TW200413316A - Indolenine compound, near infrared absorber, and toner containing the same - Google Patents

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Nippon Kayaku Kk
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Description

200413316 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本务明係關於一種假4卜朵化合物及其用途。詳而言之， 係關於一種新穎的假啕哚化合物及含其之紅外線吸收劑及 蛟粉。更而言之，係關於具極高之分子吸光係數（重量吸光 係數）、於可見光區域吸收非常少之新穎的假吲哚化合物及 、、’、卜、泉吸收劑，以及含其之碳粉，尤其係關於閃光定影方 式般之非接觸加熱定影式碳粉。 【先前技術】 、於影印機、印表機等電子照相方式中，作為向被印刷物 〈圖像定影方式，歷來主要係使用熱輥方式。然而，由於 孩方式係使以㈣而形成圖像之紙等被印刷物通過加熱辕 間’使竣粉熱壓料被印刷物上，因此會出料定影部產 生阻塞、圖像被擠壞之而使解像度低下、被印刷物之種麵 文到限制等問題。 、 0S万面，於上述般之熱輕方式中，有人提出-種無問 :二圖像定影方式’即洪爐定影方式、閃光定影方式等 μ加⑼影方式。㈣種之非接觸加熱定影方式中使 ==紅外線照射供給錄印刷物之絲，據此讓碳粉加 於記錄媒體μ影。然而’於歷來之彩色碳粉所含 之耆色劑雖然有可見光區域之吸 定影之放電管，其幾無近紅外線區用㈣閃光 效率不佳，焦法獲得充分之定影。錢轉換 著色劑之碳黑等黑色色料，其於近紅 杈粘所含< 87209 、、、工外線區域亦有吸收能 200413316 ^但熱能轉換效率不充分’具各種之問題。特別是，重 疊複數色彩之彩色碳粉得到全彩色圖像之情況，於被印刷 財被⑽乡量之彩色碳粉，此種方切常難於使被供給 之彩色碳粉於被印刷物中充分定影。 作為解決此類問題之方法，例如以㈣光燈等放電管之 =光（8〇0〜1000 nm)進行定影，使酜菁類色素、銨類色素、 ‘-石凡醇錯合物類色素等近紅外線吸收劑分散摻合等而被 包含，係於日本特開昭63_16146〇號公報、特公平7_23965 號公報、特開2000_214626號公報、特開2000_214628號公報 等被提出。 該等近紅外線吸收劑，由於其近紅外線區域之分子吸光 係數並、/又那麼焉，為藉由近紅外線吸收劑之發熱作用以使 黏結劑樹脂完全溶解，必然使添加量增多，不僅沒有效率 而且亦不經濟。再者由於添加量變多，具影響碳粉色調之 問題。此外於分解溫度低於2〇(rc時之近紅外線吸收劑之情 >兄’嫁融混練製作碳粉時，會產生熱分解、近紅外線吸收 能降低，以及因分解物對碳粉之色調造成不良影響等種種 問題。為此，係尋求一種具超過2〇〇t：之分解溫度之分子吸 光係數（及重量吸光係數）高、於可見光區域吸收少之紅外線 吸收劑。 為解決該問題，於特開2002-156779號公報亦提出：利用 於碳粉粒子之表面使近紅外線吸收劑黏著，使碳粉於非接 觸加熱定影裝置有效地定影，但是僅使用歷來廣為所知之 近紅外線吸收劑，具不能得到充分效果之問題。 87209 200413316 發_明啟欲解決之問題 本發明係有黎於該狀況所完成之發明，本發明之目的係 關於一種新穎之假啕哚化合物，其具極高之分子吸光係數 (及重量吸光係數）、於可見光區域之吸收非常少者，及紅外 線吸收劑以及含其之碳粉，更詳而言之，係關於定影性良 好、對彩色碳粉之影響小、具極高之分子吸光係數，特別 係閃光定影方式般之非接觸加熱定影式碳粉。 【發明内容】 本％明者們欲解決上述之課題，加以專心努力之結果發 現，於電子照相用碳粉用近紅外線吸收劑使用於下述一般 式⑴所示之近紅外線吸收劑，因而解決上述課題而完成本 發明。 即本發明係關於： (1)由下述一般式（1)所示之假吲哚化合
述 (於式（1)中，R表示下 般式（2)所示之基團： (2) ((CH2)b〇)a(CH2)c〇R] [於式（2)中，a、b、c分別矣一私^ 使 乃'1表不整數，&表示1或〇、13及(：分別 獨立地表示1或2，汉丨表千#底7 炎原子數4以下之烷基；]χ-表示 87209 200413316 BF4-、PFr、I —、或n〇3-。） (2) R係下述一般式（3)之（1)所記載之假吲 一（CH2)c〇Rl 兔化合物 (3) (於式⑶中，C表示W2、Rl表示碟原子數4以下之炫基。 0)以⑴或⑺所記載之假慨合物作為有效成分之 外線吸收劑。 (4)包含下述一般式（4)所示之 1又^木化合物之碳粉：
Η C II C Η
—R
c X
(於式（4)中，R係表示下述一 ^ 飯式（5)所示之基團： -((CH2)b〇)a(CH2)c〇Ri ⑺ [毛式（5)中，a、b、c分別表 猶上 正數，a表示1或0、b及c 乂地表示1或2，Rl表示碳 電荷中和離子。） ^子數切下Μ基ΠΧ' ()R係下述―般式⑹之（4)所記載之碳粉： ^(CH2)c0R1 (於式（6)中，C表示1或2 (6) x'係 bf4—
PF, 87209 (6) Ri表示碳原子數4以下之烷j 、N〇3—或 SbF6—之（4)或（5: -10- 200413316 載之碳粉。 【實施方式】 詳細說明本發明。 於式（4)中R係表示式（5)、以式（6)表示為佳。 於式（5)中之a、b、及於式（5)、式（6)中之^分別表示整數， a表示1或0、b及c分別獨立地表示丨或]’ Ri表示碳原子數* 以下之烷基。 作為R之具體例可舉例為甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧 基乙基、丁氧基乙基等烷氧基烷基；甲氧基甲氧基甲氧基、 乙氧基乙氧基乙氧基等烷氧基烷氧基烷氧基。較佳者為甲 氧基乙基、丁氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基等。 於一般式（4)中表示電荷中和離子之χ—係表示有機或無 機之陰離子。X-為丨價陰離子之情況時須為丨分子、2價之 情況時須為1/2分子。作為該具體例可舉例為甲磺酸離子、 苯磺酸離子、對甲苯磺酸離子、甲基硫酸離子、乙基硫酸 離子、丙基硫酸離子、四氟硼酸離子、四苯基硼酸離子、 六氟磷酸離子、苯基亞硫酸離子、醋酸離子、乳酸離子、 三氟醋酸離子、戊酮醋酸離子、安息香酸離子、草酸離子、 琥ί白酸離子、丙二酸離子、油酸離子、硬脂酸離子、棒樣 酸離子、2氫磷酸離子、五氯錫酸離子、氯磺酸離子、氟磺 I離子、三氟甲磺酸離子、六氟坤酸離子、萘單磺酸離子、 奈二磺酸離子、氯苯磺酸離子、硝基苯磺酸離子、十二烷 基苯續酸料、料酸料、乙祕離子、三氟f橫酸^ 子、四苯基硼酸離子、丁基三苯基硼酸離子等有機離子、 87209 200413316 鹵 氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離予等 素離子、硫氰酸離子，·過氯酸離子、過琪酸離子、四氣: 酸離子、六氟硼酸離子、鉬酸離子、鎢酸離子、鈦酸離子、 釩酸離子、磷酸離子及魏離子等、硝酸離子、六氣錄酸 離子、翻酸離子、鎢酸離子、欽酸離子、锆酸離子等矣機 離子，一般分解溫度高之無機離子練。更佳者係四氣爛 酸離子、六氟磷酸離子、六氟銻酸離子、硝酸離子、碘化 物離子等。 作為下述一般式（4)所表示之化合物之合適之例子，並未 特別被限定，但具體之可被舉例為下述化合物：
C2H4OCH3 bf4
c2h4och3 化合物1
PF - C2H4OCH3 化合物2 izH4〇CH3
i2H4OC2K BF4· c2h4oc2h5 化合物3
Cl i2H4OC4H9
C2H40C4H9 化合物4 pfr 87209 -12- 200413316
化合物5
化合物6
C2H4OCH3 C2H4OCH3 化合物7 化合物8 NO 3
C2H4OC4H9 ch3so3 .C2H4OC4H9 化合物9 化合物10 87209 -13- 200413316
化合物 由本發明之—般式⑷所表示之化合物，係於特公平 5-37H9號公報所記載之方法為基準’例如可如下 #· 炎 *
(於上述合成途徑中，R、x表示上述之意義、M表示為中和 X之電荷之金屬，例如表示鹼金屬離子、鹼土金屬離子。） 若更具體敘述反應方法，於甲醇、乙醇、異丙醇、甘醇、 二甲基甲醯胺或醋酸、醋酸酐等溶劑中，加入原料①、原 料②及原料③，通常溫度50〜14(TC使反應1小時〜12小時， 則可得目的化合物。於該反應中，根據情況加入作為催化 劑之哌嗪、哌啶、醋酸鈉等鹽基催化劑亦佳。或者由上述 方法使原料①、原料②反應合成色素骨架後，使與原料③反 應亦佳。 本發明之化合物係耐熱性南、於近紅外區特別是8〇〇〜 1100 nm之區域具吸收、具極高之分子吸光係數、於可見光 區域（一般於400〜750 nm)吸收非常小。因而本發明之式（4) 之化合物可用於作為近紅外線吸收劑，再者可用於作為閃 87209 -14- 200413316 光定影方式樣之非接觸加熱定影式碳粉。 本發明之碳粉其至少由黏結劑樹脂、本發明之式之化 口物、及著色劑構成，碳粉粒子係使用歷來一般使用之廣 為周知之黏結劑樹脂、各種著色劑，根據歷來廣為周知之 万法由熔融混練-粉碎法、濕式造粒法等可以製造。該詳細 說明於特開昭63-161460號公報、特公平7_23965號公報、特 開2000_214626號公報、特開2〇〇〇_214628號公報、特開 2002-156779號公報等中被記載。 本發明之化合物，其特徵為具耐熱性高、於近紅外區特 別是800〜11〇〇 nm之區域具極高之分子吸光係數、於可見 光區域（一般於400〜750 nm)吸收非常小。因而能啟示於閃 光定影方式樣之非接觸加熱定影方式之碳粉使用其場合， 能效率佳地轉換閃光為熱、定影性也變高。又，能啟示為 減少於碳粉使用紅外線吸收劑之量為可能，同時可降低碳 粉之製造成本’根據紅外線吸收劑彩色碳粉之色調變化 小、能得到於色之再現性優越之彩色圖像。 實施例 以下根據實施例更具體說明本發明，儘管如此本發明並 非被限定於此等中。又，於實施例中，除非特別限定，否 則部係表示重量部。 實施例1 於4.0部醋酸酐中加入4,5-苯并-1-(2-甲氧基乙基）_3,3_二 甲基-2-亞甲基Η丨嗓滿2.7部、2 -氯-1-甲驗基-3-經基亞甲基 環己烯0.8部，回流冷卻下煮沸1小時、接著冷卻至室溫後， 87209 -15- 200413316 抽濾該反應液、除去不溶之不純物。隨後注入該反應液於 使0.5部四氟硼酸鈉溶解之4.0部水中，抽濾沈澱之結晶，以 DMF 2.0部使再結晶、用甲醇2_〇部洗淨、乾燥即可得2.5部 上述化合物1。此處所得之化合物1之物性值如下。此外， 分解溫度係表示熱重量—差熱分析（TG-DTA)之值。 取大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 270,000 (甲醇中） 分解溫度 227°C (TG-DTA) 實施例2 使用代替四氟硼酸鈉之六氟磷酸鈉07部’除此之外同實 施例1，可得2.7部上述化合物2。此處所得之化合物2之物 性值如下。 取大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 270,000 (甲醇中） 分解溫度 234°C (TG-DTA) 實施例3 使用代替四氟硼酸#3之破化钾〇.9部，除此之外同實施例 1 ’可得3.0部上述化合物7。此處所得之化合物7之物性值 如下。 最大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 270,000 (甲醇中） 分解溫度 214°C (TG_DTA：) 實施例4 87209 使用代替4,5-苯并甲氧基 乙基）-3,3-二甲基-2-亞甲 -16- 200413316 基啕哚滿<4,5-苯并-1-(2-(2-乙氧基）乙氧基乙基）_3,3_二甲 基-2-亞甲基吲哚滿31部，除此之外同實施例丨，可得部 上述化合物5。此處所得之化合物5之物性值如下。 最大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 272,000 (甲醇中） 分解溫度 225°C (TG-DTA) 實施例5 使用代替4,5_苯并-w-甲氧基乙基）_3,3_二曱基_2_亞甲 基·滿之4,5-苯并_H2_丁氧基乙基）_3,3_二甲基_2_亞甲 基《滿2.9部、代替四氟硼酸缺六氟磷酸飢㉝，除此 之外同實施例i ’可得2·6部上述化合物4。此處所得之化合 物4之物性值如下。 取大吸收波長 822 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 274,000 (甲醇中） 分解溫度 233°C (TG-DTA) 實施例6 使用代替4,5-笨并.叩-甲氧基乙基）_3,3_二甲基_2-亞甲 基♦来滿之4,5_笨m(2_乙氧基）乙氧基乙基）_3,3-二甲 基-2-亞甲基㈣滿3」部、代替四氟㈣納之偏銻酸鋼u 部’除此之外同實施⑴，可得2 9部上述化合物Η。此處 所得之化合物11之物性值如下。 最大吸收波長 莫耳吸光係數 分解溫度 820 nm (曱醇中） 272,000 (甲醇中） 226〇C (TG-DTA) 87209 -17- 200413316 實施例7 使用代替四氟硼酸鈉之硝酸鈉0.5部，除此之外同膏施例 i，可得2.3部上述化合物8。此處所得之化合物8之物性值 如下。 820 nm (甲醇中） 270,000 (甲醇中） 212〇C (TG-DTA) 最大吸收波長 莫耳吸光係數 分解溫度 比較例1
使用代替4,5-苯并-1-(2-曱氧基乙基）_3,3_二甲基_2_亞甲 基吲哚滿之1-(2-曱氧基乙基）_3,3_二甲基_2_亞甲基吲哚滿 2.2部，除此之外同實施例丨，可得2 5部下述比較例化合物 1(於特公平5-37119號公報所記載之化合物）。此處所得之比 較例化合物1之物性值如下。 最大吸收波長 780 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 249,000 (甲醇中） 分解溫度 210°C (TG_DTA)
比较例化合物1
使用代替4,5-苯并-ΐ-(2·甲氧基乙基）-3,弘二甲基亞甲 基β嗓滿之4,5-苯并-U3-三甲基-2_亞甲基吲哚滿2·5部， 87209 -18- 200413316 除此之外同實施例j， 2001-105756號公報所 合物2之物性值如下。
可得2.2部下述比較例化合物2(於特門 記載之化合物)。此處所得之比較例I 取大吸收波長 814nm(f醇中） 莫耳吸光係數 248,000 (甲醇中） 分解溫度 242t：(TG-DTA)
比較例3 Φ欣丞枣悬）一 、 一 U)部於4.0部無水醋酸中，滴加42%之氟硼較·== 部下煮滞㈣、接著冷卻至室溫後、抽口二 不溶之不純物。倒出全部所得 ：、心履、除 、 丁心心/從於4·〇邵水中、站々冲 澱 <結晶，若用2.G部甲醇洗淨、乾燥，即 /思“ 較化合物3(於特開昭58_219〇9 于.#下迷比 處所得之比較例化合物3之物性值如下“I化合物）。此 最大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 183,000(甲醇中） 分解溫度 156°C (TG-DTA) 87209 -19- 200413316
比較例化合物3 射交例4
使用代替四氟硼酸鈉之對曱笨磺酸鈉0·9部，除此之外同 實施例1，可得2.7部下述化合物。此處所得之化合物之物 性值如下。 最大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 270,000 (甲醇中） 分解溫度 215°C (TG-DTA)
於實施例！之同陽離子體比較有機陰離子之重量大於ΐι% ::::單位重量相當之吸收降低10%強，分解溫度亦與—° 叙（有機陰離子相同降低之原因， 中，A本發明之碳粉製作 甲 I與樹脂加熱混練之情況下，相铲认A Μ ^於幾機陰離子之情 87209 -20- 200413316 況，很可惜地被認為無優點。 比較例5及6 使用代替四氟硼酸鈉之氯酸鉀0.6部，除此之外同實施例 1，可得2.4部下述化合物。此處所得之下述化合物之物性 值如下。 最大吸收波長 820 nm (甲醇中） 莫耳吸光係數 270,000 (甲醇中） 分解溫度（氯酸離子） 15 8°C (TG-DTA)
此外使用代替四氟硼酸鋼之過氯酸納0.6部，除此之外同實 施例1，可得2.4部下述化合物。此處所得之下述化合物之 物性值如下。 最大吸收波長 莫耳吸光係數 820 nm (甲醇中） 270,000 (甲醇中） 分解溫度（過氯酸離子） 230°C (TG-DTA)
87209 -21 - 200413316 氯酸、過氯酸離子體於分解溫度一舉分解之事係廣為所 知，即使於本發明之化合物、特別是氯酸體其分解溫度顯 著低、於該分解溫度其重量減少為一舉70%以上，劇烈分 解。化合物製造上之危險性也雖然如此，但於本發明之碳 粉製作中，於與樹脂加熱混練之情況下，相較於該其他之 陰離子，很可惜被認為無優點。 於下述表示之表1中，比較於實施例1〜7表示之化合物之 甲醇中之600、650、700 nm之吸光值與比較例化合物1〜3。 表1 (3 mg /L甲醇溶液中之分光特性之比較） 600 nm 650 nm 700 nm 實施例1 0.014 0.052 0.147 實施例2 0.014 0.051 0.144 實施例3 0.013 0.048 0.134 實施例4 0.012 0.048 0.136 實施例5 0.016 0.047 0.126 實施例6 0.014 0.045 0.119 實施例7 0.014 0.053 0.148 (以下， 併記對實施例1之比率（％)) 比較例1 0.024 0.089 0.274 (170%) (170%) (190%) 比較例2 0.018 0.071 0.199 (130%) (140%) (140%) 比較例3 0.213 0.262 0.164 (1520%) (500%) (120%) 87209 -22 - 200413316 本發明之化合物，其特徵為於紅外區域具急遽吸收、具 高吸光係數、高分解溫度。 再者根據表1可知於可見光區、特別於近紅外區相近之可 見光區之600 nm〜700 nm，與比較例化合物相比，本發明 之化合物吸收極其小。該差係啟示與比較用之化合物相 比，本發明之化合物於可見光區之吸收非常小、對彩色碳 粉色調之影響非常小。此外，本發明之假啕哚化合物其由 於具極高之分子吸光係數，於閃光定影方式樣之非接觸加 熱定影方式，可得到定影良好之碳粉。 87209 -23-

Claims (1)

  1. 拾、申請專利範園·· 1 · 〜種假吲哚化合物，其係表為下述—般式（丨）：
    (於式⑴中 R係表示表為下述一般式（2)之基團·· —((CH2)b〇)a(CH2)c〇Ri (2) [万；式（2)中，a、b、c分別表示整數，a表示1或〇，bic分 另1】身爵上主一 乂表示1或2，1表示碳數4以下之烷基];X-表示 B?4、pF6-、I -或 NO,。） 如申睛專利範圍第1項之假吲哚化合物，其中R係下述一 般式（3)者： ~ (CH2)c〇R1 (3) (於式（3)中，c表示，心表示碳數4以下之烷基。） 3 · 一種紅外線吸收劑，其係以如申請專利範圍第1項或第2 項之假吲哚化合物作為有效成分者。 4· 一種碳粉’其特徵為含有表為下述一般式（4)之假吲哚化 合物者·· 87209
    Η c II c H C X cl
    、式（4)中，R係表示表為下述一般式（5)之基團·· -((CH2)b〇)a(cH2)c〇Rl (5) 式（5)中’ a、b、c分別表示整數，a表示1或〇, b及c分 另丨J揭立矣+ ! + Λ 山 不1或2 ’ Ri表示硬數4以下之燒基];X—表示電 荷中和離子。） 申明專利範圍第4項之碳粉，其中R係下述一般式（6) ~ (CH2)c 〇Rj (6) /式（6)中’ c表示1或2、1^表示碳數4以下之烷基。） 冲申明專利範圍第4項或第5項之碳粉，其中X—係BF4—、 % 6、1 —、N0「或 SbF6〜者。 87209 200413316 柒、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（ ）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    87209
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