TWI600720B - Organic pigment composition for color filter, its manufacturing method, and color filter - Google Patents

Organic pigment composition for color filter, its manufacturing method, and color filter Download PDF

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Ikuro Kiyoto
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Description

濾色器用有機顏料組成物、其製造方法及濾色器
本發明係關於一種濾色器用有機顏料組成物、其製造方法及濾色器。
於使有機顏料分散於需要著色之介質中時，為可更簡便地進行分散、或者進一步增加分散後於介質中之穩定性，經常利用界面活性劑或有機顏料衍生物對有機顏料進行表面處理。藉由該表面處理，可提高未經任何表面處理之有機顏料之分散性或分散穩定性。
於需要分散之介質為合成樹脂之情形時，於其表面處理時亦經常使用合成樹脂。具體而言，已知於丙烯酸樹脂不揮發成分之存在下對有機顏料進行溶解鹽磨(Solvent salt milling)之方法等。
關於有機顏料之合成樹脂表面處理，分別對(甲基)丙烯酸樹脂、環氧樹脂、聚酯樹脂、聚胺酯樹脂(polyurehane resin)等聚合物大類進行研究，然而，具體而言，關於哪一類聚合物於分散性或分散穩定性方面之改良效果較高、及同類聚合物中何種結構之聚合物相對而言上述改良效果最高，並未進行系統性研究，不明了之處亦較多。
而且，噴墨用油墨或濾色器用彩色光阻劑等用於高功能用途之有機顏料與用於塗料或熱塑性塑膠成形品之著色之通用有機顏料相比，要求高清之印刷，因此要求更微細之有機顏料。
然而，微細之有機顏料與通用有機顏料相比更易凝集，因此藉由通用用途中使用之有機顏料之表面處理之手法，無論使用何種合成樹 脂進行表面處理，亦未必獲得如所期待般之改良效果，實際情況為根據試行錯誤而選擇最佳種類且最佳結構之合成樹脂。
具體而言，例如，作為用於製備濾色器用彩色光阻劑之有機顏料之表面處理方法，已知於(甲基)丙烯酸樹脂不揮發成分之存在下對有機顏料進行溶解鹽磨之方法(專利文獻1)、於液體介質中於聚胺基甲酸酯樹脂之存在下對有機顏料進行加壓加熱之方法(專利文獻2)。
[專利文獻1]日本特開平8-179111號公報
[專利文獻2]WO10/061830公報
然而，實際情況為，由經上述先前技術之製造方法進行表面處理之有機顏料所獲得的著色物彩度尚不充分，若持續長時間經受熱歷程，則著色物之色相發生較大變化耐熱性亦較差。
因此，本發明人等為解決上述課題，使用各種合成樹脂對有機顏料之表面處理效果進行努力研究，結果發現：若利用2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物進行表面處理，則獲得上述缺點得以消除之著色物，尤其是於製造步驟中或使用條件下長時間暴露於高溫下之液晶顯示裝置所使用的濾色器可實現亮度之耐熱性優異之液晶顯示，以致完成本發明。
即，本發明提供一種有機顏料組成物，其特徵在於：以質量換算計，相對於有機顏料(A)100份，含有2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯的共聚物(B)不揮發成分0.1~15份。
又，本發明提供一種有機顏料組成物之製造方法，該方法係在液體介質中，於2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分之存在下對有機顏料(A)進行加壓加熱，或者於2種以上側鏈之 碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分之存在下對有機顏料(A)進行溶解鹽磨。
進而，本發明係一種濾色器，其特徵在於：於像素部含有上述任一有機顏料組成物。
本發明之有機顏料組成物以規定比例含有有機顏料(A)與特定共聚物(B)，因此取得獲得即便持續長時間經受熱歷程著色物之色相變化亦較小、即著色之耐熱性優異之著色物的格外顯著之技術效果。
又，本發明之有機顏料組成物之製造方法取得簡便地獲得上述有機顏料組成物之格外顯著之技術效果。
進而，本發明之濾色器於像素部含有上述有機顏料組成物或利用上述製造方法所獲得之有機顏料組成物，因此取得可實現亮度之耐熱性更優異之液晶顯示的格外顯著之技術效果。
本發明之有機顏料組成物之特徵在於：以質量換算計，相對於有機顏料(A)100份，含有2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分0.1~15份。
作為有機顏料(A)，可列舉公知慣用之任一者，例如可列舉：酞青素顏料、喹吖啶酮顏料、偶氮顏料、二二顏料、蒽醌顏料、二酮基吡咯并吡咯顏料、有機金屬錯合物顏料等。
本發明中之有機顏料(A)可為任一粒徑者，於著色劑為乾燥粉體時，若一次粒子之平均粒徑為100 nm以下，則易獲得更鮮明之著色物，因此較佳。另一方面，粒徑越小之有機顏料(A)一般而言耐熱性越低 之情況較多，因此需無損鮮明性而利用一些方法改良耐熱性。
於本發明中，所謂一次粒子之平均粒徑，係如下述般進行測定。首先，利用穿透式電子顯微鏡或掃描式電子顯微鏡拍攝視野內之粒子。繼而，針對二維圖像上之構成凝集體之50個一次粒子求出各個粒子之內徑之最長之長度(最大長度)。將各個粒子之最大長度之平均值作為一次粒子之平均粒徑。
又，作為2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)，亦可使用公知慣用之任一者。所謂(甲基)丙烯酸酯，為如由(甲基)丙烯酸與其他各種醇所形成之含有酯鍵之化合物，於源自上述醇之酯鍵COO之末端含有碳原子鏈。典型情況下，將上述碳鏈為烷基者稱為(甲基)丙烯酸烷基酯。若稱為(甲基)丙烯酸烷基酯，則意指側鏈為烷基。於本從業領域中，不僅(甲基)丙烯酸烷基酯，上述碳鏈為烷基以外之化合物亦為人所熟知，因此於本發明中，不僅包含(甲基)丙烯酸烷基酯，亦包含碳鏈為烷基以外之化合物，稱為(甲基)丙烯酸酯。
作為上述(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸烷基酯，即(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯[(甲基)丙烯酸月桂酯]、(甲基)丙烯酸十八烷基酯[(甲基)丙烯酸硬脂酯]等具有烷基之(甲基)丙烯酸烷基酯；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯等含有脂環基之(甲基)丙烯酸酯；甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇#400(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、2-乙基 己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸對壬基苯氧基乙酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等含有醚基之(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苄酯等含有芳香環之(甲基)丙烯酸酯；等。
於本發明中，所謂2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)，意指藉由自如上所述之各種(甲基)丙烯酸酯中選擇2種以上側鏈之碳原子數不同者加以組合使之共聚合而獲得之聚合物。
作為共聚物(B)，玻璃轉移溫度(Tg)儘可能較高者其自身之耐熱性優異，但就與有機顏料(A)併用時藉由相互作用可發揮優異之耐熱性方面而言，更佳為Tg為0~150℃之共聚物。
作為共聚物(B)，可使用任一分子量者，具體而言，重量平均分子量5,000~100,000之共聚物對有機顏料(A)之親和性較大，且耐熱性之提高效果亦更大，因此較佳。
共聚物(B)可藉由塊狀聚合、溶液聚合、懸浮聚合、乳化聚合等先前以來公知之各種反應方法而進行合成。此時，亦可併用公知慣用之聚合起始劑、界面活性劑及消泡劑。
共聚物(B)亦可為將2種以上上述側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯作為必須單體、併用可與該等共聚合之其他共聚單體並使之共聚合而成者。
作為上述共聚單體，例如可列舉：乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、三級羧酸乙烯酯等乙烯酯類；乙烯吡咯啶酮等雜環式乙烯基化合物；氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯等鹵化烯烴類；丙烯腈、甲基丙烯腈等含氰基之單體；乙基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚等乙烯醚類；甲基乙烯基酮等乙烯酮類；乙烯、丙烯等α-烯烴類；丁二烯、異戊二烯等二烯類；苯乙 烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、第三丁基苯乙烯、氯苯乙烯等苯乙烯系單體。
本發明人等發現：共聚物(B)為不僅含有源自2種以上(甲基)丙烯酸酯之碳原子數不同之側鏈、進而亦含有環氧基之共聚物，與僅含有碳原子數不同之側鏈之共聚物相比，經受熱歷程色相更難發生變化，耐熱性優異。
作為將上述環氧基導入共聚物之方法，並無特別限定，可將含有環氧基之自由基聚合性單體作為必需成分進行聚合，亦可後來對先前合成之共聚物進行環氧基修飾，就易於導入而言，較佳為將2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯與含有環氧基之單體作為必需成分進行聚合。
作為含有環氧基之單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、烯丙基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚等含環氧基之單體。
作為共聚物(B)，較佳之共聚物為將2種以上上述側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯與含有環氧基之單體作為必需成分進行聚合而成者，且於將構成共聚物(B)之總單體以質量換算計設為100%時，含有環氧基之單體為總單體之3~35質量%，其與僅包含2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物相比，獲得更高之耐熱性，並且向需要著色之被著色介質中之分散性亦變得良好，因此較佳。
於含有環氧基之單體為總單體之3~35質量%的共聚物中，存在含有環氧基之單體所占之量越多則經受熱歷程時之彩度或色度之變化越小的傾向。
共聚物(B)中之環氧基其一部分或全部可與親核試劑反應而形成開環之官能基。例如，於將共聚物中之環氧基之全部與鹽酸反應而形成α-氯 醇基者用作共聚物(B)時，亦與使用原本之含有環氧基之共聚物時具有相同之耐熱性改善效果。
本發明之有機顏料組成物以按質量換算計相對於有機顏料(A)100份而2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分成為0.1~15份的方式含有共聚物(B)即可，其中，若相對於有機顏料(A)100份而為0.5~12份、尤其是1~10份，則藉由含有共聚物(B)，可成為本發明中之技術效果、向被著色介質中之分散性或分散穩定性等其他技術效果、經濟性等最平衡之有機顏料組成物，因此較佳。
上述本發明之有機顏料組成物可藉由以任意之方法混合有機顏料(A)與共聚物(B)而製備。作為簡便之製備方法，例如有將有機顏料(A)與共聚物(B)不揮發成分進行混合之方法，於共聚物(B)之液體介質溶液中混合有機顏料(A)並進行攪拌、過濾乾燥之方法等。
然而，本發明者等此次首次發現：與上述簡便之製備方法相比，可期待有機顏料(A)與共聚物(B)更強之相互作用的方法，具體而言，在液體介質中於2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分之存在下對有機顏料(A)進行加壓加熱、或者於2種以上側鏈之碳原子數不同之(甲基)丙烯酸酯之共聚物(B)不揮發成分之存在下對有機顏料(A)進行溶解鹽磨，藉此所製備之有機顏料組成物與藉由上述簡便之方法所製備之有機顏料組成物相比，取得更大之耐熱性改良效果。以下，將前者之製備方法稱為加壓加熱法，將後者之製備方法稱為溶解鹽磨法。
本發明之上述兩種有機顏料組成物之製造方法係對於獲得包含例如如C.I.顏料藍15：6(ε型銅酞青顏料)、C.I.顏料綠36(鹵化銅酞青顏料)及C.I.顏料綠58(鹵化鋅酞青顏料)之酞青素顏料作為有機顏料(A)之有機顏料組成物而言尤其優異之製造方法。
首先，說明加壓加熱法。根據加壓加熱法，例如，將有機顏料(A)與使共聚物(B)溶解或分散於液體介質中而成之溶液或分散液進行混合攪拌，並進行加熱，藉此與未進行加熱之情形相比，可使共聚物(B)更均勻且確實地被覆有機顏料(A)之表面。又，藉由進行加壓加熱，不僅可促進單純加熱之情形時共聚物(B)向有機顏料(A)粒子之表面之被覆，亦可促進共聚物(B)向有機顏料(A)粒子之如細孔之空隙部分之滲透，被覆之效果進一步提高。
此時，若僅使用水或以水為主體含有水溶性有機溶劑之液體介質(稱為水性介質)作為液體介質，則與僅使用有機溶劑作為液體介質而進行上述混合加熱之情形相比，有機顏料(A)本身之結晶形狀等之變化較少，色相變化變小，因此較佳。
作為上述水溶性有機溶劑，例如可列舉：丙二醇單甲醚乙酸酯、乙醇、異丙醇、異丁醇等。
進行加壓加熱時所使用之水性介質較佳為相對於有機顏料(A)大量過剩，就最大限度發揮由加壓加熱所帶來之效果、進一步提高所添加共聚物(B)參與有機顏料(A)之被覆之量、減低下述過濾步驟中之共聚物(B)之流出或進一步縮短該步驟之時間方面而言，更佳為以質量換算計相對於有機顏料(A)1份為15~100份。
於利用加壓加熱法由有機顏料(A)與共聚物(B)製備有機顏料組成物之情形時，以最終所獲得之有機顏料組成物按質量換算計相對於有機顏料(A)100份而共聚物(B)成為0.5~12份之方式添加兩者，由於有機顏料(A)與共聚物(B)之間包括吸附之相互作用較強，故而所添加之共聚物(B)不揮發成分不會流出，而以質量換算計該不揮發成分之至少70%停留於有機顏料(A)。
有機顏料(A)與共聚物(B)之加熱可於兩者混合後、於 密閉系統內、於溫度100~150℃下之攪拌下、於30分鐘~5小時之範圍內進行。藉由如此於密閉系統內進行加熱，而形成加壓狀態，如上所述般共聚物(B)滲透至顏料粒子之空隙內，與僅單純被覆粒子表面相比，表現出更優異之效果。
其次，說明溶解鹽磨法。根據溶解鹽磨法，例如，將有機顏料(A)與共聚物(B)於水溶性無機鹽與親水性有機溶劑中施加機械應力進行混練，藉此使有機顏料(A)之粒徑微細，同時使粒子形狀成為大致立方體狀，並且可使共聚物(B)均勻且確實地被覆於有機顏料(A)之表面。
該溶解鹽磨具體而言係將有機顏料、水溶性無機鹽、及不溶解其之親水性有機溶劑添加入混練機中，於其中進行混練磨碎。於上述混練中，於並不意圖使原料之結晶型轉換之情形時，作為有機顏料(A)，可使用市售之ε型銅酞青顏料作為混練之原料。另一方面，於意在結晶型之轉換等之情形時，作為上述有機顏料(A)，亦可使用結晶型與混練後不同之粗製有機顏料作為混練之原料。具體而言，ε型銅酞青顏料可將粗製α型銅酞青素顏料作為原料藉由上述混練而獲得。
於利用溶解鹽磨法由有機顏料(A)與共聚物(B)製備有機顏料組成物之情形時，以最終所獲得之有機顏料組成物中相對於有機顏料(A)100份而共聚物(B)成為0.5~12份之方式添加兩者，由於有機顏料(A)與共聚物(B)之間包括吸附之相互作用較強，故而與加壓加熱法同樣地，所添加之共聚物(B)不揮發成分基本不會流出，而以質量換算計該不揮發成分之至少70%停留於有機顏料(A)。
作為水溶性無機鹽，較佳為使用例如氯化鈉、氯化鉀、硫酸鈉等無機鹽。又，更佳為使用平均粒徑0.5~50 μm之無機鹽。上述無機鹽可藉由對通常之無機鹽進行微粉碎而容易地獲得。
又，該無機鹽之使用量較佳為以質量換算計相對於有機顏料 (A)1份而設為8~20份，更佳為設為10~15份。
作為水溶性有機溶劑，可較佳地使用能抑制結晶成長者，例如可使用：二乙二醇、甘油、乙二醇、丙二醇、液體聚乙二醇、液體聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單丁醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、1,2-丙二醇、1-甲氧基-2-丙醇等，較佳為乙二醇或二乙二醇。
該水溶性有機溶劑之使用量並無特別限定，以質量換算計相對於有機顏料(A)1份較佳為0.01~5份。
關於混練溫度，較佳為於60~150℃之間進行。於有機顏料(A)為銅酞青顏料之情形時，若上述溫度為80~120℃之間，則可提高ε型銅酞青之ε化率(銅酞青所含之ε型結晶化率)，亦可減少下述耐熱性、對比度等之下降，因此如此所獲得之有機顏料組成物作為濾色器用較佳。
作為該混練所使用之裝置，可使用捏合機、混捏機、日本特開2007-100008公報所記載之行星式混合機即井上製作所股份有限公司製造之Trimix(商標名)、或日本特開平4-122778號公報所記載之連續式雙軸擠出機、或日本特開2006-306996號公報所記載之連續式單軸混練機即淺田鐵工股份有限公司製造之Miracle KCK等。
於使用酞青素顏料作為有機顏料(A)之情形時，作為製備該有機顏料組成物之方法，可採用加壓加熱法亦可採用溶解鹽磨法，於獲得含有金屬酞青顏料作為有機顏料(A)之有機顏料組成物之情形時，較佳為採用溶解鹽磨法，於獲得含有鹵化金屬酞青顏料作為有機顏料(A)之有機顏料組成物之情形時，較佳為採用加壓加熱法。
利用加壓加熱法抑或溶解鹽磨法於液體介質中進行加熱或 加熱混練而成之混合物係例如進行冷卻，並自其中除去液體介質，視需要對固形物進行清洗、過濾、乾燥、粉碎等，藉此可獲得含有有機顏料(A)與共聚物(B)不揮發成分之本發明之有機顏料組成物之粉體。
作為清洗，可採用水洗、熱水洗任一者。清洗次數亦可於1~5次之範圍內反覆。藉由進行清洗，可容易地將未吸附於有機顏料(A)上之共聚物(B)除去。若有需要，亦可以不使結晶狀態發生變化之方式進行酸清洗、鹼清洗、溶劑清洗。有機顏料組成物所含之有效成分即共聚物(B)不揮發成分之量(所謂良率)例如可根據有機顏料組成物之溶劑提取之共聚物提取量、或添加共聚物(B)於濾液中之流出量而求出。
作為上述過濾分離、清洗後之乾燥，例如可列舉藉由設置於乾燥機上之加熱源之80~120℃之加熱等而進行顏料之脫水及/或脫溶劑的分批式或連續式乾燥等，作為乾燥機，通常有箱型乾燥機、帶式乾燥機、噴霧乾燥機等。尤其是噴霧乾燥機乾燥於製作漿料時易分散，因此較佳。又，乾燥後之粉碎並非用以增大比表面積或減小一次粒子之平均粒徑的操作，而為例如於如使用箱型乾燥機、帶式乾燥機之乾燥之情形般顏料形成斜坡狀等之塊體時為分解顏料使之粉末化而進行者，例如可列舉利用研缽、鎚磨機、盤磨機、針磨機、噴射磨機等之粉碎等。如此可獲得含有包含有機顏料(A)與共聚物(B)之有機顏料組成物作為主成分之乾燥粉末。
本發明之有機顏料組成物可含有如游離金屬、游離金屬離子源之雜質，但於如將其用於濾色器像素部之著色之情形時，上述雜質較佳為儘可能較少。例如，有機顏料(A)為酞青素顏料之情形時之有機顏料組成物係銅、鋅或銅離子、鋅離子等金屬離子源之含量儘可能較少者難以對液晶顯示特性造成不良影響，因此較佳。所含之游離金屬有為合成金屬酞青時殘存之游離金屬之情形、或為由合成後之金屬酞青之分解所生成者之情形。
上述游離金屬、游離金屬離子源可如日本特開2008-308605公報所記載般利用酸類進行清洗。所使用之酸類例如可列舉鹽酸、硫酸，鹽酸或硫酸之濃度較佳為0.5%~4%。又，清洗時之溫度較佳為50~90℃。又，亦可使用水進行清洗。
就濾色器之耐熱性下降較少方面而言，於包含金屬酞青顏料作為有機顏料(A)之本發明之有機顏料組成物之情形時，游離金屬之含有率較佳為以質量換算計於有機顏料組成物中為900 ppm以下。
本發明中之有機顏料組成物向液體介質中之分散性、分散穩定性較高，下述顏料分散液之黏度較低，且分散成微細之粒子因此牛頓流動性亦保持較高並穩定，例如於由此製造濾色器像素部之情形時，可形成均質之塗膜而獲得亮度、對比度及透光率均較高之濾色器。
如此所獲得之本發明之有機顏料組成物於使被著色介質著色時著色物鮮明且彩度優異，即便持續長時間經受熱歷程，著色物之色相亦不發生較大變化，耐熱性優異。因此，以濾色器之像素部之著色為代表，亦適於塗料、塑膠、印刷油墨、橡膠、皮革、捺染、電子照相用色劑、噴墨油墨、熱轉印油墨等之著色。
於將本發明之有機顏料組成物用於形成濾色器之像素部的情形時，視需要可使包含金屬酞青顏料作為有機顏料(A)之本發明之有機顏料組成物進而含有二顏料。視需要可使包含二酮基吡咯并吡咯顏料作為有機顏料(A)之本發明之有機顏料組成物含有蒽醌顏料。視需要可使包含鹵化金屬酞青顏料作為有機顏料(A)之本發明之有機顏料組成物含有喹酞酮顏料或有機金屬錯合物顏料。
進而，視需要可使本發明之有機顏料組成物含有有機顏料(A)之磺酸衍生物、有機顏料(A)之N-(二烷基胺基)甲基衍生物、有機顏料(A)之N-(二烷基胺基烷基)磺醯胺衍生物、有機顏料(A)之鄰 苯二甲醯亞胺烷基衍生物等有機顏料衍生物等；或BYK-Chemie公司之DISPERBYK 130、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 170、DISPERBYK 171、DISPERBYK 174、DISPERBYK 180、DISPERBYK 182、DISPERBYK 183、DISPERBYK 184、DISPERBYK 185、DISPERBYK 2000、DISPERBYK 2001、DISPERBYK 2020、DISPERBYK 2050、DISPERBYK 2070、DISPERBYK 2096、DISPERBYK 2150、DISPERBYK LPN21116、DISPERBYK LPN6919，EFKA公司之EFKA 46、EFKA 47、EFKA 452、EFKA LP4008、EFKA 4009、EFKA LP4010、EFKA LP4050、LP4055、EFKA 400、EFKA 401、EFKA 402、EFKA 403、EFKA 450、EFKA 451、EFKA 453、EFKA 4540、EFKA 4550、EFKA LP4560、EFKA 120、EFKA 150、EFKA 1501、EFKA 1502、EFKA 1503，Lubrizol公司之Solsperse 3000、Solsperse 9000、Solsperse 13240、Solsperse 13650、Solsperse 13940、Solsperse 17000、18000、Solsperse 20000、Solsperse 21000、Solsperse 20000、Solsperse 24000、Solsperse 26000、Solsperse 27000、Solsperse 28000、Solsperse 32000、Solsperse 36000、Solsperse 37000、Solsperse 38000、Solsperse 41000、Solsperse 42000、Solsperse 43000、Solsperse 46000、Solsperse 54000、Solsperse 71000，味之素股份有限公司之Ajisper PB711、Ajisper PB821、Ajisper PB822、Ajisper PB814、Ajisper PN411、Ajisper PA111等分散劑；或丙烯酸系樹脂、胺酯系樹脂、醇酸系樹脂，木松香、松脂膠、浮油松香等天然松香，聚合松香、歧化松香、氫化松香、氧化松香、順丁烯二醯化松香等改質松香，松香胺、石灰松香、松香環氧烷加成物、松香醇酸加成物、松香改質苯酚等松香衍生物等於室溫下為液狀且水不溶性之合成樹脂。該等分散劑、或樹脂之添加有助於絮凝之減低、顏料之分散穩定性之提高、分散體之黏度特性之提高。
本發明之有機顏料組成物可用於公知慣用之任一用途，於使之含有於濾色器之像素部中之情形時，若其尤其是一次粒子之平均粒徑為 0.01~0.10 μm，則顏料凝集亦相對較弱，向應著色之合成樹脂等中之分散性變得更良好。
使上述本發明之有機顏料組成物或利用本發明之製造方法所獲得之有機顏料組成物含有於濾色器之R、G、B各色像素部中，藉此可製作濾色器。具體而言，例如，可由含有如C.I.顏料紅254之二酮基吡咯并吡咯顏料之本發明之有機顏料組成物獲得R像素，可由含有如C.I.顏料綠36或C.I.顏料綠58之鹵化金屬酞青顏料之本發明之有機顏料組成物獲得G像素，可由含有如C.I.顏料藍15：6之金屬酞青顏料之本發明之有機顏料組成物獲得B像素。
如上所述，本發明之有機顏料組成物可以公知之方法用於濾色器之R、G、B各色像素部之圖案之形成。典型情況下，可獲得包含本發明之濾色器用顏料組成物與感光性樹脂作為必需成分之濾色器像素部用感光性組成物。
作為濾色器之製造方法，例如可列舉稱為光微影法之方法，該方法係使本發明之有機顏料組成物分散於由感光性樹脂構成之分散介質中，此後利用旋轉塗佈法、輥式塗佈法、噴墨法等塗佈於玻璃等透明基板上，繼而經由光罩對該塗佈膜進行紫外線之圖案曝光，後利用溶劑等清洗未曝光部分，而獲得各色圖案。
除此以外，亦可利用電沈積法、轉印法、膠束電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition，光電電鍍)法之方法形成各色像素部之圖案而製造濾色器。本發明之有機顏料組成物即便經受熱歷程，色相變化亦較小，因此例如於步驟中包含烘焙之濾色器之製造方法中極為有用。
於製備濾色器像素部用感光性組成物時，例如，將本發明之有機顏料組成物、感光性樹脂、光聚合起始劑、及溶解上述樹脂之有機溶劑作為必需成分進行混合。作為其製造方法，通常之方法為使用本發明之 有機顏料組成物、有機溶劑及視需要之分散劑製備分散液後，於其中添加感光性樹脂等進行製備。
作為視需要使用之分散劑，例如可列舉：BYK-Chemie公司之DISPERBYK(DisperbyK註冊商標)130、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 170，EFKA公司之EFKA 46、EFKA 47等。又，亦可一併使用調平劑、偶合劑、陽離子系界面活性劑等。
作為有機溶劑，例如有甲苯或二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶劑，乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單***乙酸酯等乙酸酯系溶劑，乙氧基丙酸乙酯等丙酸酯系溶劑，甲醇、乙醇等醇系溶劑，丁基賽路蘇、丙二醇單甲醚、二乙二醇***、二乙二醇二甲醚等醚系溶劑，甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，己烷等脂肪族烴系溶劑，N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶劑，γ-丁內酯等內酯系溶劑，如胺基甲酸甲酯與胺基甲酸乙酯48：52之混合物之胺酯，水等。作為有機溶劑，尤其丙酸酯系、醇系、醚系、酮系、氮化合物系、內酯系、水等極性溶劑且水可溶者較為適宜。
相對於本發明之有機顏料組成物100質量份，將300~1000質量份之有機溶劑、與視需要之0~100質量份之分散劑及/或0~20質量份之酞青素衍生物攪拌分散以使之均勻，而可獲得分散液。繼而，於該分散液中，相對於本發明之有機顏料組成物1質量份，添加3~20質量份之感光性樹脂、相對於感光性樹脂1質量份而為0.05~3質量份之光聚合起始劑、及視需要進而添加之有機溶劑，攪拌分散以使之均勻，而可獲得濾色器像素部用感光性組成物。
作為此時可使用之感光性樹脂，例如可列舉：胺酯系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯順丁烯二酸系 樹脂、苯乙烯順丁烯二酸酐系樹脂等熱塑性樹脂；或例如如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之2官能單體，如三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、異氰酸三(2-羥基乙基)酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等之多官能單體等光聚合性單體。
作為光聚合起始劑，例如有苯乙酮、二苯基酮、苯偶醯二甲基縮酮、過氧化苯甲醯、2-氯9-氧硫、1,3-雙(4'-疊氮苯亞甲基)-2-丙烷、1,3-雙(4'-疊氮苯亞甲基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二疊氮二苯乙烯-2,2'-二磺酸等。
如此所製備之濾色器像素部用感光性組成物係經由光罩進行紫外線之圖案曝光後，利用有機溶劑或鹼性水等清洗未曝光部分，藉此可製成濾色器。
以下，使用合成例、比較合成例、實施例、比較例具體揭示本發明。該等例中，「%」意指質量百分比。
(合成例1)
於裝備有攪拌機、溫度計、冷卻管及氮氣導入管之四口燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯1540份，於氮氣氣流下升溫至110℃後，歷時4小時滴加由甲基丙烯酸甲酯623份、甲基丙烯酸正丁酯307份、甲基丙烯酸縮水甘油酯70份及過氧化-2-乙基己酸第三丁酯(以下簡稱為TBPEH)18份構成之混合液。滴加結束後，於110℃下反應7小時，獲得不揮發成分40.5%、重量平均分子量16,000之共聚物(B-1)之溶液。
(合成例2)
於與合成例1相同之四口燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯1540份，於氮氣氣流下升溫至110℃後，歷時4小時滴加由甲基丙烯酸甲酯597份、甲基丙烯酸正丁酯261份、甲基丙烯酸縮水甘油酯142份及TBPEH 18份構成之混合液。滴加結束後，於110℃反應7小時，獲得不揮發成分39.8%、重量平均分子量15,000之共聚物(B-2)之溶液。
(合成例3)
於與合成例1相同之四口燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯1540份，於氮氣氣流下升溫至110℃後，歷時4小時滴加由甲基丙烯酸甲酯547份、甲基丙烯酸正丁酯173份、甲基丙烯酸縮水甘油酯280份及TBPEH 18份構成之混合液。滴加結束後，於110℃反應7小時，獲得不揮發成分40.0%、重量平均分子量16,000之共聚物(B-3)之溶液。
(合成例4)
於與合成例1相同之四口燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯1540份，於氮氣氣流下升溫至110℃後，歷時4小時滴加由甲基丙烯酸苄酯856份、甲基丙烯酸縮水甘油酯142份及TBPEH 18份構成之混合液。滴加結束後，於110℃反應7小時，獲得不揮發成分38.1%、重量平均分子量14,000之共聚物(B-4)之溶液。
(合成例5)
使對合成例2之共聚物(B-2)之溶液進行減壓乾燥(60℃、10小時)而獲得的共聚物(B-2)之固體與鹽酸進行反應，藉此獲得共聚物(B-2)中之環氧基開環而成為α-氯醇體之共聚物(B-5)。
(合成例6)
於與合成例1相同之四口燒瓶中添加丙二醇單甲醚乙酸酯1540份，於氮氣氣流下升溫至110℃後，歷時4小時滴加由甲基丙烯酸甲酯597份、甲基丙烯酸正丁酯261份及TBPEH 18份構成之混合液。滴加結束後，於110℃反應7小時，獲得不揮發成分39.8%、重量平均分子量15,000之共聚物(B-6)之溶液。
[實施例1]
將FASTOGEN GREEN A110(DIC股份有限公司製造之聚溴化鋅酞青顏料)10g、上述合成例1之共聚物(B-1)溶液(固形物成分40.5%)1.25g與水589g一併添加入1公升之高壓釜中，一面攪拌一面於1小時內升溫至130℃，於該溫度下持續攪拌1小時，藉此對顏料表面進行樹脂處理。放置冷卻至室溫後，進行抽氣過濾，利用2公升溫水進行清洗。將所獲得之濕濾餅於90℃乾燥12小時，利用台式磨機進行粉碎，獲得一次粒子之平均粒徑100nm以下之有機顏料組成物(X-1)。
[實施例2]
以與1.25g合成例1之共聚物(B-1)溶液(固形物成分40.5%)以不揮發成分計為等量之方式使用合成例2之共聚物(B-2)溶液(固形物成分39.8%)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得一次粒子之平均粒徑100nm以下之有機顏料組成物(X-2)。
[實施例3]
以與1.25g合成例1之共聚物(B-1)溶液(固形物成分40.5%)以不揮發成分計為等量之方式使用合成例3之共聚物(B-3)溶液(固形物成分39.8%)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得一次粒子之平均粒徑100nm以下之有機顏料組成物(X-3)。
(比較例1)
以與1.25 g合成例1之共聚物(B-1)溶液(固形物成分40.5%)以不揮發成分計為等量之方式使用Hydran AP-40F(DIC股份有限公司製造之聚胺酯樹脂水性分散液)，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得有機顏料組成物(X-4)。
[實施例4]
將上述實施例1中所獲得之有機顏料組成物(X-1)2.48份與BYK-Chemie公司製造之BYK-LPN6919(BYK-Chemie公司製造之分散劑)1.24份、UNIDIC ZL295(DIC股份有限公司製造之丙烯酸樹脂)1.86份、及丙二醇單甲醚乙酸酯10.92份一併使用0.3~0.4 mm之鋯英石珠以東洋精機(股)製造之塗料調節器分散2小時。
添加該著色組成物(I)4.0份、UNIDIC ZL295 2.10份、丙二醇單甲醚乙酸酯2.00份，利用塗料調節器進行混合，藉此獲得用以形成濾色器用綠色像素部之評價用組成物。
將該評價用組成物以改變膜厚之方式旋轉塗佈於鈉玻璃，於90℃乾燥3分鐘，獲得評價用玻璃基板。使用該玻璃基板，利用大塚電子(股)製造之MCPD-3000測定C光源下之色度(x，y)。又，亦一併測定將評價用玻璃基板於230℃下加熱1小時後之色度。
[實施例5]
使用實施例2中所獲得之等量之有機顏料組成物(X-2)代替上述實施例1中所獲得之有機顏料組成物(X-1)2.48份，除此以外，以與實施例4相同之方式進行一系列操作，獲得評價用玻璃基板，並以相同之方式進行測定。
[實施例6]
使用實施例3中所獲得之等量之有機顏料組成物(X-3)代替上述實施例1中所獲得之有機顏料組成物(X-1)2.48份，除此以外， 以與實施例4相同之方式進行一系列操作，獲得評價用玻璃基板，並以相同之方式進行測定。
(比較例2)
使用比較例1中所獲得之等量之有機顏料組成物(X-4)代替上述實施例1中所獲得之有機顏料組成物(X-1)2.48份，除此以外，以與實施例4相同之方式進行一系列操作，獲得評價用玻璃基板，並以相同之方式進行測定。
將上述實施例4~6及比較例2之評價結果示於表1。再者，表中之所謂PB後，意指於230℃加熱1小時後。
如根據上述表1之實施例4與比較例2之對比可知般，明白，本發明所使用之特定之共聚物(B)與先前所使用之聚胺酯樹脂相比，初始與PB後之亮度值及色度值之差較小，即便經受熱歷程，亮度及色度之變動亦較小，耐熱性優異。
實施例4~6中，與初始相比均為PB後者亮度及色度絕對值均提高，並且可見如下傾向：添加時側鏈環氧基於特定共聚物(B)中所占之含有率越高，初始亮度之絕對值越高。
[實施例7]
將FASTOGEN BLUE AE-8(DIC股份有限公司製造之ε型銅酞青顏料)85份、平均取代基數1.4之銅酞青鄰苯二甲醯亞胺甲基衍生物5份、對合成例2之共聚物(B-2)之溶液進行減壓乾燥(60℃、10小時)所獲得之共聚物(B-2)之固體10份、經粉碎之氯化鈉1000份、及二乙二醇160份添加入雙臂型捏合機中，於80~90℃混練10小時。
利用大量過剩之水清洗所獲得之內容物並過濾，進行水洗直至濾液之比電導率成為原水之比電導率+20μS/cm以下，藉此獲得ε型銅酞青顏料組成物之濕濾餅。將所獲得之濕濾餅移入燒杯中，添加2%鹽酸水溶液3000份，進行攪拌分散製成漿料，於70℃攪拌1小時後，進行過濾、水洗，獲得濕濾餅。
將所獲得之濕濾餅移入燒杯中，添加室溫之水3000份，進行攪拌分散而製成漿料。繼而，將平均取代基數0.8之銅酞青磺酸衍生物5份之氫氧化鈉水溶液添加入上述顏料漿料中，攪拌1小時後，添加鹽酸使漿料之pH值恢復至7而析出至顏料之表面。於該狀態下保持1小時後，進行過濾、溫水清洗、乾燥、粉碎，獲得一次粒子之平均粒徑100nm以下之藍色顏料組成物。
將如此所獲得之藍色顏料組成物10份添加入聚乙烯瓶中，添加丙二醇單甲醚乙酸酯55份、BYK(商標名)LPN21116(BYK-Chemie股份有限公司製造)7.0份、0.3~0.4mm cepulbeads()，利用塗料調節器(東洋精機股份有限公司製造)分散4小時，獲得顏料分散液。利用分散攪拌機對該顏料分散液75.00份、聚酯丙烯酸酯樹脂(ARONIX(商標名)M7100，東亞合成化學工業股份有限公司製造)5.50份、二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(商標名)DPHA，日本化藥股份有限公司製造)5.00份、二苯基酮(KAYACURE(商標名)BP-100，日本化藥股份有限公司製造)1.00份、及UCAR Ester EFP 13.5份進行攪拌，利用孔徑1.0μm之 過濾器進行過濾，獲得彩色光阻劑。使用旋轉塗佈機將該彩色光阻劑以乾燥膜厚成為2μm之方式塗佈於50mm×50mm、厚度1mm之玻璃上，其後於90℃預乾燥20分鐘而形成塗膜。繼而，經由光罩進行紫外線之圖案曝光後，於0.5%之碳酸鈉水溶液中清洗未曝光部分，藉此製成濾色器。
使用如此所獲得之濾色器，利用大塚電子(股)製造之MCPD-3000測定C光源下之亮度Y，結果為13.49。又，測定將濾色器於230℃加熱1小時後之亮度，結果為13.42。
[實施例8]
使用共聚物(B-5)代替實施例7之共聚物(B-2)，除此以外，以與實施例7相同之方式獲得藍色顏料組成物，使用其製作濾色器並測定C光源下之亮度Y，結果，於230℃加熱1小時前之亮度為13.50，於230℃加熱1小時後之亮度為13.43。
(比較例3)
使用共聚物(B-6)代替實施例7之共聚物(B-2)，除此以外，以與實施例7相同之方式獲得藍色顏料組成物，使用其製作濾色器並測定C光源下之亮度Y，結果，於230℃加熱1小時前之亮度為13.45，於230℃加熱1小時後之亮度為13.26。
將上述實施例7~8及比較例3之評價結果示於表2。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種著色物，其藉由由有機顏料(A)與特定共聚物(B)之相互作用帶來之卓越耐熱性，即便經受熱歷程色相變化亦較小，尤其是將其用於製備濾色器之像素部時，可提供一種高亮度、即便持續長時間經受熱歷程亦可實現亮度優異之液晶顯示的液晶顯示裝置。

Claims (5)

  1. 一種濾色器用有機顏料組成物，以質量換算計相對於有機顏料(A)100份含有共聚物(B)0.1~15份，該共聚物(B)含有環氧基及/或α-氯醇基，且係使含有2種以上下述單體的單體混合物聚合所獲得，該單體係側鏈之碳原子數不同的(甲基)丙烯酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項之濾色器用有機顏料組成物，其中，該有機顏料(A)為酞青素顏料。
  3. 一種申請專利範圍第1至2項中任一項之濾色器用有機顏料組成物之製造方法，係在液體介質中，於下述共聚物(B)不揮發成分之存在下，對酞青素顏料(A)進行加壓加熱，該共聚物(B)含有環氧基及/或α-氯醇基，且係使含有2種以上下述單體的單體混合物聚合所獲得，該單體係側鏈之碳原子數不同的(甲基)丙烯酸酯；或者於下述共聚物(B)不揮發成分之存在下，對有機顏料(A)進行溶解鹽磨(Solvent salt milling)，該共聚物(B)含有環氧基及/或α-氯醇基，且係使含有2種以上下述單體的單體混合物聚合所獲得，該單體係側鏈之碳原子數不同的(甲基)丙烯酸酯。
  4. 一種濾色器，於像素部含有申請專利範圍第1至2項中任一項之濾色器用有機顏料組成物。
  5. 一種濾色器，於像素部含有利用申請專利範圍第3項之製造方法獲得之濾色器用有機顏料組成物。
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