TW202010791A - 硬化性組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板以及印刷配線板 - Google Patents
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Abstract
一種硬化性組成物,含有烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及該環氧改性聚矽氧B以外之環氧化合物C。
Description
本發明係關於硬化性組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷配線板。
近年來,伴隨著廣泛使用於電子設備或通訊器材、個人電腦等之半導體封裝體之高功能化及小型化進展,半導體封裝體用之各零件之高整合化或高密度安裝化於近年來日益加速。伴隨於此,對於半導體封裝體用之印刷配線板要求的各種特性變得越來越嚴格。就對於如此之印刷配線板要求的特性而言,可舉例如低熱膨脹率、耐藥品性、剝離強度等。
在專利文獻1中,揭示含有特定之馬來醯亞胺化合物、於分子結構中具有環氧基之聚矽氧化合物、具有酚性羥基之化合物的熱硬化性樹脂組成物係耐熱性及低熱膨脹性優良,適合使用於覆金屬箔疊層板及多層印刷配線板。
在專利文獻2中,揭示將聚馬來醯亞胺、下述式(I)表示之二環氧丙基聚矽氧烷與下式(II)表示之二烯丙基雙酚類的加成聚合物、及下式(III)表示之烯丙基化酚醛樹脂以規定之比率及條件進行反應以獲得半導體封裝用樹脂的製造方法。根據該文獻,揭示:藉由上述製造方法獲得之半導體封裝用樹脂係聚馬來醯亞胺、與上述之加成聚合物的相容性良好,而且使用了半導體封裝用樹脂之組成物的硬化物特性(例如高玻璃轉移溫度、耐濕性及熱時的強度)優良,作為半導體封裝用樹脂組成物為可靠性高者。該文獻中揭示,下列式(III)中之b成分係在與聚馬來醯亞胺之樹脂生成反應中與馬來醯亞胺基進行反應,為改善聚馬來醯亞胺與聚矽氧烷之相容性的重要成分。
[化1]
(式中,R1
表示伸烷基或伸苯基,R2
係各自獨立地表示烷基或苯基,n表示1~100之整數。)
[化2]
(式中,R4
表示醚鍵、亞甲基、亞丙基、或直接鍵結(單鍵)。)
[化3]
(上式中,a、b及c各別表示各組成之百分率,0>a、b、c>100且a+b+c=100。)
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2012-149154號公報
[專利文獻2]日本特開平4-4213號公報
[發明所欲解決之課題]
如專利文獻1,含有分子構造中具有環氧基之聚矽氧化合物、以及如馬來醯亞胺化合物之熱硬化性樹脂的樹脂組成物,係低熱膨脹性優良。然而,本案發明者們發現在上述樹脂組成物中,上述聚矽氧化合物與熱硬化性樹脂之相容性不夠充分,從而有成形性方面的問題。進一步地,本案發明者們發現上述樹脂組成物的耐藥品性、及製成覆金屬箔疊層板時的金屬箔剝離強度(例如銅箔剝離強度)無法令人滿意。
另一方面,專利文獻2中記載之樹脂組成物係使用於半導體封裝用者,並未針對作為印刷配線板之特性要求的低熱膨脹性、耐藥品性及銅箔剝離強度進行研究。
本發明係有鑑於上述問題點而產生者,目的係提供具有優良之相容性、低熱膨脹性、及耐藥品性之硬化性組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷配線板。
[解決課題之手段]
本案發明者們為了解決上述課題深入研究。結果發現若為含有烯基酚、環氧改性聚矽氧、與該環氧改性聚矽氧以外之環氧化合物的硬化性組成物、或含有具有此等作為構成單元之聚合物的硬化性組成物,則可解決上述課題,而完成了本發明。
亦即,本發明係如同下述。
[1]
一種硬化性組成物,含有烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及該環氧改性聚矽氧B以外的環氧化合物C。
[2]
如[1]之硬化性組成物,其中,該烯基酚A之每1分子之平均酚基數為1以上且未達3,該環氧改性聚矽氧B之每1分子之平均環氧基數為1以上且未達3,該環氧化合物C之每1分子之平均環氧基數為1以上且未達3。
[3]
如[1]或[2]之硬化性組成物,其中,該烯基酚A含有二烯丙基雙酚及/或二丙烯基雙酚。
[4]
如[1]~[3]中任一項之硬化性組成物,其中,該環氧改性聚矽氧B含有具有140~250g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧。
[5]
如[1]~[4]中任一項之硬化性組成物,其中,該環氧改性聚矽氧B含有下式(1)表示之環氧改性聚矽氧;
[化4]
(式中,R1
各自獨立地表示伸烷基、伸苯基或伸芳烷基,R2
各自獨立地表示碳數1~10之烷基或苯基,n表示1以上之整數。)
[6]
如[1]~[5]中任一項之硬化性組成物,其中,該環氧化合物C含有下式(2)表示之環氧化合物;
[化5]
(式中,Ra
各自獨立地表示碳數1~10之烷基或氫原子。)
[7]
如[1]~[6]中任一項之硬化性組成物,其中,該環氧化合物C之含量相對於該環氧改性聚矽氧B及該環氧化合物C之合計量100質量%,為5~50質量%。
[8]
一種硬化性組成物,含有聚合物D,該聚合物D含有來自烯基酚A之構成單元、來自環氧改性聚矽氧B之構成單元、及來自環氧化合物C之構成單元。
[9]
如[8]之硬化性組成物,其中,該聚合物D之重量平均分子量為3.0×103
~5.0×104
。
[10]
如[8]或[9]之硬化性組成物,其中,該聚合物D中之來自該環氧改性聚矽氧B之構成單元的含量,相對於該聚合物D之總質量為20~60質量%。
[11]
如[8]~[10]中任一項之硬化性組成物,其中,該聚合物D之烯基當量為300~1500g/mol。
[12]
如[8]~[11]中任一項之硬化性組成物,其中,該聚合物D之含量相對於樹脂固體成分100質量%為5~50質量%。
[13]
如[1]~[12]中任一項之硬化性組成物,更含有熱硬化性樹脂E。
[14]
如[13]之硬化性組成物,其中,該熱硬化性樹脂E含有選自於由馬來醯亞胺化合物、氰酸酯化合物、酚化合物、經烯基取代之納迪克醯亞胺(nadiimide)化合物及環氧化合物構成之群組中之1種以上。
[15]
如[14]之硬化性組成物,其中,該馬來醯亞胺化合物包含選自於由雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、2,2-雙{4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-苯基}丙烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷及下式(3)表示之馬來醯亞胺化合物構成之群組中之1種以上;
[化6]
(式中,R5
各自獨立地表示氫原子或甲基,n1
表示1以上之整數。)
[16]
如[14]或[15]之硬化性組成物,其中,該氰酸酯化合物包含下式(4)表示之化合物及/或下式(4)表示之化合物以外的下式(5)表示之化合物;
[化7]
(式中,R6
各自獨立地表示氫原子或甲基,n2
表示1以上之整數。)
[化8]
(式中,Rya
各自獨立地表示碳數2~8之烯基,Ryb
各自獨立地表示碳數1~10之烷基或氫原子,Ryc
各自獨立地表示碳數4~12之芳香環,Ryc
也可與苯環形成縮合結構,Ryc
可存在亦可不存在,A1a
各自獨立地表示碳數1~6之伸烷基、碳數7~16之伸芳烷基、碳數6~10之伸芳基、亞茀基、磺醯基、氧原子、硫原子、或單鍵,不存在Ryc
時,於1個苯環可具有2個以上之Rya
及/或Ryb
之基,n表示1~10之整數。)
[17]
如[14]~[16]中任一項之硬化性組成物,其中,該環氧化合物包含下式(6)表示之化合物或下式(7)表示之化合物;
[化9]
(式中,R13
係各自獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、或碳數2~3之烯基。)
[化10]
(式中,R14
係各自獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基、或碳數2~3之烯基。)
[18]
如[1]~[17]中任一項之硬化性組成物,其中,更含有無機填充材,該無機填充材之含量相對於樹脂固體成分100質量份為50~1000質量份。
[19]
如[1]~[18]中任一項之硬化性組成物,係用於印刷配線板。
[20]
一種預浸體,包含:
基材;及
含浸或塗布於該基材之如[1]~[19]中任一項之硬化性組成物。
[21]
一種樹脂片,包含:
支持體;及
配置於該支持體之表面之如[1]~[19]中任一項之硬化性組成物。
[22]
一種覆金屬箔疊層板,包含:
藉由選自於由如[20]之預浸體及如[21]之樹脂片構成之群組中之1種以上形成的疊層體;及
配置於該疊層體之單面或兩面的金屬箔。
[23]
一種印刷配線板,包含:
藉由選自於由如[20]之預浸體及如[21]之樹脂片構成之群組中之1種以上形成的絕緣層;及
形成於該絕緣層之表面的導體層。
[發明之效果]
根據本發明,可提供具有優良之相容性、低熱膨脹性、及耐藥品性之硬化性組成物、預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷配線板。
以下,針對用以實施本發明之形態(以下稱為「本實施形態」。)進行詳細地說明,但本發明不限定為此等,在不脫離其要旨之範圍內可有各種變形。
本說明書中之「樹脂固體成分」,在沒有特別之記載的情況下,係指本實施形態之硬化性組成物中的除溶劑及填充材以外的成分,樹脂固體成分100質量份係指硬化性組成物中的除溶劑及填充材以外的成分之合計為100質量份。
本說明書所述之「相容性」,係指在硬化性組成物中,為聚矽氧成分之聚合物D與其他熱硬化性樹脂的相容性。起因於相容性優良,在成形之時抑制聚合物D之分離,獲得外觀優良之成形體,除此之外,獲得之成形體之物性的等向性亦優良。
[第1實施形態:硬化性組成物]
第1實施形態之硬化性組成物係含有烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及該環氧改性聚矽氧B以外的環氧化合物C(以下,有時簡稱為「環氧化合物C」。)。含有此等成分之硬化性組成物,對於與環氧改性聚矽氧B之相容性不夠充分之熱硬化性樹脂之相容性也有更優良之傾向。起因於此情事,硬化性組成物可展現更優良之相容性。此外,硬化性組成物若使此等成分之各別之一部分進行反應(聚合)來使用的話,可展現更優良之低熱膨脹性及耐藥品性。
[烯基酚A]
烯基酚A只要是具有1個以上之烯基直接鍵結於酚性芳香環而成之結構的化合物便沒有特別之限定。硬化性組成物藉由含有烯基酚A,可展現優良之相容性。
就烯基而言,沒有特別之限定,可舉例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基等碳數2~30之烯基。其中,考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,烯基宜為烯丙基及/或丙烯基,更宜為烯丙基。直接鍵結於1個酚性芳香環之烯基的數目係沒有特別之限定,例如為1~4。考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,直接鍵結於1個酚性芳香環之烯基的數目宜為1~2,更宜為1。
酚性芳香環係指1個以上之羥基直接鍵結於芳香環者,可列舉苯酚環或萘酚環。直接鍵結於1個酚性芳香環之羥基的數目係沒有特別之限定,例如為1~2,宜為1。
酚性芳香環可具有烯基以外之取代基。就如此之取代基而言,可舉例如碳數1~10之直鏈狀烷基、碳數3~10之分支狀烷基、碳數3~10之環狀烷基、碳數1~10之直鏈狀烷氧基、碳數3~10之分支狀烷氧基、碳數3~10之環狀烷氧基、及鹵素原子。在酚性芳香環具有烯基以外之取代基的情況,直接鍵結於1個酚性芳香環之該取代基之數目係沒有特別之限定,例如為1~2。此外,該取代基之對於酚性芳香環的鍵結位置亦沒有特別之限定。
烯基酚A可具有1個或多個之1個以上之烯基直接鍵結於酚性芳香環而成的結構。考慮到更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,烯基酚A宜具有1個或2個之1個以上之烯基直接鍵結於酚性芳香環而成的結構,宜具有2個如此的結構。
烯基酚A例如可為下式(1A)或下式(1B)表示之化合物。
[化11]
(式中,Rxa
係各自獨立地表示碳數2~8之烯基,Rxb
係各自獨立地表示碳數1~10之烷基、或氫原子,Rxc
係各自獨立地表示碳數4~12之芳香環,Rxc
可與苯環形成縮合結構,Rxc
可存在,亦可不存在,A係碳數1~6之伸烷基、碳數7~16之伸芳烷基、碳數6~10之伸芳基、亞芴基、磺醯基、氧原子、硫原子、或直接鍵結(單鍵),不存在Rxc
時,於1個苯環可具有2個以上之Rxa
及/或Rxb
之基。)
[化12]
(式中,Rxd
係各自獨立地表示碳數2~8之烯基,Rxe
係各自獨立地表示碳數1~10之烷基、或氫原子,Rxf
係表示碳數4~12之芳香環,Rxf
亦可與苯環形成縮合結構,Rxf
可存在亦可不存在,不存在Rxf
時,於1個苯環可具有2個以上之Rxd
及/或Rxe
之基。)
式(1A)及式(1B)中,就為Rxa
及Rxd
表示之碳數2~8之烯基而言,雖沒有特別之限制,可舉例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基等。
就式(1A)及式(1B)中Rxc
及Rxf
表示之基與苯環形成縮合結構之情況而言,例如,可列舉含有作為酚性芳香環的萘酚環之化合物。此外,就式(1A)及式(1B)中不存在Rxc
及Rxf
表示之基的情況而言,例如,可列舉含有作為酚性芳香環的苯酚環之化合物。
式(1A)及式(1B)中,就為Rxb
及Rxe
表示之碳數1~10之烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等直鏈狀烷基、異丙基、異丁基、第三丁基等分支狀烷基。
式(1A)中,就為A表示之碳數1~6之伸烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基。就為A表示之碳數7~16之伸芳烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如式:-CH2
-Ar-CH2
-、-CH2
-CH2
-Ar-CH2
-CH2
-、或式:-CH2
-Ar-CH2
-CH2
-(式中,Ar表示伸苯基、伸萘基、或伸聯苯基。)表示之基,就為A表示之碳數6~10之伸芳基,沒有特別之限制,可舉例如伸苯環。
式(1B)表示之化合物,考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,宜為Rxf
為苯環(含有二羥基萘骨架之化合物)。
烯基酚A考慮進一步改善相容性之觀點,宜為於雙酚類之2個酚性芳香環各鍵結有1個烯基之烯基雙酚。考慮同樣之觀點,烯基雙酚宜為於雙酚類之2個酚性芳香環各鍵結有1個烯丙基之二烯丙基雙酚、及/或於雙酚類之2個酚性芳香環各鍵結有1個丙烯基之二丙烯基雙酚。
就二烯丙基雙酚而言,係沒有特別之限制,可舉例如o,o’-二烯丙基雙酚A(大和化成工業(股)公司製品之「DABPA」)、o,o’-二烯丙基雙酚F、o,o’-二烯丙基雙酚S、o,o’-二烯丙基雙酚芴。就二丙烯基雙酚而言,沒有特別之限制,可舉例如o,o’-二丙烯基雙酚A(群榮化學工業(股)公司之「PBA01」)、o,o’-二丙烯基雙酚F、o,o’-二丙烯基雙酚S、及o,o’-二丙烯基雙酚芴。
式中,Ai表示分子中具有i個酚基之烯基酚的酚基數,Xi表示分子中具有i個酚基之烯基酚於烯基酚全體中佔的比率,X1
+X2
+…Xn
=1。
[環氧改性聚矽氧B]
環氧改性聚矽氧B只要是以含有環氧基之基予以改性後的聚矽氧化合物或樹脂便沒有特別之限定。硬化性組成物藉由含有環氧改性聚矽氧B,可展現優良之低熱膨脹性及耐藥品性。
聚矽氧化合物或樹脂只要是具有矽氧烷鍵結重複而形成之聚矽氧烷骨架的化合物便沒有特別之限定。聚矽氧骨架可為直鏈狀之骨架,亦可為環狀骨架,也可為網格狀之骨架。其中,考慮到更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,宜為直鏈狀之骨架。
就含有環氧基之基而言,係沒有特別之限制,可舉例如下式(a1)表示之基。
[化13]
(式中,R0
表示伸烷基(例如亞甲基、伸乙基、伸丙基等碳數1~5之伸烷基),X表示下式(a2)表示之1價之基或下式(a3)表示之1價之基。)
[化14]
[化15]
環氧改性聚矽氧B宜包含具有140~250g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧。環氧改性聚矽氧B藉由包含具有為上述範圍內之環氧當量的環氧改性聚矽氧,有可平衡良好且更進一步地改善與熱硬化性樹脂之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性的傾向。上述環氧當量考慮同樣的觀點,更宜為145~245g/mol,進一步宜為150~240g/mol。
環氧改性聚矽氧B考慮可平衡良好且更進一步地改善與熱硬化性樹脂之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,宜包含2種以上之環氧改性聚矽氧。該情況,2種以上之環氧改性聚矽氧宜各別具有不相同之環氧當量,更宜為包含具有50~350g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧、與具有400~4000g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧,進一步宜為包含具有140~250g/mol之環氧當量之環氧改性聚矽氧、與具有450~3000g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧。
環氧改性聚矽氧B包含2種以上之環氧改性聚矽氧時,環氧改性聚矽氧B之平均環氧當量宜為140~3000g/mol,更宜為250~2000g/mol,進一步宜為300~1000g/mol。平均環氧當量係藉由下式算出。
[數2]
(式中,Ei表示2種以上之環氧改性聚矽氧之中1種環氧改性聚矽氧之環氧當量,Wi表示環氧改性聚矽氧B中之上述環氧改性聚矽氧之比率,且W1
+W2
+…Wn
=1。)
環氧改性聚矽氧B考慮平衡良好地進一步改善與熱硬化性樹脂之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,宜包含下式(1)表示之環氧改性聚矽氧。
[化16]
(式中,R1
係各自獨立地表示伸烷基、伸苯基或伸芳烷基,R2
係各自獨立地表示碳數1~10之烷基或苯基,n表示1以上之整數。)
式(1)中,R1
各自獨立地表示伸烷基、伸苯基或伸芳烷基。式(1)中,R1
表示之伸烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者。伸烷基之碳數宜為1~12,更宜為1~4。就伸烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如亞甲基、伸乙基或伸丙基。
式(1)中,R1
表示之基亦可更具有取代基,就取代基而言,可舉例如碳數1~10之直鏈狀烷基、碳數3~10之分支狀烷基、碳數3~10之環狀烷基、碳數1~10之直鏈狀烷氧基、碳數3~10之分支狀烷氧基、及碳數3~10之環狀烷氧基。此等之中,R1
尤其宜為伸丙基。
式(1)中,R2
係各自獨立地表示碳數1~10之烷基或苯基。上述烷基及伸苯基亦可具有取代基。碳數1~10之烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者。就烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、及環己基。此等之中,R2
宜為甲基或苯基。
式(1)中,n表示1以上之整數,例如1~100。考慮平衡良好地更進一步地改善與熱硬化性樹脂之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,n宜為50以下,更宜為30以下,進一步宜為20以下。
環氧改性聚矽氧B考慮進一步平衡良好地改善與熱硬化性樹脂之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,宜包含2種以上之式(1)表示之環氧改性聚矽氧。該情況,包含2種以上之環氧改性聚矽氧宜各別具有不相同之n,更宜包含式(1)中之n為1~2之環氧改性聚矽氧、與式(1)中之n為5~20之環氧改性聚矽氧。
環氧改性聚矽氧B之每1分子之平均環氧基數,考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果之觀點,宜為1以上未達3,更宜為1.5以上2.5以下。平均環氧基數係藉由下式算出。
[數3]
(式中,Bi表示分子中具有i個環氧基之環氧改性聚矽氧之環氧基數,Yi表示、分子中具有i個環氧基之環氧改性聚矽氧於環氧改性聚矽氧全體中佔的比率,且Y1
+Y2
+…Yn
=1。)
[環氧化合物C]
環氧化合物C係環氧改性聚矽氧B以外之環氧化合物,更具體而言,係不具有聚矽氧烷骨架之環氧化合物。硬化性組成物藉由含有環氧化合物C,可展現優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性。
就環氧化合物C而言,只要是環氧改性聚矽氧B以外之環氧化合物便沒有特別之限定。環氧化合物考慮可展現更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性,宜含有1分子中具有2個環氧基之2官能環氧化合物。
就2官能環氧化合物而言,沒有特別之限定,可舉例如雙酚型環氧樹脂(例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、及雙酚芴型環氧樹脂)、苯酚類酚醛清漆型環氧樹脂(例如苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂)、三苯酚甲烷型環氧樹脂、芳烷基型環氧樹脂、含有聯苯骨架之聯苯型環氧樹脂、含有萘骨架之萘型環氧樹脂、含有二氫蒽骨架之蒽型環氧樹脂、環氧丙酯型環氧樹脂、多元醇型環氧樹脂、含有異氰尿酸酯環之環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、含有芴骨架之芴型環氧樹脂、由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂;它們的鹵素化合物。此等環氧化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
就芳烷基型環氧樹脂而言,沒有特別之限制,可舉例如下式(b1)表示之化合物。
[化18]
(式中,Ar3
各自獨立地表示苯環或萘環,Ar4
表示苯環、萘環、或聯苯環,R3a
係各自獨立地表示氫原子或甲基,各環亦可具有環氧丙氧基以外的取代基(例如碳數1~5之烷基或苯基)。)
式(b2)中,碳數1~10之烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者。就烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、及環己基。
聯苯型環氧樹脂為化合物b2時,聯苯型環氧樹脂亦可為烷基之Ra
的數目不相同之化合物b2之混合物的形態。具體而言,宜為烷基之Ra
之數目不相同之聯苯型環氧樹脂的混合物,更宜為烷基之Ra
的數目為0之化合物b2、與烷基之Ra
的數目為4之化合物b2的混合物。
就萘型環氧樹脂而言,沒有特別之限制,可舉例如下式(b3)表示之化合物。
[化20]
(式中,R3b
各自獨立地表示氫原子、碳數1~5之烷基(例如甲基或乙基)、芳烷基、芐基、萘基或含有環氧丙氧基之萘基,n表示0以上之整數(例如0~2)。)
就由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂而言,沒有特別之限制,可舉例如下式(b5)表示之化合物。
[化22]
(式中,R1x
及R2x
各自獨立地表示氫原子或甲基,R3x
~R6x
各自獨立地表示氫原子、甲基、氯原子、或溴原子,X表示伸乙氧基乙基、二(伸乙氧基)乙基、三(伸乙氧基)乙基、伸丙氧基丙基、二(伸丙氧基)丙基、三(伸丙氧基)丙基、或碳數2~15之伸烷基(例如亞甲基或伸乙基)。)
此等之中,環氧化合物C考慮可展現更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絶緣可靠性之觀點,宜為選自於由雙酚型環氧樹脂、芳烷基型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、及二環戊二烯型環氧樹脂構成之群組中之1種以上,更宜為聯苯型環氧樹脂及/或萘型環氧樹脂。
環氧化合物C之每1分子之平均環氧基數考慮更有效且確實地發揮本發明之作用效果的觀點,宜為1以上未達3,更宜為1.5以上2.5以下。平均環氧基數係藉由下式算出。
[數4]
(式中,Ci表示分子中具有i個環氧基之環氧化合物的環氧基數,Zi表示分子中具有i個環氧基之環氧化合物佔環氧化合物全體的比率,Z1
+Z2
+…Zn
=1。)
環氧化合物C之含量,考慮可展現更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,相對於環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C之合計量100質量%,宜為5~95質量%,更宜為5~90質量%,進一步宜為5~50質量%,尤其宜為20~50質量%。
[烯基酚A以外之酚化合物F]
第1實施形態之硬化性組成物考慮可展現更優良之銅箔密接性之觀點,宜含有烯基酚A以外之酚化合物F。就酚化合物F而言,沒有特別之限定,可列舉雙酚型酚醛樹脂(例如雙酚A型樹脂、雙酚E型樹脂、雙酚F型樹脂、雙酚S型樹脂等、)、苯酚類酚醛清漆樹脂(例如苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂等)、環氧丙酯型酚醛樹脂、萘型酚醛樹脂、蒽型酚醛樹脂、二環戊二烯型酚醛樹脂、聯苯型酚醛樹脂、脂環族酚醛樹脂、多元醇型酚醛樹脂、芳烷基型酚醛樹脂、苯酚改性芳香族烴甲醛樹脂、芴型酚醛樹脂等。此等之酚化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
此等之中,酚化合物F考慮可展現更優良之相容性及銅箔密接性之觀點,宜為1分子中具有2個酚性羥基之2官能酚化合物。
就2官能酚化合物而言,沒有特別之限定,可列舉雙酚、雙甲酚、具有芴骨架之雙酚類(例如具有芴骨架之雙酚、具有芴骨格架之雙甲酚等)、聯苯酚(例如p,p’-聯苯酚等)、二羥基二苯基醚(例如4,4’-二羥基二苯基醚等)、二羥基二苯基酮(例如4,4’-二羥基二苯基酮等)、二羥基二苯基硫醚(例如4,4’-二羥基二苯基硫醚等)、二羥基芳烴(例如對苯二酚等)。此等2官能酚化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,2官能酚化合物考慮可展現更優良之銅箔密接性之觀點,宜為雙酚、雙甲酚、具有芴骨架之雙酚類。
烯基酚A之含量,考慮可展現更優良之相容性之觀點,相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,宜為1~50質量份,更宜為10~45質量份,進一步宜為15~40質量份。
環氧改性聚矽氧B之含量考慮可平衡良好地展現更優良之低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,宜為5~70質量份,更宜為10~60質量份,進一步宜為40~50質量份。
環氧化合物C之含量考慮可展現更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,宜為1~50質量份,更宜為5~40質量份,進一步宜為10~30質量份。
酚化合物F之含量考慮可展現更優良之銅箔密接性之觀點,相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,宜為1~50質量份,更宜為5~40質量份,進一步宜為10~30質量份。
此外,硬化性組成物在不含有酚化合物F時,上述烯基酚A、環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C之各含量係表示相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C之總量100質量份的含量。
[第2實施形態:硬化性組成物]
第2實施形態之硬化性組成物含有:含有來自烯基酚A之構成單元、來自環氧改性聚矽氧B之構成單元、及來自環氧化合物C之構成單元的聚合物D。就烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及環氧化合物C而言,可使用上述第1實施形態中記載者。
聚合物D即使在跟與聚矽氧系化合物之相容性差的熱硬化性樹脂混合時,仍可展現充分之相容性。藉此,含有聚合物D與熱硬化性樹脂之硬化性組成物,可提供均勻之清漆或硬化物。使用該硬化性組成物獲得之預浸體等硬化物,係各成分均勻地相容者,會抑制成分不均勻所致之物性的偏差。
此外,第2實施形態之硬化性組成物除了聚合物D之外,還可再含有選自於由烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及環氧化合物C構成之群組中之1種以上。該情況,第2實施形態之硬化性組成物中含有之烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、或環氧化合物C可為聚合物D之聚合後殘留之未反應成分,亦可為對於精製後的聚合物D再添加的成分。
[聚合物D]
聚合物D含有來自烯基酚A之構成單元、來自環氧改性聚矽氧B之構成單元、及來自環氧化合物C之構成單元,因應需求可更含有來自酚化合物F之構成單元。以下,將各構成單元各別稱為構成單元A、B、C、F。藉由使用聚合物D,第2實施形態之硬化性組成物可展現更優良之相容性、熱膨脹性、耐藥品性、剝離強度及絕緣可靠性。
聚合物D之重量平均分子量藉由凝膠滲透層析之聚苯乙烯換算,宜為3.0×103
~5.0×104
,更宜為3.0×103
~2.0×104
。藉由重量平均分子量為3.0×103
以上,有硬化性組成物可展現更優良之銅箔密接性及耐藥品性的傾向。藉由重量平均分子量為5.0×104
以下,有可展現更優良之相容性的傾向。
聚合物D中之構成單元A之含量,相對於聚合物D之總質量,宜為5~50質量%。藉由構成單元A之含量為上述範圍內,有硬化性組成物可展現更優良之相容性的傾向。考慮同樣之觀點,構成單元A之含量宜為10~45質量%,更宜為15~40質量%。
聚合物D中之構成單元B之含量相對於聚合物D之總質量宜為20~60質量%。構成單元B之含量藉由為上述範圍內,硬化性組成物有可平衡良好地展現更優良之低熱膨脹性及耐藥品性的傾向。考慮同樣的觀點,構成單元B之含量更宜為25~55質量%,進一步宜為30~50質量%。
構成單元B宜為來自具有50~350g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧(以下也稱為「低當量環氧改性聚矽氧B1」。)、與具有400~4000g/mol之環氧當量之環氧改性聚矽氧(以下也稱為「高當量環氧改性聚矽氧B2」。)的構成單元。
聚合物D中之來自低當量環氧改性聚矽氧B1之構成單元B1的含量,相對於聚合物D之總質量,宜為5~22.5質量%,更宜為10~20質量%,進一步宜為10~17質量%。
聚合物D中之來自高當量環氧改性聚矽氧B2之構成單元B2的含量,相對於聚合物D之總質量,宜為15~55質量%,更宜為20~52.5質量%,進一步宜為25~50質量%。
構成單元B2之含量相對於構成單元B1之含量的質量比宜為1.5~4,更宜為1.7~3.5,進一步宜為1.9~3.1。藉由構成單元B1及構成單元B2之含量具有上述關係,有更改善銅箔密接性及耐藥品性的傾向。
聚合物D中之構成單元C之含量,相對於聚合物D之總質量,宜為5~30質量%。若構成單元C之含量為上述範圍內,有硬化性組成物可展現更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性的傾向。考慮同樣的觀點,構成單元C之含量宜為10~25質量%,更宜為15~20質量%。
此外,構成單元C之含量相對於構成單元B及構成單元C之總質量,宜為5~95質量%,更宜為5~90質量%,進一步宜為5~50質量%,尤其宜為20~50質量%。構成單元B及構成單元C之含量藉由具有上述關係,有將其更優良之相容性、耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性進一步改善之傾向。
聚合物D中之構成單元F之含量,相對於聚合物D之總質量宜為5~30質量%。構成單元F之含量藉由為上述範圍內,有硬化性組成物可展現更優良之銅箔密接性的傾向。考慮同樣的觀點,構成單元F之含量宜為10~25質量%,更宜為15~20質量%。
聚合物D之烯基當量宜為300~1500g/mol。藉由烯基當量為300g/mol以上,有硬化性組成物之硬化物之彈性模量更降低的傾向,其結果,有可更降低使用硬化物所獲得之基板等的熱膨脹性的傾向。藉由烯基當量為1500g/mol以下,有更改善硬化性組成物之相容性、耐藥品性及可靠性的傾向。考慮同樣之觀點,烯基當量宜為350~1200g/mol,更宜為400~1000g/mol。
聚合物D例如可藉由在聚合觸媒G之存在下使烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、與環氧化合物C、與因應需求之酚化合物F反應之步驟來獲得。該反應可在有機溶劑之存在下進行。更具體而言,藉由在上述步驟中,進行環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C具有之環氧基與烯基酚A具有之羥基的加成反應、以及將獲得加成反應物具有之羥基與環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C具有之環氧基的加成反應等,可獲得聚合物D。
就聚合觸媒G而言,沒有特別之限定,可舉例如咪唑觸媒及磷系觸媒。此等觸媒可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,宜為咪唑觸媒。
就咪唑觸媒而言,沒有特別之限定,可舉例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2,3-二氫-1H-吲[1,2-a]苯並咪唑(四國化成工業(股)公司製品之「TBZ」)、2,4,5-三苯基咪唑(東京化成工業(股)公司製品之「TPIZ」)等咪唑類。此等之中,考慮防止環氧成分之均聚之觀點,宜為2,3-二氫-1H-吲[1,2-a]苯並咪唑及/或2,4,5-三苯基咪唑(東京化成工業(股)公司製品之「TPIZ」)。
聚合觸媒G(宜為咪唑觸媒)之使用量沒有特別之限定,例如相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,為0.1~10質量份。考慮使聚合物D之重量平均分子量大的觀點,聚合觸媒G之使用量宜為1.0質量份以上,更宜為4.0質量份以下。
就有機溶劑而言,沒有特別之限定,例如可使用極性溶劑或非極性溶劑。就極性溶劑而言,沒有特別之限制,可舉例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮等酮類;丙二醇一甲基醚、丙二醇一甲基醚乙酸酯等賽珞蘇(cellosolve)系溶劑;乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、乳酸乙酯、甲氧基丙酸甲酯、羥基異丁酸甲酯等酯系溶劑;二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺等醯胺類等。就無極性溶劑而言,沒有特別之限制,可舉例如甲苯、二甲苯等芳香族烴等。此等溶劑可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
有機溶劑之使用量沒有特別之限定,例如相對於烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、環氧化合物C及酚化合物F之總量100質量份,為50~150質量份。
加熱溫度沒有特別之限定,例如可為100~170℃。加熱時間亦沒有特別之限定,例如可為3~8小時。
本步驟之反應結束後,亦可藉由慣用之方法從反應混合物分離精製聚合物D。
[熱硬化性樹脂E]
第1及第2實施形態之硬化性組成物宜含有熱硬化性樹脂E。具有聚矽氧系骨架之聚合物D即使對於缺乏與聚矽氧系化合物之相容性之熱硬化性樹脂仍發揮優良之相容性。因此,即使組合聚合物D與熱硬化性樹脂E,硬化性組成物內之各成分不會分離,相容性優良。此外,第2實施形態之硬化性組成物藉由含有聚合物D與熱硬化性樹脂E,可展現更優良之低熱膨脹性及耐藥品性。
熱硬化性樹脂E考慮更改善低熱膨脹性、耐藥品性及銅箔密接性之觀點,宜含有選自於由馬來醯亞胺化合物、氰酸酯化合物、酚化合物、烯基取代納迪克醯亞胺化合物及環氧化合物構成之群組中之1種以上,更宜含有選自於由馬來醯亞胺化合物、氰酸酯化合物、酚化合物及環氧化合物構成之群組中之1種以上。
熱硬化性樹脂E之含量,相對於樹脂固體成分100質量%,宜為10~90質量%,更宜為20~80質量%,進一步宜為30~75質量%。
[馬來醯亞胺化合物]
熱硬化性樹脂E考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,宜含有馬來醯亞胺化合物。就馬來醯亞胺化合物而言,只要是1分子中具有1個以上之馬來醯亞胺基的化合物便沒有特別之限定,可舉例如1分子中具有1個馬來醯亞胺基之一馬來醯亞胺化合物(例如N-苯基馬來醯亞胺、N-羥基苯基馬來醯亞胺等)、1分子中具有2個以上之馬來醯亞胺基之多馬來醯亞胺化合物(例如雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、2,2-雙{4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-苯基}丙烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、雙(3,5-二甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、雙(3,5-二乙基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷)、間伸苯基雙馬來醯亞胺、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺、1,6’-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷、下式(3)表示之馬來醯亞胺化合物、此等馬來醯亞胺化合物與胺化合物之預聚物等。
[化23]
(式中,R5
各自獨立地表示氫原子或甲基,n1
表示1以上之整數。)
n1
係1以上,宜為1~100,更宜為1~10。
此等之馬來醯亞胺化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,馬來醯亞胺化合物宜含有選自於由雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷、2,2-雙{4-(4-馬來醯亞胺苯氧基)-苯基}丙烷、雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺苯基)甲烷及式(3)表示之馬來醯亞胺化合物構成之群組中之至少1種。
馬來醯亞胺化合物可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製而得之調製品。就馬來醯亞胺化合物之市售商品而言,可列舉K・I Chemical Industry Co.,LTD.製品之「BMI-70」、「BMI-80」、「BMI-1000P」、大和化成工業(股)公司製品之「BMI-3000」、「BMI-4000」、「BMI-5100」、「BMI-7000」、「BMI-2300」、日本化藥(股)公司製品之「MIR-3000」等。
馬來醯亞胺化合物之含量,考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為1~50質量份,更宜為5~40質量份,進一步宜為10~40質量份。
[氰酸酯化合物]
熱硬化性樹脂E考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,宜含有氰酸酯化合物。就氰酸酯化合物,只要是1分子中具有2個以上之氰氧基(氰酸酯基)之化合物便沒有特別之限定,可舉例如下式(4)表示之化合物、式(4)表示之化合物以外之下式(5)表示之化合物、聯苯芳烷基型氰酸酯、雙(3,3-二甲基-4-氰氧基苯基)甲烷、雙(4-氰氧基苯基)甲烷、1,3-二氰氧基苯、1,4-二氰氧基苯、1,3,5-三氰氧基苯、1,3-二氰氧基萘、1,4-二氰氧基萘、1,6-二氰氧基萘、1,8-二氰氧基萘、2,6-二氰氧基萘、2,7-二氰氧基萘、1,3,6-三氰氧基萘、4,4’-二氰氧基聯苯、雙(4-氰氧基苯基)醚、雙(4-氰氧基苯基)硫醚、雙(4-氰氧基苯基)碸、及2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷。此等之氰酸酯化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
[化24]
(式中,R6
各自獨立地表示氫原子或甲基,n2
表示1以上之整數。)
[化25]
(式中,Rya
各自獨立地表示碳數2~8之烯基,Ryb
各自獨立地表示碳數1~10之烷基、或氫原子,Ryc
各自獨立地表示碳數4~12之芳香環,Ryc
可與苯環形成縮合結構,Ryc
可存在亦可不存在,A1a
表示碳數1~6之伸烷基、碳數7~16之伸芳烷基、碳數6~10之伸芳基、亞芴基、磺醯基、氧原子、硫原子、或直接鍵結(單鍵),不存在Ryc
時,於1個苯環可具有2個以上之Rya
及/或Ryb
之基。n表示1~10之整數。)
此等之中,考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,氰酸酯化合物宜含有式(4)及/或式(5)表示之化合物。
式(4)中,n2
表示1以上之整數,宜為1~20之整數,更宜為1~10之整數。
式(5)中,就作為Rya
表示之碳數2~8之烯基而言,沒有特別之限制,可舉例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、己烯基等。
式(5)中,就作為Ryb
表示之碳數1~10之烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等直鏈狀烷基;異丙基、異丁基、第三丁基等分支狀烷基。
式(5)中,就作為A1a
表示之碳數1~6之伸烷基而言,沒有特別之限制,可列舉亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基。此外,式(5)中,就作為A1a
表示之碳數7~16之伸芳烷基而言,沒有特別之限制,可舉例如式:-CH2
-Ar-CH2
-、-CH2
-CH2
-Ar-CH2
-CH2
-、或式:-CH2
-Ar-CH2
-CH2
-(式中,Ar表示伸苯基、伸萘基、或伸聯苯基。)表示之基。另外,就作為A1a
表示之碳數6~10之伸芳基而言,沒有特別之限制,可舉例如伸苯環。
式(5)中,n表示1~10之整數,宜為1~20之整數,更宜為1~10之整數。
此等氰酸酯化合物可依循公知方法製造。就具體之製造方法而言,可舉例如日本特開2017-195334號公報(尤其是段落0052~0057)等中記載之方法。
作為熱硬化性樹脂E之氰酸酯化合物之含量,考慮更改善低熱膨脹性及耐藥品性之觀點,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為10~70質量份,更宜為15~60質量份,進一步宜為20~50質量份。
[酚化合物]
熱硬化性樹脂E,考慮更改善銅箔密接性之觀點,宜含有酚化合物。就酚化合物而言,只要是1分子中具有2個以上之酚性羥基之化合物便沒有特別之限定,可舉例如1分子中具有2個以上之酚性羥基之酚類、雙酚類(例如雙酚A、雙酚E、雙酚F、雙酚S等)、二烯丙基雙酚類(例如二烯丙基雙酚A、二烯丙基雙酚E、二烯丙基雙酚F、二烯丙基雙酚S等)、苯酚類酚醛清漆樹脂(例如苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂等)、萘型酚醛樹脂、二氫蒽型酚醛樹脂、二環戊二烯型酚醛樹脂、聯苯型酚醛樹脂、及芳烷基型酚醛樹脂。此等之酚化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,酚化合物考慮更改善銅箔密接性之觀點,宜含有芳烷基型酚醛樹脂。
(芳烷基型酚醛樹脂)
就芳烷基型酚醛樹脂而言,可舉例如下式(c2)表示之化合物。
[化27]
(式中,Ar1
各自獨立地表示苯環或萘環,Ar2
表示苯環、萘環、或聯苯環,R2a
各自獨立地表示氫原子或甲基,m表示1~50之整數,各環亦可具有羥基以外之取代基(例如碳數1~5之烷基或苯基等)。)
式(c2)表示之化合物,考慮更改善銅箔密接性之觀點,宜為式(c2)中,Ar1
係萘環,Ar2
係苯環之化合物(以下,也稱為「萘酚芳烷基型酚醛樹脂」。)、及式(c2)中,Ar1
係苯環,Ar2
係聯苯環之化合物(以下,也稱為「聯苯芳烷基型酚醛樹脂」。)。
芳烷基型酚醛樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法合成而得之製品。就芳烷基型酚醛樹脂之市售商品而言,可舉例如日本化藥(股)公司製品之「KAYAHARD GPH-65」、「KAYAHARD GPH-78」、「KAYAHARD GPH-103」(聯苯芳烷基型酚醛樹脂)、新日鐵化學(股)公司製品之「SN-495」(萘酚芳烷基型酚醛樹脂)。
作為熱硬化性樹脂E之酚化合物之含量,考慮更改善銅箔密接性之觀點,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為10~40質量份,更宜為15~35質量份,進一步宜為20~30質量份。
[烯基取代納迪克醯亞胺化合物]
熱硬化性樹脂E,考慮更改善耐熱性之觀點,宜含有烯基取代納迪克醯亞胺化合物。烯基取代納迪克醯亞胺化合物只要是1分子中具有1個以上之烯基取代納迪克醯亞胺基的化合物便沒有特別之限定,可舉例如下式(2d)表示之化合物。
[化30]
(式中,R1
各自獨立地表示氫原子、或碳數1~6之烷基(例如甲基或乙基),R2
表示碳數1~6之伸烷基、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、或下式(6)或下式(7)表示之基。)
[化31]
(式(6)中,R3
係亞甲基、異亞丙基、CO、O、S或SO2
。)
[化32]
(式(7)中,R4
各自獨立地表示碳數1~4之伸烷基、或碳數5~8之伸環烷基。)
式(6)或式(7)表示之烯基取代納迪克醯亞胺化合物可使用市售商品,亦可使用依循公知方法製造而得的製造品。就市售商品而言,可列舉丸善石油化學(股)公司製品之「BANI-M」、及「BANI-X」。
作為熱硬化性樹脂E之烯基取代納迪克醯亞胺化合物之含有量,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為1~40質量份,更宜為5~35質量份,進一步宜為10~30質量份。
[環氧化合物]
熱硬化性樹脂E,考慮更改善耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,宜含有環氧化合物。此外,該環氧化合物係指與構成聚合物D之環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C不同的其他環氧化合物。
就環氧化合物而言,只要是1分子中具有2個以上之環氧基的化合物便沒有特別之限定,可舉例如雙酚型環氧樹脂(例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚E型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂)、二烯丙基雙酚型環氧樹脂(例如二烯丙基雙酚A型環氧樹脂、二烯丙基雙酚E型環氧樹脂、二烯丙基雙酚F型環氧樹脂、二烯丙基雙酚S型環氧樹脂等)、苯酚類酚醛清漆型環氧樹脂(例如苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂)、芳烷基型環氧樹脂、含有聯苯骨架之聯苯型環氧樹脂、含有萘骨架之萘型環氧樹脂、含有二氫蒽骨架之蒽型環氧樹脂、環氧丙酯、多元醇型環氧樹脂、含有異氰尿酸酯環之環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂、此等之鹵素化合物。此等之環氧化合物可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
此等之中,考慮更改善耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,環氧化合物宜為選自於由芳烷基型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、及由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂構成之群組中之1種以上,更宜為含有萘型環氧樹脂。
(芳烷基型環氧樹脂)
就芳烷基型環氧樹脂而言,沒有特別之限制,可舉例如下式(3a)表示之化合物。
[化33]
(式中,Ar3
各自獨立地表示苯環或萘環,Ar4
表示苯環、萘環、或聯苯環,R3a
各自獨立地表示氫原子或甲基,k表示1~50之整數,各環亦可具有環氧丙氧基以外之取代基(例如碳數1~5之烷基或苯基)。)
式(3a)表示之化合物宜為係Ar3
為萘環,Ar4
為苯環之化合物(也稱為「萘芳烷基型環氧樹脂」。)、及Ar3
為苯環,Ar4
為聯苯環之化合物(也稱為「聯苯芳烷基型環氧樹脂」。),更宜為聯苯芳烷基型環氧樹脂。
芳烷基型環氧樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製而得之調製品。就萘芳烷基型環氧樹脂之市售商品而言,可舉例如新日鐵住金化學(股)公司製品之「Epotohto(註冊商標)ESN-155」、「Epotohto(註冊商標)ESN-355」、「Epotohto(註冊商標)ESN-375」、「Epotohto(註冊商標)ESN-475V」、「Epotohto(註冊商標)ESN-485」、「Epotohto(註冊商標)ESN-175」、日本化藥(股)公司製品之「NC-7000」、「NC-7300」、「NC-7300L」、DIC(股)公司製品之「HP-5000」、「HP-9900」等。就聯苯芳烷基型環氧樹脂之市售商品而言,可舉例如日本化藥(股)公司製品之「NC-3000」、「NC-3000L」、「NC-3000FH」等。
(萘型環氧樹脂)
就萘型環氧樹脂而言,沒有特別之限定,例如為上述萘芳烷基型環氧樹脂以外的環氧樹脂,可列舉具有下式(3-1)表示之萘骨架之含萘骨架之多官能環氧樹脂、具有萘骨架之環氧樹脂。就萘型環氧樹脂之具體例而言,可舉例如伸萘基醚型環氧樹脂等,考慮更改善耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,宜為伸萘基醚型環氧樹脂。
[化36]
(式中,Ar31
係各自獨立地表示苯環或萘環,Ar41
表示苯環、萘環、或聯苯環,R31a
各自獨立地表示氫原子或甲基,p表示0~2之整數,宜為0或1,kz表示1~50之整數,各環可具有環氧丙氧基以外之取代基(例如碳數1~5之烷基、碳數1~5之烷氧基或苯基),Ar31
及Ar41
之至少一者表示萘環。)
就式(3-1)表示之化合物而言,可列舉式(3-2)表示之化合物。
[化37]
(式中,R表示甲基,kz係與上式(3-1)中之kz為相同含意。)
含有萘骨架之多官能環氧樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製之調製品。就含有萘骨架之多官能環氧樹脂之市售商品而言,可舉例如DIC(股)公司製品之「HP-9540」、「HP-9500」等。
伸萘基醚型環氧樹脂考慮更改善耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,宜為下式(3-3)表示之化合物或下式(3-4)表示之化合物。
[化38]
(式中,R13
係各自獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基(例如甲基或乙基)、或碳數2~3之烯基(例如乙烯基、烯丙基或丙烯基)。)
[化39]
(式中,R14
係各自獨立地表示氫原子、碳數1~3之烷基(例如甲基或乙基)、或碳數2~3之烯基(例如乙烯基、烯丙基或丙烯基)。)
伸萘基醚型環氧樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製之調製品。就伸萘基醚型環氧樹脂之市售商品,可舉例如DIC(股)公司製品之「HP-6000」、「EXA-7300」、「EXA-7310」、「EXA-7311」、「EXA-7311L」、「EXA7311-G3」、「EXA7311-G4」、「EXA-7311G4S」、「EXA-7311G5」等。
(二環戊二烯型環氧樹脂)
就二環戊二烯型環氧樹脂而言,沒有特別之限制,可舉例如下式(3-5)表示之化合物。
[化40]
(式中,R3c
各自獨立地表示氫原子或碳數1~5之烷基,k2表示0~10之整數。)
二環戊二烯型環氧樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製之調製品。就二環戊二烯型環氧樹脂之市售商品而言,可列舉大日本印墨化學工業(股)公司(DIC CORPORATION)之「EPICRON HP-7200L」、「EPICRON HP-7200」、「EPICRON HP-7200H」、「EPICRON HP-7000HH」等。
(由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂)
由雙酚A型結構單元與烴系結構單元構成之環氧樹脂(亦稱為「特定之環氧樹脂」。)係分子中具有1個以上之雙酚A型結構單元、與1個以上之烴系結構單元。就上述之特定之環氧樹脂而言,可舉例如下式(3e)表示之化合物。
[化41]
(式中,R1x
及R2x
各自獨立地表示氫原子或甲基,R3x
~R6x
各自獨立地表示氫原子、甲基、氯原子、或溴原子,X表示伸乙氧基乙基、二(伸乙氧基)乙基、三(伸乙氧基)乙基、伸丙氧基丙基、二(伸丙氧基)丙基、三(伸丙氧基)丙基、或碳數2~15之伸烷基,k3表示自然數。)
k3表示自然數,宜為1~100,更宜為1~10。
特定之環氧樹脂可使用市售商品,亦可使用藉由公知方法調製而得之調製品。就特定之環氧樹脂之市售商品而言,可列舉DIC(股)公司製品之「EPICLON EXA-4850-150」、「EPICLON EXA-4816」等。
作為熱硬化性樹脂E之環氧化合物之含量,考慮更改善耐藥品性、銅箔密接性及絕緣可靠性之觀點,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為10~70質量份,更宜為15~60質量份,進一步宜為20~50質量份。
熱硬化性樹脂E在不妨害第1及第2實施形態之硬化性組成物的效果的情況下,亦可更含有其他樹脂。就其他樹脂而言,可舉例如氧雜環丁烷樹脂、苯并㗁化合物、及具有可聚合之不飽和基的化合物等。此等樹脂可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
就氧雜環丁烷樹脂而言,可舉例如氧雜環丁烷、2-甲基氧雜環丁烷、2,2-二甲基氧雜環丁烷、3-甲基氧雜環丁烷、3,3-二甲基氧雜環丁烷等烷基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲氧基甲基氧雜環丁烷、3,3’-二(三氟甲基)全氟氧雜環丁烷、2-氯甲基氧雜環丁烷、3,3-雙(氯甲基)氧雜環丁烷、聯苯型氧雜環丁烷、東亞合成(股)公司製品之「OXT-101」、「OXT-121」等。
就具有可聚合之不飽和基之化合物而言,可舉例如乙烯、丙烯、苯乙烯、二乙烯苯、二乙烯聯苯等乙烯化合物;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等1元醇或多元醇之(甲基)丙烯酸酯類;雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧(甲基)丙烯酸酯等環氧(甲基)丙烯酸酯類;苯環丁烯樹脂等。
聚合物D之含量相對於樹脂固體成分100質量%,宜為5~50質量%,更宜為10~45質量%,進一步宜為10~30質量%。若含量為上述範圍內,則硬化性組成物有可平衡良好地展現更優良之相容性、低熱膨脹性、及耐藥品性之傾向。
此外,聚合物D之含量,相對於聚合物D及熱硬化性樹脂E之合計100質量%,宜為5~50質量%,更宜為10~45質量%,進一步宜為10~30質量%。若含量為上述範圍內,則硬化性組成物有可平衡良好地展現更優良之相容性、低熱膨脹性、及耐藥品性的傾向。
[無機填充材]
第1及第2實施形態之硬化性組成物,考慮更改善低熱膨脹性之觀點,宜更含有無機填充材。就無機填充材而言,沒有特別之限定,可舉例如二氧化矽類、矽化合物(例如,白碳等)、金屬氧化物(例如氧化鋁、鈦白、氧化鋅、氧化鎂、氧化鋯等)、金屬氮化物(例如氮化硼、凝聚氮化硼、氮化矽、氮化鋁等)、金屬硫酸化物(例如硫酸鋇等)、金屬氫氧化物(例如氫氧化鋁、氫氧化鋁加熱處理品(例如氫氧化鋁經加熱處理除去一部分結晶水者)、水鋁石、氫氧化鎂等)、鉬化合物(例如氧化鉬或鉬酸鋅等)、鋅化合物(例如硼酸鋅、錫酸鋅等)、黏土、高嶺土、滑石、煅燒黏土、煅燒高嶺土、煅燒滑石、雲母、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20、玻璃短纖維(包含E玻璃、T玻璃、D玻璃、S玻璃、Q玻璃等玻璃微粉末類。)、中空玻璃、球狀玻璃等。此等無機填充材可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,考慮更改善低熱膨脹性之觀點,無機填充材宜為選自於由金屬氫氧化物、及金屬氧化物構成之群組中之至少1種,更宜含有選自於由二氧化矽、水鋁石、及氧化鋁構成之群組中之至少1種,進一步宜為二氧化矽。
就二氧化矽類而言,可舉例如天然二氧化矽、熔融二氧化矽、合成二氧化矽、Aerosil、中空二氧化矽等。此等之二氧化矽可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,考慮分散性之觀點,宜為熔融二氧化矽,考慮填充性及流動性之觀點,更宜為具有不同粒度之2種以上的熔融二氧化矽。
無機填充材之含量,考慮更改善低熱膨脹性之觀點,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為50~1000質量份,更宜為70~500質量份,進一步宜為100~300質量份。
[矽烷偶聯劑]
第1及第2實施形態之硬化性組成物,可更含有矽烷偶聯劑。第1及第2實施形態之硬化性組成物,藉由含有矽烷偶聯劑,有可更改善無機填充材之分散性,或可更改善第1及第2實施形態之硬化性組成物之成分與後述之基材的黏接強度的傾向。
就矽烷偶聯劑而言,沒有特別之限定,可列舉一般於無機物之表面處理所使用的矽烷偶聯劑,可列舉胺基矽烷系化合物(例如γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷等)、環氧矽烷系化合物(例如γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷等)、丙烯酸矽烷系化合物(例如γ-丙烯醯基丙基三甲氧基矽烷等)、陽離子矽烷系化合物(例如N-β-(N-乙烯基苄基胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷鹽酸鹽等)、苯乙烯基矽烷系化合物、苯基矽烷系化合物等。矽烷偶聯劑可單獨使用1種,或組合2種以上來使用。此等之中,矽烷偶聯劑宜為環氧矽烷系化合物。就環氧矽烷系化合物而言,可舉例如信越化學工業(股)公司製品之「KBM-403」、「KBM-303」、「KBM-402」、「KBE-403」等。
矽烷偶聯劑之含量沒有特別之限定,相對於樹脂固體成分100質量份,可為0.1~5.0質量份。
[濕潤分散劑]
第1及第2實施形態之硬化性組成物可更含有濕潤分散劑。第1及第2實施形態之硬化性組成物,藉由含有濕潤分散劑,有更改善填充材之分散性的傾向。
就濕潤分散劑而言,只要是使用用以分散填充材之公知的分散劑(分散安定劑)即可,可舉例如BYK Japan(股)製之DISPER BYK-110、111、118、180、161、BYK-W996、W9010、W903等。
濕潤分散劑之含量係沒有特別之限定,相對於樹脂固體成分100質量份,宜為0.5質量份以上5.0質量份以下。
[溶劑]
第1及第2實施形態之硬化性組成物宜更含有溶劑。第1及第2實施形態之硬化性組成物藉由含有溶劑,有硬化性組成物之調製時之黏度下降,更改善操作性(處理性)之傾向,或更改善對於基材之含浸性的傾向。
就溶劑而言,只要是可溶解硬化性組成物中之各成分之一部份或全部即可,沒有特別之限定,可舉例如酮類(丙酮、甲乙酮等)、芳香族烴類(例如甲苯、二甲苯等)、醯胺類(例如二甲基甲醛等)、丙二醇一甲基醚及其乙酸酯等。此等溶劑可單獨使用1種,或組合2種以上使用。
就第1及第2實施形態之硬化性組成物之製造方法而言,可舉例如將各成分一起或依次地摻合至溶劑,並進行攪拌之方法。此時,為了將各成分均勻地溶解或分散,可使用攪拌、混合、混練處理等公知之處理。
[用途]
本實施形態之硬化性組成物如同上述,可展現優良之相容性、低熱膨脹性及耐藥品性。因此,本實施形態之硬化性組成物適合使用於覆金屬箔疊層板及印刷配線板。
[預浸體]
本實施形態之預浸體包含基材、及含浸或塗布於基材之本實施形態之硬化性組成物。預浸體係如同前述,可為藉由公知方法獲得之預浸體,具體而言,可藉由將本實施形態之硬化性組成物含浸或塗布於基材後,以100~200℃之條件進行加熱乾燥使其半硬化(B階段化)來獲得。
本實施形態之預浸體亦包含將半硬化狀態之預浸體以180~230℃之加熱溫度及60~180分鐘之加熱時間的條件使其熱硬化獲得之硬化物之形態。
預浸體中之硬化性組成物之含量,相對於預浸體之總量,以預浸體之固體成分換算,宜為30~90體積%,更宜為35~85體積%,進一步宜為40~80體積%。硬化性組成物之含量藉由為上述範圍內,有更改善成形性之傾向。此外,此處所述之預浸體之固體成分,係指預浸體中排除溶劑後之成分,例如填充材亦包含於預浸體之固體成分。
就基材而言,沒有特別之限定,可舉例如於各種印刷配線板之材料中使用之公知基材。就基材之具體例而言,可列舉玻璃基材、玻璃以外之無機基材(例如以石英等玻璃以外之無機纖維構成的無機基材)、有機基材(例如以全芳香族聚醯胺、聚酯、聚對伸苯基苯并㗁唑、聚醯亞胺等有機纖維構成之有機基材)等。此等基材可單獨使用1種,或組合2種以上使用。此等之中,考慮加熱尺寸安定性更優良之觀點,宜為玻璃基材。
就構成玻璃基材之纖維而言,可舉例如E玻璃、D玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、L玻璃、NE玻璃、HME玻璃等纖維。此等之中,構成玻璃基材之纖維,考慮強度與低吸水性更優良之觀點,宜為選自於由E玻璃、D玻璃、S玻璃、T玻璃、Q玻璃、L玻璃、NE玻璃、及HME玻璃構成之群組中之1種以上的纖維。
就基材之形態而言,沒有特別之限定,可舉例如織布、不織布、粗紗、切股氈(chopped strand mat)、表面氈(surfacing mat)等。就織布之織法而言,沒有特別之限定,例如已知有平織、魚子織、斜紋織等,可取決於目的之用途或性能從此等公知者中適當地選擇來使用。此外,適宜使用將此等經開纖處理者或以矽烷偶聯劑等經表面處理之玻璃織布。基材之厚度或質量沒有特別之限定,通常適宜使用約0.01~0.1mm者。
本實施形態之樹脂片包含支持體、及配置於支持體之表面的本實施形態之硬化性組成物。本實施形態之樹脂片,例如可為藉由將本實施形態之硬化性組成物塗布於支持體之單面或兩面所形成而得者。本實施形態之樹脂片,例如可直接將使用於預浸體等之硬化性組成物塗布於金屬箔或薄膜等支持體並進行乾燥來製造。
就支持體而言,沒有特別之限定,例如可使用各種印刷配線板材料中使用之公知者,宜為樹脂片或金屬箔。就樹脂片及金屬箔而言,可舉例如聚醯亞胺薄膜、聚醯胺薄膜、聚酯薄膜、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)薄膜、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)薄膜、聚丙烯(PP)薄膜、聚乙烯(PE)薄膜等樹脂片、及鋁箔、銅箔、金箔等金屬箔。此等之中,支持體宜為電解銅箔、PET薄膜。
本實施形態之樹脂片,例如可藉由將本實施形態之硬化性組成物塗布於支持體後,使其半硬化(B階段化)來獲得。本實施形態之樹脂片之製造方法,宜為一般之製造B階段樹脂及支持體的複合體的方法。具體而言,可舉例如將上述硬化性組成物塗布於銅箔等支持體後,藉由於100~200℃之乾燥機中,使其加熱1~60分鐘之方法等使其半硬化,來製造樹脂片的方法等。對於支持體之硬化性組成物之附著量,就樹脂片之樹脂厚宜為1.0μm以上300μm以下之範圍。本實施形態之樹脂片宜用來作為印刷配線板之堆疊(build-up)材料。
[覆金屬箔疊層板]
本實施形態之覆金屬箔疊層板係包含由選自於由本實施形態之預浸體及樹脂片構成之群組中之1種以上所形成之疊層體、及配置於該疊層體之單面或兩面的金屬箔。該疊層體可藉由1個預浸體或樹脂片形成,亦可藉由多個預浸體及/或樹脂片形成。
就金屬箔(導體層)而言,只要是各種印刷配線板材料中使用之金屬箔即可,可舉例如銅、鋁等金屬箔,就銅之金屬箔而言,可列舉壓延銅箔、電解銅箔等銅箔。導體層之厚度,例如為1~70μm,宜為1.5~35μm。
覆金屬箔疊層板之成形方法及其成形條件係沒有特別之限定,可適用一般之印刷配線板用疊層板及多層板之方法及條件。例如,在疊層板或覆金屬箔疊層板之成形,可使用多段壓合機、多段真空壓合機、連續成形機、高壓釜成形機等。此外,在疊層板或覆金屬箔疊層板之成形(疊層成形)中,一般而言溫度為100~300℃,壓力為面壓2~100kgf/cm2
,加熱時間為0.05~5小時之範圍。另外,因應需求,亦能以150~300℃之溫度進行後硬化。尤其在使用了多段壓合機時,考慮充分促進預浸體之硬化的觀點,宜為溫度200℃~250℃、壓力10~40kgf/cm2
、加熱時間80分鐘~130分鐘,更宜為溫度215℃~235℃、壓力25~35kgf/cm2
、加熱時間90分鐘~120分鐘。此外,藉由將上述之預浸體與另外製作之內層用之配線板組合並進行疊層成形,也可製成多層板。
[印刷配線板]
本實施形態之印刷配線板具有:藉由選自於由本實施形態之預浸體及樹脂片構成之群組中之1種以上所形成而得的絕緣層、及形成於絕緣層表面的導體層。本實施形態之印刷配線板,例如可藉由將本實施形態之覆金屬箔疊層板之金屬箔予以蝕刻成為規定之配線圖案來製成導體層。
本實施形態之印刷配線板具體而言,例如可藉由以下方法進行製造。首先,準備本實施形態之覆金屬箔疊層板。將覆金屬箔疊層板之金屬箔蝕刻為規定之配線圖案以製作具有導體層(內層回路)之內層基板。然後,藉由於內層基板之導體層(內裝回路)表面,將指定數目之絕緣層、與外層回路用之金屬箔以如此順序疊層,進行加熱加壓予以成形為一體(疊層成形),獲得疊層體。此外,疊層成形之方法及其成形條件,係與上述疊層板及覆金屬箔疊層板之疊層成形之方法及其成形條件相同。然後,對於疊層體實施通孔(through hole)或介層孔(via hole)用之穿孔加工後,於藉此形成之孔的壁面形成用以導通導體層(內裝回路)、與外層回路用之金屬箔的鍍敷金屬皮膜。然後,製作具有將外層回路用之金屬箔蝕刻為指定之配線圖案之導體層(外層回路)的外層基板。以如此方式製造印刷配線板。
此外,不使用覆金屬箔疊層板時,亦可於上述絕緣層形成成為回路之導體層來製作印刷配線板。此時,導體層之形成亦可使用無電解鍍敷之方法。
[實施例]
以下,藉由實施例來更詳細地說明本發明,但本發明不限定於此等之實施例。
(合成例1)1-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495V-CN)之合成
將在上式(2b)中之R2a
全部為氫原子之α-萘酚芳烷基型酚醛樹脂(SN495V,OH基當量:236g/eq.,新日鐵化學(股)製)300g(OH基換算1.28mol)及三乙胺194.6g(1.92mol)(相對於羥基1mol為1.5mol)溶解於二氯甲烷1800g,設其為溶液1。將氯化氰125.9g(2.05mol)(相對於羥基1mol為1.6mol)、二氯甲烷293.8g、36%鹽酸194.5g(1.92mol)(相對於羥基1mol為1.5mol)、水1205.9g,在攪拌下且維持液溫-2~-0.5℃之狀態下,花費30分鐘滴加溶液1。在溶液1滴加結束後,以同溫度攪拌30分鐘後,花費10分鐘滴加使三乙胺65g(0.64mol)(相對於羥基1mol為0.5mol)溶解於二氯甲烷65g而得之溶液(溶液2)。溶液2滴加結束後,以同溫度攪拌30分鐘結束反應。之後將反應液靜置以分離有機相與水相。將獲得之有機相以水1300g清洗5次,水洗第5次之廢水的電傳導度為5μS/cm,確認了經以水所為之清洗後,已充分地除去可除去之離子性化合物。將水洗後之有機相於減壓下進行濃縮,最後於90℃濃縮乾燥固化1小時而獲得為目的之萘酚芳烷基型氰酸酯化合物(SN495V-CN,氰酸酯基當量:261g/eq.)(橙色黏性物)331g。獲得之SN495V-CN之紅外線吸收光譜展現2250cm-1
(氰酸酯基)之吸收,且未展現羥基之吸收。
(實施例1)
於裝設溫度計、戴氏冷凝器之三頸燒瓶中,加入二烯丙基雙酚A(DABPA,大和化成工業(股))5.3質量份、雙甲酚芴(BCF,大阪瓦斯化學(股))5.8質量份、環氧改性聚矽氧b1(X-22-163,信越化學工業(股),官能基當量200g/mol)4.4質量份、環氧改性聚矽氧b2(KF-105,信越化學工業(股),官能基當量490g/mol)8.7質量份、聯苯型環氧化合物c1(YL-6121H,三菱化學(股))5.8質量份,作為溶劑之丙二醇一甲基醚乙酸酯(DOWANOL PMA,Dow Chemical Japan Limited)30質量份,並藉由油浴予以加熱攪拌至120℃。確認原料已溶解於溶劑,加入咪唑觸媒g1(TBZ,四國化成工業(股))0.3質量份並升溫至140℃後,攪拌5小時,冷卻後獲得苯氧基聚合物溶液(固體成分50質量%)(聚合物生產步驟)。
此外,二烯丙基雙酚A相當於「烯基酚A」,環氧改性聚矽氧b1及環氧改性聚矽氧b2相當於「環氧改性聚矽氧B」,聯苯型環氧化合物c1相當於「環氧化合物C」。此外,苯氧基聚合物溶液中,含有聚合物D,聚合物D含有來自烯基酚A之構成單元、來自環氧改性聚矽氧B之構成單元、來自環氧化合物C之構成單元。以下,亦將聚合物D稱為苯氧基聚合物。
於該苯氧基聚合物溶液30質量份(固體成分換算)中,混合由合成例1獲得之α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物26質量份、酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物(BMI-2300,大和化成工業(股))17質量份、伸萘基醚型環氧化合物(HP-6000,DIC(股))27質量份、球狀二氧化矽(SFP-130MC,Denka Company Limited)100質量份、球狀二氧化矽(SC-4500SQ,Admatechs Company Limited)40質量份、濕潤分散劑(DISPERBYK-161,BYK Japan KK. )1質量份、矽烷偶聯劑(KMB-403,信越化學工業(股))5質量份而獲得清漆(清漆生產步驟)。將該清漆含浸塗布於S玻璃織布(厚度100μm),以150℃加熱乾燥3分鐘,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體(預浸體生產步驟)。
(實施例2)
在聚合物生產步驟中,將上述咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%的預浸體。
(實施例3)
在聚合物產生步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為5.0質量份,將雙甲酚芴之添加量從5.8質量份變更為5.5質量份,將環氧改性聚矽氧b1之添加量從4.4質量份變更為3.7質量份,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從8.7質量份變更為11質量份,聯苯型環氧化合物c1之添加量從5.8質量份變更為4.9質量份,將咪唑觸媒g1之添加量從0.30質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%的預浸體。
(實施例4)
在聚合物生產步驟中,添加咪唑觸媒g2(TPIZ,東京化成工業(股))1.2質量份來替代0.3質量份之咪唑觸媒g1,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(實施例5)
在聚合物生產步驟中,添加聯苯型環氧化合物c2(YX-4000,三菱化學(股))5.8質量份來替代5.8質量份之聯苯型環氧化合物c1,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。此外,聯苯型環氧化合物c2相當於「環氧化合物C」。
(實施例6)
在聚合物生產步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為10質量份,不添加雙甲酚芴,將環氧改性聚矽氧b1之添加量從4.4質量份變更為4.5質量份,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從8.7質量份變更為9.1質量份,將聯苯型環氧化合物c1之添加量從5.8質量份變更為6.0質量份,將咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(實施例7)
在聚合物生產步驟中,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從11質量份變更為7.0質量份,添加環氧改性聚矽氧b3(X-22-163A,信越化學(股),官能基當量1000g/mol)4.0質量份,除此以外,以與實施例3同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。此外,環氧改性聚矽氧b3相當於「環氧改性聚矽氧B」。
(實施例8)
聚合物產生步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為1.7質量份,將雙甲酚芴之添加量從5.8質量份變更為1.8質量份,將環氧改性聚矽氧b1之添加量從4.4質量份變更為1.2質量份,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從8.7質量份變更為3.7質量份,聯苯型環氧化合物c1之添加量從5.8質量份變更為1.6質量份,將溶劑之添加量從30質量份變更為10質量份,將咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為0.4質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式獲得苯氧基聚合物溶液(固體成分50質量%)。清漆生產步驟及預浸體生產步驟中,將α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物之添加量從26質量份變更為33質量份,將酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物之添加量從17質量份變更為22質量份,將伸萘基醚型環氧化合物之添加量從27質量份變更為35質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(實施例9)
清漆生產步驟中,將α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物之添加量從26質量份變更為50質量份,不添加酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物,將伸萘基醚型環氧化合物之添加量從27質量份變更為50質量份,除此以外,以與實施例3同樣的方式獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(實施例10)
在清漆生產步驟中,不添加α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物,將酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物之添加量從17質量份變更為40質量份,不添加伸萘基醚型環氧化合物,添加烯基取代納迪克醯亞胺(BANI-M,丸善石油化學(股))30質量份,除此以外,以與實施例3同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(實施例11)
在清漆生產步驟中,不添加α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物,將酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物之添加量從17質量份變更為18質量份,將伸萘基醚型環氧化合物之添加量從27質量份變更為26質量份,添加酚化合物(GPH-103,日本化藥(股))26質量份,除此以外,以與實施例3同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例1)
將由合成例1獲得之α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物37質量份、酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物(BMI-2300,大和化成工業(股))24質量份、伸萘基醚型環氧化合物(HP-6000,DIC(股))39質量份、球狀二氧化矽(SFP-130MC,Denka Company Limited)100質量份、球狀二氧化矽(SC-4500SQ,Admatechs Company Limited)40質量份、濕潤分散劑(DISPERBYK-161、BYK Japan KK. )1質量份、矽烷偶聯劑(KMB-403,信越化學工業(股))5質量份予以混合而獲得清漆。將該清漆含浸塗布於S玻璃織布(厚度100μm),於150℃加熱乾燥3分鐘,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例2)
在聚合物生產步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為10質量份,不添加雙甲酚芴及環氧改性聚矽氧b1,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從8.7質量份變更為20質量份,不添加聯苯型環氧化合物c1,將咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例3)
在聚合物生產步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為17質量份,不添加雙甲酚芴,將環氧改性聚矽氧b1之添加量從4.4質量份變更為4.5質量份,將環氧改性聚矽氧b2之添加量從8.7質量份變更為9.0質量份,不添加聯苯型環氧化合物c1,將咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例4)
在聚合物生產步驟中,添加馬來醯亞胺化合物(BMI-70,K・I Chemical Industry Co.,LTD.)5.8質量份來替代5.8質量份之聯苯型環氧化合物c1,除此以外,以與實施例4同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例5)
在聚合物生產步驟中,將二烯丙基雙酚A之添加量從5.3質量份變更為15質量份,不添加雙甲酚芴、環氧改性聚矽氧b1及環氧改性聚矽氧b2,將聯苯型環氧化合物c1之添加量從5.8質量份變更為15質量份,將咪唑觸媒g1之添加量從0.3質量份變更為1.2質量份,除此以外,以與實施例1同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例6)
將環氧改性聚矽氧b1 30質量份、從合成例1獲得之α-萘酚芳烷基型氰酸酯化合物26質量份、酚醛清漆型馬來醯亞胺化合物(BMI-2300,大和化成工業(股))17質量份、伸萘基醚型環氧化合物(HP-6000,DIC(股))27質量份、球狀二氧化矽(SFP-130MC,Denka Company Limited)100質量份、球狀二氧化矽(SC-4500SQ,Admatechs Company Limited)40質量份、濕潤分散劑(DISPERBYK-161,BYK Japan KK. )1質量份、矽烷偶聯劑(KMB-403,信越化學工業(股))5質量份予以混合,獲得清漆。將該清漆含浸塗布於S玻璃織布(厚度100μm),於150℃加熱乾燥3分鐘,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例7)
添加環氧改性聚矽氧b2(KF-105,信越化學(股),官能基當量490g/mol)30質量份來替代30質量份之環氧改性聚矽氧b1,除此以外,以與比較例6同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
(比較例8)
添加環氧改性聚矽氧b3(X-22-163A,信越化學(股),官能基當量1000g/mol)30質量份來替代30質量份之環氧改性聚矽氧b1,除此以外,以與比較例6同樣的方式,獲得樹脂組成物固體成分(包含填充材)之含量46質量%之預浸體。
各實施例及比較例獲得之苯氧基聚合物之各種物性表示於表1。表1表示之重量平均分子量係藉由GPC法將聚苯乙烯作為標準品來求得。
[苯氧基聚合物溶液之外觀評價]
以目視確認各實施例1~11及比較例1~5獲得之苯氧基聚合物溶液時,各實施例1~11及比較例1及5之苯氧基聚合物溶液係均勻,比較例2及3之苯氧基聚合物溶液係2相化,比較例4之苯氧基聚合物溶液係凝膠化。
[清漆及預浸體之外觀評價]
將各實施例1~11及比較例1~8之清漆及預浸體之外觀藉由目視按以下之評價基準進行評價。
○:為均勻之外觀。
×:為不均勻之外觀。
[覆金屬箔疊層板之製作]
將各實施例1~11及比較例1~8所獲得之預浸體重疊2片或8片,更於上下配置具有12μm之厚度的電解銅箔(3EC-M2S-VLP,三井金屬礦業(股)製),以壓力30kgf/cm2
、溫度220℃進行120分鐘之疊層成形,獲得包含具有0.2mm或0.8mm之厚度之絕緣層的覆銅疊層板以作為覆金屬箔疊層板。此外,比較例4及6~8係無法製作覆銅疊層板。獲得之覆銅疊層板之特性藉由以下所示之方法進行評價。評價結果表示於表1。
[熱膨脹係數]
依循JlS C 6481中規定之TMA法(Thermo-mechanical analysis)針對疊層板之絕緣層測定玻璃布之縱方向的線熱膨脹係數。具體而言,將上述獲得之覆銅疊層板(5mm×5mm×0.8mm)之兩面的銅箔藉由蝕刻除去後,於220℃之恒溫槽中加熱2小時,除去因成形所致之應力。之後,使用熱機械分析裝置(TA Instruments.製)以每分鐘10℃從40℃升溫至320℃為止,測定在60℃至260℃的線熱膨脹係數(CTE)(ppm/℃)。
[銅箔剝離強度(銅箔密接性)]
使用以上述方法獲得之覆銅箔疊層板(30mm×150mm×0.8mm),依循JIS C6481,測定銅箔剝離強度(銅箔密接性)。此外,比較例2因為在測定中產生剝落,故無法進行測定。
[耐去污跡(Desmear)性]
將上述方法獲得之覆銅箔疊層板(50mm×50mm×0.2mm)之兩面的銅箔藉由蝕刻除去後,於為膨潤液之Atotech Japan K.K.的Swelling Dip Securiganth P以80℃浸漬10分鐘,然後於為粗化液之Atotech Japan K.K.的concentrates Compact CP以80℃浸漬5分鐘,最後於為中和液之Atotech Japan K.K.的reduction conditioner Security Gantt P500以45℃浸漬10分鐘。該處理重複進行3次。測定處理前後之覆金屬箔疊層板之質量,求出質量減少量。質量減少量之絕對值越小,表示耐去污跡性越優良。
[絶緣可靠性]
絶緣可靠性係藉由HAST(高加速應力測試,high accelerated stress test)所為之線間絶緣可靠性試驗進行評價。首先,從上述獲得之覆銅疊層板(絕緣層厚度0.2mm)藉由減去(subtractive)法形成印刷配線板(線&間距(L/S=100/100μm))。然後,將電源連接至配線,以溫度130℃、濕度85%、施加電壓5VDC之條件評價連續濕中絕緣電阻。此外,電阻值1.0×108
Ω以下判定為故障。評價基準係如同下述。
○:500小時以上未發生故障
×:未達500小時便有發生故障
[表1]
※表中,「環氧基數/酚基數」係指在聚合物D之製備中使用之環氧改性聚矽氧B及環氧化合物C之環氧基數之總量相對於烯基酚A之酚基數。
※表中,「B/D」係表示來自環氧改性聚矽氧B之構成單元相對於苯氧基聚合物溶液中之聚合物D之含量(質量%),聚合物D係不包含咪唑觸媒及溶劑。
※表中,「C/(B+C)」係表示來自環氧化合物C之構成單元相對於來自環氧改性聚矽氧B之構成單元及來自環氧化合物C之構成單元之總量的含量(質量%)。
本申請案係基於2018年7月26日向日本專利局提申之日本專利申請案(日本特願2018-140494),其內容係引用於此作為參考。
[產業上利用性]
本發明就用來作為預浸體、樹脂片、覆金屬箔疊層板及印刷配線板等材料之硬化性組成物而言,具有產業上利用性。
Claims (23)
- 一種硬化性組成物,含有烯基酚A、環氧改性聚矽氧B、及該環氧改性聚矽氧B以外的環氧化合物C。
- 如申請專利範圍第1項之硬化性組成物,其中,該烯基酚A之每1分子之平均酚基數為1以上且未達3,該環氧改性聚矽氧B之每1分子之平均環氧基數為1以上且未達3,該環氧化合物C之每1分子之平均環氧基數為1以上且未達3。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性組成物,其中,該烯基酚A含有二烯丙基雙酚及/或二丙烯基雙酚。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性組成物,其中,該環氧改性聚矽氧B含有具有140~250g/mol之環氧當量的環氧改性聚矽氧。
- 如申請專利範圍第1或2項之硬化性組成物,其中,該環氧化合物C之含量相對於該環氧改性聚矽氧B及該環氧化合物C之合計量100質量%,為5~50質量%。
- 一種硬化性組成物,含有聚合物D,該聚合物D含有來自烯基酚A之構成單元、來自環氧改性聚矽氧B之構成單元、及來自環氧化合物C之構成單元。
- 如申請專利範圍第8項之硬化性組成物,其中,該聚合物D之重量平均分子量為3.0×103 ~5.0×104 。
- 如申請專利範圍第8或9項之硬化性組成物,其中,該聚合物D中之來自該環氧改性聚矽氧B之構成單元的含量,相對於該聚合物D之總質量為20~60質量%。
- 如申請專利範圍第8或9項之硬化性組成物,其中,該聚合物D之烯基當量為300~1500g/mol。
- 如申請專利範圍第8或9項之硬化性組成物,其中,該聚合物D之含量相對於樹脂固體成分100質量%為5~50質量%。
- 如申請專利範圍第1或8項之硬化性組成物,更含有熱硬化性樹脂E。
- 如申請專利範圍第13項之硬化性組成物,其中,該熱硬化性樹脂E含有選自於由馬來醯亞胺化合物、氰酸酯化合物、酚化合物、經烯基取代之納迪克醯亞胺(nadiimide)化合物及環氧化合物構成之群組中之1種以上。
- 如申請專利範圍第14項之硬化性組成物,其中,該氰酸酯化合物包含下式(4)表示之化合物及/或下式(4)表示之化合物以外的下式(5)表示之化合物; 式中,R6 各自獨立地表示氫原子或甲基,n2 表示1以上之整數; 式中,Rya 各自獨立地表示碳數2~8之烯基,Ryb 各自獨立地表示碳數1~10之烷基或氫原子,Ryc 各自獨立地表示碳數4~12之芳香環,Ryc 也可與苯環形成縮合結構,Ryc 可存在亦可不存在,A1a 各自獨立地表示碳數1~6之伸烷基、碳數7~16之伸芳烷基、碳數6~10之伸芳基、亞茀基、磺醯基、氧原子、硫原子、或單鍵,不存在Ryc 時,於1個苯環可具有2個以上之Rya 及/或Ryb 之基,n表示1~10之整數。
- 如申請專利範圍第1或8項之硬化性組成物,其中,更含有無機填充材,該無機填充材之含量相對於樹脂固體成分100質量份為50~1000質量份。
- 如申請專利範圍第1或8項之硬化性組成物,係用於印刷配線板。
- 一種預浸體,包含: 基材;及 含浸或塗布於該基材之如申請專利範圍第1至19項中任一項之硬化性組成物。
- 一種樹脂片,包含: 支持體;及 配置於該支持體之表面之如申請專利範圍第1至19項中任一項之硬化性組成物。
- 一種覆金屬箔疊層板,包含: 藉由選自於由如申請專利範圍第20項之預浸體及如申請專利範圍第21項之樹脂片構成之群組中之1種以上形成的疊層體;及 配置於該疊層體之單面或兩面的金屬箔。
- 一種印刷配線板,包含: 藉由選自於由如申請專利範圍第20項之預浸體及如申請專利範圍第21項之樹脂片構成之群組中之1種以上形成的絕緣層;及 形成於該絕緣層之表面的導體層。
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