體的寡聚合矽倍半氧烷。
本發明微影系統之較佳成像波長包含次300奈米之波長，例如248奈米，及次200奈米之波長，例如193奈米。除了一或多種糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)，本發明特別較佳之光阻劑可含有光活性組分(例如，一或多種光酸產生劑化合物)及一或多種選自下列之樹脂：
1)含有酸不穩定基團之酚樹脂，其可以提供特別適合在248奈米成像之化學放大正向阻劑。此類之特佳樹脂包含：i)含有乙烯基酚與基丙烯酸烷酯之聚合單元的聚合物，該丙烯酸烷基酯聚合元可於光酸存在之條件下進行去封阻反應。可進行光酸誘發之去封阻反應之丙烯酸烷基酯的實例，例如丙烯酸第三丁基酯、甲基丙烯酸第三丁基酯、丙烯酸甲基金剛烷基酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷基酯、及其他可進行光酸誘發反應之丙烯酸的非環狀烷基酯及脂環族酯，例如美國專利第6,042,997號與第5,492,793號所揭示之聚合物，其內容將併入本文作為參考；ii)含有乙烯基酚、不含羥基或羧基環取代基之視需要經取代之乙烯基苯基(例如，苯乙烯)、以及例如上述i)聚合物所揭示的那些去封阻基團之丙烯酸烷基酯之聚合單元的聚合物，例如美國專利第6,042,997號所揭示之聚合物，其內容將併入本文作為參考；以及iii)含有包括將與光酸進行反應之縮醛或縮酮部份之重複單元、及視需要之芳香族重複單元(例如苯基或酚基)之聚合物，這些聚合物揭露於美國專利第5,929,176號與第6,090,526號，其內容將併入本文作為參考；以及i)及/或ii)及/或iii)之混合。
2)不含有酸不穩定基團之酚樹脂，例如揭露於美國專利第4983492、5130410、5216111、及5529880號之可與重氮萘醌光活性化合物一起用於I-線與G-線光阻劑之聚(乙烯基酚)及酚醛清漆樹脂；
3)實質上不含或完全不含苯基或其他芳香族基團之樹脂，其可以提供特別適合在次200奈米之波長，例如193奈米成像之化學放大正向阻劑。該類之特佳樹脂包含：i)含有非芳香族環狀烯烴(內環雙鍵)(例如視需要經取代之降莰烯(norbornene))之聚合單元的聚合物，例如美國專利第5,843,624號與第6,048,664號所揭示之聚合物，其內容將併入本文作為參考；ii)含有丙烯酸烷基酯單元，例如丙烯酸第三丁基酯、甲基丙烯酸第三丁基酯、丙烯酸甲基金剛烷基酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷基酯、及丙烯酸之其他非環狀烷基酯與脂環族酯之聚合物，這些聚合物揭露於美國專利第6,057,083號、歐洲專利申請案公開EP01008913A1及EP00930542A1、及美國未審定專利申請案第09/143,462號，其內容將併入本文作為參考；以及iii)含有酸酐聚合單元的聚合物，特別是馬來酸酐及/或伊康酸酐聚合單體，例如歐洲專利申請案公開EP01008913A1及美國專利第6,048,662號，其內容將併入本文作為參考；以及i)及/或ii)及/或iii)之混合；
4)含有含雜原子(特別是氧及/或硫)之重複單元的樹脂(但排除酸酐，亦即該單元不含酮環原子)，且較佳者係實質上不含或完全不含任何芳香族單元。較佳者，該雜脂環單元係稠合至樹脂的骨幹，又更佳係其中該樹脂包括例如像降莰烯之聚合反應所提供之稠合碳脂環族單元及/或例如馬來酸酐或依康酸酐之聚合反應所提供之酸酐單元。這些樹脂揭露於PCT/US 01/14914及美國專利申請案第09/567,634號。
5)含有矽取代之樹脂，包含聚(矽倍半氧烷)等，可用於底部塗層。這些樹脂揭露於美國專利第6803171號。
6)含有氟取代之樹脂(氟聚合物)，例如，可為四氟乙烯、氟化芳香族基團(例如氟-苯乙烯化合物)、包括六氟醇部分之化合物等的聚合反應所提供者。這些樹脂的實例揭露於PCT/US 99/21912。
本發明較佳之光阻劑包含化學放大正向作用及負向作用光阻劑。典型較佳之化學放大正型阻劑，係包含含有光酸不穩定基團之一或多種樹脂，該光酸不穩定基團，例如光酸不穩定酯或縮醛基團。
本發明更進一步提供使用本發明之光阻劑形成光阻劑浮雕圖像以及製造電子裝置之方法。本發明亦提供一種新穎製造物件，其包括以本發明之光阻劑組成物塗覆之基材。
本發明之其他方面揭示如下。
如上述，本發明特佳之光阻劑於水性鹼性顯影後可以顯現較少的缺陷。此種缺陷包含在顯影後減少光阻劑未覆蓋區域之有機殘餘物，以及減少圖像阻劑線條或其他特徵之間的微細橋接。
如上述，本發明之光阻劑中，實質上不混溶於阻劑樹脂組份之適合材料可藉由簡單的方式加以確認。特別是如本文所述，相對於相同光阻劑系統之對照光阻劑，實質上不混溶之較佳材料可以在水性鹼性顯影後減少缺陷的發生或數量，該相同光阻劑系統係指使用相同方法進行加工，但缺少實質上不混溶之候選材料。透過掃描式電子顯微鏡可以評估缺陷(或無缺陷情況)。光阻劑材料在浸潤流體中的檢測，可依美國專利公開2006/0246373號之實施例2所揭示之內容進行，包括光阻劑曝光前、後之浸潤流體的質譜分析。在這些分析中，該浸潤流體在曝光過程係直接接觸進行測試之光阻劑組成物層，歷時約60秒。較佳者，相較於未使用此種實質上不混溶材料之相同光阻劑，添加一或多種實質上不混溶材料，可使留存在浸潤流體之光阻劑材料減少至少10%(再次，以質譜檢測酸或有機物)，更佳者，相較於未含有此種實質上不混溶材料之相同光阻劑，該一或多種實質上不混溶材料，可使留存在浸潤流體之光阻劑材料減少至少20、50、或100、200、500、和1000%(再次，酸及/或有機物)。
利用美國專利公開2006/0246373號之實施例2所揭示之分析方法，本發明較佳之光阻劑，於60秒曝光期間，會使析出(leached)至上覆浸潤流體或去離子水之光酸產生劑材料少於1.6 XE-10(莫耳/平方公分/秒)。
本發明較佳之光阻劑可具有較佳之水接觸角。本文所述之"水接觸角"，例如靜態的、後退、前進、及傾斜之接觸角，顯影劑靜態(developer static)可根據Burnett et al.,J. Vac. Sci. Techn. B,23(6),2721-2727頁(十一月/十二月2005)所揭示之製造者加以確定。較佳之光阻劑具有至少65°，更佳至少70°之後退接觸角(以溶劑係藉由軟烤移除之旋塗層決定者)。此外，實質上不混溶之較佳材料具有至少65°，更佳至少70°之後退接觸角(以溶劑係藉由軟烤移除之旋塗層決定者)。
特別較佳之糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)係樹脂且包含較高階聚合物(higher order polymer)，例如共聚物、三聚物、四聚物及五聚物。特別較佳者，此種聚合物除了糖取代還包括氟取代。較佳之氟取代包含全氟基(例如，F3C-、F3CCF2-)，以及氟化醇(例如，(CF3)2C(OH)-)。
用於進行聚合反應形成本發明光阻劑所使用之樹脂的具體較佳糖單體(通常係與以一或多種其他非糖單體形成共聚物、三聚物、四聚物或五聚物)，包括下列：
Figure TWI612387BD00001
 其中，R為氫或甲基；以及各個Rf係選自例如-CF2H、-CF2Cl、-CF2CF2H、-CF2CF2CF2CF2H、-CF2CH3、及-CF2CH2CH3，且可為相同或不同者。
用於製備本發明光阻劑之樹脂的具體較佳糖單體，包括下列：
Figure TWI612387BD00002
如上述，適合的糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)包含含Si之材料。實質上不混溶之尤佳糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)包含奈米結構之組成物，可購自Hybrid Plastic(Fountain Valley,Clfornia)、Sigma/Aldrich等商業團體。此種材料可包含二氧化矽分子，其具有有機基團包封Si-O核心；矽烷醇；以及聚合物與樹脂(其包含籠形結構之矽倍半氧烷化合物且可為矽酮、苯乙烯系、脂環族，丙烯酸系例如降莰烯等)。
可用作為糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)之粒子(包含有機粒子)包含具有糖取代之含矽且氟化之材料。此種材料係市售可得，或可以容易地合成，例如藉由一或多種單體與交聯試劑，以及視需要之起始劑化合物進行反應。該反應單體可具有下述之取代基，例如氟、矽基團、例如光酸不穩定酯或縮醛基之光酸不穩定基團、其他鹼可溶之基團，例如醇類等。參考下列實施例1，其為以多個不同單體製造此種粒子之合成示例，其中一個單體為所形成之聚合物粒子提供光酸不穩定基團。
該糖材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)可以相對少量存在於光阻劑組成物中並仍能提供有效效果。例如，以光阻劑組成物流體總重計，該一或多種經糖取代之材料(包含實質上不混溶的經糖取代之材料)可以約0.1至20重量%適當地存在。以下實施例亦提供適當量。
糖材料之各種部分與本發明光阻劑之其他組分，如上述。"經取代"之取代基可在一或多個可用位置，典型為1,2,或3位置，經一或多個適當的取代基取代，例如鹵素(特別是F，Cl或Br)；氰基；C1-8烷基；C1-8烷氧基；C1-8烷硫基；C1-8烷磺醯基；C2-8烯基；C2-8炔基；羥基；硝基；碳環芳基，例如苯基，萘基，二氫苊基(acenaphthyl)，蒽基，烷醯基，例如C1-6烷醯基，如醯基等。
本發明某些方面，排除了含有氟化界面活性劑材料(其中該界面活性劑材料係含有自30至60質量%之氟原子，或甚至20質量%之氟原子，或高達70質量%之氟原子)之光阻劑。
本發明另外的某些方面，排除了包括含糖樹脂(其中該含糖樹脂僅含有總共兩種不同的重複單體)之光阻劑。此等方面中，包括含有三、四、五或更多種不同重複單元之含糖樹脂(例如，包括糖取代之三聚物、四聚物、五聚物及其他更高階聚合物)的光阻劑亦可為適合者。
本發明另外的其他方面，排除了包括含糖樹脂(該含糖樹脂包括具有(RCH=CH)C(=O)OCH(CF3)2結構之聚合重複單元，其中R為H或CH3)之光阻劑。
本發明另外的其他方面，排除了包括含糖樹脂(該含糖樹脂包括具有(RCH=CH)C(=O)OCH(環己基)CH2C(OH)(CF3)2結構之聚合重複單元，其中R為H或CH3)之光阻劑。
本發明某些其他方面，排除了包括含有-NHS(O2)CF3結構之糖基團的材料之光阻劑。
如上述，根據本發明使用之較佳光阻劑包含正向作用或負向作用之化學放大型光阻劑，亦即，負向作用阻劑組成物中，阻劑塗層曝光區域進行光酸促進交聯反應，相較於未曝光區域，較不溶於顯影劑；以及正向作用阻劑組成物中，阻劑塗層曝光區域進行一或多個組成物組分之光酸不穩定基之光酸促進去保護反應，相較於未曝光區域，較易溶於顯影劑溶液。本發明光阻劑所用樹脂之較佳光酸不穩定基團通常為含有共價鍵結至酯之羧基氧的三級非環狀烷基碳(例如，第三丁基)或三級脂環族碳(例如，甲基金剛烷基)。縮醛光酸不穩定基團亦為較佳者。
本發明較佳之光阻劑典型地係包括樹脂組分與光活性組分。較佳者，該樹脂具有可對阻劑組成物提供鹼性水溶液顯影能力之官能基。例如，較佳者係包括極性官能基，例如羥基或羧酸酯基(carboxylate)，之樹脂黏合劑。較佳者，樹脂組分用於阻劑組成物之用量係足以利用鹼性水溶液使阻劑顯影。
對於波長大於200奈米，例如248奈米，之成像而言，典型較佳者為酚樹脂。較佳之酚樹脂係聚(乙烯基酚)，其可在催化劑存在之條件下，由對應之單體進行嵌段聚合、乳化聚合或溶液聚合而形成。可用於製造聚乙烯基酚樹脂之乙烯基酚可藉由下列方式製備，例如藉由水解市售可得之香豆素或經取代之香豆素，再使所形成之羥基肉桂酸進行去羧基作用。可使用之乙烯基酚可藉由對應之羥基烷基酚的脫水反應，或藉由經取代或未經取代之羥基苯甲醛與丙二酸進行反應所形成之羥基肉桂酸的去羧基作用加以製備。此種乙烯基酚所製備之較佳聚乙烯基酚樹脂具有約2,000至約60,000道耳頓之分子量。
對於波長大於200奈米，例如248奈米，之成像而言，包括光活性組分與樹脂組分之混合物的化學放大型光阻劑亦為較佳者，該樹脂組分係包括含有酚及非酚單元之共聚物。例如，此種共聚物較佳係實質上、本質上或完全僅在該共聚物之非酚單元具有酸不穩定基團，特別是丙烯酸烷基酯光-酸不穩定基團，亦即酚-丙烯酸烷基酯共聚物。具體較佳之共聚物黏合劑係具有下列通式之重複單元x及y：
Figure TWI612387BD00003
其中，該羥基可存在於整個共聚物之鄰位、間位或對位，以及R’係經取代或未經取代之烷基，該烷基係具有1至約8個碳原子，更典型係具有1至約6到8個碳原子。通常，第三丁基係較佳之R’基團。R’基團可視需要經下列基團取代，例如一或多個鹵素(特別是F，Cl或Br)、C1-8烷氧基、C2-8烯基等。單元x與y可在共聚物中固定地交替，或在整個聚合物中隨機穿插。此種共聚物可簡單地形成。例如，形成上述通式之樹脂，可在領域中已知的自由基條件，使乙烯基酚與經取代或未經取代之丙烯酸烷基酯(例如丙烯酸第三丁基酯等)進行縮合。經取代之酯部分(即R’-O-C(=O)-，丙烯酸酯單元之部分)係作為樹脂的光酸不穩定基團，且係在含有該樹脂之光阻劑塗層曝光後係進行光酸誘發斷裂。較佳者，該共聚物具有自約8,000至約50,000之分子量(Mw)，更佳係約15,000至約30,000，及約3或更少之分子量分布，更佳約2或更少之分子量分布。非酚樹脂，例如丙烯酸烷基酯(例如，丙烯酸第三丁基酯或甲基丙烯酸第三丁基酯)與乙烯基脂環族化合物(例如，乙烯基降莰烯基或環己醇化合物)，亦可用作為本發明組成物之樹脂黏合劑。此種聚合物可藉由自由基聚合反應或其他已知的程序加以製備，且該共聚物宜具有自約8,000至約50,000之分子量(Mw)，以及約3或更少之分子量分布。
其他可用於本發明正向作用化學放大型光阻劑且具有酸不穩定去封阻基團之較佳樹脂揭露於Shipley Company之歐洲專利申請案第0829766A2號(具縮醛與縮酮樹脂之樹脂)，以及Shipley Company之歐洲專利申請案第EP0783136A2號(包含下列單元之三聚物以及其他共聚物：1)苯乙烯；2)羥基苯乙烯；及3)酸不穩定基團，特別是丙烯酸酯烷基酸不穩定基團，例如丙烯酸第三丁基酯或甲基丙烯酸第三丁基酯)。一般而言，具有各種酸不穩定基團之樹脂係較適合者，例如酸敏感之酯類、碳酸酯、醚、醯亞胺等。雖然具有與聚合物骨幹為一體之光酸不穩定基團的樹脂亦可使用，但該光酸不穩定基團通常係聚合物骨幹之側鏈。
如上述，對於次200奈米波長成像而言，例如193奈米，所使用之較佳光阻劑含有一或多種聚合物，且該聚合物係本實質上、本質上或完全不含苯基或其他芳香族基團。例如，對於次200奈米成像而言，較佳之光阻劑聚合物係含有少於約5莫耳%之芳香族基團，更佳係少於約1或2莫耳%之芳香族基團，更佳係少於約0.1、0.02、0.04、及0.08莫耳%之芳香族基團，以及又更佳係少於約0.01莫耳%之芳香族基團。特別較佳之聚合物係完全不含芳香族基團。芳香族基團在次200奈米輻射可以被高度吸收，因此不適合用於以此種短波長幅射成像之光阻劑的聚合物。
實質上或完全不含芳香族基團，且可與本發明之PAG調製成為用於次200奈米成像之光阻劑之適當聚合物，係揭示於Shipley Company之歐洲專利申請案第EP 930542A1號及美國專利第6,692,888及6,680,159號。
實質上或完全不含芳香族基團的適當聚合物宜含有丙烯酸酯單元，例如光酸不穩定丙烯酸酯單元，該丙烯酸酯單元可藉由丙烯酸甲基金剛烷基酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷基酯、丙烯酸乙基葑基酯、甲基丙烯酸乙基葑基酯等之聚合反應加以提供；稠合之非芳香族脂環族基團，例如可藉由降莰烯化合物或具有內環碳-碳雙鍵之其他脂環族化合物之聚合反應加以提供；酸酐類，該酸酐類例如可藉由馬來酸酐及/或伊康酸酐等之聚合反應加以提供；等。
本發明較佳之負向作用組成物包括可於曝光至酸後固化、交聯或硬化之一或多種材料(例如，交聯劑組分，如胺系材料，例如三聚氰胺)以及本發明之光活性組分。特別較佳之負向作用組成物包括樹脂黏合劑，例如酚樹脂；交聯劑組分；以及本發明之光活性組分。此種組成物及其使用揭露於歐洲專利申請第0164248與0232972號專利以及美國專利第5,128,232號(授予Thackeray等人)。用作為樹脂黏合劑之較佳酚樹脂包含酚醛樹脂及聚(乙烯基酚)，例如上述所揭露者。較佳之交聯劑包含胺系材料，包含三聚氰胺、乙炔脲(glycoluril)、苯并胍胺(benzoguanamine)系材料、以及脲系材料。三聚氰胺-甲醛樹脂通常係最佳者。此種交聯劑為市售可得，例如Cytec以商品名Cymel 300,301,及303銷售之三聚氰胺樹脂。Cytec以商品名Cymel 1170,1171,及1172銷售之乙炔脲樹脂；以商品名Beetle 60,65,及80銷售之脲系樹脂；以及以商品名Cymel 1123及1125銷售之苯并胍胺樹脂。
對於次200奈米波長成像而言，例如193奈米，較佳之負向作用光阻劑已揭露於Shipley Company之專利WO 03077029。
本發明之光阻劑亦可含有其他材料。例如，其他視需要之添加劑，包含光化及對比染料、抗條紋劑、塑化劑、速度增強劑、敏化劑(例如，在較長波長，如I線(即365奈米)或G線波長，用於本發明PGA)等。此種視需要之添加劑典型地係以微量濃度存在於光阻劑組成物中，除了填充劑與染料可以相對高濃度存在，例如以阻劑乾組分總重計，以自5至30重量%之量存在。
本發明阻劑中較佳之視需要添加劑係添加鹼，例如己內醯胺，其可提升經顯影之阻劑浮雕圖像的解析度。該添加鹼係以相對少量適當地使用，例如，相對於PAG為約1至10重量%，更典型為1至約5重量%。其他適當的鹼性添加劑包含磺酸銨鹽類，例如對甲苯磺酸哌啶鎓與對甲苯磺酸二環己基銨；烷基胺類，例如三丙基胺與月桂基胺；芳基胺，例如二苯基胺、三苯基胺、胺基酚、2-(4-胺基苯)-2-(4-羥基苯基)丙烷等。
本發明之阻劑樹脂組分的使用量係足以使該阻劑之曝光塗層部分能藉由例如鹼性水溶液顯影。具體而言，樹脂黏合劑適當地佔阻劑總固體之50至約90重量%。該光活性組分應以足以使該阻劑塗層能夠產生潛像的量存在。更具體而言，以阻劑總固體計，該光活性組分將適當地以自約1至40重量%的量存在。通常，較少量的光活性組分將適合化學放大型阻劑。
本發明之阻劑組成物亦包括光酸產生劑(亦即，"PAG")，該光酸產生劑之適當使用量係足以使阻劑塗層曝光至活化輻射後產生潛像者。用於193奈米與248奈米成像之較佳PAG包括醯亞胺磺酸酯類(imidosulfonate)，例如下列通式所示之化合物：
Figure TWI612387BD00004
其中，R為樟腦基；金剛烷基；烷基(例如，C1-12烷基)；及全氟烷基，例如全氟(C1-12烷基)，特別是全氟辛烷磺酸酯、全氟壬烷磺酸酯等。特別較佳之PAG為N-[(全氟辛烷磺醯基)氧基]-5-降莰烯-2,3-二甲醯亞胺。
磺酸酯化合物亦為適合的PAG，特別是磺酸酯鹽類。兩種適合用於193奈米與248奈米成像之試劑，係下列PAG1與PAG2：
Figure TWI612387BD00005
此種磺酸酯化合物可藉由歐洲專利申請第96118111.2號(公開號0783136)所揭露之內容加以製備，該專利詳述了上述PAG1之合成。
上述兩種碘鎓化合物與上述所繪示之樟腦磺酸根基團以外之陰離子錯合者，亦為適合者。特別是，較佳之陰離子包含那些通式RSO3 -所示者，其中，R為金剛烷基、烷基(例如C1-12烷基)以及全氟烷基，例如全氟(C1-12烷基)；特別是全氟辛烷磺酸根、全氟丁烷磺酸根等。
其他已知的PAG亦可用於根據本發明所使用之光阻劑中。特別是對於193奈米成像而言，通常較佳之PAGS係不含有芳香族基團，例如上述之醯亞胺磺酸酯類，以提供提升之透明度。
本發明之光阻劑亦可含有其他視需要之材料。例如，其他視需要之添加劑包含抗條紋劑、塑化劑、速度增強劑等。此種視需要之添加劑典型地係以微量濃度存在於光阻劑組成物中，除了填充劑與染料可以相對高濃度存在，例如以阻劑乾組分總重計，以自約5至30重量%之量存在。
根據本發明所使用之光阻劑，通常可用下列已知程序製備。例如，本發明之阻劑可藉由將光阻劑組分溶於適當溶劑製備成塗覆組成物，該適當的溶劑例如，二醇醚，如2-甲氧基乙基醚(二甘二甲醚)、乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚；丙二醇單甲基醚乙酸酯；乳酸酯類，例如乳酸乙酯或乳酸甲酯，以乳酸乙酯較佳；丙酸酯類，特別是甲基丙酸酯、乙基丙酸酯、及乙基乙氧基丙酸酯；賽路蘇酯，例如甲基賽路蘇乙酸酯；芳香族烴，例如甲苯或二甲苯；或酮，甲基乙基酮、環己酮、及2-庚酮。通常，以光阻劑組成物總重計，該光阻劑固體含量之變化係介於5及35重量%之間。這些溶劑之混合物亦為適合者。
液態的光阻劑組成物可藉由下列方法施用至基材，例如旋轉、浸漬、滾輪塗覆或其他傳統的塗覆技術。旋轉塗覆時，可根據所使用之特定旋轉設備、溶液黏度、旋轉器速度以及允許旋轉之時間，調整塗覆溶液之固體含量，以形成所需之薄膜厚度。
根據本發明所使用之光阻劑組成物適合施用至那些以光阻劑塗覆之過程所使用的傳統基材。例如，該組成物可施用至用於製造微處理器之矽晶圓或以二氧化矽塗覆之矽晶圓以及其他積體電路組件。鋁-二氧化鋁、砷化鎵、陶瓷、石英、銅、玻璃基材等，亦為適用者。光阻劑亦適合施用至抗反射塗層上，特別是有機抗反射塗層。
該光阻劑塗覆至表面後，其可藉由加熱移除溶劑加以乾燥，較佳係加熱至光阻劑塗層不具黏性。
該光阻劑層(與上塗之阻障組成物，若存在)接著曝光至浸潤式微影系統，亦即該曝光工具(特別是投影鏡頭)與經光阻劑塗覆基材之間的空間均以浸潤流體填入，該浸潤流體例如水，或水與一或多種添加劑混合者，該添加劑例如硫酸銫，其可提供高折射率之流體。較佳者，該浸潤流體(例如，水)係經處理，以避免泡泡，例如水可經除氣，以避免奈米氣泡。
本文中"浸潤式曝光"或其他類似術語係指曝光是以介於曝光工具及已塗覆光阻劑組成物層之間的流體層(例如，水或有添加劑的水)進行。
接著，該光阻劑組成物層係適當地圖案式曝光至活化輻射，該曝光係根據曝光工具以及光阻劑組成物之組分而以通常自約1至100 mJ/cm2範圍之曝光能量進行。本文所提及光阻劑阻成物曝光至用於光阻劑之活化輻射係表示該輻射能夠在光阻劑形成潛像，例如藉由引起光活性組分之反應(例如，自光酸產生劑化合物產生光酸)。
如上述，光阻劑組成物較佳係藉由短曝光波長光活化，特別是次400奈米、次300奈米、及次200奈米曝光波長，以I線(365奈米)、248奈米、及193奈米為特別較佳之曝光波長，以及EUV及157奈米。
曝光後，組成物之薄膜層較佳係於自約70℃至約160℃之溫度範圍內進行烘烤。之後，使薄膜顯影，較佳係以水性系顯影劑處理，例如四級銨氫氧化物，如四烷基氫氧化銨溶液；各種胺溶液；較佳為0.26N之四甲基氫氧化銨，例如乙基胺、正丙基胺、二乙基胺、二-正丙基胺、三乙基胺、或甲基二乙基胺；醇胺類，例如二乙醇胺或三乙醇胺；環狀胺類，例如吡咯、吡啶等。一般而言，顯影係根據該技術領域認可之程序進行。
塗覆於基材上之光阻劑塗層顯影後，該經顯影之基材可在阻劑未覆蓋的那些區域進行選擇性加工，例如根據該技術領域中已知的程序，藉由化學蝕刻或鍍覆基材上的阻劑未覆蓋區域。對於製造微電子基材而言，例如製造二氧化矽晶圓，適當的蝕刻劑包含氣體蝕刻劑，例如鹵素電漿蝕刻劑，如氯系或氟系蝕刻劑，例如施加Cl2或CF4/CHF3蝕刻劑作為電漿流。此種加工後，可使用已知的剝離程序自該加工基材表面移除阻劑。
本文所提及之所有文件均併入本文作為參考。以下非限制之實施例係用以說明本發明。本文所提及之所有文件係以其全部內容併入本文作為參考。
實施例1：合成含糖單體
Figure TWI612387BD00006
將葡萄糖(10毫莫耳)及三乙胺(12毫莫耳)溶於20毫升之二氯甲烷。使混合物降溫至0℃。滴加甲基丙烯醯氯(11毫莫耳)。於0℃攪拌該混合物2小時，回溫至室溫，並於室溫攪拌該混合物2小時。過濾該反應混合物並以乙酸乙酯洗滌。透過旋轉蒸發器移除溶劑。透過使用SiO2之層析管柱純化甲基丙烯酸酯。
Figure TWI612387BD00007
將甲基丙烯酸酯I(1毫莫耳)溶於TFA/H2O(4：1)之混合物(32毫升)。於室溫攪拌該混合物5小時。移除溶劑，將混合物溶於二氯甲烷並添加三乙胺(1.1毫莫耳)。將反應混合物冷卻至0℃，滴加三氟乙醯氯(5毫莫耳)。於室溫攪拌該混合物1小時。過濾該反應混合物並以乙酸乙酯洗滌。透過旋轉蒸發器移除溶劑。透過使用SiO2之層析管柱純化經保護之甲基丙烯酸酯。
實施例2：糖樹脂之製備
具有下列結構之糖共聚物樹脂的製備描述如下：
Figure TWI612387BD00008
A.單體與起始劑混合物：稱重約6.3克之上述實施例1所製備之糖單體(第一單體)；0.7克上述所繪示之ECPMA單體；0.42克之Trignox-23(起始劑)及17.0克之PGMEA(溶劑)置入饋料瓶。
B.反應器：30克之PGMEA於反應器中，維持在85℃。
C.將A饋入B：在120分鐘內，以固定的饋入速度將A饋入B。
D.維持溫度：將A饋入B後，再將反應器之溫度維持在85額外兩小時，接著使反應器的溫度自然冷卻至室溫。
得自反應器之糖樹脂可用於光阻劑組成物中，不需要進一步純化。
實施例3：光阻劑之製備與加工
以特定量摻混下列材料製備光阻劑組成物：
1.樹脂組分：以光阻劑組成物總重計，6.79重量%之三聚物(甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷基酯/甲基丙烯酸β-羥基-γ-丁內酯酯/甲基丙烯酸氰基-降莰烯基酯)；
2.光酸產生劑化合物：以光阻劑組成物總重計，0.284重量%之全氟丁烷磺酸第三丁基苯基四亞甲基鋶鹽；
3.鹼添加劑：以光阻劑組成物總重計，0.017重量%之N-烷基己內醯胺；
4.實質上不混溶之添加劑：以光阻劑組成物總重計，0.213重量%如上述實施例2所揭示製備之實施例2聚合物。
5.溶劑組分：提供大約90%流體組成物之丙二醇單甲基醚乙酸酯。
此光阻劑組成物係旋塗至矽晶圓，於熱板上乾燥移除溶劑，接著，在浸潤式微影過程中，以水溶性浸潤流體直接接觸該乾燥光阻劑層進行曝光。於該浸潤系統，該光阻劑層係以24.1 mJ/cm2之劑量曝光至圖案化之193奈米輻射。
該光阻劑層接著進行曝光後烘烤(例如，在大約120℃)，並以0.26N之水性鹼性顯影劑溶液顯影。
為了評估阻劑組分之析出，在曝光後烘烤之後以及顯影之前藉由LC/質譜分析評估浸潤流體之阻劑光酸與其光降解副產物(60秒析出時間測試)。

Claims (10)

  1. 一種加工光阻劑組成物之方法，包括下列步驟：(a)將光阻劑組成物施用至基材，該光阻劑組成物包括：(i)一或多種樹脂；(ii)光活性組分；及(iii)包含糖取代之一或多種材料，其中，該一或多種材料係實質上不混溶於該一或多種樹脂，以及包括一或多種包含糖取代之三聚物、四聚物或五聚物；以及(b)使該光阻劑層浸潤式曝光至用於該光阻劑組成物之活化輻射。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該包含糖取代之一或多種材料係包括具有糖基團之一或多種樹脂。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之方法，其中，該包含糖取代之一或多種材料復包括一或多種拉電子部分。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之方法，其中，該包含糖取代之一或多種材料包括一或多個氟基團或氟-取代之基團。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之方法，其中，該包含糖取代之一或多種材料包括水性鹼可溶之基團及/或一或多種光酸不穩定基團。
  6. 一種加工光阻劑組成物之方法，包括下列步驟：(a)將光阻劑組成物施用至基材，該光阻劑組成物包括：(i)一或多種樹脂； (ii)光活性組分；及(iii)包含一或多種糖基團之一或多種三聚物、四聚物或五聚物，其中，該一或多種三聚物、四聚物或五聚物係不同於該一或多種樹脂；以及(b)使該光阻劑層浸潤式曝光至用於該光阻劑組成物之活化輻射。
  7. 一種經塗佈基材系統，包括基材，其上具有：光阻劑組成物之塗層，該光阻劑組成物包括：(i)一或多種樹脂；(ii)光活性組分；以及(iii)包含六碳糖的糖取代之一或多種材料，其中，該包含六碳糖的糖取代之一或多種材料包括一或多種包含六碳糖的糖取代之三聚物、四聚物或五聚物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之系統，其中，浸潤式微影流體係與該光阻劑塗層之上表面接觸。
  9. 如申請專利範圍第7或8項所述之系統，復包括浸潤式微影曝光工具。
  10. 一種光阻劑組成物，包括：(i)一或多種樹脂；(ii)光活性組分；以及(iii)包含六碳糖的糖取代之一或多種材料，其中，該包含六碳糖的糖取代之一或多種材料係實質 上不混溶於該一或多種樹脂，以及包括一或多種包含六碳糖的糖取代之三聚物、四聚物或五聚物。
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