TW202332665A - 使用Ｐｔ及碘之烯烴的氫甲醯化方法 - Google Patents

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Abstract

一種使用Pt及碘之烯烴的氫甲醯化方法。

Description

使用Ｐｔ及碘之烯烴的氫甲醯化方法
本發明係關於一種使用Pt及碘之烯烴的氫甲醯化方法。
C.Botteghi等人於Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200, (2003), 147-156記載Pt(Xantphos)Cl 2於2-甲苯磺醯基氧基苯乙烯之氫甲醯化的用途。
本發明解決的問題係提供一種新穎的氫甲醯化方法。相較於先前技術習知之使用Pt(Xantphos)Cl 2的方法，本方法可使產率增加。 藉由請求項1之方法達成此目標。
本方法包含方法步驟： a) 初始進料烯烴； b) 添加式(I)化合物： 其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基； 以及，若R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基，芳基環可具有選自下列之取代基：-(C 1-C 12)-烷基、-O-(C 1-C 12)-烷基； c) 添加能夠形成錯合物之Pt化合物； d) 添加碘化合物； e) 饋入CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之反應混合物，以將該烯烴轉化為醛。 在本方法中，方法步驟a)至e)可依任何所需的順序進行。典型地，然而，CO及H 2係在已於步驟a)至d)初始進料共反應物之後添加。 在此可能的是藉由添加PtI 2使得方法步驟c)與d)係於一個步驟中進行。 在本方法的一個較佳變型中，藉由添加PtI 2而於一個步驟中添加Pt化合物及碘化合物。 (C 1-C 12)-烷基之表述涵蓋具有1至12個碳原子之直鏈及支鏈烷基。這些較佳地為(C 1-C 8)-烷基基團，更佳地為(C 1-C 6)-烷基，最佳地為(C 1-C 4)-烷基。 合適的(C 1-C 12)-烷基基團尤其為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。 (C 6-C 20)-芳基之表述涵蓋具有6至20個碳原子的單環或多環芳香烴基。這些較佳地為(C 6-C 14)-芳基，更佳地為(C 6-C 10)-芳基。 合適的(C 6-C 20)-芳基基團尤其為苯基、萘基、茚基、茀基、蒽基、菲基、稠四苯基、基、芘基、蔲基。較佳的(C 6-C 20)-芳基基團為苯基、萘基及蒽基。 在方法的一個變型中，R 2、R 3、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基。 在方法的一個變型中，R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基。 在方法的一個變型中，R 5、R 6、R 7、R 8為-Ph。 在方法的一個變型中，R 2及R 3為-(C 1-C 12)-烷基。 在方法的一個變型中，R 2及R 3為-CH 3。 在方法的一個變型中，R 1及R 4為-H。 在方法的一個變型中，化合物(I)具有結構(1)： 。 在方法的一個變型中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(IV)I 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS: 68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh 3) 2、參(苯亞甲基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮鹽) 2。 在方法的一個變型中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)(acac) 2。 在方法的一個變型中，碘化合物係選自：鹼金屬鹵化物、鹼土金屬鹵化物、NH 4X、烷基銨鹵化物、二烷基鹵化物、三烷基鹵化物、四烷基鹵化物、環烷基銨鹵化物。 在方法的一個變型中，碘化合物係選自：Pt(II)I 2、LiI。 在方法的一個變型中，以基於Pt之當量測量，碘化合物係於0.1至10範圍內之量添加。 在方法的一個變型中，本方法包含額外的方法步驟e’)： e') 添加溶劑。 在方法的一個變型中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、異丁酸3-羥基-2,2,4-三甲基戊基酯(texanol)、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷、環己烷、苯、二甲苯、二(苄基甲基)甲苯(Marlotherm)、碳酸丙烯酯、MTBE、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、二乙基醚、二烷、異丙醇、第三丁醇、異壬醇、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。 在方法的一個變型中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、異丁酸3-羥基-2,2,4-三甲基戊基酯。 在方法的一個變型中，CO及H 2係於1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)範圍內之壓力饋入。 在方法的一個變型中，CO及H 2係於1 MPa(20巴)至6 MPa(50巴)範圍內之壓力饋入。 在方法的一個變型中，反應混合物係加熱至25℃至150℃範圍內之溫度。 在方法的一個變型中，反應混合物係加熱至30℃至130℃範圍內之溫度。 在方法的一個變型中，烯烴係選自：乙烯、丙烯、1-丁烯、順式及/或反式-2-丁烯、異丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、順式及/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二-正丁烯、或其混合物。 以下參照工作實施例更詳細地闡述本發明。 實驗說明 將PtX 2(X=鹵素)、配位基、及經烘箱乾燥之攪拌棒裝填至小瓶。接著以隔板(經PTFE塗覆之苯乙烯-丁二烯橡膠)與酚樹脂蓋子密封小瓶。抽空小瓶並重新充入氬氣，進行三次。使用注射器將甲苯及烯烴加入小瓶。將小瓶放置於合金板中，接著於氬氣環境下送入至Parr儀器(Parr Instruments)之4560系列的高壓釜。以CO/H 2沖洗高壓釜三次之後，於室溫將合成氣體壓力增加至40巴。反應於120℃/80℃進行20小時/18小時。於反應終止時，冷卻高壓釜至室溫並小心地洩壓。藉由氣相層析分析(GC analysis)鑑定產率及選擇性。 金屬的變化 反應條件： 20 mmol的1-辛烯、0.1 mol%的金屬、2.2當量的4,5-雙二苯基膦-9,9-二甲基氧雜蒽(Xantphos)(1)、溶劑：甲苯、p(CO/H 2)：40巴(bar)、T：80℃、t：20小時。 產率： PtI 2：99% PdI 2：0% 鹵素的變化(2-辛烯) 反應條件： 20 mmol的2-辛烯、1.0 mol%的Pt、1.1當量的Xantphos(1)、溶劑：甲苯、p(CO/H 2)：40巴、T：120℃、t：20小時。 產率： PtI 2：99% PtCl 2：16% 鹵素的變化(1-辛烯) 反應條件： 10.0 mmol的1-辛烯、0.1 mol%的PtX 2、2.2當量的配位基、溶劑：甲苯、p(CO/H 2)：40巴、T：120℃、t：20小時。 產率： 烯烴的變化 反應條件： 1.0 mmol的烯烴、0.5 mol%的PtI 2、2.2當量的Xantphos(1)、溶劑：二氯甲烷(DCM)、p(CO/H 2)：40巴、T：80℃、t：18小時。 產率： 配位基及鹵素的變化 反應條件： 1.0 mmol的1-辛烯、0.5 mol%的PtX 2、2.0當量的配位基、溶劑：甲苯、p(CO/H 2)：40巴、T：80℃、t：18小時。 產率： 當量及鹵素的變化 反應條件： 1.0 mmol的1-辛烯、1.0 mol%的Pt(acac) 2、LiX(X= 鹵素)、2.2當量的Xantphos(1)、溶劑：甲苯、p(CO/H 2)：40巴、T：120℃、t：20小時。 如上實驗結果所示，藉由本發明的方法達成目標。

Claims (15)

  1. 一種方法，其包含方法步驟： a) 初始進料烯烴； b) 添加式(I)化合物： 其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基； 以及，若R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基，該芳基環可具有選自下列之取代基：-(C 1-C 12)-烷基、-O-(C 1-C 12)-烷基； c) 添加能夠形成錯合物之Pt化合物； d) 添加碘化合物； e) 饋入CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之該反應混合物，以將該烯烴轉化為醛。
  2. 如請求項1之方法， 其中R 2、R 3、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基。
  3. 如請求項1及2中任一項之方法， 其中R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法， 其中R 2及R 3為-(C 1-C 12)-烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法， 其中R 1及R 4為-H。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法， 其中該化合物(I)具有結構(1)： 。
  7. 如請求項1至6中任一項之方法， 其中該Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(IV)I 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、 Pt(0)(DVTS)溶液(CAS: 68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh 3) 2、參(苯亞甲基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、 Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、 Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮鹽) 2。
  8. 如請求項1至7中任一項之方法， 其中該Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)(acac) 2。
  9. 如請求項1至8中任一項之方法， 其中該碘化合物係選自：Pt(II)I 2、LiI。
  10. 如請求項1至9中任一項之方法， 其中，以基於Pt之當量測量，該碘化合物係於0.1至10範圍內之量添加。
  11. 如請求項1至10中任一項之方法， 其包含額外的方法步驟e’)： e') 添加溶劑。
  12. 如請求項11之方法， 其中該溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、3-羥基-2,2,4-三甲基戊基異丁酸酯(texanol)、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷、環己烷、苯、二甲苯、二(苄基甲基)甲苯(Marlotherm)、碳酸丙烯酯、MTBE、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、二乙基醚、二烷、異丙醇、第三丁醇、異壬醇、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。
  13. 如請求項1至12中任一項之方法， 其中CO及H 2係於1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)範圍內之壓力饋入。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法， 其中該反應混合物係加熱至25℃至150℃範圍內之溫度。
  15. 如請求項1至14中任一項之方法， 其中該烯烴係選自：乙烯、丙烯、1-丁烯、順式及/或反式-2-丁烯、異丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、順式及/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二-正丁烯、或其混合物。
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