TW526217B - Aryl-substituted poly-p-arylenevinylenes - Google Patents

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Description

526217 A7 B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯基化合 物,其於有機電發光裝置上之使用,及包含此經芳基取代 之聚-對-芳晞基伸乙晞基化合物的有機電發光裝置。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 簡言之,首段提及之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯 基化合物類型、電發光(EL)裝置和聚合物電發光裝置包含 國際專利申請案W0 99/21 936所提出的聚合物。視特別的結 構而定,此處所提出的聚合物能夠發出可見光譜的綠至紅 光範圍。包含已知聚合物的聚合物EL裝置於提高的環境溫 度長時間儲存時,發光色不會偏移。此外,以初亮度20Cd/ 平方米使用時,包含這些聚合物的聚合物EL裝置的使用壽 命超過1500至5000小時。但用於許多應用上時,20Cd/平方 米亮度過低,亮度至少須1〇〇至200Cd/平方米。例如,在以 時間-多重發訊方式驅動的矩陣顯示裝置的情況中是如此 。雖然可藉由提高電壓(如此技術中習知者,通常以引線提 高亮度)而簡便地提高EL裝置的亮度,但實質上會縮短使用 壽命。聚合物EL裝置於提高環境溫度(如:70至80°C)使用時 ,通常會進一步大幅縮短使用壽命。但是,許多應用要求 裝置於提高溫度長時間使用。這樣的應用包括用於汽車應 用和行動電話的顯示裝置。 本發明的目的特別是要提出經芳基取代之聚-對-芳烯基 伸乙晞基化合物,其用於有機EL裝置時,在初亮度至少 lOOCd/平方米或甚至至少200Cd/平方米時,EL裝置的使用 壽命令人滿意。更特別地,EL裝置的使用壽命令人滿意, 即使EL裝置於70至80°C的提高環境溫度使用亦然。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7
根據本發明,藉經芳基取代之聚_對_ 人^ ]万Λ布基伸乙烯基化 合物達到此目·的,其包含式(C1)重覆單
(Cl) 其中,一或多個未經取代的芳族碳原子可被氮原子所取 代,-0Cm和-0Cn是烷氧基,m和整數,m + ,p 是 〇、1、2 或 3,且其中,R 是 CN、C1、F、Ch、N〇2 或 s〇3Z,其中的z是一價陽離子,如:Na+,或者其中的尺是_ XR1,其中,-X-單元代表單鍵、-〇-、-s_、_c〇〇、 •OCO-、-SO-、-S02-、-N(R2)-或-N(R2)CO-,且其中的 R1 和 R2相同或相異,是直鏈或支鏈或環狀Ci_C2G烷基或併爲c「 C2〇伸烷基,其中,Ci-C2^烷基或crC20伸烷基有一或多個氫 視情況地被F或C^-Cu芳基所取代和/或一或多個不相鄰的-CH2-單元視情況地被(:4-(:12伸芳基、-〇-、-S-、-C0-、-COO-、-oco-、-SO-、-S02-、-N(R3)-、-N-(R3)C0-所取代,其中 ,R3是crc2(rj^基,或者,其中,r是c4-c12芳基,其可經 或未經取代。 至於典型例子,包含根據本發明之發出黃至綠光之聚合 物作爲電發光材料的有機EL裝置於加速老化試驗(包含使裝 置處於固定電流下,初壳度是200Cd/平方米,環境溫度是 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明(3 ) 80°C)中的使用壽命至少45至2〇〇小時。 包含根據本發明之發出紅至橘光之聚合物作爲電發光材 料的有機EL裝置於加速老化試驗(包含使裝置處於^ 下,初亮度是贿d/平方米,環境溫度是听)中 = 命至少800至1200小時。 可 本發明中,使用壽命定義爲裝置處於^電流下時,亮 度減爲初値之半的時間。顯然這樣的裝置也能夠於固定亮 度爲該初亮度之至少一半的情況下長時間操作。 本發明中’所謂的有機物包括聚合物’而所謂的聚合物 及其衍伸包括均聚物、共聚物、三聚物和高碳同系物及低 聚物。 * 一 wo 98/271376提出的聚合物類似於w〇 99/21936提出的 聚合物。 較佳情況中,根據本發明之聚合物作爲電發光聚合物。 或者’它們可以適當地作爲發光的注人電荷和/或運送電荷 來口物。EL裝置包含具單一根據本發明之聚合物的有機層 時,聚合物同時作爲注入電荷/運送電荷和電發光聚合物。 參考式(叫’ p以〇或1爲佳,μ存在時,位㈣苯環的 5-位置。 > f合物欲發出綠或更綠光時,?以0爲佳,尺若存在時,選 用前面定義的CrC20烷基類型。 綱欲發出黃或更黃光時,R以選用前面定義的C|_C2。 烷氧基類型爲佳。較佳的烷氧基是〇C4(特別是2-甲基丙氧 基)和OCIG(特別是3,7_二甲基己氧基)。更佳的是甲氧基。 II - - -- —· -- - - I —i — n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 .1·· -6-
⑽217 發明説明( 根據本發明夕取 4項。 永"的較佳實施例如申請專利範圍第2至 其他較佳音、a / t丄 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 元比例至少〇.、9=歹'.,聚合物的特徵在於式(C1)的重覆單 根據本發明之取。人式:?的重覆單元比例儘可能高時,使用 共聚Μ 5 “取能達到使用壽命方面的優點。因爲 覆單元之物的發射《實質上與根據式(⑶的重 另一 2物—致,所以,此比例以至少0.95爲佳。 例低、人η (Γ心例中,聚合物之特徵在於式C1重覆單元比 例低於0_95。欲舍於# w丄 、兄化根據本發明之聚合物類型可資利用的 :乾·’視特別應用地採用聚合物的發射光譜,以使用 。:余2重彳久單凡形成共聚物、三聚物和高碳同系物爲佳 1貫質上維持包含^⑹)重覆單元之聚合物之使用壽命 w長的性質’此比例以應至纽35爲佳。 w寺乃〗的貝她例中,根據本發明之聚合物除了式(C 1)重覆 :凡以外’有至少—種其他類型的1,4_伸苯基伸乙蹄基重覆 早疋。EL裝置中使用i,‘伸苯基伸乙烯基重覆單元的共聚 物、三聚物具吸引力,因爲它們合併了高發光效能和良好 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 的運送和注人電子和電洞性f。料,它們可簡單地自溶 液加工。 如果聚合物包含多種重覆單元,藉此得到共聚物、三聚 物足類,最佳情況中,該單元的各者是式(C1)重覆單元或 其較佳實施例。 根據WO 99/:2 1936,爲了要減少紅位移,其他1,‘伸苯基 伸乙晞基重覆單元包含2-芳基-1,4-伸苯基單元,其中,芳 i紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ' 526217 五、發明説明(5 基是冬基、秦基或聯苯基,並可細十、 ,、j經或未經取代和/或其視情 況地,未經取代的芳族碳原子中的 + ^ 、 人了丁甲的一或多者被氮原子所取 代。較佳情況中,聚合物的其他重覆單元包含2_苯基-Μ. 伸苯基或2,5_二苯基·Μ_伸苯基單元’其中,各苯基視情況 地被-或多個取代基㈣取代,其中,R如式⑹)中所定義 者,各個R具個別選’擇權。 至於根據本發明之聚合物的適當製法及用以製備該聚 合物的單體,可以參考國際專利申請案w〇 98/27136和 W0 99/219财所提出的方法,兹將其中所述者列入參考。 本發明另係關於根據本發明之聚合物於有$電發光裝置 中之使用。 該用途的較佳實施例中,裝置的操作亮度至少1〇〇cd/平 方米或甚至至少200Cd/平方米。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 茲用途的更佳實汔例中,此裝置於至少1〇〇Cd/平方米或 甚至至少200Cd/平方米亮度下操作至少45小時或甚至至少 200小時,以後者爲佳。在發射黃至綠光的聚合物應用上特 別是如此。其他較佳用途中,聚合物是發射紅至橘光的聚 合物,其用於在亮度至少100Cd/平方米操作至少8〇〇至12〇〇 小時的EL裝置中。 特別佳的貫施例係關於在溫度至少比室溫高出5至丨〇〇c的 條件下操作的有機電發光裝置中之使用。 已經發現到:發洸面積大(如:10至2〇平方公分,如: LCD的背光)並包含W0 99/21936提出之聚合物類型的有機 EL裝置的亮度自20提高至i〇〇-2〇〇Cd/平方米,溫度會提高5 8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 五、發明説明( 6 B7 因爲裝E本身發熱所致。進-步實驗顯示溫 取人u疋同會使使用壽命呈兩倍地縮短。根據本發明之 境溫度7Gf8(rc的使用壽命㈣’所以根據本
壯“》通用於操作溫度至少比室溫高出5至HTC的EL |W 〇 代、$特點中’本發明係關於包含根據本發明之經芳基取 ^來-對·芳埽基伸乙埽基化合物的有機電發光裝置。 伸^佳1青況中,根據本發明之經芳基取代之聚-對-芳締基 、布基化合物作爲電發光材料。 型除了包含根據本發明之聚合物以外,虹裝置可爲傳統類 個,傳統的有機(或特別是聚合物肌裝置包含至少一 和兩或特別是聚合物)電發光層位於電子注入電極(陰極) FT Γ同'王入電極(陽極)之間。適當電壓施用於電極上,有機 曰發m使料同的有機EL材料,可 的顏色。 夂k柯疋 =佳情況中’使用根據本發明之聚合物是製成有機電發 f才料的—部分,但也是其他層(如:運送或注入電荷 層)的-部分。視情況地’此有機虹材料另包含其他有機或 :機物,其可均句地以微小顆粒或細粒形式分佈於其中。 〜匕可以有改善電子和/或電洞的注人電荷和/或運送電 力纟化"物、改善和7或修飾發色光強度或顏色的化合 物、穩定劑之類存在。 有機EL層的平均厚度是5〇奈米至2〇〇奈米,特別是的奈米 本紙張尺度適财國國家標準(CNS) Α4規格( X 297公發7 -9- 526217 五、發明説明( 至150奈米,以7G奈米至_奈米爲佳。 /王入私子的電極適當地製自功函數低的金屬(合金)(如: $ Ag' U:八卜Ba)或是不同層之層合物(如: 1或Ba/Ag%極,其至中,Ba層厚度低於1〇奈米)。 /王入%洞的電極適當地製自功函數高的金屬(合金)(如: AU: Pt、Ag)”。較佳情況中,使用更透光之注人電洞的電極 材料’如:氧化錫銦(1丁〇)。導電性聚合物(如··聚苯胺 (PANI)和聚·3,4.伸乙基二氧基口塞吩(pED〇T))也是適當之透 光 王入電洞的電極材料。較佳情況中,PAN〗層厚爲5〇至 200奈米,PEDOT層厚爲1〇〇至3〇〇奈米。 、通^ ’ EL裝置載於底質上。適當底質材料包括石英、陶 瓷玻璃和合成樹脂,其可彎曲或無法彎曲。較佳情況中 泰相對於發射光,纟質透光。如果使用透光之注入電洞的 弘極(如· 1丁〇),EL裝置以經由此IT〇注入電洞的電極載於 底負上爲佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 視情況地,此EL裝置包含位於電極之間的額外層。這樣 的額外層包括注入和/或運送電洞層(htl)&注入和/或運送 電子層(ETL)。欲改善使用壽命,發光效能(如:以cd/安培 表示)和/或功率(如:以lm/瓦特表示),£匕裝置以包含陽極 /HTL層/EL層/陰極、陽極/EL層/Ετχ層/陰極或陽極/htl層 /EL層/ETL層/陰極之層合物爲佳。 除根據本發明之聚合物之外,用於注入和/或運送電洞層 (HTL)的適當材料包括芳族三級胺(特別是二胺或高碳同^ 物)、聚乙烯基咔唑,、喹吖啶酮、噗啉、酞青、聚苯胺和聚· -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(8 ) 3,4-伸乙基二氧基噻吩。 除了根據本發明之聚合物以外,用於注入電子和/或運送 電子層(ETL)的適當材料包括以氧雜二氮雜茂爲基礎的化合 物及銘峻淋化合物。 如果使用ITO作爲陽極,EL裝置以包含50至3 00奈米厚之 注入/運送電洞層材料聚-3,4-伸乙基二氧基嘧吩或50至200 奈米厚的聚苯胺爲佳。 根據本發明之EL裝置適合作爲發光或顯示裝置。特別地 ,此EL裝置可以作爲液晶顯示器的背光,作爲惰性或活性 類型扇形顯示裝置或矩陣顯示裝置或作爲這些顯示器類型 之組合的顯示器。可製造全彩或單色顯示器。 一個根據本發明之EL裝置的特別實施例能夠提供於固定 電流下、初亮度是200Cd/平方米且環境溫度是80°C之條件 下之使用壽命至少45至200小時者。欲使EL裝置提供該能力 ,其不僅包含根據本發明之聚合物作爲EL材料,亦特定採 用電壓電源(如:能夠提供使裝置於至少200Cd/平方米亮度 操作所須電壓的電池)。 根據本發明之EL裝置的另一特別實施例包含發射紅至橘 光之經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙晞基化合物,且於於固 定電流下、初亮度是l〇〇Cd/平方米且環境溫度是70°C之條 件下之使用壽命至少800至1200小時者。欲使EL裝置提供該 能力,其不僅包含根據本發明之聚合物作爲EL材料,亦特 定採用電壓電源(如:能夠提供使裝置於至少l〇〇Cd/平方米 亮度操作所須電壓的電池)。 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 526217 A7 _____— B7 五、發明説明(9 ) ~~" -- 另相關特二占中,本發明係關於有機電發光裝置,立包含 有機電發光體的運送電荷和/注人電荷層,其由至少;;種在 100至20(TC溫度範圍内之黏度高於或等於根據本發明之經芳 基取代之聚务芳缔基伸乙晞基化合物之黏度的材料構成。 令人訏異地,已經發現到,有機EL裝置的使用壽命與製 造有機層的材料之黏度有關。特別地,發現到高黏度會提高 EL裝置的使用壽命。更令人訏異地發現到,此亦適用於驅 動溫度比測足黏度之溫度低了丨⑼至]^^的有機£[裝置上。 雖然基本上沒有原因假設此關聯性無法用於有機杜裝置所 用之所有的有機電發光運送電荷和/或注入電荷材料,但如 果材料包含經芳基取代之聚|芳晞基伸乙晞基化合物,其 特別適用。更特別地,其適用於根據本發明之聚合物。 因爲EL裝置的使用溫度通常低於1〇(Γ(:,較佳情況中, 1〇〇至200。。溫度範圍内接近較低溫度處的黏度高於根據本 發明 <經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物之黏度。 根據本發明之EL裝置之較佳貫施例如申請專利範圍第“ 和12項所示者。 此技術中已經知道測定黏度的許多方法並可用以測定材 料的黏度。 本發明中,希望使用測定與黏度相關之參數的方法。下 文中將此與黏度有關的參數稱爲黏度”。此較佳方法包含 下列步驟: ° a) 在底貝上施用厚度h〇的材料膜並準備半經尺的鋼球; b) 使膜和球到達介於1〇〇至2〇〇。〇之間的溫度τ ; -12- + @ S 家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) "~ ------ 526217 A7 __—___ B7 五、發明説明(1Q ) C)將球置於膜之背對底質的表面上,在t時間内,將球與 展質成直角地以力量F壓入膜中,藉此在膜中形成圓形凹陷 (若有的話)r d) 移開鋼球並測定圓形凹陷的半徑r ; e) 自式(A1)定出黏度77 - ' -- " 一 … — …“ 一一……—~ — _ -了+2(我)2 一log(/2///2〇) (A1) 其中,h得自式(A2) r = ^ARh0{\-{h/h0)) (A2), 且hG是膜的初厚度, 0視情況地,於不同溫度T重複步驟a)_e)。 緩k移開此球,避免以指撥弄。形成凹陷之後,以足夠 時間使得材料非常緩慢地流回凹陷處,而準確測定凹陷半 径以仔到黏度値。 此方法的一個重要的優點在於欲測定黏度的材料可爲層 形式。此方法甚至可用於非常薄層(<1微米),僅須非常少量 的材料就能測定。可精確測得黏度値在2之内者。 此方法適用以定出薄層黏度,根據本發明之EL裝置包含 這樣的有機材料薄層,此EL裝置本身可以作爲用以測定黏 度的樣品,此使得此方法便以用於品質管制。欲使el裝 置適用以測定黏度,必須移除覆蓋有機層(如:陰極層)的 各層。 -13· 本紙張尺度適财S S家標準(CNS) A4規格(210 X 297公嫠)~' -------— 526217
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 由下列實例可明瞭本發明的這些和其他目的。. 附圖中:附圖所示者爲有機虹裝置的截面圖。 比車交你J 1 (紅至橘色光) 、參考附圖1 ’在此比較例中,f發光裝置i包含底質3,此 底質是、㈣化錫銦(IT0)塗覆的鹼石灰玻璃,由供應 ’,又經25G奈米之經芳基取代之聚Ή乙缔基 氧土塞7?(由Bayer供應)化合物注入電洞材料層塗覆。後 兩層構成電洞注入電極5。電發光層7亦製自旋塗法並由式 (C4)重覆單元表示之經芳基取代之聚·對·芳埽基伸乙締基化 合物構成的材料製得
(C4) 其中,〇C10是3,7-二甲基己氧基,其非根據本發明之聚合 物。聚合物C4揭示於W〇 99/21936且光-及電發出紅至橘2 光。EL層7經Ba和A1層覆蓋,它們皆來自電子注入電極9, 各層藉金屬蒸汽於眞空中蒸鍍而得。EL裝置丨另包括電壓來 源1 1,其能夠提供足以得到lOOCd/平方米或以上亮度的電 壓。EL裝置1經包封以免與氧和水接觸。 衣1T------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 14- 526217 A7 B7 五、發明説明(12 ) 以EL裝置1進行使用壽命試驗,其中,電壓來源的正極與 陽極5連接,負極與陰極9連接,其以固定電流驅動,初亮 度是lOOCd/平方米且環境溫度維持70°C。使用壽命定義為 亮度降至初亮度之半的時間,測得的值約1 80小時。使用壽 命期間内,須提高電壓以維持固定電流,電壓提高量約 0.015伏特/小時。藉由比較,根據WO 99/21936,於20Cd/平 方米和室溫的使用壽命超過5000小時,證實使用壽命隨著 使用較高亮度和將環境溫度提高至70°C而大幅下降。 實例1 (發射紅至橘色光) 重覆前面的例子,不同點在於EL層7製自根據本發明之經 芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙婦基化合物,該聚合物是式 (C5)或(C6)重覆單元的聚合物。
(C5) 式(05)和(€6)聚合物根據類似於〜0 98/27136和/或冒0 99/2193 6(茲將其中所述者列入參考)提出的方法合成而得 。此單體(中間化合物)相當於該國際專利申請案提出之不 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(13 ) 同的重覆單元。 以式(C5)和(C6)之聚合物爲基礎的EL裝置發出紅至橘色
攀行如比較例的使用壽命試驗時,包含式(C5)聚合物的 EL裝置的使用壽命是925小時。電壓提高約2毫伏特/小時。 收集大量樣品數據,發現使用壽命至少800至1200小時。 類似地,包含式(C6)聚合物的EL裝置的使用壽命也是 至少800至1200小時。電壓提高約1.5至2毫伏特/小時。 此實例清楚顯示:使用根據本發明之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙晞基化合物,使用壽命顯著提高。特別地 ,其顯示:有機EL裝置使用根據本發明之發射光至橘光 的聚合物,能夠使得在以固定電流驅動、初亮度1 OOCd/ 平方米、環境溫度70°C條件下的使用壽命至少800至1200 小時。、 比較例2 (發射黃至綠光的聚合物) 重覆比較例1,不同點在於聚合物以非根據本發明並發射 黃至綠光的聚合物代替,此聚合物是重覆單元式(C7)的聚 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(14 )
合物0 — 其中,0C1()是3,7-二甲基己氧基。 藉此而得的裝置進行與比較例1類似的使用壽命試驗,其 中,EL裝置以固定電流驅動,初亮度是200Cd/平方米,環境 溫度維持8 0 C。使用寿命定義爲党度降至初亮度之半的時間 ,測得的値約10小時,EL裝置效率是9.0Cd/安培。 實例2 (發射黃至綠光的聚合物) 重覆比較例2,不肖點在於以根據本發明之發射黃至綠光= 的聚合物代替所使用的聚合物,此聚合物是重覆單元式
其中,0(:1()是3,7-二甲基己氧基,0(:4是2-甲基丙氧基 。藉此而得的裝置進行與比較例2類似的使用壽命試驗, -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217 A7 B7 五、發明説明(15 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中,EL裝置以固定電流驅動,初亮度是200Cd/平方米 ,環境溫度維持8 0 °C,使用壽命定義爲亮度降至初亮度 之半的時間,測得的値約55小時,EL裝置效率是9.OCd/ 安培。 類似地,包含根據式(C8)之重覆單元的發射黃光的聚合 物
作爲EL材料的此EL裝置之使用壽命是70小時,效率是 9.OCd/安培。 包含式(C3)重覆單元之發射黃光聚合物作爲EL材料的此 EL裝置進行相同的加速老化使用壽命試驗,使用壽命是200 小時,效率是9.0Cd/安培。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
實例3 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 526217 A7
以如下方式測定具式(C7)重覆單元的聚合物黏度: •藉旋塗法在經1το塗覆的玻璃底質施以聚合物層。層厚度 h〇是226奈米。 .將藉此而得的底質置於有加熱落片和熱偶的底板上,以 控制底質溫度。使用膠合於其上的熱偶偵測聚合物層溫 度。 •半徑R是1 ·50 φ米的鋼球研磨至光學品質並配備ntc電阻 器形式的加熱元件和熱偶。 •使此鋼球和底質分別達丨0 0 X:並於此溫度穩定約丨〇分鐘。 •使用在底板上的底質,小心地將鋼球置於聚合物層背對 底質的表面上,以免強烈撞擊。 •載重時間t基本上是60至600秒鐘,球置於底質上。此 球對層施以重力,因爲層的黏著本質,使其緩慢沉入層 中,因此形成圓形凹陷。球施用於膜上的此力量17是〇.63, 牛頓。 •經過載重時間之後,緩慢移開鋼球,避免以指撥弄。 •將球置於與凹陷相距約0.25毫米處再重新測定。於1〇〇至 2 0 0 C溫度範圍内的不同溫度多次重覆此程序。 •使用具干擾對比裝置的顯微鏡測定藉此製得的各圓形凹 陷半徑r ·,自式(A1)得到黏度 其中,h得自式(A2) -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) (A1)
裝 訂
k 526217 五、發明説明(π :7^〇-(我)) (A2)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 且’其中’ h〇是層的初厚度。 通常’形成凹陷之後’以^夠時間使得材料非常缓慢地 泥回凹陷處’而準確測定凹陷半徑以得到黏度値。 載^時間t和溫度τ大時,球會沉入並直接穿透膜。此時 1 #度hG。I#此而得的厚度相當於使用原子力微光 邊(AFM)測得的厚度。 吏用幻述包含266奈米厚膜的方法,發現具式(C7)重覆單 。疋之聚合物的l〇g n與丨/丁之間的關聯性幾乎呈線性。於;[〇〇 °c黏度是 i.1〇7Pa.s,於1〇5Pa s。溫度低於 1〇〇。〇時 ’球無法形成可測章的凹陷。 使用327奈米厚的之具式(C2)重覆單元的聚合物層。再度 觀祭到log η與1 /丁幾乎呈線性關聯性。於1⑻。c黏度是 5」〇7pa.s,於 160°C 約 5.105Pa.s。 使用具式(C3)重覆單元的聚合物重覆此測定。此聚合物 黏度高至溫度不低於200Χ:,鋼球造成大凹陷。 此貫例和實例2的合併結果顯示,根據本發明,欲改善包 含有機層或特別是聚合物電發光層之EL裝置的使用壽命, 聚合物必須具高黏度。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本莧) -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > Α4規格(210Χ297公釐)

Claims (1)

  1. 526217 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 公告本 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 1· 一種經方基取代< 聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物,其包 含式(C1)重覆單元 __ .… ...-....... "* 一 -..…-- .-一 .. _ 〇Cn —
    其中,一或多個未經取代的芳族碳原子可被氮原子所取代 ,-0Cm和-0Cn疋:^氧基,㈤和η是2至6的整數,m+n=8,p 是0、1、2或 3,且其中,uCN、α、F、%、N〇2 或 S〇3Z,其中的z是一價陽離子,如:Na+,或者其中的尺是_ XR1,其中,·Χ-單元代表單鍵、-〇- Ί、-C〇 、c〇〇-、-0C0-、-SO-、-SCV、-N(R2)-或-N(R2)C0-,且其中的 R1 和r2相同或相異,是i鏈或支鏈或環wCi_c⑼烷基或併爲 CrC2〇伸烷基,其中,CrC2〇烷基或CVC2〇伸烷基有一或 多個氫視情況地被F或芳基所取代和/或_或多個不 相鄰的-CH2·單元視情況地被〇4-(:12伸芳基、-CK、、· CO-、-COO-、-0C0-、-SO-、-SO]-、_]Si(R3)-、_n (R3)co-所取代,其中,R3是Cl-C20烷基,或者,其中, R是c4-c12芳基,其可經或未經取代。 2. 根據申請專利範圍第1項之經芳基取代之聚-對-芳締基伸 乙烯基化合物,其中,m=n。 3. 根據申請專利範圍第1項之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸 -21 - 氏張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ----「—-----裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :、申請專利範圍 乙晞基化合物,其中,0(:111和0(:11是2-甲基丙氧基。 4 ·根據申請專利範圍第3項之經芳基取代之聚_對·芳晞基伸 乙烯基化合物,其中,重覆單元(C1)是2-(3,,4,_雙(2_甲基 丙氧基)苯基)-1,4-伸苯基伸乙烯基重覆單元。 5·根據申請專利範圍第1至4項中任何一項之經芳基取代之聚 -對-芳烯基伸乙烯基化合物,其係用於有機電發光裝置。 6’根據申請專利範圍第5項之經芳基取代之聚_對_芳晞基伸 乙缔基化合物,其中,有機電發光裝置之操作使得裝置 溫度至少比室溫高5至1 (TC。 .一種有機電發光裝置,包含根據申請專利範圍第1至4項 中任何一項之經芳基取代之聚_對_芳晞基伸乙烯基化合 物。 8 ·根據申請專利範圍第7項之有機EL裝置,其於以固定電 况驅動、初亮度200Cd/平方米且環境溫度80χ:時的使用 壽命至少45至200小時。 9·根據申請專利範圍第7項之有機EL裝置,包含發射紅至 橘光之經芳基取代之聚-對-芳晞基伸乙烯基化合物,並 且於以固定電泥驅動、初亮度1 0 0 C d/平方米且環境溫度 7〇°C時的使用壽命至少800至1200小時。 • 種有機電發光襄置’包含有機電發光的運送和/或注入 電荷層,構成此層的材料在1〇〇至200°c溫度範圍内的黏 度至少高於或等於根據申請專利範圍第1至4項中任何一 項之經芳基取代之聚-對-芳烯基伸乙烯基化合物。 根據申請專利範圍第10項之有機EL裝置,其特徵在於製 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 526217
    六、申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 造電發光運送電荷和/或注入兩#既 Α王 包何層的材料在100至200〇C 溫度範圍内的黏度至ψ、黑*人亦! 1丄 , 土 乂问万;或寺於式(C2)重覆單元之聚 合物的黏度
    (C2) 其中,〇〜是3,7-二甲基己氧基,_〇〇2_甲基丙氧基。 U·根據申請專利範圍第10項之有機£]1裝置,其特徵在於製 造電發光運送電荷和/或注入電荷層的材料在1〇〇至2〇〇乇 溫度範圍内的黏度至少高於或等於式(C3)重覆單元之聚 合物的黏度
    (C3) -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ----#—-----裝--------訂---------^9. (請先J讀背面之注音?事項再填寫本頁)
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