TW202330873A - 液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明關於式（I）之新穎可聚合液晶，
Description
本發明關於一種具有高光學各向異性之側向取代型可固化液晶（LCP）及此類LCP在製備實質上均一或圖案化膜中之用途，其中可控制該等LCP分子之定向。
在顯示器行業中，光學LCP膜用於提供或增強光學或電光學效應，諸如用於偏光器。顯示器正變得愈來愈薄。因此，此行業對於提供所需光學或電光學效應之較薄光學LCP膜（諸如延遲膜）的需求愈來愈大。
延遲膜為改變穿過其之光之偏振狀態的一種類型之光學元件。當光穿過相位延遲器時，其偏振方向會因相位延遲器之雙折射及厚度而發生變化。製備相位延遲器的最大問題之一為以較小電荷製備高效能膜。當使用具有高雙折射率之液晶時，有可能使用少量液晶化合物實現必要延遲值。具有高雙折射率之LCP材料可提供薄光學膜，尤其薄延遲膜。
因此，本發明之任務為探索適用於光學膜的具有高雙折射率之新LCP材料。
本發明之第一態樣提供一種式（I）化合物，較佳為液晶，
其中
環A 為未經取代或經取代之伸苯基、萘基或伸聯苯基，較佳地，環A為未經取代或經取代之1,4-伸苯基、2,6-萘基、1,4-萘基、1,5-萘基或4,4'-伸聯苯基；且更佳地，環A為未經取代或經取代之1,4-伸苯基或1,4-萘基，
AA
1選自以下化合物之群：
AA
2為或選自以下化合物之群：
其中AA
1及AA
2彼此獨立地未經取代或經一個或兩個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、C
1-C
6烷基、C
1-C
6烯基、C
1-C
6烷氧基及C
1-C
6烯氧基，
Q
1為未經取代或經取代之同素環基團（homocyclic group）或雜環基，其較佳選自由以下組成之群：1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、反式-1,4-伸環己基、反式-1,3-二烷-2,5-二基、1,4-萘二基及2,6-萘二基、苯并呋喃、苯并噻唑及苯并咪唑；且更佳地，Q
1選自由以下組成之群：1,4-伸苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、苯并呋喃、苯并噻唑及苯并咪唑；且尤其更佳之Q
1選自苯并呋喃、苯并噻唑、苯并咪唑；或尤其最佳之Q
1為苯并噻唑或苯并咪唑；或
Q
1選自下式（Ia）、（Ib）、（Ic）及（Id）之未經取代或經取代之化合物之群：
-COO-SP
2-BB（Ia）、-OCO-SP
2-BB（Ib）、-CO-SP
2-BB（Ic）及-O-SP
2-BB（Id），且尤其最佳之Q
1選自-COO-SP
2-BB（Ia）；
其限制條件為Q
1之取代基選自由以下組成之群：F、Cl、Br、I、CN、C
1-C
6烷基、C
1-C
6烯基、C
1-C
6烷氧基及C
1-C
6烯氧基；且
其限制條件為若該環A為萘基，則Q
1具有上文給出之含義或為氫；
SP
1、SP
2及SP
3彼此獨立地表示單鍵或式-(CH
2)p-之間隔基團，其中p為1至18之整數且其中一個、兩個、三個或四個-CH
2-基團未經置換或經選自由以下組成之群的基團置換：-CH=CH-、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-CONR'-、-OCOO-、-OCONR'、-NR'-、-CONR'-、-OCOO-、-OCONR'，其中R'選自由以下組成之群：氫、C
1-C
6烷基及C
1-C
6烯基；其限制條件為該間隔基團不含有兩個相鄰雜原子；較佳地，SP
1及SP
3各自彼此獨立地表示單鍵或式-(CH
2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至6之整數，且其中一個-CH
2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換；較佳地，SP
2表示單鍵或式-(CH
2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至10之整數，且其中一個-CH
2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換；
n為0或1，較佳為1，
BP為可聚合基團或F、Cl、Br、I、CN、C
1-C
6烷基、C
1-C
6烯基、C
1-C
6烷氧基或C
1-C
6烯氧基，較佳地BP為CN、I或可聚合基團
P
1為可聚合基團，
其限制條件為若BP及P
1為可聚合基團，則其相同或不同；
BB為氫或式（II）化合物
其中
A及B 獨立地表示未經取代或經取代之六員同素環基團或雜環基或萘基；
C 選自由五員及六員同素環基團或雜環基或萘基組成之群；
n
1及n
2為0或1，其限制條件為首先1 ≤ n
1+ n
2≤ 2，且其次，當C為萘基時，0 ≤ n
1+ n
2≤ 2；較佳地n
1為1且n
2為0；
Z
1選自由以下組成之群：-O-、-S-、-COO-、-OOC-、-CO-、-CONR'-、-NR'CO-、-OCOO-、-OCONR'-、-NR'COO-及單鍵；
其中
R' 選自由以下組成之群：氫、C
1-C
6烷基及C
1-C
6烯基；較佳地Z
1為-O-、-COO-、-OOC-或單鍵；
其限制條件為-SP
2-Z
1-基團不含有兩個相鄰雜原子；
Z
2及Z
3彼此獨立地為選自由以下組成之群：單鍵、-COO-、-OOC-、-CH
2-CH
2-、-CH
2O-、-OCH
2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH
2)
4-及-(CH
2)
3O-；較佳地Z
2及Z
3獨立地選自由單鍵、-COO-及-OOC-組成之群；
R
1選自由以下組成之群：H、-CN、-COR、-COOR、-OCOR、-CONR'R、-NR'COR、OCOOR、-OCONR'R、-NR'COOR、-F、-Cl、I、-CF
3、-OCF
3、-OR且較佳選自由H、-CN及I組成之群，其中
R'選自由以下組成之群：氫、C
1-C
6烷基及C
1-C
6烯基，且R選自由以下組成之群：氫、C
1-18烷基及在3位置或更高位置處具有雙鍵之C
4-18烯基，較佳之較高位置在4、5、6、7、8、9、10位置處。
間隔基團SP
1、SP
2及SP
3各自彼此獨立地未經取代或經一或多個氟或氯原子取代。其中沒有存在之取代基的間隔基團較佳。
基團A及B為飽和、不飽和脂環基或芳族基。其未經取代或經一個或兩個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、CN、低碳數烷基、低碳數烯基、低碳數烷氧基及低碳數烯氧基。較佳地，基團A及B各自含有不超過一個取代基。基團A及B不含取代尤其較佳。
較佳的為基團A及B選自由以下組成之群：1,4-伸苯基、伸聯苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、反式-1,4-伸環己基或反式-1,3-二烷-2,5-二基、雙環二甲苯、1,4-萘二基及2,6-萘二基。尤其較佳為A及B選自由以下組成之群：1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基及2,6-萘二基。
基團C為飽和、不飽和脂環基或芳族基。其視情況經一個或兩個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、CN、低碳數烷基、低碳數烯基、低碳數烷氧基及低碳數烯氧基。較佳的為基團C含有至多一個取代基。尤其較佳的為基團C不含有取代。
較佳的為基團C選自呋喃-2,4-二基、呋喃-2,5-二基、四氫呋喃-2,4-二基、四氫呋喃-2,5-二基、二氧雜環戊烷-2,4-二基、二氧雜環戊烷-2,5-二基、唑-2,4-二基、唑-2,5-二基、環戊烷-1,3-二基、環戊烷-1,4-二基、1,4-伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、反式-1,4-伸環己基或二烷-2,5-二基、1,4-萘二基、1,3-萘二基、1,5-萘二基、1,6-萘二基、1,7-萘二基、2,3-萘二基、2,4-萘二基、2,5-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基及2,8-萘二基。尤其較佳為C選自由以下組成之群：呋喃-2,5-二基、四氫呋喃-2,5-二基、唑-2,5-二基、1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基及2,6-萘二基，且尤其更佳之C為1,4-伸苯基。
BP及P
1之可聚合基團各自彼此獨立地較佳選自由以下組成之群：CH
2=C(Ph)-、CH
2=CW-COO-、CH
2=CH-COO-Ph-、CH
2=CW-CO-NH-、CH
2=CH-O-、CH
2=CH-OOC-、Ph-CH=CH-、CH
2=CH-Ph-、CH
2=CH-Ph-O-、R
6-Ph-CH=CH-COO-、R
6-OOC-CH=CH-Ph-O-及2-W-環氧乙基，其中
W表示氫、氯、芳基或C
1-C
6烷基。
R
6表示C
1-C
6烷基，其限制條件為當R
6連接至芳基時，其亦可表示氫或C
1-C
6烷氧基。
BP及P
1之可聚合基團彼此獨立地尤其較佳選自由以下組成之群：CH
2=CW-COO-、CH
2=CH-O-及CH
2=CH-OOC-，其中
W表示氫、氯、芳基或C
1-C
6烷基，較佳為氫或C
1-C
6烷基。
術語「低碳數烷基（lower alkyl）」應理解為包括C
1-6非手性、分支鏈或直鏈烷基。可存在於本發明化合物中之低碳數烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及其類似者。
術語「低碳數烯基（lower alkenyl）」應理解為包括C
3-6非手性、分支鏈或直鏈烯基，其中雙鍵位於位置2或更高位置處。可存在於本發明化合物中之低碳數烯基之實例包括2-丙烯基、3-丁烯基、3-異戊烯基、4-戊烯基、5-己烯基、4-己烯基及其類似者。
術語「低碳數烷氧基（lower alkoxy）」應理解為包括C
1-6非手性、分支鏈或直鏈烷氧基。可存在於本發明化合物中之低碳數烷氧基之實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基及其類似者。
術語「烯氧基（alkenyloxy）」應理解為包括C
3-6非手性、分支鏈或直鏈烯氧基，其中雙鍵位於位置2或更高位置處。可存在於本發明化合物中之低碳數烯氧基之實例包括2-丙烯氧基、3-丁烯氧基、4-戊烯氧基、5-己烯氧基及其類似者。
起始物質可商購或可容易製備且為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知。
較佳地，本發明提供一種式（I）化合物，較佳液晶，其中
環A 為未經取代或經取代之伸苯基，較佳1,4-伸苯基，或萘基；
AA
1選自以下化合物之群：
AA
2為C
1-C
4亞烷基、脂環基或選自以下化合物之群：
Q
1為選自由以下組成之群的未經取代或經取代之基團：苯并呋喃、苯并噻唑及苯并咪唑；較佳地Q
1為苯并噻唑或苯并咪唑，或
Q
1選自下式（Ia）之基團：-COO-SP
2-BB，
其限制條件為Q
1之取代基選自由以下組成之群：F、Cl、Br、I、CN、C
1-C
6烷基、C
1-C
6烯基、C
1-C
6烷氧基及C
1-C
6烯氧基；且其限制條件為若環A為萘基，則Q
1具有上文所給出之含義或為氫；
SP
1及SP
3彼此獨立地表示單鍵或式-(CH
2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至6之整數，且其中一個-CH
2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換；且
SP
2表示單鍵或式-(CH
2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至10之整數，且其中一個-CH
2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換；
n為0或1，且
BP為可聚合基團，或C
1-C
4烷基、I或CN，
P
1為可聚合基團，
其中可聚合基團選自由以下組成之群：CH
2=C(Ph)-、CH
2=CW-COO-、CH
2=CH-COO-Ph-、CH
2=CW-CO-NH-、CH
2=CH-O-、CH
2=CH-OOC-、Ph-CH=CH-、CH
2=CH-Ph-、CH
2=CH-Ph-O-、R
6-Ph-CH=CH-COO-、R
6-OOC-CH=CH-Ph-O-及2-W-環氧乙基，其中
W表示氫、氯、芳基或C
1-C
6烷基，較佳地W為氫；更佳地可聚合基團為CH
2=CW-COO-，其中W表示氫，
R
6表示C
1-C
6烷基，其限制條件為當R
6連接至芳基時，其亦可表示氫或C
1-C
6烷氧基，
其限制條件為若BP及P
1為可聚合基團，則其可相同或不同，且
BB為氫或式（II）化合物
其中
A及B 獨立地表示未經取代或經取代之1,4-伸苯基或萘基；較佳地A及B獨立地表示未經取代或經取代之1,4-伸苯基，
C 為未經取代或經取代之1,4-伸苯基或萘基；較佳地C為未經取代或經取代之1,4-伸苯基，
n
1及n
2為0或1，其限制條件為首先1 ≤ n
1+ n
2≤ 2，且其次，當C為萘基時，0 ≤ n
1+ n
2≤ 2；較佳地n
1為1且n
2為0，
Z
1選自由以下組成之群：-O-、-COO-、-OOC-、-CO-及單鍵；
其限制條件為-SP
2-Z
1-基團不含有兩個相鄰雜原子；
Z
2及Z
3獨立地選自由以下組成之群：單鍵、-COO-及-OOC-；較佳地Z
2及Z
3獨立地為單鍵，且
R
1選自由H、-CN及I組成之群，較佳地R
1為-CN。
更佳地，本發明提供一種式（I）化合物，較佳液晶，其中AA
1與AA
2、SP
1與SP
1及P
1與BP相同，或其中AA
2為1,4-伸苯基，n為0且環A、AA
1、Q
1、SP
1、SP
2、SP
3、BP及P
1具有如上文所給出之含義，且較佳BP表示鹵素I。
如本申請案之上下文中所使用之LCP材料應意謂液晶材料，其包含液晶單體及/或液晶寡聚物及/或液晶聚合物及/或交聯液晶。在液晶材料包含液晶單體之情況下，典型地在LCP材料中產生各向異性之後，此類單體可例如由於與配向層接觸而聚合。可藉由熱處理或藉由曝露於光化光（其較佳包含UV光）來引發聚合。LCP材料可僅包含單一類型之液晶化合物，但亦可包含額外可聚合及/或非可聚合化合物，其中並非所有化合物均必須為液晶化合物。此外，LCP材料可含有添加劑，包括（但不限於）抗氧化劑、引發劑（諸如光引發劑）、加速劑、染料、抑制劑、活化劑、填充劑、鏈轉移抑制劑、顏料、抗靜電劑、阻燃劑、增稠劑、觸變減黏劑（thixotropic agent）、界面活性劑、黏度調節劑、增量油、塑化劑、增黏劑、催化劑、敏化劑、穩定劑（諸如苯酚衍生物，諸如4-乙氧基苯酚或2,6-二-三級丁基-4-甲基苯酚（BHT））、潤滑劑；分散劑；聚合黏合劑及/或可藉由聚合轉化成聚合黏合劑之單體化合物，或在乳液塗層及印刷油墨的情況下之分散助劑（諸如美國專利第5,798,147號中所揭示）；疏水劑、黏著劑、流動改良劑、消泡劑、脫氣劑、稀釋劑、助劑、著色劑、染料及顏料、固化抑制劑，諸如氫醌、對三級丁基兒茶酚；2,6-二三級丁基-對甲基苯酚；啡噻；N-苯基-2-萘胺；或如EP 1 090 325 B中所描述之可光定向單體或寡聚物或聚合物、手性添加劑、各向同性或各向異性螢光及/或非螢光染料，特別是二向色染料。
應瞭解，本發明之化合物可用於製備LCP混合物。此類混合物可藉由將式（I）化合物與一或多種額外組分摻合來製備。有機溶劑亦可用於製備此等混合物。
本發明之第二態樣因此提供一種LCP混合物，其包含式（I）化合物及一或多種額外組分。LCP混合物亦可包括適合之有機溶劑。
存在於LCP混合物中之一或多種額外組分可為其他式（I）化合物、其他液晶原化合物、與液晶原分子架構相容之化合物或用於誘導螺旋間距之手性摻雜劑。LCP混合物亦可包括適合之有機溶劑。
可用於製備此類液晶混合物之溶劑之實例包括（但不限於）丙酮、環戊酮（cyclopentanone；CP）、環己酮（cyclohexanone；CH）、甲基異丁基酮（methyl isobutyl ketone；MIBK）、甲基乙基酮（methylethylketone；MEK）、N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethylformamide；DMF）、N-甲基吡咯啶酮（N-methylpyrrolidone；NMP）、N-乙基吡咯啶酮、N-乙烯吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethylacetamide；AN）、四氫呋喃（tetrahydrofuran；THF）、1,3-二氧雜環戊烷（1,3-dioxolane；DXG）、乙二醇、二丙二醇、丁基卡必醇（butylcarbitol）、乙酸乙基卡必醇酯（ethylcarbitol acetate）、二丙二醇單甲醚、乙酸乙酯（ethyl acetate；EA）、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯（1-methoxy-2-propanol acetate；MPA）、γ-丁內酯（gamma-butyrolactone；BL）、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二丙二醇單甲醚、二甲亞碸（dimethyl sulfoxide；DMSO）。
最佳溶劑為環戊酮（CP）、環己酮（CH）、甲基異丁基酮（MIBK）、甲基乙基酮（MEK）、乙酸乙酯（EA）、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯（MPA）、1,3-二氧雜環戊烷（DXG）、二甲亞碸（DMSO）。
二向色染料係指吸光度在分子之較長軸方向與較短軸方向之間變化的染料。二向色染料較佳吸收可見光。二向色染料之實例包括偶氮染料、吖啶染料、 染料、花青染料、萘染料及蒽醌染料。此等二向色染料可個別地或以組合形式使用。相對於100質量份液晶混合物，所使用之二向色染料之量為0.01質量份至40質量份，且較佳為0.05質量份至15質量份。
本發明之化合物亦可用於藉由將根據本發明之第一態樣的LCP化合物或根據本發明之第三態樣的LCP混合物澆注至基板上來形成LCP層。
本發明之第三態樣因此提供一種形成LCP網狀物、較佳LCP膜之方法，其包含
形成包含式（I）化合物，或較佳包含式（I）化合物之LCP混合物的LCP層，及
聚合LCP層。
在本發明之第四態樣中，本發明亦包括一種交聯LCP網狀物，其包含呈交聯形式之式（I）化合物或LCP混合物。
LCP網狀物，較佳LCP膜較佳具有在0.27至0.45（±0.01-0.02）範圍內，更佳在0.28至0.40（±0.01）範圍內，最佳在0.30至0.40（±0.01）範圍內且尤其最佳在0.31至0.38（±0.01）範圍內的雙折射率。藉由利用橢圓偏光計，根據公式（Δn=延遲/厚度）由所測定之延遲（此處在550 nm下）及厚度值量測來獲得雙折射率（Δn）。藉由接觸式觸筆輪廓儀量測樣品之厚度。
本發明之第五態樣提供式（I）化合物在製備光學或電光學裝置中之用途。在製備光學或電光學裝置中，液晶混合物之用途亦包括於本發明之此態樣中。
本發明之第六態樣提供一種光學或電光學裝置，其包含呈交聯狀態之式（I）化合物。包含根據本發明之第三態樣的呈交聯狀態之LCP液晶混合物的光學或電光學裝置亦包括於本發明之此態樣中。
LCP混合物可施加於支撐物上。支撐物可為剛性或可撓性的且可具有任何形式或形狀。舉例而言，其可為具有複雜表面之物體。原則上，其可由任何材料組成。較佳地，支撐物包含塑膠、玻璃或金屬或為矽晶圓。在支撐物為可撓性之情況下，較佳的係支撐物為塑膠或金屬箔片。較佳地，支撐物之表面為平坦的。對於某些應用，支撐物可包含地形表面結構（諸如類似於微透鏡或微稜鏡之微觀結構），或展現形狀之突然變化的結構，諸如矩形結構。較佳地，支撐物為透明的。
支撐物可在LCP混合物之沈積期間移動。舉例而言，LCP混合物之層可藉由將材料組成物沈積至較佳為塑膠或金屬之移動可撓性箔片上而在連續卷輪式製程中產生。隨後可將所得膜連同支撐物箔片捲繞於捲筒上，或可自支撐物釋放膜且隨後在無支撐物之情況下將其捲繞為獨立膜。
支撐物可具有額外層，諸如有機層、介電層或金屬層。該等層可具有不同功能，例如有機層可塗佈為底塗層，其增加待塗佈之材料與支撐物之相容性。金屬層可用作電極，例如當用於電光學裝置（諸如顯示器）中時，或可充當反射器。支撐物亦可為具有某些功能之光學元件或裝置，諸如用於LCD之基板，其可例如包含薄膜電晶體、電極或濾色器。在另一實例中，支撐物為包含OLED層狀結構之裝置。支撐物亦可為延遲膜、偏光器（諸如偏光膜或片狀偏光器）、反射偏光器，諸如可商購之Vikuity™ DBEF膜。
LCP混合物可藉由任何適合方法，如擠壓、澆注、模製、2D印刷或3D印刷或塗佈施加至支撐物。適合的塗佈方法為例如：旋塗、刮塗、刮刀塗佈、接觸滾塗、模塗、浸漬、刷塗、用棒澆鑄、滾塗（roller-coating）、淋塗、線塗、噴塗、浸塗、簾幕式塗佈、氣刀塗佈、反向滾塗、凹板印刷式塗佈、計量棒（梅爾條（Meyer bar））塗佈、槽模（擠壓）塗佈、滾塗（roller coating）、柔版塗佈。適合的印刷方法包括：孔版印刷、諸如彈性凸版印刷之凸版印刷、噴墨印刷、諸如直接凹版印刷或偏移凹版印刷之凹版印刷、諸如平版印刷之石印印刷或諸如網版印刷之模板印刷。
LCP混合物之層不必覆蓋支撐物之整個表面。除此之外，該層可例如藉由印刷以圖案形式塗覆，或可在沈積之後例如藉由光刻方法處理以具有圖案形式。
LCP之配向可藉由用於配向液晶之任何已知手段來達成。舉例而言，支撐物可具有配向表面，其應意謂表面具有配向液晶之能力。支撐物可在無進一步處理之情況下已提供配向。舉例而言，若將塑膠基板用作支撐物，則塑膠基板可歸因於製造方法而在表面上提供配向，該製造方法例如擠壓或拉伸基板。亦有可能擦刷支撐物或壓印定向微觀結構以產生配向能力。替代地，可將材料之薄層塗佈於支撐物上，此尤其考慮配向效能而設計。該層可經進一步擦刷或處理以在表面上具有定向微觀結構，例如藉由壓印。若薄層包含可光定向物質，則配向可藉由曝露於配向光而產生。
基板之配向表面可展現配向方向之圖案以便界定LCP層中液晶之定向圖案。較佳地，出於此目的而使用包含可光定向物質之配向層且藉由選擇性曝露於不同偏光面之配向光而產生配向圖案。
在本發明中，已發現具有高雙折射率之新型本發明式I化合物。此外，式I化合物可藉由配向層，且較佳藉由低能量的光配向材料來配向，由此獲得較低能耗及較經濟的製程。
另外，出人意料地發現式I化合物在無任何結晶之情況下顯示極佳配向品質。
此外，式I化合物可以低能量（＜250 mJ）配向。其在無任何結晶之情況下顯示極好的配向品質。
現將參考以下非限制性實施例來描述本發明。此等實施例僅以說明方式提供。屬於本發明之範圍內之此等實施例的變化形式將對所屬技術領域中具有通常知識者顯而易見。
現將參考以下非限制性實施例來描述本發明。此等實施例僅以說明方式提供。屬於本發明之範圍內之此等實施例的變化形式將對所屬技術領域中具有通常知識者顯而易見。
實施例
實施例中使用之定義： 1H NMR：
1H核磁共振光譜
DMSO-d
6：氘化二甲亞碸
300MHz：300百萬赫
m：多重峰，d：二重峰，dd：雙二重峰，t：三重峰，s：單峰
DMF：二甲基甲醯胺
HCl：鹽酸
DBU：2,3,4,6,7,8,9,10-八氫嘧啶并[1,2-a]氮呯
THF：四氫呋喃
Na
2SO
4：硫酸鈉
Pd(PPh
3)
2Cl
2：雙(三苯膦)二氯化鈀
DCC：
N,
N′-二環己基碳化二亞胺
DMAP：4-二甲胺基吡啶
CH
2Cl
2：二氯甲烷
THF：四氫呋喃
NMP：N-甲基-2-吡咯啶酮
CuI：碘化銅
MgSO
4：硫酸鎂
在以下實施例中，熱致相縮寫如下：
● T
(Cr-N)：晶體相至向列相之轉變溫度
● T
(N-I)：向列相至各向同性相之轉變溫度
實施例 1 ：製備 6-(4- 碘苯氧基 )- 己 -1- 醇 化合物 1
將4-碘苯酚（40.0 g，0.182 mol）及碳酸鉀（32.6 g，0.236 mol）於600 ml DMF中之混合物加熱至90℃。逐滴添加含6-氯己-1-醇（37.2 g，0.272 mol）之120 mL DMF及碘化鉀（3.0 g，0.018 mol）。接著將混合物在90℃下攪拌12 h。接著，將溶液冷卻至室溫且倒入至2.5 L含有1.3當量之HCl的冰水上。濾出沈澱物，用2 L水洗滌兩次，且在真空下在40℃下脫水（dried），得到呈灰白色粉末狀之標題化合物（56.67 g，0.177 mol）。
實施例 2 ：製備 6-[4-(2- 三甲基矽基乙炔基 ) 苯氧基 ]- 己 -1- 醇 化合物 2
將6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇（24.09 g，0.075 mol）、Pd(PPh
3)
2Cl
2（2.64 g，3.76 mmol）、碘化銅（1.43 g，7.52 mmol）及三苯基膦（1.97 g，7.52 mmol）懸浮於100 ml三乙胺（100 ml）中。逐滴添加三甲基矽基乙炔（11.08 g，0.113 mol）。接著將所得混合物加熱至60℃持續5 h，隨後將其冷卻至25℃。經Hyflo®過濾之後為蒸發溶劑。將殘餘物溶解於乙酸乙酯中且用酸性H
2O、鹽水洗滌，且接著經Na
2SO
4脫水。殘餘物藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之1:1混合物純化，得到呈棕色油狀之標題化合物（19.53 g，0.067 mol）。
實施例 3 ： 製備 6-(4- 乙炔基苯氧基 )- 己 -1- 醇化合物 3
向6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇（19.53 g，0.067 mol）於500 ml甲醇中之溶液中添加碳酸鉀（19.13 g，0.134 mol）。將反應混合物在環境溫度下攪拌2 h。在蒸發溶劑之後，添加1 L H
2O且用乙酸乙酯萃取懸浮液。藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之1:1混合物純化，得到呈棕色油狀之標題化合物（9.55 g，0.044 mol），其在數分鐘之後結晶。
實施例 4 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸甲酯化合物 4
向2,5-二羥基苯甲酸（10.0 g，0.065 mol）於50 ml甲醇中之溶液中添加5 ml濃硫酸，使得溫度升高至40℃。使混合物回流24 h，且接著使其冷卻至25℃。將溶液倒入至H
2O上且用乙酸乙酯萃取。有機層經Na
2SO
4脫水且濾出。在真空下濃縮溶液，得到呈白色粉末狀之標題化合物（10.7 g，0.063 mol）。
實施例 5 ：製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸甲酯化合物 5
將2,5-二羥基苯甲酸甲酯（8.4 g，0.05 mol）、4-碘苯甲酸（24.8 g，0.1 mol）及DMAP（1.22 g，0.01 mol）懸浮於450 ml二氯甲烷中。逐滴添加溶解於80 ml二氯甲烷中之DCC（25.8 g，0.125 mol）。在完全添加之後，將懸浮液在25℃下攪拌3 h。接著經由Hyflo®濾出懸浮液，其用250 ml二氯甲烷洗滌。在真空下濃縮溶液且藉由在250 ml甲醇中再結晶來純化，得到呈白色粉末狀之標題化合物（21.55 g，0.034 mol）。
實施例 6 ：製備 5-[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 -2-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 - 苯甲酸甲酯化合物 6
在N
2氛圍下，將6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇（4.17 g，0.019 mol）、2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯（12.0 g，0.019 mol）、Pd(PPh
3)
2Cl
2（0.67 g，0.95 mmol）、碘化銅（0.36 g，1.9 mmol）及三苯基膦（0.5 g，1.9 mmol）懸浮於200 ml三乙胺中。將混合物在40℃下攪拌5 h。在冷卻至25℃後，添加6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇（0.83 g，0.004 mol）。在攪拌24 h之後，將反應混合物倒入至500 ml H
2O上且用HCl酸化至pH 1。濾出沈澱物且用1 L乙酸乙酯溶解殘餘物。使溶液穿過Hyflo®，且接著在真空下濃縮。藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之1:2混合物純化，產生呈深橙色固體狀之標題化合物（3.5 g，0.005 mol）。
實施例 7 ：製備 2-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 -5-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯甲酸甲酯化合物 7
向冷卻至0℃的5-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-2-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸甲酯（3.5 g，0.005 mol）於150 ml四氫呋喃中之溶液中添加三乙胺（1.47 g，0.014 mol）。將2-丙烯醯氯（2.2 g，0.024 mol）逐滴添加至反應混合物中，隨後添加DMAP（0.122 g，0.97 mmol）。在0至5℃下攪拌4 h之後，使混合物升溫至25℃。溶液接著用乙腈稀釋且藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到棕色殘餘物。將前者油狀物懸浮於乙腈中。濾出所獲得之沈澱物且在真空下脫水，產生呈灰色固體狀之標題化合物（1.12 g，1.45 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物7以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在82℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於184℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.16 (m, 2H), 8.03 (m, 2H), 7.90 (m, 3H), 7.74 (m, 3H), 7.55 (m, 3H), 7.01 (m, 3H), 6.32 (m, 1H), 6.17 (m, 1H), 5.93 (m, 1H), 4.12 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.69 (s, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.64 (m, 2H), 1.42 (m, 4H)。
實施例 8 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸甲酯化合物 8
在N
2氛圍下，將6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇（17.46 g，0.08 mol）、2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯（25.13 g，0.04 mol）、Pd(PPh
3)
2Cl
2（2.81 g，0.004 mol）、碘化銅（1.52 g，0.008 mol）及三苯基膦（2.1 g，0.008 mol）懸浮於500 ml三乙胺中。將反應混合物在60℃下攪拌12 h且接著冷卻至室溫。濾出所獲得之沈澱物且藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之1:2混合物純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物（10.41 g，0.013 mol）。
實施例 9 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸甲酯化合物 9
將2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯（10.0 g，0.012 mol）懸浮於400 ml四氫呋喃中且添加三乙胺（5.15 g，0.051 mol）。將混合物冷卻至0℃且接著逐滴添加2-丙烯醯氯（6.9 g，0.076 mol），隨後添加DMAP（0.311 g，2.5 mmol）。將反應混合物在0至5℃下攪拌5 h。接著濾出懸浮液且在真空中濃縮所得有機溶液，得到黃色油狀物。將前者殘餘物懸浮於乙酸乙酯中且冷卻至5℃持續20 h。濾出沈澱物且藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化得到呈黃色固體狀之標題化合物（0.72 g，0.78 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物9以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在76℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 4H), 7.95 (d, 1H), 7.74 (m, 5H), 7.56 (m, 5H), 7.01 (m, 4H), 6.32 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.12 (t, 4H), 4.02 (m, 4H), 3.71 (s, 3H), 1.74 (m, 4H), 1.62 (m, 4H), 1.41 (m, 8H)。
實施例 10 ：製備 3-(4- 碘苯氧基 )- 丙 -1- 醇化合物 10
標題化合物10根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇經3-氯丙醇置換。
實施例 11 ：製備 3-(4- 溴苯基 )- 硫基丙 -1- 醇 化合物 11
標題化合物11根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇及4-碘苯酚分別經3-氯丙醇及4-溴苯硫酚置換。
實施例 12 ：製備 6-(4- 溴苯基 )- 硫基己 -1- 醇化合物 12
標題化合物12根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為4-碘苯酚經4-溴苯硫酚置換。
實施例 13 ：製備 6-[(6- 溴 -2- 萘基 ) 氧基 ]- 己 -1- 醇化合物 13
標題化合物13根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為4-碘苯酚經6-溴萘-2-醇置換。
實施例 14 ：製備 3-[(6- 溴 -2- 萘基 ) 氧基 ]- 丙 -1 醇，化合物 14
標題化合物14根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇經3-氯丙醇置換且4-碘苯酚經6-溴萘-2-醇置換。
實施例 15 ： 製備 3-[4-(2- 三甲基矽基乙炔基 ) 苯氧基 ]- 丙 -1- 醇化合物 15
標題化合物15根據實施例2中針對化合物2所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇經3-(4-碘苯氧基)-丙-1-醇化合物10置換。
實施例 16 ：製備 3-[4-(2- 三甲基矽基乙炔基 ) 苯基 ]- 硫基丙 -1- 醇化合物 16
標題化合物16根據實施例2中針對化合物2所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇經3-(4-溴苯基)-硫基丙-1-醇化合物11置換。
實施例 17 ： 製備 6-[4-(2- 三甲基矽基乙炔基 ) 苯基 ]- 硫基己 -1- 醇化合物 17
標題化合物17根據實施例2中針對化合物2所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇經6-(4-溴苯基)-硫基己-1-醇化合物12置換。
實施例 18 ：製備 6-[(6-(2- 三甲基矽基乙炔基 )-2- 萘基 ) 氧基 ]- 己 -1- 醇化合物 18
標題化合物18根據實施例2中針對化合物2所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇經6-[(6-溴-2-萘基)氧基]-己-1-醇化合物13置換。
實施例 19 ：製備 3-[(6-(2- 三甲基矽基乙炔基 )-2- 萘基 ) 氧基 ]- 丙 -1- 醇化合物 19
標題化合物19根據實施例2中針對化合物2所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-碘苯氧基)-己-1-醇經3-[(6-溴-2-萘基)氧基]-丙-1-醇化合物14置換。
實施例 20 ：製備 3-(4- 乙炔基苯氧基 )- 丙 -1- 醇化合物 20
標題化合物20根據實施例3中針對化合物3所描述之方法製備，其限制條件為6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇經3-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-丙-1-醇化合物15置換。
實施例 21 ：製備 3-(4- 乙炔基苯基 )- 硫基丙 -1 醇，化合物 21
標題化合物21根據實施例3中針對化合物3所描述之方法製備，其限制條件為6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇經3-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯基]硫基丙-1-醇化合物16置換。
實施例 22 ：製備 6-(4- 乙炔基苯基 )- 硫基己 -1- 醇，化合物 22
標題化合物22根據實施例3中針對化合物3所描述之方法製備，其限制條件為6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇經6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯基]-硫基己-1-醇化合物17置換。
實施例 23 ： 製備 6-[(6- 乙炔基 -2- 萘基 ) 氧基 ]- 己 -1- 醇，化合物 23
標題化合物23根據實施例3中針對化合物3所描述之方法製備，其限制條件為6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇經6-[(6-(2-三甲基矽基乙炔基)-2-萘基)氧基]-己-1-醇化合物18置換。
實施例 24 ：製備 3-[(6- 乙炔基 -2- 萘基 ) 氧基 ]- 丙 -1 醇，化合物 24
標題化合物24根據實施例3中針對化合物3所描述之方法製備，其限制條件為6-[4-(2-三甲基矽基乙炔基)苯氧基]-己-1-醇經3-[(6-(2-三甲基矽基乙炔基)-2-萘基)氧基]-丙-1-醇化合物19置換。
實施例 25 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸乙酯，化合物 25
標題化合物25根據實施例4中針對化合物4所描述之方法製備，其限制條件為甲醇經乙醇置換。
實施例 26 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸丁酯，化合物 26
標題化合物26根據實施例4中針對化合物4所描述之方法製備，其限制條件為甲醇經丁醇置換。
實施例 27 ：製備 2-(1,3- 苯并噻唑 -2- 基 ) 苯 -1,4- 二醇 ， 化合物 27
向2-胺基苯硫酚（24.0 g，0.192 mol）於1.5 L H
20中之懸浮液中逐滴添加2,5-二羥基苯甲醛（26.52 g，0.192 mol）。將反應混合物加熱至110℃持續8 h。在冷卻至25℃之後，濾出所獲得之沈澱物且藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之1:1混合物純化，得到呈黃色固體狀之標題化合物（13.97 g，0.057 mol）。
實施例 28 ：製備 4-[4-(11- 羥基十一烷氧基 ) 苯基 ]- 苯甲腈 ， 化合物 28
標題化合物28根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇及4-碘苯酚分別經11-溴十一烷醇及4-(4-羥苯基)苯甲腈置換。
實施例 29 ：製備 4-[4-(10- 羥基癸氧基 ) 苯基 ]- 苯甲腈，化合物 29
標題化合物29根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇及4-碘苯酚分別經10-溴癸醇及4-(4-羥苯基)苯甲腈置換。
實施例 30 ：製備 4-[4-(8- 羥基辛氧基 ) 苯基 ]- 苯甲腈，化合物 30
標題化合物30根據實施例1中針對化合物1所描述之方法製備，其限制條件為6-氯己醇及4-碘苯酚分別經8-溴辛醇及4-(4-羥苯基)苯甲腈置換。
實施例 31 ：製備 甲磺酸 11-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 十一烷基酯化合物 31
向4-[4-(11-羥基十一烷氧基)苯基]-苯甲腈（60.6 g，0.165 mol）於500 ml THF中之懸浮液中逐滴添加三乙胺（50.6 g，0.495 mol）。將反應物冷卻至0℃。緩慢添加甲烷磺醯氯（22.8 g，0.198 mol）且將混合物在0至5℃下攪拌2 h。在經Hyflo®過濾之後，在真空下蒸發溶劑，得到呈灰白色固體狀之標題化合物（72.0 g，0.162 mol）。
實施例 32 ：製備 甲磺酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯化合物 32
標題化合物32根據實施例31中針對化合物31所描述之方法製備，其限制條件為4-[4-(11-羥基十一烷氧基)苯基]-苯甲腈經4-[4-(10-羥基癸氧基)苯基]-苯甲腈化合物29置換。
實施例 33 ：製備 甲磺酸 8-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 辛 酯化合物 33
標題化合物33根據實施例31中針對化合物31所描述之方法製備，其限制條件為4-[4-(11-羥基十一烷氧基)苯基]-苯甲腈經4-[4-(8-羥基辛氧基)苯基]-苯甲腈化合物30置換。
實施例 34 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸 11-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 十一烷基酯 ， 化合物 34
向2,5-二羥基苯甲酸（27.2 g，0.173 mol）於180 ml DMF中之溶液中逐滴添加DBU（26.4 g，0.170 mol）。將溶液在室溫下攪拌0.5 h。隨後，緩慢添加碘化鈉（7.45 g，0.050 mol）及甲磺酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯（72.0 g，0.162 mol）於180 ml DMF中之溶液。將所得反應混合物加熱至70℃持續16 h。在經Hyflo®過濾之後，將濾液添加至2 L冰水中。濾出所獲得之沈澱物且藉由在600 ml乙腈中再結晶來純化，得到呈白色粉末狀之標題化合物（61.8 g，0.123 mol）。
實施例 35 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯 ， 化合物 35
標題化合物35根據實施例34中針對化合物34所描述之方法製備，其限制條件為甲磺酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯經甲磺酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物32置換。
實施例 36 ：製備 2,5- 二羥基苯甲酸 8-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 辛酯化合物 36
標題化合物35根據實施例34中針對化合物34所描述之方法製備，其限制條件為甲磺酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯經甲磺酸8-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]辛酯化合物33置換。
實施例 37 ：製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸乙酯，化合物 37
標題化合物37根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2,5-二羥基苯甲酸乙酯化合物25置換。
實施例 38 ：製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 38
標題化合物38根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2,5-二羥基苯甲酸丁酯化合物26置換。
實施例 39 ：製備 4- 碘苯甲酸 [3-(1,3- 苯并噻唑 -2- 基 )-4-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 - 苯酯 ] ，化合物 39
標題化合物39根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯-1,4-二醇化合物27置換。
實施例 40 ：製備 4- 碘苯甲酸 [4-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 -1- 萘酯 ] 化合物 40
標題化合物40根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經萘-1,4-二醇置換。
實施例 41 ：製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸 11-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 十一烷基 酯，化合物 41
標題化合物41根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2,5-二羥基苯甲酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯化合物34置換。
實施例 42 ： 製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸 酯，化合物 42
標題化合物42根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2,5-二羥基苯甲酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物35置換。
實施例 43 ：製備 2,5- 雙 [(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 ] 苯甲酸 8-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 辛酯，化合物 43
標題化合物43根據實施例5中針對化合物5所描述之方法製備，其限制條件為2,5-二羥基苯甲酸甲酯經2,5-二羥基苯甲酸8-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]辛酯化合物36置換。
實施例 44 ：製備 2-[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 -5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 - 苯甲酸乙酯，化合物 44
標題化合物44根據實施例6中針對化合物6所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸乙酯化合物37置換。
實施例 45 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸乙酯，化合物 45
標題化合物45根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸乙酯化合物37置換。
實施例 46 ： 製備 2-[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 -5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 - 苯甲酸丁酯，化合物 46
標題化合物46根據實施例6中針對化合物6所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 47 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 47
標題化合物47根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 48 ：製備 2-[4-[2-[4-(3- 羥丙氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 -5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 - 苯甲酸丁酯，化合物 48
標題化合物48根據實施例6中針對化合物6所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經3-(4-乙炔基苯氧基)-丙-1-醇化合物20置換且2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 49 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 羥丙氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 49
標題化合物49根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經3-(4-乙炔基苯氧基)-丙-1-醇化合物20置換且2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 50 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[6-(6- 羥己氧基 )-2- 萘基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸甲酯，化合物 50
標題化合物50根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經6-[(6-乙炔基-2-萘基)氧基]-己-1-醇化合物23置換。
實施例 51 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[6-(6- 羥己氧基 )-2- 萘基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 51
標題化合物51根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經6-[(6-乙炔基-2-萘基)氧基]-己-1-醇化合物23置換且2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 52 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己基硫基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸甲酯，化合物 52
標題化合物52根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經6-(4-乙炔基苯基)-硫基己-1-醇化合物22置換。
實施例 53 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 羥丙基硫基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 53
標題化合物53根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經3-(4-乙炔基苯基)-硫基丙-1-醇化合物21置換且2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸丁酯化合物38置換。
實施例 54 ：製備 [3-(1,3- 苯并噻唑 -2- 基 )-4-[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 )- 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯基 ]-4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲酸酯，化合物 54
標題化合物54根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經4-碘苯甲酸[3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯酯]化合物39置換。
實施例 55 ：製備 4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲酸 [4-[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 -1- 萘酯 ] ，化合物 55
標題化合物55根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經4-碘苯甲酸[4-(4-碘苯甲醯基)氧基-1-萘酯]化合物40置換。
實施例 56 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 11-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 十一烷基酯，化合物 56
標題化合物56根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯化合物41置換。
實施例 57 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯，化合物 57
標題化合物57根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物42置換。
實施例 58 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 羥己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 8-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 辛酯，化合物 58
標題化合物58根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸8-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]辛酯化合物43置換。
實施例 59 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 羥丙氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯，化合物 59
標題化合物59根據實施例8中針對化合物8所描述之方法製備，其限制條件為6-(4-乙炔基苯氧基)-己-1-醇經3-(4-乙炔基苯氧基)-丙-1-醇化合物20置換且2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[(4-碘苯甲醯基)氧基]苯甲酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物42置換。
實施例 60 ：製備 5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 -2-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯甲酸乙酯，化合物 60
標題化合物60根據實施例7中針對化合物7所描述之方法製備，其限制條件為5-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-2-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸酯經2-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]-乙炔基]-苯甲醯基]氧基-5-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸乙酯化合物44置換。
實施例 61 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸乙酯，化合物 61
標題化合物61根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]-苯甲醯基]氧基]苯甲酸乙酯化合物45置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈灰白色固體狀之標題化合物（3.18 g，3.41 mmol，47%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物61以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在70℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.18 (m, 4H), 7.95 (d, 1H), 7.74 (m, 5H), 7.55 (m, 5H), 7.01 (m, 4H), 6.32 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.12 (m, 6H), 4.02 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.65 (m, 4H), 1.42 (m, 8H), 1.04 (t, 3H)。
實施例 62 ： 製備 5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 -2-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯甲酸丁酯，化合物 62
標題化合物62根據實施例7中針對化合物7所描述之方法製備，其限制條件為5-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-2-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸酯經2-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]-乙炔基]-苯甲醯基]氧基-5-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸丁酯化合物46置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到懸浮於乙腈中之棕色油性殘餘物。濾出所獲得之沈澱物且在真空下脫水，產生呈灰色固體狀之標題化合物（1.53 g，1.87 mmol，94%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物62以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在80℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於140℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.16 (m, 2H), 8.03 (m, 2H), 7.90 (m, 3H), 7.75 (m, 2H), 7.70 (m, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.01 (m, 2H), 6.32 (m, 1H), 6.17 (m, 1H), 5.93 (m, 1H), 4.12 (m, 4H), 4.01 (t, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.68 (m, 2H), 1.45 (m, 6H), 1.18 (m, 2H), 0.73 (t, 3H)。
實施例 63 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯化合物 63
標題化合物63根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]-苯甲醯基]氧基]苯甲酸丁酯化合物47置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（0.64 g，0.67 mmol，57%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物63以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在117℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.74 (m, 5H), 7.56 (m, 5H), 7.01 (m, 4H), 6.32 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.12 (m, 6H), 4.02 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.64 (m, 4H), 1.41 (m, 10H), 1.22 (m, 2H), 0.73 (t, 3H)。
實施例 64 ： 製備 5-(4- 碘苯甲醯基 ) 氧基 -2-[4-[2-[4-(3- 丙 -2- 烯醯氧基丙氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯甲酸丁酯，化合物 64
標題化合物64根據實施例7中針對化合物7所描述之方法製備，其限制條件為5-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-2-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸酯經2-[4-[2-[4-(3-羥丙氧基)苯基]-乙炔基]-苯甲醯基]氧基-5-(4-碘苯甲醯基)氧基-苯甲酸丁酯化合物48置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到懸浮於乙腈中之棕色油性殘餘物。濾出所獲得之沈澱物且在真空下脫水，產生呈淺棕色固體狀之標題化合物（1.18 g，1.53 mmol，44%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物64以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在85℃（T
(Cr -N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於115℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 2H), 8.03 (m, 2H), 7.91 (m, 3H), 7.74 (m, 3H), 7.55 (m, 3H), 7.02 (m, 2H), 6.34 (m, 1H), 6.19 (m, 1H), 5.95 (m, 1H), 4.28 (t, 2H), 4.12 (m, 4H), 2.10 (m, 2H), 1.19 (m, 4H), 0.72 (t, 3H)。
實施例 65 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 丙 -2- 烯醯氧基丙氧基 ) 苯基 ]- 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 65
標題化合物65根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(3-羥丙氧基)苯基]乙炔基]-苯甲醯基]氧基]苯甲酸丁酯化合物49置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（4.9 g，5.6 mmol，71%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物65以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在115℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.75 (m, 5H), 7.56 (m, 5H), 7.03 (m, 4H), 6.34 (m, 2H), 6.19 (m, 2H), 5.95 (m, 2H), 4.28 (t, 4H), 4.12 (m, 6H), 2.10 (m, 4H), 1.38 (m, 2H), 1.21 (m, 2H), 0.73 (t, 3H)。
實施例 66 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[6-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 )-2- 萘基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸甲酯，化合物 66
標題化合物66根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[6-(6-羥己氧基)-2-萘基]-乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯化合物50置換。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物66以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在164℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
CD
2Cl
2-d
2中之
1H NMR (300 MHz): 8.22 (m, 4H), 8.04 (m, 3H), 7.94 (m, 2H), 7.75 (m, 7H), 7.56 (m, 2H), 7.35 (d, 1H), 7.17 (m, 4H), 6.41 (m, 2H), 6.13 (m, 2H), 5.86 (m, 2H), 4.13 (m, 8H), 3.76 (s, 3H), 1.86 (m, 2H), 1.73 (m, 2H), 1.53 (m, 4H)。
實施例 67 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[6-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 )-2- 萘基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 67
標題化合物67根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[6-(6-羥己氧基)-2-萘基]-乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸丁酯化合物51置換。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物67以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在120℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
CD
2Cl
2-d
2中之
1H NMR (300 MHz): 8.23 (m, 4H), 8.03 (m, 3H), 7.93 (m, 2H), 7.74 (m, 7H), 7.55 (m, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.18 (m, 4H), 6.37 (m, 2H), 6.12 (m, 2H), 5.81 (m, 2H), 4.15 (m, 10H), 1.86 (m, 4H), 1.73 (m, 4H), 1.52 (m, 10H), 1.28 (m, 2H), 0.83 (t, 3H)。
實施例 69 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 丙 -2- 烯醯氧基丙基硫基 )- 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸丁酯，化合物 69
標題化合物69根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(3-羥丙基硫基)苯基]-乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸丁酯化合物53置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色黏性固體狀之標題化合物（1.05 g，1.15 mmol，57%）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物69以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在110℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.18 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.74 (m, 5H), 7.57 (m, 5H), 7.40 (m, 4H), 6.35 (m, 2H), 6.19 (m, 2H), 5.96 (m, 2H), 4.22 (m, 4H), 4.13 (m, 2H), 3.12 (m, 4H), 1.96 (m, 4H), 1.40 (m, 2H), 1.19 (m, 2H), 0.73 (t, 3H)。
實施例 70 ：製備 4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲酸 [3-(1,3- 苯并噻唑 -2- 基 )-4-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯酯 ] ，化合物 70
標題化合物70根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經[3-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)-苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-苯基]-4-[2-[4-(6-羥基-己氧基)苯基]乙炔基]-苯甲酸酯化合物54置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈灰白色固體之標題化合物（2.23 g，2.24 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物70以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在135℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.29 (m, 4H), 8.12 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.80 (m, 4H), 7.71 (m, 2H), 7.50 (m, 6H), 6.32 (m, 2H), 6.19 (m, 2H), 5.92 (m, 2H), 4.13 (m, 4H), 4.02 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.68 (m, 4H), 1.45 (m, 8H)。
實施例 71 ：製備 4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲酸 [4-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ]- 苯甲醯基 ] 氧基 -1- 萘酯 ] 化合物 71
標題化合物71根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]-乙炔基]苯甲酸[4-[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-1-萘酯]化合物55置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈灰色固體狀之標題化合物（4.69 g，5.16 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物71以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在177℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.30 (m, 3H), 8.06 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 7.80 (m, 4H), 7.68 (m, 2H), 7.58 (m, 5H), 7.02 (m, 4H), 6.33 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.12 (t, 4H), 4.03 (m, 4H), 1.74 (m, 4H), 1.65 (m, 4H), 1.43 (m, 8H)。
實施例 72 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 11-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 十一烷基酯化合物 72
標題化合物72根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]-氧基]苯甲酸11-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]十一烷基酯化合物56置換。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物72以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在105℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
CD
2Cl
2-d
2中之
1H NMR (300 MHz): 8.19 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 7.68 (m, 8H), 7.53 (m, 7H), 7.32 (d, 1H), 6.97 (m, 2H), 6.90 (m, 4H), 6.37 (m, 2H), 6.13 (m, 2H), 5.81 (m, 2H), 4.15 (m, 6H), 3.99 (m, 6H), 1.70 (m, 8H), 1.48 (m, 12H), 1.25 (m, 14H)。
實施例 73 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯，化合物 73
標題化合物73根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]-苯甲酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物57置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（3.24 g，2.62 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物73以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在125℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.18 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 7.84 (m, 4H), 7.75 (m, 4H), 7.68 (m, 2H), 7.55 (m, 5H), 6.99 (m, 7H), 6.32 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.10 (m, 6H), 4.02 (m, 2H), 3.95 (m, 4H), 1.66 (m, 8H), 1.27 (m, 24H)。
實施例 74 ：製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 8-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 辛酯，化合物 74
標題化合物74根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]-苯甲酸8-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]辛酯化合物58置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（6.28 g，5.19 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物74以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在110℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.83 (m, 4H), 7.74 (m, 4H), 7.65 (m, 2H), 7.53 (m, 5H), 6.98 (m, 7H), 6.33 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.12 (m, 6H), 4.02 (m, 2H), 3.93 (m, 4H), 1.67 (m, 8H), 1.36 (m, 12H), 1.15 (m, 8H)。
實施例 75 ： 製備 2,5- 雙 [[4-[2-[4-(3- 丙 -2- 烯醯氧基丙氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 ] 苯甲酸 10-[4-(4- 氰基苯基 ) 苯氧基 ] 癸酯，化合物 75
標題化合物75根據實施例9中針對化合物9所描述之方法製備，其限制條件為2,5-雙[[4-[2-[4-(6-羥己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]苯甲酸甲酯經2,5-雙[[4-[2-[4-(3-羥丙氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基]-苯甲酸10-[4-(4-氰基苯基)苯氧基]癸酯化合物59置換。藉由矽膠急驟層析，使用乙酸乙酯純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（3.41 g，2.95 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物9以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在116℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.17 (m, 4H), 7.93 (d, 1H), 7.84 (m, 4H), 7.76 (m, 4H), 7.66 (m, 2H), 7.55 (m, 5H), 7.01 (m, 7H), 6.33 (m, 2H), 6.20 (m, 2H), 5.95 (m, 2H), 4.26 (m, 4H), 4.12 (m, 6H), 3.96 (m, 2H), 2.08 (m, 4H), 1.67 (m, 2H), 1.23 (m, 14H)。
實施例 76 ：製備 5-[4-[2-(4- 氰基苯基 ) 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 -2-[4-[2-[4-(6- 丙 -2- 烯醯氧基己氧基 ) 苯基 ] 乙炔基 ] 苯甲醯基 ] 氧基 - 苯甲酸甲酯，化合物 76
將2-(4-碘苯甲醯基)氧基-5-[4-[2-[4-(6-丙-2-烯醯氧基己氧基)苯基]乙炔基]苯甲醯基]氧基-苯甲酸酯（1.0 g，1.29 mmol）、4-乙炔基苯甲腈（0.2 g，1.55 mmol）、Pd(PPh
3)
2Cl
2（0.05 g，0.07 mmol）、碘化銅（0.025 g，0.13 mmol）及三苯基膦（0.034 g，0.13 mmol）懸浮於40 ml三乙胺中。將混合物在40℃下攪拌5 h且在冷卻至25℃之後倒入至冰水上。濾出沈澱且藉由矽膠急驟層析，使用庚烷/乙酸乙酯之2:1混合物純化，得到呈白色固體狀之標題化合物（0.25 g，0.32 mmol）。
液晶相轉變：在正交偏光器下用偏光顯微鏡觀測到化合物76以判定其相變溫度。因此，當溫度升高時，結晶相在117℃（T
(Cr-N)）下變成向列相且各向同性相似乎高於200℃（T
(N-I)）。
DMSO-d
6中之
1H NMR (300 MHz): 8.19 (m, 4H), 7.94 (m, 3H), 7.84 (m, 4H), 7.75 (m, 3H), 7.56 (m, 3H), 7.01 (m, 2H), 6.32 (m, 1H), 6.18 (m, 1H), 5.94 (m, 1H), 4.12 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.71 (s, 3H), 1.69 (m, 4H), 1.42 (m, 4H)。
實施例 77 ： 使用光配向材料製備定向層
用光配向組成物（如專利公開案WO2012/085048中所描述之環戊酮中固體含量為3%之光配向材料：用作液晶之定向層的光敏性聚合材料）旋塗玻璃基板。將膜在180℃下乾燥10 min且所得膜厚度為約100 nm。隨後，將膜曝露於配向光，其為具有500 mJ/cm
2的準直且線性偏光UV（linearly polarized UV；LPUV）光（280 nm-320 nm）。相對於基板上之參考邊緣，偏光面為0°。
實施例 78 ：由化合物 7 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物7、0.150 w% Irgacure® 369（具有2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-(N-啉基)苯基)-丁酮-1之化學結構）、0.075 w% Tinuvin® 123（具有雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯之化學結構）混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在180℃下在溫度控制加熱板上乾燥5 min。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 79 ：由化合物 9 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物9、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在不同溫度下在溫度控制加熱板上乾燥不同量之時間。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現中等定向向列型介相。
實施例 80 ：由化合物 61 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物61、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在150℃下在溫度控制加熱板上乾燥3秒。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 81 ：由化合物 62 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物62、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在130℃下在溫度控制加熱板上乾燥3 min。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 82 ：由化合物 63 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物63、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123（來自BASF）混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在180℃下在溫度控制加熱板上乾燥3秒。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 83 ：由化合物 64 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物64、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在130℃下在溫度控制加熱板上乾燥3秒。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 84 ：由化合物 65 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.775 w%化合物65、0.150 w% Irgacure® 369、0.075 w% Tinuvin®123混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在180℃下在溫度控制加熱板上乾燥5秒。將樣品冷卻至室溫，且隨後藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 85 ：由化合物 69 製備光學膜
15.0 w%溶液藉由將14.520 w%化合物69、0.300 w% Irgacure® 369、0.150 w% Tinuvin®123及0.030 w% BYK®378（來自BYK之經聚醚修飾之聚二甲基矽氧烷用作表面添加劑）混合於環戊酮中且充分地攪拌直至在室溫下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在120℃下在溫度控制加熱板上乾燥1 min。將樣品藉由在120℃下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 86 ：由化合物 70 製備光學膜
13.0 w%溶液藉由將12.584 w%化合物70、0.260 w% Irgacure® 369、0.130 w% Tinuvin®123及0.026 w% BYK®378混合於1,3-二氧雜環戊烷中且充分地攪拌直至在80℃下固體完全溶解來製備。將上述聚合物溶液旋塗至具有實施例1之定向層的玻璃板上以形成液晶膜。將此膜在120℃下在溫度控制加熱板上乾燥2 min。將樣品藉由在室溫下在N
2氛圍下使用水銀燈用UV光照射大致2 min來光聚合，以固定液晶之定向狀態。
所得膜在室溫下展現極佳定向向列型介相。
實施例 87 ：
用橢圓偏光計量測實施例78、實施例80、實施例81、實施例82、實施例83、實施例84、實施例85、實施例86中所描述之樣品在550 nm下之延遲。藉由接觸式觸筆輪廓儀量測樣品之厚度。根據公式（Δn=延遲/厚度）由所測定之延遲及厚度值獲得雙折射率（Δn）。各值列於表1中。
表1
| 實施例 | 厚度 [nm] | 在 550 nm 下之延遲 [nm] | 在 550 nm 下之 Δn |
| 78（化合物7） | 585 ± 30 | 176.1 | 0.31 ± 0.01 |
| 80（化合物61） | 670 ± 30 | 229.1 | 0.34 ± 0.01 |
| 81（化合物62） | 465 ± 30 | 124.8 | 0.27 ± 0.02 |
| 82（化合物63） | 520 ± 30 | 169.4 | 0.33 ± 0.02 |
| 83（化合物64） | 390 ± 30 | 113.1 | 0.29 ± 0.02 |
| 84（化合物65） | 685 ± 30 | 231.5 | 0.34 ± 0.01 |
| 86（化合物70） | 1000 ± 30 | 297.3 | 0.30 ± 0.01 |
實施例78、80、82、83、84、86之膜具有較高雙折射率，值高於0.29。此等新LCP可用於製備作為四分之一波板（Quarter-Waveplate；QWP）及半波板（Half-Waveplate；HWP）之相位延遲器光學膜。延遲器透射光且調節其偏光狀態，且廣泛用於各種顯示應用或安全元件中。此等新LCP的特別高雙折射率使得延遲器之膜之厚度顯著降低。
作為一實例，表2顯示在550 nm下四分之一波板（λ/4）延遲器（QWP）及半波板（λ/2）延遲器（HWP）所需之厚度，其中化合物7、61、62、63、64、65、70分別用於實施例78、80、81、82、83、84及86中。
表2
| 實施例 | 在 550 nm 下 QWP 所需 之 厚度 （ nm ） | 在 550 nm 下 HWP 所需 之 厚度 （ nm ） |
| 78 | 444 | 888 |
| 80 | 404 | 808 |
| 81 | 509 | 1018 |
| 82 | 417 | 834 |
| 83 | 474 | 948 |
| 84 | 404 | 808 |
| 86 | 458 | 916 |
無
無
Claims (10)
- 一種式（I）化合物 其中 環A 為未經取代或經取代之伸苯基、萘基或伸聯苯基， AA 1選自以下化合物之群： AA 2為或選自以下化合物之群： 其中AA 1及AA 2彼此獨立地未經取代或經一個或兩個選自由以下組成之群的取代基取代：F、Cl、Br、I、CN、C 1-C 6烷基、C 1-C 6烯基、C 1-C 6烷氧基及C 1-C 6烯氧基， Q 1為未經取代或經取代之同素環基團（homocyclic group）或雜環基，或 Q 1選自下式（Ia）、（Ib）、（Ic）及（Id）之未經取代或經取代之化合物之群： -COO-SP 2-BB（Ia）、-OCO-SP 2-BB（Ib）、-CO-SP 2-BB（Ic）及-O-SP 2-BB（Id）， 其限制條件為Q 1之取代基選自由以下組成之群：F、Cl、Br、I、CN、C 1-C 6烷基、C 1-C 6烯基、C 1-C 6烷氧基及C 1-C 6烯氧基；且 其限制條件為若該環A為萘基，則Q 1具有上文給出之含義或為氫； SP 1、SP 2及SP 3彼此獨立地表示單鍵或式-(CH 2)p-之間隔基團，其中p為1至18之整數且其中一個、兩個、三個或四個-CH 2-基團未經置換或經選自由以下組成之群的基團置換：-CH=CH-、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-CONR'-、-OCOO-、-OCONR'、-NR'-、-CONR'-、-OCOO-、-OCONR'，其中R'選自由以下組成之群：氫、C 1-C 6烷基及C 1-C 6烯基；其限制條件為該間隔基團不含有兩個相鄰雜原子； n為0或1， BP為可聚合基團或F、Cl、Br、I、CN、C 1-C 6烷基、C 1-C 6烯基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6烯氧基， P 1為可聚合基團， 其限制條件為若BP及P 1為可聚合基團，則其相同或不同； BB為氫或式（II）化合物 其中 A及B 獨立地表示未經取代或經取代之六員同素環基團或雜環基或萘基； C 選自由五員及六員同素環基團或雜環基或萘基組成之群； n 1及n 2為0或1，其限制條件為首先1 ≤ n 1+ n 2≤ 2且其次，當C為萘基時，0 ≤ n 1+ n 2≤ 2； Z 1選自由以下組成之群：-O-、-S-、-COO-、-OOC-、-CO-、-CONR'-、-NR'CO-、-OCOO-、-OCONR'-、-NR'COO-及單鍵； 其中 R' 選自由以下組成之群：氫、C 1-C 6烷基及C 1-C 6烯基； 其限制條件為-SP 2-Z 1-基團不含有兩個相鄰雜原子； Z 2及Z 3彼此獨立地選自由以下組成之群：單鍵、-COO-、-OOC-、-CH 2-CH 2-、-CH 2O-、-OCH 2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH 2) 4-及-(CH 2) 3O-； R 1選自由以下組成之群：H、-CN、-COR、-COOR、-OCOR、-CONR'R、-NR'COR、OCOOR、-OCONR'R、-NR'COOR、-F、-Cl、I、-CF 3、-OCF 3、-OR，其中 R'選自由以下組成之群：氫、C 1-C 6烷基及C 1-C 6烯基，且R選自由以下組成之群：氫、C 1-18烷基及在3位置或更高位置處具有雙鍵之C 4-18烯基。
- 如請求項1之化合物，其中BP及P 1之該等可聚合基團彼此獨立地較佳選自由以下組成之群：CH 2=C(Ph)-、CH 2=CW-COO-、CH 2=CH-COO-Ph-、CH 2=CW-CO-NH-、CH 2=CH-O-、CH 2=CH-OOC-、Ph-CH=CH-、CH 2=CH-Ph-、CH 2=CH-Ph-O-、R 6-Ph-CH=CH-COO-、R 6-OOC-CH=CH-Ph-O-及2-W-環氧乙基，其中 W表示氫、氯、芳基或C 1-C 6烷基， R 6表示C 1-C 6烷基，其限制條件為當R 6連接至芳基時，其亦可表示氫或C 1-C 6烷氧基。
- 如請求項1至2中任一項之化合物，其中SP 1及SP 3各自彼此獨立地表示單鍵或式-(CH 2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至6之整數，且其中一個-CH 2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換；且SP 2表示單鍵或式-(CH 2)p-之間隔基團，其中p為1至12之整數，較佳為1至10之整數，且其中一個-CH 2-基團未經置換或經選自由-O-或-S-組成之群的基團置換。
- 如請求項1之化合物，其中BB為氫或式（II）化合物 其中 A及B 獨立地表示未經取代或經取代之1,4-伸苯基或萘基； C 為未經取代或經取代之1,4-伸苯基或萘基； n 1及n 2為0或1，其限制條件為首先1 ≤ n 1+ n 2≤ 2且其次，當C為萘基時，0 ≤ n 1+ n 2≤ 2； 其限制條件為-SP 2-Z 1-基團不含有兩個相鄰雜原子； Z 2及Z 3獨立地選自由以下組成之群：單鍵、-COO-及-OOC-； R 1選自由以下組成之群：H、-CN及I。
- 如請求項1之化合物，其中BP為可聚合基團，或為C 1-C 4烷基、I或-CN。
- 如請求項1之化合物，其中n為1，BP為可聚合基團。
- 一種LCP混合物，其包含該式（I）化合物。
- 一種LCP網狀物，其包含呈交聯或聚合形式的如請求項1至6中任一項之化合物或如請求項7之混合物。
- 一種如請求項1至6中任一項之化合物或如請求項7之混合物的用途，其用於製造光學或電光學裝置。
- 一種光學或電光學裝置，其包括如請求項1至6中任一項之化合物、如請求項7之混合物或如請求項8之網狀物。
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