TWI447211B - 具有異山梨醇酯基團之旋光性化合物及其旋光性組合物與藍相液晶組合物 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本發明大致上係關於一種具有異山梨醇酯基團之旋光性化合物與組合物。特定言之，本發明係關於一種具有多個異山梨醇酯基團之旋光性化合物及其旋光性寡聚物，還有包含此旋光性化合物之藍相液晶組合物。本發明使用具有多個異山梨醇酯基團之旋光性化合物，藉以誘導出包含此旋光性化合物之藍相液晶組合物之藍相性質，使其獲得更寬廣的藍相液晶溫度範圍以及較低的驅動電壓，而具有生產、製造與產品特性上之優勢。
藍相(blue phase or BP)液晶為一個自聚集的三維光子晶體結構，這液晶相通常發生在均向相(isotropic phase)與膽固醇相(cholesteric phase)之間。藍相液晶分子層與層之間堆疊呈圓柱狀排列，其分子排列行為較為特殊。從近代所發表之科學研究中可以看出，例如Chemistry Letter,2008,12,1242，這種液晶分子從中心主軸分子垂直排列開始往外延伸其旋轉排列，而越往外延伸的分子會做螺旋扭轉直到最外圍的45度為止。
從垂直中心向四周圍旋轉排列後形成一個圓柱形(cylinder)排列，其圓柱形直徑為1/4個螺距(pitch/4,或P/4)，而這樣的圓柱也會以不同方式堆疊，形成自我交錯的排列。於圓柱排列中的交錯銜接點產生晶格缺陷，這樣的晶格缺陷點會形成立方體(cubic)堆疊排列，可分成藍相(I)、藍相(II)、與藍相(III)三種晶格排列。分別為體心立方(body center cubic)、簡單立方(simple cubic)、與近似等方向(iso-like)排列。
但不論是哪種藍相液晶，因為都是等方向性排列，所以在任意方向之晶格軸向性是一致的，因此也可視為是一種近似於均向相的液晶相。由於其分子晶格經由布拉格繞射後產生的光波長通常都較偏向短波，因此以偏光顯微鏡觀察藍相紋理圖可發現，其外觀大多呈現藍色或藍紫色色彩的馬賽克紋理圖，故因此而得名。
藍相液晶材料最令人所稱道的特點在於，藍相條件時在電場作動下的反應速度特別快。藍相液晶顯示器是種常態(off state)為暗態的液晶顯示器，文獻上指出，正型藍相液晶必須利用類似IPS(in-plane switch)液晶顯示器之電極產生的橫向電場引發雙折射率(Δn,positive birefringence)的改變(Δn>0)繼而產生亮暗態變化。巨觀來看，正型藍相液晶在外加電場下則呈現亮態。
藍相液晶材料所製成的液晶顯示器具有超高快速應答的特點，最快甚至可到達幾百微秒之等級。在早期，藍相液晶材料所呈現的藍相溫度範圍太過狹窄，例如只有1-2℃，一直是藍相液晶材料在應用上的重大缺點。可是近幾年來的研究後發現，可以經由調配不同比例的反應型單體，在藍相的溫度範圍內透過照光聚合之方式(Nature materials,2002,1,64)，將藍相溫寬拉大到幾十度(>60℃)，也因此在理論上暫時解決了藍相液晶材料的藍相溫寬過窄的問題。
異山梨醇酯(isosorbide)是一種雙五環含二氧之分子。如第1圖所示，雖然以異山梨醇酯為旋光中心之分子衍生物在分子結構內會具有四個旋光中心，可當作旋光性摻質來誘導產生藍相，但因異山梨醇酯基團立體障礙過於龐大，其本身液晶特性不明顯，所以當作旋光性摻質時，容易造成原有之液晶相破壞，因此不適於高比例摻混。
另一方面，異山梨醇酯用在藍相液晶材料中也有驅動電壓過高等問題。以某些已知之異山梨醇酯衍生物為例，美國專利US 7440160 B2中揭示，這些異山梨醇酯衍生物本身不具有任何液晶相。雖然將其與具有向列相之液晶混合後可以誘導出藍相液晶，不過卻具有驅動電壓過高等缺點。例如，即使能夠成功誘導出藍相液晶，但是驅動電壓加大到170V仍不見其飽和電壓。
所以應用在顯示器上，藍相液晶材料依然有需高驅動電壓的缺點，因此如何降低藍相液晶顯示器之驅動電壓則變成是另一個急需被克服的重點。
藍相液晶的組成通常都是具有主體液晶(host LC)與旋光摻質(chiral dopant)，再搭配聚合單體的摻雜，形成含聚合單體與不含聚合單體的藍相液晶系統。對分子組成而言，含旋光中心添加物是影響藍相液晶光電特性的重要因素。當單一含旋光中心分子結構所含的旋光中心數越多，就能提供更多量的旋光體來誘導出藍相，但是添加過多或過少的含旋光中心分子又會導致膽固醇相(chiral nematic phase)。本發明因此設計出單一含有多處旋光中心之結構來當作旋光性摻質。
本發明於是先提出一種旋光性化合物，其具有雙異山梨醇酯基團，而作為旋光性摻質，藉此提供多量的旋光中心來誘導出藍相。本發明之旋光性化合物具有如下所示之結構通式(I)：
結構通式(I)中：C1
、C2
分別獨立為包含1~14個碳之軟鏈，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別為環狀連結基(cyclic linking group)，G1
、G2
、G3
與G4
分別為Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
之單價取代基，m、x不同時為0，n、y不同時為0，p、q、r、s分別為整數，B1
、B2
、B3
、B4
、B5
、B6
分別獨立為二價之連結基(linking group)，A為包含1~14個碳之軟鏈連結基。
在本發明一實施例中，A連結基為包含1~14個碳鏈之伸烷基(alkyl)與包含1~14個碳鏈之伸烷氧基(alkoxyl)。
在本發明一實施例中，B1
、B2
分別獨立選自-COO-、-OOC-、-(C=O)-與-CH2
。
在本發明一實施例中，B3
、B4
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，B5
、B6
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，異山梨醇酯基團分別獨立選自以下之異構物：
在本發明一實施例中，旋光性液晶組合物包含Ar1
/G1
、Ar2
/G2
、Ar3
/G3
、Ar4
/G4
其中之至少兩組取代基組合，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立為芳香環、雜環與脂環烴之其中一者，並分別具有G1
、G2
、G3
與G4
之取代基。
在本發明一實施例中，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立選自伸苯基、伸吡啶基、伸環己基與伸哌嗪基之其中一者。
在本發明一實施例中，x、y之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，m、n之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，G1
、G2
、G3
與G4
取代基分別獨立選自H、F、Cl、Br與I。
在本發明一實施例中，p、q、r、s之值分別獨立選自1~4。
本發明其次提出一種旋光性寡聚物，其具有多個異山梨醇酯基團，而作為旋光性摻質，藉此提供多量的旋光中心來誘導出藍相。本發明之旋光性化合物具有如下所示之結構通式(II)：
結構通式(II)中：C1
、C2
分別獨立為包含1~14個碳之軟鏈，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別為環狀連結基(cyclic linking group)，G1
、G2
、G3
與G4
分別為Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
之單價取代基，m、x不同時為0，n、y不同時為0，p、q、r、s分別為整數，k為2-4之整數B1
、B2
、B3
、B4
、B5
、B6
分別獨立為二價之連結基(linking group)，A為包含1~14個碳之軟鏈連結基。
在本發明一實施例中，A連結基為包含1~14個碳鏈之伸烷基(alkyl)與包含1~14個碳鏈之伸烷氧基(alkoxyl)。
在本發明一實施例中，B1
、B2
分別獨立選自-COO-、-OOC-、-(C=O)-與-CH2
。
在本發明一實施例中，B3
、B4
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，B5
、B6
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，異山梨醇酯基團分別獨立選自以下之異構物：
在本發明一實施例中，旋光性液晶組合物包含Ar1
/G1
、Ar2
/G2
、Ar3
/G3
、Ar4
/G4
其中之至少兩組取代基組合，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立為芳香環、雜環與脂環烴之其中一者，並分別具有G1
、G2
、G3
與G4
之取代基。
在本發明一實施例中，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立選自伸苯基、伸吡啶基、伸環己基與伸哌嗪基之其中一者。
在本發明一實施例中，x、y之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，m、n之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，G1
、G2
、G3
與G4
取代基分別獨立選自H、F、Cl、Br與I。
在本發明一實施例中，p、q、r、s之值分別獨立選自1~4。
本發明又繼續提出一種藍相液晶組合物，其包含具有至少一反應性乙烯鍵之反應單體、光起始劑、藍相液晶材料以及旋光性摻質。旋光性摻質具有如下所示結構通式(I)：
結構通式(I)中：C1
、C2
分別獨立為包含1~14個碳之軟鏈，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別為環狀連結基(cyclic linking group)，G1
、G2
、G3
與G4
分別為Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
之單價取代基，m、x不同時為0，n、y不同時為0，p、q、r、s分別為整數，B1
、B2
、B3
、B4
、B5
、B6
分別獨立為二價之連結基(linking group)，A為包含1~14個碳之軟鏈連結基。
在本發明一實施例中，A連結基為包含1~14個碳鏈之伸烷基(alkyl)與包含1~14個碳鏈之伸烷氧基(alkoxyl)。
在本發明一實施例中，B1
、B2
分別獨立選自-COO-、-OOC-、-(C=O)-與-CH2
。
在本發明一實施例中，B3
、B4
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，B5
、B6
連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明一實施例中，異山梨醇酯基團分別獨立選自以下之異構物：
在本發明一實施例中，旋光性液晶組合物包含Ar1
/G1
、Ar2
/G2
、Ar3
/G3
、Ar4
/G4
其中之至少兩組取代基組合，其中Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立為芳香環、雜環與脂環烴之其中一者，並分別具有G1
、G2
、G3
與G4
之取代基。
在本發明一實施例中，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
分別獨立選自伸苯基、伸吡啶基、伸環己基與伸哌嗪基之其中一者。
在本發明一實施例中，x、y之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，m、n之值分別獨立為0~4。
在本發明一實施例中，G1
、G2
、G3
與G4
取代基分別獨立選自H、F、Cl、Br與I。
在本發明一實施例中，p、q、r、s之值分別獨立選自1~4。
因此，本發明可以針對藍相液晶材料，提出依據異山梨醇酯基團為基礎所設計出新的分子結構，藉此提供多量的旋光中心來誘導出藍相。如此一來，就可以用更少比例的旋光性摻質，來表現更寬廣的藍相液晶溫度範圍，與較低的驅動電壓。這不啻為藍相液晶顯示器領域中，一種實用之解決方案。
本發明之方向在於提供一種新穎的異山梨醇酯衍生物。在當作旋光性摻質時，可誘導出藍相液晶材料之藍相性質，並且延展藍相液晶配方之藍相溫寬與降低其驅動電壓。
本發明在第一方面提供一種藍相液晶組合物。本發明之藍相液晶組合物包含反應單體、光起始劑、藍相液晶材料以及旋光性摻質。反應單體具有至少一反應性乙烯鍵，而可以在光起始劑之作用下進行聚合反應。適當之反應單體可以是如第2圖所示之分子，例如是RM257(1,4-(4-(3-Acryloyloxy-propoxy)-benzoic acid)-2-methyl benzene)混合三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(DMPAP)或是2-乙基-己基丙烯酸酯(EHA)，佔藍相液晶組合物中(1%~20%)莫耳百分比(mole percentage)。適當之光起始劑可以是如第3圖所示之分子(聚乙二醇辛基苯基醚，DMPAP)，佔藍相液晶組合物中(0.1%~3%)莫耳百分比。
本發明藍相液晶組合物中之藍相液晶材料可以是聯苯(biphenyl)類型的化合物，例如第4圖所示之分子戊烷基聯苯氰(5CB)、4’-(4-乙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-ethyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-丙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-propyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-戊基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-pentyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)(JC1041XX)，佔藍相液晶組合物中(50%~90%)莫耳百分比。本發明藍相液晶組合物中之旋光性摻質，是一種異山梨醇酯衍生物，具有多個異山梨醇酯基團，可以提供多量的旋光中心來誘導出藍相，佔藍相液晶組合物中(1%~10%)莫耳百分比。本發明藍相液晶組合物中之旋光性摻質，即是一種旋光性化合物，可以具有如下所示結構通式(I)：
在結構通式(I)中，C1
、C2
分別獨立為包含1~14個碳經取代或不經取代之軟鏈，Ar1
、Ar2
、Ar3
、Ar4
分別為環狀連結基(cyclic linking group)，G1
、G2
、G3
與G4
分別為Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
之單價取代基，x、y、m與n分別為整數，但書為m、x不同時為0，且n、y不同時為0，p、q、r、s分別為正整數，B1
、B2
、B3
、B4
、B5
、B6
分別獨立為二價經取代或不經取代之連結基(linking group)，A為連結基，其包含1~14個碳經取代或不經取代之軟鏈。
對於A連結基而言，可以為含有碳、氧之直鏈或是支鏈基團。例如，包含1~14個碳鏈之伸烷基，或是包含1~14個碳鏈之伸烷氧基。另外，與A連結基相鍵結之連結基B1
、B2
可以為含有碳、氧之二價連結基。例如，B1
、B2
各別可以為-COO-、-OOC-、-(C=O)-與-CH2
。
一方面，B3
、B4
連結基與B5
、B6
連結基分別與異山梨醇酯基團鍵結。B3
、B4
可以分別為含有碳、氧、氮、硫、鹵素之二價連結基，並可以視情況具有雙鍵或是叄鍵。例如，B3
、B4
連結基各別可以為-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、-C≡C-(伸炔基)、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。另一方面，B5
、B6
連結基可以分別為含有碳、氧、氮、硫、鹵素之二價連結基，並可以視情況具有雙鍵或是叄鍵。例如，B3
、B4
連結基各別可以為-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2
-、-OCF2
-、-C=C-、伸炔基、-(C=O)-、-CH2
-與-(S=O)-。
在本發明中，名詞「芳香環」基團係包含碳環與雜環之芳香(雜芳香基)基團，例如為五員環或是六員環之芳香環或多環芳香環，可以為苯基、聯苯基、萘基、蒽基(anthracyl)、及雜芳香基團如吡啶基(pyridyl)。
在本發明中，名詞「軟鏈」或是「連結基」係為二價之直鏈、支鏈、經取代或不經取代之非芳香族碳氫基團，其可為飽和或包含一或多個不飽和單元之基團。「軟鏈」或是「連結基」基團較佳係為直鏈或支鏈之伸烷基基團，例如，伸甲基、伸乙基、伸丙基或伸癸基。
在本發明中，名詞「脂環烴」係為經取代或不經取代環狀之非芳香族碳氫基團，其可為碳環或雜環之飽和或包含一或多個不飽和單元之基團。脂環烴基團較佳係為直鏈或支鏈之二價基團，例如，伸環己基或伸哌嗪基。進一步，前述基團係可選擇性地被一或多個典型的取代基所取代，如鹵素或其他相似的取代基團。
在本發明中，名詞「取代的」係指氫原子被一個或多個取代基(可能相同也可能不同)所取代，例如取代基包含，但不限於，氫或鹵素，例如氟、氯、溴或碘。
在本發明中，名詞「不對稱」基團或「旋光性」係指具有一個或一個以上不對稱中心的異構物分子，其分子排列有左手或右手兩種形式，結構上互為鏡像且無法重疊，具有不對稱中心的分子會顯示旋光性。
在本發明之實施例中，異山梨醇酯基團可以包含立體異構物。如第1圖所示，因為異山梨醇酯在其分子結構內具有四個旋光中心(＊位置係為不對稱中心(chiral center))，即如星號所標之碳所示之處，所以具有旋光中心之衍生物會有多種可能之旋光異構物。異山梨醇酯可能之旋光異構物如下所示：
在本發明之實施例中，旋光性液晶組合物中之旋光性摻質，亦即旋光性化合物，包含視情況需要之Ar1
/G1
、Ar2
/G2
、Ar3
/G3
、Ar4
/G4
取代基組合，並各自具有x、y、m、n之重複單元。x、y之值分別獨立為0~4，m、n之值分別獨立為0~4，但是m、x不同時為0，而且n、y不同時為0。換言之，每個異山梨醇基團會與至少一個前述之取代基鍵結。p、q、r、s分別為正整數。
Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
通常為二價之環狀取代基。二價之環狀取代基可以為芳香環、雜環或是脂環烴。例如，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
可以分別獨立為伸苯基、伸吡啶基、伸環己基與伸哌嗪基。
Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
各自包含多個取代基G1
、G2
、G3
與G4
。例如，若Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
為六員環時，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
各自包含4個單價之取代基G1
、G2
、G3
與G4
。或是當Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
為五員環時，Ar1
、Ar2
、Ar3
與Ar4
各自包含3個單價之取代基G1
、G2
、G3
與G4
。取代基G1
、G2
、G3
與G4
可以獨立為氫、鹵素或是其任意之組合。鹵素可以是氟、氯、溴或是碘。
本發明藍相液晶組合物中之旋光性摻質，也可以具有如下所示結構通式(II)之旋光性寡聚物：
結構通式(I)與結構通式(II)之差異在於，結構通式(II)包含至少3個異山梨醇基團，因此k可以為2-4之任意整數。其餘之實施方式請參見結構通式(I)之說明。
在本發明之實施例中，可以使用一般之化學方法來合成結構通式(I)與結構通式(II)中之分子。例如，可以使用前驅物來合成本發明結構通式(I)與結構通式(II)中之分子。一般標準酯化反應之條件，即可應用於合成本發明結構通式(I)與結構通式(II)中之分子。
請參考如下所示經簡化之反應式。提供二酸前驅物(A)與異山梨醇酯前驅物(B)，在二氯甲烷(DCM)中，以及醯化反應催化劑，例如4-二甲胺基吡啶(DMAP)，與脫水劑，例如二環己基碳二亞胺(DCC)之輔助下，將異山梨醇酯前驅物(B)之羥基，與二酸前驅物(A)之羧基，脫水縮合形成具有兩個異山梨酯基團之產物(C)(α-(4-(4-hexyloxy-benzoic acid isosorbide-ester)-phenyl-yloxy)-ω-(4-(4-hexyloxy-benzoic acid isosorbide-ester)-phenyl-yloxy)hexane)。
二酸前驅物(A)與異山梨醇酯前驅物(B)可以分別具有視情況需要之鹵素取代基。如果二酸前驅物(A)與異山梨醇酯前驅物(B)具有鹵素取代基，則產物(C)即具有鹵素取代基。如果二酸前驅物(A)與異山梨醇酯前驅物(B)沒有鹵素取代基，產物(C)即沒有鹵素取代基。第5-10圖例示數個本發明旋光性摻質之分子結構。舉例言之，第5圖例示之旋光性摻質ID-1與ID-2，其可以視情況具有鹵素取代基。
本發明之發明方向之一在於提供一種旋光性化合物，其具有多個異山梨醇酯基團。在作為旋光性摻質時，本發明之旋光性化合物可以提供多量的旋光中心，來誘導出藍相液晶組合物之藍相。因此使用本發明具有多個異山梨醇酯基團之旋光性化合物作為旋光性摻質，可以得到用於藍相液晶之旋光性組合物。
表1例示本發明之實施例所提供，具有複數個異山梨醇酯基團系統ID-1與ID-2之旋光性組合物，跟比較例具有單一異山梨醇酯基團系統(IS-1)與(IS-2)之組合物，在不同配方比例之藍相液晶組合物中，所表現出之藍相溫寬及藍相範圍之結果。比較例之單一異山梨醇酯基團摻質稱為(IS-1)與(IS-2)，分子結構如第11圖所示(雙(4-己氧烷基苯酸酯)異山梨醇酯(isosorbide bis-(4-hexyloxy-benzoate))與雙(4-己氧烷基苯酸酯,2-氟)異山梨醇酯(Bi-(2-fluoro,4-hexyloxy-benzoic acid) isosorbide))。
比較例的配方樣品1到樣品4是以單分子系統IS-1與IS-2為旋光添加劑的配方，其旋光性摻質量約為4.89莫耳%，而藍相範圍約3.3℃-7.3℃之間。將傳統單分子系統置換為本發明之多分子系統後，以含兩個異山梨醇酯基團雙分子衍生物ID-1與ID-2為例，在相同的配方條件下，當把雙分子之添加莫耳數減半(4.89莫耳%降成2.45莫耳%)時，樣品5至樣品8之藍相溫度上限不但獲得提升，並且同時延展了藍相溫寬，有利於減低後段製程之困難度。觀察表1之結果可知，本發明之藍相液晶配方，含旋光中心雙分子(ID-1與ID-2)之添加量，僅為比較例單分子系統(IS-1與IS-2)的50%，卻可擁有較為寬廣的藍相溫度(8.5℃至9.6℃)。
第12圖例示本發明實驗例所提供之旋光性摻質ID-2與比較例之單一異山梨醇酯基團摻質，稱為(IS-1)與(IS-2)，電壓對穿透率之曲線。將三種樣品灌入到液晶盒，例如IPS液晶顯示模組之液晶盒，經過光聚合製程後比較電壓對穿透率(V-T)曲線。含傳統IS-1與IS-2的液晶材料在170V的驅動電壓下還看不到飽和電壓，含本發明ID-2的液晶材料之驅動電壓明顯低於前兩者，充分說明本發明多分子系統之旋光性摻質，不僅有利於藍相溫寬的延展，更可降低其藍相液晶之驅動電壓。所以，觀察第12圖之結果可知，在較低的驅動電壓下，本發明所提供之旋光性摻質ID-2即可達到與傳統配方之單一異山梨醇酯基團摻質相同甚至更佳之穿透率。綜合以上之實驗結果可以，本發明所提供之旋光性化合物與旋光性寡聚物，在應用於藍相液晶組合物中時，有利於藍相模組顯示器之製程製備，與改善傳統配方高驅動電壓之缺點。
以上所述僅為本發明之較佳實施例，凡依本發明申請專利範圍所做之均等變化與修飾，皆應屬本發明之涵蓋範圍。
第1圖例示異山梨醇酯是一種雙五環含二氧之分子。
第2圖例示本發明適當之反應單體。
第3圖例示本發明之光起始劑。
第4圖例示本發明藍相液晶組合物中之藍相液晶材料，可以是聯苯類型的化合物。
第5-10圖例示數個本發明實施例之旋光性摻質之分子結構。
第11圖例示比較例之單一異山梨醇酯基團摻質(IS-1)與(IS-2)之分子結構。
第12圖例示本發明實驗例所提供之旋光性摻質與比較例之單一異山梨醇酯基團摻質，電壓對穿透率之曲線比較圖。
Claims (14)
- 一種藍相液晶組合物，包含：一反應單體，其包含至少一反應性乙烯鍵，並具有全部藍相液晶組合物1%~20%莫耳百分比；一光起始劑，並具有全部藍相液晶組合物0.1%~3%莫耳百分比：一藍相液晶材料，並具有全部藍相液晶組合物50~90%莫耳百分比，其中該藍相液晶材料為聯苯類型的化合物；以及一旋光性摻質(chiral dopant)，其具有全部藍相液晶組合物1%~10%莫耳百分比，以及如下所示結構通式(I)：
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中A連結基為包含1~12個碳鏈之伸烷基(alkyl)與包含1~12個碳鏈之伸烷氧基(alkoxyl)。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中B1 、B2 分別獨立選自-COO-、-OOC-、-(C=O)-與-CH2 。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中B3 、B4 連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2 -、-OCF2 -、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2 -與-(S=O)-。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中B5 、B6 連結基分別獨立選自-COO-、-OOC-、-N=N-、-C=N-、-CF2 -、-OCF2 -、-C=C-、伸炔基(alkyne)、-(C=O)-、-CH2 -與-(S=O)-。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中C1 、C2 分別獨立為烷基(alkyl)與烷氧基(alkoxyl)。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 分別獨立選自伸苯基、伸吡啶基、伸環己基與伸哌嗪基之其中一者。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中G1 、G2 、G3 與G4 取代基分別獨立選自H、F、Cl、Br與I。
- 如申請專利範圍第1項之藍相液晶組合物，其中聯苯類型的化合物包含分子戊烷基聯苯氰(5CB)、4’-(4-乙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-ethyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-丙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-propyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-戊基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-pentyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)。
- 一種旋光性化合物，其具有雙異山梨醇酯基團，結構通式(I)如下所示：
- 如申請專利範圍第10項之旋光性化合物，其中聯苯類型的化合物包含分子戊烷基聯苯氰(5CB)、4’-(4-乙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-ethyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-丙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-propyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-戊基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-pentyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)。
- 一種旋光性寡聚物，其具有多個異山梨醇酯基團，結構通式(II)如下所示：
- 如申請專利範圍第12項之旋光性寡聚物，其中k之值選自2、3與4。
- 如申請專利範圍第12項之旋光性寡聚物，其中聯苯類型的化合物包含分子戊烷基聯苯氰(5CB)、4’-(4-乙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-ethyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-丙基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-propyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)、4’-(4-戊基-環己基)-3,4-二氟聯苯(4'-(4-pentyl-cyclohexyl)-3,4-difluoro-biphenyl)。
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