TW201928007A - 包含有機半導體層之有機電子元件 - Google Patents

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Abstract

本發明有關於包含TAE結構的化合物，用於作為電子裝置的層材料，以及關於一種包含該層材料的有機電子裝置及其製造方法。

Description

包含有機半導體層之有機電子元件
本發明關於用作電子裝置的層材料的化合物，以及關於包含該層材料的有機電子裝置及其製造方法。
有機電子裝置（例如作為自發光裝置的有機發光二極體OLED）具有寬視角、優異的對比度、快速響應、高亮度、優異的操作電壓特性和色彩再現。典型的OLED包括陽極、電洞傳輸層HTL、發光層EML、電子傳輸層ETL和陰極，它們依序堆疊在基板上。在這方面，HTL、EML和ETL是由有機化合物形成的薄膜。
當電壓施加到陽極和陰極時，從陽極注入的電洞經由HTL移動到EML，而從陰極注入的電子經由ETL移動到EML。電洞和電子在EML中重新組合以產生激子。當激子從激發態下降到基態時則發光。應平衡電洞和電子的注入和流動，使得具有上述結構的OLED具有優異的效率及/或長壽命。
有機發光二極體的性能可能受到有機半導體層的特性的影響，並且其中可能受到該有機半導體層的有機材料的特性的影響。
特別地，需要開發能夠增加電子移動性並同時增加電化學穩定性的有機材料，使得諸如有機發光二極體的有機電子裝置可以應用於大尺寸平板顯示器。
仍然需要改進有機半導體層、有機半導體材料及其有機電子裝置的性能，特別是經由改善其中包含的化合物的特性來實現更高的效率。
特別地，需要在低操作電壓下具有改進效率的替代的有機半導體材料和有機半導體層以及有機電子裝置。
需要一種替代的化合物，其具有提高的效率並且同時保持低的操作電壓並且由此保持低功耗以提供例如行動電子裝置的長的電池壽命。
本發明的一個方面提供了一種如式I所示的化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 及C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 及R3 係獨立地選自C6-24 芳基及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6- C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基， 其中C6- C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR及(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1- C20 線性烷基、C1- C20 烷氧基、C1- C20 硫代烷基、C3- C20 分支的烷基、C3- C20 環烷基、C3- C20 分支的烷氧基、C3- C20 環狀烷氧基、C3- C20 分支的硫代烷基、C3- C20 環狀硫代烷基、C6- C20 芳基及C3- C20 雜芳基； n 為1或 2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN； 以及 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據式I的化合物可以例如用作有機電子裝置的層材料。
根據一個實施方式，該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環。
根據另一方面，根據式I提供用作有機電子裝置的層材料的化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 至少其中之一係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6- C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基， 其中C6- C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1- C20 線性烷基、C3- C20 分支的烷基或C3- C20 環烷基；C1- C20 線性烷氧基、C3- C20 分支的烷氧基；線性氟化C1- C12 烷基、或線性氟化C1- C12 烷氧基；C3- C12 分支的環狀氟化烷基、C3- C12 環狀氟化烷基、C3- C12 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1- C20 線性烷基、C1- C20 烷氧基、C1- C20 硫代烷基、C3- C20 分支的烷基、C3- C20 環烷基、C3- C20 分支的烷氧基、C3- C20 環狀烷氧基、C3- C20 分支的硫代烷基、C3- C20 環狀硫代烷基、C6- C20 芳基以及C3- C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN；以及 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及 Ar1 是經由單鍵與Ar2 連接； 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據另一方面，根據式I提供用作有機電子裝置的層材料的化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 至少其中之一係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基， 其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1- C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3- C20 分支的烷氧基；線性氟化C1- C12 烷基、或線性氟化C1- C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、 (S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環、較佳地3至7個非雜芳香6元環；或是更佳地包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環、較佳地4至7個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN；以及 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及 Ar1 是經由單鍵與Ar2 連接；以及 其中一四芳基乙烯基團是經由單鍵鍵結至芳香非雜6元環或芳香雜6元環， 較佳是鍵結至芳香非雜6元環；以及 排除其中四芳基乙烯基團是經由單鍵鍵結至另一四芳基乙烯基團的式I化合物； 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據一個實施方式，芳香環A、B、C及/或D均不能直接相互橋接，形成稠合的芳香環或稠合的雜芳香環。
如本文所使用，m = 1表示Ar1 被一個Ar2 取代基取代。
如本文所使用，m = 2表示Ar1 被兩個Ar2 取代基取代。
如本文所使用，m = 3表示Ar1 被三個Ar2 取代基取代。
根據一個實施方式，用作有機電子裝置的層材料的化合物可具有式I：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基；腈；OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環； 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及 該式I化合物僅包含一個四芳基乙烯基團； 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據另一方面，層材料可以是有機半導體層，其用於有機電子裝置。例如，該有機電子裝置可以是OLED或類似物。
根據一個實施方式，提供了用作有機電子裝置的層材料的根據式I化合物：（I）， 其中 X1 至 X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、 並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基；腈；OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2、-CN；以及該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P、Se；以及其中可與其鏡像重疊的式I化合物被排除。
根據一個實施方式，提供了用作有機電子裝置的層材料的根據式I化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基；腈；OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN；以及該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及其中排除Ar1 和Ar2 相同的式I化合物；以及可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物 。
根據一個實施方式，提供了用作有機電子裝置的層材料的根據式I化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-24 芳基以及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： -除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， -取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1 -C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基；腈；OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環，較佳包含3至7個非雜芳香6元環；或更佳包含3至5個非雜芳香6元環或4至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN；以及該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P、Se；以及其中排除Ar1 和Ar2 相同的式I化合物；以及 其中Z包含至少4個C6 芳基環、或較佳地Z包含至少4個C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環；以及可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據另一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H、C-R1 、C-Z， 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-16 芳基以及C2-12 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中取代的C10 -C59 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的 C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 係選自1或2； m 係選自1、2或3，較佳為 1；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN；以及 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P、Se；以及 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
根據另一個實施方式，該式I化合物不包含S原子。
根據另一個實施方式，該式I化合物不包含S和B原子。
根據另一個實施方式，該式I化合物不包含B、Si、P、Se、及/或S原子，較佳地不包含B、Si、P、Se、及S原子。
根據另一個實施方式，該式I化合物不包含兩個四芳基乙烯基團（TAE），其中該四芳基乙烯基團（TAE）經由單鍵直接彼此連結。
根據另一個實施方式，Z包含至少5個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少5 個C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據另一個實施方式，Z包含至少6個 C6 芳基環，或較佳地Z包含至少6個 C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據另一個實施方式，Z包含至少7個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少7 個C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據另一個實施方式，Z包含至少8個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少8個 C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據另一個實施方式，Z包含至少9個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少9個 C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據另一個實施方式，Z包含至少10個C6 芳基環，或較佳地Z包含至少10個 C6 芳基環以及至少一個6元N-雜芳基環。
根據一個方面，層材料可以是用於有機電子裝置的有機半導體層。例如，該有機電子裝置可以是OLED或類似物。
根據式I的一個實施方式，其中未取代的或取代的A、B、C以及D亞芳基環及/或雜亞芳基環（其中A、B、C以及D亞芳基環的至少其中之一由C-Z取代）各自經由單鍵與形成式I的取代的四芳基乙烯化合物（TAE）的乙烯基團鍵結。
根據式I的一個實施方式，其中該式1化合物僅包含一個四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式I的一個實施方式，其中該式1化合物僅包含兩個四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個式II的實施方式，其中Ar1 不包含四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個式II的實施方式，其中Ar2 不包含四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個式II的實施方式，其中Ar1 以及Ar2 不包含四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）不是經由單鍵連接到另一個四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar1 的一個非雜芳香六元環。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar1 的一個非雜芳香六元環，其中Ar1 不包含四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar1 的一個雜芳香六元環 。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar1 的一個雜芳香六元環，其中Ar1 不包含四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar1 的一個雜芳香六元環。
根據式I的一個實施方式，其中一個四芳基乙烯基團（TAE）是經由單鍵連接到Ar2 的一個雜芳香六元環。
根據式I的一個實施方式，其中該式1化合物不包含兩個經由單鍵直接連接的四芳基乙烯基團（TAE）。
根據式II的一個實施方式， Ar1 以及Ar2 是經由單鍵鍵結。
根據式II的一個實施方式，Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基，其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2. 。
由式1表示的化合物具有強電子傳輸特性，以增加電荷遷移率及/或穩定性，從而改善發光效率、電壓特性及/或壽命特性。
由式1表示的化合物具有高電子移動性和低操作電壓。
該有機半導體層可為不發光的。
在本說明書的上下文中，用語“基本上不發光”或“不發光”是指化合物或層對來自裝置的可見發射光譜的貢獻相對於可見發射光譜小於10％，較佳地小於5％。可見發射光譜是具有約≥ 380 nm至約≤ 780 nm波長的發射光譜。
較佳地，包含式I化合物的該有機半導體層是不發光的或基本上不發光的。.
用語“沒有”、“不包含”、“不包括”不排除在沉積之前可能存在於化合物中的雜質。對於本發明所要實現的目的，雜質不具有技術效果。
操作電壓（也稱為U）是以伏特（V）為單位以每平方厘米10毫安培（mA/cm2 ）測量。
每安培燭光效率（也稱為cd/A效率）是以每安培燭光為單位以每平方厘米10毫安培（mA/cm2 ）測量。
外部量子效率（也稱為EQE）是以百分比（％）來測量。
藉由坐標CIE-x和CIE-y（國際照明委員會1931）描述色彩空間。對於藍色發射，CIE-y特別重要。較小的CIE-y表示較深的藍色。
最高佔據分子軌域（也稱為HOMO）和最低未佔分子軌道域（也稱為LUMO）以電子伏特（eV）測量。
術語“OLED”、“有機發光二極體”、“有機發光裝置”、“有機光電裝置”和“有機發光二極體”被同時使用並具有相同的含義。
術語“過渡金屬”是指並包括元素週期表的d區中的任何元素，其包括週期表上的第3至12族元素。
術語“III至VI族金屬”是指並包含元素週期表的第III至VI族中的任何金屬。
術語“壽命”和“生命週期” 被同時使用並具有相同的含義。
如本文所用，“重量百分比（weight percent）”、“wt.-%”、“重量百分比（percent by weight）”、“重量％”及其變體是指組合物、成分、物質或試劑作為相應電子傳輸層的該組合物、成分、物質或試劑的重量除以其組合物的總重量並乘以100。應理解，相應電子傳輸層的所有成分、物質或試劑的總重量百分比量被選擇為使得其不超過100 wt.-%。
如本文所用，“體積百分比（volume percent）” 、“vol.-%” 、“體積百分比（percent by volume）” 、“體積％”及其變體是指元素金屬、組合物、成分、物質或試劑作為相應電子傳輸層的元素金屬、成分、物質或試劑的體積除以相應電子傳輸層的總體積並乘以100。應理解，相應陰極電極層的所有元素金屬、成分、物質或試劑的總體積百分比量被選擇為使得其不超過100 vol.-%。
無論是否明確指出，本文假設所有數值均由用語“約”修飾。如本文所用，用語“約”是指可能發生的數量變化。
無論是否由用語“約”修飾，申請專利範圍包括數量的等價物。
應當注意，如在本說明書和所附申請專利範圍中使用的，單數形式“一”、“一個”以及“該”包括複數指示物，除非內容另有明確說明。
陽極電極以及陰極電極可被描述為陽極電極/陰極電極或陽極電極/陰極電極或陽極電極層/陰極電極層。
根據另一方面，有機光電裝置包括彼此面對的陽極層和陰極層、以及在該陽極層和該陰極層之間的至少一有機半導體層，其中該有機半導體層包括式I化合物、或由式I化合物組成。
根據又一方面，提供了一種包括有機電子裝置的顯示裝置，該有機電子裝置可為有機光電裝置。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時，“烷基”可指脂族烴基團。 烷基可指沒有任何雙鍵或三鍵的“飽和烷基”。
烷基可為C1 至C20 烷基、或較佳為C1 至C12 烷基。更具體地，烷基可為C1 至C20 烷基、或較佳為C1 至C10 烷基或C1 至C6 烷基。例如，C1 至C4 烷基在烷基鏈中包含1至4個碳，並且可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、以及叔丁基。
烷基的具體實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時，R係獨立地選自C1 -C20 線性烷基、C1 -C20 烷氧基、C1 -C20 硫代烷基、C3 -C20 分支的烷基、C3 -C20 環烷基、C3 -C20 分支的烷氧基、C3 -C20 環狀烷氧基、C3 -C20 分支的硫代烷基、C3 -C20 環狀硫代烷基、C6 -C20 芳基、以及C3 -C20 雜芳基，其中R可以相同或不同。
較佳地， R可獨立地選自C1 -C10 線性烷基、C1 -C10 烷氧基、C1 -C10 硫代烷基、C3 -C10 分支的烷基、C3 -C10 環烷基、C3 -C10 分支的烷氧基、C3 -C10 環狀烷氧基、C3 -C10 分支的硫代烷基、C3 -C10 環狀硫代烷基、C6 -C18 芳基、以及C3 -C18 雜芳基，其中R可以相同或不同。
進一步較佳的R可單獨選自C1 -C3 線性烷基、C6 -C18 芳基、以及C3 -C18 雜芳基，其中R可以相同或不同。
在本說明書中，“亞芳基”可指包含至少一烴芳族部分的基團，並且烴芳族部分的所有元素可具有形成共軛的p-軌域，例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茀基等。
亞芳基可包含單環、多環、或稠環多環（即，共享相鄰碳原子對的環）官能基。
用語“雜亞芳基”可指具有至少一雜原子的芳香雜環，並且烴雜芳族部分的所有元素可具有形成共軛的p-軌域。如果沒有另外說明，雜原子可以選自N、O、S、B、Si、P、Se，較佳地選自N、O、以及S。
如果沒有另外說明，Ar2 的雜原子可選自N、O、S、B、Si、P、Se，較佳地選自N、O、以及S。
Ar1 的雜亞芳基的雜原子是選自N、O、B、Si、P、Se。
雜亞芳基環可包含至少1至3個雜原子。較佳地，雜亞芳基環可包含至少1至3個單獨選自N、S及/或O的雜原子。
更佳地，至少一雜亞芳基環可包含至少1至3個N原子、或至少1至2個N原子、或至少一個N原子。
本文使用的術語“雜亞芳基”應包括吡啶、喹啉、喹唑啉、吡啶、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶、咔唑、二苯并哌喃、二苯并噁嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
在本說明書中，單鍵是指直接鍵結。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時， X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，且其中X1 至X20 至少其中之一係選自C-Z。
更佳地，X1 至X20 可獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及X1 至X20 的一個是C-Z。
另外，較佳地，X1 至X20 可獨立地選自N、C-H、C-Z，並且X1 至X20 至少其中之一是C-Z。
還更佳的是，X1 至X20 可獨立地選自C-H、C-Z，並且X1 至X20 至少其中之一是C-Z。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時， R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ；以及R2 和 R3 係獨立地選自C6-24 芳基或C2-20 雜芳基。
更佳地，式I中的X1 至X20 可沒有C-R1 。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時， Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基，其中C6 -C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、以及SR。
較佳地，Ar1 可獨立地選自取代或未取代的C6 -C18 芳基或C4 -C17 雜芳基，其中C6 -C18 芳基或C4 -C17 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-10 烷基、分支的C3-10 烷基或C3-10 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、以及SR。
更佳地，Ar1 可獨立地選自取代或未取代的C6 -C12 芳基或C4 -C11 雜芳基，其中C6 -C12 芳基或C4 -C11 雜芳基的取代基係獨立地選自於線性C1-3 烷基、分支的C3-5 烷基、OR、以及SR。
又更佳地，Ar1 可獨立地選自未取代的C6 -C12 芳基或C4 -C11 雜芳基。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時， Ar2 係獨立地選自： - 除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， - 取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自於C1 -C20 線性烷基、C3 -C20 分支的烷基或C3 -C20 環烷基；C1 -C20 線性烷氧基、C3 -C20 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C12 烷基、或線性氟化C1- C12 烷氧基；C3 -C12 分支的環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷基、C3 -C12 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環。
較佳地，Ar2 可獨立地選自： - 除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， - 取代或未取代的C3 -C60 雜芳基； 其中C12-60 芳基以及C3 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自於C1 -C10 線性烷基、C3 -C10 分支的烷基或C3 -C10 環烷基；C1 -C10 線性烷氧基、C3 -C10 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C6 烷基、或線性氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 分支的環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、以及 (P=O)R2 。
更佳地，Ar2 可獨立地選自： - 除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， - 取代或未取代的C3 -C17 雜芳基； 其中C3 -C17 雜芳基的取代基係獨立地選自於C1 -C10 線性烷基、C3 -C10 分支的烷基或C3 -C10 環烷基；C1 -C10 線性烷氧基、C3 -C10 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C6 烷基、或線性氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 分支的環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、以及 (P=O)R2 。
又更佳地，Ar2 可獨立地選自： - 式I，其中 X1 至 X20 係獨立地選自於N以及C-H，較佳為C-H， - 取代或未取代的C3 -C11 雜芳基； 其中C3 -C11 雜芳基的取代基係獨立地選自於C1 -C10 線性烷基、C3 -C10 分支的烷基或C3- C10 環烷基；C1 -C10 線性烷氧基、C3 -C10 分支的烷氧基；線性氟化C1 -C6 烷基、或線性氟化C1 -C6 烷氧基；C3 -C6 分支的環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷基、C3 -C6 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、以及(P=O)R2 。
亦較佳地，Ar2 可獨立地選自： - 式I，其中 X1 至 X20 係獨立地選自於N 以及 C-H，較佳為C-H， - 取代或未取代的C3 -C11 雜芳基； 其中 C3 -C11 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈以及(P=O)R2 。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時，n為1或2。更佳地，n可為1。
在本說明書中，當沒有另外提供定義時，m 係選自1、2或3。更佳地，m 可為1或2，且較佳為m = 1。
根據一個實施方式，芳香環A、B、C以及D的至少其中之一可包括一個N原子。
根據一個實施方式，芳香環A、B、C以及D的至少其中之一可包括兩個N原子。
根據一個實施方式，芳香環A、B、C以及D的至少其中之一可包括三個N原子。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少一個帶有一個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少一個帶有兩個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少一個帶有三個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少一個是三嗪的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少兩個帶有一個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少兩個帶有兩個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少兩個帶有三個N原子的雜芳基6元環。
根據式II的一個實施方式，Ar2 可包括至少兩個為三嗪的雜芳基6元環。
根據一個實施方式，根據式I的化合物： - 式I化合物包含至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳香環；及/或 - 包括芳香環A、B、C以及D的至少其中之一，其中，其至少一者被不同地取代，更佳地是，式I的芳香環A、B、C以及D中的至少兩個被不同地取代；及/或 - 不可重疊在其鏡像上；及/或 - 包括至少一雜原子N、O、S及/或(P=O)R2 、-CN的一取代基，較佳地包括至少一雜原子N、兩個或三個雜N原子，更佳地包括至少一雜N原子以及選自(P=O)R2 或 –CN的至少一個取代基；及/或 - 包括至少一個三嗪環；及/或 - 僅包括一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或僅包括一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少8至14個芳香環，較佳地至少9至14個芳香環，又更佳地至少9至13個芳香環，以及更佳地至少10至12個芳香環。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少8至14個芳香6元環，較佳地至少9至14個芳香6元環，又更佳地至少9至13個芳香6元環，以及更佳地至少10至12個芳香6元環。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少1至5個芳香5元環，較佳地至少2至4個芳香5元環，又更佳地至少1至3個芳香5元環。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少8至13個芳香6元環以及至少一個芳香5元環，又更佳地至少9至13個芳香6元環以及至少兩個芳香 5元環，以及更佳地至少10至12個芳香 6元環以及至少一個芳香5元環。
該芳香5元環可以是雜環或非雜環，較佳地至少一個芳香5元環可為雜環。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物包括至少1至5個、較佳地2至4個或2至3個雜芳香環。該雜芳香環較佳為6元環、或6元環和至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包括： - 至少8至14個芳香環，較佳地至少9至13個芳香環，更佳地至少10至12個芳香環，另外較佳地至少8至13個芳香環，以及更佳地至少9至12個芳香環；以及， - 至少1至5個、較佳地2至4個或是2至3個雜芳香環，其中該雜芳香環較佳為6元環、或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個實施方式，根據式I的化合物可包含至少6至12個非雜芳香環以及1至3個雜芳香環，其中該芳香環較佳為 6元環、或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包含至少7至12個非雜芳香環以及1至3個雜芳香環，其中該芳香環較佳為 6元環、或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包含至少7至11個非雜芳香環以及1至2個雜芳香環，其中該芳香環較佳為6元環、或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包含至少8至12個非雜芳香環以及至少1至3個雜芳香環以及選自腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基的至少1至3個取代基（較佳為腈或二烷基氧化膦），其中該芳香環較佳為6元環，或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包含至少7至11個非雜芳香環以及至少一個雜芳香環以及選自腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基的至少一個取代基，其中該芳香環較佳為6元環，或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可包含至少7至11個非雜芳香環以及至少一個雜芳香環以及以及選自腈、及/或二烷基氧化膦的至少一個取代基，其中該芳香環較佳為6元環，或較佳為6元環以及至少一個5元環。
根據一個較佳實施方式，其中： - 該式II的Ar1 基團包括 1至3個芳香6元環，較佳地1至2 個芳香6元環；可選地該Ar1 基團的至少一個芳香6元環包括一個N原子；及/或 - 該式II的Ar2 基團包括 1至9個非雜芳香6元環，較佳地2至8 個非雜芳香6元環，更佳地3至6 個非雜芳香6元環；又更佳地4或5個非雜芳香6元環；及/或 - 至少一個C6 至C18 亞芳基（較佳地至少一個C6 或C12 亞芳基）被稠合至式（I）的芳香環 A、B、C以及D 的至少其中之一。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括該芳香環A、B、C以及D的至少其中之一，其中其至少其中一個芳香環被不同地取代，更佳地式I的該芳香環A、B、C以及D的至少其中兩個被不同地取代。
根據一個較佳實施方式，根據式I的化合物可為不能重疊在其鏡像上。
能重疊在其鏡像上的化合物是例如具有透過其可以繪製對稱平面的分子式的化合物。對稱平面是一個假想的平面，其將一個分子分成彼此是鏡像的兩半。這種對稱平面在化合物結構S1和S2中以虛線描繪。 （S1）；（S2）。
根據一個實施方式， 化合物S1至S57不包括在式I中： （S1）； （S2）；（S3）；（S4）；（S5）；（S6）；（S7）；（S8）；（S9）；（S10）；（S11）；（S12）；（S13）；（S14）；（S14）；（S15）；（S16）；（S17）；（S18）；（S19）；（S20）；（S21）；（S22）；（S23）；（S24）；（S25）；（S26）； （S27）； （S28）； （S29）；（S30）； （S31）； （S32）； （S33）；（S34）； （S35）； （S36）； （S37）；（S38）； （S39）； （S40）； （S41）；（S42）； （S43）； （S44）； （S45）；（S46）； （S47）； （S48）； （S49）；（S50）； （S51）； （S52）； （S53）； （S54）； （S55）； （S52）； （S53）； （S54）； （S55）； （S56）； （S57）。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括選自N、O、及/或S的至少一個雜原子，較佳地包括至少一個N、兩個或三個 N原子。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括選自腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 的至少一個取代基。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括選自N、O、及/或S的至少一個雜原子、以及選自腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 的至少一個取代基。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少一個N以及此外選自N、O、及/或S的至少一個雜原子、以及選自腈、及/或(P=O)R2 的至少一個取代基。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少一個三嗪環。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可僅包括一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或僅一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
根據一個較佳實施方式，該式I化合物可包括至少兩個非雜四芳基乙烯基團（TAE）。
非雜四芳基乙烯（TAE）基團是指乙烯中的芳基取代基都不包含雜原子，該雜原子是不同於碳或氫的原子。
雜四芳基乙烯（TAE）基團是指乙烯中的芳基取代基的至少其中之一包含至少一個雜原子，該雜原子是不同於碳或氫的原子。
術語 “C6 -亞芳基環” 是指單一C6 -亞芳基環以及形成稠環系統的C6 -亞芳基環。例如，萘基將被計為兩個C6 -亞芳基環。
根據式I的另一個實施方式，其中對於Ar2 ，至少一個雜亞芳基係選自三嗪、喹唑啉、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶、嘧啶以及吡啶，且較佳地係選自三嗪和嘧啶。
根據另一個實施方式，其中該式I化合物可具有約 ≥ 0以及約 ≤ 3德拜、較佳地約 ≥ 0以及約 ≤ 2德拜的偶極矩。
較佳地，該式I化合物的該偶極矩可選擇為 ≥ 0以及 ≤ 1德拜、更佳地 ≥ 0以及 ≤ 0.8德拜、又更佳地 ≥ 0以及 ≤ 0.4德拜。
令人驚訝的是，已經發現當式I化合物的該偶極矩在此範圍內選擇時，可以獲得包含式I化合物的有機半導體層的特別高的導電率和低操作電壓。
含有N原子的分子的偶極矩由下式給出： 其中以及是分子中原子的部分電荷和位置。
偶極矩由半經驗分子軌域法確定。
使用具有6-31G *基組的混合函數B3LYP獲得氣相中的部分電荷和原子位置，如套裝程式TURBOMOLE V6.5中所執行的。如果多於一種構形是可行的，則選擇具有最低總能量的構形以確定偶極矩。
根據另一個實施方式，對於四氫呋喃中的Fc/Fc+ ，式I化合物的還原電位可以選擇為比-1.9 V更負且比-2.6 V還正，較佳地比-2 V更負，並且比-2.5還正。
還原電位可以藉由在室溫下使用恆電位裝置 Metrohm PGSTAT30和軟體Metrohm Autolab GPES的循環伏安法來確定。在氬氣氛下，在氬氣脫氣的式I化合物的無水0.1M THF溶液中，以0.1M四丁基六氟磷酸銨作為輔助電解質，以由氯化銀覆蓋的銀線組成的Ag/AgCl偽標準電極（Metrohm銀棒電極）直接浸入測量溶液中，在鉑工作電極之間測量氧化還原電位，掃描速率為100 mV/s。第一次執行在工作電極上設定的電位最寬範圍內完成，然後在隨後的執行中適當地調整範圍。最後三次執行是添加二茂鐵（0.1M濃度）作為標準品來完成的。藉由減去對標準Fc+ /Fc氧化還原對觀察到的陰極和陽極電位的平均值來確定對應於化合物的陰極和陽極峰的電位的平均值。
如果在此範圍內選擇還原電位，則可以實現至發光層中特別好的電子注入及/或電子傳輸及/或穩定性。
根據另一個實施方式，該式I化合物可具有大約≥ 105° C以及大約≤ 380° C、較佳地大約≥ 110° C以及大約≤ 350° C、更佳地大約 ≥ 150° C以及大約≤ 320° C的玻璃轉移溫度 Tg。
根據另一個實施方式，該式I化合物可具有大約≥ 105° C以及大約≤ 150° C的玻璃轉移溫度 Tg。
玻璃轉移溫度在氮氣下並在Mettler Toledo DSC 822e示差掃瞄熱量分析儀中使用每分鐘10K的加熱速率測量，如2010年3月公開的DIN EN ISO 11357中所述。
根據另一個實施方式，該式I化合物可具有約 ≥ 150° C以及 ≤ 400° C、較佳地約 ≥ 180° C以及約 ≤ 380° C的速率起始溫度TRO 。
藉由使用Mettler Toledo TGA-DSC 1系統測量TGA（熱重分析）中的重量損失曲線，在純氮氣流下以10K/分鐘的加熱速率將樣品從室溫加熱至600℃。將9至11 mg的樣品置於100 μL沒有蓋子的Mettler Toledo鋁盤中。測定溫度，在該溫度下發生0.5重量％的重量損失。
室溫（也稱為環境溫度）為23℃。
藉由將100 mg的化合物加載到VTE源中來確定轉移到氣相中的速率起始溫度。作為VTE源，所使用有機材料的點源由Kurt J. Lesker公司（www.lesker.com）或CreaPhys GmbH（http：//www.creaphys.com）提供。VTE（真空熱蒸鍍）源溫度是經由熱電偶確定，該熱電偶與VTE源中的化合物直接接觸。
VTE源在真空室中以10-7 至10-8 毫巴的壓力並以15K/分鐘的恆定速率加熱，並且以熱電偶測量來源內的溫度。使用QCM偵測器偵測化合物的蒸發，該QCM偵測器偵測化合物在偵測器的石英晶體上的沉積。石英晶體上的沉積速率是以每秒埃（Ǻ）測量。為了確定速率起始溫度，將對數尺度上的沉積速率相對於VTE來源溫度作圖。速率起始是QCM偵測器上出現明顯沉積的溫度（定義為0.02Ǻ/s的速率）。VTE源被加熱和冷卻三次，僅使用第二次和第三次執行的結果來確定速率起始溫度。
速率起始溫度是化合物揮發性的間接度量。速率起始溫度越高，化合物的揮發性越低。
令人驚奇的是，發現式1化合物和本發明的有機電子裝置藉由優於本領域已知的有機電致發光裝置和化合物，特別是在cd/A效率（也稱為電流效率）方面，解決了本發明的基本問題。同時，操作電壓保持在相似或甚至改善的水平，這對於降低功耗和延長例如行動顯示裝置的電池壽命是重要的。高cd/A效率對於高效率是重要的，從而增加了行動裝置（例如行動顯示裝置）的電池壽命。
發明人驚奇地發現，當使用有機電致發光裝置作為螢光藍色裝置時，可以實現特別好的性能。
發現本文提及的較佳特定配置是特別有利的。
同樣地，令人驚訝地發現落入本發明最廣泛定義範圍內的一些化合物在所提及的cd/A效率的特性方面表現特別好。這些化合物在本文中討論是特別可取的。
此外，可以實現具有高效率及/或長壽命的有機光電裝置。
在下文中，描述了根據一個實施方式的用於有機光電裝置的化合物。
根據一個實施方式的用於有機光電裝置的化合物由根據本發明的式1表示。
式1的本發明化合物可以幫助注入或傳輸電子或提高化合物的玻璃轉移溫度，因此可以由於分子間相互作用的抑制而提高發光效率，並且該化合物可以具有相對於分子量的低沉積溫度。
因此，當由式1表示的用於有機光電裝置的化合物形成膜或層時，由於式1化合物的特定空間形狀，該化合物可最佳化電洞或電子的注入和傳輸、以及膜或層的耐久性。由此，可以實現更好的電荷傳輸基團的分子間排列。
因此，當式1化合物用於有機光電裝置時，由於電子快速注入發光層，這些化合物可以提高發光效率。另一方面，當化合物與具有優異的電洞注入或傳輸特性的材料混合以形成發光層時，由於有效的電荷注入和激子的形成，該化合物還可以獲得優異的發光效率。
此外，可以獲得用於有機光電裝置的由式1表示的化合物的優異電子注入和傳輸特性。此外，即使作為與具有優異電洞特性的化合物的混合物而用於形成電子注入輔助層或形成發光層，式1化合物仍可保持優異的電子注入和傳輸特性。
根據一個實施方式，根據式I的化合物： - 該Ar1 基團可包含1至3個芳香6元環，較佳為1或2個芳香6元環；該Ar1 基團的至少一個芳香6元環可選地包括一個N原子；及/或 - 該Ar2 基團可包含1至10 個非雜芳香6元環，較佳地2至8個非雜芳香6元環，更佳地3至6個非雜芳香6元環；又較佳地4或5個非雜芳香6元環；及/或 - 至少一個C6 至C18 亞芳基，較佳地至少一個C6 或C12 亞芳基被稠合至式（I）的芳香環A、B、C及D的至少其中之一。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H、C-R1 、C-Z， 其中X1 至X20 的至少其中之一係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 以及 R3 係獨立地選自C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C60 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自於取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中取代的C10 -C59 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 係選自1或2； m 係選自1、2或3，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H、C-R1 、C-Z， 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-16 芳基或C2-12 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C60 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自於取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中取代的C10 -C59 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； n 是1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的至少其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自於取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中取代的C3 -C51 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、線性C1 -C10 烷氧基、線性C1 -C10 硫代烷基、分支的C3 -C10 烷基、分支的C3 -C10 烷氧基、分支的C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； n 係選自1或2； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的一個係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自於取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中該取代的C3 -C51 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、線性C1 -C10 烷氧基、線性C1 -C10 硫代烷基、分支的C3 -C10 烷基、分支的C3 -C10 烷氧基、分支的C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； n 係選自1或2； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H 以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基以及未取代的C4 -C17 雜芳基， Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中該取代的C3 -C51 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、線性C1 -C10 烷氧基、線性C1 -C10 硫代烷基、分支的C3 -C10 烷基、分支的C3 -C10 烷氧基、分支的C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基， Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中該取代的C3 -C51 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈以及 (P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； N 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基， Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C12-48 芳基以及至少一個取代或未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈以及(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基， Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C12-48 芳基以及至少一個取代或未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈以及(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基， Ar2 係獨立地選自未取代的C12-48 芳基以及至少一個未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈以及(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據一個實施方式，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自於C-H以及C-Z， 其中X1 至X20 的其中之一係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基， Ar2 係獨立地選自取代的C12-48 芳基以及至少一個未取代的C3 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈以及(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳為1。
根據另一個實施方式，根據式I的Z可選自式E1至E9：（E1）、（E2）、（E3）、（E4）、（E5）、（E6）、（E7）、（E8）、（E9）； 其中 Z1 至Z15 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 ，及/或Z1 至Z5 、Z6 至Z10 、Z11 至Z15 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或雜芳香環； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 以及R3 係獨立地選自C6-16 芳基以及C2-12 雜芳基； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基，更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基，又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基；其中 取代的C2 -C60 雜芳基、較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基、更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基、又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基的取代基係獨立地選自腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m 係選自1、2或3。
根據另一個實施方式，根據式I的Z可選自式E1至E9：（E1）（E2）、（E3）、（E4）、（E5）、（E6）、（E7）、（E8）、（E9）； 其中 Z1 至Z15 係獨立地選自於N、C-H，及/或Z1 至Z5 、Z6 至Z10 、Z11 至Z15 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或雜芳香環； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C2 -C59 雜芳基，較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基，更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基，又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基；其中 取代的C2 -C59 雜芳基、較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基，更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基、又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的 C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m 係選自1、2或3。
根據另一個實施方式，根據式I的Z可選自式E1至E9：（E1）、（E2）、（E3）、（E4）、（E5）、（E6）、（E7）、（E8）、（E9）； 其中 Z1 至Z15 係獨立地選自於N、C-H，較佳為C-H； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C2 -C59 雜芳基，較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基，更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基，又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基；其中 取代的C2 -C59 雜芳基、較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基、更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基、又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基以及C3 -C20 雜芳基； m 係選自1或2。
根據另一個實施方式，根據式I的Z可選自式E1至E9：（E1）、（E2）、（E3）、（E4）、（E5）、（E6）、（E7）、（E8）、（E9）； 其中 Z1 至Z15 係獨立地選自於C-H； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C2 -C59 雜芳基，較佳地獨立地選自未取代的C2 -C59 雜芳基，較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基，更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基，又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基； 其中取代的C2 -C59 雜芳基、較佳地取代或未取代的C5 -C53 雜芳基、更佳地取代或未取代的C11 -C47 雜芳基、又更佳地取代或未取代的C17 -C41 雜芳基的取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自線性C1 -C10 烷基、線性C1 -C10 烷氧基、線性C1 -C10 硫代烷基、分支的C3 -C10 烷基、分支的C3 -C10 烷氧基、分支的 C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基以及C3 -C11 雜芳基； m 係選自1或2。
根據一個實施方式，其中式II中的Ar2 係選自式F1至F26：（F1），其中 Y1 至Y5 係獨立地選自於N、C-H、C-R3 ，及/或Y1 至Y5 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或雜芳香環，同時規定F1包括至少一個雜原子， 其中R3 係獨立地選自線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、取代或未取代的C6-20 芳基以及取代或未取代的C3 -C20 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、二烷基氧化膦、二芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ；（F2）、（F3）、（F4）、（F5）、（F6）、（F7）、（F8），其中R =萘基、對聯苯基或鄰聯苯基，（F9）；（F10）、（F11）、（F12）、（F13）、（F14）、（F15）、（F16）、（F17）、（F18）、（F19）、（F20）、（F21）、（F22）、（F23）、（F24）、（F25）、（F26）。
根據一個實施方式，其中式I中的Ar2 係選自式F1：（F1），其中 Y1 至Y5 係獨立地選自於N、C-H、C-R3 ，及/或Y1 至Y5 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或雜芳香環，規定F1 包括至少一個雜原子， 其中R3 係獨立地選自取代或未取代的C6-20 芳基以及取代或未取代的C3 -C20 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自於腈、(P=O)R2 。
根據一個實施方式，式I的Z可選自式E1至E9，較佳地Z係選自式E1至E9、並且經由單鍵鍵結至Ar2 的三嗪環，並且更佳地Z係選自式 E1或E5、並經由單鍵與Ar2 的三嗪環鍵結。
根據式I的實施方式： - Ar2 可包含至少一個吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為三嗪環；及/或 - Ar2 可包含至少一個取代或未取代的苯并噻唑基團；及/或 - Ar2 可包含至少一個腈及/或氧化膦取代基；或 - Ar2 可不含吡啶、嘧啶或三嗪環；及/或 - Ar2 可不含取代或未取代的苯并噻唑基團。
根據式I的另一個實施方式，其中Ar2 包括至少一個取代或未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團，較佳地一個未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團；該Ar2 ： a) 經由單鍵鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為三嗪環；或是 b) 經由單鍵鍵結至苯基，其中該苯基是經由單鍵鍵結至吡啶、嘧啶或 三嗪環，較佳為三嗪環。
根據式I的另一實施方式，其中Ar2 包括至少一個取代或未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團，較佳地一個未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團；該Ar2 ： a) 經由單鍵鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為三嗪環；或是 b) 經由單鍵鍵結至苯基，其中該苯基是經由單鍵鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為三嗪環。
根據較佳的實施方式，其中式I的化合物可選自G1至G49：（G1）、（G2）、（G3）、（G4）、（G5）、（G6) 其中R = 萘基、對聯苯基或鄰聯苯 基；（G7）、（G8）、（G9）、（G10）、（G11）、（G12）、（G13）、（G14）、（G15）、 （G16）、 （G17）、 （G18）、 （G19）、 （G20）、 （G21）、 （G22）、 （G23）、 （G24）、 （G25）、 （G26）、 （G27）、 （G28）、 （G29）、 （G30）、 （G31）、 （G32）、 （G33）、 （G34）、 （G35）、 （G36）、 （G37）、 （G38）、 （G39）、 （G40）、 （G41）、 （G42）、 （G43）、 （G44）、 （G45）、 （G46）、 （G47）、 （G48）、 （G49)。
當從此選擇中選擇式1化合物時，獲得特別好的性能特徵。 陽極
用於陽極的材料可以是金屬或金屬氧化物、或有機材料，較佳為功函數高於約4.8 eV、更佳為功函數高於約5.1 eV、最佳為功函數高於約5.3 eV的材料。較佳的金屬是貴金屬，像是Pt、Au或Ag，較佳的金屬氧化物是透明的金屬氧化物，像是ITO或IZO，它們可以有利地用於具有反射陰極的底部發光OLED中。
在包含透明金屬氧化物陽極或反射金屬陽極的裝置中，陽極可以具有從約50 nm至約100 nm的厚度，而半透明金屬陽極可以薄至從約5 nm至約15 nm，並且非透明金屬陽極可具有從約15 nm至約150 nm的厚度。 電洞注入層（HIL）
電洞注入層可以改善陽極和用於電洞傳輸層的有機材料之間的界面性質，並且電洞注入層可以施加在非平面化的陽極上，因此可以使陽極的表面平坦化。例如，電洞注入層可以包括一材料，該材料在陽極材料的功函數和電洞傳輸層的最高佔據分子軌域（HOMO）的能階之間具有其HOMO的能階的中位值，以調整陽極的功函數和電洞傳輸層的HOMO的能階之間的差異。
當電洞傳輸區域包括電洞注入層36時，可以藉由多種方法（例如，真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（LB）方法等）中的任何一種在陽極上形成電洞注入層。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，真空沉積條件可以取決於用於形成電洞注入層的材料以及要被形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，例如，真空沉積可以在約100℃至約500℃的溫度、約10-6 Pa至約10-1 Pa的壓力和約0.1至約10 nm /秒的沉積速率下進行，但是沉積條件不限於此。
當使用旋轉塗佈形成電洞注入層時，塗佈條件可以根據用於形成電洞注入層的材料以及要被形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000 rpm至約5000 rpm的範圍內，並且在塗佈後進行熱處理以除去溶劑的溫度可以在約80℃至約200℃的範圍內，但是塗佈條件不限於此。
電洞注入層可以進一步包括p-摻雜劑，以改善來自陽極的電洞注入及/或導電性。
電洞注入層可以包含式1的化合物。
在另一個實施方式中，電洞注入層可以由式1的化合物組成。 p-摻雜劑
在另一方面，p-摻雜劑可以均勻地分散在電洞注入層中。
在另一方面，p-摻雜劑可以以較接近陽極的濃度較高、並且較接近陰極的濃度較低而存在於電洞注入層中。
該p-摻雜劑可以是醌（quinone）衍生物或軸烯（radialene）化合物中的其中之一，但不限於此。p-摻雜劑的非限制性實例是醌衍生物，例如四氰基對苯二醌二甲烷（tetracyanoquinonedimethane，TCNQ）、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷（F4-TCNQ）、4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰基甲基亞基))-三(2,3,5,6-四氟芐腈)。 電洞傳輸層(HTL)
形成電洞傳輸層和電子阻擋層的條件可以基於上述電洞注入層的形成條件來定義。
電荷傳輸區域的電洞傳輸部分的厚度可以從約10 nm至約1000 nm，例如，約10 nm至約100 nm。當電荷傳輸區的電洞傳輸部分包括電洞注入層和電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可以從約10 nm至約1000 nm，例如約10 nm至約100 nm，以及電洞傳輸層的厚度可以從約5 nm至約200 nm，例如約10 nm至約150 nm。當電荷傳輸區域（HIL）和HTL的電洞傳輸部分的厚度在這些範圍內時，可以在不顯著增加操作電壓的情況下獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
電洞傳輸區域中使用的電洞傳輸基質材料沒有特別限制。較佳的是包含至少6個非定域電子的共軛系統的共價化合物、較佳是包含至少一個芳香環的有機化合物、更佳是包含至少兩個芳香環的有機化合物、甚至更佳是包含至少三個芳香環的有機化合物、最佳是包含至少四個芳香環的有機化合物。在電洞傳輸層中廣泛使用的電洞傳輸基質材料的典型實例是多環芳烴，三芳基胺化合物和雜環芳香化合物。在電洞傳輸區域的各個層中有用的電洞傳輸基質的邊界軌域能階的合適範圍是眾所周知的。就HTL基質的氧化還原對HTL基質/陽離子自由基的氧化還原電位而言，較佳值（如果例如藉由針對二茂鐵/二茂鐵氧化還原對的循環伏安法測量作為參考）可以在0.0-1.0 V的範圍內，更佳在0.2-0.7 V的範圍內，甚至更佳在0.3-0.5V的範圍內。
電洞傳輸層可包含式1的化合物。
在另一個實施方式中，電洞傳輸層可以由式1的化合物組成。 緩衝層
電荷傳輸區域的電洞傳輸部分還可包括緩衝層。
可適當使用的緩衝層揭露在US 6140763、US 6614176和US2016/ 248022中。
緩衝層可以根據從EML發射的光波長來補償光的光學共振距離，因此可以提高效率。該緩衝層可以包含式1的化合物。
在另一個實施方式中，緩衝層可以由式1的化合物組成。 發光層 (EML)
可以藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、LB方法等在電洞傳輸區域上形成發光層。當使用真空沉積或旋轉塗佈形成發光層時，沉積和塗佈的條件可以類似於形成電洞注入層的那些條件，儘管沉積和塗佈的條件可以根據用於形成該發光層的材料而變化。該發光層可以包括主發光體（EML主體）和發光體摻雜劑（額外僅有的發光體）。 主發光體
根據另一個實施方式，發光層包含式1的化合物作為主發光體。
主發光體化合物具有至少三個芳香環，它們獨立地選自碳環和雜環。
可用作主發光體的其它化合物是由下面式400表示的蒽基質化合物：式400
在式400中，Ar111 以及Ar112 可各自獨立地為取代或未取代的C6 -C60 亞芳基；Ar113 至Ar116 可各自獨立地為取代或未取代的C1 -C10 烷基、或取代或未取代的C6 -C60 亞芳基；以及g、h、i以及j 可各自獨立地為從0至 4的整數。
在一些實施方式中，式400中的Ar111 以及Ar112 可各自獨立地為亞苯基、萘基、伸菲基或亞芘基(亞芘基)的其中之一；或者 亞苯基、萘基、伸菲基、芴基或亞芘基，每一者被苯基、萘基或蒽基中的至少其中之一取代。
在式400中，g、h、i以及j可各自獨立地為0、1或2的整數。
在式400中，Ar113 至Ar116 可各自獨立地為下列其中之一 - 由苯基、萘基或蒽基中的至少其中之一取代的C1 -C10 烷基； - 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基； - 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基，每一者被下列至少其中之一所取代：氘原子、鹵原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽類， - 磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類， - C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基，或者 - 茀基；或者 - 式7或8(7) 、 (8)。
其中在式7和8中，X選自氧原子和硫原子，但本發明的實施方式不限於此。
在式7中，R11 至R14 中的任何一個用於與Ar111 鍵結。不用於與Ar111 鍵結的R11 至R14 和R15 至R20 與R1 至R8 相同。
在式8中，R21 至R24 中的任何一個用於鍵結至Ar111 。不用於與Ar111 鍵結的R21 至R24 和R25 至R30 與R1 至R8 相同。
較佳地，EML主體包含選自由N、O或S所組成群組的1至3個雜原子。更佳地，EML主體包含選自S或O的一個雜原子。
主發光體化合物可具有在約 ≥ 0德拜（Debye）至約 ≤ 2.0德拜的範圍內的偶極矩。
較佳地，該EML主體的偶極矩是選擇為 ≥ 0.2 德拜以及 ≤ 1.45 德拜，較佳地 ≥ 0.4 德拜以及 ≤ 1.2 德拜，亦較佳地 ≥ 0.6 德拜 以及≤ 1.1 德拜。
該偶極矩是使用混合函數B3LYP以在套裝程式TURBOMOLE V6.5中實施的6-31G *基組最佳化而計算。如果有多於一種可行的構形，則選擇具有最低總能量的構形以確定分子的偶極矩。使用此方法，2-(10-苯基-9-蒽基)-苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃（CAS 1627916-48-6）具有0.88德拜的偶極矩，2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)二苯并[b,d]噻吩（CAS 1838604-62-8）具有0.89德拜的偶極矩，2-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃（CAS 1842354-89-5）具有0.69德拜的偶極矩，2-(7-(菲基-9-基)四苯基-12-基)二苯并[b,d]呋喃（CAS 1965338-95-7）具有0.64德拜的偶極矩，4-(4-(7-(萘-1-基)四苯基-12-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃（CAS 1965338-96-8）具有1.01德拜的偶極矩。 發光體摻雜劑
摻雜劑以少量混合以導致發光，並且通常可以是藉由多次激發至三重態或更多重態而發光的諸如金屬錯合物的材料。該摻雜劑可以是例如無機、有機或有機/無機化合物，並且可以使用其中的一種或多種。
發光體可以是紅色、綠色或藍色發光體。
該摻雜劑可以是螢光摻雜劑，例如三茀，其結構如下所示。4.4'-雙(4-二苯基胺基苯乙烯基)聯苯（DPAVBI，2,5,8,11-四叔丁基苝（TBPe）以及下面的化合物8是螢光藍色摻雜劑的實例。 化合物 8
該摻雜劑可以是磷光摻雜劑，磷光摻雜劑的實例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。該磷光摻雜劑可以是例如由式Z表示的化合物，但不限於此： J2 MX (Z)。
在式Z中，M是金屬，J和X相同或不同，並且J和X是與M形成錯合物的配位子。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，並且J和X可以是例如雙牙配位子。 電子傳輸層（ETL）
根據另一個實施方式，包含式1化合物的有機半導體層是電子傳輸層。在另一個實施方式中，電子傳輸層可以由式1化合物組成。
例如，根據本發明實施方式的有機發光二極體包含至少一個電子傳輸層，並且在這種情況下，該電子傳輸層包含式1化合物，或較佳地包含式G1至G50化合物中的至少一者。
在另一個實施方式中，該有機電子裝置包括由兩個或更多個電子傳輸層形成的有機層堆疊的電子傳輸區域，其中至少一個電子傳輸層包含式1化合物。
該電子傳輸層可包括一或兩種或更多種不同的電子傳輸化合物。
根據另一個實施方式，第二電子傳輸層包含根據本發明的至少一式1化合物，並且第一電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物被選擇為不同於根據本發明的式1化合物，並且該基質化合物可選自： - 基於蒽的化合物或基於雜取代蒽的化合物，較佳為2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑及/或N4,N4''-二(萘-1-基)-N4,N4''-二苯基-[1,1':4',1''-三聯苯]-4,4''-二胺。
根據另一個實施方式，第一電子傳輸層包含根據本發明的至少一式1化合物，並且第二電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物被選擇為不同於根據本發明的式1化合物，並且該基質化合物可選自： - 基於氧化膦的化合物，較佳為(3-(二苯并[c,h]吖啶-7-基)苯基)二苯基氧化膦及/或苯基雙(3-(吡喃-1-基)苯基)氧化膦及/或3-苯基-3H-苯并[b]二萘并[2,1-d:1´,2´-f]磷雜環庚三烯-3-氧化物；或者 - 經取代的啡啉化合物，較佳為2,4,7,9-四苯基-1,10-啡啉或2,9-二(聯苯-4-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉。
根據另一個實施方式，第一電子傳輸層包含根據本發明的至少一式1化合物，並且第二電子傳輸層包含基質化合物，所述基質化合物被選擇為不同於根據本發明的式1化合物，並且所述基質化合物可以選自基於氧化膦的化合物，較佳為(3-(二苯并[c,h]吖啶-7-基)苯基)二苯基氧化膦及/或苯基雙(3-(吡喃-1-基)苯基)氧化膦及/或3-苯基-3H-苯并[b]二萘并[2,1-d:1´,2´-f]磷雜環庚三烯-3-氧化物。
根據另一個實施方式，第一和第二電子傳輸層包含式1化合物，其中該式1化合物不被選擇為相同。
該第一電子傳輸層的厚度可為從約0.5nm至約100nm，例如約2nm至約40nm。當該第一電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該第一電子傳輸層可具有改善的電子傳輸能力而不會顯著增加操作電壓。
可選的第二電子傳輸層的厚度可為約1nm至約100nm，例如約2nm至約20nm。當該電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸能力而不會顯著增加操作電壓。
該電子傳輸層還可包含鹼族鹵化物及/或鹼族有機錯合物。
根據另一個實施方式，第一和第二電子傳輸層包含式1化合物，其中該第二電子傳輸層還包含鹼族鹵化物及/或鹼族有機錯合物。 鹼族鹵化物
鹼族鹵化物（也稱為鹼金屬鹵化物）為具有化學式MX的無機化合物家族，其中M是鹼金屬，且X是鹵素。
M可選自Li、Na、鉀、銣以及銫。
X可以選自F、Cl、Br以及J。
根據本發明的各種實施方式，鹵化鋰可能是較佳的。鹵化鋰可選自包含LiF、LiCl、LiBr以及LiJ的群組。然而，最佳的是LiF。
鹼族鹵化物是不發光的或基本上不發光的。 鹼族有機錯合物
根據本發明的各種實施方式，鋰有機錯合物的有機配位子是喹啉（喹啉鹽）、硼酸鹽、酚鹽、吡啶鹽或希夫鹼配位子； - 較佳地喹啉鋰錯合物具有式III、IV或V：(III)、(IV)、(V)， 其中 A1 至A6 相同或獨立地選自CH、CR、N、O； R相同或獨立地選自氫、鹵素、烷基或亞芳基或具有1至20個碳原子的雜亞芳基；並且更佳地A1 至A6 是CH； - 較佳地，基於硼酸鹽的有機配位子是四(1H-吡唑-1-基)硼酸鹽； - 較佳地，酚鹽是2-(吡啶-2-基)酚鹽、2-(二苯基磷醯)酚鹽、咪唑酚鹽、或2-(吡啶-2-基)酚鹽，且更佳是2-(1-苯基-1H-)苯并[d]咪唑-2-基)酚鹽； -較佳地，吡啶鹽是2-(二苯基磷醯)吡啶-3-酸（2-(diphenylphosphoryl)pyridin-3-olate）。
根據本發明的各種實施方式，鹼族有機錯合物（較佳為鋰有機錯合物）的有機配位子可以是喹啉鹽。可被合適使用的喹啉鹽揭露在WO 2013079217 A1中，並且經由引用被併入。
根據本發明的各種實施方式，鋰有機錯合物的有機配位子可以是基於硼酸鹽的有機配位子。較佳地，鋰有機錯合物是四(1H-吡唑-1-基)硼酸鋰。可被合適使用的基於硼酸鹽的有機配位子揭露在WO2013079676A1中，並且經由引用被併入。
根據本發明的各種實施方式，鋰有機錯合物的有機配位子可以是酚鹽配位子。較佳地，鋰有機錯合物是2-(二苯基磷醯)苯酚鋰。可被合適使用的酚鹽配位子揭露在WO 2013079678 A1中，並且經由引用被併入。
此外，酚鹽配位子可以選自吡啶鹽的群組，較佳為2-(二苯基磷醯)吡啶-3-酸（2-(diphenylphosphoryl)pyridin-3-olate）。可被合適使用的吡啶酚鹽配位子在JP 2008195623中揭露，並且經由引用被併入。
另外，酚鹽配位子可以選自咪唑酚鹽的群組，較佳為2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)酚鹽。可被合適使用的咪唑酚鹽配位子揭露於JP 2001291593，並且經由引用被併入。
此外，酚鹽配位子可選自噁唑酚鹽的群組，較佳為2-(苯并[d]噁唑-2-基)酚鹽。可被合適使用的噁唑酚鹽配位子揭露於US 20030165711，並且經由引用被併入。
鹼族有機錯合物可為基本上不發光。 n-摻雜劑
根據各種實施方式，包含式1化合物的有機半導體層還可包含n-摻雜劑。
適合作為n-摻雜劑的電中性金屬錯合物可以是例如低氧化態的一些過渡金屬的強還原錯合物。特別強的n-摻雜劑可以例如選自Cr（II）、Mo（II）及/或W（II）胍基錯合物，例如W2 (hpp)4 ，如WO2005/086251中更詳細描述的。
適合作為n-摻雜劑的電中性有機基團可以是例如從其穩定的二聚體、寡聚物或聚合物提供額外能量而產生的有機基團，如EP 1 837 926 B1、WO2007/107306、或WO2007/107356中更詳細描述的。這種合適的基團的具體實例可以是二唑基團、噁唑基團及/或噻唑基團。
在另一個實施方式中，有機半導體層還可包含元素金屬。元素金屬是元素形式的金屬狀態的金屬、金屬合金或金屬簇。應理解，經由真空熱蒸鍍從金屬相（例如塊狀金屬）沉積的金屬以其元素形式蒸發。還應理解，如果蒸發的元素金屬與共價基質一起沉積，則金屬原子及/或簇嵌入共價基質中。換言之，應理解，經由真空熱蒸鍍製備的任何金屬摻雜的共價材料都含有至少部分為其元素形式的金屬。
對於在消費性電子產品中的使用，可能僅有含有穩定核種、或是具有非常長放射性衰變半衰期的核種的金屬是適用的。作為可接受的核穩定水平，可以採用天然鉀的核穩定性。
在一個實施方式中，該n-摻雜劑是選自正電金屬，該正電金屬是選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬以及第一過渡期的金屬Ti、V、Cr以及Mn。較佳地，該n-摻雜劑是選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Sm、Eu、Tm、Yb；更佳地是選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg以及Yb，甚至更佳地是選自Li、Na、Cs以及Yb，最佳地是選自Li、Na以及Yb。
該n-摻雜劑可為基本上不發光的。 電子注入層（EIL）
根據本發明的另一方面，有機電致發光裝置還可包括在電子傳輸層（第一ETL）以及陰極之間的電子注入層。
該電子注入層（EIL）可以促進電子從陰極注入。
根據本發明的另一方面，該電子注入層包括： (i) 正電性金屬，其選自基本元素形式的稀土金屬、鹼金屬以及鹼土金屬，較佳選自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu以及Yb，更佳選自Li、Na、Mg、Ca、Sr以及Yb，甚至更佳選自Li以及Yb，最佳選自Yb；及/或 (ii) 鹼金屬錯合物及/或鹼金屬鹽，較佳地Li錯合物及/或鹽，更佳地Li喹啉鹽，甚至更佳地8-羥基喹啉鋰，最佳地第二電子傳輸層（第二-ETL）的鹼金屬鹽及/或錯合物與注入層的鹼金屬鹽及/或錯合物相同。
該電子注入層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、以及BaO的至少其中之一。
EIL的厚度可為從約0.1nm至約10nm、或約0.3nm至約9nm。當該電子注入層的厚度在這些範圍內時，該電子注入層可以具有令人滿意的電子注入能力而不會顯著增加操作電壓。
該電子注入層可包含式1化合物。 陰極
用於陰極的材料可以是具有低功函數的金屬、合金或導電化合物、或其組合。用於陰極的材料的具體實例可以是鋰（Li）、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-Li）、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）等。為了製造具有沉積在基板上的反射陽極的頂部發光發光裝置，陰極可以從例如氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）或銀（Ag）形成為透光電極。
在包含透明金屬氧化物陰極或反射金屬陰極的裝置中，陰極可具有從約50nm至約100nm的厚度，而半透明金屬陰極可薄至從約5nm至約15nm。
基板可以進一步設置在陽極下面或陰極上。該基板可以是用於一般有機發光二極體的基板，並且可以是具有強機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易於處理和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
電洞注入層可改善作為陽極的ITO與用於電洞傳輸層的有機材料之間的界面性質，並且可被施加在非平面化的ITO上，因此可使ITO的表面平坦化。
電洞注入層可以藉由多種方法中的任何一種形成在陽極上，例如，真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（LB）方法等。
當使用真空沉積形成電洞注入層時，真空沉積條件可以根據用於形成該電洞注入層的材料以及要被形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，例如，真空沉積可在約100℃至約500℃的溫度、約10-8 托（torr）至約10-3 托的壓力、以及約0.01至約100 Å/秒的沉積速率下進行，但沉積條件不限於此。
當使用旋轉塗佈形成電洞注入層時，塗佈條件可以根據用於形成該電洞注入層的材料以及要被形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000rpm至約5000rpm的範圍內，並且在塗佈後進行熱處理以除去溶劑的溫度可以在約80℃至約200℃的範圍內，但是塗佈條件不限於此。
形成電洞傳輸層以及電子阻擋層的條件可以基於上述電洞注入層的形成條件來定義。
電洞傳輸區域的厚度可以從約至約100 Å至約10000 Å，例如，約100 Å至約1000 Å。當電洞傳輸區域包括電洞注入層以及電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可以從約100 Å至約10,000 Å，例如約100 Å至約1000 Å，並且電洞傳輸層的厚度可以從約50 Å至約2,000 Å，例如約100 Å至約1500 Å。當電洞傳輸區域（HIL以及HTL）的厚度在這些範圍內時，可以在不顯著增加操作電壓的情況下獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
發光層的厚度可以為約100 Å至約1000 Å，例如約200 Å至約600 Å。當發光層的厚度在這些範圍內時，該發光層可以具有改善的發光特性而不會顯著增加操作電壓。
接著，在發光層上設置電子傳輸區域。
該電子傳輸區域可包括電子傳輸層以及電子注入層的至少其中之一。
電子傳輸層的厚度可以從約20 Å至約1000 Å，例如約30Å至約300 Å。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該電子傳輸層可以具有改善的電子傳輸輔助能力而不會顯著增加操作電壓。 .
電子傳輸層的厚度可以為約100 Å至約1000 Å，例如約150 Å至約500 Å。當電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸能力而不會顯著增加操作電壓。
另外，電子傳輸區域可包括電子注入層（EIL），其可以促進電子從陽極注入。
該電子注入層被設置在電子傳輸層上，並且可扮演促進電子從陰極注入並最終改善功率效率的角色，並且可以經由使用相關技術中使用的任何材料形成而沒有特別限制，例如，LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、Yb等。
該電子注入層可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O以及BaO的至少其中之一。
EIL的厚度可從大約1 Å到大約100 Å、或大約3 Å到大約90 Å。當該電子注入層的厚度在這些範圍內時，該電子注入層可以具有令人滿意的電子注入能力而不會顯著增加操作電壓。
第二電極可設置在有機層上。用於該第二電極的材料可為具有低功函數的導電化合物、金屬或合金、或其組合。用於該第二電極的材料的具體實例可為鋰（Li）、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-LI）、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）等。為了製造頂部發光的發光裝置，該第二電極可以由例如氧化銦錫（ITO）或氧化銦鋅（IZO）形成為透光電極。該第二電極可以是陰極。
根據本發明的另一方面，提供一種製造有機電致發光裝置的方法，其中 - 在陽極電極上，其他層的電洞注入層、電洞傳輸層、可選的電子阻擋層、發光層、可選的電洞阻擋層、第一電子傳輸層、可選的第二電子傳輸層、電子注入層、以及陰極按此順序沉積；或是 - 從陰極開始，這些層以相反的方式沉積。
在下文中，參考實例更詳細地說明實施方式。然而，本揭露內容不限於以下實例。
現在將詳細參考示例性方面，其實例在附圖中示出，其中，相同的標號始終表示相同的元件。下面藉由參考附圖描述示例性實施方式，以便解釋這些方面。
於此，當第一元件被稱為形成或設置在第二元件“上”時，第一元件可被直接設置在第二元件上，或者一個或多個其他元件可以設置在它們之間。當第一元件被稱為“直接”形成或設置在第二元件上時，在它們之間沒有設置其他元件。
術語“夾在中間的接觸（contacting sandwiched）”是指三層的佈置，其中在中間的層與兩個相鄰的層直接接觸。
根據本發明實施方式的有機發光二極體可包括電洞傳輸區域；發光層；以及包含根據式I化合物的第一電子傳輸層。
第1圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括發光層150、包含式I化合物的電子傳輸層（ETL）161、以及電子注入層180，由此第一電子傳輸層161直接設置在發光層150上且該電子注入層 180直接設置在該第一電子傳輸層161上。
第2圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括發光層150以及電子傳輸層堆疊（ETL）160，該電子傳輸層堆疊（ETL）160包括第一電子傳輸層161（其包含式I化合物）以及第二電子傳輸層162，由此該第二電子傳輸層162直接設置在該第一電子傳輸層161上。
第3圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括發光層150以及電子傳輸層堆疊（ETL）160，該電子傳輸層堆疊（ETL）160包括第一電子傳輸層161（其包含式I化合物）、第二電子傳輸層162（其包含與第一電子傳輸層的化合物不同的式I化合物）、以及第三電子傳輸層163，由此該第二電子傳輸層162直接設置在該第一電子傳輸層161上，且該第三電子傳輸層163直接設置在該第一電子傳輸層162上。
第4圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130、電洞傳輸層（HTL）140、發光層（EML）150、一個第一電子傳輸層（ETL）161、 電子注入層（EIL）180以及陰極電極190。該第一電子傳輸層（ETL）161包含式I化合物以及隨選地一鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物。該電子傳輸層（ETL）161直接形成在EML 150上。
第5圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130、電洞傳輸層（HTL）140、發光層（EML）150、電子傳輸層堆疊（ETL）160、電子注入層（EIL）180以及陰極電極190。電子傳輸層（ETL）160包括第一電子傳輸層161以及第二電子傳輸層162，其中該第一電子傳輸層設置在陽極（120）附近，並且該第二電子傳輸層設置在陰極（190）附近。第一及/或第二電子傳輸層包含式I化合物和隨選地鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物。
第6圖是根據本發明的示例性實施方式的有機發光二極體100的示意性剖視圖。OLED 100包括基板110、第一陽極電極120、電洞注入層（HIL）130、電洞傳輸層（HTL）140、發光層（EML）150、電子傳輸層堆疊（ETL）160、電子注入層（EIL）180以及第二陰極電極190。電子傳輸層堆疊（ETL）160包括第一電子傳輸層161、第二電子傳輸層162以及第三電子傳輸層163。該第一電子傳輸層161直接形成在該發光層（EML）150上。第一、第二及/或第三電子傳輸層包含式I化合物（其對於每一層是不同的），以及隨選地鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物。
基板可以進一步設置在陽極120下面或陰極190上。基板可以是用於一般有機發光二極體的基板，並且可以是具有強機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑性、易於處理性和防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
該電洞注入層130可以改善作為陽極的ITO與用於該電洞傳輸層140的有機材料之間的界面性質，並且可以施加在非平面化的ITO上，因此可以使ITO的表面平坦化。例如，該電洞注入層 130可包含一材料，該材料在ITO的功函數以及電洞傳輸層140的HOMO之間具有特別期望的導電性，以調整作為陽極的ITO的功函數以及該電洞傳輸層140的HOMO的差異。
當電洞傳輸區域包括電洞注入層130時，該電洞注入層可藉由多種方法中的任何一種形成在該陽極120上，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、朗謬-布洛傑（LB）方法等。
當使用真空沉積形成該電洞注入層時，真空沉積條件可以根據用於形成該電洞注入層的材料以及要形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化，例如，真空沉積可以在約100℃至約500℃的溫度、約10-8 托至約10-3 托的壓力以及約0.01至約100 Å /秒的沉積速率下進行，但沉積條件不限於此。
當使用轉塗佈形成該電洞注入層時，塗佈條件可以根據用於形成該電洞注入層的材料以及要形成的電洞注入層的期望結構和熱性質而變化。例如，塗佈速率可以在約2000 rpm至約5000 rpm的範圍內，並且在塗佈後進行熱處理以除去溶劑的溫度可以在約80℃至約200℃的範圍內，但塗佈條件不限於此。
形成電洞傳輸層以及電子阻擋層的條件可以基於上述電洞注入層的形成條件來定義。
電洞傳輸區域的厚度可為約100 Å 至約10000 Å，例如約100 Å 至約1000 Å。當電洞傳輸區域包括電洞注入層以及電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可為約100Å 至約10,000Å，例如約100 Å 至約1000 Å，並且電洞傳輸層的厚度可為約50 Å 至約2,000 Å，例如約100 Å 至約1500 Å。當電洞傳輸區域、HIL以及HTL的厚度在這些範圍內時，可在不顯著增加操作電壓的情況下獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
發光層的厚度可為約 100Å 至約1000Å，例如約200Å 至約600Å。當發光層的厚度在這些範圍內時，該發光層可在不顯著增加操作電壓的情況下具有改善的發光特性。
其次，電子傳輸區域設置在該發光層上。
該電子傳輸區域可包含第二電子傳輸層、包含式I化合物的第一電子傳輸層、以及電子注入層的至少其中之一。
該電子傳輸層的厚度可為約 20 Å 至約1000 Å，例如約30 Å 至約300 Å。當該電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該電子傳輸層可在不顯著增加操作電壓的情況下具有改善的電子傳輸輔助能力。 .
該電子傳輸層的厚度可為約100 Å 至約1000 Å，例如約150 Å 至約500 Å。當該電子傳輸層的厚度在這些範圍內時，該電子傳輸層可在不顯著增加操作電壓的情況下具有令人滿意的電子傳輸能力。
此外，該電子傳輸區域可包含可促進電子從陽極注入的電子注入層 （EIL）。
該電子注入層是設置在電子傳輸層上，並且可以扮演促進電子從陰極注入並最終改善功率效率的角色，並且可以藉由使用現有技術中使用的任何材料（例如，LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、Yb等）形成而沒有特別限制。
該電子注入層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2 O、以及BaO的至少其中之一。
EIL的厚度可為約1 Å 至約100 Å，或約3 Å 至約90 Å。當該電子注入層的厚度在這些範圍內時，該電子注入層可可在不顯著增加操作電壓的情況下具有令人滿意的電子注入能力。
陽極可設置在有機層上。用於陽極的材料可以是具有低功函數的導電化合物、金屬或合金、或其組合。用於陽極120的材料的具體實例可以是鋰（Li）、鎂（Mg）、鋁（Al）、鋁-鋰（Al-Li）、鈣（Ca）、鎂-銦（Mg-In）、鎂-銀（Mg-Ag）、銀（Ag）等。為了製造頂部發光的發光裝置，陽極120可以由例如氧化銦錫（ITO）或銦鋅氧化物（IZO）形成為透光電極。
根據本發明的另一方面，提供一種製造有機電致發光裝置的方法，其中 - 在陽極電極（120）上，電洞注入層（130）的其他層、電洞傳輸層（140）、可選的電子阻擋層、發光層（130）、包括式I化合物的第一電子傳輸層（161）、第二電子傳輸層（162）、電子注入層（180）以及陰極（190）按此順序沉積；或是 - 從陰極（190）開始，這些層以相反的方式沉積。 有機半導體層
根據本發明的有機電子裝置可包括有機半導體層，其中至少一有機半導體層包含式I化合物。
根據本發明的該有機電子裝置的該有機半導體層是不發光的或基本上不發光的。
該有機半導體層可為電子傳輸層、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子阻擋層、電洞阻擋層、或電子注入層，較佳為電子傳輸層或發光層，更佳為電子傳輸層。
根據一個實施方式，該有機半導體層可設置在光敏層以及陰極層之間，較佳在發光層或光吸收層以及陰極層之間，較佳該有機半導體層是電子傳輸層。
根據一個實施方式，該有機半導體層可包含至少一鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物。 有機電子裝置
根據本發明的有機電子裝置包含有機半導體層，其包含根據式I的化合物。
根據一個實施方式的有機電子裝置可包含基板、陽極層、包含式1化合物的有機半導體層、以及陰極層。
根據一個實施方式的有機電子裝置包含至少一有機半導體層、至少一陽極層，至少一陰極層以及至少一發光層，其中該有機半導體層包含至少一種式I化合物，且該有機半導體層較佳是排列在該發光層以及該陰極層之間。
根據本發明的有機發光二極體（OLED）可包含陽極、電洞傳輸層（HTL）、發光層（EML）、包含至少一種式I化合物的電子傳輸層（ETL）、以及陰極，它們依次堆疊在基板上。在這方面，HTL、EML以及ETL是由有機化合物形成的薄膜。
根據一個實施方式的有機電子裝置可為發光裝置、薄膜電晶體、電池、顯示裝置或光伏打電池，並且較佳是發光裝置。
根據一個實施方式，OLED可具有以下層結構，其中這些層具有以下順序： 陽極層、電洞注入層、可選的第一電洞傳輸層、可選的第二電洞傳輸層、發光層、包含根據本發明的式1化合物的電子傳輸層、電子注入層、以及陰極層。
根據本發明的另一方面，提供一種製造有機電子裝置的方法，該方法使用： - 至少一個沉積源，較佳是兩個沉積源，更佳是至少三個沉積源。
可適用的沉積方法包括： - 經由真空熱蒸鍍沉積； - 經由溶液處理進行沉積，較佳地，所述處理是選自旋轉塗佈、印刷、澆鑄；及/或 - 狹縫式塗佈（slot-die coating）。
根據本發明的各種實施方式，提供了一種方法，其使用： - 第一沉積源，用於釋出根據本發明的式1化合物 ，以及 - 第二沉積源，用於釋出鹼族鹵化物或是鹼族有機錯合物，較佳為鹵化鋰或鋰有機錯合物； 該方法包括形成電子傳輸層堆疊的步驟；因此，對於有機發光二極體（OLED）： - 藉由從該第一沉積源釋出根據本發明的式1化合物、以及藉由從該第二沉積源釋出鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物（較佳為鹵化鋰或鋰有機錯合物）而形成該第一電子傳輸層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括在陽極電極上形成發光層和在該陽極電極及第一電子傳輸層之間形成選自下列所組成群組的至少一層：形成電洞注入層、形成電洞傳輸層或形成電洞阻擋層。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括形成有機發光二極體（OLED）的步驟，其中 - 在基板上形成第一陽極電極， - 在該第一陽極電極上形成發光層， - 在該發光層上形成電子傳輸層堆疊，較佳地在該發光層上形成第一電子傳輸層，並且可選地形成第二電子傳輸層， - 以及最後形成陰極電極， - 可選的電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞阻擋層，在該第一陽極電極以及該發光層之間依此順序形成， - 可選的電子注入層形成在該電子傳輸層以及該陰極電極之間。
根據本發明的各種實施方式，該方法可進一步包括在第一電子傳輸層上形成電子注入層。然而，根據本發明的OLED的各種實施方式，該OLED 可不包含電子注入層。
根據各種實施方式，該OLED 可具有以下層結構，其中這些層具有以下順序： 陽極、第一電洞傳輸層、第二電洞傳輸層、發光層、可選的第二電子傳輸層、包含根據本發明的式1化合物的第一電子傳輸層、可選的電子注入層、以及陰極。
根據本發明的另一個方面，提供了一種電子裝置，其包括至少一個根據本申請通篇所述的任何實施方式的有機發光裝置，較佳地，該電子裝置包括在本申請通篇所述的實施方式之一中的有機發光二極體。更佳地，該電子裝置是顯示裝置。
在下文中，參考實例更詳細地說明實施方式。然而，本揭露內容不限於以下實例。現在將詳細參考示例性方面。 式1化合物的製備
式1化合物可如下所述製備並由Huang等人揭露（Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2012), 48(77), 9586-9588）。鈴木耦合的一般程序：
設定處於惰性氣氛下。在氮氣的逆流中，在燒瓶中填充A、B、C以及D。用N2 （在攪拌下）將蒸餾水脫氣約30分鐘。加入溶劑混合物並且在攪拌下加熱該混合物（TLC控制）。式 1 化合物的合成：
7-(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[c,h]吖啶的合成
試劑以及反應條件：(2-(3-溴苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯（1.0當量）、7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)二苯并[c,h]吖啶（1.2當量）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（3.0當量）。在95°C下18小時（112mL，乙二醇二甲醚/H2 O 2.5/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾並用水洗滌。接著將沉澱物溶解在二氯甲烷中、以弗羅里矽土墊過濾、接著濃縮。加入己烷後，發生沉澱。將粗製物溶解在甲苯中並以弗羅里矽土墊過濾。蒸發溶劑後，將殘餘物溶於二氯甲烷中，並於加入己烷後沉澱。 5.2克（37％產率）。MS（ESI）：686（M + H）。
2-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)苯并[d]噻唑的合成
試劑以及反應條件：2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、2-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)苯并[d]噻唑（1.2當量）、四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) （0.02當量）、碳酸鉀 （2.0當量）。（130mL，二噁烷H2 O 3/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾、以水和甲醇洗滌、溶解在熱甲苯中並用矽膠墊過濾。蒸發溶劑，接著將固體在氯苯中再結晶。8.6克（60％產率）。MS（ESI）：773（M + H）。
2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-苯基-6-(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、 4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II) （Pd-172）（0.02當量）、磷酸鉀（2.0當量）。在50℃下20小時（250mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾、溶解在二氯甲烷中並用水洗滌。以弗羅里矽土墊過濾有機相，接著濃縮以誘導沉澱。接著在二氯甲烷中磨碎固體。11.0克（67％產率）。MS（ESI）：716（M + H）。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件： 2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II) (Pd-172) （0.02當量）磷酸鉀（2.0當量）。在45°C下17小時（250 mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將其冷卻至5℃。將沉澱物過濾、溶解在氯仿中並用水洗滌。以弗羅里矽土墊過濾有機相，接著濃縮。加入己烷後，形成一些沉澱，將其過濾並在甲苯中進一步再結晶。15.7克（產率93％）。MS（ESI）：730（M + H）。
2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-苯基-6-(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件： 2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、 4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼戊環 （1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II) (Pd-172) （0.02當量）、磷酸鉀（2.0當量）。在100℃下1小時（222 mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾、溶解在氯仿中並用水洗滌。以用矽膠墊過濾有機相，接著蒸發溶劑。在甲醇中將固體磨碎。14.8克（產率89％）。MS（ESI）：746（M + H）。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II) (Pd-172) （0.05當量）、磷酸鉀（5.0當量）：在75℃下138小時（160 mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾、溶解在二氯甲烷中並用水洗滌。用弗羅里矽土墊過濾有機相，接著蒸發溶劑。在甲苯中磨碎粗製物固體。 8.2克（70％產率）。 MS（ESI）：730（M + H），752（M + Na）。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(4'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II)(Pd-172)（0.02當量）、磷酸鉀（2.0當量）。在50℃下65小時（250 mL， THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將沉澱物過濾、溶解在氯仿中並用水洗滌。 以矽膠墊過濾有機相，接著蒸發溶劑。在己烷中磨碎粗製物固體。14.8克（產率88％）。MS（ESI）：730。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(4'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II)(Pd-172)（0.05當量）、磷酸鉀（5.0當量）。在100℃下2小時以及在45℃下1小時（300 mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至室溫並將沉澱物過濾、溶解在氯仿中並用水洗滌。以矽膠墊過濾有機相，接著蒸發溶劑。接著將粗製物固體溶於二氯甲烷中，並於加入己烷後進行沉澱。過濾沉澱物。7.8克（產率81％）。MS（ESI）：730（M + H）。
2-苯基-4,6-bis(3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2,4-雙(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷（1.2當量）、氯(巴豆基)(2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯)鈀(II) (Pd-172)（0.02當量）、磷酸鉀（2.0當量）。在50℃下18小時 （100 mL，THF/H2 O 4/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至5℃。過濾沉澱物並用水洗滌。 將固體溶解在氯苯中並以弗羅里矽土墊過濾，接著蒸發溶劑。在己烷中攪拌黏性固體並將其過濾。5.8克（57％產率）。MS（ESI）：970（M + H）。中間產物的合成
4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼戊環、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼戊環、(2-(3-溴苯基)­乙烯-1,1,2-三基)三苯、以及(2-(4-溴苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯的合成是根據Chemical Communications，48(77)，9586-9588；2012。
2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)吡啶的合成是根據Angewandte Chemie International Edition，54(50)，15284-15288； 2015。
2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成是根據美國專利申請案公開號 20130248830，2013年9月26日。
2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成是根據Repub. Korean Kongkae Taeho Kongbo, 2014094408，2014年7月30日。
2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的合成是根據PCT國際申請案2016204375， 2016年12月22日。
2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪的合成是按照與報導的萘基類似物（2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪）相同的流程，藉由格林納反應（Grignard reaction）合成。
2-(3-溴-5-氯苯基)苯并[d]噻唑的合成是按照與合成2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑相同的流程（來自歐洲專利申請案1746096，2007年1月24日），從3-溴-5-氯苯甲酸開始合成。
7-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)二苯并[c,h]吖啶的合成是根據 PCT國際申請案2013079217（2013年6月6日）而完成。
2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環的合成是根據 PCT國際申請案2015165826（2015年11月5日）而完成。
2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件： 2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環 （0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在65°C下4小時（270 mL THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，蒸發溶劑。將粗製物混合物溶解在甲苯中並用水洗滌。用弗羅里矽土墊過濾有機相，並部分蒸發溶劑。加入己烷後，觀察到沉澱物。接著過濾固體，並在甲苯中再結晶。12.6克（產率37％）。GC-MS：373。
2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸（0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0) （Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在100°C下1小時（1110 mL THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至5℃。將沉澱物過濾並用水洗滌。在60℃下將固體溶解在氯仿中並用矽膠墊過濾，接著部分蒸發溶劑。加入己烷後，形成沉澱。過濾固體，並藉由昇華進一步純化。63克（41％產率）。GC-MS：357。
2-氯-4-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷（0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0) （Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在95°C下7小時（900 mL THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，分離水相並用水洗滌有機相。部分蒸發有機溶劑，並於加入乙腈後觀察到沉澱。接著過濾固體，並經由管柱層析法（甲苯/己烷1/2）進一步純化。14.5克（產率42％）。ESI-MS：508（M + H）。
2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪（1.0當量）、二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸（0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0) （Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在90°C下2小時（2550 mL，THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至室溫。過濾沉澱物並以水洗滌。將固體溶解在熱氯苯中，以矽膠墊過濾，接著部分蒸發溶劑。將固體過濾，在乙酸乙酯中研磨並經由昇華進一步純化。130.8克（41％產率）。ESI-MS：408（M + H）。
2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（1.0當量）、二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸（0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0) （Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在65°C下4小時（2400 mL THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾，並用水洗滌。將固體溶解在熱甲苯中，並以矽膠墊熱過濾，接著部分蒸發溶劑。過濾固體。 60克（產率27％）。ESI-MS：434（M + H）。
2-([1,1'-聯苯]-2-基)-4-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪（1.0當量）、[1,1'-聯苯]-2-基硼酸（0.8當量）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh3 )4 ）（0.05當量）、碳酸鉀（2.5當量）。在65°C下11小時（570 mL THF/甲苯/H2 O 1/1/1）。
當根據TLC完成反應時，蒸發溶劑。將粗製物混合物溶解在氯仿中並用水洗滌。以矽膠墊過濾有機相，並部分蒸發溶劑。加入己烷後，觀察到沉澱物。接著將固體過濾、在二氯甲烷中攪拌並再次過濾。12.8克（產率39％）。GC-MS：433。
2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑以及反應條件：2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（1.0當量）、(3-氯苯基)硼酸（1.1當量）、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh3 )4 ）（0.02當量）、碳酸鉀（2.0當量）。在75°C下17小時（220 mL THF/H2 O 1/1）。
當根據TLC完成反應時，將反應冷卻至室溫。過濾沉澱物並以水和甲醇洗滌。將固體溶解在二氯甲烷中、以矽膠墊過濾，接著部分蒸發溶劑。在加入己烷後發生沉澱。過濾固體。19.6克（產率53％）。GC-MS：419。
2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑與反應條件：2-氯-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 (1.0 當量)，二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸 (1.1 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在75°C下5小時 (405mL，THF/水 2/1)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至5°C。將沉澱物過濾並以水沖洗。將固體在甲苯中研磨。34.3g (產率92%)。GC-MS: 433
2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑與反應條件：2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 (1.0 當量)，2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧環戊硼(1.1 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在90°C下15小時 (450mL THF/水 2/1)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾並以水及甲醇沖洗。將固體溶解於二氯甲烷、在矽膠墊上過濾、然後溶劑被部分蒸發以誘導沉澱。過濾固體。31.4g(產率70%)。ESI-MS: 449 (M+H)。
2-(3-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑與反應條件：2-氯-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 (1.0 當量)，二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(1.1 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在90°C下19小時 (150mL THF/水 2/1)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾並以水及甲醇沖洗。將固體在甲苯中研磨並過濾。12.2g(產率85%)。ESI-MS: 434 (M+H)。
2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪的合成
試劑與反應條件：2-氯-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 (1.0 當量)，二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(1.1 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在75°C下5小時 (400mL THF/水 2/1)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至5°C。將沉澱物過濾並以水沖洗。將固體在甲苯中研磨，並過濾。34.3g(產率92%)。ESI-MS: 434 (M+H)。
2,4- 雙(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪 BV18158的合成
試劑與反應條件： 2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 (1.0 當量)，(4-氯苯基)硼酸(1.1 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在90°C下13小時 (800mL THF/水2/1)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至5°C。將沉澱物過濾並以水及甲醇沖洗。將固體溶解於熱氯仿中、在矽膠墊上熱過濾、然後溶劑被部分蒸發以誘發沉澱。將固體過濾。4.0g (產率12.2%)。GC-MS: 377。
2-(5-氯-3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)苯并[d]噻唑的合成
試劑與反應條件：2-(3-溴-5-氯苯基)苯并[d]噻唑 (1.0 當量)，4,4,5,5-四甲基-2-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷 (1.2 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (2.0 當量)。在65°C下11小時 (175mL，二噁烷/水 4/1)。
當反應根據TLC已完成，溶劑被蒸發。將粗混合物溶解於氯仿中並以水沖洗。將溶劑蒸發並將殘餘物溶解於MTBE中，而且在加入異丙醇後觀察到沉澱物。然後將固體過濾。15.5g (產率87%)。直接將化合物用於下一步驟。
2-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-yl)苯并[d]噻唑的合成
將燒瓶在真空下乾燥並用氮氣沖洗。在氮氣逆流中，將燒瓶加入2-(5-氯-3'-(1,2,2-三苯基乙烯基)-[1,1'-聯苯]-3-基)苯并[d]噻唑 (1.0 當量)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜戊硼烷) (1.3 當量)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (Pd2 (dba)3 ) (0.025 當量)、乙酸鉀 (3.0 當量)、2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯(0.05 當量)、以及二噁烷 (265mL，無水)。在室溫下將反應進行攪拌12小時。當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至室溫並將沉澱物濾出。蒸發反應溶劑，並將所得油狀物溶於己烷中。將所形成的沉澱物過濾，並溶解於二氯甲烷中。在加入已烷及乙腈後可觀察到沉澱物。將固體過濾。15.5g(產率88%)。ESI-MS: 668 (M+H)。
9-溴-10-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)蒽的合成
將9-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)蒽 (1.0 當量)及NBS (1.2 當量)放置在燒瓶內，並溶解於CHCl3 (600 mL)中。將所得到的溶液加熱至40°C達四天，然後冷卻至室溫。將沉澱物過濾並在氯仿中研磨。31.3g (產率76%)。將化合物直接用於下一步驟。
9-(3-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)蒽的合成
試劑與反應條件：(2-(3-溴苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯 (1.0 當量)，蔥-9-基硼酸(1.7 當量)，四(三苯基膦)鈀(0) (Pd(PPh3 )4 ) (0.02 當量) + [1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II) (Pd(dppf)Cl2 ) (0.02 當量)，碳酸鉀 (3.0 當量)，2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯 (0.05 當量)。在90°C下反應7天 (525mL，乙二醇二甲醚/水2.5/1.0)。
當反應根據TLC已完成，將反應冷卻至室溫。將沉澱物過濾並以水沖洗。將固體溶解於熱甲苯中、在矽膠墊上熱過濾、然後將溶劑部分蒸發。將固體過濾、在二氯甲烷中研磨 (熱過濾)、並在甲苯中再結晶36.1g(產率71%)。ESI-MS: 508 (M)。 製造有機電子裝置的一般程序
通常，有機電子裝置可以是有機發光二極體 (OLED)、有機光伏打電池(OSC)、有機場效應電晶體(OFET)或有機發光電晶體 (OLET)。
在有機電子裝置中的任何功能層可包括式1化合物或可由式1化合物組成。
OLED可以由各個功能層組成，以形成頂部發光OLED，該頂部發光OLED通過頂部電極發光。在本文中，各個功能層的順序可以如下所述，其中各層之間的接觸介面顯示為 “ / “：非透明陽極層(底部電極) / 電洞注入層 / 電洞傳輸層 / 電子阻擋層/ 發光層/ 電洞阻擋層/ 電子傳輸層/ 電子注入層 / 透明陰極層 (頂部電極)。每一層本身可以由幾個子層構成。
OLED可以由各個功能層組成，以形成底部發光OLED，該底部發光OLED通過底部電極發光。在本文中，各個功能層的順序可以如下所述，其中各層之間的接觸介面顯示為 “ / “：透明陽極層(底部電極) / 電洞注入層 / 電洞傳輸層 / 電子阻擋層/ 發光層/ 電洞阻擋層/ 電子傳輸層/ 電子注入層 / 非透明陰極層 (頂部電極)。每一層本身可以由幾個子層構成。
製備頂部發光OLED裝置以證明在有機電子裝置中利用式1化合物的技術益處。 頂部發光裝置的製造
對於所有頂部發光裝置，範例1至7及比較例1至3，將玻璃基板切割成50 mm×50 mm×0.7 mm的大小，利用異丙醇進行超音波清洗5分鐘，然後利用純水進行超音波清洗5分鐘，再以紫外線臭氧清洗30分鐘，以製備第一電極。在10-5 至10-7 mbar 的壓力下沉積100 nm Ag以形成陽極。然後，在Ag電極上以真空沉積92 vol.-% 聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺 (CAS 1242056-42-3)與8 vol.-% 4,4',4''-((1E,1'E,1''E)-環丙烷-1,2,3-三亞基三(氰基甲基亞基))三(2,3,5,6-四氟苯甲腈)，以形成具有10 nm厚度的HIL。接著，在HIL上以真空沉積聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺 (CAS 1242056-42-3)，以形成具有118 nm厚度的HTL。接著，在HTL上以真空沉積N,N-雙(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1''-三苯]-4-胺 (CAS 1198399-61-9)，以形成具有5 nm厚度的電子阻擋層(EBL)。
對於頂部發光裝置，在EBL 上沉積作為EML主體的97 vol.-% H09 (Sun Fine化學)以及作為螢光藍摻雜劑的3 vol.-% BD200 (Sun Fine化學)，以形成具有20 nm厚度的藍色發光EML。接著，藉由在發光層上沉積2,4-二苯基-6-(4',5',6'-聯三苯-[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-五聯苯]-3''''-基)-1,3,5-三嗪，電洞阻擋層被形成為具有5 nm的厚度。接著，根據範例1至7與比較例1至3在電洞阻擋層上形成具有31 nm厚度的電子傳輸層。電子傳輸層包括50重量百分比的式1化合物(或比較化合物)以及50重量百分比的8-羥基喹啉鋰(LiQ)。
然後，藉由沉積Yb，在電子傳輸層上形成具有2 nm厚度的電子注入層。Ag在10-7 mbar 下以0.01至1 Å/s的速率蒸發，以形成具有11 nm厚度的陰極。在陰極上形成具有75 nm厚度的聯苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺的頂蓋層。
藉由利用載玻片封裝裝置來保護OLED堆疊免受環境條件的影響。藉此，形成一空腔，該空腔包括用於進一步保護的吸氣材料。
為了評估本發明範例相對於現有技術的效能，在環境條件(20°C)下測量頂部發光OLED的光輸出。使用Keithley 2400電源量測儀來進行電流電壓測量，並以V記錄。在頂部發光裝置10 mA/cm² 處，使用Instrument Systems 的光譜儀CAS140 CT (其已由德國認可委員會(Deutsche Akkreditierungsstelle，DAkkS)校正)來測量CIE座標及燭光亮度。電流效率Ceff以10 mA/cm2 (cd/A)來確定。
在頂部發光裝置中，發光是前向的、非朗伯的 (non-Lambertian)而且也高度依賴於微腔。因此，與底部發光裝置相比，外部量子效率（EQE）及1m / W的功率效率將更高。 使用的化合物 熔點
從上述TGA-DSC 測量的DSC曲線或從分別的DSC測量(梅特勒－托利多(Mettler Toledo) DSC822e，在純氮氣流下以10 K/分鐘的加熱速率將樣品從室溫加熱至熔化結束。將4至6 mg的樣品量放置在40 µL梅特勒－托利多有蓋鋁鍋中，其中小於1毫米的孔被刺入蓋子) 中的最高溫度決定熔點。 玻璃轉移溫度 (glass transition temperature)
玻璃轉移溫度(Tg)是如2010年三月公開的DIN EN ISO 11357中所述的在梅特勒－托利多DSC 822e示差掃瞄熱量分析儀(differential scanning calorimeter)中使用每分鐘10 K的加熱速率並在氮氣下測量。 速率起始溫度(Rate onset Temperature)
通過將100mg化合物加到VTE來源中來確定轉移為氣相的速率起始溫度（TRO ）。使用由Kurt J. Lesker公司（www.lesker.com）或CreaPhys GmbH (http://www.creaphys.com)提供的有機材料點來源作為VTE來源。經由熱電偶確定VTE（真空熱蒸發）來源溫度，該熱電偶與VTE來源中的化合物直接接觸。
VTE來源在真空室中以10-7 至10-8 毫巴的壓力以15 K /分鐘的恆定速率加熱，並且用熱電偶測量來源內的溫度。用QCM偵測器偵測化合物的蒸發，該偵測器偵測化合物在偵測器的石英晶體上的沉積。石英晶體上的沉積速率以每秒Ǻngstrom為單位測量。為了確定速率起始溫度，將對數尺度上的沉積速率相對於VTE來源溫度作圖。速率起始是QCM偵測器上出現明顯沉積的溫度（定義為0.02Ǻ/s的速率）。VTE來源被加熱和冷卻三次，僅使用第二次和第三次運行的結果來確定速率起始溫度。速率起始溫度是化合物揮發性的間接度量。 速率起始溫度越高，化合物的揮發性越低。 本發明的技術功效
總之，包含其分子結構所固有的式1化合物的有機電子裝置具有更高的電流效率。玻璃轉移溫度和速率起始溫度在大規模生產有機半導體層可接受的範圍內。
表1：比較化合物的結構式、玻璃轉移溫度、熔化溫度、速率起始溫度 表1
表2：本發明化合物的結構式、玻璃轉移溫度、熔化溫度、速率起始溫度。 表2
在表1中顯示比較化合物的玻璃轉移溫度、熔化溫度、速率起始溫度。
在表2中顯示式1化合物的轉移溫度、熔化溫度、速率起始溫度。
表3：包含電子傳輸層的頂部發光OLED裝置的效能數據，該電子傳輸層包括式1化合物及比較化合物及鹼族有機錯合物。本發明範例顯示增加的cd/A效能。 表3
雖然已經結合目前被認為是實用的示例性實施例描述了本發明，但是應該理解，本發明不限於所揭露的實施例，而是旨在涵蓋包括在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等同排列。因此，應該將前述實施例理解為示例性的，而不是以任何方式限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體(OLED )
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一陽極電極
130‧‧‧電洞注入層（HIL）
140‧‧‧電洞傳輸層（HTL）
150‧‧‧發光層（EML）
160‧‧‧電子傳輸層堆疊（ETL）
161、162、163‧‧‧電子傳輸層（ETL）
180‧‧‧電子注入層（EIL）
190‧‧‧陰極電極
從結合附圖對示例性實施方式的以下描述中，本發明的這些及/或其他方面以及優點將變得更明顯並且更容易理解，其中： 第1圖是根據本發明示例性實施例的有機發光二極體（OLED）的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層、一個電子傳輸層以及一個電子注入層； 第2圖是根據本發明示例性實施方式的有機發光二極體（OLED）的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層以及兩個電子傳輸層； 第3圖是根據本發明示例性實施方式的OLED的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層以及三個電子傳輸層； 第4圖是根據本發明示例性實施方式的有機發光二極體（OLED）的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層以及一個電子傳輸層； 第5圖是根據本發明示例性實施方式的有機發光二極體（OLED）的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層以及兩個電子傳輸層； 第6圖是根據本發明示例性實施方式的OLED的示意性剖視圖，該OLED具有一個發光層以及三個電子傳輸層。

Claims (18)

  1. 一種如式I所示的化合物：（I）， 其中 X1 至X20 係獨立地選自於N、C-H、C-R1 、C-Z，及/或X1 至X5 、X6 至X10 、X11 至X15 、X16 至X20 中的至少兩個藉由一化學鍵彼此連接、並被橋接以形成一稠合的芳香環或稠合的雜芳香環，以及 其中X1 至X20 中的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或 –BR2 R3 ； R2 及R3 係獨立地選自C6-24 芳基及C2-20 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）； 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6- C60 芳基以及取代或未取代的C2 -C60 雜芳基，其中C6- C60 芳基或C2 -C60 雜芳基的取代基係獨立地選自線性C1-20 烷基、分支的C3-20 烷基或C3-20 環烷基、線性C1-12 氟化烷基、線性C1-12 氟化烷氧基、分支的C3-12 氟化烷基、分支的C3-12 氟化烷氧基、C3-12 環狀氟化烷基、C3-12 環狀氟化烷氧基、OR、SR及(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自： - 除了X1 至X20 不是C-Z以外的式I， - 取代或未取代的C2 -C60 雜芳基； 其中該C2 -C60 雜芳基的該取代基係獨立地選自C1- C20 線性烷基、C3- C20 分支的烷基或C3- C20 環烷基；C1- C20 線性烷氧基、C3- C20 分支的烷氧基；線性氟化C1- C12 烷基、或線性氟化C1- C12 烷氧基；C3- C12 分支的環狀氟化烷基、C3- C12 環狀氟化烷基、C3- C12 環狀氟化烷氧基、腈、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； 條件是該Ar2 基團包含3至8個非雜芳香6元環； R 係獨立地選自C1- C20 線性烷基、C1- C20 烷氧基、C1- C20 硫代烷基、C3- C20 分支的烷基、C3- C20 環烷基、C3- C20 分支的烷氧基、C3- C20 環狀烷氧基、C3- C20 分支的硫代烷基、C3- C20 環狀硫代烷基、C6- C20 芳基及C3- C20 雜芳基； n 為1或2； m 係選自1、2或3；其中 該芳香環A、B、C及D都不是經由一單鍵而被連接到一三嗪環；以及 該式I化合物包含至少一個雜原子，其中該雜原子係選自N、O、(P=O)R2 、-CN； 以及 該式I化合物包含至少8至14個芳香環；以及 Ar1 的一雜亞芳基的該雜原子係選自N、O、B、Si、P及Se；以及 可選地排除可與其鏡像重疊的式I化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中： - 該式I化合物包含至少1至5個、較佳為2至4個或2至3個的雜芳香環；及/或 - 該式I化合物包含該芳香環A、B、C及D中的至少一個，其中該芳香環A、B、C及D中的至少一個芳香環被不同地取代，更佳地，式I的該芳香環A、B、C及D中的至少兩個芳香環被不同地取代；及/或 - 該式I化合物包含至少一個雜原子N，較佳為兩個或三個雜N原子，更佳為至少一個雜N以及至少一個選自(P=O)R2 或-CN的取代基；及/或 - 該式I化合物包含至少一個三嗪環；及/或 - 該式I化合物只包含一個非雜四芳基乙烯基團（TAE）及/或只包含一個雜四芳基乙烯基團（TAE）。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，其中 - 該Ar1 基團包含1至3個芳香6元環，較佳為1至2個芳香6元環，該Ar1 基團的至少一個芳香6元環可選的包括一個N原子；及/或 - 該Ar2 基團包含1至9個非雜芳香6元環，較佳為2至8個非雜芳香6元環，更佳為3至6個非雜芳香6元環；此外較佳為4或5個非雜芳香6元環；及/或 - 至少一個C6 至C18 亞芳基，較佳為至少一個C6 或C12 亞芳基被稠合至式（I）的芳香環A、B、C及D至少一個。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物，其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基以及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自腈、二-烷基氧化膦、二-芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 。
  5. 如前述申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物，其中該式I化合物不包括經由一單鍵直接連接的兩個四芳基乙烯（TAE）基團。
  6. 如前述申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的化合物，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自C-H、C-R1 、C-Z， 其中X1 至X20 的至少一個係選自C-Z； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 及R3 係獨立地選自C6-16 芳基及C2-12 雜芳基； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自取代或未取代的C6-18 芳基及取代或未取代的C4 -C17 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自腈、二-烷基氧化膦、二-芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C10 -C59 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自腈、二-烷基氧化膦、二-芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自一線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、一分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基及C3 -C20 雜芳基； n 係選自1或2； m 係選自1、2或3，較佳地是1。
  7. 如前述申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物，其中在式I中： X1 至X20 係獨立地選自C-H及C-Z， 其中X1 至X20 中的一個係選自C-Z； Z 是一式II取代基：（II）， 其中 Ar1 係獨立地選自未取代的C6-18 芳基及未取代的C4 -C17 雜芳基， Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C3 -C51 雜芳基， 其中該取代基係獨立地選自腈、二-烷基氧化膦、二-芳基氧化膦、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自一線性C1 -C10 烷基、線性C1 -C10 烷氧基、線性C1 -C10 硫代烷基、一分支的C3 -C10 烷基、分支的C3 -C10 烷氧基、分支的C3 -C10 硫代烷基、C6-12 芳基及C3 -C11 雜芳基； n 係選自1； m 係選自1或2，較佳地是1。
  8. 如前述申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物，其中 - Z 係選自式E1至E9：（E1）、（E2）、（E3）、（E4）、（E5）、（E6）、（E7）、（E8）、（E9）； 其中 Z1 至Z15 係獨立地選自N、C-H、C-R1 ，及/或Z1 至Z5 、Z6 至Z10 、Z11 至Z15 中藉由一化學鍵彼此連接的至少兩個被橋接以形成一稠合芳香環或雜芳香環； R1 係選自–NR2 R3 或–BR2 R3 ； R2 及R3 係獨立地選自C6-16 芳基及C2-12 雜芳基； Ar2 係獨立地選自取代或未取代的C2 -C60 雜芳基；其中 該等取代基係獨立地選自腈、二-烷基膦氧化物、二-芳基膦氧化物、C2 -C36 雜芳基、雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基， 其中該等取代基係獨立地選自腈、二-烷基膦氧化物、二-芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ； R 係獨立地選自一線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、一分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、C6-20 芳基及C3 -C20 雜芳基； m 係選自1、2或3。
  9. 如前述申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物，其中 - Ar2 係選自式F1至F25：（F1）， 其中 Y1 至Y5 係獨立地選自N、C-H、C-R3 ，及/或在F1包括至少一個雜原子的條件下，Y1 至Y5 中藉由一化學鍵彼此連接的至少兩個被橋接以形成一稠合芳香環或雜芳香環， 其中R3 係獨立地選自一線性C1 -C20 烷基、線性C1 -C20 烷氧基、線性C1 -C20 硫代烷基、一分支的C3 -C20 烷基、分支的C3 -C20 烷氧基、分支的C3 -C20 硫代烷基、取代或未取代的C6-20 芳基及取代或未取代的C3 -C20 雜芳基， 其中該等取代基係獨立地選自腈、二-烷基膦氧化物、二-芳基膦氧化物、C2 -C16 雜芳基、氟化C1 -C6 烷基或氟化C1 -C6 烷氧基、OR、SR、(C=O)R、(C=O)NR2 、SiR3 、(S=O)R、(S=O)2 R、(P=O)R2 ；（F2），（F3），（F4）， （F5）， （F6）， （F7）， （F8）， 其中 R = 萘基、對-聯苯或鄰-聯苯；（F9），（F10），（F11），（F12)，（F13），（F14），（F15），（F16），（F17），（F18），（F19），（F20），（F21），（F22）， （F23）， （F24），（F25）。
  10. 如前述申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物，其中Z係選自式E1至E9，較佳地Z係選自式E1至E9且經由一單鍵鍵結至一Ar2 的三嗪環，且更佳地Z係選自式E1或E5且經由一單鍵鍵結至一Ar2 的三嗪環。
  11. 如前述申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的化合物，其中 - Ar2 包括至少一吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為一三嗪環；及/或 - Ar2 包括至少一腈及/或膦氧化物取代基。
  12. 如前述申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的化合物，其中Ar2 包括至少一取代或未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團，較佳為一未取代的1,1,2,2-四苯乙烯基團；其係 c) 經由一單鍵鍵結至一吡啶、一嘧啶或一三嗪環，較佳為一三嗪環；或 d) 經由一單鍵鍵結至一苯基基團，其中該苯基基團經由一單鍵鍵結至吡啶、嘧啶或三嗪環，較佳為一三嗪環。
  13. 如前述申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的化合物，其中該式I化合物係選自G1至G49：（G1），（G2），（G3），（G4），（G5），（G6） 其中R = 萘基、對-聯苯或鄰-聯苯；（G7），（G8），（G9），（G10），（G11），（G12），（G13），（G14），（G15）， （G16）， （G17）， （G18）， （G19）， （G20）， （G21）， （G22）， （G23）， （G24）， （G25）， （G26）， （G27）， （G28）， （G29）， （G30）， （G31）， （G32）， （G33）， （G34）， （G35）， （G36）， （G37）， （G38）， （G39）， （G40）， （G41）， （G42）， （G43）， （G44）， （G45）， （G46）， （G47）， （G48）， （G49）。
  14. 一種包括一有機半導體層的有機電子裝置，其中至少一有機半導體層包括如申請專利範圍第1項至第13項中任一項的一式I化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的有機電子裝置，其中該有機半導體層是排列在一光敏層與一陰極層之間，較佳地是在一發光層或光吸收層與該陰極層之間，較佳地該有機半導體層是一電子傳輸層。
  16. 如申請專利範圍第14項或第15項中任一項所述的有機電子裝置，其中該至少一有機半導體層更包括至少一鹼族鹵化物或鹼族有機錯合物。
  17. 如前述申請專利範圍第14項至第16項中任一項所述的有機電子裝置，其中該電子裝置包括至少一有機半導體層、至少一陽極層、至少一陰極層及至少一發光層，其中該有機半導體層較佳地是排列在該發光層及該陰極層之間。
  18. 如前述申請專利範圍第14項至第17項中任一項所述的有機電子裝置，其中該電子裝置是一發光裝置、一薄膜電晶體、一電池、一顯示裝置或一光伏打電池，且較佳地是一發光裝置。
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