TWI610921B - 芳香族醯亞胺化合物及其製造方法 - Google Patents

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Description

芳香族醯亞胺化合物及其製造方法
本發明係關於芳香族醯亞胺化合物及其製造方法。
光阻材料用的酸產生劑係被期待同時具有能夠吸收紫外線或其以下的能量的光之分子結構、與在因光吸收造成的激發後能產生酸的鍵結。作為那樣的酸產生劑，已知有鎓鹽化合物、肟化合物、醯胺化合物、醯亞胺化合物等。例如，作為醯亞胺化合物，已知有芳香族部位為無取代之磺酸酯(例如參照專例文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]美國專利第4371605號
然而，在專利文獻1等所記載之以往的酸產生劑中，仍然具有無法有效地吸收長波長的光之問題。
於是，本發明係用以解決上述問題而成者，其目的在於提供一種吸收長波長側的光而產生酸的芳香族 醯亞胺化合物。又，本發明之目的在於提供一種簡便且高產率的芳香族醯亞胺化合物之製造方法。
即，本發明係關於一種下述[1]或[2]所記載之芳香族醯亞胺化合物、以及一種下述[3]及[4]所記載之芳香族醯亞胺化合物的製造方法。
[1]一種以下述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物，
Figure TWI610921BD00001
 (式中，R1係表示碳數1~7的鹵烷基或鹵芳基，R2係表示經取代或未經取代之可含有雜原子的含脂肪族基或芳香族基的基，R3係表示鹵素原子或烴基，又R2可與鄰接的基互相鍵結形成醯亞胺基，m為0或1以上的整數，n為0或1以上的整數，m與n的合計為1以上6以下)。
[2]上述[1]所記載之芳香族醯亞胺化合物，其能夠吸收g線(465nm)及/或h線(405nm)的光。
[3]一種芳香族醯亞胺化合物的製造方法，其係製造以式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物的方法：
Figure TWI610921BD00002
 (式中，R1係表示碳數1~7的鹵烷基或鹵芳基，R2係表示經取代或未經取代之可含有雜原子的含脂肪族基或芳香族基的基，R3係表示鹵素原子或烴基，又R2可與鄰接的基互相鍵結形成醯亞胺基，m為0或1以上的整數，n為0或1以上的整數，m與n的合計為1以上6以下)，其係含有：(A)第1步驟：使以下述式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與經取代或未經取代之可含有雜原子的含脂肪族基或芳香族基的烴反應，而製造以下述式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物，
Figure TWI610921BD00003
Figure TWI610921BD00004
 (式中，Z1及Z2係各自獨立地表示羥基或烷氧基，X係表示鹵素原子，m、n、R3係表示與上述同義)，
Figure TWI610921BD00005
Figure TWI610921BD00006
 (式中，R2、R3、Z1、Z2、m、n係表示與上述同義)；(B)第2步驟：藉由使前述以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物與羥基銨化合物反應，而製造以下述式(5)表示之化合物，
Figure TWI610921BD00007
 (式中，R2、R3、m、n係表示與上述同義)；以及(C)第3步驟：使以上述式(5)表示之化合物與以下述式(6)表示之化合物反應，而製造以上述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物，R1SO2Y (6)(式中，R1係表示與上述同義，Y係表示鹵素原子或甲苯磺醯基)。
[4]上述[3]所記載之芳香族醯亞胺化合物的製造方法，其中以式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物為能夠吸收g線(465nm)及/或h線(405nm)的光之化合物。
本發明之芳香族醯亞胺化合物係能夠吸收長波長側的光而產生酸。又，本發明之芳香族醯亞胺化合物的製造方法係簡便且高產率。
[第1圖]第1圖為顯示實施例1所得到之N-三氟甲磺醯氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲醯亞胺之利用熱分析之耐熱性的評價結果的圖。
[第2圖]第2圖為實施例1~5所得到之化合物的吸 收光譜圖。
[第3圖]第3圖為顯示實施例1~5所得到之各化合物的g線、h線、i線的吸光度的圖。
[第4圖]第4圖為顯示對實施例1所得到之化合物照射光時的吸收光譜的經時變化的圖。
[實施發明之形態]
以下進一步詳細說明本發明。
本發明之芳香族醯亞胺化合物係以下述式(1)表示。本發明之芳香族醯亞胺化合物能夠吸收長波長側的光而產生酸。再者，在維持光酸產生劑中的熱穩定性或合成的簡便性之特性下，能夠提升對g線及h線等可見光的感度，且與以往相比，在溶解性方面也能夠提升，適合用作光酸產生劑。
Figure TWI610921BD00008
 (式中，R1、R2、R3、m、n係表示與上述同義。)
還有，就本發明之芳香族醯亞胺化合物而言，能夠吸收一般380~830nm的光作為長波長側的光，其中 較佳為有效地吸收g線(435nm)、h線(405nm)、或g線及h線者。能否吸收光係可藉由紫外可見吸收光譜來確認。又，能否產生酸係可使用實施例記載的方法(酸產生能力評價試驗)來確認。
又，本發明之芳香族醯亞胺化合物亦能夠吸收比380nm還短波長的光作為短波長側的光，其中較佳為能夠有效地吸收i線(365nm)的光者。
上述式(1)中的R1為碳數1~7的鹵烷基或鹵芳基，其為以鹵素原子取代碳數1~7的烷基或芳基之氫原子的一部分或全部的基。作為這樣的鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。又，作為前述碳數1~7的烷基，可例示直鏈、分枝、環狀烷基，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基等。再者，作為芳基，具體而言，可列舉苯基或甲苯基。
上述式(1)中的R2為經取代或未經取代之含有可含有雜原子之脂肪族基或芳香族基的基。芳香族基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉聯苯基、三苯甲基、苯乙烯基、二苯基乙烯基、苯基乙炔基、萘基、茀基、蒽基(anthracenyl)、菲基等。又，含有雜原子的芳香族基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉將以下的化合物官能基化者。
Figure TWI610921BD00009
又，上述R2係可表示為R4-R5-基。在此，R4係表示上述經取代或未經取代之脂肪族基或芳香族基、或含有雜原子之脂肪族基或芳香族基。又，R5為直接鍵結或二價的基，並無任何特殊限制，惟具體而言，其係表示例如：經取代或未經取代之伸烷基、伸烯基、伸炔基、醚基、酯基、硫酯基、磺酸酯基、硼酸酯基、硫醚(sulfide)基、二硫醚基、胺基、醯胺基、硫醯胺基、二醯亞胺基、偶氮基、重氮基、***基等。
上述伸烷基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉亞甲基、亞甲基甲醛基、氟亞甲基、伸乙基、伸丙基、四亞甲基等。
伸烯基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉伸乙烯基、1-甲基伸乙烯基、伸丙烯基、1-伸丁烯基、2-伸丁烯基、1-伸戊烯基、2-伸戊烯基等。
伸炔基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉伸乙炔基、伸丙炔基(propynylene)、伸丁炔基(butynylene)等。
又，作為前述R4或R5被取代時的取代基，可列舉鹵素原子、碳數1~10的烷基及鹵烷基、烷氧基及鹵烷氧基、經取代或未經取代之芳基、芳氧基等。
作為上述取代基的鹵素原子並沒有特殊的限制，可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。又，作為碳數1~10的烷基及鹵烷基的具體例，可列舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、二級戊基、正 己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、三氟甲基、五氟乙基等。作為碳數1~10的烷氧基及鹵烷氧基的具體例，可列舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正辛氧基、正癸氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基等。作為經取代或未經取代之芳基及芳氧基的具體例，可列舉苯基、萘基、苯氧基等。
作為前述R2或R4之經取代或未經取代之芳香族基的具體例之經取代或未經取代之苯基並沒有特殊的限制，可列舉例如：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、鄰乙基苯基、間乙基苯基、對乙基苯基、對(正丙基)苯基、對(異丙基)苯基、對(正丁基)苯基、對(異丁基)苯基、對(二級丁基)苯基、對(三級丁基)苯基、對(正戊基)苯基、對(異戊基)苯基、對(三級戊基)苯基、鄰甲氧基苯基、間甲氧基苯基、對甲氧基苯基、鄰乙氧基苯基、間乙氧基苯基、對乙氧基苯基、對(正丙氧基)苯基、對(異丙氧基)苯基、對(正丁氧基)苯基、對(異丁氧基)苯基、對(二級丁氧基)苯基、對(三級丁氧基)苯基、對(正戊氧基)苯基、對(異戊氧基)苯基、對(三級戊氧基)苯基、對氯苯基、對溴苯基、對氟苯基、2,4-二氯苯基、2,4-二溴苯基、2,4-二氟苯基、2,4,6-二氯苯基、2,4,6-三溴苯基、2,4,6-三氟苯基、五氯苯基、五溴苯基、五氟苯基、對聯苯基等。
前述經取代或未經取代之萘基並沒有特殊的限制，具體而言，可列舉萘基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、 7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基等。此等經取代或未經取代之苯基或萘基亦相當於作為R2或R4的芳香族基的取代基之經取代或未經取代之芳香族基的例子。
作為上述式(1)中的R3的鹵素原子，可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。又，作為R3的烴基，可列舉作為上述取代基而記載之烷基、鹵烷基、經取代或未經取代之可含有雜原子之芳香族烴基等。
就以上述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物的具體例而言，可具有作為對於曝光使用的活性光、其中特別是g線(435nm)及h線(405nm)而言具有高感度且高效率的酸產生劑的功能；作為對於通用的有機溶媒亦具有良好溶解性的化合物，可列舉以下述式(2)表示之芳香族醯亞胺化合物。
Figure TWI610921BD00010
 (式中，R1、R4係表示與上述同義。)
上述式(2)的R4所示之經取代或未經取代之可 含有雜原子之芳香族基並沒有特殊的限制，惟由合成的觀點來看，較佳為苯基、萘基、蒽基、氟苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、苯氧基苯基、吡啶基、噻吩基等。
作為以前述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物的具體例，可列舉例如：以下述化學式表示之化合物。
Figure TWI610921BD00011
Figure TWI610921BD00012
[芳香族醯亞胺化合物的製造方法]
本發明之芳香族醯亞胺化合物的製造方法由於包含較少的步驟數，且各步驟的反應及精製能夠較簡便地實施，因此成為簡便且高產率的製造方法。即，本發明之芳香族醯亞胺化合物的製造方法為製造以上述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物的方法，其包含：(A)第1步驟：使以下述式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與經取代或未經取代之可含有雜原子的含芳香族基的烴反應，而製造以下述式下述式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物，
Figure TWI610921BD00013
Figure TWI610921BD00014
 (式中，m、n、X、R3、Z1及Z2係表示與上述同義)，
Figure TWI610921BD00015
Figure TWI610921BD00016
 (式中，m、n、R2、R3、Z1及Z2係表示與上述同義。)；(B)第2步驟：藉由使該以前述式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物與羥基銨化合物反應，而製造以下述式(5)表示之化合物，
Figure TWI610921BD00017
 (式中，m、n、R2、及R3係表示與上述同義)；(C)第3步驟：使以前述式(5)表示之化合物與以下述式(6)表示之化合物反應，而製造以前述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物，R1SO2Y (6)(式中，R1及Y係表示與上述同義)。
以上述式(3-1)表示之化合物在Z1及Z2同時為羥基的情況下係表示二羧酸化合物，在Z1及Z2同時為可具有取代基之烷氧基的情況下係表示二酯化合物，在Z1及Z2的任一者為羥基且另一者為可具有取代基之烷氧基的情況下係表示單羧酸單酯化合物。
上述式(3-2)所表示之化合物雖具有環狀酸酐的結構，但在第1步驟開始後，在反應系統中，於某個條件下會有引起分子內開環的情形。此時，在反應系統中，為了能夠形成式(3-1)所表示之化合物的鹽，第1步驟的反應係與反應基質為式(3-1)所表示之化合物時同樣地進行。
在上述式(4-1)所表示之化合物中，在Z1及Z2同時為羥基的情況下亦表示二羧酸化合物，在Z1及Z2同時為可具有取代基之烷氧基的情況下亦表示二酯化合物，Z1及Z2的任一者為羥基且另一者為可具有取代基之烷氧基的情況下亦表示單羧酸單酯化合物。
上述式(4-2)所表示之化合物雖具有環狀酸酐的結構，但在第2步驟開始後，在反應系統中會引起分子內開環。此時，在反應系統中，為了能夠形成式(4-1)所表示之化合物的鹽，第2步驟的反應係與反應基質為式(4-1)所表示之化合物時同樣地進行。
在上述Z1及Z2中，可具有取代基之烷氧基並沒有特殊的限制，惟從合成的觀點來看，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基或三級丁氧基等。
在上述式(3-1)及式(3-2)中，作為X的鹵素原子，可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。又，作為可使用與X的反應所用之雜原子取代碳原子的烴，可列舉可具有羥基、巰基、胺基、羰基、羧基、醯基、醯胺基、亞胺基、偶氮基、硝基、氰基、磺基、磷化(phosphide)基等的烴。
上述式(6)中，Y的鹵素原子可列舉例如：氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[第1步驟]
第1步驟係使以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與經取代或未經取代之可含有雜原子之含脂肪族基或芳香族基的烴反應，而製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物之步驟。
第1步驟並沒有特殊的限定，能夠合乎目的地進行偶合反應、加成反應、硫醚化反應或縮合反應等。
第1步驟中，在進行偶合反應或加成反應時，使以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與含脂肪族基或芳香族基的烴的官能基反應而構築碳-碳鍵，製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物。惟進行重氮偶合反應時構築重氮鍵，進行環化加成反應時構築雜環結構，而製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物。又，進行硫醚化反應時，使以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與含芳香族基的烴的官能基反應而構築硫鍵或雙硫鍵等，製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物。又，進行縮合反應時，使以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與含脂肪族基或芳香族基的烴的官能基反應而構築酯鍵、硫酯鍵、硫酸酯鍵、硝酸酯鍵、磷酸酯鍵、醯胺鍵或醯亞胺鍵等，製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物。
因應上述反應的種類，第1步驟的反應溫度較佳為25~60℃。又，反應時間較佳為1~5小時。再者，反應能夠在無溶媒或溶媒中進行。這樣的溶媒並沒有特 殊的限制，惟具體而言，可使用如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、
Figure TWI610921BD00018
(mesitylene)之芳香族烴系溶媒；如二乙基醚、正丁基醚、苯甲醚、二苯基醚、四氫呋喃、二
Figure TWI610921BD00019
烷、雙(2-甲氧基乙基)醚、1,2-雙(2-甲氧基乙氧基)乙烷之醚系溶媒；如二氯甲烷、氯仿之含鹵素溶媒；如N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺之有機極性溶媒；及此等的混合溶媒。又，因應上述反應的種類，亦可使用適當的反應觸媒、無機或有機鹼、或無機酸或有機酸。反應壓力可為減壓、常壓、加壓中任一者，惟在反應溫度比溶媒的沸點還高的情況下，最好是使用耐壓的反應容器來進行加壓反應。
以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物與含芳香族基的烴之反應開始時的莫耳比([以式(3-1)及/或(3-2)表示之化合物的莫耳數]/[含脂肪族基或芳香族基的烴的莫耳數])較佳為10/90~90/10、更佳為25/75~75/25、再更佳為40/60~60/40。
以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物的精製分離方法並沒有特殊的限制，惟，能夠以使用單一或二種不同的溶媒之再沉澱來進行。
在第1步驟中，作為與式(3-1)及/或(3-2)中的X部位反應之經取代或未經取代之可含有雜原子之含脂肪族基及/或芳香族基的烴，只要是在反應後形成以上述式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物的R2基之化合物，則沒有特殊的限制，惟，可列舉例如：以以下的化學式表示之化合物。
Figure TWI610921BD00020
第1步驟只要是在反應後製造以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物的步驟，則沒有特殊的限制，根據反應基質為式(3-1)所表示之化合物、或為式(3-2)所表示之化合物的不同，或者，反應基質為以式(3-1)表示之化合物時，其為二羧酸化合物、或為二酯化合物、或為單羧酸單酯化合物的不同，並不會對反應的適性有顯著的變化。
還有，在第1步驟中，在使用以式(3-2)表示之化合物作為反應基質時，亦會在反應後生成以式(4-1)表示之化合物，如此進行所得到的生成物亦可適用作為第2步驟的反應基質。
[第2步驟]
第2步驟係使以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物與羥基銨化合物反應，而製造以式(5)表示之化合物之步驟。在第2步驟的反應中，使以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物的羧基部位與羥基銨化合物反應，而製造以式(5)表示之化合物。
第2步驟的反應溫度較佳為70~90℃。又，反應時間較佳為6~12小時。再者，反應能夠在無溶媒或溶媒中進行。這樣的溶媒並沒有特殊的限制，惟，具體而言，可使用第1步驟中所例示者。又，亦可使用適當的無機或有機鹼。反應壓力可為減壓、常壓、加壓中任一者，惟在反應溫度比溶媒的沸點還高的情況下，最好是使用耐壓的反應容器來進行加壓反應。
以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物與羥基銨化合物的反應開始時的莫耳比([以式(4-1)及/或(4-2)表示之化合物的莫耳數]/[羥基銨化合物的莫耳數])較佳為10/90~90/10、更佳為25/75~75/25、再更佳為40/60~60/40。
以式(5)表示之化合物的精製分離方法並沒有特殊的限制，惟，能夠以使用單一或二種不同的溶媒之再沉澱來進行。
羥基銨化合物並沒有特殊的限制，惟，具體而言，可列舉氯化羥基銨、硫酸羥基銨、磷酸羥基銨、乙酸羥基銨、草酸羥基銨等。又，除了使用羥基銨化合物以外，還可藉由使用無機酸與羥胺等的多種試藥，而使 銨鹽在反應系統中產生。
還有，第2步驟只要是在反應後製造以式(5)表示之化合物的步驟，則沒有特殊的限制，根據反應基質為式(4-1)所表示之化合物、或為式(4-2)所表示之化合物的不同，或者，反應基質為以式(4-1)表示之化合物時，其為二羧酸化合物、或為二酯化合物、或為單羧酸單酯化合物等的不同，並不會對反應的適性有顯著的變化。
[第3步驟]
第3步驟為使以式(5)表示之化合物與以式(6)表示之化合物反應，而製造以式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物之步驟。第3步驟的反應為縮合反應，其係使以式(5)表示之化合物的羥基與磺醯基鹵化物(sulfonyl halide)反應而製造以式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物。
第3步驟的反應溫度較佳為0~40℃，又，反應時間較佳為2~4小時。反應壓力可為減壓、常壓、加壓中任一者，惟在反應溫度比溶媒的沸點還高的情況下，最好是使用耐壓的反應容器來進行加壓反應。
再者，反應能夠在無溶媒或溶媒中進行。這樣的溶媒並沒有特殊的限制，具體而言，可使用第1步驟中所例示者。又，亦可使用適當的反應觸媒。
以式(6)表示之氟烷基或氟芳基磺酸鹵化物並沒有特殊的限制，惟，具體而言，可列舉三氟甲基磺醯氯、五氟乙基磺醯氯、七氟正丙基磺醯氯、七氟異丙基磺醯氯、九氟正丁基磺醯氯、九氟異丁基磺醯氯、全氟正戊基磺醯氯、全氟異戊基磺醯氯、全氟正己基磺醯氯、 全氟異己基磺醯氯、全氟正庚基磺醯氯、全氟異庚基磺醯氯、五氟苯基磺醯氯等。又，除了以式(6)表示之化合物以外，亦可藉由使用磺酸酐、或使用磺酸與亞硫醯氯(thionyl chloride)等多種試藥，而在反應系統中使磺醯氯化合物產生。
以式(5)表示之化合物與以式(6)表示之化合物的反應開始時的莫耳比([以式(5)表示之化合物]/[以式(6)表示之化合物])較佳為10/90~90/10、更佳為25/75~75/25、再更佳為40/60~60/40。
以式(1)表示之化合物的精製分離方法並沒有特殊的限制，惟，能夠以使用單一或二種不同的溶媒之再沉澱來進行。
以式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物為酸產生劑，特別是用作對於g線及h線、或含有此等的寬波段曝光用的活性光而言具有高感度且高效率的酸產生劑。
[實施例]
以下列舉實施例，進一步具體說明本發明，惟本發明並不限於此等任何實施例。
實施例中的各物性的測定裝置及測定條件係如下所述。
[1]質量分析
裝置：LCQ Advantage MAX(Thermo Fisher Scientific公司製)
檢測法：ESI法
測定溶媒：醋酸銨水溶液‧乙腈
[2]1H NMR
裝置：JNM-EX400(JEOL公司製)
測定溶媒：CDCl3、Acetone-d6、或DMSO-d6
[3]紫外可見吸收光譜
機種：Varian Cary4000(Agilent Technologies公司製)
測定溶媒：二氯甲烷
[4]熱分析
裝置：EXSTAR6000 TG/DTA6200(Seiko Instruments Inc.公司製)
實施例1
[第1步驟：4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酸酐的合成]
Figure TWI610921BD00021
於具備攪拌機、氮氣導入管及溫度計之1L的三口燒瓶中，加入作為反應基質之4-溴-1,8-萘二甲酸酐(化合物7)5.0g(18mmol)；作為反應試藥之乙炔苯2.3g(23mmol)、三苯膦0.24g(0.9mmol)、二氯化雙(三苯膦)鈀(II)0.63g(0.9mmol)、碘化銅(I)0.17g(0.9mmol)、及三乙基胺18mL；作為反應溶媒之脫水二甲基甲醯胺 180mL，一邊使氮氣流入，一邊在室溫下攪拌30分鐘後，提高溫度至55℃並反應2小時。反應結束後，減壓餾出三乙基胺及二甲基甲醯胺，藉由再沉澱及減壓乾燥，而得到4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲酸酐(化合物8)的淡黃色粉末5.1g(產率95%)。
藉由以下1H-NMR的解析，確認上述生成物為化合物8。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：7.535-7.508(3H,m,C6 H 5-),7.818-7.794(2H,m,C6 H 5-),8.038(1H,t,J=7.8Hz,C10 H 5-),8.126(1H,dd,J=7.6,1.2Hz,C10 H 5-),8.498(1H,dd,J=7.6,1.2Hz,C10 H 5-),8.598(1H,dd,J=7.6,1.2Hz,C10 H 5-),8.862(1H,dd,J=8.4,7.2Hz,C10 H 5-)ppm.
[第2步驟：N-羥基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲醯亞胺的合成]
Figure TWI610921BD00022
於具備攪拌機、回流冷凝管、及溫度計之500mL的單口燒瓶中，加入作為反應基質之化合物8 3.6g(12mmol)、作為反應試藥之氫氯酸羥胺1.7g(24mmol)及碳酸氫鈉3.1g、作為反應溶媒之乙醇300mL，一邊在85℃下進行回流，一邊使其反應12小時。反應結束後，於1N鹽酸中再沉澱、濾取生成物，水洗後藉由減壓乾燥而得到N-羥基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲醯亞胺(化合物9)的淡黃色固體3.5g(產率98%)。
藉由以下1H-NMR的解析，確認上述生成物為化合物9。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：7.533-7.499(3H,m,C6 H 5-),7.795-7.771(2H,m,C6 H 5-),7.993(1H,t,J=7.8Hz,C10 H 5-),8.086(1H,d,J=7.6Hz,C10 H 5-),8.476(1H,d,J=7.6Hz,C10 H 5-),8.567(1H,d,J=7.2Hz,C10 H 5-),8.781(1H,d,J=8.4Hz,C10 H 5-),10.815(1H,s,OH)ppm.
[第3步驟：N-三氟甲磺醯氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲醯亞胺的合成]
Figure TWI610921BD00023
於具備冰浴、攪拌機、氮氣導入管及溫度計之 300mL的三口燒瓶中，加入作為反應基質之化合物9 6.8g(22mmol)、作為反應溶媒之脫水吡啶120mL，一邊使氮氣流入，一邊在室溫下使其充分溶解。之後，一邊在冰浴中保持0℃，一邊滴下作為反應試藥之三氟甲烷磺醯氯7.3g(43mmol)，在攪拌30分鐘後返回室溫，使其反應2小時。反應結束後，於純水中使生成物再沉澱並濾取乾燥，以二氯甲烷及己烷或乙醇進行再沉澱，藉由減壓乾燥而得到N-三氟甲磺醯氧基-4-苯基乙炔基-1,8-萘二甲醯亞胺(化合物1H)的淡黃色固體6.6g(產率69%)。
藉由以下1H-NMR的解析及質量分析，確認上述生成物為化合物1H。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：7.501-7.259(3H,m,C6 H 5-),7.714-7.681(2H,m,C6 H 5-),7.926(1H,t,J=8.0Hz,C10 H 5-),8.025(1H,d,J=8.0Hz,C10 H 5-),8.646(1H,d,J=7.6Hz,C10 H 5-),8.735(1H,dd,J=7.2,0.8Hz,C10 H 5-),8.879(1H,dd,J=8.4,0.8Hz,C10 H 5-)ppm.MS：463.1([M+NH4]+).
針對由上述實施例而得到之化合物1H，使用熱分析進行耐熱性的評價。將結果顯示於第1圖。還有，比較例係使用N-三氟甲磺醯氧基-1,8-萘二甲醯亞胺(東洋合成工業股份公司製)。
實施例2~5
實施例1的第1步驟~第3步驟的基質、反應試藥、該等的使用量係如下表1的實施例2~5所記載，其他係藉由與實施例1的第1步驟~第3步驟同樣地進行反應， 而以表1所記載的量及產率得到在各步驟中的各生成物。表中的化合物8F、8MeO、8PhO、8Th、9F、9MeO、9PhO、9Th、1F、1MeO、1PhO、1Th係如下所示，化合物8r、9r、1r分別表示R為苯基、3-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-噻吩基之化合物。
Figure TWI610921BD00024
Figure TWI610921BD00025
Figure TWI610921BD00026
藉由以下1H-NMR的解析及質量分析，確認得到上述化合物1F。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：7.169(1H,ddd,J=6.2,0.8Hz,C6 H 4F-),7.472-7.353(3H,m,C6FH 4F-),7.925(1H,t,J=7.8Hz,-C10 H 5-),8.021(1H,d,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.641(1H,d,J=7.6Hz,-C10 H 5-),8.730(1H,dd,J=7.2,1.2Hz,-C10 H 5-),8.831(1H,dd,J=8.8,1.2Hz,-C10 H 5-).MS：480.9([M+NH4]+).
藉由以下1H-NMR的解析及質量分析，確認得到上述化合物1MeO。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：3.887(3H,s,CH 3O-),6.974(2H,d,J=8.8Hz,CH3OC6 H 4-),7.637(2H,d,J=8.8Hz,CH3OC6 H 4-),7.914(1H,t,J=8.0Hz,-C10 H 5-),7.985(1H,d,J=7.6Hz,-C10 H 5-),8.630(1H,d,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.728(1H,dd,J=7.2,1.2Hz,-C10 H 5-),8.871(1H,dd,J=8.0,0.8Hz,-C10 H 5-).MS：492.9([M+NH4]+).
藉由以下1H-NMR的分析及質量分析，確認得到上述化合物1PhO。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,Acetone-d6)：7.140-7.082(1H,m,C6 H 5O-),7.237(1H,t,J=7.2Hz,C6 H 5O-),7.483-7.443(1H,m,-C6 H 4-),7.656-7.634(1H,m,-C6 H 4-),7.754-7.731(1H,m,-C6 H 4-),7.815-7.786(1H,m,-C6 H 4-),8.080(1H,t,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.151(1H,d,J=7.6Hz,-C10 H 5-),8.654(1H,d,J=7.6Hz,-C10 H 5-),8.734(1H,dd,J=7.2,1.2Hz,-C10 H 5-),9.004(1H,dd,J=8.4,1.2Hz,-C10 H 5-).MS：539.1([M+H]+).
藉由以下1H-NMR的解析及質量分析，確認得到上述化合物1Th。還有，以斜體表示對應的氫原子。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：7.348(1H,d,J=4.8Hz,C4SH 3-),7.424(1H,dd,J=4.8,2.8Hz,C4SH 3-),7.771(1H,d,J=2.8Hz,C4SH 3-),7.922(1H,t,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.005(1H,d,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.640(1H,d,J=8.0Hz,-C10 H 5-),8.735(1H,d,J=7.2Hz,-C10 H 5-),8.853(1H,d,J=7.6Hz,-C10 H 5-).MS：452.1([M+]).
針對由上述實施例1~5所得到之化合物，分別測定吸收光譜。將結果顯示於第2圖。又，各化合物的g線、h線、i線的吸光度係如下述表3及第3圖所示。還有，比較例係使用N-三氟甲磺醯氧基-1,8-萘二甲醯亞胺。
Figure TWI610921BD00027
由上述實施例所得到之化合物係使用下述裝置及使用下述方法(酸產生能力評價試驗)來評價其在光照射下能否作為酸產生劑使用。實際的評價係使用化合物1H。評價時所使用的裝置係如下所述。
[1]紫外可見吸收光譜
機種：Varian Cary4000(Agilent Technologies公司製)
測定溶媒：二氯甲烷
[2]手持UV燈
機種：SLUV-4(AS ONE股份公司)
使用波長：365nm
[評價方法]
(1)調製上述化合物1H的20μL二氯甲烷溶液，並添加數 滴溴甲酚綠(BCG)50%乙醇溶液作為pH指示劑。
(2)測定吸收光譜，分別在300-400nm確認有化合物1H，在630nm附近確認有極大的BCG吸收(深藍色溶液)。
(3)一邊使用UV燈照射上述(2)的溶液，一邊每2分鐘測定一次吸收光譜。此時，伴隨著因酸產生造成的系統pH降低，藉由目視觀察BCG的光譜的極大吸收衰減的經過與溶液呈現的深藍色退色的樣子。
上述實施例中適用的光照射條件，在可用性的觀點下，係使用UV燈作為光源，並使用上述波長作為最大上限波長。將結果顯示於第4圖。
再者，使用上述化合物1H來製造光阻組成物I。光阻組成物係包含具有羥基苯乙烯、苯乙烯及丙烯酸三級丁酯的聚合單元之三元聚合物樹脂、氫氧化四丁銨(前述樹脂的0.3重量%)、間、對甲酚酚醛清漆樹脂(前述樹脂的33重量%)、聚丙二醇單丁基醚(前述樹脂的8.0重量%)、聚乙烯基醚(前述樹脂的8.0重量%)界面活性劑(總固體含量的0.12重量%)、化合物1H(前述樹脂的1.5重量%)、溶媒(丙二醇-1-單甲基醚-2-乙酸酯)。
還有，作為上述光阻組成物的比較例，除了使用N-三氟甲磺醯氧基-1,8-萘二甲醯亞胺(東洋合成工業股份公司製)來取代化合物1H以外，係使用與前述同樣地進行製造而得到之光阻組成物。
分別進行使用已使用上述化合物1H之光阻組成物與比較例的光阻化合物的微影(lithography)試驗，評價含有g線、h線之寬波段曝光時的光阻圖案化性能。 實施例中使用的裝置及實施條件係如同下述。
[1]塗布機
裝置：DSW-636BPV(Dainippon Screen製造公司製)
[2]曝光機(接觸分析)
裝置：MA-200/ML(SUSS MicroTec公司製)
光源：寬波段光源
[3]掃描式電子顯微鏡(SEM)
機種：S-4700(日立製作所公司製)
[評價方法]
於經HMDS處理之矽晶圓上塗布上述光阻組成物，在135℃下烘烤360秒，得到50微米膜厚的光阻膜。使用接觸孔圖案遮罩，在1200及1500mJ/cm2的輻射劑量下曝光此晶圓。在105℃下烘烤此晶圓100秒後，使用AZ 300MIF顯影劑(2.38%TMAH)，以浸漬方式顯影210秒。之後，使用掃描式電子顯微鏡觀察形成於晶圓上的圖案，計量薄膜表面上的孔尺寸。下表3中，30μm1：針對1接觸孔圖案的孔尺寸計量結果進行記載(孔尺寸單位：μm)。
Figure TWI610921BD00028
根據上述微影試驗的結果，上述光阻組成物I係在各曝光輻射劑量中，記錄高於比較例的孔尺寸的圖案形成。此結果係顯示：光阻組成物I所含有的上述化 合物1H在曝光的光源包含長波長側的光時，可具有作為更加優良的酸產生劑的功能。
到此為止所描述的實施形態不僅僅是例示，而是不管是實質上具有與本發明之申請專利範圍所記載的技術思想相同的構成且達成同樣的作用效果者為何，皆包含在本發明之技術範圍內。

Claims (14)

  1. 一種以下述式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物， 式中，R1係表示碳數1~7的鹵烷基，R3係表示鹵素原子或烴基，m為1以上的整數，n為0或1以上的整數，m與n的合計為1以上6以下，R2為R4-R5-基，式中，R4為選自由下述所組成之群，R5為伸烯基或伸炔基，
  2. 如請求項1之芳香族醯亞胺化合物，其能夠吸收g線(436nm)及/或h線(405nm)的光，其係使用紫外吸收光譜測定該芳香族醯亞胺化合物溶解於二氯甲烷而成的溶液，其中在該溶液中添加溴甲酚綠而呈現深藍色，且以該光照射，該溶液同時顯示象徵著pH降低之深藍色的退色、及在g線(436nm)及/或h線(405nm)用紫外光譜測得之極大吸收的衰減。
  3. 如請求項1之式(1)表示之芳香族醯亞胺化合物，其中R5為伸炔基。
  4. 一種以下述式(2)表示之芳香族醯亞胺化合物， 式中，R1係表示碳數1~7的鹵烷基或鹵芳基，R4為選自由下述所組成之群，
  5. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中R1係表示碳數1~7的鹵烷基。
  6. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中R1係表示碳數1~7的鹵烷基，R4為選自由下述所組成之群，
  7. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中該碳數1~7的鹵烷基或該鹵芳基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基或該鹵芳基的芳基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，且該鹵烷基的烷基為選自由直鏈烷基、分枝烷基、及環狀烷基所組成之群。
  8. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中該碳數1~7的鹵烷基或該鹵芳基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基或該鹵芳基的芳基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，該鹵烷基的烷基為選自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、及庚基所組成之群，且該鹵芳基的芳基為選自苯基或甲苯基。
  9. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中R1係表示碳數1~7的鹵烷基，該鹵烷基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，且該鹵烷基的烷基為選自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、及庚基所組成之群。
  10. 如請求項4之芳香族醯亞胺化合物，其中該香族醯亞胺化合物為選自具有下述結構(1ra)之化合物， 式中，R1係表示碳數1~7的鹵烷基或鹵芳基，R4為選自由下述所組成之群， 該鹵烷基或該鹵芳基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基或該鹵芳基的芳基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代。
  11. 如請求項10之芳香族醯亞胺化合物，其中該碳數1~7的鹵烷基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基或該鹵芳基的芳基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，且該鹵烷基的烷基為選自由直鏈烷基、分枝烷基、及環狀烷基所組成之群。
  12. 如請求項10之芳香族醯亞胺化合物，其中該碳數1~7的鹵烷基中，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基或該鹵芳基的芳基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，該鹵烷基的烷基為選自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、及庚基所組成之群，且該鹵芳基的芳基為選自苯基或甲苯基。
  13. 如請求項10之芳香族醯亞胺化合物，其中R1係表示碳數1~7的鹵烷基，鹵素部分為氟原子，該鹵烷基的烷基中之氫原子的一部分或全部係以氟原子取代，且該鹵烷基的烷基為選自由甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、及庚基所組成之群。
  14. 如請求項13之芳香族醯亞胺化合物，其中R4為選自由下述所組成之群，
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