TW201345899A

TW201345899A - 三吖□化合物、顏料分散助劑、顏料分散體及光阻組成物

Info

Publication number: TW201345899A
Application number: TW102105722A
Authority: TW
Inventors: Takeru Fujiwara; Yusuke Fujii
Original assignee: Sanyo Color Works
Priority date: 2012-02-20
Filing date: 2013-02-19
Publication date: 2013-11-16
Also published as: JP2013199470A; TWI557118B; JP6163767B2

Abstract

本發明的課題為提供適合作為顏料之分散助劑的三吖□化合物、顏料分散助劑、包含該顏料分散助劑的顏料分散體、及包含該顏料分散體且能形成可高輝度發色的彩色濾光片之光阻組成物。解決課題之手段為使用具有特定化學結構的三吖□化合物來作為顏料之分散助劑，並將所得到的顏料分散體作為原料來調製光阻組成物，使用此光阻組成物以製作彩色濾光片。

Description

三吖化合物、顏料分散助劑、顏料分散體及光阻組成物

本發明為關於三吖化合物、顏料分散助劑、顏料分散體及光阻組成物。更詳言之，本發明為關於一種作為顏料之分散助劑使用的新穎三吖化合物及其用途。

彩色液晶顯示器之構成構件之一的彩色濾光片，係於玻璃基板表面形成黑色矩陣及RGB(紅、綠、藍)之三原色之各圖型者，用來使表示於彩色液晶顯示器之畫像著色。RGB之各色圖型為使用包含顏料、感光性樹脂、光聚合性單體、光聚合起始劑、溶劑等之光阻組成物，並藉由光微影法所形成。

由於光阻組成物中所使用的顏料具有強凝聚性，故在水、溶劑或樹脂之溶液等媒體中，難以保持顏料的均勻分散狀態。因而，就所謂維持顏料之分散性之觀點而言，光阻組成物有不具有充分的儲存穩定性之情形。又，當顏料凝聚時，因光阻組成物之黏度會上昇，不僅是光阻組成物之對於玻璃基板之塗佈性會降低，藉由光阻組成物所形成的各色圖型的彩色濾光片之性能亦降低。

又，為了彩色液晶顯示器之省電化，要求著更高輝度的彩色濾光片。一般而言，當彩色濾光片之膜厚越薄時，輝度有越高之傾向。此時，為了確保高度的色彩再現性，必須實現高的顏料濃度。然而，由於顏料之高濃度化會使光阻組成物的儲存穩定性或塗佈性更進一步降低，故難以製作具有充分性能的彩色濾光片。

另一方面，使顏料分散於媒體時，一般為使用顏料分散劑與分散助劑。分散助劑係仲介於顏料與顏料分散劑，而具有輔助顏料分散之功用。作為分散助劑，就對顏料表面之良好吸附效率，大多為使用與顏料為具有相同母骨架的顏料衍生物。雖然顏料衍生物與顏料為具有相同的母骨架，但作為分子整體之結構為與顏料相異，故與顏料呈現相異之色。因此，當作為分散助劑為使用包含顏料衍生物的顏料分散體時，彩色濾光片之穿透頻譜，相較於僅使用顏料的彩色濾光片之穿透頻譜會變得更廣，其結異，表示於彩色液晶顯示器之畫像之輝度會降低。

以往以來即提案有將三吖環作為母骨架的顏料分散劑或分散助劑(參考專利文獻1及專利文獻2)。專利文獻1中，例如，記載著下述式(I)所示的顏料分散劑。又，專利文獻2中，例如，教示著下述式(II)所示的分散助劑。然而，就兼顧在各種媒體中顏料之分散性之提昇及抑制表示於彩色液晶顯示器之畫像之輝度降低之觀點而言，此等化合物仍存在著進一步改良之餘地。

〔先前技術文獻〕〔專利文獻〕

[專利文獻1]日本特開2008-214515號公報

[專利文獻2]日本特開2011-032374號公報

本發明的目的為提供適合作為顏料之分散助劑的三吖化合物、包含該三吖化合物的顏料分散助劑、包含該顏料分散助劑的顏料分散體、及包含該顏料分散體且能形成可高輝度發色的彩色濾光片之光阻組成物。

本發明團隊為解決上述課題，經重複深入研究之結果發現，藉由使用在可視領域(400~700nm)為幾乎未確認到吸收且呈現白色的顏料分散助劑，可抑制起因為顏料分散助劑之對於穿透頻譜之影響所造成的輝度降低。基於如此般之見解，本發明團隊經更深入重複研究之結果，成功得到具有所希望之特性，且適合作為顏料分散助劑的新穎三吖化合物，遂而完成本發明。

即，本發明為提供一種下述一般式(1)所示的三吖化合物(以下稱為「三吖化合物」)， [式(1)中，R¹示為基：、基：或基： R²示為基：、基：、基：、羥基或鹵素原子；R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R⁶示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；1為三吖化合物(1)一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；m及n分別示為1~2之整數〕。

上述一般式(1)中，磺酸基(-SO₃H)及符號R⁶所示之基，可分別經直接鍵結於氮原子之苯環所取代，又，可經R³與R⁴、或R⁴與R⁵為相互鍵結而形成之苯環所取代，更可經雙方之苯環所取代。

上述三吖化合物(1)中，較佳為下述一般式(2)所示的三吖合物(以下稱為「三吖化合物(2)」)， [式(2)中，R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R¹⁰及R¹¹可為相同或相異地示為基：、基：或基：R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；1為三吖化合物(2)一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；n示為1~2之整數〕。

上述三吖化合物(2)中，更佳為如下，R¹⁰及R¹¹可為相同或相異地示為 R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；n示為 1~2之整數之化合物。

更，上述三吖化合物(2)中，又更佳為R¹⁰及R¹¹為相同之基之化合物。

上述一般式(2)中，磺酸基(-SO₃H)可經直接鍵結於氮原子之苯環所取代，又，可經R³與R⁴、或R⁴與R⁵為相互鍵結而形成之苯環所取代，更可經雙方之苯環所取代。

又，上述三吖化合物(1)中，較佳為下述一般式(3)所示的三吖化合物(以下稱為「三吖化合物(3)」)，

[式(3)中，R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R⁶示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；1為三吖化合物(3)一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；m示為1~2之整數；X示為羥基、鹵素原子或基： R¹⁰示為基：、基：或基：R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；n示為1~2之整數]。

上述三吖化合物(3)中，較佳為R¹⁰為下述基之三吖化合物，

上述一般式(3)中，磺酸基(-SO₃H)及符號R⁶所示之基，可分別經直接鍵結於氮原子之苯環所取代，又，可經R³與R⁴、或R⁴與R⁵為相互鍵結而形成之苯環所取代，更可經雙方之苯環所取代。

又，本發明為提供包含上述三吖化合物(1)之顏料分散助劑。

又，本發明為提供包含顏料、顏料分散劑、上述顏料分散助劑、與溶劑之顏料分散體。在此顏料分散體中，顏料之體積平均粒徑較佳為10~100nm。又，在此顏料分散體中，顏料之含有量為顏料分散體之全固形物含有量之30~80重量%，且相對於顏料100重量份，較佳為包含顏料分散劑10~60重量份、包含顏料分散助劑1~25重量份。

更，本發明為提供包含上述顏料分散體及感光性化合物之光阻組成物。

藉由本發明可提供一種能適合作為顏料之分散助劑使用的三吖化合物(1)。藉由使用包含該三吖化合物(1)之顏料分散助劑，可得到顏料為均勻分散於各種媒體中的顏料分散體。又，包含使用該三吖化合物(1)所得到的顏料分散體之光阻組成物，可適合使用來製作能高輝度發色的彩色濾光片。使用本發明的光阻組成物所製作的彩色濾光片，可對於RGB(紅、綠、藍)之三原色高輝度發色，特別是綠色之發色之情形時，輝度會顯著變高，故宜。

〔實施發明之的最佳形態〕 [三吖化合物(1)]

本發明的三吖化合物(1)適合作為顏料之分散助劑。即，本發明的三吖化合物(1)為與顏料分散劑互動，而使顏料可均勻地分散於各種媒體中。因此，包含本發明的三吖化合物(1)之顏料分散體及光阻組成物，由於可抑制顏料之再凝聚及黏度上昇，故具有良好的儲存穩定性。尚，本發明的三吖化合物(1)，在顏料分散劑之中，尤其是與樹脂型分散劑併用時，使顏料分散性提昇之效果及抑制顏料再凝聚之效果特別顯著。

更，由於本發明的三吖化合物(1)在可視領域為呈現白色，故藉由包含本發明的三吖化合物(1)之光阻組成物所形成的彩色濾光片，可製作出能高輝度發色的彩色液晶顯示器。

上述一般式(1)~(3)中，作為碳數1~4之烷基，舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、sec-丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基等直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~4之烷基。作為碳素數1~4之烷氧基，舉例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、sec-丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基等直鏈狀或分支鏈狀的碳數1~4之烷氧基。作為鹵素原子，舉例如氯、溴、碘、氟等。

本發明的三吖化合物(1)之中，更佳為三吖化合物(2)及三吖化合物(3)。

三吖化合物(2)，使用此的顏料分散體之初期黏度相對為低，且由於抑制顏料之再凝聚效果為高，故包含三吖化合物(2)之顏料分散體之儲存穩定性為優異，因儲存之黏度上昇相對為少。又，使用包含三吖化合物(2)之光阻組成物來製作彩色濾光片，可達成表示於彩色液晶顯示器之畫像之高輝度化。三吖化合物(2)之中，當考量顏料分散體之初期黏度及顏料分散體之儲存時的增黏率等，更佳為R¹⁰及R¹¹可為相同或相異的 [式中，R⁷及n與上述同義]的三吖化合物；又更佳為R¹⁰及R¹¹為相同之三吖化合物。尚，三吖化合物(2)中，特佳為R³、R⁴及R⁵皆為氫原子。作為如此般的三吖化合物(2)之具體例，列舉如下述表1中所示的三吖化合物(2a)~(2c)。

三吖化合物(3)，在製作使用此的顏料分散體時，於儲存初期黏度或顏料分散體時之增黏率，雖然會較三吖化合物(2)稍高，但皆為可實際使用之範圍內，進而可有助於使表示於彩色液晶顯示器之畫像高輝度化。三吖化合物(3)之中，當考量顏料分散體之初期黏度及顏料分散體之儲存時的增黏性或畫像高輝度化等，較佳為R¹⁰為之化合物。

尚，三吖化合物(3)中，較佳為R³、R⁴及R⁵皆為氫原子。作為如此般的三吖化合物(3)之具體例，列舉如下述表2中所示的三吖化合物(3a)~(3d)。

本發明的三吖化合物(1)，可藉由如下述之反應而得到：使三聚氯化氰與下述一般式(10)所示的磺氧化合物(10)反應，再將所得到的反應物與下述一般式(11)~(13)所示的化合物(11)~(13)中的至少1種反應。

[式(10)中，R³~R⁶、l及m與上述同義]。

作為磺氧化合物(10)之具體例，列舉如鄰胺苯磺酸(2-胺基苯磺酸)、磺胺酸、p-甲苯胺-2-磺酸、間胺苯磺酸、p-甲氧苯胺-2-磺酸、苯胺-2,4-二磺酸、2,4-二甲基苯胺-6-磺酸等。相對於三聚氯化氰1莫耳之磺氧化合物(10)之使用量，通常為0.5~15莫耳，較佳為0.9~11莫耳。

三聚氯化氰與磺氧化合物(10)之反應，可例如在適當的溶媒中並於攪拌或無攪拌下，以5~30℃左右之溫度下來進行，以1~2小時使結束。作為溶媒，可使用例如水或丙酮、二噁烷、二甲苯、二甲基甲醯胺等之有機溶媒、或此等2種以上的混合溶媒等。

使如此般方式所得到的反應物與下述一般式(11)~(13)所示的化合物(11)~(13)中的至少1種反應。

[式(11)~(13)中，R⁷及n與上述同義]。

作為化合物(11)之具體例，舉例5-胺基-2-苯并咪唑啉酮(5-amino-2-benzimidazolinone)。作為化合物(12)之具體例，列舉如4-胺基苯甲醯胺、3-胺基-4-甲氧基苯甲醯胺等。相對於三聚氯化氰與磺氧化合物(10)之反應物1莫耳，化合物(11)~(13)之使用量為依所使用化合物之種類而適當地選擇，但通常為0.5~2.5莫耳，較佳為0.9~2.2莫耳。在前述反應物與化合物(11)~(13)之反應中，亦可將乙酸、安息香酸、檸檬酸、福馬酸、葡萄糖酸、草酸等之有機酸或鹽酸、硫酸、硝酸等之無機酸作為溶媒使用。此等酸較佳為以水溶液之形態使用。

前述反應物與化合物(11)~(13)之反應，可在適當的溶媒中並於攪拌或無攪拌下，以50~100℃左右之溫度下來進行，以1~5小時左右使結束。作為溶媒，可使用在三聚氯化氰與磺氧化合物(10)之反應中所使用相同之溶媒。藉此而生成三吖化合物(1)。將所得到的三吖化合物(1)，以藉由例如過濾、水洗、乾燥等通常之分離純化手段，可容易自反應混合物中純化。

[顏料分散助劑]

本發明之顏料分散助劑為包含選自於三吖化合物(1)之1種或2種以上，例如，在與顏料之共存下或與顏料、顏料分散劑之共存下，可使顏料之對於溶媒之分散性提昇之效果、或在料分散體中顏料之分散性或儲存穩定性得到提高，因而認為具有抑制伴隨著儲存中顏料之再凝聚等所導致的顏料分散體之黏度上昇之效果等。

作為適用於本發明的顏料分散助劑之顏料未特別限定，但較佳為有機顏料。作為具體的有機顏料，列舉如苝系顏料、紫環酮(perinone)系顏料、喹吖酮系顏料、喹吖酮醌系顏料、蒽醌系顏料、蒽嵌蒽醌(anthoanthrone)系顏料、苯并咪唑酮系顏料、雙偶氮系顏料、偶氮系顏料、陰丹士林(indanthrone)系顏料、酞菁系顏料、三芳基碳離子系顏料、二噁嗪系顏料、胺基蒽醌系顏料、吡咯并吡咯二酮系顏料、靛藍系顏料、硫靛藍系顏料、異吲哚啉酮系顏料、異吲哚啉系顏料、皮蒽酮系顏料、異紫蒽酮系顏料、金屬錯合物顏料、喹啉黃系顏料等。此等之中較佳為苝系顏料、紫環酮系顏料、喹吖酮系顏料、蒽醌系顏料、偶氮系顏料、酞菁系顏料、二噁嗪系顏料、吡咯并吡咯二酮系顏料、靛藍系顏料、異吲哚啉酮系顏料、異吲哚啉系顏料、金屬錯合物顏料、喹啉黃系顏料等。

又，作為能與本發明的顏料分散助劑一起使用的顏料分散助劑未特別限定，列舉例如樹脂型分散劑、界面活性劑型分散劑等。此等之中，就藉由本發明的顏料分散助劑而能充分發揮顏料分散之效果或抑制顏料再凝聚之效果等觀點而言，較佳為樹脂型分散劑。

作為樹脂型分散劑未特別限定，列舉例如聚胺基甲酸酯、聚酯、不飽和聚醯胺、磷酸酯、聚羧酸及其胺鹽、銨鹽、烷基胺鹽、聚羧酸酯、含羥基之聚羧酸酯、聚矽氧烷、改性聚丙烯酸酯等之油性樹脂型分散劑、海藻酸類、聚乙烯醇、羥丙基纖維素、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、甲基纖維素、聚乙烯吡咯啶酮、***膠等之水溶性高分子化合物；苯乙烯-丙烯酸樹脂、苯乙烯-甲基丙烯酸樹脂、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸酯樹脂、苯乙烯-馬來酸酯、苯乙烯-馬來酸酯樹脂、甲基丙烯酸-甲基丙烯酸酯樹脂、丙烯酸-丙烯酸酯樹脂、異丁烯-馬來酸樹脂、乙烯基-酯樹脂、松香改性馬來酸樹脂等之含乙烯性雙鍵之樹脂；聚烯丙胺、聚乙烯胺、聚乙烯亞胺等之胺系樹脂；等之水性樹脂型分散劑等。

樹脂型分散劑已有各種被市售著，作為市售品之具體例，列舉例如「Solsperse」3000、9000、13240、17000、20000、24000、26000、28000、32000、32500、41000(皆為商品名，日本Lubrizol(股)製)、「Disperbyk-」108、110、112、140、142、145、161、162、163、164、166、167、182、2000、2001、2050、 2070、2150、「BYK LPN-」6919、21116(皆為商品名，BYK-Chemie Japan(股)製)、「EFKA-」4401、4403、4406、4010、4015、4046、4047、4050、4055、4060、4080、5064、5207、5244(皆為商品名，EFKA Additive公司製)、「Ajisper」PB821(F)、PB822、PB880(皆為商品名，Ajinomoto Fine-Techno(股)製)、Hinoact T-8000(商品名，川研Fine Chemicals(股)製)、Disparon PW-36、「Disparon DA-」325、375、7301(皆為商品名，楠木化成(股)製)等。

樹脂型分散劑之中，較佳為重量平均分子量1000~30000左右者。

作為界面活性劑型分散劑未特別限定，列舉例如萘磺酸福馬林縮合物鹽、芳香族磺酸福馬林縮合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯等之陰離子活性劑、聚氧乙烯烷基醚等之非離子活性劑、烷基胺鹽、第四級銨鹽等之陽離子活性劑等。界面活性劑型分散劑亦有各種被市售著，作為該具體例，列舉例如「Demol」N、RN、MS、SN-B、「Emulgen」120、430、「Acetamin」24、86、Quartamin 24P(皆為商品名，花王(股)製)、「Plysurf」AL、A208F(皆為商品名，第一工業製薬(股)製)、「Arquad」C-50、T-28、T-50(皆為商品名，Lion(股)製)等。

顏料分散劑可單獨使用1種或組合2種以上使用。

顏料分散助劑之使用量未特別限定，相對於顏料100重量份，較佳為1~25重量份，更佳為3~20重量份。當顏料分散助劑之含有量未滿1重量份時，有無法充分發揮顏料分散助劑之效果之傾向。當顏料分散助劑之含有量超過25重量份時，後述的顏料分散體之黏度會大幅上昇，光阻組成物之調製時之作業性及彩色濾光片製作時之光阻組成物之塗佈性有降低之傾向。

本發明的顏料分散助劑，在不損及其效果之範圍下，可併用1種或2種以上選自於以往公知的顏料衍生物等之顏料分散助劑。

[顏料分散體]

本發明的顏料分散體，係包含顏料、顏料分散劑、前述的顏料分散助劑及溶劑。本發明的顏料分散體不僅能作為光阻用組成物之原料使用，亦能作為各種的油墨及油墨原料使用。

作為顏料未特別限定，前述顏料分散助劑之說明中所示例的顏料均可使用，較佳的顏料亦為相同。更具體可列舉例如C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅177、C.I.顏料橘36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠7、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃185、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料紫23、C.I.顏料橘38、C.I.顏料橘43、C.I.顏料橘71等。顏料可單獨1種或組合2種以上使用。

顏料之體積平均粒徑未特別限定，較佳為10 ~100nm，更佳為20~50nm。當顏料之體積平均粒徑未滿10nm時，顏料之凝聚性會變得過強，即使是使用三吖化合物(1)，亦有無法得到顏料為均勻分散的顏料分散體之傾向。另一方面，當顏料之體積平均粒徑超過100nm時，顏料分散體之儲存穩定性會降低，即使是在三吖化合物(1)之存在下，亦有顏料變得容易產生凝聚之傾向。

顏料之體積平均粒徑，係使用Multisizer3(商品名，BeckmanCoulter公司製)，並於裝滿ISOTON2(商品名，測定用電解液，BeckmanCoulter公司製)的燒杯中，緩慢攪拌之同時使用滴管(spuit)將試料之顏料滴入，對準至Multisizcr3之濃度計之示度為10%左右後，藉由使用400μm的孔徑(aperture)可進行測定。

顏料分散體中顏料之含有量未特別限定，較佳為顏料分散體之全固形物含有量之30~80重量%、更佳為40~70重量%。如此般地，當充分提高顏料之含有量時，例如，可提高使用顏料分散體來製作彩色濾光片等之塗膜之發色濃度。又，由於可抑制形成塗膜時的溶劑之揮發量，故可減輕對於環境之負擔。

作為顏料分散劑未特別限定，前述顏料分散助劑之說明中所示例的樹脂型分散劑及界面活性劑型分散劑均可使用。此等之中，就充分發揮本發明的顏料分散助劑之顏料分散效果或抑制顏料再凝聚之效果等之觀點而言，較佳為樹脂型分散劑。

顏料分散體中顏料分散劑之含有量未特別限定，相對於顏料100重量份，較佳為10~60重量份，更佳為20~50重量份。當顏料分散劑之含有量未滿10重量份時，有無法充分發揮顏料分散劑之效果之傾向。另一方面，當顏料分散劑之含有量超過60重量份時，相反地會使顏料分散體之黏度上昇，有使操作性(處理性)惡化之傾向。

作為分散助劑，可使用前述本發明的顏料分散助劑。本發明的顏料分散助劑不會使顏料分散體之黏度大幅上昇，可維持顏料的均勻分散。更，在不損及本發明的顏料分散助劑之優異效果範圍內，可將本發明的顏料分散助劑與以往已知的顏料衍生物等各種分散助劑一起使用。

顏料分散體中顏料分散助劑之含有量未特別限定，相對於顏料100重量份，較佳為1~25重量份，更佳為3~20重量份。當顏料分散助劑之含有量未滿1重量份時，有無法充分發揮顏料分散助劑之效果之傾向。當顏料分散助劑之含有量超過25重量份時，顏料分散體之黏度會大幅上昇，光阻組成物之調製時之作業性及彩色濾光片製作時之光阻組成物之塗佈性有降低之傾向。

作為溶劑未特別限定，可任意使用水性溶劑及非水性溶劑。作為水性溶劑，一般舉例如具有羥基等親水性高的官能基之化合物、具有聚乙醇骨架之化合物等。作為非水性溶劑，列舉例如酯系溶劑、醚系溶劑、酮系溶劑等。作為溶劑之具體例，列舉例如甲氧基丙基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(PMA)、丙二醇單甲基醚(PM)、丁基賽璐蘇、水等。溶劑可單獨使用1種或組合2種以上使用。

本發明的顏料分散體，因應所需亦可包含以往已知的顏料分散體用添加劑。作為如此般的添加劑，列舉例如pH調整劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防霉劑等。

本發明的顏料分散體，可藉由例如將上述顏料、顏料分散劑、分散助劑、溶劑及因應所需的添加劑，使用珠磨機、砂磨機等公知的分散機使分散而得到。本發明的顏料分散體，就顏料之分散性、顏料之分散性之維持、抑制黏度上昇等之觀點而言，較佳為使顏料、顏料分散劑及顏料分散助劑之合併固形分濃度，以相對於顏料分散體總量為調整成15~30重量%之範圍。

[微細化顏料之製造]

三吖化合物(1)，係藉由在其存在下來進行顏料之微細化，可形成更微細的顏料粒子。具體而言，例如在藉由溶劑鹽研磨(solvent salt milling)來將顏料微細化時，使顏料、溶劑、磨碎劑等一起與三吖化合物(1)投入於混練機中。其他的操作只要藉由與通常的混練作業為相同地進行，相較於未添加三吖化合物(1)之情形，可得到更微細的顏料粒子。

此時之手法，只要是使顏料與三吖化合物(1)共存之方法未特別限制。又，亦可使用樹脂、顏料衍生物等其他的添加劑。

[光阻組成物]

本發明的光阻組成物，係包含上述顏料分散體與感光性化合物。感光性化合物為光微影法用之有機化合物。作為感光性化合物，能使用於光微影法的感光性化合物皆可使用，較佳形態的感光性化合物可包含感光性樹脂、光聚合起始劑、光聚合性單體及/或光聚合性預聚物(二聚物、三聚物及寡聚物)等。

作為顏料分散體為使用上述本發明的顏料分散體。光阻組成物中顏料分散體之含有量未特別限定，就最終所得到的彩色濾光片之顯影性等之觀點而，作為相對於光阻組成物的全固形物含有量之顏料之重量比例，較佳設定為5~70重量%，更佳設定為15~60重量%。當顏料的重量比例未滿5重量%時，對於具有所希望的明度、輝度及對比(contrast)之畫像之表示有所貢獻的彩色濾光片之製作，有變得困難之傾向。當顏料之重量比例超過70重量%時，會產生顏料分散性之降低及光阻組成物之黏度上昇，彩色濾光片製作時之塗佈性及彩色濾光片之特性有降低之傾向。

作為感光性樹脂，只要是光微影法為可使用之樹脂未特別限定，列舉例如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯乙烯基共聚物、聚苯乙烯、丙烯腈-苯乙烯共聚物、ABS樹脂、聚甲基丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸乙烯酯樹脂、聚氯乙烯、氯化氯乙烯、聚乙烯醇、乙酸纖維素丙酸酯、乙酸纖維素丁酸酯、聚醯胺(尼龍6、尼龍66、尼龍12等)、聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚碳酸酯、聚乙烯縮醛、聚醚醚酮、聚醚碸、聚苯硫(polyphenylene sulfide)、聚芳酯、聚乙烯丁醛、環氧樹脂、苯氧樹脂、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺、苯酚樹脂、尿素樹脂等。

又，作為感光性樹脂，可使用包含乙烯性不飽和雙鍵之單體(以下稱為「乙烯系單體」)與羧酸系單體的共聚物。作為乙烯系單體，列舉例如(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基-2-吡咯啶酮等。(甲基)丙烯酸烷基酯中，烷基部分為甲基、乙基、n-丙基、異丙基、sec-丁基、異丁基、tert-丁基、n-戊基、n-己基、2-乙基己基、n-辛基、n-癸基、2-羥基乙基等碳數1~10之直鏈狀或分支鏈狀之烷基。乙烯系單體可單獨1種或組合2種以上使用。作為羧酸系單體，舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸之二聚物、伊康酸、巴豆酸、馬來酸、福馬酸、乙酸乙烯酯、此等之酸酐等。

羧酸系單體可單獨1種或組合2種以上使用。

又，在本發明可使用市售的樹脂來作為感光性樹脂。作為市售的樹脂，列舉例如丙烯酸系樹脂(「Aronox M-」5600、6200、7100、9050，皆為商品名，束亞合成(股)製)等。

光阻組成物中感光性樹脂之含有量未特別限定，添加感光性樹脂於光阻組成物中時，較佳為光阻組成物的全固形物含有量的10~60重量%，更佳為15~50重量%。當感光性樹脂之含有量未滿10重量%時，形成於玻璃基板上的圖型之膜強度會變得不足，長期耐久性有降低之傾向；另一方面，當感光性樹脂之含有量超過60重量%時，光阻組成物中顏料之分散性會變得不足，於彩色濾光片製作時，有難以形成具有所希望特性之圖型之傾向。

作為光聚合起始劑，只要是能藉由紫外線等能量之照射而產生自由基者未特別限定，列舉例如安息香異丁基醚、安息香異丙基醚、二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、苄基甲基縮酮、二甲基胺基甲基苯甲酸酯、2-n-丁氧基乙基-4-二甲基胺基苯甲酸酯、p-二甲基胺基安息香酸異戊酯、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、甲基苯甲醯基甲酸酯、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、2-氯噻吨酮 (2-chloro thioxanthone)、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、異丙基噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。

在本發明可使用市售的光聚合起始劑，列舉例如「Irgacure」184、369、651、907(皆為商品，CIBA SPECIALTY CHEMICALS(股)製)、Darocur(商品名，Merck公司製)、Adeka 1717(商品名，(股)ADEKA製)等之酮系化合物；2,2'-雙(o-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1,2'-聯咪唑(黑金化成(股)製)等之聯咪唑系化合物等。光聚合起始劑可單獨1種或組合2種以上使用。

光阻組成物中光聚合起始劑之含有量未特別限定，較佳為光阻組成物之全固形物含有量之0.05~10重量%，更佳為0.5~5重量%。當光聚合起始劑之含有量未滿0.05重量%時，光阻組成物之光硬化性會變得不足，藉由光微影法之彩色濾光片之製作步驟中，作業性有降低之傾向。又，彩色濾光片之顯影性及感度有降低之傾向。當光聚合起始劑之含有量超過10重量%時，於光阻組成物之儲存時光阻組成物中會生成凝聚物或沈澱物，使用此等所製作的彩色濾光片之顯影性及感度有降低之傾向。

作為光聚合性單體，在此領域中所使用的光聚合性單體皆可使用，列舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、伊康酸、巴豆酸、異巴豆酸、馬來酸等之不飽和羧酸；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等之前述不飽和羧酸及其衍生物之酯類；(甲基)丙烯醯胺、N-己基(甲基)丙烯醯胺、乙烯基(甲基)丙烯醯胺、烯丙基(甲基)丙烯醯胺等之(甲基)丙烯醯胺類；乙基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚等之乙烯基醚類：乙烯基乙酸酯、乙烯基丁酸酯、安息香酸乙烯基酯等之乙烯基酯類；苯乙烯、甲基苯乙烯、p-乙醯氧基苯乙烯等之苯乙烯類：烷基乙烯基酮、苯基乙烯基酮等之乙烯基酮類；乙烯、丙烯、異丁烯、丁二烯、戊二烯等之烯烴類；馬來醯亞胺、N-丙烯醯基丙烯醯胺、N-乙醯基甲基丙烯醯胺、N-丙醯基甲基丙烯醯胺等之不飽和醯亞胺類；N-乙烯吡咯啶酮、丙烯腈、甲基丙烯腈等。光聚合性可單獨1種或組合2種以上使用。此等光聚合性單體之中，較佳為不飽和羧酸與脂肪族多元醇化合物之酯、不飽和羧酸與脂肪族多元胺化合物之醯胺類。

作為光聚合性預聚物，列舉例如(a)具有親核性取代基之不飽和羧酸酯類或醯胺類與單官能或是與多官能的異異氰酸酯類或環氧類之加成反應物、(b)具有親核性取代基之不飽和羧酸酯類或醯胺類與單官能或多官能的羧酸類之脫水縮合反應物、(c)具有親電子性取代基之不飽和羧酸酯類或醯胺類與單官能或是與多官能的醇類、胺類或硫醇類之加成反應物、(d)具有脫離性取代基之不飽和羧酸酯類或醯胺類與單官能或是多官能的醇類、胺類或硫醇類之取代反應物等。上述(a)~(d)中，使不飽和羧酸酯以不飽和膦酸、苯乙烯、乙烯基醚等取代之化合物群亦能作為光聚合性預聚物使用。又，上述 (a)~(d)中，作為親核性取代基，舉例如羥基、胺基、巰基等；作為親電子性取代基，舉例如異氰酸酯基、環氧基等；作為脫離性取代基，舉例如鹵素原子、甲苯磺醯氧基等。

光阻組成物中光聚合性單體及/或光聚合性預聚物之含有量未特別限定，就所得到的彩色濾光片之顯影性或感度之觀點而言，較佳為光阻組成物之全固形物含有量之5~70重量%，更佳為10~60重量%。此等化合物，在大多之情形，例如使用來提昇藉由光阻組成物所形成之膜與玻璃基板之密著性，但亦可配合其他目的而適當地選用適合該其他目的之結構者使用。

作為溶劑，光阻組成物用溶劑未特別限定，可使用列舉例如甲醇、乙醇、n-丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇等之醇類；α-萜品醇、β-萜品醇等之萜烯類等；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、N-甲基-2-吡咯啶酮等之酮類；甲苯、二甲苯、四甲基苯等之芳香族烴類；賽璐蘇、甲基賽璐蘇、乙基賽璐蘇、卡必醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、三乙烯乙醇單甲基醚、三乙二醇單乙基醚等之乙醇醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、賽璐蘇乙酸酯、乙基賽璐蘇乙酸酯、丁基賽璐蘇乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯等之乙酸酯類等。此等之中，較佳為乙醇醚類或乙酸酯類，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯及丙二醇單乙基醚。此等溶劑皆有被市售。溶劑可單獨1種或組合2種以上使用。

光阻組成物中溶劑之含有量未特別限定，考量光阻組成物之顏料分散性、光阻組成物之塗佈性、具備最後所得到的彩色濾光片的彩色液晶顯示器所表示的畫像之明度、輝度及對比等時，相對於光阻組成物之全固形物含有量100重量份，較佳為100~900重量份，更佳為200~500重量份。當溶劑之含有量未滿100重量份時，光阻組成物之黏度會上昇，顏料分散性及塗佈性有降低之傾向。當溶劑之含有量超過900重量份時，對於具有所希望的明度、輝度及對比之畫像之表示有所貢獻的彩色濾光片之製作，有變得困難之傾向。

本發明的光阻組成物，因應所需可包含光阻組成物用的各種添加劑。作為如此般的添加劑，列舉例如增感劑、鏈鎖轉移劑、氟系有機化合物、熱聚合起始劑、熱聚合成分、抗熱聚合劑、填充劑、界面活性劑、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝聚劑等。添加劑可單獨1種或組合2種以上使用。

本發明的光阻組成物，係於溶劑中添加有顏料分散體、感光性化合物(例如，選自於由感光性樹脂、光聚合起始劑、光聚合性單體及光聚合性預聚物等所成之群之至少一種)、因應所需的其他添加劑，並藉由使各成分均勻溶解及/或分散於所到得的混合物中而可得到。混合物中的各成分之溶解及分散可藉由公知的方法予以實施，列舉例如使用漆料調節機(Paint Conditioner)等進行震動之方法。

使用本發明的光阻組成物，利用光微影法將指定的圖型形成於指定的玻璃基板表，而可製作彩色濾光片。

[實施例]

以下舉例合成例、實施例及比較例來具體說明本發明。尚，以下的「份」及「%」未特別告知時，設定為重量基準。

(合成例1) [三吖化合物(2a)之合成]

於水100份中添加三聚氯化氰18.4份，及與三聚氯化氰之1個氯原子反應之量的鄰胺苯磺酸(2-胺基苯磺酸)17.3份，以10℃使反應1小時。於所得到的反應物中，添加與此反應物之2個氯原子反應之量的5-胺基-2-苯并咪唑啉酮29.8份，並以85℃使反應1小時。將所得到的反應物過濾取得，水洗所得到的殘渣後，靜置於100℃的恆溫槽中一晚使乾燥，得到三吖化合物(2a)44.7份。

使用AXIMA CFR plus型基質輔助雷射脫附離子化-飛行時間質譜儀((股)島津製作所製)，將α-氰-4-羥基桂皮酸(CHCA)作為基質，以正離子模式，測定三吖化合物(2a)之分子離子峰。其結果，於m/z=546確認到峰。以下的合成例2~7亦相同地操作，而求得三吖化合物(2b)~(2c)及(3a)~(3d)之分子離子峰。

(合成例2) [三吖化合物(2b)之合成]

除了使用4-胺基苯甲醯胺27.2份取代5-胺基-2-苯并咪唑啉酮29.8份以外，與合成例1相同地操作，得到三吖化合物(2b)47.7份。m/z=520。

(合成例3) [三吖化合物(2c)之合成]

除了使用3-胺基-4-甲氧基苯甲醯胺16.6份取代5-胺基-2-苯并咪唑啉酮29.8份以外，與合成例1相同地操作，得到三吖化合物(2c)32.5份。m/z=582。

(合成例4) [三吖化合物(3a)之合成]

於水100份中添加三聚氯化氰18.4份，及與三聚氯化氰之1個氯原子反應之量的鄰胺苯磺酸17.3份，以10℃使反應1小時。於所得到的反應物中，添加與此反應物之1個氯原子反應之量的2-胺基苯基苯基碸(2-aminophenyl phenyl sulfone)23.3份及50%乙酸320g，並以85℃使反應1小時。將所得到的反應物過濾取得，水洗所得到的殘渣後，靜置於100℃的恆溫槽中一晚使乾燥，得到三吖化合物(3a)16.6份。m/z=499。

(合成例5) [三吖化合物(3b)之合成]

除了將2-胺基苯基苯基碸之添加量由23.3份變更成為46.6份以外，與合成例4相同地操作，得到三吖化合物(3b)53.9份。m/z=714。

(合成例6) [三吖化合物(3c)之合成]

除了使用磺胺酸17.3份取代鄰胺苯磺酸17.3份以外，與合成例4相同地操作，得到三吖化合物(3c)19.2份。m/z=499。

(合成例7) [三吖化合物(3d)之合成]

除了使用p-甲苯胺-2-磺酸18.7份取代鄰胺苯磺酸17.3份以外，與合成例4相同地操作，得到三吖化合物(3d)23.0份。m/z=513。

(實施例1)

將下述表3中所示各成分之指定量投入於內容量500ml的混合機中，使用分散器以2000rpm攪拌10分鐘，以進行預備分散。

將直徑0.5mm的氧化鋯珠粒768g投入於上述所得到的預備分散物中，以2000rpm攪拌2小時，以進行主要分散。於所得到的主要分散物中添加PMA 48g，更以1500rpm攪拌10分鐘。將得到的最終分散物使用2.5μm篩孔的濾器(商品名：PALL HDCII Membrene Fillter，PALL公司製)過濾並除去氧化鋯珠粒，而得到紅色顏料分散體。

(實施例2~7)

除了使用合成例2~7所得到的三吖化合物(2b)、(2c)、(3a)、(3b)、(3c)或(3d)取代三吖化合物(2a)以外，與實施例1相同地操作，得到實施例2~7的紅色顏料分散體。

(參考例1)

除了使用下述一般式所示的三吖化合物(III)取代三吖化合物(2a)以外，與實施例1相同地操作，得到紅色顏料分散體。尚，下述三吖化合物(III)係作為符號Y為氯原子之化合物與符號Y為羥基之化合物之混合物而市售的一般顏料分散助劑，故作為對照使用。

於玻璃基板上，將實施例1~7及參考例1的各紅色顏料分散體，以成為能得到作為目的之色度(實施例1~7及參考例1；x=0.650)之膜厚方式，使用旋布機塗佈，並使用箱形乾燥機以90℃加熱乾燥2分30秒鐘(預烘烤)，更使用箱形乾燥機以230℃加熱乾燥30分鐘(後烘烤)，冷卻而得到著色玻璃板(彩色濾光片)。

(評價1) [顏料分散體之增黏率]

將實施例1~7及參考例1所製造不久的各顏料分散體之初期黏度(動態黏度)A(mPa．s)進行測定。接著，將實施例1~7及參考例1的各顏料分散體在25℃之環境下，由製造不久放置到1天之後，測定各顏料分散體之放置後黏度(動態黏度)B(mPa．s)。顏料分散體之黏度(動態黏度)之測定，係依據JIS Z8809使用E型黏度計(商品名：RE-01，東機產業(股)製)，並於25℃之環境下進行。增黏率為基於下式而算出。增黏率=(放置後黏度B)/(初期黏度A)。結果如表4中所示。表4中的實施例1~7之初期黏度，係將參考例1的顏料分散體之初期黏度作為標準(100)時，以作為相對值來表示。

[對比之測定]

將實施例1~7及參考例1之後烘烤後的著色玻璃板(彩色濾光片)之對比，使用對比測定裝置來進行測定。對比測定裝置為以色彩輝度計(商品名：LS-100，Konica Minolta Sensing(股)製)、燈(商品名：HF-SL-100WLCG，電通產業(股)製)及偏光板(商品名：POLAX-38S，(股)Luceo製)所構成。

於背光上，將偏光板(POLAX-38S)與著色玻璃板以間隔成為1mm之方式設置偏光板。於其上方設置可回轉的偏光板。於確認背光之輝度充分安定後，將設置於上方的可回轉的偏光板調整至正交尼科耳(Crossed Nichol)之位置，並測定著色玻璃板之輝度，之後，使回轉90°至平行位置，再測定著色玻璃板之輝度。將兩者之比(%)以作為對比求得，結果如表4中所示。表4中的實施例1~7之對比值，係將使用參考例1的顏料分散體所得到的著色玻璃板的對比作為標準(100)時，以作為相對值來表示。

[輝度(Y)之測定]

上述所得到的實施例1~7及參考例1的著色玻璃板之輝度(Y)為如下述般來進行測定。將著色玻璃板安置於分光測色計(商品名：CM-3700d，Konica Minolta Sensing(股)製)中，測定在C光源2°之XYZ座標軸之透過色度。將此時的Y值採用作為輝度(Y)。結果如表4中所示。表4中的實施例1~7之輝度值，係將使用參考例1的顏料分散體所得到的著色玻璃板的輝度作為標準(100)時，以作為相對值來表示。

由表4可得知，藉由使用本發明的三吖化合物，輝度會提昇，且可得到對比之增加為少之畫像，即，有助於鮮明色彩畫像之表示之彩色濾光片。

(實施例8~9及比較例1~2)

除了變更成表5中所示的顏料分散體組成(g)以外，與實施例1相同地操作，並進行預備分散、主要分散、於主要分散物中添加PMA、PMA添加後之攪拌及過濾，得到綠色顏料分散體(實施例8及比較例1)及藍色顏料分散體(實施例9及比較例2)。

表5中除了三吖化合物(2c)以外所使用的各成分，具體如同下述。

[顏料]

※1 Lionol Green 6YK；商品名，綠色顏料(C.I.顏料綠36)，Toyo-Chem(股)製

※2 Fastogen blue EP-207；商品名，銅酞菁系藍色顏料(C.I.顏料藍15：6)，DIC(股)製

[分散助劑]

※3 Solsperse S12000；商品名，具有磺酸基之顏料衍生物，Lubrizol公司製

[樹脂型分散劑]

※4 BYK-LPN6919(固形分濃度60.9%)；商品名，BYK-Chemie Japan(股)製

※5 BYK-LPN21116(固形分濃度40.0%)；商品名，BYK-Chemie Japan(股)製

※6 Ripoxy SPC-2000(固形分濃度35%)；商品名，乙烯基酯樹脂、昭和電工(股)製

(評價2)

使用上述實施例8~9及比較例1~2所得到的顏料分散體來製作彩色濾光片，並評價其性能。

[彩色濾光片之製作]

於實施例8~9及比較例1~2所得到的顏料分散體中，添加混合下述各成分，以調製光阻組成物(旋布液，以下稱為「SPC液」)。尚，使顏料分散體之全固形物含有量與其他各成分之合計之全固形物含有量，以重量比成為1：1之方式進行調整，並使兩者混合。

光阻組成物組成；

將所得到的各SPC液，於厚度1mm、100mm方形玻璃板上，以成為能得到作為目的之色度(實施例8及比較例1；y=0.500、實施例9及比較例2；y=0.120)之膜厚方式，使用旋布機塗佈(商品名：SpinCoater MS-150A，Mikasa(股)製)進行塗佈，並使用箱形乾燥機以90℃加熱乾燥2.5分鐘(預烘烤)，更使用箱形乾燥機以230℃加熱乾燥30分鐘(後烘烤)，得到實施例8~9及比較例1~2的各著色玻璃板(彩色濾光片)。

[色度(x、y)、輝度(Y)之評價]

對於實施例8~9及比較例1~2的各著色玻璃板，使用色度計(商品名：CM-3700d，Konica Minolta(股)製)，並藉由xyY表色法而求得三刺激值。結果如表6中所示。

[對比]

對於實施例8~9及比較例1~2之後烘烤後的各著色玻璃板(彩色濾光片)，與上述相同地，將偏光板為位於正交尼科耳位置時之輝度與偏光板為位於平行位置時之輝度之比(%)，而求得對比(CR)。結果如表6中所示。

由表6可得知，由於實施例8及9之輝度(Y值)為大，藉由使用本發明的三吖化合物(1)，於彩色液晶顯示器上的畫像的輝度會提昇，明確達成本發明之目的。

Claims

一種下述一般式(1)所示的三吖化合物， [式(1)中，R¹示為基：、基：或基：R²示為基：、基：、基：、羥基或鹵素原子；R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R⁶示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；1為式(1)所示的三吖化合物一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；m及n分別示為1~2之整數]。
如請求項1之三吖化合物，其係下述一般式(2)所示的三吖化合物， [式(2)中，R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R¹⁰及R¹¹可為相同或相異地示為 R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；1為式(2)所示的三吖化合物一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；n示為1~2之整數]。
如請求項2之三吖化合物，其中前述R¹⁰及R¹¹可為相同或相異地示為 R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；n示為1~2之整數]。
如請求項2或3之三吖化合物，其中前述R¹⁰及前述R¹¹為相同之基。
如請求項1之三吖化合物，其係下述一般式(3)所示的三吖化合物， [式(3)中，R³、R⁴及R⁵可為相同或相異地示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，或是R³與R⁴、或R⁴與R⁵相互鍵結而形成苯環；R⁶示為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；1為式(3)所示的三吖化合物一分子中磺酸基之平均導入個數，示為1~2之數；m示為1~2之整數；X示為羥基、鹵素原子或基： R¹⁰示為基：、基：或基：R⁷示為氫原子或碳數1~4之烷氧基；n示為1~2之整數]。
如請求項5之三吖化合物，其中前述R¹⁰為下述之基，
一種包含請求項1~6項中任一項之三吖化合物之顏料分散助劑。
一種顏料分散體，其係包含顏料、顏料分散劑、請求項7之顏料分散助劑、與溶劑。
如請求項8之顏料分散體，其中顏料之體積平均粒徑為10~100nm。
如請求項8或9之顏料分散體，其中前述顏料之含有量為顏料分散體之全固形物含有量之30~80重量%，且相對於前述顏料100重量份包含前述顏料分散劑10~60重量份及包含前述顏料分散助劑1~25重量份。
一種包含請求項8~10項中任一項之顏料分散體及感光性化合物之光阻組成物。