TW202146504A - 胺酯化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供胺酯化合物，其係能夠獲得帶來高撥水撥油性的交聯劑。該胺酯化合物係由異氰酸酯(A1)和式：HO-Z(Y-R)n(A2)所示的長鏈醇所形成之胺酯化合物(A)。
式：HO-Z(Y-R)n
[式中，R分別獨立地為為-O-、-NH-、-O-C(=O)-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-等(其中，m為1至5的整數)，Z為直接鍵結、或者2價或3價的碳原子數1至5的烴基，n為1或2]。

Description

胺酯化合物
本發明係關於一種胺酯化合物、以及含有胺酯化合物的水性胺酯組成物。
對於含氟排斥劑和非氟排斥劑等排斥劑，係有高性能之需求。作為用於輔助撥水性的添加劑，可以列舉交聯劑。主要的交聯劑有異氰酸酯系交聯劑，例如具有封端劑特徵的異氰酸酯交聯劑。
專利文獻1(國際公開2006/038466號公報)公開了一種以特定化學式所示的聚異氰酸酯為必要成分的水分散型聚胺酯組成物。
專利文獻2(日本專利公開2014-210882號公報)公開了一種封端聚異氰酸酯組成物，其係具有聚異氰酸酯單元、作為單末端羥基的聚環氧乙烷單元和封端劑單元，且脲基甲酸酯基/三聚異氰酸酯基的數量比率為30/100至200/100。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：國際公開2006/038466號公報
專利文獻2：日本專利公開2014-210882號公報
傳統的交聯劑未必能夠充分地輔助撥水撥油性，而尋求更高性能的輔助洗滌耐久性的交聯劑。
本發明提供一種由具有碳原子數7至40的烴基之長鏈醇所形成的胺酯化合物。
本發明的較佳態樣如下所述。
態樣1：
一種胺酯化合物(A)，其係包含由異氰酸酯(A1)及式：HO-Z(Y-R)n所示的長鏈醇(A2)所形成的單元；[式中，R分別獨立地為碳原子數7至40的烴基，
Y分別獨立地為-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-，其中，
m為1至5的整數，
Z為直接鍵結、或者2價或3價的碳原子數1至5的烴基，
n為1或2。]
態樣2：
如態樣1所述的胺酯化合物，其中更包含：由選自封端劑(A3)及醇化合物(A4)中的至少1種所形成的單元。
態樣3：
如態樣1或2所述的胺酯化合物，其中，異氰酸酯(A1)為選自甲伸苯基二異氰酸酯(tolylene diisocyanate，TDI)、二苯甲烷二異氰酸酯(MDI)、MDI寡聚物、萘-1,5-二異氰酸酯、伸苯二甲基二異氰酸酯(xylylene diisocyanate)、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、4,4-二環己基甲烷二異氰酸酯、降冰片烷二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯(IPDI)、二異氰酸酯的加成物、脲基甲酸酯改性物、縮二脲改性物、三聚異氰酸酯改性物或碳二醯亞胺改性物及胺酯預聚物中的至少1種。
態樣4：
如態樣1至3中任一項所述的胺酯化合物，其中，
長鏈醇(A2)為選自
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R、及
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R中的至少1種；
[式中，R為碳原子數12至30的烴基，
m為1至5的整數]。
態樣5：
如態樣2至4中任一項所述的胺酯化合物，其中，封端劑(A3)為選自肟、酚、醇、硫醇、醯胺、醯亞胺、咪唑、尿素、胺、亞胺、吡唑及活性亞甲基化合物中的至少1種。
態樣6：
如態樣2至5中任一項所述的胺酯化合物，其中，
醇化合物(A4)為單醇(mono-ol)或多元醇，
單醇是碳原子數1至10的起始一元醇(mono alcohol)經加成C2或C3環氧烷而成的化合物，
多元醇是二元醇及具有3個以上羥基的多元醇，為選自低分子多元醇、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯聚碳酸酯多元醇、結晶性或非晶性的聚碳酸酯多元醇中的至少1種。
態樣7：
一種胺酯混合物，其係含有態樣1至6中任一項所述的胺酯化合物、以及選自由聚異氰酸酯(A1)、長鏈醇(A2)、封端劑(A3)及醇化合物(A4)組成之群組中的至少1種。
態樣8：
一種水性胺酯組成物，其係含有：態樣1至6中任一項所述的胺酯化合物(A)；及水(B)。
態樣9：
如態樣8所述的水性胺酯組成物，其中，水性胺酯組成物是水分散體。
態樣10：
如態樣8或9所述的水性胺酯組成物，其中，水性胺酯組成物是交聯劑或輔助劑。
態樣11：
一種態樣8至10中任一項所述的水性胺酯組成物的製造方法，其係在有機溶劑中將異氰酸酯(A1)及長鏈醇(A2)混合並使其反應，再與水混合。
態樣12：
一種基材的處理方法，其係包括：利用包含態樣1至6中任一項所述的胺酯化合物之表面處理組成物來對基材進行處理。
態樣13：
一種經處理的纖維製品，其係態樣1至6中任一項所述的胺酯化合物作為交聯物附著於被處理物。
根據本發明，能夠獲得作為提高撥水撥油劑等表面處理劑性能的輔助劑而發揮作用的胺酯化合物。胺酯化合物係輔助表面處理劑提供高撥水撥油性。根據胺酯化合物，能夠獲得高洗滌耐久性，特別是能夠獲得對於撥水性的高洗滌耐久性。
本發明係關於一種包含胺酯化合物(A)和水(B)所形成的水性胺酯組成物。
胺酯化合物(A)係由聚異氰酸酯(A1)及式：HO-Z(Y-R)n所示的長鏈醇(A2)所形成；
式：HO-Z(Y-R)n
[式中，R分別獨立地為碳原子數7至40的烴基，
Y分別獨立地為-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-、或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-，其中，m為1至5的整數，
Z為直接鍵結、或者2價或3價的碳原子數1至5的烴基，
n為1或2]。
亦即，胺酯化合物(A)可具有由聚異氰酸酯(A1)所形成的單元、及由長鏈醇(A2)所形成的單元。
再者，胺酯化合物(A)亦可具有由選自封端劑(A3)及醇化合物(A4)中的至少1種所形成的單元。胺酯化合物(A)較佳為具有由封端劑(A3)所形成的單元和由醇化合物(A4)所形成的單元雙方。
胺酯化合物(A)可以是由如下成分所形成。
成分(A1)+成分(A2)
成分(A1)+成分(A2)+成分(A3)
成分(A1)+成分(A2)+成分(A4)
或者
成分(A1)+成分(A2)+成分(A3)+成分(A4)
在本發明中，聚異氰酸酯(A1)、長鏈醇(A2)、封端劑(A3)及醇化合物(A4)的任一者可以是至少一部分未反應。因此，本發明提供胺酯混合物，其係含有選自由聚異氰酸酯(A1)、長鏈醇(A2)、封端劑(A3)和醇化合物(A4)組成之群組中的至少1種、以及胺酯化合物(A)。
聚異氰酸酯(A1)的例子有甲伸苯基二異氰酸酯(TDI)、二苯甲烷二異氰酸酯(MDI)、MDI寡聚物、萘-1,5-二異氰酸酯、伸苯二甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、4,4-二環己基甲烷二異氰酸酯、降冰片烷二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯(IPDI)、二異氰酸酯的加成物、脲基甲酸酯改性物、縮二脲改性物、三聚異氰酸酯改性物或碳二醯亞胺改性物及胺酯預聚物。
聚異氰酸酯(A1)較佳為二異氰酸酯。聚異氰酸酯(A1)較佳為式：O=C=N-R0-N=C=O所示的化合物，
[式中，R0為2價的有機基團]。
R0是由聚異氰酸酯除去異氰酸酯基後的基團。R0例如可以為碳原子數3至30的烴基，例如為4至20的烴基或5至20的烴基。
在長鏈醇(A2)中，R較佳為直鏈狀或支鏈狀的烴基。烴基特別地可以為直鏈狀的烴基。烴基較佳為脂肪族烴基，特佳為飽和的脂肪族烴基，尤其佳為烷基。烴基的碳原子數較佳為12至30，更佳為16至22。
Y可以為-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-、或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-，
[式中，m為1至5，特別是2或4]。
Y較佳為-O-、-NH-、-O-C(=O)-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-O-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-，
[式中，m為1至5的整數，特別是2或4]。
Y更佳為-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-。
在長鏈醇(A2)中，Z為直接鍵結、或者2價或3價的碳原子數1至5的烴基，可以具有直鏈結構，也可以具有分枝結構。Z的碳原子 數較佳為2至4，特佳為2。Z的具體例有：直接鍵結、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、具有分枝結構的-CH2CH=、具有分枝結構的-CH2(CH-)CH2-、具有分枝結構的-CH2CH2CH=、具有分枝結構的-CH2CH2CH2CH2CH=、具有分枝結構的-CH2CH2(CH-)CH2-、具有分枝結構的-CH2CH2CH2CH=。Z較佳為-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-。
Z較佳不為直接鍵結。
長鏈醇(A2)的較佳的具體例如下：
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-R
HO-(CH2)m-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R
HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R
HO-(CH2)m-NH-S(=O)2-R
HO-(CH2)m-S(=O)2-NH-R
[式中，R為碳原子數7至40的烴基，m為1至5的整數]。
封端劑(A3)是掩蔽聚異氰酸酯的異氰酸酯基，從而抑制異氰酸酯基的反應之化合物。作為封端劑(A3)的示例，可以列舉：肟、酚、醇、硫醇、醯胺、醯亞胺、咪唑、尿素、胺、亞胺、吡唑及活性亞甲基化合物。封端劑(A3)的其他示例可以列舉：吡啶酚(pyridinol)、硫酚、二酮(diketone) 及酯。封端後的聚異氰酸酯(封端異氰酸酯化合物)可以利用具有親水性基團的化合物進行改性。作為封端劑(A3)，肟、吡唑及活性亞甲基化合物係因為會提高撥水性和撥油性而為較佳。
藉由存在封端劑，撥水性的洗滌耐久性提高。
作為肟的示例，可以列舉：甲醯胺肟、乙醛肟、丙酮肟、甲乙酮肟和環己酮肟。
作為酚的示例，可以列舉根據情況而可具有至少1個(較佳1個或2個)C1-10烷基的酚。作為酚的具體例，可以列舉：苯酚；單烷基苯酚(例如甲酚、乙基苯酚、丙基苯酚、丁基苯酚、己基苯酚、2-乙基己基苯酚和辛基苯酚)；以及二烷基苯酚(例如二乙基苯酚、二丙基苯酚、二丙基甲酚、二丁基苯酚、二-2-乙基己基苯酚、二辛基苯酚及二壬基苯酚)。
酚的補充具體例，可以列舉經苯乙烯化的苯酚、羥基苯甲酸酯。
作為醇的示例，可以列舉具有C1-C30烷基的醇(較佳為一元的醇)(特別是烷醇)。
作為醇的具體例，可以列舉：甲醇、乙醇、丙醇、1-丁醇、二級丁醇、2-乙基-1-己醇、2-甲氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-甲氧基-1-丙醇及3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醇。
作為硫醇的具體例，可以列舉丁硫醇和十二烷基硫醇。
作為醯胺(較佳為酸性醯胺)的具體例，可以列舉：乙醯苯胺、乙醯胺、β-丙內醯胺、γ-丁內醯胺、δ-戊內醯胺、ε-己內醯胺、月桂內醯胺、硬脂內醯胺、N-甲基-ε-己內醯胺及吡咯烷酮。
作為醯亞胺的具體例，可以列舉馬來醯亞胺和琥珀醯亞胺等酸醯亞胺。
作為咪唑的具體例，可以列舉咪唑和2-甲基咪唑。
作為尿素的具體例，可以列舉尿素、硫脲和乙烯脲(ethylene urea)。
作為胺的具體例，可以列舉：二苯胺、苯胺、咔唑、二乙胺、二丙胺和丙乙胺。
作為亞胺的具體例，可以列舉乙烯亞胺和聚乙烯亞胺。
作為吡唑的具體例，可以列舉：2-甲基-吡唑、3-甲基-吡唑、4-甲基-吡唑、2,4-二甲基-吡唑、2,5-二甲基-吡唑、3,4-二甲基-吡唑、3,5-二甲基-吡唑、4-硝基-3,5-二甲基-吡唑、4-溴-3,5-二甲基-吡唑。
作為活性亞甲基化合物的示例，可以列舉：丙二酸酯(malonate)(例如C1-30-烷基的丙二酸酯(malonic ester))、乙醯乙酸酯(例如C1-30-烷基乙醯乙酸酯)及乙醯丙酮。
用於形成封端異氰酸酯化合物的封端劑，較佳為吡唑化合物或丙二酸酯化合物，特別佳為吡唑化合物。
吡唑化合物可以為下式所示者：
Figure 110113088-A0202-12-0011-1
[式中，各個R11係相同或不同，為烷基、烯基、芳烷基、N-取代胺基甲醯基、苯基、NO2、鹵原子或-C(=O)OR12基(R12為碳原子數1至4的烷基)，n為0、1、2或3]。
作為吡唑化合物的具體例，可以列舉：2-甲基-吡唑、3-甲基-吡唑、4-甲基-吡唑、2,4-二甲基-吡唑、2,5-二甲基-吡唑、3,4-二甲基- 吡唑、3,5-二甲基-吡唑、4-硝基-3,5-二甲基-吡唑、4-溴-3,5-二甲基-吡唑。
丙二酸酯化合物是丙二酸與醇(例如一元醇)的反應生成物[單酯或二酯(較佳二酯)]。通常，醇係具有烴基，該烴基具有與羥基鍵結的具有1至30個碳原子。烴基較佳為烷基，特佳為具有1至4個碳原子的烷基。
作為丙二酸酯的具體例，可以列舉：丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、丙二酸二丙酯、丙二酸二丁酯、丙二酸甲酯、丙二酸乙酯、丙二酸丙酯及丙二酸丁酯。較佳為二酯。作為丙二酸酯的較佳具體例，可以列舉：丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、丙二酸二丙酯及丙二酸二丁酯。
醇化合物(A4)可以為單醇或多元醇。
單醇較佳為碳原子數1至10的起始一元醇(甲醇等)經加成C2或C3環氧烷而成的化合物。
多元醇可以是二元醇和具有3個以上羥基的多元醇。多元醇可以是低分子多元醇、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯聚碳酸酯多元醇、或者結晶性或非晶性的聚碳酸酯多元醇。
醇化合物(A4)較佳為除了具有羥基之外還具有親水基。親水基不會因胺酯反應而被消耗。親水基的示例有C2或C3環氧烷基、胺基等。
胺酯化合物的分子量會因交聯而增加，故醇化合物(A4)可以僅由單醇構成。
胺酯化合物較佳為具有源自聚異氰酸酯(A1)的R0基、源自長鏈醇(A2)的-Z(Y-R)n基，還具有源自封端劑(A3)的基團、源自醇化合物(A4)的基團。
關於長鏈醇(A2)和醇化合物(A4)的合計量，可以為異氰酸酯指數(isocyanate index)[聚異氰酸酯中的異氰酸酯基相對於醇中的活性氫基的當量比]達到2至0.5、較佳為1.5至0.8、特別是1.2至0.9的量。長鏈醇(A2)與醇化合物(A4)的莫耳比可以為10：90至100：0或10：90至90：10，例如20：80至80：20，特別是30：70至70：30。
封端劑(A3)的量(當量比)相對於聚異氰酸酯中的異氰酸酯基的當量可以為1至50當量%，例如2至30當量%、特別是3至20當量%。
水性胺酯組成物含有胺酯化合物(A)及水(B)。關於水(B)的量，可以為胺酯化合物(A)的量相對於水性胺酯組成物達到0.1至70重量%、例如1至50重量%的量。水性胺酯組成物也可以含有有機溶劑，有機溶劑的量相對於水(B)100重量份可以為200重量份以下，例如1至50重量份。
水性胺酯組成物較佳為水分散體。水性胺酯組成物較佳為自乳化型。水性胺酯組成物可以含有(相對於胺酯化合物(A)100重量份為0.1至10重量份的量的)乳化劑，但較佳為不含乳化劑。
胺酯化合物(A)可以藉由使長鏈醇(A2)、和根據需要的醇化合物(A4)與聚異氰酸酯(A1)反應，並根據需要使封端劑(A3)反應來製造。
水性胺酯組成物可以藉由使聚異氰酸酯(A1)和長鏈醇(A2)在有機溶劑中混合並使其反應，繼而再添加水來製造。或者，水性胺酯組 成物也可以藉由使聚異氰酸酯(A1)、長鏈醇(A2)和醇化合物(A4)在有機溶劑中混合並使其反應，再使封端劑(A3)反應，接著添加水來製造。在添加水之後，可以將有機溶劑除去。
使長鏈醇(A2)和醇化合物(A4)與聚異氰酸酯(A1)反應的溫度和時間可以為0至60℃及1分鐘至24小時。使封端劑(A3)反應的溫度和時間可以為30至120℃及1分鐘至24小時。
胺酯化合物(A)(及水性胺酯組成物)能夠作為交聯劑或輔助劑發揮作用。「輔助劑」是指輔助表面處理劑的性能的藥劑(提高撥水撥油性、防汙性、去汙性、剝離性及/或脫模性的藥劑，特別是提高撥水撥油性的藥劑)、對被處理物進行改性的藥劑(特別是對纖維製品進行改性的藥劑，例如提高纖維製品手感的藥劑)、或者在表面處理劑處理時輔助穩定的加工的藥劑。
藉由將水性胺酯組成物與表面處理劑混合，能夠得到表面處理組成物。
與胺酯化合物(A)混合的表面處理劑為任意物質均可，可以為氟系、矽系、胺酯系、丙烯酸系等。表面處理劑可以為溶液、乳液(特別是水性分散液)或氣溶膠的形態，但較佳為水性分散液。表面處理劑的有效成分的示例係有：含氟聚合物、含矽聚合物、聚胺酯、非氟非矽聚合物等。在表面處理組成物中，胺酯化合物(A)的量相對於表面處理劑的有效成分100重量份可以為1至100重量份，特別是5至50重量份。
表面處理組成物能夠作為撥水劑、撥油劑、防汙劑、去污劑、剝離劑及脫模劑使用。
表面處理組成物可藉由現有已知的方法應用於被處理物。通常採用如下方法：將該處理劑分散於水(及/或有機溶劑)中進行稀釋，藉由浸漬塗佈、噴霧塗佈、泡沫塗佈等已知的方法，使其附著於被處理物的表面，並進行乾燥。較佳為進行熟化(curing)。熟化的溫度可以為60至250℃，特別是100至200℃，熟化的時間可以為1秒鐘至10分鐘，特別是10秒鐘至3分鐘。再者，還可以在表面處理組成物中添加併用防蟲劑、柔軟劑、抗菌劑、阻燃劑、抗靜電劑、塗料固定劑、防皺劑等。與基材接觸的處理液中之胺酯含氟聚合物的濃度可以為0.01至10重量%(特別是在浸漬塗佈時)、例如0.05至10重量%。
作為利用表面處理組成物(例如撥水撥油劑)進行處理的被處理物，可以列舉：纖維製品、石材、過濾器(例如靜電過濾器)、防塵罩、燃料電池的零件(例如氣體擴散電極和氣體擴散支撐體)、玻璃、紙、木、皮革、毛皮、石棉、磚、水泥、金屬和氧化物、陶瓷製品、塑膠、塗面和石膏(plaster)等。作為纖維製品，可以列舉各種示例。例如可以列舉：棉、麻、羊毛、絲綢等動植物性天然纖維；聚醯胺、聚酯、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚氯乙烯、聚丙烯等合成纖維；嫘縈(rayon)、乙酸纖維等半合成纖維；玻璃纖維、碳纖維、石棉纖維等無機纖維；或者此等之混合纖維。
纖維製品為纖維、布等任意形態均可。
表面處理組成物能夠對基材的表面賦予所希望的剝離性。因此，能夠容易地將基材的表面從其他表面(該基材的其他表面、或者其他基材的表面)剝離。
應用表面處理組成物的基材的示例係有：纖維製品(例如不織布和織布)、紙、石材、皮革、樹脂、玻璃、金屬等。基材較佳為布或紙。
表面處理組成物能夠用於同樣基材(例如布與布、紙與紙)之間的剝離、或者不同基材(例如布與樹脂、布與金屬、紙與布、紙與玻璃)之間的剝離。表面處理組成物能夠用於黏接片材、黏接膠帶的黏接面的保護材料、脫模膜、脫模紙、便簽紙的製造等。
表面處理組成物還能夠用作內部脫模劑或外部脫模劑。
含氟聚合物能夠藉由已知的用於以液體對纖維製品進行處理的任意方法來應用於纖維狀基材(例如纖維製品等)。在纖維製品為布時，可以將布浸漬在溶液中，或者使布附著溶液或者向布噴霧溶液。對於經處理的纖維製品，為了表現撥油性，可以進行乾燥，較佳係例如以100℃至200℃進行加熱。
或者，含氟聚合物可以藉由清洗法而應用於纖維製品，例如可以為洗滌應用或者在幹式清洗法等中應用於纖維製品。
被處理的纖維製品典型地為布，其包括織物、編物和不織布、衣料品形態的布和地毯，也可以為纖維、絲或中間纖維製品(例如棉條(sliver)或粗紗等)。纖維製品材料可以為天然纖維(例如棉或羊毛等)、化學纖維(例如黏液嫘縈(viscose rayon)或萊賽爾纖維(lyocell)等)、或合成纖維(例如聚酯、聚醯胺或丙烯酸纖維等)，或者也可以為纖維的混合物(例如天然纖維及合成纖維的混合物等)。本發明的含氟聚合物在使纖維素系纖維(例如棉或嫘縈等)具有疏油性和撥油性方面係特別有效。另外，本發明的方法通常使纖維製品具有疏水性和撥水性。
或者纖維狀基材也可以為皮革。為了使皮革具有疏水性和疏油性，可以在皮革加工的各個階段、例如在皮革的濕潤加工期間當中或者在皮革的精加工期間當中，將含氟聚合物由水溶液或水性乳化物應用於皮革。
或者，纖維狀基材還可以為紙。可以將含氟聚合物應用於已預先形成的紙，或者，也可以在製紙的各個階段、例如在紙的乾燥期間當中應用。
「處理」係意指藉由浸漬、噴霧、塗佈等而將處理劑(表面處理組成物)應用於被處理物。藉由處理，作為處理劑之有效成分的聚合物係浸透被處理物的內部及/或附著於被處理物的表面。
胺酯化合物的交聯物(表面處理劑的有效成分與胺酯化合物之反應產物)係附著於被處理物。
〔實施例〕
下面，列舉實施例和比較例來具體地說明本發明，但這些說明並不能限定本發明。
以下，只要沒有特別說明，份、%或比即表示重量份、重量%或重量比。
於以下所使用的試驗方法係如下所述。
噴淋撥水性試驗
依照AATCC試驗法22-2010進行噴淋撥水性試驗。
使用體積至少為250ml的玻璃漏斗及能夠在20秒至30秒內噴霧250ml水的噴嘴。試驗片支架是直徑為15cm的金屬支架。準備3片尺寸為約20cm×20cm的試驗片片材，將片材固定在試驗片保持支架上，並使片材沒有皺褶。將噴霧的中心置於片材的中心。向玻璃漏斗內注入室溫的水 (250mL)，並向試驗片噴霧(持續時間25秒至30秒)。將保持支架從台座上取下，抓住保持支架的一端使得前方表面朝下，並用硬物輕輕擊打相反側的一端。再將保持支架旋轉180°，重複同樣的步驟使過剩的水滴掉落。將濕潤的試驗片與濕潤對照標準物比較，按照撥水性從差到好的順序評分為0、50、70、80、90和100分(撥水性No.)。由三次測定的平均值獲得結果。數字後標記「+」表示評價比該數字高，標記「-」表示評價比該數字低。
撥油性試驗
按照AATCC試驗法118-1992進行撥油性試驗。
將經處理的試驗布在溫度21℃、濕度65%的恆溫恆濕器中保存4小時以上。試驗液也使用在溫度21℃保存過的試驗液。試驗在係溫度21℃、濕度65%的恆溫恆濕室中進行。在試驗布上靜靜地滴加試驗液0.05ml，放置30秒鐘後，如果液滴殘留在試驗布上，則評價為通過(pass)該試驗液。撥油性設為所通過的試驗液的最高分數，從撥油性差到好的等級，係按照不合格、1、2、3、4、5、6、7及8這九個階級來評價。數字後標記「+」表示評價比該數字高，標記「-」表示評價比該數字低。
撥油性試驗液
Figure 110113088-A0202-12-0019-2
撥水撥油性的洗滌耐久性
按照JIS L-0217-103法反復洗滌5次、10次或15次，並就其後的撥水撥油性(HL5、HL10或HL15)進行評價。HL0是未進行洗滌的初始的撥水撥油性。
合成例1
在300mL燒瓶中加入1,6-六亞甲基二異氰酸酯的脲酸酯體(NCO含量21.8%)32.5g和二丙二醇二甲醚30g、硬脂醯胺乙醇4.85g，在氮氣氣體環境中，在攪拌下將內部溫度從室溫升至85℃，加入二月桂酸二丁基錫0.020g並攪拌2小時。之後，加入聚乙二醇單甲醚(分子量1000)5g，攪拌3小時，再加入二甲基吡唑14.3g，攪拌2小時。利用IR確認NCO基消 失，冷卻至室溫。冷卻後，在強力攪拌下添加40℃的水，攪拌10分鐘，製造固態成分為20%的水分散體。
比較合成例1
在300mL燒瓶中加入二苯基二異氰酸酯(NCO含量21.8%)32.5g和二丙二醇二甲醚30g，在氮氣氣體環境中，在攪拌下將內部溫度從室溫升至85℃，加入二月桂酸二丁基錫0.020g，攪拌2小時。之後，加入聚乙二醇單甲醚(分子量1000)5g並攪拌3小時，再加入甲酮肟14.3g，攪拌2小時。利用IR確認NCO基消失，冷卻至室溫。冷卻後，在強力攪拌下添加40℃的水，攪拌10分鐘，製造固態成分為20%的水分散體。
比較合成例2
在300mL燒瓶中加入1,6-六亞甲基二異氰酸酯的脲酸酯體(NCO含量21.8%)32.5g和二丙二醇二甲醚30g、硬脂醇4.05g，在氮氣氣體環境中，在攪拌下將內部溫度從室溫升至85℃，加入二月桂酸二丁基錫0.020g，攪拌2小時。之後，加入聚乙二醇單甲醚(分子量1000)5g，攪拌3小時，再加入二甲基吡唑14.3g，攪拌2小時。利用IR確認NCO基消失，冷卻至室溫。冷卻後，在強力攪拌下添加40℃的水，攪拌10分鐘，製造固態成分為20%的水分散體。
合成例2
在1000mL高壓釜中加入CF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOC(Cl)=CH2(n=2.0)(13FClA)65.1g、CF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOCH=CH2(n=2.0)(13FA)65.1g、丙烯酸硬脂酯30.9g、純水400g、水溶性二醇系溶劑56g、烷基二甲基氯化銨1.56g、聚氧乙烯烷基醚16.1g，在攪拌下利用 超音波以60℃進行15分鐘的乳化分散。對燒瓶內進行氮置換後，壓入填充氯乙烯(VCM)61.2g，添加含偶氮基的水溶性引發劑0.4g，以60℃反應20小時，得到含氟聚合物的水性分散液(含氟撥水撥油劑)。聚合物的組成與入料單體的組成基本一致。
合成例3
在500mL高壓釜中加入丙烯酸硬脂酯=45g、甲基丙烯酸異冰片酯=5g、純水=145g、三丙二醇=15g、山梨糖醇酐單油酸酯=1.5g、聚氧乙烯(EO：18)二級烷基(C12-14)醚=2g、二(十八烷基)二甲基氯化銨=1.5g，在攪拌下利用超音波以60℃進行15分鐘的乳化分散。對高壓釜內進行氮置換後，添加2,2-偶氮雙(2-甲脒基丙烷)2鹽酸鹽=0.5g，以60℃反應3小時，得到非氟聚合物的水性分散液。再利用純水將固態成分濃度調整為30%。生成聚合物的單體組成與單體入料組成係基本一致。
實施例1
將合成例2中得到的含氟撥水撥油劑(以具有C6全氟烷基的含氟丙烯酸聚合物為有效成分的撥水撥油劑)用水稀釋成4%，添加合成例1中得到的水分散體使其達到1%，均勻攪拌。將10片尼龍織布(500mm×200mm)、棉布(500mm×200mm)連續地浸漬於該試驗液中，通過輾壓機，利用針式拉幅機(pin tenter)以170℃處理1分鐘。之後，對尼龍織布和棉布的各布料進行噴淋撥水性試驗、撥油性試驗及其洗滌耐久性試驗。將結果示於表A。
比較例1和2
除了使用比較合成例1(比較例1)或比較合成例2(比較例2)中得到的水分散體以取代合成例1中得到的水分散體之外，係重複進行與實施例1同樣的步驟。將結果示於表A。
實施例2
除了使用合成例3中得到的非氟聚合物的水分散體以取代合成例2中得到的含氟聚合物的水分散體之外，係重複進行與實施例1同樣的步驟。將結果示於表A。
比較例3和4
除了使用比較合成例1(比較例3)或比較合成例2(比較例4)中得到的水分散體以取代合成例1中得到的水分散體之外，重複進行與實施例2同樣的步驟。將結果示於表A。
Figure 110113088-A0202-12-0023-4
〔產業上的可利用性〕
本發明的胺酯組成物能夠作為交聯劑或輔助劑使用。本發明的胺酯組成物能夠與表面處理劑一起使用，能夠提高表面處理劑的效能、提高效能的耐久性(特別是洗滌耐久性)。

Claims (13)

  1. 一種胺酯化合物，其係包含由異氰酸酯(A1)及式：HO-Z(Y-R)n所示的長鏈醇(A2)所形成的單元之胺酯化合物(A)；
    式：HO-Z(Y-R)n
    式中，R分別獨立地為碳原子數7至40的烴基，
    Y分別獨立地為-O-、-NH-、-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=O)-NH-、-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-、-NH-(CH2)m-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-、-NH-(CH2)m-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NH-、-O-C6H4-、-NH-S(=O)2-、-S(=O)2-NH-、-NH-(CH2)m-O-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-O-、-NH-(CH2)m-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-、-NH-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-、-NH-(CH2)m-O-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-C6H4-、-NH-(CH2)m-NH-S(=O)2-或-NH-(CH2)m-S(=O)2-NH-，其中m為1至5的整數，
    Z為直接鍵結、或者2價或3價的碳原子數1至5的烴基，
    n為1或2。
  2. 如請求項1所述的胺酯化合物，其中更包含：
    由選自封端劑(A3)及醇化合物(A4)中的至少1種所形成的單元。
  3. 如請求項1或2所述的胺酯化合物，其中，
    異氰酸酯(A1)為選自甲伸苯基二異氰酸酯(TDI)、二苯甲烷二異氰酸酯(MDI)、MDI寡聚物、萘-1,5-二異氰酸酯、伸苯二甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(HDI)、4,4-二環己基甲烷二異氰酸酯、降冰片烷二異氰酸 酯、異佛酮二異氰酸酯(IPDI)、二異氰酸酯的加成物、脲基甲酸酯改性物、縮二脲改性物、三聚異氰酸酯改性物或碳二醯亞胺改性物及胺酯預聚物中的至少1種。
  4. 如請求項1至3中任一項所述的胺酯化合物，其中，
    長鏈醇(A2)為選自
    HO-(CH2)m-NH-C(=O)-R、
    HO-(CH2)m-C(=O)-NH-R、
    HO-(CH2)m-O-C(=O)-R、
    HO-(CH2)m-C(=O)-O-R、
    HO-(CH2)m-NH-C(=O)-O-R、
    HO-(CH2)m-O-C(=O)-NH-R、
    HO-(CH2)m-NH-C(=O)-NH-R、
    HO-(CH2)m-NH-S(=O)2-R、及
    HO-(CH2)m-S(=O)2-NH-R中的至少1種；
    式中，R為碳原子數12至30的烴基，
    m為1至5的整數。
  5. 如請求項2至4中任一項所述的胺酯化合物，其中，
    封端劑(A3)為選自肟、酚、醇、硫醇、醯胺、醯亞胺、咪唑、尿素、胺、亞胺、吡唑及活性亞甲基化合物中的至少1種。
  6. 如請求項2至5中任一項所述的胺酯化合物，其中，
    醇化合物(A4)為單醇或多元醇，
    單醇是碳原子數1至10的起始一元醇經加成C2或C3環氧烷而成的化合物，
    多元醇是二元醇及具有3個以上羥基的多元醇，為選自低分子多元醇、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚酯聚碳酸酯多元醇、結晶性或非晶性的聚碳酸酯多元醇中的至少1種。
  7. 一種胺酯混合物，其係含有請求項1至6中任一項所述的胺酯化合物、以及選自由聚異氰酸酯(A1)、長鏈醇(A2)、封端劑(A3)及醇化合物(A4)組成之群組中的至少1種。
  8. 一種水性胺酯組成物，其係含有：
    請求項1至6中任一項所述的胺酯化合物(A)；及
    水(B)。
  9. 如請求項8所述的水性胺酯組成物，其中，水性胺酯組成物是水分散體。
  10. 如請求項8或9所述的水性胺酯組成物，其中，水性胺酯組成物為交聯劑或輔助劑。
  11. 一種請求項8至10中任一項所述的水性胺酯組成物的製造方法，其係在有機溶劑中將異氰酸酯(A1)及長鏈醇(A2)混合並使其反應，再與水混合。
  12. 一種基材的處理方法，其係包括：
    利用包含請求項1至6中任一項所述的胺酯化合物之表面處理組成物來對基材進行處理。
  13. 一種經處理的纖維製品，其係請求項1至6中任一項所述的胺酯化合物作為交聯物附著於被處理物。
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