TW408136B - Alkylphenylbisacylphosphine oxides and photoinitiator mixtures - Google Patents
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Description
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408136 at B7五、發明説明(ί ) 本發明關於一種烷基苯基聯醱膦化氧,和聯醯膦化氧 化合物和其它光起始劑的特定混合物。 聯醯膦化氧化合物是習知的光起始劑,例如揭示於Ε Ρ-Α - 1 84095。烷基聯醯膦化氧》及這些化合物 和c(-羥基嗣或苯並苯酮化合物的溫合物也描述於G Β -Α, — 2259704。EP — A — 446 1 75 描述這三 種成份的混合物,亦即單一或聯醯膦化氧,α -羥基嗣和 笨並苯酮。 _ 在工業上仍然持續需要一種有效能夠硬化光可硬化組 成物且不會有過度黃化琨象的光起始劑和光起始劑混合物 0 . 琨已發現一種式I化合物: (請先闊讀背面之注意事項再填寫本頁)
OMC
R
•JF /(V 其 中 R i 是 C 1 — C 4 烷 基 * R Z 是 氫 i C 1 C 4 院 基 或 C I — C 4 院 氧 基 > 及 R 3 R 4 ί R J R β 和 R 7 互 不 相 關 的 分 別 為 氳 鹵 素 f C 1 一 C 2 0 院 基 9 環 戊 基 t 環 己 基 1 C 2 — C 1 Z m 基 ί C 2 — C i 3 垸 基 ♦ 其 是 由 一 画 或 多 個 氧 原 子 中 斷 的 ; 或 疋 苯 基 一 取 代 的 C 1 —— C 4 烷 基 9 或 是 苯 基 1 其 疋 本紙乐尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ----Π-----一, --- ------訂------ .1 ^--I : 408136 A7 B7 五、發明説明(1 ) 未經取代的或經由Ci — C4烷基及/或Cl _C4烷氧 基單—或二—取代的,但其限制為反應基R3 , R 4 , R 5 * Rs和R7中的至少一個不是氳,及假使Ri和 R 2是甲基,則R 3和R 6不是甲基; 其適合用作非常良好的光起始劑。 也發現式' 1 a的光起始劑能和式I I t I I I及/或 ί V的化合物組合成一起始劑混合物,具有良好的硬化性 質,尤其是於硬化表面可聚合組成物及貫穿硬化( Urough-curing)的可聚合組成物。再者,此硬化組成物 在黃化方面存在有非常有利的性質。 因此,本發明提供一種光起始劑混合物,包括窆少 式(i a )化合物: —4—----U 丨裝 II (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
" 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 其 中 R 1 是 C 1 一 C 4 焼 基 R 2 是 氫, C 1 — C 4 焼 基 或 C 1 — C 4 慌 氧 基 ’及 R 3 S R 4 J R 5 1 R 6 和 R 7 互不 相 關 的 分 別 為氣, 素 * C L - -C Z 〇 烷 基 環 戊 基 ,環 己 基 > C 2 一 C 1 -D - 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公釐) ^〇δ!36 Α7 Β7 五、發明説明(2 烯基,C2 — Ci S烷基,其是由一個或多個氧原子所中 斷的,或是苯基一取代的Ci — C4烷基•或是苯基,其 是未經取代的或由Ci 一〇4烷基及/或Ci _C 4烷氧 基單一或二取代的; 及至少一式(I I )化合物:
(II) 其中 Rs是氫,Ci — Cx s烷基,Ci 一 Ci s烷氧基 -OCHz CHz - ORr 2 ,一 下式的群基: CH. t 3 CH^C — 或是一下式群基 — I. ^^^^1 ^^^1 ^^^1 < ^^1 n > ./ (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) -s 經濟部中央標準局員工消費合作社印敢 CH-I 3 CHr〇— a _ 其中1是一從2至10的數,及A是一下式反應基
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4見格( 210X 297公釐) 4〇8i 邱 A7 B7 五、發明説明(^ ) R 3和R i 〇互不相關的分別為氫,C ί _ — C s烷基,苯 基,Ci_Ci6 -院氧基,0SiRi3 R14 或一〇(CHz CH2 0) Q— Ci — Ci ό 院基,其中 Q 是一從1至2 0的數*或R s和R i 〇 —起和其所鍵结的 碳原子形成一環己基環; R i i是羥基,C ^ — C i 8烷氧基或 —0 { C Η 2 C Η 2 Ο ) q—Ci -Ci s 烷基; 其中R a ,Ri 〇和Ri i不間時為Ci -Ci s烷氧基 或—0 (CH2 CH2 ◦) qC! -Ri2是氫*Ci— Cs院基, 〇 II -C-CH=CH, ^ 〇 ch3 •C-CrCB-踪基戌一c—C=CH, 1-------d----〔,- .T裝------訂-----〕線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 及 R i 3 * Ri 4 a和Ri 4互不相關的分別為Ci — C4烷 基或苯基; 及/或至少一式(I I I)化合物
R
R 15a (III) 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) Α4規格(2!ΟΧ297公釐) __五、發明説明(r) A7 B7 其中 R 1 5 * Rl 5 a* Ri 6和Rl 7互不相關的分別為氫, 甲基,苯基*甲氧基I — COOH *未經取代的或Ci — C 4烷基-取代的聚基,或是 -0CH2 CHz ORi 2 或-SCH2 CH2 ORi 2 ,.其中1? i 2是如上式I I中所定義者;及/或至少一式 (I V )化合物:
C卞。肌 N / \ Rjj R23 (IV) 其中 R丄8是氫,Ci —C4烷基,Ci — C4烷氧基,C! —C4烷基硫,鹵素或一式N (R2 2 ) 2的群基; Ri 9是如Ri a所定義者,或是一下式的群基: 1.1--^----ί '「裝------訂-----踩 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製
其中式IV的Ris反應基和式(IVa)的反應基一起 為一直接鐽,且其它反應基是如下所定義者; -8- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS } Α4規格(2!〇Χ297公釐) Α7 B7 408136 五、發明説明(έ ) R Ζ 0 是 C 1 一 C β 院 基 * R Ζ i 是 氫 9 — C Η C Η 代 的 或 由 C 1 — C 1 2 烷 基 代 一 至 三 次 的 t 或 R Z 0 和 R 2 1 一 起 和 其 環 > R 2 Z 和 R 2 3 互 不 相 關 的 R 2 2 和 R 2 3 — 起 和 其 所 — 元 飽 和 或 未 飽 和 環 > 其 能 — Ν ( C Η 3 ) — 所 中 斷 > R 2 4 是 Μ 或 C 1 — C 4 R Ζ 3 是 氫 或 C 1 一 C 1 2 C 1 — C ζ 0 院 基 能 是 乙 基 , 丙 基 9 異 两 基 , 丁 基 基 , 戊 基 * 異 戊 基 9 己 基 9 二 烷 基 十 八 综 基 或 廿 院 基 如 C 1 — C 1 Z — 或 C 1 C 4 院 基 0 C 1 — C 1 8 院 C 4 烷 基 具 有 如 上 所 定 義 之 C 2 — C i a 院 基 » 其 的 、 例 如 由 — 0 一 所 中 斷 1 如 此 產 生 如 下 的 结 構 單 元 • —0 (CH2 ) 2 0 C Η 3 (請先閲讀背面之注意事頃再填窝本頁) 裝.
,1T 線 經濟部令央標隼局員工消費合作.社印製 R 2 4 ,或笨基*其是来經取 ,(:i —C4烷氧基或鹵素取 所鍵结的碳原子形成一環己基 分別為Ci _C4烷基*或 鍵结的碳原子形成一五-或六 由一Q — , — 1^?{_或 基;及 院基。 直鏈或含支鍵的,例如甲基* ,異丁基,仲一丁基,叔—丁 庚基,辛基,壬基,癸基,十 。較佳的為C i — C i S烷基 _C8院基,尤其是Cl — 基,C i 一 C S烷基和C i — 具有相當原子數者。 是由一個或多涸氧原子所中斷 —5,如1— 3或1或2次。 -〇(CHz)2〇H* 本紙張尺度適用中國國家標率(CMS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 A7 _: _B7_ 五、發明説明(η ) -0 (CHz CHz 0) 2 CH2 CHs , —CH2 — 0 — CH3 * —CH2 CH2 — 0 — CH2 CH3 , —L C H 2 C H 2 0 J y - C H 3 ,其中 y=l—5, -(CHz C H 2 0 ) 5 C H 2 C H 3 > —CH2 — CH ( C H 3 ) 一 Ο-CHz CH2 CH3 或 -CHz CH (CH3 ) - 〇-CH2 CH3 。 反應基—0 (CH2 CHz 0) q— C! — Ct s 烷 基代表1至2 0個連續乙撐氧化物單元,且該鍵終结於 Ci -Ci s烷基,Q較佳的是1至10,如1至8,尤 其是1至6。乙撐氧化物單元的鐽终止在Ci — C12烷 基上,,如Ci — C3烷基,特別是匚! 一C4烷基。在此 Ci — Ci s烷基如上所定義具有相當碳原子數者。 C2 — Ci 2烯基能是直鏈的或含支_的,且在分子 中具有超過一涸未飽和_,例子為乙烯基,烯丙基,甲基 乙烯基,丁烯基,戊烯基1己烯基*庚烯基,辛烯基,壬 烯基,癸烯基,十二烯基。
Ci - Ct 8烷氧基能是直鏈或含支鏈的,例子為甲 氧基*乙氧基,丙氧基,異丙氧基* 丁氣基,異丁氧基, 仲_ 丁氧基,叙一 丁氧基,戊氧基,異戊氧基,己氧基, 庚氧基,辛氧基,壬氧基,癸氧基,十二烷氧基或十八烷 氧基。其它例子為- Ci 2烷氧基或.Ci -C3烷氧 基,尤其是(:! _C4烷氧基。Ci — Cs烷氧基和Cl -1 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ί· - -lsI - - - l- I- - — - - - --- n - - 一0·1- . - - - - —L J ' » {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(S ) 408136 A7 B7 — C 斗 烷 氧 基 為 如 上 定 義 具 有 相 當 碳 原 子 數 者 0 C 1 — C 4 院 基 硫 能 是 直 鏈 或 含 支 鏈 的 9 例 子 為 甲 基 硫 ♦ 乙 基 硫 > 丙 基 硫 9 異 丙 基 硫 丁 基 硫 或 叔 — 丁 基 疏 $ 尤 其 是 甲 基 硫 0 笨 基 — 取 代 的 C I 一 C 4 院 基 之 m 子 為 苄 基 i 2 — 苯 基 .乙 基 9 3 — 苯 基 丙 基 9 a — 甲 基 ♦斤 下 基 或 a 1 OC — 二 甲 基 苄 基 尤 其 是 •v*· 下 基 0 m 取 代 的 苯 基 是 在 苯 基 上 m jiCL· 取 代 從 一 至 五 次 的 * 例 如 — 次 兩 次 或 三 次 9 尤 其 是 一 次 或 兩 次 0 在 苯 基 上 取 代 的 位 置 為 * 例 如 2 — i 3 — * 4 — 1 5 — ) 2 , 4 — 9 2 > 5 - t 2 * 6 — ί 3 » 4 — > 3 » 5 一 » 2 > 4 6 — 或 3 f 4 1 5 — 〇 C 1 一 C 4 院 基 和 C 1 — C 4 烷 氧 基 取 代 基 具 有 如 上 所 述 之 定 義 者 0 經 取 代 苯 基 的 例 子. 為 甲 苯 基 i 二 甲 笨 基 1 4 — 甲 氧 基 苯 基 f 2 , 4 一 和 2 i 5 — 二 甲 氧 基 苯 基 > 乙 基 苯 基 和 4 — 院 氧 基 — 2 一 甲 基 苯 基 0 鹵 素 的 例 子 為 氯 9 溴 或 碘 9 尤 其 是 氯 0 假 使 R 1 9 是 — 下 式 之 群 基 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 經濟部令央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國囤家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 408136 Α7 Β7
假使R 2 2和R Z 3 —起和其所鍵结的氮原子彩成一 環,且其可另外由一 ◦ — ,一 NH — ,或一N ( C Η 3 ) -所中斷的,則此所彤成的環為例如嗎啉基*顿啶基或甲 基顿陡環。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 、1Τ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Α4規格U10X 297公釐) 408136 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _____B7__五、發明説明(,。) R I ' R 2 * R 3 * R 4 1 R 5 ,RS 和 R?是如申請專 利範園第8項中所定義者·。 合適鹼的例子為三級胺*吡啶,鹼金屬,二異丙醢胺 鋰,丁基鋰*鹼土族金屬碳酸鹽,鹼金靥醇酸鹽和鹼金屬 氫氧化物。第一個反應步驟較佳的是在一溶液中進行,特 別合適的溶劑為碳氫化合物,像烷類和烷混合物,環己垸 ,茏,甲苯和二甲苯。依據所使用的溶劑和起始物質,此 反應可在各種溫度下進行。在使用像二異丙醢胺鋰或丁基 鋰當作鹼的情況下,方便的是在,例如從—4 0 °C至0 °C 進行。使用三级胺,驗金屬或鹼金屬氫化物當作鹼時.,此 反應方便的是在,例如從1 0至1 20Π進行,較佳的是 從2 0至8 Ο Ό進行。在所形成的鹼氯化物分難後,碟化 氫(VI I)能由蒸發濃縮分離出來;粗產物可直接使用 ,而不需進一步純化,或可κ像,例如结晶的方式純化。 然而,第二反應步驟能使用粗產的溶疲直接進行,不需將 式(VII)分難出來。 特別適於製辑此氧化物第二反應步驟的氧化劑為過氧 化氫和有機過氧化物,洌子為過乙酸,空氣和纯氧。 反應產物能由傳統的方法純化,例如由结晶或層析法 純化。 式(V )的膦能由,例如還原相對等二氯化物( V I I I ),膦醯酯(phosphonic ESTERS) ( I X )或膦 -1 3 - 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 29?公釐) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 線 A7 B7五、發明説明(M ) 酯(X )製備而得:
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 R'是,例如甲基或乙基。 遷原反應通常可; S i H C 1 3 ; Ph2SiH2;a)LiH b ) H 2 0 ; a) Li /四氫呋喃 b) H2 ◦或a) Na/甲苯 b) Hz〇 進行。使用L i A 1 H 4氫化,例如能由He 1 v . Chim Acta 1366, No. 96, page 842 中發現。 式V I I I的二氯膦化合物能由,例如一相對芳香系 化合物和三氯化磷及氯化鋁反應製備而得: -14- 本纸張尺度適用令國國家標準(CNS ) A4規狢UlOXM7公釐) idl 1Λ f -» s —L ^ I i 士 It- - - I I - I i---flJI— - - - -- I ^^^1 1» 、_ (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁〕 五、發明説明(f〇 R, R,
r6 a7 A7 B7 r η + POI3 + AICI3
PCI2 二氯化物(V I I I )也能由,例如相對等溴化芳香 系化合物(X I )和P C 1 3之G r i gnar d反應製餚而得( 如.Helv‘ Chim. Acta 1952, No 35, page 1412):
PC丨 白「 + Mg -^ R,
(VIII) R i - R 2 ,R 3 ,R 4 ,R s和R 7是如申請專利範圍 第8項中所定義者。 式(I X )的二酯能由,例如溴化芳香系化合物( XI)和一三磷酯(XI I)反應製備而得。此類反應描 述於,洌如DE — C— 1810431號中。 · I HI. 1-- - - - -1 I- —J、 - - I I — - - - — n m. 一aJn - - -I \vl (請先闊讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局0貝工消費合作柾印製
p(〇R,)3 (Xil)
P0(0R')5 本紙張尺度適用中國國家標準(〇^)六4規格(210乂 297公釐} 408136 A7 B7五、發明説明(13 ) 膦酯(X) ( phosphonous esters)能由,.例如一·二 氯化磷(VIII)和一醇.反應製備而得:
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 溴化芳香系化合物(X I )可由先前技藝之溴化反應 製備而得,例如烷氧化芳香系化合物和N —溴化T二醯胺 或溴/乙酸的反應製備而得。 式(VI)的酸氯化物可由習知的方法製備而得。 式I I和I I I化合物的製備是習知的,且一些此類 化合物已商業化生產。式I I寡聚合化合物的製備,例如 描述於£ P — A — 1 6 1 ,4 6 3號中。式I I I化合物 的製備能由,例如EP — A — 209 > 83 1號中發現。 式I V化合物的製偁可見於,例如E P — A — 3002或 EP — A — 284,561號。再者,一些式IV化合物 已商業化生產。 新穎化合物的例子為: 雙(2 ,4 ,6-三甲基笨甲醯)一2 * 5 —二異丙基苯 基膦化氧; 雙(2 * 4 ,6 —三甲基苯甲醯)一 2 —甲基苯基膦化氧 > -16- . (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝- -5 線 本紙浪尺度適用中國國家標芈(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印裂 408136 A7 B7五、發明説明(#) 雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醯)一 4 一甲基苯基膦化氧 1 雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醢)一2 ,5 —二乙基苯基 膦化氧; 雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醯)一2,3 ,5 ^6 —四 甲基苯基膦化氧。 此新穎光起始劑混合物可由|洌如溫合、研磨、熔化 或溶解各個成份製備而得,其亦可能使用菠體成份當作分 別組合成份之溶劑。然而,也可能在一惰.性溶劑中組合所 有成份。 光起始劑混合物包括,+例如2 — 9 0 %,如5 —. 5 0 %,5 - 40%,尤其是5 - 25%的式I a化合物及 98 — 50%,如 95 — 60%,尤其是 95 — 75% 之 式I I ,ί I I及/或I V化合物。其它有利的混合物為 那些其中式la化合物和式I I及I I Ϊ及/或IV化合 物郜份在此混合物中是從30至70%。 式I ί及I I I化合物的較佳實例為: 1 一苯甲醯環己醇,2 ,2 —二甲氧基,2 —二苯基 乙-1 — _和1 —苯甲醯一1 -羥基一1 -甲基乙烷。 新穎光起始劑溫合物的例子為: 5%雙(2,4,6-三甲基苯甲驢.)—苯基膦化氧和 95%的1 -苯甲醯一 1 ~羥基一1 —甲基乙烷; 5%雙(2,4,6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和 -17- (請先閱讀背面之注意事項苒填寫本頁) ^—B*f ^nt «^—^1 ϊ ¥ f·^— 線 本紙张尺度通用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 A7 _B7_五'發明説明(G) 95%1 —苯甲醢環己醇; 25%雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一笨基膦化氧和 75%1—苯甲醯環己醇; 25%雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和 75%1 —苯甲醯一1 一羥基一1 一甲基乙烷; 25%雙¢2,4 ,6 —三甲基苯甲醢)一苯基膦化氧和 75%2,2 —二甲氧基一 1 ,2 —二苯基乙一 1—酮; 5%雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲M)—苯基膦化氧和 95%2 ,2 —二甲氧基一1 ,2 —二笨基乙一1-酮; 25%雙(2,4,6 —三甲基笼甲醯)—苯基膦化氧和 75%4 — (2 —羥基乙氧基)苯甲醯一1—羥基一1 一 甲基乙烷; 5%雙(2 * 4,6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和 9 5^4- (2 —羥基乙氯基)苯甲醯—1 一羥基一 1- 甲基乙烷; 5%雙(2 ,4 * 6 —三甲基苯甲醯)—2 ,5 —二異丙 基苯基膦化氧和9 —苯甲醯環己醇; 5%雙(2 ,4 ,6_三甲基苯甲醯)一 2 ,5 —二異丙 基笨基膦化氧和9 5%1 -苯甲醯一1 -羥基-1 —甲基 乙院 ; 25%雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲瞌)一2 ,5 —二異 丙基笨基膦化氧和7 5 % 1 —苯甲醯瑁.己醇; 25%雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一2 ,5 —二異 -1 8 - 丨-^ΓΓ------「>丨裝------訂-----線 /1 .· {請先閲讀背面之注意事項再填寫本可V ) 本纸張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格UlOXB7公釐) 經濟部中夬標準局I工消費合作社印製 408136 A7 _B7 _ 五、發明説明(^ ) 丙基苯基膦化氧和75%1 —苯甲醯一;L _羥基一i —甲 基乙烷; 5%雙(2 ,4 ,6 —三甲基笨甲醯)一4 —叔一丁基一 2 ,6 —二甲基苯基膦化氧和95%1 —苯甲醯環己醇; 5%雙(2 ,4,6 —三甲基笨甲醯)一4 —叙一丁基一 2 ,6 —二甲基苯基膦化氧和95%1 —苯甲醢—1—羥 基一1 —甲基乙烷; 25%雙(2,4,6 —三甲基苯.甲醯)一4 -叙—丁基 —2 ,6 —二甲基苯基膦化氧和75%1 —苯甲醯環己醇 s 25%雙(2 ,4 ,6 -三甲基苯甲醯)一 4 —叔一丁基 —2 ,6 —二甲基苯基膦化氧和75%1—苯甲醯一1 一 羥基一 1 ~甲基乙烷; 5%雙(2 >6 —二甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和95% 1 —苯甲醯〜1 -羥基一1 一甲基乙烷; 5 %雙(2,6 —二甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和95% 1 一笨甲醞環己醇; 25%雙(2,6 —二甲基苯甲釀)一苯基膦化氧和75 —笨甲醯一1 —羥基一 1 一甲基乙烷; 25%雙(2 < 6 —二甲基苯甲醯)一笨基膦化氧和75 %1-苯甲醯環己醇; 5%雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一2 ,5 —二甲基 苯基膦化氧和9 5% 1 —苯甲醢環己醇; -19- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明(丨Ί ) 5%雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一2 ,5 -二甲基 苯基膦化氧和95%1 —苯甲醯—1 一羥基一1 一甲基乙 烷; 25%雙(2 ,4 ,6—三甲基苯甲醯)一2 ,5 —二甲 基苯基膦化氧和7 5% 1 —笨甲蘊環己醇; 25%雙(2 ,4 ,6—三甲基苯甲醯)一2 > 5 —二甲 基苯基隣化氧和苯甲醯一 1 一羥基一1 一甲基 乙烷; 25¾雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一2 ,5 —二甲 基笨基膦化氧和7 5%2,2 -二甲氧基_1 ,2 —二苯 基乙一 1 _酮; 25%雙(2 ,4 ,6 —三申基笨甲醯)一2 ,5 —二甲 基苯基膦化氧和7 5%4— (2 —羥基乙氧基)苯甲醯— 1 —羥基一 1 —甲基乙烷。 特別有利的光始劑混合物為那些得自將雙(2 » 4 * 6 -三甲基苯甲醯)-苯基膦化氧溶於疲態羥基_化合物 中之溫合物。超過2個成份,尤其是3涸是較佳的。三成 份混合物可方便的由混合各個成份,及溫和加熱,例如在 50 — 60 °C下加熱製備而得。 本發明另外提供一種光起始劑温合物,包括至少一式 I a化合物和兩個式I I化合物。 較佳的3 -成份混合物為包拮,例如: 25%雙(2,4,6_三甲基笨甲醢)一苯基膦化氧, (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙浪尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 經濟部中夬標隼局員工消費合作杜印製 408136 A7 _B7_-_五、發明説明(4) 7 0 % 1 —苯甲醯環己醇•及 5妬1 —苯甲醯一 1 一羥基一1 —甲基乙烷;或 25%雙(2,4,6 —三甲基苯甲醯)一笨基膦化氧, 6〇%1—笨甲醯環己醇和 ' 1 5%1 —苯甲醯一 1 —羥基—1 一甲基乙烷;或 2.5%雙(2,4,6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧, 5〇% 1 -苯甲醯環己醇和 25%1 —笨甲醯一1_羥基一 1 —甲基乙烷。 較佳的式I化合物為其中: R 3 > R 4 ,Rs ,只!5和{^7是氫*(:1一(:8'烷基, 苯基,烯丙基,苄基,環己基或氯。 其它有利的式I和I a化合物為其中: R 3 ,和Rs是氫,Ci — C4烷基*尤其是甲基或 苯基。 特別注意的式I和I a化合物為其中: Rs和R7是氫或一(:4烷基,尤其是甲基。 特別佳的式I和I a化合物為其中: R2是氫或Ci 一 C4烷基。 較佳的式I和I a化合物為其中: R 1是甲基。 同樣較佳的式I和I a化合物為其中: R !和R 2是相同的。 同樣有利的式I和I a化合物為其中: -2 1- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) --^---1 - I— L. ϊ 1—私衣---------訂-------/.—vt ^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7五、發明説明(θ ) 和只2是Ci _C4烷基,尤其是甲基。 在此新顆光起劑混合物中,較佳的是使用其中R 3 * R 4 - R B >Rs和R7是氫的式la化合物。 其它較佳的式i a化合物為那些其中Rs 是甲 基之化合物。 其它有利的光起始劑混合物是那些其中在式I a化合 物中,R3 > R 4 * R 5 ,RS和R7是氫之化合物。 其它較佳的光起始劑混合物是那些包括式I a和式 I I化合物中* Rs是氫* Ci -C4烷基,Ci - C4 烷氧基,—OCH2CH2〇Ri2 ,一下式的群基: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} CH. I 3 CH,=C—
Jn ^1. ft m^i —Γ 一_ ^ I I t 或一式 ch3 CHr? — A」 R 3和R i 〇互不相關的分別為氫,C i 一 C 3烷基,苯 基,(:1~〇12烷氧基或—0 (CHzCHzO) q -Ci — Cs烷基,其中q是一從1至10的數,或R9和 •Ri。一起和其所鐽结的碳原子形成一環己基環;Ri 1 是經基,C! -C4烷氧基或一 0 (CHz CHz 〇) Q —Ci — C3烷基;及/或式ί I I化合物,及/或式 -2 2 - 本紙張尺度適用中國國家德準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 線. 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 A7 ______B7_ 五、發明说明() IV化合樹,其中Ri a是氫或甲氧基;R: 9是甲氧基 ,甲基硫,嗎啉或一式i Va的群基;R2。是甲基或乙 基;R2 2和ί?2 3是相同的,且為甲基或,一起和其所 鍵结的氮原子形成一五-或六-元飽和環,其司·是由一0 —所中齪的;及R2 5是氫或Ci - C8烷基。 .同樣有利的光起劑混合物為包拮一式I I化合物,其 中Rs是氫* Ci -C4烷基,Ct -C4烷氧基或 -OCHz CH2 0Ri2 ; R9和Rt ο互不相關的分 別為氫*苯基*甲基,或甲氧基或R9 〇 —起和其 所鏈结的碳原子形成一環己基環;及t是羥基或甲氧 基。 其它較佳的光起始劑混合物為那些如下所定義之溫合 物,其中式[I I化合物為苯並苯酮,2,4 * 6 —三甲 基苯基酮> 4_甲基苯基苯基酮,(3~·甲棊一 4 —甲氧 基笨基3 —甲基苯基酮,4_ (4 —甲基苯基硫)苯基苯 基酮* 2_羧基笨基笨基顯或4 — (2 -羥基乙基)笨基 笨基酮。也較佳的光起始劑温合物其中式I I化合勘為1 —苯甲醯一 1 —羥基一1 -甲基乙烷< 2 —苯甲藤環己醇 ,4 — 〔 (2 —羥基乙氧基)苯甲醯〕-1 一控基—1一 甲基乙烷,31— (4_異丙基苯甲醯)一 1 一經基一1~ 甲基乙烷或2 ,2 —二甲氧基一1 ,2 —二苯基乙—1 — 酮。 也較佳的光起始劑混合物為其中式I V & % & 1 _ -23- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公着) --------^/.· -V--裝------訂----〃:'Γ 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬橾準局員工消費合作社印製 408136 A7 _B7_五、發明説明( >丨) (3,4 一二甲氧基苯甲醢)—1 一苄基一1 —嗎咐丙烷 ,1_ (4-甲基硫苯甲醯)一;L~甲基一 1 一嗎啉基乙 烷,1_ (4 一嗎杲基苯甲醯)一1 一苄基一1一二甲基 胺基丙烷•或3,6 —雙(2 —甲基一2 —嗎啉基丙—1 一酮)一 9 —辛基卡唑。 .也較有利的光起始劑混合物為其中式I a化合勸是雙 (2 ,4 * 6__三甲基苯甲醒)一2 ,5 —二異丙基苯基 膦化氧,雙〔2 < 6 —二甲基一4_ (2 —甲基丙基)苯 甲醯〕苯基膦化氧,雙(2,6 —二甲基苯甲醯)苯基膦 化氧,雙(2,4,6_三甲基苯甲醯 > 笨基膦化氧或雙 (2 ,4 ,6 -三甲基苯甲醯)一2 ,5 —二甲基苯.基膦 化氧。 此新穎光起始劑混合物較佳地包括當作式I a化合物 之雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)苯基膦化氧。 較佳的温合物不包括苯並苯酮。 較佳的温合物包括式I I化合物。 也較有利的光起始劑溫合物包括一當作式i a化合物 之雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醢)一2 ,5 —二異丙基 苯基膦化氧;雙(2,4 > 6 —三甲基苯甲醯)一 2 —甲 基笨基膦化氧;雙(2 ,4,6 —三甲基笨甲醯)—4 — 甲基苯基膦化氧;雙(2 ,4 ,6_三甲基苯甲齷)—2 ,5 —二乙基笨基膦化氧及/或雙(2 ,4 ,6~三甲基 苯甲醯)一2 ,3 * 5 ,6 —四甲基笨基膦化氧。 -Z 4 ~ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!〇X 297公釐) 408136 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7五、發明説明()勺 特別佳的光起始劑混合物包括2 5 %的雙(2,4, 6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧和75%的1 一苯甲醯 環己醇之混合物。同樣較佳的光起始混合物包括2 5 %的 雙(2 > 4 * 6 —三甲基苯甲醯)一笨基膦化氧和75% 的1 _苯甲醯—1 一羥基一 1 —甲基乙烷的混合物。 也是有利的光起始劑混合物為包括兩個或多個式I a 化合物,或式I a化合物和其它聯醯膦化氣及/或m醯膦 化氧,及式I ί和/或I I I化合物的溫合物,例如雙( 2,4,6 —三甲基苯甲醯)一苯基膦化氧,雙(2 ,6 -二甲氧基苯甲醯)(1 ,4,4 —三甲基戊基)膦化氧 ,1—苯甲醯環己醇的組合物,雙(2,4,6—三甲基 苯甲醯)一苯基膦化氧,雙(2 ,6 —二甲氧基苯甲醯) 1 ,4,4 —三甲基戊基)膦化氧和1 一苯甲醯一 1 一羥 基一 1 —甲基乙烷的組合物,或例如雙(2 ,4 ,6 —三 甲基牽甲籐)一苯基膦化氧,雙(2,4 * 6 —三甲基苯 甲醯)一2 ,5 —二甲基苯基膦化氧,1—苯甲醯一1 一 羥基一 1 一甲基乙烷及/或1 —苯甲醯一1 —羥基一甲基 乙烷的組合物,雙(2 ,4 ,6 —三甲基苯甲醯)一苯基 膦化氧,2,4,6 —三甲基苯甲齬二苯基膦化氧,1_ 苯甲醢一1 —羥基一 1 _甲基乙烷及/或1 —笨甲醯一 1 一羥基—1 —甲基乙烷的組合物,或雙(2 ,4 * 6 —三 甲基苯甲醯)一2,4一二戊氧基苯基膦化氧,1~苯甲 醯一 1 —羥基—1 —甲基乙烷及/或1 —笨甲醯_ 1 —羥 -25- ^^^^1 ,」Jim— ^^^^1 n^i— ntj ^ιϋ- 一 —1 n t^m ϋ^Ε - \^i^i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X 297公釐) 408136 A7 B7 經濟部中夬標隼局貝工消費合作社印製 五、發明説明(θ) 基_ 1 _甲基乙烷的組合物。 依據本發明,式I化合物及式I a化合物和式I 1及 /或III反/或IV化合物的混合物可用作含乙婦未飽 和键之化合物’及包括這些化合物之混合物光聚合作用之· 光起劑。 此應用也可和其它添加劑配合。 因此,本發明也提供一種光可聚合組成物,包括: (a) 至少一含乙烯未飽和鐽光可聚合化合物,及 (b) 當作光起始劑之至少一式I化合物或如上所述之光 起始劑混合隞, 此組成物也可能不只包含成份(b) *但也包括其它.添加 劑。 未飽和化合物可包含一個或多個烯烴雙鍵,他們可是 低分子量的(單體)或高分子量的(寡聚物)。含一雙鍵 軍體的例子為烷碁或羥基烷基丙烯酸酷或甲丙烯酸酯•例 如甲基,乙基,丁基,2 —乙碁己基一或2 —羥基乙基丙 烯酸酯,丙烯酸異龍腦酯(isobornyl acrylate),或甲 基或乙基甲丙烯酸酯。矽酮丙烯酸酯也有利的。其它例子 為丙烯腈,丙烯醯胺,甲丙烯醯胺,N —經取代的(甲) 丙烯醯胺,乙烯酯,像乙酸乙烯酯,乙烯醚,像異丁基乙 烯醚,苯乙烯,烷基-和鹵化苯乙烯,N —乙烯吡咯烷銅 ,乙唏氯化物或乙烯叉氯化物。 包含兩個或多個雙键單體之例子為乙二醇,丙二醇, -26- (请先閱禎背面之注意事項再填寫本育) •裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) 4〇δ136 Α7 _ Β7 五、發明説明(w) 新戊基二酵,六甲撐二醇的二丙烯酸酯,及雙酚A , 4 , 4'〜雙(2 —丙烯醯氧基乙氧基)二苯基丙烷的二两鋪 酸酿’三甲醇丙烷三丙烯酸酯,季戊四醇三丙烯酸酯或四 两婦酸醋,乙烯丙稀酸酯,二乙烯苯,二乙烯丁二酸酯, 一嫌丙基肽酸酯,三烯丙基磷酸酯,三烯丙基異氰尿酸酷 及三(2—丙烯醯乙基)異氣尿酸酯。 . 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 相對高分子量(寡聚物)聚未飽和化合物的例子為丙 婦化環氧樹脂,及聚醚,聚氨基甲酸乙酯和聚酷,其是被 丙烯化的或包含乙烯基或環氧基。未飽和寡聚物的其它 例子為未飽和聚酯澍脂,大部份是由順丁烯二酸,鈦酸及 一種或多和二醇製備而得,分子量為從約5 0 0至3. 0 0 0 °除此之外·其亦可能採用乙烯醚單體和乙熥醚寡聚物 ,及具有聚酯*聚氨基甲酸乙酯,聚,聚乙烯醚和環氧 基主鍵之順丁烯二酸_终端的寡聚物。帶有乙烯醚基寡聚 .物的組合物*或如W 0 9 0 / 0 1 5 1 2中所述聚合物的 組合物是特別適合的然而,乙烯醚和順丁烯酸官能基化 的單體共聚物也是合適的。這些未飽和寡聚物也能視作預 聚物。 特別合適的化合物洌子為含乙烯未飽和羧酸的酷s & 聚環氧化韧的多元醇 > 和在主鏈或側键中含乙烯未飽和基 的聚合物,例如未飽和聚酯,聚醯胺和聚氨基甲酸乙酯和 其共聚物,聚丁二烯和丁二烯共聚物,聚異戊二燔和異戊 二烯共聚物,在側钭上含(甲)丙烯酸基之聚合物和共聚 -27- 本纸張尺度適用中國國家標本(CNS ) A4規格(21〇Χ297公釐) 408136 A7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 B7 五、發明説明(w) 物,及一種或多種這些聚合物的混合靱。 未飽和狻酸的例子為丙烯酸*甲丙烯酸,巴豆酸,衣 康酸和肉桂酸,及未鞄和脂肪酸,像亞油酸和油酸。丙烯 酸和甲丙烯酸是較佳的。 合適的多元醇是芳香系多元醇*特別是脂肪糸和環脂 肪.¾多元醇芳香糸多元醇的例子為氫酲,4,4'—二羥 碁二苯基,2,2 —二(4 一羥基苯基)丙烷,及酚醛清 漆和間苯二酚。聚環氧化物的例子為那些以多元醇為基礎 之化合物*尤其是K芳香系多元醇和表氯醇為基礎之化合 物。其它合適的多元醇包括在聚合物鐽中或在側鋰上含羥 基之聚合物和共聚物,例如聚乙烯醇*及其共聚物,·或羥 基烷基聚丙烯酸酯或其共聚物。其它合適的多元酵是含羥 基終端基的寡酯。. 脂肪糸和環脂糸多元醇的例子為烷撐二_ >較佳的具 有2至12個碳原子,像乙二醇,1 ,2 —或1 ,3 —丙 烷二醇,1 ,2_,i ,3 -或 1 ,4 — 丁 烷二醇,戊二 醇,己二醇,辛二醇,十二烷二醇,二乙二醇,三乙二醇 *聚乙烯二醇,其分子量為在200至1500間,1 , 3-環戊二醇,1 ,2 —,1 —或,1 ,4 一 環己二 醇’ 1 ,4一二羥基甲基環己烷,丙三醇,三(点一羥基 乙基)胺,三甲醇乙院,三甲醇丙烷,季戊四醇,二季戊 四醇和山梨糖醇。 多元醇也可是由一種或多種未飽和俊酸部份或完全醋 -28- 本紙浪尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 線 408136 A7 B7 五、發明説明(d) 化的’其中游離羥基在部份酯中可是被改質的,例如由其 它俊酸艇化或醋化。 合適酯的例子為: 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 三甲醇丙烷三丙烯酸酯,三甲醇乙烷二丙烯酸酯,三甲醇 丙院三甲丙烯酸_ *三甲醇乙垸三甲丙烯酸酯,四甲撐二 醇一甲两烯酸酯’二乙二醇二甲丙烯酸酯,四乙二酵二丙 烯酸酯,季戊四醇二丙烯酸酯,季戊四酵三丙烯酸酯,季 戊四醇四丙烯酸酯,二季戊四醇二丙烯酸酯,二季戊四酵 三丙烯酸酯,二季戊四醇四丙烯酸酯,二季戊四醇五丙烯 酸酿,二季戊四醇六丙烯酸酯,三季戊四醇八丙烯酸酯, 季戊四酵二甲丙烯酸酯,季四四醇三甲丙烯酸酯,二.季戊 四醇二甲丙烯酸酯’二季戊四酵四甲丙烯酸酿,三季戊四 醇八中丙烯酸酯’季戊四醇二衣康酸酯,二季戊四醇三衣 康酸酯,二季戊四醇五衣康酸酯,二季戊四酵六衣康酸酯 >乙二醇二丙烯酸酯,1 ,3 —丁烷二醇二丙烯酸酯,1 ,3 — 丁二醇二甲丙烯酸酯,1 ,4 — 丁二醇二衣康酸酯 ,山梨糖醇三丙烯酸酯,山梨糖醇四丙烯酸酯,季戊四酵 -改質的三丙烯酸醅,山梨糖醇四甲丙烯酸酯,山梨糖醇 五丙烯酸酯,山梨糖醇六丙烯酸酯,寡聚酯丙浠酸ϋ和甲 丙烯酸_,丙三醇二一和三丙烯酸酯,1 *4一環己烷二 丙晞酸酯,聚乙二醇的聯丙烯酸酯和聯甲丙烯酸酯,分子 量為從200至1 500 ,或其溫合物。 其它合適的成份(a )是相同或不同芳香系,環脂系 -2 9 - 本紙浪尺度逋用中國國家標準(CNS ) Α4;ί^Μ 210X297公釐) 408136_βι___ 五、發明説明(β) 和脂肪糸的未飽和羧酸的蘸胺化物,較佳的含有2至6個 ,特別是2至4個胺基。這些聚胺的例子為乙烯二胺,1 »2 —或 i *3 —丙稀二胺,1 ,2 — ’ 1 ,3 —或 1 , 4 一丁烯二胺,1 ,5 —戊烯二胺,1 ,6 —己烯二胺, 辛烯二胺,十二烯二胺,1 ,4一二胺基環己烷,異佛爾 _二胺,苯撐二胺,聯苯撐二胺,二一 一胺基乙基醚二 乙撑三肢*三乙撐四胺,二(/3 —胺基乙氧棊)一或二( β -胺基丙氧基)乙烷。其它合適的聚胺為在主键上可包 含其它胺基的聚合物或共聚物,及包含胺基終端基的寡聚 合醯胺。這類型未飽和醢胺的例子為:甲撐雙丙烯藤胺, 1 ,6 —六甲撐雙丙晞醯胺,二乙撐三胺三甲西烯醢.胺, 雙(甲丙烯醯胺基丙氧基)乙烷,甲丙烯醯胺乙基甲 丙烯酸酯,和Ν —[(点一羥基乙氧基)乙基〕丙烯醢胺 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 合適的未飽和聚酯和聚騮胺為衍自,例如順丁烯二酸 及二醇或二胺。一些順丁烯二酸可由其它二羧酸所取代, 且其可和含乙烯未飽和共單體一起使用,例如苯乙烯。聚 酯和聚醢胺也可衍生自二羧酸和含乙烯未飽和二醇或二胺 ’尤其是由包含,例如從6至2 0個碳原子之相當長鏈化 合物。聚氨基甲酸乙酯的實例為那些由飽和或未飽和二異 氮酸酯,及由未飽和及/或飽和二酵而來的聚氨基甲酸乙 - 聚丁二烯和聚異戊二烯及其共聚物是習知的,合適共 -30- 本紙張尺度適用中國國家橾孪(CNS ) Α4規格(210Χ 297公煃> 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 :_B7 五、發明説明(岵) 簞體的例子為:烯烴,像乙烯,丙烯,丁烯,己烯,(甲 )丙烯酸酯,丙烯腈*苯乙烯和氯乙烯。在側鍵上含(甲 )丙烯酸酯基的聚合物也是習知的,這呰可為,例如酚醛 為基礎之環氧樹脂和(甲)丙烯酸的反應產物•乙烯醇或 其羥基烷基衍生物的均聚物或共聚物(已使用(甲)丙烯 酸酯化),或(甲)丙烯酸酯的均聚物和共聚物(其已使 用羥棊烷基(甲)两烯酸酯酯化)。 光可聚合化合物能單獨使用,或以任何溫合物型式應 用。較佳的混合物是多元醇(甲)丙鋪酸的溫合物。 假使此光可聚合化合物是寂體或黏稠物質,亦可能加 黏合劑至此新顏組成物中。黏合劑的加入量可為,例如5 95%重量百分比,較佳的1 〇 — 90%重量百分比,特 別是4 ◦一 9 0 %重量百分比(依據所有固體成份計算) 。黏合劑的選擇是依據其應用領域和所需性質而定,像在 水溶液或有攞溶劑系統中的發展能力’對碁層板的黏附性 和對氧的敏感度等。 合適黏合劑的例子為具有分子量約5 0 ◦ 0至2 0 0 0000 ,較佳的1 0000 — 1〇00000的聚合物 。例子為均一和共-共聚合丙酸酯及甲丙鋪酸酯’例如甲 基甲丙烯酸酯/乙基丙烯酸酷/甲丙鋪酸’聚(烷基甲丙 烯酸酯),聚(烷基丙烯酸酯)的共聚物;纖維素酯和纖 维素醚,賅纖維素乙酸酯,灞維素乙酸酯丁酸酷,甲基纖 維素,乙基纖維素;聚乙烯丁醛,聚乙蹄甲酸’環化橡膠 -3 1- 本纸張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) I.—, , '1 裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 408136 A7 B7 五、發明説明(θ ) ;聚醚,像聚乙烯氧化物,聚丙烯氧化物,聚四氫眹哺; 聚苯乙烯,聚碳酸酯,聚氨基甲酸乙酯,氯化聚烯烴,聚 氛乙烯,氯乙烯/乙烯叉氯化物的共聚物,乙烯叉氮化物 和丙烯膳,甲基甲西烯酸酯和乙酸乙烯酯的共聚物,聚乙 烯乙酸酯,共聚(乙烯/乙酸乙烯酯),聚合物,像聚己 内醯胺和聚(六甲撐己二醯胺),及聚酯,像聚(乙二醇 對酞酸酯)和聚(六甲撐二醇丁二酸酯)。 未飽和化合物也能是和非-光可聚合薄膜-形成成份 混合使用,這呰可為,例如物理乾燥的聚合物或其溶於有 磯溶劑中的溶疲,例如硝基纖維素或纖維素乙醯丁酸酯。 然而,他們也可是化學上可硬化或熱一可硬化樹脂,.例如 聚異氰酸酯,聚環氧化物或蜜胺樹脂。此熱一可硬化樹脂 的額邦使用對於使用所謂的混合系統是重要的,其在第一 步驟中是被光聚合的,接著在第二步驟之熱處理中交聯。 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此光可聚合混合物除了光起始劑外,也可包含各種的 添加劑,這些例子為熱抑制劑,其目的為防止過早聚合化 *例子為氫錕*氫醌衍生物*對一甲氧基酚,/3 —萘酚或 立體位阻酚,像2,6 —二(叔-丁基)一對—間苯二酚 。在黒暗中的擱置壽命因此能增加,例如使用銅化合物, 像環烷飼*硬脂酸銅或辛酸錮*磷化合物,例如三苯基膦 *三丁基膦,三乙基亞辚酸酯,三苯基亞磷酸酯或三苄基 亞磷酸酯,四级銨化合物,像四甲基氛化銨或三甲基苄基 氛化銨*或羥基胺衍生物,像N _二乙基羥基胺。為了能 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 408136 A7 B7 五、發明説明(卜) 在聚合化時保持不接觸大氣中的氧,可加人石樾或類以石. 蠟物質,這些栩質在聚合化反應時會移至表面(因其於聚 合物中的低溶解性)及彤成一透明表面層,其能防止空氣 的接觸。同樣地也可用一氧氣障避層。能夠加入的光穩定 劑為U V吸收劑,例如那些羥基苯基苤並***,羥基笨基 苯.並笨酮,乙二醯胺或羥基苯基-s -三嗪型式的化合物 。這些化合物可單獨使用或混合使用,可加入使用立體位 阻胺(H A L S )或不加人使用。 這些UV吸收劑和光穩定劑的例子為: 1 · 2 - ( 2 ^ —羥基苯基)苯並***,例如2 — (2' 一羥基—5'—甲基笨基)苯並***,2 — (3' *5' —二一叔—丁基—2,—羥基苯基)苯並****2 - (5 ,一叔一丁基一2' -羥基苯基)苯並****2_ (2' 一羥基一 5' — (1 1 ,3 ,3 —四甲基丁基)苯基) 苯並***,2 — (3' - 5 / —二一叔一丁基一2' —羥 基苯基)一 5 —氯化苯並***,2 — (3' —叙—丁基一 2' _羥基一 5' —甲基笨基)一!5 —氯化苯並***,2 —(3' -仲—丁基-5'—叔—丁基一 2'—羥基苯基 )苯並***,2_ ( 2 , 一羥基一4' 一辛氧基笨基)苯 並****2 — (3' >5'—二一叔一戊基一 2'—羥基 苯基)苯並***,2 - ( 3 / ,5'—雙(α ,α —二甲 基苄基)一 2'—羥基苯基)苯並***,2 — (3' —叔 一丁基—2' —羥基一 5' - (2 —辛氧基羰基乙基)苯 -3 3 - 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ii------rI 裝------訂----—^、線 (祷先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 408136 A7 B7 五、發明説明(W ) 基)—5 —氯化苯並***,2- ( 3 ' —叔一丁基—5 7 _〔2 — (2 —乙基己氧基)羰基乙基]—2' —羥基苯 基)—5 —氯化苯並***,2 — ( 3 y 一叔一丁基一2〃 —羥基一 5' — (2 —甲氧基羰基乙基)苯基)一5 —氯 化苯並***,2 - (3'—叔一丁基—2' -羥基—5' -.(2 -甲氧基羰基乙基)笨碁)苯並***,2 - ( 3 ^ —叔一 丁基一 2' -羥基—5' - (2 —辛氧基羰基乙基 )苯基)苯並***,2 — (3'—叔一 丁基一 5' — 〔2 -(2 -乙基己氧基)羰基乙基〕-2'-羥基苯基)苯 並***>2 — (3'—十二烷基—2^ —羥基一5'—甲 基苯基)笨並***,和2 - (3'—叔一丁基_2'—羥 基一 5 ' - ( 2 _異辛氧基羰基乙基)苯基苯並***的混 合物,2,2' —甲撐雙〔4 — (1 ,1 ,3,3 —四甲 基丁基)一 6_苯並***-2 —基酚];2 — [3' —叔 -丁基—5' — (2 —甲氧基一羰基乙基)一2'—羥基 苯基]苯並***和聚乙二醇300的交酯化產物,〔R — C Η 2 C Η 2 — COO ( C Η 2 ) a 〕2 > 其中 R = 3' 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) _叔—丁基—4' 一經基—5' — 2H_苯並三哩一 2 — 基苯基。 2 · 2 —羥碁二苯甲酮,洌如其4 一羥基,4_甲氧基, 4 一辛基氧基* 4 一癸基氧基,4 一十二烷基氧基,4-苄基氧基>4,2’ ,4’ 一三羥基和2,一羥基一 4, 4 ’ 一二甲氧基的衍生物。 -3 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(θ) 3 苯甲酸未取代或取代的酯,例如,4 —叔—丁基— 苯基水楊酸酯,笨基水楊酸酯,辛基苯基水楊酸酯,二苯 甲藤.間苯二酚,雙(4 一叔一丁基苯甲醯)間苯二酚*苯 甲醯間苯二酚,2,4 —工—叔一丁基苯基3,5 —二— 叔一丁基一4 —羥基苯甲酸酯,十六烷基3 ,5 —二一叙 —.丁基一 4 —羥棊苯甲酸酯,十八烷基3,5 —二—叔— 丁基一 4 —羥基苯甲酸酯和2 —甲基一4,6 —二一叔一 丁基笨基3,5 —二—叔一丁基一4 —羥基苯甲酸酯。 4 · 丙烯酸酯,例如乙基和異辛基ct —氟基一 /?,乃一 二苯基丙烯酸酯,甲基ex —碳甲氧基肉桂酸酯,甲基和丁 基α_氟基一 /3 —甲基—對一甲氧基肉桂酸酯,,甲.基一 c(一碳甲氧基—對一甲氧基肉桂酸酯和Ν — (0 —碳甲氧 碁一/3 _氟基乙烯基)一 2 —甲基闻跺。 5 ' 立體位阻胺(sterically hindered amines),例如 雙(2,2 ,6 ,6—四甲基顿啶基)癸二酸酯,雙(2 ,2 ,6,.6 —四甲基哌啶基)丁二酸酯,雙(.1 * 2 , 2 <6 ,6 -五甲基顿啶基)癸二酸酯,雙(1 < 2 ,2_ ,6 * 6 —五甲基哌啶基)正一丁基3 ,5 —二—叔一丁 基_4一羥基苄基丙二酸酯,1 一羥基—2,2,S,6 一四甲基一 4 一羥基顿啶和丁二酸的凝縮產物,N,Ν' —雙(2 ,2 ,6 > 6 —四甲基一 4 —顿啶基)六甲撐二 胺和4 —叔—辛基胺基—2,6 —二氯一1 ,3,5 —三 嗪的凝縮產物*三(2 * 2 ,6 ,6_四甲基一 4 —哌啶 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ^---^-------— 裝------訂-----\.s 線 (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局貝工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(η ) 基)氮川乙酸酯*四(2 ,2 ,6,6 —四甲基一4' —顿 啶基)1 ,2,3,4一丁烷四酸酯* 1 , 一 (1 , 2 —乙烷二基)雙(3 ,3 ,5,5 —四甲基顿嗪酮), 4 —苯甲醢—2,2,6 ,6—四甲基哌啶,4 —硬脂醯 氧基一 2*2,6,6 —四甲基哌啶,雙(1 ,2 ,2, 5.,6 —五甲基顿啶基)一2 —正—丁基—2 — (2 —羥 基一 3 ,5 —二—叔一丁基苄基)丙二酸酯,3 —正—辛 基一 7 ,7 ,9 ,9 —四甲基一1 ,3 ,8 —三吖螺〔4 • 5]癸烷一2 ,4 一二酮,雙(1—辛氧基一2 ,2 * 6,6 —四甲基锨啶基)癸二酸酷,雙(1 一辛氧基一 2 ,2,6 ,6 —四甲基哌聢基)丁二酸醋,N,—雙 (2 » 2 ,6 ,6 —四甲基一 4 —哌啶基)六甲撐二胺和 4_嗎啉基一 2 ,6 —二氯一1 ,3',5 —三嗪的凝縮產 物,2 -氛—4,6 —二(4 一 正一丁 基胺基一2,2 , 6 * 6 —四甲基哌啶基)—1 ,3 ,5 —三嗪和i ,2 — 雙(3 -胺基丙基胺基)乙烷的凝緬產物,2 _氯—4, 6 —二(4 —正一丁 基胺基一1 ,2 * 2 ,6 ,6 —五甲 基呢啶基)-1 ,3,5 —三嗪和1 ,2 —雙(3 —胺基 丙基胺基)乙烷的凝縮產物,8 —乙醢基一 3 —十二烷基 一 7 ,7 ,9 * 9 —四甲基一 1 ,3 ,8— 三吖螺〔4, 5〕癸烷—2 *4 —二嗣,3 —十二烷基—(2 ,2 ,6 ,6 -四甲基—4 —顿啶基)ttt咯啶—2 ,5 —二銅 ,3 —十二烷基一1 一 (1 ,2 ,2 ,6 ,6 —五甲基一 -3 6- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 丁 -5 L .'Ί-線 _ 本紙诙尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210 X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4〇δΐ36 Β7 五 '發明説明(β) 4 一锨啶基)(tt咯啶—2,5 —二_。 6*草醯胺,例如,4,4' 一二辛基氧基草醯替苯胺, 2*2' —二乙氧基草趨替笨胺,2*2' —二辛基氧基 -5,5,—二-叔-丁基草醯替苯胺,2,2,―二-十二基氧基一 5,5* —二一叔一丁基草醢替苯胺,2 — 乙氧基一 2’ 一乙基一草醯替笨胺,N,Ν’ —雙(3 — 二甲基胺基丙基)草醯替笨胺,2 —乙氧基一5 —叔一丁 基~2’ 一乙基草醯替苯胺和其與2 —乙氧基一2’ —乙 基—5,4’ —二—叔一 丁基草醯替苯胺的混合物,Μ及 鄰、對-甲氧基-温合物和鄰、對一乙氧基-二取代草醯 替笨胺混合物。 7 · 2 — (2 —羥基苯基)一 1 ,3,5 —三嗪,例如 :2,4 * 6_參(2 —羥基一 4一辛基氧基笨基)一 1 ,3,5 -三嗪,2 — (2 —羥基一 4 —辛基氧基苯基) 一 4 ,6 —雙(2 ,4 —二甲基苯基)一1 ,3 ,5 —三 嗪,2 — (2 ,4 —二羥基苯基)一 4,6 —雙(2,4 -二甲基苯基)一 1 > 3 ,5 —三嗪,2 ,4 一雙(2 — 羥基一 4 一丙基氧基苯基)一 6 — (2,4 —二甲基苯基 )-1 ,3 ,5 -三嗪,2 - (2 —羥基—4 —辛基氧基 苯基)一4,6 —雙(4 —甲基苯基)一1 ,3 ,5 -三 嗪,2 — (2 —羥基—4 —十二基氧基苤基)一 4 *6 — 雙(2 *4 —二甲基苯基)一 1 ,3 ,5 —三嗪,2 —( 2 —羥基—4一 (2 —羥基—3 — 丁氧基丙氧基)笨基] -3 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 297公釐) (谙先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂 408136 Α7 Β7 經濟部中夬標率局員工消費合作社印製. i、發明説明() ^4., 6 — 雙(2 ,4 一二甲基苯基)一 1 , 3 , 5_ 三 嗪,2 — [2 —羥基一4 — (2 -羥基一 3 —辛基氧丙氧 基苯基)一 4 *6 —雙(2*4 —二甲基苯基)一 1 ,3 < 5 —三嗪,2 — [4 — (十二烷氧基/十三烷氧碁一( 2~經基丙基)氧基)—2—經基苯基]—4,6 —雙( 2,,4_二甲基苯基)一 1 ,3,5.—三嗪。 8 ·亞磷酸酯和膦酸酯,例如三苯基亞磷酸酯,二苯基烷 基亞碟酸酯’苯基二院基亞锁酸酯’二(壬基苯基)亞碟 酸酯,三月桂基亞磷酸酯,三(十八烷基)亞磷酸酯,二 硬脂基季戊四醇二亞磷酸酯,雙(2,4 一二一叔-丁基 苯基)季戊四酵二亞磷酸酯,雙(2,6 —二—叔一丁基 —4 -甲基苯基)季戊四酵二亞磷酸醒,雙異癸氧基季戊 四醇二亞磷酸酯,雙(2 ,4 一二一叔_ 丁基一 6 —甲基 苯基)季戊四醇二亞磷酸酯,雙(2 ,4,6 —三一叔一 丁基苯基)季戊四醇二亞隣酸曄,三硬脂基山梨糖酵三亞 磷酸酯,四(2,4 一二™叔一丁基苯基)4,4' 一聯 苯撐二膦酸酯,6 —異辛氧基一2,4 * 8 ,1 0~四一 叔—丁基一 12H —二苯並〔d,g] — 1 ,3,2 —二 氧雜磷辛(dioxaphosphocin). > 6 —氟-2,4,8,1 〇 —四一叙—丁基一12 —甲基一二恶並[d ‘ g〕一 1 ,3,2-二氧雜磷辛(dioxaphosphocin) ’ 雙(2,4 一二一叔一 丁基一 6-甲基苯基)甲基亞磷酸酯,雙(2 ,4_二—叔-丁基一6~申基苯基)乙基亞磷酸酯。 -3 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210 X 297公釐) -—F--'-- —Λ, --^--) n --- ----I'1線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 408136 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明(u ) 因此*本發明也提供一種光可聚合組成物,包括一如 上所述當作光起始劑之至少一式I化合物,或光起始劑溫 合物,及一以2 ’ 2,6 * 6-四甲基哌啶為基礎之羥基 苯基~ s -三嗪及/或羥基苯基笼並***及/或立體位阻 胺類(J V吸收劑。 較佳的組成物為包括一式I a化合物,尤其是雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醯)苯基膦化氧,和一式I I化合 物*尤其是1 一苯甲醢環己酵和1 _苯甲醯_ 1 —羥基一 i 一甲基乙烷之溫合物,及一含85%4,6 —二(2, 4 —二甲基苯基)—2 — [2 —經基—4 —(十二院氧基 和十三烷氧基混合物)(2—羥基)丙基-3—氧苯基) —1 ,3,5 —三嗪和15%1—甲氧基一2 —丙醇的混 合物當作UV吸收劑。 為了加速光聚合作用,可能加入胺,例如三乙醇胺, N-甲基二乙醇胺,乙基對一二甲基胺基苯甲酸酯或 Michler’s酮。胺的作用可由加入苯並苯酮型式之芳香系酮 而增強。假使使用包含式III化合物的新穎混合物,反 應性的改良可由加入胺而獲得。能用作氧清潔劑胺的例子 為經取代的N,N —二焼基苯胺,描述於EP-A — 33 9 * 8 4 1 。其它加速劑》共起始劑和自動氧化劑為硫醇 ,硫醇醚,二疏化物和膦,描述於,Μ如E P— A — 43 8 - 123 和 GB — Α - 2,180-358° 光聚合怍用也可由加入光敏感劑而加速,此光敏感劑 -39- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 J· 本纸浪尺度適用中围國家標準(CNS ) A4g (210X 297公釐) 經濟部中失樣準扃員工消费合作社印裝 A7 ______B7_ 五、發明説明(η ) 能轉移或加寛光敏感度。這些特別是芳香糸羰基化合物, 像苯並苯酮衍生物,矇噸酮衍生物,嗯醍衍生物及3 —醯 基香亘素衍生物*及也包括3_ (芳驢甲撐)噻唑,及曙 紅(e 〇 s i n e) *若丹明(? h 〇 d a isi i n e)和赤鮮紅( e r y t h I’ o s i n e)染科。 硬化步驟可特別由經染色組成物(例如由二氧化鈦染 色)•及加入一在熱條件下為肜成游難反應基的成份,如 偶氮化合物,像2 ,2'——偶氮雙(4一甲氧基一2 , 4 一二甲基戊睛),三氮烯,二偶氮硫化物,五氮二烯或過 氧化物,像過氧化氫或過氧化碳酸盥 > 例如叔一丁碁過氧 化氫(描述於EP-A-245,639號中)而輔.肋。 此新穎組成物也可包括一光可還原染料,例如氧雜蒽 ,苯並.氧雜葸,苯並硫雜愨,螻嗪,焦寧(pyronine), 噗啉或吖啶染料,及/或三鹵化甲基化合物,其在光照射 時會解離。類似的組成物描述於,例如,E P — A — 4 4 5 * 6 2 4 9 其它傳統添加劑為(依據應用情況而定)螢光漂白劑 ,填充劑,顔料,染料,潤溼劑或均勻輔助劑。厚及顏料 塗罹物能由加入玻璃細珠或粉末破璃纖維而適當的硬化, 洌如描述於US-A — 5 ,013,768。 本發明也關於一種組成物,包括當作成份(a )的至 少一含乙烯化未飽和之光可聚令化合物,其是乳化或溶於 水中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX297公釐) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本X) •裝. ,ΤΓ I「線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408136 A7 B7 五、發明説明(β) 許多種之光可硬化聚合物先質分散糸水溶疲已商業化 生產,這些分散系一般是指包含水且在其中分散有至少一 聚合物先質。在這些系統中之水濃度為從5至8 0%重量 百分比,較佳的是從3 0至6 0%重量百分比。此分散糸 包含光可硬化聚合物先質或其混合物,濃度為9 5至2 0 %重量百分比,較佳的是7 0至40%重量百分比。在這 些組成物中*上述所指水之百分比總和為1 ◦ 〇。依據最 終使用的目的,改質劑和添加劑可以各種董加入。 這些分散於或經常溶於水中之光可硬化薄膜形成聚合 物先質是單-或多官能基,乙烯化未飽和聚合物先質,其 可由游離活性基起始,且是習知用於聚合物先質分散.糸水 溶液。其基本上含有從0 . 〇 1至1 · 〇m〇】的可聚合 雙鍵(每100克之聚合物先質)*且具有平均分子量至 少為,例如至少400,較佳的為J500至1〇,000 。然而’依據最終使用的目的,較高分子量之聚合物先質 也是適合的,.使用具有酸數不超過1 〇 ,且含有可聚合c —C雙鍵之聚酯,含有可聚合c 一(:雙_之聚醚 < 含有至 少兩個環氧基(每一莫耳)之聚環氧化物和至少一 α ,/? -乙烯化未飽和狻酸反應產物之含羥基-產物,聚尿烷( 甲)丙烯酸酯及含有丙烯酸反應基之CX,/3 —乙烯化未飽 和丙烯酸共聚物*這些描述於ΕΡ — Α— 1 2 ,339。 也有可能使用這些聚合物先質之混合物。描述於g Ρ - A -33,8 96之可聚合聚合物先質亦是適合的,其是可 -4 1- 本紙張尺度適用中國國家標孪(CNS ) A4規格(210X 297公笼) I. ~^--h---·-,、τ 裝-- (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 訂 408136 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 A7 _B7 _五、發明説明(θ) 聚合聚合物先質之硫代醚聚加成物’具有平均分子量至少 600,俊基值〇 * 2至15%,且含有0 * 01至 0 · 8冥耳之可聚合C — C雙鍵(每1〇〇克之聚合物先 質)。其他適合基於特定烷基(甲)丙烯酸酯聚合物先質 之水溶疲分散糸揭不於EP — A-41_,125°適當之 尿烷丙烯酸酯之水可分敗糸光可硬化聚合物先質掲示於D E-A-2 J 936 * 039α 作為其他添加劑,逭些光可硬化聚合物先質分散系水 溶疲可包含分散疲輔肋劑,乳化劑,抗氧化劑*光穩定劑 *染料,色料,填充劑,像滑石,石胥_,二氧化砂,金紅 石,碳黑,氧化鉾,氧化鐵,反應加速劑,均染劑*.潤滑 劑,潤溼劑,增稠劑,鈍化劑,抗發泡劑和其他溥統在塗 覆領域中使用之輔助劑。適當的分散液輔助劑為水可溶之 帶有極性基的高分子量有機化合物*基本上是聚乙烯醇, 聚乙烯吡咯垸酮或繊維素醚。適當的乳化劑可是非離子乳 化劑,且在一些情況下,離子乳化劑也可使用。 此光可聚合組成物含有光起始劑,或光起始劑混合物 (b ),較方便的量為從0 1 05至15%重量百分比* 較佳的0·1至5%重量百分比(依據組成物的量)。 當此新穎光起劑用於混合枭統時,除了使用此新穎游 離反應基硬化劑外,可使用陽離子光起劑,刺如笨甲醯過 氧化物,芳香糸疏或鎗鹽,或環戊二鋪芳酯烴_ (II) 複合物鹽。 -42- —.1-------:: / — 裝------訂-----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 五、發明説明(Μ) 在特定的情況下*除了此斩穎化合物或光起始劑混合 物外,較有利的是使用其它起始劑。例如膦或辚鹽,或例 如一下式的化合物: RrP-P-R; IV R,, (描述於 US — A — 4,436,280 或 JP— A — Η ei— 6,263*809),其中 Q 是 S 或 O'Ri' > R z / ,R3 '和R4 '為,例如烷基,烯基或芳基, 亞磷酸酯也可用作添加劑。 . 此光可硬化之光可聚合組成物也用於許多的用途,例 如是用於當作印刷塗料,透明漆*及當作例如木材或金厪 之,白色塗料,或當作紙張*木材或塑膠之塗覆物質,或 建築物或公路槱示之日光可硬化塗覆物,用於照像再顯像 方法,親筆文件記錄物質,用於影像記錄過程或用於製備 印剌板*其後來可使用有機溶劑或鹼金屬水溶液界質顯像 ,用於製餚網板印刷之罩子,及用於牙醫用填充物質,黏 附劑,壓感黏附劑,及用於當作層狀樹脂,腐蝕阻抗劑或 永久阻抗劑*或當作電子線路焊接罩覆物,經由腺脹硬化 製蒔三維物品(在透明模具中U V硬化),或用於立體石 印過程(如上美國專利第4 , 5 7 5 , 3 3 0號中所述),用於製備 複合物質(例如,苯乙烯聚酷,其可S含玻璃纖維及其它 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!0X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂
II 線 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 408136Α7 _^_Β7^______五、發明説明(w) 輔肋劑)及其它厚層组成物,用於塗覆或包覆電子元件或 當作光學孅維的塗覆物。 本發明的化合物和光起始劑溫合物也可用於當作乳化 聚合化反應之起始劑*固定疲晶單一及寡聚合物順序排列 狀態之聚合反懕的起始劑,及當作固定染料至有機栩質上 之起始劑。 . 在表面塗覆物質中,聚合物先質和多未飽和單體的混 合物通常是κ包含m未飽和單的情況使用。在此聚合物先 質主要是和塗覆物薄膜的性質有關,·其變化可讓一個熟悉 此項技藝之人影響硬化薄膜的性質。該多未飽和單體的功 能為當作交聯劑,其使得塗覆物薄膜不可溶。單未飽.和單 體的功能為當作反應稀釋劑,其可不需使用溶劑即可降低 黏度。 未飽和聚酯樹脂最主要是和單未飽和·單體配合用於二 成份***,該單體較佳的是苤乙烯。對於光阻抗劑,特定 的單一成份***經常被使用,例如聚順丁烯亞胺,聚査耳 萌或聚醯亞胺,如描述於DE-A-23,08 * 830 〇 此新穎化合物和混合物也可使用於,例如溶於有機溶 劑及/或水,或不含溶劑的塗覆物質。 本發明的化合物及其混合物也可用作游離基光起始劑 或光可硬化粉末塗覆物之光起始劑***。此粉末塗覆榭可 基於固體澍脂及含反應性雙鍵之單體,例如,順丁烯二酸 -4 4 - (诗先闐讀背面之注項再填寫本頁) -裝.
、1T 線 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS ) A4規格(2!〇X297公嫠) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 _B7_^__ 五、發明説明(θ) 酯,乙烯醚,丙烯酸酯,丙烯醛基醯胺及其混合物。游離 基U V -可硬化粉末塗覆物能由未飽和聚酯樹脂及固體丙 烯醯胺(如,甲基甲丙烯醛基胺基二醇酸酯)及一本發明 的游離基光起始劑混合配方而成*如同描述於,例如〃 Radiation Curing o f Powder Coating” ,Conference Proceedings, Radtch Europe 1 9 9 3 ,由 M . W i 11 i g及 T ti. Sohmann所著。頦似地,游離基U V —可硬化粉末塗覆物能 由溫合未飽和聚酯樹脂和固體丙烯酸醋,甲丙烯酸酯或乙 烯醚及和一本發明的光起劑(或光起始劑混合栩)混合配 方而成。粉末塗覆物也可包含描述於,例如DE — A — 42,28,514 或 EP-A-636 * 669 之黏合 劑。UV -可硬化粉末塗覆徳也可包含白色或有色顔料。 因此為了提供具有良好覆蓋粉,也能採用,例如*較佳的 為金紅石(二氧化鈦),濃度可高至5 0 %重量百分比。 一般情況下|此方法包含粉末的靜電或摩擦靜電噴覆塗覆 至基層板上,洌如金靥或木材,或經由加熱熔化該粉末, 在形成平滑薄膜後*使用紫外媒及/或可見光照射硬化, 洌如以中等壓力水銀燈,金屬鹵化物燈或氙氣燈。此光照 射可硬化粉末塗覆物比其它熱可硬化塗覆物之特別優點為 其在熔化後·流動時間可選擇延長,以確使一平滑,高亮 度的塗覆物形成。相對於熱-可硬化糸統,此光-可硬化 粉末塗覆物能配方成在其生命期間不具不良的效果,如此 其可在低溫熔化。為了此一理由,它們也適用於當作熱敏 本紙張尺度適用中国國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公嫠) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本f ) 裝' •11 經濟部中央標率局負工消費合作杜印¾ 408.36 A7 五、發明説明(β) ^性基層物之塗覆物,像木材或塑膠。除了本發明的光起 始劑外*此粉末塗覆物也可含有U V吸收劑。合適的例子 列於上述第1 — 8項。 本發明的光可硬化組成物適於,例如,當作所有類型 基層板的塗覆物*例如,木材,纺織品,紙張1陶瓷,玻 璃^塑膠,像聚酷,聚乙烯對鈦酸酯,聚烯烴或纖維素乙 酸酯,特別是薄膜形狀的1及金屬,像A 1 ,C u,Ν ί *Fe ,Zn,Ms 或 CoSGaAs ,Si 或 SiOz ,在其上施與是為得到一保護性塗覆層,或由鏡像效果的 暴露得到一再生影像。 此基曆板能由施與液體組成物*溶疲或懸浮液至.該基 層板上而塗覆。溶劑和濃度的選擇主要是依據組成物的型 式和塗覆的步驟而定。溶劑應是惰性的:換句話說,其應 和各個成份沒有任何化學反應,且於塗覆後之乾燥程序能 夠再移去。適合溶劑的例子為酮類,醚類及醒類,像甲基 乙基_,異丁基甲基酮,環戊嗣,環己酮,N —甲基吡咯 烷_,二噁烷,四氬肤喃.,2 —甲氣基乙醇,.2 —乙氧基 乙醇’ 1-甲氧基一2 —丙醇,1 ,2 —二甲氧基乙烷, 乙酸乙酯,正一乙酸丁酯和3 —乙氧基丙酸酯。使用習知 的塗覆方法*溶液可均勻的施用至基層板上,例如由旋轉 塗覆’浸漬塗覆,刮刀塗覆,帷幕塗覆,塗刷塗覆τ噴灑 塗覆’特別是靜電塗覆,及反滾輪塗覆。也可能先將此光 敏感性曆狀物塗覆至一暫時,可嬈性的支撐物上,然後再 -46- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS〉Λ4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丄丨,.、丨裝------訂-----:;1線 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(扑) g由覆蓋方式將整層塗覆物轉印至最終層板上,例如銅層 電路板。 施用的量(塗覆層厚度)及基層板的性質(層狀支持 韧)是嵌所欲的目的而定。塗覆物的厚度一般是從約 0 , 1 至超過 1 OOwm。 .本發明的新穎光敏感性組成物可當作負阻抗的應甩, 其具有非常高的光敏感度,且在鹼金屬水溶液界質中不需 膨脹即可應用。它們適用於當作電子用品的光阻抗劑(電 鍍阻抗劑•腐蝕咀抗劑及焊接咀抗劑),.印刷電路板的製 備,像透印板或遮蔽印刷型式,且能用於化學研磨*或於 積層電路板生產時當作微阻抗劑。對於經塗覆的基層·板, 可能的罾狀支持物及加工條件範園變化非常廣。對於照像 資料記錄的基層板之例子為由聚酯,纖維素乙酸酯或塑膠 塗覆的紙製餚而得的薄膜;對於透印板*特別是為經處理 過的鋁;對於製備印刷電路,為銅面層板;及對於製備積 體電路板,為矽乾糊片。照像物質及透印板之層狀物厚度 一般是從約0 ♦ 5 w m至1 0 u m,然而對於印刷電路’ 其厚度為從0 . 4wni至約2wm。 基層物塗覆後,一般是由乾燥法將溶劑移去’以留下 一層光阻抗劑在基層板上。 "像影像的曝曬(imagewise exp〇sure)' 一詞是關 於經由一含有一設定圖案之光罩曝曬,例如.缕由—滑動M ,及經由電腦控制之雷射光束曝躧,例如在經塗覆基11板 -47- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 >線. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨〇 X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408136 A7 B7 五、發明説明(π) .上,如此產生一圖像,及以電腦控制的電子束照射。 在此靱質像影像的曝曬後及在顯像前|較有利的是施 與短暫的熱處理,其中只有曝露的部份會硬化。腌用的溫 度一般是50— 1 50T:,較佳的是80-1 30 °C.;熱 處理的時間一般是〇 2 5至10分鐘 .本發明光可硬化組成物也能用於製備印刷板或光阻劑 *如描逑於,例如D Ε — A — 4 0 ,1 3 ,3 5 8。在此 方法中I該組成物在像影像照射前*或同時以一短時間的 可見光照射,波長為至少4 0 0 n m *且照射時沒有遮蔽 〇 ' 照射後,可選擇性的熱處理,光阻劑上未照的部.份顯 像劑,以一習知的方法移去。 如前所述,本發明的姐成物能在鹼金屬水溶液媒界中 顯像。適合的鹼金屬顗像劑溶疲,特別是四烷基氫氧化銨 水溶液或鹼金靨矽酸鹽,磷酸鹽,氫氧化物或碳酸鹽。假 使需要,可加入相當少量的潤溼劑及/或有機溶劑至此溶 疲中。可少量加入至顯像液體中之有機溶劑,其基本例子 為環己酮,2_乙氧基乙醇,甲苯,芮嗣及其溫合物。 光硬化對於印刷墨水是相當重要的*因為黏合劑乾烽 的時間對於製備圖像產品是一重要時間,其應該在數秒之 肉。U V -可硬化墨水對於網板印刷是特別重要的。 先前已經提過,本發明的混合物相當適合用於製備印 刷板’其中,例如可溶性線性聚醯胺或苯乙烯/ 丁二烯或 -48- 本纸浪尺度適用中國國家標牟(CNS ) Λ4規格(210 >< 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝-
*1T V線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 A7 ____B7___ 五、發明説明 笨乙烯/異戊間二烯橡膠,聚丙烯酸酯或含羧基的聚甲基 丙烯酸甲酯,聚乙烯基醇或氨基甲酸酯丙烯酸酯的混合物 可與光聚合單體如丙烯醯胺,甲基丙烯醯胺’丙烯酸酯或 丙烯酸甲酯K及光起始劑一起使用。從這些系統(乾式或 濕式)所製備的薄膜和板經印刷母Η的負(或正)片之曝 光,未硬化部份接著被合適的溶劑沖洗掉。 光硬化懕用的另一種領域是金屬塗覆*例如用於塗覆 金屬片和金屬管,罐或瓶蓋1 Κ及塑膠塗覆如聚氛乙烯壁 或地板塗覆的光硬化。 紙塗覆的光硬化貿例為無色的標籤,記錄套管或書本 封面。 本發明化合物在硬化從複合組成物製成之成彤物件的 應用上也一樣受到瞩目。複合組成樹僳由自行支撐母質材 料如玻璃纖維布,或其它*例如植物纖維〔c f . K . -P .
Mieck and T. Reussnsann in Kunststoffe 8 5 U 3 9 5 ) , 3 6 6 - 3 7 Q〕所姐成,該纖雄布浸漬有光硬化配方 。從此複合組成物所製成的成形物件具備高度機械安定性 和抗機械性。本發明的化合物也可K用於模製(mou 1 d i ng) ,浸漬和塗覆組成物的光硬化劑,如E P — A — 7 0 8 6 所述。此類組成物的實例為微细塗覆樹脂,其硬化活性和 附黃化或纖雄補強模製如平面或縱長或横向褶皲 (corrugation) 光擴散片應用上有著嚴格的規定。製镅此 類橫製物的方法*洌如手積層*噴塗積層,離心或纏繞成 -4 9 - 本紙張尺度適用令國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) :.--..---Γ .Ί 裝------訂-----'> 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 40813S a? Β7 五、發明説明Uq) 彤方法,.例如被敍於 ? . H . Selden 的 "Glasfaserverstarkte Kunststoffen [Glass fibre-reinforeced plastics] page 610, Springer V e r 1 a g Berlin-Hdidelberg-New York 1967。可由此方法 所製備的物件簧例為兩側塗覆有玻瑀纖維補強塑膠的船, 粗紙板或膠合板,管路,容器和類似物。其它模製,浸漬 和塗覆組成物的實例為用於含玻璃纖維模製物(GRP)的不 飽和聚酯樹ϋ旨微细塗覆 < 例如褶詖板和紙積層物。紙積層 物也可以以尿素或三聚氟醯胺樹脂。微细塗覆係於製備積 層物之前被塗覆於支撐物(例如薄膜)之上。本發明的可 光硬化組成物也可用於灌注樹脂或用於封膠物件如電.子元 件和類似物。如傳統紫外線硬化般的使用中等壓力汞燈進 行硬化。然而,強度較小的燈特別重要•例如T L 4 0 W /0 3或了 L40W/0 5型態。這些燈的強度約略相當 於太陽光。直接的陽光照射也可以用來進行硬化。其另外 的優點是複合組成物可在部份硬化塑膠狀態中從光源中被 除去,也可能變形。接箸進行硬化使硬化完全。 同樣重要的是用於影像方法和資料載體的光學製餚的 可光硬化組成物。在這些應用當中·施於支撐物上的塗覆 (濕式或乾式)透過光罩被紫外線或可見光照射(如Κ上 所述),未曝光的塗覆區域在溶劑(等於顯影劑)處理之 後被除去。可光硬化層也可藉由電沈積被施於金屬上。曝 光區域被交聯/聚合,因此變為無法溶解•而留在支撐物 本紙張尺度適用中國國家橾孪(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝' 訂 經濟部中夬樣準局員工消费合作社印製 408136 A7 B7 五、發明説明(W ) 上。若進行適當的著色,便彩成可見影像。如果支撐物為. 金屬化層,則未曝光區域的金屬可藉由蝕刻在曝光和顯影 之後被除去,或者藉由電鍍而增加厚度。在這種方式中, 可製備印刷電路板和光阻。 本發明組成物的光敏性一般在紫外線區域(約2 0 0 n m )到約6 0 0 n m,因此其範圍相當廣泛。合適的光 照射洌如包括太陽光或人造光。因此,許多不同型態的 先源都可供使用。點光源和平面照射器(燈毯)都適合。 可思者詈例為碳弧燈,氖弧燈*中壓、高壓和低壓汞燈, 視需要摻點金屬鹵化物,微波剌激金屬蒸氣燈,e X c i m e r燈 ,超光化螢光管,螢光燈*白熾氬燈,電子閃光燈,.攝影 深照燈,同步加速器所產生的電子束和X射媒,雷射電漿 。燈與被邊覆的本發明基質之間的距離隨著應用及燈型態 和/或功率而改變,例如2公分到1 5 0公分之間。特別 合適為雷射光源,例如excinter雷射,如krypton F雷射 (248nm曝先)。可見光範圍的雷射也可供使用。在 此種情況下,本發明材料的高敏性更形重要。藉由此種方 法,可能製備電子業界的印刷電路板,石版印刷膠板印刷 板或凸版印刷板以及攝影影像記錄材料。 本發明另外提洪一種經塗覆的基層板,其至少一面是 由上述的組成物塗覆,及提供一種照像製造浮雕像的方法, 其中經塗覆的基層板是進行影像曝光,然後未曝光的部份 Μ—溶劑移去。影像曝光在此情況下可是經由一光罩,或 -5 1- 本紙柒尺度適用中國國家榡準(CNS ) Λ4現格(21 〇 X 297公瘦) {請先鬩讀背面之注意事項再填寫本灵) -裝_ 408136 A7 B7 五、發明説明(吟) 使用一控制雷射(不用光罩)搡作。 本發明另外也關於一種光聚合含乙烯糸 合物的方法,其包括對上述組成物照射2 ◦ n m的光線。 式I和I a化合物是光敏感性固體,一 色*且是溶於•例如酯,芳香系化合物,醇 此新穎光起始劑混合物在被硬化基層板 溶解性。在本文中*混合物在被硬化基層板 般優於各個成份的溶解性。在混合物中,一 其它成份的溶解劑。 當進行硬化此新頴混合物時,可在基層 和其硬化穿透層(through-curing)間得到 光起始劑混合物是具有反應性的* .反在硬化 低黃化值。 以下置例接著更詳细地說明本發明°若 ,後文和專利申請專利範圖中的份’百分比 不飽和雙鐽化 〇到6 0 0 般狀態下為黃 和氛化烴中。 上具有良好的 上的溶解性一 種成份可當作 板的硬化表面 一最佳比例。 過程中可得到 沒有另外說明 均以重量表示 ^n' nn-1·:·· ........ — .f . ^^^1 ^in ··· Γ (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 訂 線. 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 實例1 :雙(2 * 4 ,6 —三甲基苯甲醢)一 4 一甲基苯 基膦化氧的製備 -52 本纸乐尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 408136 A7 B7 五'發明説明(0)
(b)
⑹
po(oc2h5)2 「 Ri Ί ⑹、 CH「 J~, 0 I R Λ^/ Ό—C /- Z ί R,/ 」 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (a ) 4 一甲基苯基 在.一 H i c k πι a η η装置中 3 · 9克的氛化鎳( 小時内加入7 4 · 8 混合物至1 6 ◦ °C, 克的溴化乙酯,蒸餾 >可得3 8 · 6克的 (b ) 4 一甲基苯基 8,2 3克的氫化鋁 —1 0 °C下加入1 6 I旨,懸浮液在室溫下 0 C和5 t下小心洗 疲和2 4毫升的水水 出沈澱物,以50毫 ,可得9,0克的5 於下一步驟的製餚。 (c )雙(2 > 4, 膦 一溶液,含1 6 乙基膦酸酯 5 1 ,3克的4 一溴化甲苯和 起加熱。以疲滴的方式在1 的三乙基亞磷酸酯,然後加熱反應 間捋間2小時。接著,蒸餾出2 2 條件為9 0 t / 1〇-2 m b a r —甲基笨基二乙基膦酸酯。 置於1 80毫升的二***中,在 4 3克的4 一甲基苯基二乙基膦酸 拌1 8小時,然後K 8毫升的水在 ,然後以8克的1 5%Na〇H溶 ,可得白色沈澱物。在氬氣下過濾 的醚洗濯,及在氬氣下蒸餾出溶劑 甲基苯基膦,其不需純化直接可用 一三甲基苯甲醯)一 4 —甲基笨基 2克的二異丙基胺溶於5 0毫升的 -53- • / L_.——.--V---、—裝------訂------ 、線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 a7 B7 五、發明説明(妁) 四氫呋哺(T H F )中,將其冷却至一1 Ο ,以液滴的 方式加入1 0 0毫升丁基鋰溶於己烷的溶疲(1 ‘ 6 Μ ) ,然後在一4〇υ下,首先加入9·0克的4一甲基笨基 膦,接著加入29 *22兒的2 > 4,6 —三甲基苄基氦 化物溶於1 5 0毫升的T H F溶液,攪拌溶液1 * 5小時 •,然後在減壓下移去溶爾,可得28 · 0兒的雙(2,4 *6—三甲基笨甲醯)一 4 一甲基苯基膦,其為黃色粉末 狀0 (d )雙(2 > 4 ,6 —三甲基笨甲醯)一4-甲基苯基 膦化氧 28 . 0克的雙(2 ,4,6 —三甲基苯甲醯)'—4 一甲基苯基膦溶於1 ◦0毫升的甲苯中,將此溶疲加熱至 5 0 °C,K液滴的方式在1小時内將8 * 2克的3〇%過 氧化氫加入,然後議反應混合物冷却至室溫*及分離出已 顯像的液層,有櫳相M30毫升的水,30毫升的1 0% 碳酸氫鈉溶疲和水洗濯,直至圼中性為止,然後Μ硫酸镁 乾燥,過濾和在真空下濃縮,可得24 · 5克的黃色油狀 物。管柱層析及由石油醚中再结晶,可得1 2克的標題產 物,其為黃色结晶物,熔點1 51 — 元素分析: 計算值:C : 7 4 · 9 8 % ; Η : 5 · 7 6 % 發現值:C: 74‘90%;Η : 6 ·75% -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X2W公羞) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) "衣 訂 線—— 408136 A7 B7五、發明説明(π) 方和 的物 1 合 例化 實些 於這 述。 描得 Μ而 可鲔 物製 合 質 化物 的始: 9 起 1 至代表 2 取下 洌經Μ 實的於 : 當 見 9 適料 1 用 資 2 使理 例-物 實法其 —.-:---^----ίν.、| 裝------訂-----C線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局貝工消費合作社印裂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 408136 A7 B7
實例 R2 . Rs R6 CH3 ch3 mp [°C] 元素_分析 P計算值[%]發現值 C Η ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 CHa CHa CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 CHaCH(CH3)2
H CH3 ch3
ΗοΓζ CH^ CH(CH3)2 ch3 H H H
CH;TP ch3 -_ I. C(CH3)3
H HΪΓ
H
K 152 74,90 74.98 6.75 6.76 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
H
H 132 74,81 74.98 6,80 6,76
H ch3 163 75,47 75.63 7.30 7.22 ch(ch3)2
H
H
H
H
H CHa
H
H
H 160 146 resin 132 76.17 76.47 76.58 76.47 76.22 76,47 73.61 73.81 74.63 74.67 7.92 7.32 8.03 7,82 8,02 7,82 6.02 5,94 6,50 6.52
-3 C
H CH3
H 122 75,04 75.32 6.97 7.00 裝------訂-----線 經濟部中夬標準局員工消費合作杜印製 在 3 在 氺 氺 譜 光 R Μ Ν 中 譜 光 R Μ Ν 中之δ移轉為7 * 50r>i>m !之3移轉為14 · 95ppm 製塗 的明 物透 覆化 塗硬 明可 透 I : V ο U 1 一 例 實 丨備和硬化[覆物可由混合下列組成製盾而 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準.(CNS ) Α.4規格(210Χ 297公釐} A7 B7 經濟.坪中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(作) 得: 99 · 5份的®Rositydal 502 ( = 66%的未飽和聚酯樹脂和 34¾的苯乙烯;Bayer) 0 · 5 份的 300 (=均勻輔肋劑,Byfc-Mallinckrodt) .兩份的95%1—苯甲醢一1_羥基一1 一甲基乙烷 和5 %簧例8的光起始劑溫合物加至此配方中,塗覆物質 是使用一醫用刮刀(2 0 0 « m的間隙)施用至硬紙板1 ,然後硬化。硬化的方式為將樣品置於輸送帶上K 5公尺 /分鐘的速度,在兩個分別為1 20W/公分Fusion Η型 式(F u s i 〇 n S y s t e in s,U S A)及 8 0 W / 公分 fl a η ο ν i a 型式 (〇3^3(1-1{311(^13,03.4)的中壓水銀燈下硬化。抗污塗覆物 的康尼鉛垂硬度(D I N 5 3 1 5 7 )為5 2秒。 實例1 1 :白色塗料的製備和硬化 一 U V可硬化白色塗料可由温合下列組成製備而得: 67 · 5份的®EbecryI 830( UCB,比例時,出產的聚酯丙 鋪酸酷)。 5 ‘ 0份的1» 6-*己二酵二丙烯酸酯 2 · 5份的三甲醇丙烷三丙烯酸醋,及 2 5 ‘ 〇份的® R-TC2 (二氧化鈦金紅石,由Tioxide生產 )- 3份75%1 —苯甲醯一 1 一羥基一 1 一甲基乙烷和 -57- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝_ -訂 線—— 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 408136 A7 A7 B7 五、發明説明(丨 2 5 %胃例8光起劑之光起始劑温合物加人至此塗料配方 中°塗料是使用一翳用刀Η施覆至一捲曲鋁板上,該醫用 7J ft胃1 〇 〇 w m寬的間隙,然後在一輸送帶上送至一中 E水II燈下(Canrad-Hanovia, USA)。在可獲得抗污及穿 透硬ib塗覆物的輸送帶的最大速度為光起始劑混合物的測 1 ’ Μ ®度3公尺/分鐘硬化的塗覆物具有康尼铅垂硬度 (D I N 5 3 1 5 7 ) 159 秒。 實例1 2 :白色塗科的製備和硬化 同樣地,在每一情況下,3份75%1 —苯甲醯一1 —羥基一環己烷和2 5 %實Μ 2 ,4和7的光起始劑.混合 物以描述於實例1 1的配方測試。此相對的白色塗料同樣 地在輸送帶1 5公尺/分鐘時透層硬化。 置例1 3 :高度染色之白色塗料的製備和硬化 —UV —可硬化白色塗料由混合下列組成製備而得·· 4 5份的©£匕6(:1^1830 3 份的1 ,6 ~己二醇二丙烯酸_ 2 份的三甲醇丙烷三丙烯酸醋 5 0份的® R- T C 2 (金紅二氧化紋) 4份的7 5 —苯甲醯_ 1 一羥基環己烷和2 5%貿例 8光起始劑混合至此塗料配方中。塗料是使用一醫用刀片 疵覆至一捲曲鋁板上,該醫用刀具有1 5 0 w m寬的間隙 -58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210 X 297公釐〉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝.
-、1T 408136 A7 ________B7_ 五、發明説明(夕t) ’然後在一輸送帶上送至一中壓水銀燈下(
Aetek, USA)。在輸送帶速度為1 〇公尺/分鐘時,可獲 得抗污和透層硬化塗覆物,其康心鉛垂硬度為(D I N 53 167)為85秒。4份的75%1—苯甲醯一1~ 羥棊環己烷和2 5%實例3光起始劑之光起始劑混合物同 儀地在輸送帶速度1〇公尺/分鐘時具有抗污表面及透層 硬化塗覆物,鉛垂硬度為7 9秒。 貿例1 4 :層狀複合物的硬化 一配方,由混合下列姐成製備而得: 9 9份的®Vestopal X 7231(未豳和聚酯,Hills,德國) 及 1份的7 5 %苄碁二甲基縮酮和2 5 %寅例8光起始劑光 起劑混合物。4層玻璃纖維編纈物的層狀物(劈碎的纖維 .物質)及上述配方Μ—透明Mylar薄膜覆蓋,及繁密的壓緊 ,然後Μ 5個型號T U Q W/ G 3 ( P h i 1 i p s)的燈以1 5公尺的 距離照射1 0分鐘,可得一穩定複合物層,其Shore硬度D (依據 DIN53505;K〇tto Wolpert Werke, Ludwigs^ιafe.r,germany硬度測試健测定)為6 5° 實例1 5 :含肢基透明塗覆物的製備和硬化 2份的45%笨並苯酮,45%1 —苯甲醯一 1 —控 基-環己烷和1 〇 %實例8光起劑的光起始劑混合物和 -59- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) ---Γ--^---V: .1裝------訂-----、線--.. f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟·邓十夬橾準局員工消費合作杜印製 A7 經濟部中央標準局員工消費合作·杜印製 B7 五、發明説明 (巧) 1 1 9 8 份 的 含 胺 基 聚 醚丙烯 酸酯 (® Laroraer P 084 F, BASF) 1 [ 混 合 0 塗 覆 物 質 是 Μ翳用 刀片 (間隙1 0 0 u m ) 施 覆 至 1 — 紙 板 上 ί 及 在 — 輸送帶 上以 1 0公尺 /分鐘的 度 用 中 壓 請 1 水 根 燈 閲 I ( Ae t e k, USA)硬化「 此抗污塗覆物的康尼鉛垂硬 讀 背 I 度 面 為 ( D I N 5 3 15 7 )為 6 5秒。 之 注 1 I 意 1 I 事 1 項 實 例 1 6 粉 末 塗 覆物的 製備 和硬化 丹 填 —. U V — 可 硬 化粉末 塗覆 物可由混 合下列組 成 製 備 而 寫 本 頁 裝 1 得 1 1 5 6 〇 份 的 © Z A 3125 (DSM .Holland) 1 1 1 1 〇 份 的 Ik 3 126 '(D S Μ ,Η ο 11 a η d) ! 訂 1 | 3 3 0 份 的 © R- T C 2 (金紅二氧化鈦) 1 〇 份 的 © R e s t i f 1 〇 W PV5 (E . Η . Wo r1e e , G e rm a η y) 1 1 〇 5 份 的 Wo r lee Add 3 00 (Ε.Η . Wor 1 ee , 0 e r many ) 1 [ 3 0 份 的 7 5 % 4 - (2 _羥基乙 氧基)苯 甲 Μ ~ 1 ί — 羥 基 — 1 一 甲 基 乙烷和 2 5 %茛例8 光起始劑 的 溫 合 物 1 I 所 有 的 成 份 是 在一擠 出器 中Μ 8 0 t:擠壓, 可 得 一 均 1 勻 白 色 塗 料 0 冷 m 後,研 磨和 篩濾固體 成份•粒 子 尺 寸 小 » 1 1 於 9 0 U m 的 也ΐ 1 粒 子 使用電 子噴 覆的方式 施用至鋁 板 上 厚 1 1 度 為 6 0 — 9 0 U m。經 塗覆 鋁板在一 烤箱中以 1 2 5 i I 加 埶 mu 3 分 鐘 0 在 此 期間, 粉末 熔融而形 成一均勻 的 薄 膜 〇 1 1 I 將 此 薄 瞑 在 苴 仍 然 為熱時 以兩 個8 0 W /公分中 壓 水 銀 燈 1 1 昭 射 照 射 時 是 在 一輸送 帶上 Κ 7 · 5 公尺/分 鐘 刖 進 〇 1 1 -60 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中夬榡车局員工消費合作社印製 408136 A7 __B7 ______ 五、發明説明(兑) 照射3 0分鐘後,測量康尼铅垂硬度1 〇 5秒。 實例1 7 : Μ混合下列成份製造粉嬾篕上色的塗料: 75 · 5份的Ebecryl®83 0_(聚酯丙烯酸酯寡聚物) 9 . 0份的i ,6_己烷二酵二丙烯酸酯(HDODA ) 4 . 5份的三甲酵丙烷三丙烯酸酯(TMPTA) 在此塗料中加入3% (3份)的7 5¾苄基二甲基縮 酮和2 5 %竄例1光起始劑的混合韧。將1 0 0 w m厚的 塗料施覆至一木板上 > 然後曝曬在兩個8 OW/公分中壓 水銀燈(A e t e k , U S A),暘曬時是置於一輸送帶上。可得 一抗污及透層硬化的塗覆物•其康尼鉛垂硬度(DIN 5 3 1 5 7 )為 1 1 5 秒。 實洌1 8 :由下列成份製備一黃色塗料 83 . 0份的Ebecryl®S3Q (聚酯丙烯酸酯寡聚物) 3,5份的1 ,6 —己烷二醇二丙烯酸酯(HDODA ) 4·〇份的三甲醇丙烷三丙烯酸酯(TMPTA) 3 · 0 份的 Irgazin®Gelb GLTN(黃色色料) 3份的實例1 7光起始劑温合物加至此塗料中。此塗 料以實例1 7的方式塗覆和曝躧,输送帶的速度為3公尺 /分鐘,光源為80W/公分中壓水銀燈( -6 1- 本紙張尺度適用_國國家標準{ CNS ) A4規格(210X 297公釐) 一'~~ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
、1T 408136 A7 B7 五、發明説明(冷)
Canrad-flanov’ia, USA)。此抗污和透層硬化塗覆物的鉛垂 硬度為1 4 2秒。 實例1 9 :透明塗覆物的U V穗定 一透明塗覆物由混合下列成份製備而得: 9.9 ♦ 5份的Hoskydal ® 5 0 2 (= 6 6 X未飽和聚酯及3 4 %苯乙 烯,BAYER),及0 . 5份的Byk® 300(均勻輔助劑,
Byli-Mallinckrodt)。 一疲態3成份混合物由加熱75%1 —苯甲醯一1 _ 羥基環己烷和25%簧例1光起始劑的混合物至50t: 及加入相同量的85%4,6 —二(2,4 一二甲基苯基 )一 2 - 〔2 —羥基一 4 一 (十二烷氧基和十三烷氧基混 合物)(2 -羥基)丙基_3 —氧苯基〕一 1 ,3,5 — 三嗪和1 5%1 _甲氧基—2 —丙醇的溫合物製餚而得。 加人4份的疲體混合物至此透明塗覆物中,接著使用一具 有間隙的醫用刀塗覆至木板上(淡色基層板) ,及以輸送帶3公尺/分鐘,使用兩個8 0W/公分中壓 水錕燈曝曬。硬化直接測量鉛垂硬度(P Η )和黃化指數 (依據ASTMD1925),及在TL 20W/05螢光燈( Philips) 下曝曬4小時後測量鉛垂硬度和黃化指數。 具有疲態3 -成份溫合物的樣品易於硬化,且具有適 當光反射作甩(U V穩定性)(見於表2中的資料)。 "62- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210 X 公釐) ---ΐ--,---,-·—裝------訂-----線--? (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 408136 A7 B7
五、發明説明(ρ) 表 2 * 添加劑 硬化後 4小時T L 2 Q W / 0 5 PH YI PH YI 4份的3-成份 8 8 9 .8 134 溫合物 (請先閱讀背面之注^Pl·項再填寫本頁) 裝- 簧洌2 0 : —疲體琨合物加入至—經染色水溶疲配方中 一經染色的水溶疲配方,由混合下列成份製備而得: 5 0 份的 Roskydal®850W (未飽和聚酯,BAYER) 5 0份的Laromer®PS 55tf (聚酯丙烯酸酯於水中的乳疲, BASF) 訂 經濟部中夬標準局員工消費合作杜印製 10份的二氧化鈦R—TC2 (金紅石型式) 2 ◦份的水 75%1 —苯甲醯一 1 一羥基環己烷和25%實例1 光:起始劑的光起始劑混合物在5 0 t:下疲化*及將3份的 混合物在室溫下加人上述的配方中(攪拌)。然後塗覆至 木板上,厚度為1 50um,及在80t:乾燥4分鐘,然 後曝曬(3公尺/分鐘,在兩個80W/公分中壓水銀燈 下)。此具有液化光起始劑混合物的塗覆物具有鉛垂硬度 S 0秒,黃化指數4 · 3和光澤度(在角度2〇。和6 0。 到量)7 5 / 8 7。 -6 3 - 本紙張尺 CNSy^ (2]QX297公瘦)
Claims (1)
- 408136 ABCD六、申請專利範圍 1 * 一種式I化合物:OMMC經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 其中Ri是(:1 — C +烷基* Rz是氫,Ci — C4烷基或C! -C4烷氧基,及 R 3 ,Rs和R?互不相Μ的分别為氫,鹵累,Ci ~ Cz 〇烷基,環戊基,環己基,C2 烯基,Cz —Ct 8烷基,其是由—個或多倕氧原子中斷的*·或是苯 基一取代的Cl —C4烷基,或是苯基,其是未經取代的 成經由Ci —C4烷基及/或Ci — C4烷氧基單一或二 一取代的, R 4 是 Μ ; Re是fi,豳素,應戊基*環己基,匕2 — Ci 2铺基* 苯基一取代的C i ~C4烷基,或苯基*其是未®取代的 ,或由Ci -C4烷基及/或〇1 ~C4烷氧基單一戒二 一取代的; 但其限制為反應基Rs ,Rs 和R7中的至少一個 不是S,及假使Rl和R2是甲基,則Rs不是甲*。 2 ·如申謂專利範園第1項之化合物,其中R3 * 本紙張尺度適用中國囷家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) Γ·'*衣-408136 ABCD六、申請專利範圍 1 * 一種式I化合物:OMMC經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 其中Ri是(:1 — C +烷基* Rz是氫,Ci — C4烷基或C! -C4烷氧基,及 R 3 ,Rs和R?互不相Μ的分别為氫,鹵累,Ci ~ Cz 〇烷基,環戊基,環己基,C2 烯基,Cz —Ct 8烷基,其是由—個或多倕氧原子中斷的*·或是苯 基一取代的Cl —C4烷基,或是苯基,其是未經取代的 成經由Ci —C4烷基及/或Ci — C4烷氧基單一或二 一取代的, R 4 是 Μ ; Re是fi,豳素,應戊基*環己基,匕2 — Ci 2铺基* 苯基一取代的C i ~C4烷基,或苯基*其是未®取代的 ,或由Ci -C4烷基及/或〇1 ~C4烷氧基單一戒二 一取代的; 但其限制為反應基Rs ,Rs 和R7中的至少一個 不是S,及假使Rl和R2是甲基,則Rs不是甲*。 2 ·如申謂專利範園第1項之化合物,其中R3 * 本紙張尺度適用中國囷家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買) Γ·'*衣- ABCD 4081S6 六、申請專利範圍 R5和R7是氫,Ci — Cs烷基,苯基,烯丙基,苄基 ,環己基或氛。 3 *如申請專利範圃第1項之化合物,其中R3和 Rs是氫,C\ _C4烷基或苯基。 4 *如申諸專利範圍第1項之化合物,其中Ri是甲 基。. 5 *如申謂專利範圍第1項之化合物*其中R i和 R 2是相同的。 6·—種光起始劑混合物,包括: 至少一式(la)化合物 (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製其中 Ri.Ci— C4 烷基; 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4规格(210X;Z97公釐) A8 408136¾ D8 六、申請專利範園 . R2是氳,Ci -C4烷基或Ci — C4烷氧基,及 R 3 ,R4 ,Rs ,Re和R7互不相關的分別為置,鹵 素,Ci 一 C2〇烷基*環戊基,環己基,C2 — Ctz 烯基》Cz - C 1 8烷基*其是由一個或多個氡原子所中 断的,或是苯基一取代的C t —C +垸基,或是苯基’其 是未經取代的或由Ci ~C4烷基及/或〇1 —C4烷親 基單—或二取代的; 及至少一式(I I)化合物: (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁)經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Rs是氫* Ci 一 Ci 8烷基,Ct — Ct 8烷氧基 -0CH2CHz-0Ri2 ,一下式的群基: ch3 r 3 ch2=c— 成是一下式群基 ch3 1 3 ch2-c— A 其中1是一從2至1〇的數•及A是一下式反《基 -3 * 本紙張尺度適用中國國家摞準(CNS ) A4規格(2丨0X:Z97公嫠) 408136 ABCD -〇 申請專利範圍 o r9 II i9 C-C-R10 ; 和Ri 〇互不相闞的分別為®,Ci _C6烷基,苯 基,Ci -C1S — 烷氧基,0SiRl3 Riia 或一 0 (CH2 CHz 0) q-Ci - C^ e 烷基,其中 a 是一從1至20的數,或。一起和其所鍵结的 碳原子形成一環己基環; Rtl是羥基*Cl· — Cie烷氧基或 _0 (CH2 CH2 0) q- Ci — Ci 6 焼基: 其中Rg ,Ri 0和Ri 1不囿時為Ci — Ci β烷氧基 或一 0 (CH2 CH2 0) qCi - Cx 6 烷基 * 是氩,Ci—Ce烷基* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 It -C-CH=CH, Ο n V ?Η3 -C—C厂CfAlkyl 〇Γ —C-C=CH2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及 R 1 3 *尺14&和尺14互不相闥的分別為〇1—(:4烷 基或苯基; 及/或至少一式(I I I)化合物 -4- 本紙張尺度逍用中國國家標半(CNS ) A4規格(210X297公浼) 408136 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍 PR isa (III) 其中 R 1 S ,尺15&,尺18和1^17互不相關的分別為置* 甲基,苯基*甲氧基,一 COOH,未經取代的或Ci 一 C4烷基—取代的笨基,或是 -OCHz CHz ORj 2 或- SCHz CHz ORi 2 •其中Rl 2是如上式I I中所定義者;.及/或至少一式 (I V )化合物:〇 $20 Μ I C-? - CH2R21 N (IV) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R '23 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Ri a是氫,Ci 一 C4烷基,Ci _C4烷氧基, —C4烷基膝,鹵素或一式N (Rz 2 ) z的群基; Ri 9是如Ri 8所定*者,或是一下式的群基: 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) C 經濟部智慧財產局員工消资合作社印製, A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍其中式I V的Ri 8反懕基和式(I Va)的反應基一起 為一直接鍵*且其它反應基是如下所定義者; Rz 〇是Ci —Cs焼基ί R21是氳,一CH=CHR24 ,或苯基,其是未經取 代的或由Ci — Ci 2烷基,Ci _C4烷氧基或鹵素取 代一至三次的; 或R2 0和Rz i 一起和其所鍵結的碳原子彤成一環己基 環; R2 2和R2 3互不相靦的分別為Ci -C4烷基,或 R2 2和R2 3 —起和其所鍵结的碳原子形成一五一成六 一元飽和或未飽和環*其能由一 〇 — * — NH—或 ™N(CH3)—所中斷, R24是氫戒Ci—C*烷基;及 Rz S是氫或Ct - Ci 2烷基。 7 ·如申譎專利範圍第6項之光起爾混合物,包括一 式la化合物和一式II化合物,其中·· Ra是氫,Ci _C<*焼基,Ci 一 〇4焼氣基’ -OCHz CHz ORi 2 * 一下式的群基: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格.(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)408136 A8 408131 々、申請專利範圍 CH. I 3 · CH2=C一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或一式 "ch3' -CHj-?-- -A - I $ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R9和汉1 〇互不相闢的分別為S* Ci -c3烷基,笨 基,焼氧基或 _0 (CHzCH2〇) Q_ Ci 一 Ca烷基*其中Q是一從1至1〇的數,或Rg和 Ri。一起和其所鍵结的磧原子形成一環己基環;Rt ^ 是羥基,Ci -C4烷氧基或_0 (CH2 CHz 0> q —Ci — Cs烷基;及/或式I I I化合物,及/或式 I V化合物,其中Ri 8是簋或甲氣基;Ri 9是甲氧基 *甲基硫,嗎啉或一式I Va的群基;Rz 〇是甲基戒乙 基;R2 2和Rz 3是相同的*且為甲基或•一起和其所 鍵结的氮原子彤成一五一或六一元飽和環*其可是由一 〇 -所中斷的;及Rz s是簠或Ct -C3烷基。 8 *如申請專利範圈第6項之光起劑混合物*其中式 I I I化合物是為苯並苯嗣,2,4,6—三甲基苯基酹 ,4 一甲基苯基苯基醑,(3 —甲基一 4 —甲《基苯基3 一甲基苯基醑,4— (4一甲基苯基硫)苯基苯基_*2 -7- 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A8 408136 408136 cs D8 六、申請專利範圍 一菝基苯基苯基酮或4— (2—羥基乙基)苯基苯基釅ί (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 式I I化合物為1 一苯甲醸一1一羥基一 1一甲基乙烷, 2 —苯甲醞環己酵*今—[(2 —羥基乙氧基}苯甲醯] 一 1—羥基一 1—甲基乙烷,1 一 (4 一異丙基苯甲醯) 一 1—羥基一1 一甲基乙烷或2,2—二甲«基一 1 ,2 一二苯基乙一1 一醑;式IV化合物是1- (3,4 —二 甲氣基苯甲藤)一 1—节基_1 一嗎淋两燒* 1 一 (4一 甲基疏苯甲醢)一 1 一甲基一 1 一嚼啉基乙烷* 1 一 (4 一嗎呆基苯甲醢)一 1—苄基一1 一二甲基胺基丙烷,或\ ...... 3,6 —雙(2 —甲基一 2 —嗎啉基丙一1——圈)一9 — 辛基卡唑;及式I a化合物是雙(2,4,6 —三甲基苯 甲醢)一2,5 —二異丙基苯基膦化氧,雙〔2,6 —二 甲基一4 — (2 —甲基丙基)苯甲醢〕苯基膦化氣,雙( 2,6 —二甲基苯甲醏)苯基腰化氧,雙(2,4,6 — 三甲基苯甲醢> 苯基膦化氣或雙(2* 4,6 —三甲基苯 甲豳)一 2,5 —二甲基苯基膦化氧。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 ‘如申請專利範圍第6項之光起劑混合物,包括至 少一式I a化合物和兩個式I I化合物。 1 0 *如申請專利範圍第8項之光起劑混合物,包括 25%的雙(2,4 * 6 —三甲基苯甲醢)苯基》化氣和 75%的1—苯甲匾環己酵〇 -8- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) A8 _ 4〇Sl36 1_ 六、申請專利範圍 11·一種光可聚合組成物*包括: (請先閱讀背面之注1事項再填寫本頁) (a) 至少一含乙铺未飽和鍵光可聚合化合物,及 (b) 當作光起始劑之至少一如申請專利範圃第1項之式 I化合物或如申讀專利範圈第6項之光起始劑混合物。 1 2 *如申諸專利範画第1 1項之光可聚合姐成物, 包括當作光起劑的如申謫專利範圃第6至1 0項中任一項 的光起爾混合物,及選自M2,2,6,6 —四甲基啪啶 為基礎之羥基苯基一s_ —三嗪及/或羥基苯基苯並***及 /或立體位阻胺的ϋ V吸收劑。 1 3 , 一種光聚合含乙鋪未飽和雙鐽化合物的方法, 包括以一波畏從2 0 〇至60 0 nm範圍的光源照射如申 請專利範圍第11項之組成物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 14 ·如申請專利範圍第1 3項之方法,其是用於製 備一塗覆物質,印刷油墨·印刷板*牙«用组成物*阻抗. 物質及影像記錄物質,尤其是用於親筆記錄。 本紙張尺度適用中國固家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐)
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