TWI417369B - 液晶組成物以及液晶顯示裝置 - Google Patents

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TWI417369B
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Description

液晶組成物以及液晶顯示裝置
本發明是關於一種適用於主動型矩陣(AM，active matrix)裝置中之液晶組成物，以及一種含有所述組成物之AM裝置。詳言之，本發明是關於一種具有負介電各向異性之液晶組成物，且是關於一種含有所述組成物之具有共平面切換型(IPS，in－plane switching)模式或垂直對準(VA，vertical alignment)模式之裝置。
在液晶顯示裝置中，根據液晶操作模式之分類包括相位變換型(PC，phase change)、扭轉向列型(TN，twisted nematic)、超扭轉向列型(STN，super twisted nematic)、電控雙折射型(ECB，electrically controlled birefringence)、光學補償彎曲型(OCB，optically compensated bend)、共平面切換型(IPS)、垂直對準型(VA)等。根據驅動模式之分類包括被動型矩陣(PM，passive matrix)以及主動型矩陣(AM)。PM進一步分為靜態、多路傳輸等，且AM分為薄膜電晶體(TFT，thin film transistor)、金屬絕緣體金屬(MIM，metal insulator metal)等。TFT進一步分為非晶矽以及多晶矽。後者根據製造方法分為高溫型以及低溫型。根據光源之分類包括利用自然光之反射型、利用背光之透射型以及利用自然光與背光之半透射型。
此等裝置含有具有適當特性之液晶組成物。所述液晶組成物具有向列相。應改良組成物之一般特性以獲得具有 良好一般特性之AM裝置。下文之表1概述兩者之一般特性之間的關係。將基於市售AM裝置進一步說明組成物之一般特性。向列相之溫度範圍與裝置可使用之溫度範圍有關。合意之最大向列相溫度為約70℃或以上且合意之最小溫度為約－10℃或以下。組成物之黏度與裝置之回應時間有關。對於顯示動態影像而言，需要短回應時間。因此，需要小黏度之組成物。更需要在低溫下之小黏度。
組成物之光學各向異性與裝置之對比率有關。組成物之光學各向異性(△n)與裝置之單元間隙(d)之乘積(△n．d)經設計以使對比率最大。乘積之適當值取決於操作模式的種類。在具有VA模式之裝置中，適當值為約0.30微米至0.40微米。在具有IPS模式之裝置中，適當值為約0.20微米至約0.30微米。在此情況下，對於具有小單元間隙之裝置而言，需要具有大光學各向異性之組成物。組成物之大 介電各向異性有助於使裝置具有低臨限電壓、小電力消耗以及大對比率。因此，需要大介電各向異性。組成物之大電阻率有助於使裝置具有大電壓保持率以及大對比率。因此，需要在室溫下以及在高溫下在初始階段具有大電阻率之組成物。需要在長期使用之後在室溫下以及在高溫下仍具有大電阻率之組成物。組成物之紫外光穩定性以及熱穩定性與液晶裝置之使用壽命有關。當穩定性較高時，裝置之使用壽命較長。用於液晶投影儀、液晶電視等之AM裝置需要此等特性。
具有正介電各向異性之組成物用於具有TN模式之AM裝置中。具有負介電各向異性之組成物用於具有VA模式之AM裝置中。具有正或負介電各向異性之組成物用於具有IPS模式之AM裝置中。具有負介電各向異性之液晶組成物之實例揭露於以下專利文獻：JP 2001－262145 A、JP 2001－115161 A中。
合意AM裝置之特徵為具有寬可用溫度範圍、短回應時間、大對比率、低臨限電壓、大電壓保持率、長使用壽命等。甚至需要低於1毫秒之回應時間。因此，特別需要具有諸如以下特性之組成物：高的最大向列相溫度、低的最小向列相溫度、小黏度、大光學各向異性、正性或負性大介電各向異性、大電阻率、高紫外光穩定性、高熱穩定性等。
本發明涉及一種具有負介電各向異性之液晶組成物， 其包含兩種組份，其中第一組份為至少一種由式(1－1)以及式(1－2)表示之化合物之族群中選出的化合物，且第二組份為至少一種由式(2－1)以及式(2－2)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；Z1 為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；環A以及環B各自獨立地為四氫哌喃－2,5－二基、1,4－伸環己基或1,4－伸苯基，環A與環B之至少一者為四氫哌喃－2,5－二基。
本發明亦涉及一種包括所述液晶組成物等之液晶顯示裝置。
本說明書以及申請專利範圍中所用之術語定義如下。 本發明之液晶組成物及/或液晶顯示裝置有時可分別簡單表示為“組成物”或“裝置”。液晶顯示裝置為液晶顯示面板以及液晶顯示模組的通稱。“液晶化合物”為具有液晶相(諸如向列相(nematic phase)、矩列相(smectic phase)等)之化合物以及不具有液晶相、但可用作組成物組份之化合物的通稱。有用化合物含有6員環(諸如1,4－伸環己基以及1,4－伸苯基)以及棒狀分子結構。有時可將光學活性化合物添加至組成物中。即使在化合物為液晶化合物之情況下，亦將所述化合物歸類為添加劑。至少一種由式(1－1)表示之化合物之族群中選出的化合物可縮寫為“化合物(1－1)”。術語“化合物(1－1)”意謂一種由式(1－1)表示之化合物或兩種或兩種以上由式(1－1)表示之化合物。相同規則適用於其他式。術語“任意”意謂不僅為任意位置，且亦為任意數目，且不包括數目為零之情況。
向列相之溫度範圍之上限可縮寫為“最大溫度”。向列相之溫度範圍之下限可縮寫為“最小溫度”。“電阻率大”意謂組成物在室溫下以及在高溫下在初始階段具有大電阻率，組成物即使在長期使用之後在室溫下以及在高溫下仍具有大電阻率。“電壓保持率大”意謂裝置在室溫下以及在高溫下在初始階段具有大電壓保持率，裝置即使在長期使用之後在室溫下以及在高溫下仍具有大電壓保持率。在特性(諸如光學各向異性)之描述中，組成物之特性(諸如光學各向異性等)為在實例中所揭露之方法中所量測之值。第一組份為一種化合物或兩種或兩種以上化合 物。“第一組份之比率”意謂以液晶組成物之總重量計第一組份之重量百分比(重量%)。相同規則適用於第二組份等之比率。與組成物混合之添加劑之比率意謂以液晶組成物之總重量計之重量百分比(重量%)。
對於許多化合物而言，符號R1 用於組份化合物之化學式中。在此等化合物中，R1 可相同或不同。在一種情況下，例如，化合物(1－1)之R1 為乙基且化合物(1－2)之R1 為乙基。在另一情況下，化合物(1－1)之R1 為乙基且化合物(1－2)之R1 為丙基。此規則亦適用於符號R2 、R3 等。
本發明之一種優點在於提供一種液晶組成物，其滿足諸如以下特性中之至少一種特性：高的最大向列相溫度、低的最小向列相溫度、小黏度、大光學各向異性、負性大介電各向異性、大電阻率、高紫外光穩定性、高熱穩定性等。本發明之另一優點在於提供一種液晶組成物，其關於眾多特性中之至少兩種特性適當平衡。本發明之另一優點在於提供一種液晶顯示裝置，其含有液晶組成物。本發明之一方面為提供一種具有大光學各向異性、負性大介電各向異性、高紫外光穩定性等之液晶組成物，且提供一種具有短回應時間、大電壓保持率、大對比率、長使用壽命等之AM裝置。
本發明具有以下特徵：1.一種液晶組成物，其具有負介電各向異性，其包含兩種組份，其中第一組份為至少一種由式(1－1)以及式(1－2)表示之化合物之族群中選出的化合物，且第二組份 為至少一種由式(2－1)以及式(2－2)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基(alkyl)、具有1至12個碳之烷氧基(alkoxy)、具有2至12個碳之烯基(alkenyl)或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；Z1 為一單鍵、伸乙基(ethylene)、亞甲基氧基(methyleneoxy)或羰氧基(carbonyloxy)；且環A以及環B各自獨立地為四氫哌喃－2,5－二基(tetrahydropyran－2,5－diyl)、1,4－伸環己基(1,4－cyclohexylene)或1,4－伸苯基(1,4－phenylene)，環A與環B之至少一者為四氫哌喃－2,5－二基。
2.如第1項所述之液晶組成物，其中第一組份為至少一種由式(1－1)表示之化合物之族群中選出的化合物。
3.如第1項所述之液晶組成物，其中第一組份為至少 一種由式(1－2)表示之化合物之族群中選出的化合物。
4.如第1項所述之液晶組成物，其中第二組份為至少一種由式(2－2)表示之化合物之族群中選出的化合物。
5.如第1項所述之液晶組成物，其中第一組份為至少一種由式(1－1－1)、(1－2－1)、(1－2－2)、(1－2－3)以及(1－2－4)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基。
6.如第1至5項中任一項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，第一組份之比率為約30重量%至約80重量%，且第二組份之比率為約20重量%至約70重量%。
7.如第1至6項中任一項所述之液晶組成物，其中所述組成物還包含作為第三組份之至少一種由式(3)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；環C為1,4－伸環己基、2－氟－1,4－伸苯基(2－fluoro－1,4－phenylene)或3－氟－1,4－伸苯基(3－fluoro－1,4－phenylene)；環D以及環E各自獨立地為1,4－伸環己基、1,4－伸苯基、2－氟－1,4－伸苯基(2－fluoro－1,4－phenylene)或3－氟－1,4－伸苯基(3－fluoro－1,4－phenylene)；Z2 以及Z3 各自獨立地為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；且P為0、1或2。
8.如第7項所述之液晶組成物，其中第三組份為至少一種由式(3－1)至式(3－7)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R3 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳之烯基；且R4 為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基或具有2至12個碳之烯基。
9.如第8項所述之液晶組成物，其中第三組份為至少一種由式(3－1)、式(3－4)以及式(3－7)表示之化合物之族群中選出的化合物。
10.如第8項所述之液晶組成物，其中第三組份為至少一種由式(3－1)以及式(3－4)表示之化合物之族群中選出的化合物。
11.如第8項所述之液晶組成物，其中第三組份為至少一種由式(3－1)表示之化合物之族群中選出的化合物。
12.如第7至11項中任一項所述之液晶組成物，其 中以所述液晶組成物之總重量計，第一組份之比率為約30重量%至約75重量%，第二組份之比率為約20重量%至約65重量%，第三組份之比率為約5重量%至約50重量%。
13.如第1至12項中任一項所述之液晶組成物，其中所述組成物還包含作為第四組份之至少一種由式(4)以及式(5)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；環F、環G以及環H各自獨立地為1,4－伸環己基或1,4－伸苯基；X1 以及X2 各自獨立地為氟或氯；Z1 為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；Z4 為一單鍵或亞甲基氧基；P以及Q各自獨立地為0、1或2，P與Q之和為1或2；且S為0或1。
14.如第13項所述之液晶組成物，其中第四組份為至少一種由式(4－1)至式(4－8)以及式(5－1)至式(5－2)表示之化合物之族群中選出的化合物：
其中R3 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳 之烯基；R4 為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基或具有2至12個碳之烯基。
15.如第14項所述之液晶組成物，其中第四組份為至少一種由式(4－2)以及式(4－8)表示之化合物之族群中選出的化合物。
16.如第13至15項中任一項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，第一組份之比率為約30重量%至約75重量%；第二組份之比率為約20重量%至約65重量%，且第四組份之比率為約5重量%至約50重量%。
17.如第13至15項中任一項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，第一組份之比率為約30重量%至約70重量%，第二組份之比率為約20重量%至約60重量%，且第三組份之比率為約5重量%至約45重量%，且第四組份之比率為約5重量%至約45重量%。
18.如第1至17項中任一項所述之液晶組成物，其中所述組成物具有約70℃或以上之最大向列相溫度、在589奈米之波長下約0.07或以上之光學各向異性(25℃)以及在1千赫之頻率下約－2或以下之介電各向異性(25℃)。
19.一種液晶顯示裝置，其包括如第1至18項中任一項所述之液晶組成物。
20.如第19項所述之液晶顯示裝置，其中所述液晶顯示裝置具有VA模式或IPS模式之操作模式，且具有主動型矩陣模式之驅動模式。
本發明還包括：(1)上述組成物，其中所述組成物還含有光學活性化合物；(2)上述組成物，其中所述組成物還含有添加劑，諸如抗氧化劑、紫外光吸收劑及/或消泡劑；(3)含有上述組成物之AM裝置；(4)含有上述組成物之具有TN、ECB、OCB、IPS或VA模式之裝置；(5)含有上述組成物之透射型裝置；(6)上述組成物作為具有向列相之組成物之用途；以及(7)藉由將光學活性化合物添加至上述組成物中而用作光學活性組成物之用途。
本發明之組成物將以以下次序進行說明。首先，將說明組成物中組份化合物之成份。其次，將說明組份化合物之主要特性以及化合物對組成物之主要影響。第三，將說明組份化合物之合意比率以及其基準。第四，將說明組份化合物之合意實施例。第五，將展示組份化合物之實例。第六，將說明可添加至組成物中之添加劑。第七，將說明組份化合物之製備方法。最後，將說明組成物之用途。
首先，將說明組成物中組份化合物之成份。本發明之組成物分為組成物A以及組成物B。組成物A還可含有其他液晶化合物、添加劑、雜質等。其他液晶化合物不同於化合物(1－1)、化合物(1－2)、化合物(2－1)、化合物(2－2)、化合物(3)、化合物(4)以及化合物(5)。出於調節組成物特性之目的，將此化合物與組成物混合。在其他液晶化合物中，自熱穩定性或紫外光穩定性之觀點來看，希望氰基化合物(cynao compound)之量較小。更希望氰基化合物之比率為0重量%。添加劑包括光學活性化合物、抗氧 化劑、紫外光吸收劑、著色物質、消泡劑等。雜質為在諸如合成組份化合物等之過程中污染之化合物等。
組成物B基本上由選自化合物(1－1)、化合物(1－2)、化合物(2－1)、化合物(2－2)、化合物(3)、化合物(4)以及化合物(5)之化合物組成。術語“基本上”意謂組成物不含與此等化合物不同之液晶化合物。術語“基本上”亦意謂組成物還可含有添加劑、雜質等。組成物B之組份少於組成物A之組份。自降低成本之觀點來看，組成物B優於組成物A。由於組成物A之特性可藉由與其他液晶化合物混合來進一步調節，因此組成物A優於組成物B。
其次，將說明組份化合物之主要特性以及化合物對組成物特性之主要影響。根據本發明之優點，組份化合物之主要特性概述於表2中。在表2中，符號L表示大或高，符號M表示中等程度，且符號S表示小或低。符號L、M以及S是根據組份化合物間之定性比較的分類。
如下為將組份化合物混入組成物中之後組份化合物對組成物特性之主要影響。化合物(1－1)以及化合物(1－2)增大介電各向異性之絕對值。化合物(2－1)以及化合物(2－2)增大光學各向異性。化合物(3)降低最小溫度。化合物(4)以及化合物(5)增大介電各向異性之絕對值。
第三，將說明組份化合物之合意比率以及其基準。為增大介電各向異性之絕對值，第一組份之合意比率為約30重量%或以上，且為降低最小溫度，第一組份之合意比率為約80重量%或以下。更合意比率為約30重量%至約75重量%。尤其合意比率為約35重量%至約70重量%。
為增大光學各向異性，第二組份之合意比率為約20重量%或以上，且為降低最小溫度，第二組份之合意比率為約70重量%或以下。更合意比率為約25重量%至約70重量%。尤其合意比率為約30重量%至約65重量%。
為降低最小溫度，第三組份之合意比率為約60重量%或以下。更合意比率為約5重量%至約55重量%。尤其合意比率為約10重量%至約50重量%。
第四組份適於製備具有大介電各向異性絕對值之組成物。第四組份之合意比率為約5重量%至約50重量%。更合意比率為約10重量%至約50重量%。尤其合意比率為約15重量%至約45重量%。
第四，將說明組份化合物之合意實施例。R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具 有2至12個碳之烯基。為降低最小溫度或黏度，合意R1 以及R2 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳之烯基。R3 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳之烯基。為增大紫外光穩定性以及熱穩定性，合意R3 為具有1至10個碳之直鏈烷基。R4 為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基以及具有2至12個碳之烯基。為增大紫外光穩定性以及熱穩定性，合意R4 為具有1至10個碳之直鏈烷基。
合意烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。為降低黏度，更合意烷基為乙基、丙基、丁基、戊基或庚基。
合意烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。為降低黏度，更合意烷氧基為甲氧基或乙氧基。
合意烯基為乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－己烯基、2－己烯基、3－己烯基、4－己烯基或5－己烯基。為降低黏度，更合意烯基為乙烯基、1－丙烯基、3－丁烯基或3－戊烯基。此等烯基中－CH＝CH－之合意構型取決於雙鍵之位置。為降低黏度，在諸如1－丙烯基、1－丁烯基、1－戊烯基、1－己烯基、3－戊烯基以及3－己烯基之烯基中，反式(trans)為合意的。在諸如2－丁烯基、2－戊烯基以及2－己烯基之烯基中，順式(cis)為合意的。在此等烯基中，直鏈烯基優於支鏈烯基。
任意氫經氟置換之烯基之較佳實例包括2,2－二氟乙烯基、3,3－二氟－2－丙烯基、4,4－二氟－3－丁烯基、5,5－二氟－4－戊烯基以及6,6－二氟－5－己烯基。為降低黏度，其更佳實例包括2,2－二氟乙烯基以及4,4－二氟－3－丁烯基。
環A、環B獨立地為四氫哌喃－2,5－二基、1,4－伸環己基或1,4－伸苯基，環A與環B之任一者為四氫哌喃－2,5－二基。為增大介電各向異性之絕對值或增大光學各向異性，合意環A以及環B為四氫哌喃－2,5－二基或1,4－伸苯基。其中為增大介電各向異性之絕對值，環A以及環B中所用之四氫哌喃－2,5－二基之尤其較佳者為：
環C為1,4－伸環己基、2－氟－1,4－伸苯基或3－氟－1,4－伸苯基。為提高最大溫度，合意環C為1,4－伸環己基。環D以及環E獨立地為1,4－伸環己基、1,4－伸苯基、2－氟－1,4－伸苯基或3－氟－1,4－伸苯基。為提高最大溫度，合意環D以及環E為1,4－伸環己基。合意環F、環G以及環H獨立地為1,4－伸環己基、1,4－伸苯基。為提高最大溫度，合意環F、環G以及環H為1,4－伸環己基。
Z1 、Z2 以及Z3 各自獨立地為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基。為降低黏度，合意Z1 、Z2 以及Z3 為一單鍵。Z4 為一單鍵或亞甲基氧基。為降低黏度，合意Z4 為一 單鍵。
X1 以及X2 獨立地為氟或氯。為增大介電各向異性之絕對值，合意X1 以及X2 各自獨立地為氟。
P以及Q為0、1或2。為降低最小溫度，合意P以及Q為0或1。S為0或1。為增大介電各向異性之絕對值，合意S為1。
第五，將展示組份化合物之實例。在下述合意化合物中，R3 為具有1至12個碳之直鏈烷基或具有2至12個碳之直鏈烯基。R4 為具有1至12個碳之直鏈烷基、具有2至12個碳之直鏈烯基或具有1至12個碳之直鏈烷氧基。在此等化合物中，為提高最大溫度，對於1,4－伸環己基之構型而言，反式優於順式。
合意化合物(1－1)為化合物(1－1－1)。合意化合物(1－2)為化合物(1－2－2)。合意化合物(2－1)為化合物(2－1－1)。合意化合物(2－2)為化合物(2－2－1)。合意化合物(3)為化合物(3－1)至化合物(3－8)。更合意化合物(3)為化合物(3－1)、化合物(3－4)、化合物(3－6)以及化合物(3－7)。尤其合意化合物(3)為化合物(3－1)以及化合物(3－4)。合意化合物(4)為化合物(4－1)至化合物(4－8)。更合意化合物(4)為化合物(4－1)、化合物(4－2)、化合物(4－3)、化合物(4－5)、化合物(4－6)以及化合物(4－8)。尤其合意化合物為化合物(4－1)、化合物(4－2)以及化合物(4－8)。合意化合物(5)為化合物(5－1)至化合物(5－2)。更合意化合物(5)為化合物(5－1)。
第六，將說明能夠與組成物混合之添加劑。添加劑包括光學活性化合物、抗氧化劑、紫外光吸收劑、著色物質、消泡劑等。將光學活性化合物混入組成物中以誘導液晶之螺旋狀結構從而提供扭轉角。光學活性化合物之實例包括下文化合物(6－1)至(6－4)。光學活性化合物之合意比率為約5重量%或以下，且其更合意比率在約0.01重量%至約2重量%之範圍內。
將抗氧化劑與組成物混合以避免由於在空氣中加熱而造成之電阻率降低，或裝置即使在長期使用之後在室溫下以及在高溫下仍保持大電壓保持率。
抗氧化劑之較佳實例包括化合物(7)：
其中n為1至9之整數。在化合物(7)中，合意n為1、3、5、7或9。更合意n為1或7。當n為1時，化合物(7)具有大揮發性，且其有效防止由於在空氣中加熱而造成之電阻率降低。當n為7時，化合物(7)具有小揮發性，且裝置即使在長期使用之後在室溫下以及在高溫下仍有效保持大電壓保持率。為獲得抗氧化劑之優點，其合意比率為約50百萬分率(ppm)或以上，且為防止最大溫度降低且防止最小溫度升高，抗氧化劑之合意比率為約600百萬分率或以下。其更合意比率在約100百萬分率至約300百萬分率之範圍內。
紫外光吸收劑之較佳實例包括二苯甲酮衍生物(benzophenone derivative)、苯甲酸酯衍生物(benzoate derivative)以及***衍生物(triazole derivative)。光穩定劑(諸如具有位阻(steric hinderance)之胺)亦為合意者。為獲得吸收劑以及穩定劑之優點，其合意比率為約50百萬分率或以上，且為防止最大溫度降低且防止最小溫度升高，吸收劑以及穩定劑之合意比率為約10,000百萬分率或以下。其更合意比率在約100百萬分率至約10,000百萬分率之範圍內。
將二向色染料，諸如偶氮染料(azo dye)或蒽醌染料 (anthraquinone dye)，與組成物混合以適合主客(GH，guest host)模式之裝置。染料之合意比率在約0.01重量%至約10重量%之範圍內。將消泡劑，諸如二甲基矽油(dimethyl silicone oil)或甲基苯基矽油(methylphenyl silicone oil)，與組成物混合以防止起泡。為獲得消泡劑之優點，其合意比率為約1百萬分率或以上，且為防止發生顯示故障，消泡劑之合意比率為約1,000百萬分率或以下。其更合意比率在約1百萬分率至約500百萬分率之範圍內。
第七，將說明組份化合物之製備方法。可由已知方法來製備此等化合物。下文將例示製備方法。由JP 2001－115161中所揭露之方法來製備化合物(1－1－1)、化合物(1－1－2)。由JP 2000－8040中所揭露之方法來製備化合物(1－2－1)以及化合物(1－2－2)。由JP H2－237949中所揭露之方法來製備化合物(2－2－1)。由JP S59－0070624中所揭露之方法來製備化合物(3－1)。由JP S57－165328中所揭露之方法來製備化合物(3－4)。由JP S58－140045中所揭露之方法來製備化合物(3－7)。由JP H2－503441中所揭露之方法來製備組成物(4－1)以及組成物(4－5)。由JP 2005－035986中所揭露之方法來製備組成物(5－1)以及組成物(5－2)。抗氧化劑可購得。式(7)化合物(其中n為1)可購自例如Sigma－Aldrich,Corporation。由美國專利第3,660,505號中所揭露之方法來製備化合物(7)(其中n為7)。
上文未描述製備方法之化合物可根據Organic Syntheses(John Wiley & Sons,Inc.)、Organic Reactions(John Wiley & Sons,Inc.)、Comprehensive Organic Synthesis(Pergamon Press)、New Experimental Chemistry Course(Shin Jikken Kagaku Kouza)(Maruzen,Inc.)等中所述之方法來製備。根據已知方法使用如此獲得之化合物來製備組成物。舉例而言，將組份化合物混合且藉由加熱彼此溶解。
最後，將說明組成物之用途。大多數組成物具有約－10℃或以下之最小溫度、70℃或以上之最大溫度以及約0.07至約0.20之光學各向異性。含有組成物之裝置具有大電壓保持率。組成物適用於AM裝置。組成物特別適用於透射型AM裝置。可藉由控制組份化合物之比率或藉由混合其他液晶化合物來製備具有約0.08至約0.25之光學各向異性且進一步具有約0.10至約0.30之光學各向異性之組成物。組成物可用作具有向列相之組成物且可藉由添加光學活性化合物而用作光學活性組成物。
組成物可用於AM裝置。其亦可用於PM裝置。組成物亦可用於具有諸如PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等之模式之AM裝置或PM裝置。對於具有TN、OCB或IPS模式之AM裝置而言，使用組成物特別合意。此等裝置可為反射型、透射型或半透射型。對於透射型裝置而言，使用組成物為合意的。其可用於非晶矽－TFT裝置或多晶矽－TFT裝置。組成物亦可用於藉由將組成物微囊封而製造之向列曲線對準相(NCAP，nematic curvilinear aligned phase)裝置，且組成物可用於聚合物分散型(PD，polymer dispersed)裝置中，其中在組成物中形成三維網路聚合物。熟習此項技術者將認識到可在不悖離本發明之精神或範疇之情況下，在本發明以及本文中提供之特定實例中作出各種更改以及改變。因此，希望本發明涵蓋在任何申請專利範圍以及其等價物之範疇內之本發明的更改以及改變。
以下實例僅出於說明性目的，並不希望且不應將其理解為限制本發明之範疇。
實例
當樣品為組成物時，按原樣對其進行量測，且所得值描述於本文中。當樣品為化合物時，藉由將15重量%化合物與85重量%母液晶混合來製備用於量測之樣品。藉由自量測所得值外推來計算化合物之特性值。亦即：(外插值)＝{(樣品量測值)－0.85×(母液晶量測值)}/0.15。當在25℃下以此比率分離出矩列相(或晶體)時，分別以(10重量%/90重量%)、(5重量%/95重量%)、(1重量%/99重量%)之次序逐步改變化合物與母液晶之比率。藉由外插獲得化合物之最大溫度值、光學各向異性值、黏度值以及介電各向異性值。
母液晶之組成物如下文所示。
根據以下方法進行特性值之量測。大多數方法為描述於Standard of Electric Industries Association of Japan,EIAJ.ED－2521 A中之方法或其更改後之方法。
最大向列相溫度(NI；℃)：將樣品放置在裝備有偏振顯微鏡之熔點量測設備中之加熱板上且以每分鐘1℃之速率加熱。量測當一部分樣品開始自向列相變為各向同性液體時之溫度。向列相之溫度範圍之上限可縮寫為“最大溫度”。
最小向列相溫度(Tc；℃)：將具有向列相之樣品置入玻璃瓶中且隨後使其在冷凍器中在0℃、－10℃、－20℃、－30℃以及－40℃之溫度下分別保持10天，且觀測到液晶相。舉例而言，當樣品在－20℃下保持向列相且在－30℃下變為晶體或矩列相時，Tc表示為－20℃。向列相之溫度範圍之下限可縮寫為“最小溫度”。
黏度(η；在20℃下量測，毫帕．秒(mPa．s)：藉助於E型黏度計來量測黏度。
光學各向異性(折射各向異性△n；在25℃下量測)：使用波長為589奈米之光藉由在目鏡上安裝起偏振片之阿 貝折射儀(Abbe refractometer)進行量測。於一方向上摩擦主稜鏡之表面，且隨後將樣品滴落在主稜鏡上。當偏振光方向與摩擦方向平行時，量測折射率(n∥)。當偏振光方向與摩擦方向垂直時，量測折射率(n⊥)。根據方程式：△n＝n∥－n⊥來計算光學各向異性值。
介電各向異性(△ε；在25℃下量測)：根據方程式：△ε＝ε∥－ε⊥來計算介電各向異性值。以以下方式量測介電常數值(ε∥以及ε⊥)。
(1)量測介電常數(ε∥)：將溶解於乙醇(20毫升)中之十八烷基三乙氧基矽烷(octadecyltriethoxysilane)(0.16毫升)之溶液塗覆於已充分清潔之玻璃基板上。用旋轉器將玻璃基板旋轉且隨後在150℃下加熱1小時。將樣品裝入兩片玻璃基板之間具有4微米之距離(單元間隙)之VA裝置中，且用能夠由紫外光固化之黏著劑將裝置密封。將正弦波(0.5伏，1千赫)施加於裝置上，且在間隔兩秒後，量測液晶分子之長軸方向中的介電常數(ε∥)。
(2)量測介電常數(ε⊥)：將聚醯亞胺(polyimide)塗覆於已充分清潔之玻璃基板上。將玻璃基板烘焙，且使所得取向膜經受摩擦處理。將樣品裝入兩片玻璃基板之間之距離(單元間隙)為9微米且扭轉角為80°之TN裝置中。將正弦波(0.5伏，1千赫)施加於裝置上，且在間隔兩秒後，量測液晶分子之短軸方向中的介電常數(ε⊥)。
臨限電壓(Vth；在25℃下量測；伏)：用由Otsuka Electronics Co.,Ltd製造之LCD－5100型液晶顯示器 (LCD，liquid crystal display)評估系統來進行量測。光源為鹵素燈。將樣品傾入常態黑模式之VA裝置中，其中兩個玻璃板之間的單元間隙為4微米，且摩擦方向為反平行，且用紫外(UV，UltraViolet)固化黏著劑將裝置密封。待施加於裝置上之電壓(60赫茲，矩形波)逐步增大0.02伏，自0伏起始直至20伏。在逐步增大期間，用垂直方向之光照射裝置，且量測穿過裝置之光量。製作電壓－透射率曲線，其中最大光量對應於100%透射率，最小光量對應於0%透射率。臨限電壓為10%透射率下之值。
電壓保持率(VHR－1；在25℃下量測；%)：用於量測之TN裝置具有聚醯亞胺取向膜且兩個玻璃板之間的單元間隙為5微米。將樣品傾入裝置中，且隨後用藉由紫外光照射而聚合之黏著劑來密封裝置。向TN裝置施加且充入脈衝電壓(在5伏下60微秒)。用高速伏特計(High Speed Voltmeter)對降低之電壓量測16.7毫秒且獲得單位循環中電壓曲線與水平軸之間的面積A。面積B為在不降低電壓情況下之面積。電壓保持率為面積A與面積B之百分比。
電壓保持率(VHR－2；在80℃下量測；%)：用於量測之TN裝置具有聚醯亞胺取向膜且兩個玻璃板之間的單元間隙為5微米。將樣品傾入裝置中，且隨後用藉由紫外光照射而聚合之黏著劑來密封裝置。向TN裝置施加且充入脈衝電壓(在5伏下60微秒)。用高速伏特計對降低之電壓量測16.7毫秒且獲得單位循環中電壓曲線與水平軸之間的面積A。面積B為在不降低電壓情況下之面積。電壓 保持率為面積A與面積B之百分比。
電壓保持率(VHR－3；在25℃下量測；%)：在用紫外光照射後，量測電壓保持率以評估紫外光穩定性。具有大VHR－3之組成物具有大的紫外光穩定性。用於量測之TN裝置具有聚醯亞胺取向膜且單元間隙為5微米。將樣品傾入裝置中，且隨後用光照射裝置20分鐘。光源為超高電壓汞燈USH－500D(由Ushio,Inc.製造)，且裝置與光源之間的距離為20公分。在量測VHR－3時，對降低之電壓量測16.7毫秒。希望VHR－3為90%或以上，且更希望其為95%或以上。
電壓保持率(VHR－4；在25℃下量測；%)：在將其中具有傾入之樣品之TN裝置於恆溫浴中在80℃下加熱500小時後，量測電壓保持率以評估熱穩定性。具有大VHR－4之組成物具有大的熱穩定性。在量測VHR－4時，對降低之電壓量測16.7毫秒。
回應時間(τ；在25℃下量測；毫秒)：用由Otsuka Electronics Co.,Ltd製造之LCD－5100型液晶顯示器評估系統來進行量測。光源為鹵素燈。將低通濾波器(Low－pass filter)設定為5千赫。將樣品傾入常態黑模式(normal black mode)之VA裝置中，其中兩個玻璃板之間的單元間隙為4微米，且摩擦方向為反平行，且用紫外固化黏著劑將裝置密封。將矩形波(60赫茲，10伏，0.5秒)施加於裝置上。在施加期間，用垂直方向之光照射裝置，且量測穿過裝置之光量。最大光量對應於100%透射率，且最小光量 對應於0%透射率。回應時間為透射率自90%變為10%所需之時期(下降時間：毫秒)。
電阻率(ρ；在25℃下量測；歐姆公分)：將1.0毫升樣品饋入(charge)裝備有電極之容器中。將10伏之直流電壓施加於容器上，且在自開始施加電壓間隔10秒後，量測直接電流。藉由方程式：(電阻率)＝{(電壓)×(容器電容)}/{(直流電)×(真空介電常數)}來計算電阻率。
氣相層析分析：使用由Shimadzu製造之GC－14B型氣相層析儀進行量測。載氣為氦氣(每分鐘2毫升)。將蒸發器以及偵測器(FID)分別設定為280℃以及300℃。使用由Agilent Technologies,Inc.製造之毛細管柱DB－1(長度30公尺，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米，二甲基聚矽氧烷為固定相，無極性)來分離組份化合物。在管柱已在200℃下保持2分鐘後，以每分鐘5℃之速率將其進一步加熱至280℃。製備於丙酮溶液中之樣品(0.1重量%)，且將1微升溶液注射入蒸發器中。所用記錄器為由Shimadzu製造之Chromatopac C－R5A型或其等效物。所得氣相層析圖展示峰之滯留時間以及對應於組份化合物之峰面積。
用於稀釋樣品之溶劑亦可為氯仿、己烷等。以下毛細管柱亦可用於分離組份化合物：由Agilent Technologies Inc.製造之HP－1(長度30公尺，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米)、由Restek Corporation製造之Rtx－1(長度30公尺，孔0.32毫米，薄膜厚度0.25微米)以及由SGE International Pty.Ltd.製造之BP－1(長度30公尺，孔0.32毫米，薄膜 厚度0.25微米)。為防止化合物峰重疊，可使用由Shimadzu Corporation製造之毛細管柱CBP1－M50－025(長度50公尺，孔0.25毫米，薄膜厚度0.25微米)。
亦可以以下方式來計算組成物中所包含之液晶化合物之比率。可由氣相層析法來偵測液晶化合物。氣相層析圖上之峰面積比對應於液晶化合物之比率(莫耳數)。在使用前述毛細管柱之情況下，液晶化合物之校正係數可視作1。因此，根據峰面積比來計算液晶化合物之比率(重量%)。
本發明將藉由實例詳細說明。本發明不受下述實例限制。比較性實例以及實例中所述之化合物是由根據表3中定義之符號表示。在表3中，1,4－伸環己基之構型為反式。
與實例中符號化化合物相鄰之括號中數字對應於合意化合物之數目。符號(－)意謂其他液晶化合物。液晶化合物之比率(百分比)為以液晶組成物之總重量計之重量百分比(重量%)。液晶組成物還含有雜質。最後，概述組成物之特性。
表3.使用符號R－(A1 )－Z1 －......－Zn －(An )－R'描述化合物之方法
比較性實例1
實例8選自JP 2001－262145 A中所揭露之組成物。根 本在於組成物含有化合物(1－1－1)、化合物(1－2－2)、化合物(1－2－4)、化合物(3－1)、化合物(3－2)以及化合物(3－4)。組成物之組份以及特性如下。
NI＝72.8℃；Tc－20℃；△n＝0.104；△ε＝－5.1；η＝38.3毫帕．秒。
比較性實例2
實例3選自JP 2001－115161 A中所揭露之組成物。根本在於組成物含有化合物(1－1－1)、化合物(1－2－2)。組成物之組份以及特性如下。
NI＝91.2℃；Tc－20℃；△n＝0.100；△ε＝－1.4；η＝31.9毫帕．秒。
實例1
與比較性實例1以及比較性實例2之組成物相比，實例1之組成物具有高的最大向列相溫度、負性大介電各向異性以及大光學各向異性。
NI＝118.2℃；Tc－20℃；△n＝0.144；△ε＝－5.3；η＝47.5毫帕．秒；VHR－1＝99.1%；VHR－2＝98.1%；VHR－3＝97.9%。
實例2
與比較性實例1以及比較性實例2之組成物相比，實例2之組成物具有高的最大向列相溫度、負性大介電各向異性以及大光學各向異性。
NI＝92.6℃；Tc－20℃；△n＝0.122；△ε＝－5.3；η＝48.4毫帕．秒。
實例3
與比較性實例1以及比較性實例2之組成物相比，實例3之組成物具有高的最大向列相溫度、負性大介電各向異性以及大光學各向異性。
NI＝95.3℃；Tc－20℃；△n＝0.145；△ε＝－5.3；η＝46.1毫帕．秒。
實例4
NI＝92.3℃；Tc－20℃；△n＝0.128；△ε＝－5.5；η＝46.4毫帕．秒。
實例5
NI＝99.0℃；Tc－20℃；△n＝0.119；△ε＝－5.4；η＝46.4毫帕．秒。
實例6
NI＝99.1℃；Tc－20℃；△n＝0.115；△ε＝－5.3；η＝45.0毫帕．秒。
實例7
NI＝109.9℃；Tc－20℃；△n＝0.115；△ε＝－5.3；η＝44.5毫帕．秒。
實例8
NI＝99.1℃；Tc－20℃；△n＝0.130；△ε＝－5.3；η＝48.1毫帕．秒。
實例9
NI＝95.0℃；Tc－20℃；△n＝0.134；△ε＝－5.2；η＝41.8毫帕．秒。
實例10
NI＝105.9℃；Tc－20℃；△n＝0.124；△ε＝－5.6；η＝43.8毫帕．秒。
實例11
NI＝91.5℃；Tc－20℃；△n＝0.131；△ε＝－5.2；η＝49.4毫帕．秒。
實例12
NI＝96.3℃；Tc－20℃；△n＝0.131；△ε＝－5.42；η＝43.8毫帕．秒。
實例13
NI＝104.7℃；Tc－20℃；△n＝0.124；△ε＝－5.4；η＝43.6毫帕．秒。
實例14
NI＝110.5℃；Tc－20℃；△n＝0.131；△ε＝－5.2；η＝50.3毫帕．秒。
實例15
NI＝117.2℃；Tc－20℃；△n＝0.132；△ε＝－5.4；η＝52.9毫帕．秒。
儘管已用某種程度之細節描述並說明本發明，但應瞭解揭露內容僅作為實例提出，且在不悖離本發明之精神以及範疇之情況下，熟習此項技術者可採用條件以及步驟次序之眾多改變。

Claims (19)

  1. 一種液晶組成物，其具有負介電各向異性，其包含兩種組份，其中第一組份為至少一種由式(1-1)以及式(1-2)表示之化合物之族群中選出的化合物，且第二組份為至少一種由式(2-1)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；Z1 為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；且環A以及環B各自獨立地為四氫哌喃-2,5-二基、1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，環A與環B之至少一者為四氫哌喃-2,5-二基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中所述第一組份為至少一種由式(1-1)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中所述第一組份為至少一種由式(1-2)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中所述 第一組份為至少一種由式(1-1-1)、(1-2-1)、(1-2-2)、(1-2-3)以及(1-2-4)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，所述第一組份之比率為30重量%至80重量%，且所述第二組份之比率為20重量%至70重量%。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中所述組成物還包含作為第三組份之至少一種由式(3)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；環C為1,4-伸環己基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；環D以及環E各自獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；Z2 以及Z3 各自獨立地為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；且P為0、1或2。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中所述第三組份為至少一種由式(3-1)至式(3-7)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R3 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳之烯基；且R4 為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基或具有2至12個碳之烯基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中所述第三組份為至少一種由式(3-1)、式(3-4)以及式(3-7)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中所述第三組份為至少一種由式(3-1)以及式(3-4)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之液晶組成物，其中所述第三組份為至少一種由式(3-1)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，所述第一組份之比率為約30重量%至約75重量%，所述第二組份之比率為20重量%至65重量%，所述第三組份之比率為5重量%至50重量%。
  12. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中所述組成物還包含作為第四組份之至少一種由式(4)以及式(5)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R1 以及R2 各自獨立地為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基、具有2至12個碳之烯基或任意氫經氟置換之具有2至12個碳之烯基；環F、環G以及環H各自獨立地為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；X1 以及X2 各自獨立地為氟或氯；Z1 為一單鍵、伸乙基、亞甲基氧基或羰氧基；Z4 為一單鍵或亞甲基氧基；P以及Q各自獨立地為0、1或2，P與Q之和為1或2；且S為0或1。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中所述第四組份為至少一種由式(4-1)至式(4-8)以及式(5-1) 至式(5-2)表示之化合物之族群中選出的化合物： 其中R3 為具有1至12個碳之烷基或具有2至12個碳之烯基；R4 為具有1至12個碳之烷基、具有1至12個碳之烷氧基或具有2至12個碳之烯基。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之液晶組成物，其中所述第四組份為至少一種由式(4-2)以及式(4-8)表示之化合物之族群中選出的化合物。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，所述第一組份之比率為30重量%至75重量%，所述第二組份之比率為20重量%至65重量%，且所述第四組份之比率為5重量%至50重量%。
  16. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中以所述液晶組成物之總重量計，所述第一組份之比率為30重量%至70重量%，所述第二組份之比率為20重量%至60重量%，且所述第三組份之比率為5重量%至45重量%，且所述第四組份之比率為5重量%至45重量%。
  17. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中所述組成物具有70℃或以上之最大向列相溫度、在589奈米之波長下0.07或以上之光學各向異性(25℃)以及在1千赫之頻率下-2.0或以下之介電各向異性(25℃)。
  18. 一種液晶顯示裝置，其包括如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之液晶顯示裝置，其中所述液晶顯示裝置具有垂直對準模式或共平面切換型模式 之操作模式，且具有主動型矩陣模式之驅動模式。
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