TW201111414A - Alkali-soluble resin, positive photosensitive resin composition, cured film, and protective film, insulating film, semiconductor device and display device using the cured film - Google Patents

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TW201111414A TW99122459A TW99122459A TW201111414A TW 201111414 A TW201111414 A TW 201111414A TW 99122459 A TW99122459 A TW 99122459A TW 99122459 A TW99122459 A TW 99122459A TW 201111414 A TW201111414 A TW 201111414A
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Description

201111414 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於鹼可溶性樹脂、正塑感光性樹脂組成物、硬 化膜、保護膜、絕緣膜及使用其之半導體裝置、顯示體裝置。 【先前技術】 習知，半導體元件的保護膜、絕緣膜，有使用例如：耐熱 性優異、且具有卓越電氣特性、機械特性等的聚醯亞胺樹 脂’以及除上述特性之外尚且耐濕<#性佳的聚苯并十坐樹 脂等。且’有開發出對諸如聚醯亞胺樹脂、聚苯并哼唑樹脂、 该等的先質樹脂自身賦予感光性，俾可將凸紋圖案製成步驟 其中一部分簡單化’並在具有高感度且細微加:L性的情況 下’具有高耐熱性、優異電氣特性、機械特性，且具有步驟 縮短及良率（生產性)提升效果的感光性樹脂組成物，此不僅 作為半導體糾的賴膜用，尚亦具有#作絕緣用樹脂組成 物用的可能性。 、再者’取近就從安全性層峨之，有開發出能鎌水溶液 進行顯影的正型感紐樹脂組成物。例如專利文獻i有揭 ^由驗可溶性樹脂係為聚苯并十坐先質、以及感光劑係為 跳化合物所構成的正型感光性樹脂組成物。該正型感光 2脂組成物的顯影機制係如下。若對在基板上所塗怖的正 2光性樹脂組成物，透過已姆所需圖案的遮罩施行光化 射線的照射，朗曝㈣分(曝光部）㈣_化合物會產生 099122459 201111414 化學變化’成為可溶於驗水溶液中，而促進驗可溶性樹脂的 溶解m未被曝光部分(祕光部）的重氮醒化合物 則不溶於鹼水溶液中，藉由與鹼可溶性樹脂的相互作用，便 對其具有耐性。利用該曝光部與未曝光部間之溶解性差，將 曝光部予以溶解除去，便可製成僅有未曝光部的凸紋圖案。 形成凸紋圖案的感光性樹成物巾之聚酿亞胺先質樹 脂、聚苯并崎唑先質樹脂，最終藉由依300¾〜35(rc附近^ 高溫進行硬化而脫水閉環，便成為富賴性的聚酿亞胺樹 脂、聚苯并十坐樹脂。近年因半導體元件的小型化、高集聚 化、薄型化’因而需求内部應力較小、且能在低溫進行硬化 的聚醯亞胺先質樹脂、聚苯并g σ坐先質樹脂。 在低溫施行硬化之際’成為重要之事係例如在半導體裝置 的溫度循環試驗等可靠性試驗中，硬化物的特性幾乎無變 動，半導體裝置的耐熱性、可靠性均優異。 [先行技術文獻] [專利文獻] 專利文獻1 .日本專利特開昭56-27140號公報 【發明内容】 (發明所欲解決之問題） 本發明目的係提供當使用為正型感光性樹脂組成物時，内 部應力較小’且即便在低溫施行硬化仍具優異耐熱性與"可土 性的鹼可溶性樹脂。 ' # 099122459 4 201111414 再者本七明目的在於提供：内部應力較小，且即便在低 =行硬化㈣優㈣熱性與可雜紅㈣紐樹脂組 頻-二T、保護臈、絕緣膜、及使用其之半導體裝置、 顯不體裝置。 (解決問題之手段） ⑴種1係依照下述⑴〜(9)所記載的本發明而達成。 (1) 一種鹼可溶性樹脂， 咬取 酸之構造所構成的聚笨养二 雙(胺基紛）、及源自二缓 、Α Ύ先質構造，其中，依計算化學 所计异付上述雙（胺絲）的 开化予 能量障壁係未滿3[k祕响。w之二*角旋轉的 (2) 如上述（1)所記載的鹼可 朌)係依下式⑴所示： _知’其中’上述雙(胺基 [化1]
(1) (式中Rl係從_0-、-S-、碳數3以下的佔 其+ 以下的伸烷基、取代伸烷
土 ^之有機基。Κ·2係氫原子、γ其§, U ^ ^ , 于烷基、烷氧基、醯氧基、 衣烷基中任一者’且分別可為相同亦可不同” 二-種驗可溶性樹脂，係含有由雙(胺絲)、及源自二幾 酉夂之構造所構成的聚苯并啊先質構造，其中，使依下式(2) 所不上述雙(胺祕）的二面角A-B-R3-D，（180度至⑽ 099122459 201111414 度範圍内每隔5度進行旋轉，當利用分子執道法求取各個構 形下的生成熱時，最高生成熱與最低生成熱的差係未滿 3[kcal/mol]。 [化2]
(式中，R3係從-〇-、-S-、碳數3以下的伸烷基、取代伸烷 基中選擇之有機基。R4係氫原子、烷基、或烷氧基，分別 可為相同亦可不同。） (4) 一種正型感光性樹脂組成物，係含有上述（1)至(3)中任 一項所記載的驗可溶性樹脂、及感光劑。 (5) —種硬化膜，係由上述(4)所記載正型感光性樹脂組成 物的硬化物構成。 (6) —種保護膜，係由上述(5)所記載的硬化膜構成。 (7) —種絕緣膜，係由上述(5)所記載的硬化膜構成。 (8) —種半導體裝置，係設有上述(5)所記載的硬化膜。 (9) 一種顯示體裝置，係設有上述(5)所記載的硬化膜。 (發明效果） 根據本發明，可提供當作正型感光性樹脂組成物使用時， 内部應力較小，且即便在低溫施行硬化，耐熱性與可靠性仍 099122459 6 201111414 優異的鹼可溶性樹脂。 再者，根據本發明，可提供内部應力較小，且即便在低溫 施行硬化，财熱性與可靠性仍優異的正型感光性樹脂^ 物、硬化膜、保護膜、絕緣膜、及使用其之半導體裝置、顯 示體裝置。 【實施方式】 以下’針對本發明的驗可溶性樹脂、正型感光性樹脂組成 物、硬化膜、保護m、絕緣膜、半導體裝置、及顯示體裝置 之較佳實施形態進行詳細說明。 本發明所使用的驗可溶性樹脂係含有由雙(胺基盼）、及源 自二麟之構造所構成的聚苯并十坐先f構造，特徵在於： 上述雙(胺基⑹係當使其中所含二個芳香環進行旋轉時，依 计异化學所計算得二面角旋轉時的能量障壁未滿 3[kcal/mol]。正型感光性樹腊組成物特徵在於含有上述驗可 溶性樹脂、及感光劑。 ，再者，本發明的保護膜、絕緣膜特徵在於··由上述正型感 光性樹脂組成物之硬化物的硬化膜構成。 再者，本發明的半導體裝置、顯示體裝置特徵在於具有上 述硬化膜。 首先’針對本發明的驗可溶性樹脂進行詳細說明。 本發明的驗可溶性樹脂係含有由雙(胺基紛）、及源自二羧 酸之構造所構成的聚苯并料先質構造，特徵在於：當使上 099122459 201111414 述雙(胺基酚）中所含的二個芳香環進行旋轉時，依計算化學 所計算得二面角旋轉時的能量障壁係未滿3[kcal/mol]。 雙（胺基酚)較佳係下式（1)所示者： [化3]
(式中，Ri係從-〇-、-S-、碳數3以下的伸烷基、取代伸烷 基中選擇之有機基。R2係氫原子、烷基、烷氧基、醯氧基、 環烷基中任一者，且分別可為相同亦可不同。） 雙(胺基酚）的二面角旋轉之能量障壁，係使用例如富士通 股份有限公司製Scigress Explorer，依照MOPAC2006的PM5 法便可計算得。具體而言，描繪式（2)所示雙（胺基酚）的構 造，使二面角A-B-R3-D在-180度至180度範圍内每隔5度 進行旋轉，並計算出生成熱，便可求得能量障壁的值。 [化4]
(式中，R3係從-0-、-S-、碳數3以下的伸烷基、取代伸烷 基中選擇之有機基。FU係氫原子、烷基、或烷氧基，分別 可為相同亦可不同。） 099122459 8 201111414 、數寻手法。相對於此，本發明中， 對藉由使分子的旋轉運動趨於容易，俾容易緩 . 應力的手法。將分子絲赫 轉運動的容易度視為分子内旋轉的 量障壁，經利用計算化學進行上述二面角旋轉時的生成熱最 高值與最低值差之計算，結果發現使用該數值未滿 3_論〇1]的雙(胺絲)時，可獲得在·。c施行硬化時的 内部應力未滿3GMPa，呈低應力的正型感光性樹脂組成物。 能量障壁越低越佳，特難較佳為在㈣環上未具取代基， 且連接部係醚鍵結的3,3’-二胺基_4,4，-二羥基二苯醚、連接 部係亞甲基鍵結的4,4，-亞甲基雙(2_胺基齡）等。能量障壁係 就從内部應力緩和的觀點，越低越佳，但若考慮對正型感光 性樹脂組成物所要求的其他物性、處置等因素，能量障壁較 佳達0.50以上。 再者，若在低溫施行硬化’因為硬化膜的玻璃轉移溫度亦 會降低’因此一般會有可靠性的問題。但是，發現為能降低 旋轉能量障壁而設計的芳香環’在連接基上的取代基數較 少，體積較小的單體’儘管200°C的較低硬化溫度仍具有耐 迴焊性’且财熱性與可靠性均優異。此現象可認為取代基數 較少、體積較小的構造’會關連於分子鏈的緻密堆積，導致 迴焊試驗中所使用的助焊劑不易滲入膜中的緣故所致。 式（1)的Ri、式（2)的R3分別係從-0-、-S-、碳數3以下的 099122459 9 201111414 伸烷基、 取代伸烷基中選擇之有機基 而伸烷基、取代伸烷 基的具體例’係可舉例如： -CH2-、_ch(ch3)-、-C(Ch3)2_
在維持可錄的料下，料核液具有充分雜性，可獲 得更均衡的優異驗可溶性樹脂。烧基的具體例可舉例如： 愿刀較小，即便在低溫施行硬 -CH3 > -CH2CH3' -CH2CH2CH3' -CH(CH3)2' -ch2ch2ch2ch3 ' -CH2CH(CH3)2 ' -CH(CH3)(CH2CH3) ' -CH2CH2CH2CH2CH3 、-CH2CH2CH2CH2CH2CH3。烧氧基的具體例可舉例如： -OCH3、-OCH2CH3、-OCH2CH2CH3、-〇CH(CH3)2、 -OCH2CH2CH2CH3 等。 本發明所使用的鹼可溶性樹脂係具有聚苯并哼唑先質構 造，惟並不僅侷限於此，尚可具有其他構造。 其他構造係可舉例如：至少具有聚笨并哼唑構造及聚醯亞 胺構造其中一者’且主鏈或側鏈具有羥基、羧基、醚基或酯 基的構造；聚醯亞胺先質構造、聚醯胺酸酯構造。 例如就從最終加熱後的耐熱性、可靠性觀點，較佳為含有 式（3-1)所禾構造的聚醯胺樹脂。更佳係式（3-2)所示聚苯并 β号唑先質樹脂： [化5] 099122459 10 201111414
(式(3)中，X、Y係有機基。a、b、c、d係表示莫耳百分比， a+b=100、c+d=100，且a、c分別為70以上且1〇〇以下，b、 d分別為〇以上且30以下。&、係羥基、或七义且 可為相同亦可不同。Rs係羥基、羧基、_〇_&、_c〇〇_h中 任一者’且可為相同亦可不同。爪係〇〜2的整數，η係〇〜4 的整數’ρ係0〜2的整數。&係碳數ι〜15的有機基。式〇】) 中，當R?非為羥基的情況，Rs必需至少i個係羧基。又， 當Rg非為羧基的情況，R*7必需至少1個係經基。汉、反 係從-Ο-、-S-、碳數3以下的伸烷基、取代伸烷基中選擇之 有機基。Re Ru係氫原子、烷基、烷氧基、醯氧基、環烷 基中任一者、可為相同亦可不同。） 式(3)中’ &、R1()的伸烷基、取代伸烷基具體例，係可舉 例如：-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-等。 式（3)中’ R_6、Ru的烧基具體例，係可舉例如：_ch3、 -CH2CH3、-CH2CH2CH3、-ch(ch3)2、-ch2ch2ch2ch3、 -CH2CH(CH3)2 > -CH(CH3)(CH2CH3) > -ch2ch2ch2ch2ch3 > -CH2CH2CH2CH2CH2CH3等。炫氧基的具體例係可舉例如： -OCH3、-OCH2CH3、-OCH2CH2CH3、-OCH(CH3)2、 099122459 11 201111414 -〇CH2CH2CH2CH3。 含有式(3-1)所示構造的聚醯胺樹脂，係有如：使從式（1) 所示雙(胺基酚）、視需要含有X的二胺或雙(胺基酚）、2,4-二胺基酚等之中所選擇的化合物，與從含有Y的四羧酸二 酐、偏苯三酸酐、二羧酸或二氯化二羧酸、二羧酸衍生物、 經基二缓酸、經基二羧酸衍生物專之中所選擇的化合物，進 行反應而獲得者。 式（3-2)所示聚苯并崎唑先質樹脂係有如：使從式（1)所示 雙(胺基紛）、視需要含有X的雙(胺基紛）、2,4-一胺基紛等 之中選擇的化合物，與從含有Y的二羧酸或二氣化二綾峻、 二羧酸衍生物等之中所選擇的化合物，進行反應而獲得者。 另外’二羧酸的情況，為提高反應產率等，亦可使用預先使 1-羥基-1，2,3-笨并***等產生反應的活性酯型二羧酸街生 物。 當a、c達70莫耳百分比以上時，可獲得内部應力未满 3〇MPa ’且即便在2〇(TC施行硬化，耐熱性、可靠性均優異 的驗可溶性樹脂。 式（3)所示鹼可溶性樹·脂中，作為X取代基的-0-R_9、作為 Y取代基的-O-R9、-COO-R9，在調節羥基、羧基對鹼水溶 液的溶解性之目的下，係由碳數1〜15有機基的I所保護之 基，視需要，亦可保護羥基、羧基。R9的例子係有如：甲 醯基、曱基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、第三丁氣幾 099122459 12 201111414 基、苯基、卞基、四氯咬喃基、四氮d辰喃基等。 當將該鹼可溶性樹脂在低溫施行加熱的情況以150°C以 上且未滿280°C施行處理，在高溫施行加熱的情況以280°C 以上且380°C以下施行處理，便會進行脫水閉環，便可依聚 苯并》号唑樹脂或聚苯并。号唑樹脂、與聚醯亞胺樹脂的共聚合 形式獲得耐熱性樹脂。若在低溫施行加熱處理，所生成的内 部應力會變更小，在半導體元件的製造中，會提升良率。且 具有可靠性優異的效果。 式(3)的X係有機基，例如苯環、萘環等芳香族化合物； 雙酚類、吡咯類、呋喃類等雜環式化合物；以及矽氧烷化合 物等，更具體較佳係有如下式(4)所示者。該等係視需要可 使用1種、或組合使用2種以上。 [化6]
(4-3)
一°—，一R16—3 Ria ^18 (4-7) ⑷ 099122459 13 201111414 (式中，*係表示鍵結於NH基。A係-CH2-、-CH(CH3)-、 -C(CH3)2-、-Ο-、-S-、-S〇2-、-CO-、-NHCO-、-C(CF3)2-、 或單鍵。R13係從烧基、院S旨基、烧趟基、齒原子中選擇1 者，分別可為相同亦可為不同。Rl4係從氫原子、烷基、烷 酯基、鹵原子中選擇1者。R=0〜2的整數。R15〜R18係有機 基。） 式(4)中，Rl3與Rl4的烷基具體例’係可舉例如：-CH3、 -CH2CH3、-ch2ch2ch3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、 -CH2CH(CH3)2 、-CH(CH3)(CH2CH3) 、-C(CH3)3 、 -CH2CH2CH2CH2CH3 、 -CH2CH2CH(CH3)2 、 -ch2ch(ch3)(ch2ch3) 、 -ch(ch2ch3)(ch2ch3)、 -CH(CH3)(CH2CH2CH3) 、 -CH(CH3)(CH(CH3)2) 、 -CH2CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)(CH2CH2CH2CH3)、 _ch(ch3)(ch2ch(ch3)2)、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 等。 如式（3)所示’在X上鍵結〇〜2個R7或R12。（式(4)中， R7與Rl2係省略）。 式(3)中，含有X之重複單位的莫耳百分比b及d，亦可 為0(零）。 再者’式（3)的γ係有機基’有如上述X的同樣物，例如： 本裒T環專方香族化合物；雙盼類、e比17各類、比《7定類、Ο夫 南類等雜環式化合物；以及魏燒化合物等，更具體較佳係 099122459 14 201111414 下式（5)所示者。該等係可使用1種、或組合使用2種以上。 [化7]
(5-7)— R23 R23
(式中，*係表示鍵結於〇0基。A係-CH2-、-CH(CH3)-、 -C(CH3)2_、_〇_、-S-、-S〇2_、-CO-、-NHCO-、-C(CF3)2_、 或單鍵。r19係從烷基、烷酯基、烷醚基、鹵原子中選擇的 1者，分別可為相同亦可為不同。r2〇係從氫原子、烷基、 烷酯基、鹵原子中選擇的1者。t=0〜2的整數。R21〜R24係有 機基。） 式(5)中，R19與R20的烷基具體例，係可舉例如：-CH3、 -CH2CH3 > -CH2CH2CH3' -CH(CH3)2' -CH2CH2CH2CH3' -CH2CH(CH3)2 、-ch(ch3)(ch2ch3)、_c(ch3)3、_ch2ch2ch2ch2ch3、 -CH2CH2CH(CH3)2' -CH2CH(CH3)(CH2CH3) > -CH(CH2CH3)(CH2CH3) -ch(ch3)(ch2ch2ch3) -CH(CH3)(CH(CH3)2) 099122459 15 201111414 -ch2ch2ch2ch2ch2ch3 、 -ch(ch3)(ch2ch2ch2ch3) 、 -CH(CH3)(CH2CH(CH3)2) 、 -ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch3 、 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 等。 如式（3)所示，在Y上鍵結著0〜4個R8(式(5)中，R8係省 略）。 該等之中，特佳者係有如下式（6)所示者。 關於下式（6)中源自四羧酸二酐的構造，係有如：在鍵結 於c=o基的位置係雙方呈間位，或雙方呈對位，亦可分別 含有間位與對位的構造。 [化8]
099122459 16 201111414 (式中，*係指鍵結於C=0基。R25係從烷基、烷酯基、烷醚 基、苄醚基、鹵原子中選擇1者，且分別可為相同亦可為不 同。R26係從氫原子或碳數1〜15的有機基中選擇1者，亦可 其中一部分被取代。u=0〜2的整數。） 式(6)中，R25的烷基具體例，係可舉例如：-CH3、-CH2CH3、 -ch2ch2ch3、-ch(ch3)2、-ch2ch2ch2ch3、-ch2ch(ch3)2 、-ch(ch3)(ch2ch3)、-c(ch3)3、-ch2ch2ch2ch2ch3、 -CH2CH2CH(CH3)2 ' -CH2CH(CH3)(CH2CH3)' -CH(CH2CH3)(CH2CH3)' -CH(CH3)(CH2CH2CH3)' -CH(CH3)(CH(CH3)2)' -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 、-ch(ch3)(ch2ch2ch2ch3)、-CH(CH3)(CH2CH(CH3)2)、 -CH2CH2CH2ai2CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 等。 為能即便將由上述鹼可溶性樹脂所構成正型感光性樹脂 組成物，在低溫施行硬化仍具有優異耐熱性，最好式（3)中 的X與Y係環式化合物，特別佳係芳香族化合物。 再者，上述式（3)所示鹼可溶性樹脂，較佳係將該鹼可溶 性樹脂末端的胺基，使用含有至少具有i個婦基或快基之脂 肪族基或環式化合物基的酸酐或酸衍生物予以封端，形成醯 胺。藉此便可提升保存性。此種含有至少具有丨個與驗可溶 性樹脂末端的胺基產生反應之絲或絲的㈣族基或環 式化合物基之酸酐’係可舉例如：順丁烯二酸軒、雙環[221] 庚-5-烯-2,3_二敌酸酐、4_乙炔基鄰苯二甲_、4_(苯基乙 快基）鄰笨二甲酸料，例如式⑺。酸财物係可例:式 099122459 17 201111414 (8)。該等係可單獨使用，亦可組合使用2種以上。 [化9] Ο Ο
099122459 18 201111414 [化 ίο]
該等之中，特佳者係選擇自下式(9)中的基。藉此便可特 別提升保存性。 [化 11]
再者’並不僅侷限於本方法’亦可將該鹼可溶性樹脂中所 含的末端羧酸，使用含有至少具有1個烯基或炔基之脂肪族 基或環式化合物基的胺衍生物予以封端，形成醯胺。 (正型感光性樹脂組成物） 其次’針對正型感光性樹脂組成物進行詳細說明。正型或 光性樹脂組成物的特徵在於含有上述鹼可溶性樹脂、感光 劑。 本發明所使用的感光劑，係可使用能施行正型圖案化的感 光劑，具體係可使用：感光性重氮醌化合物或鑌鹽等利用光 099122459 19 201111414 會產生酸的化合物、或者二氫吡啶化合物等。感光性重氮醌 化合物係可舉例如：酚化合物、與1,2-萘醌-2-重氮-5-磺酸 或1，2-萘醌-2-重氮-4-磺酸的酯。具體係可例如式（10)〜式（13) 所示酯化合物。該等係可單獨使用，亦可組合使用2種以上。 [化 12]
099122459 20 201111414 [化 13]
OQ QO
OQ
OQ H3C CH3
-ch3
OQ
OQ 、ch3
CH3 h3c OQ
ch3 h3c
(11) 099122459 21 00 201111414 [化 14]
ch3 ch3 ch3 (12) 099122459 22 201111414 [化 15]
QO OQ QO CH3 H3C OQ (13) 式中，Q係從氫原子、式（14)、式（15)中選擇任一者。此 處，各化合物的Q中，至少1個係式（14)、式（15)。 [化 16]
[化Π]
再者，本發明中，為能在依高感度更進一步施行顯影後施 099122459 23 201111414 行無樹脂殘留（殘潰）的圖案化，可添加酚性化合物。 本發明的樹脂組成物及感光性樹脂組成物中，視需要尚可 含有均塗劑、矽烷偶合劑等添加劑。 本發明中’將該等成分溶解於溶劑中，經形成清漆狀後再 使用。溶劑係可舉例如：N-甲基-2_β比咯啶酮、内酯、 ν，ν-二曱基乙醯胺、二曱亞硬、二乙二醇二曱_、二乙二醇 二乙驗、二乙二醇二丁ϋ、丙二醇單甲越、二丙二醇單甲鍵、 丙二醇單甲㈣_、乳酸甲§旨、乳酸乙_、乳酸丁自旨、甲 基-1，3-丁二醇醋酸酯、1，3-丁二醇單曱㈣、丙暖甲酯、 丙S同酸乙g旨、3_甲氧基丙酸甲g旨等’可單獨使用，亦可混合 使用。 本發明感光性樹脂組成物的使用方法，係首先將該組成物 塗佈於適當支撐體(例如：石夕晶圓、陶究基板、铭基板等)上。 塗佈量係當塗佈於半導體元件上時’便依經硬化後的最終膜 厚為0.1〜30/rni方式施行塗佈。若膜厚低於下限值，則會有 較難充分發揮當作半導體元件之保_、顧機能的情 況’反之’若超越上限值，則不僅較難獲得細微凸紋圖案， 亦會有加工較耗時間導致產能降低的情況。塗佈方法係有 如：使用旋轉塗佈機的旋轉塗佈、使用噴霧塗佈機的喷霧塗 佈’或諸如浸潰、印刷、報塗佈等。接著，在6〇〜13〇t施 行預烤而將塗膜乾燥後，再將光化射線照射呈所需圖案形 狀。光化射線係可使用諸如X射線、電子束、紫外線、可 099122459 201111414 見光友荨較佳為200〜500nm波長者。 著藉由將照射部利用顯影液予以溶解除去， ㈣案°顯影液可適當使用例如：氫氧化鈉、氫氧化^碳 酉夂納外鈉、偏㈣鈉、氨水等無機驗類；乙胺、正丙胺 等、及胺類，二乙胺、二正丙胺等二級胺類；三乙胺、甲基 二乙胺等三級胺類；二曱基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類；^ 氧化四甲敍、氫氧化四乙銨等四級銨鹽料驗類的水溶液， 以及在其巾適當量添加諸如f醇、乙醇之類醇㈣的水溶性 有機命劑或界面活性劑’而形成的水溶液。顯影方法係可使 用：喷霧、漿葉法、浸潰、超音波等方式。 其次，將依顯影而形成的凸紋圖案施行清洗。清洗液係使 用瘵餾水。接著，施行加熱處理(硬化），形成崎唑環、戈。号 嗤環與酿亞胺環’便獲得富耐熱性的硬化物。 加熱處理係可在高溫實施，亦可在低溫實施，高溫時的加 熱處理溫度較佳係、更佳係29〇<t〜35(rc^m 溫時的加熱處理溫度較佳係l5〇〇c〜28(rc、更佳係 180°C 〜260°C。 其次’針對依本發明形成的感光性樹脂組成物之硬化膜進 行說明。屬於感光性樹脂組成物之硬化物的硬化膜，不僅可 使用於諸如半導體元件等半導體裝置用途，亦可有效使用於 TFT型液晶或有機el等顯不體裝置用途，或諸如：多層電 路的層間絕緣膜、或換性貼銅板的表塗層、防焊膜、液晶配 099122459 25 201111414 向膜。 半導體裝置用途例，係有如：在半導體元件上形成上述感 光性樹脂組成物的硬化膜而成的鈍化膜，於鈍化膜上形成上 述感光性樹脂組成物之硬化膜而成的缓衝塗膜等保護膜，以 及在半導體元件上所形成的電路上形成上述感光性樹脂組 成物的硬化膜而成的層間絕緣膜等絕緣膜，以及α線阻隔 膜、平垣化膜、突起(樹脂柱）、隔間壁等。 顯示體裝置用途例係有如：在顯示體元件上形成上述感光 性樹脂組成物之硬化膜而成的保護膜，TFT元件、彩色濾光 片用等絕緣膜或平坦化膜，MVA型液晶顯示裝置用等突 起’有機EL元件陰極用等隔間壁等等。就使用方法係根據 半導體裝置用途，依照上述方法，在已形成顯示體元件或彩 色濾光片的基板上，形成經圖案化的感光性樹脂組成物層。 顯示體裝置用途(特別係絕緣膜或平坦化膜用途），要求高透 明性’在該感光性樹脂組成物層硬化前，藉由導入後曝光步 驟，便可獲得透明性優異的樹脂層，實用上更佳。 <實施例> 以下’針對本發明根據實施例及比較例進行詳細說明，惟 本發明並不僅侷限於此。 <實施例1> (鹼可溶性樹脂之合成） 將使間苯二甲酸0.18莫耳、二苯醚_4,4，-二羧酸0.72莫 099122459 26 201111414 耳、及1-羥基-1，2,3-苯并***1.8莫耳進行反應而獲得的二 羧酸衍生物（活性酯)426.62g(0.9莫耳）、與4,4’-亞甲基雙(2-胺基酚)230.26g(l莫耳），裝入於具備有溫度計、攪拌機、 原料投入口、及乾燥氮氣導入管的四口分離式燒瓶中，添加 N-甲基-2-吡咯啶酮2628g而使溶解。然後，使用油浴在80¾ 進行16小時反應。接著，添加溶解於N-曱基-2-吡洛啶酉同 172g中的4-乙炔基鄰苯二甲酸酐43.04g(0.25莫耳），再施 行3小時攪拌便結束反應。將反應混合物施行過濾後，再將 反應混合物投入於水/異丙醇=7/4(體積比）的溶液中，過濾收 集沉殿物並利用水施行充分洗淨後’於真空下施行乾燥，便 獲得由式(3-2)所示c= 100、d=〇 ’且表1所示化合物構成的 目標鹼可溶性樹脂。 二面角旋轉的能量障壁： 計算係使用搭載504MB記憶體的日本電氣股份有限公司 製個人電腦MY18A/E-1。 利用畐士通股份有限公司製Scigress Explorer Workspace，描繪4,4·-亞曱基雙(2-胺基酚）。使式(2)所示二 面角A-B-R^-D，在-180度至180度範圍内每隔5度進行旋 轉’並利用分子軌道法(PM5法）求取各個構形的生成熱，且 製成能量圖。從該能量圖中讀取最高生成熱與最低生成熱， 並計鼻差值。 實施例1中，二面角旋轉的能量障壁係10[kcal/mol]。 099122459 27 201111414 (感光劑之合成） 將酚式(A-l)12.74g(0.03莫耳）、與三乙胺7.59g(0.075莫 耳），裝入於具備有溫度計、攪拌機、原料投入口、及乾燥 氣氣導入管的四口分離式燒瓶中，添加丙酮l〇3g而使溶 解。經將該反應溶液冷卻至l〇°C以下之後，再將丨，2-萘醌_2_ 重氮-5-氯化磺醯20.15g(0.075莫耳）一起與丙酮i〇〇g，依不 會達10°C以上的方式徐緩滴下。然後，在1〇。(：以下施行5 分鐘攪拌後，在室溫施行5小間攪拌而結束反應。將反應混 合物施行過濾後，再將反應混合物投入於水/曱醇=3/1(體積 比）的溶液中，過濾收集沉澱物並利用水施行充分洗淨後， 於真空下施行乾燥，便獲得式（Q-1)構造所不感光劑。
099122459 2S 201111414
OQ (式中’Q係IL原子、或〇^Ν·所示，Q整體申有83%係〇^Ν·。） I S〇s (感光性樹脂組成物之製作） 將所合成的鹼可溶性樹脂100g、具有式(Q—i)構造的感光 劑13.5g、及2,2··亞甲基雙盼，溶解於曱基外1^各°定酮 200g中之後’利用0.2/mi鐵氟龍(註冊商標）過遽器施行過 濾，便獲得正型感光性樹脂組成物。 加工性評價： 將該正型感光性樹脂組成物在石夕晶圓上使用旋塗機施行 塗佈後’利用加熱板在120°C施行4分鐘預烤，獲得膜厚約 8.Ομπι的塗膜。對該塗膜，透過凸版印刷股份有限公司製遮 罩（測試圖案No.l :描繪寬0.88〜50/xm殘留圖案及去除圖 案）’使用i線步進機(尼康股份有限公司製、4425i)，使曝 光量變化並進行照射。 接著，使用2.38%氫氧化四甲銨水溶液，依經預烤後與顯 099122459 29 201111414 影後的未曝光部之膜厚差為Ιμηι方式，調節顯影時門^ 行漿葉法顯影(paddle development)。然後，利用纯& 10秒鐘清洗，再進行觀察。將圖案有成形的情況評為「仃 將圖案未成形的情況評為「X」，進行評價。 結果，可確認到實施例1中有圖案成形。 内部應力評價： 另外，將上述正型感光性樹脂組成物同樣地塗佈於。 曰日I貝| 上，經預烤後，在烤箱中的無塵烤箱，依氧濃度1000ppm 以下、且200 c、90分鐘施行硬化。將在矽晶圓上所獲得塗 膜，利用表面粗度形狀測定機（東京精密股份有限公司製· Surfcom 1400D) ’測定矽晶圓直徑2〇〇mm中之丨列爪㈤(端部 除外），當石夕晶圓中心部設為零時，將令心部與19〇_二端 部分間之差值（浮起部分)視為「翹曲量」。 圖1所不係矽晶圓S的翹曲量測定方法說明示意圖。圖 1(a)所示係已形成塗膜m的石夕晶圓s之麵曲量⑻、測定距 離⑷及曲率半控⑻。圖j⑻係圖j⑻的平面圖，圖吵） 所不係砂晶圓S的x、y方向。但，圖！附，塗臈爪係省 略。魅曲量(X)係所計算得石夕晶圓s在χ、y方向上的各個翹 曲量平均值。 從所獲得龜曲量(X)’使用以下的(數式1)與(數式2)計算 出内部應力a(MPa)。 (數式υ
R=(a2+4X2)/8X 099122459 201111414 a=D2E/{6Rt(l_v)} (數式 2) R :曲率半徑[mm] . a:測定距離㈨叫 X :麵曲量[mm] D :矽晶圓厚度[mm] E :矽的彈性模數[kgf/mm2] t :硬化膜（塗膜)厚度[mm] v :波桑比 另外，本實施例中，{E/(l-v)}=180500kgf/mm2。 實施例1中，内部應力（7係25.7MPa。 迴焊耐性評價： 將依上述加工性評價而施行圖案加工的晶圓，在無塵烤箱 中，依氧濃度lOOOppm以下、且200°C、90分鐘施行硬化。 接著，在該晶圓上將田村化研股份有限公司製助焊劑、 BF-30，利用旋塗機依500rpm/5秒+l〇〇〇ppm/30秒的條件施 行塗佈。利用迴焊爐依140〜160°C/100秒(預熱）、350°C/30 秒的條件持續連續施行2次。接著，利用經加熱至40°C的 二甲苯施行10分鐘洗淨後’利用異丙醇施行清洗而乾燥。 - 將已去除助焊劑的膜表面利用金屬顯微鏡觀察表面。將無大 - 龜裂、起皺的情況評為「〇」，將有出現大龜裂、起皺的情 況評為「X」，並施行評價。 實施例1並無發生大龜裂、起敵等，屬良好。 099122459 31 201111414 <實施例2> 將使一苯醚_4,4'_二羧酸0.9莫耳與丨_羥基_丨，2,3·苯并*** 1 · 8莫耳進行反應而獲得的二羧酸衍生物（活性酯)443.2g (〇. 9 莫耳）、以及3,3'-二胺基-4,4’-二羥基二苯醚162 57§(07莫 耳）、與4,4’-亞甲基雙(2-胺基-3,6-二甲基酚)85.918(0_3莫 耳）’裝入於具備有溫度計、攪拌機、原料投入口、及乾燥 氮氣導入管的四口分離式燒瓶中，添加N-甲基-2-吡咯啶酮 2767g而使溶解。然後，使用油浴在8(TC進行16小時反應。 接著添加,谷解於N_甲基_2_。比哈。定酮Mg中的4_乙快基 鄰苯二曱酸軒43构(0·25莫耳），再進行3小時·而結束 反應過濾反應混合物後’將反應混合物投入水/異丙醇 收集沉澱物並利用水施行充分 洗淨後’在真空下施行賴，獲得切_2)所心=7G、㈣〇、 P=2，且表1所示化合物構成的目標鹼可溶性樹脂。其他均 如同實施例1般地製作感光性樹脂組成物，並施行與實施例 1同樣的評價。所獲得結果如表丨所示。 實施例2中，3,3，-二胺基-4,4'-二羥基二苯醚、4,4'-亞甲基 雙(2-胺基-3,6-二曱基酚）的二面角旋轉的能量障壁，係與實 施例1同樣地進行計算，分別為〇.7[kcal/mol]、 4.7[kcal/mol]。該鹼可溶性樹脂係將7成的3,3，-二胺基-4,4，- 二羥基二苯醚、與3成的4,4，-亞曱基雙(2-胺基-3,6-二曱基 盼)施行混合後才使用’因而其旋轉的能量障壁係將3,3，_二 099122459 32 201111414 胺基-4,4'-二經基二苯鍵的〇.7[kcal/mol]乘上0.7倍的值、與 將4,4’-亞曱基雙(2-胺基-3,6-二甲基酴）的4.7[kcal/mol]乘上 • 倍的值之合計，成為l.9[kcal/mol]。 ' <比較例1> 將使二苯醚-4,4’-二羧酸0.87莫耳與1-羥基-1,2,3-苯并三 唾1.566莫耳進行反應而獲得的二羧酸衍生物（活性 酯)428.42g(0.87莫耳）、與六氟·2,2，_雙(3-胺基-4-羥基苯基) 丙烷366.26g(l莫耳），裝入於具備有溫度計、攪拌機、原料 投入口、及乾燥氮氣導入管的四口分離式燒瓶中，添加N_ 曱基-2-吡咯啶酮3179g而使溶解。然後，使用油浴在80°C 進行16小時反應。接著，添加溶解於N_曱基_2_吡咯啶酮 224g中的4-乙炔基鄰苯二曱酸酐55.95g(0.325莫耳），再施 行3小時攪拌便結束反應。將反應混合物施行過濾後，再將 反應混合物投入於水/異丙醇=7/4(體積比）的溶液中，過濾收 集沉殿物並利用水施行充分洗淨後，於真空下施行乾燥，便 獲得由式(3-2)所示c=0、d=100、p=2，且表1所示化合物構 成的目標鹼可溶性樹脂。其他均如同實施例1般地製作感光 性樹脂組成物，並施行與實施例1同樣的評價。所獲得結果 •如表1所示。 ' 比較例1中，二面角旋轉的能量障壁係5.3[kcal/mol]。 099122459 33 201111414 【s 特性 加工性 〇 〇 〇 迴焊财性 〇 〇 X 内部應力 (MPa) 25.7 29.7 33.2 1 +二面角旋轉的 能量障壁 1 (kcal/mol) 〇 〇\ CO >τΐ 感光劑.(Q-1) (g) I 13.5 13.5 13.5 調配量 驗可溶性樹脂 (100g) 酸(莫耳比） 間苯二曱酸(0.18)、二苯醚 -4,4'-二羧酸(0_72) 二苯醚-4,4'-二羧酸(0.9) 二苯醚-4,4'-二羧酸(0.87) 胺(莫耳比） 4,4’-亞曱基雙(2-胺基紛)(1) 3,3'-二胺基-4,4’-二羥基二苯醚(0.7) 、4,4’-亞曱基雙(2-胺基-3万-二曱基 胺基盼)(0.3) 六氟-2,2·-雙(3-胺基-4-羥基苯基） 丙烧(1) 私省：π 寸£---660 201111414 如表1所示’實施例1、2係内部應力較小，且即便在2〇〇〇c 低溫施行硬化時，迴焊耐性仍優異，且耐熱性與可靠性均優 異。 (產業上之可利用性） 根據本發明，可提供當作正塑感光性樹脂組成物使用時， 内部應力較小，即便在低溫施行硬化，耐熱性與可靠性仍優 異的鹼可溶性樹脂。 根據本發明，可提供内部應力較小，即便在低溫施行硬 化，耐熱性與可靠性仍優異的正型感光性樹脂組成物、硬化 膜、保護膜、絕緣膜、及使用其之半導體裝置、顯示體裝置。 本申請案係以2009年7月8曰所提出申請的曰本申請案 特願2〇09-161652為基礎並主張優先權，並將該帛的揭示全 部爰引於本案中。 【圖式簡單說明】 圖1為4算内部應力時所使用趣曲量的測定方法說明示 意圖。圖1(a)係正視圖，圖1(b)係圖丨⑻的平面圖。 【主要元件符號說明】 a 測定距離 m 塗膜 R 曲率半徑 S 矽晶圓 X 魅曲量 099122459 35

Claims (1)

  1. 201111414 七、申請專利範圍： 1. 一種鹼可溶性樹脂，係含有由雙（胺基酚）、及源自二羧 酸之構造所構成的聚苯并噚唑先質構造，其特徵為，依計算 化學所計算得上述雙（胺基酚）的二個芳香環間之二面角旋 轉的能量障壁係未滿3 [kcal/mol]。 2. 如申請專利範圍第1項之驗可溶性樹脂，其中，上述雙 (胺基酚）係依下式（1)所示： [化1] R9 Η H R2
    (式中’ R1係相互獨立’從- Ο-、-S-、碳數3以下的伸烧基、 取代伸烷基中選擇之有機基；R2係氫原子、烷基、烷氧基、 醯氧基、環烷基中任一者，且分別可為相同亦可不同）。 3.—種鹼可溶性樹脂，係含有由雙（胺基酚）、及源自二羧 酸之構造所構成的聚苯并哼唑先質構造，其特徵為， 使依下式（2)所示上述雙（胺基酚）的二面角A-B-R3-D，在 -180度至180度範圍内每隔5度進行旋轉，當利用分子執 道法求取各個構形下的生成熱時，最高生成熱與最低生成熱 的差係未滿3 [kcal/mol]; [化2] 099122459 36 201111414
    (式中，R3係從-ο-、-s-、碳數3以下的伸烷基、取代伸烷 基中選擇之有機基；R4係氫原子、烷基、或烷氧基，分別 可為相同亦可不同）。 4. 一種正型感光性樹脂組成物，係含有申請專利範圍第1 或3項之驗可溶性樹脂、及感光劑。 5. —種硬化膜，其特徵為，由申請專利範圍第4項之正型 感光性樹脂組成物的硬化物構成。 6. —種保護膜，其特徵為，由申請專利範圍第5項之硬化 膜構成。 7. —種絕緣膜，其特徵為，由申請專利範圍第5項之硬化 膜構成。 8. —種半導體裝置，其特徵為，設有申請專利範圍第5項 之硬化膜。 9. 一種顯示體裝置，其特徵為，設有申請專利範圍第5項 之硬化膜。 099122459 37
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