TWI232445B - Benzobisazole-based compound and optical recording medium containing the compound - Google Patents
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Description
更且,關於可超高密度記錄之波長40 0nm〜50 Onm藍色區 域之半導體激光的開發亦已急速展開[例如,曰經 Electronics No. 708. P.117、1998 年1 月 26 日]’且其對 應之追記型光記錄媒體之開發亦已進行。
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第6頁 1232445
物錄媒體之記錄層照射激光,令記錄層發生 學變化並形成凹槽時’則化合物的光學常 則4 ΐ p: i力乃成為形成良好凹槽的重要要素。難分解者 向之影響變大,難以形成具有信賴性之凹/
拔雕,士人处m w个日。无刖的CD-R 展版农使用監色半導體激光波長進行記錄 層之折射率均低,且消光俜數亦非為 : °己錄 選者。因此’對於記錄層所用之化合物必須 =口 激光之光學性質、分解舉動適切之化
口勿目刖之監色半導體激光記錄用之有嬙&者仆人私如 已提案特開平4-74690 心色素化合物例 之花音系务去儿入4虎&報及特開平6 —40161號公報記载 7-3〇42iii: & !、和特開平卜3。4256號公報、特開斗 川4257说公報、特開平8_12717 11- 1 0 1 953號公報、特門^ο。/ A報特開千 色素化合物、及特開平ί 2號公報記載之4琳系 ===工化合物、特開平 之靛藍類系化合物::,開平1卜78239號公報記第 烯系色素化合物、特開^ =5423號公報記載之氰乙
S_lllum系色號公報記載之 又,以口卜琳系色素和花青 、 有機色素為主之記錄層、4、、 ”專做為記錄層形成用之 構成之特開平1 U q 7 R Q ^ 、艮為主體之金屬反射層二層所 感應藍色激光之花主έ Α 報记载之光記錄媒體、和含有 ^ 素等之藍色感應色素層及紅色感
1232445 五、發明說明(3) 應色素層或紅外線感應色素層,且可記錄二波長區域之特 開平11-203729號公報記載之光記錄媒體等之改良層構造 的各種光記錄媒體亦已被提案。 最近之狀況為開發出波長40 0〜410nm之藍紫色半導體激 光,並且由於以該激光之光記錄可進行15〜30GB容量的超 南送、度記錄’故該波長激光中最適當之追記型光記錄媒體 的開發活動已活潑化[例如,日經E 1 e c t r ο n i c s N 〇. 7 3 β ρ3 3· 1999 年2 月8 日,同Νο·741 、ρ·28、1994 年4 月 19 日、 同 Νο·748、ρ·19、1999 年7 月 26 日、同Νο·751 、ρ·Π7、
1 999年9月6曰]。但是,前述之藍色半導體激光用光記錄 媒體其實際情況為無法充分適應波長4 〇 〇〜4丨〇 之激光。 即二使用前述有機色素之媒體,關於記錄信號之播放,因 為信號與雜音之比(C/N)並非必定為良好之數值,故屢屢 =見信號之讀出具有無法必定令人滿足之問題。克服此問 媸访並且開#出可以波長4〇0〜41 〇nm之激光下高度記錄、 播放之光記錄媒體為當前急務。 揭示 行人對於適於追記型光記錄媒體之記錄材料 订仏纣時,取得下列二點發現。 τ+
(1)大容量追記型光記錄媒體,於記錄 因Α妥丨丨<蒈罵及頃出J: 馬引用3 5 0〜5 〇 〇 n m之激光,故直記錄私 光浊i μ < — 八己錄材料重要為控制 九波長附近之吸光係數、折射率、反射率。 剌 (2 )如上述,使用該激光之大容 被盛行開發,曰彳禽爲细發門八 t光纟己錄媒體已 仃開毛且儘官期望開發出特別具有高财久性和良
1232445 五、發明說明(4) 面速記錄特 錄、播放之 性,仍有改 法等塗佈法 於塗佈之溶 本發明之 素化合物, 放優良之光 波長400nm广 具有適於超 本發明者 現可做為染 料,特別為 記型光記錄 並且達成本 錄層,則可 好的記錄及 即,本發 ① 一種光 媒體中,於 之光記錄媒 層之光記錄 物之至少一 ② 如前述 性之色 記錄材 善之餘 進行製 劑具有 目的為 並且經 媒體。 ^ 410 nm 高密度 等人為 料、顏 可經藍 媒體之 發明。 經振動 播放之 明為關 記錄媒 記錄層 體,並 媒體中 種所構 ①之光 素,但對於藍色波長領 料之前述色素化合物仍 地。又,記錄膜之形成 造媒體時,其有利的特 高溶解性,且此點亦必 創出以光將資料記錄、 由使用該化合物,則可 更且,提供以藍色半導 範圍所選出之激光可良 記錄之記錄層的光記錄 了解決上述課題重覆致 料、光電機能材料、及 色激光進行資料之記錄 記錄用色素之有用的苯 又,發現將該苯二唑系 波長400nm〜500nm所選 優良的光記錄媒體,並 於 體’其為於基板上具有 含有至少一種以上選自 且’於基板上具有有機 ,於該有機色素中,含 成之光記錄媒體、 °己錄媒體,其為特別可 域激光可做為記 未取付充分之特 為以簡便之旋塗 性之一可列舉對 須列入考慮。 播放之最適的色 提供光記錄及播 體激光,特別以 好記錄及播放之 媒體。 力檢討,結果發 記錄和記憶材 播放之大容量追 二唑系化合物, 化合物設置於記 出之激光進行良 且達成本發明。 記錄層之光記錄 苯二唑系化合物 色素層做為記錄 有苯二峻系化合 經波長3 0 0〜
1232445 五、發明說明(5) 500nm、更且為波長4〇〇nm〜500nm、特別 nm 4 10nm範圍所選出之激光進行記錄及揭敌為波長4〇〇 ③一種使用一般式(1)所示之苯二唾 媒體 〃化合物之光記錄
⑴ « # [式中,取代基X 分別獨立表示芳基、雜芳基、A環、B 環分別獨立表示#唑環或噻唑環,Q1、Q2分別獨立表示氫 原子、_原子、燒基。但,關於取代基χ、γ所示之芳基或 雜芳基’分別獨立亦可經鹵原子、羥基、氰基、胺基、取 代或未取代之烧基、芳烷基、芳基、烯基、烷氧基、芳炫 氧基、芳氧基、烯氧基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、婦 硫基、單取代胺基、二取代胺基、醯基、烷氧羰基、芳炫 氧獄基、芳氧幾基、烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺 羰基、醯氧基或雜環基所取代]。 ④如③之光記錄媒體,其中前述一般式(丨)所示之化合 物為下述一般式(2)所示之化合物 ' /Z3
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第10頁 1232445 五、發明說明(6) [式中’ R1、R2、R1、R2、R3、R4、R5、R6分別獨立表示氫原 =々自原子、•基、氰基、胺基、取代或未取代之烧基、 芳烧芳基、烯基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧 基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、 胺基、醯基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、 稀氧碳基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、醯氧基、Z1、 &、z1、Z4分別獨立表示氫原子、取代或未取代之烷基、 芳烷基、芳基、烯基、且R1〜R6、Z1〜Z2之各取代基^亦可 透過鄰接之取代基及連結基而分別合併形成環]。 ⑤如③之光記錄媒體,其中前述一般式(丨)所示之化合 物為下述一般式(3)所示之化合物口 p
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第11頁 1 2 [式中,P1、P2分別獨立表示取代或未取代之萘基。但,經 3 取代蔡基h況之取代基為由_原子、經基、胺基、取代或 4 未取代之烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧基、烷 硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、二取代 5 胺基及氧基所組成群中選出]。 6 ⑥一種一般式(1 a)所示之苯二唾系化合物 1232445 五、發明說明(7)
Y cr (1a) [式中,取代基X,、γ,分別獨令主—#甘 ^ .Π1 Υ刀另J獨立表不方基、雜芳基,Α環、 / Q 、Q為表示與式⑴之A環、B環、Qi、Q2相同之意 :二但:關於取代基X,、γ,所示之芳基或雜芳基,分別獨 :經鹵原子、羥基、氰基、胺基、取代或未取代之烷 基、芳烷基、芳基、烯基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基 少布氧基、纟元硫基、芳烧硫基、芳硫基、稀硫基、單取代 胺基、二取代胺基、醯基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧 幾基、烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、醯氧基 或雜環基所取出之取代基所取代,且至少一個取代基為表 示破數3個以上之二取代胺基、或於碳鏈中具有1〜3個氧 原子之烷氧基]。 ⑦下述一般式(2a)所示之⑥之笨二唑系化合物
« R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 相同之意義 ’ Z5、z6,△.、 Z8分別獨立表示取代或未取代之炫基、芳院基、芳基、烯 基。但,Z5〜Z8各取代基中之至少一個為表示碳數4 < 1 Λ μ 1 0個
1232445 五、發明說明(8)
火元基、或^反數7〜1 〇個之芳烧基] ⑧下述一般式(3a)所 4旦’經 取代或 [式中/ P3、p4分別獨立表示取代或未取代之萘基 取代萘基情況之取代基為由_原子、羥基、胺基、取代 未取代之烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧基、 硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、二: 胺基及醯氧基所組成群中選出,且ρ3、Η之至少一 ,代;基’且其取代基之至少一個為表示碳上 個氧原子之烷氧基]。 ^ 1 3 用生實 =為關於光記錄:體之記錄層t, 二It徵之光記錄媒體,且特別為關於對於波長 nm〜〇nm、更且為波長40 0nm〜5〇 = 400ηπι〜41〇_範圍所選 _ 行⑴马波長 的光記錄媒體。更且 /先了進仃5己錄及播放之新穎 物。 更且’本發明為關於新穎之苯二唾系化合 本心月之光s己錄媒體為表示可將 。❻,此處其適當例為說明關=之光記 層:反射層之本發明之光記錄媒體。 ,、有記錄 本發明之光記錄媒體為 錄層2、反射層3、及 工、有固1所不般之基板1、記 及保護層4予以依序疊層之四層構造,
W3l2\2d-code\9〇.〇3\9〇l〇〇251. Dtd 第13頁 1232445 五、發明說明(9) 或者具有如圖2所示般之貼合構造。即,圖2所示之 具有基板1上形成記錄層2,並於其上密合設置反射層^,、、 再於其上透過接合層5將保護層4予以貼合之構造。^' 記錄層2之下、或上亦可為其他層,且於反射層3之工呈: 其他層亦無妨。又,如圖3所示般以基板1、反射層3 /、 錄層2、保護層4之順序疊層,並由保護層側插 透過層之厚度為根據放送系之激光光源波長λ、及、 透鏡之開口數Ν· Α·所規定之媒體構造亦無妨。又,於 發明記載之式⑴化合物,視需要亦可使用如特開平本 1 1 - 2 0 3 7 2 9號公報記載般之呈右— 媒沪。 有一種以上圮錄層的光記錄 基板之材貝基本上若為於記錄光及放送光之波長下呈 透:者即彳。例如可利用聚碳酸S旨樹脂、氯乙烯樹脂、聚 機r乙稀樹脂、彻 經由注射成型法以圓材料。此些基板材料為 表面形成引導溝和凹;。此視需要,…基板 形成時賦與,㈣丄和凹槽雖期望於基板 賦與。 、'板上使用紫外線硬化樹脂層予以 通常’於使用做為光碟時,可 80_至120_左右之圓盤狀,於、予度丨.2^左右、直徑 之孔穴亦無妨。 且於中央開以直徑左右 本發明為於基板上設置記錄層,而本發明之記錄層為含
第14頁 1232445 五、發明說明(10) 少一種苯二唑系化合物。對於由波長3 0 0nm〜 5 0 0㈣所 k出之記錄激光波長及播放激光波長可進行記錄、播放。 其中,亦以對於波長4〇〇nm〜5〇〇nm、更且為波長4〇〇nm〜 〇nm範圍所選出之記錄激光波長及播放激光波長,可取 得良好之信號特性的光記錄媒體。 本發明記載之一般式(1)所示之化合物為根據取代基之 種類,而任意選擇吸收波長,故於前述激光之波長中,為 可滿足記錄層所必須之光學常數之極為有用的有機色素。 關於本發明記錄層中所含之一般式(i)所示之化合物,以 下泮細5兒明其具體例。 式(1)中,取代基X、γ分別獨立為取代或未取代之芳 基、雜芳基。此些基可選擇使用聚碳酸酯、丙烯、環氧、 聚烯烴基板等之高分子材料和玻璃等無機材料等之形成層 中所適合之加工性良好之基。 式(1)中,取代基X、Y所示之芳基、雜芳基之取代基可 列舉鹵原子、羥基、氰基、胺基、取代或未取代之烷基、 芳烧基、芳基、烯基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧 基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、 二取代胺基、醯基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、 烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、醯氧基或雜環 基等。 式(1)中’於取代基X、γ所示之芳基、雜芳基上取代之 鹵原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、峨原子等之齒原 〇
90100251.ptd 第15頁 1232445 五、發明說明(11) 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代烷基,為直鏈、分支或環狀之未取代烷基、 經鹵原子、羥基、氰基、烷氧基、醯基、醯氧基、烷氧羰 基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、烯氧羰基、烷氧羰氧基、二 -烧胺基、si胺基、烧胺續酸基、烧續酸基、芳續酸基、雜 環基等之取代基群所選出之取代基所取代之烷基等。 取代或未取代之直鏈、分支或環狀之烷基可列舉甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第 三丁基、正戊基、異戊基、2-曱基丁基、1-曱基丁基、新 戊基、1,2 -二甲基丙基、1,1-二曱基丙基、環戊基、正己 φ 基、4-甲基戊基、3-曱基戊基、2-甲基戊基、1-曱基戊 基、3, 3 -二甲基丁基、2, 3 -二甲基丁基、1,3 -二曱基丁 基、2, 2 -二曱基丁基、1,2 -二曱基丁基、1,1-二曱基丁 基、3_乙基丁基、2~~乙基丁基、I -乙基丁基、1,2,2_三甲 基丁基、1,1,2 -三甲基丁基、1-乙基-2_甲基丙基、環己 基、正庚基、2-曱基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、2, 4-二曱基戊基、正辛基、2-乙基己基、2, 5-二甲基己基、2, 5, 5 -三甲基戊基、2, 4 -二甲基乙基、2, 2, 4 -三曱基戊基、3, 5, 5 -三曱基己基、正壬基、正癸基、4-乙基辛基、4-乙基-4, 5-曱基乙基、正十一烷基、正十二 _ 烷基、1,3, 5, 7-四乙基辛基、4- 丁基辛基、6, 6 -二乙基辛 基、正十三烧基、6-曱基-4- 丁基辛基、正十四烧基、正 十五烷基、3, 5 -二甲基庚基、2, 6-二甲基庚基、2, 4 -二甲 基庚基、2, 2, 5, 5 -四甲基乙基、1-環戊基-2, 2 -二甲基丙
90100251.ptd 第16頁 1232445 五、發明說明(12) 基1〜環己基-2, 2 -二曱基丙基等之碳數1〜15個之未取代 氯甲基、氯乙基、溴乙基、碘乙基、二氯甲基、氟甲 基、二氟甲基、五氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基、2, 2, 2-三氯 ^基、1,1,1,3, 3, 3-六氟-2-丙基、九氟丁基、全氟癸基 專之經ifi原子所取代之碳數1〜1 〇個之烧基; 經甲基、2-羥乙基、4-羥丁基、2—羥基一3-曱氧基丙 基、羥基-3-氯丙基、2 -羥基-3-乙氧丙基、3 — 丁氧基 -2_羥两基、2 -羥基-3 -環己氧丙基、2 —羥丙基、2 —羥丁 基、羥癸基等之經羥基所取代之碳數1〜丨 經甲氧甲基、經乙氧乙基、2—(2,—經基^,個甲之基说乙基氧 基甲基乙基、2-(3’-氟-2’ -羥丙氧基)乙基、2一(3,一 氯-2、經丙氧基)乙基、經丁氧環己基等之經“氧基所 取代之碳數2〜1 0個之烷基; 輕甲氧曱氧甲基、每乙氧乙氧乙基、[2 — (2, — % 甲基乙氧基)- 1-甲基乙氧基]乙氧乙基、[2 \土, 乙氧基)-1_甲基乙氧基]乙氧乙基、[2 —(2,〜氣/一备 基)_卜甲基乙氧基]乙氧乙基等之經羥烷氧乳―1 —經乙氧 碳數3〜1()個之烷基; 乳燒氧基所取代 氰甲基、2-氰乙基、4-氰丁基、2-氰基 2-氰基-3-氯丙基、2-氰基-3-乙氧丙基、^乳丙基、 丙基、2-氰基-3-環己基丙基、2—氰丙基、氧基氰 經氰基所取代之碳數2〜1 〇個之烷基; 氧丁基等之 甲氧甲基、乙氧甲基、丙氧甲基、丁氧 乳甲基、甲氧乙
1232445
五、發明說明(13) 基、乙氧乙基、丙氧乙基、丁氧乙基、正 ^ 曱基戊氧基)乙基、(1,3-二甲基丁氧基)「/乙基、(4一 氧基)乙基、正辛氧乙基、(3, 5,5-三甲基已\、(2 一乙基己 (2 -甲基-1-異丙基丙氧基)乙基、(3〜曱美氣基)乙基、 基)乙基、2-乙氧基、卜曱基乙基、甲"^〜異丙基丁氧 二氟丙氧基)乙基、(3,3,3 -三氯丙氧基)乙 =(3’3’3 基所取代之碳數2〜1 5個之烷基; 土等之、經烧氧 甲氧甲氧曱基、甲氧乙氧乙基、乙氧乙^ 卜 氧乙基、丁氧乙氧乙基、環己氧乙氧乙基乳^基、,氧乙 基、(1,2-二甲基丙氧基)乙氧乙基、(3广甲爲癸氧丙氧乙氧 氧基)乙氧乙基、(2-曱氧基-1-曱基乙氣卜異丁基丁 年匕巷0乙其、 氧基-1-曱基乙氧基)乙基、2 -(2’-乙氧基〜土 基)-:1-甲基乙基、(3,3, 3-三氟丙氧基氧〜甲基乙氧
(3,3,3 -三氯丙氧基)乙氧乙基等之烴垸童# I , κ况氧基所取代之 碳數3〜15個之烷基; π ^ π t 甲氧甲氧曱氧曱基、甲氧乙氧乙氧乙基、乙氧乙氧乙氧 乙基、丁乳乙氧乙氧乙基、壤己氧基、丙氧丙氧丙氧基、 (2, 2, 2,-三氟乙氧基)乙氧乙氧乙基、(2, 2, 2 -三氣乙氧 基)乙氧乙氧乙基等之經烷氧烷氧烷氧基所取代之碳數4〜 1 5個之炫基; 甲醯甲基、2-氧丁基、3 -氧丁基、4-氧丁基、2, 6 -二氧 基環己烷-1-基、2 -氧基-5-第三丁基環己烷-1-基等之經 醯基所取代之碳數2〜1 〇個之烧基; 甲醯氧曱基、乙醯氧乙基、丙醯氧乙基、丁醯氧乙基、
90100251.ptd 第18頁 1232445 五、發明說明(14) 戊醯氧乙基、(2-乙基己醯氧基)乙基、(3, 5, 5 -三甲基己 醯氧基)乙基、(3,5,5 -三甲基己醯氧基)己基、(3-氣丁醯 氧基)乙基、(3-氯丁醯氧基)乙基等之經醯氧基所取代之 碳數2〜15個之烷基; 甲醯氧甲氧曱基、乙醯氧乙氧乙基、丙醯氧乙氧乙基、 戊醯氧乙氧乙基、(2-乙基己醯氧基)乙氧乙基、(3, 5,5-三曱基己醯氧基)丁氧乙基、(3, 5, 5 -三曱基己醯氧基)乙 氧乙基、(2-氟丙醯氧基)乙氧乙基、(2-氯丙醯氧基)乙氧 乙基等之經醯氧烷氧基所取代之碳數3〜1 5個之烷基; 乙醯氧曱氧甲氧甲基、乙醯氧乙氧乙氧乙基、丙醯氧乙 氧乙氧乙基、戊醯氧乙氧乙氧乙基、(2-乙基己醯氧基)乙 氧乙氧乙基、(3, 5, 5 -三曱基己醯氧基)乙氧乙氧乙基、 (2-氟丙醯氧基)乙氧乙氧乙基、(2 -氯丙醯氧基)乙氧乙氧 乙基等之經醯氧烷氧烷氧基所取代之碳數5〜15個之烷 基; 甲氧羰甲基、乙氧羰甲基、丁氧羰曱基、甲氧羰乙基、 乙氧羰乙基、丁氧羰乙基、(對-乙基環己氧羰基)環己 基、(2, 2, 3, 3 -四氟丙氧羰基)甲基、(2, 2, 3, 3-四氟丙氧 羰基)甲基等之經烷氧羰基所取代之碳數3〜15個之烷基; 苯氧羰甲基、苯氧羰乙基、(4-第三丁基苯氧羰基)乙 基、萘氧羰甲基、聯苯氧羰基等之經芳氧羰基所取代之碳 數8〜15個之烷基; 苄氧羰曱基、芊氧羰乙基、苯乙氧羰曱基、(4-環己氧 苄氧羰基)甲基等之經芳烷氧羰基所取代之碳數9〜15個之
90100251.ptd 第19頁 1232445 五、發明說明(15) 烧基; 乙烯氧羰甲基、乙烯氧羰乙基、烯丙氧羰甲基、辛烯氧 羰甲基等之經烯氧羰基所取代之碳數4〜1 0個之烷基; 甲氧羰氧曱基、曱氧羰氧乙基、乙氧羰氧乙基、丁氧羰 氧乙基、(2, 2,2 -三氟乙氧基)幾氧乙基、(2,2,2_三氯乙 氧基)羰氧乙基等之經烷氧羰氧基所取代之碳數3〜15個之 烧基; 甲氧甲氧羰氧甲基、甲氧乙氧羰氧乙基、乙氧乙氧羰氧 乙基、丁氧乙氧羰氧乙基、(2, 2, 2 -三氟乙氧基)乙氧羰氧 乙基、(2, 2, 2 -三氯乙氧基)乙氧羰氧乙基等之經烷氧烷氧 羰氧基所取代之碳數4〜1 5個之烷基; 二曱胺曱基、二乙胺曱基、二-正丁胺曱基、二-正己胺 甲基 正辛胺甲基 正癸胺甲基、N-異戊基-N-曱 胺曱基、特戊胺基曱基、二(曱氧曱基)胺曱基、二(曱氧 乙基)胺曱基、二(乙氧甲基)胺曱基、二(乙氧乙基)胺甲 基、二(丙氧乙基)胺甲基、二(丁氧乙基)胺甲基、二(乙 氧甲基)胺甲基、二(乙氧乙基)胺曱基、二(丙氧乙基)胺 甲基、二(丁氧乙基)胺甲基、雙(2 -環己氧乙基)胺甲基、 二甲胺乙基、二乙胺乙基、二正丁胺乙基、二正己胺乙 基、二正辛胺乙基、二正癸胺乙基、N-異戊基-N-甲胺乙 基、哌啶乙基、二(甲氧曱基)胺乙基、二(甲氧乙基)胺乙 基、二(乙氧曱基)胺乙基、二(乙氧乙基)胺乙基、二(丙 氧乙基)胺乙基、二(丁氧乙基)胺乙基、雙(2 -環己氧乙 基)胺乙基、二甲胺丙基、二乙胺丙基、二正丁胺丙基、
90100251.ptd 第20頁 1232445 五、發明說明(16) 二正己胺丙基、二正辛胺丙基、二正癸胺丙基、N-異戊基 -N-甲胺丙基、哌啶丙基、二(甲氧甲基)胺丙基、二(曱氧 乙基)胺丙基、二(乙氧甲基)胺丙基、二(乙氧乙基)胺丙 基、二(丙氧乙基)胺丙基、二(丁氧乙基)胺丙基、雙(2-環己氧乙基)胺丙基、二甲胺丁基、二乙胺丁基、二正丁 胺丁基、二正己胺丁基、二正辛胺丁基、二正癸胺丁基、 N-異戊基-N-曱胺丁基、哌啶丁基、二(曱氧甲基)胺丁 基、二(甲氧乙基)胺丁基、二(乙氧曱基)胺丁基、二(乙 氧乙基)胺丁基、二(丙氧乙基)胺丁基、二(丁氧乙基)胺 丁基、雙(2 -環己氧乙基)胺丁基等之經二烷胺基所取代之 碳數3〜2 0個烷基; 乙醯胺甲基、乙醯胺乙基、丙醯胺乙基、丁醯胺乙基、 環己烷羰胺乙基、對-甲基環己烷羰胺乙基、琥珀醯亞胺 乙基等之經醯胺基所取代之碳數3〜1 0個之烷基; 甲基胺磺醯甲基、曱基胺磺醯乙基、乙基胺磺醯乙基、 丙基胺磺醯乙基、辛基胺磺醯乙基等之經烷胺磺醯基所取 代之碳數2〜1 0個之烷基; 曱基磺醯甲基、乙基磺醯.曱基、丁基磺醯甲基、曱基磺 醯乙基、乙基磺醯乙基、丁基磺醯乙基、2 -乙基己基磺醯 乙基、(2,2,3,3 -四氟丙基)石黃醯甲基、(2,2,3,3 -四氣丙 基)磺醯甲基等之經烷磺醯基所取代之碳數2〜1 0個之烷 基; 苯磺醯甲基、苯磺醯乙基、苯磺醯丙基、笨磺醯丁基、
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第21頁 1232445 五、發明說明(17) 甲笨磺醯甲基、甲苯磺醯乙基、甲苯磺醯丙基、甲苯磺醯 丁基、二甲苯磺醯甲基、二曱笨磺醯乙基、二甲苯磺醯丙 基、二甲苯磺醯丁基等之經芳磺醯基所取代之碳數7〜1 2 個之烷基; 嘍二唑曱基、咄咯曱基、咄咯烷甲基、吡唑烷甲基、咪 唑烷甲基、噌唑基'***甲基、嗎啉曱基、吲哚甲基、苯 味唑啉甲基、叶唾啉甲基等之經雜環基所取代之碳數2〜 1 3假之烷基等。
式⑴中,於取代基X、丫所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之芳烷基例為與前述列舉之烷基具有同樣耳 代基之芳烷基’較佳可列舉苄基、硝苄基、氰苄基、羥今 基、曱基罕基、三氟甲基爷基、蔡甲基、硝蔡甲基、氰者 甲基、羥萘曱基、曱基萘甲三氟曱基萘甲基、努一9 — 基乙基等之碳數7〜15個之芳烷基等。 士⑴中’於取代基X、M示之芳I、雜芳基上取代之 取代或未取代之方基例為與前述列舉之烷基 f 基之芳基,較佳可列舉苯基、硝笨基、 、 甲基笨基、三氟甲基苯基、萃基、硝 1 " *
ί⑽ 秦氣甲基萘基、甲氧羰笨基、4-(5,-甲J 本〇毛唾基)本基、二丁胺魏笨美望 基等。 】妝叛本基專之碳數6〜15個之突 式(1)中,於取代基X、γ所示之芳基、 取代或未取代之烯基例為與前述列舉之俨 & 其夕、膝盆 ^ 'νΤ I?)] iSL A 土 /、有同木:JC取代 基之烯基,較仫叮列舉乙烯基、丙烯基、卜丁烯基、異丁
1232445 五、發明說明(18) 烯基、卜戊烯基、2 -戍烯基、2-甲基q — 丁烯基、3一曱基 一1-丁烯基、2-曱基-2 - 丁烯基、2, 2 -二氰乙烯基、2 一氰基 一 2-曱基羧乙烯基、2-氰基一 2-甲基磺醯乙烯基、苯乙烯土 基、4_苯基-2- 丁烯基等之碳數2〜1〇個之烯基。 式(Ο中,於取代基X、γ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之烷氧基例可列舉曱氧基、乙氧基、正丙气 基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第1 丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、第二戊 基、Γίΐί。己氧基、卜甲基戊氧基、2-甲基戊氧 基、3-曱基戊虱基、4-甲基戊氧基、i,卜二 L2-二甲基丁氧基二甲基丁氧基、2,3_二甲氧 基:1美1丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、卜乙基 丁乳基、2-乙基丁乳基、卜乙基_2_曱基 基、甲基環戊氧基、正庚氧基小甲基 二己乳 氧基、3-甲基己氧基、4一甲基己氧基、5— Ζ基己 卜二甲基戊氧基Μ,2-二曱基戊氧基、 亡二 基、二甲基戊氧基、2,2_二甲基戊氧基:2甲3基匕 =氧2广1一 =氧基、3’3-二甲基戊氧基、3,4-: 甲基戊軋基1-乙基戊氧基、2_乙基戊氧基、3_ 基、1,1,2 -二曱基丁氧基、1;1,3_三曱基丁 土手 三甲基丁氧基、12,2-三甲基丁氧基、i,:吴2丁3氧 基、2,3,3_气甲基丁氧基、卜乙基]一甲基丁氧一基甲、fr氧 基-2-甲基丁乳基、1-乙基_3_甲基丁氧基 基丁氧基、2-乙基I甲基丁氧基、卜正兩基丁氧基:丨甲
1232445 五、發明說明(19) 異丙基丁氧基、卜異丙基-2-甲基丙氧基、甲基環己氧 基、正辛氧基、1-甲基庚氧基、2一甲基庚氧基、3一甲基庚 氧基、4 -甲基庚氧基、5-曱基庚氧基、6 一甲基庚氧基、厂 1-一甲基己氧基、1,2-二甲基己氧基、丨,3_二甲基己氧 基、1,4 -二甲基己氧基、1,5 一二甲基己氧基、2,2一二甲基 己氧基、2, 3 -二甲基己氧基、2, 4-二甲基己氣基、2 5--甲基己氧基、3,3-二甲基己氧基、3,[二甲=氧基5、3了 5-二甲基己氧基、4, 4-二甲基己氧基、4,5_二甲基己氧 基、;!-乙基己氧基、2-乙基己氧基、3_乙基己氧基、4_乙 基,氧基、卜正丙基戊氧基、2_正丙基戊氧基、卜異丙基 f氧基、2-異丙基戊氧基、卜乙基一卜甲基戊氧基、卜乙 土 2甲基戊氧基、卜乙基_3_甲基戊氧基、卜乙基一 4 一甲 基戊氧基、2-乙基-甲基戊氧基、2—乙基一2_曱基戊氧 $-1 \乙其基了 3一甲基戊氧基、2_乙基曱基戊氧基、3-乙 G :甲甘基戍氧基、3一乙基-2一甲基戊氧基、3_乙基-3-甲 二戊乳基、3-乙基一 4 一甲基戊氧基、11>2_三甲基戊氧 =甲美成甲基戊氧基、U,4-三甲基戊氧基、I2, 2一 :甲”乳基、U 2, 3-三甲基戊氧基、】,2, 4_三甲基戊氧 :甲某戊戊氧*、2,2,3_三甲基戊氧*、2,2,4- 基 第 丁基丁氧基、2-第三丁基丁氧基 :2:3 3 ί甲'戊氧基、U,3-三甲基戊氧 =田片—甲基戊基、3,3,4—三甲基戊氧基、1,4, 4-一甲基戍氣基、2,4 4-二甲其士_盆 〇 Α 基、卜正丁其丁11 ,一甲基戊軋基、3,4,4—三甲基戊氧 丁基丁軋基、卜異丁基丁氧基、卜第二丁基丁氧 1 -正丙基 90100251.ptd 第24頁 1232445 五、發明說明(20) -1-甲基丁氧基、1-正丙基-2-曱基丁氧基、1-正丙基-3-甲基丁氧基、1-異丙基-1-甲基丁氧基、1-異丙基-2-曱基 丁氧基、1_異丙基-3-曱基丁氧基、1,1-二乙基丁氧基、 1,2 -二乙基丁氧基、1-乙基-1,2 -二曱基丁氧基、1-乙基 -1,3 -二甲基丁氧基、1-乙基_2,3_二甲基丁氧基、2_乙基 -1,1-二甲基丁氧基、2_乙基-1,2 -二甲基丁氧基、2_乙基 -1,3 -二甲基丁氧基、2-乙基-2, 3 -二甲基丁氧基、1,1,3, 3-四曱基丁氧基、1,2 -二甲基環己氧基、1,3 -二甲基環己 氧基、1,4-二甲基環己氧基、乙基環己氧基、正壬氧基、 3, 5, 5 -三曱基己氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二 烷氧基、1-金剛烷氧基、正十五烷氧基等之碳數1〜15個 之直鏈、分支或環狀之未取代烷氧基; 曱氧曱氧基、曱氧乙氧基、乙氧乙氧基、正丙氧乙氧 基、異丙氧乙氧基、正丁氧乙氧基、異丁氧乙氧基、第三 丁氧乙氧基、第三丁氧乙氧基、第二丁氧乙氧基、正戊氧 乙氧基、異戊氧乙氧基、第三戊氧乙氧基、第二戊氧乙氧 基、環戊氧乙氧基、正己氧乙氧基、乙基環己氧乙氧基、 正壬氧乙氧基、(3, 5, 5 -三甲基乙氧基)乙氧基、(3, 5, 5-三曱基乙氧基)丁氧基、正癸氧乙氧基、正十一烷氧乙氧 基、正十二烷氧乙氧基、3-曱氧丙氧基、3-乙氧丙氧基、 3-(正丙氧基)丙氧基、2 -異丙氧丙氧基、2-甲氧丁氧基、 2-乙氧丁氧基、2_(正丙氧基)丁氧基、4-異丙氧丁氧基、 癸氧乙氧基、金剛烷氧乙氧基等之經烷氧基所取代之碳數 2〜1 5個之烷氧基;
90100251.ptd 第25頁 1232445 五、發明說明(21) 甲氧甲氧甲氧基、乙氧曱氧曱氧基、丙氧曱氧曱氧基、 丁氧曱氧曱氧基、曱氧乙氧曱氧基、乙氧乙氧曱氧基、丙 氧乙氧甲氧基、丁氧乙氧曱氧基、曱氧丙氧曱氧基、乙氧 丙氧曱氧基、丙氧丙氧甲氧基、丁氧丙氧曱氧基、曱氧丁 氧甲氧基、乙氧丁氧甲氧基、丙氧丁氧曱氧基、丁氧丁氧 甲氧基、甲氧甲氧乙氧基、乙氧曱氧乙氧基、丙氧曱氧乙 氧基、丁氧甲氧乙氧基、甲氧乙氧乙氧基、乙氧乙氧乙氧 基、丙氧乙氧乙氧基、丁氧乙氧乙氧基、曱氧丙氧甲氧 基、乙氧丙氧乙氧基、丙氧丙氧乙氧基、丁氧丙氧乙氧 基、甲氧丁氧乙氧基、乙氧丁氧乙氧基、丙氧丁氧乙氧 基、丁氧丁氧乙氧基、甲氧曱氧丙氧基、乙氧甲氧丙氧 基、丙氧曱氧丙氧基、丁氧曱氧丙氧基、甲氧乙氧丙氧 基、乙氧乙氧丙氧基、丙氧乙氧丙氧基、丁氧乙氧丙氧 基、甲氧丙氧丙氧基、乙氧丙氧丙氧基、丙氧丙氧丙氧 基、丁氧丙氧丙氧基、甲氧丁氧丙氧基、乙氧丁氧丙氧 基、丙氧丁氧丙氧基、丁氧丁氧丙氧基、甲氧甲氧丁氧 基、乙氧甲氧丁氧基、丙氧曱氧丁氧基、丁氧甲氧丁氧 基、甲氧乙氧丁氧基、乙氧乙氧丁氧基、丙氧乙氧丁氧 基、丁氧乙氧丁氧基、甲氧丙氧丁氧基、乙氧丙氧丁氧 基、丙氧丙氧丁氧基、丁氧丙氧丁氧基、曱氧丁氧丁氧 基、乙氧丁氧丁氧基、丙氧丁氧丁氧基、丁氧丁氧丁氧 基、(4-乙基環己氧基)乙氧乙氧基、(2-乙基-1-己氧基) 乙氧丙氧基、[4-(3, 5, 5 -三曱基己氧基)丁氧基]乙氧基等 之經烧氧烧基所取代之直鍵、分支或環狀之碳數3〜1 5個
90100251.ptd 第26頁 1232445 五、發明說明(22) 之烷氧基; 斤曱氧幾甲氧基、乙氧羰甲氧基、正丙氧羰甲氧基、異丙 氧幾甲氧基、(4,-乙基環己氧基)羰甲氧基等之經烷氧羰 基所取代之碳數3〜1 〇個之烷氧基; 々乙酿甲氧基、乙羰曱氧基、辛羰甲氧基、苯甲醯甲氧基 等之f酿基所取代之碳數3〜10個之烷氧基; 氧甲氧基、乙醯氧乙氧基、乙醯氧己氧基、丁醯氧 基壤己氧基等之經醯氧基所取代之碳數3〜1 0個之烷氧 基; 甲胺甲,基、2—甲胺乙氧基、2-(2-甲胺乙氧基)乙氧 =、4_甲=丁氧基、1-甲胺丙烷-2 -基氧基、3-甲胺丙氧 土 : 2甲胺基〜2—甲基丙氧基、2-乙胺乙氧基、2-(2-乙胺 =氧二乙氧基、3—乙胺丙氧基、1-乙胺丙氧基、2-異丙 4~( Ίι ^ ^ ^ ^ ^ , 之烧氧基· 乳基等之經烷胺基所取代之碳數2〜10個 曱胺甲氧甲g f 乙胺乙氧丙:i基二胺乙氧乙氧基、甲胺乙氧丙氧基、 胺烧氧基所取Lri2 —異丁胺丙氧基)丁氧基等之經燒 田…m 代之奴數3〜1 〇個之烧氧基; 二T版甲氧其 A 土 2- 一甲胺乙氧基、2 -(2 -二甲脸 乙氧基、4〜二甲妝1 # 千 ^ τ月女乙氧基) 其q -田 私基丁氧基、1-二甲胺基丙烷〜2〜其, 基、一甲胺 ^ % ^ r ^ r % ^ 虱基、2 —二曱胺基一2—曱基丙氧美 〇 乙胺乙乳基、?J軋&、2〜- .,—7 z 二乙胺乙氧基)乙氧基、3〜Γ…一 基、卜-乙胺丙氧基、2一二異丙胺乙氧基、c氧 正丁胺 90100251.ptd 第27頁 1232445 五、發明說明(23) 正己胺基)丙氧基等之 基)乙氧基、2-哌啶乙氧基、3-、— 一 u w⑨ 經二烷胺基所取代之碳數3〜1 5個之烷氧基; 二甲胺甲氧甲氧基:二甲胺乙氧乙氧/、二曱胺乙氧丙 氧基、二乙胺乙氧丙氧基、4-(2,-二異丁胺丙氧基)丁氧 基等之經二烷胺烧氧基所取代之碳數4〜丨5個之烷氧基; 曱硫曱氧基、2-甲硫乙氧基、2—乙硫乙氧基、2—正土丙硫 乙氧基、2 -異丙硫乙氧基、2 -正丁硫乙氧基、2 —異丁硫乙 氧基、(3, 5, 5_三曱,己硫基)己氧基等之經烷硫基所取代 之碳數2〜15個之烷氧基等,較佳為曱氧基、乙氧基、正 丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁1、 第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、戊氧基、2—曱基丁氧 基:2其乙基!^基其3, 5,卜三甲基己氧基、癸氧基、甲氧 乙氧基、乙氧乙氧基、甲氧乙氧乙氧美、 等之碳數卜1〇個之烧氧基。 乳基乙乳乙氧乙氧基 式(1)中,於取代基X、γ所示之关 取代或未取代之芳烷氧基例為盥前〜、雜芳基上取代之 柄说其夕w p ft旦 ^ '、 攻歹J舉之烧基具有同樣 取代基之方烷氧基,較佳可列舉苄氧基 氧基、羥爷氧基、甲基爷氧基、2氟“氧基、亂卞 基、硝蒸甲氧基、氛蔡甲氧基、:蔡甲甲苯=氧 基、三氟甲萘甲氧基、苟一9一基 氧基、甲萘甲乳 芳烷氧基。 羊之碳數7〜15個之 f ( 1 )中’於取代基X、γ所示之芳基 取代或未取代之芳氧基例為與前述列兴雜^方基上取代之 代基之芳氧基,較佳可列舉苯氧 牛之烷基具有同樣取 牛本乳基、2-甲基苯氧基、4 一甲 90100251.ptd 第28頁 1232445
基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、2- Λ 苯氧基、萘氧基等之碳數6〜1〇個之/氧本基乳基、[異丙基 百冰(式)土中方、'代^基X、〇斤示之芳基、雜芳基上取代之 取或未取代之烯氧基例為與前述列舉之烷基具有同樣取 ,基之烯氧基二較佳可列舉乙烯氧基、丙烯氧基、卜丁烯 氧基、異丁稀氧基、1—戊烯氧基、2 -戊烯氧基、2_甲基 -1-丁烯氧基、3-曱基-i_ 丁烯氧基、2-甲基一 2 — 丁烯氧
基、2, 2 -二氰乙烯氧基、2—氰基—2_甲基羧乙烯氧基、2-氰基-2-曱基磺醯乙烯氧基、苯乙烯氧基、4 一苯基_2-丁烯 氧基、肉桂醯基烷氧基等之碳數2〜1〇個之烯氧基。 式(1)中,於取代基X、γ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之:):完硫基例為與前述列舉之烧基具有同樣取 代基之烷硫基,較佳可列舉曱硫基、乙硫基、正丙硫基、 異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫 基、正戊硫基、異戊硫基、新戊硫基、2 -甲基丁硫基、甲 基羧乙硫基、2 -乙基己硫基、3,5,5 _三甲基己硫基、癸硫 基等之碳數1〜1 0個之烷硫基。 式(1)中,於取代基X、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之芳烷硫基例為與前述列舉之烷基具有同樣 取代基之芳烷硫基,較佳可列舉辛硫基、硝辛硫基、氰苄 硫基、經爷硫基、曱基爷硫基、三氟甲基辛硫基、萘曱硫 基、硝萘甲硫基、氰萘甲硫基、羥萘曱硫基、甲萘曱萘 基、三氟曱萘曱硫基、芴-9 -基乙硫基等之碳數7〜12個之 方院硫基等。
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第29頁 1232445 五、發明說明(25) 式(1 )中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之芳硫基例為與前述列舉之烷基具有同樣取 代基之芳硫基,較佳可列舉苯硫基、4 _甲基苯硫基、2 -曱 氧基苯硫基、4-第三丁基苯硫基、萘硫基等之碳數6〜10 個之芳硫基等。 式(1 )中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之烯硫基例為與前述列舉之烷基具有同樣取 代基之烯硫基,較佳可列舉乙烯硫基、烯丙硫基、丁烯硫 基、己烷二烯硫基、苯乙烯硫基、環己烯硫基、癸烯硫基 等之碳數2〜1 0個之烯硫基等。 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之單取代胺基例為與前述列舉之烷基具有同 樣取代基之單取代胺基,較佳可列舉曱胺基、乙胺基、丙 胺基、丁胺基、戊胺基、己胺基、庚胺基、辛胺基、(2 -乙基己基)胺基、環己胺基、(3,5, 5-三甲基己基)胺基、 壬胺基、癸胺基等之碳數1〜1 0個之單烷胺基; 窄胺基、苯乙胺基、(3 -苯丙基)胺基、(4-乙基辛基)胺 基、(4 -異丙基苄基)胺基、(4-甲基苄基)胺基、(4 -稀丙 基辛基)胺基、[4-(2-氰乙基)辛基]胺基、[4-(2-乙驢氧 乙基)苄基]胺基等之碳數7〜1 0個之單芳烷胺基; 苯胺基、萘胺基、甲苯胺基、二曱苯胺基、乙苯胺基、 異丙苯胺基、曱氧苯胺基、乙氧苯胺基、氯苯胺基、乙醯 苯胺基、甲氧羰苯胺基、乙氧羰苯胺基、丙氧羰苯胺基、 4-曱苯胺基、4-乙苯胺基、2-曱基曱苯胺基等之碳數6〜
\\312\2cl-code\90-03\90100251.ptd 第30頁 1232445 五、發明說明(26) --- 1 0個之單芳胺基; 乙烯胺基、烯丙胺基、丁烯胺基、戊烯胺基、己烯胺 基、環己稀胺基、辛二稀胺基、金剛烯胺基等之碳數2 〃 1 0個之單烯胺基;
甲醯胺基、曱羰胺基、乙羰胺基、正丙羰胺基、異丙魏 胺基、正丁羰胺基、異丁羰胺基、第二丁羰胺基、第三丁 羰胺基、正戊獄胺基、異戊羰胺基、新戊羰胺基、2 -曱基 丁魏胺基、辛醯胺基、甲基辛醢胺基、乙基辛醯胺基、曱 苯羰胺基、丙基芊醯胺基、4 -第三丁基苄醯胺基、硝苄羰 胺基、3 - 丁氧基_ 2 -萘甲醯胺基、肉桂醯胺基等之碳數1〜 1 5個之酿胺基等之早取代胺基。 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之二取代胺基例為與前述列舉之烷基具有同 樣取代基之二取代胺基,較佳可列舉二曱胺基、二乙胺 基、甲基乙胺基、二丙胺基、二丁胺基、二正己胺基、二 環己胺基、二辛胺基、雙(甲氧乙基)胺基、雙(乙氧乙基) 胺基、雙(丙氧乙基)胺基、雙(丁氧乙基)胺基、二(乙醯 氧乙基)胺基、二(經乙基)胺基、Ν-乙基-Ν-( 2-氰乙基)胺 基、二(丙醯氧乙基)胺基等之碳數2〜16個之二烷胺基;
二苄胺基、二苯乙胺基、雙(4-乙基苄基)胺基、雙(4-異丙基苄基)胺基等之碳數丨4〜20個之二芳烷胺基; 二苯胺基、二甲苯胺基、Ν-苯基-Ν-甲苯胺基等之碳數 1 2〜1 4個之二芳胺基; 二乙烯胺基、二稀丙胺基、二丁烯胺基、二戊烯胺基、
90100251.Ptd 第31頁 1232445 五、發明說明(27) 二己稀胺基、N-乙稀基-N -稀丙胺基等之碳數4〜12個之二 烯胺基; N-苯基-N -烯丙胺基、N-(2-乙醯胺乙基)-N-乙胺基、N-甲苯基-N-甲胺基、N-乙烯基-N-曱胺基、N-苄基_N-烯丙 胺基等之取代或未取代之烧基、芳烧基、芳基、稀基所選 出之碳數3〜1 0個之二取代胺基。 二甲醯胺基、二(甲羰基)胺基、二(乙羰基)胺基、二 (正丙羰基)胺基、二(異丙羰基)胺基、二(正丁羰基)胺 基、二(異丁羰基)胺基、二(第二丁羰基)胺基、二(第三 丁羰基)胺基、二(正戊羰基)胺基、二(異戊羰基)胺基、 二(新戊羰基)胺基、二(2-曱基丁羰基)胺基、二(苄醯基) 胺基、二(曱基辛醯基)胺基、二(乙基爷醯基)胺基、二 (曱苯羰基)胺基、二(丙基苄醯基)胺基、二(4-第三丁基 爷醯基)胺基、二(硝苄羰基)胺基、二(3 - 丁氧基-2 -萘醯 基)胺基、二(肉桂醯基)胺基等之碳數2〜3 0個之二醯胺基 等之二取代胺基。 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之醯基例為與前述列舉之烷基具有同樣取代 基之醯基,較佳可列舉曱醯基、甲羰基、乙羰基、正丙羰 基、異丙羰基、正丁羰基、異丁羰基、第二丁羰基、第三 丁羰基、正戊羰基、異戊羰基、新戊羰基、2-甲基丁羰 基、窄醯基、甲基爷醯基、乙基罕醯基、甲苯羰基、丙基 辛酿基、4-第三丁基爷酿基、瑣辛魏基、3- 丁氧基-2 -萘 醯基、肉桂醯基等之碳數1〜1 5個之醯基。
90100251.ptd 第32頁 1232445 五、發明說明(28) 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之烷氧羰基例為與前述列舉之烷基具有同樣 取代基之烷氧羰基,較佳可列舉曱氧羰基、乙氧羰基、正 丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、異丁氧羰基、第二 丁氧羰基、第三丁氧羰基、正戊氧羰基、異戊氧羰基、新 戊氧戴基、2 -戊氧鑛基、2-乙基己氧獄基、3,5,5-三甲基 己氧羰基、癸氧羰基、 羰基、羥乙氧羰基等之 甲氧曱氧羰基、甲氧 氧羰基、丁氧乙氧乙氧 氧羰基等之經烷氧烷氧 基。 式(1)中,於取代基X 取代或未取代之芳烧氧 樣取代基之芳烧氧魏基 基、氰苄氧羰基、羥芊 苄氧羰基、萘甲氧羰基 羥萘甲氧羰基、甲基萘 環己氧羰基、氯乙氧羰基、羥曱氧 碳數2〜1 1個之烷氧羰基; 乙氧羰基、乙氧乙氧羰基、丙氧乙 羰基、戊氧乙氧羰基、己氧乙氧乙 基取代之碳數4〜11個之烷氧羰 、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 羰基例為與前述列舉之烷基具有同 ,較佳可列舉苄氧羰基、硝苄氧羰 氧魏基、曱基爷氧幾基、三氟曱基 、硝萘曱氧羰基、氰萘曱氧羰基、 甲氧羰基、三氟甲基萘甲氧羰基、 芴-9 -基乙氧羰基等之碳數8〜16個之芳烷氧羰基等。 式(1)中,於取代基X、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之芳氧羰基例為與前述列舉之烷基具有同樣 取代基之芳氧羰基,較佳可列舉苯氧羰基、2-甲基苯氧羰 基、4-甲基苯氧羰基、4-第三丁基苯氧羰基、2-甲氧苯氧 羰基、4-異丙基苯氧羰基、萘氧羰基等之碳數7〜11個之
90100251.ptd 第33頁 1232445 五、發明說明(29) 芳氧幾基。 式(1)中,於取代基X、Y所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之烯氧羰基例為與前述列舉之烷基具有同樣 取代基之烯氧羰基,較佳可列舉乙烯氧羰基、丙烯氧羰 基、1- 丁烯氧羰基、異丁烯氧羰基、1-戊烯氧羰基、2 -戊 烯氧羰基、2-曱基-1- 丁烯氧羰基、3-甲基-1- 丁烯氧羰 基、2-曱基-2- 丁稀氧幾基、2,2 -二氰乙稀氧魏基、2-氰 基-2-甲基魏乙稀氧幾基、2-氰基-2-甲基石黃醯乙稀氧獄 基、苯乙烯氧羰基、4 -苯基-2 - 丁烯氧羰基等之碳數3〜11 個之烯氧羰基。 式(1)中,於取代基X、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之單取代胺羰基例為與前述列舉之烷基具有 同樣取代基之單取代胺羰基,較佳可列舉甲胺羰基、乙胺 羰基、丙胺羰基、丁胺羰基、戊胺羰基、己胺羰基、庚胺 羰基、辛胺羰基、(2 -乙基己基)胺羰基、環己胺羰基、 (3, 5, 5 -三甲基己基)胺羰基、壬胺羰基、癸胺羰基等之碳 數2〜11個之單烷胺羰基; 芊胺羰基、苯乙胺羰基、(3 -苯丙基)胺羰基、(4-乙基 辛基)胺隸基、(4 -異丙基芊基)胺幾基、(4-曱基爷基)胺 幾基、(4 -烯丙基苄基)胺魏基、[4_(2 -氰乙基)苄基]胺幾 基、[4-(2-乙醯氧乙基)苄基]胺羰基等之碳數8〜11個之 單芳烷胺羰基; 苯胺基、萘胺羰基、曱苯胺基、二甲苯胺基、乙基苯胺 基、異丙基苯胺基、曱氧苯胺基、乙氧苯胺基、氯苯胺
90100251.ptd 第34頁 1232445
五、發明說明(30) 基、乙醯苯胺基、甲氧羰苯胺基、乙氧羰笨胺基、 、山 本胺基、4-甲基苯胺基、4-乙基苯胺基、2〜甲基甲笨胺 等之碳數7〜11個之單芳胺羰基; # & 乙稀胺幾基、烤丙胺幾基、丁稀胺幾基、戊稀胺碳基、 已烯胺羰基、環乙烯胺羰基、辛二烯胺羰基、金剛烯胺幾 基、甲基乙烯胺羰基等之碳數3〜11個之單烯胺羰基等。 式(1)中,於取代基X、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之二取代胺羰基例為與前述列舉之烷基具有 同樣取代基之二取代胺獄基、較佳可列舉二甲胺幾基、二 乙胺羰基、甲基乙胺羰基、二丙胺羰基、二丁胺羰基、二 正己胺羰基、二環己胺羰基、二辛胺羰基、吼略烷基、哌 啶基、嗎啉基、雙(曱氧乙基)胺羰基、雙(乙氧乙基)胺羰 基、雙(丙氧乙基)胺羰基、雙(丁氧乙基)胺幾基、二(乙 醯氧乙基)胺羰基、二(羥乙基)胺羰基、Ν-乙基-Ν-(2-氰 乙基)胺羰基、二(丙醯氧乙基)胺羰基等之碳數3〜17個之 二烷胺羰基; 二苄胺羰基、二苯乙胺羰基、雙(4-乙基笮基)胺羰基、 雙(4 -異丙基芊基)胺羰基等之碳數15〜21個之二芳烷胺羰 基; 二苯胺羰基、二曱苯胺羰基、Ν-苯基-Ν-甲苯胺羰基等 之碳數1 3〜1 5個之二芳胺羰基; 二乙烯胺羰基、二烯丙胺羰基、二丁烯胺羰基、二戊烯 胺羰基、二己烯胺羰基、N-乙烯基-N-烯丙胺羰基等之碳 數5〜13個之二烯胺羰基;
90100251.ptd 第35頁 1232445 五、發明說明(31) N-苯基-N-烯丙胺羰基、N-(2-乙醯氧乙基)-N-乙胺羰 基、N-曱苯基-N-曱胺羰基、N-乙烯基-N_甲胺羰基、N-苄 基-N-烯丙胺羰基等之取代或未取代之烷基、芳烷基、芳 基、烯基所選出之碳數4〜1 1個之二取代胺羰基。 式(1)中,於取代基X、γ所示之芳基、雜芳基上取代之 取代或未取代之醯氧基例為與前述列舉之烷基具有同樣取 代基之醯氧基’較佳可列舉曱醯氧基、甲羰氧基、乙羰氧 基、正丙魏氧基、異丙羰氧基、正丁羰氧基、異丁羰氧 基、第二丁幾氧基、第三丁羰氧基、正戊羰氧基、異戊羰 氧新戊羰氧、2-甲基丁羰氧基、苯甲醯氧基、甲基窄 醯氧基、乙基苯甲醯氧基、甲苯羰氧基、丙基爷醯氧基、 4-第二丁基苄醯氧基、硝苄羰氧基、3— 丁氧基—2—萘醯氧 基、、肉桂醯氧基等之碳數2〜丨6個之醯氧基。 )中,於取代基X、Υ所示之芳基、雜芳基上取代之 ^ 未取代之雜環基例為與前述列舉之烧基具有同樣取 雜環基,較佳可列舉吱喃基、料基、3-口比洛ϊ 丄匕、::基、1 ’3:七茂基…比°坐基、2_ °比唾琳基、d比唾i 基、口米唾基、4 η 坐其 1 〇 〇⑽ ***美、〗9 ^ 土基塞唑基、U,3—4二唑基、1,2, 3- ^ ,, 二唑基、1,3,4 —噻二唑基、4 Η -咄喃其、 口比喃基、卜口穿其、γ >姑 0v 南基、 ^ ^ η 土 纸σ疋基、二%烷基、嗎啉基、嗒畊美、 Γ;:Γ卜“基、三喷基、苯並咬喃基Ί i、ϋ基、本並咪唑基、苯並噻唑基、苯並***-2- Ϊ基;;Γ?…基…奎琳基、異嗜琳基、香豆 ’、 θ啉基、喳喔啉基、·二苯並呋喃基、咔唑基、菲
90100251.ptd 第36頁 1232445 五、發明說明(32) 基、吩嚷喷基、黃酮基、酞醯亞胺基、萘醯 取代雜環基; 妝&寺之禾 或者為以下之取代基,即 氣原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵原子; 乳基; 戊基、己基、庚基、辛基、 乙氧乙基、三氟甲基等之烷 甲基、乙基、丙基、丁基 癸基、甲氧甲基、乙氧乙基 基; =基、苯乙基等之芳烷基; 甲苯基、萘基、二甲苯基、甲磺醯基、氯苯基、 甲乳本基等之芳基; 奢IS基氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、 5一 :;其:,基、壬氧基、癸氧基、2—乙基己氧基、3, 5, 5二:基乙氧基等之烷氧基; 基、苯乙氧基等之芳烷氧基; 本,基、甲苯氧基、萘氧基、二、 乙;;氧r甲氧苯氧基等之芳氧基; G碲基、烯丙基、 等之烯基,· 土、丁二烯基、戊烯基、辛烯基 乙婦氧基、稀丙氧基、 基、辛婦氧基等之歸氧基;Χ氧基、丁二稀氧基、戊歸氧 F硫基、乙硫基、丙^美、 庚硫基、辛硫I、癸硫基:丁硫基、戊硫基、己硫基、 氧乙硫基、三氟甲硫基氧T硫基、乙氧乙硫基、 土寻之烷硫基; 。 9〇i〇0251.ptd 第37頁 1232445 五、發明說明(33) 苄硫基、苯乙硫基等之芳烧硫基; 苯硫基、曱苯硫基、萘硫基、二曱苯硫基、曱石黃醯硫 _ 基、氯苯硫基、甲氧苯硫基等之芳硫基; _ 二曱胺基、二乙胺基、二丙胺基、二丁胺基等之二烷胺 基; 乙醯基、丙醯基、丁醯基等之醯基; 甲氧羰基、乙氧羰基等之烷氧羰基; 苄氧羰基、苯乙氧羰基等之芳烷氧羰基; 苯氧羰基、曱苯氧羰基、萘氧羰基、二甲苯氧羰基、甲 磺醯氧羰基、氯苯氧羰基、甲氧苯氧羰基等之芳氧羰基;丨· 乙烯氧羰基、烯丙氧羰基、丁烯氧羰基、丁二烯氧羰 基、戊烯氧羰基、辛烯氧羰基等之烯氧羰基; 曱胺羰基、乙胺羰基、丙胺羰基、丁胺羰基、戊胺羰 基、己胺羰基、庚胺羰基、辛胺羰基、壬胺羰基、3,5, 5 -三甲基己胺羰基、2-乙基己胺羰基等之碳數2〜10個之 單烷胺羰基、和二曱胺羰基、二乙胺羰基、二丙胺羰基、 二丁胺羰基、二戊胺羰基、二己胺羰基、二庚胺羰基、二 辛胺羰基、哌啶羰基、嗎啉羰基、4-曱基哌啶羰基、4-乙 基哌啶羰基等之碳數3〜2 0個之二烷胺羰基等之烷胺羰 基; ’ 吱喃基、吼σ各基、3 -吼洛基、吼洛烧基、1,3 - 4茂基、 吼吐基、2 -啦σ坐琳基、吼嗤烧基、哺唾基、巧哇基、°塞σ坐 基、1,2, 3-喝二唑基、1,2, 3 -***基、1,2, 4 -***基、1, 3,4 -噻二唑基、4 Η -咄喃基、咄啶基、哌啶基、二崎烷 一
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第38頁 1232445 五、發明說明(34)
基、嗎琳基、。合嘴基、P密σ定基、吼讲基、呢讲基、二 基、苯並呋喃基、吲哚基、硫并基、苯並咪唑基、 唑基、嘌呤基、喳啉基、異喳啉基、香豆素基、。曾琳義土 喹喔啉基、二苯並呋喃基、咔唑基、菲基、吩嘆听義土二 酮基等之雜環基;等之取代基所取代之雜環基。 汽 一般式(1)中之取代基X、γ為經取代或未取代之芳其 雜芳基。此處,芳基較佳為苯基、萘基。 本發明所用之 ’ 一…、〜爾日卩取 代、或未取代之苯基的具體性骨架例可列舉下述式(4)所 示之苯基 般式(1)化合物之取代基X之適當的取
_ (4) [式中,L1、L2、L3、L4、L5為同於式(1 )之取代基\所示之 結合至苯基之基,即,為表示氫原子、鹵原子、經基、氮 基、胺基、取代或未取代之烷基、芳烷基、芳基、烤基、 烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧基、烷硫基、芳烧硫 基、芳硫基、稀硫基、單取代胺基、二取代胺基、醯基、 垸氧幾基、芳炫氧幾基、务氧.基、稀氧幾基、單取代胺 羰基、二取代胺羰基、醯氧基或雜環基]。 式(4)中之L1、L2、L3、L4、L5的適當取代基可列舉經取 代或未取代之胺基。更且,以式(5 )
9〇1〇〇251.ptd 第39頁 1232445
發明說明(35) D1 N-- (5) D2 [D1、D2分別獨立為氫原子,取代或未取代,烷基、芳烷 基、芳基、烯基]所示之取代或未取代之胺基為佳,特別 以 式(6) D3 (6) D4 [1)3、D4分別獨立為取代或未取代之烷基、芳烷基、 稀基]所示之二取代胺基為更佳。 土、 ,U )之D3、D4之更佳的取代基例可列舉於前述例示 力又式C1 )之取代基X、γ中取代之烷基、芳 〜10個之烷基、碳數7〜1〇個之芳烷基。几土不蚊數4 併為鄰接之取代基彼此為透過連紝美、八w 7成脂族縮合環、芳香族縮合環、或、σ 土刀別合 此類縮合環例可列舉。 —鸠鲕合環亦可。 〜CHrCH2〜CH2,2 一、 〜CH(N〇2)-CH2-CH2-CH2-、 鲁 ,(ch3)—CH2—CH2—CH2-、 :CH(C1)〜CH2-ch2-ch2-、 等之脂族縮合環; 〜CH=CH-CH=CH〜、
1232445 五、發明說明(36) -C(N02) = CH-CH二CH-、 -C(CH3) = CH-CH二CH-、 -C(C2H5)二CH-CH二CH-、 -C(C2H5):CH-CH二C(C2H5)-、 -CH = C(C2H5)-C(C2H5)二 CH-、 -C(C1)=CH-CH:CH-、 等之芳香族縮合環; -NR,-CH2-CH2-CH2-、 -NR,-C(CH3)2-CH2-CH2-、 -NR’-CH2-CH2-C(CH3)2-、 -NR, -C(CH3)2-CH2-C(CH3)2- [式中,R’為表示氫原子、烷基、芳烷基、芳基、烯基、 伸烷基] 等之雜縮合環基。 又,式(1 )之化合物之取代基Y的適當取代、或未取代之 苯基的具體骨架例可列舉式(7 )
L10 L9 (7) [式中,L6、L7、L8、L9、L1G為式(1)之取代基Y所示之結合 至苯基之基,表示與式(4)之L1、L2、L3、L4、L5同樣之基] 所示之苯基。
90100251.ptd 第41頁 1232445 五、發明說明(37) 式(7)中之L6、L7、L8、L9、L1G之適當取代基可列舉取代 或未取代之胺基。更且,式(8) /°5 —Ν' (8) D6 [D5、D6分別獨立表示氫原子,取代或未取代之烷基、芳燒 基、芳基、烯基]所示之取代或未取代之胺基為佳,特別 為式(9 )
F 一 Ν、 ⑼ D8 [D7、D8分別獨立表示取代或未取代之烷基、芳烷基、芳 基、烯基]所示之二取代胺基為更佳。 式(9 )之D7、D8之更佳取代基之例可列舉於前述例示之— 般式(1)之取代基X、Υ中取代之烷基、芳烷基所示之碳數4 〜10個之烷基、碳數7〜10個之芳烷基。 又,L6〜L1()為鄰接之取代基彼此為透過連結基、分別合 併形成脂族縮合環、芳香族縮合環、或雜縮合環亦可,1 時之縮合壞例可列舉L1〜L5所例示之同樣的脂族縮合環、 芳香族縮合環、及雜縮合環。 本發明所用之一般式(1)化合物之取代基χ、γ適當的 取代”戈取代之萘基為與前述笨基具有同樣取代基之式 1232445
五、發明說明(38) (10)〜(13)所示之萘基。
乂磉 I η
[式中,L11〜L38為表示與式(4)之L1、L2、L3、L4、L5同樣之 基] 又,L·11〜L17、L·18〜L24、L25〜L31、L32〜L38為鄰接之取代 基彼此為透過連結基、分別合併形成脂族縮合環、芳香族 縮合環或雜縮合環亦可,此時之縮合環例可列舉L1〜L5例 示同樣之脂族縮合環、芳香族縮合環、及雜縮合環。 一般式(1 )中之取代基X、Y的取代或未取代之雜芳基例 為與前述列舉之雜環基具有同樣取代基之雜芳基,較佳可 列舉呋喃基、咄咯基、3 -吡咯基、咄唑基、咪唑基、噌唾 基、噻唑基、1,2, 3-嶒二唑基、1,2, 3 -***基、1,2, 4 -三 唑基、1,3,4 -噻二唑基、吼啶基、嗒畊基、嘧啶基、吡畊
基、二哨1基、苯並吱喃基、叫丨啼基、硫夺基、苯並味σ坐 基、苯並噻唑基、苯並***-2-基、苯並***―丨—基、噪吟 基、咳琳基、異嗜琳基、香豆素基、嗜琳基、η奎喔琳基、 二苯並呋喃基、咔唑基、菲基、吩嘍畊基、i酮基、酞醯 亞胺基、萘醯亞胺基等之未取代雜芳基、A、前述之較佳
1232445 五、發明說明(39) 雜環中具有取代基之雜芳基等。 又,一般式(1)中之Q1、Q2所示基可列舉氫原子、或一般 式(1)中之取代基X、Y所示之芳基、雜芳基中取代之鹵原 子、同烷基之函原子、取代或未取代之烷基。 一般式(1)所示之Α環、Β環及苯環縮合之縮合環的具體 性骨架例可列以下之式(1 4 )至(1 9 )
(16) (18) ΛΧ (14)
(15) (17) (19) [式中,Q1、Q2為表示與式(1)之Q1、Q2相同之基]。 特別,一般式(1)之化合物以下述一般式(2 )或(3 )所示 之化合物為佳。
90100251.ptd 第44頁 1232445 —_________ 五、發明說明(4〇)
[式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分別獨立表示氫原 =、iii原子、羥基、氰基、胺基、取代或未取代之烷基、 芳燒基、芳基、烯基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧 基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、 一取代胺基、醯基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、 稀氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、醯氧基、Z1、 Z2、Z3、Z4分別獨立表示氫原子、取代或未取代之烷基、 务燒基、芳基、烯基、且〜r8、Z!〜Z4之各取代基為亦可 透過鄰接之取代基及連結基而分別合併形成環]。
(3)
[式中,pi、P2分別獨立表示取代或未取代之萘基。但,經 取代萘基情況之取代基為由鹵原子、羥基、胺基、取代或 未取代之烧基、烧氧基、芳炫氧基、芳氧基、稀氧基、烧 石’1L基、方烧硫基、方硫基、稀硫基、單取代胺基、二取代 胺基及醯氧基所組成群中選出]。
90100251.ptd 第45頁 1232445 五、發明說明(41) ’此此,般式f 1、 X 〇 X 1…一 A M1 )〜(3)之亞式(la) 又,於本發明中 所示之化合物為新穎化合物、^,式Ua)〜 範疇中。 、 其亦被包含於本發明之
cT
γ cr (1a) i ί中及0取代〇严;、Y,分別獨立表示芳基、雜芳基,A環、 B%、及Q 、Q為表示與式⑴之a環、B環、qi、卩2相同之咅 義。但,關於取代基r、γ,所示之芳基或雜芳基,分別; 立亦I經鹵原子、羥基、氰基、胺基、取代或未取代之烷 基、务烧基、芳基、烯基、烧氧基、芳燒氧基、芳氧基 、烯氧基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代 胺基、二取代胺基、酿基、;):完氧獄基、芳;):完氧魏基、芳氧 羰基、烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、醯氧基 或雜環基所選出之取代基所取代,且至少一個取代基為表 示碳數3個以上之二取代胺基、或於碳鏈中具有1〜3個氧 原子之烧氧基]。
(2a)
1232445 五、發明說明(42) i式中’ R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 為表示與式(2)之 8、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 相同之意義,Z5、Z6、^、 Z:分別獨立表示取代或未取代之烷基、芳烷基、芳基、烯 ,二:但,,〜Z8各取代基中之至少—個為表示碳數4〜1〇個 院基、或碳數7〜1〇個之芳烧基]。
(3a) [式中/ p 、p4分別獨立表示取代或未取代之萘基。但,紗 :代萘基情況之取代基為由㈣+、羥基、胺基、取代: 代之烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧基、烷 t基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、二取 胺基及醯氧基所組成群中選出,且p3、p4之至少一者為妙 取代萘基,且其取代基之至少一個為表示碳鏈中具有:1二 個氧原子之烷氧基]。 本發明所用之一般式(1)之化合物的合成方法例如可依 據德國專利D E 3 4 4 2 2 9 3號公報、特開平1 1 — 1 1 β 5 7 9號公 報、特開昭 6 3-30 1 224 號公報、MaCrom〇iecuies 14,909 (1981)、Macromolecules 14, 915 (1981)中記載之方 法、或具有該技術領域所屬通常知識者根據上述其他公知 之多數文獻所記載之方法則可合成。具體的合成法例,例 如為令式(2 0 )和/或式(2 1) (20)
X-C00H
90100251.ptd 第47頁 1232445 五、發明說明(43) Y-COOH (21) [式中,X、Y為表示與前述相同意義] 所示之羧酸於溶劑中、或無溶劑並於聚磷酸和/或五氧化 二磷、硼酸或亞硫醯氯等之酸存在下,與2,5 -二胺基氫醌 和/或其鹽酸鹽和硫酸鹽、2, 5 -二胺基伸苯基-4 -羥基_1-硫醇和/或其鹽酸鹽和硫酸鹽、2,5 -二胺基氫醌-1,4 -二硫 醇和/或其鹽酸鹽和硫酸鹽、4,6 -二胺基間苯二酚和/或其 鹽酸鹽和硫酸鹽、4, 6 -二胺基伸苯基-3 -羥基-1-硫醇和/ 或其鹽酸和硫酸鹽、4,6 -二胺基伸苯基-1,3 -二硫醇和/或 其鹽酸鹽和硫酸鹽反應則可輕易取得。 又,令式(22)和/或式(23) X-CHO (22) Υ-CHO (23) [式中,Χ、Υ為表示與前述相同意義] 所示之酸,使用ρ瓜σ定等之驗性化合物之觸媒量,並於乙 醇、丙醇等之醇類溶劑中,與式(2 4 )所示之S昆化合物反 應,則可輕易取得式(2 5 )所示[相當於本發明之一般式 (1 )]之化合物。 (24) [式中,T1、T2為表示氧原子、或硫原子]
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90100251.ptd 第55頁 1232445
90100251.ptd 第56頁 1232445 五、發明說明(52) 構成本發明之光記錄媒體之記錄層色素實質 、 或以上之式(1 )之化合物,更且,視所欲,亦、可L為由1種 9〇ηπι〜690nm具有吸收極大,且於3〇〇nm〜^、波長 吖 亦 大之前述以外之化合物混合亦可。具體而言,n、m之折射率 合物、Squari 1 ium系化合物、萘醌系化合物、^花青系化 物、四焦紫菜畊系化合物、吲哚苯酚系化合物恩§昆系化合 化合物、噻喃鐵系化合物、奠鐵系化合物、三二°比喃鎢系 化曰物、咕吨系化合物、I n d a z 1 e n e系化合物、本基曱燒系 物、硫靛系化合物、部花青系化合物、噻听系、鼓系化合 疋糸化合物、〇罢ϋ井系化合物、曱川二吼嘻系^八3物、 可為複數化合物之混合。此些化合物之混合5物等, 量%〜30質量%左右。 "例為〇· 1質 將記錄層成膜時,視需要亦可於記錄層中藏八 化合物熱分解促進劑、紫外線吸收劑、黏合;合觸冷劑、 吸熱分解性化合物、或提高溶解性之高分:二、吸熱性或 驟冷劑之具體例以乙醯丙酮系、雙二硫〜 ^添加劑。 ΐ基;ΪΪ系等之雙二硫醇系,苯二駿系,_系和雙 ’、;,L本酚鹽系等之金屬複合物為佳。又’、水楊醛月亏 當。 胺系亦為il 化合物熱分解促推 ^ 士 >刀代、隹乂μ人 别若為可經由熱減量分^ 確認促進化合物之勃\ 乃析(ΤΓτ八t 丨,人p <熟分解者即可,並&特則b分析),
舉例如金屬系抗爆劑、—I J I…将別限定,其可W 金屬錯合物等之金屬5 ¥烯金屬化合物、乙醯丙酮顆系 鉛、其他之錯系化入ί合物。金屬系抗爆劑之例為四乙 ° 物、Symantolene [Mn(C5H5)(CO)3]等
90100251.Ptd
第57頁 1232445 五、發明說明(53) 錯合2 (二茂物鐵;:環烯金屬化合物之例為鐵雙環戊二烯基 、Rh、Zr 二為首之 Tl、V、Mn、Cr、C〇、Nl、M〇、Ru 錯合物。其中亦、a、w、0s、Ir、Sc、γ等之雙環戊二烯基 茂鈦及其衍:::二茂鐵、二戊舒、二茂餓、=茂錄、二 其他,鐺么物為具有良好的熱分解促進效果。 草酸鐵、月:i:化f物於二茂鐵以外,γ列舉甲酸鐵、 酸鐵化合4勿m酸鐵、硬脂酸鐵、乙酸鐵等之有機 啶鐵錯合物、〔:1酮鐵錯合物、菲咯啉鐵錯合物、雙吼 二伸乙基三胺鐵c物:乙二胺四乙酸鐵錯合物、 鐵錯合物、丁 _: 口 、一甘醇二甲醚鐵錯合物、二膦基 錯合物、氰基;載錯合物等之嵌合鐵錯合物、幾基鐵 亞鐵、氯化ί鐵;物、,氨鐵錯合物等之鐵錯合物、氯化 鐵、硫酸鐵等之盔嬙亞鐵、/臭化鐵等之_化鐵、或、硝酸 分解促進:以;:鹽類、及氧化鐵等。此處所用之熱 光性良好i心於有機溶劑中可溶、且、_熱性及财 用1 上插述各Λ之驟冷劑及化合物熱分解促進劑,視兩要可接 用1。種’且亦可混合使用2種以上。 ^視而要可使 力或ΐ外具;:Ϊ;力、化合物熱分解促進能 型式導入亦可。 不化合物之取代基 即’可將對於本發明記載之式(丨) —乂 %刀、紫外線吸收能
\\312\2d-code\90-03\90l00251.ptd 第58頁 1232445 五、發明說明(54) 力、黏合能力、吸熱能力或吸熱分解能力之化合物殘基, 經由至少一個單鍵、雙鍵、三鍵予以化學鍵結並且形成一 個分子亦可。較佳可列舉式(1)之苯二唑系化合物之各取 代基為式(26)所示之取代基 -(L”-(P) (26) [式中,Ln為對於式(1)之苯二唑系化合物之鍵結部,即為 表示單鍵、或亦可經取代之亞甲基、次甲基、胺基、亞胺 基、氧原子或硫原子所選出之至少一種所連結之原子數1 〜2 0個之原子鍵,Jn為表示驟冷劑、化合物熱分解促進 劑、紫外線吸收劑、具有黏合能力、吸熱能力或吸熱分解 能力之化合物殘基]。
Ln之較佳原子鏈之例可列舉 單鍵、 -C( = 0)-OCH2-、 -c(=o)-och(ch3)-、 -OCH2-、_OCH(CH3)_、 -CH2OCH2-、 -CH2OCH(CH3)-、 -CH(CH3)OCH(CH3)- ^ -o-c(=o)-、 -CH:CH-、 -CH=N-、 -C(=0)-、 -CH=CH-C(=0)0-、
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第59頁 1232445 五、發明說明(55) - c(oo)ch2ch2c(:o)o- 等。
Jn之較佳例可列舉二茂鐵殘基、二茂鈷殘基、二茂鎳殘 基、二茂釕殘基、二茂餓殘基、二茂鈦殘基等之芳環烯金 屬殘基。 式(2 6)之較佳的骨架例可列舉以下之金屬錯合物殘基。 CH.
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90100251.ptd 第60頁 1232445 五、發明說明(56) ___ (M’ 為表示Fe、RU、Co、Ni、0s 或心 ,、仙1〇1,2,為表示0〇12(^||為表示丁1士 式(1)之x、Y取代基例示之烧基、烷C1、Br、I、與上述 ,、芳烷氧基具有同樣取代基之碳羊s、方基、芳氧 氧基、芳基、芳氧基、芳烧基、芳燒:10個之院基、烧 更且,視需要,亦可加入黏合劑、2、)) 添加物質。較佳之黏合劑可列舉聚二^劑、消泡劑等之 _、硝基纖維素、乙酸纖維素、:=醇、聚乙烯咄咯烷 苯乙烯樹脂、胺基甲酸酯樹脂、取:丙烯酸樹脂、聚 酯、聚烯烴等。 永烯丁縮醛、聚碳酸 將記錄層於基板上成膜時,為古 反射率、記錄敏感度,亦可在美 向基板的耐溶劑性和 物所構成之層。 土反上設置由無機物和聚合 此處’記錄層中之一般式(1 ) 一 能夠記錄、放送之任意份量,化、5物之含$可選擇 佳為60質量%以上。尚,實所旦通常為30質量%以上、較 設置記錄層之方法可列舉貝例如、二°:量%亦,。 法、滑動法、幕塗法、擠壓法、二去、喷務法、澆鑄 佈法、轅塗法、刀塗法、浸漬、、,瘦法、照相凹版法、塗 學澱積法、真空澱積法等,^之塗佈法、濺鍍法、化 於使用旋塗法等塗佈法之^: %塗法為簡便故為較佳。 所示之化合物以1〜4〇質量%、 1中 可使用令一般式(1) 散於溶劑之塗佈液,此時,較^ ^為3〜3〇質量%溶解或分 之溶劑。可列舉例如甲醇、 I擇不會對基板造成傷宝 •予乙醇、異丙醇、八氧戊醇、二
\\312\2d-code\90-03\90l00251.ptd 第61頁
1232445 五 發明說明(57) __ 丙醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、四顧 劑、己烧、庚烧、辛烧、癸炫、環已 甲予^之醇系溶 基環己烷、二甲基環己烷等之脂族或 :f環己院、乙
苯:二甲[苯等之芳香族烴系溶。溶劑、甲 四虱乙烷、二溴乙烷等之鹵化烴系溶劑、二乙=、虱仿、 醚、二異丙驗、二呜烧等之醚系溶劑、 祕二T 曱基-2- 丁酮等之酮系溶劑、乙酸乙酯、-羥土-一 系溶劑、水蓉。1介叮-倔佔珀, 礼3夂甲酿等之酯 '水專。其亦可早獨使用、或者混合數 向’視需要,亦可將記錄層之化合物於古八 分散使用。 物於N分子薄膜等中 又,於無法選擇對基板不會造成傷害之 為以濺鍍法、化學澱積法和真空澱積法等。Θ才八效 記錄層之膜厚為3〇nm〜1〇〇〇nm,且較佳為5〇㈣〜 絲niV^己錄層之膜厚若薄於3〇nm,則因熱擴大而盔法記 者於記錄信號發生歪斜,並且有時令信號振幅變 送信d為匕厚於⑽—時’反射率降低,且有時令放 射^ = 人、’於記錄層之上,較佳形成50nm〜30 0nm厚度之反 反:芦ί二提高反射率和令密合性良好,貝"在記錄層與 播放&之=設置反射放大層和黏合層。反射層之材料為在 Ν丨$ ρ /長下之反射率為充分高者,例如可將A 1、a g、 於做為ίΐΓ蜀或作成合金供使用。*中亦以Ag、A1為適 下% % #射率鬲之反射層材料。除此以外亦可視需要含t 下列物質。可列舉例如Mg、Se、Hf、v、Nb、Ru、w%= 1232445 五、發明說明(58)
Re 、Fe 、Co 、Rh 、 Ir 、以,h Pb、Po、Sn、Bi、Au、Cu、τ“ n、Si、Ge、Te、 金屬。以Ag或A1做為主成分者、Ta等之金屬及半 射層。亦可將金屬以外之材料,ϋ易取得反射率高之反 率薄膜交互重疊形成多層膜,並吏薄膜與高折射 s形成反射層之方法可列舉例如』:做J反射層。 學殿積法、真空;殿積法等。又,茸 肖子電鑛法、化 下,亦可設置用以提高反射率:改3 =和反射層之 性等之公知的無機系或有機系之中。錄=、提高密合 更且,於反射層上形成伴護二1、黏&層。 免受外力之材料即可,並盔 + I為了保護反射層 ς !· η 、c · μ τ, …荷別限疋。無機物質可列與
Si〇2、Sl3N4、MgF2、Α1Ν、叫等。又 〔歹】舉 塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電 ,栈物為可列舉熱 硬化性樹脂等。將孰線硬化性樹脂、紫外線 ^ , …、i ^ ^月曰、熱硬化性樹脂等於適告夕 製成塗佈液後,將此塗佈液塗佈,乾ί二 势成汾蚀、、4硬化性樹脂為就其原樣或溶於適當之溶劑調 ^則二/液後,將此塗佈液塗佈,並且照射紫外線令其硬 嫌萨二形成。紫外線硬化性樹脂可使用例如胺基甲酸S旨丙 1馱S曰、丙烯酸環氧酯、聚酯丙烯酸酯等之丙烯酸酯 =胳f些材料可單獨或混合使用,且可作成不僅一層之夕 屑膜供使用。 夕 涂^護層之形成方法可同記錄層使用旋塗法和澆鑄法等 =佈法和濺鍍法和化學澱積法等方法,但其中以旋塗 佳。 石馬
1232445 五、發明說明(59) =層之膜厂:一般為〇.…〜100",之範圍,但於本發 乃干為3//m〜30/zm,較佳為5//m〜2()//m。 於保護層上亦可進行勻塗等之印刷。 反:二可使用將反射層面貼合保護薄板或基板、或者將 j =相互以内側對向’並將光記錄媒體2板予 寻I于段。 =基板鏡面側,亦τ將用於保護表面和防止塵 之系外線硬化性樹脂、無機系薄膜等予以成膜。、、附者 又’製作圖3之光記錄媒體時’於基板上,較 〜3〇〇nm厚度之反射層。為了提高反射率並且令密 可在記錄層與反射層 < 間設置反射放大層㈣:良 反射層之材料可使用在放送光波長T之反射率充分 例如Al、Ag ' Νι及Pt金屬單獨或作成合金供使用。直 以Ag、Ai為反射率高並且適於做為反射層之 ^中= 可視需要含有下述物質。可列舉例如Mg、Se、Hf、v此外亦 Nb 、Ru 、W 、Mn 、Re 、Fe 、c〇 、Rh 、卜、Zn 吖 、si、Ge:e、:Pb、PmAu、Cu、Ti、Cr、Pn、 T:二ί -及半金屬。以Ag或人1做為主成分者則可易於取 得二射率:之反㈣。亦可將金屬以外之材料 易:, 為反射層。早相又互重疊形成多層膜’並且使用做 =射::方法可列舉例如賤鑛法、 下,亦可設置用以Ϊί 又,於基板之上和反射層之 ^阿反射率、改善記錄特性、提高密合
五、發明說明(60) 11: J公知的無機系或有機系之中間岸、 人’將記錄層於反射層上製膜時㈢、點合層。 並::劑性和反射率、記錄敏感度等為了提高 …、機物和聚合物所構成之層。 亦可在反射屉曰4 =處,記錄層中之一般式⑴所 H记錄、放送之任意份量,但 η物之含 ,^上。尚,實質上為質量 4舉例如雜兔、s %亦佳 父 二 一 冋,貝貝上為1 Ο n % 巧里%以 =置記錄層之方法可列舉例如旋^量%亦佳。 、幕塗法、擠塵 :法、噴霧 較塗法'刀塗法、浸潰法等二、肖相凹版、去〉堯轉 趨積法、真空礙積法等,但以旋塗;f法、機錢:、塗 於使用旋塗法等塗佈法之 為間便故為較_化 =之化合物以1〜則量%、^3可使用令 二文於溶劑之塗佈液,此時, =〜30質量% > 容劑。可列舉例如甲醇 、、=會對基板造成傷: 丙醇、甲基溶纖劑、乙基 、四::、八亂戊醇1 、己烷、庚烧、辛燒H 丙醇等之醇系溶$ 環己烧、二甲基環已炫等之脂d基環己烧、“ 、二甲苯、苯等之芳香族炉,月曰銥式烴系溶劑、甲习 氯乙烷、二溴乙烷等二二^訓、四氯化碳、氯仿、e 二異丙醚、二嚐烷ί:系溶劑、二***、二丁醚、 -2- 丁酮等之酮系、、容-'7糸广劑、丙酮、3_羥基一3一甲基 劑、水等。其亦可單:使:乙醋、乳酸甲醋等之醋系溶 尚早獨使用、或者混合數種亦可。 〇 而 ’、可將記錄層之化合物於高分子薄膜等中 1232445 五、發明說明(61) 分散使用。 =,於無法選擇對基板不會造成傷 為以濺鍍法、彳卜A ^ n 4 。之/合剤呀,其有效 又次化予澱積法和真空澱積法等。 圮錄層之膜厚為lnm〜1〇〇〇nm,且 屺錄層之膜屋芒謹^ 罕乂仏為5nm〜3 0 0ηπι。 於記錚ίίίΓ nm,則因熱擴大而無法記錄、或者 P、彳5唬杳生歪斜,並且有時令信號 与為厚於10〇〇nn^f,反射率降低, 丨田又J又膜 惡化。 汉耵羊IV低且有時令放送信號特性 A更且,於記錄層上形成保護層之材料若為f #1 m s 免受外部不良影塑之材枓即可,“ J右马了保si §己錄層 普之材科即可並無特別限定。盔她礼# 可列舉Si〇2、SU、MgF2、A1N、Sn〇2等以疋..編勿質 可列舉Si02、Si3N4 ,…、。ηυ 等。 列舉熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂 :可 =硬化性樹脂等。冑熱塑性樹脂、熱 中溶解調製成塗佈液後1此塗佈液塗;曰專: 1可形成。紫外線硬化性樹脂為就其原樣或溶於適 調製成塗佈液後1此塗佈液塗佈,並且照射紫; 二⑷匕則可形成。紫外線硬化性樹脂可使用例如胺基甲 二::丙烯酸醋、丙烯酸環氧s旨…旨丙烯醆_等之 : 酉曰樹脂。此些材料可單獨或混合使用,且可作成不f ^ 之多層膜供使用。 層 保護層之形成方法可同記錄層使用旋塗法和澆鑄法 ^佈法和濺鍍法和化學澱積法等方法,但其中以旋塗法為 保護層之膜厚一般為0.01 Am〜100 之範圍,但視情 1232445 五、發明說明(62) 況亦可為0.1 "m〜1〇〇 ,較伟. 又,亦可使用將反射層面貼以;二°二。 反射層面相互以内側對向,並將俾2或基板、或者將 等之手段。 艾將先§己錄媒體2板予以貼合 :基板鏡面側,亦可將用於保護表面和 之紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等予以成膜。矣寻附者 於本發明之光記錄媒體中’於保護媒體全體之 , 亦可設置例士口可令磁碟#口光碟等可被察見之保護碟片之各 型的保護元件。其材質可使用塑料、和鋁等金屬。 凰 此處,本發明所指之波長3〇〇nm〜5〇〇nm之激光並鉦 限制,其可列舉例如於可見光領域之廣範圍中可選擇波長 之色素激光、氮氣激光( 327nm)等之氣體激光、波長43〇nm 或445nm或32 5ηπι之氦鎘激光、波長457_或48811111之氬激光 等之離子激光、波長4〇〇〜41 〇nm iGaN系激光、使用摻混 (^之1^81^1?6之波長86〇!1111之紅外線激光的第2高調波 430nm激♦之激光、及波長415、425nm等之可見半導體激 光等之半導體激光等。本發明中,上述之半導體激光等可 根據進行記錄或播放之記錄層的感應波長而適當選擇。高 密度記錄及放送可在上述各種該半導體激光所選出之一波 長或數種波長中進行。記錄播放通常使用半導體激光。較 佳者可列舉波長4 0 0〜4 1 0 n m之G a N系半導體激光等之藍紫 色半導體激光。 又’將紅色激光波長領域和紅外線激光波長領域中感應 之色素共同使用形成記錄層時,亦可使用波長50 〇nm以上
90100251.ptd 第67頁 1232445 五、發明說明(63) 之激光’並且經由紅色激先读具》s 4 ^ ^ ^ ^也士 毅尤波長領域和紅外線激光波長領 Μ ! Ϊ ΐ 丁記錄播放。具體的激光例可列舉He-、
Ne 激光專之軋體激光、6 02、612、635、、65〇、、 670、68〇nm等之可見半導體激光等之半導體激光等。 以下不出本發明之實施例,但本發明並非受其限定。 百先,不出本發明化合物之合成例。尚,以fd_ms光碰 所進行之親離子測定為使用日本電子(株)製「sx_i〇2a°曰 進行測定,溶液中之極大吸收波長(Amax)為使用(株)島 津製作所製「U V - 2 2 0 0」進行測定。 合成例1 表1化合物(1 - 1)之合成
+ ν(π-〇6η13)2 口力乂
2HCI ⑹ KN、
,η - C6H13 N η - C6H13 聚磷酸 = N,N-二(正己基)胺基苯曱酸(a)75克、及4,6 一二胺基
間苯二酚-二鹽酸鹽(b)2· 6克於聚磷酸(和光純藥工業製) 150克中混合,並升溫至8(rc。減壓( 26 7kpa—27kpa)下 1鹽酸氣體及水蒸氣脫氣,其後升溫至丨6 〇 t,並反應2小 日守°反應後’冷卻至70 °c,並排出至冰水(冰2 0 0克+水800 克)1公斤後’以氯仿、其次以甲苯進行萃取處理。將油層 水洗(pH = 7) ’以飽和食鹽水洗淨後,以硫酸鈉乾燥。乾燥
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1232445 五、發明說明(64) 後濾除,將濾液濃縮,並將殘渣以矽膠柱層析(展開液:氣 仿/乙酸乙酯二50/2 — 50/4 ;矽膠5 0 0毫升)採集主成分。濃 縮後,以氯仿/丙酮系予以再結晶(溫度-20 °C )。過濾後, 將濾塊以丙酮洗淨,並於減壓下以6 0 °C乾燥,取得化合物 (H)(苯並[2,3-d,5,6-d’ ]雙{2-[4-(N,N-二(正己基)胺基) 苯基]0¾唑} ) 4. 88克。 化合物(1 - 1 )之分析結果記載於下。 [元素分析值] 碳(%) 氫(%) 氮(%) 計算值 77. 83 9. 20 8. 25 實測值 78.74 9. 24 8. 27 « [吸光光譜]Amax = 391.6nm(曱苯) ε g= 1. 7 9 X 1 05 m 1 g'1 cm'1 [FD-MS] m/z:678 尚,.此化合物為於1,2-二曱基環己烷(以下,簡稱DMCH) 中以2. 2質量%之濃度溶解。 合成例2 表1之化合物(1 - 6 )之合成
(c)
2HCI
HO
OH
聚磷酸 PA (b)
(d)
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第69頁 1232445 五、發明說明(65)
0 0
OMe 將2 -羥基—3 -萘酸(c)7.52克、及4·6 -二胺基間苯二酚一 二鹽酸鹽(b)4· 9克於聚磷酸(和光純藥工業製)18· 8克中混 合’並升溫至80°C。減壓(26.7kPa—2.7kPa)下進行鹽酸 氣體及水蒸氣之脫氣操作。其後於氮氛圍氣下恢復至常 壓’並裝入五氧化二磷1 3 · 7克,升溫至丨9 〇它,並反應4小 時。反應後,將磷酸56· 4克歷5分鐘滴下,其後,冷卻至 8 0 C為止。將反應物排出至冰水5 〇 〇克中,於室溫下授拌1 晚。使用濃NaOH水,中和(PH = 5以上),並過濾、水洗(PH = 7 ),以曱醇洗淨(1 〇 〇毫升)後,於減壓下以7 〇它乾燥,取 得化合物(d )之粗製品8. 4克。 其次將化合物(d)粗製品5.0克、2-(2-曱氧乙氧基)乙基 -對-甲苯磺酸酯6. 15克、N,N -二曱基咪唑啉-2 -酮(以下, 簡稱DMI )30毫升,及碳酸鉀丨· 56克混合,並於2〇〇它下反 應6小時。於室溫中冷卻後,排出至水5 〇 〇毫升中,攪拌1 小時後’靜置一晚。將排出物過濾,並且水洗至濾液至pH 呈現中性(1 0 0毫升x 5回)後,將濾塊於6 〇 °c下減壓乾燥, 取得化合物(1〜6 )之粗製品6 · 〇 6克。 其次將該粗製品進行矽膠柱層析處理,並採集主成分 (第1回:[展開液]氯仿/丙酉同=10 〇/〇 —9/1 —8/2 ;石夕穋350
90100251.ptd 第70頁
1232445 五、發明說明(66) 毫升、第2回:[展開液]氯仿/乙酸乙酯= 1/1 ;矽膠5 0 0毫升 )。將採集之溶液濃縮後,以丙酮/氯仿系、其次以丙酮/ 甲苯系予以再結晶精製,且於60 t減壓乾燥,取得化合物 (1-6)(苯並[2,3-d,5, 6-d’ ]雙{2-[3-[2-(2-甲氧乙氧基) 乙氧基]萘基]哮唑})0· 39克。 化合物(1 - 6 )之分析結果記載於下。 [元素分析值] 碳(%) 氫(°/〇) 氮(%) 計算值 70. 35 5. 59 4. 32 實測值 71. 03 5. 69 4. 37
[吸光光譜]Amax = 345.4nm(氣仿) ε g= 7. 6 X 1 04m 1 g'1 cm'1 [FD-MS] m/z:648 尚,此化合物為於2, 2, 3, 3-四氟丙醇中以17質量%之濃 度溶解。 合成例3 表1化合物(1-36)之合成 N(n-C4H9)2H2NV^V"NH2 I I 2HCI «
十
HO
OH (b) <1 c4h9 c4h9 c4h9n ί 聚磷酸 ή/ (1-36)
90100251.ptd 第71頁 1232445 五、發明說明(67) 將N,N-二丁胺基苯甲酸(e)1.0克(4.01毫莫耳)、及4,6-二胺基間苯二酚-二鹽酸鹽(b) 0 · 6 2克(2 · 8毫莫耳)於聚磷 酸(和光純藥工業製)2 5克中混合,並升溫至8 0 °C。減壓 (26.7kPa—2.7kPa)下將鹽酸氣體及水蒸氣脫氣,其後升 溫至1 6 0 °C,並反應2小時。反應後,冷卻至室溫,排出至 水2 0 0毫升後,使用甲苯進行萃取操作。將油層水洗(pH = 7 ),以飽和食鹽水洗淨後,以硫酸鈉乾燥。乾燥後渡除, 將濾液濃縮,並將殘渣以矽膠柱層析(展開液··氯仿/乙酸 乙酯=9 5 / 5 ;矽膠3 5 0毫升)採集主成分。將採集之溶液濃 縮後,以氯仿/丙酮系予以再結晶(溫度〜2 0 t:)。過淚後, 將濾塊以丙酮洗淨,於減壓下以6 0 °C乾燥,取得化^物 (卜36)(苯並[2, 3-d,5, 6-d’ ]雙{2-[4-(N,N-二丁胺 苯 基]唑} ) 0 · 2 1克。 土本 化合物(1 - 3 6 )之分析結果記載於下。 [元素分析值] 碳(%) 氫(%) 氮(%) 計算值 76. 29 8. 18 實測值 75. 21 8. 20 [FD-MS] eg=1.95xl05mlg_1cnr m/z : 566 尚,此化合物為於DMCH中以0·9質量%之濃度溶 實施例1 又岭午
\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第72頁 1232445 五、發明說明(68) -— 一般式(1)所示之化合物中,將化合物(1_〇於聚碳酸酉旨 樹脂製且具有連續引導溝(軌道齒距:〇·74 #m)之外徑 12 0mm、厚度〇· 6mm之圓盤狀基板上,以真空澱積法成膜為 厚度7Onm。 於此記錄層上使用Balzas公司製濺鍍裝置(CDi — 9〇〇)濺 鍍Ag,形成厚度1〇〇1111]之反射層。濺鍍氣體為使用氬氣。 濺鍍條件為以濺鍍功率2· 5kW、濺鍍氣壓丨· 33Pa(1 〇 χ 1〇_2 Τ 〇 r r )進行。 · 更且,於反射層上,將紫外線硬化樹脂SD—17(大日本 1 二化之學Λ業製)予以旋塗後,承載同前述基板之不具有引 :溝:::酸酿樹脂製基板,並且照射紫外線將基板貼 a 衣作光記錄媒體。 試對驗於如上述形成記錄層之光記錄媒體,進行以下之評價 價:mt4°3nm、n.a.0·65藍色半導體激光磁頭之評 5.、〇m/s ΐΪ: it·2之信號以功率8.5mW、線速 且可記錚。對^捭.26 # m進订記錄時,形成凹槽,並 5.〇m/s進行體’ Μ相同評價機’以線速 上。運仃再生時’可讀取凹槽。C/N比為良好至3_以 « 實施〜5 ----〇 除了於記錄層使用化合物(1—2)〜(1 ) 1處理製作朵々处时祕口奶~ u 以外,同實施例 成凹槽’並可記錄。又,可讀取凹槽]。進仃碼則均形 1232445 五、發明說明(69) 實施例6 將化合物(1-6)0. 2克溶於四氟丙醇1〇毫升中 物溶液。 叙化合 於聚碳酸酯樹脂製且具有連續引導溝(執道齒距 之外徑12〇mm、厚度〇.6_之圓盤狀基板上,將此 4^容液以迴轉速度15⑽mirrl予以旋塗,並 化合 時,形成記錄層。 l4 2小 士述記錄層之形成以外為同實施例i處理, 媒體,並且進行記錄時,形成凹槽,並可記 '先§己錄 之媒體使用相同評價機,以線迷 ^ I於記錄 取凹槽。C/Ν比為良好至3〇dB以上。進仃播放時,可讀 實施例7〜:^ 除了於記錄層使用化合物(1_7)〜(1_3 例1處理製作光記錄«,並且同實施例^外,同實施 可形成凹槽’ it可記錄。又,可讀取凹槽。仃。己錄時則均 實施例3 1 除了於記錄層使用化合物(1_31)以外, 製作光記錄媒體,並且同實施例6進行記鲦汽施例6處理 凹槽,並可記錄。又,可讀取凹槽。、τ則均可形成 實施例3 2〜:^ 除了於記錄層使用化合物(1-32)〜(1- 例1處理製作光記錄媒體,並且同實施例丨以外,同實施 可形成凹槽,並可記錄。又,可讀取凹槽。仃記錄時則均 實施例3 7 曰。
90100251.ptd 第74頁 1232445 五、發明說明(70) 於記錄層將化合物(1—1)0·2克溶解於丨2—二 1 0毫升中,調製化合物溶液。 ’ 土每己貌 於聚碳酸醋樹脂製且具有連續引導溝(軌道齒距 #m)之外徑〗2〇mm、厚度〇.6mm之圓盤狀基板上,將士 :溶液以迴轉速度⑽min予以旋塗’並且乾燥形成: 上j記錄層之形成以外為與實施 錄媒體,並且進行記錄時,形成凹槽,並可記^作先記 錄之媒$使用相同評價機’以線速5. Om/s進行播放:!於記 讀取凹槽。 猶孜時,可 實施例3 8 除了於記錄層使用化合物(1_32)以外,同實 製作光記錄媒體,#曰一 、也例3 7處理 並且同貫施例3 7進行記錄時則& γ 凹槽,並可記錄。又,可讀取凹槽。 則均可形成 比較例1 除了使用式(f )
Φ 之化合物代替化合物( 記錄媒體’並進扞以外,同實施例6處理,製作光 20dB,且無法良好;錄播放評價。其結果,C/N比為低至 如實施例1〜38所記& ° 戰般’本發明之光記錄媒體為於藍 90100251.ptd
第75頁 1232445 五、發明說明(71) 色激光波長領域中,可進行記錄播放,為記錄特性優良。 由此可知,含有本發明規定構造化合物之記錄層,可經 由波長3 0 0〜5 0 0 nm所選出之激光進行信號記錄,本發明之 光記錄媒體可使用於波長3 0 0〜5 0 0 nm所選出之激光進行記 錄播放所用之光記錄媒體。 產業上之可利用性 若根據本發明,則經由將一般式(1)所示之化合物使用 於記錄層,則可提供可經高密度可記錄波長30 Onm〜50 Onm 激光予以記錄及播放之可追記型光記錄媒體。 元件編號之說明 1 基板 2 記錄層 3 反射層 4 保護層
90100251.ptd 第76頁 1232445 圖式簡單說明 圖1為示出本發明之光記錄媒體之層構成之一例的截面 構造圖。 圖2為示出本發明之光記錄媒體之層構成之一例的截面 構造圖。 圖3為示出本發明之光記錄媒體之層構成之一例的截面 構造圖。 # #
90100251.ptd 第77頁
Claims (1)
- 1. 一種光記錄媒體,其為於基板上具有記錄層之光記錄 媒體,於記錄層含有至少一種以上選自苯二σ坐系化合物。 2. —種光記錄媒體,其為於基板上具有有機色素層做為 記錄層之光記錄媒體,於該有機色素中,含有苯二唑系化 合物之至少一種。 3. —種使用一般式(1 )所示之苯二唑系化合物之光記錄 媒體 Q1[式中,取代基X、Υ分別獨立表示芳基、雜芳基、Α環、Β 環分別獨立表示啤唑環或噻唑環,Q1、Q2分別獨立表示氫 原子、ii原子、烷基;但,關於取代基X、Y所示之芳基或 雜芳基,分別獨立亦可經原子、羥基、氰基、胺基、取 代或未取代之烧基、芳烧基、芳基、稀基、烧氧基、芳烧 氧基、芳氧基、烯氧基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯 硫基、單取代胺基、二取代胺基、醯基、烷氧羰基、芳烷 氧羰基、芳氧羰基、烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺丨® 羰基、醯氧基或雜環基所取代]。 4.如申請專利範圍第3項之光記錄媒體,其中前述一般 式(1)所示之化合物為下述一般式(2)所示之化合物\\312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第78頁 1232445 六、申請專利範圍FT R ,7 [式中,R1 、R2、R3、R4、R5、R6 R rC 子、iS原子、羥基、氰基、胺A R7、R8分別獨立表示氫原 芳烷基、芳基、烯基、烷氧義土、取代或未取代之烷基、 基、烷硫基、芳烷硫基、芳^其芳烷氧基、芳氧基、烯氧 二取代胺基、醯基、烷氧羰基土三烯硫基、單取代胺基、 烯氧羰基、單取代胺羰基、二芳烧氧羰基、芳氧羰基、 Z2、Z1、Z4分別獨立表示氫原子取代胺羰基、醯氧基、Z1、 芳烷基、芳基、烯基、且R1〜R8、取代或未取代之烷基、 透過鄰接之取代基及連結基而^ z〜Z4之各取代基為亦可 5 ·如申請專利範圍第3項之^別合併形成環]。 式(1)所示之化合物為下述—/記錄媒體,其中前述一般 —般式(3)所示之化合物[式中,P1、P2分別獨立表示 取代萘基情況之取代基為由 未取代之烷基、烷氧基、芳 琉基、方力元硫基、方>5危基、 胺基及醯氧基所組成君导中選 取代或未取代之萘基;但,經 鹵,子、羥基、胺基、取代或 烧氣基、芳氧基、烯氧基、烷 烯硫基、單取代胺基、二取代 出]。\\3l2\2d-c〇de\90-03\90100251.ptd1 1232445 六、申請專利範圍 6·如申請專利範圍第丨至5項中 體,其為對於波長3〇〇〜5⑽nm —,記載之光記錄媒> 錄及播放。 圍所選出之激光可進行吕己 7. 如申請專利範圍第丨至5項 體,其為對於波長40 0〜5 00nmr n —項記載之光記錄媒 錄及播放。 乾圍所選出之激光可進行記 8. 如申請專利範圍第1至5 錄及播放 9 · 一種 體,其為對於波長40()〜41〇nm j :項記載之光記錄媒 播放。 圍所選出之激光可進行記 般式(la)所示之苯二唾系化合物(1a) [式中,取代基X,、γ,分別獨立表 B環、及Q!、Q2為表示與式⑴之“衰、方J、雜芳* :音 義;但,關於取代基X,、γ,所示之芳、Q1、Q2相同丨t 立亦可妳内® 2 、,- 所丁之方基或雜芳基,分別獨 AW:\、艘基、氰基、胺基、取代或未取代之炫 土 =基、方基、烯基、⑥氧基、芳炫氧基、芳氣基 二烯虱基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代 5 ί、T T代胺基、醯基]完氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧 ,土、烯氧羰基、單取代胺羰基、二取代胺羰基、萨 或雜環基所取出之取代基所取代,且至少一個取代^為^U312\2d-code\90-03\90100251.ptd 第80頁 1232445 六、申請專利範圍 ------- 示碳數3個以上之二取代胺基、或於碳鏈中具有丨〜3個 原子之烷氧基]。 1 0 ·如申請專利範圍第9項記載之苯二唑系化合物,其 以下述一般式(2a)表示、R3、R4、R5、R6、R7、R8 為表示與式(2)之 、R5、R6、R7、rs 相同之意義,z5、Z6、Z7、[式中,R1 、R2 R]、R2、R3、R4 Z8分別獨立表示取代或未取代之烷基、芳烷基、芳基、烯 基;但’ Z5〜Z8各取代基中之至少一個為表示碳數4〜丨〇個 烷基、或碳數7〜10個之芳烧基]。 1 1 ·如申請專利範圍第9項記載之苯二唑系化合物,其為 以下述一般式(3a)表示 ' p—I y~P4 (3a) [式中,,PP分別獨立表示取代或未取代之萘基;但,經 取代萘基情況之取代基為由函原子、羥基、胺基、取代或 未取代j烷基、烷氧基、芳烷氧基、芳氧基、烯氧基、烷 硫基、芳烷硫基、芳硫基、烯硫基、單取代胺基、二取= 胺基及醯氧基所組成群中選出,且P3、P4之至少一者為妙第81頁 1232445 六、申請專利範圍 取代萘基,且其取代基之至少一個為表示碳鏈中具有1 個氧原子之烷氧基]。 41 iiiii 90100251.ptd 第82頁
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