TW202402770A - 製備有機錫化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種用於製備具有烷基及烷基胺基或烷基及烷氧基取代基之某些有機錫化合物的便利方法。該方法提供高純度形式之該等有機錫化合物,該等有機錫化合物尤其適用作在例如用於製造某些微電子裝置之極紫外光(EUV)微影技術中沈積高純度氧化錫膜的前驅物。

Description

製備有機錫化合物的方法
本發明屬於有機錫化學之領域。特定言之,本發明係關於一種用於製備某些有機錫化合物之便利方法。
已展示某些有機錫化合物適用於在諸如用於製造某些微電子裝置之極紫外(EUV)微影技術的應用中沈積高純度氧化錫膜。
具有烷基胺基與烷基之組合的有機錫化合物備受關注。因此,需要用於製造用於沈積高純度氧化錫膜的呈高純度形式之此類有機錫化合物的經改良方法。
提供用於製備具有烷基及烷基胺基取代基或烷基及烷氧基取代基之某些有機錫化合物的便利方法。在一個實施例中,該方法以高純度形式提供有機錫前驅化合物,例如參(二甲基胺基)異丙基錫(CAS號1913978-89-8)。因此,該方法之產物尤其適用於在例如用於微電子裝置製造之極紫外光(EUV)微影技術中沈積高純度氧化錫膜。
本發明係關於一種用於製備式(I)化合物之方法: , 其中各R獨立地選自C 1-C 5烷基,各R 1獨立地選自C 1-C 5烷基,且R 2選自氫或C 1-C 5烷基。該方法包含使式(A)化合物 , 其中M選自鈉、鋰或鉀,與式L-R 2化合物接觸,其中L為脫離基。
本發明進一步係關於一種用於製備式(I)化合物之方法: , 其中各R獨立地選自C 1-C 5烷基,各R 1獨立地選自C 1-C 5烷基,且R 2選自氫或C 1-C 5烷基。該方法包含使式(II)化合物: , 其中各R 3獨立地選自直鏈或分支鏈C 1-C 8烷基、苯基及經取代之苯基,與式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物接觸。
本發明進一步係關於式(II)化合物: , 其中各R 3獨立地選自直鏈或分支鏈C 1-C 8烷基、苯基及經取代之苯基,且R 2選自氫或C 1-C 5烷基。
如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用,除非上下文另外明確規定,否則單數形式「一(a/an)」及「該」包括複數個指示物。如在本說明書及隨附申請專利範圍中所使用,除非文中另外明確規定,否則術語「或」一般以其包括「及/或」之含義採用。
術語「約」一般係指被視為等效於所陳述值之數值範圍(例如,具有相同功能或結果)。在許多情況下,術語「約」可包括經四捨五入至最接近之有效數的數值。
使用端點表述之數值範圍包括彼範圍內包涵之所有數值(例如,1至5包括1、1.5、2、2.75、3、3.80、4及5)。
在第一態樣中,本發明提供一種用於製備式(I)化合物之方法。 , 其中各R獨立地選自C 1-C 5烷基,各R 1獨立地選自C 1-C 5烷基,且R 2選自氫或C 1-C 5烷基。該方法包含將式(A)化合物 , 與式L-R 2化合物組合,其中L為脫離基,諸如鹵化物或經取代或未經取代之芳族或磺酸烷基酯,且M選自鈉、鋰或鉀。舉例而言,可使式(A)化合物與式L-R 2化合物接觸,其中L為溴、碘或氯。作為一特定實例,L為碘。
在上述方法中,各R及各R 1可獨立地選自直鏈或分支鏈烷基,包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、正戊基、異戊基或二級戊基。在一個特定實施例中,各R及各R 1獨立地選自C 1-C 3烷基,諸如甲基、乙基或丙基。此外,在上述方法中,R 2選自C 1-C 5烷基,其可為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基。舉例而言,R 2可為直鏈或分支鏈烷基,包括甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、正戊基、異戊基或二級戊基。另外,R 2可為環狀C 1-C 5基團,諸如環丙基。此外,R 2可為不飽和C 1-C 5基團,諸如乙烯基或乙炔基。此等R 2基團中之任一者可進一步經取代,諸如經一或多個鹵素基團或醚基。舉例而言,R 2可為具有式(CH 2) n(CH aF b) m之氟化烷基,其中m為1至5且m+n為1至5,且其中b為1至3且a+b=3,包括單氟化C 1-C 5烷基,諸如-CH 2F或-CH 2CH 2F基團,及全氟化C 1-C 5基團,諸如-CF 3或CF 2CF 3基團。替代地,R 2可為烷基醚基,其中烷基部分為C 1-C 5烷基。在一個特定實施例中,各R及各R 1為甲基且R 2為甲基、乙基或異丙基。此外,M可較佳為鋰。式(A)化合物為合成式(I)化合物之有用中間物。
式(A)化合物: , 可藉由使諸如SnCl 2之二鹵錫烷與式(B)化合物反應來製備:
就此而言,按SnCl 2之量計,利用至少約3莫耳當量之式(B)化合物來形成式(A)化合物,但亦可視需要使用額外的當量。舉例而言,可使用至少約3.1莫耳當量,包括至少約3.25、3.5或3.75至約4當量之式(B)化合物。式(B)化合物之實例包括非親核性強鹼,諸如二甲基醯胺鋰、甲基乙基醯胺鋰、二乙基胺基鋰及類似物。反應可一般在範圍介於約-15℃至諸如約60℃之中度高溫的溫度下進行,但亦可視例如反應規模或反應時間而定使用其他溫度。舉例而言,反應溫度可在約-30℃至約90℃之間,包括約-10℃至約80℃及約-5℃至約70℃。在一些實施例中,反應溫度高於0℃可為較佳的。適合的溶劑包括非質子性溶劑,包括例如諸如己烷之烷烴及諸如甲苯之芳族溶劑,以及極性非質子性溶劑,包括例如二甲氧乙烷及四氫呋喃。其他適合的溶劑將為已知的或可由熟習此項技術者確定。另外,此方法之步驟中之一或多者可較佳地在最小化材料及/或產物於光之暴露的條件下進行(諸如例如使用琥珀色玻璃器皿)。
因此,一旦式(A)化合物已原位形成,則可使其與式L-R 2化合物反應,其中R 2及L係如上文所定義,以提供式(I)化合物。在一個實施例中,式(I)化合物具有特定結構:
在第二態樣中,本發明提供一種用於製備式(I)化合物之方法: , 其中各R及R 1係如上文所描述。對於此態樣,該方法包含將式(II)化合物: , 其中各R 3獨立地選自直鏈或分支鏈C 1-C 8烷基、苯基及經取代之苯基,與式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物組合,其中R 4選自C 1-C 3烷基。舉例而言,可使式(II)化合物與式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物接觸,其中R 4為甲基。在一個實施例中,對於式(II)化合物,R 2為甲基、乙基或異丙基,且各R 3為甲基。
在此態樣中,與式(II)化合物相比,利用至少約3莫耳當量之式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物以便形成式(I)化合物,但亦可視需要使用額外的當量。在一個特定實例中,式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物為(CH 3) 3SiN(CH 3) 2
經取代之苯基之實例包括經選自以下之基團取代一或多次的苯基:C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、鹵基、三鹵甲基、苯基、苯氧基、C 3-C 6環烷基及類似基團。經取代之苯基之特定實例包括2,6-二-三級丁基苯-1-基、2,4,6-三甲基苯基及類似基團。
在另一態樣中,本發明係關於如上文所描述之式(II)化合物,其出人意料地被發現適用作合成式(I)化合物之中間物。
式(II)之中間物可藉由使諸如SnCl 2之二鹵錫烷與莫耳過量之式M-OR 3化合物反應來製備,其中M及R 3係如上文所描述,以提供式(C)化合物: , 其中n大於或等於1。繼而可使此化合物與式X-R 2化合物反應以提供式(II)化合物,其中X為脫離基(具有與L相同之定義)。
在上述態樣中,n大於或等於1,此視式(C)中R 3基團之相對大小而定,且在某些情況下可為極大的數值或不確定的數值,此視上述所展示之重複單位之聚合水準而定。因此,如所展示,式(C)化合物將傾向於形成二聚物、三聚物、寡聚物及甚至不確定長度之極長線性聚合物。舉例而言,式(C)化合物將具有結構: 另外,式(C)化合物之形成將總是產生物種之混合群體,諸如二聚物、三聚物等。式(C)之中間物化合物可藉由使SnCl 2與式M-OR 3化合物反應來製備,其中M及R 3係如上文所定義。在一些情況下可使用莫耳過量,例如約2莫耳當量之式M-OR 3化合物,但亦可視需要使用額外的當量。舉例而言,可使用至少約2.1莫耳當量,包括至少約2.25、2.5或2.75至約3當量之式(B)化合物。對於第一態樣,反應可在範圍介於約-15℃至諸如約60℃之中度高溫的溫度下進行,但亦可使用其他溫度。舉例而言,反應溫度可在約-30℃至約90℃之間,包括約-10℃至約80℃及約-5℃至約70℃。在一些實施例中,反應溫度高於0℃可為較佳的。適合的溶劑包括非質子性溶劑,包括例如諸如己烷之烷烴及諸如甲苯之芳族溶劑,以及極性非質子性溶劑,包括例如二甲氧乙烷及四氫呋喃。其他適合的溶劑將為已知的或可由熟習此項技術者確定。另外,此方法之步驟中之一或多者可較佳地在最小化材料及/或產物於光之暴露的條件下進行(諸如例如使用琥珀色玻璃器皿)。
在另一態樣中,本發明提供一種其中可諸如在室溫下藉助於用式R 3-OH之乙醇處理而將上述式(I)化合物轉化為式(II)化合物的方法,如以下方案中所展示: 藉由將式(I)之醯胺錫轉化為式(II)之錫醇鹽,亦轉化由形成醯胺錫之反應產生的任何雜質。舉例而言,式(I)化合物可包括具有式(Ia)之雜質: , 其可特定言之藉由蒸餾而極難以自式(I)化合物分離。此等雜質在將混合物轉化為對應醇鹽時可更加容易自式(II)化合物移除,如上文所展示。此外,當R 3為龐大基團(bulky),諸如異丙基時,藉由再結晶進行純化亦可為可能的。一旦經純化,則接著可使式(II)化合物與如上文所論述之式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物反應,藉此重新形成具有顯著減少量之式(Ia)化合物的式(I)化合物,諸如移除大於90%、95%、97%或99%之此雜質。因此,此態樣可為純化式(I)化合物之方法。
如上所指出,如此產生之式(I)化合物適用作將氧化錫膜沈積至微電子裝置之表面上的前驅物。
本發明可進一步藉由其某些實施例之以下實例來說明,但應理解,除非另外特別指示,否則僅出於說明之目的包括此等實例且不意欲限制本發明之範疇。 實例 實例 1
將氯化錫II (SnCl 2) (1.0 g,5.21 mmol)及二甲基醯胺鋰(LiN(CH 3) 2) (0.836 g,16.4 mmol)裝入配備有磁性攪拌棒之20 mL閃爍瓶中且用四氫呋喃(THF) (10 mL)稀釋。將所得桃色混合物在55℃下加熱60小時。將所得灰色混合物經由0.2 µm針筒過濾器過濾以得到深紅色溶液。將2-碘丙烷(0.885 g,5.21 mmol)添加至所得深紅色溶液中且將反應物在60℃下在攪拌下加熱一小時,藉此顏色變為較淺的橙色。關於所得純反應混合物之 1H-及 119Sn-NMR與iPrSn(N(CH 3) 2) 3之形成(119Sn-NMR,-64.18 ppm)一致。 實例 2 ( R 2Sn(NR)(NR 1) 製備 R 2Sn(OR 3) 3)
將iPrSn(N(CH 3) 2)3(1.0 g,3.4 mmol)置放於瓶中且添加己烷(3.5 mL)。在室溫下將甲醇(0.40 g,12.5 mmol)添加至混合物中且立即發生反應,如由發泡所證明。在5分鐘之後,在減壓下移除溶劑以得到白色固體(0.76 g,2.98 mmol,87.7%產率)。 1H-NMR (400 MHz,C 6D 6,298K) δ 3.81 (s,9H);2.38 (m,1H);1.48 (d,6H) ppm。 實例 3 ( R 2Sn(OR 3) 3 製備 R 2Sn(NR)(R 1))
將iPrSn(OCH 3) 3(2.5 g,9.8 mmol)裝入配備有攪拌棒之40 ml瓶中且用10 mL甲苯稀釋。在單獨的瓶中,將(CH 3) 3SiN(CH 3) 2(3.44 g,29.4 mmol)溶解於10 mL甲苯中。將(CH 3) 3SiN(CH 3) 2溶液添加至iPrSn(OCH 3) 3瓶中且將所得白色混合物在70℃下在攪拌下加熱12小時。在1小時之後,反應呈現為澄清溶液。
第二天上午,反應呈現為輕微混濁的無色溶液。將反應物冷卻至室溫且在減壓下移除揮發物以得到輕微混濁的無色液體(質量:2.44 g,粗產率:84.7%)。
將所收集材料置放於配備有攪拌棒之50 mL圓底燒瓶中。將短路徑蒸餾頭與溫度計及10 mL收集燒瓶連接。將設備置放於基線為800托爾(Torr)之動態真空下且將鍋加熱至60℃。在達至58℃之鍋溫度後,在800托爾之壓力下在收集燒瓶(頭部溫度:38℃)中觀察到無色液體。當在冷凝器中未觀察到液體時,關閉加熱套。收集0.96 g,31.4%產率。在產物之純樣本上收集的 1H-及 119Sn-NMR支持已經合成之iPrSn(N(CH 3) 2) 3且與預先收集之NMR資料一致。 實例 4
在反應容器中,可使SnCl 2與2莫耳當量之Li-OCH 3反應。所得化合物[Sn(OCH 3) 2] n可接著經分離且與2-碘丙烷反應以提供參(甲氧基)異丙基錫烷。可繼而使所得參(甲氧基)異丙基錫烷與3莫耳當量之(CH 3) 3Si-N(CH 3) 2反應以提供異丙基(三)二甲基胺基錫。 實例 5 - MeSn(NMe 2) 3 之合成
將LiSn(NMe 2) 3(2.0 g,7.75 mmol)置放於配備有磁性攪拌棒之40 mL瓶中且溶解於四氫呋喃(10 mL)中。在單獨的瓶中,用THF (2 mL)稀釋碘甲烷(1.31 g,9.29 mmol),且在攪拌下將溶液添加至LiSn(NMe 2) 3溶液中,藉此反應物變得混濁且觸感溫熱。將所得混合物在室溫下攪拌2天。在反應混合物之經過濾等分試樣上記錄 1H-NMR及 119Sn-NMR。 1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.29 (s, 3H); 2.61 (s, 18H) ppm。 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -15.04 ppm。 實例 6 - EtSn(NMe 2) 3 合成
將LiSn(NMe 2) 3(2.0 g,7.75 mmol)置放於配備有磁性攪拌棒之40 mL瓶中且溶解於四氫呋喃(15 mL)中。在單獨的瓶中,用THF (2 mL)稀釋碘乙烷(1.44 g,9.29 mmol)且將溶液冷卻至-35℃。在冷卻後,將碘乙烷溶液在攪拌下添加至LiSn(NMe 2) 3溶液中,藉此反應物變得觸感溫熱。將所得混合物在室溫下攪拌20分鐘,且在反應混合物之經過濾等分試樣上記錄 1H-NMR及 119Sn-NMR。EtSn(NMe 2) 3藉由NMR呈現: 1H-NMR (400 MHz, THF, 298K): δ 0.89 (t, 3H); 1.16 (q, 2H); 2.66 (s, 18H) ppm。 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, THF, 298K): δ -39.13 ppm。 實例 7 - CF 3CH 2Sn(OtBu) 3 合成
將CF 3CH 2Sn(NMe 2) 3(2 g,5.98 mmol)置放於配備有磁性攪拌棒之琥珀色40 mL瓶中且用己烷(3 mL)稀釋。在單獨的瓶中,將tBuOH (1.32 g,17.9 mmol)溶解於己烷(5 mL)中且在攪拌下歷經兩分鐘之時程逐滴緩慢添加至錫-醯胺溶液中。在整個添加中觀察到輕微發泡。在完全添加後,將所得溶液在室溫下攪拌10分鐘,接著在減壓下乾燥以得到輕微琥珀色的溶液。在C 6D 6溶液上記錄之 1H-、 13C-、 19F-以及 119Sn-NMR支持CF 3CH 2Sn(OtBu) 3形成。根據NMR,產物純度>90%。 1H-NMR (400 MHz, C6D6, 298K): δ 1.31 (s, 27H); 1.76 (q, 2H) ppm。 13C-NMR (100 MHz, C6D6, 298K): 28.49 (q), 33.55, 33.69, 74.41 ppm。 119Sn {1H} -NMR (149 MHz, C6D6, 298K): δ -228.35 (q) ppm。 19F-NMR (376 MHz, C6D6, 298K); δ -51.95 (t) ppm。
本發明已尤其參考其某些實施例來詳細描述,但應理解,可在本發明之精神及範疇內實現變化及修改。

Claims (10)

  1. 一種製備式(I)化合物之方法, , 其中各R獨立地選自C 1-C 5烷基,各R 1獨立地選自C 1-C 5烷基,且R 2選自氫、經取代或未經取代之C 1-C 5烷基,及C 3-C 5環烷基,其中該方法包含: 使式(A)化合物 , 與式L-R 2化合物接觸,其中L為脫離基,且M選自鈉、鋰或鉀。
  2. 如請求項1之方法,其中L為鹵化物或經取代或未經取代之芳族或磺酸烷基酯。
  3. 如請求項1之方法,其中各R及各R 1係甲基,且R 2係異丙基。
  4. 如請求項1之方法,其中R 2包含乙烯基。
  5. 如請求項1之方法,其中該式A化合物藉由使二鹵錫烷與式(B)化合物反應來製備:
  6. 如請求項5之方法,其中該二鹵錫烷係SnCl 2
  7. 一種式(II)化合物: 其中各R 3獨立地選自經取代之C 1-C 8烷基、苯基及經取代之苯基,且R 2選自氫或C 1-C 5烷基。
  8. 一種製備式(I)化合物之方法, , 其中各R獨立地選自C 1-C 5烷基,各R 1獨立地選自C 1-C 5烷基,且R 2選自氫或經取代之C 1-C 5烷基,其中該方法包含: 使式(II)化合物: , 其中各R 3獨立地選自直鏈或分支鏈C 1-C 8烷基、苯基及經取代之苯基, 與式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物接觸,其中R 4選自C 1-C 3烷基。
  9. 如請求項8之方法,其中R 3係經取代之苯基,該經取代之苯基係選自經選自以下之基團取代一或多次的苯基:C 1-C 4烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、羥基、氰基、硝基、鹵基、三鹵甲基、苯基、苯氧基及C 3-C 6環烷基。
  10. 如請求項8之方法,其中該式(R 4) 3Si-N(R)(R 1)化合物係(CH 3) 3SiN(CH 3) 2
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI817463B (zh) * 2020-07-03 2023-10-01 美商恩特葛瑞斯股份有限公司 製備有機錫化合物的方法
CN115996934A (zh) * 2020-08-25 2023-04-21 因普利亚公司 利用提供反应物的方便配体制备有机锡组合物的方法
US11697660B2 (en) * 2021-01-29 2023-07-11 Entegris, Inc. Process for preparing organotin compounds
KR102625156B1 (ko) * 2021-06-17 2024-01-15 주식회사 이지티엠 박막 증착을 위한 유기 주석 화합물 및 이를 이용한 주석 함유 박막의 형성 방법
TW202304941A (zh) * 2021-06-18 2023-02-01 美商恩特葛瑞斯股份有限公司 製備有機錫化合物的方法
US11827659B2 (en) * 2022-03-31 2023-11-28 Feng Lu Organometallic tin compounds as EUV photoresist

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786463A (fr) * 1972-07-19 1972-11-16 Solvay Compositions d'ensimage destinees au traitement de substrats inorganiques pour en favoriser l'adherence aux matieres resineuses,
US5344948A (en) * 1992-02-25 1994-09-06 Iowa State University Research Foundation, Inc. Single-source molecular organic chemical vapor deposition agents and use
US9310684B2 (en) * 2013-08-22 2016-04-12 Inpria Corporation Organometallic solution based high resolution patterning compositions
KR102450113B1 (ko) * 2014-10-23 2022-09-30 인프리아 코포레이션 유기 금속 용액 기반의 고해상도 패터닝 조성물 및 상응하는 방법
KR20230035713A (ko) * 2015-10-13 2023-03-14 인프리아 코포레이션 유기주석 옥사이드 하이드록사이드 패터닝 조성물,전구체 및 패터닝
CA2975104A1 (en) * 2017-08-02 2019-02-02 Seastar Chemicals Inc. Organometallic compounds and methods for the deposition of high purity tin oxide
TWI803806B (zh) * 2017-11-20 2023-06-01 美商英培雅股份有限公司 有機錫簇,有機錫簇之溶液,及於高解析度圖案化之應用
US10787466B2 (en) * 2018-04-11 2020-09-29 Inpria Corporation Monoalkyl tin compounds with low polyalkyl contamination, their compositions and methods
US11673903B2 (en) * 2018-04-11 2023-06-13 Inpria Corporation Monoalkyl tin compounds with low polyalkyl contamination, their compositions and methods
US20210013034A1 (en) 2018-05-11 2021-01-14 Lam Research Corporation Methods for making euv patternable hard masks
KR102678588B1 (ko) * 2018-11-14 2024-06-27 램 리써치 코포레이션 차세대 리소그래피에서 유용한 하드 마스크들을 제조하기 위한 방법들
US20220342301A1 (en) * 2019-06-28 2022-10-27 Lam Research Corporation Photoresist with multiple patterning radiation-absorbing elements and/or vertical composition gradient
US20220306657A1 (en) * 2019-08-29 2022-09-29 Seastar Chemicals Ulc Organometallic compounds for the deposition of high purity tin oxide and dry etching of the tin oxide films and deposition reactors
TWI817463B (zh) * 2020-07-03 2023-10-01 美商恩特葛瑞斯股份有限公司 製備有機錫化合物的方法
CN115996934A (zh) * 2020-08-25 2023-04-21 因普利亚公司 利用提供反应物的方便配体制备有机锡组合物的方法
US11697660B2 (en) * 2021-01-29 2023-07-11 Entegris, Inc. Process for preparing organotin compounds

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