TW201425528A - 有機發光二極體 - Google Patents
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Abstract
一種有機發光二極體(OLED)。該有機發光二極體包含:一基板;一第一電極,位於該基板上;一第二電極,設置成與該第一電極相對;一發射層,設置於該第一電極與該第二電極之間;一電洞遷移區,設置於該第一電極與該發射層之間;以及一電子遷移區,設置於該發射層與該第二電極之間。該電洞遷移區包含一三級胺,該三級胺具有一個包含一經取代或未經取代之咔唑部分的N-取代基以及另一包含一經取代或未經取代之茀部分的N-取代基。該電洞遷移區與該發射層之至少一者包含一經取代或未經取代之化合物,該經取代或未經取代之化合物包含至少兩個咔唑部分。
Description
本發明之一或多個具體實施態樣係關於一種有機發光二極體。
有機發光二極體(OLED)係自發射二極體,具有諸如視角寬、反差比佳、響應快、亮度高以及驅動電壓特性佳等優點,並且它們能提供多色影像。
典型的有機發光二極體具有一結構,包括:一基板,以及一陽極、一電洞傳輸層(HTL)、一發射層(EML)、一電子傳輸層(ETL)、以及一陰極,依序堆疊於該基板上。就此而言,該HTL、該EML、以及該ETL係由有機化合物形成之有機薄膜。
具有上述結構之有機發光二極體的操作原理如下。
當電壓施加於該陽極與該陰極之間時,自該陽極注入之電洞係經由該HTL向該EML移動,且自該陰極注入之電子係經由該ETL向該EML移動。電洞與電子在該EML中重新結合而產生激子。當激子自激發態降至基態時,會發出光。
本發明之一或多個具體實施態樣係包括一結構新穎的有機發光二極體。
另外的態樣將部分地在隨後的闡述中給出,並且將部分地自該闡述明顯看出,或可以藉由實踐本發明之具體實施態樣而瞭解。
根據本發明之一或多個具體實施態樣,一有機發光二極體包括:一基板;一第一電極,位於該基板上;一第二電極,設置成與該第一電極相對;一發射層,設置於該第一電極與該第二電極之間;一電洞遷移區,設置於該第一電極與該發射層之間;以及一電子遷移區,設置於該發射層與該第二電極之間,其中該電洞遷移區包括一由下式1表示之第一化合物,以及該電洞遷移區與該發射層之至少一者包括一由下式2表示之第二化合物:
<式2>
其中,在式1及2中,Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係分別獨立選自經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基;xa、xb、a、及b係分別獨立為一0至5的整數;R101、R109、R1、及R2係分別獨立選自經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基;R102至R108、R111至R119、及R11至R14係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經
取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)、及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5係分別獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、及C2-C60雜芳基之一者);c1及c4係分別獨立為一1至4之整數;以及c2及c3係分別獨立為一1至3之整數。
該有機發光二極體之該電洞遷移區可包含:i)一第一電洞傳輸層,以及ii)一第二電洞傳輸層,設置於該第一電洞傳輸層與該發射層之間;且該第一化合物可係位於該第一電洞傳輸層中,以及該第二化合物可係位於該第二電洞傳輸層中。
該有機發光二極體之該電洞遷移區可包括一電洞傳輸層,該第一化合物可係位於該電洞傳輸層中,以及該第二化合物可係位於該發射層中。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
12‧‧‧第一電極
13‧‧‧電洞遷移區
15‧‧‧發射層(EML)
17‧‧‧電子遷移區
19‧‧‧第二電極
20‧‧‧有機發光二極體
21‧‧‧基板
22‧‧‧第一電極
23‧‧‧電洞遷移區
23A‧‧‧電洞注入層(HIL)
23B-1‧‧‧第一電洞傳輸層(HTL)
23B-2‧‧‧第二電洞傳輸層(HTL)
25‧‧‧發射層(EML)
27‧‧‧電子遷移區
27A‧‧‧電子傳輸層(ETL)
27B‧‧‧電子注入層(EIL)
29‧‧‧第二電極
30‧‧‧有機發光二極體
31‧‧‧基板
32‧‧‧第一電極
33‧‧‧電洞遷移區
33A‧‧‧HIL
33B‧‧‧HTL
35‧‧‧EML
37‧‧‧電子遷移區
37A‧‧‧ETL
37B‧‧‧EIL
39‧‧‧第二電極
當參考以下詳細說明並結合所附圖式考慮時,可更好地理解本發明以及其許多伴隨優點,從而更全面地瞭解本發明以及其許多伴隨優點,在所附圖式中,類似的參考符號表示相同或類似的組件,其中:
第1圖係根據本發明一具體實施態樣之有機發光二極體之結構之示意圖;第2圖係根據本發明另一具體實施態樣之有機發光二極體之結構之示意圖;以及第3圖係根據本發明又一具體實施態樣之有機發光二極體之結構之示意圖。
現在將詳細地參照具體實施態樣,具體實施態樣之實例係繪示於所附圖式中,其中類似的參考數字通篇係指類似的要素。就此而言,本發明之具體實施態樣可具有不同的形式且不應被視為限於本文所給出之說明。相應地,只是在下文參照圖式來闡述該等具體實施態樣,以闡釋本發明之態樣。本文所用術語「及/或」包含一或多個表列的相關項目的任何及所有組合。位於一列要素前的例如「至少一者」等的表達係修飾整列要素,而非修飾該列要素中的個別要素。
參照第1圖,根據本發明一具體實施態樣的一有機發光二極體10可具有一結構,包括:一基板11、一第一電極12、一電洞遷移區13、一發射層(EML)15、一電子遷移區17、以及一第二電極19,依序相互堆疊。
基板11可係任何用於現有有機發光二極體的基板。在一些具體實施態樣中,基板11可係一玻璃基板或一透明塑料基板,具有強的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光潔度、易處
理性、以及抗水性。
第一電極12可係藉由沉積或濺鍍一第一電極形成材料於基板11上而形成。當第一電極12係一陽極時,可使用一具有高功函數的材料作為該第一電極形成材料,以促進電洞注入。第一電極12可係一反射電極或一透射電極。可使用例如ITO、IZO、SnO2、及ZnO等透明及導電材料來形成第一電極12。第一電極12可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等之一者形成為一反射電極。
第一電極12可具有一單層結構或一包含至少兩層之多層結構。舉例而言,第一電極12可具有一ITO/Ag/ITO之三層結構,但並不限於此。
第一電極12可係一電洞注入電極(陽極)。
第二電極19可設置成與第一電極12相對。第二電極19可係一陰極,其係一電子注入電極。一用於形成第二電極19之材料可係一金屬、一合金、一導電化合物之一者,具有低功函數,以及其混合物。就此而言,第二電極19可係由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)等之一者形成,且可形成為一薄膜型透射電極。在一些具體實施態樣中,要製造一頂部發射發光二極體,該透射電極可由氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)之一者形成。
EML15可設置於第一電極12與第二電極19之間,電洞遷移區13可設置於第一電極12與EML 15之間,且電子遷移
區17可設置於EML15與第二電極之間。
在有機發光二極體10中,電洞可經由第一電極12注入以經由電洞遷移區13遷移至EML 15,而電子可經由第二電極19注入以經由電子遷移區17遷移至EML 15。電洞與電子可在EML 15中重新結合而產生激子。當激子自激發態降至基態時,會發出光。
電洞遷移區13可包括一由下式1表示之第一化合物,且電洞遷移區13與EML 15之至少一者可包括一由下式2表示之第二化合物。
<式2>
在式1及2中,Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可係分別獨立選自經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基。
舉例而言,在式1及2中,Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可係分別獨立為下列之一者:經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之螺伸茀基、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene
group)、經取代或未經取代之伸聯三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸異稠五苯基(pentaphenylene group)、經取代或未經取代之伸稠六苯基、經取代或未經取代之伸吡咯基、經取代或未經取代之伸咪唑基、經取代或未經取代之伸吡唑基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸吡基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸嗒基、經取代或未經取代之伸異吲哚基、經取代或未經取代之伸吲哚基、經取代或未經取代之伸吲唑基、經取代或未經取代之伸嘌呤基、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene)、經取代或未經取代之伸呔基、經取代或未經取代之伸啶基(naphthyridinylene group)、經取代或未經取代之伸喹噁啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸啉基(cinnolinylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸啡啶基、經取代或未經取代之伸吖啶基、經取代或未經取代之伸啡啉基、經取代或未經取代之伸啡基、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基、經取代或未經取代之伸苯並咪唑基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸苯並呋喃基、經取代或
未經取代之伸苯硫基、經取代或未經取代之伸苯並苯硫基、經取代或未經取代之伸噻唑基、經取代或未經取代之伸異噻唑基、經取代或未經取代之伸苯並噻唑基、經取代或未經取代之伸異噁唑基、經取代或未經取代之伸噁唑基、經取代或未經取代之伸***基、經取代或未經取代之伸四唑基、經取代或未經取代之伸噁二唑基(oxadiazolylene group)、經取代或未經取代之伸三基(triazinylene group)、經取代或未經取代之伸苯並噁唑基(benzooxazolylene group)、經取代或未經取代之伸二苯並呋喃基、經取代或未經取代之伸二苯並苯硫基、及經取代或未經取代之苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)。
在一些具體實施態樣中,式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可係分別獨立為一由下式3-1至3-24之基團:
在式3-1及3-24中,Y1可係O、S、C(R21)(R22)、或N(R23)。
在式3-1至3-24中,Z1、Z2、及R21至R23可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;
C6-C20芳基及C2-C20雜芳基;C6-C20芳基及C2-C20雜芳基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基(fluorenyl group)、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基(carbazolyl group)、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基(pyrazinyl group)、嗒基(pyridazinyl group)、三基(triazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、及異喹啉基(isoquinolinyl group);以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基及C2-C20雜芳基之一者);舉例而言,Z1、Z2、及R21至R23可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶
基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基),但並不限於此。
在上式2-1至2-24中,d1可係一1至4之整數;d2可係一1至3之整數;d3可係一1至6之整數;d4可係一1至8之整數;以及d5可係一整數1或2。
在一些具體實施態樣中,式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可係分別獨立為一由下式4-1至4-7之一者表示之基團,但並不限於此:
在上式1中,xa表示Ar101之數目,且xb表示Ar102之數目,xa及xb係分別獨立為一0至5之整數。當xa及/或xb係0時,式1中之「咔唑」及/或「茀」可直接連接至「N」。當xa係2或更大時,該至少兩個Ar101可係相同的或彼此不同。當xb係2或更大時,該至少兩個Ar102可係相同的或彼此不同。
在一些實施例中,在式1中,i)xa=0及xb=0;ii)xa=1及xb=0;iii)xa=2及xb=0;iv)xa=0及xb=1;v)xa=0及xb=2;或vi)xa=1及xb=1,但其並不限於此。
在式2中,a表示Ar1之數目,且b表示Ar2之數目,a及b係分別獨立為一0至5之整數。當a及/或b係0時,式2中之「R1」及/或「R2」可直接連接至式2中之咔唑之「N」。當a係2或更大時,該至少兩個Ar1可係相同的或彼此不同。當b係2或更大時,該至少兩個Ar2可係相同的或彼此不同。
在另外一些具體實施態樣中,在式2中,i)a=0及
b=0;ii)a=1及b=0;iii)a=0及b=1;或iv)a=1及b=1,但其並不限於此。
在上式1及2中,R101、R109、R1、及R2可係分別獨立為下列之一者:經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
舉例而言,在上式1及2中,R101、R109、R1、及R2可係分別獨立為下列之一者:經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl group)、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphthyl group)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或
未經取代之異稠五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之嗒基、經取代或未經取代之異吲哚基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代之呔基、經取代或未經取代之啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹噁啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之啡啉基、經取代或未經取代之啡基、經取代或未經取代之苯並噁唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之苯硫基、經取代或未經取代之苯並苯硫基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯並噻唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之噁唑基、經取代或未經取代之***基、經取代或未經取代之四唑基、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯
並噁唑基(benzooxazolyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並苯硫基、及經取代或未經取代之苯並咔唑基。
在另外一些具體實施態樣中,式1及2中之R101、R109、R1、及R2可係分別獨立為一由下式5-1至5-22之一者表示之基團。
在式5-1至5-22中,Y2及Y3可係O、S、C(R25)(R26)及N(R27)之一者。
在式5-1至5-22中,Z11至Z14、及R25至R27可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、
腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;C6-C20芳基、及C2-C20雜芳基;C6-C20芳基及C2-C20雜芳基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基及C2-C20雜芳基之一者)。
舉例而言,式5-1至5-22中之Z11至Z14、及R25至R27可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶
基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基及異喹啉基之一者,但並不限於此)。
在式5-1至5-22中,e1可係一1至5之整數;e2可係一1至7之整數;e3可係一1至3之整數;e4可係一1至4之整數;以及e5可係一整數1或2。
舉例而言,式1中之R101可係一由下式6-1至6-8之一者表示之基團,以及式1中之R109可係一由下式6-1至6-11之一者表示之基團:
在式6-1至6-11中,Z11a至Z11c之定義可係與上述Z11相同,且R25、R26、Q11、及Q12之定義可係與本文所述者相同。
舉例而言,在式6-1至6-11中,Z11a至Z11c、R25、及R26可係分別獨立選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至
少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及Q11及Q12可係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基及異喹啉基之一者。
舉例而言,式2中之R1及R2可係分別獨立為一由下式6-1至6-17之一者表示之基團:
在式6-1至6-17中,Z11a至Z11d之定義可係與上述Z11相同,且R25、R26、Q11、及Q12之定義可係與本文所述者相同。
舉例而言,在式6-1至6-17中,Z11a至Z11d、及R25及R26可係分別獨立選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲
脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及Q11及Q12可係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基及異喹啉基之一者。
在另外一些具體實施態樣中,上式1中之R102至R108、及R113至R119、以及上式2中之R11至R14可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲
脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,但其並不限於此。
舉例而言,上式1中之R102至R108及R113至R119、以及上式2中之R11至R14可係氫原子。
在一些具體實施態樣中,該第一化合物可係一由下式1A、1B及1C之一者表示之化合物,且該第二化合物可係一由下式2A、2B及2C之一者表示之化合物:
<式1B>
<式2B>
在式1A、1B、1C、2A、2B、及2C中,Ar101、Ar102、xa、xb、R101至R109、R111至R119、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3、及c4之定義可係與本文中所述者相同。
舉例而言,在式1A、1B、及1C中,Ar101及Ar102可係分別獨立為一由式3-1至3-24之一者表示之基團;xa及xb可係分別獨立為1或2;R101及R109可係分別獨立為一由式5-1至5-22之一者表示之基團;R111及R112可係分別獨立為下列之一者:C1-C20烷基;C1-C20烷基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;
以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及R102至R108及R113至R119可係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、
嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,但並不限於此。
舉例而言,在式1A、1B、及1C中,Ar101及Ar102可係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團;xa及xb可係分別獨立為1或2;R101可係一由式6-1至6-8之一者表示之基團;R109可係一由式6-1至6-11之一者表示之基團;R111及R112可係分別獨立為下列之一:C1-C20烷基;C1-C20烷基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及R102至R108及R113至R119可係氫原子。
在一些具體實施態樣中,在式2A、2B、及2C中,Ar1及Ar2可係分別獨立為一由式3-1至3-24之一者
表示之基團;i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1;R1及R2可係分別獨立為一由式5-1至5-22之一者表示之基團;以及R11至R14可係分別獨立為下列之一者:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,但其並不限於此。
在另外一些具體實施態樣中,在式2A、2B、及2C中,Ar1及Ar2可係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團;i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a
=1及b=1;R1及R2可係分別獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團;以及R11至R14可係氫原子,但其並不限於此。
在一些具體實施態樣中,該上式1之第一化合物可包括下列化合物1-1至1-19之一者,但其並不限於此:
該上式2之第二化合物可包括下列化合物2-1至2-25之一者,但其並不限於此:
經取代之C3-C10伸環烷基、經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之
C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C6-C60芳氧基、及經取代之C6-C60芳硫基之至少一個取代基可係選自:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基;C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基;C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、
三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q13至Q15可係分別獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、及C2-C60雜芳基之一者),但其並不限於此。
該上式1之第一化合物可具有良好之電荷(電洞)傳輸能力。該上式2之第二化合物可具有良好之電荷(電洞)傳輸能力、良好之發光能力、且可於最高佔據分子軌道(HOMO)與最低未佔分子軌道(LUMO)之間具有高帶隙能量,且因而使得能夠容易地實施能量水平調整。當該第一化合物包括於電洞遷移區13中且該第二化合物包括於電洞遷移區13與EML 15之至少一者中時,有機發光二極體10可具有低驅動電壓、高亮度、高效率及長的壽命。
在一些具體實施態樣中,該式1之第一化合物及該式2之第二化合物可皆位於電洞遷移區13中。
在另外一些具體實施態樣中,該上式1之第一化合物可係位於電洞遷移區13中,且該上式2之第二化合物可係位於EML 15中。
在另外一些具體實施態樣中,,該上式1之第一化合物及該上式2之第二化合物可皆位於電洞遷移區13中,且僅該上式2之第二化合物可位於EML 15中。就此而言,電洞遷移區13中之第二化合物與EML 15中之第二化合物可係相同或彼此不同。
第2圖係為根據本發明另一具體實施態樣之有機發光二極體20之結構之示意圖。參照第2圖,有機發光二極體20具有一結構,包括:一基板21、一第一電極22、一電洞遷移區23、一發射層(EML)25、一電子遷移區27、及一第二電極29,依序相互堆疊。電洞遷移區23包括一電洞注入層(HIL)23A、一第一電洞傳輸層(HTL)23B-1、及一第二HTL 23B-2,依序堆疊於第一電極22上。電子遷移區27包含一電子傳輸層(ETL)27A及一電子注入層(EIL)27B,依序堆疊於EML 25上。
上述對基板11、第一電極12及第二電極19之詳細描述可被當作對第2圖中之基板21、第一電極22及第二電極29之詳細描述。
可藉由多種方法之任一者於第一電極22上形成HIL 23A,該等方法包括真空沉積、旋轉塗佈、澆注、及蘭米爾-布洛傑特(Langmuir-Blodgett,LB)沉積。
當HIL 23A係使用真空沉積形成時,真空沉積條件可根據用於形成HIL 23A之化合物、以及待形成之HIL 23A之期望的結構及熱特性而變化。舉例而言,可於約100℃至約500℃之溫度、約10-8托至約10-3托之壓力下、以及以約0.01至約100埃/秒之沉積速率實施真空沉積。然而,沉積條件並不限於此。
當HIL 23A係使用旋轉塗佈形成時,塗佈條件可根據用於形成HIL 23A之化合物、以及欲待形成之HIL 23A之期望的結構及熱特性而變化。舉例而言,塗佈速率可係約2000rpm至
約5000rpm,且於塗佈後實施熱處理以移除溶劑之溫度可係約80℃至約200℃。然而,塗佈條件並不限於此。
HIL 23A之材料之非限制性實例係N,N’-二苯基-N,N’-雙-[4-(苯基-間-甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4’-二胺(DNTPD),一酞青素(phthalocyanine)化合物,例如銅酞青,4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(2-萘基苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL 23A之厚度可係約100埃至約10000埃,且在一些具體實施態樣中,可係約100埃至約1000埃。當HIL 23A之厚度係在該等範圍內時,HIL 23A可具有良好之電洞注入能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
然後,可藉由使用多種方法之任一者,舉例而言,真空沉積、旋轉塗佈、澆注、蘭米爾-布洛傑特(LB)沉積等之一
者,於HIL 23A上形成一第一HTL 23B-1。當第一HTL 23B-1係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等,但沉積及塗佈之條件可端視用於形成第一HTL 23B-1之材料而變化。
第一HTL 23B-1可由該上式1所表示之第一化合物
形成。此處可參考以上關於上式1A之詳細描述。舉例而言,第一HTL 23B-1可包含一由上式1A、1B、或1C表示之第一化合物,式1A、1B、及1C中之Ar101及Ar102係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團;xa及xb可係分別獨立為1或2;R101可係一由式6-1至6-8之一者表示之基團;R109可係一由式6-1至6-11之一者表示之基團;R111及R112可係分別獨立為下列之一者:C1-C20烷基;C1-C20烷基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及R102至R108及R113至R119可係氫原子。
在另外一些具體實施態樣中,一用於第一HTL 23B-1之材料可係上述化合物1-1至1-19之一者。
然後,可藉由使用多種方法之任一者,舉例而言,真空沉積、旋轉塗佈、澆注、蘭米爾-布洛傑特(LB)沉積等之一者,於第一HTL 23B-1上形成一第二HTL 23B-2。當第二HTL 23B-2係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等,但沉積及塗佈之條件可端視用於形成第二HTL 23B-2之材料而變化。
一用於第二HTL 23B-2之材料可係一由上式2表示之第二化合物。此處可參考以上關於上式2之詳細描述。舉例而言,第二HTL 23B-2可包括一由式2A、2B、及2C之一者表示之第二化合物,式2A、2B、及2C中之Ar1及Ar2係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團;i)a=0及b=0,ii)a=1及b=0,iii)a=0及b=1,或iv)a=1及b=1;R1及R2可係分別獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團;以及R11至R14可係氫原子。
在另外一些具體實施態樣中,第二HTL 23B-2可包括上述化合物2-1至2-25之一者,但其並不限於此。
第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之總厚度可係約50埃至約2000埃,且在一些具體實施態樣中,係約100埃至約1500埃。當第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之總厚度係在該等範圍內時,第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2可具有令人滿意之
電洞傳輸能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
第一HTL 23B-1與第二HTL 23B-2之厚度比可係約1:9至約9:1,且在一些具體實施態樣中,係約3:7至約7:3,但其並不限於此。
除上述材料外,HIL 23A、第一HTL 23B-1、及第二HTL 23B-2之至少一者還可包括一電荷產生材料,以增進各層之導電性。
該電荷產生材料可係,舉例而言,p型摻雜劑。該p型摻雜劑可係醌衍生物、金屬氧化物、及具有氰基之化合物之一者,但並不限於此。p型摻雜劑之非限制性實例係醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯並醌二甲烷(F4-TCNQ)等;金屬氧化物,例如氧化鎢、氧化鉬等;以及含氰基之化合物,例如下面的化合物200。
<F4-TCNQ>
該電荷產生材料可係均勻地分散或不均勻地分佈於HIL 23A、第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之至少一者中。該電荷產生材料可係以任何形式存在。
然後,可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆注、LB沉積等之一者,於第二HTL 23B-2上形成EML 25。當EML 25係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等,但沉積及塗佈之條件可端視用於形成EML 25之材料而變化。
EML 25可包括一主體(host)及一摻雜劑。
主體之非限制性實例係三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-第三-丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、2,7-雙(9,9-二乙基茀-2-基)-9,9-二乙基茀(E3)、雙芪(DSA)、2,2’-二甲基-4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯(dmCBP)、及下列化合物501至509。
在一些具體實施態樣中,可使用一由下式400表示的蒽系化合物作為主體。
在式400中,Ar111及Ar112可係分別獨立為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基;Ar113至Ar116可係分別獨立為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基;以及g、h、I、及j可係分別獨立為一0至4之整數。
在一些具體實施態樣中,式400中之Ar111及Ar112可係分別獨立選自伸苯基、伸萘基、伸菲基、及伸芘基;以及伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基、及伸芘基,經苯基、萘基、及蒽基之至少一者取代。
在上式400中,g、h、I、及j可係分別獨立為0、1、或2。
在一些具體實施態樣中,式400中之Ar113至Ar116可係分別獨立為下列之一者:C1-C10烷基,經苯基、萘基、及蒽基之至少一者取代;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;茀基;苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、及茀基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲
基、及茀基;以及,但並不限於此。
舉例而言,上式400之蒽系化合物可係由下列式表示之化合物之一者,但並不限於此:
在一些具體實施態樣中,可使用一由下式401表示
的蒽系化合物作為主體。
上式401中之Ar122至Ar125可係如上文結合式400之Ar113所述所定義,且因而此處將不再對其予以詳述。
上式401中之Ar126及Ar127可係分別獨立為C1-C10烷基,舉例而言,甲基、乙基、及丙基之一者。
在式401中,k及l可係分別獨立為一0至4之整數,舉例而言,0、1、或2。
舉例而言,上式401之蒽化合物可係由下列式所表示之化合物之一者,但並不限於此:
EML 25可包括由上式2所表示之第二化合物作為主體。當EML 25包括該式2之第二化合物作為主體時,EML 25中之主體與第二HTL 23B-2之材料可係相同或彼此不同。
當該有機發光二極體係一全彩有機發光二極體時,該第二電極可被圖案化成一紅色第二電極、一綠色第二電極、及一藍色第二電極。在一些具體實施態樣中,EML 25可包括一紅色第二電極、一綠色第二電極、及/或一藍色第二電極,其彼此堆疊以發射白光,但並不限於此。
EML 25中之摻雜劑可係一習知摻雜劑。
藍色摻雜劑之非限制實例係由下列式表示之化合物。
紅色摻雜劑之非限制性實例係由下列式表示之化合物。在一些具體實施態樣中,該紅色摻雜劑可係DCM或DCJTB,其將稍後予以描述。
綠色摻雜劑之非限制性實例係由下列式表示之化合物。在一具體實施態樣中,該綠色摻雜劑可係下面所示之C545T。
可用於EML中之摻雜劑之非限制性實例係由下列式表示之錯合物:
可用於EML 25中之摻雜劑之非限制性實例係由下列式表示之Os錯合物:
當EML 25同時包括一主體及一摻雜劑二者時,按100重量份數之主體計,該摻雜劑之量可係但不限於約0.01至約15重量份數。
EML 25之厚度可係約100埃至約1000埃,且在一些具體實施態樣中,可係約200埃至約600埃。當EML 25之厚度係在該等範圍內時,EML 25可具有增進之發光能力,同時不會使
包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
然後,可藉由使用多種方法之任一者,例如真空沉積、旋轉塗佈、澆注等之一者,於EML 25上形成一ETL 27A。當ETL 27A係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等,但沉積及塗佈條件可端視用於形成ETL 27A之材料而變化。一用於形成ETL 27A之材料可係可穩定地傳輸自第二電極29注入之電子的任何已知材料。用於形成ETL之材料之非限制性實例係喹啉衍生物,例如三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三-丁基苯基)-1,2,4-***(TAZ)、雙(2-甲基-8-喹啉)-4-聯苯酚鋁(BAlq)、雙(苯並喹啉-10-根基)鈹(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、化合物201、及化合物202,但其並不限於此。
ETL 27A之厚度可係約100埃至約1000埃,且在一些具體實施態樣中,可係約150埃至約500埃。當ETL 27A之厚度係在該等範圍內時,ETL 27A可具有令人滿意之電子傳輸能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
除上述此一電子傳輸有機材料外,ETL 27A還可包含一含金屬之材料。
該含金屬之材料可包含一鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制性實例係喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)及下面的化合物203:
然後,可於ETL 27A上形成一EIL 27B,促進電子自陰極之注入。可使用任何適宜之電子注入材料來形成EIL 27B。
用於形成EIL 27B之材料之非限制性實例係此項技
術中習知的LiF、NaCl、CsF、Li2O、及BaO。用於形成EIL 27B之沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等,但沉積及塗佈條件可端視用於形成EIL 27B之材料而變化。
EIL 27B之厚度可係約1埃至約100埃,且在一些具體實施態樣中,可係約3埃至約90埃。當EIL 27B之厚度係在該等範圍內時,EIL 27B可具有令人滿意之電子注入能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
第3圖係根據本發明另一具體實施態樣之一有機發光二極體30之結構之示意圖。參照第3圖,有機發光二極體30具有一結構,包括:一基板31、一第一電極32、一電洞遷移區33、一EML 35、一電子遷移區37、及一第二電極39,依序相互堆疊。電洞遷移區33包含一HIL 33A及一HTL 33B,依序堆疊於第一電極32上。電子遷移區37包含一ETL 37A及一EIL 37B,依序堆疊於EML 35上。
上述對基板21、第一電極22、HIL 23A、ETL 27A、EIL 27B、及第二電極29之詳細描述可分別被當作對第3圖中之基板31、第一電極32、HIL 33A、ETL 37A、EIL 38B、及第二電極39之詳細描述。
一用於HTL 33B之材料可係一由上式1表示之第一化合物。此處可參考上述對上式1之詳細描述。舉例而言,HTL 33B可包括一式1A、1B、或1C之第一化合物,式1A、1B、及1C中之Ar101及Ar102係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基
團;xa及xb係分別獨立為1或2;R101係一由式6-1至6-8之一者表示之基團;R109係一由式6-1至6-11之一者表示之基團;R111及R112係分別獨立選自下列之一者:C1-C20烷基;C1-C20烷基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及R102至R108及R113至R119可係氫原子。
在一些具體實施態樣中,一用於HTL 33B之材料可係以上化合物1-1至1-19之一者。
HTL 33B之厚度可係約50埃至約2000埃,且在一些具體實施態樣中,可係約100埃至約1500埃。當HTL 33B之厚度係在該等範圍內時,HTL 33B可具有令人滿意之電洞傳輸能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
HIL 33A及HTL 33B之至少一者還可包括一如上述之電荷產生材料。
EML 35可包括一主體及一摻雜劑,該摻雜劑包括一
由上式2表示之第二化合物。此處可參考上述對上式2之詳細描述。舉例而言,EML 35可包括一式2A、2B、或2C之第二化合物作為主體。式2A、2B、及2C中之Ar1及Ar2係分別獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團;式2A、2B、及2C中之a及b係如下列之一者所定義:i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、及iv)a=1及b=1;式2A、2B、及2C中之R1及R2係分別獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團;以及式2A、2B、及2C中之R11至R14係氫原子。
在一些具體實施態樣中,EML 35可包括上述化合物2-1至2-25之一者作為主體,但其並不限於此。
上述對第2圖之EML 25之摻雜劑及厚度之詳細描述在此可被當作對第3圖之EML 35之摻雜劑及厚度之描述。
儘管參考第1、2、及3圖中之有機發光二極體10、20、及30予以描述,但本發明之具體實施態樣並不限於此。儘管第2及3圖中未圖示,但還可於第2圖之第二HTL 23B-2與EML 25之間、或第3圖之HTL 33B與EML 35之間設置一緩衝層,旨在根據自EML 25或35所發出之光之波長來補償光學共振距離,從而達成更高的效率。該緩衝層可包括一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、該上式1之第一化合物及該上式2之第二化合物之一者。
當EML 25或35包含一磷光摻雜劑時,可於第2圖
之EML 25與ETL(27A)之間、或第3圖之EML35與ETL 37A之間設置一電洞阻擋層(HBL),以防止三重態激子或電洞擴散入ETL 27A或37A中。當HBL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時,沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL之彼等,但沉積及塗佈之條件可端視用於形成HBL之材料而變化。可使用任何習知的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料之非限制性實例係噁二唑(oxadiazole)衍生物、***衍生物、及啡啉(phenanthroline)衍生物。舉例而言,可使用由下式表示之浴銅靈(bathocuproine,BCP)作為用於形成HBL之材料。
HBL之厚度可係約20埃至約1000埃,且在一些具體實施態樣中,可係約30埃至約300埃。當HBL之厚度係在該等範圍內時,HBL可具有增進之電洞阻擋能力,同時不會使包括其之OLED之驅動電壓出現實質升高。
在一些具體實施態樣中,第2圖之HIL 23A及/或第3圖之HIL 33A可不包括在內。然而,本發明之具體實施態樣並不限於此,且可包括多種結構之任一者。
本文所用之未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)
可係一線性或具支鏈C1-C60烷基,包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二-丁基、戊基、異戊基、及己基。該經取代之C1-C60烷基可包括至少一選自下列之取代基:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基;C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基;C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q11)(Q12)(Q13)(其中Q11及Q12可係分別獨立為C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基,以及Q13至Q15可係分別獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基),但其並不限於此。
本文所用之未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷
氧基)係由-OA表示(其中A係表示上述C1-C60烷基),且可係,舉例而言,甲氧基、乙氧基、或異丙氧基。該等烷基之至少一個氫原子可係經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
本文所用之未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基)
意指在其中間或末端具有至少一碳雙鍵的上述C2-C60烷基。烯基之實例係乙烯基、丙烯基、丁烯基等。該未經取代之C2-C60烯基之至少一個氫原子可係經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
該未經取代之C2-C60炔基係在其中間或末端具有至
少一個碳碳三鍵的C2-C60烷基。未經取代之C2-C60炔基之實例係乙炔基(ethynyl)、丙炔基等。該炔基之至少一個氫原子可係經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
該未經取代之C6-C60芳基係一具有6至60個碳原子
且包含至少一個芳族環的單價環碳芳族體系。該未經取代之C6-C60伸芳基係一二價基團,具有一具有6至60個碳原子且包含至少一個芳族環的二價碳環芳族體系。當該芳基及該伸芳基具有至少兩個環時,其可經由一單鍵而相互稠和。該芳基及該伸芳基中之至少一個氫原子可經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基之實例係苯基、C1-C10烷基苯基(例如,乙基苯基)、C1-C10烷基聯苯基(例如,
乙基聯苯基)、鹵代苯基(例如鄰-、間-或對-氟苯基及二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或對-甲苯基、鄰-、間-或對-異丙苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、鹵代萘基(例如,氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如,甲氧基萘基)、蒽基、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基、苊基、萉基、茀基、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基、菲基、聯三苯基(triphenylenyl group)、芘基、基(chrysenyl)、乙基-基、苉基、苝基、氯苝基、異稠五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、異稠六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、苒基(pyranthrenyl group)、及莪基(ovalenyl group)。經取代之C6-C60芳基之實例可基於上述未經取代之C6-C60芳基及經取代之C1-C30烷基之彼等而推斷出。經取代或未經取代之C6-C60伸芳基之實例可基於上述經取代或未經取代之C6-C60芳基之彼等實例而推斷出。
該未經取代之C2-C60雜芳基係一具有至少一個芳族環且具有選自由N、O、P、及S組成之群組之雜原子之至少一者的單價基團。該未經取代之C2-C60伸雜芳基係一具有至少一個芳
族環且具有選自由N、O、P、及S組成之群組之雜原子之至少一者的二價基團。就此而言,當該雜芳基及該伸雜芳基具有至少兩個環時,其可經由一單鍵而相互稠和。該雜芳基及該伸雜芳基中之至少一個氫原子可經上文參考C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之實例係吡唑基、咪唑
基、噁唑基、噻唑基、***基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、咔唑基、吲哚基、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並咪唑基、咪唑並吡啶基、及咪唑並嘧啶基。經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基之實例可基於上述經取代或未經取代之C2-C60伸芳基之彼等實例而推斷出。
該經取代或未經取代之C6-C60芳氧基表示-OA2(其
中A2係上述經取代或未經取代之C6-C60芳基)。該經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthiol group)表示-SA3(其中A3係上述經取代或未經取代之C6-C60芳基)。
下文將參照以下合成實施例及其他實施例對本發明
予以詳述。然而,該等實例僅係用於舉例說明之目的,並非意欲限制本發明之範圍。
為製造一陽極,將一沉積有ITO/Ag/ITO層(70/1000/70埃)之玻璃基板切割至50公釐×50公釐×0.5公釐之
尺寸,且隨後於異丙醇及純水中分別超聲處理5分鐘,繼而藉由紫外線輻照30分鐘並暴露至臭氧下而實施清潔。所得玻璃基板裝入一真空沉積裝置中。
於真空沉積2-TNATA於該陽極上而形成一厚度為約
600埃之HIL後,真空沉積化合物1-8於該HIL上而形成一厚度為約600埃之第一HTL,並且沉積化合物2-1於該第一HTL上而形成一厚度為約400埃之第二HTL。
於CBP(主體)及三[2-苯基吡啶-C2,N]合銥(III)(tris[2-phenylpyridinato-C2,N]iridium(III),Ir(ppy)3)以約91:9之重量比共沉積於該第二HTL上而形成一厚度為約250埃之EML後,沉積BCP於該EML上而形成一厚度為約50埃之電洞阻擋層。於Alq3沉積於該電洞阻擋層上而形成一厚度為約350埃之電子傳輸層後,沉積LiF於該電子傳輸層上而形成一厚度為約10埃之電子注入層,且此之後,以約90:10之重量比沉積Mg及Al於該電子注入層上而形成一厚度為約120埃之陰極,藉此完成該有機發光二極體(發射綠光)之製造。
以與實施例1中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用化合物1-19而非化合物1-8來形成該第一HTL,以及使用化合物2-19而非化合物2-1來形成該第二HTL。
為製造一陽極,將一沉積有ITO/Ag/ITO層
(70/1000/70埃)之玻璃基板切割至50公釐×50公釐×0.5公釐之尺寸,且隨後於異丙醇及純水中分別超聲處理5分鐘,繼而藉由紫外線輻照30分鐘並暴露至臭氧下而實施清潔。所得玻璃基板裝入一真空沉積裝置中。
於2-TNATA真空沉積於該陽極上而形成一厚度為600埃之HIL後,真空沉積化合物1-8於該HIL上而形成一厚度為600埃之第一HTL,並且沉積化合物2-7於該第一HTL上而形成一厚度為約750埃之第二HTL。
CBP(主體)及八乙基卟啉鉑(octaethylporphyrin,PtOEP)以約91:9之重量比共沉積於該第二HTL上而形成一厚度為約400埃之EML,隨後沉積BCP於該EML上而形成一厚度為約50埃之電洞阻擋層。於Alq3沉積於該電洞阻擋層上而形成一厚度為約350埃之ETL後,沉積LiF於該ETL上而形成一厚度為約10埃之EIL,且此之後,以約90:10之重量比沉積Mg及Al於該EIL上而形成一厚度為約120埃之陰極,藉此完成該有機發光二極體(發射紅光)之製造。
以與實施例3中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用化合物1-17而非化合物1-8來形成該第一HTL,以及使用化合物2-19而非化合物2-7來形成該第二HTL。
以與實施例1中相同之方式製造一有機發光二極體
(發射綠光),只是不是形成該第一HTL及該第二HTL於該HIL上,而是沉積化合物1-8而形成一厚度為約1000埃之HTL,以及以91:9之重量比共沉積化合物2-7(主體)及Ir(ppy)3於該HTL上而形成一厚度為約250埃之EML。
以與實施例5中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用化合物1-17而非化合物1-8來形成該HTL,以及使用化合物2-10而非化合物2-7來作為形成該EML之主體。
以與實施例3中相同之方式製造一有機發光二極體,只是不是形成該第一HTL及該第二HTL於該HIL上,而是沉積化合物1-8而形成一厚度為約1350埃之HTL,以及以91:9之重量比共沉積化合物2-10(主體)及PtOEP於該HTL上而形成一厚度為約400埃之EML。
以與實施例7中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用化合物1-19而非化合物1-8來形成該HTL,以及使用化合物2-19而非化合物2-10來作為形成該EML之主體。
以與實施例5中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用由下式A表示之化合物A而非化合物1-8來形成該HTL,以及使用CBP而非化合物2-7來作為形成該EML之主體。
以與實施例7中相同之方式製造一有機發光二極體,只是使用由上式A表示之化合物A而非化合物1-8來形成該HTL,以及使用CBP而非化合物2-10來作為形成該EML之主體。
使用一PR650(Spectroscan)源量測單元(自Photo Research公司獲得)量測實施例1-8及比較實施例1及2之有機發光二極體之驅動電壓、亮度、發光顏色、效率、及半壽期(half-life span)(@10毫安/平方公分)。結果顯示於下表1及2中。LT97壽命表示至所量測初始光度(假定為100%)下降至97%所花費之時間。
參照表1及2,發現與比較實施例1及2之有機發光二極體相比,實施例1至8之有機發光二極體具有更低之驅動電壓、更高之亮度、更高之效率、更高之顏色純度、及更佳之壽命特徵。
如上所述,根據本發明之上述具體實施態樣之一或更多者,一有機發光二極體可具有低驅動電壓、高效率、及長壽命。
應理解,本文所述例示性具體實施態樣應僅被視為描述性的而非用於限制目的。在每一具體實施態樣內對特徵或態樣之描述通常應為視為適用於其他具體實施態樣中之其他類似特徵或態樣。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
12‧‧‧第一電極
13‧‧‧電洞遷移區
15‧‧‧發射層(EML)
17‧‧‧電子遷移區
19‧‧‧第二電極
Claims (20)
- 一種有機發光二極體,包含:一基板;一第一電極,位於該基板上;一第二電極,設置成與該第一電極相對;一發射層,設置於該第一電極與該第二電極之間;一電洞遷移區,設置於該第一電極與該發射層之間;以及一電子遷移區,設置於該發射層與該第二電極之間,該電洞遷移區包含一由下式1表示之第一化合物,該電洞遷移區與該發射層之至少一者包含一由下式2表示之第二化合物:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係分別獨立為一由下式3-1至3-24之一者表示之基團:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中Z1、Z2、及R21至R23係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15分別獨立地為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、 嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基之一者)。
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係分別獨立為一由下式4-1至4-7之一者表示之基團:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1更由下列之一者限定:i)xa=0及xb=0;ii)xa=1及xb=0;iii)xa=2及xb=0;iv)xa=0及xb=1;v)xa=0及xb=2;以及vi)xa=1及xb=1。
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式2更由下列之一者限定:i)a=0及b=0;ii)a=1及b=0;iii)a=0及b=1;以及iv)a=1及b=1。
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1及2中之R101、 R109、R1、及R2係分別獨立為一由下式5-1至5-22之一者表示之基團:
- 如請求項7所述之有機發光二極體,其中Z11至Z14、及R25至R27係分別獨立選自:氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基;C1-C20烷基及C1-C20烷氧基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉 基;以及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係分別獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基及異喹啉基之一者)。
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1中之R101係一由下式6-1至6-8之一者表示之基團,式1中之R109係一由下式6-1至6-11之一者表示之基團:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式2中之R1及R2係分別獨立為一由下式6-1至6-17之一者表示之基團:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中式1中之R111及R112係分別獨立選自C1-C20烷基;C1-C20烷基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽;苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基;以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、 及異喹啉基,經下列之至少一者取代:氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基。
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中該第一化合物係一由下式1A、1B及1C之一者表示之化合物,且該第二化合物係一由下式2A、2B及2C之一者表示之化合物:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者,且該第二化合物包含化合物2-1至2-25之一者:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中該電洞遷移區包含:i)一第一電洞傳輸層及ii)一第二電洞傳輸層,設置於該第一電 洞傳輸層與該發射層之間;且該第一化合物係位於該第一電洞傳輸層中,該第二化合物係位於該第二電洞傳輸層中。
- 如請求項14所述之有機發光二極體,其中該第二化合物係位於該發射層中。
- 如請求項14所述之有機發光二極體,其中該第一化合物係一由下式1A、1B及1C之一者表示之化合物,該第二化合物係一由下式2A、2B及2C之一者表示之化合物:
- 如請求項14所述之有機發光二極體,其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者,該第二化合物包含下列化合物2-1至2-25之一者:
- 如請求項1所述之有機發光二極體,其中該電洞遷移區包含一電洞傳輸層,該第一化合物係位於該電洞傳輸層中,該第二化合物係位於該發射層中。
- 如請求項18所述之有機發光二極體,其中該第一化合物係一由下式1A、1B及1C之一者表示之化合物,該第二化合物係 一由下式2A、2B及2C之一者表示之化合物:
- 如請求項18所述之有機發光二極體,其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者,該第二化合物包含下列化合物2-1至2-25之一者:
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