TW526217B - Aryl-substituted poly-p-arylenevinylenes - Google Patents
Aryl-substituted poly-p-arylenevinylenes Download PDFInfo
- Publication number
- TW526217B TW526217B TW090110749A TW90110749A TW526217B TW 526217 B TW526217 B TW 526217B TW 090110749 A TW090110749 A TW 090110749A TW 90110749 A TW90110749 A TW 90110749A TW 526217 B TW526217 B TW 526217B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- aryl
- organic
- substituted
- scope
- polymer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Mechanical Pencils And Projecting And Retracting Systems Therefor, And Multi-System Writing Instruments (AREA)
Description
526217 A7 B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯基化合 物,其於有機電發光裝置上之使用,及包含此經芳基取代 之聚-對-芳晞基伸乙晞基化合物的有機電發光裝置。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 簡言之,首段提及之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯 基化合物類型、電發光(EL)裝置和聚合物電發光裝置包含 國際專利申請案W0 99/21 936所提出的聚合物。視特別的結 構而定,此處所提出的聚合物能夠發出可見光譜的綠至紅 光範圍。包含已知聚合物的聚合物EL裝置於提高的環境溫 度長時間儲存時,發光色不會偏移。此外,以初亮度20Cd/ 平方米使用時,包含這些聚合物的聚合物EL裝置的使用壽 命超過1500至5000小時。但用於許多應用上時,20Cd/平方 米亮度過低,亮度至少須1〇〇至200Cd/平方米。例如,在以 時間-多重發訊方式驅動的矩陣顯示裝置的情況中是如此 。雖然可藉由提高電壓(如此技術中習知者,通常以引線提 高亮度)而簡便地提高EL裝置的亮度,但實質上會縮短使用 壽命。聚合物EL裝置於提高環境溫度(如:70至80°C)使用時 ,通常會進一步大幅縮短使用壽命。但是,許多應用要求 裝置於提高溫度長時間使用。這樣的應用包括用於汽車應 用和行動電話的顯示裝置。 本發明的目的特別是要提出經芳基取代之聚-對-芳烯基 伸乙晞基化合物,其用於有機EL裝置時,在初亮度至少 lOOCd/平方米或甚至至少200Cd/平方米時,EL裝置的使用 壽命令人滿意。更特別地,EL裝置的使用壽命令人滿意, 即使EL裝置於70至80°C的提高環境溫度使用亦然。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7
根據本發明,藉經芳基取代之聚_對_ 人^ ]万Λ布基伸乙烯基化 合物達到此目·的,其包含式(C1)重覆單
(Cl) 其中,一或多個未經取代的芳族碳原子可被氮原子所取 代,-0Cm和-0Cn是烷氧基,m和整數,m + ,p 是 〇、1、2 或 3,且其中,R 是 CN、C1、F、Ch、N〇2 或 s〇3Z,其中的z是一價陽離子,如:Na+,或者其中的尺是_ XR1,其中,-X-單元代表單鍵、-〇-、-s_、_c〇〇、 •OCO-、-SO-、-S02-、-N(R2)-或-N(R2)CO-,且其中的 R1 和 R2相同或相異,是直鏈或支鏈或環狀Ci_C2G烷基或併爲c「 C2〇伸烷基,其中,Ci-C2^烷基或crC20伸烷基有一或多個氫 視情況地被F或C^-Cu芳基所取代和/或一或多個不相鄰的-CH2-單元視情況地被(:4-(:12伸芳基、-〇-、-S-、-C0-、-COO-、-oco-、-SO-、-S02-、-N(R3)-、-N-(R3)C0-所取代,其中 ,R3是crc2(rj^基,或者,其中,r是c4-c12芳基,其可經 或未經取代。 至於典型例子,包含根據本發明之發出黃至綠光之聚合 物作爲電發光材料的有機EL裝置於加速老化試驗(包含使裝 置處於固定電流下,初壳度是200Cd/平方米,環境溫度是 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明(3 ) 80°C)中的使用壽命至少45至2〇〇小時。 包含根據本發明之發出紅至橘光之聚合物作爲電發光材 料的有機EL裝置於加速老化試驗(包含使裝置處於^ 下,初亮度是贿d/平方米,環境溫度是听)中 = 命至少800至1200小時。 可 本發明中,使用壽命定義爲裝置處於^電流下時,亮 度減爲初値之半的時間。顯然這樣的裝置也能夠於固定亮 度爲該初亮度之至少一半的情況下長時間操作。 本發明中’所謂的有機物包括聚合物’而所謂的聚合物 及其衍伸包括均聚物、共聚物、三聚物和高碳同系物及低 聚物。 * 一 wo 98/271376提出的聚合物類似於w〇 99/21936提出的 聚合物。 較佳情況中,根據本發明之聚合物作爲電發光聚合物。 或者’它們可以適當地作爲發光的注人電荷和/或運送電荷 來口物。EL裝置包含具單一根據本發明之聚合物的有機層 時,聚合物同時作爲注入電荷/運送電荷和電發光聚合物。 參考式(叫’ p以〇或1爲佳,μ存在時,位㈣苯環的 5-位置。 > f合物欲發出綠或更綠光時,?以0爲佳,尺若存在時,選 用前面定義的CrC20烷基類型。 綱欲發出黃或更黃光時,R以選用前面定義的C|_C2。 烷氧基類型爲佳。較佳的烷氧基是〇C4(特別是2-甲基丙氧 基)和OCIG(特別是3,7_二甲基己氧基)。更佳的是甲氧基。 II - - -- —· -- - - I —i — n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .1·· -6-
⑽217 發明説明( 根據本發明夕取 4項。 永"的較佳實施例如申請專利範圍第2至 其他較佳音、a / t丄 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 元比例至少〇.、9=歹'.,聚合物的特徵在於式(C1)的重覆單 根據本發明之取。人式:?的重覆單元比例儘可能高時,使用 共聚Μ 5 “取能達到使用壽命方面的優點。因爲 覆單元之物的發射《實質上與根據式(⑶的重 另一 2物—致,所以,此比例以至少0.95爲佳。 例低、人η (Γ心例中,聚合物之特徵在於式C1重覆單元比 例低於0_95。欲舍於# w丄 、兄化根據本發明之聚合物類型可資利用的 :乾·’視特別應用地採用聚合物的發射光譜,以使用 。:余2重彳久單凡形成共聚物、三聚物和高碳同系物爲佳 1貫質上維持包含^⑹)重覆單元之聚合物之使用壽命 w長的性質’此比例以應至纽35爲佳。 w寺乃〗的貝她例中,根據本發明之聚合物除了式(C 1)重覆 :凡以外’有至少—種其他類型的1,4_伸苯基伸乙蹄基重覆 早疋。EL裝置中使用i,‘伸苯基伸乙烯基重覆單元的共聚 物、三聚物具吸引力,因爲它們合併了高發光效能和良好 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 的運送和注人電子和電洞性f。料,它們可簡單地自溶 液加工。 如果聚合物包含多種重覆單元,藉此得到共聚物、三聚 物足類,最佳情況中,該單元的各者是式(C1)重覆單元或 其較佳實施例。 根據WO 99/:2 1936,爲了要減少紅位移,其他1,‘伸苯基 伸乙晞基重覆單元包含2-芳基-1,4-伸苯基單元,其中,芳 i紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ' 526217 五、發明説明(5 基是冬基、秦基或聯苯基,並可細十、 ,、j經或未經取代和/或其視情 況地,未經取代的芳族碳原子中的 + ^ 、 人了丁甲的一或多者被氮原子所取 代。較佳情況中,聚合物的其他重覆單元包含2_苯基-Μ. 伸苯基或2,5_二苯基·Μ_伸苯基單元’其中,各苯基視情況 地被-或多個取代基㈣取代,其中,R如式⑹)中所定義 者,各個R具個別選’擇權。 至於根據本發明之聚合物的適當製法及用以製備該聚 合物的單體,可以參考國際專利申請案w〇 98/27136和 W0 99/219财所提出的方法,兹將其中所述者列入參考。 本發明另係關於根據本發明之聚合物於有$電發光裝置 中之使用。 該用途的較佳實施例中,裝置的操作亮度至少1〇〇cd/平 方米或甚至至少200Cd/平方米。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 茲用途的更佳實汔例中,此裝置於至少1〇〇Cd/平方米或 甚至至少200Cd/平方米亮度下操作至少45小時或甚至至少 200小時,以後者爲佳。在發射黃至綠光的聚合物應用上特 別是如此。其他較佳用途中,聚合物是發射紅至橘光的聚 合物,其用於在亮度至少100Cd/平方米操作至少8〇〇至12〇〇 小時的EL裝置中。 特別佳的貫施例係關於在溫度至少比室溫高出5至丨〇〇c的 條件下操作的有機電發光裝置中之使用。 已經發現到:發洸面積大(如:10至2〇平方公分,如: LCD的背光)並包含W0 99/21936提出之聚合物類型的有機 EL裝置的亮度自20提高至i〇〇-2〇〇Cd/平方米,溫度會提高5 8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 五、發明説明( 6 B7 因爲裝E本身發熱所致。進-步實驗顯示溫 取人u疋同會使使用壽命呈兩倍地縮短。根據本發明之 境溫度7Gf8(rc的使用壽命㈣’所以根據本
壯“》通用於操作溫度至少比室溫高出5至HTC的EL |W 〇 代、$特點中’本發明係關於包含根據本發明之經芳基取 ^來-對·芳埽基伸乙埽基化合物的有機電發光裝置。 伸^佳1青況中,根據本發明之經芳基取代之聚-對-芳締基 、布基化合物作爲電發光材料。 型除了包含根據本發明之聚合物以外,虹裝置可爲傳統類 個,傳統的有機(或特別是聚合物肌裝置包含至少一 和兩或特別是聚合物)電發光層位於電子注入電極(陰極) FT Γ同'王入電極(陽極)之間。適當電壓施用於電極上,有機 曰發m使料同的有機EL材料,可 的顏色。 夂k柯疋 =佳情況中’使用根據本發明之聚合物是製成有機電發 f才料的—部分,但也是其他層(如:運送或注入電荷 層)的-部分。視情況地’此有機虹材料另包含其他有機或 :機物,其可均句地以微小顆粒或細粒形式分佈於其中。 〜匕可以有改善電子和/或電洞的注人電荷和/或運送電 力纟化"物、改善和7或修飾發色光強度或顏色的化合 物、穩定劑之類存在。 有機EL層的平均厚度是5〇奈米至2〇〇奈米,特別是的奈米 本紙張尺度適财國國家標準(CNS) Α4規格( X 297公發7 -9- 526217 五、發明説明( 至150奈米,以7G奈米至_奈米爲佳。 /王入私子的電極適當地製自功函數低的金屬(合金)(如: $ Ag' U:八卜Ba)或是不同層之層合物(如: 1或Ba/Ag%極,其至中,Ba層厚度低於1〇奈米)。 /王入%洞的電極適當地製自功函數高的金屬(合金)(如: AU: Pt、Ag)”。較佳情況中,使用更透光之注人電洞的電極 材料’如:氧化錫銦(1丁〇)。導電性聚合物(如··聚苯胺 (PANI)和聚·3,4.伸乙基二氧基口塞吩(pED〇T))也是適當之透 光 王入電洞的電極材料。較佳情況中,PAN〗層厚爲5〇至 200奈米,PEDOT層厚爲1〇〇至3〇〇奈米。 、通^ ’ EL裝置載於底質上。適當底質材料包括石英、陶 瓷玻璃和合成樹脂,其可彎曲或無法彎曲。較佳情況中 泰相對於發射光,纟質透光。如果使用透光之注入電洞的 弘極(如· 1丁〇),EL裝置以經由此IT〇注入電洞的電極載於 底負上爲佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 視情況地,此EL裝置包含位於電極之間的額外層。這樣 的額外層包括注入和/或運送電洞層(htl)&注入和/或運送 電子層(ETL)。欲改善使用壽命,發光效能(如:以cd/安培 表示)和/或功率(如:以lm/瓦特表示),£匕裝置以包含陽極 /HTL層/EL層/陰極、陽極/EL層/Ετχ層/陰極或陽極/htl層 /EL層/ETL層/陰極之層合物爲佳。 除根據本發明之聚合物之外,用於注入和/或運送電洞層 (HTL)的適當材料包括芳族三級胺(特別是二胺或高碳同^ 物)、聚乙烯基咔唑,、喹吖啶酮、噗啉、酞青、聚苯胺和聚· -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(8 ) 3,4-伸乙基二氧基噻吩。 除了根據本發明之聚合物以外,用於注入電子和/或運送 電子層(ETL)的適當材料包括以氧雜二氮雜茂爲基礎的化合 物及銘峻淋化合物。 如果使用ITO作爲陽極,EL裝置以包含50至3 00奈米厚之 注入/運送電洞層材料聚-3,4-伸乙基二氧基嘧吩或50至200 奈米厚的聚苯胺爲佳。 根據本發明之EL裝置適合作爲發光或顯示裝置。特別地 ,此EL裝置可以作爲液晶顯示器的背光,作爲惰性或活性 類型扇形顯示裝置或矩陣顯示裝置或作爲這些顯示器類型 之組合的顯示器。可製造全彩或單色顯示器。 一個根據本發明之EL裝置的特別實施例能夠提供於固定 電流下、初亮度是200Cd/平方米且環境溫度是80°C之條件 下之使用壽命至少45至200小時者。欲使EL裝置提供該能力 ,其不僅包含根據本發明之聚合物作爲EL材料,亦特定採 用電壓電源(如:能夠提供使裝置於至少200Cd/平方米亮度 操作所須電壓的電池)。 根據本發明之EL裝置的另一特別實施例包含發射紅至橘 光之經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙晞基化合物,且於於固 定電流下、初亮度是l〇〇Cd/平方米且環境溫度是70°C之條 件下之使用壽命至少800至1200小時者。欲使EL裝置提供該 能力,其不僅包含根據本發明之聚合物作爲EL材料,亦特 定採用電壓電源(如:能夠提供使裝置於至少l〇〇Cd/平方米 亮度操作所須電壓的電池)。 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 526217 A7 _____— B7 五、發明説明(9 ) ~~" -- 另相關特二占中,本發明係關於有機電發光裝置,立包含 有機電發光體的運送電荷和/注人電荷層,其由至少;;種在 100至20(TC溫度範圍内之黏度高於或等於根據本發明之經芳 基取代之聚务芳缔基伸乙晞基化合物之黏度的材料構成。 令人訏異地,已經發現到,有機EL裝置的使用壽命與製 造有機層的材料之黏度有關。特別地,發現到高黏度會提高 EL裝置的使用壽命。更令人訏異地發現到,此亦適用於驅 動溫度比測足黏度之溫度低了丨⑼至]^^的有機£[裝置上。 雖然基本上沒有原因假設此關聯性無法用於有機杜裝置所 用之所有的有機電發光運送電荷和/或注入電荷材料,但如 果材料包含經芳基取代之聚|芳晞基伸乙晞基化合物,其 特別適用。更特別地,其適用於根據本發明之聚合物。 因爲EL裝置的使用溫度通常低於1〇(Γ(:,較佳情況中, 1〇〇至200。。溫度範圍内接近較低溫度處的黏度高於根據本 發明 <經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物之黏度。 根據本發明之EL裝置之較佳貫施例如申請專利範圍第“ 和12項所示者。 此技術中已經知道測定黏度的許多方法並可用以測定材 料的黏度。 本發明中,希望使用測定與黏度相關之參數的方法。下 文中將此與黏度有關的參數稱爲黏度”。此較佳方法包含 下列步驟: ° a) 在底貝上施用厚度h〇的材料膜並準備半經尺的鋼球; b) 使膜和球到達介於1〇〇至2〇〇。〇之間的溫度τ ; -12- + @ S 家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) "~ ------ 526217 A7 __—___ B7 五、發明説明(1Q ) C)將球置於膜之背對底質的表面上,在t時間内,將球與 展質成直角地以力量F壓入膜中,藉此在膜中形成圓形凹陷 (若有的話)r d) 移開鋼球並測定圓形凹陷的半徑r ; e) 自式(A1)定出黏度77 - ' -- " 一 … — …“ 一一……—~ — _ -了+2(我)2 一log(/2///2〇) (A1) 其中,h得自式(A2) r = ^ARh0{\-{h/h0)) (A2), 且hG是膜的初厚度, 0視情況地,於不同溫度T重複步驟a)_e)。 緩k移開此球,避免以指撥弄。形成凹陷之後,以足夠 時間使得材料非常緩慢地流回凹陷處,而準確測定凹陷半 径以仔到黏度値。 此方法的一個重要的優點在於欲測定黏度的材料可爲層 形式。此方法甚至可用於非常薄層(<1微米),僅須非常少量 的材料就能測定。可精確測得黏度値在2之内者。 此方法適用以定出薄層黏度,根據本發明之EL裝置包含 這樣的有機材料薄層,此EL裝置本身可以作爲用以測定黏 度的樣品,此使得此方法便以用於品質管制。欲使el裝 置適用以測定黏度,必須移除覆蓋有機層(如:陰極層)的 各層。 -13· 本紙張尺度適财S S家標準(CNS) A4規格(210 X 297公嫠)~' -------— 526217
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 由下列實例可明瞭本發明的這些和其他目的。. 附圖中:附圖所示者爲有機虹裝置的截面圖。 比車交你J 1 (紅至橘色光) 、參考附圖1 ’在此比較例中,f發光裝置i包含底質3,此 底質是、㈣化錫銦(IT0)塗覆的鹼石灰玻璃,由供應 ’,又經25G奈米之經芳基取代之聚Ή乙缔基 氧土塞7?(由Bayer供應)化合物注入電洞材料層塗覆。後 兩層構成電洞注入電極5。電發光層7亦製自旋塗法並由式 (C4)重覆單元表示之經芳基取代之聚·對·芳埽基伸乙締基化 合物構成的材料製得
(C4) 其中,〇C10是3,7-二甲基己氧基,其非根據本發明之聚合 物。聚合物C4揭示於W〇 99/21936且光-及電發出紅至橘2 光。EL層7經Ba和A1層覆蓋,它們皆來自電子注入電極9, 各層藉金屬蒸汽於眞空中蒸鍍而得。EL裝置丨另包括電壓來 源1 1,其能夠提供足以得到lOOCd/平方米或以上亮度的電 壓。EL裝置1經包封以免與氧和水接觸。 衣1T------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 14- 526217 A7 B7 五、發明説明(12 ) 以EL裝置1進行使用壽命試驗,其中,電壓來源的正極與 陽極5連接,負極與陰極9連接,其以固定電流驅動,初亮 度是lOOCd/平方米且環境溫度維持70°C。使用壽命定義為 亮度降至初亮度之半的時間,測得的值約1 80小時。使用壽 命期間内,須提高電壓以維持固定電流,電壓提高量約 0.015伏特/小時。藉由比較,根據WO 99/21936,於20Cd/平 方米和室溫的使用壽命超過5000小時,證實使用壽命隨著 使用較高亮度和將環境溫度提高至70°C而大幅下降。 實例1 (發射紅至橘色光) 重覆前面的例子,不同點在於EL層7製自根據本發明之經 芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙婦基化合物,該聚合物是式 (C5)或(C6)重覆單元的聚合物。
(C5) 式(05)和(€6)聚合物根據類似於〜0 98/27136和/或冒0 99/2193 6(茲將其中所述者列入參考)提出的方法合成而得 。此單體(中間化合物)相當於該國際專利申請案提出之不 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(13 ) 同的重覆單元。 以式(C5)和(C6)之聚合物爲基礎的EL裝置發出紅至橘色
攀行如比較例的使用壽命試驗時,包含式(C5)聚合物的 EL裝置的使用壽命是925小時。電壓提高約2毫伏特/小時。 收集大量樣品數據,發現使用壽命至少800至1200小時。 類似地,包含式(C6)聚合物的EL裝置的使用壽命也是 至少800至1200小時。電壓提高約1.5至2毫伏特/小時。 此實例清楚顯示:使用根據本發明之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙晞基化合物,使用壽命顯著提高。特別地 ,其顯示:有機EL裝置使用根據本發明之發射光至橘光 的聚合物,能夠使得在以固定電流驅動、初亮度1 OOCd/ 平方米、環境溫度70°C條件下的使用壽命至少800至1200 小時。、 比較例2 (發射黃至綠光的聚合物) 重覆比較例1,不同點在於聚合物以非根據本發明並發射 黃至綠光的聚合物代替,此聚合物是重覆單元式(C7)的聚 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(14 )
合物0 — 其中,0C1()是3,7-二甲基己氧基。 藉此而得的裝置進行與比較例1類似的使用壽命試驗,其 中,EL裝置以固定電流驅動,初亮度是200Cd/平方米,環境 溫度維持8 0 C。使用寿命定義爲党度降至初亮度之半的時間 ,測得的値約10小時,EL裝置效率是9.0Cd/安培。 實例2 (發射黃至綠光的聚合物) 重覆比較例2,不肖點在於以根據本發明之發射黃至綠光= 的聚合物代替所使用的聚合物,此聚合物是重覆單元式
其中,0(:1()是3,7-二甲基己氧基,0(:4是2-甲基丙氧基 。藉此而得的裝置進行與比較例2類似的使用壽命試驗, -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(15 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中,EL裝置以固定電流驅動,初亮度是200Cd/平方米 ,環境溫度維持8 0 °C,使用壽命定義爲亮度降至初亮度 之半的時間,測得的値約55小時,EL裝置效率是9.OCd/ 安培。 類似地,包含根據式(C8)之重覆單元的發射黃光的聚合 物
作爲EL材料的此EL裝置之使用壽命是70小時,效率是 9.OCd/安培。 包含式(C3)重覆單元之發射黃光聚合物作爲EL材料的此 EL裝置進行相同的加速老化使用壽命試驗,使用壽命是200 小時,效率是9.0Cd/安培。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
實例3 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7
以如下方式測定具式(C7)重覆單元的聚合物黏度: •藉旋塗法在經1το塗覆的玻璃底質施以聚合物層。層厚度 h〇是226奈米。 .將藉此而得的底質置於有加熱落片和熱偶的底板上,以 控制底質溫度。使用膠合於其上的熱偶偵測聚合物層溫 度。 •半徑R是1 ·50 φ米的鋼球研磨至光學品質並配備ntc電阻 器形式的加熱元件和熱偶。 •使此鋼球和底質分別達丨0 0 X:並於此溫度穩定約丨〇分鐘。 •使用在底板上的底質,小心地將鋼球置於聚合物層背對 底質的表面上,以免強烈撞擊。 •載重時間t基本上是60至600秒鐘,球置於底質上。此 球對層施以重力,因爲層的黏著本質,使其緩慢沉入層 中,因此形成圓形凹陷。球施用於膜上的此力量17是〇.63, 牛頓。 •經過載重時間之後,緩慢移開鋼球,避免以指撥弄。 •將球置於與凹陷相距約0.25毫米處再重新測定。於1〇〇至 2 0 0 C溫度範圍内的不同溫度多次重覆此程序。 •使用具干擾對比裝置的顯微鏡測定藉此製得的各圓形凹 陷半徑r ·,自式(A1)得到黏度 其中,h得自式(A2) -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (A1)
裝 訂
k 526217 五、發明説明(π :7^〇-(我)) (A2)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 且’其中’ h〇是層的初厚度。 通常’形成凹陷之後’以^夠時間使得材料非常缓慢地 泥回凹陷處’而準確測定凹陷半徑以得到黏度値。 載^時間t和溫度τ大時,球會沉入並直接穿透膜。此時 1 #度hG。I#此而得的厚度相當於使用原子力微光 邊(AFM)測得的厚度。 吏用幻述包含266奈米厚膜的方法,發現具式(C7)重覆單 。疋之聚合物的l〇g n與丨/丁之間的關聯性幾乎呈線性。於;[〇〇 °c黏度是 i.1〇7Pa.s,於1〇5Pa s。溫度低於 1〇〇。〇時 ’球無法形成可測章的凹陷。 使用327奈米厚的之具式(C2)重覆單元的聚合物層。再度 觀祭到log η與1 /丁幾乎呈線性關聯性。於1⑻。c黏度是 5」〇7pa.s,於 160°C 約 5.105Pa.s。 使用具式(C3)重覆單元的聚合物重覆此測定。此聚合物 黏度高至溫度不低於200Χ:,鋼球造成大凹陷。 此貫例和實例2的合併結果顯示,根據本發明,欲改善包 含有機層或特別是聚合物電發光層之EL裝置的使用壽命, 聚合物必須具高黏度。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本莧) -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210Χ297公釐)
Claims (1)
- 526217 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 公告本 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1· 一種經方基取代< 聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物,其包 含式(C1)重覆單元 __ .… ...-....... "* 一 -..…-- .-一 .. _ 〇Cn —其中,一或多個未經取代的芳族碳原子可被氮原子所取代 ,-0Cm和-0Cn疋:^氧基,㈤和η是2至6的整數,m+n=8,p 是0、1、2或 3,且其中,uCN、α、F、%、N〇2 或 S〇3Z,其中的z是一價陽離子,如:Na+,或者其中的尺是_ XR1,其中,·Χ-單元代表單鍵、-〇- Ί、-C〇 、c〇〇-、-0C0-、-SO-、-SCV、-N(R2)-或-N(R2)C0-,且其中的 R1 和r2相同或相異,是i鏈或支鏈或環wCi_c⑼烷基或併爲 CrC2〇伸烷基,其中,CrC2〇烷基或CVC2〇伸烷基有一或 多個氫視情況地被F或芳基所取代和/或_或多個不 相鄰的-CH2·單元視情況地被〇4-(:12伸芳基、-CK、、· CO-、-COO-、-0C0-、-SO-、-SO]-、_]Si(R3)-、_n (R3)co-所取代,其中,R3是Cl-C20烷基,或者,其中, R是c4-c12芳基,其可經或未經取代。 2. 根據申請專利範圍第1項之經芳基取代之聚-對-芳締基伸 乙烯基化合物,其中,m=n。 3. 根據申請專利範圍第1項之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸 -21 - 氏張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ----「—-----裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :、申請專利範圍 乙晞基化合物,其中,0(:111和0(:11是2-甲基丙氧基。 4 ·根據申請專利範圍第3項之經芳基取代之聚_對·芳晞基伸 乙烯基化合物,其中,重覆單元(C1)是2-(3,,4,_雙(2_甲基 丙氧基)苯基)-1,4-伸苯基伸乙烯基重覆單元。 5·根據申請專利範圍第1至4項中任何一項之經芳基取代之聚 -對-芳烯基伸乙烯基化合物,其係用於有機電發光裝置。 6’根據申請專利範圍第5項之經芳基取代之聚_對_芳晞基伸 乙缔基化合物,其中,有機電發光裝置之操作使得裝置 溫度至少比室溫高5至1 (TC。 .一種有機電發光裝置,包含根據申請專利範圍第1至4項 中任何一項之經芳基取代之聚_對_芳晞基伸乙烯基化合 物。 8 ·根據申請專利範圍第7項之有機EL裝置,其於以固定電 况驅動、初亮度200Cd/平方米且環境溫度80χ:時的使用 壽命至少45至200小時。 9·根據申請專利範圍第7項之有機EL裝置,包含發射紅至 橘光之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯基化合物,並 且於以固定電泥驅動、初亮度1 0 0 C d/平方米且環境溫度 7〇°C時的使用壽命至少800至1200小時。 • 種有機電發光襄置’包含有機電發光的運送和/或注入 電荷層,構成此層的材料在1〇〇至200°c溫度範圍内的黏 度至少高於或等於根據申請專利範圍第1至4項中任何一 項之經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物。 根據申請專利範圍第10項之有機EL裝置,其特徵在於製 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 造電發光運送電荷和/或注入兩#既 Α王 包何層的材料在100至200〇C 溫度範圍内的黏度至ψ、黑*人亦! 1丄 , 土 乂问万;或寺於式(C2)重覆單元之聚 合物的黏度(C2) 其中,〇〜是3,7-二甲基己氧基,_〇〇2_甲基丙氧基。 U·根據申請專利範圍第10項之有機£]1裝置,其特徵在於製 造電發光運送電荷和/或注入電荷層的材料在1〇〇至2〇〇乇 溫度範圍内的黏度至少高於或等於式(C3)重覆單元之聚 合物的黏度(C3) -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ----#—-----裝--------訂---------^9. (請先J讀背面之注音?事項再填寫本頁)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00200605 | 2000-02-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW526217B true TW526217B (en) | 2003-04-01 |
Family
ID=8171058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW090110749A TW526217B (en) | 2000-02-23 | 2001-05-04 | Aryl-substituted poly-p-arylenevinylenes |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6743525B2 (zh) |
EP (1) | EP1230287B1 (zh) |
JP (1) | JP2003524035A (zh) |
KR (1) | KR100806212B1 (zh) |
CN (1) | CN1386123A (zh) |
AT (1) | ATE368698T1 (zh) |
DE (1) | DE60129662T2 (zh) |
TW (1) | TW526217B (zh) |
WO (1) | WO2001062716A2 (zh) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1386123A (zh) * | 2000-02-23 | 2002-12-18 | 皇家菲利浦电子有限公司 | 芳基取代的聚对芳撑乙烯撑 |
JP4211203B2 (ja) * | 2000-06-22 | 2009-01-21 | 住友化学株式会社 | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
DE10318096A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Molekulargewichtskontrolle bei der Synthese von Poly(arylenvinylenen) |
CN100446226C (zh) * | 2004-01-21 | 2008-12-24 | 先锋株式会社 | 半导体器件及其制造方法 |
KR100565674B1 (ko) * | 2004-05-21 | 2006-03-30 | 엘지전자 주식회사 | 양방향 유기 el 디스플레이 패널 및 그 제조 방법 |
JP2008507276A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | ポルノクス コーポレーション | 抗酸化マクロモノマーおよび抗酸化ポリマー、ならびにその製造方法および使用方法 |
JP4622633B2 (ja) * | 2004-08-26 | 2011-02-02 | セイコーエプソン株式会社 | 導電性材料用組成物、導電性材料、正孔輸送層、電子デバイスおよび電子機器 |
EP1812493A4 (en) | 2004-11-01 | 2008-12-31 | Agency Science Tech & Res | ELECTROLUMINESCENT POLYMERS OF POLY (ARYLENEVINYLENE) AND POLY (HETEROARYLENEVINYLENE) AND POLYMER ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
US7902317B2 (en) * | 2004-12-03 | 2011-03-08 | Polnox Corporation | Synthesis of aniline and phenol-based antioxidant macromonomers and corresponding polymers |
JP2008525955A (ja) * | 2004-12-24 | 2008-07-17 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 有機電子発光装置 |
EP1861484A2 (en) | 2005-02-22 | 2007-12-05 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
WO2006104957A2 (en) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
US20070149660A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
WO2007050985A2 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on stξrically hindered phenolic phosphites |
US20070106059A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-10 | Cholli Ashok L | Macromolecular antioxidants and polymeric macromolecular antioxidants |
WO2007064843A1 (en) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
WO2009079004A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Lumimove, Inc., Dba Crosslink | Flexible electroluminescent devices and systems |
US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
WO2018160879A2 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (mcin) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4125376B2 (ja) * | 1996-04-25 | 2008-07-30 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 有機エレクトロルミネセント装置 |
DE19652261A1 (de) * | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US20020001732A1 (en) * | 1997-10-23 | 2002-01-03 | Hermannus F.M. Schoo | Polymer electroluminescent device |
DE19748814A1 (de) * | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenz |
DE19953806A1 (de) * | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Covion Organic Semiconductors | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN1386123A (zh) * | 2000-02-23 | 2002-12-18 | 皇家菲利浦电子有限公司 | 芳基取代的聚对芳撑乙烯撑 |
-
2001
- 2001-02-09 CN CN01800962A patent/CN1386123A/zh active Pending
- 2001-02-09 WO PCT/EP2001/001509 patent/WO2001062716A2/en active IP Right Grant
- 2001-02-09 KR KR1020017013387A patent/KR100806212B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 JP JP2001561726A patent/JP2003524035A/ja active Pending
- 2001-02-09 AT AT01915223T patent/ATE368698T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 DE DE60129662T patent/DE60129662T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 EP EP01915223A patent/EP1230287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-22 US US09/790,201 patent/US6743525B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-04 TW TW090110749A patent/TW526217B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-17 US US10/780,472 patent/US7390578B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1386123A (zh) | 2002-12-18 |
US6743525B2 (en) | 2004-06-01 |
KR20020005699A (ko) | 2002-01-17 |
US20040161634A1 (en) | 2004-08-19 |
WO2001062716A3 (en) | 2002-04-18 |
DE60129662D1 (de) | 2007-09-13 |
EP1230287A2 (en) | 2002-08-14 |
US7390578B2 (en) | 2008-06-24 |
KR100806212B1 (ko) | 2008-02-22 |
EP1230287B1 (en) | 2007-08-01 |
WO2001062716A2 (en) | 2001-08-30 |
DE60129662T2 (de) | 2008-05-21 |
JP2003524035A (ja) | 2003-08-12 |
ATE368698T1 (de) | 2007-08-15 |
US20010041269A1 (en) | 2001-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW526217B (en) | Aryl-substituted poly-p-arylenevinylenes | |
Kulkarni et al. | Blue light-emitting diodes with good spectral stability based on blends of poly (9, 9-dioctylfluorene): interplay between morphology, photophysics, and device performance | |
Song et al. | Highly efficient light-emitting polymers composed of both hole and electron affinity units in the conjugated main chain | |
Li et al. | Synthesis and light-emitting properties of bipolar oligofluorenes containing triarylamine and 1, 2, 4-triazole moieties | |
Bao et al. | Novel oxadiazole side chain conjugated polymers as single-layer light-emitting diodes with improved quantum efficiencies | |
Peng et al. | New oxadiazole-containing conjugated polymer for single-layer light-emitting diodes | |
Kim et al. | A novel, bright blue electroluminescent polymer: a diphenylanthracene derivative | |
US7547842B2 (en) | Spatially-doped charge transport layers | |
Remmers et al. | The optical, electronic, and electroluminescent properties of novel poly (p-phenylene)-related polymers | |
Jiang et al. | Statistical copolymers with side-chain hole and electron transport groups for single-layer electroluminescent device applications | |
Meng et al. | Facile synthetic route to a novel electroluminescent polymer− poly (p-phenylenevinylene) containing a fully conjugated aromatic oxadiazole side chain | |
Jin et al. | Design, Synthesis, and Electroluminescent Property of CN− Poly (dihexylfluorenevinylene) for LEDs | |
Su et al. | Tuning wavelength: Synthesis and characterization of spiro-DPVF-containing polyfluorenes and applications in organic light-emitting diodes | |
US20040033388A1 (en) | Organic white-light-emitting blend materials and electroluminescent devices fabricated using the same | |
Lee et al. | Sterically hindered fluorenyl-substituted poly (p-phenylenevinylenes) for light-emitting diodes | |
US8084147B2 (en) | Organic light-emitting device | |
Lu et al. | Synthesis and characterization of a blue light emitting polymer containing both hole and electron transporting units | |
Zheng et al. | Structure− Property Relationships in Light-Emitting Polymers: Optical, Electrochemical, and Thermal Studies | |
Ding et al. | Photophysical and optoelectronic properties of green-emitting alkoxy-substituted PE/PV hybrid conjugated polymers | |
Kulkarni et al. | Polyfluorene terpolymers containing phenothiazine and fluorenone: Effects of donor and acceptor moieties on energy and intrachain charge transfer processes in the photoluminescence and electroluminescence of multichromophore copolymers | |
Ng et al. | Novel efficient blue fluorescent polymers comprising alternating phenylene pyridine repeat units: Their syntheses, characterization, and optical properties | |
Sun et al. | Green electroluminescent emission from substituted polyacetylenes | |
Ko et al. | Novel poly (p-phenylenevinylene) s with an electron-withdrawing cyanophenyl group | |
US7097919B2 (en) | Polymeric fluorescent substance, process for producing the same, and organic electroluminescent element | |
Sohn et al. | Synthesis and luminescence properties of poly [2-(9, 9-dihexylfluorene-2-yl)-1, 4-phenylenevinylene] and its copolymers containing 2-(2-ethylhexyloxy)-5-methoxy-1, 4-phenylenevinylene units |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |