TW201249960A

TW201249960A - Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same

Info

Publication number: TW201249960A
Application number: TW101112951A
Authority: TW
Inventors: Hee-Choon Ahn; Seok-Keun Yoon; Hee-Sook Kim; Soo-Jin Yang; Kyung-Joo Lee; Nam-Kyun Kim; Young-Jun Cho; Hyuck-Joo Kwon; Bong-Ok Kim
Original assignee: Rohm & Haas Elect Mat
Priority date: 2011-04-12
Filing date: 2012-04-12
Publication date: 2012-12-16
Also published as: JP2014513083A; CN103619833A; EP2697216A4; WO2012141499A1; EP2697216A1; KR20120116269A

Description

201249960 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於一種用於右撬带 m用於有機電子材料之新穎化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。【先前技術】電場發光（electr〇luminescent，EL)裝置係自發光裝置，相較其他㈣之顯示器裝置，其在提供更寬視角、更高對比度及更快響應時間方面具有優勢。#由使用芳族二胺小分子以及㈣合物作為形成發光層之材料，Eastman Kodak第一個研發了有機EL裝置[Αρρ1· ρ_.匕咐.51， 913， 1987]。用以確定有機EL裝置之發光效率的最重要因素為發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。然而，以電場發光機制之觀點看來，理論上磷光材料係顯示比螢光材料咼4倍之發光效率。因此，近年業經研究碟光材料。銀 (ΠI)錯合物業經廣泛認知是鱗光材料，包括雙（(2’ 一笨并噻吩基比啶-N，C3,）銥（乙醯丙酮）（（acac)Ir(btp)2)、銮（2-苯基°比啶）銥（Ir(ppy)3)以及雙（4, 6-二氟苯基。比啶-N，C2)Dtt咬曱酸銀（Firpic)係分別作為紅光、綠光及藍光材料。目前，4, 4’-N，Ν’-二咔唑-聯苯（CBP)係最廣為人知的用於磷光物質之主體材料。再者，日本先鋒公司（Pi〇neer) 等研發了一種高效能有機EL裝置，該裝置採用浴銅靈 (bathocuproine，BCP)以及業經作為電洞阻擋層材料而使用之雙（2-曱基-8-羥基喹啉）（4-苯基酚）鋁（in)(BAlq)作 95566 3 201249960 為主體材料。儘管這些磷主體材料提供良好之發光特性，他們具有下列劣勢：（1)由於他們的玻璃轉化溫度低且熱安定性極差，他們可能於真空高溫沉積製程過程中出現降解。（2)有機EL裝置之功率效率係藉由[(7Γ/電壓）x電流效率]計算，且功率效率與電壓成反比，因此，爲了降低功率消耗，功率效率應盡可能高。雖然包含磷光材料之有機EL裝置提供比包含螢光材料者更高之電流效率（燭光（cd)/安培（A))，當使用傳統材料如BAlq或CBP作為磷光主體材料時，與使用螢光材料之有機EL裝置相比，更需要足夠高之驅動電壓。因此，於功率效率（流明（lm)/瓦（W))方面無任何優勢可言。（3)再者，有機EL裝置之使用壽命短，且仍需提升其發光效率。第W0 2006/049013公開號國際專利案揭露了具有經稠合之雙環基作為骨架結構的用於有機電場發光材料之化合物。然而，其並未揭露具有含氮之稠合雙環基、於3-位及9-位處各皆經祠合有芳族環之環烷基或雜環烷基取代之咔唑基、以及稠合有芳族環之雜環烷基或環烷基的化合物。【發明内容】待解決之問題本發明之目標係提供一種用於有機電子材料之化合物，其係具有優異之結構，該結構賦予裝置以高發光效率及長使用壽命且具有適宜之色座標；以及一種使用該化合 95566 4 201249960 物且具有高效率及長壽命之有機電場發光裝置。解決問題之方法本發明之發明人發現’可藉由下式1表示之化合物達成上述目標：

其中， 1^與b係個別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之2 員至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之（C6—C30)伸芳基、或經取代或未經取代之（[6_[30)伸％烧基’ Χι係表示CH或N ; Υι與Y2係個別獨立表示_〇-、_S-、-CReRg-或-NR1Q-; R,至Ri。係個別獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、經取代或未經取代之（C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5員至γ 員雜環烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基（(n-C30) 烷基、與至少二f固笔要多-或H取-代之(C6-C30)芳基稠合之（C3-C30)環烷基 '與至少一個經取經、系代之 (C6-C30)芳族環稠合之5員至7員雜環烷基、與至少、一猶 95566 5 201249960 經取代或未經取代之（C6-C30)芳族環稠合之（C3-C30)環烷基、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-0R27、經取代或未經取代之（C2-C30)烯基、經取代或未經取代之（C2-C30)炔基、氰基、硝基、或羥基；或經由經取代或未經取代之（C3-C30) 伸烷基或（C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成其中一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子替代之單環或多環之脂環族或芳族環； R2]至R27係具有與Rl至Rio之一者相同之定義； a、b、e及g係個別獨立表示之整數1至4;其中，當a、b、e或g係2或更大之整數時，每個Ri、每個R2、每個Rs或每個R7係相同或不同； c、d及f係個別獨立表示之整數1至3;其中，當c、 d或f係2或更大之整數時，每個R3、每個R4、或每個R6 係相同或不同；以及該雜環烷基及該（伸）雜芳基係含有選自B、N、0、S、 P(=0)、Si及P之至少一個雜原子。發明之效果根據本發明之用於有機電子材料之化合物可製造具有高發光效率及長使用壽命的有機電場發光裝置。【實施方式】後文中，將詳細揭示本發明。然而，下述說明係欲以解釋本發明，而非意指以任何方式限定本發明之範疇。本發明係關於藉由上式1表示之用於有機電子材料之化合物以及包含該化合物之有機電場發光裝置。 95566 6 201249960 本文中，「（Cl-C30)(伸）烷基」係意指具有1個至3〇個碳原子之直鏈或分支鏈（伸）烧基，其中，碳原子之數目較佳係1至20 ’更佳係1至10 ’且包括曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；r (C2_C3〇)(伸）烯基」係意指具有2個至30個碳原子之直鏈或分支鏈（伸）埽基，其中，碳原子之數目較佳係2至2 0，更佳係2至1 〇，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、ι_丁烯基、2_丁婦基、3-丁烯基、2-曱基丁-2-烯基等；「（C2-C3〇)炔基」係具有2個至30個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，其中，碳原子之數目較佳係2至20,更佳係2至1〇，且包括乙炔基、 1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2_丁炔基、3_丁炔基、 1甲基戊-2-炔基等；「（C1-C30)烷氧基」係具有i個至3〇個碳原子之直鏈或分支鏈烷氡基，其中’碳原子之數目較佳係1至20,更佳係1至10,且包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-乙基丙氧基等；r(C3_C3〇)環烷基」係具有3個至30個碳原子之單環或多環烴基，其中，碳原子之數目較佳係3至20，更佳係3至7，且包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「（C6_C3〇)環伸院基」係藉由自具有6個至30個、較佳係6個至2〇個，更佳係6個或7 個碳原子之環烧基移除一個氫所形成之基；以及，「5員至 7員雜環烧基」係具有選自B、N、〇、s、p(=〇)、^及p ,至少一個雜原子’較佳係N、〇及S，且具有5個至7個 %骨架原子之環院基’且包括四氫D夫喃"叫。定、四氮逢吩（thiolan)、四氫哌喃等；「（C6_C3〇)(伸）芳基」係自具 95566 7 201249960 有6至30個碳原子之芳族烴衍生之單環或稠環，其中，碳原子之數目較佳係6至20,更佳係6至12,且包括苯基、聯苯基、聯三笨基（terphenyl)、萘基、苐基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、祐基、稍曱苯基（tetracenyl)、茈基、蒯基（chrysenyl)、稠四苯基（naphthacenyl)、丙二烯合苐基（fluoranthenyl)等。再者’「3員至30員（伸）雜芳基」係具有至少一個，較佳1個至4個選自下列B、N、0、S、 P(=0)、Si及P組成之群組之雜原子以及3個至30個環骨架原子的芳基；其係單環或與至少一個苯環稠合之稠合環；較佳係具有5個至21個，更佳係5個至12個環骨架原子；可為部份飽和；可藉由將至少一個雜芳基或芳基經一個或多個單鍵與雜芳基鏈結而形成；以及，係包括單環型雜芳基，包括°夫°南基、°塞吩基、°比p各基、味嗤基、η比嗤基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噚唑基、噚唑基、口等二嗤基、三哄基、四卩井基、三峻基、四β坐基、咬咕基、吡啶基、吡哄基、嘧啶基、嗒畊基等，以及稠環型雜芳基，包括苯并呋喃基、笨并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異 °塞唾基、苯并異卩琴嗤基、苯并曙嗤基、異,π朵基、,υ朵基、。弓丨嗤基、苯并°塞二嗤基、哇琳基、異啥琳基、增琳基 (cinnolinyl)、喹唑啉基、喹卩f琳基、咔唑基、啡畊基、啡咬基、苯并二曙呃基（benzodioxoiyl)等。「鹵素」係包括 F、Cl、Br及 I。本文中，「經或未經取代」中表述之「經取代」係意 95566 8 201249960 指特定官能基之氫原子係經另一原子或基（亦即，取代基）所替代。所述與L2、Ri至Rig及心至R27基中之該經取代之（伸）烷基、該經取代之烯基、該經取代之炔基；^該經取代之伸環提基、該經取代之環烧基、該經取代之雜環产美該經取代之（伸）芳基、該經取代之（伸）雜芳基及該代之芳族環上的取代基係個別獨立選自下列組成之群組之至少一者：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之（cl_C3〇)烷基、（C6-C30)芳基、經（C6-C30)芳基取代或未經取代之^ 員至30員雜芳基、（C3-C30)環烧基、5員至7員雜變烧美、 (C1-C30)烷基矽烷基（&11^13丨171)、（〔6气30)芳基矽烷基、 (C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、（C2_C3〇)稀基' (C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、（C1-C30)烷基胺基、（C6_C3〇) 方基fee基、（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基胺基、（C6-C30)芳基硼Ik基、（C1-C30)烧基蝴幾基、（C1-C30)烧基（C6-C30) ^•基棚％基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烧基、（C1-C30)烧基 (C6-C30)芳基、羰基、羧基、硝基及羥基。於上式1中，與b較佳係個別獨立為單鍵、經取代或未經取代之5員至21員伸雜芳基、經取代或未經取代之（C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之（C6_C2〇) 伸環芳基’更佳係選自下列組成群組之一者：單鍵、伸笨基、伸桌基、伸聯苯基、伸聯三苯基（terphenylene)、伸蒽基、andenylene、伸第基、伸菲基、伸聯伸三苯基 (triphenylenylene)、伸芘基、phenylenylene、伸蒯基 (chrysenylene)、伸稠四苯基（naphthasenylene)、丙二烯 95566 9 201249960 合苐基（fluorantenyl)、伸呋喃基、伸噻吩基、伸吡π各基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸噻二唑基、伸異嘆喷基、伸異噚唑基、伸噚唑基、伸卩f二唑基、伸三哄基、伸四畊基、伸***基、伸四唑基、伸呋咕基、伸吡啶基、伸吼畊基、伸°密啶基、伸嗒卩并基、伸苯并呋喃基、伸苯并嘆吩基、伸異苯并呋喃基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唾基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異噚唑基、伸笨并卩萼唑基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸苯并噻二唑基、伸啥琳基、伸異喧淋基、伸01琳基（cinnol inylene)、伸啥峻琳基、伸喧卩f琳基、伸啼唾基、伸啡咬基、伸苯并二卩萼呢基 (benzodioxolylene)、伸二苯并呋喃基及伸二苯并噻吩基。於上式1中，Y】與丫2係個別獨立表示-〇-、-S-、-cr8R卜或-NRm-’其中’ Re與匕較佳係個別獨立為經取代或未經取代之（Cl-C30)烷基或經取代或未經取代之（C6-C30)芳基；或Rs與R9各經由經取代或未經取代之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成單環或多環之脂環族或芳族環，更佳係個別獨立表示未經取代之（c卜cl〇) 炫基或未經取代之（C6-C12)芳基、或鏈結至相鄰取代基以形成單環或多環之（C1-C10)脂環族或（C6-C15)芳族環。以及，“較佳係表示經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基或經取代或未經取代之3員至30員雜芳基，更佳係表示經或未經;11 _素、（C1-C6)烧基或（C6-C12)芳基取代之（C6—C20) 芳基，或經（C6-C12)芳基取代之5員至21員雜芳基。 95566 10 201249960 於上式1中’匕至R7較佳係個別獨立表示氫、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基或-SiR^M25、或經由經取代或未經取代之（C3-C30)伸烧基或（C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成單環或多環之脂環族或芳族環，更佳係個別獨立表示氫、未經取代之（C6-C12)芳基或-SiR23R24R25、或鏈結至相鄰取代基以形成單環或多環（C6-C12)芳族環。

於上式1中，係選自下列結構，但並不限於此：

本發明之代表性化合物係包括下列化合物： 95566 11 201249960

95566 12 201249960

95566 13 201249960

95566 14 201249960

子材料之化合物可根據下、、根據本㈣之用於有機電述反應式製備之。 [反應式]

此外本發明係提供包含式i化合物之有機電場發光裝置。該有機電場發光裝置係包含第一電極、第二電極、以及介於該第一電極與該第二電極之間之至少一層有機層。該有機層係包含至少一種根據本發明之式丨化合物。再者，該有機層係包含發光層，該發光層係包含作為主體材料之該式1化合物。此外’與根據本發明之主體材料合用於有機電場發光裝置中之碟光撸雜劑係可選自藉由下式2表示之化合物：

MlL10V0V03 --------------------- (2) 其中，Μ1係選自Ir、Pt、Pd及Os組成之群組；Lm、 95566 15 201249960 L1D2及Lm係個別獨立選自下列結構：

R2〇1至R2D3係個別獨立表示氫、氘、經一個或多個鹵素取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經一個或多個（C1-C30) 烷基取代或未經取代之（C6-C30)芳基、或_素；尺2〇4至Rm係個別獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之（C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之（C2-C30)烯基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、經 95566 16 201249960 取代或未經取代之單（C1~C30)烷基胺基、經取代或未經取代之二（C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單（C6-C30) 芳基胺基、經取代或未經取代之二（C6-C30)芳基胺基、SF5、經取代或未經取代之三（C卜C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之二（Cl-C30)烧基（C6-C30)芳基梦烧基、經取代或未經取代之三（C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素； R22。至R223係個別獨立表示氫、氘、經一個或多個_素取代或未經取代之（C1-C30)烧基、或經一個或多個烷基取代或未經取代之（C6-C30)芳基；尺224與R225係個別獨立表示氫、氣、經取代或未經取代之（n-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6_C3〇)芳基、或鹵素’或1^4與R225可藉由具有或不具有稠環之（C3_C12) 伸烧基基或（C3-C12)伸烯基彼此鏈結，以形成單環或多環之脂環族或芳族環； R226係表示經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、經取代或未經取代之5員或 30貝雜^•基、或鹵素；至R229係個別獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基或鹵素； R23^R232 係表示、只2成236或 R239尺240 ;R231至R242係個別獨立表示氫、氣、經一個或多個齒素取代或未經取代之 (C1-C30)燒基、（Ci_c3〇)烷氧基、齒素、經取代或未經取 95566 17 201249960 代之（C6-C30)^r基、象基、或經取代或未經取代之（c5_c3〇) 環烷基，或至R242可個別經由（C2_C3〇)伸烷基基或 (C2-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成螺環或稠合環，或可經由（C2-C30)伸烷基基或（C2-C30)伸烯基鏈結至Rm 或Rm以形成飽和或不飽和之稠合環。式2之摻雜劑係包括下列，但並不限於此：

<1

95566 201249960

根據本發明之有機電場發光裝置除了包含式1表示之化合物外，可復包含至少一種選自芳基胺系化合物與苯乙烯基芳基胺系化合物組成之群組的化合物。於根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含至少一種選自下列所組成群組之金屬：元素週期表第 1族之金屬、第2族之金屬、第4周期之過渡金屬、第5 周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素之有機金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物化合物。該有機層可包含發光層及電荷產生層。根據本發明之電場發光裝置藉由除了包含根據本發明之化合物的有機層外，復包含至少一層包含藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物的發光層，可發射白光。於根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將至少一層（下文中稱為「表面層」）選自硫屬元素化合物層 (chalcogenide layer)、金屬鹵化物層與金屬氧化物層之層體設置於一個或兩個電極之一個或多個内表面上。具體而言，較佳係將石夕或銘之琉屬元素化合物（包含氧化物）層設置於電場發光介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於EL介質層之陰極表面上。此表面層 95566 19 201249960 向該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬兀素化合物係包括 Si〇x(l^x^2)、Al〇x(lgx$15)、

SiAlON 4，該金屬鹵化物係包括LiF、MgF2、、稀土金屬之氟化物等；以及，該金屬氧化物係包括Cs2〇、 Li2〇、Mg〇、SrO、BaO、CaO 等。於根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳可將電子傳輪化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於成對電極的至少一個表面上。於此例中，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而電子自混合區域注入與傳輸至電場發光介質變得更加容易。再者，電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此電 /同自混合區域注入與傳輸至電場發光介質變得更加容易。較佳地，氧化性摻雜劑包括各種路易士酸（Lewis acid)與接又者化合物（acceptor compound);還原性摻雜劑包括鹼，屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。可採用還原性摻雜劑層作為電荷產生層，以製備具有兩層或更夕層電場發光層且發射白光之電場發光裝置。後文中，將參照下述實施例詳細解釋本發明之用於有機電子材料之化合物、該化合物之製備方法及包含該化合物之裝置的發光特性·· 製備例1 :化合物C-2之製備 95566 20 201249960

化合物C-l-l之製備將9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸（14公克（g), 48.76毫莫耳（mmol))、3-漠 _911-〇卡嗤（10 g, 40.63 mmol)、K2CO3 (13. 5 g，97. 52 mmol)及 Pd(PPh3)4(2.35 g, 2. 03 mmol) 加入甲苯200毫升（mL)、EtOH 50 mL及純化水50 mL的混合物中。將該反應混合物於90至100°C攪拌3小時後，將該混合物冷卻至室溫。藉由重力分離而自該混合物移除水層。濃縮所得有機層，與二氯甲烷（MC)—起研磨，隨後過濾以獲得化合物C-l-l(12g，72%)。化合物C-1-2之製備將 2, 4-二氣喹唑啉（30 g，151 mmol)、9-苯基-9H-咔唑~3—基硼酸d5.6g，75.3mmol)、P(i(PPh3)4(2.6g，2. 3 咖〇1)及 Na2C〇3(i6 g，150 mmol)溶解於曱苯（300 mL)與蒸餾水（75mL)之混合物中後，將該反應混合物於⑽它攪拌2 夺於減墨下蒸顧所得有機層，隨後與MeOH—起研磨。 =所传固體溶解於MC中，透過⑦膠過遽，隨後與及己元起研磨以獲得化合物C-l-2(9.3g，51.4%)。化合物C-2之製備將化合物 C~l — 1(5.3 g，14. 7 mmol)及化合物 c-1-2 •4S’ 15·8_ο1)懸浮於二曱基甲醯胺（MF)8()mL之後， 95566 21 201249960 於室溫將60°/〇 NaH (948毫克（mg)，22 mmol)加入該混合物中。攒拌所得反應混合物12小時。加入純化水（1公升（l)) 之後，於減壓下過濾混合物。將所得固體與乙酸乙酯一起研磨，溶解於MC中，透過矽膠過濾，隨後與MC/正己烷一起研磨以獲得化合物C-2(1.9 g，16.8%)。 MS/FAB測量值為778 ;計算值為777. 91 製備例2 :化合物C-13之製備

化合物C-2-1之製備將2, 4-二氣喹唑啉（50 g，251 mmol)及二苯并[b，d] 呋喃-4-基硼酸（53.2 g，251 mmol)溶解於曱苯（1 l)與水 (200 mL)之混合物中之後，將肆（三苯基膦）合鈀（14. 5 g， 12. 5 mmol)及碳酸鈉（8〇 g，755 mmol)加入該反應混合物中。將該反應混合物於80°C攪拌20小時，冷卻至室溫。以氯化敍水溶液200 mL終止反應後，以乙酸乙酯1 [萃取反應混合物，並以二氯甲烷1 L進一步萃取水層。以無水硫酸鎂乾燥有機層，並於減壓下移除。透過矽膠過濾所得固體，並於減壓下移除溶劑。以乙酸乙酯（Et〇Ac) 1〇〇mL 洗滌所得固體以獲得化合物C-2-l(50 g，74 %)。化合物C-13之製備將化合物C-1-1 (50 g，122 mmol)溶解於DMF中後，將60 % NaH (5. 9 g，148 mmol)緩慢加入該反應混合物中。 95566 22 201249960 將該反應混合物於室溫攪拌1小時後，將化合物C_2_K51 g，147 mmol)加入該反應混合物中。將反應混合物於室溫攪拌20小時。將冰水緩慢滴加至反應混合物中，以終止反應。隨後’過慮反應混合物以獲付所生成之固體。以水1L 洗條所得固體，接著以MeOH 1L洗蘇。乾燥所得固體，將其溶解於CHCldL中，透過矽膠過濾以移除無機質。移除所得溶液中之溶劑以獲得固體。於DMF中再結晶所得固體以獲得化合物C-13(50 g，58 »。 MS/FAB測量值為703 ;計算值為702. 80 製備例3 :化合物C-14之製備 B(〇H)2 0¾

C-3-1

化合物C-3-1之製備將2,4-二氣喹唑淋（5〇8，251111111〇1)及二苯并|^，(1] 噻吩-4-基硼酸（57.3 g，251 mmol)溶解於甲苯（1L)與水 (200 mL)之混合物中後，將肆（三笨基膦）合把（14. 5 g， 12· 5 mmol)及碳酸鈉（80 g，755 mmol)加入該反應混合物中。將反應混合物於80°C擾拌20小時，冷卻至室溫。以氣化銨水溶液200 inL終止反應後，以乙酸乙酯1L萃取反應混合物，以二氣曱烷1L進一步萃取水層。以無水硫酸鎂乾燥有機層，並於減壓下移除。透過矽膠過濾所得固體，並於減壓下移除溶劑。以乙酸乙酯（EtOAc) 100 mL洗滌所得固體以獲得化合物C-3-l(50g，60%)。 95566 23 201249960 化合物C-14之製備將化合物C-l-l(50 g，122 mmol)溶解於DMF中後，將60 % NaH(5. 9 g，148 mmol)緩慢加入該反應混合物中。將該反應混合物於室溫攪拌1小時後，將化合物C-3-1 (51 g，147 mmol)加入該反應混合物中。將反應混合物於室溫攪拌20小時。將冰水緩慢滴加至反應混合物中，以終止反應。隨後，過濾反應混合物以獲得所生成之固體。以水1L 洗滌所得固體，接著以MeOH 1L洗滌。乾燥所得固體，將其溶解於CHCh 4L中，透過矽膠過濾以移除無機質。移除所得溶液中之溶劑以獲得固體。於DMF中再結晶所得固體以獲得化合物C-14(50 g，57%)。 MS/FAB測量值為729 ;計算值為718. 87 製備例4 :化合物C-20之製備

化合物C-4-1之製備將二苯并[b，d]呋喃-4-基棚酸（19 g，89.6 mmol)、溴苯（18.4 mL，138 mmol)、Pd(PPh3)4(2.9 g，2.5 mmol) 及 Na2C〇3(23. 2 g，219 mmol)溶解於曱苯（375 mL)、EtOH (75 mL)與蒸镏水（75 mL)之混合物中後，將該反應混合物於 90°C攪拌4小時。於減壓下蒸餾所獲有機層，隨後以MC 及己烷透過管柱過濾以獲得化合物C-4-K17 g，77%)。 95566 24 201249960 化合物C-4-2之製備將化s物C-4〜1(17 g，65.3 mmol)溶解於四氫吱喃 (THF)(5Q() mL)中之後，於-78°C 將 2. 5M 正丁基链（n-BuLi) 之己烷冷液（52. 2 mL，130 mmol)加入該反應混合物中，將反應混ά物授拌1小時。將反應混合物授拌2小時，同時將B(0i Pr)3(2l.8 mL，195 mmQl)缓慢加入該反應混合物中加人2 M HC1 ,粹滅該反應混合物，以蒸顧水及EA萃取反應此〇物。以及己烷再結晶所得固體以獲得化合物 C-4-2(6.4 g，33°/。）。化合物（^4-3之製備將化合物C-4~2(4. 9 g，24.4随〇1)、2,4-二氯喹唑琳（6·4 S，22.2 mnml)、Pd(PPh3)4(11 g，2 5 顏⑷及 MO^7·1 g’ 66.6咖。1)溶解於甲笨（30G mL)與蒸餾水 (75 物中後’將該反應混合物於9代授摔2小時二於減壓下洛餾所獲有機層’隨後與MeQH 研磨。將斤得口體a解於mc中並透過;^膠過渡，隨後與MC及己说一起研磨以獲得化合物C-4-3(4.1 g，45%)β 化合物C-20之製備將化合物C+3(4.5 g，10.9 mraQl)與化合物c-h (4. 1 g，9, 9 mmol)懸浮於 DMF 80mL 中後，於室溫將 6〇% Ν&Η «Μ mg，14. 8 mmol)加入該混合物中。攪拌所得反應混合物12小時。加入純化水（1L)後，於減壓下過濾該混合物.。將所得固體與Me〇H/乙酸乙酯一起研磨’之後與DMF 一起研磨，隨後與EA/THF —起研磨。將所得固體溶解於MC中， 95566 25 201249960 透過碎膠過滤’隨後與Me0H/EA —起研磨以獲得化合物 C-20 (3. 4 g，44 %)。 MS/FAB測量值為779 ;計算值為778. 9〇製備例5 ··化合物C-21之製備

化合物C-5-1之製備將二苯并[b，d]嘆吩-4-基蝴酸（2〇 g，87 7咖〇1)、漠苯（18.4H1L，175_l)、Pd(PPh3)4(2 9g，2 5_υ 及 Na2C〇3(23.2 g，219 mmol)溶解於甲苯（375mL)、Et〇H (75mL)與蒸德水（75mL)之混合物中後’將該反應混合物於 90°C攪拌4小時。於減壓下蒸餾所獲有機層，隨後以MC 及己烷透過管柱過濾以獲得化合物〇5_1(17 g，75%)。化合物C-5-2之製備將化合物 C-5-1 (17 g, 65. 3 mmol)溶解於（THF(500 mL) 中之後’於-78°C將2. 5Mn-BuLi之己烷溶液（52.2mL，130 顏〇1)加入該反應混合物中，攪拌該反應混合物1小時。伴隨攪拌該反應混合物2小時’同時將B(0i-Pr)3(21.8mL， 195 mmol)緩慢加入該反應混合物中。加入2M HC1粹滅反應混合物之後，以蒸餾水及EA萃取反應混合物。以MC及己烷再結晶所得固體以獲得化合物C-5-2 (11. 5 g，60%)。化合物C-5-3之製備 95566 26 201249960 將化合物c_5_2(8. 3 g，41.5舰Μ)、〗，*—二氯喹唑琳（11. 5 g’ 37. 8 mmol)、Pd(PPh3)4(2. 2 g，2. 5 mmol)及 ^2〇)3(12 g’ il3匪〇1)溶解於曱苯（3〇〇mL)與蒸餾水（75此) 之此合物中之後，將該反應混合物於9(TC攪拌2小時。於減壓下瘵餾所獲有機層，隨後與MeOH —起研磨。將所得固體〉谷解於MC中’透過矽膠過濾，隨後與MC與己烷一起研磨以獲得化合物05-3(10 g，68%)。化合物C-21之製備

將化合物 C-5-3(5 g，11. 8 mmol)與化合物 C-1-1 (4. 8 δ’ 11. & mmol)懸浮於DMF 80mL中之後，於室溫將60% NaH mg，22 mmol)加入該混合物中。攪拌所得反應混合物 12小時。加入純化水uL)後，於減壓下過濾該混合物。將所得固體與MeOH/乙酸乙酯一起研磨，之後與DMF —起研磨，隨後與EA/THF —起研磨。將所得固體溶解於MC中，透過矽膠過濾，隨後與MeOH/EA —起研磨以獲得化合物 c一21(4. 8 g，51%)。 MS/FAB測量值為795 ;計算值為794. 96 製備例6 :化合物C-33之製備

化合物C-6-1之製備 95566 27 201249960 將一^本并[b，d]n夫喃-4-基棚酸（20 g，94. 34 mmol)、卜溴-4-蛾-苯（53. 4 ml，188. 68 mmol)、Pd(PPh3)4(5. 45 g， 4.72 mmol)及 K2C〇3(39，l g，283. 01 mmol)溶解於甲苯 (900mL)、EtOH(200mL)與蒸鶴水（2〇〇mL)之混合物中之後，將該反應混合物於70至8(TC攪拌3小時。終止反應後，藉由重力分離而自該混合物移除水層。隨後，將所得有機層濃縮並透過管柱純化以獲得化合物C-6-l(17 g，56 %)。化合物C-6-2之製備將化合物 C-6-1 (17 g，52. 6 mmol)溶解於中 THF (400 1111〇之後，於_78〇將2.5河11-3111^之己烧溶液（31.5 1111, 78. 9 mmol)加入該反應混合物中，擾拌該反應混合物1小時。將反應混合物攪拌12小時，同時wB(〇i_Pr)3(24.丨ml， 10 5. 2 imo 1)緩‘fe加入該反應混合物中。終止反應後，將純化水20 mL緩慢加入該反應混合物中。以ea/nh4C1水溶液卒取该反應混合物。濃縮所得有機層，與MC/己烧一起研磨，隨後過濾以獲得化合物C-6-2 5 g 96%)。化合物C-6-3之製備

將化合物 06-2(4. 5 g，50. 33 mmol)、2, 4-二氣啥唾 ^(11.5 g, 50.33 nin,ol)^Na2C〇3(20.9 g, 150.99 mmol) 及 Pd(PPh3)4(2. 9 g，2· 52 πιιηοΐ)溶解於曱笨（go。此）、Et〇H (75 mL)及蒸潑水（75 mL)之/¾合物中後，於75至授拌該反應混合物12小m反應後’將該反應混合物冷部至室溫’藉由重力分離而自該混合物移除水層。濃縮所得有機層，與THF/MeOH -起研磨，過濾、’隨後乾燥。將經 95566 28 201249960 乾燥之化合物溶解於氯仿3L中，透過矽膠過濾。濃縮剩餘溶液並與EA —起研磨以獲得化合物C-6-3 (3. 8 g，19 %)。化合物C-33之製備將化合物 8 g，9.34 mmol)與化合物 C-6-3 (3. 8 g，9. 34 mmol)懸浮於DMF 80 mL中之後，於室溫將 60% NaH(l· 12 g，28. 02 mL)加入該混合物中。攪拌所得反應混合物12小時。加入純化水（il)後，於減壓下過濾該混合物。將所得固體與Me〇H/乙酸乙酯一起研磨，之後與 DMF 一起研磨’隨後與EA/THF —起研磨。將所得固體溶解於MC中’透過矽膠過濾，隨後與MeOH/EA —起研磨以獲得化合物 C-33(2. 9 g，40 %)。 MS/FAB測量值為779 ;計算值為778. 90 製備例7 :化合物C-34之製備

化合物C-7-1之製備

於2000 mL圓底燒瓶中，將卜溴-4-碘-笨（49.6 g，〇· 17mol)、二苯并[b，d]噻吩-4-基硼酸（20g，0.087 mol)、 Pd(PPh3)4 (5. 0 g，〇. 044 mol)及 Na2C〇3 (18. 5 g, 0. 18 mol) 办解於曱苯（880 mL)與h2〇 (200 mL)之混合物中後，於80°C 搜摔該反應混合物12小時。終止反應後，以乙酸乙酯萃取 95566 29 201249960 反應混合物。隨後，以MgS〇4乾燥所得有機層並過濾。於減壓下自該有機層移除溶劑，透過吸附管柱過濾該有機層以獲得白色固體化合物C-7-1 (21.2 g，71 %)。化合物C-7-2之製備於無水條件下將化合物07-1(21.4 g，〇.〇6 mol)及乾THF(1000 mL)放入2000 mL圓底燒瓶中後，於_78°C將 n-BuLi之己烷溶液（37 mL，2.25 Μ溶液）緩慢加入該反應混合物中，同時於氮氣氛下攪拌該混合物。於-78°C攪拌該反應混合物 1 小時。於-78°C 將 B(0i_PrM29 mL，0. 13 mol) 緩慢加入該反應混合物中後，將反應混合物加熱至室溫並反應12小時。終止反應後，以乙酸乙酯萃取反應混合物。隨後，以MgS〇4乾燥所得有機層並過濾。於減壓下自有機層移除溶劑後，透過管柱過濾該有機層以獲得白色固體化合物 C-7-2(15. 5 g，81 %)。化合物C-7-3之製備於250 mL圓底燒瓶中，將化合物C-7-2 (15. 5 g，0. 051 111〇1)、2,4-二氯喹唑啉（12.2舀，0.06 111〇1)、仙2(：03(16.2 g，0.153 mol)及 Pd(PPh3)4(2· 94 g，0.0025 mol)加入甲苯（250 mL)、EtOH(40 mL)及 H2〇(70 mL)之混合物中後，於80°C攪拌該反應混合物12小時。終止反應後，以乙酸乙酯萃取反應混合物。隨後，以MgS〇4乾燥所得有機層並過濾。於減壓下自有機層移除溶劑後，再結晶所得固體以獲得化合物07-3(14 g，65%)。化合物C-34之製備 95566 30 201249960 於無水條件下將 NaH 60%(0. 62 g，〇. 0154 mol)與 DMF (60mL)放入250 mL圓底燒瓶中。將化合物C-l-1 (4. 83g， 0. 012 mol)溶解於DMF(3G mL)中之後’將該混合物放入該圓底燒瓶中。攪拌反應混合物1小時。將化合物c_7_3 (5 g，0.012 mol)溶解於DMF(30 mL)中之後’將該混合物放入該圓底燒瓶中。攪拌該混合物12小時後，過濾黃色固體’以MeOH洗滌，與THF —起研磨，隨後與一起研磨以獲得化合物C-34(4. 2g，45%)。 MS/FAB測量值為795 ;計算值為794. 96 製備例8 ··化合物C-36之製備

將二苯并[b，d]°夫嗔-4-基棚酸（20 g, 94. 34 mmol)、 1，3-二溴苯（22.3轻，94.34 _〇1)、？(1(??113)4(5.45运，4.72 mmol)及 K2C〇3(39· 1 g，283.01 mmol)溶解於甲苯（8〇〇mL)、 EtOH(200 mL)及蒸顧水（200 mL)之混合物中後，於70至 80°C攪拌反應混合物3小時。終止反應後，藉由重力分離而自該混合物移除水層。隨後，濃縮所得有.機層並透過矽膠管柱純化以獲得化合物C-8-K13 g，43%)。化合物C-8-2之製備 95566 31 201249960 將化合物 08-1 (13 g，40. 23 mmol)溶解於 THF (300 mL)中之後，於-78°C將2.5M n-BuLi之己烷溶液（19 ml, 48.27 mmol)加入該反應混合物中，攪拌該反應混合物i 小時。授拌反應混合物12小時，同時將B(〇i—pr)3 (13. 9 raL，60.34 ramol)緩慢加入該反應混合物中。終止反應後，將純化水20 mL緩慢滴加至該反應混合物。以ea/nh4C1水溶液萃取反應混合物。濃縮所得有機層，與己烷一起研磨，隨後過遽以獲得化合物C-8-2(6. 8 g, 58. 7 。化合物C-8-3之製備將化合物 C-8-2(6. 8 g，23. 6 mmol)、2, 4-二氯喹唑啉 (5.38g，23. 6mmol)、Na2C〇3(9. 8g，70.8mmol)&Pd(PPh3)4 (1.36 g，1.18 mmol)溶解於甲苯（24〇mL)與蒸餾水（5〇此）之混合物中後’於90至100¾攪拌該反應混合物12小時。終止反應後，將反應混合物冷卻至室溫，藉由重力分離而自4混合物移除水層。濃縮所得有機層，與THF/Me〇H 一起研磨、’過濾，隨後乾燥。將乾燥之化合物溶解於氯仿3 L· 中，並透過矽膠過濾。濃縮剩餘溶液並與THF/MeOH —起研磨以獲得化合物C-8-3(3. 8g，40%)。化合物C-36之製備將化合物 C-1-1 (3.8 g，9.34 mmol)與化合物 c-8-3 (3· 8 g’ 9. 34 mmol)懸浮於DMF 80 mL中後，於室溫將

NaH (1·12 g，28. 02 mL)加入該混合物中。授拌所得反應此δ物12小時。加入純化水（丨L)之後，於減壓下過濾該混合物。將所得固體與Me〇H/乙酸乙酯一起研磨，溶解於MC 95566 32 201249960 中，透過矽膠過濾，隨後與MC/正己烷一起研磨以獲得化合物 C-36(l. 6 g，21%)。 MS/FAB測量值為779 ;計算值為778. 90 製備例9 :化合物C-37之製備

於2000 mL圓底燒瓶中，將1，3-二漠苯（16. 5 g，0. 2 mol)、二苯并[b, d]D塞吩-4-基侧酸（15 g, 0.06 mol)、 Pd(PPh3)4(3.8 g，0.003 mol)及 Na2C〇3(14 g，0.13 mol) 溶解於曱苯（330 mL)與H2〇 (70 mL)之混合物中後，於80°C 攪拌反應混合物12小時。終止反應後，以乙酸乙酯萃取反應混合物。隨後，以1^8〇4乾燥所得有機層並過濾。於減壓下自該有機層移除溶劑後，透過管柱過濾該有機層以獲得白色固體化合物C-9-l(8.4g，40%)。化合物C-9-2之製備於無水條件下將化合物C-9-l(8.4 g，0.025 mol)與乾THF(200 mL)放入500 mL圓底燒瓶中後，於-78°C將 n-BuLi之己烧溶液（15 mL, 2.25 Μ溶液）緩慢加入該反應混合物中，同時於氮氣氛下攪拌該混合物。於-78°C攪拌反應混合物 1 小時。於-78°C 將 B(0i-Pr)3 (11.4 mL, 0. 05 mol) 95566 33 201249960 緩慢加入該反應混合物中後，將反應混合物加熱至室溫並反應12小時。終止反應後，以乙酸乙酯萃取反應混合物。隨後’以MgS〇4乾燥所得有機層並過濾。於減壓下自有機層移除溶劑後，透過管柱過濾該有機層以獲得白色固體化合物 C-9-2(6 g，80 %)。化合物C-9-3之製備

於250 mL圆底燒瓶中，將化合物c-9-2 (5. 9 g，0. 02 mol)、2, 4-二氣喹唑啉（4· 6 g，0· 02 mol)、Na2C〇3(6· 2 g， 0.058 mol)及 Pd(PPh3)4(l.l g，0.00097 m〇i)加入曱苯 (100mL)、EtOH (14mL)及 H2〇 (30mL)之混合物中後，於 70°C 攪拌該反應混合物3小時。反應終止後，以乙酸乙酯萃取反應混合物。隨後’以MgS〇4乾燥所得有機層並過濾。於減麗下自有機層移除溶劑後，透過管柱過濾該有機層以獲得化合物 C-9-3(7. 0g, 85%)。化合物C-37之製備於無水條件下將NaH 60%(0.5 g，0.013 mol)與DMF (40 mL)放入250 mL圓底燒瓶中。將化合物7 g，〇‘ 009 mol)溶解於DMF(30 mL)中之後，將該混合物放入該圓底燒瓶中。攪拌反應混合物1小時。將化合物C_9_3 (4 g，0.G095 mol)溶解於DMF(3〇 mL)中之後，將該混合物放入該圓底燒瓶中。攪拌混合物12小時後，過濾黃色固體，以MeOH洗滌，與THF —起研磨，隨後與DMF 一起研磨以獲得化合物 037(1. 7 g，20%)。 MS/FAB測量值為795 ;計算值為794. 96 95566 34 201249960 製備例10 :化合物C-39之製備

化合物C-10-1之製備將化合物C-1-1 (14 2，34. 3则1〇1)與1-溴-4-碘苯 (48.5g, 171. 4 ramol)'CuI(3. 3 g, 17. 1 mmol)' K3P〇4 (21. 8 g，102. 9 mmol)及伸乙二胺（EDA)(2,3 mL, 34. 3 mmol)放入曱苯（500 mL)中後，於回流下攪拌該反應混合物1天？以EA萃取反應混合物，於減壓下蒸餾，隨後以MC/己烷透過管柱過遽以獲得化合物C_l〇_l(15. 5 g, 80. 1%)。化合物C-10-2之製備將化合物 C-10-l(15. 5 g，27· 5 mmol)溶解於 THF (250 mL)中之後，於-78°C將2. 5 M n-BuLi之己烧溶液（17. 6 mL， 44 mmol)加入該反應混合物中，攪拌反應混合物1小時。伴隨攪拌反應混合物2小時’同時將B(〇i-Pr)3 (12. 6 raL， 55 mmol)緩慢加入該反應混合物中。加入2M HC1粹滅反應混合物後，以蒸餾水及EA萃取反應混合物。以MC及己烷再結晶所得固體以獲得化合物C-10-2(8.7 g，60°/。）。化合物C-39之製備將化合物〇3_l(3. 2 g，9.2細1〇1)、化合物C-10-2 (4.9g，9. 2mmol)、Pd(PPh3)4(532 mg，〇.46minol)&Na2C〇3 (2.9 g，27·6 mmol)溶解於甲苯（55 mL)、Et0H(14 mL)及 95566 35 201249960 蒸餾水（14 mL)之混合物中後，於90t：攪拌反應混合物2 小時。以蒸飽水及EA萃取反應混合物，隨後以mc及己烧透過管柱過濾以獲得化合物C-39(5. 5g，75%)。 MS/FAB測量值為795 ;計算值為794. 96 製備例11 :化合物C-40之製備

化合物C-40之製備將化合物 C-2-l(3.2 g，9.2 mmol)、化合物 C-10-2 (4.9g，9. 2mmol)、Pd(PPh3)4(532 mg，0.46mmol)&NazC〇3 (2. 9 g，27. 6 _ol)溶解於曱笨（55 mL)、EtOH(14 mL)及蒸餾水（14 mL)之混合物中後，於9〇°c攪拌反應混合物2 小時。以蒸餾水及EA萃取反應混合物，以MC及己烷透過管柱過濾以獲得化合物C-40 (5.5 g，75 %)。 MS/FAB測量值為779 ;計算值為778. 90 實施例1 :使用根據本發明之化合物製造0LED裝置使用根據本發明之化合物製造了〇LED裝置。以三氯乙稀·、丙酮、乙醇及蒸鶴水依序使用超音波洗條於有機發光二極體（0LED)裝置用玻璃基板上之透明電極氧化銦錫 (IT0)薄膜（15 Q/sq)(Samsung Corning，Republic of Korea)，隨後存儲於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝備於真空氣相沉積設備之基板炎持器上。將Ν1-(萘-2-基）-95566 36 201249960 糾，财-雙（4-(萘-2-基（苯基）胺基）苯基）-則-苯基苯-1，4-二胺引入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔之壓力控制為1(Γ6托（torr)。之後，對該小室施以電流以揮發上述引入之材料，從而於該ΙΤ0基板上形成厚度為60奈米（nm)之電洞注入層。隨後，將Ν，Ν’ -二（4-聯苯）-Ν，Ν’ -二（4-聯苯）-4, 4’ -二胺基聯苯引入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由施用電流至該小室而揮發之，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。之後，將化合物C-2引入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，將化合物D-11引入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率揮發兩種材料，並以4至20wt%之摻雜量沉積以於該電洞傳輸層上形成厚度為30 nm之發光層。隨後，將9, 10-二（1-萘基）-2-(4-苯基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑）蒽引入一小室中並將8-經基啥琳鋰（1 ithium quinolate)引入另一小室中。以不同速率揮發兩種材料，並以30至70wt% 摻雜量沉積以於該發光層上形成厚度為30 nm之電子傳輸層。隨後，於該電子傳輸層上沉積厚度為1至2 nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150 nm之鋁（A1)陰極。由是，製造0LED裝置。用於製造該0LED裝置之全部材料係彼等藉由在1(T6 torr真空昇華而純化者。所製造之0LED裝置顯示，驅動電壓為4. 0伏特(V)時，照度為1，020 cd/m2之紅色發光，電流密度為14. 0 mA/cm2。再者，對於5, 000尼特（nit)之照度而言，該照度降低至其 95566 37 201249960 9〇%所耗之最短時faU6G小時。實施例2至11 :使以膏祐似！據本發明之化合物製造0LED裝置中顯㈣作為主體材料及摻雜劑。

比較例1:使用傳幼你雅J 、，^ 電場發光化合物製造0LED裝置以貫施例1之士目同方式製造0LED裝置，但係藉由使田 1 4’ —N，N —。上，相’、〜卡唑—聯苯（CBP)作為主體材料以及化合物D 11作為^雜劑將厚度為3〇⑽之發光層沉積於該電洞傳輸層上’且藉由使用雙（2-甲基-8-羥基喹啉）-4-苯基酚鋁（III)沉積厚度為10 nm之電洞阻擋層。所製造之0LED裝置顯示，驅動電壓為8.2伏特（V)時，稱度為1 000 ^^2之紅色發光’電流密度為2〇.〇mA/cm2。存表，對於5, 000 nit之照度而言，該照度降低至其90% 斤择之最短時間為10小時。主體材料摻雜劑驅動電壓(V) 電流密度 (inA/cm2) 照度 (cd/mz) /顏色照度自5, 000 nit降至90%所需之最短時間 C-2 D-11 4.0 14.0 1020/紅 60 C-4 D-7 3.9 7.7 1030/紅 200 飞-13 D-7 3.9 7.1 1050/紅 150 C-14 D-7 4.0 7.2 1090/紅 150 C-21 D-11 4.3 13.2 1010/紅 150 C-33 D-7 4.2 7.2 1040/紅 130 飞-34 D-11 4.3 12.8 1010/紅 130 C-36 D-7 Γ4.1 7.3 「 1080/紅 150 C-37 D-7 4.1 7.5 1080/紅 150 C-39 D-7 4.0 6.7 1050/紅 120 飞-40 D-7 4.0 6.8 1070/紅 120 —CBP D-11 「8.2 20.0 1000/紅 10 95566 38 201249960 本發明之化合物係具有較傳統材料傑出之發光特性。再者，使用根據本發明之化合物作為主體材料之裝置，藉由降低驅動電壓而引起功率效率之增加，因此可改進功率損耗。【圖式簡單說明】益【主要元件符號說明】無 95566 39

Claims

201249960 七、申請專利範圍： 1. 一種藉由下式1表示之化合物，

----------(1) 其中， Li與b係個別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之5員至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之（C6-C30) 伸芳基、或經取代或未經取代之（C6-C30)伸環烷基； Χι係表示CH或N ; Υι與Y2係個別獨立表示-〇-、-S-、-CRsR9-或-NRi〇-; Ri至R10係個別獨立表示氫、氣、論素、經取代或未經取代之（C1-C30)烷基、經取代或未經取代之（C6-C30) 芳基、經取代或未經取代之3員至30員雜芳基、經取代或未經取代之（C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之 5員至7員雜環烷基、經取代或未經取代之（C6-C30)芳基（C卜C30)烷基、與至少一個（C3~C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、與至少一個經取代或未經取代之（C6-C30)芳族環_合之5員至7員雜環境基、與至少一個經取代或未經取代之（C6_C30)芳族環祠合之（C3-C30)環烷基、-nr21r22、_SiR23R24R25、、 95566 1 201249960 -0R27、經取代或未經取代之（C2-C30)烯基、經取代或未經取代之（C2-C30)炔基、氰基、硝基、或羥基；或經由經取代或未經取代之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烯基鏈結至相鄰取代基以形成其中一個或多個碳原子可經選自氮、氧及硫之至少一個雜原子替代之單環或多環之脂環族或芳族環； R21至R27係具有與Rl至Rio之一者相同之定義； a、b、e及g係個別獨立表示1至4之整數；其中，當a、b、e或g係2或更大之整數時，每個Ri、每個 R2、每個Rs或每個R7係相同或不同； c、d及f係個別獨立表示1至3之整數；其中，當c、d或f係2或更大之整數時，每個Rs、每個R4或每個R6係相同或不同；以及該雜環烷基及該（伸）雜芳基係含有選自B、N、0、 S、P(=0)、Si及P之至少一個雜原子。 2.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其特徵在於，所述Li與L2、Ri至Rio及.Ru至R27基中之該經取代之（伸）烷基、該經取代之烯基、該經取代之炔基、該經取代之伸環烷基、該經取代之環烷基、該經取代之雜環烷基、該經取代之（伸）芳基、該經取代之（伸）雜芳基及該經取代之芳族環上之取代基係個別獨立為選自下列組成之群組之至少一者：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之 (C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、經（C6-C30)芳基取代或未經取代之5員至30員雜芳基、（C3-C30)環烷基、5 95566 2 201249960 員至7員雜環烷基、（C1_C30)烷基矽烷基、（C6_C3〇) 芳基矽烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基矽烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔α坐基、烷基胺基、（C6-C30)芳基胺基、（C1-C30)烷基(C6-C30) 芳基胺基、（C6-C30)芳基硼羰基、（C1-C30)烷基硼羰基、（C1-C30)院基（C6-C30)芳基刪幾基、（C6-C30)芳式 (C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、羰基、缓基、硝基及經基。 3.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其特徵在於，χι 係表示CH或N ;以及Li及Lz係個別獨立選自下列組成之群組：單鍵、伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸聯三笨基（terphenylene)、伸蒽基、andeny lene、伸 g 基、伸菲基、伸聯伸三苯基、伸芘基、phenylenylene、伸蒯基、伸稠四苯基、丙二稀合第基、伸呋喃基、伸噻吩基、伸 °比B各基、伸咪唾基、伸°比嗤基、伸嚷β坐基、伸嗔二哇基、伸異噻唑基、伸異噚唑基、伸噚唑基、伸噚二唑基、伸三畊基、伸四畊基、伸***基、伸四唑基、伸呋咕基、伸0比α定基、伸β比卩并基、伸π密咬基、伸塔卩并基、伸苯并吱喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并呋喃基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異噚唑基、伸苯并卩f唑基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸苯并隹二唑基、伸喹琳基、伸異喹琳基、伸噌琳基、伸喹嗤嚇基、伸啥曙琳基、伸吟坐基、伸啡咬基、伸苯弁二曙呢基（benzodioxolylene)、伸二苯并σ夫喃基及伸二苯并嘆吩 95566 3 201249960 基。 4·如申請專利範圍第丨項所述之化合物，其特徵在於，

如申請專利範圍第1項所述之化合物，其特徵在於， 1表示之該化合物係選自下列組成之群組：

95566 201249960

95566 5 201249960

95566 6 201249960

95566 7 201249960 6. —種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1 項所述之化合物。 95566 8 201249960 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。（本案無圖式) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：（無）五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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