TW202136490A - 去酒精飲料之製造方法、酒精飲料之製造方法及來自含酒精飲料之香味成份之製造方法 - Google Patents

去酒精飲料之製造方法、酒精飲料之製造方法及來自含酒精飲料之香味成份之製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明之目的在於提供可效率良好地製造具有含酒精飲料之香味且乙醇濃度經減低之去酒精飲料之方法，以及藉由與飲料等混合而可效率良好地製造可抑制乙醇濃度增加且賦予含酒精飲料之香味的來自含酒精飲料之香味成份的方法。 本發明有關去酒精飲料之製造方法等，該方法包含：自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有乙醇及香味成份之混合物，與自含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)；使樹脂與含有乙醇及香味成份之混合物接觸，於樹脂吸附香味成份之步驟(B)；自吸附有香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；自步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)；及將步驟(A)所得之殘留液與步驟(D)所得之香味成份混合，獲得去酒精飲料之步驟(E)。

Description

去酒精飲料之製造方法、酒精飲料之製造方法及來自含酒精飲料之香味成份之製造方法
本發明有關自含酒精飲料製造乙醇濃度經減低之去酒精飲料之方法。本發明又有關酒精飲料之製造方法。本發明進而有關來自含酒精飲料之香味成份之製造方法。
近幾年來，實質上不含酒精之酒精風味飲料(無酒精飲料)之需求日漸提高，作為無酒精飲料已銷售有無酒精啤酒風味飲料、無酒精酒等。
無酒精飲料被要求僅減低乙醇濃度而具有酒精飲料之香味。例如作為無酒精飲料之製造方法，有將啤酒進行水蒸氣蒸餾分離出乙醇及香味成份而獲得乙醇濃度經減低之處理液，將包含經分離之乙醇及香味成份的蒸餾液添加於該處理液之方法。然而，由於蒸餾液中與香味成份一起含有乙醇，故因添加蒸餾液而使乙醇濃度增加。
專利文獻1中，記載去乙醇酒之製造方法，其包含下述步驟：自酒分離香味成份之香味成份分離步驟，自前述步驟中已分離香味成份之酒分離出乙醇之乙醇分離步驟，於經過前述乙醇分離步驟之酒中，添加於前述香味成份分離步驟中分離之前述香味成份，而對該酒賦予香氣之香味成份添加步驟。以專利文獻1之方法，於香味成份添加步驟之前，進行以逆滲透膜(RO膜)等之膜將與於香味成份分離步驟中分離之香味成份一起伴隨的乙醇分離之膜處理步驟。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2014-176367號公報
[發明欲解決之課題]
以專利文獻1之方法，使用RO膜等自香味成份分離與香味成份一起伴隨之乙醇。然而由於以RO膜處理分離乙醇耗費時間，故就效率方面尚有改善餘地。且專利文獻1之方法，使香味成份之回收率提高尚有改善餘地。
本發明之目的係提供可效率良好地製造具有含酒精飲料之香味且乙醇濃度經減低之去酒精飲料之方法。且本發明之目的係提供藉由與飲料等混合而可效率良好地製造可抑制乙醇濃度增加且賦予含酒精飲料之香味的來自含酒精飲料之香味成份的方法。 [用以解決課題之手段]
本發明人等為了解決上述課題而積極檢討之結果，發現將包含自含酒精飲料分離之乙醇及香味成份的混合物以吸附香味成份之樹脂處理時，可良好地分離香味成份及乙醇，而可效率良好、高回收率獲得來自含酒精飲料之香味成份。由於若於自含酒精飲料分離出乙醇之殘留液中混合如上述分離之香味成份，可抑制乙醇濃度增加且可賦予該含酒精飲料具有之香味，故可製造具有該香味且乙醇濃度經減低之去酒精飲料。
亦即，本發明有關以下之去酒精飲料之製造方法、酒精飲料之製造方法及來自含酒精飲料之香味成份之製造方法。 [1] 一種去酒精飲料之製造方法，其包含：自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有上述乙醇及香味成份之混合物，與自上述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)；使樹脂與含有上述乙醇及香味成份之混合物接觸，於上述樹脂吸附上述香味成份之步驟(B)；自吸附上述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；自上述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)；及將上述步驟(A)所得之殘留液與上述步驟(D)所得之香味成份混合，獲得去酒精飲料之步驟(E)。 [2] 如上述[1]之去酒精飲料之製造方法，其中上述含酒精飲料之乙醇濃度為0.1~60v/v%。 [3] 如上述[1]或[2]之去酒精飲料之製造方法，其中上述含酒精飲料係以水果及/或穀類作為原料之釀造酒及/或蒸餾酒。 [4] 如上述[1]至[3]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述含酒精飲料係啤酒、水果酒或清酒。 [5] 如上述[1]至[4]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述含酒精飲料係啤酒。 [6] 如上述[1]至[5]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述步驟(E)所得之去酒精飲料之乙醇濃度未達0.005v/v%。 [7] 如上述[1]至[6]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述樹脂係苯乙烯系樹脂。 [8] 如上述[1]至[7]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述步驟(C)中，以水洗淨吸附前述香味成份之樹脂而去除乙醇。 [9] 如上述[1]至[8]中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中上述步驟(D)中，藉由水蒸氣自前述樹脂溶出香味成份並回收香味成份。 [10] 一種酒精飲料之製造方法，其係使用如上述[1]至[9]中任一項之製造方法製造之去酒精飲料的酒精飲料之製造方法，包含使上述去酒精飲料與乙醇混合而調整乙醇濃度之步驟。 [11] 一種來自含酒精飲料之香味成份之製造方法，其包含下述步驟：自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有上述乙醇及香味成份之混合物，與自上述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)；使樹脂與含有上述乙醇及香味成份之混合物接觸，於上述樹脂吸附前述香味成份之步驟(B)；自吸附上述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；及自上述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)。 [發明效果]
依據本發明，可提供可效率良好地製造具有含酒精飲料之香味且乙醇濃度經減低之去酒精飲料之方法。又，依據本發明，可提供藉由與飲料等混合而可效率良好地製造可抑制乙醇濃度增加且賦予含酒精飲料之香味的來自含酒精飲料之香味成份的方法。
本發明之去酒精飲料之製造方法包含：自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有上述乙醇及香味成份之混合物，與自上述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)；使樹脂與含有上述乙醇及香味成份之混合物接觸，於上述樹脂吸附上述香味成份之步驟(B)；自吸附上述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；自上述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)；及將上述步驟(A)所得之殘留液與上述步驟(D)所得之香味成份混合，獲得去酒精飲料之步驟(E)。 圖1係顯示本發明之去酒精飲料之製造方法之一例的步驟圖。 圖中，EtOH意指乙醇。 本發明之去酒精飲料之製造方法在不損及本發明效果之範圍內亦可包含步驟(A)~(E)以外之步驟。
本發明之製造方法係以含酒精飲料作為原料，可製造比該含酒精飲料更減低乙醇濃度之去酒精飲料。 本發明中所謂含酒精飲料係含有乙醇之飲料，乙醇濃度通常為0.1v/v%以上，較佳為0.5v/v%以上，更佳為1v/v%以上，特佳為3v/v%以上。含酒精飲料之乙醇濃度較佳為60v/v%以下，更佳為15v/v%以下，又更佳為10v/v%以下。亦可設為上限及下限任何組合之範圍。一態樣中，含酒精飲料乙醇濃度較佳為0.1~60v/v%，更佳為0.1~15v/v%，又更佳為0.5~10v/v%，又更佳為1~10v/v%，特佳為3~10v/v%。若使用乙醇濃度為上述範圍之含酒精飲料，則可更充分發揮上述之本發明效果。 乙醇濃度之測定可藉由使用氣體層析質譜分析計(GC/MS)之分析而進行。GC/MS之測定條件可採用實施例中記載之條件。
含酒精飲料較佳為釀造酒及/或蒸餾酒，更佳為釀造酒。含酒精飲料較佳以水果及/或穀類為原料者。作為釀造酒較佳為以水果及/或穀類為原料之釀造酒，舉例為啤酒、發泡酒等之啤酒系飲料(啤酒風味飲料)、清酒(日本酒)、紹興酒、水果酒等。作為水果酒舉例為使葡萄發酵之酒；使桃子、草莓、梨子、橘子等發酵之水果酒；蘋果西打等，較佳為使水果發酵之酒。釀造酒較佳乙醇濃度為0.1~15v/v%。作為蒸餾酒，舉例為威士忌、白蘭地、燒酒等。作為含酒精飲料更佳為啤酒、水果酒、清酒，更佳為啤酒。本發明之去酒精飲料之製造方法適宜使用作為去酒精啤酒之製造方法。啤酒較佳乙醇濃度為3~10 v/v%。
步驟(A)中，自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有上述乙醇及香味成份之混合物，與自上述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液。 自含酒精飲料分離乙醇及香味成份之方法並未特別限定，但可使用例如減壓水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾等之蒸餾。本發明一態樣中，藉由使含酒精飲料減壓水蒸氣蒸餾或減壓蒸餾，而自該飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有乙醇及香味成份之蒸餾液(冷凝液)，與自含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液。較佳藉由減壓水蒸氣蒸餾進行上述分離。
若於減壓下進行水蒸氣蒸餾，則可使含酒精飲料之沸點降低，故可效率良好地自含酒精飲料蒸餾乙醇及香味成份。作為用以進行減壓水蒸氣蒸餾之蒸餾裝置可使用一般水蒸氣蒸餾裝置或具備旋轉錐體管柱之旋轉分離器(連續式向流氣液萃取裝置)等。
藉由減壓水蒸氣蒸餾進行上述分離時，可對蒸餾裝置供給含酒精飲料，進行蒸餾。藉由設定蒸餾裝置內之溫度、壓力(氣壓)，可進行減壓水蒸氣蒸餾。進行減壓水蒸氣蒸餾時之裝置內壓力只要低於大氣壓(0.1MPa)之壓力即可，但較佳設定為0.02MPa以下，更佳為0.013MPa以下，又更佳為0.0123MPa以下。且上述壓力較佳為0.0025MPa以上，更佳為0.004MPa以上，又更佳為0.006 MPa以上，特佳為0.0066MPa以上。一態樣中，進行減壓水蒸氣蒸餾時之裝置內壓力較佳設定為0.0025~0.02MPa，更佳為0.004~0.013MPa，又更佳為0.006~0.013MPa，特佳為0.0066~0.0123MPa。
步驟(A)中之含酒精飲料若成為高溫，則殘留液之香味因熱而產生變化，而有損及含酒精飲料所具有之本來風味之情況。基於此等觀點，較佳於步驟(A)中，較佳於60℃以下，更佳於50℃以下，又更佳於47℃以下進行上述分離。且基於自含酒精飲料效率良好地分離乙醇及香味成份之觀點，分離時之溫度較佳為25℃以上，更佳為30℃以上，又更佳為40℃以上，特佳為43℃以上。一態樣中，較佳於25~60℃，更佳於30~60℃，又更佳於40~60℃，再更佳於40~50℃，特佳於43~50℃，最佳於43~47℃進行上述分離。 例如藉由減壓水蒸氣蒸餾進行上述分離時，水蒸氣之溫度較佳為60℃以下，更佳為50℃以下，又更佳為47℃以下。且水蒸氣之溫度較佳為25℃以上，更佳為30℃以上，又更佳為40℃以上，特佳為43℃以上。一態樣中，步驟(A)中進行減壓水蒸氣蒸餾時之水蒸氣溫度較佳為25~60℃，更佳為30~60℃，又更佳為40~60℃，再更佳為40~50℃，特佳為43~50℃，最佳為43~47℃。
一態樣中，作為進行減壓水蒸氣蒸餾時之裝置內之壓力及溫度，較佳壓力為0.0025~0.02MPa且溫度為25~60℃，更佳壓力為0.004 ~0.013MPa且溫度為30~50℃，又更佳壓力為0.006~0.013MPa且溫度為40~50℃，特佳壓力為0.0066~0.0123MPa且溫度為43~50℃。 進行減壓水蒸氣蒸餾或減壓蒸餾之時間並未特別限定，可對應於殘留液之乙醇濃度等適當設定。
藉由步驟(A)，獲得含有自原料的含酒精飲料分離之乙醇及香味成份之混合物，與自含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液。上述混合物基於後述步驟(B)之作業性之觀點，較佳為液體。例如進行減壓水蒸氣蒸餾或減壓蒸餾時，萃取出之乙醇及香味成份藉由冷卻而冷凝，作為蒸餾液獲得包含乙醇及香味成份之混合物。步驟(A)所得之殘留液係乙醇及香味成份之濃度比所使用之含酒精飲料更低者。殘留液並無必要將原料的含酒精飲料中所含之乙醇及香味成份完全分離(去除)，亦可含有乙醇及/或香味成份。
自含酒精飲料分離乙醇及香味成份所得之殘留液可直接或依需要以水等稀釋，可使用於去酒精飲料之製造。基於香味之觀點，較佳不稀釋上述殘留液而使用。步驟(A)所得之自含酒精飲料已分離乙醇及香味成份之殘留液中之乙醇濃度，只要為低於原料的含酒精飲料之濃度即可，但較佳為0.5v/v%以下，更佳未達0.5v/v%，更佳未達0.1v/v%，又更佳為0.05v/v%以下，又更佳為0.01v/v%以下，特佳未達0.005v/v%，最佳為0.001v/v%以下。殘留液中之乙醇濃度亦可為0.000v/v%以上。較佳以殘留液中之乙醇濃度成為上述範圍之方式，自含酒精飲料分離乙醇及香味成份。乙醇及香味成份之分離時進行減壓水蒸氣蒸餾或減壓蒸餾時，該蒸餾較佳進行至殘留液中之乙醇濃度成為上述濃度。
步驟(B)中，使樹脂與含有上述乙醇及香味成份之混合物接觸，於上述樹脂吸附上述香味成份。 作為樹脂可使用能吸附上述香味成份者，較佳使用吸附樹脂。作為吸附樹脂舉例為芳香族系(例如苯乙烯系樹脂(苯乙烯-二乙烯基苯共聚物等))、甲基丙烯酸酯系等之合成吸附樹脂。作為合成吸附樹脂之較佳一例，舉例為比表面積為500m2 /g以上之多孔性苯乙烯系樹脂。其中作為吸附樹脂，較佳為苯乙烯系樹脂，更佳為多孔構造之苯乙烯系樹脂，且為不具有離子交換基之疏水性合成吸附樹脂，為稍具有離子交換基之親水性吸附樹脂。作為此等吸附樹脂可使用例如Muromac(註冊商標) SAP9121、SAP9210(均為室町化學股份有限公司)等。
作為於樹脂吸附含乙醇及香味成份之混合物的處理方法，可採用批式方式或管柱方式之任一者。基於作業性之觀點，較佳採用管柱方式。以管柱方式吸附時，例如藉由使含乙醇及香味成份之混合物通過於如上述填充樹脂之管柱，可使香味成份吸附於該樹脂。含乙醇及香味成份之混合物為液體時，該混合物較佳通液該樹脂之較佳3~5倍體積而吸附香味成份。基於提高香味成份之吸附率之觀點，混合物亦可通過複數次。批式方式之情況，藉由將該混合物與樹脂放入容器中並攪拌，可將香味成份吸附於該樹脂。
步驟(C)中，自吸附上述香味成份之樹脂去除乙醇。 自樹脂去除乙醇可藉由以水洗淨已吸附香味成份之樹脂而進行。本發明中，較佳以水洗淨已吸附上述香味成份之樹脂而自該樹脂去除乙醇。以水洗淨樹脂時，可不溶出香味成份而自樹脂去除乙醇。利用水之洗淨只要使吸附香味成份之樹脂與水接觸即可。以管柱方式吸附香味成份時，只要將水通液至填充該樹脂之管柱即可。例如對於樹脂，通液以體積計較佳為5倍以上，更佳10倍以上，又更佳10~50倍之水。水的溫度較佳為25℃以下，更佳為20℃以下，例如較佳為5~25℃，更佳為5~20℃。水之溫度若為上述範圍，則更提高香味成份之回收率。基於更充分去除乙醇之觀點，洗淨後較佳儘可能自樹脂去除洗淨所用之水。
步驟(D)中，自於步驟(C)中去除乙醇之樹脂回收香味成份。藉由自樹脂溶出香味成份，可回收香味成份。本發明之一態樣中，較佳藉由水蒸氣自上述樹脂溶出香味成份而回收香味成份。使用水蒸氣時，香味成份之回收率良好，且所得香味成份中之乙醇濃度不會增加故而較佳。
使水蒸氣與樹脂接觸而溶出香味成份，並回收包含該香味成份之水蒸氣及冷凝，藉此可獲得包含香味成份之溶液。使用管柱時，使水蒸氣通過填充上述樹脂之管柱，並使自管柱溶出之蒸氣冷凝，藉此可回收包含香味成份之溶液。水蒸氣較佳為飽和水蒸氣。基於效率良好地溶出香味成份之觀點，水蒸氣之溫度較佳為100℃以上。且基於抑制香味成份變化之觀點，水蒸氣之溫度較佳為140℃以下，更佳為130℃以下。一態樣中，水蒸氣溫度較佳為100~140℃，更佳為100~130℃。水蒸氣之壓力以錶壓力計較佳為0.1MPa以上，較佳為0.1~0.4MPa，又更佳為0.1~0.3MPa。一態樣中，較佳使用水蒸氣之壓力為上述範圍之飽和水蒸氣。
上述所得之包含香味成份及水之溶液可直接使用於步驟(E)，但可依期望濃縮而提高香味成份之濃度，或可稀釋而使用。濃縮方法並未特別限定，例如可使用逆滲透膜(RO膜)之濃縮方法，利用減壓蒸餾之方法等。
於步驟(D)回收之香味成份係來自原料的含酒精飲料之香味成份，且係可藉由混合於飲料中而賦予該含酒精飲料所具有之香味者。依據本發明，藉由使用上述樹脂之處理，將香味成份與乙醇分離，藉此可效率良好地獲得實質上不含乙醇之香味成份。所謂實質上不含乙醇，意指乙醇濃度未達0.100v/v%，較佳乙醇濃度為0.05v/v%以下。且，於香味成份與乙醇之分離中使用上述樹脂時，可以高回收率獲得香味成份。
步驟(E)中，藉由將上述所得之香味成份與步驟(A)所得之殘留液混合，而獲得去酒精飲料。香味成份之混合量並未特別限定，可為步驟(D)中回收之量的全部，亦可為一部分，可適當選擇。由於即使將步驟(D)所得之香味成份混合於殘留液，伴隨該香味成份之混合乙醇濃度亦幾乎不會增加，故可製造乙醇濃度經減低，而且賦予原料之含酒精飲料所具有之香味的去酒精飲料。
步驟(E)所得之去酒精飲料之乙醇濃度較佳為0.01v/v%以下，更佳為0.005v/v%以下，又更佳未達0.005v/v%。依據本發明之製造方法，可製造乙醇濃度經減低至上述範圍之去酒精飲料。去酒精飲料亦可稱為低酒精飲料。
依據本發明，可獲得含有原料的含酒精飲料所具有之香味成份且乙醇濃度經減低之去酒精飲料。 由本發明所得之去酒精飲料由於係調配有自原料的含酒精飲料分離乙醇，且乙醇濃度經減低至較佳未達0.005v/v%之殘留液的飲料，且含有原料所含之香味成份，故可獲得乙醇分離前之含酒精飲料之香味。本發明之去酒精飲料之製造方法尤其較佳適用於啤酒、水果酒、清酒，其中較適於例如啤酒之乙醇減低。本發明之較佳一態樣中，例如原料中使用啤酒時，可製造具有啤酒本來之香味且乙醇濃度未達0.005v/v%之去酒精啤酒。
作為含酒精飲料中含有之香味成份之一例，舉例為啤酒之乙醛、乙酸乙酯、異丁醇、乙酸異戊酯、異戊醇等。依據本發明之一態樣，可製造選自由乙醛、乙酸乙酯、異丁醇、乙酸異戊酯及異戊醇所成之群之1種以上之化合物的含量，相對於原料所使用之啤酒中之含量(100%)，較佳為50%以上，更佳為70%以上之去酒精啤酒。
由本發明之製造方法所得之去酒精飲料可直接作為飲料而適於飲用。且藉由將由本發明之製造方法所得之去酒精飲料與乙醇混合，而調整乙醇濃度，可製造期望乙醇濃度之酒精飲料(含酒精飲料)。包含將由上述本發明之製造方法製造之去酒精飲料與乙醇混合而調整乙醇濃度之步驟之酒精飲料的製造方法亦為本發明之一。乙醇之添加亦可使用含有乙醇之任意含酒精飲料。
本發明亦包含來自含酒精飲料之香味成份的製造方法(以下簡稱為香味成份之製造方法)。 本發明之來自含酒精飲料之香味成份之製造方法包含下述步驟：自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有上述乙醇及香味成份之混合物，與自上述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)；使樹脂與含有上述乙醇及香味成份之混合物接觸，於上述樹脂吸附上述香味成份之步驟(B)；自吸附上述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；及自上述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)。 圖2係顯示本發明之來自含酒精飲料之香味成份的製造方法之一例的步驟圖。本發明之香味成份之製造方法中之步驟(A)~(D)及其較佳態樣與上述本發明之去酒精飲料之製造方法中之步驟(A)~(D)及其較佳態樣相同。本發明之香味成份之製造方法在不損及本發明效果之範圍內，亦可包含步驟(A)~(D)以外之步驟。由本發明之製造方法所得之香味成份及其較佳態樣與上述去酒精飲料之製造方法所得之香味成份及其較佳態樣相同。由本發明之製造方法所得之香味成份係來自原料的含酒精飲料之香味成份，且係藉由混合於飲料等而可賦予該含酒精飲料所具有之香味者。
本發明之香味成份之製造方法所使用之含酒精飲料及其較佳態樣與上述去酒精飲料之製造方法使用之含酒精飲料及其較佳態樣相同。例如含酒精飲料使用啤酒時，可獲得含有乙醛、乙酸乙酯、異丁醇、乙酸異戊酯、異戊醇中之1種以上化合物等之香味成份(亦可稱為香味成份組成物)。 [實施例]
以下顯示更具體說明本發明之實施例。又，本發明並非僅限定於該等實施例。 以下實施例中，Alc(%)意指乙醇含量(濃度)(v/v%)。乙醇含量係藉下述方法測定。
＜乙醇含量之測定方法＞ 自酒精飲料獲得之去酒精樣品、蒸餾液(冷凝液)等之樣品的乙醇含量係藉由GC/MS(製品名：6890系列GC系統，5973 Network Mass selective Detercter, Agilent公司製)測定。測定用樣品不進行前處理，而添加內部標準(丙酮)實施分析。GC/MS之測定條件如以下。又校正線係依據樣品之乙醇濃度配合等級而製作，進行定量。例如測定0.005%之樣品時，以0.001~0.01%之間的5點(最低3點)製作校正線。
管柱：GL Science Inter Cap PureWAX+T.L.(長：60m，內徑：250μm，膜壓：0.25μm) 氣體流量：2.8mL/min，平均線速度43cm/sec 升溫：50℃(15分鐘)→240℃(以120℃/min升溫)→250℃(5分鐘) 注射：0.2μL 開裂比50：1 測定次數：n=2(相同樣品準備2管)
＜低沸點化合物(LVC：Low Volatile Compounds)之測定方法＞ LVC分析係藉以下測定條件以GC(製品名：GC2010，島津公司製)測定。 GC條件 管柱：DB-WAX(內徑0.53mm，長30m，膜壓1μm)(安捷倫技術(股)製) 氣體流量：氦25Psi，氫氣47mL/min，空氣400mL/min 升溫：40℃(5分鐘)→140℃(以40℃/min升溫)→140℃(1分鐘) 檢測器：FID 檢測器溫度：200℃ 取樣率：40msec 結束時間：11分鐘 頂空取樣器條件 溫度：針(180℃)，驅動箱(180℃)，烘箱(40℃) 時點：加壓(10分鐘)，注入(0.08分鐘)，抽出(0.2分鐘)，烘箱(36分鐘)，PII(18分鐘)，循環時間(18分鐘) 載體：25Psi 注入方法：全量注入 作為LVC係測定由發酵產生之代表香味成份的乙醛、乙酸乙酯、異丁醇、乙酸異戊酯、異戊醇之含量。
＜參考例1＞ 使用減壓水蒸氣蒸餾之去酒精 1.原料及裝置 原料係使用市售啤酒(Alc5.5%，以下記載為啤酒A)、市售之無酒精啤酒(外國(日本以外的國家)製之無酒精啤酒，Alc0.5%，以下記載為無酒精啤酒B)。減壓水蒸氣蒸餾係使用連續式向流氣液萃取裝置而實施。
2.水蒸氣蒸餾條件檢討 對上述裝置供給原料進行減壓水蒸氣蒸餾，測定蒸餾後之殘留液(去酒精樣品)之乙醇濃度。 以水蒸氣蒸餾進行去酒精時，由於已知蒸氣量相對於含酒精飲料之量為重要參數，故將可相對於啤酒量改變蒸氣量之處理次數、原料饋入流量、水蒸氣溫度設定作為參數，針對各參數與去酒精之關係進行檢討。
2.1 處理次數對去酒精造成之影響 藉由改變減壓水蒸氣蒸餾之處理次數，針對使減壓水蒸氣蒸餾處理時間變化時之效果進行檢討。 進行複數次處理時，係結束第1次處理後，進行僅使管柱底部之減壓狀態復壓，使回收之去酒精樣品再度施加至管柱上部之操作。減壓水蒸氣蒸餾條件示於以下條件1。使管柱壁面溫度、管柱底部溫度高於蒸氣溫度之理由係若於相同的溫度實施則蒸氣於管柱壁面及底部冷凝之故。又，減壓水蒸氣蒸餾處理時間可隨管柱長度之變化而變化。
＜條件1＞ 原料：啤酒A 總原料饋入量：300mL 原料饋入流量：30mL/min 管柱壁面溫度：45℃ 管柱底部溫度：50℃ 蒸氣產生用燒瓶內溫度：50℃ 蒸氣溫度：40℃ 管柱內壓力(絕對壓力)：0.0066MPa
改變處理次數之去酒精樣品中之乙醇濃度示於表1。關於處理次數1次係減壓水蒸氣蒸餾處理之時間為10分鐘。以處理次數3次乙醇濃度成為0.001v/v%。
Figure 02_image001
2.2水蒸氣溫度對去酒精造成之影響 檢討水蒸氣溫度對去酒精樣品之乙醇濃度造成之影響。由於提高水蒸氣溫度則蒸氣密度增加，故可相對於啤酒改變水蒸氣量。減壓水蒸氣蒸餾條件示於以下條件2。處理次數設為1次。使水蒸氣溫度變化時之去酒精樣品中之乙醇濃度示於表2。
＜條件2＞ 原料：啤酒A 總原料饋入量：300mL 原料饋入流量：30mL/min 管柱壁面溫度：45℃、55℃或65℃(配合蒸氣溫度設定) 管柱底部溫度：55℃或65℃(配合蒸氣溫度設定) 蒸氣產生用燒瓶內溫度：50℃、60℃或70℃(配合蒸氣溫度設定) 蒸氣溫度：40℃、50℃或60℃ 管柱內壓力(絕對壓力)：0.0066MPa、0.0123MPa或0.0199MPa(配合蒸氣溫度設定)
Figure 02_image003
2.3原料饋入量及酒精度數之差異對去酒精造成之影響 針對原料中乙醇濃度等對於去酒精後之樣品中乙醇濃度造成之影響進行檢討。減壓水蒸氣蒸餾條件示於以下條件3。處理次數設為1次。結果示於表3。
＜條件3＞ 原料：啤酒A(Alc5.5%)、無酒精啤酒B(Alc0.5%) 總原料饋入量：300mL 原料饋入流量：30mL/min、20mL/min或10mL/min 管柱壁面溫度：45℃ 管柱底部溫度：50℃ 蒸氣產生用燒瓶內溫度：50℃ 蒸氣溫度：44℃ 管柱內壓力(絕對壓力)：0.0066MPa
Figure 02_image005
＜實施例1＞ 蒸餾液中之酒精與香味之分離技術的檢討 藉由使啤酒A減壓蒸餾(使用旋轉蒸發器)，獲得包含乙醇及香味成份之啤酒蒸餾液(乙醇濃度12v/v%)。減壓蒸餾條件如下。啤酒A與參考例1中使用者相同。 溫度：30℃ 絕對壓力：0.0027MPa 濃縮度：啤酒A 500mL實施減壓蒸餾至300mL (自啤酒A 500mL實施至可取得200mL蒸餾液)
檢討使用吸附樹脂之香味成份與乙醇之分離方法。利用吸附樹脂自蒸餾液回收香味成份係使用Muromac(註冊商標) SAP9121、SAP9210(均為室町化學股份有限公司)。該等為苯乙烯樹脂。該等樹脂之吸附原理係應用凡德瓦爾力，進行成份之吸附解吸者，藉由賦予比樹脂與成份之間作用之凡德瓦爾力大的能量，可使成份解吸。
於一般樹脂同樣於使用前進行樹脂之膨潤、洗淨後，為了使香味成份吸附於樹脂，而將樹脂400mL填充於管柱，於其中通液上述所得之啤酒蒸餾液1450mL。為了提高香味成份之吸附率而實施5次通液。隨後，為了去除管柱中殘存之乙醇而流入4000mL純水(20℃)。儘可能排出於洗淨後管柱中殘存之純水後，利用水蒸氣實施香味成份之回收。對管柱通入水蒸氣使香味成份自樹脂溶出。香味成份回收之條件係使用水蒸氣壓力0.2MPa(錶壓力)且100℃以上之蒸氣進行，藉由設置於管柱出口之冷凝器使蒸氣冷凝，作為香味成份予以回收。又回收時每次回收500mL餾份，合計回收8L之香味溶液。測定餾份1~16之乙醇濃度。
使用Muromac(註冊商標) SAP9121時之餾份1~16之乙醇濃度示於表4。餾份2以後，乙醇濃度為0.002 v/v%以下。使用Muromac(註冊商標) SAP9120時，餾份2以後，乙醇濃度亦為0.002v/v%以下。
Figure 02_image007
又，分析香味溶液(混合餾份1~16之溶液)中之低沸點化合物(LVC)含量，求出自原料之回收率(%)。該回收率係將原料所含之LVC量設為100%時之香味溶液所含之LVC量的比例(%)。回收率於使用Muromac(註冊商標) SAP9121者高於使用SAP9120之情況。使用Muromac(註冊商標) SAP9121時之香味成份之回收率示於表5。
＜比較例1＞ 使用實施例1製造之啤酒蒸餾液，使用RO膜分離乙醇。 裝置使用Alfa Laval公司製之平膜裝置，RO膜使用GE HEALTHCARE公司製之GE FLAT SHEET AG(12×12)(每1片之有效過濾面積0.018125m2 )。圖3中顯示使用RO膜之分離試驗之流程概要。使用之RO膜係使乙醇及水選擇性透過者，透過RO膜之透過液中包含水及乙醇，亦某程度包含香味成份。 使用RO膜之分離條件如以下。啤酒蒸餾液最初添加水，自容量增量之狀態後開始，以分析加水後樣品之結果評價回收率。 啤酒蒸餾液：2647mL(加水，設為18900g而開始) 乙醇濃度：加水前12v/v%，加水後1.34v/v% 流量：5mL/min 裝置內錶壓力：2.4~3.0MPa
由於RO膜分離必須長時間實施，故使用2℃冷水，將裝置入口予以冷卻，並且邊使循環液冰冷邊實施試驗。且，由於隨著分離進行，循環液減少，故邊進行隨時加水邊進行8.6小時分離直至循環液之乙醇含量成為0v/v%。於循環側之乙醇成為0v/v%之時點停止加水，儘可能濃縮液體且儘可能回收循環液。且，針對循環側之乙醇量之測定，關於實驗結束後之樣品係利用GC/MS進行測定，但由於試驗中無法利用GC/MS測定，故使用Anton Paar之密度計進行測定。分析所回收之循環液中之低沸點化合物含量，求出自原料之回收率(%)。結果示於表5。
Figure 02_image009
表5中記載之低沸點化合物係因發酵產生之代表香味成份。使用樹脂分離香味成份與乙醇時，與RO膜分離比較，香味成份之回收率高。且，若使用樹脂，則可比使用RO膜之情況更短的時間分離香味成份與乙醇。
＜實施例2＞ 將回收之香味成份添加於去酒精樣品中，確認香味賦予效果。使用之啤酒A與參考例1使用者相同。 啤酒之去酒精樣品係自啤酒A藉由減壓水蒸氣蒸餾而製作。減壓水蒸氣蒸餾係使用與參考例1相同之裝置，藉以下條件進行。所得啤酒之去酒精樣品(以下稱為去酒精樣品(I))之乙醇濃度為0.001v/v%。 (減壓水蒸氣蒸餾條件) 原料饋入流量：30mL/min 蒸氣溫度：45℃ 管柱內壓力(絕對壓力)：0.0066MPa 處理次數：以上述條件進行2次
針對以啤酒A之減壓水蒸氣蒸餾所得之蒸餾液(Alc11.06%)，以與實施例1相同之方法使香味成份吸附於吸附樹脂(Muromac(註冊商標) SAP9121，室町化學股份有限公司)，其次以水洗淨樹脂，以水蒸氣溶出香味成份，獲得香味溶液(Alc 0.02v/v%)。濃縮所得香味溶液，製作濃縮香味溶液(Alc0.048%)。 於上述所得之去酒精樣品(I)400mL中，混合濃縮香味溶液45mL，獲得乙醇濃度為0.0048v/v%之去酒精啤酒(II)。 (評價) 基於確認藉由添加回收之香味是否可賦予來自釀造之香氣的目的，進行去酒精樣品(I)及去酒精啤酒(II)之比較。 由受過訓練之感官員4位(感官員A~D)實施官能評價。評價項目為似啤酒之釀造香(釀造產生之似啤酒之香味)、麥汁氣味、劣化香味之3項。將各試料含於口中，藉下述基準以0~3分，以0.25分之刻度之13階段評價上述項目，隨後求出感官員之評分平均值。無酒精啤酒中之麥汁氣味被認為負面。因此麥汁氣味較弱者可說是香味佳。所謂劣化香味係因加熱產生之加熱氣味或酸味而賦予負面影響之香味。因減壓蒸餾時施加熱負荷而使成分劣化時，劣化香味氣味變強。
(似啤酒之釀造香) 0：強烈感受到似啤酒之釀造香 1：感受到似啤酒之釀造香 2：稍感受到似啤酒之釀造香 3：未感受到似啤酒之釀造香
(麥汁氣味) 0：未感受到麥汁氣味 1：稍感受到麥汁氣味 2：感受到麥汁氣味 3：強烈感受到麥汁氣味
(劣化香味) 0：未感受到劣化香味 1：稍感受到劣化香味 2：感受到劣化香味 3：強烈感受到劣化香味
各感官員之評分與評分之平均示於表6~8。表6係似啤酒之釀造香之評價結果，表7係麥汁氣味之評價結果，表8係劣化香味之評價結果。
Figure 02_image011
Figure 02_image013
Figure 02_image015
由上述結果，自啤酒分離乙醇與香味成份，將去除乙醇之香味成份添加於啤酒之去酒精樣品中，可賦予似啤酒之釀造香。且相對於僅藉由自啤酒分離乙醇，麥汁氣味或劣化香味醒目，確認可減低該等香味。自啤酒去除乙醇時，由於來自釀造之香味飛走故而似啤酒味減低，但藉由自回收之香味成份去除乙醇而添加，可製造賦予似啤酒味且乙醇濃度經減低之去酒精啤酒。
[圖1]係顯示本發明之去酒精飲料之製造方法之一例的步驟圖。 [圖2]係顯示本發明之來自含酒精飲料之香味成份之製造方法之一例的步驟圖。 [圖3]係顯示使用RO膜之分離試驗之流程概要之圖。

Claims (11)

  1. 一種去酒精飲料之製造方法，其包含： 自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有前述乙醇及香味成份之混合物，與自前述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)； 使樹脂與含有前述乙醇及香味成份之混合物接觸，於前述樹脂吸附前述香味成份之步驟(B)； 自吸附前述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)； 自前述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)；及 將前述步驟(A)所得之殘留液與前述步驟(D)所得之香味成份混合，獲得去酒精飲料之步驟(E)。
  2. 如請求項1之去酒精飲料之製造方法，其中前述含酒精飲料之乙醇濃度為0.1~60v/v%。
  3. 如請求項1或2之去酒精飲料之製造方法，其中前述含酒精飲料係以水果及/或穀類作為原料之釀造酒及/或蒸餾酒。
  4. 如請求項1至3中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述含酒精飲料係啤酒、水果酒或清酒。
  5. 如請求項1至4中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述含酒精飲料係啤酒。
  6. 如請求項1至5中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述步驟(E)所得之去酒精飲料之乙醇濃度未達0.005v/v%。
  7. 如請求項1至6中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述樹脂係苯乙烯系樹脂。
  8. 如請求項1至7中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述步驟(C)中，以水洗淨吸附前述香味成份之樹脂來去除乙醇。
  9. 如請求項1至8中任一項之去酒精飲料之製造方法，其中前述步驟(D)中，藉由水蒸氣自前述樹脂溶出香味成份並回收香味成份。
  10. 一種酒精飲料之製造方法，其係使用如請求項1至9中任一項之製造方法製造之去酒精飲料的酒精飲料之製造方法，包含使前述去酒精飲料與乙醇混合而調整乙醇濃度之步驟。
  11. 一種來自含酒精飲料之香味成份之製造方法，其包含下述步驟： 自含酒精飲料分離乙醇及香味成份，獲得含有前述乙醇及香味成份之混合物，與自前述含酒精飲料已分離出乙醇及香味成份之殘留液之步驟(A)； 使樹脂與含有前述乙醇及香味成份之混合物接觸，於前述樹脂吸附前述香味成份之步驟(B)； 自吸附前述香味成份之樹脂去除乙醇之步驟(C)；及 自前述步驟(C)中已去除乙醇之樹脂回收香味成份之步驟(D)。
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