TWI444436B - 用於對疏水性材料染色和印製的偶氮染料 - Google Patents

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Description

用於對疏水性材料染色和印製的偶氮染料
本發明涉及分散偶氮染料，其中新穎的取代的氧羰基甲基酯類被連接到生色團上。含有相似結構單元的染料係已知的並且在例如GB 909843和DE 4335261 A1中有描述。
現在已經發現其中提到的結構單元以某種方式連接到進一步選定的結構單元上的分散偶氮染料具有突出的特性並且用其製備的染色品因優異的耐洗牢度和良好的耐昇華牢度而引人注目。
本發明提供具有通式(I)之偶氮染料 其中D係一個重氮成分的殘基；R1係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羥基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO芳基、 -NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2芳基；R2係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、苯氧基或鹵素；R3係氫、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-烯基或取代的(C3-C4)-烯基；或者R2和R3結合形成基團-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-、其中標有*的碳原子與苯核連接；R4係氫、(C1-C6)-烷基或苯；R5係乙烯基或具有式-CHR6COR7的一基團，其中R6係氫、(C1-C6)-烷基或苯基；R7係(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、苯基或取代的苯基；並且X係(C1-C5)-伸烷基。
重氮成分的殘基D具體係分散染料領域的常規殘基並係熟悉該項技藝者已知。
較佳地，D代表具有式(IIa)的一基團 其中T1和T2獨立地係氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO2(C1-C6)-烷基、-SO2芳基、氰基、鹵素或硝基；並且T4和T3獨立地係氫、鹵素、三氟甲基、氰基、-SCN， -SO2CH3、或者硝基；其條件係T1、T2、T3和T4中的至少一個不為氫；或者代表具有式(IIb)的一基團 其中T5和T5’獨立地係氫或鹵素；並且T6係氫、-SO2CH3，-SCN、(C1-C4)-烷氧基、鹵素或硝基；條件係T5、T5’和T6中的至少一個不為氫；或代表具有式(IIc)的一基團 其中T12係氫或鹵素；或代表具有式(IId)的一基團 其中T7係硝基、-CHO、氰基、-COCH3、或具有下式的基團 其中T10係氫、鹵素、硝基或氰基；T8係氫、(C1-C6)-烷基或鹵素；並且T9係硝基、氰基、-COCH3或-COOT11；其中T11係(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIe)的一基團 其中T7和T8各自如以上定義；或代表具有式(IIf)的一基團 其中T13係苯基或S-(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIg)的一基團 其中T14係氰基或-COCH3或-COOT11，其中T11係(C1-C4)-烷基；並且T15係苯基或(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIh)的一基團 其中T14如以上所定義並且T16係(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIi)的一基團 其中T17係氰甲基、苯甲基或烯丙基；或代表具有式(IIj)的一基團
(C1-C6)-烷基基團可以係直鏈的或支鏈的並且係例如 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基。類似的考慮適用於烷氧基基團，例如它們係甲氧基或乙氧基。(C3-C4)-烯基基團具體係烯丙基。(C1-C5)-伸烷基基團可以係直鏈的或支鏈的並且例如係亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基、異亞丙基或異亞丁基。
取代的(C1-C6)-烷基和(C3-C4)-链烯基基團特別係被1到3個取代基所取代，它們選自於由鹵素、氰基、羥基、(C1-C6)-烷氧基、-COO(C1-C6)-烷基、-COO芳基、-OCOO(C1-C6)-烷基、-OCOO芳基、-OCO(C1-C6)-烷基、苯基、-OCO苯基和苯氧基組成的組。
芳基具體係苯基或萘基，-NHSO2芳基具體係苯磺醯胺基。
當苯基基團被取代時，它們具有一或多個，特別係1、2或3個取代基，它們選自構成如下的組：鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、苯基、硝基、氰基、三氟甲基或-SO2CH3。
鹵素較佳係氯或溴。
R1較佳係氫、氯、甲基、乙基、羥基、甲氧基、乙氧基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、甲磺醯胺基、乙磺醯胺基或苯磺醯胺基。
R2較佳係氫、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
R3較佳係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯甲基、苯乙 基、苯氧乙基、甲氧乙基、氰乙基、-C2H4OCOCH3、-C2H4OCOC2H5，-C2H4COOCH3，-C2H4COOC2H5或烯丙基。
R4較佳係氫、甲基或苯基，更佳係氫。
R6較佳係氫、甲基或苯基、更佳係氫。
R7較佳係甲基、乙基或苯基。
X較佳係-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-CH(CH3)CH2-或-CH2CH(CH3)-，更佳-C2H4-。
本發明較佳的染料符合以下通式(Ia) 其中T1到T4、R1到R5以及X分別如以上所定義的。
根據本發明具有通式(Ia)的特佳的染料符合以下通式(Iaa)
其中 T1係氫、硝基、鹵素或甲基；T2係氫、硝基或氯；T3係氫、氰基、氯或溴；T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或三溴甲基；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基；R6係氫、甲基或苯基；並且R7係甲基、乙基、苯基。
本發明進一步特佳的染料符合以下通式(Iab)
其中T1係氫、硝基、鹵素或甲基；T2係氫、硝基或氯；T3係氫、氰基、氯或溴；T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、 苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基。
本發明進一步較佳的染料符合以下通式(Ib)
其中R1到R5和X各自如以上所定義並且D'代表3,5-二氰基-4-氯-2-噻吩基、3,5-二氰基-2-噻吩基、3,5-二氰基-4-甲基-2-噻吩基、3-氰基-5-硝基-2-噻吩基、3-氰基-4-氯-5-甲醯基-2-噻吩基、3,5-二硝基-2-噻吩基、3-乙醯基-5-硝基-2-噻吩基、5-乙醯基-3-硝基-2-噻吩基、3-((C1-C4)-烷氧基羰基)-5-硝基-2-噻吩基、5-苯偶氮基-3-氰基-2-噻吩基、5-(4-硝基苯偶氮基)-3-氰基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻唑基、4-氯-5-甲醯基-2-噻唑基、5-硝基-3-苯並異噻唑基、7-溴-5-硝基-3-苯並異噻唑基、7-氯-5-硝基-3-苯並異噻唑基、3-甲基-4-氰基-5-異噻唑基、3-苯基-1,2,4-噻二唑-2-基、5-((C1-C2)-烷基巰基))-1,3,4-噻二唑-2-基、1-氰甲基-4,5-二氰基-2-咪唑基、6-硝基-2-苯並噻 唑基、5-硝基-2-苯並噻唑基、6-硫氰(rhodano)-2-苯並噻唑基、6-氯-2-苯並噻唑基、或(5),6,(7)-二氯-2-苯並噻唑基。
根據本發明特佳為具有通式(Ib)的染料符合下式(Iba)
其中D’如以上所定義；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基、或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基；R6係氫、甲基或苯基；並且R7係甲基、乙基、苯基。
根據本發明進一步特佳具有通式(Ib)的染料符合下式(Ibb)
其中D’如以上所定義的；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧基乙基或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基；根據本發明具有通式(I)的染料可以藉由熟習該項技術者已知的方法製備。
例如，一具有通式(III)的化合物D-NH2 (III)
其中D如以上所定義的，係重氮化的並偶聯在具有通式(IV)的一化合物上。
其中R1到R5和X分別如以上所定義。
具有通式(III)的化合物通常按照已知的方式被重氮化，例如與亞硝酸鈉在酸性的水性介質中，例如在用鹽酸或硫酸、或者用亞硝基硫酸在稀硫酸、磷酸或乙酸和丙酸的混合物中使之成為酸性的水性介質中。較佳的溫度範圍係在0℃和15℃之間。
通常同樣以已知的方式，例如在酸性的、水性的、水性-有機的或有機介質中，特別有利的係在溫度低於10℃下，將重氮化的化合物連接在具有通式(IV)的化合物上。所用的酸具體係硫酸、乙酸或丙酸。
具有通式(III)和(IV)的化合物係已知的或可以藉由已知的方法製備。
根據本發明具有通式(I)的染料對於疏水性材料的染色和印製特別有用，因為所獲得的染色和印製品的色度水準(level shade)和高耐用牢度係引人注目的。應該強調的係其優異的耐洗牢度和非常好的耐昇華牢度。
因此本發明還提供了具有通式I的染料用於疏水性材料染色和印製的用途，以及這種材料染色或印製的方法，該方法使用根據本發明具有通式(I)的一或多種染料作為 著色劑。
所提及的疏水性材料可以係合成的或半合成的來源的。所考慮的疏水性材料包括例如二乙酸纖維素，三乙酸纖維素，聚醯胺類，聚丙交酯類以及，特別的，高分子聚酯類。由高分子聚酯組成的材料具體係基於聚對苯二甲酸乙二酯或聚對苯二甲酸三亞甲酯的那些。混紡織物和混纖維例如像聚酯-棉或聚酯-彈性纖維也受考慮在內。這些疏水性合成材料可以係自支撐薄膜或織物或線形結構並且可以被加工成例如紗線或紡織或針織紡織品。較佳纖維織物材料，它們還可以例如以微纖維的形式存在。
針對根據本發明用途的染色可以按常規的方式進行，較佳為從水性分散液、如果合適的話在載體的存在下、在80到約110℃之間藉由耗盡染色法(exhaust method)或藉由HT法在染色高壓釜中於110到140℃，還可以藉由所謂的熱固法(thermofix method)，其中織物用染色液浸軋並隨後在約180至230℃固定/定色。
所提及材料的印製可以按照本身已知的方式進行，藉由在印製漿料中結合本發明的具有通式(I)的染料並在180到230℃之間用HT蒸汽、高壓蒸汽或乾熱，如果合適的話在載體的存在下，對用其印製的織物進行處理以固定該染料。
本發明的具有通式(I)的染料在用於染色液、浸軋液或印製漿料時應該處於非常精細的細分狀態。
這些染料以常規的方式藉由將按照製備狀態的染料和 分散劑一起在液態介質(較佳為水)中製漿而轉化成精細的細分狀態，並使該混合物經受剪切力的作用而將原始染料顆粒機械粉碎到這樣一程度，即達到最佳比表面積並且使染料的沉澱最小化。這係在適當的研磨機中完成的，如球磨機或砂磨機。這些染料的粒徑通常在0.5和5μm之間並且較佳在0.9和1.1μm之間。
在研磨操作中所使用的分散劑可以係非離子型的或陰離子型的。非離子型分散劑包括例如氧化烯烴如氧化乙烯或者氧化丙烯與可烷基化的化合物像脂肪醇類、脂肪胺類、脂肪酸類、酚類、烷基酚類和羧醯胺類的反應產物。陰離子型分散劑例如係木質素磺酸鹽(酯)類、烷基-或烷基芳基磺酸鹽(酯)類或烷基芳基聚乙二醇醚硫酸鹽(酯)類。
如此獲得的染料製劑對於多數應用應該係可傾流的。因此，該染料和分散劑的含量在這些情況下受到限制。通常，分散液調整到染料含量按重量計高達50%以及分散劑含量按重量計高達25%。由於經濟的原因，染料含量在大多數情況下按重量計不低於15%。
這些分散液依然還可以包含另外的助劑，例如作為氧化劑的那些，如間硝基苯磺酸鈉，或殺真菌劑如鄰苯基苯酚鈉和五氯苯酚鈉，以及特別的係所謂的“酸供體”，實例係丁內酯、單氯乙醯胺、氯乙酸鈉、二氯乙酸鈉、3-氯丙酸的鈉鹽、單硫酸酯如硫酸月桂酯、以及還有乙氧基化和丙氧基化醇的硫酸酯如硫酸丁基乙二醇酯(butylglycol sulfate)。
如此獲得的染料分散液對製備染色液和印製漿料非常有利。
存在某些使用領域其中較佳為粉末製劑。這些粉末包含染料、分散劑和其他助劑，例如濕潤劑、氧化劑、防腐劑和防塵劑以及以上提及的“酸供體”。
一製備染料的粉末製劑的較佳方法在於對上述液態染料分散液汽提掉它們的液體，例如藉由真空乾燥、冷凍乾燥，藉由在轉鼓式乾燥器上乾燥，但較佳係藉由噴霧乾燥。
這些染色液係藉由對所需量的上述染料製劑用染色介質，較佳為水，進行稀釋而製備的，如此獲得用於染色的液體比例為5：1到50：1。此外，在液體中通常習慣包括另外的染色助劑，如分散、潤濕和固色助劑。包括了有機酸和無機酸如乙酸、琥珀酸、硼酸或磷酸將pH值設定在從4到5的範圍內，較佳為4.5。有利的係緩衝pH值設定並加入足夠量的一緩衝系統。乙酸/乙酸鈉系統係有利的緩衝系統的一實例。
為了在織物印製中使用該染料或染料混合物，以上提及的染料製劑的需要量係與增稠劑例如鹼土金屬藻酸鹽或類似物一起按照常規的方式混揉，並且適當時還有另外的添加劑例如固色促進劑、潤濕劑和氧化劑，以給出印製漿料。
本發明還提供藉由噴墨法用於數位織物印製的墨，包 含具有通式(I)的本發明的染料。
本發明的這些墨較佳係水性的並包含一或多種具有通式(I)的本發明的染料，例如，基於墨的總重量，按重量計為0.1%到50%的量值，較佳為按重量計為1%到30%的量值並且更佳為按重量計為1%到15%的量值。它們進一步具體包含按重量計從0.1%到20%的分散劑。適合的分散劑對於熟悉該項技藝者係已知的，係可商購的並且包括例如磺化的或磺甲基化的木質素、芳香族磺酸和甲醛的縮合產物、取代或未取代的苯酚與甲醛的縮合產物、聚丙烯酸酯和相應的共聚物、改性聚胺酯以及氧化烯烴與可烷基化的化合物例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧醯胺以及取代或未取代的苯酚的反應產物。
本發明的墨可以進一步包含常規的添加劑，例如黏度調節劑，以將黏度設定為在20到50℃的溫度範圍內在從1.5到40.0mPas的範圍內。較佳的墨具有在從1.5到20mPas的範圍內的黏度並且特佳的墨具有在1.5到15mPas的範圍內的黏度。
有用的黏度調節劑包括流變學添加劑，例如聚乙烯己內醯胺、聚乙烯吡咯烷酮並且還有它們的共聚物、聚醚多元醇、締合性增稠劑、聚脲、海藻酸鈉、改性半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚胺酯和非離子型纖維素醚類。
藉由其他添加劑，本發明的墨可以包括表面活性物質將表面張力設定在從20到65mN/m的範圍內，如果合適的話可以根據所使用的方法(熱或壓電技術)對其進行調 配。有用的表面活性物質包括例如任何類型的表面活性劑，較佳非離子型表面活性劑、丁基二甘醇和1,2-己二醇。
這些墨可以進一步包括常規的添加劑，例如抑制真菌和細菌生長的化學物種，其量值基於墨的總重量按重量計為從0.01%到1%。
本發明的墨可以按照常規方式藉由將這些成分在水中混合來製備。
實例1
5.8g的6-溴-2,4-二硝基苯胺在30到35℃下加入到14ml的硫酸(96%)和0.8ml水的混合物中。之後在30-35℃下於10分鐘的過程中滴加4.3ml亞硝基硫酸(40%)。隨後該混合物在30-35℃下攪拌3個小時。如此獲得的重氮鹽溶液被逐滴快速加入到7.8g的乙烯氧基羰甲基3-(5-乙醯胺基-2-甲氧基苯胺基)丙酸酯、100ml甲醇、150g冰和1.1g尿素的混合物中。隨後將其攪拌一小時，藉由抽吸過濾、用水洗滌並乾燥得到12.1g的具有式(Iaba)的染料 (λmax[DMF]=594nm)該染料將聚酯染成具有非常好的耐洗牢度和耐昇華牢度的藍色調。
實例2
21.8g的乙烯氧基羰甲基3-{[3-乙醯胺基-4-(2-溴-4,6-二硝基苯基偶氮)-苯基]乙胺基}丙酸酯和3.3g氰化銅(I)在80ml的N-甲基吡咯烷酮於70℃下攪拌4個小時。冷卻後，將100ml甲醇和50ml水滴加到該批物料中。藉由抽吸過濾掉沉澱並用甲醇和水洗滌。將潮濕的濾餅懸浮在200ml的5%鹽酸中，用抽吸過濾並用水洗滌。在減壓下乾燥得到15g的具有式(Iabb)的染料 (λmax[DMF]=600nm)該染料將聚酯染成亮藍色調並且具有優異的耐洗牢度和耐昇華牢度。
表1中的實例3到37係以相似的方式製備。
實例38
將4.9g的6-氯-2,4-二硝基苯胺在室溫下加入5.0ml的硫酸(78%)中。然後，在25到30℃下在10分鐘的過程中滴加3.9ml的亞硝基硫酸(40%)。隨後將該混合物在25到30℃下攪拌3個小時。如此獲得的重氮鹽溶液在一小時的過程中滴加到8.3g的2-氧代丙氧基羰甲基3-(5-乙醯胺基-2-甲氧基苯胺基)丙酸酯、250ml甲醇、200g冰、6ml硫酸(50%)和2g胺基磺酸的混合物中。隨後將其在室溫下攪拌一小時，藉由抽吸過濾、用水洗滌並乾燥得到14.6g具有式(Iaaa)的染料 (λmax[DMF]=594nm)該染料將聚酯染成具有非常好的耐洗牢度和耐昇華牢度的藍色調。
實例39
將12.5g的2-氧代-2-苯基乙氧基羰甲基3-{[3-乙醯胺基-4-(2-溴-4,6-二硝基苯基偶氮)-苯基]乙胺基}丙酸酯和1.7g氰化銅(I)在50ml的N-甲基吡咯烷酮於70℃下攪拌4個小時。冷卻後，將150ml甲醇滴加到該批物料中。藉由抽吸過濾掉沉澱並用甲醇和水洗滌。將潮濕的濾餅懸浮在100ml的5%鹽酸中，用抽吸過濾並用水洗滌。在減壓下乾燥得到9.3g具有式(Iaab)的染料 (λmax[DMF]=600nm)該染料將聚酯染成亮藍色調並且具有優異的耐洗牢度和耐昇華牢度。
表2中的實例40到80係按照相似的方式製備。
實例81
將4.3g的3-胺基-5-硝基苯並異噻唑加入到11ml的硫酸(96%)和4ml磷酸(85%)的混合物中。然後，在10到15℃下滴加4.6ml亞硝基硫酸(40%)。隨後將該混合物在10到15℃下攪拌4個小時。如此獲得的重氮鹽溶液被快速滴加到6.0g的乙烯氧基羰甲基3-(乙基苯胺基)丙酸酯、100ml甲醇、11g尿素和100g冰的混合物中。隨後將其在室溫下攪拌過夜，藉由抽吸過濾並用水洗滌並乾燥得到7.5g具有式(Ibba)的染料 (λmax[DMF]=604nm)該染料將聚酯染成藍色調並且具有非常好的耐洗牢度和耐昇華牢度。
表3中的實例82到91係按照相似的方式製備。
實例92
一包括聚酯的織物用由50g/l的8%的海藻酸鈉、100g/l的8-12%的角豆粉醚溶液和5g/l的磷酸二氫鈉在水中 組成的液體浸軋染然後乾燥。其吸濕量為70%。
這樣預處理的織物隨後用根據以上描述的步驟製備的並含有3.5%的實例1的染料，2.5%的Disperbyk 190分散劑，30%的1,5-戊二醇，5%的二乙二醇一甲醚，0.01%的Mergal K9N殺生物劑，以及58.99%的水的水性墨，採用按需噴墨(壓電)的噴墨印製頭進行印製。對該印製品進行充分乾燥。在175℃下利用過熱蒸汽進行7分鐘的固色。該印製品隨後經受鹼性還原清洗，溫水清洗並隨後乾燥。

Claims (10)

  1. 一種具有通式(I)之染料， 其中D係一重氮成分之殘基；R1係氫，(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，羥基，鹵素，-NHCHO，-NHCO(C1-C6)-烷基，-NHCO芳基，-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2芳基；R2係氫，(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，苯氧基或鹵素；R3係氫，(C1-C6)-烷基，取代之(C1-C6)-烷基，(C3-C4)-烯基或取代之(C3-C4)-烯基；或R2和R3結合形成-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-基團，其中標記*之碳原子連接到苯基核上；R4係氫，(C1-C6)-烷基或苯基；R5係乙烯基或一具有式-CHR6COR7之基團，其中R6係氫，(C1-C6)-烷基或苯基；R7係(C1-C6)-烷基，取代之(C1-C6)-烷基，苯基或取代之苯基；以及X係(C1-C5)-伸烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之染料，其中D代表具有式 (IIa)之一基團 其中T1和T2獨立地係氫，(C1-C6)-烷基，(C1-C4)-烷氧基，-SO2(C1-C6)-烷基，-SO2芳基，氰基，鹵素或硝基；以及T4和T3獨立地係氫，鹵素，三氟甲基，氰基，-SCN，-SO2CH3或硝基；其條件係T1，T2，T3和T4中之至少一個不為氫；或代表具有式(IIb)的一基團 其中T5和T5’獨立地係氫或鹵素；以及T6係氫，-SO2CH3，-SCN，(C1-C4)-烷氧基，鹵素或硝基；其條件係T5，T5’和T6中的至少一個不為氫；或代表具有式(IIc)的一基團 其中T12係氫或鹵素；或代表具有式(IId)的一基團 其中T7係硝基，-CHO，氰基，-COCH3或具有下式的一基團 其中T10係氫，鹵素，硝基或氰基；T8係氫，(C1-C6)-烷基或鹵素；以及T9係硝基，氰基，-COCH3或-COOT11；其中T11係(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIe)的一基團 其中T7和T8各自如以上所定義；或代表具有式(IIf)的一基團 其中T13係苯基或S-(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIg)的一基團 其中T14係氰基或-COCH3或-COOT11，其中T11係(C1-C4)-烷基；並且T15係苯基或(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIh)的一基團 其中T14如以上所定義並且T16係(C1-C4)-烷基；或代表具有式(IIi)的一基團 其中T17係氰甲基，苯甲基或烯丙基；或代表具有式(IIj)的一基團
  3. 如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R1係氫、氯、甲基、乙基、甲氧基、羥基、乙氧基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、甲磺醯胺基、乙磺醯胺基或苯磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或苯氧基；R3係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧乙基、氰乙基、-C2H4OCOCH3、-C2H4OCOC2H5、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基；R6係氫，甲基或苯基；R7係甲基，乙基或苯基；並且X係-CH2-，-C2H4-，-C3H6-，-CH(CH3)CH2-或-CH2CH(CH3)-。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之染料，符合以下通式(Ia) 其中T1到T4，R1到R5以及X分別如申請專利範圍1中所定義。
  5. 如申請專利範圍第4項之染料，符合以下通式(Iaa) 其中T1係氫、硝基、鹵素或甲基；T2係氫、硝基或氯；T3係氫、氰基、氯或溴；T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基； R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧乙基或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基；R6係氫、甲基或苯基；並且R7係甲基、乙基、苯基。
  6. 如申請專利範圍第4項之染料，符合以下式(Iab) 其中T1係氫、硝基、鹵素或甲基；T2係氫、硝基或氯；T3係氫、氰基、氯或溴；T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；R1係氫、羥基、氯、甲基、乙醯胺基、丙醯胺基、苯甲醯胺基、苯磺醯胺基或甲磺醯胺基；R2係氫、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；R3係氫、甲基、乙基、丁基、苯甲基、苯乙基、苯氧乙基、甲氧乙基或烯丙基；R4係氫、甲基或苯基。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之染料，符合以下通式(Ib) 其中R1到R5和X各自如以上所定義而D'代表具有下式的一個重氮成分：3,5-二氰基-4-氯-2-噻吩基、3,5-二氰基-2-噻吩基、3,5-二氰基-4-甲基-2-噻吩基、3-氰基-5-硝基-2-噻吩基、3-氰基-4-氯-5-甲醯基-2-噻吩基、3,5-二硝基-2-噻吩基、3-乙醯基-5-硝基-2-噻吩基、5-乙醯基-3-硝基-2-噻吩基、3-((C1-C4)-烷氧基羰基)-5-硝基-2-噻吩基、5-苯基偶氮基-3-氰基-2-噻吩基、5-(4-硝基苯基偶氮基)-3-氰基-2-噻吩基、5-硝基-2-噻唑基、4-氯-5-甲醯基-2-噻唑基-、5-硝基-3-苯並異噻唑基、7-溴-5-硝基-3-苯並異噻唑基、7-氯-5-硝基-3-苯並異噻唑基、3-甲基-4-氰基-5-異噻唑基、3-苯基-1,2,4-噻二唑-2-基、5-((C1-C2)-烷基巰基))-1,3,4-噻二唑-2-基、1-氰甲基-4,5-二氰基-2-咪唑基、6-硝基-2-苯並噻唑基、5-硝基-2-苯並噻唑基、6-硫氰-2-苯並噻唑基、6-氯-2-苯並噻唑基、(5),6,(7)-二氯-2-苯並噻唑基。
  8. 一種用於製備如申請專利範圍第1項之具有通式(I)之染料之方法，其包含將具有通式(III)的一化合物 D-NH2 (III)其中D係如申請專利範圍第1項中所定義，重氮化並偶聯至具有通式(IV)的一化合物上 其中R1到R5和X各自如申請專利範圍1中所定義。
  9. 一種如申請專利範圍第1項之具有通式I之染料用於對疏水性材料進行染色和印製之用途。
  10. 一藉由噴墨方法用於數位織物印製之墨，其包含如申請專利範圍第1項之具有通式(I)的一染料。
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