TW201710472A - 液晶介質及液晶顯示器 - Google Patents

液晶介質及液晶顯示器 Download PDF

Info

Publication number
TW201710472A
TW201710472A TW105120993A TW105120993A TW201710472A TW 201710472 A TW201710472 A TW 201710472A TW 105120993 A TW105120993 A TW 105120993A TW 105120993 A TW105120993 A TW 105120993A TW 201710472 A TW201710472 A TW 201710472A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
compounds
group
independently
medium
Prior art date
Application number
TW105120993A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI717365B (zh
Inventor
麥克 強吉
佛克 瑞芬拉斯
艾爾維拉 蒙特尼果
麥可 威提克
馬可仕 山塔
Original Assignee
馬克專利公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 馬克專利公司 filed Critical 馬克專利公司
Publication of TW201710472A publication Critical patent/TW201710472A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI717365B publication Critical patent/TWI717365B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/50—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing steroidal liquid crystal compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362—Active matrix addressed cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004—Cy-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本發明係關於介電正性液晶介質，其包含一或多種式I化合物， □及一或多種選自式II及III及/或IV化合物之群之化合物， □□□其中參數具有說明書中所指示之各別含義，及視情況一或多種其他介電正性化合物及視情況一或多種其他介電中性化合物；及係關於含有該等介質之液晶顯示器、尤其主動矩陣顯示器且尤其TN、IPS及FFS顯示器。

Description

液晶介質及液晶顯示器
本發明係關於液晶介質及含有該等介質之液晶顯示器、尤其藉由主動矩陣定址之顯示器且尤其扭曲向列型(TN)、平面內切換(IPS)或邊緣場切換(FFS)型之顯示器。
液晶顯示器(LCD)用於許多資訊顯示之領域中。LCD用於直視顯示器及投影型顯示器二者。所用電光模式係(例如)扭曲向列型(TN)、超扭曲向列型(STN)、光學補償彎曲(OCB)及電控雙折射(ECB)模式以及其各種修改形式以及其他模式。所有此等模式均利用實質上垂直於基板或液晶層之電場。除該等模式之外，亦存在利用實質上平行於基板或液晶層之電場之電光模式，例如平面內切換(IPS)模式(如(例如)DE 40 00 451及EP 0 588 568中所揭示)及邊緣場切換(FFS)模式，其中存在強「邊緣場」，即接近於電極邊緣且貫穿該單元之強電場，該電場具有強垂直分量及強水平分量二者。該後兩種電光模式尤其用於現代桌面監視器中之LCD且意欲用於電視機及多媒體應用之顯示器中。本發明液晶較佳用於此類型之顯示器中。一般而言，具有相當低介電各向異性值之介電正性液晶介質用於FFS顯示器中，但在一些情形中具有僅約3或甚至更小之介電各向異性之液晶介質亦用於IPS顯示器中。
對於該等顯示器，需要具有經改良性質之新液晶介質。對於許 多類型之應用，定址時間尤其必須經改良。因此，需要具有較低黏度(η)、尤其具有較低旋轉黏度(γ1)之液晶介質。尤其對於監視器應用，旋轉黏度應係80mPa．s或更小、較佳60mPa．s或更小且尤其55mPa．s或更小。除此參數之外，介質必須具有適宜寬度及位置之向列相範圍及適當雙折射(Δn)。此外，介電各向異性(Δε)應足夠高以容許相當低操作電壓。Δε應較佳大於2且更佳大於3，但較佳不大於20且尤其不大於17，此乃因此將阻止至少相當高的電阻率。
對於作為用於筆記型電腦顯示器之應用或其他可移動應用，旋轉黏度應較佳係120mPa．s或更小且尤佳為100mPa．s或更小。此處介電各向異性(Δε)應較佳係大於8且尤佳大於12。
本發明顯示器較佳係藉由主動矩陣(主動矩陣LCD，縮寫為AMD)、較佳藉由薄膜電晶體(TFT)矩陣來定址。然而，本發明液晶亦可有利地用於具有其他已知定址方式之顯示器中。
存在使用低分子量液晶材料以及聚合材料之複合系統之多種不同顯示模式。該等系統係(例如)聚合物分散液晶(PDLC)、向列曲線配向相(NCAP)及聚合物網絡(PN)系統(如(例如)WO 91/05029中所揭示)或軸向對稱微區(ASM)系統及其他。與該等相比，本發明尤佳模式使用如此於表面上定向之液晶介質。該等表面通常經預處理以達成液晶材料之均勻配向。本發明顯示模式較佳使用實質上平行於複合層之電場。
適用於LCD且尤其適用於IPS顯示器之液晶組合物係(例如)自JP 07-181 439(A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851及WO 96/28 521得知。然而，該等組合物具有嚴重缺點。除了其他缺點，該等組合物大多不利地導致定址時間長、電阻率值不足及/或所需操作電壓過高。另外，需要改良LCD之低溫特性。此處需要操作性質以及儲存壽命，及尤其 對可見光及UV輻射而且對熱且尤其對熱及光及/或UV輻射之組合之穩定性之改良。
此不僅係關於顯示器之通常生命週期，而且係關於顯示器生產中之個別步驟，其中該等顯示器在一些情形中經受相較於正常操作之極端負載。因此，例如，在框架焊接之生產中通常採用引起已含有液晶之顯示器之極高熱負載之製程。為使液晶在無損情況下儘可能久地在此強熱負載下存活，相應地向液晶調配物中添加一或多種熱穩定劑係有利的。然後，在顯示器之隨後每天操作中，由於背光之光及由於環境光(通常日光)產生之負載，及來自環境之溫度負載可作為重要負載因子出現。此意味著，各種負載量之組合尤其可在實踐中非常重要。
此一各種負載之組合可按連續時間順序以及以平行時間二者出現。因此，例如，用作電子廣告面板之顯示器可在操作期間及在休眠狀態中同時經受強熱及日曬，此端視安裝位置而定。
下式之化合物3,5-二-第三丁基-4-羥苯甲酸十六烷基酯(亦稱為「Cyasorb UV 2908」)： 及下式之3,5-二-第三丁基-4-羥苯甲酸2,4-二-第三丁基苯基酯(亦稱為「Tinuvin® 120 UVA-3」)： 闡述於Jan Pospisil：「Polymer Degradation and Stability」40,(1993)，第217頁及下文中，其用以改良酚之光穩定性。
下式化合物： 具有比上文所述先前技術化合物實質上更明顯之液晶原特性，其係於DE 19539141中提出用以穩定向列型液晶混合物。相較於當代先前技術，此化合物具有降低之對材料性質之不利效應。然而，考慮到目前顯著增加之對產品之品質及耐久性之要求，即使此化合物亦不再可接受且必須進一步降低不利效應。
許多液晶介質、尤其具有大極性或高介電各向異性之彼等，不滿足實際應用所需之高穩定性要求。
因此，相當需要液晶介質具有用於實際應用之適宜性質，例如寬向列相範圍、對應於所用顯示器類型之適宜光學各向異性Δn、高Δε及用於極短反應時間之極低黏度。
令人驚訝地，現已發現可達成具有適宜高Δε、適宜相範圍及適宜Δn之液晶介質，其不具有先前技術之材料之缺點或至少僅具有顯著降低之程度之該等缺點。
令人驚訝地，此處已發現，如下文所指示式I之化合物導致液晶混合物之顯著(在大多情形中足夠)穩定，且尤其與其他穩定劑、具體而言與鄰-(第三丁基)苯酚衍生物或二-鄰-(第三丁基)苯酚衍生物(即含有下式之結構元件之化合物)組合：
及/或含有下式之結構元件之化合物
其中該等結構元件可視情況攜帶其他取代基，較佳烷基或鹵素。此類型之化合物(例如Tinuvin®-P)係三重態淬滅劑且相應地具有光穩定作用。
本發明係關於具有向列相及正介電各向異性之液晶介質，其包含a)一或多種式I化合物，濃度較佳在1ppm至25,000ppm範圍內，
其中n 表示0或1，R11 表示H；F；Cl；具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-、-C(=O)-或 替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代；烴基，含有環烷二基單元、較佳環己烷二基單元或烷基環烷二基單元，且其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代，R12 表示H、F、Cl、CN、CF3、OCF3或具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O- 或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代；較佳H、F、Cl或具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代；尤佳H或CH3， Y1 表示H、F、Cl、CN、CF3、OCF3或具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代；較佳H或CH3，且在每次出現時彼此獨立地表示 其中，在環己烷二基之情形中及在環己烯二基單元之情形中，一或多個(較佳軸向)H原子亦可彼此獨立地經F、Cl或CN替代；較佳 經F或CN替代；尤佳經F替代，及b)一或多種選自式II及III化合物之群之化合物
其中R2及R3，彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基、具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳地R2及R3表示烷基或烯基，至
在每次出現時彼此獨立地表示 較佳地 L21、L22、L31及L32彼此獨立地表示H或F，較佳地L21及/或L31表示F，X2及X3，彼此獨立地表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2個或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳F、 Cl、-OCF3或-O-CH=CF2、-CF3，尤其F、-OCF3或-O-CH=CF2，Z3 表示-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或單鍵，較佳-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-或單鍵，且極佳-COO-、反式-CH=CH-或單鍵，且m及n，彼此獨立地表示0、1、2或3，m 較佳表示1、2或3且n 較佳表示0、1或2且尤佳1或2，及/或c)一或多種式IV化合物
其中R41及R42，彼此獨立地具有上文根據式II對R2所指示之含義，較佳地R41表示烷基且R42表示烷基或烷氧基，或R41表示烯基且R42表示烷基，及， 彼此獨立地且若出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示 較佳及中之一或多者表示，Z41及Z42，彼此獨立地且若Z41出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或單鍵，較佳該等基團中之一或多者表示單鍵，且p 表示0、1或2，較佳0或1。
在本申請案中，該等元素皆包括其各別同位素。具體而言，化合物中之一或多個H可經D替代，且此在一些實施例中亦尤佳。相應化合物之相應高氘化度使得能夠(例如)檢測及識別該等化合物。此在一些情形中，尤其在式I化合物之情形中極有幫助。
在本申請案中，烷基 尤佳表示直鏈烷基，具體而言CH3-、C2H5-、正C3H7-、正C4H9-或正C5H11-，且 烯基尤佳表示CH2=CH-、E-CH3-CH=CH-、CH2=CH-CH2-CH2-、E-CH3-CH=CH-CH2-CH2-或E-(正C3H7)-CH=CH-。
本申請案液晶介質較佳包含總共1ppm至25,000ppm、較佳50ppm至20,000ppm、甚至更佳100ppm至15,000ppm、較佳高達10,000ppm且極佳200ppm至10,000ppm之式I化合物。在另一較佳實施例中，本申請案液晶介質包含總共1ppm至2,000ppm、較佳10ppm至1,000ppm、甚至更佳20ppm至600ppm、較佳高達500ppm且極佳50ppm至400ppm之式I化合物。
式I化合物非常適宜作為液晶混合物中之穩定劑。具體而言，其提供此等混合物之極有效熱穩定。與該等化合物相比，迄今為止已知的提供良好熱穩定之化合物導致在UV曝光後「電壓保持率」(VHR或僅縮寫為HR)之大體顯著減小。相比而言，式I化合物展現顯著改良。儘管混合物之HR在UV曝光後通常仍減小，但相較於在迄今已知材料之情形中所發生者，此UV曝光後之HR減小顯著降低。
在本發明之較佳實施例中，本發明介質在各個情形中包含一或多種選自式I-1至I-3化合物、較佳式I-1化合物之群之式I化合物，
其中參數具有上文根據式I所指示之含義且較佳地R11 表示H或式CnH2n+1之直鏈或具支鏈烷基鏈，n 表示1至10、較佳1至5且尤佳1至3之整數。
R12 表示H或式CmH2m+1之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中m 表示1至10、較佳1至5且尤佳1至3之整數。
在本發明之甚至更佳實施例中，本發明介質在各個情形中包含一或多種選自下式I-1-1至I-3-1化合物之群之式I化合物， 其中參數具有上文根據式I-1及I-2及I-3所指示之含義且較佳地n 表示1至7、較佳2至5且尤佳3之整數。
在本發明之較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式I化合物(較佳選自其較佳子式)，及/或一或多種式II化合物(較佳選自其較佳子式)，及/或一或多種式III化合物(較佳選自其較佳子式)，及/或一或多種式IV化合物(較佳選自其較佳子式)。
除式I或其較佳子式之化合物外，本發明介質較佳以5%或更多至90%或更少、較佳10%或更多至80%或更少、尤佳20%或更多至70%或更少範圍內之總濃度包含一或多種式IV介電中性化合物。
式II及III化合物較佳係介電正性化合物，其較佳具有大於3之介電各向異性。
式IV化合物較佳係介電中性化合物，其較佳具有-1.5至3範圍內之介電各向異性。
式I化合物非常適宜作為液晶混合物中之穩定劑。具體而言，其提供混合物之極有效熱穩定。迄今為止的提供良好熱穩定之材料導致在UV曝光後HR大體顯著減小。相比而言，式I化合物展現一定改良，即在UV曝光後之HR減小降低。
個別式II及/或III化合物係以1%至20%、較佳1%至15%之濃度採用。具體而言，若在各個情形中採用兩種或更多種同系化合物(即相同式之化合物)，則該等限值適用。若僅採用單一物質(即某式化合物之僅一種同系物)，則其濃度可因此在2%至20%、較佳3%至14%範圍內。
除式I或其較佳子式之化合物外，本發明介質較佳包含一或多種介電正性化合物，其具有大於3之介電各向異性，且選自式II及III之 群。
在本發明之較佳實施例中，本發明介質包含一或多種選自式II-1至II-4、較佳式II-1及/或II-2化合物之群之化合物，
其中參數具有上文根據式II所指示之各別含義，且L23及L24彼此獨立地表示H或F，較佳L23表示F，且 具有針對所給含義中之一者
且在式II-1及II-4之情形中，X2較佳表示F或OCF3、尤佳F，且在式II-3之情形中，及 較佳彼此獨立地表示或，且/或選自式III-1及III-2化合物之群：
其中參數具有根據式III所給出之含義。
在較佳實施例中，本發明介質另一選擇為或除式III-1及/或III-2化合物之外包含一或多種式III-3化合物
其中參數具有上文所指示之各別含義，且參數L31及L32彼此獨立且與其他參數獨立地表示H或F。
本發明介質較佳包含一或多種選自式II-1至II-4化合物之群之化合物，其中L21及L22及/或L23及L24皆表示F。
在較佳實施例中，介質包含一或多種選自式II-2及II-4化合物之群之化合物，其中L21、L22、L23及L24均表示F。
介質較佳包含一或多種式II-1化合物。式II-1化合物較佳選自式II-1a至II-1f化合物之群
其中參數具有上文所指示之各別含義，且L23至L25彼此獨立且與其他參數獨立地表示H或F，且較佳地在式II-1a及II-1b中 L21及L22皆表示F，在式II-1c及II-1d中L21及L22皆表示F且/或L23及L24皆表示F，且在式II-1e中L21、L22及L25表示F且在各個情形中其他參數具有上文所給出之各別含義。
尤佳式II-1化合物係
其中R2具有上文所指示之含義，尤其式II-1a-2化合物。
介質較佳包含一或多種式II-2化合物，其較佳選自式II-2a至II-2k化合物之群
其中參數具有上文所指示之各別含義，且L25至L28彼此獨立地表示H或F，較佳L27及L28二者皆表示H，尤佳L26表示H，且其他參數具有上文所給出之各別含義。
本發明介質較佳包含一或多種選自式II-2a至II-2k化合物之群之化合物，其中L21及L22二者皆表示F且/或L23及L24二者皆表示F，且其他參數具有上文所給出之各別含義。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種選自式II-2a至II-2k化合物之群之化合物，其中L21、L22、L23及L24均表示F，且其他參數具有上文所給出之各別含義。
尤佳式II-2化合物係下式之化合物：
其中R2及X2具有上文所指示之含義，且X2較佳表示F；尤佳者為式II-2a-1及/或II-2h-1及/或II-2j-1及/或II-2k-1化合物。
本發明介質較佳包含一或多種式II-3化合物，其較佳選自式II-3a至II-3c化合物之群
其中參數具有上文所指示之各別含義，且L21及L22較佳二者皆表示F。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式II-4、較佳式II-4a化合物，
其中參數具有上文所給出之含義，且X2較佳表示F或OCF3，尤佳F。
本發明介質較佳包含一或多種式III-1化合物，其較佳選自式III-1a及III-1b化合物之群
其中參數具有上文所指示之各別含義，且參數L33及L34彼此獨立且與其他參數獨立地表示H或F。
本發明介質較佳包含一或多種式III-1a化合物，其較佳選自式III-1a-1至III-1a-6化合物之群
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-1b化合物，其較佳選自式III-1b-1至III-1b-4化合物之群，較佳具有式III-1b-4，
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2化合物，其較佳選自式III-2a至III-2k化合物之群
其中參數具有上文所給出之含義且較佳地其中參數具有上文所指示之各別含義，且參數L33、L34、L35及L36彼此獨立且與其他參數 獨立地表示H或F。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2a化合物，其較佳選自式III-2a-1至III-2a-5化合物之群
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2b化合物，其較佳選自式III-2b-1及III-2b-2化合物之群，較佳具有式III-2b-2
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2c化合物，其較佳選自式III-2c-1至III-2c-6化合物之群
其中R3具有上文所指示之含義，尤佳者為式III-2c-1及/或III-2c-2及/或III-2c-4化合物。
本發明介質較佳包含一或多種選自式III-2d及III-2e化合物之群、較佳選自式III-2d-1及III-2e-1化合物之群之化合物
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2f化合物，其較佳選自式III-2f-1至III-2f-5化合物之群
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2g化合物，其較佳選自式III-2g-1至III-2g-5化合物之群
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2h化合物，其較佳選自式III-2h-1至III-2h-3化合物之群，較佳具有式III-2h-3
其中參數具有上文給出之含義，且X3較佳表示F。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2i化合物，其較佳選自式III-2i-1及III-2i-2化合物之群，尤佳具有式III-2i-2
其中參數具有上文所給出之含義，且X3較佳表示F或OCF3。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2j化合物，其較佳選自式III-2j-1及III-2j-2化合物之群，尤佳具有式III-2j-1
其中參數具有上文所給出之含義。
本發明介質較佳包含一或多種式III-2k、較佳式III-2k-1之化合物
其中參數具有上文所給出之含義且X3較佳表示F。
另一選擇為或除式III-1及/或III-2化合物之外，本發明介質可包含一或多種式III-3之化合物
其中參數具有上文根據式III所指示之各別含義。
該等化合物較佳選自式III-3a及III-3b之群
其中R3具有上文所指示之含義。
本發明液晶介質較佳包含介電中性組份，即組份C。此組份具有-1.5至3範圍內之介電各向異性。其較佳包含具有-1.5至3範圍內之介電各向異性之介電中性化合物，更佳主要由其組成，甚至更佳基本上由其組成且尤佳完全由其組成。此組份較佳包含一或多種介電中性化合物，更佳主要由具有-1.5至3範圍內之介電各向異性之式IV介電中性化合物組成，甚至更佳基本上由其組成且極佳完全由其組成。
介電中性組份(組份C)較佳包含一或多種選自式IV-1至IV-8化合物之群之化合物
其中R41及R42具有上文根據式IV所指示之各別含義，且在式IV-1、IV-6及IV-7中，R41較佳表示烷基或烯基、較佳烯基，且R42較佳表示烷基或烯基、較佳烷基；且在式IV-2中，R41及R42較佳表示烷基；且在式IV-5中，R41較佳表示烷基或烯基、更佳烷基，且R42較佳表示烷基、烯基或烷氧基、更佳烯基或烷氧基；且在式IV-4及IV-8中，R41較佳表示烷基且R42較佳表示烷基或烷氧基、更佳烷氧基。
介電中性組份(組份C)較佳包含一或多種選自式IV-1、IV-5、IV- 6及IV-7化合物之群之化合物，較佳一或多種式IV-1化合物及一或多種選自式IV-5及IV-6之群之化合物，更佳一或多種式IV-1、IV-5及IV-6中之每一者之化合物，且極佳一或多種式IV-1、IV-5、IV-6及IV-7中之每一者之化合物。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IV-4化合物，其更佳選自式CP-V-n及/或CP-nV-m及/或CP-Vn-m之其各別子式，更佳具有式CP-V-n及/或CP-V2-n，且極佳選自式CP-V-1及CP-V2-1之群。該等縮寫(首字母縮寫)之定義係指示於下表D中或自表A至C顯而易見。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IV-5化合物，其更佳選自式CCP-V-n及/或CCP-nV-m及/或CCP-Vn-m之其各別子式，更佳具有式CCP-V-n及/或CCP-V2-n，且極佳選自式CCP-V-1及CCP-V2-1之群。該等縮寫(首字母縮寫)之定義係指示於下表D中或自表A至C顯而易見。
在同樣較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IV-1化合物，其更佳選自式CC-n-m、CC-n-V、CC-n-Vm、CC-V-V、CC-V-Vn及/或CC-nV-Vm之其各別子式，更佳具有式CC-n-V及/或CC-n-Vm，且極佳選自式CC-3-V、CC-4-V、CC-5-V、CC-3-V1、CC-4-V1、CC-5-V1、CC-3-V2及CC-V-V1之群。該等縮寫(首字母縮寫)之定義同樣指示於下表D中或可自表A至C顯而易見。
在本發明之另一較佳實施例(該實施例可與前一實施例相同或係不同實施例)中，本發明液晶混合物包含組份C，其包含選自如上文所示式IV-1至IV-8及視情況式IV-9至IV-15之化合物之群之式IV化合物，較佳主要由其組成且極佳完全由其組成
其中R41及R42，彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基、具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且L4 表示H或F。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IV-10化合物，其 更佳選自式CPP-3-2、CPP-5-2及CGP-3-2之其各別子式，更佳具有式CPP-3-2及/或CGP-3-2，且極佳具有式CPP-3-2。該等縮寫(首字母縮寫)之定義係指示於下表D中或自表A至C顯而易見。
本發明液晶介質較佳包含一或多種式V化合物
其中R51及R52，彼此獨立地具有上文根據式II對R2所指示之含義，較佳R51表示烷基且R52表示烷基或烯基， ，若其在各個情形中出現兩次，則在每次出現時彼此獨立地表示 較佳地，中之一者 表示，Z51及Z52，彼此獨立地且若Z51出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或單鍵，較佳地，其中之一或多者表示單鍵，且r 表示0、1或2，較佳0或1，尤佳1。
式V化合物較佳係具有-1.5至3範圍內之介電各向異性之介電中性化合物。
本發明介質較佳包含一或多種選自式V-1及V-2化合物之群之化合物
其中R51及R52具有上文根據式V所指示之各別含義，且R51較佳表示烷基，且在式V-1中，R52較佳表示烯基、較佳-(CH2)2-CH=CH-CH3；且在式V-2中，R52較佳表示烷基或烯基、較佳-CH=CH2、-(CH2)2-CH=CH2或-(CH2)2-CH=CH-CH3。
本發明介質較佳包含一或多種選自式V-1及V-2化合物之群之化合物，其中R51較佳表示正烷基，且在式V-1中R52較佳表示烯基，且在式V-2中，R52較佳表示正烷基。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式V-1化合物，更佳具有其子式PP-n-2Vm，甚至更佳具有式PP-1-2V1。該等縮寫(首字母縮寫)之定義係指示於下表D中或可自表A至C顯而易見。
在較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式V-2之化合物，更佳具有其子式PGP-n-m、PGP-n-V、PGP-n-2Vm、PGP-n-2V及PGP-n-2Vm，甚至更佳具有其子式PGP-3-m、PGP-n-2V及PGP-n-V1，極佳選自式PGP-3-2、PGP-3-3、PGP-3-4、PGP-3-5、PGP-1-2V、PGP-2-2V及PGP-3-2V。該等縮寫(首字母縮寫)之定義同樣指示於下表D中或可自表A至C顯而易見。
另一選擇為或除式II及/或III之化合物之外，本發明介質可包含一或多種式VI之介電正性化合物
其中R6 表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基、具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基或烯基，至 彼此獨立地表示 L61及L62，彼此獨立地表示H或F，較佳地，L61表示F，X6 表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳F、Cl、-OCF3或-CF3，極佳F、Cl或-OCF3，Z6 表示-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或-CF2O-，較佳-CH2CH2-、-COO-或反式-CH=CH-且極佳-COO-或反式-CH=CH-，且q 表示0或1。
本發明介質較佳包含一或多種式VI化合物，其較佳選自式VI-1及VI-2化合物之群
其中參數具有上文所指示之各別含義，且參數L63及L64彼此獨立 且與其他參數獨立地表示H或F且Z6較佳表示-CH2-CH2-。
式VI-1之化合物較佳選自式VI-1a及VI-1b化合物之群
其中R6具有上文所指示之含義。
式VI-2之化合物較佳選自式VI-2a至VI-2d化合物之群
其中R6具有上文所指示之含義。
此外，本發明液晶介質可包含一或多種式VII化合物
其中R7 具有上文根據式II對R2所指示之含義，存在之環至中之一者表示， 或，較佳，較佳地 表示， 且其他基團具有相同含義或彼此獨立地表示 ，，， ，或 ，較佳，，， 或，Z71及Z72，彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或單鍵，較佳該等基團中之一或多者表示單鍵，且極佳二者皆表示單鍵，t 表示0、1或2，較佳0或1，更佳1，且X7 具有上文根據式II對X2所指示之含義或另一選擇為，可與R7獨立地具有對R7所指示含義中之一者。
式VII化合物較佳係介電正性化合物。
此外，本發明液晶介質可包含一或多種式VIII化合物
其中R81及R82，彼此獨立地具有上文根據式II對R2所指示之含義，且表示，， 或，較佳 ， 表示，， 或，Z81及Z82，彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或單鍵，較佳該等基團中之一或多者表示單鍵，且極佳二者皆表示單鍵，L81及L82，彼此獨立地表示C-F或N，較佳L81及L82中之一者或二者表示C-F，且極佳二者皆表示C-F，且s 表示0或1。
式VIII化合物較佳係介電負性化合物。
本發明液晶介質較佳包含一或多種選自式I至VIII化合物之群之 化合物，較佳具有式I至VII且更佳具有式I及II及/或III及/或IV及/或VI。其尤佳主要由該等化合物組成，甚至更佳基本上由其組成且極佳完全由其組成。
在本申請案中，與組合物有關之「包含」意指所討論之實體(即介質或組份)較佳以10%或更多且極佳20%或更多之總濃度包含一或多種所指示組份或化合物。
就此而言，「主要由……組成」意指所討論之實體包含55%或更多、較佳60%或更多且極佳70%或更多之一或多種所指示組份或化合物。
就此而言，「基本上由……組成」意指所討論之實體包含80%或更多、較佳90%或更多且極佳95%或更多之一或多種所指示組份或化合物。
就此而言，「實質上完全由……組成」或「完全由……組成」意指所討論之實體包含98%或更多、較佳99%或更多且極佳100%之一或多種所指示組份或化合物。
亦可視情況且有利地將上文未明確提及之其他液晶原化合物用於本發明介質中。此等化合物為熟習此項技術者所已知。
本發明液晶介質較佳具有70℃或更高、更佳75℃或更高、尤佳80℃或更高且極佳85℃或更高之澄清點。
本發明介質之向列相較佳至少自0℃或更低延伸至70℃或更高、更佳至少自-20℃或更低延伸至75℃或更高、極佳至少自-30℃或更低延伸至75℃或更高且尤其至少自-40℃或更低延伸至80℃或更高。
在1kHz及20℃下，本發明液晶介質之Δε係較佳2或更大、更佳3或更大、甚至更佳4或更大且極佳6或更大。Δε較佳係30或更小，Δε尤佳係20或更小。
在589nm(NaD)及20℃下，本發明液晶介質之Δn較佳在0.060或 更大至0.300或更小之範圍內，較佳在0.070或更大至0.150或更小之範圍內，更佳在0.080或更大至0.140或更小之範圍內，甚至更佳在0.090或更大至0.135或更小之範圍內且極佳在0.100或更大至0.130或更小之範圍內。
在本申請案之第一較佳實施例中，本發明液晶介質之Δn係較佳0.080或更大至0.120或更小，更佳在0.090或更大至0.110或更小之範圍內且極佳在0.095或更大至0.105或更小之範圍內，同時Δε較佳在6或更大至11或更小之範圍內，較佳在7或更大至10或更小之範圍內且尤佳在8或更大至9或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明介質之向列相較佳至少自-20℃或更低延伸至70℃或更高、更佳至少自-20℃或更低延伸至70℃或更高、極佳至少自-30℃或更低延伸至70℃或更高且尤其至少自-40℃或更低延伸至70℃或更高。
在本申請案之第二較佳實施例中，本發明液晶介質之Δn係較佳0.060或更大至0.300或更小，其較佳在0.100或更大至0.140或更小之範圍內，更佳在0.110或更大至0.130或更小之範圍內且極佳在0.115或更大至0.125或更小之範圍內，同時Δε較佳在7或更大至13或更小之範圍內，較佳在9或更大至20或更小之範圍內且尤佳在10或更大至17或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明介質之向列相較佳至少自-20℃或更低延伸至80℃或更高、更佳至少自-20℃或更低延伸至85℃或更高、極佳至少自-30℃或更低延伸至80℃或更高且尤其至少自-40℃或更低延伸至85℃或更高。
根據本發明，式I化合物一起較佳以作為整體之混合物之1%至50%、更佳1%至30%、更佳2%至30%、更佳3%至30%且極佳5%至25%之總濃度用於介質中。
選自式II及III之群之化合物較佳以作為整體之混合物之2%至60%、更佳3%至35%、甚至更佳4%至20%且極佳5%至15%之總濃度來使用。
式IV化合物較佳以作為整體之混合物之5%至70%、更佳20%至65%、甚至更佳30%至60%且極佳40%至55%之總濃度來使用。
式V化合物較佳以作為整體之混合物之0%至30%、更佳0%至15%且極佳1%至10%之總濃度來使用。
式VI化合物較佳以作為整體之混合物之0%至50%、更佳1%至40%、甚至更佳5%至30%且極佳10%至20%之總濃度來使用。
本發明介質可視情況包含其他液晶化合物以調節物理性質。此等化合物為熟習此項技術者所已知。其於本發明介質中之濃度係較佳0%至30%、更佳0.1%至20%且極佳1%至15%。
在較佳實施例中，本發明介質中式CC-3-V化合物之濃度可係50%至65%、尤佳55%至60%。
液晶介質較佳包含總共50%至100%、更佳70%至100%且極佳80%至100%且尤其90%至100%之式I至VII之化合物，其較佳選自式I-1、I-2及II至VI、尤佳式I至V、尤其式I-1、I-2、II、III、IV、V及VII且極佳式I-1、I-2、II、III、IV及V之化合物之群。其較佳主要由該等化合物組成且極佳實質上完全由其組成。在較佳實施例中，液晶介質在各個情形中包含一或多種該等式中之每一者之化合物。
在本申請案中，表述介電正性闡述Δε>3.0之化合物或組份，介電中性闡述-1.5Δε3.0之彼等，且介電負性闡述Δε<-1.5之彼等。Δε係在1kHz之頻率及20℃下測定。各別化合物之介電各向異性係自單獨個別化合物於向列型主體混合物中之10%溶液之結果來測定。若主體混合物中各別化合物之溶解度低於10%，則濃度降至5%。測試混合物之電容係在具有垂直配向之單元及具有水平配向之單元二者中測 得。兩種類型單元之單元厚度皆係約20μm。所施加之電壓係頻率為1kHz且有效值通常為0.5V至1.0V之矩形波，但其總是經選擇以低於各別測試混合物之電容臨限值。
Δε係定義為(ε||-ε⊥)，而εav.係(ε||+2ε⊥)/3。
用於介電正性化合物之主體混合物係混合物ZLI-4792，且用於介電中性及介電負性化合物之主體混合物係混合物ZLI-3086，二者皆來自Merck KGaA(Germany)。化合物之介電常數之絕對值係自添加所關注化合物後主體混合物之各別值之變化來測定。將該等值外推至100%之所關注化合物之濃度。
同樣量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份，所有其他組份均如化合物一樣處理。
本申請案中之表述臨限電壓係指光臨限值且係針對10%之相對對比度(V10)引用，且表述飽和電壓係指光飽和且係針對90%之相對對比度(V90)引用，在兩種情形中，另外明確說明之情形除外。電容臨限電壓(V0，亦稱為弗雷德裡克臨限值(Freedericks threshold，VFr))僅在明確提及之情形下使用。
除非另外明確說明，否則本申請案中所指示之參數範圍均包括極限值。
針對各性質範圍指示之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。
在本申請案通篇中，除非另有明確說明，否則均應用以下條件及定義。所有濃度均以重量%指示且係關於作為整體之各別混合物，所有溫度均以攝氏度來引用且所有溫度差均以度數差來引用。除非另有明確說明，否則所有物理性質均係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」，1997年11月版，Merck KGaA,Germany測得，且在20℃之溫度下引用。光學各向異性(Δn)係 在589.3nm之波長下測得。介電各向異性(Δε)係在1kHz之頻率下測得。使用Merck KGaA,Germany所生產之測試單元來測定臨限電壓以及所有其他電光性質。用於測定Δε之測試單元具有約20μm之單元厚度。電極係具有1.13cm2之面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals,Japan之用於垂直定向(ε∥)之SE-1211及來自Japan Synthetic Rubber,Japan之用於水平定向(ε⊥)之聚醯亞胺AL-1054。電容係使用Solatron 1260頻率反應分析儀使用具有0.3Vrms電壓之正弦波來測定。電光量測中所用之光係白光。此處使用利用來自Autronic-Melchers,Germany之市售DMS儀器之設定。已在垂直觀察下測定特徵電壓。已分別針對10%、50%及90%之相對對比度來測定臨限(V10)、中灰(V50)及飽和(V90)電壓。
本發明液晶介質可以常用濃度包含其他添加劑及手性摻雜劑。基於作為整體之混合物，該等其他成份之總濃度在0%至10%、較佳0.1%至6%之範圍內。所用個別化合物濃度各自較佳在0.1%至3%範圍內。在本申請案中，當引用液晶介質之液晶組份及化合物之值及濃度範圍時，不考慮該等及類似添加劑之濃度。
本發明液晶介質由複數種化合物、較佳3至30種、更佳4至20種且極佳4至16種化合物組成。將該等化合物以習用方式混合。一般而言，將以較少量使用之期望量之化合物溶於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之澄清點，則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而，亦可以其他習用方式來製備介質，例如使用所謂的預混合物，其可係(例如)化合物之同系或共晶混合物，或使用所謂的「多瓶」系統，其成份本身係即用型混合物。
藉由添加適宜添加劑，本發明液晶介質可以如下方式經改質：其可用於所有已知類型之液晶顯示器中，使用原樣之液晶介質，例如TN、TN-AMD、ECB-AMD、VAN-AMD、IPS-AMD、FFS-AMD LCD；或用於複合系統中，例如PDLC、NCAP、PN LCD；且尤其用於ASM-PA LCD中。
所有溫度(例如，液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及澄清點T(N,I))均以攝氏度引用。所有溫度差均以度數差引用。
在本發明中且尤其在以下實例中，藉助縮寫(亦稱為首字母縮寫)來指示液晶原化合物之結構。在該等首字母縮寫中，使用下表A至C將化學式縮寫如下。所有基團CnH2n+1、CmH2m+1及C1H21+1或CnH2n-1、CmH2m-1及C1H21-1均表示直鏈烷基或烯基、較佳1E-烯基，每一者分別具有n、m及1個C原子。表A列示用於化合物核心結構之環元件之代碼，而表B顯示連接基團。表C給出左手或右手末端基團之代碼之含義。首字母縮寫係由具有可選連接基團之環元件之代碼、隨後第一連字符及左手末端基團之代碼及第二連字符及右手末端基團之代碼構成。表D顯示化合物之說明性結構以及其各別縮寫。
其中n及m各自表示整數，且三個點「...」係來自該表之其他縮寫之佔位符。
下表顯示說明性結構以及其各別縮寫。展示該等結構及縮寫以闡釋縮寫規則之含義。此外，其代表較佳使用之化合物。
其中n、m及l較佳彼此獨立地表示1至7。
下表(表E)顯示可用作本發明液晶原介質中之額外穩定劑之說明性化合物。
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自表E之化合物之群之化合物。
下表F顯示可較佳用作本發明液晶原介質中之手性摻雜劑之說明性化合物。
在本發明之較佳實施例中，液晶原介質包含一或多種選自表F之化合物之群之化合物。
本申請案之液晶原介質較佳包含兩種或更多種、較佳四種或更多種選自由來自上表之化合物組成之群之化合物。
本發明液晶介質較佳包含- 較佳3種或更多種、尤佳4種或更多種不同式之選自表D化合物之群的7種或更多種、較佳8種或更多種個別化合物。
以下實例闡釋本發明，而不以任一方式限制本發明。
然而，物理性質向熟習此項技術者展示可達成何種性質及其可在何種範圍內經改良。具體而言，由此可對熟習此項技術者充分限定較佳可達成之各種性質之組合。
製備並研究具有如下表中所指示組成及性質之液晶混合物。
實例1：比較實例1.0至1.4及實例1.1及1.2
製備此混合物(混合物M-1)且分為5個部分。在不添加另一化合物之情形下研究第一部分。此處在各個情形中將1,000ppm之欲研究之4種化合物中之一者添加至混合物之其他4個部分中，該4種化合物係用於比較之已知式「Cyasorb UV 2908」之化合物(簡稱「Cya」)、亦用於比較之亦已知之式「Stab.」之化合物、在各個情形中式I化合物(更準確而言式I-1-1a或式I-2-1a之化合物)，如下表中所彙集。
Stab.
如下研究混合物之4個部分。
作為式I-1-1a及I-2-1a化合物之替代，式I-1-2、I-1-3及I-3-1a化合物亦適宜。
在各個情形中，填充且研究6個具有配向層AL-3046(Japan Synthetic Rubber(JSR),Japan)及3.2μm層厚度及關於TN單元之橫向電極之測試單元之電壓保持率(簡稱為VHR或HR)。測定初始值及「整體」在150℃溫度下加熱4個小時後之值。在各個情形中在100℃之溫度下於爐中5分鐘後量測HR。在50Hz下電壓係1V(信號電壓(「源」)：矩形電壓為1V，25Hz，脈衝電壓(「閘」)為10V，50Hz，60μs，刷新率50Hz)。結果彙集於下表中。
各自包含式I(I-1-1a或I-2-1a)之化合物之實例1.1及1.2之混合物尤其以出色熱穩定性為特徵。
不存在添加劑導致混合物HR在加熱後顯著下降9%。儘管化合物Cya在加熱後未展現進一步下降，但其以極為不利的較低起始值為特徵。在純加熱後Stab.與I-1-1a及I-2-1a之間未表現顯著差異。該等材料滿足極優良熱穩定之所有3個所需前提。相較於Cya，式I-1-1a及I-1-2a化合物中之改良在進一步研究中顯而易見，例如，表現為較高HR值及其在UV曝光後之較小降低。
此外，上表包括包含在各個情形中10,000ppm之式I-1-1a或I-1-2a化合物中之一者之混合物(實例1.1a.2及1.2a.2)之相應結果。
因此，如所顯示，亦可以比在習用穩定劑之情形中通常所用之濃度大的濃度來採用本發明物質，而不使混合物性質受損或使穩定作用降低。
隨後實施所述4種不同混合物於經密封測試單元中曝露於光之相應研究。藉助相應儀器(來自Atlas MTS之「Suntest CPS+」)中之測試來研究對光之穩定性。為此目的，在曝露於光之前及之後測定HR。為此目的，將該等單元於「Suntest」中在20℃下曝露於輻照1小時或4小時達一定次數。然後如上文所述來測定HR。此外，如下表中所示，研究化合物(1)2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚(亦稱為BHT)及(2)2,6-二-第三丁基-4-庚基苯酚(亦稱為αHBHT)作為混合物M-1之另外兩個部分中之其他比較化合物，濃度亦為1,000ppm。
結果總結於下表中。
式I-1-1a及I-2-1a化合物至少與比較化合物同樣適用於穩定此混合物(M-1)。其於其他混合物中之優越性(例如具有較高極性)顯示於以下實例中。
實例2：比較實例2.0至2.4及實例2.1及2.2
將10%之化合物MPP-5-F添加至實例1之混合物M-1中。如根據實例1所述研究所得混合物(M-2)。結果彙集於下表中。
此外，上表包括包含2,500ppm或10,000ppm化合物Cya或10,000ppm式I-2-1a化合物之混合物之相應結果。
因此，如所顯示，亦可以比在習用穩定劑之情形中通常所用之濃度大的濃度來採用本發明欲採用之物質，而不使混合物性質受損或使穩定作用降低。
與根據本申請案所用化合物相比，比較化合物Cya在1,000ppm下不能達成足夠熱穩定。化合物Cya濃度增加至2,500ppm或10,000ppm甚至導致熱穩定作用降低。此清楚展示Cya之適宜性差。
隨後如實例1中所述來測定混合物對曝露於光之穩定性。結果總結於下表中。
t.b.d.：待測定，HR，在100℃下，HRUV，於單元中經1小時或4小時之規定時間跨度以765W/m2曝光後。
上表顯示，如上文所示熱穩定性不足之Cya最初在僅UV曝光1小時後展現等效特性。然而，在較長UV曝光後，本發明欲採用之兩種化合物I-1-1a及I-2-1a在曝露於光後展現優於Cya之明顯優點。
在曝光1小時後，本發明欲採用之兩種化合物I-1-1a及I-2-1a已展現優於所有三種其他比較化合物Stab.、(1)及(2)之明顯優點。與結構類似化合物Stab.比較，差異尤其明顯。
實例3：比較實例3.0至3.4及實例3.1及3.2
將10%之化合物PGUQU-5-F添加至實例1之混合物M-1中。如根據實例1所述來研究所得混合物(M-3)。結果彙集於下表中。
此處亦可顯示，亦可以大於在習用穩定劑之情形中通常所用濃度之濃度來採用本發明欲採用之物質，而不使混合物性質受損或使穩 定作用降低。
與此相比，例如，比較化合物Cya在1,000ppm之濃度下不能達成足夠熱穩定，且Cya濃度增加至10,000ppm甚至導致熱穩定下降。因此，化合物Cya不適用於穩定相應混合物。
隨後如實例1中所述來測定混合物對曝露於光之穩定性。結果總結於下表中。
在此實例中，另外研究所添加化合物對所得混合物之電光性質及切換特性之影響。為此目的，使用單元厚度導致0.5μm之光阻滯(d．Δn)之TN測試單元，此對應於根據Gooch及Tarry之第一透射最小值。使用來自Autronic Melchers,Karlsruhe之DMS-301儀器來實施該等研究。為此目的，在20℃之溫度下使用具有80Hz頻率之6V矩形電壓(PP：「峰至峰」)。下表以實例方式顯示特徵電壓之臨限值電壓及 反應時間之切斷反應時間。
可自上表中之結果看出，本發明欲採用之式I-1-1a及I-1-1b化合物在曝露於光後引起之臨限值增加小於(例如)兩種比較化合物「Stab.」及(1)。
在此實例中，亦可再次看出通常需要混合物之熱穩定。三種化 合物Stab.、I-1-1a及I-2-1a且尤其後兩者明顯具有優於化合物Cya之效能。
實例4：比較實例4.0至4.4及實例4.1及4.2
將20%之化合物CC-3-V添加至實例1之混合物M-1中。如根據實例1所述來研究所得混合物(M-4)。然而，此處另一選擇為將三種不同濃度(精確而言50ppm、100ppm及1,000ppm)之欲研究之化合物添加至起始混合物中。結果彙集於下表中。
HR溫度，整體在150℃下4h後。
本發明欲採用化合物在50ppm至10,000ppm之較大濃度範圍內之出色熱穩定作用自該等結果顯而易見。
顯而易見地，在相較於前述實例之混合物極性顯著較低之此混合物中，化合物Cya亦具有較弱熱穩定作用。
隨後如實例1中所述來測定混合物對曝露於光之穩定性。結果總結於下表中。
本發明欲採用之化合物在此處仍最適宜。為達成良好熱穩定，其可以極寬濃度範圍來採用，且所得混合物在曝露於光或UV輻射後展現至多僅較小HR下降。此處比較化合物Cya較不適宜，此乃因其顯著不明顯之熱穩定作用。
實例5至12：
如實例1中製備並研究相應混合物M-6至M-12。在所有表中，「t.b.d.」意指待測定。
實例5：
實例6：
實例7：
實例8：
實例9：
實例10：
實例11：
實例12：
實例5至12之混合物各自分為4部分。將50ppm或100ppm之式I-1-1a或I-2-1a化合物添加至該等混合物中每一者之4部分中之一者中。如上文所述來研究所得混合物。
包含式I(尤其式I-1-1a或I-2-1a)之化合物之實例5至12之所得混合物尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例13：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例14：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例15：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例16：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例17：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例18：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例19：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例20：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例21：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例22：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例23：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例24：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例25：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例26：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例27：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例28：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例29：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例30：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例31：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例32：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例33：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例34：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例35：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例36：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例37：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例38：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例39：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例40：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例41：
將40ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例42：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例43：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例44：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例45：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例46：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例47：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例48：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。
實例49：
將50ppm之式I-1-1a化合物添加至混合物中。如上文所述來研究所得混合物。其尤其以出色熱穩定性為特徵。

Claims (12)

  1. 一種具有正介電各向異性之液晶介質，其特徵在於其包含a)一或多種式I化合物 其中n 表示0或1，R11 表示H；F；Cl；具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-、-C(=O)- 或替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代；含有環烷二基單元或烷基-環烷二基單元之烴基，且其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代，R12 表示H、F、Cl、CN、CF3、OCF3或具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代，Y1 表示H、F、Cl、CN、CF3、OCF3或具有1-20個C原子之直鏈或具支鏈烷基鏈，其中一個-CH2-基團或複數個-CH2-基團可經-O-或-C(=O)-替代，但兩個毗鄰-CH2-基團不可經-O-替代，且 在每次出現時彼此獨立地表示 其中在環己烷二基情形中且在環己烯二基單元情形中，一或多個H原子亦可彼此獨立地經F、Cl或CN替代，及b)一或多種選自式II及III化合物之群之化合物 其中 R2及R3，彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基、具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，至在每次出現時彼此獨立地表示 L21、L22、L31及L32彼此獨立地表示H或F，X2及X3，彼此獨立地表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2個或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，Z3 表示-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或單鍵，且m及n，彼此獨立地表示0、1、2或3， 及/或c)一或多種式IV化合物 其中R41及R42，彼此獨立地具有上文根據式II對R2所指示之含義，及 彼此獨立地且若出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示 Z41及Z42，彼此獨立地且若Z41出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或單鍵，且p 表示0、1或2。
  2. 如請求項1之介質，其中其包含一或多種選自該等式II及III化合物之群之化合物 其中R2及R3，彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基、具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，至在每次出現時彼此獨立地表示 L21、L22、L31及L32，彼此獨立地表示H或F，X2及X3，彼此獨立地表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2個或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，Z3 表示-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或單鍵，且m及n，彼此獨立地表示0、1、2或3。
  3. 如請求項1或2中任一項之介質，其中其包含一或多種式IV之化合物 其中R41及R42，彼此獨立地具有上文如請求項2中根據式II對R2所指示之含義，及彼此獨立地且若 出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示 Z41及Z42，彼此獨立地且若Z41出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或單鍵，且p 表示0、1或2。
  4. 如請求項1至3中任一項之介質，其中該介質中該等式I化合物之總濃度係在1ppm至20,000ppm範圍內。
  5. 如請求項1至4中任一項之介質，其中該等式I化合物係選自式I-1至I-3化合物之群之化合物， 其中參數具有如請求項1中根據式I所指示之含義。
  6. 如請求項1至5中任一項之介質，其中其包含一或多種如請求項2中所指示之該式II之化合物。
  7. 如請求項1至6中任一項之介質，其中其包含一或多種如請求項2中所指示之該式III之化合物。
  8. 如請求項1至7中任一項之介質，其中其包含一或多種式V之介電中性化合物， 其中R51及R52，彼此獨立地具有如請求項2中根據式II對R2所指示之含義，在每次出現時彼此獨立地表示 Z51及Z52彼此獨立地且若Z51出現兩次，則該等基團亦彼此獨立地表示-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或單鍵，且r 表示0、1或2。
  9. 一種液晶顯示器，其特徵在於其含有如請求項1至8中任一項之介質。
  10. 如請求項9之顯示器，其中其藉由主動矩陣來定址。
  11. 一種如請求項1至8中任一項之介質之用途，其用於液晶顯示器中。
  12. 一種用於製備如請求項1至8中任一項之介質之方法，其特徵在於一或多種如請求項1中所給出之式I化合物，與如請求項2及3中之任一項中所提及化合物中之一或多者及/或一或多種其他液晶原化合物及/或一或多種添加劑混合。
TW105120993A 2015-07-03 2016-07-01 液晶介質及液晶顯示器 TWI717365B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102015008508 2015-07-03
DE102015008508.5 2015-07-03
DE102016002502 2016-03-02
DE102016002502.6 2016-03-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201710472A true TW201710472A (zh) 2017-03-16
TWI717365B TWI717365B (zh) 2021-02-01

Family

ID=56117464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105120993A TWI717365B (zh) 2015-07-03 2016-07-01 液晶介質及液晶顯示器

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10738243B2 (zh)
EP (1) EP3112441B1 (zh)
JP (1) JP6938122B2 (zh)
KR (1) KR20170004896A (zh)
CN (1) CN106318404B (zh)
DE (1) DE102016007042A1 (zh)
TW (1) TWI717365B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6953120B2 (ja) * 2015-08-05 2021-10-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
EP3345985A1 (en) * 2017-01-09 2018-07-11 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP3375842A1 (en) * 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
CN107384439A (zh) * 2017-07-27 2017-11-24 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
EP3543314B1 (en) * 2018-03-23 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
JP6564495B1 (ja) * 2018-05-14 2019-08-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP3617293B1 (en) * 2018-08-28 2023-03-29 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display
JP2021008573A (ja) * 2019-07-01 2021-01-28 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4172151A (en) * 1977-05-16 1979-10-23 Riker Laboratories, Inc. Anti-inflammatory method
CA2042603A1 (en) 1989-10-02 1991-04-03 David Coates Electrooptical liquid crystal system
DE4000451B4 (de) 1990-01-09 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement
EP0916992B1 (en) 1992-09-18 2003-11-26 Hitachi, Ltd. A liquid crystal display device
JPH07181439A (ja) 1993-12-24 1995-07-21 Hitachi Ltd アクティブマトリクス型液晶表示装置
JP3543351B2 (ja) 1994-02-14 2004-07-14 株式会社日立製作所 アクティブマトリクス型液晶表示装置
TW262553B (zh) 1994-03-17 1995-11-11 Hitachi Seisakusyo Kk
DE19528107B4 (de) 1995-03-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
WO1996023851A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische flüssigkristallanzeige
DE19528106A1 (de) 1995-02-03 1996-08-08 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19509410A1 (de) 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE19539141B4 (de) 1995-10-20 2016-07-07 Merck Patent Gmbh 2,6-Di-tert.-butylphenole
EP2606101B1 (de) * 2010-08-19 2016-06-08 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeigen
DE102011108708A1 (de) * 2010-09-25 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeigen und flüssigkristalline Medien mit homöotroper Ausrichtung
US10047292B2 (en) * 2010-12-17 2018-08-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP2652088B1 (de) * 2010-12-17 2014-10-15 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
KR101926207B1 (ko) * 2011-02-05 2018-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 디스플레이
GB201301786D0 (en) * 2012-02-15 2013-03-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP6166352B2 (ja) * 2012-04-20 2017-07-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP6302464B2 (ja) * 2012-06-05 2018-03-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体および液晶ディスプレイ
US9175221B2 (en) * 2012-06-15 2015-11-03 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
DE102013017173A1 (de) * 2012-10-18 2014-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium, Methode zu seiner Stabilisierung und Flüssigkristallanzeige
JP6306046B2 (ja) * 2012-12-20 2018-04-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP6311531B2 (ja) * 2013-08-28 2018-04-18 Jnc株式会社 ３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE102013021279A1 (de) * 2013-12-18 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zum Reinigen einer Flüssigkristallmischung
WO2016056313A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN106715648A (zh) * 2014-10-09 2017-05-24 Dic株式会社 组合物和使用了该组合物的液晶显示元件
US20160264866A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium

Also Published As

Publication number Publication date
EP3112441A1 (de) 2017-01-04
JP6938122B2 (ja) 2021-09-22
DE102016007042A1 (de) 2017-01-05
US20170002269A1 (en) 2017-01-05
EP3112441B1 (de) 2020-04-08
CN106318404A (zh) 2017-01-11
JP2017020010A (ja) 2017-01-26
US10738243B2 (en) 2020-08-11
CN106318404B (zh) 2022-03-11
KR20170004896A (ko) 2017-01-11
TWI717365B (zh) 2021-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5627857B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
TWI506123B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI717365B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
KR101533467B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR101565625B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
KR20080058210A (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI470063B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
KR101863377B1 (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI499657B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI471411B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
KR20080047997A (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
JP5546771B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
KR20090055492A (ko) 액정 매질 및 액정 디스플레이
TWI829747B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI504730B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
TWI503405B (zh) 液晶介質及液晶顯示器
EP3551722B1 (en) Liquid crystalline medium
KR20180044348A (ko) 액정 매질