TW202222779A - 用於有機電子元件之式（ｉ）有機化合物、包含式（ｉ）化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 - Google Patents
用於有機電子元件之式（ｉ）有機化合物、包含式（ｉ）化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202222779A TW202222779A TW110122294A TW110122294A TW202222779A TW 202222779 A TW202222779 A TW 202222779A TW 110122294 A TW110122294 A TW 110122294A TW 110122294 A TW110122294 A TW 110122294A TW 202222779 A TW202222779 A TW 202222779A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- layer
- compound
- formula
- alkyl
- organic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 155
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 50
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 46
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 43
- -1 methylcyclohexyl groups Chemical group 0.000 description 38
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 37
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 34
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 32
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 22
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 18
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 14
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 101100481031 Arabidopsis thaliana TGA5 gene Proteins 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 7
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGOBINRVCUWLGN-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C#N)=C1 OGOBINRVCUWLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N antipyrene Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- JDCMOHAFGDQQJX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoronaphthalene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C2=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C21 JDCMOHAFGDQQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKYPLNPUMJYCQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3H-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid Chemical compound N1C2=CC=CC=C2SC1(C(=O)O)C1=CC=CC=C1O ATKYPLNPUMJYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHICRTVVSISIW-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 LDHICRTVVSISIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C=C2)C1=CC=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQXFOLBBQWZYNH-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(dicyanomethylidene)-1,3,4,5,7,8-hexafluoronaphthalen-2-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C2C(F)=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C21 LQXFOLBBQWZYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPKAROPNTQQV-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=CC(C#N)=C1 JZTPKAROPNTQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 TWPMMLHBHPYSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUZLADCDKJUECN-UHFFFAOYSA-N 4-(cyanomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(F)=C1CC#N UUZLADCDKJUECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRHSPFOVDBZOD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]naphthalen-1-yl]phenyl]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=C2C=CC=CC2=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 MQRHSPFOVDBZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGLQYLNHVYWST-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile Chemical compound FC1=C(C#N)C(F)=C(F)C(C(C#N)=C2C(C2=C(C#N)C=2C(=C(F)C(C#N)=C(F)C=2F)F)=C(C#N)C=2C(=C(F)C(C#N)=C(F)C=2F)F)=C1F PUGLQYLNHVYWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMMZHPXLVNRGSG-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical class c1ccc2c(c1)-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12.c1ccc2c(c1)-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12 VMMZHPXLVNRGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000587155 Athene Species 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VOJKHUWWKCBNAR-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=C(C(C)(C)C)C=C(C=C(C(C)(C)C)C=C23)C2=C1C1=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC2=CC(C(C)(C)C)=C1 Chemical group CCCCC1=C(C(C)(C)C)C=C(C=C(C(C)(C)C)C=C23)C2=C1C1=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC2=CC(C(C)(C)C)=C1 VOJKHUWWKCBNAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N aluminum zinc oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Al+3].[Zn+2] JYMITAMFTJDTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical class O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)-4-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1 VTSAYWZCLNPTGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1.C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 KLZHUQDVWUXWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N tetraphene Natural products C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005136 tetraphenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/33—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring with cyano groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/35—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Led Devices (AREA)
Abstract
本發明與一種式(I)化合物及包括包括式(I)化合物的半導體層的有機電子裝置有關。
Description
本發明與一種用於有機電子裝置之式(I)有機化合物、包括式(I)化合物之有機電子裝置及包括該有機電子裝置之顯示裝置有關。
為自發光裝置的有機電子裝置(例如，有機發光二極體(OLED))具有廣視角、優異對比度、快速反應、高照度(brightness)、優異操作電壓特性、以及色彩再現性。典型的OLED包括依序地堆疊於基板上的陽極、電洞傳輸層(HIL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)以及陰極。在此方面，HTL、EML及ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當對陽極及陰極施加電壓時，從陽極注入的電洞經由HTL移動至EML，且自陰極注入的電子經由ETL移動至EML。電洞及電子於EML中重新結合，以產生激子。當激子從激發狀態下降到基態時，光線發出。應該使電洞及電子的注入及流動平衡，使得具有上述結構的OLED具有優異效率及/或長使用期限。
有機發光二極體的特性可受半導體層的特性的影響，並且尤其可受半導體層中亦含有的式(I)化合物的特性的影響。
WO2019168368A1提供一種有機發光二極體，包括：陰極、陽極、及提供於陰極與陽極之間的發光層，其中化學式1表示的化合物以及化學式2表示的化合物及化學式3表示的化合物中任一者包括在陽極與發光層之間。
EP1988587A1揭露一種為用於摻雜有機半導體基質材料的有機摻雜劑、為阻斷層、為電荷注入層或為有機半導體本身的有機內消旋化合物，其是氧碳、擬氧碳或軸烯化合物。
仍然有需要改善有機半導體材料、半導體層及其有機電子裝置的特性，特別是，經由改善其內包括的化合物的特性來達成改善操作電壓隨時間的推移的穩定性。
本發明的態樣提供一種用於有機電子裝置的式(I)有機化合物：
(I)
其中A
1從式(II)選出
(II)
X
1從CR
1或N選出；
X
2從CR
2或N選出；
X
3為CR
3或N選出；
X
4從CR
4或N選出；
X
5從CR
5或N選出；
R
1、R
2、R
4及R
5(如果存在)從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F、D或H獨立地選出，藉此當R
1、R
2、R
3、R
4及R
5中任一者存在時，則相應X
1、X
2、X
4及X
5不是N；
但前提條件為
- R
1至R
5中至少一者從D或H選出，及
- R
1及/或R
5中任何一者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基獨立地選出，或
- R
n及R
n+1(其中n= 1至4)中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基獨立地選出；
A
2及A
3從式(III)獨立地選出
(III)
其中Ar從取代的或未取代的C
6至C
18芳基及取代的或未取代的C
2至C
18雜芳基獨立地選出，其中Ar上的取代基從CN、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、鹵素、Cl、F、D獨立地選出；及
R‘從Ar、取代的或未取代的C
6至C
18芳基或C
3至C
18雜芳基、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、F或CN選出，
其中星號“*”表示結合位置。
應指出的是，本申請案及請求項各處，A
n、B
n、R
n等任一者始終指相同的部分，除非另有陳述。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“部分氟化的”指其中僅一部分氫原子被氟原子代替的C
1至C
8烷基基團。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“全氟化的”指其中所有氫原子都被氟原子代替的C
1至C
8烷基基團。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“取代的”指用氘、C
1至C
12烷基及C
1至C
12烷氧基取代的。
然而，於本說明書中，“芳基取代的”指用一或更多芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
相應地，於本說明書中，“雜芳基取代的”指用一或更多雜芳基基團的取代，它們本身可用一或更多芳基及/或雜芳基基團取代。
於本說明書中，當未另行提供定義時，“烷基基團”指飽和的脂肪族烴基基團。該烷基基團可為C
1至C
12烷基基團。更具體地，烷基基團可為C
1至C
10烷基基團或C
1至C
6烷基基團。例如，C
1至C
4烷基基團於烷基鏈中包括1至4個碳，且可從甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基及三級丁基選出。
烷基基團的具體實例可為甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、丁基基團、異丁基基團、二級丁基基團、三級丁基基團、戊基基團、己基基團。
用語“環烷基”指由來自相應環烷中包括的環原子的一氫原子的形式摘取而自環烷衍生的飽和烴基基團。環烷基基團的實例可為環丙基基團、環丁基基團、環戊基基團、環己基基團、甲基環己基基團、金剛烷基基團及其類似者。
將用語“雜”理解為可藉由共價結合的碳原子形成的結構中的至少一碳原子藉由另一多價原子代替的方式。較佳地，雜原子從B、Si、N、P、O、S選出；更佳地從N、P、O、S選出。
於本說明書中，“芳基基團”指可以由來自相應芳香烴中的芳香環的一氫原子的形式摘取所產生的烴基基團。芳香烴指含有至少一芳香環或芳香環系統的烴。芳香環或芳香環系統指共價結合的碳原子的平面環或環系統，其中該平面環或環系統包括滿足休克耳(Hückel)定則的非定域電子的共軛系統。芳基基團的實例包括：單環基團，如苯基或甲苯基(tolyl)；包括由單鍵鍵結的多個芳香環的多環基團，如聯苯；及包括稠環的多環基團，如萘基或茀-2-基。
類似地，在雜芳基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的雜環芳香環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
在雜環烷基下，尤其適宜理解由來自包括至少一個此種環的化合物中的飽和環烷基環的一個環氫的形式摘取衍生的基團。
將用語“稠合芳基環”或“縮合芳基環”理解為當它們共用至少二個共同sp
2-雜化碳原子時考慮二個芳基環被稠合或被縮合的方式。
在本說明書中，單鍵指直接鍵。
用語“無”、“不含有”、“不包括”並不排除在沉積之前可能存在於該化合物中的雜質。雜質對本發明達成的目的沒有技術影響。
用語“夾在之間接觸”指三層的佈置，藉此處於中間的層與二個相鄰層直接接觸。
用語“吸光層(light-absorbing layer)”及“光吸收層(light absorption layer)”同義地被使用。
用語“發光層(light-emitting layer)”、“光發射層(light emission layer)”及“發射層(emission layer)”同義地被使用。
用語“OLED”、“有機發光二極體”及“有機發光裝置”同義地被使用。
用語“陽極”、“陽極層”及“陽極電極”同義地被使用。
用語“陰極”、“陰極層”及“陰極電極”同義地被使用。
在說明書中，電洞特性指：當施加電場時，施予電子以形成電洞，以及根據最高佔據分子軌域(HOMO)能階，由於導電特性於陽極中形成的電洞可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸的能力。
此外，電子特性指：當施加電場時，接收電子，以及根據最低未佔據分子軌域(LUMO)能階，由於導電特性，於陰極中形成的電子可容易地注入發射層中以及在發射層中傳輸的能力。
有利效果
令人驚訝地發現，藉由使各種態樣中的裝置特別是在使用期限期間的操作電壓方面能夠優於本領域中已知的有機電致發光裝置，本發明的有機化合物解決本發明的基礎的問題。
根據本發明的一個實施方式，該化合物被選為式(IV)
(IV)
藉此B
1從式(V)選出
(V)
B
3及B
5為Ar，及B
2、B
4及B
6為R
3；其中星號“*”表示結合位置。
根據本發明的一個實施方式，R
1及/或R
5中任何一者從CN、全氟化的C
1至C
8烷基獨立地選出，或者R
n及R
n+1(其中n= 1至4)中至少一者從CN、全氟化的C
1至C
8烷基獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R
1及/或R
5中任何一者從CN或CF
3獨立地選出；或者R
n及R
n+1(其中n= 1至4)中至少一者從CN或CF
3獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，A
1與A
3不相同。
替代地，根據本發明的一個實施方式，A
2及A
3中至少一者與A
1相同。
根據本發明的一個實施方式，A
1與A
2相同，及A
1與A
3不相同。
根據本發明的一個實施方式，A
1、A
2及A
3相同。
根據本發明的一個實施方式，X
3為CR
3，及R
3從部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F、D或H選出。
根據本發明的一個實施方式，X
1及/或X
5中任何一者為C-CN。
根據本發明的一個實施方式，X
1及/或X
2為C-CN。
根據本發明的一個實施方式，X
1及X
3為C-CN。
根據本發明的一個實施方式，R
1至R
5中至少三者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R
1至R
5中三者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R
1及R
3從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R
1及R
3從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出，及X
2、X
4及X
5或為CH或為N。
根據本發明的一個實施方式，X
1至X
5中一者為N，及R
1至R
5中一者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，X
1及X
5中一者為N，及R
1至R
5中一者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，X
1及X
5中二者為N，及R
1至R
5中二者從CN、部分氟化或全氟化的C
1至C
8烷基獨立地選出。
根據本發明的一個實施方式，R’選為CN。
根據本發明的一個實施方式，式(II)從包括以下部分的群組選出：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
及
。
根據本發明的一個實施方式，式(III)從包括以下部分的群組選出：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
及
。
根据本发明的一个实施方式，式(I)化合物包括少於九個CN基团，较佳地少於八個CN基团。
根据本发明的一个实施方式，式(I)化合物包括三與八個之間的CN基團，較佳地三與七個之間的CN基團。
特別是在真空熱沉積中，當式(I)化合物中的CN基團的數目在此範圍中選擇時，可獲得改善的處理性質。
根據本發明的一個實施方式，當利用套裝程式TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中具有6-31G*基組的混合函數B3LYP來計算時，式(I)化合物的LUMO能階在≤-4.7 eV及≥-5.4 eV的範圍中選擇，較佳地在≤-4.75 eV及≥-5.36 eV的範圍中選擇，及最佳地在≤-4.8 eV及≥-5.3 eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3與8個之間的CN基團、較佳地包括3與7個之間的CN基團，及當利用套裝程式TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中具有6-31G*基組的混合函數B3LYP來計算時，式(I)化合物的LUMO能階在≤-4.7 eV及≥-5.4 eV的範圍中選擇，較佳地在≤-4.75 eV及≥-5.36 eV的範圍中選擇，及最佳地在≤-4.8 eV及≥-5.3 eV的範圍中選擇。
根據本發明的一個實施方式，當在相同的條件下確定時，式(I)化合物的LUMO能階相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三苯甲腈(4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-cyclopropane-1,2,3-triylidenetris(cyanomethaneylylidene))tribenzonitrile)更偏離真空能階，較佳地相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三(3-氟苯甲基) (4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-cyclopropane-1,2,3-triylidenetris(cyanomethaneylylidene))tris(3-fluorobenzonitrile))更偏離真空能階，更佳地相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三(3-(三氟甲基)苯甲腈) (4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-cyclopropane-1,2,3-triylidenetris(cyanomethaneylylidene))tris(3-(trifluoromethyl)benzonitrile))更偏離真空能階。
根據本發明的一個實施方式，式(I)化合物包括3與8個之間的CN基團、較佳地包括3與7個之間的CN基團，及當在相同的條件下確定時，式(I)化合物的LUMO能階相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三苯甲腈更偏離真空能階，較佳地相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三(3-氟苯甲基)更偏離真空能階，更佳地相較於4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰甲基亞基))三(3-(三氟甲基)苯甲腈)更偏離真空能階。根據本發明的一個實施方式，其中R’為CN，式(I)化合物包括3與8個之間的CN基團、較佳地包括3與7個之間的CN基團，且以下式被排除：
、
、
、
、
、
、
、及
。
根據一個實施方式，式(I)化合物從化合物A1至A31選出：
| A 1 | A 2 | A 3 | |
| A1 |  |  | |
| A2 |  | | |
| A3 |  | | |
| A4 |  | | |
| A5 |  |  | |
| A6 |  | | |
| A7 |  | | |
| A8 |  |  | |
| A9 |  | | |
| A10 |  |  | |
| A11 |  |  | |
| A12 |  |  |  |
| A13 |  |  |  |
| A14 |  | |  |
| A15 |  | | |
| A16 | | | |
| A17 |  | | |
| A18 |  | | |
| A19 |  | | |
| A20 | | | |
| A21 |  | | |
| A22 |  | | |
| A23 |  | | |
| A24 |  | | |
| A25 | | | |
| A26 |  | | |
| A27 |  | | |
| A28 |  | | |
| A29 | | | |
| A30 | | | |
| A31 | | | |
本發明更進一步與一種有機電子裝置有關，包括陽極層、陰極層及至少一有機半導體層，其中至少一有機半導體層被設置於陽極層與陰極層之間；及其中至少一有機半導體層包括式(I)化合物。
根據一個實施方式，有機半導體層包括包括式(IV)化合物及式(IVa)至(IVd)化合物中至少一者的組合物
(IVa)
(IVb)
(IVc)
(IVd)。
在有機半導體層包括此種組合物的情況中，在本申請文本各處，用語“式(I)化合物”亦旨在包括上面描述的組合物。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層及/或式(I)化合物為非發射性的。
在本說明書的上下文中，用語“基本上非發射性的”或“非發射性”意指該化合物或層對該裝置的可見發射光譜的貢獻相對該可見發射光譜小於10%，較佳地小於5%。該可見發射光譜為波長為約≥380 nm至約≤780 nm的發射光譜。
根據本發明的一個實施方式，至少一有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。
實質上共價的基質化合物
有機半導體層進一步包括實質上共價的基質化合物。根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可從至少一有機化合物選出。實質上共價的基質實質上可由共價鍵結的C、H、O、N、S組成，其可選地額外包括共價鍵結的B、P、As及/或Se。
根據有機電子裝置的一個實施方式，有机半导体层进一步包括实质上共价的基质化合物，其中實質上共價的基質化合物可從實質上由共價鍵結的C、H、O、N、S組成的、可選地額外包括共價結合的B、P、As及/或Se的有機化合物選出。
包括共價鍵碳-金屬的有機金屬化合物、包括有機配位子的金屬錯合物及有機酸的金屬鹽為可充當電洞注入層的實質上共價的基質化合物的有機化合物的進一步實例。
在一個實施方式中，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其骨架原子的大多數可從C、O、S、N選出。替代地，實質上共價的基質化合物缺少金屬原子，且其大多數骨架原子可從C及N選出。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物可具有≥400及≤2000 g/mol的分子量Mw，較佳地具有≥ 450及≤ 1500 g/mol的分子量Mw，進一步較佳地具有≥ 500及≤ 1000 g/mol的分子量Mw，額外較佳地具有≥ 550及≤ 900 g/mol的分子量Mw，亦較佳地具有≥ 600及≤ 800 g/mol的分子量Mw。
較佳地，實質上共價的基質化合物包括至少一芳胺部分，替代地至少一二芳胺部分，替代地至少一三芳胺部分。
較佳地，實質上共價的基質化合物無金屬及/或離子鍵。
式(VI)化合物或式(VII)化合物
根據本發明的另一個態樣，至少一基質化合物(亦稱為“實質上共價的基質化合物”)可包括至少一個芳胺化合物、二芳胺化合物、三芳胺化合物、式(VI)化合物或式(VII)化合物：
，
其中：
T
1、T
2、T
3、T
4及T
5從單鍵(single bond)、伸苯基(phenylene)、伸聯苯(biphenylene)、伸聯三苯(terphenylene)或伸萘次甲基(naphthenylene)獨立地選出，較佳地從單鍵或伸苯基獨立地選出；
T
6為伸苯基、伸联苯、伸联三苯或伸萘次甲基
Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5從以下者獨立地選出：取代的或未取代的C
6至C
20芳基、或取代的或未取代的C
3至C
20伸杂芳基、取代的或未取代的伸联苯、取代的或未取代的茀(fluorene)、取代的9-茀(9-fluorene)、取代的9,9-茀(9,9-fluorene)、取代的或未取代的萘(naphthalene)、取代的或未取代的蒽(anthracene)、取代的或未取代的啡(phenanthrene)、取代的或未取代的芘(pyrene)、取代的或未取代的苝(perylene)、取代的或未取代的联三伸苯(triphenylene)、取代的或未取代的稠四苯(tetracene)、取代的或未取代的四芬(tetraphene)、取代的或未取代的二苯并呋喃(dibenzofurane)、取代的或未取代的二苯并噻吩(dibenzothiophene)、取代的或未取代的呫噸(xanthene)、取代的或未取代的咔唑(carbazole)、取代的9-苯基哢唑(9-phenylcarbazole)、取代的或未取代的氮呯(azepine)、取代的或未取代的二苯并[b,f]氮呯(dibenzo[b,f]azepine)、取代的或未取代的9,9’-螺二[茀] (9,9'-spirobi[fluorene])、取代的或未取代的螺[茀-9,9’-呫噸] (spiro[fluorene-9,9'-xanthene])、或取代的或未取代的芳香稠合環系統(包括至少三取代的或未取代的芳香環，該取代的或未取代的芳香環從包括以下者的群組選出：取代的或未取代的非雜5元環、取代的或未取代的雜5元環、取代的或未取代的6元環及/或取代的或未取代的7元環)、取代的或未取代的茀、或稠合環系統(包括2至6個取代的或未取代的5至7元環)，且該環從包括以下者的群組選出：(i)不飽和的5至7元環的雜環，(ii)5至6元的芳香雜環，(iii)不飽和的5至7元環的非雜環，(iv)6元環的芳香非雜環；其中：
Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5的取代基在包括以下者的群組中選擇為相同或不同：H、D、F、C(-O)R
2、CN、Si(R
2)
3、P(-O)(R
2)
2、OR
2、S(-O)R
2、S(-O)
2R
2、具有1至20個碳原子的取代的或未取代的直鏈烷基、具有1至20碳原子的取代的或未取代的分支烷基、具有3至20個碳原子的取代的或未取代的環烷基、具有2至20個碳原子的取代的或未取代的烯基或炔基基團、具有1至20碳原子的取代的或未取代的烷氧基基團、具有6至40個芳香環原子的取代的或未取代的芳香環系統、及具有5至40個芳香環原子的取代的或未取代的雜芳香環系統、未取代的C
6至C
18芳基、未取代的C
3至C
18雜芳基、包括2至6個未取代的5至7元環的稠合環系統，且該環從包括以下者的群組選出：不飽和的5至7元環的雜環、5至6元的芳香雜環、不飽和的5至7元環的非雜環、及6元環的芳香非雜環，
其中R
2可從H、D、具有1至6個碳原子的直鏈烷基、具有1至6個碳原子的分支烷基、具有3至6個碳原子的環烷基、具有2至6個碳原子的烯基或炔基基團、C
6至C
18芳基或C
3至C
18雜芳基選出。
根據實施方式，其中T
1、T
2、T
3、T
4及T
5可從單鍵、伸苯基、伸联苯或伸联三苯獨立地選出。根據實施方式，其中T
1、T
2、T
3、T
4及T
5可從伸苯基伸联苯或伸联三苯獨立地選出，及T
1、T
2、T
3、T
4及T
5中一者為單鍵。根據實施方式，其中T
1、T
2、T
3、T
4及T
5可從伸苯基或伸联苯獨立地選出，及T
1、T
2、T
3、T
4及T
5中一者為單鍵。根據實施方式，其中T
1、T
2、T
3、T
4及T
5可從伸苯基或伸联苯獨立地選出，及T
1、T
2、T
3、T
4及T
5中二者為單鍵。
根據實施方式，其中T1、T2及T3可從伸苯基獨立地選出，及T1、T2及T3中一者為單鍵。根據實施方式，其中T1、T2及T3從伸苯基獨立地選出，及T1、T2及T3中二者為單鍵。
根據實施方式，其中T
6可為伸苯基、伸联苯、伸联三苯。根據實施方式，其中T
6可為伸苯基。根據實施方式，其中T
6可為伸联苯。根據實施方式，其中T
6可為伸联三苯。
根據實施方式，其中Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5可從D1至D16獨立地選出：
(D1)、
(D2)、
(D3)、
(D4)、
(D5)、
(D6)、
(D7)、
(D8)、
(D9)、
(D10)、
(D11)、
(D12)、
(D13)、
(D14)、
(D15)、
(D16)。
其中星号“*”表示结合位置。
根據實施方式，其中Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5可從D1至D15獨立地選出；替代地從D1至D10及D13至D15獨立地選出。
根據實施方式，其中Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5可從由D1、D2、D5、D7、D9、D10、D13至D16组成的群组獨立地選出。
當Ar
1、Ar
2、Ar
3、Ar
4及Ar
5在此範圍中被選擇時，速率開始溫度可在格外適合批量生產的範圍中。
“式(VI)或式(VII)的基質化合物”亦可被稱為“電洞傳輸化合物”。
根據一個實施方式，實質上共價的基質化合物包括至少一萘基基團、哢唑基團、二苯並呋喃基團、二苯並噻吩基團及/或取代的茀基基團，其中取代基從甲基、苯基或茀基獨立地選出。
根據電子裝置的實施方式，其中式(VI)或式(VII)的基質化合物從F1至F19選出：
(F1)、
(F2)、
(F3)、
(F4)、
(F5)、
(F6)、
(F7)、
(F8)、
(F9)、
(F10)、
(F11)、
(F12)、
(F13)、
(F14)、
(F15)、
(F16)、
(F17)、
(F18)
(F19)。
有機半導體層
有機半導體層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)或類似者於陽極層或陰極層上被形成。當有機半導體層是使用真空沉積形成時，沉積條件可根據用於形成該層的(一或更多個)化合物以及該層的期望結構及熱性質而有所不同。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包括100℃至350℃的沉積溫度、10
-8至10
-3Torr的壓力(1 Torr等於133.322 Pa)以及0.1至10 nm/sec的沉積速率。
當有機半導體層是使用旋轉塗佈或印刷被形成時，塗佈條件可根據用於形成該層的(一或更多個)化合物以及有機半導體層的期望結構及熱性質而有所不同。例如，塗佈條件可包括約2000 rpm至約5000 rpm的塗佈速度以及約80 ℃至約200 ℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
有機半導體層的厚度可在約1 nm至約20 nm的範圍中，及例如在約2 nm至約15 nm的範圍中，替代地在約2 nm至約12 nm的範圍中。
當有機半導體層的厚度在此範圍內時，有機半導體層可具有優異的電洞注入特性及/或電洞產生特性，而驅動電壓無實質損失。
根據本發明的一個實施方式，有機半導體層可包括：
- 至少约≥ 0.5 wt.-%至约≤ 30 wt.-%的式(I)化合物、较佳地约≥ 0.5 wt.-%至约≤ 20 wt.-%的式(I)化合物、及更佳地約≥ 1 wt.-%至约≤ 15 wt.-%的式(I)化合物，及
- 至少约≥ 70 wt.-%至约≤ 99.5 wt.-%的實質上共價的基質化合物，较佳地约≥ 80 wt.-%至约≤ 99.5 wt.-%的實質上共價的基質化合物，及更佳地約≥ 85 wt.-%至约≤ 99 wt.-%的實質上共價的基質化合物；較佳地，式(I)化合物的wt.-%低於實質上共價的基質化合物的wt.-%；其中這些組成的重量-%基於有機半導體層的總重量。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，及至少一有機半導體層中至少一者被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，其中光活性層被設置於陽極層與陰極層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少一光活性層，及至少一有機半導體層被設置於陽極與至少一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置包括至少二光活性層，其中至少一有機半導體層中一者被設置於第一與第二光活性層之間，及至少一有機半導體層中一者被設置於陽極層與第一光活性層之間。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置為電致發光裝置，較佳地為有機發光二極體。
根據本發明的一個實施方式，有機電子裝置不是包括基板、陽極、陰極、第一發射層、電子注入層及第二電子傳輸層堆疊的有機發光二極體，其中第二電子傳輸層堆疊設置於第一發射層與電子注入層之間；
其中
- 第一電子傳輸層堆疊及第二電子傳輸層堆疊中至少一者獨立地包括第一電子傳輸層及第二電子傳輸層；
- 第一電子傳輸層包括式(X)化合物
(Ar
1-A
c)
a-X
b(X)；
- a及b獨立地為1或2；
- c獨立地為0或1；
- Ar
1從C
6至C
60芳基或C
2至C
42雜芳基獨立地選出，
- 其中每一個Ar
1可用從由以下者組成的群組獨立地選出的一或二取代基取代：C
6至C
12芳基、C
3至C
11雜芳基、及C
1至C
6烷基、D、C
1至C
6烷氧基、C
3至C
6分支烷基、C
3至C
6環烷基、C
3至C
6分支烷氧基、C
3至C
6環烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基、鹵素、CN或PY(R
10)
2，其中Y從O、S或Se選出，較佳地為O，及R
10從以下者獨立地選出：C
6至C
12芳基、C
3至C
12雜芳基、C
1至C
6烷基、C
1至C
6烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基；
- 其中Ar
1上的每一個C
6至C
12芳基取代基及Ar
1上的每一個C
3至C
11雜芳基取代基可用C
1至C
4烷基或鹵素取代；
- A從C
6至C
30芳基獨立地選出，
- 其中每一個A可用從由以下者組成的群組獨立地選出的一或二取代基取代：C
6至C
12芳基及C
1至C
6烷基、D、C
1至C
6烷氧基、C
3至C
6分支烷基、C
3至C
6環烷基、C
3至C
6分支烷氧基、C
3至C
6環烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基、鹵素、CN或PY(R
10)
2，其中Y從O、S或Se選出，較佳地為O，及R
10從以下者獨立地選出：C
6至C
12芳基、C
3至C
12雜芳基、C
1至C
6烷基、C
1至C
6烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基；
- 其中A上的每一個C
6至C
12芳基取代基可用C
1至C
4烷基或鹵素取代；
- X從由C
2至C
42雜芳基及C
6至C
60芳基組成的群組獨立地選出，
- 其中每一個X可用從由以下者組成的群組獨立地選出的一或二取代基取代：C
6至C
12芳基、C
3至C
11雜芳基、及C
1至C
6烷基、D、C
1至C
6烷氧基、C
3至C
6分支烷基、C
3至C
6環烷基、C
3至C
6分支烷氧基、C
3至C
6環烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基、鹵素、CN或PY(R
10)
2，其中Y從O、S或Se選出，較佳地為O，及R
10從以下者獨立地選出：C
6至C
12芳基、C
3至C
12雜芳基、C
1至C
6烷基、C
1至C
6烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基；
- 其中X上的每一個C
6至C
12芳基取代基及X上的每一個C
3至C
11雜芳基取代基可用C
1至C
4烷基或鹵素取代；
- 式(X)化合物的分子偶極矩為≥ 0 D及≤ 4 D；
- 第二電子傳輸層包括式(XI)化合物
(Ar
2)
m-(Z
k-G)
n(XI)；
- m及n獨立地為1或2；
- k獨立地為0、1或2；
- Ar
2從由C
2至C
42雜芳基及C
6至C
60芳基組成的群組獨立地選出，
-其中每一個Ar
2可用從由以下者組成的群組獨立地選出的一或二取代基取代：C
6至C
12芳基、C
3至C
11雜芳基、及C
1至C
6烷基、D、C
1至C
6烷氧基、C
3至C
6分支烷基、C
3至C
6環烷基、C
3至C
6分支烷氧基、C
3至C
6環烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基、鹵素、CN或PY(R
10)
2，其中Y從O、S或Se選出，較佳地為O，及R
10從以下者獨立地選出：C
6至C
12芳基、C
3至C
12雜芳基、C
1至C
6烷基、C
1至C
6烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基；
- 其中Ar
2上的每一個C
6至C
12芳基取代基及Ar
2上的每一個C
3至C
11雜芳基取代基可用C
1至C
4烷基或鹵素取代；
- Z從C
6至C
30芳基獨立地選出，
- 其中每一個Z可用從由以下者組成的群組獨立地選出的一或二取代基取代：C
6至C
12芳基及C
1至C
6烷基、D、C
1至C
6烷氧基、C
3至C
6分支烷基、C
3至C
6環烷基、C
3至C
6分支烷氧基、C
3至C
6環烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基、鹵素、CN或PY(R
10)
2，其中Y從O、S或Se選出，較佳地為O，及R
10從以下者獨立地選出：C
6至C
12芳基、C
3至C
12雜芳基、C
1至C
6烷基、C
1至C
6烷氧基、部分或全氟化的C
1至C
6烷基、部分或全氟化的C
1至C
6烷氧基、部分或全氘化的C
1至C
6烷基、部分或全氘化的C
1至C
6烷氧基；
-其中Z上的每一個C
6至C
12芳基取代基可用C
1至C
4烷基或鹵素取代；
- G被選擇，使得G-苯基化合物的偶極矩為≥ 1 D及≤ 7 D；及
- 第一電子傳輸層及第二電子傳輸層無電摻雜物；
其特徵在於
- 有機發光二極體進一步包括p型層；
- p型層設置於陽極與第一發射層之間；及
p型層包括軸烯化合物。
本發明更進一步與一種有機電子裝置有關，包括陽極層、陰極層、至少一光活性層及至少一有機半導體層，其中至少一有機半導體層設置於至少一光活性層與陰極之間；及其中至少一有機半導體層包括本發明化合物。
本發明更進一步與一種包括根據本發明的有機電子裝置的顯示裝置有關。
另外的層
根據本發明，除了上面已提及的層，該有機電子裝置還可包括另外的層。以下描述各個層的範例性實施方式：
基板
基板可為在製造例如有機發光二極體之類的電子裝置中通常使用的任何基板。如果光是經由該基板發出的，則該基板是透明的或半透明的材料，例如玻璃基板或透明塑膠基板。如果光是經由頂表面發出的，則基板可以是透明材料及不透明材料，例如玻璃基板、塑膠基板、金屬基板或矽基板。
陽極層
陽極層可藉由沉積或濺鍍用於形成陽極層的材料來形成。用於形成陽極層的材料可為高功函數材料，以促進電洞注入。陽極材料亦可從低功函數材料(亦即，鋁)選出。陽極電極可為透明或反射電極。可使用透明導電氧化物，例如：銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、二氧化錫(SnO2)、氧化鋅鋁(AlZO)、以及氧化鋅(ZnO)來形成陽極電極。亦可使用金屬(典型地，銀(Ag)、金(Au))或金屬合金來形成陽極層。
電洞注入層
電洞注入層(HIL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、印刷、澆鑄、狹縫式塗佈、朗繆-布洛傑特(LB)沉積或類似者而於陽極層上被形成。當HIL是使用真空沉積形成時，沉積條件可根據用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而有所不同。然而，一般而言，用於真空沉積的條件可包括：100℃至500℃的沉積溫度、10
-8至10
-3Torr的壓力(1 Torr等於133.322 Pa)以及0.1至10 nm/sec的沉積速率。
當HIL是使用旋轉塗佈或印刷被形成時，塗佈條件可根據用於形成HIL的化合物以及HIL的期望結構及熱性質而有所不同。例如，塗佈條件可包括：約2000 rpm至約5000 rpm的塗佈速度以及約80 ℃至約200 ℃的熱處理溫度。執行塗佈後，熱處理移除溶劑。
HIL可由形成HIL通常使用的任何化合物形成。可用於形成HIL的化合物的實例包括：酞青化合物(phthalocyanine compound)(諸如，銅酞青(copper phthalocyanine)(CuPc))、4,4',4"-三(3-甲基苯苯基胺基)三苯基胺(4,4',4"-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine)(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)( poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)(Pani/CSA)以及聚苯胺/聚4-苯乙烯磺酸(polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)(PANI/PSS)。
HIL可包括p型摻雜物或可由p型摻雜物組成，且p型摻雜物可從四氟四氰基醌二甲烷(tetrafluoro-tetracyanoquinonedimethane)(F4TCNQ)、2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈(2,2'-(perfluoronaphthalen-2,6-diylidene) dimalononitrile)或2,2',2"-(環丙烷-1,2,3-三亞基)三(2-(對氰基四氟苯基)乙腈) (2,2',2''-(cyclopropane-1,2,3-triylidene)tris(2-(p-cyanotetrafluorophenyl)acetonitrile))選出，但並不限於此。HIL可從以p型摻雜物摻雜的電洞傳輸基質化合物選出。已知摻雜電洞傳輸材料的典型實例為：用四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ) (其LUMO能階為約-5.2eV)摻雜的銅酞菁(CuPc)(其HOMO能階近似為-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的鋅酞菁(zinc phthalocyanine)(ZnPc)(HOMO=-5.2eV)；用F4TCNQ摻雜的α-NPD (N,N'-雙(萘-1-基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺)((N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine))。用2,2’(全氟萘-2,6-二亞基)二丙二腈(2,2'-(perfluoronaphthalen-2,6-diylidene) dimalononitrile)摻雜α-NPD。p型摻雜物的濃度可從1至20 wt.-%選出、更佳地從3 wt.-%至10 wt.-%選出。
HIL的厚度可在約1 nm至約100 nm的範圍中，且例如在約1 nm至約25 nm的範圍中。當HIL的厚度在此範圍內時，HIL可具有優異的電洞注入特性，而驅動電壓無實質損失。
電洞傳輸層
電洞傳輸層(HIL)可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、朗繆-布洛傑特(LB)沉積(Langmuir-Blodgett (LB) deposition)或類似者而於HIL上被形成。當HTL是藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的的條件相似。然而，用於真空或溶液沉積的條件可根據用於形成HTL的化合物而有所不同。
HTL可由用於形成HTL通常使用的任何化合物形成。可適合使用的化合物揭露於例如Yasuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev. 2007, 107, 953−1010中，其藉由引用併入本文。可用於形成HTL的化合物的實例有：哢唑衍生物(carbazole derivative)，諸如，N-苯基哢唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯基哢唑(polyvinylcarbazole)；聯苯胺衍生物(benzidine derivative)，例如，N,N’-雙(3-甲基苯)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine) (TPD)，或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl benzidine)(alpha-NPD)；及三苯胺型化合物(triphenylamine-based compound)，例如，4,4',4"-三(N-哢唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) (TCTA)。在這些化合物中，TCTA可傳輸電洞且抑制激子擴散入EML中。
根據本發明的一個實施方式，電洞傳輸層可與有機半導體層包括相同的實質上共價的基質化合物。
HTL的厚度可在約5 nm至約250 nm的範圍中、較佳在約10 nm至約200 nm的範圍中、進一步在約20 nm至約190 nm的範圍中、進一步在約40 nm至約180 nm的範圍中、進一步在約60 nm至約170 nm的範圍中、進一步在約80 nm至約160 nm的範圍中、進一步在約100 nm至約160 nm的範圍中、進一步在約120 nm至約140 nm的範圍中。HTL的較佳厚度可為170 nm至200 nm。
當HTL的厚度是在此範圍內時，HTL可具有優異的電洞傳輸特性，而驅動電壓無實質損失。
電子阻擋層
電子阻擋層(EBL)的功能是防止電子自發射層轉移至電洞傳輸層，且因此將電子限定於發射層內。因此，效率、操作電壓及/或使用期限被改善。典型地，電子阻擋層包括三芳胺化合物。相較於電洞傳輸層的LUMO能階，三芳胺化合物可具有更接近真空能階的LUMO能階。與電洞傳輸層的HOMO能階相較下，電子阻擋層可具有更偏離真空能階的HOMO能階。電子阻擋層的厚度可在2與20 nm之間選擇。
如果電子阻擋層具有高三重態能階，則其亦可被描述為三重態控制層。
如果使用綠色或藍色磷光發射層，則三重態控制層的功能是減少三重態的淬滅(quenching)。因此，可達成自磷光發射層的較高光發射效率。三重態控制層從具有三重態能階高於相鄰發射層中的磷光發射體的三重態能階的三芳胺化合物選出。用於三重態控制層的適合化合物(特別是三芳胺化合物)描述於EP 2 722 908 A1中。
光活性層 (PAL)
光活性層將電流轉換為光子、或將光子轉換為電流。
PAL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於HTL上被形成。當PAL是使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成PAL的化合物而有所不同。
根據本發明的一個實施方式，光活性層不包括式(I)化合物。
該光活性層可為發光層或吸光層。
發射層 (EML)
EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於HTL上被形成。當EML是使用真空沉積或旋轉塗佈被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成EML的化合物而有所不同。
根據本發明的一個實施方式，發射層不包括式(I)化合物。
發射層(EML)可由主體(host)及發射體摻雜物的組合形成。主體的實例為Alq3、4,4'-N,N'-二哢唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl)(CBP)、聚(n-乙烯基哢唑)(poly(n-vinylcarbazole))(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene)(ADN)、4,4',4''-三(哢唑-9-yl)-三苯胺(4,4',4''-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) (TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene) (TPBI)、3-三級丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracenee) (TBADN)、二苯乙烯伸芳基(distyrylarylene)(DSA)及雙(2-(2-羥基苯基)苯並噻唑合)鋅(bis(2-(2-hydroxyphenyl)benzo-thiazolate)zinc) (Zn(BTZ)2)。
發射體摻雜物可為磷光或螢光發射體。磷光發射體及經由熱活化延遲螢光(TADF)機制發射光的發射體可為較佳的，這是由於其較高的效率。發射體可為小分子或聚合物。
紅色發射體摻雜物的實例為PtOEP、Ir(piq)3及Btp2lr(acac)，但不限於此。這些化合物為磷光發射體，然而，紅色螢光發射體摻雜物亦可被使用。
綠色磷光發射體摻雜物的實例為Ir(ppy)3 (ppy=苯吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
藍色磷光發射體摻雜物的實例為F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)及Ir(dfppz)3及三茀。4,4'-雙(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯(4.4'-bis(4-diphenyl amiostyryl)biphenyl)(DPAVBi)、2,5,8,11-四-三級丁基苝(2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene)(TBPe)為藍色螢光發射體摻雜物的實例。
發射體摻雜物的量可在基於主體的100重量份的約0.01至約50重量份的範圍中。替代地，發射層可由發光聚合物組成。EML可具有約10 nm至約100 nm的厚度，例如約20 nm至約60 nm的厚度。當EML的厚度在此範圍內時，EML可具有優異的光發射性，而驅動電壓無實質損失。
電洞阻擋層 (HBL)
電洞阻擋層(HBL)可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、狹縫式塗佈、印刷、澆鑄、LB沉積或類似者而於EML上被形成，以防止電洞擴散至ETL中。當EML包括磷光摻雜物時，HBL亦可具有三重態激子阻擋功能。
亦可將HBL稱為輔助ETL或a-ETL。
當HBL是使用真空沉積或旋轉塗佈而被形成時，用於沉積及塗佈的條件可與用於形成HIL的條件相似。然而，沉積及塗佈的條件可根據用於形成HBL的化合物而有所不同。可使用通常用於形成HBL的任何化合物。用於形成HBL的化合物的實例包括惡二唑衍生物(oxadiazole derivative)、***衍生物(triazole derivative)、啡啉衍生物(phenanthroline derivative)及吖嗪衍生物(azine derivative)，較佳地為三嗪(triazine)或嘧啶(pyrimidine)衍生物。
HBL可具有在約5 nm至約100 nm的範圍中的厚度，例如在約10 nm至約30 nm範圍中的厚度。當HBL的厚度在此範圍內時，HBL可具有優異的電洞阻擋性質，而驅動電壓無實質損失。
電子傳輸層 (ETL)
根據本發明的有機電子裝置可進一步包括電子傳輸層(ETL)。
根據本發明的另一個實施方式，該電子傳輸層可進一步包括吖嗪化合物，較佳地三嗪化合物。
在一個實施方式中，該電子傳輸層可進一步包括從鹼有機錯合物(較佳地為LiQ)選出的摻雜物。
ETL的厚度可為在約15 nm至約50 nm的範圍中，例如在約20 nm至約40 nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍中時，ETL可具有令人滿意的電子注入性質，而驅動電壓無實質損失。
根據本發明的另一個實施方式，該有機電子裝置可進一步包括電洞阻擋層及電子傳輸層，其中電洞阻擋層及電子傳輸層包括吖嗪化合物(azine compound)。較佳地，吖嗪化合物是三嗪化合物(triazine compound)。
電子注入層 (EIL)
可促進從陰極注入電子的可選的EIL可於ETL上被形成，較佳地直接於電子傳輸層上被形成。用於形成EIL的材料的實例包括本領域已知的8-羥基喹啉-鋰(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用於形成EIL的沉積及塗佈的條件與用於形成HIL的條件相似，但是沉積及塗佈的條件可根據用於形成EIL的材料而有所不同。
EIL的厚度可在約0.1 nm至約10 nm的範圍中，例如在約0.5 nm至約9 nm的範圍中。當EIL的厚度在此範圍內時，EIL可具有令人滿意的電子注入性質，而驅動電壓無實質損失。
陰極層
陰極層於EIL上被形成、或可選地於EIL上被形成。陰極層可由金屬、合金、導電化合物或其混合物形成。陰極電極可具有低功函數。例如，陰極層可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鋇(Ba)、鐿(Yb)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或類似物形成。替代地，陰極電極可由例如ITO或IZO之類的透明導電氧化物形成。
陰極層的厚度可在約5 nm至約1000 nm的範圍中，例如在約10 nm至約100 nm的範圍中。當陰極層的厚度在約5 nm至約50 nm的範圍中時，即使由金屬或金屬合金形成，陰極層可為透明的或半透明的。
應該理解，陰極層不是電子注入層或電子傳輸層的一部分。
有機發光二極體 (OLED)
根據本發明的有機電子裝置可為有機發光裝置。
根據本發明的一個態樣，提供了一種有機發光二極體(OLED)，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的半導體層；電洞傳輸層；發射層；電子傳輸層及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層及陰極電極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種OLED，包括：基板；於基板上形成的陽極電極；包括式(I)化合物的半導體層；電洞傳輸層；電子阻擋層；發射層；電洞阻擋層；電子傳輸層；電子注入層及陰極電極。
根據本發明的各種實施方式，可提供被設置於上面提及的層之間、基板上或頂部電極上的OLED層。
根據一個態樣，OLED可包括被設置為與陽極電極相鄰的基板的層結構，陽極電極被設置為與第一電洞注入層相鄰，第一電洞注入層被設置為與第一電洞傳輸層相鄰，第一電洞傳輸層被設置為與第一電子阻擋層相鄰，第一電子阻擋層被設置為與第一發射層相鄰，第一發射層被設置為與第一電子傳輸層相鄰，第一電子傳輸層被設置為與n型電荷產生層相鄰，n型電荷產生層被設置為與電洞產生層相鄰，電洞產生層被設置為與第二電洞傳輸層相鄰，第二電洞傳輸層被設置為與第二電子阻擋層相鄰，第二電子阻擋層被設置為與第二發射層相鄰，可選的電子傳輸層及/或可選的注入層被設置於第二發射層與陰極電極之間。
根據本發明的半導體層可為第一電洞注入層及/或p型電荷產生層。
例如，根據圖2的OLED可由製程形成，其中在基板(110)上，以如下順序依序地形成基板(110)、陽極層(120)、電洞注入層(130)、電洞傳輸層(140)、電子阻擋層(145)、發射層(150)、電洞阻擋層(155)、電子傳輸層(160)、電子注入層(180)及陰極層(190)。
有機電子裝置
根據本發明的有機電子裝置可為發光裝置或光伏電池，且較佳地為發光裝置。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種製造有機電子裝置的方法，該方法使用：
- 至少一個沉積源，較佳地二沉積源且更佳地至少三沉積源。
適合的沉積方法包括：
- 經由真空熱蒸鍍的沉積；
- 經由溶液處理的沉積，較佳地該處理選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄；及/或
- 狹縫式塗佈。
根據本發明的各種實施方式，提供一種方法，該方法使用：
- 第一沉積源來釋放根據本發明的式(I)化合物，及
- 第二沉積源來釋放實質上共價的基質化合物；
該方法包括形成該半導體層的步驟；藉此對於有機發光二極體(OLED)：
- 藉由從該第一沉積源釋放根據本發明的式(I)化合物及從第二沉積源釋放實質上共價的基質化合物來形成該半導體層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括：於陽極電極上形成至少一層及於陽極電極與第一電子傳輸層之間形成發射層，形成至少一層從由形成電洞傳輸層或形成電洞阻擋層組成的群組選出。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括用於形成有機發光二極體(OLED)的步驟，其中
- 於基板上形成陽極電極，
- 於陽極電極上形成包括式(I)化合物的有機半導體層，
- 於包括式(I)化合物的有機半導體層上形成電洞傳輸層，
- 於電洞傳輸層上形成發射層，
- 於發射層上形成電子傳輸層，可選地於發射層上形成電洞阻擋層，
- 以及最後形成陰極電極，
- 可選地，以此順序，於第一陽極電極與發射層之間形成電洞阻擋層，
- 可選地，於電子傳輸層與陰極電極之間形成電子注入層。
根據各種實施方式，該OLED可具有以下的層結構，其中這些層具有以下的順序：
陽極、包括根據本發明的式(I)化合物的有機半導體層、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發射層、可選地電洞阻擋層、電子傳輸層、可選地電子注入層及陰極。
根據本發明的另一個態樣，提供了一種電子裝置，包括根據此申請案各處描述的任何實施方式的至少一有機發光裝置，較佳地，在此申請案各處描述的實施方式中一者中，電子裝置包括有機發光二極體。更佳地，電子裝置為顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細說明實施方式。然而，本揭露並不侷限於以下的實例。現在，將對範例性態樣進行詳細闡釋。
藉由僅是說明性而非約束性的以下實例進一步說明本發明。
如EP2180029A1及WO2016097017A1中所述，式(I)化合物可被製備。
所計算的HOMO及LUMO
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)計算HOMO及LUMO。藉由應用在氣相中具有6-31G*基組的混合函數B3LYP來確定分子結構的最佳化幾何及HOMO和LUMO能階。如果多於一個構形是可行的，則選擇具有最低總能量的構形。
熱重分析
用語“TGA5%”代表在熱重分析期間5%重量損失發生且以
oC為單位測量的的溫度。
TGA5%的值可藉由在熱重分析儀中，在敞口100 µL的鋁盤中，在平衡區域中為20 mL/min的流速及在烘箱區域中為30 mL/min的流速的氮氣流下，以10 K/min的加熱速率對9-11 mg樣品加熱來確定。
TGA5%值可對化合物的揮發度及/或分解溫度提供間接測量。在第一逼近中，TGA5%值越高，則化合物的揮發度越低及/或分解溫度越高。
根據一個實施方式，式(I)化合物的TGA5%值在≥280
oC及≤390
oC的範圍中選擇；較佳地在≥290
oC及≤380
oC的範圍中選擇，亦較佳地在≥295
oC及≤370
oC的範圍中選擇。
製造OLED的一般程式
關於底部發光裝置，見表3及5，將具有90 nm ITO的15Ω /cm
2的玻璃基板(Corning Co.市售的)切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm的尺寸，用異丙醇以5分鐘、且接著用純水以5分鐘以超音波清洗，及再用UV臭氧清洗30分鐘，以製備陽極層。
然後，根據表3及5的式F3化合物及式(I)化合物在真空下於陽極層上被共沉積，以形成具有10 nm厚度的HIL。在比較例1及2中，使用比較化合物1及2代替式(I)化合物。HIL的組合物可見於表3及5中。
然後，式F3化合物於HIL上被真空沉澱，以形成具有128 nm厚度的第一HTL。
然後，N,N-雙(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1''-聯三苯]-4-胺(N,N-bis(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine) (CAS 1198399-61-9)於HTL上被真空沉積，以形成具有5 nm厚度的電子阻擋層(EBL)。
然後，為EML主體的97 vol.- %的H09 (南韓Sun Fine化學公司(Sun Fine Chemicals, Korea))及為藍色螢光摻雜物的3 vol.-%的BD200 (南韓Sun Fine化學公司)於EBL上被共沉積，以形成具有20 nm厚度的第一藍色發射(EML)。
然後，藉由於發射層(EML)上沉積2-(3'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，形成具有5 nm厚度的電洞阻擋層(HBL)。
然後，藉由共沉積50 wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯]-4-甲腈及50 wt.-%的LiQ，具有25 nm厚度的電子傳輸層(ETL)於電洞阻擋層上被形成。
然後，藉由在10
-7mbar下以0.01至1 Å/s的速率沉積Al，具有100 nm厚度的陰極層於ETL上被形成。
藉由用載玻片對裝置封裝，保護OLED堆疊免受環境條件的影響。從而，形成包括用於進一步保護的集氣劑材料(getter material)的空腔。
包括電荷產生層(CGL)的有機電子裝置
關於包括(CGL)的裝置，見表4，將具有90 nm ITO的15Ω /cm
2的玻璃基板(Corning Co.市售的)切割為50 mm x 50 mm x 0.7 mm的尺寸，用異丙醇以5分鐘、且接著用純水以5分鐘以超音波清洗，及再用UV臭氧清洗30分鐘，以製備陽極層。
然後，藉由共沉積50 wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯]-4-甲腈及50 wt.-%的LiQ，具有30 nm厚度的第一電子傳輸層(ETL1)於陽極層上被形成。
然後，藉由共沉積99 vol.-%的2,2'-(1,3-伸苯基)雙[9-苯基-1,10-菲啉]及1 vol.-%的Li，具有15 nm厚度的n型CGL於ETL1上被形成。
然後，藉由共沉積實質上共價的基質化合物及式(I)化合物，具有10 nm厚度的p型CGL於n型CGL上被形成。p型CGL的組合物可見於表4中。
然後，藉由沉積實質上共價的基質化合物，具有86 nm厚度的電洞傳輸層(HTL)於p型CGL上被形成。HTL的組合物可見於表4中。
然後，藉由沉積N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-N-(4-(三苯矽基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-diphenyl-N-(4-(triphenylsilyl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)，具有5 nm厚度的電子阻擋層(EBL)於HTL上被形成。
然後，藉由共沉積為EML主體的97 vol.-%的H09(南韓Sun Fine化學公司(Sun Fine Chemicals, Korea))及為藍色螢光摻雜物的3 vol.-%的BD200(南韓Sun Fine化學公司)，具有20 nm厚度的發射層(EML)於EBL上被形成。
然後，藉由沉積2 -(3'-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)，具有5 nm厚度的電洞阻擋層(HBL)於發射層上被形成。
然後，藉由共沉積50 wt.-%的4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-聯苯]-4-甲腈(4'-(4-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)及50 wt.-%的LiQ，具有25 nm厚度的第二電子傳輸層(ETL2)於電洞阻擋層上被形成。
然後，藉由在10
-7mbar下以0.01至1 Å/s的速率沉積Al，具有100 nm厚度的陰極層於ETL2上被形成。
藉由用載玻片對裝置封裝，保護OLED堆疊免受環境條件的影響。從而，形成包括用於進一步保護的集氣材料的空腔。
為評估本發明實例相較於先前技術的性能，在20
oC，測量電流效率。使用Keithley 2635電源供應及測量單元(Keithley 2635 source measure unit)，藉由以V為單位獲取電壓U並以mA為單位測量流經受測裝置的電流，確定電流-電壓特性。對該裝置施加的電壓在0 V與10 V之間的範圍中以0.1 V的步階變化。同樣地，使用Instrument Systems CAS-140CT陣列式光譜儀(藉由Deutsche Akkreditierungs-stelle (DAkkS)校正)對每一個電壓值以cd/m²為單位測量亮度(luminance)來確定亮度-電壓特性及CIE坐標。藉由分別內插亮度-電壓特性及電流-電壓特性，確定10 mA/cm
2的cd/A效率。
在底部發光裝置中，發光主要是朗伯(Lambertian)發光並以外部量子效率(EQE)百分比為單位被量化。為以%確定效率EQE，在10 mA/cm
2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
在頂部發光裝置中，發光為向前導向的非朗伯發光且亦高度取決於微空腔(mirco-cavity)。因此，與底部發光裝置相較，效率EQE較高。為以百分比確定效率EQE，在10 mA/cm
2下，使用經校正的光電二極體測量裝置的光輸出。
裝置的使用期限LT在環境條件(20°C)及30 mA/cm²下，使用Keithley 2400 sourcemeter測量，並以小時為單位進行記錄。
使用經校正的光電二極體測量裝置的照度(brightness)。使用期限LT被定義為直到裝置的照度降低至其初始值的97%的時間。
本發明的技術效果
在表1中顯示實例A1至A30及比較例1及2(=C1及C2)的LUMO能階及TGA5%溫度(當可用時)。表2顯示比較例C1及C2的結構。
利用套裝程式TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135 Karlsruhe，德國)，藉由應用在氣相中具有6-31G*基組的混合函數B3LYP來計算LUMO能階。
比較化合物1具有-4.58 eV的LUMO能階及265
oC的TGA5%值。
比較化合物2具有-4.79 eV的LUMO能階及268
oC的TGA5%值。比較化合物2與比較化合物1的不同之處在於CF
3基團的數目。在比較化合物2中，二個氟原子已被CF
3基團代替。如在表1中可看到的，與比較化合物1相較，式(I)化合物的LUMO能階較負。較負的LUMO能階是有益的，因為具有較負HOMO能階的基質化合物被賦能。然而，揮發度非常類似。
在本發明化合物A1中，LUMO能階為-4.82 eV，及因此，相較比較化合物2的LUMO能階更負。另外，在297
oC下，揮發度被實質上改善。本發明化合物A1與比較化合物2的不同之處在於A
1-A
3中至少一者。
在本發明化合物A2至A31中，與比較化合物1及2相較，LUMO能階及/或TGA5%值被改善。
表1：式(I)化合物及比較化合物1及2的性質
表2：比較化合物1及2的結構
| LUMO [eV] | TGA5% [°C] | |
| C1 | -4.58 | 265 |
| C2 | -4.79 | 268 |
| A1 | -4.82 | 297 |
| A2 | -4.83 | 304 |
| A3 | -4.92 | 331 |
| A4 | -4.95 | 319 |
| A5 | -4.99 | 309 |
| A6 | -5.12 | 300 |
| A7 | -5.16 | 328 |
| A8 | -5.09 | 332 |
| A9 | -5.07 | 361 |
| A10 | -4.73 | 320 |
| A11 | -4.91 | 324 |
| A12 | -4.71 | n/a |
| A13 | -5.07 | n/a |
| A14 | -4.91 | n/a |
| A15 | -5.36 | n/a |
| A16 | -5.00 | n/a |
| A17 | -5.25 | n/a |
| A18 | -5.18 | n/a |
| A19 | -5.12 | n/a |
| A20 | -5.23 | n/a |
| A21 | -5.07 | n/a |
| A22 | -5.15 | n/a |
| A23 | -4.93 | n/a |
| A24 | -5.21 | n/a |
| A25 | -5.26 | n/a |
| A26 | -5.17 | n/a |
| A27 | -5.13 | n/a |
| A28 | -5.25 | n/a |
| A29 | -5.37 | n/a |
| A30 | -5.32 | n/a |
| A31 | -5.34 | n/a |
| A 1 | A 2 | A 3 | |
| 比較化合物 1 |  |  |  |
| 比較化合物 2 | | | |
在表3中，包括包括比較化合物及本發明化合物的電洞注入層(HIL)的有機電致發光裝置的特性資料被顯示：
表3：包括包括比較化合物及本發明化合物的
電洞注入層(HIL)的有機電子裝置
| 式(I)化合物 | HIL中的式(I)化合物百分比 [vol.-%] | 10 mA/cm 2下的U [V] | 10 mA/cm 2下的EQE [%] | 30 mA/cm 2下的LT [h] | |
| 比較例 1 | C1 | 12 | 6.28 | 10.5 | ＜ 10 |
| 比較例 2 | C2 | 10 | 4.51 | 9.4 | 100 |
| 實例 1 | A3 | 12 | 3.75 | 9.6 | 128 |
| 實例 2 | A3 | 10 | 3.77 | 9.6 | 131 |
| 實例 3 | A1 | 12 | 3.76 | 9.8 | 141 |
| 實例 4 | A1 | 10 | 3.79 | 9.8 | 148 |
如在表3中可看到的，對於比較化合物，所有裝置的操作電壓U都較低。相較於比較例1及2，外部量子效率EQE被改善。
特別是在行動裝置中，低操作電壓及經改善的效率對於降低功率消耗及改善電池壽命可為有益的。
另外，相較於比較例1及2，使用期限LT被增加。
經改善的LT對於改善有機電子裝置的長期穩定性是有益的。
在表4中，包括包括本發明化合物的p型電荷注入層(p型CGL)的有機電致發光裝置的特性資料被被顯示。
表4：包括包括本發明化合物的p型電荷注入層(p型CGL)的
有機電子裝置
| p型CGL的組合物 | p型CGL中的式(I)化合物的百分比 [vol.-%] | HTL的組合物 | 15 mA/cm²下的U [V] | 15 mA/cm²下的EQE (cd/A/y) | 30 mA/cm²下的LT97 [h] | |
| 實例 5 | F5:A5 | 10 | F5 | 5.20 | 8.88 | 150 |
| 實例 6 | F5:A6 | 10 | F5 | 5.21 | 8.93 | 98 |
特別是在行動裝置中，高EQE對於降低功率消耗及改善電池壽命可為有益的。
經改善的LT97對於有機電子裝置的長使用期限可為有益的。
在表5中，包括包括比較化合物及本發明化合物的電洞注入層(HIL)的有機電致發光裝置的特性資料被顯示：
表5：包括包括比較化合物及本發明化合物的
電洞注入層(HIL)的有機電子裝置
| 式(I)化合物 | HIL中的式(I)化合物的百分比 [wt.-%] | 10 mA/cm 2下的U [V] | 10 mA/cm 2下的EQE [%] | 30 mA/cm 2下的LT [h] | |
| 實例 7 | A3 | 8 | 3.81 | 9.67 | 137 |
| 實例 8 | A3 | 10 | 3.77 | 9.65 | 131 |
| 實例 9 | A3 | 12 | 3.75 | 9.63 | 128 |
| 實例 10 | A1 | 8 | 3.90 | 9.82 | 159 |
| 實例 11 | A1 | 10 | 3.79 | 9.80 | 148 |
| 實例 12 | A1 | 12 | 3.76 | 9.80 | 141 |
| 實例 13 | A4 | 12 | 3.71 | 9.82 | 129 |
| 實例 14 | A10 | 12 | 4.57 | 9.85 | 137 |
| 實例 15 | A10 | 18 | 3.92 | 9.66 | 150 |
| 實例 16 | A11 | 8 | 3.92 | 9.90 | 143 |
| 實例 17 | A11 | 12 | 3.78 | 9.81 | 135 |
| 實例 18 | A7 | 4 | 3.71 | 9.88 | 117 |
| 實例 19 | A7 | 6 | 3.70 | 9.84 | 115 |
| 實例 20 | A23 | 10 | 3.79 | 9.69 | 130 |
| 實例 21 | A23 | 14 | 3.74 | 9.68 | 127 |
| 實例 22 | A15 | 4 | 3.73 | 9.95 | 149 |
| 實例 23 | A15 | 6 | 3.72 | 9.91 | 159 |
如從表5可看到的，OLED的特性與表3中的實例1至4處於相當的範圍中。相較於比較例1及2，實例7至23的特性被改善，見表3。
上面的詳細實施方式中的元件及特徵的特定組合僅為範例性的；亦明確地構思在此專利/申請案中的以及藉由引用而併入之專利/申請案中的這些教示與其他教示之交換及替換。如本領域中具有通常知識者將認識到的，該領域中具有通常知識者可想到在不脫離所請本發明之精神及範圍下對本文描述的內容之變更、修改及其他實施。因此，前面的描述僅作為實例，且並非意在限制。在請求項中，詞語“包括”不排除其他元件或步驟，且不定冠詞“一(a)”或“一個(an)”不排除複數個。僅就某些措施敘述在相互不同的附屬項中之事實而言並非指示這些措施之組合不能有利地使用。本發明之範圍界定於下列請求項及其等效物中。此外，描述及請求項中使用的參考符號並不限制所請本發明的範圍。
CGL:電荷產生層
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
121:第一陽極子層
122:第二陽極子層
123:第三陽極子層
130:電洞注入層（HIL）
135:p型電荷產生層(p型GCL)
140:第一電洞傳輸層（HTL1）
145:電子阻擋層（EBL）
150:發射層（EML）
155:電洞阻擋層（HBL）
160:電子傳輸層（ETL）
161:n型CGL 185第一電子傳輸層(ETL1)
170:光活性層(PAL)
180:電子注入層（EIL）
185:n型電荷產生層(n型CGL)
190:陰極層
前述元素以及所請元素及所述實施方式中依據本發明使用的元素就其尺寸、形狀、材料選擇及技術概念而言沒有任何特殊例外，使得可無限制地應用相關領域中已知的選擇準則。
本發明的目的的附加細節、特徵和優點揭露於附屬項及以範例性方式顯示根據本發明的較佳實施方式的各自圖式的以下描述中。然而，任一實施方式不一定代表本發明的完整範圍，並且因此，作為請求項的參考且於本文中用於解釋本發明的範圍。應該理解，前面的一般描述及以下的詳細描述僅為範例性的和解釋性的，且旨在對所請本發明提供進一步解釋。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置的示意截面圖；
圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)的示意截面圖；
圖3是根據本發明的範例性實施方式的OLED的示意截面圖。
圖4是根據本發明的範例性實施方式包括電荷產生層的串接(tandem)OLED的示意截面圖。
圖5是根據本發明的範例性實施方式包括電荷產生層的串接OLED的示意截面圖。
在下文中，參考實例更詳細說明圖式。然而，本揭露並不限於以下的圖式。
在本文中，當稱第一元件被形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，第一元件可直接被設置於第二元件上，或一或更多其他元件可被設置於它們之間。當稱第一元件“直接”被形成或設置於第二元件“上”或“之上”時，沒有其他元件被設置於它們之間。
圖1是根據本發明的範例性實施方式的有機電子裝置100的示意截面圖。有機電子裝置100包括基板110、陽極層120及可包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)(130)。HIL 130於陽極層120上被設置。於HIL 130上，光活性層(PAL)170及陰極層190被設置。
圖2是根據本發明的範例性實施方式的有機發光二極體(OLED)100的示意截面圖。OLED 100包括：基板110、陽極層120及包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)130。HIL 130於陽極層120上被設置。於HIL 130上，電洞傳輸層(HIL)140、發射層(EML)150、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180、以及陰極層190被設置。可選地，可使用電子傳輸層堆疊(ETL)代替單電子傳輸層160。
圖3是根據本發明的另一範例性實施方式的OLED 100的示意截面圖。圖3與圖2的不同之處在於，圖3的OLED 100包括電子阻擋層(EBL)145及電洞阻擋層(HBL)155。
參考圖3，OLED 100包括：基板110、陽極層120、可包括式(I)化合物的電洞注入層(HIL)130、電洞傳輸層(HIL)140、電子阻擋層(EBL)145、發射層(EML)150、電洞阻擋層(HBL)155、電子傳輸層(ETL)160、電子注入層(EIL)180及陰極層190。
圖4是根據本發明的另一範例性實施方式的OLED 100的示意截面圖。圖4與圖2及3的不同之處在於，圖4的OLED 200包括電荷產生層(CGL)及額外電子傳輸層(ETL) 161，其代替圖3的OLED 100的電洞注入層(HIL) 130。
參考圖4，OLED 200包括基板110、陽極120、第一電子傳輸層(ETL1) 161、n型電荷產生層(n型CGL) 185、可包括式(I)化合物的p型電荷產生層(p型GCL) 135、第一電洞傳輸層(HTL) 140、第一電子阻擋層(EBL) 145、第一發射層(EML) 150、第一電洞阻擋層(HBL) 155、第二電子傳輸層(ETL2) 160、以及陰極190。
在上面的描述中，製造本發明的OLED 100的方法以陽極層120於基板110上被形成開始，第一電子傳輸層161、n型CGL 185、p型CGL 135、第一電洞傳輸層140、可選地第一電子阻擋層145、第一發射層150、可選地第一電洞阻擋層155、可選地第二電子傳輸層160、以及陰極190以如上順序或相反的順序於陽極層120上被形成。
圖5是根據本發明的另一範例性實施方式的串接OLED 100的示意截面圖。圖5與圖4的不同之處在於圖5的OLED 100進一步包括第二發射層。
參考圖5，OLED 200包括基板110、陽極120、可包括式(I)化合物的電洞注入層 (HIL) 130、第一電洞傳輸層(HTL) 140、第一電子阻擋層 (EBL) 145、第一發射層(EML) 150、第一電洞阻擋層(HBL) 155、第一電子傳輸層(ETL) 160、n型電荷產生層(n型CGL) 185、包括式(I)化合物的p型電荷產生層(p型GCL) 135、第二電洞傳輸層(HTL) 141、第二電子阻擋層(EBL) 146、第二發射層(EML) 151、第二電洞阻擋層(EBL) 156、第二電子傳輸層(ETL) 161、電子注入層(EIL) 180、以及陰極190。
在上面的描述中，製造本發明的OLED 100的方法以陽極層120於基板110上被形成開始，電洞注入層130、第一電洞傳輸層140、可選地第一電子阻擋層145、第一發射層150、可選地第一電洞阻擋層155、可選地至少一第一電子傳輸層160、n型CGL 185、p型CGL 135、第二電洞傳輸層141、可選地第二電子阻擋層146、第二發射層151、可選地第二電洞阻擋層156、可選地至少一第二電子傳輸層161、可選地電子注入層(EIL) 180、以及陰極190以如上順序或相反的順序於陽極層120上被形成。
儘管圖1至圖5中未示出，但密封層及/或帽層可於陰極層190上被進一步形成，以便密封有機電子裝置100。此外，可對其施加各種其他修飾。
在下文中，將參考以下的實例更詳細描述本發明的一或多個範例性實施方式。然而，這些實例無意限制本發明的一或更多範例性實施方式的目的及範圍。
100:有機電子裝置
110:基板
120:陽極層
130:電洞注入層(HIL)
170:光活性層(PAL)
190:陰極層
Claims (15)
- 一種式(I)之化合物：(I) 藉此A 1從式(II)選出
(II) X 1從CR 1或N選出； X 2從CR 2或N選出； X 3為CR 3或N選出; X 4從CR 4或N選出； X 5從CR 5或N選出； R 1、R 2、R 4及R 5(如果存在)從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、鹵素、Cl、F、D或H獨立地選出，藉此當R 1、R 2、R 3、R 4及R 5中任一者存在時，則該相應X 1、X 2、X 4及X 5不是N； 但前提條件為 - R 1至R 5中至少一者從D或H選出，及 - R 1及/或R 5中任何一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基獨立地選出，或 - R n及R n+1(其中n= 1至4)中至少一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基獨立地選出； A 2及A 3從式(III)獨立地選出
(III) 其中Ar從取代的或未取代的C 6至C 18芳基及取代的或未取代的C 2至C 18雜芳基獨立地選出，其中Ar上的該取代基從CN、部分或全氟化的C 1至C 6烷基、鹵素、Cl、F、D獨立地選出；及 R‘從Ar、取代的或未取代的C 6至C 18芳基或C 3至C 18雜芳基、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、鹵素、F或CN選出， 及其中星號“*”表示結合位置。
- 如請求項1所述的化合物，其被選為該式(IV)(IV) 藉此B 1從式(V)選出
(V) B 3及B 5為Ar，及B 2、B 4及B 6為R’。
- 如請求項1或請求項2所述化合物，其中A 1與A 3不相同。。
- 如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物，其中X 3為CR 3，及R 3從部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、鹵素、Cl、F、D或H選出。
- 如請求項1至請求項4中的任一項所述的化合物，藉此X 1及/或X 5中任何一者為C-CN。
- 如請求項1至請求項5中任一項所述的化合物，其中X 1及/或X 2為C-CN。
- 如請求項1至請求項6中任一項所述的化合物，其中X 1及X 3為C-CN。
- 如請求項1至請求項7中任一項所述的化合物，其中R 1至R 5中至少三者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出；或X 1與X 5中一者為N，及R 1至R 5中一者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基、鹵素、Cl、F獨立地選出。
- 如請求項1至請求項8中任一項所述的化合物，藉此X 1與X 5中二者為N，及R 1至R 5中二者從CN、部分氟化或全氟化的C 1至C 8烷基獨立地選出。
- 一種有機電子裝置，包括一陽極層、一陰極層及至少一有機半導體層，其中該至少一有機半導體層被設置於該陽極層與該陰極層之間；且其中該至少一有機半導體層包括如請求項1至請求項9中任一項所述的化合物。
- 如請求項10所述的有機電子裝置，其中該有機半導體層包括包括式(IV)之一化合物及式(IVa)至(IVd)之化合物中至少一者的一組合物。(IVa)
(IVb)
(IVc)
(IVd)。
- 如請求項10或請求項11所述的有機電子裝置，藉此該有機電子裝置包括至少一光活性層，其中該至少一光活性層被設置於該陽極層與陰極層之間，及該至少一有機半導體層中至少一者被設置於該陽極層與該至少一光活性層之間。
- 如請求項10至請求項12中任一項所述的有機電子裝置，藉此該有機電子裝置包括至少二光活性層，其中該至少一有機半導體層中至少一者被設置於第一與第二光活性層之間。
- 如請求項10至請求項13中任一項所述的有機電子裝置，藉此該有機電子裝置為一電致發光裝置，較佳地為一有機發光二極體。
- 一種包括如請求項10至請求項14中任一項所述的有機電子裝置的顯示裝置。
Applications Claiming Priority (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20181386.2A EP3930022A1 (en) | 2020-06-22 | 2020-06-22 | Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices |
| EP20181408.4A EP3930024B1 (en) | 2020-06-22 | 2020-06-22 | Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices |
| EPEP20181398.7 | 2020-06-22 | ||
| EPEP20181408.4 | 2020-06-22 | ||
| EP20181398.7A EP3930023A1 (en) | 2020-06-22 | 2020-06-22 | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
| EPEP20181386.2 | 2020-06-22 | ||
| EPEP20203458.3 | 2020-10-22 | ||
| EPEP20203447.6 | 2020-10-22 | ||
| EPEP20203460.9 | 2020-10-22 | ||
| EP20203457.5A EP3989303A1 (en) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device |
| EP20203463.3A EP3989305A1 (en) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
| EPEP20203463.3 | 2020-10-22 | ||
| EP20203460.9A EP3989301A1 (en) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices |
| EP20203447.6A EP3989302A1 (en) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device |
| EPEP20203457.5 | 2020-10-22 | ||
| EP20203458.3A EP3989304A1 (en) | 2020-10-22 | 2020-10-22 | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device |
| PCT/EP2021/065949 WO2021250279A1 (en) | 2020-06-12 | 2021-06-14 | Organic light emitting diode and device comprising the same |
| WOPCT/EP2021/065949 | 2021-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202222779A true TW202222779A (zh) | 2022-06-16 |
Family
ID=79282020
Family Applications (11)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110122434A TW202210612A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (I) 有機化合物、包含式 (IV) 化合物及至少一式 (IVa) 至 (IVd) 化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122435A TW202210613A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (I) 有機化合物、包含式 (IV) 化合物及至少一式 (IVa) 至 (IVd) 化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122298A TW202210608A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (i) 有機化合物、包含式 (i) 化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122341A TW202231625A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式 (i) 化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式 (i) 化合物 |
| TW110122294A TW202222779A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式（ｉ）有機化合物、包含式（ｉ）化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122345A TW202210610A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之組合物 |
| TW110122342A TW202231624A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（ｉ）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（ｉ）化合物 |
| TW110122344A TW202210609A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（ｉ）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（ｉ）化合物 |
| TW110122340A TW202208329A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (i) 有機化合物、包含式 (i) 化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122346A TW202210611A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（i）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（i）化合物 |
| TW110122281A TW202210607A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之組合物 |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110122434A TW202210612A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (I) 有機化合物、包含式 (IV) 化合物及至少一式 (IVa) 至 (IVd) 化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122435A TW202210613A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (I) 有機化合物、包含式 (IV) 化合物及至少一式 (IVa) 至 (IVd) 化合物之組合物、包含該化合物或組合物之有機半導體層、包含該有機半導體層之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122298A TW202210608A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (i) 有機化合物、包含式 (i) 化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122341A TW202231625A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式 (i) 化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式 (i) 化合物 |
Family Applications After (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110122345A TW202210610A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之組合物 |
| TW110122342A TW202231624A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（ｉ）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（ｉ）化合物 |
| TW110122344A TW202210609A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（ｉ）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（ｉ）化合物 |
| TW110122340A TW202208329A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 用於有機電子元件之式 (i) 有機化合物、包含式 (i) 化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 |
| TW110122346A TW202210611A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 包含式（i）化合物之有機電子元件、包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之式（i）化合物 |
| TW110122281A TW202210607A (zh) | 2020-06-22 | 2021-06-18 | 有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置以及用於有機電子元件之組合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (11) | US20230247900A1 (zh) |
| EP (11) | EP4169092B1 (zh) |
| JP (5) | JP2023532855A (zh) |
| KR (11) | KR20230028772A (zh) |
| CN (10) | CN115867531A (zh) |
| TW (11) | TW202210612A (zh) |
| WO (11) | WO2021259785A1 (zh) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1988587B1 (de) | 2007-04-30 | 2016-12-07 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung |
| US8057712B2 (en) * | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| EP2180029B1 (en) | 2008-10-23 | 2011-07-27 | Novaled AG | Radialene compounds and their use |
| US8603642B2 (en) | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
| KR101084177B1 (ko) | 2009-11-30 | 2011-11-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 디스플레이 장치 및 그의 제조 방법 |
| EP2722908A1 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-23 | Novaled AG | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
| EP3034489A1 (en) * | 2014-12-16 | 2016-06-22 | Novaled GmbH | Substituted 1,2,3-triylidenetris(cyanomethanylylidene)) cyclopropanes for VTE, electronic devices and semiconducting materials using them |
| EP3382770B1 (en) * | 2017-03-30 | 2023-09-20 | Novaled GmbH | Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor |
| WO2019168368A1 (ko) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN108735911B (zh) | 2018-06-04 | 2020-04-14 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种有机发光器件 |
| CN109081791A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-12-25 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机半导体材料及发光器件 |
| CN109560209A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-04-02 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种用于空穴注入层的混合物及其有机发光器件 |
-
2021
- 2021-06-18 CN CN202180044505.6A patent/CN115867531A/zh active Pending
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066602 patent/WO2021259785A1/en unknown
- 2021-06-18 US US18/002,003 patent/US20230247900A1/en active Pending
- 2021-06-18 JP JP2022579037A patent/JP2023532855A/ja active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733811.0A patent/EP4169092B1/en active Active
- 2021-06-18 TW TW110122434A patent/TW202210612A/zh unknown
- 2021-06-18 US US18/002,088 patent/US20230232711A1/en active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,013 patent/US20230240137A1/en active Pending
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066603 patent/WO2021259786A1/en unknown
- 2021-06-18 EP EP21733452.3A patent/EP4169086A1/en active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122435A patent/TW202210613A/zh unknown
- 2021-06-18 KR KR1020237002135A patent/KR20230028772A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066607 patent/WO2021259790A1/en unknown
- 2021-06-18 TW TW110122298A patent/TW202210608A/zh unknown
- 2021-06-18 TW TW110122341A patent/TW202231625A/zh unknown
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066604 patent/WO2021259787A1/en unknown
- 2021-06-18 US US18/002,604 patent/US20230240138A1/en active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122294A patent/TW202222779A/zh unknown
- 2021-06-18 EP EP21733448.1A patent/EP4168379A2/en active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002133A patent/KR20230028770A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 CN CN202180044264.5A patent/CN115918300A/zh active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733807.8A patent/EP4169088A1/en active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,609 patent/US20230240139A1/en active Pending
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066605 patent/WO2021259788A1/en unknown
- 2021-06-18 KR KR1020237002132A patent/KR20230028769A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 TW TW110122345A patent/TW202210610A/zh unknown
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066613 patent/WO2021259793A1/en unknown
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066606 patent/WO2021259789A1/en unknown
- 2021-06-18 EP EP21733810.2A patent/EP4169091A1/en active Pending
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066610 patent/WO2021259791A1/en unknown
- 2021-06-18 US US18/002,144 patent/US20230225141A1/en active Pending
- 2021-06-18 JP JP2022579039A patent/JP2023532856A/ja active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,172 patent/US20230227401A1/en active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002134A patent/KR20230028771A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 KR KR1020237002139A patent/KR20230028427A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 KR KR1020237002138A patent/KR20230028773A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 CN CN202180044546.5A patent/CN115943758A/zh active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733449.9A patent/EP4168380A2/en active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122342A patent/TW202231624A/zh unknown
- 2021-06-18 CN CN202180044197.7A patent/CN115918299A/zh active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733809.4A patent/EP4169090A1/en active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,562 patent/US20230240132A1/en active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122344A patent/TW202210609A/zh unknown
- 2021-06-18 KR KR1020237002122A patent/KR20230028424A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 CN CN202180044230.6A patent/CN116076169A/zh active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122340A patent/TW202208329A/zh unknown
- 2021-06-18 EP EP21733451.5A patent/EP4169085B1/en active Active
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066612 patent/WO2021259792A1/en active Application Filing
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066597 patent/WO2021259782A2/en unknown
- 2021-06-18 JP JP2022579680A patent/JP2023531688A/ja active Pending
- 2021-06-18 TW TW110122346A patent/TW202210611A/zh unknown
- 2021-06-18 CN CN202180045206.4A patent/CN115804267A/zh active Pending
- 2021-06-18 JP JP2022579040A patent/JP2023530520A/ja active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,158 patent/US20230232712A1/en active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002140A patent/KR20230028774A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 TW TW110122281A patent/TW202210607A/zh unknown
- 2021-06-18 US US18/002,082 patent/US20230232710A1/en active Pending
- 2021-06-18 CN CN202180044582.1A patent/CN115943759A/zh active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002121A patent/KR20230028768A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 WO PCT/EP2021/066601 patent/WO2021259784A2/en unknown
- 2021-06-18 JP JP2022579682A patent/JP2023531956A/ja active Pending
- 2021-06-18 CN CN202180044232.5A patent/CN115885598A/zh active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002123A patent/KR20230027216A/ko active Search and Examination
- 2021-06-18 EP EP21733450.7A patent/EP4169084A1/en active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733806.0A patent/EP4169087B1/en active Active
- 2021-06-18 CN CN202180044534.2A patent/CN116058109A/zh active Pending
- 2021-06-18 US US18/002,008 patent/US20230247901A1/en active Pending
- 2021-06-18 EP EP21733808.6A patent/EP4169089A1/en active Pending
- 2021-06-18 CN CN202180044543.1A patent/CN115943757A/zh active Pending
- 2021-06-18 KR KR1020237002120A patent/KR20230028767A/ko active Search and Examination
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3989305A1 (en) | Organic electronic device comprising a compound of formula (1), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (1) for use in organic electronic devices | |
| EP4036080A1 (en) | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device | |
| KR20230108295A (ko) | 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치, 이러한 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치, 및 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (1)의 화합물 | |
| TW202222779A (zh) | 用於有機電子元件之式（ｉ）有機化合物、包含式（ｉ）化合物之有機電子元件及包含該有機電子元件之顯示裝置 | |
| EP3989302A1 (en) | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device | |
| EP3989304A1 (en) | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device | |
| KR20240070583A (ko) | 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (I)의 유기 화합물, 화학식 (IV)의 화합물 및 적어도 하나의 화학식 (Iva) 내지 (IVd)의 화합물을 포함하는 조성물, 상기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 반도체층, 상기 유기 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치 및 상기 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| WO2024126528A1 (en) | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device | |
| WO2024046607A1 (en) | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |