TWI458755B - 液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、以及含有該液晶配向膜的液晶顯示元件 - Google Patents

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Description

液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、 以及含有該液晶配向膜的液晶顯示元件
本揭露內容是有關於液晶配向劑、使用該液晶配向劑製造的液晶配向膜、以及含有該液晶配向膜的液晶顯示器。
液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)含有液晶配向膜，且液晶配向膜主要是由聚合物材料所製成。
液晶配向膜是做為對準液晶分子的導向器(director)。當液晶分子受電場影響而移動以呈現影像時，液晶配向膜使其沿著預先決定的方向定向。
通常需要均勻地對準液晶分子，以提供LCD均勻的亮度和高對比度。
然而，隨著近日LCD市場的擴大，對高品質LCD的需求漸增。另外，因為LCDs的尺寸快速變大，對高產率的液晶配向膜的需求也在增加。
因此，經常需要具有低LCD製程劣率(inferiority rate)、出色的光電特徵、高可靠度以及高效能(可廣泛滿足發展中的各種LCD的不同特性)的液晶配向膜。
為了將液晶配向材料大量塗佈於液晶顯示器，必須有出色的光穩定性和熱穩定性，並且不可有殘像。
本發明一實施例提供一種液晶配向劑，使光配向(photo-alignment)能在低能量達成，並且維持優良的垂直配向；形成優良的紋理(texture)，藉由增強的光反應 性改善靈敏度，以及避免操作過程中的亮度差異。
本發明另一實施例提供一種以上述液晶配向劑製造的液晶配向膜。
本發明又一實施例提供一種含有上述液晶配向膜的液晶顯示器。
根據本發明一實施例，提供一種包含聚合物的液晶配向劑，所述聚合物是選自聚醯胺酸(polyamic acid)、聚醯亞胺(polyimide)及其組合，其中，聚醯胺酸含有以下列化學式1表示的重複單元，而聚醯亞胺含有以下列化學式2表示的重複單元。
在化學式1及化學式2中，X1與X2相同或不同，且其各自獨立為衍生自脂環酸 二酐(alicyclic acid dianhydride)或芳香酸二酐(aromatic acid dianhydride)的四價有機基。
Y1與Y2相同或不同，且其各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，且所述二元胺包括以化學式3表示的二元胺或其組合。
在化學式3中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基，A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代C6至C30的芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R5是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW- 或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，Q1、Q2與Q3各自獨立為氫或鹵素，且n是從2到4的整數。
二元胺還可包括以下列化學式4表示的二元胺或其組合。
在化學式4中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基。
A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R5是環狀或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，且Q1、Q2以及Q3各自獨立為氫或鹵素。
以二元胺的總量計，二元胺可包括20莫耳%到90莫耳%以化學式3表示的二元胺以及10莫耳%到80莫耳%以化學式4表示的二元胺。
以化學式3表示的二元胺可以是以下列化學式5表示的二元胺。
在化學式5中，A21是-O-、-OOC-或-COO-，R11至R14相同或不同，且其各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C10烷基，n1是從2到4的整數，且n2是從0到2的整數。
聚醯胺酸可具有50,000至500,000的重量平均分子量。
聚醯亞胺可具有50,000至500,000的重量平均分子量。
液晶配向劑可包括重量比1：99至50：50的聚醯胺酸和聚醯亞胺。
液晶配向劑可具有1重量%至30重量%的固體含量。
根據本發明另一實施例，提供一種液晶配向膜，其藉由將液晶配向劑塗佈至基板來製造。
根據本發明又一實施例，提供一種包含液晶配向膜的液晶顯示器。
此液晶配向劑可在低能量下執行光配向，且可提供優良的紋理、靈敏度及類似性質。
下文將仔細描述本發明的示例性實施例。然而，這些實施例僅為示例作用，本發明不以此為限。
在本文中，若未提供明確定義，所謂「經取代」可指以取代基來取代官能基中的至少一個氫，而所述取代基是從由鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、胺基(NH2、NH(R100)或N(R101)(R102)，其中R100、R101與R102相同或不同，且各自獨立為C1至C10烷基)、甲脒基、聯胺基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的鹵烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的脂環有機基(alicyclic organic group)、經取代或未經 取代的芳基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的雜芳基以及經取代或未經取代的雜環烷基所構成的群中選出。
在本文中，若未提供明確定義，所謂「烷基」可指C1至C30烷基，且特別是C1至C20烷基。所謂「環烷基」可指C3至C30環烷基，且特別是C3至C20環烷基。所謂「雜環烷基」可指C2至C30雜環烷基，且特別是C2至C20雜環烷基。所謂「伸烷基」可指C1至C30伸烷基，且特別是C1至C20伸烷基。所謂「烷氧基」可指C1至C30烷氧基，且特別是C1至C20烷氧基。所謂「環伸烷基」可指C3至C30環伸烷基，且特別是C3至C20環伸烷基。所謂「雜環伸烷基」可指C2至C30雜環伸烷基，且特別是C2至C20雜環伸烷基。所謂「芳基」可指C6至C30芳基，且特別是C6至C20芳基。所謂「雜芳基」可指C2至C30雜芳基，且特別是C2至C18雜芳基。所謂「伸芳基」可指C6至C30伸芳基，且特別是C6至C20伸芳基。所謂「雜伸芳基」可指C2至C30雜伸芳基，且特別是C2至C20雜伸芳基。所謂「烷芳基」可指C7至C30烷芳基，且特別是C7至C20烷芳基。所謂鹵素可指F、Cl、Br或I。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂雜環烷基、雜環伸烷基、雜芳基以及雜伸芳基可分別指環中包含1至3個異質原子(N、O、S、Si或P)以及剩餘的碳的環烷基、環伸烷基、芳基以及伸芳基。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「脂肪族」可指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30伸烷基、C2至C30伸烯基或C2至C30伸炔基(alkynylcne)，且特別是C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20伸烷基、C2至C20伸烯基或C2至C20伸炔基。所謂「脂環」可指C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C3至C30環炔基、C3至C30環伸烷基、C3至C30環伸烯基或C3至C30環伸炔基，且特別是C3至C20環烷基(cycloalkyl)、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C3至C20環伸烷基、C3至C20環伸烯基或C3至C20環伸炔基。所謂「芳香」可指C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C6至C30伸芳基或C2至C30雜伸芳基，且特別是C6至C16芳基、C2至C16雜芳基、C6至C16伸芳基或C2至C16雜伸芳基。
在本文中，若未另外提供明確定義，所謂「組合」可指混合物或共聚反應，或者在脂環有機基以及芳香有機基的案例中，可指兩個或多個環的稠環、或由單鍵、O、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(其中1p2)、(CF)2q(其中1q2)、C(CH3)2、C(CF3)2、C(CH3)(CF3)或C(=O)NH連接的兩個或多個環。此處「共聚反應」可指嵌段共聚反應至無規共聚反應，而「共聚合物」可指段共聚合物至無規共聚合物。
“*”表示與相同或不同原子或化學式連接的位置。
根據本發明一實施例的液晶配向劑包括聚合物，上述 聚合物是選自聚醯胺酸、聚醯亞胺及其組合，其中，聚醯胺酸含有以下列化學式1表示的重複單元，而聚醯亞胺含有以下列化學式2表示的重複單元。
在化學式1與化學式2中，X1與X2相同或不同，且其各自獨立為衍生自脂環酸二酐或芳香酸二酐的四價有機基。在每一重複單元中，X1可以相同也可以不同，且在每一重複單元中，X2可以相同也可以不同。
Y1與Y2相同或不同，且其各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，且所述二元胺包括以化學式3表示的二元胺或其組合。
在化學式3中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基，A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R5是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，Q1、Q2與Q3各自獨立為氫或鹵素，且n是從2到4的整數。
在上述化學式3中，當n為2以上，液晶配向劑可改 善光反應性，且因此使光配向能在低能量達成，並且維持優良的垂直配向以及形成優良的紋理。另外，藉由其增強的光反應性，液晶配向劑可改善靈敏度，且避免操作過程中的發光差異。
二元胺可包括單獨由上述化學式3表示的二元胺，或者為混合物(其由上述化學式3表示的二元胺以及下列化學式4表示的二元胺或其組合混合而成)。
在化學式4中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基。
A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基， R5是環狀或未經取代的C1至C30伸烷基，或至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，且Q1、Q2以及Q3各自獨立為氫或鹵素。
以二元胺的總量計，二元胺可包括20莫耳%到90莫耳%以化學式3表示的二元胺以及10莫耳%到80莫耳%以化學式4表示的二元胺。例如，可包含20莫耳%到50莫耳%以化學式3表示的二元胺以及可包含50莫耳%到80莫耳%以化學式4表示的二元胺。當以上述的含量使用化學式3表示的二元胺和化學式4表示的二元胺時，可改善光反應性，在膜上可展現均勻的反應性，且因此可提供具有優秀配向性質和可靠度的配向膜。
以化學式3表示的二元胺可以是(但不限於)以下列化學式5表示的二元胺。
在化學式5中，A21是-O-、-OOC-或-COO-，R11至R14相同或不同，且其各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C10烷基，n1是從2到4的整數，且n2是從0到2的整數。
液晶配向劑除了包括聚合物，還可包括溶劑或其他添加物。下文詳細描述各成份。
聚合物
聚合物是感光聚合物，包括聚醯胺酸、聚醯亞胺或其組合，其中聚醯胺酸包括以化學式1表示的重複單元，而聚醯亞胺包括以化學式2表示的重複單元。
聚合物是以非等向性的方式執行例如光致同分異構化(photo-isomerization)、光致交聯(photo-cross linking)或與其類似的反應來形成。因此聚合物的表面出現非等向性，以在一方向上導引液晶分子。
聚醯胺酸(其包括以化學式1表示的重複單元)可由酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示 的二元胺來合成。使酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺經受共聚反應以製備聚醯胺酸的方法可包括任何習知的用以合成聚醯胺酸的方法。
聚醯亞胺(包括以化學式2表示的重複單元)可由酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺來合成。使酸二酐、以化學式3表示的二元胺及/或以化學式4表示的二元胺經受共聚反應和醯亞胺化(imidizing)以提供聚醯亞胺的方法是本技術領域的通常知識，故省略其詳細說明。
酸二酐可包括脂環酸二酐、芳香酸二酐或其混合物。
脂環酸二酐可包括(但不限於)1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylic acid dianhydride；CBDA)、5-(2,5-二氧四氫呋喃基)-3-甲基環己烯-1,2-二羧酸酐(5-(2,5-dioxotetrahydropuryl)-3-methylcyclohexene-1,2-dic arboxylic acid anhydride,DOCDA)、二環辛烯-2,3,5,6-四羧酸二酐(bicyclooctene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid dianhydride；BODA)、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclopentanetetracarboxylic acid dianhydride；CPDA)、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐(1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic acid dianhydride；CHDA)、1,2,4-三羧基-3-甲基羧基環戊烷二酐(1,2,4-tricarboxyl-3-methylcarboxyl cyclopentane dianhydride)、1,2,3,4-四羧基環戊烷二酐 (1,2,3,4-tetracarboxyl cyclopentane dianhydride)、4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7]十二烷-3,5,9,11-四酮(4,10-dioxa-tricyclo[6.3.1.02,7]dodecane-3,5,9,11-tetraone)或其混合物。
衍生自脂環酸二酐的四價有機基，可包括(但不限於)至少一個以下列化學式9至化學式14表示的官能基。
在化學式9至化學式14中，R25相同或不同，且其各自獨立為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，n3是從0到3的整數，且R26至R33相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或 未經取代的雜芳基。
當n3是2以上的整數時，R25可互相相同或互不相同。
芳香酸二酐可包括(但不限於)苯均四酸二酐(pyromellitic acid dianhydride；PMDA)、聯苯四甲酸二酐(biphthalic acid dianhydride；BPDA)、二苯醚二酐(oxydiphthalic dianhydride；ODPA)、二苯甲酮四羧酸二酐(benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride；BTDA)、六氟亞異丙基二鄰苯二甲酸二酐(hexafluoroisopropylidene diphthalic acid dianhydride；6-FDA)或其組合。
衍生自芳香酸二酐的四價有機基，可包括(但不限於)至少一個以下列化學式15與化學式16表示的官能基。
在化學式15與化學式16中，R34與R35相同或不同，且其各自獨立為氫、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基，R36與R37相同或不同，且其各自獨立為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基，n4與n5分別是從0到3的整數，且A1是單鍵、O、CO、經取代或未經取代的C1至C6伸烷基(例如C(CF3)2)、經取代或未經取代的C3至C30環伸烷基、或經取代或未經取代的C2至C30雜環伸烷基。
當n4是2以上的整數時，R36可互相相同或互不相同。當n5是2以上的整數時，R37可互相相同或互不相同。
聚醯胺酸和聚醯亞胺可具有50,000到500,000的重量平均分子量。當聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量平均分子量落於此範圍時，可有效地改善溶解度、熱穩定性以及化學抗性，並且維持適當的黏滯度，以便容易地提供優越的可印性(printability)和均勻的膜。
當液晶配向劑同時包括聚醯胺酸和聚醯亞胺時，聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例可為1：99到50：50。當聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例落於此範圍時，可改善配向穩定性。例如，聚醯胺酸和聚醯亞胺的重量比例可為10：90到50：50。
液晶配向劑中可包含1重量%到30重量%的聚合 物。當聚合物的量落於此範圍時，可改善可印性以及液晶配向性質。例如，聚合物的量可以是3重量%到20重量%。
溶劑
液晶配向劑可包括用以溶解聚合物的適當溶劑。藉此，液晶配向劑可具有優良的塗敷性能(spreadability)以及與基板之間的優良黏著性。
用以溶解聚合物的溶劑的實例可包括(但不限於)N-甲基-2-吡咯啶酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethyl acetamide)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethyl formamide)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)、四氫夫喃(tetrahydrofuran；THF)及酚基溶劑(phenol-based solvent)，諸如間甲酚(meta cresol)、苯酚(phenol)、鹵代苯酚(halgenated phenol)及其類似物。
溶劑還可包括2-乙二醇丁醚(2-butyl cellosolve；2-BC)，以改善可印性。以包括2-乙二醇丁醚的溶劑的總量計，2-乙二醇丁醚的量可為1至70重量%，例如20至60重量%乙二醇丁醚。當2-乙二醇丁醚的量落於此範圍時，可易於改善可印性。
此外，此溶劑還可包含弱溶劑(poor solvent)，諸如醇類、酮類、酯類、醚類、烴類或鹵代烴類，只要不使可溶性聚醯亞胺聚合物沈澱即可。塗覆液晶光配向劑時，弱溶劑會降低液晶光配向劑的表面能(surface energy)，且改進其塗佈及平坦度。
以溶劑總量計，所包含的弱溶劑的量可為1至90體積%，特別是1至70體積%。
弱溶劑可包含甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、丙酮、甲乙酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸酯、***、乙二醇單甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇單***、乙二醇苯醚、乙二醇苯甲醚、乙二醇苯***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單***、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單***乙酸酯、乙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇***乙酸酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸乙氧基乙酯、乙酸羥基乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、丙酸3-甲氧基甲酯、丙酸3-甲氧基乙酯、丙酸3-乙氧基乙酯、丙酸3-乙氧基甲酯、甲基甲氧基丁醇、乙基甲氧基丁醇、甲基乙氧基丁醇、乙基乙氧基丁醇、四氫呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯或其混合物。
在液晶配向劑中溶劑的量不受限制，但液晶配向劑的固體量是從1至30重量%，特別是從3至20重量%。當固體量落於此範圍時，印刷過程中比較不會受到基板表面的污染影響，以維持適當的膜均勻度以及適當的黏滯度，避免印刷過程中因高黏滯度所導致的膜均勻度劣化，因而表現適當的穿透率。
其他添加劑
根據一實施例的液晶配向劑還可包括其他添加劑。
其他添加劑可包含環氧化合物。環氧化合物用於改善可靠度以及光電特徵，其包含至少一種具有2到8個環氧基(例如，2到4個環氧官能基)的環氧化合物。
以100重量份(parts by weight)的聚合物計，所包含的環氧化合物可為0.1到50重量份，例如1到30重量份。當所包含的環氧化合物的量落於此範圍時，可在塗佈於基板的過程中提供適當的可印性以及平坦度，且可易於改善可靠度和光電性質。
環氧化合物的實例可包括(但不限於)：N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基苯甲烷(N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminophenylmethane；TGDDM)、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基苯乙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基苯丙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基苯丁烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基苯、乙二醇二縮水甘油基醚(ethyleneglycoldiglycidylether)、聚乙二醇二縮水甘油基醚、丙二醇二縮水甘油基醚、三丙二醇二縮水甘油基醚、聚丙二醇二縮水甘油基醚、新戊二醇二縮水甘油基醚、1,6-己二醇二縮水甘油基醚、甘油二縮水甘油基醚(glycerinediglycidylether)、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油基醚、1,3,5,6-四縮水甘油基-2,4-己二醇、N,N,N',N'-四縮水甘油基-1,4-苯二胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間-二甲苯二胺、N,N,N',N'-四縮水甘油基-2,2’-二甲基-4,4’- 二胺基聯苯、2,2-雙[4-(N,N-二縮水甘油基-4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基)環己烷、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)苯以及其類似物。
另外，為了改善可印性，添加劑還可另外包括適當的介面活性劑或耦合劑。
可利用液晶配向劑獲得液晶配向膜。
可藉由將溶於有機溶劑中的液晶配向劑塗佈在基板上來製造液晶配向膜。可使用如旋塗、柔版印刷(flexo printing)、噴墨印刷或與其類似的方法來將液晶配向劑塗佈在基板上。柔版印刷可達到優越的膜均勻度，且可易於形成較大的液晶光配向膜。
基板沒有特殊限制，只要透明即可，其可包括玻璃基板或塑膠基板(諸如丙烯酸基板或聚碳酸酯基板)。另外，就簡化製程而言，還可以包含具有銦錫氧化物(indium-tin oxide；ITO)電極或其類似物的基板，以供液晶操作。
為了改善膜均勻度，可將液晶配向劑均勻塗佈在基板上，然後在室溫至200℃(特別是在30至150℃，或更特別是在40至120℃)預乾燥1至100分鐘。預乾燥能控制液晶配向劑中各成份的揮發性，確保得到無厚度偏差的均勻膜。
隨後，將其在80至300℃(特別是120至280℃)的溫度下加熱5至300分鐘以完全蒸發溶劑，從而製造出液晶配向膜。
可以藉由偏振(polarized)紫外(ultraviolet；UV)光或摩擦進行單軸配向處理，可將液晶配向膜用於液晶顯示器，或者不經單軸配向處理，可將液晶配向膜用於一些例如垂直配向膜以及與其類似的應用中。
可以藉由曝光(能量10毫焦耳至5000毫焦耳)0.1至180分鐘，使根據本發明一實施例的液晶配向膜經歷單軸配向處理。
根據本發明另一實施例，提供包含此液晶配向膜的顯示元件。
液晶顯示器(liquid crystal display；LCD)包括90度扭轉的液晶，其位於極化方向相互垂直的起偏器(polarizer)和檢偏器(analyzer)之間。沒有施加電壓時，穿過起偏器的線性極化光根據其他液晶配向器的方向局部旋轉，以達90度極化。因此，光在通過液晶層時被旋轉而通過檢偏器。施加電壓時，液晶沿著電場方向平行排列為一線，而線性極化光不經旋轉即通過液晶層，因此被極化方向與起偏器的方向垂直的檢偏器阻擋。藉由上述方法控制液晶，可選擇性地傳輸光。因此，為了提供LCD均勻的亮度和高對比度，在整個LCD面板中均勻地排列液晶是很重要的。在這方面液晶配向膜可以有效應用。
另外，舉例來說，可藉由下述方法製造液晶顯示器。於玻璃基板，將液晶配向劑塗佈於沈積有銦錫氧化物(indium tin oxide；ITO)導電層的玻璃基板上，熱固化液晶配向劑以提供配向膜，面對面組合兩個基板，以及注入 液晶，或浸泡(dipping)液晶於一基板上，並將其與相對基板組合。
以下實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例不應在任何意義上被解釋為本發明的範疇限制。
實例
比較例1：製備聚醯胺酸(PSA-1)
將0.5莫耳以下列化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯(4-{2-[2-(2,4-diamino-phenyl)-ethoxycarbonyl]-vinyl}-phenyl 4-(4,4,4-trifluorobutoxy)-benzoate ester)置入附有攪拌器以及溫度控制器的四頸燒瓶中，同時在暗房條件下通入氮氣，加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)，以將化學式6表示的化合物溶於NMP中。加入1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7]十二烷-3,5,9,11-四酮，並劇烈攪拌。攪拌一小時後，加入0.5莫耳以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯，且使其反應，以提供適當的黏滯度。所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應以提供聚醯胺酸溶液。
實例1：製備聚醯胺酸(PSA-2)
將0.5莫耳4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯置入附有攪拌器、溫度控制器、氮氣注入器的四頸燒瓶中，同時在暗房條件下通入氮氣，加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)以將化學式6表示的化合物溶於NMP中。加入1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7]十二烷-3,5,9,11-四酮，並劇烈攪拌。攪拌一小時後，加入0.4莫耳以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯以及0.1莫耳以化學式7表示的化合物，並使其反應，以提供適當的黏滯度。所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應以提供聚醯胺酸溶液。
實例2至5：製備聚醯胺酸(PSA-3至PSA-6)
聚醯胺酸(PSA-3至PSA-5)溶液是根據與實例1相同的方法來製備，差別在於，以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯以及以化學式7表示的化合物的添加量是如下列表1所示。在表1中，以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯的量是以第一次和第二次添加量的和來計算，而其第一次添加量在所有實例中均為0.5莫耳。
比較例2：製備聚醯亞胺(PSI-1)
將0.5莫耳以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯置入附有攪拌器、溫度控制器以及氮氣注入器的四頸燒瓶中，同時在暗房條件下通入氮氣，加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)以溶解之。加入1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7]十二烷-3,5,9,11-四酮，並劇烈攪拌。攪拌一小時後，加入0.5莫耳以化學 式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯，且使其反應，以提供適當的黏滯度。所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應以提供聚醯胺酸溶液。
將此聚醯胺酸溶液與3.0莫耳的乙酸酐和5.0莫耳的砒啶混合。將所得的混合物加熱至80℃，反應6小時，然後真空蒸餾以移除催化劑和溶劑，從而製備具有20重量%固體量的可溶性聚醯亞胺樹脂。
實例6：製備聚醯亞胺(PSI-2)
將0.5莫耳以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯置入附有攪拌器、溫度控制器以及氮氣注入器的四頸燒瓶中，同時在暗房條件下通入氮氣，並加入N-甲基吡咯酮(N-methyl-2-pyrrolidone；NMP)以溶解之。加入1.0莫耳的固態4,10-二氧雜-三環[6.3.1.02,7]十二烷-3,5,9,11-四酮，並劇烈攪拌。攪拌一小時後，加入0.4莫耳以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯以及0.1莫耳以上述化學式7表示的化合物，使其反應，以提供適當的黏滯度。所得的溶液具有30重量%的固體量，且使此溶液經歷24小時的共聚反應以提供聚醯胺酸溶液。
將此聚醯胺酸溶液與3.0莫耳的乙酸酐和5.0莫耳的砒啶混合。將所得的混合物加熱至80℃，反應6小時，然後真空蒸餾以移除催化劑和溶劑，從而製備具有20重量% 固體量的可溶性聚醯亞胺樹脂。
實例7至10：製備聚醯亞胺(PSI-3至PSI-6)
聚醯亞胺(PSI-3至PSI-6)溶液是根據與實例6相同的方法來製備，差別在於，以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯以及以上述化學式7表示的化合物的添加量是如下列表1所示。在表1中，以化學式6表示的4-{2-[2-(2,4-二胺基-苯基)-乙氧羰基]-乙烯基}-苯基4-(4,4,4-三氟基丁氧基)-苯甲酸酯的量是第一次及第二次添加量的和，其第一次添加量在所有實例中均為0.5莫耳。
在上述表1中，以化學式6和化學式7表示的化合物的量是基於二元胺(其用以製備聚合物)的總莫耳數的莫耳%。
<性質評估> 評估液晶配向性質
使用液晶單元來評估液晶配向劑的垂直配向性質。液晶單元以下述方法製造。
在經標準化的銦錫氧化物(indium-tin oxide；ITO)玻璃基板上進行用以圖案化的微影製程，以移除ITO，留下1.5cm×1.5cm的方形ITO以及用以施加電壓的ITO電極形狀。
將實例1至10與比較例1及2的液晶配向劑旋塗於圖案化ITO基板上(厚度達0.1μm)，且在70℃及210℃下固化。
利用曝光器(UIS-S2021J7-YD01，Ushio LPUV)，以預先決定的角度和預先決定的能量曝光經固化的ITO基板。將兩個經曝光的基板以下述方式結合：以相反的曝光方向(VA模式，90度)安置兩個經曝光的基板，並且在頂部的方形ITO形狀與底部的方形ITP形狀對齊時，維持單元間隙為4.75μm。曝光是以2千瓦的深紫外燈(UXM-2000)為光源來執行。
以液晶填充所得的液晶單元。利用垂直偏振光學顯微鏡測量每一液晶單元的液晶配向性質。使用晶體繞射法(晶體旋轉法)測量預傾角(pretilt angle)。結果展示在下列表 2中。評估液晶配向性質的參考標準如下：
<評估液晶配向性質的參考標準>
好：找不到向錯(disclination)
差：找到向錯
評估液晶配向膜的電壓-穿透率性質
藉由使用單元間隙為4.75μm的液晶單元來測量液晶配向膜的電壓-穿透率性質，以評估其電性特徵。結果提供於下列表2中。
<評估電壓-穿透率性質的參考標準>
好：99.0%以上
中：大於98.5%且小於99.0%
差：98.5%以下
評估液晶配向膜的光反應性
分別將根據實例1至10以及比較例1至2的液晶配向劑塗佈於潔淨的石英基板，且旋塗至0.1μm厚，然後在80℃的加熱板上預乾燥90秒。
將預乾燥後的配向膜基板在220℃的加熱板上烘烤15分鐘，然後以10mJ的能量曝光3到10秒，從而製造有配向膜印刷其上的基板。測量此基板對UV的吸收。觀於曝光導致的結構改變，以Reiser's方法分析UV的吸收。結果提供於表2中。
<評估光反應性的參考標準>
4：光反應性25%以上
3：光反應性20%以上，小於25%
2：光反應性10%以上，小於20%
1：光反應性小於10%
儘管已結合當前認為實用的例示性實施例來描述本發明，但應瞭解，本發明不限於在此揭露的實施例，相反地，本發明意欲涵蓋在隨附申請專利範圍的精神與範疇內所包含的各種修改及各種等效的安排。

Claims (9)

  1. 一種液晶配向劑，包括：聚合物，選自聚醯胺酸、聚醯亞胺及其組合，其中所述聚醯胺酸含有以下列化學式1表示的重複單元，所述聚醯亞胺含有以下列化學式2表示的重複單元： 其中，在化學式1及化學式2中，X1與X2相同或不同，且各自獨立為衍生自脂環酸二酐或芳香酸二酐的四價有機基，且Y1與Y2相同或不同，且各自獨立為衍生自二元胺的二價有機基，且所述二元胺包括以下列化學式3表示的二元胺或其組合， 其中，在化學式3中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或其中至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基，A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R5是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或其中至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，Q1、Q2與Q3各自獨立為氫或鹵素，且n是從2到4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述二元胺更包括以下列化學式4表示的二元胺或其組合： 其中，在化學式4中，A1是單鍵或C1至C2伸烷基，A2是經取代或未經取代的C1至C30伸烷基，或其中至少一個-CH2-基團被-O-、-OOC-、-COO-、-OCOO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-獨立取代的C1至C10伸烷基。A3是單鍵、O、SO2或C(R103)(R104)，其中R103與R104相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C6烷基，R1至R4相同或不同，且各自獨立為氫、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，R5是環狀或未經取代的C1至C30伸烷基，或其中至少一個-CH2-基團被-CO-、-CO-O-、-NW-、-NWCO-、-CO-NW-或-CH=CH-獨立取代的C1至C30伸烷基，其中 W是氫或C1至C10烷基，且R5中的O在R5中不形成-O-O-鍵結，也不和與R5相連的O形成-O-O-鍵結，且Q1、Q2以及Q3各自獨立為氫或鹵素。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之液晶配向劑，其中以所述二元胺的總量計，所述二元胺包括20莫耳%到90莫耳%所述以化學式3表示的二元胺以及10莫耳%到80莫耳%所述以化學式4表示的二元胺。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述以化學式3表示的二元胺是以下列化學式5表示的二元胺： 其中，在化學式5中，A21是-O-、-OOC-或-COO-，R11至R14相同或不同，且各自獨立為氫或經取代或未經取代的C1至C10烷基，n1是從2到4的整數，且n2是從0到2的整數。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中 所述聚醯胺酸與所述聚醯亞胺的重量平均分子量為50,000至500,000。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述液晶配向劑是以1：99至50：50的重量比例包括所述聚醯胺酸與所述聚醯亞胺。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之液晶配向劑，其中所述液晶配向劑包括1重量%至30重量%的固體。
  8. 一種液晶配向膜，藉由將如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑塗佈在基板上而製造。
  9. 一種液晶顯示器，包括如申請專利範圍第8項所述的液晶配向膜。
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