TW201823422A - 有機電子材料及其利用 - Google Patents

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TW201823422A
TW201823422A TW106124706A TW106124706A TW201823422A TW 201823422 A TW201823422 A TW 201823422A TW 106124706 A TW106124706 A TW 106124706A TW 106124706 A TW106124706 A TW 106124706A TW 201823422 A TW201823422 A TW 201823422A
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organic electronic
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吉成優規
石塚健一
杉岡智嗣
本名涼
龍崎大輔
舟生重昭
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日商日立化成股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1)、下述式(2)、及下述式(3)所組成之群組中的至少一個結構。又，本發明提供一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由以下述式(1a)、下述式(2a)、及下述式(3a)表示的結構所組成之群組中的至少一個結構。式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基，n表示1～12的整數。式(1a)～(3a)中，Xa是聚合性官能基，m表示1～30的整數。

Description

有機電子材料及其利用
本發明的實施形態有關一種有機電子材料、有機層、有機電子元件、有機電致發光元件(亦稱為「有機EL元件」)、顯示元件、照明裝置、及顯示裝置。
有機EL元件，在下述用途中受到矚目，例如：作為白熾燈、充氣燈等的替代品；作為大面積固態光源。又，有機EL元件亦作為自發光顯示器受到矚目，而正在進行產品化，該自發光顯示器最有可能取代平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)。
有機EL元件，根據其所使用的有機材料，大致區分為下述2種：低分子型有機EL元件，其使用低分子化合物；及，高分子型有機EL元件，其使用高分子化合物。有機EL元件的製造方法，主要是大致區分為下述2種：在真空系統中進行成膜之乾式製程；及，藉由印刷來進行成膜之濕式製程，該印刷包含：凸版印刷、凹模印刷等有版印刷；及，噴墨等無版印刷等。由於能夠簡易成膜，因此濕式製程作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的方法而受到期待(例如參照專利文獻1)。 [先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2006-279007號公報
[發明所欲解決的問題] 一般而言，當使用高分子材料並藉由濕式製程來構成有機EL元件時，具有易於低成本化和大面積化這樣的特長。因此，近年來，藉由使採用高分子材料來製作的有機層多層化並將各層的功能分離，來研究各種用以謀求提升有機EL元件的各種特性之方法。然而，對於以往具有採用高分子材料來製作的有機層之有機EL元件，期望在驅動電壓、發光效率及發光壽命等特性有進一步改善。
本發明的實施形態是有鑑於上述情形而完成，其目的在於提供一種有機電子材料，該有機電子材料能夠適合使用於有機電子元件。又，本發明的其他實施形態的目的在於提供一種有機層、有機電子元件、有機EL元件、顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機層是使用上述有機電子材料來形成。 [解決問題的技術手段]
本發明的實施形態，有關一種有機電子材料，其中一態樣有關一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1)、下述式(2)、及下述式(3)所組成之群組中的至少一個結構。
式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基，n表示1～12的整數。
本發明的實施形態的有機電子材料的另一態樣，有關一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1a)、下述式(2a)、及下述式(3a)所組成之群組中的至少一個結構。
式(1a)～(3a)中，Xa是聚合性官能基，m表示1～30的整數。
本發明的另一實施形態，有關一種有機層，其由上述任一種有機電子材料所形成。
本發明的另一實施形態，有關一種有機電子元件，其包含上述有機層。
本發明的另一實施形態，亦有關一種有機電致發光元件，其包含上述有機層。
本發明的另一實施形態，有關一種顯示元件，其具備上述有機電致發光元件。
本發明的另一實施形態，有關一種照明裝置，其具備上述有機電致發光元件。
本發明的另一實施形態，有關一種顯示裝置，其具備上述照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。 [發明的功效]
根據本發明的實施形態，能夠提供一種有機電子材料，該有機電子材料能夠適合使用於有機電子元件。又，能夠提供一種有機層、有機電子元件及有機EL元件、以及使用該有機EL元件而成之顯示元件、照明裝置、及顯示裝置，該有機層是使用上述有機電子材料而成。
針對本發明的實施形態進行說明，但本發明不限定於這些實施形態。
在以下記載中，芳基，是自芳香族烴去除1個氫原子而成的原子團。雜芳基，是自芳香族雜環去除1個氫原子而成的原子團。伸芳基，是自芳香族烴去除2個氫原子而成的原子團。伸雜芳基，是自芳香族雜環去除2個氫原子而成的原子團。芳烴三基，是自芳香族烴去除3個氫原子而成的原子團。雜芳烴三基，是自芳香族雜環去除3個氫原子而成的原子團。 作為芳香族烴，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。作為芳香族雜環，可列舉：單環、稠合環、或由選自單環和稠合環中的2個以上隔著單鍵來鍵結而成之多環。
＜有機電子材料＞ 實施形態的有機電子材料的其中一態樣，是一種有機電子材料(以下，亦有時稱為有機電子材料II)，其含有電荷傳輸性聚合物(以下，亦有時稱為電荷傳輸性聚合物I)，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1)、下述式(2)、及下述式(3)所組成之群組中的至少一個結構。
式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基，n表示1～12的整數。以下，亦有時將X稱為「聚合性官能基X」。
實施形態的有機電子材料的另一態樣，是一種有機電子材料(以下，亦有時稱為有機電子材料II)，其含有電荷傳輸性聚合物(以下，亦有時稱為電荷傳輸性聚合物II)，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1a)、下述式(2a)、及下述式(3a)所組成之群組中的至少一個結構。
式(1a)～(3a)中，Xa是聚合性官能基，m表示1～30的整數。以下，亦有時將Xa稱為「聚合性官能基Xa」。
實施形態的有機電子材料I，能夠適合使用於有機電子元件。又，實施形態的有機電子材料I，適合應用於濕式製程用墨水組成物。
而且，令人驚訝的是，藉由使用實施形態的有機電子材料I，能夠提升有機EL元件的發光特性，且能夠獲得發光效率提升、及發光壽命提升這樣的功效。雖然僅為推論，但我們認為原因在於，在電荷傳輸性聚合物I中，藉由聚合性官能基X僅隔著-O(CH2 )n -來與苯環連結，使得化學穩定性提升。又，能夠提供一種驅動壽命優異的有機電子元件等。
實施形態的有機電子材料II，能夠適合使用於有機電子元件。又，實施形態的有機電子材料II，適合應用於濕式製程用墨水組成物。
又，令人驚訝的是，藉由使用實施形態的有機電子材料II，能夠提升有機EL元件的發光特性，且能夠獲得驅動電壓減少、發光效率提升、及發光壽命提升這樣的功效。雖然僅為推論，但我們認為原因在於，在電荷傳輸性聚合物II中，藉由包含僅以伸烷基來連結苯環與聚合性官能基Xa而成之結構，來在聚合物分子間形成烷基鏈的連結部，能夠提升對於路易斯鹼、路易斯酸成分攻擊聚合物的情形之耐性，且能夠抑制材料劣化，該路易斯鹼、路易斯酸成分是伴隨驅動有機EL元件而產生。又，推測原因在於，藉由在聚合物分子間形成已排除極性基之烷基鏈的連結部，使得聚合物分子的表面成為較高的最低未占分子軌道(LUMO)且較深的最高占有分子軌域(HOMO)的狀態，對於電洞或電子等載子，變得穩定，因此能夠抑制元件驅動中的劣化。
[電荷傳輸性聚合物] (電荷傳輸性聚合物I) 電荷傳輸性聚合物I，具有傳輸電荷的能力。在實施形態的有機電子材料I中，電荷傳輸性聚合物I，包含選自由具有聚合性官能基X之上述式(1)、式(2)、及式(3)所組成之群組中的至少一個結構(以下亦將式(1)的結構、式(2)的結構、及式(3)的結構分別稱為以式(1)表示的結構、以式(2)表示的結構、及以式(3)表示的結構)。電荷傳輸性聚合物I，可包含複數個以式(1)、(2)或(3)表示的結構。當包含複數個以式(1)、(2)或(3)表示的結構時，這些結構可相同亦可不同。
式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基。再者，「聚合性官能基」，是指藉由施加熱及/或光，能夠彼此形成鍵結的官能基。
聚合性官能基X，較佳是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基。當聚合性官能基X為具有取代基之氧雜環丁烷基或具有取代基之乙烯基時的取代基，並無特別限定，可列舉例如：碳數1～22個(更佳是碳數1～10個)的直鏈、環狀或支鏈烷基；碳數2～20個的芳基或雜芳基等。這些取代基可進一步具有取代基。作為具有取代基之乙烯基的例子，可列舉例如經取代或未被取代的苯乙烯基。作為具有取代基之氧雜環丁烷基，可列舉例如具有碳數1～22個(更佳是碳數1～10個)的直鏈、環狀或支鏈烷基之氧雜環丁烷基。作為聚合性官能基X，更佳是經取代或未被取代的氧雜環丁烷基。
式(1)～(3)中，n較佳是1～12。從確保溶解性的觀點而言，n較佳是1以上，更佳是2以上，進一步較佳是6以上。 從縮短聚合物分子彼此的鍵結距離，而提高基於躍遷(hopping)的載子傳輸性的觀點而言，n以不要過大為佳。n較佳是12以下，例如，可以是8以下，亦可以是4以下。
作為以式(1)、(2)、或(3)表示的結構的具體例，可列舉以下例子。但是，以式(1)、(2)、或(3)表示的結構，不限定於以下例子。再者，下述具體例中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。
以式(1)、(2)、或(3)表示的結構，可導入至電荷傳輸性聚合物I的末端部(亦即，下述所說明的結構單元T)，亦可導入至除了末端部以外的部分(亦即，下述所說明的結構單元L或B)，亦可導入至末端部與除了末端部以外的部分兩方。從硬化性的觀點而言，較佳是至少導入至末端部，從謀求兼具硬化性和電荷傳輸性的觀點而言，較佳是僅導入至末端部。又，當電荷傳輸性聚合物I具有支鏈結構時，以具有聚合性官能基X之式(1)、(2)、或(3)表示的結構，可導入至電荷傳輸性聚合物I的主鏈，亦可導入至支鏈，亦可導入至主鏈與支鏈兩方。
從有助於溶解度變化的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物I中包含較多的聚合性官能基。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物I中包含的聚合性官能基量較少。以式(1)、(2)或(3)表示的結構、或聚合性官能基X的含量，可考慮這些觀點來適當設定。
例如，從獲得充分的溶解度變化的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的每一分子的聚合性官能基X的數量，較佳是2個以上，更佳是3個以上。又，從保持電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基X的數量，較佳是1000個以下，更佳是500個以下。
能夠使用以式(1)、(2)或(3)表示的結構的投入量(單體的投入量)、對應於各結構單元之單體的投入量、電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量等，並作為平均值來求出電荷傳輸性聚合物I的每一分子的以式(1)、(2)或(3)表示的結構的數量，其中，該等單體用來合成電荷傳輸性聚合物I。又，能夠利用電荷傳輸性聚合物I的核磁共振氫(1 H NMR)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與全部光譜的積分值之比例、電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量等，並作為平均值來求出聚合性官能基的數量。由於簡便，因此當投入量明確時，較佳是採用使用投入量來求出的數值。
(電荷傳輸性聚合物II) 電荷傳輸性聚合物II，具有傳輸電荷的能力。在實施形態的有機電子材料II中，電荷傳輸性聚合物II，包含選自由具有聚合性官能基Xa之上述式(1a)、式(2a)、及式(3a)所組成之群組中的至少一個結構(以下亦將式(1a)的結構、式(2a)的結構、及式(3a)的結構分別稱為以式(1a)表示的結構、以式(2a)表示的結構、及以式(3a)表示的結構)。電荷傳輸性聚合物II，可包含複數個以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構。當包含複數個以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構時，這些結構可相同亦可不同。
式(1a)、(2a)或(3a)中，Xa是聚合性官能基。再者，如上所述，「聚合性官能基」，是指藉由施加熱及/或光，能夠彼此形成鍵結的官能基。
作為聚合性官能基Xa，可列舉：經取代或未被取代的具有碳-碳多鍵之基團(例如：乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基、乙烯苯基等)、具有小環(small ring)之基團(例如：環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(環氧乙基)、氧雜環丁烷基(氧雜環丁基)等環狀醚基；雙乙烯酮(diketene)基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如：呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯基)等。這些基團被取代時的取代基，並無特別限定，可列舉例如：碳數1～22個(更佳是碳數1～10個)的直鏈、環狀或支鏈烷基。 作為聚合性官能基Xa，尤其，較佳是經取代或未被取代的乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基、及氧雜環丁烷基，從反應性和有機電子元件的特性的觀點而言，更佳是經取代或未被取代的乙烯基、氧雜環丁烷基、或環氧基，最佳是經取代或未被取代的氧雜環丁烷基。作為經取代或未被取代的氧雜環丁烷基的例子，可列舉如下述聚合性官能基Xa的具體例所示。
作為聚合性官能基Xa的具體例，可列舉以下例子。聚合性官能基Xa，不限定於以下結構。
式(1a)～(3a)中，將聚合性官能基Xa與苯環連結的碳數m，較佳是1～30。從提高聚合物的溶解性的觀點而言，m較佳是4以上，進一步較佳是6以上，進一步更佳是8以上。從縮短聚合物分子彼此的鍵結距離，而提高基於躍遷的載子傳輸性的觀點而言，較佳是8以下，進一步較佳是6以下，進一步較佳是4以下。
作為以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構的具體例，可列舉以下例子。但是，以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構，不限定於以下例子。再者，下述具體例中，「＊」表示與其他結構鍵結的部位。
以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構，可導入至電荷傳輸性聚合物II的末端部(亦即，下述所說明的結構單元T)，亦可導入至除了末端部以外的部分(亦即，下述所說明的結構單元L或B)，亦可導入至末端部與除了末端部以外的部分兩方。從硬化性的觀點而言，較佳是至少導入至末端部，從謀求兼具硬化性和電荷傳輸性的觀點而言，較佳是僅導入至末端部。又，當電荷傳輸性聚合物II具有支鏈結構時，以具有聚合性官能基Xa之式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構，可導入至電荷傳輸性聚合物II的主鏈，亦可導入至支鏈，亦可導入至主鏈與支鏈兩方。
從有助於溶解度變化的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物II中包含較多的聚合性官能基。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點而言，較佳是在電荷傳輸性聚合物II中包含的聚合性官能基量較少。以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構、或聚合性官能基Xa的含量，可考慮這些觀點來適當設定。
例如，從獲得充分的溶解度變化的觀點而言，電荷傳輸性聚合物II的每一分子的聚合性官能基Xa的數量，較佳是2個以上，更佳是3個以上。又，從保持電荷傳輸性的觀點而言，聚合性官能基Xa的數量，較佳是1000個以下，更佳是500個以下。
能夠使用以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構的投入量(單體的投入量)、對應於各結構單元的單體的投入量、電荷傳輸性聚合物II的重量平均分子量等，並作為平均值來求出電荷傳輸性聚合物II的每一分子的以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構的數量，其中，該等單體用來合成電荷傳輸性聚合物II。又，能夠利用電荷傳輸性聚合物II的核磁共振氫(1 H NMR)光譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與全部光譜的積分值之比例、電荷傳輸性聚合物II的重量平均分子量等，並作為平均值來求出聚合性官能基的數量。由於簡便，因此當投入量明確時，較佳是採用使用投入量來求出的數值。
(電荷傳輸性聚合物I和II的結構) 以下，具體地說明實施形態中的電荷傳輸性聚合物I和II的結構。
電荷傳輸性聚合物I和II，各自可以是直鏈狀、或亦可具有支鏈結構。電荷傳輸性聚合物I和II，各自較佳是至少包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L與用以構成末端部的1價結構單元T，亦可進一步包含用以構成支鏈部分的3價以上的結構單元B。電荷傳輸性聚合物I和II，各自可僅包含各1種的各結構單元、或亦可包含各複數種的各結構單元。在各電荷傳輸性聚合物I和II中，各結構單元是在「1價」～「3價以上」的鍵結部位相互鍵結。
作為電荷傳輸性聚合物I中包含的部分結構和電荷傳輸性聚合物II中包含的部分結構的各個例子，可列舉以下例子。電荷傳輸性聚合物I和II，皆不限定於具有以下的部分結構之聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。在本說明書中，式中的「＊」表示與其他結構單元鍵結的部位。以下的部分結構中，複數個L可以是相互相同的結構單元，亦可以是相互不同的結構單元。關於T和B，亦是同樣的情形。
＜直鏈狀電荷傳輸性聚合物＞
＜具有支鏈結構之電荷傳輸性聚合物＞
(結構單元L) 結構單元L，是具有電荷傳輸性之2價結構單元。結構單元L，只要包含具有傳輸電荷的能力之原子團即可，並無特別限定。例如，結構單元L，是經取代或未被取代的選自下述結構：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、聯三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹喔啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、***結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并***結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。芳香族胺結構，較佳是三芳基胺結構，更佳是三苯基胺結構。
在一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點而言，結構單元L，較佳是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構；更佳是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。在另一實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點而言，結構單元L，較佳是經取代或未被取代的選自茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。
在一實施形態中，結構單元L，可包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。作為由複數個苯環稠合而成之多環芳香族的例子，可列舉：萘、蒽、菲、芘、苯并芘等。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物I，可包含結構單元L，該結構單元L包含以式(1)、(2)或(3)表示的結構。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物II，可包含結構單元L，該結構單元L包含以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構。
作為結構單元L的具體例，可列舉以下例子。結構單元L，不限定於以下例子。
R各自獨立地表示氫或取代基。電荷傳輸性聚合物I中，較佳是R各自獨立地選自由下述所組成之群組：-R1 、-OR2 、-SR3 、-OCOR4 、-COOR5 、-SiR6 R7 R8 、鹵素原子、及以式(1)、(2)或(3)表示的結構。電荷傳輸性聚合物II中，較佳是R各自獨立地選自由下述所組成之群組：-R1 、-OR2 、-SR3 、-OCOR4 、-COOR5 、-SiR6 R7 R8 、鹵素原子、及包含聚合性官能基之基團；作為聚合性官能基的例子，可列舉，作為聚合性官能基Xa的例子而列舉的基團；作為包含聚合性官能基之基團，可列舉例如由上述式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構。 R1 ～R8 各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基；或，碳數2～30個的芳基或雜芳基。烷基，可進一步被碳數2～20個的芳基或雜芳基取代；芳基或雜芳基，可進一步被碳數1～22個的直鏈、環狀或支鏈烷基取代。 R較佳是氫原子、烷基、芳基、經被烷基取代的芳基。
Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。
(結構單元T) 結構單元T，是用以構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。結構單元T，並無特別限定，例如是經取代或未被取代的選自芳香族烴結構、芳香族雜環結構、及包含這些結構中的1種或2種以上之結構。在一實施形態中，從不使電荷的傳輸性下降的方式來賦予耐久性這樣的觀點而言，結構單元T，較佳是經取代或未被取代的芳香族烴結構，更佳是經取代或未被取代的苯結構。又，在另一實施形態中，當電荷傳輸性聚合物在末端部具有聚合性官能基時，結構單元T可以是能夠聚合的結構(例如吡咯基等聚合性官能基)。結構單元T，可具有與結構單元L相同的結構、或亦可具有與結構單元L不同的結構。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物I，較佳是包含結構單元T，該結構單元T包含以式(1)、(2)或(3)表示的結構。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物II，較佳是包含結構單元T，該結構單元T包含以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構。
作為結構單元T的具體例，可列舉以下例子。結構單元T，不限定於以下例子。
R是與結構單元L中的R相同。
當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元T，該結構單元T包含以式(1)、(2)或(3)表示的結構時，在一實施形態中，較佳是：R之中的任一個是由下述式表示，且其他的R是氫原子。下述式中，X和n，是與式(1)、(2)或(3)中的X和n相同意義，較佳的範圍亦相同。
當電荷傳輸性聚合物II包含結構單元T，該結構單元T包含以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構時，在一實施形態中，較佳是：R之中的任一個是由下述式表示，且其他的R是氫原子。下述式中，Xa和m，是與式(1a)、(2a)或(3a)中的Xa和m相同意義，較佳的範圍亦相同。
(結構單元B) 當電荷傳輸性聚合物具有支鏈結構時，結構單元B，是用以構成支鏈部分的3價以上的結構單元。從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B，較佳是6價以下，更佳是3價或4價。結構單元B，較佳是具有電荷傳輸性的單元。例如，從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，結構單元B，是經取代或未被取代的選自芳香族胺結構、咔唑結構、稠合多環式芳香族烴結構、及含有這些結構中的1種或2種以上之結構。結構單元B，可具有與結構單元L相同的結構、或亦可具有與結構單元L不同的結構，此外，亦可具有與結構單元T相同的結構、或亦可具有與結構單元T不同的結構。
在一實施形態中，結構單元B，可包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。 作為由複數個苯環稠合而成之多環芳香族的例子，可列舉：萘、蒽、菲、芘、苯并芘等。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物I，可包含結構單元B，該結構單元B包含以式(1)、(2)或(3)表示的結構。
在一實施形態中，電荷傳輸性聚合物II，可包含結構單元B，該結構單元B包含以式(1a)、(2a)或(3a)表示的結構。
作為結構單元B的具體例，可列舉以下例子。結構單元B，不限定於以下例子。
W表示3價連結基，例如，表示碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。Ar各自獨立地表示2價連結基，例如，各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar較佳是伸芳基，更佳是伸苯基。Y表示2價連結基，可列舉例如下述2價基團：自結構單元L中的R(其中，包含聚合性官能基之基團除外)之中的具有1個以上氫原子之基團，進一步去除1個氫原子而成之2價基團。Z表示碳原子、矽原子或磷原子中的任一種。結構單元中，苯環、Ar及W，可具有取代基，作為取代基的例子，可列舉結構單元L中的R。
(結構單元的比例) 從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元L的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是10莫耳%以上，更佳是20莫耳%以上，進一步較佳是30莫耳%以上。又，考慮到結構單元T和根據需要而導入的結構單元B，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元L的比例，較佳是95莫耳%以下，更佳是90莫耳%以下，進一步較佳是85莫耳%以下。 電荷傳輸性聚合物II中包含的結構單元L的比例的較佳範圍，是與上述電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元L的比例的較佳範圍相同。
從提升有機電子元件的特性的觀點而言、或從抑制黏度上升且良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元T的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是5莫耳%以上，更佳是10莫耳%以上，進一步較佳是15莫耳%以上。又，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元T的比例，較佳是60莫耳%以下，更佳是55莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。 電荷傳輸性聚合物II中包含的結構單元T的比例的較佳範圍，是與上述電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元L的比例的較佳範圍相同。
當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時，從提升有機電子元件的耐久性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元B的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是1莫耳%以上，更佳是5莫耳%以上，進一步較佳是10莫耳%以上。又，當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時，從抑制黏度上升且良好地實行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點而言、或從獲得充分的電荷傳輸性的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元B的比例，較佳是50莫耳%以下，更佳是40莫耳%以下，進一步較佳是30莫耳%以下。 當電荷傳輸性聚合物II包含結構單元B時，電荷傳輸性聚合物II中包含的結構單元B的比例的較佳範圍，是與上述當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時的電荷傳輸性聚合物I中包含的結構單元L的比例的較佳範圍相同。
從使電荷傳輸性聚合物I效率良好地硬化這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的聚合性官能基X的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是0.1莫耳%以上，更佳是1莫耳%以上，進一步較佳是3莫耳%以上。又，從獲得良好的電荷傳輸性這樣的觀點而言，聚合性官能基的比例，較佳是70莫耳%以下，更佳是60莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。再者，此處的「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基之結構單元的比例。
從使電荷傳輸性聚合物II效率良好地硬化這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物II的聚合性官能基的比例，以全部結構單元作為基準計，較佳是0.1莫耳%以上，更佳是1莫耳%以上，進一步較佳是3莫耳%以上。又，從獲得良好的電荷傳輸性這樣的觀點而言，聚合性官能基的比例，較佳是70莫耳%以下，更佳是60莫耳%以下，進一步較佳是50莫耳%以下。再者，此處的「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基之結構單元的比例。
在電荷傳輸性聚合物I中，考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等的平衡，結構單元L和結構單元T的比例(莫耳比)，較佳是L：T＝100：1～70，更佳是100：3～50，進一步較佳是100：5～30。又，當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時，結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)，較佳是L：T：B＝100：10～200：10～100，更佳是100：20～180：20～90，進一步較佳是100：40～160：30～80。 電荷傳輸性聚合物II中的結構單元L和結構單元T的比例(莫耳比)的較佳比例、及當電荷傳輸性聚合物II包含結構單元B時的結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)的較佳範圍，是與上述電荷傳輸性聚合物I中的結構單元L和結構單元T的比例(莫耳比)的較佳比例、及當電荷傳輸性聚合物I包含結構單元B時的結構單元L、結構單元T及結構單元B的比例(莫耳比)的較佳範圍相同。
能夠使用對應於各結構單元的單體的投入量，來求出結構單元的比例，該單體用來合成電荷傳輸性聚合物。又，能夠利用電荷傳輸性聚合物的1 H NMR光譜中的源自各結構單元的光譜的積分值，並作為平均值來計算結構單元的比例。由於簡便，因此當投入量明確時，較佳是採用使用投入量來求出的數值。
(數目平均分子量) 電荷傳輸性聚合物I和電荷傳輸性聚合物II的數目平均分子量，分別可考慮對於溶劑的溶解性、成膜性等，來適當調整。 從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的數目平均分子量，較佳是500以上，更佳是1000以上，進一步較佳2000以上。又，從保持對於溶劑的良好溶解性且使墨水組成物容易製備這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的數目平均分子量，較佳是1000000以下，更佳100000以下，進一步較佳是50000以下。 電荷傳輸性聚合物II的數目平均分子量的較佳範圍，是與上述電荷傳輸性聚合物I的數目平均分子量的較佳範圍相同。
(重量平均分子量) 在電荷傳輸性聚合物I和II中，電荷傳輸性聚合物的重量平均分子量，分別可考慮對於溶劑的溶解性、成膜性等，來適當調整。 從電荷傳輸性優異這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量，較佳是1000以上，更佳是5000以上，進一步較佳10000以上。又，從保持對於溶劑的良好溶解性且使墨水組成物容易製備這樣的觀點而言，電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量，較佳是1000000以下，更佳700000以下，進一步較佳是400000以下。 電荷傳輸性聚合物II的重量平均分子量的較佳範圍，是與上述電荷傳輸性聚合物I的重量平均分子量的較佳範圍相同。
能夠根據凝膠滲透層析法(GPC)，並使用標準聚苯乙烯的校準曲線，來測定數目平均分子量和重量平均分子量。
作為GPC的測定條件，能夠使用以下條件。 裝置：島津製作所股份有限公司製造的高效液相層析儀Prominence 送液泵(LC-20AD) 除氣單元(DGU-20A) 自動採樣機(SIL-20AHT) 管柱烘箱(CTO-20A) 光電二極體陣列(PDA)偵測器(SPD-M20A) 示差折射率偵測器(RID-20A) 　管柱：日立化成股份有限公司製造的Gelpack(註冊商標) GL-A160S/GL-A150S 　溶析液：和光純藥工業股份有限公司製造的四氫呋喃(THF)(高效液相層析儀(HPLC)用，含穩定劑) 　流速：1mL/min 　管柱溫度：40℃ 　偵測波長：254nm 　分子量標準物質：東曹股份有限公司製造的PstQuick A/B/C
(製造方法) 本實施形態的電荷傳輸性聚合物I和II，各自較佳是包含具有電洞傳輸性的結構單元之單體的聚合物或共聚物。電荷傳輸性聚合物I和II，各自較佳是能夠藉由下述方式來較佳地製造：使用單體混合物並使這些單體進行共聚，該單體混合物包含一種以上的包含上述結構單元L之單體及一種以上的包含上述結構單元T之單體，且任意地含有包含上述結構單元B之單體。共聚的形式，可以是交替、隨機、嵌段或接枝之共聚物，亦可以是具有這些形式的中間結構之共聚物，例如帶有嵌段性之隨機共聚物。
電荷傳輸性聚合物I和II，各自能夠根據各種合成方法來製造，其製造方法並無特別限定。能夠使用例如下述公知的耦合反應：鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、史帝勒(Stille)耦合、布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)耦合等。鈴木耦合，是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用鈀(Pd)觸媒來產生交叉耦合反應。根據鈴木耦合，能夠藉由使期望的芳香族環彼此鍵結，來簡便地製造電荷傳輸性聚合物I和II。
耦合反應中，是使用例如下述化合物來作為觸媒：Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、鎳(Ni)化合物等。又，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物，並與膦配位基混合。關於電荷傳輸性聚合物I和II的合成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
[摻雜劑] 有機電子材料I和II，各自能夠包含任意的添加劑，可進一步含有例如摻雜劑。摻雜劑，只要是藉由添加在有機電子材料中，能夠使其顯示摻雜效果而提升電荷的傳輸性即可，並無特別限制。摻雜，有p型摻雜及n型摻雜，在p型摻雜中，作為摻雜劑是使用作為電子受體來發揮作用的物質；在n型摻雜中，作為摻雜劑是使用作為電子予體來發揮作用的物質。要提升電洞傳輸性，較佳是實行p型摻雜；要提升電子傳輸性，較佳是實行n型摻雜。用於有機電子材料中的摻雜劑，可以是能夠使p型摻雜或n型摻雜中的任一種的效果顯現之摻雜劑。又，可單獨添加1種摻雜劑，亦可將複數種摻雜劑混合來添加。
用於p型摻雜中的摻雜劑，是電子接受性的化合物，可列舉例如：路易士(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易士酸，可列舉：FeCl3 、PF5 、AsF5 、SbF5 、BF5 、BCl3 、BBr3 等；作為質子酸，可列舉：HF、HCl、HBr、HNO5 、H2 SO4 、HClO4 等無機酸；苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可列舉：FeOCl、TiCl4 、ZrCl4 、HfCl4 、NbF5 、AlCl3 、NbCl5 、TaCl5 、MoF5 ；作為離子化合物，可列舉：具有肆(五氟苯基)硼酸根離子、參(三氟甲磺醯基)甲基化物離子、雙(三氟甲磺醯基)亞胺離子、六氟銻酸根離子、AsF6 － (六氟砷酸根離子)、BF4 － (四氟硼酸根離子)、PF6 － (六氟磷酸根離子)等氟陰離子之鹽、具有作為陰離子的前述質子酸的共軛鹼之鹽等；作為鹵素化合物，可列舉：Cl2 、Br2 、I2 、ICl、ICl3 、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可列舉：TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰苯醌二甲烷)等。又，亦能夠使用日本特開2000-36390號公報、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。較佳是路易士酸、離子化合物、π共軛系化合物等。 又，作為上述離子化合物，可列舉例如鎓鹽。鎓鹽，是指由錪、銨等陽離子與相對陰離子所構成之化合物。
用於n型摻雜中的摻雜劑，是電子供予性之化合物，可列舉例如：鋰(Li)、銫(Cs)等鹼金屬；鎂(Mg)、鈣(Ca)等鹼土金屬；LiF、Cs2 CO3 等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；電子供予性有機化合物等。
為了使有機層的溶解度容易變化，較佳是：使用能夠對聚合性官能基作為聚合起始劑來產生作用之化合物，來作為摻雜劑。
[其他任意成分] 　　有機電子材料I和II，各自可進一步含有電荷傳輸性低分子化合物、其他聚合物等。
[含量] 從獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料I的總質量，有機電子材料I中的電荷傳輸性聚合物I的含量，較佳是50質量%以上，更佳是70質量%以上，進一步較佳是80質量%以上。有機電子材料I中的電荷傳輸性聚合物I的含量的上限，並無特別限定，能夠設為100質量%。考慮到包含摻雜劑等添加劑，亦可將有機電子材料I中的電荷傳輸性聚合物I的含量設為例如：99質量%以下、98質量%以下、95質量%以下、90質量%以下等。 從獲得良好的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料II的總質量，有機電子材料II中的電荷傳輸性聚合物II的含量，較佳是50質量%以上，更佳是70質量%以上，進一步較佳是80質量%以上。有機電子材料II中的電荷傳輸性聚合物II的含量的上限，並無特別限定，能夠設為100質量%。考慮到包含摻雜劑等添加劑，亦可將有機電子材料II中的電荷傳輸性聚合物II的含量設為例如：99質量%以下、98質量%以下、95質量%以下、90質量%以下等。
當有機電子材料I含有摻雜劑時，從提升有機電子材料I的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料I的總質量，該摻雜劑的含量，較佳是0.01質量%以上，更佳是0.1質量%以上，進一步較佳是0.5質量%以上。又，從保持良好的成膜性的觀點而言，相對於有機電子材料I的總質量，較佳是50質量%以下，更佳是30質量%以下，進一步較佳是20質量%以下。 當有機電子材料II含有摻雜劑時，從提升有機電子材料II的電荷傳輸性的觀點而言，相對於有機電子材料II的總質量，該摻雜劑的含量，較佳是0.01質量%以上，更佳是0.1質量%以上，進一步較佳是0.5質量%以上。又，從保持良好的成膜性的觀點而言，相對於有機電子材料II的總質量，較佳是50質量%以下，更佳是30質量%以下，進一步較佳是20質量%以下。
＜墨水組成物＞ 前述實施形態的有機電子材料1和II，各自可以是一種墨水組成物，其進一步含有能夠將該材料溶解或分解的溶劑。藉由使用這種墨水組成物，能夠利用塗佈法這樣簡便的方法來容易形成有機層。
[溶劑] 作為溶劑，能夠使用水、有機溶劑、或這些溶劑的混合溶劑。作為有機溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯***、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。較佳是芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等。
[聚合起始劑] 墨水組成物，較佳是含有聚合起始劑。作為聚合起始劑，能夠使用公知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便地製備墨水組成物的觀點而言，較佳是使用兼具作為摻雜劑的功能與作為聚合起始劑的功能之物質。作為該種物質，可列舉例如前述離子化合物。又，作為陽離子聚合起始劑，能夠較佳地使用前述鎓鹽。
[添加劑] 墨水組成物，可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可列舉例如：聚合抑制劑、穩定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。
[含量] 墨水組成物的溶劑的含量，能夠考慮應用至各種塗佈方法來決定。例如，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為0.1質量%以上的量，更佳是成為0.2質量%以上的量，進一步較佳是成為0.5質量%以上的量。又，溶劑的含量，較佳是電荷傳輸性聚合物相對於溶劑的比例成為20質量%以下的量，更佳是成為15質量%以下的量，進一步較佳是成為10質量%以下的量。
＜有機層＞ 本發明的實施形態之有機層，是使用前述實施形態的有機電子材料或墨水組成物來形成的層。藉由使用墨水組成物，能夠利用塗佈法來良好且簡便地形成有機層。作為塗佈方法，可列舉例如下述公知的方法：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等。當利用塗佈法來形成有機層時，可在塗佈後使用加熱板或烘箱，來使所獲得的有機層(塗佈層)乾燥並去除溶劑。
電荷傳輸性聚合物I和II，各自具有聚合性官能基。此時，能夠藉由照光、加熱處理等來使電荷傳輸性聚合物進行聚合反應，而使有機層的溶解度變化。藉由將溶解度變化後的有機層加以積層，能夠容易謀求有機電子元件的多層化。關於有機層的形成方法，能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。
從提升電荷傳輸的效率的觀點而言，乾燥後或硬化後的有機層的厚度，較佳是0.1nm以上，更佳是1nm以上，進一步較佳是3nm以上。又，從降低電阻的觀點而言，有機層的厚度，較佳是300nm以下，更佳是200nm以下，進一步較佳是100nm以下。
＜有機電子元件＞ 本發明的實施形態之有機電子元件，具備至少一層以上的前述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可列舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件，較佳是具有在至少一對電極之間配置了有機層之結構。
＜有機EL元件＞ 本發明的實施形態之有機EL元件，具備至少一層以上的前述實施形態的有機層。有機EL元件，通常具備發光層、陽極、陰極及基板，且根據需要而具備電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其他功能層。各層，可利用蒸鍍法來形成，亦可利用塗佈法來形成。有機EL元件，較佳是具備前述有機層來作為發光層或其他功能層，更佳是具備有機層來作為功能層，進一步較佳是具備有機層來作為電洞注入層或電洞傳輸層中的至少一種。
第1圖是顯示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第1圖的有機EL元件，是多層結構的元件，且依序具有基板8、陽極2、電洞注入層3及電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。以下說明各層。
[發光層] 作為用於發光層中的材料，能夠使用低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物等發光材料。聚合物，對於溶劑的溶解性高而適合塗佈法，因此較佳。作為發光材料，可列舉：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。
作為螢光材料，可列舉例如：苝(perylene)、香豆素、紅螢烯、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、這些材料的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚伸苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚乙烯咔唑、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯基胺共聚物、這些材料的衍生物等聚合物；這些材料的混合物等。
作為磷光材料，能夠使用包含銥(Ir)、鉑(Pt)等金屬之金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可列舉例如：實行藍色發光之FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2 ]吡啶甲酸合銥(III)(bis((4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C2 )picolinatoiridium)(III))、實行綠色發光之Ir(ppy)3 (面式參(2-苯基吡啶)銥、實行紅色發光之(btp)2 Ir(acac)(雙2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3 (乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)3 (參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可列舉例如：實行紅色發光之PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。
當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還進一步包含主體材料。作為主體材料，能夠使用低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可列舉例如：CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、這些化合物的衍生物等；作為聚合物，可列舉例如：前述實施形態的有機電子材料、聚乙烯咔唑、聚伸苯、聚茀、這些聚合物的衍生物等。
作為熱活化延遲螢光材料，可列舉例如下述文獻中所記載的化合物：Adv. Mater., 21, 4802-4906 (2009)；Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011)；Chem. Comm., 48, 9580 (2012)；Appl. Phys. Lett., 101, 093306 (2012)；J. Am. Chem. Soc., 134, 14706 (2012)；Chem. Comm., 48, 11392 (2012)；Nature, 492, 234 (2012)；Adv. Mater., 25, 3319 (2013)；J. Phys. Chem. A, 117, 5607 (2013)；Phys. Chem. Chem. Phys., 15, 15850 (2013)；Chem. Comm., 49, 10385 (2013)；Chem. Lett., 43, 319 (2014)等。
[電洞注入層、電洞傳輸層] 較佳是使用有機層來作為電洞注入層及電洞傳輸層中的至少一種，更佳是使用有機層來至少作為電洞傳輸層，該有機層是使用上述有機電子材料來形成。如上所述，藉由使用包含有機電子材料之墨水組成物，能夠容易形成這些層。
當有機EL元件具有有機層來作為電洞傳輸層並進一步具有電洞注入層，且該有機層是使用上述有機電子材料來形成時，電洞注入層能夠使用公知的材料。又，當有機EL元件具有有機層來作為電洞注入層並進一步具有電洞傳輸層，且該有機層是使用上述有機電子材料來形成時，電洞傳輸層能夠使用公知的材料。
[電子傳輸層、電子注入層] 作為用於電洞傳輸層和電洞注入層中的材料，可列舉例如：啡啉(phenanthroline)衍生物、聯吡啶衍生物、經被硝基取代之茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)衍生物；萘、苝等稠合環的四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹噁啉衍生物、鋁錯合物等。又，亦能夠使用前述實施形態的有機電子材料。
[陰極] 作為陰極材料，是使用例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。
[陽極] 作為陽極材料，是使用例如：金屬(例如金(Au))或具有導電性之其他材料。作為其他材料，可列舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))。
[基板] 作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板，較佳是透明，並且，較佳是具有可撓性之可撓性基板。能夠較佳地使用石英玻璃、透光性樹脂薄膜等。
作為樹脂薄膜，可列舉例如由下述化合物所構成之薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。
當使用樹脂薄膜時，為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透，可對樹脂薄膜被覆氧化矽、氮化矽等無機物後使用。
[密封] 為了減少外部氣體的影響來延長壽命，可將有機EL元件密封。此外，作為用於密封的材料，能夠使用：玻璃；環氧樹脂、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯等塑膠薄膜；或，氧化矽、氮化矽等無機物；但並不限定於這些材料。 密封的方法，亦無特別限定，能夠以公知的方法來實行。
[發光色] 有機EL元件的發光色，並無特別限定。白色的有機EL元件，能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，因此較佳。
作為形成白色的有機EL元件的方法，能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來同時發出複數種發光色的光，並加以混色。作為複數種發光色的組合，並無特別限定，可列舉：含有藍色、綠色及紅色三種顏色的發光極大波長之組合；含有藍色與黃色、黃綠色與橙色等兩種顏色的發光極大波長之組合等。發光色的控制，能夠藉由調整發光材料的種類與量來實行。
＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞ 本發明的實施形態之顯示元件，具備前述實施形態的有機EL元件。例如，藉由使用有機EL元件作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素之元件，來獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法有：單純矩陣型，其是利用經配置成矩陣狀之電極，來直接驅動被排列在面板上的各個有機EL元件；及，主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並加以驅動。
又，本發明的實施形態之照明裝置，具備本發明的實施形態之有機EL元件。進一步，本發明的實施形態之顯示裝置，具備照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如，顯示裝置，能夠製成一種顯示裝置亦即液晶顯示裝置，其使用本發明的實施形態之照明裝置來作為背光，且使用公知的液晶元件來作為顯示手段。
本發明的實施形態，包含下述實施形態。然而，本發明不限定於下述實施形態。
＜1＞一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1)、下述式(2)、及下述式(3)所組成之群組中的至少一個結構：式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基，n表示1～12的整數。 ＜2＞如＜1＞所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物在末端具有選自由前述式(1)、式(2)、及式(3)所組成之群組中的至少一個結構。
＜3＞一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1a)、下述式(2a)、及下述式(3a)所組成之群組中的至少一個結構：式(1a)～(3a)中，Xa是聚合性官能基，m表示1～30的整數。 ＜4＞如＜3＞所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物在末端具有選自由前述式(1a)、式(2a)、及式(3a)所組成之群組中的至少一個結構。
＜5＞如＜1＞～＜4＞中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物是具有向3個以上的方向分支的結構之電荷傳輸性聚合物，且包含3價以上的結構單元，該3價以上的結構單元包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。 ＜6＞如＜1＞～＜5＞中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物包含2價結構單元，該2價結構單元包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。 ＜7＞如＜1＞～＜6＞中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物是電洞傳輸材料。 ＜8＞如＜1＞～＜7＞中任一項所述之有機電子材料，其中，進一步包含聚合起始劑。 ＜9＞如＜8＞所述之有機電子材料，其中，前述聚合起始劑包含陽離子聚合起始劑。 ＜10＞如＜9＞所述之有機電子材料，其中，前述陽離子聚合起始劑包含鎓鹽。
＜11＞一種有機層，其由＜1＞～＜10＞中任一項所述之有機電子材料所形成。 ＜12＞一種有機電子元件，其包含＜11＞所述之有機層。 ＜13＞一種有機電致發光元件，其包含＜11＞所述之有機層。 ＜14＞如＜13＞所述之有機電致發光元件，其中，具有發光層，該發光層包含磷光材料。 ＜15＞如＜13＞所述之有機電致發光元件，其中，具有發光層，該發光層包含延遲螢光材料。 ＜16＞如＜13＞～＜15＞中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。 ＜17＞如＜13＞～＜15＞中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有樹脂薄膜基板。 ＜18＞一種顯示元件，其具備＜13＞～＜17＞中任一項所述之有機電致發光元件。 ＜19＞一種照明裝置，其具備＜13＞～＜17＞中任一項所述之有機電致發光元件。 ＜20＞一種顯示裝置，其具備＜19＞所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
日本專利申請案第2016-217367號及日本專利申請案第2016-145263號所揭示內容全文，是以參照來納入本說明書中。 [實施例]
以下，藉由實施例來進一步具體地說明本發明，但本發明不限定於以下實施例。只要未特別說明，「%」意指「質量%」。
＜製備Pd觸媒＞ 在氮氣氣氛下的套手工作箱中，於室溫下量取參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2mg，80μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(15mL)，攪拌30分鐘。同樣地，量取三(三級丁基)膦(129.6mg，640μmol)至樣品管中，並加入苯甲醚(5mL)，攪拌5分鐘。將此等的溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，來獲得觸媒的溶液。再者，製備觸媒時，所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。
1.第1實施例和比較例 ＜合成電荷傳輸性聚合物＞ 表1中所示的電荷傳輸性聚合物，是依以下順序來合成。如表1所示，將下述溴單體、下述硼酸單體、下述聚合性單體、下述末端單體加以組合，來合成各種聚合物。在三頸圓底燒瓶中加入硼酸單體(4.0mmol)、溴單體(5.0mmol)、聚合性單體(當聚合性單體為100%時：2.0mmol；當聚合性單體為50%時：1.0mmol)、末端單體(當聚合性單體為100%時：0mmol；當聚合性單體為50%時：1.0mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入上述製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。攪拌30分鐘後，額外加入10%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)。將此混合物加熱、回流2小時。再者，到此為止的所有操作都是在氮氣氣流下實行。又，所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。
[溴單體]溴單體1 溴單體2 溴單體3 溴單體4
[硼酸單體]硼酸單體1 硼酸單體2硼酸單體3 硼酸單體4
[聚合性單體]聚合性單體1-1 聚合性單體1-2聚合性單體2 聚合性單體3聚合性單體4 聚合性單體5
[末端單體]末端單體1
表1中所示的電荷傳輸性聚合物的精製，是依以下順序來實行。反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由過濾來回收所產生的沉澱物。重複進行3次下述步驟來清洗所回收的固體：在乙酸乙酯中攪拌，然後過濾並回收該固體。將洗淨後的沉澱物溶於甲苯中，使其從甲醇再沉澱出來。將所獲得的沉澱物充分乾燥後，溶於甲苯中，來製成10%的聚合物溶液。在此溶液中加入與聚合物相同質量的清除劑(scavenger)(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」)，並在室溫攪拌5小時以上。之後，藉由孔徑0.2μm的聚四氟乙烯製的過濾器(DISMIC 25JP020AN)來將清除劑濾除，並與甲醇混合而使其再沉澱。將聚合物過濾回收，並在乾燥器中進行真空乾燥，來獲得未將低分子量成分去除之電荷傳輸性聚合物。
藉由GPC來測定並求出所獲得的聚合物的重量平均分子量Mw、數目平均分子量Mw。GPC的測定條件如下所述。所獲得的值如表2所示。 裝置：島津製作所股份有限公司製造的高效液相層析儀Prominence 送液泵(LC-20AD) 除氣單元(DGU-20A) 自動採樣機(SIL-20AHT) 管柱烘箱(CTO-20A) PDA偵測器(SPD-M20A) 示差折射率偵測器(RID-20A) 　管柱：日立化成股份有限公司製造的Gelpack(註冊商標) GL-A160S(製造編號：686-1J27) GL-A150S(製造編號：685-1J27) 　溶析液：和光純藥工業股份有限公司製造的四氫呋喃(THF)(高效液相層析儀(HPLC)用，含穩定劑) 　流速：1mL/min 　管柱溫度：40℃ 　偵測波長：254nm 　分子量標準物質：東曹股份有限公司製造的PstQuick A/B/C
[表1]
[表2]
＜製作有機EL元件＞ 依以下順序來製作表3的比較例1～14及實施例1～32所示的有機EL元件。以旋轉速度1500 min－ 1 來將PEDOT：PSS分散液(H.C. STARCK-V TECH公司製造的A14083 LVW142)旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上，並在加熱板上於空氣中進行加熱乾燥200℃/10分鐘，來形成電洞注入層(40nm)。之後的實驗是在乾燥氮氣環境下實行。
將表3所記載的電荷傳輸性聚合物(4.5mg)、下述離子化合物1(0.13mg)、及甲苯(1.2mL)混合，來製備用於形成電洞傳輸層的墨水組成物。以旋轉速度3000 min－ 1 來將此墨水組成物旋轉塗佈於上述所獲得的電洞注入層上後，在加熱板上以120℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。
離子性化合物1
將上述中所獲得的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並依序將CBP：Ir(ppy)3 (94：6，30nm)、BAlq(10nm)、Alq3 (30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)蒸鍍且成膜於電洞傳輸層上，來積層發光層、電洞阻障層、電子傳輸層、電子注入層、及陰極。
形成電極後，在不開放至大氣中的情形下，將上述積層玻璃基板移至乾燥氮氣環境中，並使用光硬化性環氧樹脂來與密封用玻璃貼合，藉此密封此積層玻璃基板，來製作多層結構之高分子型有機EL元件，該密封用玻璃是對0.7mm的無鹼玻璃實施0.4mm的沉孔(counterbore)加工而成。
對表3的比較例1～14及實施例1～32所示的有機EL元件施加電壓，並評估發光性能。其結果，該有機EL元件皆能夠確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度1000cd/m2 時的驅動電壓與發光效率、及初期亮度3000cd/m2 時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表3所示。
[表3]
2.第2實施例和比較例 ＜合成電荷傳輸性聚合物＞ 表4中所示的電荷傳輸性聚合物，是依以下順序來合成。如表4所示，將下述溴單體、下述硼酸單體、下述聚合性單體、下述末端單體加以組合，來合成各種聚合物。在三頸圓底燒瓶中加入硼酸單體(4.0mmol)、溴單體(5.0mmol)、聚合性單體(當聚合性單體為100%時：2.0mmol；當聚合性單體為50%時：1.0mmol)、末端單體(當聚合性單體為100%時：0mmol；當聚合性單體為50%時：1.0mmol；當聚合性單體為25%時：1.5mmol)、及苯甲醚(20mL)，進一步加入上述製備的Pd觸媒溶液(7.5mL)。攪拌30分鐘後，額外加入10%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)。將此混合物加熱、回流2小時。再者，到此為止的所有操作都是在氮氣氣流下實行。又，所有溶劑都是在經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後使用。
[溴單體]溴單體1 溴單體2 溴單體3 溴單體4
[硼酸單體]硼酸單體1 硼酸單體2硼酸單體3 硼酸單體4
[聚合性單體]聚合性單體1-1 聚合性單體1-2聚合性單體2a 聚合性單體3a聚合性單體4a 聚合性單體5a
[末端單體]末端單體1
表4中所示的電荷傳輸性聚合物的精製，是依以下順序來實行。反應結束後，對有機層進行水洗，並將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由過濾來回收所產生的沉澱物。重複進行3次下述步驟來清洗所回收的固體：在乙酸乙酯中攪拌，然後過濾並回收該固體。將洗淨後的沉澱物溶於甲苯中，使其從甲醇再沉澱出來。將所獲得的沉澱物充分乾燥後，溶於甲苯中，來製成10%的聚合物溶液。在此溶液中加入與聚合物相同質量的清除劑(Strem Chemicals公司製造的「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」)，並在室溫攪拌5小時以上。之後，藉由孔徑0.2μm的聚四氟乙烯製的過濾器(DISMIC 25JP020AN)來將清除劑濾除，並與甲醇混合而使其再沉澱。將聚合物過濾回收，並在乾燥器中進行真空乾燥，來獲得未將低分子量成分去除之電荷傳輸性聚合物。
藉由GPC來測定並求出所獲得的聚合物的重量平均分子量Mw、數目平均分子量Mw。GPC的測定條件如上述第1實施例和比較例所記載。所獲得的值如表5所示。
[表4]
[表5]
＜製作有機EL元件＞ 依以下順序來製作表6的比較例1a～14a及實施例1a～32a所示的有機EL元件。 以旋轉速度1500 min－ 1 來將PEDOT：PSS分散液(H.C. STARCK-V TECH公司製造的A14083 LVW142)旋轉塗佈於已將ITO圖案化成1.6 mm寬之玻璃基板上，並在加熱板上於空氣中進行加熱乾燥200℃/10分鐘，來形成電洞注入層(40nm)。之後的實驗是在乾燥氮氣環境下實行。
將表6所記載的電荷傳輸性聚合物(4.5mg)、下述離子化合物1(0.13mg)、及甲苯(1.2mL)混合，來製備用於形成電洞傳輸層的墨水組成物。以旋轉速度3000 min－ 1 來將此墨水組成物旋轉塗佈於上述所獲得的電洞注入層上後，在加熱板上以120℃加熱10分鐘使其硬化，來形成電洞傳輸層(40nm)。
離子性化合物1
將上述中所獲得的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並依序將CBP：Ir(ppy)3 (94：6，30nm)、BAlq(10nm)、Alq3 (30nm)、LiF(0.8nm)及Al(100nm)蒸鍍且成膜於電洞傳輸層上，來積層發光層、電洞阻障層、電子傳輸層、電子注入層、及陰極。
形成電極後，在不開放至大氣中的情形下，將上述積層玻璃基板移至乾燥氮氣環境中，並使用光硬化性環氧樹脂來與密封用玻璃貼合，藉此密封此積層玻璃基板，來製作多層結構之高分子型有機EL元件，該密封用玻璃是對0.7mm的無鹼玻璃實施0.4mm的沉孔(counterbore)加工而成。
對表6的比較例1a～14a及實施例1a～32a所示的有機EL元件施加電壓，並評估發光性能。其結果，該有機EL元件皆能夠確認到綠色的發光。對於各個元件，測定發光亮度1000cd/m2 時的驅動電壓與發光效率、及初期亮度3000cd/m2 時的發光壽命(亮度半衰壽命)。測定結果如表6所示。
[表6]
1‧‧‧發光層
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電子注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧基板
第1圖是表示本發明的實施形態之有機EL元件的一例的剖面概略圖。
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Claims (20)

  1. 一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1)、下述式(2)、及下述式(3)所組成之群組中的至少一個結構：式(1)～(3)中，X是選自由經取代或未被取代的氧雜環丁烷基、及經取代或未被取代的乙烯基所組成之群組中的聚合性官能基，n表示1～12的整數。
  2. 如請求項1所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物在末端具有選自由前述(1)、式(2)、及式(3)所組成之群組中的至少一個結構。
  3. 一種有機電子材料，其含有電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物包含選自由下述式(1a)、下述式(2a)、及下述式(3a)所組成之群組中的至少一個結構：式(1a)～(3a)中，Xa是聚合性官能基，m表示1～30的整數。
  4. 如請求項3所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物在末端具有選自由前述式(1a)、式(2a)、及式(3a)所組成之群組中的至少一個結構。
  5. 如請求項1～4中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物是具有向3個以上的方向分枝的結構之電荷傳輸性聚合物，且包含3價以上的結構單元，該3價以上的結構單元包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。
  6. 如請求項1～5中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物包含2價結構單元，該2價結構單元包含經取代或未被取代的選自由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、由複數個苯環稠合而成之多環芳香族結構、及茀結構所組成之群組中的結構。
  7. 如請求項1～6中任一項所述之有機電子材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物是電洞傳輸材料。
  8. 如請求項1～7中任一項所述之有機電子材料，其中，進一步包含聚合起始劑。
  9. 如請求項8所述之有機電子材料，其中，前述聚合起始劑包含陽離子聚合起始劑。
  10. 如請求項9所述之有機電子材料，其中，前述陽離子聚合起始劑包含鎓鹽。
  11. 一種有機層，其由請求項1～10中任一項所述之有機電子材料所形成。
  12. 一種有機電子元件，其包含請求項11所述之有機層。
  13. 一種有機電致發光元件，其包含請求項11所述之有機層。
  14. 如請求項13所述之有機電致發光元件，其中，具有發光層，該發光層包含磷光材料。
  15. 如請求項13所述之有機電致發光元件，其中，具有發光層，該發光層包含延遲螢光材料。
  16. 如請求項13～15中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。
  17. 如請求項13～15中任一項所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有樹脂薄膜基板。
  18. 一種顯示元件，其具備請求項13～17中任一項所述之有機電致發光元件。
  19. 一種照明裝置，其具備請求項13～17中任一項所述之有機電致發光元件。
  20. 一種顯示裝置，其具備請求項19所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。
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