TW201434802A - 以四伸苯乙烯爲主之化合物及包含該化合物之ｏｌｅｄ裝置 - Google Patents

以四伸苯乙烯爲主之化合物及包含該化合物之ｏｌｅｄ裝置 Download PDF

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Abstract

本發明揭露提供一組成物、一包含該組成物的薄膜、及一電子包含該組成物的裝置。該組成物包含具有實施例1-25之任何一種結構的四伸苯乙烯，一結構(I)的四伸苯乙烯，一結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合：□其中，對於各結構(I)及(IA)，R1、R2、R3及R4為相同或不同，及其中R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於由氫、烴、經取代的烴，或其等之組合所構成的群組。

Description

以四伸苯乙烯為主之化合物及包含該化合物之OLED裝置 發明領域
本發明對申請於2012年12月31號的PCT/CN2012/088034主張優先權，其全部內容以引用方式併入於此。
本發明係有關於以四伸苯乙烯為主之化合物及包含該化合物之OLED裝置。
發明背景
OLED(有機發光二極體，organic light-emitting diode)是一發光二極體(LED)，其中，該電致發光層(emissive electroluminescent layer)是一種有機化合物的薄膜，它發出光以回應電流。典型的OLED具有多層結構，並且通常包括一銦錫氧化物(ITO)陽極及一金屬陰極。在ITO陽極和金屬陰極之間夾有幾個有機層，例如電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發光材料層(EML)、電子傳輸層(ETL)，及一個電子注入層(EIL)。為了輔助電洞注入，並達成一個平滑的表面，一電動注入層(HIL)，位於ITO陽極及一電洞傳輸層之間，是經常被期望的。最普遍 使用的HIL材料是聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)錯合物(PEDOT/PSS)。然而，PEDOT/PSS製備的OLED因為腐蝕而展現了一個很短的使用期限，是由PEDOT/PSS的高酸度所引起。此外，PEDOT/PSS溶液經常是水基的。當用於OLED，殘留於薄膜中的微量濕氣對引起對電路的腐蝕並導致裝置衰變。因此，對於HIL材料存在持續的需求，特別是非水性的HIL組成物，對於OLED的應用。
現有的多層OLED裝置是以熱沉積的方式製備。 熱沉積，然而，有其缺點。熱沉積需要在高真空下熱蒸發，這增加了製造的複雜性並使得昂貴的OLED材料的利用率非常低效率(通常小於20%)。此外，使用蒸鍍(evaporation)遮罩像素化限制了OLED裝置的擴充性和解析度。
溶液製程，例如例如噴墨及噴嘴印刷，成為可行 的製備OLED裝置的熱沉積製程技術的替代方案。不幸的是，現有的OLED材料，例如N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(NPB)，及4,4',4'-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)，由於不良的薄膜形態和旋轉鑄塗時的結晶是不適合溶液製程的。
因此，存在一種對於可用於溶液製程以製備OLED裝置的OLED材料的需求。還存在一種對於通用於熱沉積及溶液製程以製備OLED裝置的OLED材料的需求。
發明概要
本發明揭露提供一種組成物，其包含一具有表2 實施例1-25中任一種結構的四伸苯乙烯(TPE)。
在一實施方案中，本發明揭露提供一種組成物，其包含一結構(I)的四伸苯乙烯、一結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合，如下所示。
對於每一結構(I)及(IA)，R1、R2、R3及R4為相同 或不同。R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；或R1及R2是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構；或R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構；或R1及R2形成一環狀結構，及R3及R4形成一環狀結構。
本發明揭露亦提供一種由本發明之組成物所形成之薄膜，該組成物包含該結構(I)的四伸苯乙烯、該結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合。
本發明揭露亦提供一種電子裝置，其包含至少一由本發明組成物所形成的組件，該組成物包含該結構(I)的四伸苯乙烯、該結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合。
本發明組成物的優點在於，它可以用於熱蒸鍍及溶液製程兩種製程。
圖1是根據本發明的實施方案的OLED裝置的一電流-電壓曲線圖。
圖2是一曲線圖顯示根據本發明的實施方案的OLED裝置的發光效率。
圖3是一曲線圖顯示根據本發明的實施方案的OLED裝置的亮度強度隨著時間的衰減。
較佳實施例之詳細說明 1.組成物
本發明揭露提供一種組成物，其包含一具有表2實施例1-25中任一種結構的四伸苯乙烯(TPE)。
在一實施方案中，本發明揭露提供一種組成物，其包含下述：一結構(I)的四伸苯乙烯、一結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合，如下所示。
對於每一結構(I)及(IA)，R1、R2、R3及R4為相同 或不同。R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；或R1及R2是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構；或R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構；或R1及R2形成一環狀結構，及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R3及R4是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2形成一環狀結構，及 R3及R4形成一環狀結構。
結構(I)及和結構(IA)的非標識的取代基可以選 自於氫、烴、經取代的烴、環狀結構例如苯基、萘基、蒽基，和聯苯基，或其等之組合。在一實施方案中，結構(I)及和結構(IA)的非標識的取代基是氫。
「烴(hydrocarbon)」，如用於此的，是指僅包含 氫和碳的化合物。該烴包含1至50個碳原子。該烴可以是(i)有支鏈或無支鏈的、(ii)飽和或不飽和或芳族的、(iii)環狀或非環狀的，及(iv)(i)至(iii)的任意組合。該術語「烴」包含「一烴基(hydrocarbyl group)」(或「氫羰基(hydrocarbonyl group)」)，這是一種具有價數(通常為一價)的烴基取代基。在一實施方案中，該烴包含1至30個碳原 子，或1至24個碳原子，或1至20個碳原子，或1至12個碳原子，或1至6個碳原子。
一「經取代的烴(substituted hydrocarbon)」，如本文所用的，是指一種烴，其包含一個或多個雜原子。「雜原子」是指非為碳或氫的原子。雜原子的非限制性實例包含：氟、氯、溴、氮、氧、磷、硼、硫、矽、銻、鋁、錫、砷、硒，及鍺。
一「未經取代的烴」是指一種不包含雜原子的烴。
一「環狀結構」，如本文所用的，是一種由一烴或一經取代的烴組成的環，且該環狀結構可以是飽和的或不飽和的，且該環狀結構可包含一個、或兩個，或兩個以上的環。
在一實施方案中，該組成物包含一具有結構(I)的四伸苯乙烯及其異構物。結構(I)提供如下。
R1、R2、R3及R4為相同或不同。R1-R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合。
在一實施方案中，R1-R4是各自獨立地選自於 氫、經取代的或未經取代的烷基、經取代的或未經取代的芳基，及其等之組合。
一「烷基」是直鏈、有支鏈或無支鏈的、飽和的 烴基團。合適的烷基包括，例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、異丁基(或2-甲基丙基)、己基、辛基等。在一實施方案中，該烷基具有介於1至30，或介於1至24，或介於1至20，或介於1至12，或介於1至6個碳原子。
術語「經取代的烷基」，如本文所用的，是指如 剛才所述的烷基其中該烴基團包括一個或多個雜原子。
一「芳基」是芳族取代基，其可以是單個芳香環 或多個芳香環稠合在一起、共價連接，或連接到一個共同的基團如亞甲基部分或亞乙基部分。該(等)芳香環可以包括苯基、萘基、蒽基，及聯苯基等。在特定的實施方案中，該芳基具有介於6至50，或介於6至30，或介於6至24，或介於6至20，或介於6至12個碳原子。
術語「經取代的芳基」，如本文所用的，是指如 剛才所述的芳基其芳香族取代基包括一個或多個雜原子。
在一實施方案中，本發明組成物包含結構(I)的 異構物。該結構(I)的TPE包括Z-異構物、E-異構物，及其等之組合。
該Z-異構物具有如下所示的結構(I)。在一實施 方案中，該組成物包含結構(I)，其中R1、R2、R3及R4的定義如上。
該E-異構物具有如下所示的結構(IA)。在一實 施方案中，該組成物包含結構(IA)，其中R1、R2、R3及R4的定義如上。
本發明組成物可以包含由大於零，或1wt%至99 wt% Z-異構物(結構I)及由少於100wt%，或99wt%至1wt% E-異構物(結構IA)。
在一實施方案中，該組成物包含由大於零，或 1wt%，或10wt%，或25wt%，或50wt%，或75wt%，或90wt%，或99wt% Z-異構物；及由少於100wt%，或99 wt%，或90wt%，或75wt%，或50wt%，或25wt%，或10wt%，或1wt% E-異構物。重量百分比是基於該組成物的總重量。
在一實施方案中，一個、一些，或全部的R1至 R4包含一或多個芳基。在一進一步的實施方案中，每個R1-R4包含至少一或多個芳基。
在一實施方案中，R1及R2形成一環狀結構。在 一進一步的實施方案中，每個R1及R2包括一芳基，且R1及R2形成一環狀結構。
在一實施方案中，R3及R4形成一環狀結構。在 一進一步的實施方案中，每個R3及R4包括一芳基，且R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2形成一環狀結構，且 R3及R4形成另一環狀結構。在一進一步的實施方案中，每個R1及R2包括一芳基，且R1及R2形成一環狀結構，且每個R3及R4包括一芳基，且R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，該TPE具有選自於表2的結構 1-25之結構。
在一實施方案中，該TPE具有選自於表2的結構 1-5、7-8、10-11，及13-25之結構。
在一實施方案中，該TPE具有選自於表2的結構 1、2，及3之結構。
在一實施方案中，該TPE具有選自於表2的結構 1-3，及6-25之結構。
在一實施方案中，該TPE具有選自於表2的結構 1-3、7-8、10-11，及13-25之結構。
在一實施方案中，每個R1至R4是苯基。在一進 一步的實施方案中，該TPE具有下面的結構(II)。
在一實施方案中，該TPE之每個R1至R4是苯 基。在一進一步的實施方案中，該TPE是如下所示的Z-異構物(II)及E-異構物(IIA)的混合物。
在一實施方案中，結構(I)、結構(IA)，或其等 之組合的TPE，具有由-4.30電子伏特，eV)至-5.20eV，或由 -4.3eV至-4.9eV之一經計算的最高佔有分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階。
在一實施方案中，結構(I)、結構(IA)，或其等 之組合的TPE，具有由-4.3eV至-4.6eV之經計算的HOMO能階。
在一實施方案中，結構(I)的TPE，具有由700至 1300g/莫耳之分子量(MW)。在一進一步的實施方案中，結構(I)的TPE，具有由800至1200g/莫耳之分子量。
在一實施方案中，包含結構(I)、結構(IA)，或其 等之組合的TPE具有由500至1500g/莫耳之重量平均分子量(Mw)。
在一實施方案中，該組成物是一溶液。該溶液 包括一芳香族溶劑及本發明TPE組成物。該TPE具有結構(I)、結構(IA)，或其等之一組合。該TPE是溶解於該溶劑。在一實施方案中，該芳香族溶劑是選自於二甲苯、甲苯、苯、苯甲醚(anisole)，或其等之組合。
本發明組成物可以包含此處揭露的兩種或更多 種實施方式。
2.薄膜
本發明提供了一由包括以下的組成物所形成的薄膜：具有實施例1-25的任何一結構之該TEP、結構(I)的該TEP、結構(IA)的該TEP，或其等之組合。結構(I)的該TEP及結構(IA)的該TEP可以是如上所述的任何相應的TEP。
在一實施方案中，該薄膜包括一結構(I)的該 TEP、一結構(IA)的該TEP，或其等之一組合，具有如下的結構。
對於各結構(I)及結構(IA)，R1、R2、R3及R4為相 同或不同。R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；或R1及R2是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構；或R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構；或R1及R2形成一環狀結構，及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R3及R4是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2形成一環狀結構，及 R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，該薄膜包含至少兩層，A層 及B層。A層包括本發明TPE組成物或是另外由一組成物所形成者，該組成物包含結構(I)的該TPE、結構(IA)的該TPE，或其等之組合。在一進一步的實施方案中，R1至R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，及其等之組合。
在一實施方案中，A層是一電洞注入層。在一 進一步的實施方案中，該A層是由一組成物所形成的電動注入層，該組成物包含結構(I)的該TEP、結構(IA)的該TEP，或其等之組合，且該組成物具有一由-4.3eV至-4.6eV的HOMO能階。
在一實施方案中，B層是一電洞傳輸層。
在一實施方案中，A層的厚度是由5nm至 500nm，或由5nm至100nm，或由5nm至50nm，以及B層的厚度是由5nm至500nm，或由5nm至100nm，或由5nm至50nm。
在一實施方案中，A層更包含一p型摻雜劑 (p-type dopant)。在一進一步的實施方案中，該p型摻雜劑是一有機金屬化合物或一有機金屬鹽。
在一實施方案中，該p型摻雜劑是一包含至少一 苯基之有機金屬鹽。在一進一步的實施方案中，該有機金屬鹽的陰離子組分包含一硼原子。在另一進一步的實施方 案中，該有機金屬鹽具有選自於下列其中一種的結構： ，或其等之組合。
在一實施方案中，該有機金屬鹽具有該結構：
在一實施方案中，A層中摻雜劑的含量是由1重量百分比(wt%)至99wt%，或由1wt%至50wt%，或由1wt%至30wt%，基於該組成物的重量。
本發明薄膜可以包含此處揭露的兩種或更多種實施方式。
3.電子裝置
本發明揭露提供一電子裝置包含至少一由一組成物所形成的組件，該組成物包含具有實施例1-25中任一種結構的四伸苯乙烯、結構(I)的四伸苯乙烯、結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合。結構(I)的該TEP及結構(IA)的該TEP可以是如上所述的任何相應的TEP。
在一實施方案中，該電子裝置包括一結構(I)的該TEP、一結構(IA)的該TEP，或其等之組合，具有如下的 結構。
對於每一結構(I)及結構(IA)，R1、R2、R3及R4為 相同或不同。R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；或R1及R2是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構；或R3及R4是各自獨立地選自於氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構；或R1及R2形成一環狀結構，及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，R3及R4是各自獨立地選自於 氫、烴、經取代的烴，或其等之組合；及R1及R2形成一環狀結構。
在一實施方案中，R1及R2形成一環狀結構，及 R3及R4形成一環狀結構。
在一實施方案中，該電子裝置包含至少一包含 本發明組成物之層，該組成物含有具有結構(I)的該TPE、結構(IA)的該TPE，或其等之組合。
在一實施方案中，該電子裝置包括一第一電 極。
在一實施方案中，該電子裝置包括一設置在該 第一電極上的第二電極。
在一實施方案中，該電子裝置包括一設置在該 第一電極與該第二電極之間的有機層。該有機層包括本發明包含結構(I)的該TPE、結構(IA)的該TPE，或其等之組合的組成物。
在一實施方案中，該有機層是A層且A層是一電 洞注入層。
在一實施方案中，該電子裝置包括一第二B 層。
在一實施方案中，B層是一電洞傳輸層。
在一實施方案中，A層與B層接觸。
在一實施方案中，該電子裝置包括一發光層 (emitting layer)。
在一實施方案中，A層的厚度是由1nm至 1000nm，或由2nm至500nm，或由5nm至200nm。B層的厚度是由1nm至1000nm，或由2nm至500nm，或由5nm至200nm。
在一實施方案中，該電子裝置是一OLED(有機 發光二極體)。
在一實施方案中，該電子裝置包括一是一ITO 層的第一電極。該電子裝置還包括一HIL層，A層，是含有本發明具有結構(I)的該TPE、結構(II)的該TPE，或其等之組合的TPE組成物。該電子裝置還包括一HTL層，B層。該A層的TPE組成物具有一介於ITO層之HOMO能階及HTL材料之HOMO能階之間HOMO能階。在一實施方案中，A層的TPE組成物具有由-4.3eV至-4.6eV的經計算之HOMO值。
本發明電子裝置可以包含此處揭露的兩種或更 多種實施方式的組合。
定義
除非有相反的教示、上下文的暗示，或本領域中慣用的，所有份(part)及百分比是以重量為基準。針對美國專利實踐的目的，任何涉及的專利、專利申請或公開的內容在此全部引入做為參考(或其均等的US版本也引入作為參考)，特別是關於本領域的合成技術、定義(不與本申請具體提供的任何定義不一致)，及通常知識的揭露。
術語「包含」、「包括」、「具有」及他們的衍生詞，是不排除任何另外的組分、步驟或製程的存在，不論本申請是否特別揭露過他們。為了避免任何疑慮，除非有相反的教示，否則透過使用術語”包含”的所有組成物是包括任何附加的添加劑、助劑，或化合物，不論是聚合的或其他的。相反地，除了對於操作性能不必要的那些，術 語「基本上由...組成」是將任何另外的組分、步驟或製程由範圍中排除在任何以下敘述的範圍之外。術語「由...組成」排除任何未特別描述或列出的組分、步驟或製程。
「摻雜劑」及其類似術語，指的是當電子受體或 供體加入該有機層作為添加劑，增加有機電子裝置的有機層的導電性。關於有機半導體的導電性，通過摻雜，也可以同樣地被影響。這樣的有機半導體基質材料可以由任何具有電子供體特性的化合物或具有電子受體特性的化合物製成。
「發光層」及其類似術語，指的是一個由主體和 摻雜劑組成的層。該主體材料可以是雙極性或單極性，並且可以單獨使用或以兩種或多種主體材料組合使用。該主體材料的光電特性可能依所使用的摻雜劑的種類(磷光或螢光)而有所不同。對於螢光摻雜劑，輔助主體材料應具有介於摻雜劑的吸附及主體的發光之間的光譜重疊以誘發良好的Foester轉移到摻雜劑。對於磷光摻雜劑，輔助主體材料應具有高的三重態能量(triplet energy)來限制摻雜劑的三重態(triplet)。
「電動轉移層(HTL)」及其類似術語，是指一由 轉移電洞的材料製成的層。高的電洞遷移率被推薦用於OLED裝置。該HTL是用於幫助阻擋藉由發光層傳輸之電子的通路。通常需要小的電子親和力以阻擋電子。該HTL應當理想地具有較大的三重態以阻止來自相鄰EML層的激子的遷移。HTL的化合物的例子包括，但不限於，二(對甲 苯基)胺基苯基]環己烷(di(p-tolyl)aminophenyl]cyclohexane)(TPAC)，N,N-二苯基-N,N-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4-二胺(N,N-diphenyl-N,N-bis(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4-diamine)(TPD)及N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)(NPB)。
現在在下列實施例中詳細描述本發明的一些實施方案。
實施例 1.材料
用於下列實施例的材料顯示於表1。
2.性質
核磁共振(1H及13C NMR)：該等試樣以濃度為10mg/mL溶解於合適的氘代溶劑中。磁核共振光譜記錄在Varian Mercury Plus 400MHz光譜儀。化學位移是相對於四甲基矽烷(tetramethylsilane)而報告。
液相層析/質譜儀(LC/MS)：試樣以約1mg/mL溶解在THF中。注射1μL溶液進行LC/MS分析。
儀器：Agilent 1220 HPLC/G6224A TOF質譜儀
管柱：Agilent eclipse-C18 4.6*50mm，1.7μm
管柱加熱器溫度：30℃
溶劑：A：THF；B：0.1%FA在水/THF 95/5中
梯度：0-6分鐘40-80% A，維持9分鐘
流速：0.3mL/min
UV偵測器：Diode Array 254nm
MS條件：毛細管電壓：3900kV(Neg)，3500kV(Pos)
模式：Neg及Pos
掃描：100-2000amu
速率：1s/掃描
脫溶劑溫度：300℃
高壓液相層析法(HPLC)：秤量約50mg的試樣並以10g的四氫呋喃稀釋。將試樣溶液以0.45μm的注射過濾器過濾並將5μl的濾液注入HPLC系統中。
循環伏安法(CV)：對化合物之CV是在一CHI伏 安分析儀，具有Pt反電極、Hg/Hg2Cl2參考電極、及一鉑電極板的三電極電池中進行，掃描速率為10mV/s並以0.1M的四丁基銨六氟磷酸鹽作為支持電解質。加入二茂鐵(ferrocene)作為內標準品(internal standard)。電位值是根據電洞注入材料及二茂鐵標準品的氧化峰的峰值差來計算。
原子力顯微鏡(AFM)：AFM應用於圖像化表面 形態和決定旋塗的HIL膜的表面粗糙度及膜厚度。AFM的測量是於一由Veeco公司生產的Dimension V儀器以輕敲模式(tapping mode)執行。
垂直偏離的振幅(A)被用來計算該表面的粗糙 度。振幅常數Ra和Rq是用來描述表面粗糙度。Ra是絕對振幅值的算術平均值，和Rq是振幅值得均方根，它們被描述為：
其中Ai是AFM圖像中一個像素i(指表面上的點)的振幅(高度或深度)，及n是圖像中像素的總數。
為了確定旋轉塗佈膜的厚度，膜的一部分以鋒 利的刀片從ITO基板除去，然後以懸臂掃描。該膜的厚度由兩部分之間差距得知。
3.合成四伸苯乙烯型材料
A.合成1,2-雙(4-溴苯基)-1,2-二伸苯乙烯(1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethenes)(1)
4-溴二苯酮(4-Bromobenzophenone)(5g，19.2mmol) 及鋅粉(2.5g，38.2mmol)置於配有回流冷凝器的250mL兩頸圓底燒瓶。在真空下抽真空並用乾燥氮氣沖洗三次之後，加入100mL的THF。在一冰水浴中將該混合物降溫至0-5℃，並使用注射器將2.1mL(19.2mmol)TiCl4緩慢加入。 將該混合物緩慢的加溫至室溫，並攪拌0.5小時後，將其回流12小時。冷卻至室溫後，將該反應混合物傾入冰水中 並用二氯甲烷萃取三次。將溶劑在真空下蒸發，殘餘物用乙醇洗滌而得到白色粉末(產率70%)。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)：7.19-7.25(m，3H)，7.06-7.13(m，7H)，6.96-7.03(m，5H)，6.85-6.90(m，3H)。
B.合成1,2-雙[4-(N-苯基)胺基苯基]-1,2-二伸苯乙烯(1,2-bis[4-(N-phenyl)aminophenyl]-1,2-diphenylethenes)(2)
在一氮氣氣氛下，於250ml三頸圓底燒瓶中加入(1)(4.90g,10mmol)，Pd2(dba)3(0.549g,0.6mmol)，t-BuOK(4.49g,40mmol)及BINAP(0.747g，1.2mmol)。在真空下抽真空並用乾燥氮氣沖洗三次之後，用注射器依序加入苯胺(2.32g，25mmol)及60mL無水甲苯。將混合物加熱至80℃過夜並使其冷卻至室溫。將該混合物離心，並用石油醚和乙酸乙酯(10：1)的混合物作為洗滌液將其上清液濃縮並純化於二氧化矽管柱。產物(2)為淺黃色粉末(產率40%)。
1H-NMR(d6-DMSO，400MHz)，δ(TMS，ppm)：8.10-8.18(d，2H)，7.15-7.23(m，6 H)，7.05-7.15(m，4H)，6.95-7.07(m，6H)，6.75-6.88(m，10 H)。
C.合成1,2-雙(4-{N,N-[4-(N，N-二苯基胺基)苯基] 苯基}氨基)-1,2-二伸苯乙烯[1,2-bis(4-{N,N-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]phenyl}amino)-1,2-diphenylethene](3)
在一氮氣氣氛下，於250ml三頸圓底燒瓶中加入 (2)(1.54g，3mmol)，Pd2(dba)3(0.137g，0.15mmol)及t-BuOK(1.35g,12mmol)。在真空下抽真空並用乾燥氮氣沖洗三次之後，用注射器依序加入P(t-Bu)3的甲苯溶液(100mg/mL)(0.9mL，0.45mmol)及20mL無水甲苯。將混合物加熱至80℃過夜並使其冷卻至室溫。將該混合物離心，並用石油醚和二氯甲烷(2：1)的混合物作為洗脫劑將其上清液濃縮並純化於二氧化矽管柱。產物(3)為亮黃色粉末(產率60%)。該黃色粉末透過在360℃下進行昇華使其純化，得到具有99.4%(Z異構物：55.7%，E異構物：46.7%)的HPLC純度的純產物。
1H-NMR(CD2Cl2，400MHz)，δ(TMS，ppm)：6.5-7.5(m)13C-NMR(CD2Cl2，100MHz)，δ(ppm)：122.27、122.41、123.78、123.95、125.34、125.46、126.34、127.62、129.20、131.46、132.21
HRMS(ESI，m/z)：1001.45(M+H+)
本發明具有結構(I)、結構(IA)的TPE的非限制性實例是提供於以下表2。
4.HOMO能階
HOMO的計算
密度泛函計算均用Gaussian09程式組。各分子的基態幾何結構分別使用混成B3LYP功能與6-31G(d)基 組，從其中以電子伏特(eV)為單位的HOMO分子軌域值提取來進行最佳化。
每個分子在中性和三重態的的幾何結構以如同 其在基態時的計算之相同方法及基組進行了最佳化，由此及基態的計算，由中性三重態和基態能量之間的能量差來計算三重態能量。
一個文獻(J.Phys.Chem.A,2003,107, 5241-5251)中描述的程序被用於計算每個分子的重組能，該重組能係作為電子和電洞遷移率的指標。
下方表3比較實施例1的HOMO能階(由表2)與其 他四伸苯乙烯化合物的HOMO能階(Inv-發明及Comp=比較的)。
5.薄膜
ITO玻璃(鈉鈣玻璃：2cm*2cm)依序在肥皂水、丙酮、乙醇和異丙醇中施加超聲波進行預處理，並在空氣中徹底乾燥。該組成物(3)是依合成例(前述)製備，並溶解在濃度為5mg/mL的苯甲醚中。之後將該溶液旋轉塗佈於乾淨的ITO上。化合物3在ITO上的旋轉塗佈膜的表面粗糙度是用原子力顯微鏡(AFM)(顯示於表4)定性。相對於原來的ITO，其具有5.3nm的表面粗糙度，旋轉塗佈化合物3在ITO上之後，在旋轉塗佈化合物3在ITO上之後，表面粗糙度(Rq)降低到0.5nm。
6.裝置例 A.裝置例1
所有的有機材料在被沉積之前藉由昇華來純化。OLED(有機發光二極體)是製備到有ITO塗佈的玻璃基材上作為陽極，並蓋上鋁陰極。所有的有機層是在一真空腔中以小於1 x 10-7Torr的基礎壓力以化學氣相沉積進行熱沉積。有機層的沉積速率是維持在0.1~0.05nm/s。該鋁陰極是以0.5nm/s被沉積。該OLED裝置的有效區(active area)為「3mm x 3mm」是透過陰極沉積的陰影遮罩而定義。該 具有厚度為1500埃的ITO層的玻璃基材(20mm x 20mm)是購自於三星康寧(Samsung Corning)。
ITO玻璃(2cm×2cm)是如上述的薄膜實施例所述 而清洗，且係以氧氣電漿處理。化合物3係於合成例(前述)中被製備，且溶解在濃度約為20mg/ML的苯甲醚中。該化合物3之溶液在手套式操作箱中旋轉塗佈於ITO上作為HIL。該薄膜在80℃進行退火20分鐘。之後該等薄膜基板被轉移到熱蒸發器中，約在1×10-7Torr的真空下。依序沉積以下幾層：HTL1、HTL2、Fl藍EML、鋁8-羥基喹啉(Aluminum 8-Hydroxyquinolinate)(Alq3)及喹啉鋰(Lithium quinolate)(Liq)，厚度分別為：5nm、25nm、20nm、30nm及2nm。有機層的沉積速率是維持在0.1~0.05nm/s。 有機層的沉積速率是維持在0.1~0.05nm/s。該鋁陰極是以0.5nm/s沉積。該OLED裝置的有校區為「3mm x 3mm」，如是透過陰極沉積的陰影遮罩定義。
最後該裝置在測試前以環氧化物進行加封。該裝置的結構是如下：化合物3(40nm)/HTL1(5nm)/HTL2(25nm)/Fl藍ML(20nm)/Alq3(30nm)/Liq(2nm)
B.裝置例2
該製程是與裝置例1所述的相同，除了該組成物(3)是真空沉積於ITO上而不是旋轉塗佈。該裝置的結構是如下：化合物3(40nm)/HTL1(5nm)/HTL2(25nm)/Fl藍 ML(20nm)/Alq3(30nm)/Liq(2nm)
C.比較例3-裝置
該製程是與裝置例1所述的相同，除了將2-TNATA真空蒸鍍作為HIL而不是化合物3。
D.比較例4-裝置
該製程是與裝置例1所述的相同，除了將聚噻吩(Plextronics公司)旋轉塗佈作為HIL而不是化合物3。
E.測試
對於OLED的電流-電壓-亮度(J-V-L)特性化是透過一個源測量單元(KEITHLY 238)發光計(MINOLTA CS-100A)進行。該等OLED裝置的EL光譜是由一個校準的CCD攝譜儀收集。
本發明的裝置例1和2，以及比較試樣3和4的電流-電壓曲線、發光效率曲線和發光衰減曲線是分別顯示於圖1、2及3。這些裝置的驅動電壓(於1000Cd/m2)、電流效率(於1000Cd/m2)及使用壽命(4000Cd/m2，600min之後)的資料是編列於表5。
圖1-3及表5顯示使用發明的組成物(3)作為HIL 的發明裝置1和2(不論以熱蒸鍍沉積或溶液製程)，和比較例3和4展現出可相比的的驅動電壓和效率。然而，相較於比較例，裝置例1及2展現出較佳的使用壽命。使用4000Cd/m2的起始亮度600分鐘後，包含以蒸鍍製程施加之化合物3的裝置(裝置例1)維持和起始一樣(100%)的亮度，且包含以溶液製程施加之化合物3的裝置(裝置例2)的亮度相較於起始亮度變得稍微更亮(102.3%)。然而，對於包含以聚噻吩(比較例3)及2-TNATA(比較例4)作為HIL的裝置，在一樣的期間後分別降低至91.3%及97.3%。
在本發明中，申請人已經開發了由包含結構(I) 的TPE、結構(IA)的TPE，或其等之組合的該組成物所形成的電洞注入材料。本發明TPE組成物均適用於熱蒸鍍及溶液製程。包含該材料作為HIL的裝置展現與使用聚噻吩和2-TNATA為HIL者可相比的驅動電壓和效率，但比這些使用聚噻吩和2-TNATA為HIL者有更長的使用壽命。
要特別指出本發明並不限於本文所包含的實施方案及圖示，而是包括那些實施方案的修改形式，包括本實施方案中的各部分和不同實施方案的元件的組合，如落入以下申請專利範圍的範圍之內。

Claims (18)

  1. 一種組成物，包含：一結構(I)的四伸苯乙烯、一結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合： 其中，對於各結構(I)及(IA)，R1、R2、R3及R4為相同或不同，及其中R1、R2、R3及R4是各自獨立地選自於由氫、烴、經取代的烴，或其等之組合所構成的群組；或其中R1及R2是各自獨立地選自於由氫、烴、經取代的烴，或其等之組合所構成的群組；及R3及R4形成一環狀結構；或其中R3及R4是各自獨立地選自於由氫、烴、經取代的烴，或其等之組合所構成的群組；及R1及R2形成一環狀結構；或其中R1及R2形成一環狀結構，及R3及R4形成一環狀結構。
  2. 如請求項1的組成物，包含選自於由下列所組成之群組 之結構(I)的異構物：Z-異構物、E-異構物，或其等之組合。
  3. 如請求項1的組成物，其中R1至R4各自包含至少一芳基。
  4. 如請求項1的組成物，其中R1至R4各自是一苯基。
  5. 如請求項1的組成物，其中該結構(I)的四伸苯乙烯、該結構(IA)的四伸苯乙烯，或其等之組合，具有由-4.3eV至-4.6eV的經計算之HOMO能階。
  6. 如請求項1的組成物，其中該結構(I)的四伸苯乙烯，具有由700g/莫耳至1300g/莫耳之分子量。
  7. 如請求項1的組成物，更包含一芳香族溶劑。
  8. 如請求項7的組成物，其中該芳香族溶劑是選自於由二甲苯、甲苯、苯、苯甲醚，或其等之組合所構成的群組。
  9. 一種薄膜，包含至少兩層，A層及B層，且其中A層是由請求項1的組成物所形成。
  10. 如請求項9的薄膜，其中A層是一電洞注入層。
  11. 如請求項10的薄膜，其中該組成物具有由-4.3eV至-4.6eV的經計算之HOMO能階。
  12. 如請求項9的薄膜，其中B層是一電洞傳輸層。
  13. 一種電子裝置，包含至少一由請求項1的組成物所形成的組件。
  14. 如請求項13的電子裝置，更包含一第一電極。
  15. 如所有請求項13-14的電子裝置，更包含設置於該第一電極上的一第二電極。
  16. 如請求項13的電子裝置，其中該組件包括該組合物作為 有機層，該有機層設置於該第一電極與該第二電極之間。
  17. 如請求項13的電子裝置，其中該組件是一包含該組成物的一電洞注入層。
  18. 如請求項17的電子裝置，其中該組成物具有由-4.3eV至-4.6eV的經計算之HOMO能階。
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