TW202406915A - 具有含有硫代環氧基及（甲基）烯丙基之茀基之有機矽化合物、及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供可使聚合物高折射率化而作為高折射率光學材料之原料有用的化合物。
本發明係以下述式(1)表示之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，
(式中，R
1~R
8各自獨立為氫原子或甲基，R
9~R
12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R
13為碳數1~10之烴基)。
Description
本發明有關具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，及其製造方法。
以往，作為具有含有(甲基)烯丙基及縮水甘油基之茀基之有機矽化合物，已知有專利文獻1中記載者。該化合物折射率不高，不足以作為高折射率光學材料的原料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利第5890288號公報
[發明欲解決之課題]
本發明係鑑於前述情況而完成者，目的係提供可使聚合物高折射率化而作為高折射率光學材料之原料有用的化合物。
[用以解決課題之手段]
本發明人為了達成前述目的而重複檢討之結果，發現藉由使以下述式(2)表示之具有含有縮水甘油基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物與硫脲或硫代氰酸鹽反應，
(式中，R
1~R
8各自獨立為氫原子或甲基，R
9~R
12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R
13為碳數1~10之伸烴基)，可獲得以下述式(1)表示之一分子內具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，
(式中，R
1~R
8各自獨立為氫原子或甲基，R
9~R
12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R
13為碳數1~10之伸烴基)，因而完成本發明。
亦即，本發明提供下述之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物。
1. 一種以下述式(1)表示之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，
(式中，R
1~R
8各自獨立為氫原子或甲基，R
9~R
12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R
13為碳數1~10之伸烴基)。
2. 如請求項1之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，其中R
9~R
12係甲基。
3. 一種以下述式(1)表示之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物之製造方法，其係使以下述式(2)表示之具有含有縮水甘油基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物與硫脲或硫代氰酸鹽反應，
(式中，R
1~R
13與前述相同)，
(式中，R
1~R
13與前述相同)。
[發明效果]
本發明之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物可進行利用(甲基)烯丙基之聚合化及利用硫代環氧基之聚合化之兩者。又，利用該等之聚合化後亦可進行交聯、硬化。本發明之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物由於在一分子內具有4個硫代環氧基且具有可高折射率化之芳香環，故由其所得之聚合物可期待高折射率化，作為高折射率光學材料的原料有用。
本發明之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物係以下述式(1)表示者。
式(1)中，R
1~R
8各自獨立為氫原子或甲基。較佳R
1~R
4為氫原子或甲基，較佳R
5~R
8為氫原子。
式(1)中，R
9~R
12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基。前述烴基可為飽和亦可為不飽和，可為直鏈狀、分支狀、環狀之任一者。作為其具體例，舉例為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、辛基等之碳數1~10之烷基；環己基等之碳數3~10之環式飽和烴基；苯基、甲苯基、萘基等之碳數6~10之芳基等。該等中，基於原料取得之觀點，較佳為甲基。
式(1)中，R
13為碳數1~10之伸烴基。前述伸烴基可為飽和亦可為不飽和，可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者。作為其具體例舉例為亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、壬二基、癸二基等之碳數1~10之烷二基；環己二基等之碳數3~10之環式飽和烴基；伸苯基、伸甲苯基及伸萘基等之碳數6~10之伸芳基等。該等中，基於原料取得之觀點，較佳為伸苯基。
作為以式(1)表示之化合物的具體例舉例為以下所示者，但不限定於該等。
以式(1)表示之化合物可藉由使以下述式(2)表示之具有含有縮水甘油基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物與硫脲或硫代氰酸鹽反應而製造。
(式中，R
1~R
13與前述相同)。
作為以式(2)表示之化合物之具體例舉例為以下所示者，但不限定於該等。
以式(2)表示之化合物與硫代氰酸鹽或硫脲之反應中之反應溫度為任意，但通常為0~100℃，較佳為20~70℃。反應時間只要為使反應完成之時間則未特別限制，但通常20小時以下為適當。
硫代氰酸鹽及硫脲係使用化學計量上與環氧化合物之環氧基的物質量對應之物質量，但若重視產物之純度、反應速度、經濟性等，則亦可使用其以下之量，亦可使用其以上之量。本發明中，較佳相對於以式(2)表示之化合物的環氧基1莫耳，硫代氰酸鹽及硫脲以超過0莫耳且5莫耳以下程度使用，更佳以0.9~5莫耳程度使用，更佳以1~3莫耳程度使用而進行反應。
反應可於無溶劑下進行，亦可於溶劑中進行。使用溶劑時，較佳使用硫代氰酸鹽或硫脲及以式(2)表示之化合物均可溶的溶劑。作為具體例舉例為水、甲醇、乙醇等之醇類；二***、四氫呋喃、二噁烷等之醚類；甲基溶纖素、乙基溶纖素、丁基溶纖素等之羥基醚類；苯、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；二氯乙烷、氯仿、氯苯等之鹵化烴類等。且，可為該等溶劑之混合溶劑，例如於醇類與水之混合溶劑、醚類、羥基醚類、鹵化烴類或芳香族烴類與醇類之混合溶劑等有時有效。使用前述溶劑時，其使用量，相對於以式(2)表示之化合物100質量份，較佳為0.1~500質量份，更佳為1~400質量份。
又，於反應溶液中添加聚合抑制劑時由於可提高反應成績而有效。作為前述聚合抑制劑舉例為酸、酸酐等。作為前述酸及酸酐等之具體例舉例為硝酸、鹽酸、硫酸、發煙硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰氫酸、乙酸、過氧乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、丙酸、丁酸、琥珀酸、馬來酸、苯甲酸、硝酸酐、硫酸酐、氧化硼、五氧化二砷、五氧化二磷、鉻酸酐、乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、琥珀酸酐、馬來酸酐、苯甲酸酐、鄰苯二甲酸酐、矽膠、氧化矽氧化鋁、氯化鋁等。添加前述聚合抑制劑時，其添加量通常於反應液總量中較佳為0.001~10質量%，更佳為0.01~1質量%。前述聚合抑制劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
反應生成物藉由使用酸性水溶液洗淨，可提高所得化合物之安定性。作為前述酸性水溶液所用之酸的具體例舉例為硝酸、鹽酸、硫酸、硼酸、砷酸、磷酸、氰氫酸、乙酸、過氧乙酸、硫代乙酸、草酸、酒石酸、琥珀酸、馬來酸等。且，該等可單獨使用亦可混合2種以上使用。前述酸性水溶液通常在pH6以下可發揮效果，但pH0~3更有效。前述酸可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
本發明之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物係於一分子內具有4個硫代環氧基及2個(甲基)烯丙基的化合物，若使用(甲基)烯丙基之反應性，進行與含有Si-H之矽氧烷化合物之氫矽烷化反應而聚合化，則亦可獲得可進行具有硫環氧基之3次元交聯之構造的高分子有機矽材料，亦可使用硫代環氧基之反應性，作為具有可3次元交聯之構造的硬化性材料使用。利用該等基聚合化後，利用剩餘的官能基可進行交聯、硬化。因此，本發明之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物係作具有高的折射率之耐熱性樹脂材料用大分子單體而有用的化合物。
[實施例]
以下，顯示實施例具體說明本發明，但本發明不限於下述實施例。
[實施例1]
於具備氮氣導入管、溫度計、蛇型冷凝器、真空控制器及吸氣器的3L可分離燒瓶中饋入以下述式(2-1)
表示之化合物255.6g (0.2mol)、硫脲152g(2mol)、乙酸酐5g、及作為溶劑之甲苯1000g及甲醇1000g，於50℃反應8小時。反應後，以甲苯萃取，以1質量%硫酸水溶液洗淨，進行水洗後，餾除過量溶劑，獲得產物249g。使用Perkin Elmer公司製全自動元素分析裝置2400II CHNS/O進行元素分析，使用Agilent公司製7890A進行GC-MS質譜分析，使用Bruker公司製AV400M進行
1H-NMR分析，使用Thermo Fisher SCIENTIFIC公司製 Nicolet 6700進行FT-IR分析之結果，確認前述產物為以下述式(1-1)表示之化合物(收率93%)。又，於以式(1-1)表示之化合物70g中添加甲苯30g所調製之70質量%甲苯溶液的折射率，使用Altago股份有限公司製之阿貝折射計NAR-1T LIQUID測定後，為1.58，確認為高折射化合物。
[實施例2]
除了代替以式(2-1)表示之化合物，使用以下述式(2-2)表示之化合物301.2g(0.2mol)以外，
以與實施例1相同方法獲得282g產物。使用Perkin Elmer公司製全自動元素分析裝置2400II CHNS/O進行元素分析，使用Agilent公司製7890A進行GC-MS質譜分析，使用Bruker公司製AV400M進行
1H-NMR分析，使用Thermo Fisher SCIENTIFIC公司製Nicolet 6700進行FT-IR分析之結果，確認前述產物為以下述式(1-2)表示之化合物(收率90%)。又，於以式(1-2)表示之化合物70g中添加甲苯30g所調製之70質量%甲苯溶液的折射率，使用Altago股份有限公司製之阿貝折射計NAR-1T LIQUID測定後，為1.58，確認為高折射化合物。
Claims (3)
- 一種以下述式(1)表示之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物， (式中，R 1~R 8各自獨立為氫原子或甲基，R 9~R 12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R 13為碳數1~10之伸烴基)。
- 如請求項1之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物，其中R 9~R 12係甲基。
- 一種以下述式(1)表示之具有含有硫代環氧基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物之製造方法，其係使以下述式(2)表示之具有含有縮水甘油基及(甲基)烯丙基之茀基之有機矽化合物與硫脲或硫代氰酸鹽反應， (式中，R 1~R 8各自獨立為氫原子或甲基，R 9~R 12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R 13為碳數1~10之伸烴基)， (式中，R 1~R 8各自獨立為氫原子或甲基，R 9~R 12各自獨立為氫原子或碳數1~10之烴基，R 13為碳數1~10之伸烴基)。
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