TW201731845A - 作為殺蟲劑之中離子咪唑衍生物 - Google Patents

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尤瑞奇 格根斯
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馬克 莫斯倫
薩莎 艾勒莫斯
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Abstract

所證明者為式(I)化合物□其適用於控制動物害蟲(包括節肢動物和尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲,且其中結構元件Q1、Q2、W、T、Y、G和U具有說明書中給出的定義)、其製備方法、及其作為殺蟲劑之用途。

Description

作為殺蟲劑之中離子咪唑衍生物
本發明關於新穎中離子咪唑衍生物、其製備方法及其用於控制動物害蟲(特別是節肢動物且尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲)之用途。
特定中離子咪唑衍生物為已知的;參見,例如,J.Chem.Soc.Perkin Trans I,1984,69-73;Tetrahedron 1990,46,6033-6046;Can.Chem.Soc.1971,49,668-671;Tetrahedron 1986,42,1169-1177;Tetrahedron 2009,65,7591-7596;Tetrahedron 1998,54,9689-9700;Acta Crystallographica,Section E:Structure Reports Online(2011),67(10),2814。在所引用的刊物中沒有敘述生物作用。一些實施例列於下表中:
現代作物保護組成物必須符合許多要求,例如關於彼等之作用和可能用途的程度、持久性和範圍。毒性和與其他活性成分或調配物助劑的結合性之問題在合成活性成分所需要的費用問題方面起作用。此外,會發生抗性。為了所有這些原因,對於新穎作物保護劑的尋求永遠不會視為完成,且至少在關於個別方面,持續需要具有超越已知化合物之改良性質的新穎化合物。
本發明之目的係提供在各種方面擴大殺蟲劑的範圍及/或改良其活性之化合物。
現已經發現,令人驚奇地,特定新穎中離子咪唑衍生物具有顯著的殺蟲性質,且同時被植物良好耐受及具有有利的溫而動物毒性和良好的環境相容性。根據本發明之新穎化合物迄今尚未被揭示。
本發明因此提供通式(I)之化合物 其中(具體實例1-2):Q1和Q2一起為A-1至A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子 一起形成5-或6-員芳環,
T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為O,或T 為-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為S,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-、或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1至U-28之群組的環 Xa 為鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷氧基亞胺 基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基或二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧單-至三取代及其中U-17、U-18、U-19、U-26、U-27和U-28中之環氮原子不經鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,n 為0、1、2或3,R1、R2、R3、R4 各自獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、SF5、SCN、胺基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、C3-C6-炔基、C3-C6-炔氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧基或C1-C6-烷硫基單-或多取代, 或R1和R2或R2和R3或R3和R4在各情況下一起形成5-或6-員脂族環、芳族環、雜芳族環或雜環,其可視需要地含有1至2個選自O、S和N的原子且其可視需要地經鹵素或經C1-C4-烷基單-或多取代,R5 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-C(=O)N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、-C(=O)-R55、O-SO2-R56、芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基單取代,其中芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基可依次各自經鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基單-至三取代,其中芳基和雜芳基可依次視需要地經相同或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧基或C1-C6-烷硫基單-或多取代,或R5 為C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵 素單-至三取代,或經氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基單取代,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R5 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、 C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R51 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R52 為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代, 或R52 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R53 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R54 為芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中上述基 團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R53和R54 可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自O、S和N之群組的其他原子且可視需要地經C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取代之環,R55 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R56 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基和芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R6 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6- 環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R7 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R7a 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R8 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基(alkylsulphoximino)、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R8 為芳基-C1-C6-烷基、雜芳基-C1-C6-烷基、C3-C12-環烷基、C3-C12-環烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-雙環烷基,其中上述基團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、 C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 係視需要地經相同或不同的單或多取代之5-或6-員芳族或雜芳族環、4-至6-員部分飽和環或飽和雜環、或飽和或芳族雜雙環,其可視需要地含有1至3個來自O、S或N之群組的雜原子且其可視需要地經單-或多取代,其中該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R7和R8可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自氮、硫或氧原子之群組的其他原子且可視需要地經C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取代之環,R9 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R9a 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R10 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
式(I)化合物同樣包括任何所存在的非鏡像異構物或鏡像異構物和E/Z異構物,以及式(I)化合物的鹽和N-氧化物,及其用於控制動物害蟲之用途。
經取代之中離子咪唑衍生物以概括名詞經由式(I)定義。上下文中所指 定之式子的較佳基團定義如下。
另一組態(組態1-1)為式(I)化合物之組態,其中Q1和Q2 一起為A-1至A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為O,或T 為-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為S,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-、或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1至U-28之群組的環,Xa 為鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基或二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧單-至三取代及其中U-17、 U-18、U-19、U-26、U-27和U-28中之環氮原子不經鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,n 為0、1、2或3,R1、R2、R3、R4各自獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、SF5、SCN、胺基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、C3-C6-炔基、C3-C6-炔氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧或C1-C6-烷硫基單-或多取代,或R1和R2或R2和R3或R3和R4在各情況下一起形成5-或6-員脂族環、芳族環、雜芳族環或雜環,其可視需要地含有1至2個選自O、S和N的原子且其可視需要地經鹵素 或經C1-C4-烷基單-或多取代,R5 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-C(=O)N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、-C(=O)-R55、O-SO2-R56、芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基單取代,其中芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基可依次各自經鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基單-至三取代,其中芳基和雜芳基可依次視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧基或C1-C6-烷硫基單-或多取代,或R5 為C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代,或經氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基單取代,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧 基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R5 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或 R51 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R52 為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R52 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6- 鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R53 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R54 為芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中上述基團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或 R53和R54可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自O、S和N之群組的其他原子且可視需要地經C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取代之環,R55 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R56 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基和芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R6 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6- 鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R7 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R7a 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R8 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R8 為芳基-C1-C6-烷基、雜芳基-C1-C6-烷基、C3-C12-環烷基、C3-C12-環烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-雙環烷基,其中上述基團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 為相同地或不同地經單-或多取代之5-或6-員芳族或雜芳族環、4-至6-員部分飽和環或飽和雜環、或飽和或芳族雜雙環,其可視需要地含有1至3個來自O、S或N之群組的雜原子且其可視需要地經單-或 多取代,其中該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R7和R8可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自氮、硫或氧原子之群組的其他原子且可視需要地經C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取代之環,R9 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R9a 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R10 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
較佳者(組態2-2)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-、或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1、U-2、U-5、U-6、U-9、U-10、U-20或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、硝基、氰基、SF5、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺 醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基或吡啶基-C1-C4-烷基,其中苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基和吡啶基-C1-C4-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,n 為0、1、2或3,R1、R2、R3、R4各自獨立地為氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧基或C1-C4-烷硫基單-至三取代,R5 為CH2Y,Y 為氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、O-SO2-R56或Y-1至Y-23基團中之一者: Xb 為鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧或C1-C6-烷硫基單-或多取代,且其中 Y-13、Y-14和Y-16中之環氮原子不經鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R51 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R52 為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單 -至三取代,或R52 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R53 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、C1-C4-烷基、C3-C4-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基或雜芳基-C1-C4-烷基,其中芳基-C1-C4-烷基和雜芳基-C1-C4-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R7 為氫、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨 立地經鹵素,單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-雙環烷基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R7和R8一起為C3-C6-烷基鏈,R9 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R9a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R10 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
同樣較佳(組態2-1)為式(I)化合物,其中 Q1和Q2 一起為A-1基團,其與彼所鍵結之碳和氮原子一起形成6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-、或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1、U-2、U-5、U-6、U-9、U-20或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、硝基、氰基、SF5、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基或吡啶基-C1-C4-烷基,其中苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基和吡啶基-C1-C4-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,n 為0、1、2或3,R1、R2、R3、R4各自獨立地為氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧或C1-C4-烷硫基單-至三取代,R5 為CH2Y, Y 為氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、O-SO2-R56或Y-1至Y-23基團中之一者,Xb 為鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧或C1-C6-烷硫基單-或多取代,且其中Y-13、Y-14和Y-16中之環氮原子不經鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單 -至三取代,或R51 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R52 為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R52 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R53 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、C1-C4-烷基、C3-C4- 環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基或雜芳基-C1-C4-烷基,其中芳基-C1-C4-烷基和雜芳基-C1-C4-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R7 為氫、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素,單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-雙環烷基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代 基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,R9 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R9a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R10 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
另外較佳(組態3-2)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為來自U-2、U-9、U-10或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基,R5 為CH2Y,Y 為氫、Cl、Br、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、 Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲胺羰基、甲羰胺基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C6-環烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代鹵素或經氰基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基單取代、或可經單取代苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其可進而各自獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基單-至三取代,或R51 為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R52 為C1-C4-烷基或C3-C6-環烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基,及選自苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基,彼等各自可獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基 或三氟甲氧基單-至三取代,或R52 為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R53 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R54 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要地經鹵素單-至三取代,或經氰基、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,R7 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且 該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、乙炔基、三氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,或R7和R8一起為C3-C6-烷基鏈,R9 為氫、氟、氯、甲基或乙基,及R10 為氫、氟、氯、甲基或乙基。
同樣另外較佳(組態3-1)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1基團,其與彼所鍵結之碳和氮原子一起形成6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為來自U-2、U-9或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,n 為0、1或2, R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基,R5 為CH2Y,Y 為氫、Cl、Br、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲胺羰基、甲羰胺基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要地經鹵素單-至三取代或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基單取代、或可經苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基單取代,彼等各自可依次獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基單-至三取代,或R51 為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R52 為C1-C4-烷基或C3-C6-環烷基, 其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基,及選自苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基,彼等各自可獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基單-至三取代,或R52 為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R53 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R54 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要地經鹵素單-至三取代,或經氰基、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,R7 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、 三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,R9 為氫、氟、氯、甲基或乙基,及R10 為氫、氟、氯、甲基或乙基。
特佳(組態4-2)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6或-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為U-2、U-9、U-10或U-23,Xa 為氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氰基, n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,R5 為CH2Y,Y 為氫、氯、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-和異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、甲胺羰基或甲羰胺基,m 為0或1,p 為0、1或2,R51 為氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、戊-3-基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基、甲氧羰基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、苯基甲基、4-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、吡啶基-2-基或1-甲基吡唑-5-基,R52 為甲基、乙基、正-或異丙基、苯基或苯基甲基,R53 為氫、甲基、乙基、甲羰基或乙羰基,R54 為甲基、乙基、正-或異丙基、環丙基或苯基甲基,R6 為甲基、乙基或正-或異丙基,R7 為氫、甲基或乙基,R8 為甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、三氟乙 基、環丙基、氟環丙基、氯環丙基、氰基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、氰基環己基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、視需要獨立地經氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、氰基或硝基單-至二取代之苯基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之苯基甲基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1-苯基乙基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之2-苯基乙基、視需要獨立地經氟、氯或甲基單-至二取代之吡啶-3-基、視需要獨立地經氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、氰基、硝基或乙炔基單-至二取代之吡啶基-2-基、視需要獨立地經氟、氯或甲氧基單-至二取代之吡啶-4-基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1,3-嘧啶-2-基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1,3-嘧啶-5-基、視需要獨立地經氟、氯或甲基單-至二取代之噻唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、或視需要地經氯、溴或甲基取代之1-甲基吡唑-5-基,R9 為氫或甲基,及R10 為氫。
同樣特佳(組態4-1)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1基團,其與彼所鍵結之碳和氮原子一起形成6-員芳環,T 為R5、-OR6或-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為U-2、U-9或U-23,Xa 為氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氰基, n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,R5 為CH2Y,Y 為氫、氯、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-和異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、甲胺羰基或甲羰胺基,m 為0或1,p 為0、1或2,R51 為氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、2-甲氧基乙基、甲氧羰基甲基、苯基、2-F-苯基、3-F-苯基、4-F-苯基、2-Cl-苯基、3-Cl-苯基、4-Cl-苯基、苯基甲基、4-F-苯基甲基、3-F-苯基甲基、2-F-苯基甲基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、吡啶-2-基或1-甲基吡唑-5-基,R52 為甲基、乙基、正-或異丙基、苯基或苯基甲基,R53 為氫、甲基、乙基、甲羰基或乙羰基,R54 為甲基、乙基、正-或異丙基、環丙基或苯基甲基,R6 為甲基、乙基或正-或異丙基,R7 為氫、甲基或乙基,R8 為甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、三氟乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環丙基甲基、視需要地經氟-或氯-取 代之苯基、視需要地經氟-或氯-取代之苯基甲基、視需要地經氟-或氯-取代之1-苯基乙基、視需要地經氟-或氯-取代之2-苯基乙基、視需要地經氟-或氯-取代之吡啶-3-基、視需要地經氟-或氯-取代之吡啶基-2-基或視需要地經氟-或氯-取代之吡啶-4-基,R9 為氫或甲基,及R10 為氫。
非常特佳(組態5-2)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6或-N(R7)(R8),W 為O,G 為-C(R9)(R10)-,U 為U-2、U-9、U-10或U-23,Xa 為氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基,n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、氟、氯、氰基、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或三氟甲氧基,R5 為CH2Y,Y 為氫、氯、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5或Y-6基團中之一者,Xb 為氯、氰基、甲基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、甲胺羰基或甲羰胺基,m 為0或1, p 為0、1或2,R51 為氫、甲基、乙基、正-或異丙基、三級丁基、戊-3-基、環戊基、環己基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基、甲氧羰基甲基、苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、苯基甲基、4-氟苯基甲基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、吡啶-2-基或1-甲基吡唑-5-基,R52 為甲基、乙基、異丙基、苯基或苯基甲基,R53 為氫、甲羰基或乙羰基,R54 為甲基、乙基、環丙基或苯基甲基;R6 為甲基,R7 為氫,R8 為甲基、乙基、正-或異丙基、異-或三級丁基、三氟乙基、環丙基、1-氰基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-氰基環己基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、視需要獨立地經氟、氯、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或氰基單-至二取代之苯基、視需要地經氯-取代之苯基甲基、視需要地經氯-取代之1-苯基乙基、視需要地經氯-取代之2-苯基乙基、視需要獨立地氯或甲基經單-至二取代之吡啶-3-基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之吡啶-2-基、視需要地經單-溴-、-甲基-、-三氟甲基-、-氰基-、-硝基-或-乙炔基-取代之吡啶-2-基、單-甲氧基-取代之吡啶-4-基、1,3-嘧啶-2-基、視需要地經單-至二-氯-取代之1,3-嘧啶-5-基、視需要地經單-氯-或-甲基-取代之噻唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、或視需要地經溴-取代之1-甲基吡唑-5-基,或R7和R8 一起為-(CH2)4-,R9 為氫或甲基, 及R10 為氫。
同樣非常特佳(組態5-1)為式(I)化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1基團,其與彼所鍵結之碳和氮原子一起形成6-員芳環,T 為R5、-OR6或-N(R7)(R8),W 為O,G 為-C(R9)(R10)-,U 為U-2、U-9或U-23,Xa 為氯、三氟甲基或甲氧基,n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4 各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、氟、氯、氰基、甲基、乙氧基、甲硫基、三氟甲基或三氟甲氧基,R5 為CH2Y,Y 為氫、氯、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6基團中之一者,Xb 為氯、氰基、甲基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、甲胺羰基或甲羰胺基,m 為0或1,p 為0、1或2,R51 為氫、甲基、乙基、正-或異丙基、2-甲氧基乙基、甲氧羰基甲基、苯基、4-F-苯基、2-Cl-苯基、3-Cl-苯基、4-Cl-苯基、苯基甲基、4-F-苯基甲基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、吡啶-2-基或1-甲基吡唑-5-基,R52 為甲基、乙基、異丙基、苯基或苯基甲基, R53 為氫、甲羰基或乙羰基,R54 為甲基、乙基、環丙基或苯基甲基,R6 為甲基,R7 為氫,R8 為甲基、乙基、正-或異丙基、異-或三級丁基、三氟乙基、環丙基、環丁基、環戊基、環丙基甲基、視需要地經氯-取代之苯基、視需要地經氯-取代之苯基甲基、視需要地經氯-取代之1-苯基乙基、視需要地經氯-取代之2-苯基乙基或視需要地經氯-取代之吡啶-3-基,R9 為氫或甲基,及R10 為氫。
在一較佳具體實例中,本發明關於式(I)化合物,其中W為O。
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I)化合物,其中W為S。
在下列較佳具體實例I-1至I-8中,U為U-2、U-9、U-10或U-23,其中所有其他基、基團和取代基具有上述在組態(1-1)中或在組態(1-2)中或在組態(2-1)中或在組態(2-2)中或在組態(3-1)中或在組態(3-2)中或在組態(4-1)中或在組態(4-2)中或在組態(5-1)中或在組態(5-2)中之定義。
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-1)化合物。
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-2)化合物。
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-3)化合物。
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-4)化合物
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-5)化合物
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-6)化合物
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-7)化合物
此等之中,特佳者為下示的組態:
在另一較佳具體實例中,本發明關於式(I-8)化合物
此等之中,特佳者為下示的組態:
在所引用的具體實例I-1至I-8中,較佳者為下列:I-1、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8。
在所引用的具體實例I-1至I-8中,特佳者為下列:I-6、I-7、I-8。
在所引用的具體實例I-1至I-8中,非常特佳者為下列:I-7、I-8。
同樣較佳之根據本發明化合物為表1中所示之通式(I)化合物。
上述以普通名詞給出或在較佳領域中的基團定義或說明適用於所有式(I)化合物及對應起始物質和中間產物。這些基團的定義可依需要彼此組合,亦即包括在個別較佳範圍之間的組合。
根據本發明之較佳者為式(I)化合物,其中存在上述以較佳給定之定義的組合,及上述為較佳的每個具體實例構成獨立的組合,特別是如具體實例2-1中或具體實例2-2中所述之組合。
根據本發明之另外較佳者為式(I)化合物,其中存在上述以另外較佳給定之定義的組合,及上述為另外較佳的每個具體實例構成獨立的組合,特別是如具體實例3-1中或具體實例3-2中所述之組合。
根據本發明之特佳者為式(I)化合物,其中存在上述以特佳給定之定義的組合,及上述為特佳的每個具體實例構成獨立的組合,特別是如具體實例4-1中或具體實例4-2中所述之組合。
根據本發明之非常特佳者為式(I)化合物,其中存在上述以非常特佳給定之定義的組合,及上述為非常特佳的每個具體實例構成獨立的組合,特別是如具體實例5-1中或具體實例5-2中所述之組合。
視需要地經取代之基團可經單-或多取代,其中取代基在多取代之情形中可為相同或不同。
式(I)化合物為中離子內鹽。內鹽,也稱為兩性離子,是不帶電的分子,其形式上在不同原子上帶正電荷和負電荷。式(I)化合物可由在不同原子上帶有正電荷和負電荷的各種結構形式表示。下圖顯示4種可能的表示形式,而不排除其他可能的表示形式。所有結構表示是相等的。為了簡化,在本文中在各情況下僅選擇的一種可能的結構表示。該表示在各情況下應理解為所有價鍵結構表示之代表。
取決於取代基的性質,式(I)化合物也可能於立體異構物的形式,即於幾何及/或光學異構物或改變組成的異構物混合物的形式。本發明提供純立體異構物和這些異構物的任何所要混合物,即使其通常只為本文所討論的式(I)化合物。
然而,根據本發明較佳者為使用式(I)化合物和其鹽的光學活性立體異構體形式。
本發明因此關於用於控制動物害蟲(包括節肢動物且特別是昆蟲)之純鏡像異構物和非鏡像異構物二者及其混合物。
如果合適的話,式(I)化合物可以各種多晶型形式或呈各種多晶型形式 的混合物存在。純多晶型物和多晶型物混合物係由本發明提供並且可根據本發明使用。
在本發明的情況下、除非在別處不同地定義,否則術語「烷基」以其本身或與其他術語之組合(例如鹵烷基)係理解為意指具有1至12個碳原子且可為支鏈或非支鏈之飽和脂族烴基。C1-C12-烷基的實例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基和正十二烷基。在此等烷基之中,特佳者為C1-C6-烷基。尤佳者為C1-C4-烷基。
根據本發明,除非在別處不同地定義,否則術語「烯基」以其本身或與其他術語之組合係理解為意指具有至少一個雙鍵之直鏈或支鏈C2-C12-烯基,例如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,3-戊二烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基和1,4-己二烯基。在此等之中,較佳者為C2-C6-烯基且特佳者為C2-C4-烯基。
根據本發明,除非在別處不同地定義,否則術語「炔基」以其本身或者與其他術語之組合係理解為意指具有至少一個參鍵之直鏈或支鏈C2-C12-炔基,例如乙炔基、1-丙炔基和炔丙基。在此等之中,較佳者為C3-C6-炔基且特佳者為C3-C4-炔基。炔基亦可含有至少一個雙鍵。
根據本發明,除非在別處不同地定義,否則術語「環烷基」以其本身或與其他術語之組合係理解為意指C3-C8-環烷基,例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基和環辛基。在該等之中,較佳者為C3-C6-環烷基。
根據本發明,除非在別處不同地定義,否則術語「芳基」係理解為意 指具有6至14個碳原子之芳族基,較佳為苯基、萘基,蒽基或菲基,更佳為苯基。
除非在別處不同地定義,否則術語「芳基烷基」係理解為意指根據本發明所定義之「芳基」和「烷基」的組合,其中該基團通常經由烷基連接。此等的實例為苯甲基、苯基乙基或α-甲基苯甲基,苯甲基為特佳。
除非在別處不同地定義,否則「雜芳基」表示碳原子和至少一個雜原子的單-、雙-或三環雜環基,其中至少一個環為芳族。較佳地,雜芳基含有3、4、5或6個碳原子,其係選自下列之群組:呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、吡基、1,2,3-三基、1,2,4-三基、1,3,5-三基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、異喹啉基、啉基、酞基、喹唑啉基、喹噁啉基、啶基、苯并三基、嘌呤基、喋啶基和吲哚基(indolizinyl)。
除非在別處不同地定義,否則「雜環基」表示碳原子和環中至少一個雜原子之單環的飽和或部分飽和4-、5-、6-或7-員環。較佳地,雜環基含有3、4、5或6個碳原子及1或2個選自由氧、硫、氮所組成之群組的雜原子。雜環基的實例為氮呾基(azetidinyl)、氮基(azolidinyl)、氮基(azinanyl)、氧呾基(oxetanyl)、氧基(oxolanyl)、氧基(oxanyl)、二噁烷基(dioxanyl)、硫呾基(thietanyl)、硫基(thiolanyl)、硫基(thianyl)和四氫呋喃基。
除非在別處不同地定義,否則「側氧雜環基」和「二側氧雜環基」表示在環中至少一個位置含有分別經一或二個(=O)基取代之環原子的雜環基。較佳地,雜原子(例如硫)係經一或二個(=O)基取代,分別產生-S(=O)-和-S(=O)2-基,其中硫原子為環的組成。
在本發明的情況下,經鹵素取代之基團,例如「鹵烷基」係理解為意指經至多最大可能的取代基數目之鹵素單或多取代的基團。在多鹵化的情況下,鹵素原子可相同或不同。「鹵素」在本文中為氟、氯、溴或碘,尤其為氟或氯。
術語「烷氧基」以其本身或與其他術語之組合(例如鹵烷氧基)係理解為意指O-烷基,其中術語「烷基」係如上述所定義。
方法和中間物的說明
式(I)化合物可例如藉由流程圖1至10中所述的方法合成。在此方面,在式中所指定之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R51、R53、R54、R55、G和U基團除非另有說明,否則各自具有組態(1-1)至(5-1)中所給的定義。
可合成)之組合式(Ia)化合物,顯示於流程圖1中,其中L1 為Br、Cl或-O-C(=O)CH2-Hal及Hal 為Br或C,其係藉由反應式化合物(II)與2當量的式(III)之鹵基酮或鹵基酮酐以產生式(Ia)化合物(參見,例如,Canadian Journal of Chemistry(1971),49(4),668-671)。
流程圖1
式化合物II係從文獻得知(參見,例如,WO2009099929、WO2012092115、WO2011057022、WO2009099929、WO2011017342)或可類似於從文獻得知的方法獲得。式(III)化合物係販售可得。
如流程圖2中所示,式(Ib)化合物(其中ALK為C1-C4烷基)可從式(II)之胺藉由與式(IV)之2-氯丙二酸單氯化物單酯在鹼(例如三乙胺)存在下的反應而獲得。
式(IV)化合物在文獻中為已知的或可類似於已知方法製備(參見Tetrahedron 1993,49,9447-9452)。
式(Ic)化合物可如流程圖3中所示,以眾所周知的方法藉由反應式(Ib)之酯與式(V)之胺基化合物而獲得。關於與特定胺的反應,視需要地可能使用活化劑,例如三甲基鋁。
流程圖3
式(V)之胺係販售可得或為文獻中已知的。
如流程圖4中所示,式(Id)化合物可以眾所周知的方法從式(Ia)化合物藉由與烷氧化物或醇在鹼(例如氫化鈉)存在下的反應而獲得。式(Ie)化合物可以眾所周知的方法從式(Id;R51=H)化合物藉由與式(VII)化合物(其中L1為Cl、Br或-O(=O)R55)在鹼(例如三乙胺)存在下的反應進行而獲得。
式(VI)和(VII)之化合物係販售可得或為文獻中已知的。
如流程圖5中所示,式(If)化合物可以眾所周知的方法從式(Ia)化合物藉由與硫醇鹽或硫醇在鹼(例如氫化鈉)存在下之反應而獲得。式(If)化合物可接著藉由眾所周知的方法以氧化劑(例如間-氯過氧苯甲酸)氧化,以產生式(Ig)之亞碸和碸。
流程圖5
式(VIII)化合物係販售可得或為文獻中已知的。
如流程圖6中所示,式(Ih)化合物可以眾所周知的方法從式(Ia)化合物藉由與式(IX)之胺基化合物在鹼(例如三乙胺)存在下之反應而獲得。以相同的方式,其也可能轉化其他胺基化合物,例如肼。式(Ih,R53=H)化合物,其中L1為Cl、Br或-O(=O)R55接著可進一步與式(VII)之羰基鹵或羧酸酐在鹼(例如三乙胺)存在下反應,以產生式(Ii)化合物。
式(VII)和(IX)之化合物係販售可得或為文獻中已知的。
如流程圖7中所示,式(Ij)化合物可藉由式(Ia)化合物與活化鋅之脫鹵作用而獲得(參見,例如,Dyes and Pigments 2013,96,7-15)。
流程圖7
如流程圖8中所示,式(Im)化合物可類似於眾所周知的方法,藉由使式(Ic)之醯胺與硫化試劑例如P2S5或勞森試劑(Lawesson's reagent)反應而獲得。
式(Ik)化合物可如流程圖9中所示獲得,其中式(Ib)之羧酸酯先類似於流程圖3中指定的方法與N,O-二甲胺基羥基胺反應以產生式(II)之「Weinreb醯胺」。後者隨後類似於已知方法[參見,例如,WO201154844、WO2005100301]與式(XI)之有機金屬化合物(例如烷基-或芳基鋰化合物或格任亞合物)反應,以產生式(Ik)化合物。
式(XI)和(XII)之化合物係販售可得或為文獻中已知的。
式(Il)化合物也可如流程圖10中所示獲得,其中式(II)之胺係類似於流程圖2中所指定的方法與式(XII)之醯氯在鹼存在下反應。
式(XII)化合物在文獻中稱為醯氯,或可類似於已知方法從對應羧酸獲得。[參見,例如,EP 37015,DE4301356,JP2006232788]。
通常,式(I)化合物可藉由上述方法製備。如果個別化合物不能藉由上述方法製備,則可能藉由其他式(I)化合物的衍生,或藉由對所述方法之個別修改而合成。例如,藉由水解、酯化、醯胺形成、還原、醚化、氧化、烯化、鹵化、醯化、烷基化等等從其他式(I)化合物製備某些式(I)化合物可具有優勢。
用於製備新穎式(I)化合物之根據本發明方法較佳使用稀釋劑進行。用於進行根據本發明方法之有用稀釋劑為有惰性溶劑以及水,實例包括:鹵烴類(例如氫氯烴類,例如四乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇)、醚類(例如乙基丙基醚、甲基第三丁基醚、苯甲醚、苯***、環己基甲基醚、甲醚、***、丙醚、異丙醚、正丁醚、異丁醚、異戊醚、乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯***和環氧乙烷及/或環氧丙烷之聚醚類)、胺類(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基佅啉、吡 啶和四亞甲基二胺)、硝基烴類(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰-硝基甲苯;腈類(例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯甲腈、間-氯苯甲腈)、四氫噻吩二氧化物、二甲亞碸、四亞甲基亞碸、二丙亞碸、苯甲基甲基亞碸、二異丁亞碸、二丁亞碸、二異戊亞碸、碸(例如甲碸、乙碸、丙碸、丁碸、苯碸、己碸、甲基乙基碸、乙基丙基碸、乙基異丁基碸及五亞甲基碸)、脂族、環脂族或芳族烴類(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工業級烴類),以及具有例如從40℃至250℃範圍之沸點的組分之稱為「白油溶劑」、對異丙基甲苯(cymene)、具有從70℃至190℃之沸點範圍的石油醚(benzine)餾份、環己烷、甲基環己烷、石油醚(petroleum ether)、石油英(ligroine)、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯類(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸異丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸乙二酯);醯胺類(例如六亞甲基磷醯胺、甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基哌啶、N,N'-1,4-二甲醯基哌)及酮類(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
當然也可能在所提及之溶劑和稀釋劑的混合物中進行根據本發明之方法。
當進行根據本發明之方法時,反應溫度可在較寬廣的範圍內變動。一般來說,該方法在介於-30℃和+150℃之間,較佳為介於-10℃和+100℃之間的溫度下進行。
根據本發明之方法通常在標準壓力下進行。然而,亦可能在升壓或減壓下-通常在0.1巴和15巴之間的絕對壓力下進行根據本發明之方法。
為了進行根據本發明之方法,起始材料通常以約略等莫耳量使用。然 而,亦可能以較大過量使用組分中之一者。反應通常在適當稀釋劑中於反應助劑的存在下進行,視需要地也在保護氣體氛圍下(例如在氮氣、氬氣或氦氣下)進行,且反應混合物通常在所需的溫度下攪拌數小時。後處理藉由習知方法進行(參見製備例)
用於進行根據本發明方法的鹼性反應助劑可為所有適當酸性黏合劑。實例包括:鹼土金屬或鹼金屬化合物(例如鋰、鈉、鉀、鎂、鈣和鋇之氫氧化物、氫化物、氧化物和碳酸鹽)、脒鹼或胍鹼(例如7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮雜雙環[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯(DBU)、環己基四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺類,尤其是三級胺(例如三乙胺、三甲胺、三苯甲胺、三異丙胺、三丁胺、三環己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-對-胺基吡啶、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基佅啉、N-甲基六亞甲基二胺、吡啶、4-吡咯啶并吡啶、4-二甲胺基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亞甲基二胺、N,N,N',N'-四伸乙基二胺、喹噁啉、正丙基二異丙胺、N-乙基二異丙胺、N,N'-二甲基環己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。
用於進行根據本發明方法之酸性反應助劑包括所有的無機酸(例如氫鹵酸諸如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸或氫碘酸,以及硫酸、磷酸、亞磷酸、硝酸)、路易斯酸(例如氯化鋁(III)、三氟化硼或其醚化物、氯化鈦(IV)、氯化錫(IV))、及有機酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或對甲苯磺酸)。
異構物
取決於取代基的性質,式(I)化合物可呈幾何及/或光學活性異構物或不同組成之對應異構物混合物的形式。此等立體異構物為例如鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物(atropisomers)或幾何異構物。本發明因此包括純立體異構物及此等異構物的任何所欲混合物。
方法及用途
本發明亦關於控制動物害蟲之方法,其中使式(I)化合物作用於動物害蟲及/或其棲息處上。動物害蟲的控制較佳地在農業和森林中,及在原料保護中進行。此較佳地排除用於人體或動物體的手術或治療處理之方法及在人體或動物體上進行之診斷方法。
本發明進一步關於式(I)化合物作為殺蟲劑(尤其是作物保護劑)之用途。
在本申請案的情況下,術語「殺蟲劑」在各情況亦總是包含術語「作物保護劑」。
產生良好植物耐受性、有利的溫血動物毒性及良好的環境相容性之式(I)化合物適合於防止植物和植物器官之生物和非生物脅迫因素、適合於增加收穫產量、適合於改良收獲產物之品質和適合於控制動物害蟲,尤其於農業、園藝、畜牧業、水產培育、森林、庭園與休閒設施、貯存產品及材料之保護,及於衛生領域中之昆蟲、蜘蛛、蠕蟲、尤其是線蟲與軟體動物。
在本專利申請案的情況下,術語「衛生」應理解為意指目的是為了防止疾病(尤其是感染性疾病)、及用於保護人類和動物健康及/或保護環境及/或維持清潔的任何及所有措施、提供和程序。根據本發明,此特別是包括用於清潔、消毒及滅菌(例如)紡織品或硬表面(尤其是由玻璃、木材、混凝土、瓷器、陶瓷、塑料或者金屬製成的表面)的措施,以確保這些沒有 衛生害蟲及/或其分泌物。根據本發明之保護範圍在此方面較佳排除人體或動物體的外科或治療性處理程序和對人體或動物體進行之診斷程序。
術語「衛生領域」包括其中該等衛生措施、提供和步驟是重要的所有領域、技術領域和工業應用,例如關於廚房、麵包房、機場、浴池、游泳池、商場、飯店、醫院、畜舍、動物飼養等等中之衛生。
術語「衛生害蟲」因此應理解為意指一或多種存在於衛生領域是有問題的動物害蟲,特別是出於健康之理由。主要目標因此為防止或限制衛生害蟲之存在及/或將其曝露於衛生領域中至最小程度。此尤其可經由使用殺蟲劑達成,該殺蟲劑可使用於防止感染及用於防止現存的感染。也可能使用防止或減少曝露於害蟲之調配物。衛生害蟲包括例如下述生物體。
術語「衛生保護」因此包含用於維持及/或改良此等衛生措施、提供和程序的所有行動。
式(I)化合物較佳可用作殺蟲劑。彼等有效抵抗一般敏感與抗性物種且抵抗所有或一些發育階段。上述害蟲包括: 來自節肢動物門(Arthropoda),特別是來自蛛形綱(Arachnida)之害蟲,例如粉蟎屬(Acarus spp.),例如粗足粉蟎(Acarus siro)、枸杞瘤癭蟎(Aceria kuko)、桔瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、刺癭蟎屬(Aculus spp.),例如佛氏刺癭蟎(Aculus fockeui)、蘋果刺癭蟎(Aculus schlechtendali)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、橫紋葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛尾壁蝨屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.),例如紫紅短鬚蟎(Brevipalpus phoenicis)、Bryobia graminum、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、刺尾蠍屬(Centruroides spp.)、恙蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、羽刺皮癬蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革 蜱屬(Dermacentor spp.)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.),例如核桃始葉蟎(Eotetranychus hicoriae)、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、真葉蟎屬(Eutetranychus spp.),例如班氏真葉螨(Eutetranychus banksi)、癭蟎屬(Eriophyes spp.),例如梨癭蟎(Eriophyes pyri)、家食甜蟎(Glycyphagus domesticus)、足海鐮螯蟎(Halotydeus destructor)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp.),例如茶細蟎(Hemitarsonemus latus)(=側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、黑寡婦蜘蛛屬(Latrodectus spp.)、隱遁蜘蛛屬(Loxosceles spp.)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa屬、小爪蟎屬(Oligonychus spp.),例如茶葉蟎(Oligonychus coffeae)、Oligonychus coniferarum、冬青木爪蟎(Oligonychus ilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪葉蟎(Oligonychus mangiferus)、草地小瓜蟎(Oligonychus pratensis)、石榴小爪蟎(Oligonychus punicae)、樟小爪蟎(Oligonychus yothersi)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、巨刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.),例如柑桔葉蟎(Panonychus citri(=柑橘瘤葉蟎(Metatetranychus citri)),歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi)、柑橘銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、Platytetranychus multidigituli、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、痂恙蟲屬(Psoroptes spp.)、扇頭壁蝨屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、人疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、暗蠍(Scorpio maurus)、狹跗線蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、跗線蟎屬(Tarsonemus spp.),例如亂跗線蟎(Tarsonemus confusus)、白跗線蟎(Tarsonemus pallidus)、紅葉蟎屬(Tetranychus spp.),例如加拿大葉蟎(Tetranychus canadensis)、朱砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦葉蟎(Tetranychus turkestani)、二點 葉蟎(Tetranychus urticae)、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、蠍屬(Vaejovis spp.)、斜背瘤節蜱(Vasates lycopersici);來自唇足綱(Chilopoda)之綱,例如:地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜓屬(Scutigera spp.);來自彈尾目(Collembola)之目或綱,例如:棘跳蟲(Onychiurus armatus);綠圓跳蟲(Sminthurus viridis);來自倍足目(Diplopoda)之目,例如:斑點千足蟲(Blaniulus guttulatus);來自昆蟲綱(Insecta)之綱,例如來自蜚蠊目(Blattodea),例如東方蜚蠊(Blatta orientalis)、亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德國蜚蠊(Blattella germanica)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、家屋斑蠊(Loboptera decipiens)、家屋蜚蠊(Neostylopyga rhombifolia)、古巴蜚蠊屬(Panchlora spp.)、稀蠊屬(Parcoblatta spp.)、家蠊(Periplaneta spp.),例如美洲家蠊(Periplaneta americana)、澳洲家蠊(Periplaneta australasiae)、蘇利南潛蠊(Pycnoscelus surinamensis)、長鬚帶蠊(Supella longipalpa);來自鞘翅目(Coleoptera)之目,例如鑲邊黃瓜甲蟲(Acalymma vittatum)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬(Adoretus spp.)、小蜂窩甲蟲(Aethina tumida)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、叩甲屬(Agriotes spp.),例如直條叩頭蟲(Agriotes linneatus)、小麥金針蟲(Agriotes mancus)、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、六月金龜子(Amphimallon solstitialis)、家具竊蠹(Anobium punctatum)、天牛屬(Anoplophora spp.)、花象甲属(Anthonomus spp.),例如棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、種子象甲屬(Apion spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、小鰹節蟲屬 (Attagenus spp.)、Baris caerulescens、豆象(Bruchidius obtectus)、豆象甲屬(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)、龜甲屬(Cassida spp.)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、金龜屬(Ceutorrhynchus spp.),例如藍莖象甲(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜莖象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、蕪菁象甲(Ceutorrhynchus rapae)、凹腔跳甲屬(Chaetocnema spp.),例如甘薯金花蟲(Chaetocnema confinis)、具齒跳甲(Chaetocnema denticulata)、荒地玉米跳甲(Chaetocnema ectypa)、牛蒡象甲(Cleonus mendicus)、金針蟲屬(Conoderus spp.)、球莖象鼻蟲屬(Cosmopolites spp.),例如香蕉球莖象鼻蟲(Cosmopolites sordidus)、褐新西蘭肋翅鰓金龜(Costelytra zealandica)、叩甲屬(Ctenicera spp.)、象甲屬(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、大栗象甲(Curculio caryatrypes)、榛子象甲(Curculio obtusus)、栗小象甲(Curculio sayi)、銹赤扁穀盜(Cryptolestes ferrugineus)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes pusillus)、柳小隱喙象甲(Cryptorhynchus lapathi)、芒果隱喙象甲(Cryptorhynchus mangiferae)、細枝象屬(Cylindrocopturus spp.)、密點細枝象(Cylindrocopturus adspersus)、黃杉枝象(Cylindrocopturus furnissi)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.),例如帶斑黄瓜葉甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、黄瓜十一星葉甲(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera virgifera)、墨西哥玉米根葉甲(Diabrotica virgifera zeae)、蛀野螟屬(Dichocrocis spp.)、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、兜蟲屬(Diloboderus spp.)、象甲屬(Epicaerus spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.),例如南瓜瓢蟲(Epilachna borealis)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、毛跳甲屬(Epitrix spp.),例如美洲馬鈴薯跳甲(Epitrix cucumeris)、茄跳甲 (Epitrix fuscula)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美國馬鈴薯跳甲(Epitrix subcrinita)、塊莖跳甲(Epitrix tuberis)、象鼻蟲(Faustinus spp.)、麥珠甲(Gibbium psylloides)、闊角榖盜(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、異爪黑金龜(Heteronychus arator)、寡節舍思金龜屬(Heteronyx spp.)、小麥白蛆(Hylamorpha elegans)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿葉象甲(Hypera postica)、藍綠象(Hypomeces squamosus)、小蠹屬(Hypothenemus spp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、蘋枝小蠹(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠢(Hypothenemus pubescens))、甘蔴大褐齒爪魚思金龜(Lachnosterna consanguinea)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、長頭榖盜(Latheticus oryzae)、薪甲屬(Lathridius spp.)、負泥甲屬(Lema spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.),例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、蔔象屬(Listronotus spp.)(=象甲屬(Hyperodes spp.))、筒喙象屬(Lixus spp.)、螢葉甲屬(Luperodes spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、美洲葉甲屬(Megascelis spp.)、梳爪叩頭蟲屬(Melanotus spp.),例如隆魯斯喔瑞萘斯叩甲(Melanotus longulus oregonensis)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、鰓角金龜屬(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha)、天牛屬(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、粗吻象鼻蟲(Naupactus xanthographus)、郭公蟲屬(Necrobia spp.)、新絨螢金花蟲屬(Neogalerucella spp.)、金黃蛛甲(Niptus hololeucus)、椰子犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、葡萄黑耳喙象(Oryzaphagus oryzae)、耳象屬(Otiorrhynchus spp.),例如蘋果白象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象鼻蟲(Otiorhynchus ligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑 脈象鼻蟲(Otiorhynchus sulcatus)、負泥蟲屬(Oulema spp.)、例如黑角負泥蟲(Oulema melanopus)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、食葉觸金龜屬(Phyllophaga spp.)、海來利六月鰓角金龜(Phyllophaga helleri)、葉蚤屬(Phyllotreta spp.),例如辣根猿葉蟲(Phyllotreta armoraciae)、芥菜甲蟲(Phyllotreta pusilla)、西部條跳甲(Phyllotreta ramosa)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、日本金龜子(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象屬(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、蚤甲蟲屬(Psylliodes spp.),例如馬鈴薯跳甲(Psylliodes affinis)、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata)、蜘甲屬(Ptinus spp.)、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、榖蠹(Rhizopertha dominica)、隱喙象屬(Rhynchophorus spp.)、椰子大象鼻蟲(Rhynchophorus ferrugineus)、棕櫚象甲(Rhynchophorus palmarum)、六齒長蠹蟲(Sinoxylon perforans)、米象屬(Sitophilus spp.),例如榖象蟲(Sitophilus granarius)、羅望子象(Sitophilus linearis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、尖隱味象屬(Sphenophorus spp.)、藥材甲(Stegobium paniceum)、莖象屬(Sternechus spp.),例如豆莖象(Sternechus paludatus)、扁肩象屬(Symphyletes spp.)、黃粉甲屬(Tanymecus spp.),例如玉米葉象(Tanymecus dilaticollis)、印度玉米葉象(Tanymecus indicus)、甜菜灰色象蟲(Tanymecus palliatus)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、大谷盜(Tenebrioides mauretanicus)、擬穀盜屬(Tribolium spp.),例如黑粉甲(Tribolium audax)、擬榖盜(Tribolium castaneum)、扁擬榖盜(Tribolium confusum)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrus spp.),例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides); 來自革翅目(Dermaptera)之目,例如蠼螋(Anisolabis maritime)、歐洲球螋(Forficula auricularia)、紅蠼螋(Labidura riparia);來自雙翅目(Diptera)之目,例如,斑蚊屬(Aedes spp.),例如埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白紋斑蚊(Aedes albopictus)、叮刺斑蚊(Aedes sticticus)、刺擾斑蚊(Aedes vexans)、潛蠅屬(Agromyza spp.),例如苜蓿潛蠅(Agromyza frontella)、玉米斑潛蠅(Agromyza parvicornis)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.),例如四斑瘧蚊(Anopheles quadrimaculatus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、花椒波癭蚊屬(Asphondylia spp.)、實蠅屬(Bactrocera spp.),例如瓜實蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實蠅(Bactrocera dorsalis)、橄欖果實蠅(Bactrocera oleae)、毛蚊(Bibio hortulanus)、紅顏紅眼蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、搖蚊屬(Chironomus spp.)、麗蠅屬(Chrysomya spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.),例如葡萄癭蚊(Contarinia johnsoni)、甘藍癭蚊(Contarinia nasturtii)、梨癭蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵癭蚊(Contarinia schulzi)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃吸漿蟲(Contarinia tritici)、人皮蠅(Cordylobia anthropophaga)、稻環搖蚊(Cricotopus sylvestris)、家蚊屬(Culex spp.),例如尖音庫蚊(Culex pipiens)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、脉毛蚊屬(Culiseta spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖蠅(Dacus oleae)、棗葉癭蚊屬(Dasineura spp.),例如蕓薹莢癭蚊(Dasineura brassicae)、地種蠅屬(Delia spp.),例如蔥地種蠅(Delia antiqua)、麥地種蠅(Delia coarctata)、毛跗地種蠅(Delia florilega)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍地種蠅(Delia radicum)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.),例如黑腹果蠅 (Drosphila melanogaster)、鈴木氏果蠅(Drosophila suzukii)、稻象屬(Echinocnemus spp.)、芹菜尤列實蠅(Euleia heraclei)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、采采蠅屬(Glossina spp.)、麻翅虻屬(Haematopota spp.)、稻心蠅屬(Hydrellia spp.)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅屬(Hylemya spp.)、蝨蠅屬(Hippobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.),例如菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、綠蠅屬(Lucilia spp.),例如銅綠蠅(Lucilia cuprina)、沙蠅屬(Lutzomyia spp.)、沼蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅屬(Musca spp.),例如家蠅(Musca domestica)、舍蠅(Musca domestica vicina)、羊狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典蠅(Oscinella frit)、擬長跗摇蚊屬(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、甜菜潛葉蠅屬(Pegomya或Pegomyia spp.),例如甜菜泉蠅(Pegomya betae)、甜菜潛葉蠅(Pegomya hyoscyami)、懸鉤子泉蠅(Pegomya rubivora)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、伏蠅屬(Phormia spp.)、酪蠅(Piophila casei)、蘆笋實蠅(Platyparea poeciloptera)、Prodiplosis屬、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、繞實蠅屬(Rhagoletis spp.),例如櫻桃實蠅(Rhagoletis cingulata)、櫻桃白帶實蠅(Rhagoletis completa)、櫻挑黑果蠅(Rhagoletis fausta)、西部櫻桃實蠅(Rhagoletis indifferens)、越橘繞實蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果果實蠅(Rhagoletis pomonella)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、蚋屬(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、歐洲大蚊屬(Tipula spp.),例如歐洲大蚊(Tipula paludosa)、牧場大蚊(Tipula simplex)、番木瓜長尾實蠅(Toxotrypana curvicauda); 來自半翅目(Hemiptera)之目,例如豆木蝨(Acizzia acaciaebaileyanae)、Acizzia dodonaeae、洋槐粉蝨(Acizzia uncatoides)、長頭蝗(Acrida turrita)、豆木蝨(Acyrthosipon spp.),例如碗豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、金花蟲屬(Acrogonia spp.)、稻褐飛蝨屬(Aeneolamia spp.)、隆脉木蝨屬(Agonoscena spp.)、粉蝨屬(Aleurocanthus spp.)、歐洲甘藍粉蝨(Aleyrodes proletella)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、棉絮粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、榴蓮木蝨(Allocaridara malayensis)、小綠葉蟬屬(Amrasca spp.),例如小綠葉蟬(Amrasca bigutulla)、小葉蟬(Amrasca devastans)、李薊圓尾蚜(Anuraphis cardui)、圓蚧屬(Aonidiella spp.),例如橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、橘黃腎圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、木瓜腎圓盾介殼蟲(Aonidiella inornata)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲屬(Aphis spp.),例如橘卷菜蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphis glycines)、綿蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄蔓蚜(Aphis illinoisensis)、飛蓬根蚜(Aphis middletoni)、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、夾竹桃蚜(Aphis nerii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、莢迷蚜(Aphis viburniphila)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、Arytainilla屬、小圓盾介殼蟲屬(Aspidiella spp.)、盾介殼蟲屬(Aspidiotus spp.),例如夾竹桃圓蚧(Aspidiotus nerii)、Atanus 屬、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、Blastopsylla occidentalis、白千層木蝨(Boreioglycaspis melaleucae)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、嘻木蝨屬(Cacopsylla spp.),例如黃木蝨(Cacopsylla pyricola)、小褐稻蝨(Calligypona marginata)、Capulinia屬、麗黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)、沬蟬科 (Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、棉蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圓盾介殼蟲(Chrysomphalus aonidum)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、假眼小綠葉蟬(Cicadulina mbila)、葛根貝盾阶(Coccomytilus halli)、褐軟蚧屬(Coccus spp.),例如扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、長堅介殼蟲(Coccus longulus)、橘軟蠟蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、黃綠介殼蟲(Coccus viridis)、黑茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、黃木蝨屬(Cryptoneossa spp.)、木蝨屬(Ctenarytaina spp.)、葉蟬屬(Dalbulus spp.)、杜鵑粉蝨(Dialeurodes chittendeni)、柑橘刺粉蝨(Dialeurodes citri)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、麥蚜屬(Diuraphis spp.)、Doralis屬、履棉蚧屬(Drosicha spp.)、圓尾蚜屬(Dysaphis spp.),例如銹條蚜蚜(Dysaphis apiifolia)、玫瑰蘋果蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圓尾蚜(Dysaphis tulipae)、嫡粉介殼蟲屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.),例如西部馬鈴薯微葉蟬(Empoasca abrupta)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、蘋果小綠葉蟬(Empoasca maligna)、索拉納小綠葉蝶(Empoasca solana)、Empoasca stevensi、蘋果棉蚜屬(Eriosoma spp.),例如美洲榆綿蚜(Eriosoma americanum)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根綿蚜(Eriosoma pyricola)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma屬、褐木蝨屬(Euphyllura spp.)、雙葉殃葉蟬(Euscelis bilobatus)、粉絲介殼蟲屬(Ferrisia spp.)、單銳盾蟲屬(Fiorinia spp.)、Furcaspis oceanica、咖啡荒粉蚧(Geococcus coffeae)、盾木蝨屬(Glycaspis spp.)、銀合歡木蝨(Heteropsylla cubana)、頰木蝨(Heteropsylla spinulosa)、褐透翅尖頭大葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、吹棉介殼蟲屬 (Icerya spp.),例如吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.),例如歐洲水果介殼蟲(Lecanium corni(=扁平球堅介殼蟲(Parthenolecanium corni))、頓盾階屬(Lepidosaphes spp.),例如榆蠣盾蚧(Lepidosaphes ulmi)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、日本長片盾介殼蟲(Lopholeucaspis japonica)、斑衣蠟蟬(Lycorma delicatula)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.),例如馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、紫斑長管蚜(Macrosiphum lilii)、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、二點葉蜂(Macrosteles facifrons)、沫蝶屬(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、角蟬屬(Metcalfiella spp.)、蛾錯蜂(Metcalfa pruinosa)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、蚜蟲屬(Myzus spp.),例如蔥蚜(Myzus ascalonicus)、黑櫻桃蚜(Myzus cerasi)、女貞瘤額蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzus persicae)、煙草蚜蟲(Myzus nicotianae)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、Neomaskellia屬、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.),例如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、Nettigoniclla spectra、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、Oncometopia屬、狌蚧(Orthezia praelonga)、中華稻蝗(Oxya chinensis)、芽瘦木蝨屬(Pachypsylla spp.)、粉蝨(Parabemisia myricae)、木蝨屬(Paratrioza spp.),例如番茄蝨(Paratrioza cockerelli)、黑星蚧屬(Parlatoria spp.)、楊癭棉蚜屬(Pemphigus spp.),例如囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、甜菜多脈癭綿蚜(Pemphigus populivenae)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、飛蝨屬(Perkinsiella spp.)、棉粉蚧屬(Phenacoccus spp.),例如美地綿粉介殼蟲(Phenacoccus madeirensis)、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、蛇麻草蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜 屬(Phylloxera spp.),例如美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、薄殼山核桃瘤蚜(Phylloxera notabilis)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、粉介殼蟲屬(Planococcus spp.),例如柑桔粉介殼蟲(Planococcus citri)、Prosopidopsylla flava、厚綠原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、禾草粉蚧屬(Pseudococcus spp.),例如柑桔栖粉介殼蟲(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、長尾粉介殼蟲(Pseudococcus longispinus)、海粉蚧(Pseudococcus maritimus)、白蝨(Pseudococcus viburni)、Psyllopsis屬、木蝨屬(Psylla spp.),例如黃楊木蝨(Psylla buxi)、蘋木蝨(Psylla mali)、梨木蝨(Psylla pyri)、金小蜂屬(Pteromalus spp.)、Pulvinaria spp.、蠟蟬屬(Pyrilla spp.)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圓盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、歐洲果圓蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨齒盾介殼蟲(Quadraspidiotus perniciosus)、Quesada gigas、平粉介殼蟲屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.),例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、蘋草縊管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale)、硬介殼蟲屬(Saissetia spp.),例如咖啡硬介殼蟲(Saissetia coffeae)、糖梳硬介殼蟲(Saissetia miranda)、黑光硬介殼蟲(Saissetia neglecta)、工脊硬介殼蟲(Saissetia oleae)、葡萄帶葉蟬(Scaphoideus titanus)、綠蚜(Schizaphis graminum)、刺圓盾介殼蟲(Selenaspidus articulatus)、Sipha flava、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛蝨屬(Sogata spp.)、背飛蝨(Sogatella furcifera)、飛蝨屬(Sogatodes spp.)、沫蟬(Stictocephala festina)、梣木粉蝨(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela屬、胡桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蜂屬(Tomaspis spp.)、聲蟲蚜屬(Toxoptera spp.),例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、木蝨屬(Trioza spp.),例如柿木蝨(Trioza diospyri)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑葉蜂屬(Zygina spp.);來自異翅亞目(Heteroptera)之亞目,例如蝽象屬(Aelia spp.)、南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蜂屬(Antestiopsis spp.)、Boisea屬、土長蝽屬(Blissus spp.)、俊盲蜂屬(Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、二尾蚜屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、蝠臭蟲(Cimex pilosellus)、莖姬蜂屬(Collaria spp.)、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、二葉喙蝽(Dichelops furcatus)、厚式長棒網蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、臭蝽屬(Euschistus spp.),例如大豆褐蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistus servus)、暗淡蝽象(Euschistus tristigmus)、點褐蝽(Euschistus variolarius)、菜蝽屬(Eurydema spp.)、刺蝽屬(Eurygaster spp.)、褐翅蝽象(Halyomorpha halys)、蚊子臭蟲(Heliopeltis spp.)、臭蟲(Horcias nobilellus)、豬緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、稻緣蝽象(Leptocorisa varicomis)、西部喙緣蝽(Leptoglossus occidentalis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、麗盲蝽屬(Lygocoris spp.),例如原麗盲蝽(Lygocoris pabulinus)、盲蝽屬(Lygus spp.),例如白豆盲蝽(Lygus elisus)、日本草盲蝽(Lygus hesperus)、豆莢草盲蝽(Lygus lineolaris)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、篩豆龜蝽(Megacopta cribraria)、盲蝽科(Miridae)、金光綠盲蝽(Monalonion atratum)、綠椿象屬(Nezara spp.),例如南方綠蝽(Nezara viridula)、Nysius屬、盾蝽屬(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、蝽象(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.),例如紅蝽(Piezodorus guildinii)、棉跳盲蝽屬(Psallus spp.)、花邊臭蟲(Pseudacysta persea)、錐鼻 蟲屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲(Sahlbergella singularis)、栗花蝽象(Scaptocoris castanea)、黑椿象屬(Scotinophora spp.)、梨冠軍配蟲(Stephanitis nashi)、Tibraca屬、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.);來自膜翅目(Hymenoptera)之目,例如切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)、葉蜂屬(Athalia spp.),例如紅角菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻屬(Atta spp.)、巨山蟻屬(Camponotus spp.)、胡蜂屬(Dolichovespula spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.),例如白松葉蜂(Diprion similis)、李葉蜂屬(Hoplocampa spp.),例如櫻實葉蜂(Hoplocampa cookei)、蘋實葉蜂(Hoplocampa testudinea)、毛蟻屬(Lasius spp.)、阿根廷蟻((Linepithema虹琉璃蟻屬(Iridiomyrmex)humile))、小黃單家蟻(Monomorium pharaonis)、黃山蟻屬(Paratrechina spp.)、黃蜂屬(Paravespula spp.)、箭蟻屬(Plagiolepis spp.)、樹蜂屬(Sirex spp.)、入侵紅火蟻(Solenopsis invicta)、酸臭蟻(Tapinoma spp.)、白足扁琉璃蟻(Technomyrmex albipes)、大樹蜂屬(Urocerus spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.),例如黃邊胡蜂(Vespa crabro)、小火蟻(Wasmannia auropunctata)、黑樹蜂屬(Xeris spp.);來自等足目(Isopoda)之目,例如鼠婦(Armadillidium vulgare)、壁潮蟲(Oniscus asellus)、粗礪潮蟲(Porcellio scaber);來自等翅目(Isoptera)之目,例如乳白蟻屬(Coptotermes spp.),例如家白蟻(Coptotermes formosanus)、堆角白蟻(Cornitermes cumulans)、堆沙白蟻屬(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、木白蟻屬(Kalotermes spp.)、甘蔗白蟻(Microtermes obesi)、象白蟻屬(Nasutitermes spp.)、黑翅土白蟻屬(Odontotermes spp.)、盲白蟻屬(Porotermes spp.)、網白蟻屬(Reticulitermes spp.),例如黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西方犀白蟻(Reticulitermes hesperus); 來自鱗翅目(Lepidoptera)之目,例如小蠟螟(Achroia grisella)、桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.),例如棉褐帶捲葉蛾(Adoxophyes orana)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.),例如黃地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、阿拉巴馬屬(Alabama spp.),例如棉葉波紋葉蛾(Alabama argillacea)、臍橙螟(Amyelois transitella)、條麥蛾屬(Anarsia spp.)、夜蛾屬(Anticarsia spp.),例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、黄螟屬(Argyroploce spp.)、丫紋夜蛾屬(Autographa spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、蘋髓尖蛾(Blastodacna atra)、禾弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、幹夜蛾屬(Busseola spp.)、捲蛾屬(Cacoecia spp.)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、烟捲蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蟲(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟屬(Chilo spp.),例如七星稻螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis)、蘋果舞蛾(Choreutis pariana)、色捲蛾屬(Choristoneura spp.)、錁紋夜蛾(Chrysodeixis chalcites)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟屬(Cnaphalocerus spp.)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、雲捲蛾屬(Cnephasia spp.)、細蛾屬(Conopomorpha spp.)、球細頸象屬(Conotrachelus spp.)、小捲蛾屬(Copitarsia spp.)、蠹蛾屬(Cydia spp.),例如豆莢小捲蛾(Cydia nigricana)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)、叢螟屬(Dalaca noctuides)、絹野螟屬(Diaphania spp.)、蘇丹棉鈴蟲屬(Diparopsis spp.)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、射線對小捲蛾(Ecdytolopha aurantium)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、莖螟(Eldana saccharina)、粉斑螟屬(Ephestia spp.),例如烟草粉螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、油松小捲蛾屬(Epinotia spp.)、淡褐蘋果蛾(Epiphyas postvittana)、 松尺蛾屬(Erannis spp.)、灰紋捲蛾(Erschoviella musculana)、莢斑螟屬(Etiella spp.)、豔葉夜蛾屬(Eudocima spp.)、掠捲蛾屬(Eulia spp.)、葡萄與蘋果捲葉蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾屬(Euproctis spp.),例如褐尾蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、褐夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、細蛾屬(Gracillaria spp.)、小食心蟲屬(Grapholitha spp.),例如桃折心蟲(Grapholita molesta)、蘋小果蠹(Grapholita prunivora)、蝕葉野螟屬(Hedylepta spp.)、夜蛾屬(Helicoverpa spp.),例如番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)、棉鈴蟲(Helicoverpa zea)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.),例如煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、褐織夜蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螺屬(Homoeosoma spp.)、茶捲葉蛾屬(Homona spp.)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂蟲(Kakivoria flavofasciata)、灰蝶屬(Lampides spp.)、夜蛾屬(Laphygma spp.)、梨小食心蟲(Laspeyresia molesta)、茄螟(Leucinodes orbonalis)、潛蛾屬(Leucoptera spp.),例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、潛葉細蛾屬(Lithocolletis spp.),例如斑點幕形潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小捲蛾屬(Lobesia spp.),例如葡萄漿果小捲蛾(Lobesia botrana)、西方豆地老虎(Loxagrotis albicosta)、舞毒蛾屬(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantria dispar)、潛蛾屬(Lyonetia spp.),例如桃潛葉蛾(Lyonetia clerkella)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、毛腔夜蛾屬(Mocis spp.)、Monopis obviella、黏夜蛾(Mythimna separata)、橡長角蛾(Nemapogon cloacellus)、水螟屬(Nymphula spp.)、Oiketicus屬、莖螟屬(Omphisa spp.)、秋尺蛾屬(Operophtera spp.)、巫夜蛾屬(Oria spp.)、瘤叢螟屬(Orthaga spp.)、稈野螟屬(Ostrinia spp.),例如歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶屬(Parnara spp.)、棉紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.),例如紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、潛跳甲屬(Perileucoptera spp.)、蠹蛾屬(Phthorimaea spp.),例如馬鈴薯蠹蛾(Phthorimaea operculella)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、小潛細蛾屬(Phyllonorycter spp.),例如潛葉蟲(Phyllonorycter blancardella)、山楂潛葉蛾(Phyllonorycter crataegella)、菜粉蝶屬(Pieris spp.),例如白粉蝶(Pieris rapae)、荷蘭石竹小捲蛾(Platynota stultana)、印度穀蛾(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella(=小菜蛾(Plutella maculipennis))、小白巢蛾屬(Prays spp.)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、烟草天蛾屬(Protoparce spp.)、擬粘葉蛾屬(Pseudaletia spp.),例如栗夜盜蛾(Pseudaletia unipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟屬(Schoenobius spp.),例如三化螟蟲(Schoenobius bipunctifer)、白禾螟屬(Scirpophaga spp.),例如水稻螟蛾(Scirpophaga innotata)、黄地老虎(Scotia segetum)、姓莖夜蛾屬(Sesamia spp.),例如稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、長鬚捲蛾屬(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、西部黃條黏蟲(Spodoptera praefica)、舉肢蛾屬(Stathmopoda spp.)、梨織蛾屬(Stenoma spp.)、花生麥蛾(Stomopteryx subsecivella)、興透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、安第斯馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)、帶蛾屬(Thaumetopoea spp.)、幹煞夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、捲蛾屬(Tortrix spp.)、毛顫蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.),例如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、三化螟(Tryporyza incertulas)、番煎斑潛蠅(Tuta absoluta)、灰蝶屬(Virachola spp.); 來自直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)之目,例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、Dichroplus屬、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.),例如東方螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、飛蝗屬(Locusta spp.),例如東亞飛蝗(Locusta migratoria)、黑蝗屬(Melanoplus spp.),例如赤地蚱蜢(Melanoplus devastator)、烏蘇里擬寰螽(Paratlanticus ussuriensis)、沙漠飛蝗(Schistocerca gregaria);來自毛蝨目(Phthiraptera)之目,例如毛蝨屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、長顎蝨屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、陰蝨(Phthirus pubis)、毛蝨屬(Trichodectes spp.);來自嚙蟲目(Psocoptera)之目,例如Lepinatus屬、粉囓蟲屬(Liposcelis spp.);來自隱翅目(Siphonaptera)之目,例如鼠蚤屬(Ceratophyllus spp.)、蚤屬(Ctenocephalides spp.),例如犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis);來自纓翅目(Thysanoptera)之目,例如黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、中斑圍孔薊馬(Chaetanaphothrips leeuweni)、鮮食葡萄鐮薊馬(Drepanothrips reuteri)、黃薊馬(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.),例如煙草花薊馬(Frankliniella fusca)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、梳缺花薊馬(Frankliniella schultzei)、美東花薊馬(Frankliniella tritici)、越橘薊馬(Frankliniella vaccinii)、威廉期花薊馬(Frankliniella williamsi)、正皮薊馬屬(Haplothrips spp.)、陽薊馬屬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、荳蔻薊馬(Taeniothrips cardamoni)、薊馬屬(Thrips spp.),例如南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci);來自衣魚目(Zygentoma)(=櫻尾目(Thysanura))之目,例如櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、斑衣魚(Thermobia domestica);來自結閥綱(Symphyla)之綱,例如麽蚰屬(Scutigerella spp.),例如白松蟲(Scutigerella immaculata);來自下列的害蟲:軟體動物門,例如來自雙殼綱(Bivalvia)之綱,例如飾貝屬(Dreissena spp.);及亦來自腹足綱(Gastropoda)之綱,例如蛞蝓屬(Arion spp.),例如Arion ater rufus、紅扁蜷屬(Biomphalaria spp.)、泡螺屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.),例如Deroceras laeve、土蝸螺屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、金蘋果螺屬(Pomacea spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.);來自線形動物門(Nematoda)之植物害蟲,即,寄生植物線蟲,特別是野外墊刃線蟲(Aglenchus spp.),例如居農野外墊刃線蟲(Aglenchus agricola)、腫癭線蟲屬(Anguina spp.),例如小麥腫癭線蟲(Anguina tritici)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃線蟲(Aphelenchoides fragariae)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.),例如細小刺線蟲(Belonolaimus gracilis)、長尾刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、諾頓刺線蟲(Belonolaimus nortoni)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.),例如椰子傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、狐尾傘滑刃線蟲(Bursaphelenchus eremus)、松材線蟲 (Bursaphelenchus xylophilus)、壞死線蟲屬(Cacopaurus spp),例如瘟疫壞死線蟲(Cacopaurus pestis)、環紋線蟲屬(Criconemella spp.),例如彎曲小環線蟲(Criconemella curvata)、刻線小環線蟲(Criconemella onoensis)、裝飾小環線蟲(Criconemella ornata)、胡桃小環線蟲(Criconemella rusium)、薄葉小環線蟲(Criconemella xenoplax(=異盤間環線蟲(Mesocriconema xenoplax))、輪線蟲屬(Criconemoides spp.),例如弗尼亞輪線蟲(Criconemoides ferniae)、歐諾輪線蟲(Criconemoides onoense)、飾頂輪線蟲(Criconemoides ornatum)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.),例如莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、錐線蟲屬(Dolichodorus spp.)、胞囊線蟲屬(Globodera spp.),例如馬鈴薯包囊線蟲(Globodera pallida)、馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.),例如雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、半鞘線蟲屬(Hemicriconemoides spp.)、鞘線蟲屬(Hemicycliophora spp.)、包囊線蟲屬(Heterodera spp.),例如禾谷包囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜包囊線蟲(Heterodera schachtii)、潛根線蟲屬(Hirschmaniella spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.),例如非洲長針線蟲(Longidorus africanus)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.),例如奇氏根瘤線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、偽根瘤線蟲(Meloidogyne fallax)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、瓢線蟲屬(Meloinema spp.)、假根瘤線蟲(Nacobbus spp.)、擬莖線蟲屬(Neotylenchus spp.)、擬長针線蟲屬(Paralongidorus spp.)、擬滑刃線蟲屬(Paraphelenchus spp.)、擬毛刺線蟲屬(Paratrichodorus spp.),例如小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.),例如穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、假海矛線蟲屬(Pseudohalenchus spp.)、平滑線蟲屬(Psilenchus spp.)、斑皮線蟲屬(Punctodera spp.)、五溝線 蟲屬(Quinisulcius spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)、腎狀線蟲屬(Rotylenchulus spp.)、盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、盾線蟲屬(Scutellonema spp.)、亞蛇形線蟲屬(Subanguina spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.),例如鈍毛刺線蟲(Trichodorus obtusus)、原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.),例如飾環矮化線蟲(Tylenchorhynchus annulatus)、半穿刺線蟲屬(Tylenchulus spp.),例如。
式(I)化合物於某些濃度或施用率下可視需要地亦用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質之劑、用作殺微生物劑或殺配子劑,例如用作殺真菌劑、抗黴劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之劑),或作為對抗MLO(似黴漿菌生物體)與RLO(似立克次體生物體)之劑。視情況而定,彼等亦可用作合成其他活性成分之中間物或前驅物。
調配物
本發明進一步關於調配物及由其製備成殺蟲劑之使用形式(例如澆灌、滴注及噴灑液),其包含至少一種式(I)化合物。可視需要地,使用形式包含其他殺蟲劑及/或改良作用之佐劑(諸如滲透劑,例如植物油(例如菜籽油、葵花油)、礦物油(例如,石蠟油)、植物脂肪酸之烷酯(例如,菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧化物),及/或擴散劑(例如烷基矽氧烷),及/或鹽類(例如有機或無機銨或鏻鹽(例如硫酸銨或磷酸氫二銨)),及/或滯留促進劑(例如磺醯基琥珀酸二辛酯或羥丙基膠豆聚合物),及/或保濕劑(例如甘油)及/或肥料(例如含銨-、鉀-或磷-之肥料)。
習知的調配物為(例如)水溶性液體(SL)、乳化濃縮劑(EC)、水乳液(EW)、懸浮濃縮劑(SC、SE、FS、OD)、水可分散性粒劑(WG)、粒劑(GR)及膠囊濃縮劑(CS);此等及其他可能的調配物類型係例如由Crop Life International說明且說明於FAO/WHO殺蟲劑規格聯合會議(FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications,2004,ISBN:9251048576)所編製之Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides,FAO Plant Production and Protection Papers-173中。調配物除了一或多種式(I)化合物以外,可視需要包含其他的農化活性組分。
較佳者為包含助劑(例如增量劑、溶劑、自發性促進劑、載劑、乳化劑、分散劑、防凍保護劑、殺生物劑、增稠劑及/或其他助劑,例如佐劑)的調配物或使用形式。佐劑在此情況下為增進調配物的生物作用之組分,該組分本身不具有任何生物作用。佐劑之實例為促進滯留、擴散、附著於葉表面或滲透之劑。
此等調配物係以已知的方式製造,例如藉由將式(I)化合物與助劑(例如增量劑、溶劑及/或固體載劑及/或其他的助劑,例如界面活性劑)混合。調配物係在適當設備中或者在施用前或期間製造。
所使用的助劑可為適合於將特定性質(諸如某些物理、技術及/或生物性質)賦予式(I)化合物之調配物或由此等調配物所製備之使用形式(例如,備用殺蟲劑,諸如噴灑液或拌種產物)的物質。
適當增量劑為(例如)水、極性和非極性有機化學液體,例如選自下列類別:芳族和非芳族烴類(諸如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類和多元醇類(若適當時,其亦可經取代、醚化與/或酯化)、酮類(諸如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪和油)及(聚)醚類、簡單及經取代之胺類、醯胺類、內醯胺類(諸如N-烷基吡咯啶酮)和內酯類、碸類及亞碸類(諸如二甲亞碸)。
若所使用的增量劑為水,則亦有可能使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。 有用的液體溶劑基本上為:芳族烴類(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族烴類或氯化脂族烴類(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烴類(例如環己烷或石蠟,例如礦物油分餾物、礦物油和植物油)、醇類(例如丁醇或二醇)及其醚類和酯類、酮類(例如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環已酮)、強極性溶劑(例如二甲基甲醯胺和二甲亞碸)、以及水。
原則上,可能使用所有適當溶劑。適當溶劑之實例為芳族烴類(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族烴類或氯化脂族烴類(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烴類(例如環己烷、石蠟、石油分餾物、礦物油和植物油)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或二醇)及其醚類和酯類、酮類(例如丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮或環己酮)、強極性溶劑(例如二甲亞碸)、以及水。
原則上,可能使用所有適當載劑。有用的載劑尤其包括:例如銨鹽、天然磨碎礦物(諸如高嶺土、氧化鋁、滑石、白堊、石英、鎂鋁海泡石、蒙脫土或矽藻土)和合成磨碎礦物(諸如高分散矽石、氧化鋁和天然或合成矽酸鹽)、樹脂、蠟及/或固體肥料。同樣地可能使用該等載劑之混合物。用於粒劑之有用載劑包括:例如粉碎且分級之天然礦石(諸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石)及無機和有機粉末之合成顆粒,及亦包括有機材料(諸如鋸屑、紙、椰子殼、玉米穗軸和菸草稈)之顆粒。
亦可能使用液化氣體增量劑或溶劑。尤其適合的增量劑或溶劑為彼等在標準溫度下及在標準壓力下為氣態的增量劑或溶劑,例如氣霧推進劑諸如鹵化烴類,以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
具有離子或非離子性質之乳化劑及/或泡沫形成劑、分散劑或潤濕劑,或此等界面活性物質之混合物的實例為聚丙烯酸之鹽類、木質素磺酸之鹽類、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇類或與脂肪酸類或與脂肪 胺類、或與經取代之酚類(較佳為烷基酚類或芳基苯酚類)的聚縮物、磺酸基琥珀酸酯類之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯類)、聚乙氧基化醇類或酚類之磷酸酯類、多元醇類之脂肪酸酯類、及含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯之化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚類、烷基磺酸酯類、烷基硫酸酯類、芳基磺酸酯類、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。若式(I)化合物中之一者及/或惰性載劑中之一者不溶於水中且當施用係發生在水中時,則界面活性劑的存在是有利的。
可存在於調配物及由其所衍生之使用形式中的其他助劑包括染料(諸如無機顏料例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍,及有機染料諸如茜素染料、偶氮染料和金屬酞花青染料)及營養素和微量營養素(諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅之鹽)。
可存在之另外組分為穩定劑(諸如冷穩定劑)、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或其他改良化學及/或物理穩定性之試劑。亦可存在泡沫產生劑或消泡劑。
此外,調配物及由其所衍生之使用形式亦可包含另外的膠黏劑(諸如羧甲基纖維素)及呈粉末、顆粒或膠乳形式的天然和合成聚合物(諸如***膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)、或天然磷脂類(諸如腦磷脂類和卵磷脂類)及合成磷脂類作為另外的助劑。其他助劑可為礦物油與植物油。
若適當的話其他助劑可能存在於調配物及由其所衍生之使用形式中。該等添加劑的實例包括香料、保護性膠體、黏合劑、黏著劑、增稠劑、觸變劑、滲透劑、滯留促進劑、穩定劑、螯合劑、錯合劑、保濕劑、擴散劑。通常,可將式(I)化合物與常用於調配目的之任何固體或液體添加劑組合。
有用的滯留促進劑包括所有彼等減少動態表面張力之物質,例如磺酸基琥珀酸二辛酯,或增加黏彈性之物質,例如羥丙基膠豆聚合物。
適當滲透劑在本情況下為所有彼等通常用於改良農化成分滲透至植物中之物質。滲透劑在此情況下係以彼等自(通常為水性)施用液體及/或自噴灑塗層滲透至植物的角質層且因此增加活性成分在角質層中的移動性之能力來定義。文獻(Baur等人,1997,Pesticide Science 51,131-152)中所述之方法可用於測定此性質。實例包括醇烷氧化物(諸如椰子脂肪乙氧化物(10)或異十三基乙氧化物(12))、脂肪酸酯類(例如,菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、脂肪胺烷氧化物(例如,獸脂胺乙氧化物(15))、或銨及/或鏻鹽類(例如,硫酸銨或磷酸氫二銨)。
調配物較佳地包含以調配物的重量為基準計介於0.00000001重量%和98重量%之間的式(I)化合物,更佳為介於0.01重量%和95重量%之間的式(I)化合物,最佳為介於0.5重量%和90重量%之間的式(I)化合物。
在由調配物製備之使用形式(特別為殺蟲劑)中的式(I)化合物之含量可在寬廣的範圍內改變。式(I)化合物在使用形式中的濃度通常可為以使用形式的重量為基準計介於0.00000001重量%和95重量%之間的式(I)化合物,較佳為介於0.00001重量%和1重量%之間。施用係以適合於使用形式的習知方式完成。
混合物
式(I)化合物亦可使用於與一種或多種適合的殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、殺蟲劑、微生物劑、有益生物、除草劑、肥料、驅鳥劑、植物強直劑(phytotonics)、滅菌劑、安全劑、訊息化合物及/或植物生長調節劑之混合物中,以因此例如擴增作用範圍、延長作用期間、提高作用率、防止排斥或防止抗性進化。此外,此種類的活性成分組合可改良植物生長及/或對非生物因子(例如,高溫或低溫、乾旱或含水量升高或土壤鹽度)之耐受性。亦可能改良開花和結果表現、優化發芽能 力和根發育、促進收成和改良產率、影響成熟、改良收成產物之品質及/或營養價值、延長貯藏壽命及/或改良收成產物之加工性。
此外,式(I)化合物可存在於與其他的活性成分或訊息化合物(諸如引誘劑及/或驅鳥劑及/或植物活化劑及/或生長調節劑及/或肥料)之混合物中。同樣地,式(I)化合物可使用於改良植物性質(例如收成材料的生長、產率及品質)。
在根據本發明一特殊具體實例中,式(I)化合物係以與其他化合物(較佳為彼等如下所述者)之混合物的調配物或由此等調配物所製備之使用形式存在。
若下述化合物中之一者可以不同互變異構物形式出現時,則亦包括此等形式,即使在各情形下未明確述及。根據情況,所述之所有混合組分若彼等根據其官能團能夠進行的話,則也可與合適的鹼類或酸類形成鹽類。
殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑
在本文中以其俗名指定之活性成分為已知且揭述在(例如)「殺蟲劑手冊」(第16版,British Crop Protection Council)中或可在網際網路(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。該分類係根據在提交本專利申請案時適用的作用分類方案之IRAC模式。
(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑,例如胺基甲酸酯類,例如棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、愛芬克(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、覆滅竝(formetanate)、扶線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、治滅蝨(metolcarb)、歐殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、 硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(xylylcarb);或有機磷酸鹽類,例如歐殺松(acephate)、亞滅松(azamethiphos)、谷速松(azinphos)-乙基、谷速松-甲基、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)-甲基、牛壁逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬殺松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、依米賽松(imicyafos)、亞芬松(isofenphos)、水楊酸O-(甲氧胺基硫磷醯基)酯異丙酯、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、美文松(mevinphos)、亞素靈(monocrotophos)、乃力松(naled)、歐滅松(omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)-甲基、賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、撲達松(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、硫特普(sulfotep)、丁嘧硫磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(triclorfon)及繁米松(vamidothion)。
(2)GABA-門控氯離子通道阻斷劑,例如環二烯有機氯類,例如克氯丹(chlordane)及安殺番(endosulfan)或苯基吡唑類(飛普洛類(fiproles)),例 如乙蟲清(ethiprole)及芬普尼(fipronil)。
(3)鈉通道調節劑,例如擬除蟲菊酯類(pyrethroids),例如阿納寧(acrinathrin)、亞列寧(allethrin)、d-順-反亞列寧、d-反亞列寧、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百亞列寧-s-環戊烯基異構物、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、亞滅寧(cypermethrin)、α-亞滅寧、β-亞滅寧、θ-亞滅寧、ξ-亞滅寧、賽芬寧(cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、福滅寧(flumethrin)、福化利(τ-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、剋特寧(kadethrin)、莫弗洛寧(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrine)(除蟲菊精(pyrethrum))、列滅寧(resmethrin)、氟矽菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、治滅寧[(1R)異構物]]、泰滅寧(tralomethrin)和拜富寧(transfluthrin)或DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭調節劑,例如新菸鹼類,例如亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和賽速安(thiamethoxam)或菸鹼(nicotine)或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)或氟吡二福隆(flupyradifurone)。
(5)菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)別位調節劑,例如賜諾斯類(spinosyns),例如賜諾特(spinetoram)和賜諾殺(spinosad)。
(6)麩胺酸鹽門控氯離子通道(GluCl)別位調節劑,例如阿維菌素(avermectins)/米貝素(milbemycins),例如阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin benzoate)、利必汀(lepimectin)和密滅汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物,例如保幼激素類似物,例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和美賜平(methoprene)或芬諾克(fenoxycarb)或百利普芬(pyriproxyfen)。
(8)雜項非特異性(多位點)抑制劑,例如鹵烷,例如溴甲烷及其他鹵烷;或氯化苦(chloropicrin)或硫醯氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石或異氰酸甲酯產生劑,例如二唑美(diazomet)和美坦(metam)。
(9)弦音器調節劑,例如派滅淨(pymetrozine)或氟尼胺(flonicamid)。
(10)蟎生長抑制劑,例如克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)和氟蟎嗪(diflovidazin)或依殺蟎(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜之微生物破壞劑,例如蘇力菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇力菌鮎澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇力菌庫斯克亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),及B.t.植物蛋白質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑,諸如ATP破壞劑,例如汰芬隆(diafenthiuron)或有機錫化合物,例如亞環錫(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)和芬佈賜(fenbutatin oxide)或毆蟎多(propargite)或得脫蟎(tetradifon)。
(13)經由破壞H質子梯度之氧化性磷酸化作用去偶合劑,例如克凡 派(chlorfenapyr)、DNOC及氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體通道阻斷劑,例如免速達(bensultap)、培丹(cartap)鹽酸鹽、硫賜安(thiocylam)及殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)第0型甲殼素生物合成之抑制劑,例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾伏隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)及三伏隆(triflumuron)。
(16)第1型甲殼素生物合成抑制劑,例如布芬淨(buprofezin)。
(17)脫皮破壞劑(特別是在雙翅目(Diptera)之情況),例如賽滅淨(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受體促效劑,例如可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)及得芬諾(tebufenozide)。
(19)章魚胺能促效劑,例如三亞蟎(amitraz)。
(20)粒線體複合物III電子傳遞抑制劑,例如海滅隆(hydramethylnone)或亞醌蟎(acequinocyl)或嘧蟎酯(fluacrypyrim)。
(21)粒線體複合物I電子傳遞抑制劑,例如METI殺蟎劑,例如芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)及脫芬瑞(tolfenpyrad)或魚藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑,例如因得克(indoxacarb)或美氟綜(metaflumizone)。
(23)乙醯基CoA羧酶之抑制劑,例如特窗酸和特密酸(tetramic acid)衍生物,例如賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)及螺蟲乙酯 (spirotetramat)。
(24)粒線體複合物IV電子傳遞抑制劑,例如膦類,例如磷化鋁、磷化鈣、膦及磷化鋅、或氰化物、氰化鈣、氰化鉀和氰化鈉。
(25)粒線體複合物II電子傳遞抑制劑,例如β-酮腈衍生物,例如腈吡蟎酯(cyenopyrafen)及賽芬蟎(cyflumetofen)和甲醯苯胺類(carboxanilides),例如吡唑殺蟎(pyflubumide)。
(28)藍尼定(Ryanodine)受體調節劑,例如二醯胺類,例如氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)及氟蟲醯胺(flubendiamide),其他活性成分,例如阿多吡噴(afidopyropen)、阿佛拉那(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、苯洛賽(benclothiaz)、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenazate)、布洛苯胺(broflanilide)、新殺蟎bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、氯普亞列寧(chloroprallethrin)、冰晶石(cryolite)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、環氧蟲啶(cycloxaprid)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、二氯滅嗪(dicloromezotiaz)、大克蟎(dicofol)、ε美特寧(metofluthrin)、ε莫福寧(momfluthrin)、芬滅克(flometoquin)、氟紮吲哚巾(fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟赫風(fluhexafon)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、氟拉蘭(fluralaner)、氟米塔麥(fluxametamide)、呋喃蟲醯肼(fufenozide)、胍地吡(guadipyr)、七扶寧(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、κ畢芬寧(bifenthrin)、κ七氟菊酯(tefluthrin)、羅提蘭(lotilaner)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、必達利(pyridalyl)、必伏隆(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、螺蟎雙酯(spirobudiclofen)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四尼利普洛 (tetraniliprole)、四氯查尼普洛(tetrachlorantraniliprole)、替阿札芬(tioxazafen)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、三氟米比瑞(triflumezopyrim)和碘甲烷;另外以堅強桿菌(Bacillus firmus)為主之製劑(I-1582,BioNeem,Votivo),以及下列化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-***-5-胺(從WO2006/043635得知)(CAS 885026-50-6)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO2003/106457得知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異菸鹼醯胺(從WO2006/003494得知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO 2010052161得知)(CAS 1225292-17-0)、乙基碳酸3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯(從EP 2647626得知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO2004/099160得知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(從JP2010/018586得知)(CAS註冊號1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]亞吡啶-2(1H)-基]-2,2,2-三氟乙醯胺(從WO2012/029672得知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(從WO2013/144213得知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苯甲基胺甲醯基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/051926得知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲醯胺(從CN103232431得知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-2-甲基-N-(順-1-氧負離子基-3-硫呾基)苯甲醯胺、4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-2-甲基-N-(反 -1-氧負離子基-3-硫呾基)苯甲醯胺和4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-2-甲基-N-(順-1-氧負離子基-3-硫呾基)苯甲醯胺(從WO 2013/050317 A1得知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]丙醯胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]丙醯胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)亞磺醯基]丙醯胺(從WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1得知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]胺基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H-吡唑-3-甲腈(從CN 101337937 A得知)(CAS 1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲胺基)硫酮基甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺、(Liudaibenjiaxuanan,從CN 103109816 A得知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)胺基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO 2012/034403 A1得知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO 2011/085575 A1得知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-二氯-4-[(3,3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(從CN 101337940 A得知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲醯胺(從CN 101715774 A得知)(CAS 1232543-85-9);環丙烷甲酸3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酯(從CN 103524422 A得知)(CAS 1542271-46-4);(4aS)-7-氯-2,5-二氫-2-[[(甲氧羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]胺基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4]噁二-4a(3H)-甲酸甲酯(從CN 102391261 A得知)(CAS 1370358-69-2);6-去氧基-3-O-乙基 -2,4-二-O-甲基-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1,2,4-***-3-基]苯基]胺甲酸酯]-α-L-哌喃甘露糖(從US 2014/0275503 A1得知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基嗒-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基嗒-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-同側)-8-(2-環丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基嗒-3-基)-3-氮雜雙環[3.2.1]辛烷(從WO 2007040280 A1、WO 2007040282 A1得知)(CAS 934001-66-8)和N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫基]丙醯胺(從WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1得知)(CAS 1477919-27-9)。
殺真菌劑
在本文中以其「俗名」指定之活性成分為已知且揭述在(例如)「殺蟲劑手冊」(第16版,British Crop Protection Council)中或可在網際網路(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。
若彼等根據彼等的官能基能夠進行的話,則類別(1)至(15)中所述之所有混合組分視情況而定可與適當鹼類或酸類形成鹽類。所述類別(1)至(15)之所有殺真菌混合組分視情況而定可包括互變異構物形式。
1)麥角固醇生物合成抑制劑,例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯鏽啶(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸鹽、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素 (paclobutrazol)、(1.016)撲克拉(prochloraz)、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.020)葚孢菌素(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)環戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)環戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇(1.029)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二噁烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-***、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二噁烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-***、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基酯、(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基酯、(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基) 氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***-5-基酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-***-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-***-1-基甲基)環戊醇、(1.060)5-(烯丙 基硫烷基(allylsulphanyl)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧-2-基]甲基}-1H-1,2,4-***、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.078)N'-{5-溴 -6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺。
2)複合物I或II中的呼吸鏈之抑制劑,例如(2.001)苯伏必(benzovindiflupyr)、(2.002)必殺芬(bixafen)、(2.003)白克列(boscalid)、(2.004)萎銹靈(carboxin)、(2.005)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)異它麥(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反側-表異構物外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.013)吡唑萘菌胺(同側-表異構物外消旋物1RS,4SR,9RS和反側-表異構物外消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(同側-表異構物外消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)吡氟托芬(pydiflumetofen)、(2.020)吡嗪氟醯胺(pyraziflumid)、(2.021)氟唑環菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H- 吡唑-4-甲醯胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035)N-(2-三級丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036)N-(2-三級丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046)N- 環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺(carbothioamide)、(2.049)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
3)複合物III中之呼吸鏈的抑制劑,例如(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)吩嘧菌酯(fenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏 (trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧-1,5-二氧喃(dioxonan)-7-基酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥苯甲醯胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺。
4)有絲***及細胞***抑制劑,例如(4.001)多菌靈(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolid)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、 (4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)具有多部位活性能力之化合物,例如(5.001)波爾多(Bordeaux)混合物、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodin)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017)快得寧(copper oxine)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化鈣之硫製劑、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)。
6)能夠觸發宿主防禦之化合物,例如(6.001)阿拉酸式苯(acibenzolar)-S-甲基、(6.002)異噻菌胺(isotianil)、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)泰地尼(tiadinil)。
7)胺基酸及/或蛋白質生物合成抑制劑,例如(7.001)嘧菌環胺(cyprodinil)、(7.002)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003)嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)氧四環黴素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
(8)ATP產生抑制劑,例如(8.001)矽噻菌胺(silthiofam)。
9)細胞壁合成抑制劑,例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)維利芬(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-三級丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(佅啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-三級丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(佅啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質及膜合成抑制劑,例如(10.001)普拔克(propamocarb)、(10.002)普拔克鹽酸鹽、(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制劑,例如(11.001)三賽唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺基甲酸酯2,2,2-三氟乙酯。
12)核酸合成抑制劑,例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂-M(克拉昔(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)滅達樂-M(滅芬散(mefenoxam))。
13)信號轉導抑制劑,例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)可作用去偶合劑的化合物,例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)脫落酸、(15.002)苯噻菌清(benthiazole)、(15.003)貝索沙嗪(bethoxazin)、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)蟎離丹(chinomethionat)、(15.007)庫發尼(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010)賽普磺醯胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻尼(flutianil)、(15.012)福賽得 (fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅芬農(metrafenon)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)納他黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫胺基甲酸鎳、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)歐莫克(oxamocarb)、(15.022)氧硫雜丙環素(oxathiapiprolin)、(15.023)氧芬因(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚及其鹽類、(15.025)膦酸及其鹽、(15.026)普拔克-乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027)必伏農(pyriofenone)(克吩農(chlazafenon))、(15.028)地布洛(tebufloquin)、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3- 噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.044)2甲磺酸-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.045)2-苯基酚及其鹽類、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式:4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺醯肼(sulphonohydrazide)、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜氮呯、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)啡-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺基甲酸三級丁酯。
作為混合成分之生物殺蟲劑
式(I)化合物可與生物殺蟲劑組合。
生物殺蟲劑尤其是包括細菌、真菌、酵母、植物萃取物和由微生物形成的產物,包括蛋白質和次級代謝物。
生物殺蟲劑包括細菌諸如形成孢子的細菌、定殖根的細菌和充當生物殺蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑之細菌。
該等用作或可用作生物殺蟲劑之細菌的實例為:芽孢枯草桿菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM 231179)、或蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus),尤其是蠟狀芽孢桿菌菌株CNCM I-1562或堅固芽孢桿菌(Bacillus firmus),菌株I-1582(登錄號CNCM I-1582)或短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus),尤其是菌株GB34(登錄號ATCC 700814)及菌株QST2808(登錄號NRRL B-30087)、或枯草桿菌(Bacillus subtilis),尤其是菌株GB03(登錄號ATCC SD-1397)、或枯草桿菌(Bacillus subtilis)菌株QST713(登錄號NRRL B-21661)或枯草桿菌(Bacillus subtilis)菌株OST 30002(登錄號NRRL B-50421)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis),尤其是蘇力菌以色列亞種(B.thuringiensis subspecies israelensis)(血清型h-14)、菌株AM65-52(登錄號ATCC 1276)、或蘇力菌鮎澤亞種(B.thuringiensis Subsp.aizawai),尤其是菌株ABTS-1857(SD-1372)、或蘇力菌庫斯克亞種(B.thuringiensis subsp.Kurstaki)菌株HD-1、或蘇力菌擬步行蟲亞種(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)、穿刺巴氏桿菌(Pasteuria penetrans)、巴氏桿菌屬(Pasteuria spp.)(腎狀腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)線蟲)-PR3(登錄號ATCC SD-5834)、細黃鏈黴菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550)、鮮黃鏈黴菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登錄號NRRL 30232)。
用作或可用作生物殺蟲劑之真菌和酵母的實例為:白僵菌(Beauveria bassiana),尤其是ATCC 74040菌株、微坦盾殼黴(Coniothyrium minitans),尤其是CON/M/91-8菌株(登錄號DSM-9660)、 輪枝菌屬(Lecanicillium spp.),尤其是HRO LEC 12菌株、蜡蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii,先前已知為枝孢菌(Verticillium lecanii)),尤其是KV01菌株、黑殭菌(Metarhizium anisopliae),尤其是F52菌株(DSM3884/ATCC 90448)、梅奇酵母(Metschnikowia fructicola),尤其是NRRL Y-30752菌株、玫煙色擬青黴菌(Paecilomyces fumosoroseus)、(現:玫煙色棒束孢(Isaria fumosorosea)),尤其是IFPC 200613菌株、或Apopka 97菌株(登錄號ATCC 20874)、淡紫擬青黴菌(Paecilomyces lilacinus),尤其是P.lilacinus 251菌株(AGAL 89/030550)、黃籃狀菌(Talaromyces flavus),尤其是菌株V117b、深綠木黴(Trichoderma atroviride),尤其是菌株SC1(登錄號CBS 122089)、哈茨木黴菌(Trichoderma harzianum),尤其是T.harzianum rifai T39.(登錄號CNCM I-952)。
用作或可用作生物殺蟲劑之病毒的實例為:茶姬捲葉蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果捲葉蛾)顆粒體病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)(蘋果捲葉蛾)顆粒體病毒(GV)、蕃茄夜蛾(Helicoverpa armigera)(棉鈴蟲)核型多角體病毒(NPV)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)(甜菜夜蛾)mNPV、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)(秋夜蛾)mNPV、海灰翅夜蛾(Spodopotera littoralis)(非洲棉葉蟲)NPV。
亦包括者為以「接種物」加至植物或植物部分或植物器官且由於彼等的特定性質而促進植物生長及健康的細菌和真菌。實例包括:農桿菌屬(Agrobacterium spp.)、莖瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)、固氮螺旋菌(Azospirillum spp.)、固氮菌屬(Azotobacter spp.)、慢生根瘤菌屬(Bradyrhizobium spp.)、伯克霍德氏菌(Burkholderia spp.),尤其是洋蔥假單胞菌(Burkholderia cepacia)(從前已知為蔥頭假單孢菌(Pseudomonas cepacia))、大孢子屬(Gigaspora spp.)或單孢巨孢囊霉 (Gigaspora monosporum)、根繡球菌(Glomus spp.)、賭蘑屬(Laccaria spp.)、布赫內氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri)、擬繡球菌(Paraglomus spp.)、豆包菌(Pisolithus tinctorus)、假單胞菌屬(Pseudomonas spp.)、根瘤菌屬(Rhizobium spp.),尤其是三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii)、鬚腹菌屬(Rhizopogon spp.)、硬皮馬勃菌(Scleroderma spp.)、乳牛肝菌屬(Suillus spp.)、鏈黴菌屬(Streptomyces spp)。
用作或可用作生物殺蟲劑之植物萃取物和由微生物形成的產物(包括蛋白質和次級代謝產物)的實例為:大蒜、苦艾、印楝素、Biokeeper WP、黑肉桂(Cassia nigricans)、苦皮藤、土荊芥、甲殼素、Armour-Zen、歐洲鱗毛蕨、問荊、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麥皂素萃取物)、除蟲菊/除蟲菊酯、苦木、櫟、皂樹皮、Regalia、「Requiem TM殺蟲劑」、魚藤酮、魚尼丁(ryania)/藍尼定(ryanodine)、康福利草、菊蒿(Tanacetum vulgare)、百里酚、Triact 70;TriCon、旱金蓮(Tropaeulum majus)、異株蕁麻(Urtica dioica)、藜蘆鹼(Veratrin)、槲寄生、十字花科萃取物,尤其是油菜籽粉或芥末粉。
作為混合組分的安全劑
式(I)化合物可與安全劑(例如解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)(-乙基)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、異地芬(isoxadifen)(-乙基)、吡唑解草酯(mefenpyr)(-二乙基)、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基胺甲醯基)胺基]苯基}磺醯基)苯甲醯胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基)-1,3-噁唑啶(CAS 52836-31-4)組 合。
植物和植物部分
整株植物和植物部分可依照本發明處理。植物在本文中係理解為意指所有的植物及植物群,諸如所要及非所要野生植物或作物植物(包括天然存在的作物),例如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、蕃茄、甜椒、黃瓜、甜瓜、胡蘿蔔、西瓜、洋蔥、萵苣、菠菜、韭菜、豆類、豌豆、甘藍(例如高麗菜)和其他蔬菜種類、棉花、煙草、油菜,及亦指果實植物(水果類為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)。作物植物可為藉由習知的育種及優化方法、或藉由生物技術和基因工程方法、或此等方法之組合可獲得的植物,包括基因轉殖植物且包括受到或未受到植物育種家權利(plant breeders’ rights)保護的植物栽培品種。植物應理解為意指所有發育階段諸如種子、幼苗、幼(未成熟)植物、直到且包括成熟植物。植物部分應理解為意指植物在地上與地下的所有部分及器官,諸如苗芽、葉子、花和根,給定的實例為葉子、針葉、幹、莖、花、果實體、果實和種子,以及根、塊莖和根莖。植物部分亦包括收成植物或收成植物植物部分及營養性和生殖繁殖材料,例如插條、塊莖、根莖、分株和種子。
本發明之用式(I)化合物處理植物和植物的部分係以習知處理方法直接進行或藉由使化合物作用於在其環境、棲息地或貯藏空間,例如藉由浸漬、噴灑、蒸發、氣霧化、散播、塗覆、注射,及在繁殖材料的情況下,尤其在種子的情況下,亦藉由施用一或多層塗層進行。
如上文已提及者,根據本發明可能處理整株植物或其部分。在一較佳具體實例中,處理野生植物種類及植物栽培品種、或彼等經由習知的生物育種方法(諸如交配或原生質體融合)所獲得者,及其部分。在另一較佳具 體實例中,處理藉由基因工程方法(若適當時,與習知的方法組合)所獲得的基因轉殖植物和植物栽培品種(基因改造生物)及其部分。術語「部分」或「植物的部分」或「植物部分」已於上文解釋。根據本發明特佳者為處理個別市售習知的植物栽培品種或彼等使用中的植物。植物栽培品種係理解為意指具有新性質(「性狀」)且已藉由習知的育種、藉由突變誘發或藉由重組DNA技術而獲得之植物。彼等可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
基因轉殖植物、種子處理和整合事件
欲根據本發明處理之較佳基因轉殖植物或植物栽培品種(藉由基因工程獲得者)包括所有藉基因改造而接受賦與這些植物特別有利的有用性質(「性狀」)之遺傳物質的植物。該等性質的實例為較佳的植物生長、對高溫或低溫之耐受性增加、對乾旱或水位或土壤鹽度的耐受性增加、開花性能提高、較易收成、加速熟成、較高之收穫率、收穫產物之較高品質及/或較高營養價值、收穫產物之較佳儲存壽命及/或加工性。該等性質之另外且特別強調的實例為(例如)由於於植物內所形成之毒素,特別是彼等由來自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之遺傳物質(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其組合)於植物內所形成之毒素而增加的植物對抗動物和微生物害蟲(諸如昆蟲、蜘蛛、線蟲、蟎、蛞蝓和蝸牛)之抗性,及以及(例如)由後天性系統抗性(systemic acquired resistance)(SAR)、系統素(systemin)、植物防禦素、激發子(elicitors)和抗性基因及對應表現之蛋白質和毒素所引起之植物對抗植物病原性真菌、細菌及/或病毒的增加抗性,以及植物對某些除草活性成分(例如咪唑啉酮類、磺醯脲類、嘉磷塞(glyphosate)或草銨膦(phosphinothricin))(例如「PAT」基因)之增加耐受性。賦予討論中的所 要性狀之基因亦可彼此組合存在於基因轉殖植物中。所述基因轉殖植物的實例包括重要作物植物,諸如穀類(小麥、稻米、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆及其他蔬菜類型、棉花、菸草、油菜以及果實植物(果實為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄),特別強調者為玉米、大豆、小麥、稻米、馬鈴薯、棉花、甘蔗、煙草和油菜。特別強調的性質(「性狀」)為植物對昆蟲、蜘蛛、線蟲和蛞蝓和蝸牛之增加抗性。
作物保護-處理類型
以式(I)化合物處理植物和植物部份係藉由習知的處理方法直接進行或藉由作用在其環境、棲息處或貯藏空間來進行,例如藉由浸漬、噴灑、霧化、灌溉、蒸發、噴粉、氣霧化、撒佈、發泡、塗抹、散佈、注射、灑水(澆灌)、滴液灌溉,及在繁殖物質之情形下,另外藉由乾式種子處理、濕式種子處理、漿液處理、結殼、塗覆一或多個塗層等。也可能以超低體積法配置式(I)化合物,或以(I)化合物之使用形式或式本身注入土壤中。
植物之較佳的直接處理為葉面施用,意指將式(I)化合物施用於葉子,在該情況中處理頻率及施用率應根據以討論中的害蟲感染之程度來調整。
在系統性活性成分的情況下,式(I)化合物亦經由根系統進入植物。接著藉由式(I)化合物作用於植物棲息處來處理植物。此可例如藉由澆灌或藉由混入土壤或營養液中而達成,意指以式(I)化合物的液體形式浸透植物之所在地(例如,土壤或水耕系統),或藉由土壤施用,意指本發明式(I)化合物以固體形式(例如,呈粒劑形式)引入植物的所在地而達成。在水稻作物的情況下,此可也藉由以固體施用形式(例如,呈粒劑)計量將式(I)化合物供給至水稻田中而達成。
種子處理
藉由處理植物種子來控制動物害蟲是早已知道的且為不斷改良之標的。然而,種子的處理引起一系列總是無法以令人滿意的方式解決之問題。因此,希望開發出在貯藏期間、在播種之後或在植物出苗之後免除或至少顯著地減少額外施用殺蟲劑以保護種子及發芽植物之方法。另外希望將所使用的活性成分之量最適化,以便對種子及發芽植物提供最適的保護而免於受到動物害蟲的攻擊,但是所使用的活性成分不傷害植物本身。特別地,用於處理種子之方法亦應考慮抗害蟲性或耐害蟲性基因轉殖植物之固有的殺蟲或殺線蟲性質,以便以最少費用的殺蟲劑達成對種子及發芽植物的最適化保護。
本發明因此特別亦關於一種藉由以式(I)化合物中之一者處理種子來防止種子及發芽植物受到害蟲攻擊之方法。根據本發明用於防止種子及發芽植物受到害蟲攻擊之方法進一步包含一種其中以式(I)化合物及混合組分同時以一次操作處理或相繼處理種子之方法。本發明亦進一步包含一種其中於不同的時間以式(I)化合物及混合組分處理種子之方法。
本發明同樣關於式(I)化合物用於處理種子以防止種子及所得植物的動物害蟲之用途。
本發明進一步關於已用根據本發明之式(I)化合物處理以防止動物害蟲之種子。本發明亦關於已同時用式(I)化合物及混合組分處理之種子。本發明進一步關於已在不同時間用式(I)化合物及混合組分處理之種子。在種子已於不同時間用式(I)化合物及混合組分處理之情形下,個別物質可以不同的層存在於種子上。在此情形下,包含式(I)化合物及混合組分的層可視需要地以中間層分開。本發明亦有關其中式(I)化合物及混合組分已施用為塗層的一部分或成為除了塗層以外的另一層或更多層之種子。
本發明進一步關於在以式(I)化合物處理之後進行塗膜方法以防止在種子上的灰塵磨耗之種子。
當式(I)化合物系統性作用時所出現的優點之一在於種子的處理不只是保護種子本身,且在出苗之後,防止由其所產生之植物的動物害蟲。以此方式,可免除在播種時或不久之後對作物的立即處理。
另一優點在於以式(I)化合物處理種子可提高經處理種子之發芽及出苗。
同樣被視為優點的是式(I)化合物尤其也可用於基因轉殖種子。
此外,式(I)化合物可與傳訊技術(signalling technology)之組成物組合使用,其導致共生體(諸如(例如)根瘤菌、菌根及/或內生性細菌或真菌)更好的選殖,及/或導致最適化固氮作用。
式(I)化合物適合於保護農業、溫室、林業或園藝中所使用的任何植物品種之種子。更具體地說,此包括下列之種子:穀類(例如,小麥、大麥、黑麥、小米和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、咖啡、菸草、油菜、油菜籽、甜菜(例如,糖用甜菜和飼料甜菜)、花生、蔬菜類(例如,番茄、胡瓜、豆類、十字花科蔬菜、洋蔥和萵苣)、水果植物、草皮及觀賞植物。特別重要的是處理穀類(諸如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米、大豆、棉花、油菜、油菜籽、蔬菜和稻米之種子。
如上文已提者,以式(I)化合物處理基因轉殖種子也是特別重要的。此涉及一般含有至少一種控制特別是具有殺昆蟲及/或殺線蟲性質之多肽的表現之異源基因的植物種子。基因轉殖種子中的異源基因可源自諸如下列之微生物:例如桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒狀桿菌(Clavibacter)、繡球菌(Glomus)、或黏帚黴菌(Gliocladium)。本發明係特別 適合於處理包含至少一種源自桿菌屬之異源基因的基因轉殖種子。異源基因更較佳地係源自蘇力菌。
在本發明的情況下,式(I)化合物係施用至種子。該種子較佳係以其足夠穩定而在處理過程中不會發生損傷的狀態下來處理。通常,種子可在採收和播種之間的任何時間點處理。習知使用已從植物分離並已去除果實的穗軸、殼、幹、莢、毛或果肉的種子。例如,可能使用已收成、清洗且乾燥至允許儲存之水分含量的種子。或者,亦可能使用在乾燥之後已用例如水處理且接著再乾燥(例如底塗(priming))之種子。在水稻種子的情況下,也可能使用已經(例如在水中)預先膨脹直到達水稻胚的某些階段(鴿胸期(pigeon breast stage))之種子,此導致刺激發芽和更均勻出苗。
當處理種子時,通常必須小心:以種子發芽不會受到不利影響或不傷害所得植物之方式選擇施用至種子的式(I)化合物之量及/或另外的添加劑之量。在某些施用率下可呈現植物毒性作用之活性成分的情形下必須特別確保如此。
通常,式(I)化合物係以適當調配物之形式施用至種子。用於種子處理的適當調配物及方法為熟習該項技術者已知的。
式(I)化合物可轉化成習知拌種調配物,諸如用於種子的溶液、乳劑、懸浮液、粉末、泡沫劑、漿液或其他塗布組成物,以及ULV調配物。
此等調配物係以習知方式藉由將式(I)化合物和習知添加劑(例如,習知增量劑及溶劑或稀釋劑、染料、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、黏著劑、赤黴素、以及水)混合而製得。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的染料為所有習用於該等目的之染料。可能使用微溶於水中的顏料,或溶於水的染料。實例包括以羅丹明B、C.I.顏料紅色112號、與C.I.溶劑紅色1號名稱得知的染料。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的可用潤濕劑為促進潤濕且習用於活性農化成分之調配物的所有物質。較佳可使用者為萘磺酸烷酯,例如萘磺酸二異丙酯或二異丁酯。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的適當分散劑及/或乳化劑為習用於活性農化成分之調配物的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。較佳可使用非離子或陰離子分散劑、或非離子或陰離子分散劑之混合物。適當陰離子分散劑尤其包括環氧乙烷/環氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或硫酸化衍生物。適當陰離子分散劑尤其是木質磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的消泡劑為習用於活性農化成分之調配物之所有抑制泡沫的物質。較佳可使用聚矽氧消泡劑與硬脂酸鎂。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的防腐劑為就該等目的可使用於農化組成物之所有物質。實例包括雙氯酚及苯甲基醇半縮甲醛。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的二次增稠劑為就該等目的可使用於農化組成物之所有物質。較佳實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、三仙膠、改質黏土及細粉狀矽氧。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的有用膠黏劑為可用於拌種產品之所有習用黏合劑。較佳實例包括聚乙烯吡咯酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇及甲基纖維素(tylose)。
可存在於根據本發明可使用之拌種調配物中的赤黴素較佳者為赤黴素A1、A3(=赤黴酸)、A4與A7;特佳者為使用赤黴酸。赤黴素為已知的(參見R.Wegler Wegler「Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel」[作物保護組成物和殺蟲劑的化學],第2冊, Springer Verlag,1970,第401-412頁)。
根據本發明可用的拌種調配物可直接或事先以水稀釋之後用於處理各種廣泛不同種類的種子。例如,濃縮物或以水稀釋而可自其獲得的製劑可用於拌塗穀類(諸如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥)之種子,以及玉米、稻米、油菜、豌豆、豆子、棉花、向日癸、大豆和甜菜之種子,或各種廣泛種類的不同蔬菜種子。根據本發明可用的拌種調配物,或其稀釋使用形式亦可用於拌塗基因轉殖植物之種子。
關於以根據本發明可用的拌種調配物或藉由加水而自其製備的使用形式處理種子,習知可用於拌種的所有混合單元是可用的。具體地說,拌種中的步驟係將種子分批或以連續操作放入混合器中,添加特定的所要量之拌種調配物(以其原樣子或事先以水稀釋之後)且混合,直到調配物均勻地分佈於種子上為止。若適當,隨後進行乾燥操作。
根據本發明可用的拌種調配物之施用率可在較寬廣的範圍內改變。施用率係受到調配物中式(I)化合物的特定含量及種子所支配。式(I)化合物之施用率通常係介於每公斤種子0.001與50克之間,較佳為介於每公斤種子0.01與15克之間。
動物健康
在動物健康領域中,亦即在獸醫學領域中,式(I)化合物具有抗動物寄生蟲(特別是體外寄生蟲或體內寄生蟲)的活性。術語「體內寄生蟲」包括尤其是包括蠕蟲及原生動物,諸如球蟲。體外寄生蟲典型且較佳地為節肢動物,尤其是昆蟲或螨。
在獸醫學領域中,具有有利的溫血動物毒性的式(I)化合物適合於控制出現在動物育種和畜牧業的家畜、育種動物、動物園動物、實驗室動物、實驗動物和家養動物中的寄生蟲。彼等具有對抗所有或特定發育期之寄生 蟲的活性。
農業家畜包括(例如)哺乳動物諸如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、黇鹿且尤其是牛和豬;家禽諸如火雞、鴨、鵝且尤其是雞;或例如水產養殖之魚或甲殼動物;或視情況而定昆蟲諸如蜜蜂。
家養動物包括(例如)哺乳類動物,諸如倉鼠、天竺鼠、大鼠、小鼠、絨鼠、雪貂、且特別是狗、貓、籠中鳥、爬蟲類、兩棲類和觀賞魚。
在一具體具體實例中,式(I)化合物係投予至哺乳動物。
在另一特定具體實例中,式(I)化合物係投予至鳥類,亦即籠中鳥且特別是家禽。
使用式(I)化合物控制動物寄生蟲係意欲減少或防止病症、死亡個案和性能降低(在肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等的情況下),致使能夠更經濟和更簡單地飼育動物且可達成更好的動物福利。
關於動物健康領域,術語「控制(control)或(controlling)」在本文中意指式(I)化合物將感染該等寄生蟲的動物中之特定寄生蟲的發生率有效地減少至無害程度。更具體地說,本文中的「控制(controlling)」意指式(I)化合物殺死個別寄生蟲、抑制其生長、或抑制其繁殖。
節肢動物包括,但不限於:來自蝨目(Anoplurida)之目,例如,血蝨屬(Haematopinus spp.)、毛蝨屬(Linognathus spp.)、蝨屬(Pediculus spp.)、陰蝨屬(Phtirus spp.)及牛蝨屬(Solenopotes spp.);來自食毛目(Mallophagida)之目及鈍角亞目(Amblycerina)與絲角亞目(Ischnocerina)亞目,例如,牛羽蝨屬(Bovicola spp.)、牛仔食蟲虻屬(Damalina spp.)、貓羽蝨屬(Felicola spp.);勒蝨屬(Lepikentron spp.)、禽羽蝨屬(Menopon spp.)、嚙毛蝨屬(Trichodectes spp.)、毛羽蝨屬(Trimenopon spp.)、 巨毛蝨屬(Trinoton spp.)、畜蝨屬(Werneckiella spp.);來自雙翅目(Diptera)之目以及長角亞目(Nematocerina)與短角亞目(Brachycerina)亞目,例如,斑蚊屬(Aedes spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、黄虻屬(Atylotus spp.)、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、家蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、蝨蠅屬(Hippobosca spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、鹿蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、短蚋屬(Odagmia spp.)、蠅屬(Oestrus spp.)、菲蠓屬(Philipomyia spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、鼻狂蠅屬(Rhinoestrus spp.)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)維蚋屬(Wilhelmia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.);來自蚤目(Siphonapterida)之目,例如,角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)、蚤屬(Pulex spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)、鼠蚤屬(Xenopsylla spp.);來自異翅目(Heteropterida)之目,例如,臭蟲屬(Cimex spp.)、錐蝽屬(Panstrongylus spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、獵蝽屬(Triatoma spp.);以及來自蜚蠊目(Blattarida)之目的滋擾及衛生害蟲。
此外,在節肢動物的情況下,應以舉例方式提及,但不限於下列的蟎:來自蜱蟎亞綱(Acari(Acarina))之亞綱及後氣門亞目(Metastigmata)之目,例如來自軟蜱科(Argasidae)之科,諸如銳緣蜱屬(Argas spp.)、緣蜱屬 (Ornithodorus spp.)、耳蜱屬(Otobius spp.),來自硬蜱科(Ixodidae)之科,諸如花蜱屬(Amblyomma spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus(牛蜱屬(Boophilus))spp)、扇頭蜱屬((多宿主蜱的原屬);來自中氣門蟎目(Mesostigmata)之目,諸如刺皮蟎屬(Dermanyssus spp.)、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、耳蟎屬(Raillietia spp.)、肺刺蟎屬、胸孔蟎屬(Sternostoma spp.)、小蜂蟎(Tropilaelaps spp.)、瓦蟎屬(Varroa spp.);來自輻蟎亞目(Actinedida(前氣門亞目(Prostigmata)))之目,例如,蟎屬(Acarapis spp.)、姬螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、毛囊蟎屬(Demodex spp.)、牦蟎屬(Listrophorus spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、新恙蟎屬(Neotrombiculla spp.)、禽螯蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、瘡蟎屬(Psorergates spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.);及來自粉蟎亞目(Acaridida(無氣門亞目(Astigmata))),例如,粉蟎屬(Acarus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、足癢蟎屬(Chorioptes spp.)、胞蟎屬(Cytodites spp.)、頸下蟎屬(Hypodectes spp.)、腳蟎屬(Knemidocoptes spp.)、雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)、痂蟎屬(Notoedres spp.)、耳癢蟎屬(Otodectes spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、翅蟎屬(Pterolichus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、Trixacarus屬、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)。
寄生原蟲的實例包括但不限於:鞭毛綱(Mastigophora)(鞭毛蟲類(Flagellata)),諸如:後滴門(Metamonada):來自雙滴蟲目(Diplomonadida)之目,例如梨形鞭毛蟲屬(Giardia spp.)、螺旋核蟲屬(Spironucleus spp.)。
副基體綱(Parabasala):來自滴蟲科(Trichomonadida)之目,例如組織鞭毛蟲屬(Histomonas spp.)、五毛滴蟲屬(Pentatrichomonas spp.)、四毛滴蟲屬 (Tetratrichomonas spp.)、毛滴蟲屬(Trichomonas spp.)、三毛滴蟲屬(Tritrichomonas spp.)。
眼蟲門(Euglenozoa):來自錐蟲科(Trypanosomatida)之目,例如利什曼屬(Leishmania spp.)、錐蟲屬(Trypanosoma spp.)。
肉鞭毛蟲門(Sarcomastigophora)(根足綱(Rhizopoda))諸如內阿米巴科(Entamoebidae),例如內阿米巴屬(Entamoeba spp.)、Centramoebidae,例如棘阿米巴屬(Acanthamoeba spp.)、Euamoebidae,例如哈氏蟲屬(Hartmanella sp.)。
囊泡蟲類(Alveolata)諸如頂覆蟲門(Apicomplexa)(孢子蟲綱(Sporozoa)):例如隱孢子屬(Cryptosporidium spp.);來自艾美球蟲(Eimeriida)之目,例如,貝諾孢子蟲(Besnoitia spp.)、囊等胞球蟲(Cystoisospora spp.)、艾美球蟲屬(Eimeria spp.)、哈蒙屬(Hammondia spp.)、等孢球蟲(Isospora spp.)、新孢子蟲屬(Neospora spp.)、肉孢子蟲屬(Sarcocystis spp.)、弓蟲屬(Toxoplasma spp.);來自阿德雷德目(Adeleida)之目,例如,肝簇蟲屬(Hepatozoon spp.)、真球蟲屬(Klossiella spp.);來自血孢子蟲目(Haemosporida)之目,例如,住血白冠病孢子蟲屬(Leucocytozoon spp.)、瘧原蟲屬(Plasmodium spp.);來自梨形目(Piroplasmida)之目,例如,焦蟲屬(Babesia spp.)、纖毛蟲屬(Ciliophora spp.)、Echinozoon屬、泰勒原蟲屬(Theileria spp.);來自Vesibuliferida之目,例如,纖毛蟲屬(Balantidium spp.)、布克斯頓纖毛蟲屬(Buxtonella spp.)。
微孢子門(Microspora)諸如腦胞內原蟲屬(Encephalitozoon spp.)、腸胞蟲屬(Enterocytozoon spp.)、球孢子蟲屬、(Globidium spp.)、Nosema屬,以及,例如,黏體動物屬(Myxozoa spp.)。
對人或動物致病的蠕蟲包括,例如,棘頭動物門(Acanthocephala)、線 蟲動物門(Nematoden)、舌形動物門(Pentastoma)及扁形動物門(Platyhelmintha)(例如單殖目(Monogenea)、絛蟲及吸蟲)。
說明性蠕蟲包括但不限於:單殖目(Monogenea)例如:指環蟲屬(Dactylogyrus spp.)、三代蟲屬(Gyrodactylus spp.)、同盤屬(Microbothrium spp.)、多盤吸蟲屬(Polystoma spp.)、Troglecephalus屬;絛蟲:來自來自擬葉目(Pseudophyllidea)之目,例如:吸葉絛蟲屬(Bothridium spp.)、廣節裂頭絛蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、大複殖門絛蟲屬(Diphlogonoporus spp.)、Ichthyobothrium屬、舌狀絛蟲屬(Ligula spp.)、裂頭絛蟲屬(Schistocephalus spp.)、螺旋絛蟲屬(Spirometra spp.)。
來自圓葉目(Cyclophyllidea)之目,例如:Anhyra屬、裸頭絛蟲屬(Anoplocephala spp.)、無卵黃腺絛蟲(Avitellina spp.)、伯特絛蟲屬(Bertiella spp.)、裸頭絛蟲屬(Cittotaenia spp.)、戴文絛蟲屬(Davainea spp.)、雙睾絛蟲屬(Diorchis spp.)、雙孔絛蟲屬(Diplopylidium spp.)、複孔絛蟲屬(Dipylidium spp.)、棘球絛蟲屬(Echinococcus spp.)、棘葉絛蟲屬(Echinocotyle spp.)、棘殼絛蟲屬(Echinolepis spp.)、泡尾絛蟲屬(Hydatigera spp.)、包膜絛蟲屬(Hymenolepis spp.)、約優克斯絛蟲屬(Joyeuxiella spp.)、中殖孔屬絛蟲屬(Mesocestoides spp.)、莫尼茨絛蟲屬(Moniezia spp.)、副裸頭絛蟲屬(Paranoplocephala spp.)、雷氏絛蟲屬(Raillietina spp.)、斯泰勒絛蟲屬(Stilesia spp.)、帶狀絛蟲屬(Taenia spp.)、曲子官絛蟲屬(Thysaniezia spp.)、隧體絛蟲屬(Thysanosoma spp.)。
吸蟲:來自複殖目(Digenea)之目,例如:澳畢吸蟲屬(Austrobilharzia spp.)、短咽吸蟲屬(Brachylaima spp.)、杯殖吸蟲屬(Calicophoron spp.)、下彎吸蟲屬(Catatropis spp.)、支睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、肛瘤吸蟲屬 (Collyriclum spp.)、盤吸蟲屬(Cotylophoron spp.)、環腸吸蟲屬(Cyclocoelum spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、複口吸蟲屬(Diplostomum spp.)、棘隙吸蟲屬(Echinochasmus spp.)、棘緣吸蟲屬(Echinoparyphium spp.)、棘口吸蟲屬(Echinostoma spp.)、闊盤吸蟲屬(Eurytrema spp.)、肝吸蟲屬(Fasciola spp.)、擬片形吸蟲(Fasciolides spp.)、薑片蟲屬(Fasciolopsis spp.)、菲策吸蟲屬(Fischoederius spp.)、腹袋吸蟲屬(Gastrothylacus spp.)、巨畢吸蟲屬(Gigantobilharzia spp.)、巨盤吸蟲屬(Gigantocotyle spp.)、異形吸蟲屬(Heterophyes spp.)、寡肉吸蟲屬(Hypoderaeum spp.)、彩蚴吸蟲屬(Leucochloridium spp.)、後殖吸蟲屬(Metagonimus spp.)、次睾吸蟲屬(Metorchis spp.)、隱孔吸蟲屬(Nanophyetus spp.)、背孔吸蟲屬(Notocotylus spp.)、後睾吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、毛樣線蟲屬(Ornithobilharzia spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、雙口吸蟲屬(Paramphistomum spp.)、斜睾吸蟲屬(Plagiorchis spp.)、莖雙穴吸蟲屬(Posthodiplostomum spp.)、前殖吸蟲屬(Prosthogonimus spp.spp)、血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、鮭吸蟲屬(Troglotrema spp.)、盲腔屬(Typhlocoelum spp.)。
線蟲:來自毛形線蟲亞目(Trichinellida)之目,例如:絲蟲屬(Capillaria spp.)、旋毛蟲屬(Trichinella spp.)、裂頭條蟲屬(Trichomosoides spp.)、鞭蟲屬(Trichuris spp.)。
來自墊刃目(Tylenchida)之目,例如:細絲鯰屬(Micronema spp.)、Parastrangyloides屬、糞桿線蟲屬(Strongyloides spp.)。
來自小桿圓蟲目(Rhabditida)之目,例如:貓圓線蟲屬(Aelurostrongylus spp.)、裂口線蟲屬(Amidostomum spp.)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、Bronchonema屬、仰口線蟲屬 (Bunostomum spp.)、夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、Cooperioides屬、環棘線蟲屬(Crenosoma spp.)、盅口線蟲屬(Cyathostomum spp.)、環腸吸蟲屬(Cyclococercus spp.)、Cyclodontostomum屬、杯環屬(Cylicocyclus spp.)、杯冠線蟲屬(Cylicostephanus spp.)、柱咽線蟲屬(Cylindropharynx spp.)、囊尾線蟲屬(Cystocaulus spp.)、網尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、鹿圓線蟲屬(Elaphostrongylus spp.)、類絲蟲屬(Filaroides spp.)、球頭線蟲屬(Globocephalus spp.)、圖紋屬(Graphidium spp.)、輻首線蟲屬(Gyalocephalus spp.)、血矛線蟲屬(Haemonchus spp.)、螺旋線蟲屬(Heligmosomoides spp.)、豬圓線蟲屬(Hyostrongylus spp.)、馬什線蟲屬(Marshallagia spp.)、肺蟲屬(Metastrongylus spp.)、繆氏線蟲屬(Muellerius spp.)、鉤蟲屬(Necator spp.)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、新圓線蟲屬(Neostrongylus spp.)、Nippostrongylus屬、尖柱線蟲屬(Obeliscoides spp.)、食管齒線蟲屬(Oesophagodontus spp.)、腸結節蟲屬(Oesophagostomum spp.)、盤尾絲蟲屬(Ollulanus spp.);Ornithostrongylus屬、奧斯勒屬(Oslerus spp.)、牛胃絲蟲屬(Ostertagia spp.)、Paracooperia屬、副環棘線蟲屬(Paracrenosoma spp.)、副類絲蟲屬(Parafilaroides spp.)、副鹿圓線蟲屬(Parelaphostrongylus spp.)、Pneumocaulus屬、肺圓蟲屬(Pneumostrongylus spp.)、盂口線蟲屬(Poteriostomum spp.)、原圓線蟲屬(Protostrongylus spp.)、尖尾線蟲亞屬(Spicocaulus spp.)、冠尾線蟲屬(Stephanurus spp.)、圓線蟲屬(Strongylus spp.)、開口蟲屬(Syngamus spp.)、背帶線蟲屬種(Teladorsagia spp.)、毛樣線蟲屬(Trichonema spp.)、毛樣圓蟲屬(Trichostrongylus spp.)、三齒線蟲屬(Triodontophorus spp.)、Troglostrongylus屬、彎口線蟲屬(Uncinaria spp.)。
來自旋尾目(Spirurida)之目,例如:棘唇屬(Acanthocheilonema spp.)、 異尖線蟲屬(Anisakis spp.)、禽蛔蟲屬(Ascaridia spp.);蛔蟲屬(Ascaris spp.)、斜環咽屬(Ascarops spp.)、無刺線蟲屬(Aspiculuris spp.)、貝利斯蛔蟲屬(Baylisascaris spp.)、布氏絲蟲屬(Brugia spp.)、Cercopithifilaria屬、Crassicauda屬、雙瓣絲蟲屬(Dipetalonema spp.)、心絲蟲屬(Dirofilaria spp.)、龍線蟲屬(Dracunculus spp.);德斯線蟲屬(Draschia spp.)、蟯蟲屬(Enterobius spp.)、絲蟲屬(Filaria spp.)顎口線蟲屬(Gnathostoma spp.)、筒線蟲屬(Gongylonema spp.)、麗線蟲屬(Habronema spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.);光絲蟲屬(Litomosoides spp.)、羅阿絲蟲屬(Loa spp.)、蟠尾絲蟲屬(Onchocerca spp.)、尖尾線蟲屬(Oxyuris spp.)、副柔線蟲屬(Parabronema spp.)、副絲蟲屬(Parafilaria spp.)、副蛔蟲屬(Parascaris spp.)、栓尾線蟲屬(Passalurus spp.)、泡翼線蟲屬(Physaloptera spp.)、普氏屬(Probstmayria spp.)、Pseudofilaria屬、腹腔絲蟲屬(Setaria spp.)、Skjrabinema屬、Spirocerca屬、冠絲蟲屬(Stephanofilaria spp.)、Strongyluris屬、管狀線蟲屬(Syphacia spp.)、吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)、弓蛔線蟲屬(Toxascaris spp.)、弓首蛔蟲屬(Toxocara spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)。
棘頭動物門(Acanthocephala):來自寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)之目,例如:巨吻棘頭蟲屬(Macracanthorhynchus spp.)、前睪棘頭蟲屬(Prosthenorchis spp.);來自念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘頭蟲屬(Moniliformis spp.)。
來自多形目(Polymorphida),例如:細頸棘頭蟲屬(Filicollis spp.);來自棘吻目(Echinorhynchida)之目,例如棘頭蟲屬(Acanthocephalus spp.)、棘吻蟲屬(Echinorhynchus spp.)、似細吻棘頭蟲屬(Leptorhynchoides spp.)。
舌形動物門(Pentastoma):來自舌形蟲目(Porocephalida)之目,例如,舌形蟲屬(Linguatula spp.)。
在獸醫領域及動物飼養中,式(I)化合物係以該項技術中通常已知方法,諸如經腸內、非經腸、經皮膚或經鼻路徑而以適當製劑之形式投予。投予可為預防性、代謝性或治療性。
因此,本發明之一具體實例係指式(I)化合物用作為藥劑之用途。
本發明另一態樣關於用作為抗體內寄生蟲劑之式(I)化合物。
本發明之另一具體態樣關於用作為抗蠕蟲劑(尤其是用作為殺線蟲劑、扁形蟲劑(platyhelminthicide)、殺棘頭蟲劑(acanthocephalizide)或殺舌形蟲劑(pentastomicide))之式(I)化合物。
本發明之另一具體態樣關於用作為抗原生動物劑之式(I)化合物。
另一態樣關於用作為抗體外寄生蟲劑(尤其是殺節肢動物劑,非常特別是殺蟲劑或殺蟎劑)之式(I)化合物。
本發明之另一態樣為獸醫調配物,其包含有效量之至少一種式(I)化合物和下列中之至少一者:醫藥上可接受的賦形劑(例如固體或液體稀釋劑)、醫藥上可接受的助劑(例如界面活性劑),尤其是習用於獸醫調配物之醫藥上可接受的賦形劑及/或習用於獸醫調配物之醫藥上可接受的助劑。
本發明之一相關態樣為一種製備如本文所述的獸醫調配物之方法,其包含混合至少一種式(I)化合物與醫藥上可接受的賦形劑及/或助劑,尤其是與習用於獸醫調配物中之醫藥上可接受的賦形劑及/或習用於獸醫調配物中之助劑的步驟。
本發明之另一態樣為選自殺體外寄生蟲和殺體內寄生蟲的調配物(尤其是選自組驅蟲、抗原生動物和殺節肢動物調配物之群組,非常特別地選自根據所述態樣之殺線蟲、殺扁形蟲(platyhelminthicidal)、殺棘頭蟲(acanthocephalidicidal)、殺舌形蟲(pentastomicidal)、殺昆蟲和殺蟎調配物群組)之群組的獸醫調配物,及其製備方法。
另一態樣關於一種藉由使用有效量之式(I)化合物治療有此需要的動物(尤其是非人動物)中寄生蟲感染(尤其是由選自本文所述的體外寄生蟲和體內寄生蟲之群組的寄生蟲所引起的感染)之方法。
另一態樣關於一種藉由使用本文所定義的獸醫調配物治療有此需要的動物(尤其是非人動物)中寄生蟲感染(尤其是由選自本文所述的體外寄生蟲和體內寄生蟲之群組的寄生蟲所引起的感染)之方法。
另一態樣關於式(I)化合物在治療動物(尤其是非人動物)中寄生蟲感染(尤其是由選自本文所述的體外寄生蟲和體內寄生蟲之群組的寄生蟲所引起的感染)之用途。
在動物健康或獸醫的本情況下,術語「治療」包括預防性、代謝性或治療性治療。
在一特定具體實例中,以此方式,提供至少一種式(I)化合物與其他活性成分之混合物(尤其是與殺體內和殺體外寄生蟲劑)用於獸醫之領域。
在動物健康之領域中,「混合物」意指不僅將兩種(或更多種)不同的活性成分調配調配於共同調配物中並對應地一起使用,且亦關於包含分開用於各活性成分之調配物的產物。因此,當欲使用多於兩個活性成分時,所有活性成分可調配於共同調配物中,或者所有活性成分可調配於單獨調配物中;同樣可想而知的是混合形式,其中一些活性成分調配在一起,一些活性成分單獨調配。單獨調配物允許所討論之活性成分的單獨或連續施用。
在本文中以其俗名指定之活性成分為已知且揭述在(例如)「殺蟲劑手冊」(見上)中或可在網際網路(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。
來自殺體外寄生物劑之群組作為混合組分的說明性活性成分(沒有任 何意圖構成限制)包括上文詳細列出的殺蟲劑和殺蟎劑。其它可用的活性成分係根據上述依據當前作用分類方案之IRAC模式的分類列示如下:(1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑;(2)GABA-門控氯離子通道阻斷劑;(3)鈉通道調節劑;(4)菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭調節劑;(5)菸鹼乙醯膽鹼受體(nAChR)別位調節劑;(6)麩胺酸鹽門控氯離子通道(GluCl)別位調節劑、(7)保幼激素模擬物;(8)雜項非特異性(多位點)抑制劑;(9)弦音器調節劑、(10)蟎生長抑制劑;(12)粒線體ATP合成酶之抑制劑,諸如ATP破壞劑;(13)經由破壞質子梯度之氧化性磷酸化作用的去偶合劑;(14)菸鹼能乙醯膽鹼受體通道阻斷劑;(15)第0型甲殼素生物合成抑制劑;(16)第1型甲殼素生物合成抑制劑;(17)脫皮破壞劑(特別是在雙翅目(Diptera));(18)蛻皮激素受體促效劑;(19)章魚胺能促效劑;(21)粒線體複合物I電子傳遞抑制劑;(25)粒線體複合物II電子傳遞抑制劑;(20)粒線體複合物III電子傳遞抑制劑;(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑;(23)乙醯基CoA羧酶之抑制劑;(28)藍尼定(Ryanodine)受體調節劑;具有未知或非特異性之作用機制的活性成分,例如氟硝二苯胺(fentrifanil)、非諾克林(fenoxacrim)、環普靈(cycloprene)、克氯苯(chlorobenzilate)、殺蟲脒(chlordimeform)、氟苯滅(flubenzimin)、環蟲腈(dicyclanil)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、蟎離丹(quinomethionate)、苯蟎噻(triarathene)、氯賽本(clothiazoben)、殺蟎硫醚(tetrasul)、油酸鉀、石油、惡蟲酮(metoxadiazone)、夠斯路(gossyplur)、氟蟎嗪(flutenzine)、新殺蟎(bromopropylate)、冰晶石(cryolite);來自其他類別的化合物,例如畜蟲威(butacarb)、敵蠅威(dimetilan)、地蟲威(cloethocarb)、福賜卡(phosphocarb)、必滅松(pirimiphos)(-乙基)、巴拉松(parathion)(-乙基)、滅克松(methacrifos)、水楊酸異丙酯、三氯松 (trichlorfon)、硫丙磷(sulprofos)、加護松(propaphos)、克線丹(sebufos)、必達松(pyridathion)、發硫磷(prothoate)、除線磷(dichlofenthion)、滅賜碸(demeton-S-methyl sulfone)、依殺松(isazofos)、苯腈膦(cyanofenphos)、得拉松(dialifos)、加芬松(carbophenothion)、奧他硫松(autathiofos)、阿隆芬文松(aromfenvinfos)(-甲基)、谷速松(azinphos)(-乙基)、陶斯松(chlorpyrifos)(-乙基)、丁苯硫磷(fosmethilan)、碘硫磷(iodofenphos)、殺力松(dioxabenzofos)、福木松(formothion)、大福松(fonofos)、福拉松(flupyrazofos)、繁福松(fensulfothion)、益多松(etrimfos);有機氯化合物,例如毒殺芬(camphechlor)、靈丹(lindane)、飛佈達(heptachlor);或苯基吡唑類,例如乙醯蟲腈(acetoprole)、吡氟蟲腈(pyrafluprole)、吡蟲腈(pyriprole)、三氟甲硫蟲腈(vaniliprole)、絲沙普尼(sisapronil);或異噁唑啉類,例如撒洛蘭(sarolaner)、阿佛拉那(afoxolaner)、羅提蘭(lotilaner)、氟拉蘭(fluralaner);擬除蟲菊酯(pyrethroid),例如(順-、反-)美特寧(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、溴護賽寧(flubrocythrinate)、苄蟎醚(fubfenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、普屈芬布(protrifenbute)、派滅寧(pyresmethrin)、RU15525、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、順-列滅寧(resmethrin)、七扶寧(heptafluthrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、氯吡氰菊酯(fenpyrithrin)、順-亞滅寧(cypermethrin),順-百滅寧(permethrin)、三氟氯氰菊酯(clocythrin)、賽洛寧(cyhalothrin)(λ-)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、或鹵化烴化合物(HCHs),新菸鹼類,例如硝蟲噻嗪(nithiazine)二氯美唑替茲(dicloromezotiaz)、三氟美唑嘧(triflumezopyrim)大環內酯,例如奈馬克丁(nemadectin)、伊維菌素(ivermectin)、拉替卡 林(latidectin)、莫西菌素(moxidectin)、塞拉菌素(selamectin)、阿維菌素(eprinomectin)、多拉菌素(doramectin)、因滅汀(emamectin benzoate);米貝黴素肟烯蟲硫酯(triprene)、保幼醚(epofenonane)、苯蟲醚(diofenolan);生物製劑、激素或費洛蒙,例如天然產物,例如蘇雲金芽胞桿菌素(thuringiensin)、十二羰二烯醇(codlemone)或苦楝組分;二硝基酚類,例如白粉克(dinocap)、大脫蟎(dinobuton)、百蟎克(binapacryl);苯甲醯脲,例如氟佐隆(fluazuron)、氟幼脲(penfluron),脒衍生物,例如氯美布芬(chlormebuform)、賽米唑(cymiazole)、得米地曲(demiditraz);蜂窩瓦蟎 殺蟎劑,例如有機酸,例如:甲酸、草酸。作為混合組分的來自抗體內寄生蟲劑之群組的說明性活性成分包括但不限於活性驅蠕蟲成分和活性抗原生動物成分。活性驅蠕蟲成分包括但不限於下列活性殺線蟲、殺白蟻(trematicidal)及/或殺絛蟲(cestocidal)成分:來自大環內酯的類別,例如:阿維菌素(eprinomectin)、阿巴汀(abamectin)、奈馬克丁(nemadectin)、莫西菌素(moxidectin)、多拉菌素(doramectin)、塞拉菌素(selamectin)、利必汀(lepimectin)、拉替菌素(latidectin)、密滅汀(milbemectin)、伊維菌素(ivermectin)、米貝黴素(milbemycin);來自苯并咪唑和前苯并咪唑的類別,例如:奧苯達唑(oxibendazole)、甲苯達唑(mebendazole)、三氯苯達唑(triclabendazole)、多保淨(thiophanate)、帕苯達唑(parbendazole)、奧芬達唑(oxfendazole)、奈托比胺(netobimin)、 芬苯達唑(fenbendazole)、非班太爾(febantel)、腐絕(thiabendazole)、環苯達唑(cyclobendazole)、坎苯達唑(cambendazole)、阿苯達唑(albendazole)亞碸、阿苯達唑、氟苯達唑(flubendazole);來自酯肽(depsipeptide)的類別,較佳環狀酯肽,尤其是24-員環狀酯肽,例如:艾莫得賽得(emodepside)、PF1022A;來自四氫嘧啶的類別,例如:莫侖太爾(morantel)、噻嘧啶(pyrantel)、奧克太爾(oxantel);來自咪唑并噻唑的類別,例如:布他咪唑(butamisole)、左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole);來自胺苯基脒的類別,例如:阿米太爾(amidantel)、去醯基化阿米太爾(dAMD)、三苯雙脒(tribendimidine);來自胺基乙腈的類別,例如:莫盤太爾(monepantel);來自對郝青醯胺(paraherquamide)的類別,例如:對郝青醯胺(paraherquamide)、得曲恩特(derquantel);來自柳醯胺苯的類別,例如:三溴沙侖(tribromsalan)、溴沙尼特(bromoxanide)、溴替尼特(brotianide)、氯碘沙尼(clioxanide)、氯氰碘柳胺(closantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、羥氯柳苯胺(oxyclozanide)、雷複尼特(rafoxanide);來自經取代之酚的類別,例如:硝碘酚腈(nitroxynil)、硫雙二氯酚(bithionole)、二碘硝酚(disophenol)、六氯酚(hexachlorophen)、聯硝氯酚(niclofolan)、美克芬崙(meniclopholan);來自有機磷酸酯的類別,例如:三氯松(trichlorfon)、萘肽磷(naftalofos)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、育畜磷(crufomate)、牛壁逃(coumaphos)、哈洛克酮(haloxon); 來自哌酮/喹啉的類別,例如:吡喹酮(praziquantel)、依西太爾(epsiprantel);來自哌的類別,例如:哌、羥肼;來自四環黴素的類別,例如:四環黴素、金黴素(chlortetracycline)、去氧羥四環素(doxycycline)、氧四環黴素(oxytetracycline)、吡甲四環黴素(rolitetracycline);來自各種其他類別,例如:丁萘脒(bunamidine)、尼立達唑(niridazole)、雷瑣侖太(resorantel)、翁伐羅丁(omphalotin)、奧替普拉(oltipraz)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝碘酚腈(nitroxynil)、奥沙尼喹(oxamniquin)、米拉沙(mirasan)、米來西(miracil)、魯坎松(lucanthone)、海恩酮(hycanthone)、海妥林(hetolin)、吐根鹼(emetine)、乙胺嗪(diethyl carbamazine)、二氯芬(dichlorophen)、地芬尼泰(diamfenetid)、氯硝西泮(clonazepam)、酚乙銨(bephenium)、硝硫氰胺(amoscanate)、氯舒隆(clorsulon)。
活性抗原生動物成分包括但不限於下列活性成分:來自三的類別,例如:地克朱利(diclazuril)、波那朱利(ponazuril)、勒崔朱利(letrazuril)、托曲朱利(toltrazuril);來自聚醚離子載體的類別,例如:莫能黴素(monensin)、鹽黴素(salinomycin)、馬杜黴素(maduramicin)、甲基鹽黴素(narasin);來自大環內酯的類別,例如:米貝黴素(milbemycin)、紅黴素(erythromycin);來自喹諾酮的類別,例如:恩諾沙星(enrofloxacin)、普多沙星(pradofloxacin);來自奎寧的類別,例如:氯奎寧(chloroquin);來自嘧啶的類別,例如:乙胺嘧啶(pyrimethamine); 來自磺醯胺的類別,例如:磺胺喹啉(sulfaquinoxaline)、甲氧苄啶(trimethoprim)、磺胺氯吡(sulfaclozin);來自硫胺的類別,例如:氨丙啉(amproliunm);來自林可醯胺(lincosamines)的類別,例如:克林達黴素(clindamycin);來自羰胺苯的類別,例如:雙咪苯脲(imidocarb);來自硝基呋喃的類別,例如:硝呋替莫(nifurtimox);來自喹唑啉酮生物鹼的類別,例如:鹵夫酮(halofuginone);來自各種其他類別,例如:奧沙尼喹(oxamniquin)、巴龍黴素(paromomycin);來自疫苗的類別或來自微生物之抗原,例如:羅氏犬巴貝斯原蟲(Babesia canis rossi)、盲腸型球蟲(Eimeria tenella)、早熟艾美球蟲(Eimeria praecox)、毒害艾美球蟲(Eimeria necatrix)、緩艾美球蟲(Eimeria mitis)、巨型艾美球蟲(Eimeria maxima)、布氏艾美球蟲(Eimeria brunetti)、堆形艾美球蟲(Eimeria acervulina)、澳氏犬巴貝斯原蟲(Babesia canis vogeli)、幼小利什曼原蟲(Leishmania infantum)、犬焦蟲症(Babesia canis canis)、牛肺蟲(Dictyocaulus viviparus)。
所述之所有混合組分,視情況而定,若彼等根據其官能基為可行的話,則也可與適合的鹼類或酸類形成鹽類。
病媒控制
式(I)化合物亦可用於病媒控制。在本發明的情況下,病媒為能夠將病原菌(例如:病毒、蠕蟲、單細胞生物與細菌)從儲存者(植物、動物、人類、等等)傳播至宿主之節肢動物,特別是昆蟲或蜘蛛類。該等病原菌可經由機械式傳播至宿主(例如:經由非叮咬性蠅傳播之沙眼)或注射後傳播至宿主(例如:經由蚊子之瘧疾寄生蟲)。
病媒及其所傳播之疾病或病原菌的實例為:1)蚊子- 瘧蚊(Anopheles):瘧疾(malaria)、絲蟲病(filariasis);- 家蚊(Culex):日本腦炎、絲蟲病、其他病毒疾病、其他蠕蟲之傳播;- 斑蚊(Aedes):黃熱病、登革熱、其他病毒性疾病、絲蟲病;- 蚋科(Simuliidae):蠕蟲(特別是蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus))之傳播;- 蛾蚋科(Psychodidae):利什曼體病(leishmamiasis)的傳播2)蝨:皮膚傳染病、流行性斑疹傷寒;3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹傷寒、絛蟲;4)蠅:昏睡病(錐蟲病);霍亂、其他細菌性疾病;5)蟎:蟎病、流行性斑疹傷寒、痘立克次體、土勒病、聖路易斯腦炎、蜱傳腦炎(TBE)、克里米亞-剛果出血熱、回歸熱;6)蜱:疏螺旋體病(borelliosis)諸如伯氏疏螺旋體(Borrelia burgdorferi sensu lato)、杜通氏螺旋體(Borrelia duttoni)、蜱傳性腦炎、Q熱(貝氏考克斯菌(Coxiella bumetii))、焦蟲症(犬焦蟲症(Babesia canis canis))、艾利希氏體症(Ehrlichiosis)。
在本發明的情況下病媒之實例為可將植物病毒傳播至植物之昆蟲,例如:蚜蟲、蠅、葉蟬或薊馬。其他能夠傳播植物病毒之病媒為蜘蛛蟎、蝨、甲蟲和線蟲。
在本發明的情況下病媒之另外實例為可將病原傳播至動物與/或人類之昆蟲與蜘蛛類諸如蚊子,特別是斑蚊(Aedes)、瘧蚊(Anopheles),例如:甘比亞瘧蚊(A.gambiae)、***瘧蚊(A.arabiensis)、致死瘧蚊(A.funestus)、大劣瘧蚊(A.dirus)(瘧疾)與家蚊(Culex)、蛾蚋科(Psychodidae)諸如白蛉屬(Phlebotomus)、羅蛉屬(Lutzomyia)、蝨、跳蚤、蠅、蟎、和蜱。
若式(I)化合物係突破抗性,則亦可能控制病媒。
式(I)化合物適合用於預防由病媒傳播之疾病或病原。因此,本發明另一態樣為式(I)化合物用於病媒控制(例如於農業、園藝、森林、花園與休閒活動設施),及亦於保護儲存產物之用途。
工業材料之保護
式(I)化合物適合於;防止工業材料受到昆蟲(例如來自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、嚙蟲目和衣魚目)的攻擊或破壞。
工業材料在本文中係理解為意指無生命材料,諸如較佳塑膠、黏著劑、膠料、紙張及紙板、皮革、木材、加工木製品及塗料組成物。本發明使用於保護木材是特佳的。
在另一具體實例中,式(I)化合物係與至少一種其他的殺蟲劑及/或至少一種殺真菌劑一起使用。
在另一具體實例中,式(I)化合物係以備用殺蟲劑之形式存在,意指彼等可不進一步修改而施用至討論中的材料。有用的其他殺蟲劑或殺真菌劑特別包括上述殺蟲劑或殺真菌劑。
令人驚訝地,亦發現式(I)化合物可用於防止與鹽水或半鹹水進行接觸之物體(尤其是船體、隔板、編網、建築物、繫泊和傳訊系統)被污塞。同樣可能使用單獨或與其他活性化合物組合的式(I)化合物作為抗污塞劑。
控制衛生領域中的動物害蟲
式(I)化合物適合於控制衛生領域中的動物害蟲。更具體地說,本發明可用於居家保護領域、衛生領域及保護儲存產品,特別用於控制在封閉空間(例如公寓、廠房、辦公室、車廂、動物繁殖設施)中出現的昆蟲、蜘蛛、蜱和蟎。為了控制動物害蟲,式(I)化合物係單獨或與其他活性化合物及/或助劑組合使用。彼等較佳地用於居家殺蟲劑產品中。式(I)化合物有效對 抗敏感性及抗性物種,且對抗所有發育階段。
此等害蟲包括(例如)來自蜘蛛綱、來自蠍目、蜘蛛目和盲珠目,來自唇足綱和倍足綱,來自昆蟲綱蜚蠊目,來自鞘翅目、革翅目、雙翅目、異翅亞目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、毛蝨目、嚙蟲目、跳躍亞目或直翅目、隱翅目和衣魚目,及來自軟甲亞綱(Malacostraca)等足目之害蟲。
施用係以例如下列方式進行:氣霧劑、未加壓噴灑產品,例如:泵壓及霧化噴灑器、自動噴霧系統、噴霧器、發泡體、凝膠、具有由纖維素或塑膠所製成之蒸發片的蒸發器產品、液體蒸發器、凝膠和膜式蒸發器、推進劑驅動式蒸發器、無能源或被動式蒸發系統、防蛀蟲紙、防蛀蟲袋和防蛀蟲膠,呈顆粒或細粉,在用於散佈之誘餌或誘餌台中。
下列製備和使用例說明本發明而不限制本發明。
製備例 合成例編號1 3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(olate)(化合物編號I-1-002)
將氯乙酸酐(7.58g,44.3mmol)和氯乙酸(4.19g,44.3mmol)加至N-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]吡啶-2-胺[從WO2009099929得知](5.00g,22.1mmol)在二噁烷中的溶液,及然後將混合物在回流下加熱16小時。冷卻後, 將反應混合物小心地倒入200ml 10%碳酸鈉溶液和400ml冰水的混合物中。以抽吸過濾出沉澱的固體並溶解在二氯甲烷中。將有機相經過硫酸鎂乾燥,及在減壓下移除溶劑。獲得6.48g(論的82.9%理)之3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.69;質量(m/z):341.9;1HNMR(D6-DMSO):δ 4.79(s,2H),5.42(s,2H),7.42、(m,1H),7.86(s,1H),7.92(m,2H),9.82(m,1H)。
合成例編號2 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(甲氧基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-008)
最初將3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-002)(250mg,0.73mmol)進料至在甲醇/二氯甲烷(1:1)(12ml)中,及添加甲醇鈉(59.2mg,1.09mmol)。然後將反應混合物在室溫下攪拌16小時。用二氯甲烷稀釋後,將混合物用水洗滌,將有機相經過硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾除去溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得69.0mg(理論的26%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(甲氧基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.23;質量(m/z):338.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 4.53(s,2H),5.39(s,2H),7.38、(m,1H),7.88(m,3H),9.88(m,1H)。
合成例編號3 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(異丙氧基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-026)
將NaH,在油分散液中之60%(21mg,0.87mmol),加至2-丙醇(2.5ml)並將混合物在室溫下攪拌30min。將此溶液緩慢滴加至3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(200mg,0.58mmol)(化合物編號I-1-002)在2-丙醇/二氯甲烷(1:1)(10.0ml)中的溶液及然後在室溫下攪拌16小時。用二氯甲烷稀釋後,將混合物用水洗滌,將有機相經過硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾除去溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得129.0mg(理論的60%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(異丙氧基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.73;質量(m/z):365.9;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.14(d,6H),3.68(m,1H),4.58(s,2H),5.40(s,2H),7.37、(m,1H),7.85(m,3H),9.88(m,1H)。
合成例編號4 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-028)
最初將3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-002)(255mg,0.74mmol)進料至DMF(10 ml)中,及在0℃下添加乙硫醇鈉(93.8mg,1.11mmol)在2ml之DMF中的溶液。然後將反應混合物在室溫下攪拌16小時及隨後在減壓下蒸餾除去DMF。將殘餘物溶解在二氯甲烷/水中,及將有機相移除並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得205mg(理論的61.4%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.99;質量(m/z):368.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.20(t,3H),2.50(q,2H),3.86(s,2H),5.41(s,2H),7.37、(m,1H),7.89(m,3H),9.88(m,1H)。
合成例編號5 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽及1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙磺醯基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-037和I-1-042)
將1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-028)(161mg,0.43mmol)最初進料至二氯甲烷(10ml)中,及在0℃下添加間-氯過氧苯甲酸,70%(146mg,0.59mmol)。攪拌反應混合物,同時使其加溫至室溫經16小時,接著將反應混合物溶解在二氯甲烷/水中並用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,及將有機相移除並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得82mg(理論的45%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶 -4-鎓-2-醇鹽及15mg(理論的7%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙磺醯基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。
1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙硫基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽:HPLC-MS:logP=1.13;質量(m/z):384.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.24(t,3H),2.78(m,1H),2.92(m,1H),4.40(q,2H),5.41(s,2H),7.40、(m,1H),7.86(s,1H),7.92(m,2H),9.84(m,1H);1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-[(乙磺醯基)乙醯基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽:HPLC-MS:logP=1.38;質量(m/z):400.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.28(t,3H),3.1(m,2H),4.93(s,2H),5.42(s,2H),7.42、(m,1H),7.86(s,1H),7.97(m,2H),9.83(m,1H);
合成例編號6 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(1H-吡唑-1-基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-009)
將3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-002)(100mg,0.74mmol)加至碳酸銫(190mg,0.58mmol)和吡唑(30mg,0.43mmol)在DMF(5ml)的懸浮液,及接著將混合物在室溫下攪拌16小時。將反應混合物溶解在二氯甲烷/水中,及將有機相移除並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得64mg(理論的50.9%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(1H-吡唑-1-基乙醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.47;質量(m/z): 374.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 5.49(s,2H),5.52(s,2H),6.27(s,1H),7.38(m,2H),7.73(s,1H),7.87(m,3H),9.76(m,1H)。
合成例編號7 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(N-乙基甘胺醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-021)
最初將3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-002)(200mg,0.58mmol)進料至THF(10ml)中,及添加在1ml THF之乙胺(66.0mg,1.46mmol)。接著將反應混合物在50℃下攪拌16小時。將反應混合物溶解在二氯甲烷/水中,及將有機相移除並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得132mg(理論的60.5%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(N-乙基甘胺醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=0.57;質量(m/z):350.9;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.15(m,3H),3.02(m,2H),4.27(s,2H),5.43(s,2H),7.45、(m,1H),7.87(s,1H),7.96(m,2H),9.76(m,1H)。
合成例編號8 3-(N-乙醯基-N-乙基甘胺醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-040)
最初將1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(N-乙基甘胺醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-021)(56.0mg,0.16mmol)進料至在二氯甲烷(5ml)中,及添加三乙胺(19.5mg,0.19mmol)及接著乙醯氯(15.1mg,0.19mmol)。將反應混合物在室溫下攪拌2小時及接著在減壓下蒸餾除去溶劑。將殘餘物吸附在Isolute上並使用氧化鋁與二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得30.0mg(理論的46.9%)之3-(N-乙醯基-N-乙基甘胺醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.49;質量(m/z):392.9;1HNMR(D6-DMSO):δ 1.01(t,3H),2.07(s,3H),3.85(m,2H),4.57(s,1H),4.68(s,1H),5.42(s,2H),7.38、(m,1H),7.90(m,3H),9.84(m,1H)。
合成例編號9 3-乙醯基-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-043)
最初將3-(氯乙醯基)-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-002)(1.0053g,4.46mmol)進料至THF(20ml)中,及添加活性鋅粉(875mg,13.3mmol)。然後將反應混合物在室溫下攪拌5小時並通過矽藻土過濾,用二氯甲烷洗滌殘餘物,依次用水及飽和碳酸氫鈉溶液洗滌。經過硫酸鎂乾燥及在減壓下蒸餾除去溶劑之後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得1.02g(理論的71.7%)之3-乙醯基-1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪 唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.29;質量(m/z):308.1;1HNMR(D6-DMSO):δ 2.44(s,3H),5.40(s,2H),7.34、(m,1H),7.85(m,3H),9.92(m,1H)。
合成例編號10 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-085)
將溶解在20ml之二氯甲烷中的2,3-二氯-3-側氧丙酸甲酯(從Tetrahedron 1993,49,9447-9452得知)(2.85g,16.6mmol)緩慢滴加至N-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]吡啶-2-胺(3.0014g,13.8mmol)和三乙胺(1.0069g,16.6mmol)在二氯甲烷(50ml)中的溶液,及接著將混合物在室溫下攪拌3小時。將反應混合物用二氯甲烷稀釋並用水洗滌,及將有機相移除並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得2.48g(理論的54.5%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.23;質量(m/z):324.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 3.74(s,3H),5.38(s,2H),7.34、(m,1H),7.76(m,1H),7.83(m,2H),9.46(s,1H)。
合成例編號11 1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(環丙基胺甲醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-111)
最初將環丙胺(50.0mg,0.87mmol)進料至THF中,在0℃下滴加在甲苯中之2M三甲基鋁溶液(56.4mg,0.78mmol),及然後將混合物攪拌20分鐘。其後,添加1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-1-085)(101.3mg,0.31mmol)在二氯甲烷(5ml)中的溶液,及將混合物在40℃下攪拌4小時。為了後處理,將反應混合物首先與15ml的10%鹽酸攪拌,並用二氯甲烷反複萃取。將有機相用水洗滌並經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾除去溶劑後,將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得99mg(理論的40.8%)之1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-3-(環丙基胺甲醯基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.63;質量(m/z):349.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 0.48(m,2H),0.71(m,2H),2.76(m,1H),5.43(s,2H),7.32、(m,1H),7.71(m,1H),7.84(m,1H),7.94(m,1H),9.63(m,1H)。
合成例編號12 1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-4-鎓-2-醇鹽(化合物編號I-4-001)
1. N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]嘧啶-2-胺的合成
將1-(6-氯吡啶-3-基)甲胺(6.73g,47.2mmol)加至2-溴嘧啶(5.00g,31.5mmol)、乙酸鈀(0.71mg,3.1mmol)、4,5-雙(二苯膦基)-9,9-二甲基二苯并哌喃(3.0064g,6.3mmol)和碳酸鉀(34.77g,251.6mmol)在二噁烷(80ml)中的溶液,及接著將混合物加熱至100℃。將反應混合物通過矽藻土過濾並溶解在二氯甲烷中。將有機相經過硫酸鎂乾燥,及在減壓下移除溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上並進行層析。獲得1.750g(理論的23.9%)之N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]嘧啶-2-胺。HPLC-MS:logP=1.36;質量(m/z):221.1;1HNMR(D6-DMSO):δ 8.32(m,4H),7.76(m,2H),7.46(m,1H),6.60(m,1H),4.49(d,2H)。
2. 1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-4-鎓-2-醇鹽的合成
將4-二甲胺基吡啶(1刮勺尖)和三乙胺(0.46g,4.5mmol)加至N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]嘧啶-2-胺(0.50g,2.3mmol)在二噁烷中的溶液,在0℃下,添加3-氯-3-側氧丙酸甲酯(0.93g,6.8mmol),及接著將混合物在25℃下攪拌過夜。將反應混合物倒入氯化銨溶液及接著溶解在乙酸乙酯中。將有機相經過硫酸鎂乾燥,及在減壓下移除溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上,快速層析並進一步轉化。
在25℃下將N-溴丁二醯亞胺(0.32g,1.8mmol)加至3-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](嘧啶-2-基)胺基}-3-側氧丙酸甲酯(0.29g,0.9mmol)在二噁烷中的溶液, 及接著將混合物在50℃下攪拌2小時。將反應混合物倒入氯化銨溶液及接著溶解在乙酸乙酯中。將有機相經過硫酸鎂乾燥,及在減壓下移除溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上並進行層析。獲得97mg(理論的29%)之1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-3-(甲氧羰基)-1H-咪唑并[1,2-a]嘧啶-4-鎓-2-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.15;質量(m/z):319.0;1HNMR(D6-DMSO):δ 9.62(m,1H),8.55(m,1H),8.45(m,1H),7.83(m,1H),7.49(m,2H),5.18(s,2H),3。75(s,3H)。
合成例編號13 5-(氯乙醯基)-7-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7H-咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-4-鎓-6-醇鹽(化合物編號I-5-001)
將氯乙酸酐(757mg,4.43mmol)和氯乙酸(418mg,4.43mmol)加至N-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]吡啶-2-胺[從WO2009099929得知](500mg,2.21mmol)在二噁烷中的溶液,及然後將混合物在回流下加熱40小時。冷卻後,將反應混合物小心地倒入150ml之10%冷碳酸鈉溶液並用二氯甲烷反複萃取。將有機相經過硫酸鎂乾燥,及在減壓下移除溶劑。將殘餘物吸附在矽膠上並用二氯甲烷/2-丙醇(92:8)作為溶析液進行層析。獲得30.0mg(理論的3.0076%)之5-(氯乙醯基)-7-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7H-咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-4-鎓-6-醇鹽。HPLC-MS:logP=1.33;質量(m/z):341.9;1HNMR(D6-DMSO):δ 4.65(s,2H),5.17(s,2H),7.47、(m,1H),7.55(m,1H),7.92(m,1H),8.52(m,2H)。
下表1-3中所述之本發明式(I-1)、(I-4)和(I-5)化合物同樣為較佳本發明式(I)化合物,其係根據或類似於上述合成實施例獲得。
根據表1、2和3之化合物的1H NMR數據b)
a)[M+H]+藉由LC-MS在酸性範圍內之測定係在pH 2.7下;以乙腈(含有0.1%甲酸)及水作為溶析液;線性梯度自10%乙腈至95%乙腈;儀器:Agilent 1100 LC-系統、Agilent MSD系統、HTS PAL進行。
上表及製備實例中所報告之logP值係依據EEC directive 79/831 Annex V.A8,藉由HPLC(高效液相層析法),使用逆相管柱(C18)上測定。溫度43℃。以已知其logP值的未分支之烷-2-酮類(具有3至16個碳原子)進行校正。
b)1H NMR數據之測定係以配備樣品流動頭(容量60μl)之Bruker Avance 400或Bruker Avance III 600,用四甲基矽烷作為參考物(0.0) 及溶劑CD3CN、CDCl3或D6-DMSO進行。
所選實施例的NMR數據以習知形式(δ值,多重***,氫原子數)或以NMR峰列表列出。
NMR-峰列表方法
選定實施例的1H NMR數據係以1H NMR峰列表形式陳述。關於各單一峰值,首先列出以ppm計的δ-值且接著在圓括號內的信號強度。不同的信號峰之δ值-信號強度數對係以分號彼此分開列示。
一實施例的峰列表因此具有下列形式:δ1(強度1);δ2(強度2);........;δi(強度i);......;δn(強度n)
尖銳信號之強度與NMR光譜列印例中以cm計之信號高度相關且顯示信號強度的真實比率。在寬廣信號的情況下,數個峰或信號中間及其相對強度可比較光譜中最強的信號而顯示。
1H NMR光譜之化學位移的校正係使用四甲基矽烷及/或溶劑之化學位移,特別在DMSO中所測量之光譜的情況下。因此,四甲基矽烷峰可能但非必然出現於NMR峰列表中。
1H NMR峰之列表類似於習知的1H-NMR印出資料,且因此通常含有在習知的NMR判讀中所列示之所有峰。
此外,與習知1H NMR印出資料一樣,彼等可能顯示溶劑信號、目標化合物之立體異構物(其同樣由本發明提供)的信號及/或雜質的波峰。
在以溶劑及/或水之δ範圍記述化合物信號時,吾等的1H NMR峰列表顯示標準溶劑峰,例如在DMSO-D6中之DMSO峰及水峰,其通常具有高平均強度。
目標化合物之立體異構物的峰及/或雜質的峰通常具有比目標化合物(例如,具有純度>90%)的峰更低的平均強度。
該等立體異構物及/或雜質可為特別的製備方法之代表。彼等之峰因此可參照「副產物指紋」而幫助鑑定吾等之製備方法的再現性。
若必要時,藉由已知的方法(MestreC、ACD模擬,但是亦以經驗評估之預期值)計算目標化合物的峰之專家可視需要使用附加的強度濾波器分離目標化合物的峰。此分離將會類似於習知1H NMR判讀中相關的峰擷取。
1H NMR峰列表的進一步細節可於Research Disclosure Database Number 564025中發現。
應用例
下列實施例證明根據本發明化合物之殺蟲和殺蟎作用。在此等實施例中,所引用之化合物關於表1至3中以對應之參照號(編號)列示之化合物:
貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)-用成年貓蚤之活體外接觸試驗
為了試管之塗覆,先將9mg的活性成分溶於1ml的丙酮p.a.中及接著以丙酮p.a.稀釋成所要的濃度。藉由在軌道式振盪器上翻轉及搖動(以30rpm搖動旋轉2h)將250μl的溶液均勻分布在25ml試管內壁及底部。用900ppm活性成分溶液及內表面積44.7cm2,得到均勻分布,達到5μg/cm2之面積為基準的劑量。
蒸發溶劑後,將5-10隻成年貓蚤(貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis))移居此等試管,以多孔塑料蓋密封並以水平位置於室溫和環境濕度下培養。48h之後,測定效力。為此,試管為直立的並將跳蚤敲撞至試管底部。在底部維持不動或以不協調方式移動的跳蚤係視為死亡或瀕死的。
若在此試驗中以5μg/cm2的施用率達到至少80%效力,則物質顯現良好的抗貓櫛頭蚤效力。100%效力意指所有的跳蚤死亡或瀕死。0%效力意 指無跳蚤受到損傷。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在5μg/cm2的施用率下顯示100%之效力:I-1-003、I-1-032、I-1-082、I-1-111、I-1-143、I-1-239、I-1-240、I-1-243
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在5μg/cm2的施用率下顯示90%之效力:I-1-033
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在5μg/cm2的施用率下顯示80%之效力:I-1-147
微小牛蜱(Boophilus microplus)-注射試驗
溶劑:二甲亞碸
為了製造活性成分調配物,將10mg的活性成分與0.5ml的溶劑混合,且將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。
將1μl的活性成分溶液注入5隻飽食的雌牛蜱(微小牛蜱)成蟲的腹部內。將動物轉移至盤中且存放於氣候控制室內。
7天之後藉由產下受精卵來評估效力。將不可看出受精之卵貯存於氣候控制櫥內,直到約42天之後幼蟲孵化。100%之效力意指沒有蜱產下任何受精卵;0%意指卵全部皆為受精卵。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在20μg/動物的施用率下顯示100%之效力:I-1-008、I-1-009、I-1-012、I-1-016、I-1-029、I-1-054、I-1-165
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在20μg/動物的施用率下顯示80%之效力:I-1-003、I-1-020、I-1-033、I-1-034、I-1-049、I-1-152、I-1-202、I-1-217、I-1-254
貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)-口服試驗
溶劑:二甲亞碸
為了製造適當活性成分調配物,將10mg的活性成分與0.5ml的二甲亞碸混合。以檸檬酸化的牛血稀釋產生所要的濃度。
將約20隻未餵食的貓櫛頭蚤放入一頂部和底部以紗網封閉的室中。將底端用封口膜(parafilm)封閉的金屬圓筒放置在室上。此圓筒含有血/活性成分調配物,其可經由封口膜被貓蚤吸食。
2天後,測定殺死%。100%意指所有的貓櫛頭蚤全被殺死;0%意指無任何貓櫛頭蚤被殺死。
在此試驗中,例如,來自製備例的下列化合物在100ppm的施用率時顯示95%的效力:I-1-003
銅綠蠅(Lucilia cuprina)試驗
溶劑:二甲亞碸
為了製造適當活性成分調配物,將10mg的活性成分與0.5ml的二甲亞碸混合,且將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。
將約20隻澳洲綿羊綠頭蒼蠅(銅綠蠅)之L1幼蟲轉移至含有切碎馬肉和所要濃度之活性成分調配物的試驗容器中。
2天後,測定死亡%。100%意指所有的幼蟲全被殺死;0%意指無任何幼蟲被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示100%的效力:I-1-003、I-1-009、I-1-034、I-1-049、I-1-087、I-1-111、I-1-145、I-1-202、I-1-254
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示95%的效力:II-1-137、I-1-154
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下 顯示90%的效力:I-1-008、I-1-027、I-1-032、I-1-033、I-1-089
家蠅(Musca domestica)試驗
溶劑:二甲亞碸
為了製造適當活性成分調配物,將10mg的活性成分與0.5ml的二甲亞碸混合,且將濃縮物用水稀釋至所要的濃度。
將10隻家蠅(家蠅)成蟲移居至含有用糖溶液和所要濃度之活性成分調配物處理的海綿之容器中。
2天後,測定死亡%。100%係指所有的蒼蠅全被殺死;0%係指無任何蒼蠅被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示100%之效力:I-1-008、I-1-032、I-1-033、I-1-111
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示80%之效力:I-1-003、I-1-034
带斑黄瓜葉甲(Diabrotica balteata)-噴灑試驗
溶劑:78.0重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當活性成分調配物,使用所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以含有1000ppm之乳化劑濃度的水補充,直到達成所要濃度。為了製造更多的試驗濃度,將調配物以含乳化劑之水稀釋。
將預膨脹的小麥穀粒(小麥(Triticum aestivum))在裝有瓊脂和少量水的多孔板中培育一天(每孔洞5個種子穀粒)。用所要濃度的活性成分調配物噴灑發芽的小麥穀粒。隨後,每孔洞用10-20隻带斑黄瓜葉甲的甲蟲幼蟲 感染。
在7天之後,測定效力%。100%意指所有小麥植物都如未處理的未感染對照組生長;0%意指沒有小麥植物生長。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在160μg/井的施用率下顯示100%之效力:I-1-004、I-1-008、I-1-020、I-1-027、I-1-028、I-1-029、I-1-032、I-1-033、I-1-034、I-1-036、I-1-082、I-1-083、I-1-087、I-1-097、I-1-111、I-1-128、I-1-129、I-1-137、I-1-143、I-1-145、I-1-147、I-1-148、I-1-203、I-1-216、I-1-227、I-1-230、I-1-231、I-1-232、I-1-235、I-1-246、I-1-254、I-1-267、I-1-276、I-1-277、I-1-282、I-1-283、I-1-288、I-1-290、I-1-292
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在160μg/井的施用率下顯示80%之效力:I-1-041、I-1-045、I-1-135、I-1-154、I-1-202、I-1-233、I-1-238、I-1-258、I-1-284、I-1-287、I-1-291
辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)-噴灑試驗
溶劑:78.0重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當活性成分調配物,使用所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以含有1000ppm之乳化劑濃度的水補充,直到達成所要濃度。為了製造更多的試驗濃度,將調配物以含乳化劑之水稀釋。
將大白菜(Chinese cabbage)(山東白菜(Brassica pekinensis))葉圓片用所要濃度之活性成分調配物噴灑,且在乾燥之後,移居芥末甲蟲(mustard beetle)(辣根猿葉甲)幼蟲。
在7天之後,測定效力%。100%在此意指所有的甲蟲幼蟲全被殺死; 0%意指沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在500g/ha的施用率下顯示100%之效力:I-1-082、I-1-083、I-1-093、I-1-094、I-1-097、I-1-154I-1-198、I-1-202、I-1-203、I-1-212、I-1-216、I-1-217、I-1-240、I-1-242、I-1-243、I-1-244、I-1-246、I-1-254、I-1-256、I-1-267、I-1-271、I-1-274、I-1-276、I-1-297
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在500g/ha的施用率下顯示83%之效力:I-1-262、I-1-277
南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)試驗
溶劑:125.0重量份丙酮
為了製造活性成分的適當調配物,將1重量份活性成分與所述量之溶劑混合且將濃縮物以水稀釋至所要濃度。
以沙、活性成分溶液、南方根瘤線蟲(southem root-knot nematode)(南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita))卵/幼蟲懸浮液及萵苣種子填充容器。萵苣種子發芽且植株發育。在根上發育出癭瘤。
在14天之後,殺線蟲效力%係由根瘤的形成來測定。100%意指未發現根瘤;0%意指在經處理之植物上的根瘤數量相當於未經處理之對照組。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在20ppm的施用率下顯示90%之效力:I-1-116、I-1-143、I-1-147、I-1-161、I-1-176、I-1-196、I-1-276、I-1-277、I-1-314、I-1-316、I-1-321、I-1-323
二點葉蟎(Tetranychus urticae)-噴灑試驗,OP-抗性
溶劑:78.0重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當活性成分調配物,以所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以含有1000ppm之乳化劑濃度的水補充,直到達成所要濃度為止。為了製造更多的試驗濃度,用含乳化劑之水稀釋調配物。
以所要濃度之活性成分調配物噴灑受到所有齡的溫室紅蜘蛛(二點葉蟎)感染的豆葉(菜豆(Phaseolus vulgaris))圓片。
在6天之後,測定效力%。100%意指所有的蜘蛛蟎全被殺死;0%意指沒有蜘蛛蟎被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在500g/ha的施用率下顯示90%之效力:I-1-002、I-1-009、I-1-014、I-1-017、I-1-019、I-1-137、I-1-139、I-1-143、I-1-158、I-1-160、I-1-166、I-1-178、I-1-271、I-1-299、I-1-304。
桃蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗
溶劑:78.0重量份的丙酮1.5重量份的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當活性成分調配物,以所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以含有1000ppm之乳化劑濃度的水補充,直到達成所要濃度為止。為了製造更多的試驗濃度,用含乳化劑之水稀釋調配物。
以所要濃度之活性成分調配物噴灑經所有齡的綠桃蚜(Myzus persicae)感染的大白菜(Brassica pekinensis)圓片。
6天後,測定效力%。100%係指所有的蚜蟲全被殺死;0%係指無蚜蟲被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在500g/ha的施用率下 顯示90%的效力:I-1-004、I-1-005、I-1-009、I-1-010、I-1-012、I-1-015、I-1-020、I-1-028、I-1-034、I-1-036、I-1-049、I-1-056、I-1-083、I-1-085、I-1-092、I-1-097、I-1-101、I-1-106、I-1-107、I-1-112、I-1-122、I-1-152、I-1-165、I-1-178、I-1-224、I-1-246、I-1-254、I-1-267、I-1-274、I-1-276、I-1-279、I-1-282、I-1-284、I-1-292、I-1-296、I-1-297、I-1-303、I-1-305、I-1-307、I-1-308、I-1-310、I-1-313、I-1-319、I-1-325、I-1-328
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在500g/ha的施用率下顯示100%的效力:I-1-003、I-1-008、I-1-016、I-1-022、I-1-023、I-1-026、I-1-027、I-1-029、I-1-043、I-1-054、I-1-061、I-1-068、I-1-070、I-1-072、I-1-076、I-1-080、I-1-081、I-1-082、I-1-086、I-1-087、I-1-111、I-1-210、I-1-217、I-1-220、I-1-221、I-1-226、I-1-283、I-1-293、I-1-314、I-1-301、I-1-304、I-1-309、I-1-311、I-1-315、I-1-316
桃蚜(Myzus persicae)-口服試驗
溶劑:100重量份的丙酮
為了製造適當活性成分調配物,以所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以水補充,直到達成所要濃度為止。
將50μl的活性成分調配物轉移到微量滴定板且以150μl的IPL41昆蟲培養基(33%+15%糖)補充至200μl的最終體積。隨後,用封口膜(parafilm)密封該板,第二微量滴定板中之混合種群的綠桃蚜蟲(桃蚜)能夠刺穿其並經由其吸收溶液。
5天後,測定效力%。100%意指所有的蚜蟲全被殺死;0%意指無蚜蟲被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在20ppm的施用率下顯示100%的效力:I-1-001、I-1-002、I-1-003、I-1-004、I-1-005、I-1-006、 I-1-008、I-1-009、I-1-010、I-1-011、I-1-012、I-1-013、I-1-014、I-1-015、I-1-016、I-1-017、I-1-018、I-1-020、I-1-022、I-1-023、I-1-025、I-1-026、I-1-027、I-1-028、I-1-029、I-1-031、I-1-032、I-1-033、I-1-034、I-1-035、I-1-036、I-1-037、I-1-038、I-1-039、I-1-040、I-1-041、I-1-042、I-1-043、I-1-044、I-1-045、I-1-046、I-1-047、I-1-049、I-1-051、I-1-052、I-1-054、I-1-055、I-1-059、I-1-060、I-1-061、I-1-062、I-1-064、I-1-065、I-1-068、I-1-070、I-1-072、I-1-075、I-1-076、I-1-077、I-1-081、I-1-082、I-1-083、I-1-084、I-1-086、I-1-087、I-1-088、I-1-089、I-1-091、I-1-092、I-1-093、I-1-096、I-1-097、I-1-098、I-1-101、I-1-103、I-1-107、I-1-108、I-1-109、I-1-110、I-1-111、I-1-112、I-1-113、I-1-114、I-1-115、I-1-116、I-1-117、I-1-118、I-1-119、I-1-121、I-1-122、I-1-124、I-1-129、I-1-131、I-1-137、I-1-138、I-1-142、I-1-145、I-1-146、I-1-147、I-1-148、I-1-151、I-1-152、I-1-154、I-1-155、I-1-157、I-1-158、I-1-159、I-1-160、I-1-161、I-1-165、I-1-166、I-1-167、I-1-168、I-1-169、I-1-170、I-1-171、I-1-173、I-1-174、I-1-175、I-1-177、I-1-178、I-1-179、I-1-180、I-1-181、I-1-182、I-1-183、I-1-185、I-1-186、I-1-188、I-1-190、I-1-192、I-1-193、I-1-198、I-1-199、I-1-201、I-1-202、I-1-203、I-1-205、I-1-206、I-1-207、I-1-208、I-1-209、I-1-210、I-1-212、I-1-213、I-1-214、I-1-215、I-1-216、I-1-217、I-1-218、I-1-219、I-1-220、I-1-221、I-1-222、I-1-223、I-1-224、I-1-225、I-1-226、I-1-227、I-1-228、I-1-229、I-1-231、I-1-234、I-1-236、I-1-239、I-1-240、I-1-241、I-1-243、I-1-247、I-1-249、I-1-250、I-1-251、I-1-254、I-1-257、I-1-269、I-1-271、I-1-272、I-1-274、I-1-275、I-1-276、I-1-277、I-1-278、I-1-279、I-1-282、I-1-283、I-1-284、I-1-285、I-1-286、I-1-287、I-1-288、I-1-289、I-1-292、I-1-293、I-1-296、I-1-297、I-1-299、I-1-301、I-1-302、 I-1-304、I-1-305、I-1-306、I-1-308、I-1-309、I-1-310、I-1-311、I-1-312、I-1-313、I-1-314、I-1-315、I-1-316、I-1-317、I-1-319、I-1-321、I-1-323、I-1-325、I-1-326、I-1-328、I-4-001、I-5-001、I-5-002
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在20ppm的施用率下顯示90%的效力:I-1-053、I-1-056、I-1-057、I-1-066、I-1-071、I-1-078、I-1-079、I-1-106、I-1-125、I-1-126、I-1-133、I-1-135、I-1-164、I-1-172、I-1-183、I-1-191、I-1-195、I-1-200、I-1-211、I-1-232、I-1-235、I-1-237、I-1-244、I-1-245、I-1-246、I-1-248、I-1-252、I-1-259、I-1-265、I-1-294
桃蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗
溶劑:14重量份的二甲基甲醯胺
乳化劑:烷基芳基聚乙二醇醚
為了製造適當活性成分調配物,以所述重量份之溶劑溶解1重量份的活性成分,且以含有1000ppm之乳化劑濃度的水補充,直到達成所要濃度為止。為了製造更多的試驗濃度,用含乳化劑之水稀釋調配物。如果需要加入銨鹽或/及滲透劑,則此等各以1000ppm的濃度加至調配物溶液中。
用所要濃度之活性成分調配物噴灑處理被綠桃蚜(Myzus persicae)嚴重侵擾的甜椒(辣椒(Capsicum annuum))。
6天後,測定效力%。100%係指所有的蚜蟲全被殺死;0%係指無任何蚜蟲被殺死。
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示100%的效力:I-1-032、I-1-033、I-1-145、I-1-147、I-1-154、I-1-193
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示99%的效力:I-1-227、I-1-231
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示95%的效力:I-1-046、I-1-045、I-1-062、I-1-113、I-1-137、I-1-179、I-1-252
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示90%的效力:I-1-002、I-1-202
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示85%的效力:I-1-013、I-1-114
在此試驗中,例如,下列來自製備例之化合物在100ppm的施用率下顯示80%的效力:I-1-044

Claims (18)

  1. 一種式(I)化合物, 其中Q1和Q2 一起為A-1至A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環, T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為O,或T 為-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8)及W 為S,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-,或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1至U-28之群組的環 Xa 為鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6- 烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基或二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧單-至三取代及其中U-17、U-18、U-19、U-26、U-27和U-28中之環氮原子不經鹵素、硝基、OH、氰基、SCN、SF5、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,n 為0、1、2或3,R1、R2、R3、R4各自獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、SF5、SCN、胺基、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、C3-C6-炔基、C3-C6-炔氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷胺羰基、 二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧基或C1-C6-烷硫基單-或多取代,或R1和R2或R2和R3或R3和R4 在各情況下一起形成5-或6-員脂族環、芳族環、雜芳族環或雜環,其可視需要地含有1至2個選自O、S和N的原子且其可視需要地經單-或多經鹵素或經C1-C4-烷基取代,R5 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-C(=O)N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、-C(=O)-R55、O-SO2-R56、芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基單取代,其中芳基、雜芳基、雜環基或側氧基雜環基可依次各自經鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、 C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基單-至三取代,其中芳基和雜芳基可依次視需要地相同或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧或C1-C6-烷硫基單-或多取代,或R5 為C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代,或經氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基單取代,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R5 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基 -C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、SH、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,p 為0、1或2,R51 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R51 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、 C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R52 為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C3-C6-環烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷亞磺醯基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-烷羰基、C1-C6-烷氧基亞胺基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R52 為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、胺基、氰基、SF5、SCN、C1-C6-烷胺基、二-(C1-C6)-烷胺基、羥基、COOH、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、 C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基或三-(C1-C6-烷基)矽基,R53 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R54 為芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中上述基團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、 C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R53和R54 可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自O、S或N之群組的其他原子且可視需要地經C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取代之環,R55 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R56 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基或芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基和芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵 烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R6 為C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-鹵環烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基或雜芳基-C1-C6-烷基,其中芳基、雜芳基、芳基-C1-C6-烷基和雜芳基-C1-C6-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基單-或多取代,R7 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R7a 為氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R8 為氫或為C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基(sulphoximino)、C1-C4-烷基亞碸亞胺基 -C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基或C3-C6-三烷基矽基單取代,或R8 為芳基-C1-C6-烷基、雜芳基-C1-C6-烷基、C3-C12-環烷基、C3-C12-環烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-雙環烷基,其中上述基團可視需要地經取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 係視需要地經相同或不同的單或多取代之5-或6-員芳族或雜芳族環、4-至6-員部分飽和環或飽和雜環、或飽和或芳族雜雙環,其可視需要地含有1至3個來自O、S或N之群組的雜原子且其可視需要地經單-或多取代,其中該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C6-烷基、C2-C6-炔基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷胺基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷基磺亞胺基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R7和R8可經由二至六個碳原子彼此連接並形成視需要地另外含有來自氮、硫或氧原子之群組的其他原子之環且可視需要地經代C1-C2-烷基、鹵素、氰基、胺基或C1-C2-烷氧基單-至四取, R9 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R9a 為氫、氟、氯、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基或C1-C4-鹵烷基,R10 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵,為-C(R9)(R10)-,或為C(R9)(R10)C(R9a)(R10a),U 為來自U-1、U-2、U-5、U-6、U-9、U-10、U-20或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、硝基、氰基、SF5、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基或吡啶基-C1-C4-烷基,其中苯基、吡啶基、苯基-C1-C4-烷基和吡啶基-C1-C4-烷基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,n 為0、1、2或3, R1、R2、R3、R4各自獨立地為氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧基或C1-C4-烷硫基單-至三取代,R5 為CH2Y,Y 為氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)、-O-C(=O)-R55、O-SO2-R56或Y-1至Y-23基團中之一者: Xb 為鹵素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷氧基、C3-C6-鹵環烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷羰基、C3-C6-環烷羰基、C2-C6-烯羰基、C1-C6-鹵烷羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷磺醯基、C1-C6-鹵烷磺醯基、C1-C6-烷胺羰基、二-(C1-C6)-烷胺羰基、C1-C6-烷羰胺基、芳基或雜芳基,其中芳基和雜芳基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵烷氧或C1-C6-烷硫基單-或多取代且其中Y-13、Y-14和Y-16中之環氮原子不經鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基取代,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51為氫或為C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R51為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R52為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基或C3-C6-雜環基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰 基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧基亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-鹵烷磺醯基、C1-C4-烷胺羰基、芳基或雜芳基單取代,其中芳基和雜芳基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,或R52為芳基或雜芳基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷磺醯基,R53為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基、C1-C6-烷羰基、芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基,其中芳基、雜芳基、芳羰基或雜芳羰基各自可經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R54為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至五取代或經氰基、C1-C4-烷基、C3-C4-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基或雜芳基-C1-C4-烷基,其中 芳基-C1-C4-烷基和雜芳基-C1-C4-烷基可視需要相同地或不同地經鹵素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基單-至三取代,R7 為氫、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代,或經氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、C3-C6-環烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基或C4-C8-雙環烷基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三 取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、胺基、C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基、C2-C6-烷氧羰基或C2-C6-烷羰基,或R7和R8一起為C3-C6-烷基鏈,R9 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R9a為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,R10為氫、氟、氯或C1-C4-烷基,及R10a 為氫、氟、氯或C1-C4-烷基。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6、-N(R7)(R8)或-N(R7a)-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為來自U-2、U-9、U-10或U-23之群組的環,Xa 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4 各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、鹵素、 氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、C3-C4-炔基、C3-C4-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基或C1-C4-烷磺醯基,R5 為CH2Y,Y 為氫、Cl、Br、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲胺羰基、甲羰胺基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,m 為0、1或2,p 為0、1或2,R51為氫或為C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C6-環烷基,其中上述基團可視需要地經鹵素單-至三取代或經氰基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基單取代,或可經苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基單取代,其可依次各自獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基單-至三取代,或R51為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視 需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R52為C1-C4-烷基或C3-C6-環烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷亞磺醯基、C1-C4-烷磺醯基、C1-C4-烷羰基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷磺醯基、及選自苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基,彼等各自可獨立地經鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基單-至三取代,或R52為苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或吡唑基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲氧基,R53 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C6-烷羰基,R54為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基或C3-C4-環烷基,其中上述基團可視需要地經鹵素單-至三取代,或經氰基、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或苯基單取代,R6 為C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,R7 為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4- 烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R7a為氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧羰基或C1-C4-烷羰基,R8 為氫或為C1-C4-烷基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基,其中上述基團可視需要獨立地經鹵素單-至三取代或經氰基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、甲磺醯基或乙磺醯基單取代,或R8 為苯基甲基、苯基乙基、吡啶基甲基、吡啶基乙基、C3-C6-環烷基或C3-C6-環烷基-C1-C4-烷基,其中上述基團可視需要地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,或R8 為苯基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基或呋喃基,其中上述基團可視需要相同或不同地經單-至三取代且該等取代基係獨立地選自鹵素、氰基、硝基、甲基、乙基、乙炔基、三氟甲基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基、甲磺醯基或甲氧羰基,或R7和R8一起為C3-C6-烷基鏈,R9 為氫、氟、氯、甲基或乙基, 及R10為氫、氟、氯、甲基或乙基。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中任一項之化合物,其中Q1和Q2 一起為A-1、A-4或A-5基團中之一者,其與彼等所鍵結之碳和氮原子一起形成5-或6-員芳環,T 為R5、-OR6或-N(R7)(R8),W 為O,G 為一鍵或為-C(R9)(R10)-,U 為U-2、U-9、U-10或U-23,Xa 為氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氰基,n 為0、1或2,R1、R2、R3、R4各自獨立地為選自下列之群組的基團:氫、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基,R5 為CH2Y,Y為氫、氯、-O-R51、-S(O)p-R52、-N(R53)(R54)或為Y-2、Y-3、Y-4、Y-5、Y-6或Y-7基團中之一者,Xb 為氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-和異丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲基、三氟甲基、甲胺羰基或甲羰胺基, m 為0或1,p 為0、1或2,R51為氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、戊-3-基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、2,2,2-三氟乙基、2-甲氧基乙基、甲氧羰基甲基、苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、苯基甲基、4-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、吡啶基-2-基或1-甲基吡唑-5-基,R52為甲基、乙基、正-或異丙基、苯基或苯基甲基,R53為氫、甲基、乙基、甲羰基或乙羰基,R54為甲基、乙基、正-或異丙基、環丙基或苯基甲基,R6 為甲基、乙基或正-或異丙基,R7 為氫、甲基或乙基,R8 為甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、二級-或三級丁基、三氟乙基、環丙基、氟環丙基、氯環丙基、氰基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、氰基環己基、環丙基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、視需要獨立地經氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、五氟乙基、三氟甲氧基、氰基或硝基單-至二取代之苯基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之苯基甲基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1-苯基乙基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之2-苯基乙基、視需要獨立地經氟、氯或甲基單-至二取 代之吡啶-3-基、視需要獨立地經氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、氰基、硝基或乙炔基單-至二取代之吡啶基-2-基、視需要獨立地經氟、氯或甲氧基單-至二取代之吡啶-4-基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1,3-嘧啶-2-基、視需要獨立地經氟或氯單-至二取代之1,3-嘧啶-5-基、視需要獨立地經氟、氯或甲基單-至二取代之噻唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、或視需要地經氯、溴或甲基取代之1-甲基吡唑-5-基,R9 為氫或甲基,及R10為氫。
  5. 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物,其特徵在於其具有根據式(I-1)之結構 其中G、U、T、R1、R2、R3和R4具有根據申請專利範圍第1項中所給之定義或根據申請專利範圍第2項中所給之定義或根據申請專利範圍第3項中所給之定義或根據申請專利範圍第4項中所給之定義。
  6. 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物,其特徵在於其具有根據式(I-4)之結構 其中G、U、T、R1、R2和R3具有根據申請專利範圍第1項中所給之定義或根據申請專利範圍第2項中所給之定義或根據申請專利範圍第3項中所給之定義或根據申請專利範圍第4項中所給之定義。
  7. 根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物,其特徵在於其具有根據式(I-5)之結構 其中G、U、T、R1和R2具有根據申請專利範圍第1項中所給之定義或根據申請專利範圍第2項中所給之定義或根據申請專利範圍第3項中所給之定義或根據申請專利範圍第4項中所給之定義。
  8. 一種調配物,尤其是農化調配物,其包含至少一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之式(I)化合物。
  9. 根據申請專利範圍第8項之調配物,其另外包含至少一種增量劑及/或至少一種界面活性物質。
  10. 根據申請專利範圍第8項或9之調配物,其特徵在於式(I)化合物係於與至少一種其他活性成分之混合物中。
  11. 一種控制害蟲、尤其是動物害蟲之方法,其特徵在於使根據申請專利範圍第1至7項中任一項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第8 至10項中任一項之調配物作用於害蟲及/或其棲息處。
  12. 根據申請專利範圍第11項之方法,其特徵在於該害蟲為動物害蟲且包含昆蟲、蟎或線蟲,或其特徵在於該害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
  13. 一種根據申請專利範圍第1至7項中任一項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第8至10項中任一項之調配物之用途,其係用於控制動物害蟲。
  14. 根據申請專利範圍第13項之用途,特徵在於該動物害蟲包含昆蟲、蜘蛛或線蟲,或其特徵在於該動物害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
  15. 根據申請專利範圍第13或14項之用途,其係用於作物保護。
  16. 根據申請專利範圍第13或14項之用途,其係用於動物健康領域。
  17. 一種用於保護種子或發芽植物免於害蟲、尤其是動物害蟲危害之方法,其包含其中使種子與根據申請專利範圍第1至7項中任一項之式(I)化合物或根據申請專利範圍第8至10項中任一項之調配物接觸的方法步驟。
  18. 一種藉由根據申請專利範圍第17項之方法獲得之種子。
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