TW201536845A - 有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物、有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片、及有機電致發光顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種硬化物之透明性及阻隔性優異之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物而形成之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片及有機電致發光顯示元件。
本發明係一種有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，其含有多官能陽離子聚合性化合物、有機化層狀矽酸鹽、及硬化劑，上述有機化層狀矽酸鹽分散於上述多官能陽離子聚合性化合物中，上述有機化層狀矽酸鹽之含量相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份為20~250重量份。
Description
本發明係關於一種硬化物之透明性及阻隔性優異之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物。又，本發明係關於一種使用該有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物而形成之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片及有機電致發光顯示元件。
有機電致發光(以下亦稱為「有機EL」)顯示元件具有於相互對向之一對電極間夾持有有機發光材料層之積層體構造，藉由對該有機發光材料層自其中一個電極注入電子並且自另一個電極注入電洞而使電子與電洞於有機發光材料層內鍵結而發光。如此，有機EL顯示元件進行自發光，因此，與必需背光裝置之液晶顯示元件等相比，具有視認性良好、可實現薄型化、而且可實現直流低電壓驅動等優點。
構成有機EL顯示元件之有機發光材料層及電極存在特性易因水分或氧等而劣化之問題。因此，為了獲得實用之有機EL顯示元件，必須將有機發光材料層及電極與大氣阻斷而謀求延長壽命。作為將有機發光材料層及電極與大氣阻斷之方法，可使用密封劑密封有機EL顯示元件(例
如專利文獻1)。於利用密封劑密封有機EL顯示元件之情形時，一般為了充分地抑制水分或氧等之通過而使用如下方法：於具有有機發光材料層之積層體上設置被稱為鈍化膜之無機膜，並於該無機膜上利用密封劑進行密封。
近年來，代替將自有機發光材料層發出之光自形成有發光元件之基板面側擷取之底部發光方式之有機EL顯示元件，自有機發光層之上表面側擷取光之頂部發光方式之有機EL顯示元件備受關注。該方式由於開口率較高、且為低電壓驅動，故而具有對延長壽命有利等優點。於此種頂部發光方式之有機EL顯示元件中，發光層之上表面側必須為透明，因此，藉由將玻璃等透明防濕性基材經由透明之密封樹脂積層於發光元件之上表面側而進行密封(例如專利文獻2)。
然而，於此種頂部發光方式之有機EL顯示元件中，為了不遮蔽光之擷取方向而並無配置乾燥劑之空間，存在難以獲得充分之防濕效果從而壽命變短之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2007-115692號公報
專利文獻2：日本特開2001-357973號公報
本發明之目的在於提供一種硬化物之透明性及阻隔性優異
之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物。又，本發明之目的在於提供一種使用該有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物而形成之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片及有機電致發光顯示元件。
本發明係一種有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，其含有多官能陽離子聚合性化合物、有機化層狀矽酸鹽、及硬化劑，上述有機化層狀矽酸鹽分散於上述多官能陽離子聚合性化合物中，上述有機化層狀矽酸鹽之含量相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份為20~250重量份。
以下對本發明進行詳細敍述。
本發明人等為了提高有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之阻隔性(防透濕性)，嘗試了使滑石或氧化矽等無機填充劑分散於多官能陽離子聚合性化合物中。然而，若欲使上述無機填充劑分散於多官能陽離子聚合性化合物中，則存在如下問題：因增黏而分散困難，且因無機填充劑之凝集物而透明性較差，或者即便無機填充劑以可獲得透明性之程度分散，但獲得之硬化物之阻隔性亦不充分等。
本發明人等進行了潛心研究，結果發現，有機化層狀矽酸鹽係可使甚至奈米尺寸之一次粒子幾乎不產生凝集而高濃度地分散於多官能陽離子聚合性化合物中，藉此可獲得透明之硬化物。因此，本發明人等發現，將該有機化層狀矽酸鹽以含量成為特定範圍內之方式進行摻合，藉此可獲得能夠保持較高之透明性、並且能夠表現優異之阻隔性的有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，以至完成本發明。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物含有多官能陽離子聚合性化合物。
上述多官能陽離子聚合性化合物係於1分子中具有2個以上之陽離子聚合性基，且藉由聚合而進行交聯硬化從而表現強有力之接著力。
作為上述多官能陽離子聚合性化合物所具有之陽離子聚合性基，例如可列舉環氧基、氧雜環丁基(oxetanyl)、乙烯醚基等。尤其以環氧基為佳。
上述多官能陽離子聚合性化合物之陽離子聚合性基當量之較佳下限為50g/mol，較佳上限為400g/mol。若上述多官能陽離子聚合性化合物之陽離子聚合性基當量未達50g/mol，則存在獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之硬化物因加熱或變形而發生龜裂之情況。若上述多官能陽離子聚合性化合物之陽離子聚合性基當量超過400g/mol，則存在獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之硬化物阻隔性較差之情況。上述多官能陽離子聚合性化合物之陽離子聚合性基當量之更佳下限為70g/mol，更佳上限為300g/mol。
再者，上述多官能陽離子聚合性化合物之陽離子聚合性基當量係將多官能陽離子聚合性化合物之重量(g)除以包含於多官能陽離子聚合性化合物中之陽離子聚合性基之莫耳數(mol)而求出之值。
上述多官能陽離子聚合性化合物之分子量之較佳下限為150，較佳上限為1000。若上述多官能陽離子聚合性化合物之分子量未達150，則存在成為產生釋氣之原因之情況。若上述多官能陽離子聚合性化合物之分子量超過1000，則存在獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組
成物之流動接著性降低之情況。上述多官能陽離子聚合性化合物之分子量之更佳下限為200，更佳上限為700，進而較佳之下限為250，進而較佳之上限為550。
再者，上述多官能陽離子聚合性化合物之分子量係針對分子構造特定之化合物根據構造式求出之分子量，但存在針對聚合度之分佈較廣之化合物及改質部位不特定之化合物使用重量平均分子量進行表示之情況。於本說明書中，上述「重量平均分子量」係藉由凝膠滲透層析法(GPC)進行測定並利用聚苯乙烯換算而求出之值。作為於藉由GPC測定由聚苯乙烯換算所得之重量平均分子量時使用之管柱，例如可列舉Shodex LF-804(昭和電工公司製造)等。
作為上述多官能陽離子聚合性化合物，例如可列舉具有雙酚A骨架、雙酚F骨架、氫化雙酚A骨架、氫化雙酚F骨架、苯酚酚醛清漆骨架、聯苯骨架、氫化聯苯骨架、二環戊二烯骨架、萘骨架、三骨架等之單體或低聚物。尤其以具有氫化雙酚A骨架、氫化雙酚F骨架、二環戊二烯骨架等脂環骨架之單體或低聚物為佳，其原因在於：可使吸濕或水蒸氣之透過率降低，而進一步抑制獲得之有機EL顯示元件之發光之劣化。又，兼具脂環骨架與陽離子聚合性之脂環環氧單體或低聚物亦較佳。藉由使用具有脂環骨架之單體或低聚物、或者脂環環氧單體或低聚物作為上述多官能陽離子聚合性化合物，可使因熱或光而引起之硬化性樹脂組成物之著色不易發生，而減小因硬化性樹脂組成物之吸光而引起之EL發光之損耗或色調之變化。該等多官能陽離子聚合性化合物可單獨使用，亦可併用兩種以上。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物含有有機化層狀矽酸鹽。
藉由含有上述有機化層狀矽酸鹽，本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物阻隔性特別優異。
上述有機化層狀矽酸鹽係存在於層狀矽酸鹽之結晶層間之交換性陽離子經有機陽離子取代而成者，較佳為經有機鎓鹽對層狀矽酸鹽進行過處理(離子交換)者。
具體而言，上述有機化層狀矽酸鹽較佳為離子交換容量50~130毫克當量/100g之層狀矽酸鹽之交換性陽離子之50~90毫克當量/100g經有機鎓離子取代而成之層狀矽酸鹽。
作為上述層狀矽酸鹽，例如可列舉：蒙脫石、鋰膨潤石、皂石、鋁膨潤石、矽鎂石、綠脫石(nontronite)等膨潤石系黏土礦物、或膨潤性雲母、或蛭石、或多水高嶺土等。用於上述有機化層狀矽酸鹽之層狀矽酸鹽尤其以膨潤石系黏土礦物為佳。又，就膨潤性之觀點而言，可較佳地使用選自由蒙脫石、鋰膨潤石、皂石、膨潤性雲母、及蛭石所組成之群中之至少一種。該等層狀矽酸鹽可單獨使用，亦可併用兩種以上。
上述層狀矽酸鹽之離子交換容量之較佳下限為50毫克當量/100g，較佳上限為130毫克當量/100g。若上述層狀矽酸鹽之離子交換容量未達50毫克當量/100g，則存在由於藉由陽離子交換而插層於層狀矽酸鹽之結晶層間之陽離子性物質之量變少故而結晶層間無法充分地有機化之情況。若上述層狀矽酸鹽之離子交換容量超過130毫克當量/100g，則存在層狀矽酸鹽之結晶層間之結合力變為過於強有力而結晶薄片變得難以
剝離之情況。上述層狀矽酸鹽之離子交換容量之更佳下限為80毫克當量/100g，更佳上限為120毫克當量/100g，進而較佳之下限為100毫克當量/100g，進而較佳之上限為105毫克當量/100g。
再者，上述層狀矽酸鹽之離子交換容量可藉由亞甲基藍之吸附量而測定。關於上述亞甲基藍之吸附量，可稱量進行離子交換前之狀態之層狀矽酸鹽，並製作1重量%分散液，此後，利用亞甲基藍進行滴定，根據滴定所需之亞甲基藍量與使用之層狀矽酸鹽之量而算出。
作為上述有機鎓鹽，例如可列舉四級銨鹽、四級鏻鹽、咪唑鎓鹽等。就儘可能抑制著色之觀點而言，尤其以四級銨鹽為佳。上述有機鎓鹽可單獨使用，亦可併用兩種以上。
作為上述四級銨鹽，例如可列舉：月桂基三甲基銨鹽、硬脂基三甲基銨鹽等三甲基烷基銨鹽、或三乙基烷基銨鹽、或三丁基烷基銨鹽、或三辛基甲基銨鹽等三辛基烷基銨鹽、或二硬脂基二甲基銨鹽、二氫化牛油二甲基銨鹽等二甲基二烷基銨鹽、或二丁基二烷基銨鹽、或三烷基甲基銨鹽、或三烷基乙基銨鹽、或三烷基丁基銨鹽、或甲基苄基二烷基銨鹽、二硬脂基二苄基銨鹽等二苄基二烷基銨鹽、三甲基苯基銨鹽等具有芳香環之四級銨鹽、或具有2個聚乙二醇鏈之二烷基四級銨鹽、或具有2個聚丙二醇鏈之二烷基四級銨鹽、或N-聚氧乙烯-N-月桂基-N,N-二甲基銨鹽等具有1個聚乙二醇鏈之三烷基四級銨鹽、或具有1個聚丙二醇鏈之三烷基四級銨鹽等。就提高層狀矽酸鹽之分散性之觀點而言，尤其月桂基三甲基銨鹽、硬脂基三甲基銨鹽、三辛基甲基銨鹽、二硬脂基二甲基銨鹽、二氫化牛油二甲基銨鹽、二硬脂基二苄基銨鹽、N-聚氧乙烯-N-月桂基
-N,N-二甲基銨鹽更佳。該等四級銨鹽可單獨使用，亦可併用兩種以上。
作為上述四級鏻鹽，例如可列舉：十二烷基三苯基鏻鹽、甲基三苯基鏻鹽、月桂基三甲基鏻鹽、硬脂基三甲基鏻鹽、三辛基鏻鹽、二硬脂基二甲基鏻鹽、二硬脂基二苄基鏻鹽等。
作為上述咪唑鎓鹽，例如可列舉：二甲基丁基咪唑鎓鹽、二甲基辛基咪唑鎓鹽、二甲基癸基咪唑鎓鹽、二甲基十二烷基咪唑鎓鹽、二甲基十六烷基咪唑鎓鹽等。
上述鏻鹽及上述咪唑鎓鹽可各自單獨使用，可僅一種與四級銨鹽併用，亦可兩種以上與四級銨鹽併用。
如上所述，上述有機化層狀矽酸鹽較佳為上述層狀矽酸鹽中之交換性陽離子之50~90毫克當量/100g經有機鎓離子取代而成者。即，較佳為有機鎓離子對交換性陽離子之取代率被調整為50~90%。若上述有機鎓離子對交換性陽離子之取代率未達50%，則存在有機化層狀矽酸鹽之分散性降低而所獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之透明性惡化之情況。若上述有機鎓離子對交換性陽離子之取代率超過90%，則存在於去除溶劑之乾燥步驟等中加熱有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之情形時，變得易發生有機鎓離子之熱分解而發生著色之情況。
再者，上述有機鎓離子對交換性陽離子之取代率可藉由調整上述有機鎓鹽之使用量等而調整為任意之比率。
上述有機化層狀矽酸鹽中之有機鎓離子之取代率可使用有機元素分析裝置而測定。上述利用有機元素分析裝置而進行之測定可藉由如下既知之方法而進行：使有機化層狀矽酸鹽於純氧中燃燒，並對有機物之構成元素
即C、H、N藉由燃燒而產生之CO2氣體、H2O氣體、N2氣體進行檢測定量。
作為利用上述有機鎓鹽對上述層狀矽酸鹽進行處理(離子交換)之方法，例如可列舉向分散有上述層狀矽酸鹽之水中添加上述有機鎓鹽之方法等。
上述有機化層狀矽酸鹽較佳為經矽烷偶合劑進行過處理。藉由利用矽烷偶合劑處理有機化層狀矽酸鹽，而其與上述多官能陽離子聚合性化合物之相溶性提高，即便於大量地摻合有上述有機化層狀矽酸鹽之情形時亦可抑制有機化層狀矽酸鹽彼此之凝集。其結果為，變為可對獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物於維持良好之透明性之狀態下賦予優異之阻隔性。
作為上述矽烷偶合劑，例如可列舉：N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(2-胺基乙基)胺基丙基三乙氧基矽烷等胺基矽烷、或乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷等乙烯基矽烷、或3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷等甲基丙烯醯基矽烷、或3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基乙氧基矽烷等巰基矽烷、或3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷等環氧矽烷、或3-脲基丙基三乙氧基矽烷等脲基矽烷、或3-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷等異氰酸
酯基矽烷、或甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、異丙基二甲氧基矽烷、異丁基三甲氧基矽烷、環己基甲基二甲氧基矽烷等烷基矽烷、或苯基三甲氧基矽烷等。尤其以胺基矽烷為佳，其原因在於：提高與上述多官能陽離子聚合性化合物之相溶性的效果優異。
作為利用矽烷偶合劑處理上述有機化層狀矽酸鹽之方法，例如可列舉：於分散有上述有機化層狀矽酸鹽之溶液中進行處理之濕式法、將上述有機化層狀矽酸鹽以粉體之狀態直接處理之乾式法、及於上述有機化層狀矽酸鹽分散於樹脂中而成之樹脂組成物中進行處理之整體摻合法(integral blend)等。就抑制因矽烷偶合劑而引起之有機化層狀矽酸鹽之凝集的觀點而言，尤其以可於有機化層狀矽酸鹽良好地分散之狀態下進行處理之濕式法為佳。於進行上述濕式法之情形時，較佳為於利用矽烷偶合劑進行處理之後，不將有機化層狀矽酸鹽自溶液單離而以分散於溶液之狀態直接摻合至上述多官能陽離子聚合性化合物中。
上述矽烷偶合劑之使用量相對於上述有機化層狀矽酸鹽100重量份較佳之下限為0.5重量份，較佳之上限為10重量份。藉由使上述矽烷偶合劑之使用量為0.5重量份以上，而上述有機化層狀矽酸鹽與上述多官能陽離子聚合性化合物之相溶性提高，可抑制有機化層狀矽酸鹽彼此之凝集。藉由使上述矽烷偶合劑之使用量為10重量份以下，而不易發生因矽烷偶合劑而引起之有機化層狀矽酸鹽彼此之結合。上述矽烷偶合劑之使用量之更佳下限為1重量份，更佳上限為5重量份。
上述有機化層狀矽酸鹽之平均一次粒徑之較佳下限為10
nm，較佳上限為200nm。若上述有機化層狀矽酸鹽之平均一次粒徑未達10nm，則存在阻隔性降低之情況。若上述有機化層狀矽酸鹽之平均一次粒徑超過200nm，則存在透明性受損之情況。上述有機化層狀矽酸鹽之平均一次粒徑之更佳下限為20nm，更佳上限為100nm。
再者，上述有機化層狀矽酸鹽之平均一次粒徑可使用動態光散射式粒徑測定裝置(大塚電子公司製造，「ELSZ-1000S」)等進行測定。
上述有機化層狀矽酸鹽之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而下限為20重量份，上限為250重量份。若上述有機化層狀矽酸鹽之含量未達20重量份，則獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之硬化物阻隔性較差。若上述有機化層狀矽酸鹽之含量超過250重量份，則獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之透明性惡化。上述有機化層狀矽酸鹽之含量之較佳下限為30重量份，較佳上限為200重量份，更佳下限為50重量份，更佳上限為150重量份。
又，如上所述，於上述有機化層狀矽酸鹽經矽烷偶合劑處理之情形時，即便向上述多官能陽離子聚合性化合物中大量地摻合之情形時亦不易發生有機化層狀矽酸鹽彼此之凝集，因此，可摻合更多之有機化層狀矽酸鹽。該情形時，上述有機化層狀矽酸鹽之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為100重量份，較佳之上限為220重量份。藉由使經矽烷偶合劑處理之上述有機化層狀矽酸鹽之摻合量為該範圍，可於維持良好之透明性之狀態下進而提高阻隔性。上述有機化層狀矽酸鹽之含量之更佳下限為130重量份。
作為製造本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成
物之方法，可較佳地使用如下方法：將含有上述多官能陽離子聚合性化合物之溶液、與使上述有機化層狀矽酸鹽分散於分散介質中而成之分散液混合，而使上述有機化層狀矽酸鹽分散於上述多官能陽離子聚合性化合物中。此處，就透明性及阻隔性之觀點而言，上述有機化層狀矽酸鹽較佳為高度地分散於上述多官能陽離子聚合性化合物中。此處，上述所謂「高度地」，係指藉由電子顯微鏡觀察而無黏土之凝集且可確認層間剝離及分散之狀態。
作為含有上述多官能陽離子聚合性化合物之溶液中使用之溶劑、及使上述有機化層狀矽酸鹽分散於分散介質中而成之分散液中使用之分散介質(以下亦合起來簡稱為「溶劑」)，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族類、或甲醇、乙醇、異丙醇等醇類、或N-N'-二甲基甲醯胺、N-N'-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺類、或γ-丁內酯、γ-戊內酯、δ-戊內酯等內酯類、或碳酸乙二酯、碳酸丙二酯等碳酸酯類、或單乙二醇二甲醚(monoglyme)、二乙二醇二甲醚(diglyme)、三乙二醇二甲醚(triglyme)等乙二醇二甲醚(glyme)類、或二甲基亞碸等非質子性極性溶劑類等。
就去除之容易性之觀點而言，尤其以沸點相對較低且揮發性較高之溶劑為佳，更佳為苯、甲苯、二甲苯等芳香族類，進而較佳為甲苯。
於將上述多官能陽離子聚合性化合物或含有上述多官能陽離子聚合性化合物之溶液、與使上述有機化層狀矽酸鹽分散於分散介質中而成之分散液混合而製造本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之情形時，於使用獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物密
封有機EL顯示元件時，必須藉由乾燥等去除溶劑。
作為去除上述溶劑之方法，若使用於將含有該溶劑之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物直接塗佈於有機EL顯示元件上後進行乾燥之方法，則存在有機EL顯示元件因與溶劑之接觸或乾燥時之加熱而發生劣化之情形。
因此，作為去除上述溶劑之方法，可較佳地使用於將含有溶劑之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物塗佈於如玻璃或阻氣膜之透明防濕性基材上後進行乾燥之方法。於進行乾燥而去除上述溶劑之後，經由有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物將形成有具有有機發光材料層之積層體之基板(以下亦稱為「有機EL顯示元件基板」)與透明防濕性基材貼合，並使有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物硬化，藉此，可進行有機EL顯示元件之密封。
又，作為去除上述溶劑之方法，亦可較佳地使用於將含有溶劑之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物塗佈於如實施過脫模處理之PET(聚對苯二甲酸乙二酯)膜之支持體上後進行乾燥之方法。於進行乾燥而去除上述溶劑之後，將塗佈於上述支持體上且已乾燥之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物層壓而轉印於有機EL顯示元件基板上、或玻璃等透明防濕性基材上，之後經由有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物將有機EL顯示元件基板與透明防濕性基材貼合，並使有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物硬化，藉此可進行有機EL顯示元件之密封。
作為使含有溶劑之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物乾燥之方法，例如可列舉藉由熱風、紅外線、遠紅外線、輻射、電加熱
等進行加熱乾燥之方法、或於減壓下進行乾燥之方法等。於使含有溶劑之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物乾燥時，就防止有機EL顯示元件劣化之觀點而言，較佳為於120℃以下進行乾燥，更佳為於100℃以下進行乾燥。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物含有硬化劑。作為上述硬化劑，可使用熱硬化劑及/或陽離子聚合起始劑。
上述熱硬化劑具有藉由加熱而使上述多官能陽離子聚合性化合物開始硬化、並且促進硬化之功能。
作為上述熱硬化劑，例如可列舉：醯肼化合物、咪唑衍生物、二級胺化合物、三級胺化合物、酸酐、二氰二胺、胍衍生物、改質脂肪族聚胺、各種胺與環氧樹脂之加成產物等。
該等熱硬化劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
作為上述醯肼化合物，例如可列舉1,3-雙(肼基羰乙基-5-異丙基乙內醯脲)等。
作為上述咪唑衍生物，例如可列舉：2-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2,3-二氫-1H-吡咯并[1,2-a]苯并咪唑等咪唑化合物、或2-甲基咪唑啉、2-苯基咪唑啉等咪唑啉類、或1-氰乙基-2-十一烷基咪唑鎓偏苯三酸酯、環氧-咪唑加成物等咪唑衍生物。
作為上述二級胺化合物，例如可列舉哌啶等。
作為上述三級胺化合物，例如可列舉：N,N-二甲基哌、三伸乙基二胺、二甲苄胺、2-(二甲胺甲基)苯酚、2,4,6-三(二甲胺甲基)苯酚等。
作為上述酸酐，例如可列舉：四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基耐地酸酐(methylnadic anhydride)、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、氫化甲基耐地酸酐、乙二醇-雙(脫水偏苯三酸酯)等。尤其以不含有雙鍵之脂環式酸酐為佳。
上述熱硬化劑之分子量之較佳下限為80，較佳上限為800。若上述熱硬化劑之分子量未達80，則存在揮發性變高而產生釋氣之情況。若上述熱硬化劑之分子量超過800，則於將有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物熱壓接於元件時存在流動性降低、或者於組成物中之擴散性降低而無法獲得充分之硬化性之情況。上述熱硬化劑之分子量之更佳下限為100，更佳上限為500，進而較佳之下限為120，進而較佳之上限為250。
作為上述陽離子聚合起始劑，可使用藉由熱而使硬化反應開始之熱陽離子聚合起始劑或者藉由光而使硬化反應開始之光陽離子聚合起始劑。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，例如可列舉鋶鹽、鏻鹽、四級銨鹽、重氮鎓鹽、錪鹽等。尤其以鋶鹽為佳。
作為上述熱陽離子聚合起始劑之抗衡陰離子，例如可列舉：BF4 -、AsF6 -、SbF6、PF6 -、B(C6F5)4-等。
作為上述鋶鹽，例如可列舉：三苯基鋶四氟化硼、三苯基鋶六氟化銻、三苯基鋶六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)鋶六氟化砷、二苯基(4-苯硫基苯基)鋶六氟化砷等。
作為上述鏻鹽，例如可列舉：乙基三苯基鏻六氟化銻、四丁基鏻六氟化銻等。
作為上述四級銨鹽，例如可列舉：N,N-二甲基-N-苄基苯銨六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基苯銨四氟化硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲磺酸、N,N-二甲基-N-(4-甲氧基苄基)吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-(4-甲氧基苄基)吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-(4-甲氧基苄基)甲苯銨六氟化銻、N,N-二甲基-N-(4-甲氧基苄基)甲苯銨六氟化銻等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑中之市售者，例如可列舉：Adekaopton CP-66、Adekaopton CP-77(均為ADEKA公司製造)、或作為不僅具有熱活性而且具有光活性之熱陽離子聚合起始劑之San-Aid SI-60、San-Aid SI-80、San-Aid SI-100、San-Aid SI-110、San-Aid SI-180(均為三新化學工業公司製造)等。
作為上述光陽離子聚合起始劑，只要為藉由光照射而產生質子酸或路易斯酸者則並無特別限定，可為離子性光酸產生型，亦可為非離子性光酸產生型。
尤其以銻錯合物、具有六氟化磷離子之鹽、或下述式(1)所表示之鹽為佳，其原因在於：所獲得之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物會變得對銅鍍鎳玻璃或無鹼玻璃等基材之接著性特別優異。
式(1)中，n表示1~12之整數，m表示1~5之整數，Rf表示烷基之全部或一部分氫被氟取代而成之氟烷基。
上述銻錯合物並無特別限定，較佳為鋶鹽。
關於作為上述銻錯合物之鋶鹽，具體而言，例如可列舉：四苯基(二苯硫醚-4,4'-二基)雙鋶．二(六氟化銻)、四(4-甲氧基苯基)[二苯硫醚-4,4'-二基]雙鋶．二(六氟化銻)、二苯基(4-苯硫基苯基)鋶．六氟化銻、二(4-甲氧基苯基)[4-苯硫基苯基]鋶．六氟化銻等。
作為上述銻錯合物中之市售者，例如可列舉Adeka Optomer SP170(ADEKA公司製造)等。
作為上述具有六氟化磷離子之鹽，例如可列舉二苯基錪六氟磷酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽等。作為上述具有六氟化磷離子之鹽中之市售者，例如可列舉WPI-113(和光純藥工業公司製造)、CPI-100P(SAN-APRO公司製造)等。
作為上述式(1)所表示之鹽中之市售者，例如可列舉CPI-200K、CPI-210S(均為SAN-APRO公司製造)等。
上述硬化劑之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳下限為0.1重量份，較佳上限為10重量份。若上述硬
化劑之含量未達0.1重量份，則存在無法使獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物充分地硬化之情況。若上述硬化劑之含量超過10重量份，則存在獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物發生著色、或者保存穩定性較差之情況。上述硬化劑之含量之更佳下限為0.5重量份，更佳上限為5重量份。
再者，於使用上述酸酐作為上述硬化劑之情形時，上述酸酐之摻合量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為50重量份，較佳之上限為150重量份。
於使用上述酸酐作為上述硬化劑之情形時，本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物亦可含有硬化促進劑。
作為上述硬化促進劑，例如可列舉：四級銨鹽、四級鋶鹽、DBU脂肪酸鹽、各種金屬鹽、咪唑、三級胺等。
作為上述四級銨鹽，例如可列舉溴化四甲基銨、溴化四丁基銨等。
作為上述四級鋶鹽，例如可列舉溴化四苯基鋶、溴化四丁基鋶等。
作為上述DBU脂肪酸鹽，例如可列舉二氮雜雙環十一烯之2-乙基己酸鹽等。
作為上述金屬鹽，例如可列舉辛酸鋅、辛酸亞錫等。
作為上述咪唑，例如可列舉1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等。
作為上述三級胺，例如可列舉三(二甲胺甲基)苯酚、二甲苄胺等。
上述硬化促進劑之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之上限為10重量份。藉由將上述硬化促進劑以成
為10重量份以下之含量之方式添加，可適當地調整於使用上述酸酐作為上述硬化劑之情形時之硬化溫度。
又，於使用上述光陽離子聚合起始劑作為上述硬化劑之情形時，較佳為含有由下述式(2)所表示之二苯甲酮衍生物形成之光敏劑。上述光敏劑具有進而提高上述光陽離子聚合起始劑之聚合起始效率而適度地促進本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之硬化反應的作用。
式(2)中，R1及R2表示氫、下述式(3-1)所表示之取代基、或下述式(3-2)所表示之取代基。上述R1及R2相互可相同亦可不同。
式(3-1)、(3-2)中，R3表示氫、碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、碳數1~20之烷氧基、鹵素原子、羥基、羧基、或碳數1~20之羧酸烷基酯基。
作為上述式(2)所表示之二苯甲酮衍生物，具體而言，例
如可列舉：二苯甲酮、2,4-二氯二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚等。
上述光敏劑之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為3重量份。若上述光敏劑之含量未達0.05重量份，則存在無法獲得充分之增感效果之情況。若上述光敏劑之含量超過3重量份，則存在吸收變得過大而光無法傳達至深部之情況。上述光敏劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為1重量份。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物亦可含有硬化延遲劑。藉由含有上述硬化延遲劑，可延長獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之適用期。
作為上述硬化延遲劑，例如可列舉苄胺、環氧丙胺等胺類或聚醚化合物等。
作為上述聚醚化合物，例如可列舉聚乙二醇、聚丙二醇、聚四甲基二醇、冠醚化合物等。
上述硬化延遲劑之含量係相對於多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為0.05重量份，較佳之上限為5.0重量份。若上述硬化延遲劑之含量未達0.05重量份，則存在無法對獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物充分賦予延遲效果之情況。若上述硬化延遲劑之含量超過5.0重量份，則存在於使獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物硬化時產生大量釋氣之情況。上述硬化延遲劑之含量之更佳下限為0.1重量份，更佳上限為3.0重量份。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物較佳為含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑具有提高本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物與被接著體之接著性的作用。
上述矽烷偶合劑較佳為具有陽離子聚合性基。作為上述矽烷偶合劑較佳地具有之陽離子聚合性基，例如可列舉環氧基、氧雜環丁基等。
作為具有上述陽離子聚合性基之矽烷偶合劑，例如可列舉：3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-乙基-[(三乙氧基矽基丙氧基)甲基]氧雜環丁烷等。就與上述多官能陽離子聚合性化合物之相溶性或穩定性之觀點而言，尤其以3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷為佳。該等矽烷偶合劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
上述矽烷偶合劑之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為0.1重量份，較佳之上限為5重量份。若上述矽烷偶合劑之含量未達0.1重量份，則存在無法充分地發揮使獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之接著性提高之效果的情況。若上述矽烷偶合劑之含量超過5重量份，則存在獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之硬化物因交聯密度降低而阻隔性較差、或者多餘之矽烷偶合劑溢出之情況。上述矽烷偶合劑之含量之更佳下限為0.3重量份，更佳上限為2重量份。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物亦可含有界面活性劑。藉由含有上述界面活性劑，可進而改善下述將本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物成形為片狀時於塗佈後之平坦性。
上述界面活性劑亦可具有消泡劑等之功能。
作為上述界面活性劑，例如可列舉氟系、矽酮系、丙烯酸系等之界面活性劑。尤其以氟系界面活性劑、矽酮系界面活性劑為佳，更佳為氟系界面活性劑。
作為上述氟系界面活性劑，可較佳地使用在末端、主鏈及支鏈之至少任一部位具有氟烷基或氟伸烷基之化合物，具體而言，例如可列舉：1,1,2,2-四氟辛基(1,1,2,2-四氟丙基)醚、1,1,2,2-四氟辛基己基醚、八乙二醇二(1,1,2,2-四氟丁基)醚、六乙二醇(1,1,2,2,3,3-六氟戊基)醚、八丙二醇二(1,1,2,2-四氟丁基)醚、六丙二醇二(1,1,2,2,3,3-六氟戊基)醚、全氟十二烷基磺酸鈉、1,1,2,2,8,8,9,9,10,10-十氟十二烷、1,1,2,2,3,3-六氟癸烷、氟烷基苯磺酸鈉、氟烷基膦酸鈉、氟烷基羧酸鈉、氟烷基聚氧乙烯醚、雙甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基碘化銨、氟烷基甜菜鹼、氟烷基聚氧乙烯醚、全氟烷基聚氧乙醇、全氟烷基烷氧基化物、氟系烷基酯等。
又，作為上述氟系界面活性劑中之市售者，例如可列舉：BM-1000、BM-1100(以上為BM HEMIE公司製造)、MEGAFAC F142D、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F183、MEGAFAC F178、MEGAFAC F191、MEGAFAC F471、MEGAFAC F476(以上為DIC公司製造)、Fluorad FC170C、FC-171、FC-430、FC-431(以上為Sumitomo 3M公司製造)、Surflon S-112、Surflon S-113、Surflon S-131、Surflon S-141、Surflon S-145、Surflon S-382、Surflon SC-101、Surflon SC-102、Surflon SC-103、Surflon SC-104、Surflon SC-105、Surflon SC-106(以上為旭硝子公司製
造)、Eftop EF301、Eftop EF303、Eftop EF352(以上為三菱綜合材料電子化成公司製造)、FTERGENT FT-100、FTERGENTFT FT-110、FTERGENTFT FT-140A、FTERGENTFT FT-150、FTERGENTFT FT-250、FTERGENTFT FT-251、FTERGENTFT FTX-251、FTERGENTFT FTX-218、FTERGENTFT FT-300、FTERGENTFT FT-310、FTERGENTFT FT-400S(以上為NEOS公司製造)等。
又，作為上述矽酮系界面活性劑，較佳為聚醚改質聚二甲基矽氧烷、聚酯改質聚二甲基矽氧烷，更佳為聚醚改質聚二甲基矽氧烷。
作為上述矽酮系界面活性劑中之市售者，例如可列舉：BYK-354、BYK-300、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-313、BYK-315、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-342、BYK-345、BYK-346、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-370、BYK-378、BYK-3455(均為BYK-Chemie Japan公司製造)、Surflon S-611(AGC清美化學公司製造)、Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone DC7PA、Toray Silicone SH11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH-190、Toray Silicone SH-193、Toray Silicone SZ-6032、Toray Silicone SF-8428、Toray Silicone DC-57、Toray Silicone DC-190(以上為Dow Corning Toray Silicone公司製造)、TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452(以上為邁圖高新材料日本公司製造)等。
又，作為上述界面活性劑，例如亦可使用：聚氧乙烯月桂醚、
聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油醯基醚等聚氧乙烯烷基醚類、或聚氧乙烯正辛基苯基醚、聚氧乙烯正壬基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚類、或聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬酯酸酯等聚氧乙烯二烷基酯類等。
上述界面活性劑可單獨使用，亦可組合兩種以上而使用。
上述界面活性劑之含量係相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份而較佳之下限為0.01重量份，較佳之上限為5重量份。若上述界面活性劑之含量未達0.01重量份，則存在無法充分地發揮改善塗佈後之平坦性之效果。若上述界面活性劑之含量超過5重量份，則存在塗佈後之平坦性反而受損、或者本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物與被接著體之接著性降低之情況。關於上述界面活性劑之含量，若為氟系界面活性劑，則更佳之下限為0.02重量份，更佳之上限為1重量份。又，若為矽酮系界面活性劑，則更佳之下限為0.1重量份，更佳之上限為2重量份。
又，本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物亦可於不妨礙本發明之目的之範圍內，視需要含有保存穩定劑、塑化劑、黏彈性調整劑等公知之各種添加劑。
作為製造本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物之方法，例如可列舉如下方法等：使用勻相分散機、均質攪拌機、萬能攪拌機、行星式攪拌機、捏合機、三輥研磨機等混合機，將多官能陽離子聚合性化合物、有機化層狀矽酸鹽、硬化劑、及視需要而添加之添加劑進行混合。
關於本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，較佳為於製成厚度20μm之硬化物時波長400~800nm之可見光透過率為
95%以上。若上述可見光透過率未達95%，則存在透明性較差而無法應用於頂部發光型之有機EL顯示元件的情況。上述可見光透過率之更佳下限為97%。再者，上述可見光透過率可使用分光光度計進行測定。
又，將本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物成形為片狀而形成的有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片亦為本發明之一。
作為將本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物成形為片狀之方法，較佳為溶液塗佈法，其原因在於：可於相對低溫下形成均勻膜厚之薄片。具體而言，例如可較佳地使用如下方法：將含有溶劑之本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液以既定之厚度塗佈於實施過脫模處理之PET(聚對苯二甲酸乙二酯)等膜(以下亦稱為「脫模膜」)上，並使溶劑乾燥，藉此獲得膜。
作為將含有溶劑之本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液塗佈於脫模膜上之方法，例如可使用輥塗、狹縫式塗佈、缺角輪塗佈、凹版塗佈、接觸塗佈、模嘴塗佈、模唇塗佈(lip coat)、刮刀塗佈、棒式塗佈等公知之方法。
又，使用本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物及/或本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片而製造之有機EL顯示元件亦為本發明之一。
作為製造本發明之有機EL顯示元件之方法，例如可列舉如下方法等：藉由輥貼合將形成於脫模膜上之本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片熱層壓於有機EL顯示元件基板上，將脫模膜剝離，此後，將極薄玻
璃或具有阻氣性之塑膠片經由本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片積層於有機EL顯示元件基板之具有有機發光材料層之積層體上，而進行有機EL顯示元件之密封；或藉由輥貼合而將形成於脫模膜上之本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片熱層壓於玻璃或具有阻氣性之塑膠片上，將脫模膜剝離，此後，進而經由本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片積層於形成有具有有機發光材料層之積層體之基板，而進行有機EL顯示元件之密封。
就防止有機EL顯示元件之損傷或劣化之觀點而言，本發明之有機EL顯示元件之製造較佳為於50~100℃左右之溫度範圍內進行。因此，本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片較佳為具有於該溫度區域內表現流動性之熔融黏度。
本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物及本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片與不具有反應性之片狀黏著劑或片狀熱塑性樹脂等習知之密封材料相比，耐熱性或阻隔性優異。
又，本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片由於無著色且透明性優異，故而可應用於發光之擷取效率優異之頂部發光型有機EL顯示元件。
進而，本發明之有機EL顯示元件係藉由使用本發明之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物及/或有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片將形成有具有有機發光材料層之積層體之玻璃或膜、與相對向之玻璃或膜之間隙密封，可抑制因水分滲入等而產生暗點或因該暗點之成長而顯示劣化，從而壽命及可靠性優異。
根據本發明，可提供一種硬化物之透明性及阻隔性優異之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物。又，根據本發明，可提供一種使用該有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物而形成之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片及有機電致發光顯示元件。
以下，揭示實施例而更詳細地對本發明進行說明，但本發明並不僅僅限定於該等實施例。
(實施例1)
(1)有機化層狀矽酸鹽分散液之製備
向500mL容量之容器內，添加作為有機化層狀矽酸鹽的交換性陽離子之69毫克當量/100g被三辛基甲基銨離子取代之膨潤石(Coopchemical公司製造，「Lucentite STN」(有機物量26.1重量份，有機化前之層狀矽酸鹽之離子交換容量110毫克當量/100g))100重量份、及甲苯400重量份，藉由超音波洗淨器照射40KHz振動數之超音波，同時藉由分散機以2000rpm之轉數攪拌1小時，而製備含有20重量%之有機化層狀矽酸鹽之甲苯分散液。
此處，上述所謂有機物量係表示將有機化層狀矽酸鹽設為100重量份
時被有機鎓離子取代之重量份數。
(2)有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液之製備
向「(1)有機化層狀矽酸鹽分散液之製備」中製備之有機化層狀矽酸鹽之甲苯分散液500重量份(有機化層狀矽酸鹽100重量份)中，添加作為多官能陽離子聚合性化合物之雙酚F型環氧單體(DIC公司製造，「EPICLON EXA-830LVP」)100重量份、作為硬化劑之1,2-二甲基咪唑(四國化成公司製造，「1,2DMZ」)3.0重量份、及作為矽烷偶合劑之3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製造，「KBM-403」)1.0重量份，並藉由自轉公轉型攪拌混合機(Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎ARE-310型」)，以攪拌速度2000rpm攪拌混合2分鐘，而獲得均勻之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液。
(3)有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片之製作
將「(2)有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液之製備」中獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液以乾燥後之厚度成為所需膜厚之方式調整敷抹器而塗佈於實施過脫模處理之PET膜上，並於烘箱中以80℃乾燥15分鐘，而獲得積層於PET膜上之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片。
(實施例2~11、比較例2、3)
將使用之材料及摻合量設為表1、2所示者，除此以外，與實施例1同樣地獲得有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液及有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片。
再者，表1、2中之「Lucentite SEN」為經二羥基乙基甲基十二烷基銨
離子取代之膨潤石(Coopchemical公司製造，有機化前之層狀矽酸鹽之離子交換容量110毫克當量/100g)，「Lucentite SPN」為經聚氧丙烯甲基二乙基銨離子取代之膨潤石(Coopchemical公司製造，有機物量62重量份，有機化前之層狀矽酸鹽之離子交換容量110毫克等量/100g)，「Lucentite SAN」、「Lucentite SAN316」為經二-十八烷基二甲基銨離子取代之膨潤石(Coopchemical公司製造，有機化前之層狀矽酸鹽之離子交換容量110毫克等量/100g)。
(比較例1)
添加作為多官能陽離子聚合性化合物之雙酚F型環氧單體(DIC公司製造，「EPICLON EXA-830LVP」)100重量份、作為硬化劑之1,2-二甲基咪唑(四國化成公司製造，「1,2DMZ」)3.0重量份、作為矽烷偶合劑之3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業公司製造，「KBM-403」)1.0重量份、及甲苯400重量份，藉由自轉公轉型攪拌混合機(Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎ARE-310型」)，以攪拌速度2000rpm攪拌混合2分鐘，而製備均勻之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液。
使用獲得之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液，進行與實施例1之「(3)有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片之製作」相同之操作，而獲得有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片。
(比較例4)
使用未經實施有機化處理之層狀矽酸鹽(Kunimine Industries公司製造，「Sumecton SA」)100重量份代替有機化層狀矽酸鹽100重量份，除此以外，與實施例1同樣地獲得有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂組成物溶液及有
機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片。
<評價>
針對在實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片，進行以下之評價。將結果示於表1、2。
(1)水蒸氣透過率
將在實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片(厚度100μm)於烘箱中以100℃加熱硬化1小時，而獲得試片。針對獲得之試片，利用依據JIS Z 0208之杯式法(cup method)進行透濕度測定，而算出水蒸氣透過率。
具體而言，將有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片設置於60mm Φ透濕杯中，使用恆溫恆濕槽(塔巴依愛斯佩克公司製造，「PL-2KP」)，設為試驗溫度60℃、試驗濕度90%之條件，測定3處每24小時之重量變化量，並求出平均值。
(2)可見光透過率及霧度
將實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片(厚度20μm)對寬度25mm、長度50mm、厚度0.7mm之無鹼玻璃基板進行輥層壓而進行轉印，之後於烘箱中以100℃加熱硬化1小時，而獲得試片。針對獲得之試片，以轉印有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片前之玻璃基板作為參考，利用分光光度計測定400~800nm之波長時之可見光透過率。又，針對已測定可見光透過率之上述試片，使用霧度計測定霧度(霧值)。
(3)有機EL顯示元件之發光狀態
將藉由濺鍍而成膜有厚度1000Å之ITO透明電極的無鹼玻璃基板作為透明支持基板，並藉由真空蒸鍍使N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)以蒸鍍速度15Å/s沈積於基板，而成膜膜厚600Å之電洞傳輸層。繼而，使三(8-羥基喹啉基)鋁(Alq3)以15Å/s之蒸鍍速度沈積至膜厚600Å，而形成發光層。其後，將該基板轉移至另一真空蒸鍍裝置中，並使氟化鋰以0.2Å/s之蒸鍍速度成膜5Å，此後，使鋁以20Å/s之速度成膜1000Å，而獲得具有有機發光材料層之積層體。
將實施例及比較例中獲得之各有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片對形成有該積層體之基板上以80℃進行輥層壓而進行轉印。進而，將玻璃基板重疊於經轉印之有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片上，並使用真空貼合機以80℃加熱壓接。其後，於烘箱中以100℃加熱硬化1小時，使有機EL顯示元件密封用硬化性樹脂片硬化，而獲得有機EL顯示元件。
將獲得之有機EL顯示元件於溫度60℃、濕度90%之條件下暴露100小時之後，施加10V之電壓，並以目視觀察元件之發光狀態(發光及暗點之有無)。將無暗點且均勻地發光之情形評價為「○」，將雖然發光但有暗點之情形評價為「△」，將完全不發光之情形評價為「×」。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種硬化物之透明性及阻隔性優異之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物。又，根據本發明，可提供
一種使用該有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物而形成之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片及有機電致發光顯示元件。
Claims (5)
- 一種有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，其含有多官能陽離子聚合性化合物、有機化層狀矽酸鹽、及硬化劑，上述有機化層狀矽酸鹽分散於上述多官能陽離子聚合性化合物中，上述有機化層狀矽酸鹽之含量相對於上述多官能陽離子聚合性化合物100重量份為20~250重量份。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，其中，多官能陽離子聚合性化合物之分子量為150~1000。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物，其中，用於有機化層狀矽酸鹽之層狀矽酸鹽為膨潤石系黏土礦物。
- 一種有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片，其係將申請專利範圍第1、2或3項之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物成形為片狀而形成。
- 一種有機電致發光顯示元件，其係使用申請專利範圍第1、2或3項之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂組成物及/或申請專利範圍第4項之有機電致發光顯示元件密封用硬化性樹脂片而製造。
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