TR202002641A2 - Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlar - Google Patents
Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlarInfo
- Publication number
- TR202002641A2 TR202002641A2 TR2020/02641A TR202002641A TR202002641A2 TR 202002641 A2 TR202002641 A2 TR 202002641A2 TR 2020/02641 A TR2020/02641 A TR 2020/02641A TR 202002641 A TR202002641 A TR 202002641A TR 202002641 A2 TR202002641 A2 TR 202002641A2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- formula
- plasticizers
- chz
- triazine
- plasticizer
- Prior art date
Links
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims abstract description 35
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005697 Dodecan-1-ol Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- -1 1,3,5-triazine derivative compounds Chemical class 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Buluş; triazin esaslı olan ve plastifiyan maddelerde kullanılan ester fonksiyonel grubu yerine; eter fonksiyonel grubu içeren plastifiyanlar ile ilgilidir.
Description
TARIFNAME TRIAZIN ESASLI YENI PLASTIFIYANLAR Tek nik Alan Bulus, triazin esasli yeni plastifiyanlar ile ilgilidir. Bulus daha özel olarak; triazin esasli olan ve ester fonksiyonel grubu yerine; eter fonksiyonel grubu içeren plastifiyanlar ile ilgilidir. Önceki Teknik Farkli hacimlerdeki pet siselerin, damacanalarin ve plastik esasli çesitli mutfak araç ve gereçlerinin enjeksiyon ya da benzer yöntemlerle üretilmesi esnasinda, plastik hammaddeye çesitli miktarlarda plastifiyanlar eklenmektedir. Bu plastitiyanlarm önemli bir kismi fitalat esasli olup endüstride yaygin olarak kullanilmaktadir. Çesitli yiyecek ve içecek içeren plastik kaplarin üretiminde kullanilan plastit'iyanlar zaman içeresinde yiyecek ve içeceklere karismakta ve oradan da beslenme yoluyla vücuda girmektedir. Fitalat esasli plastifîyanlar, ester fonksiyonel grubu içermekte olup; düz Zincirli moleküller oldugu için temas yoluyla da deriden nüfuz edebilmektedirler. Ayni zamanda Vücut içerisinde hidroliz olarak, daha küçük yapilardaki bilesenlerine parçalanmaktadirlar. Bu bilesenlerden aromatik yapida olanlar saglik açisindan riskler tasimaktadirlar. Fitalat esasli plastifiyanlarin saglik risklerinin olmasi nedeniyle kullanimina kisitlamalarin getirilmesi beklenilmektedir. Bu nedenle fitalat esasli olmayan plastifiyanlarin gelistirilmesi konusunda yogun çalismalar bulunmaktadir.Teknigi bilinen durumunda yer alan, CN 10274 1235 sayili Çin patent dokümaninda; yüksek isi direncine ve yüksek çapraz baglanma hizina sahip triazin türeVinden bahsedilmektedir. Teknigi bilinen durumunda yer alan, CN 105440282 sayili Çin patent dokümaninda, yüksek veya düsük polimerizasyon derecelerine sahip 1,3,5 -triazin türevi bilesiklerden ve bu bilesiklerin hazirlama yönteminden bahsedilmistir. basvurusunda, organik malzemelerin oksidasyonun neden oldugu bozulmaya karsi direncini arttirmak için özel amino-triazin bazli MannICh-bilesikler ile ilgilidir. Ancak teknikte var olan plastifiyanlarda; saglik açisindan riskler tasiyan, özellikle de plastik üretiminde kullanilan fitalat esasli plastifiyanlar bulunmaktadir. Bu sorunu çözmek ve fitalat esasli plastifiyanlarin yerine kullanilabilecek yeni triazin esasli plastifiyanlarin gelistirilmesi Ihtiyaci duyulmustur.Bulusun Amaci Bu bulusun amaci, saglik açisindan riskler tasimayan triazin esasli plastifiyanlarin gerçeklestirilmesidir. Bu bulusun bir baska amaci, eter fonksiyonel grubuna sahip triazin esasli plastifiyanlarin gerçeklestirilmesidir. Bu bulusun bir baska amaci, hidrolizlenme riskini içermeyen triazin esasli plastifiyanlarin gerçeklestirilmesidir. Bu bulusun bir baska amaci, yiyecek ve içecek saklama amaçli üretilen plastik kaplarin üretiminde kullanilan plastifiyanlarin; saglik açisindan riskli olmalarini engelleyen plastifîyanlarin gerçeklestirilmesidir.Bulusuii Ayrintili Açiklamasi Mevcut bulus ile triazin esasli plastifiyanlar gelistirilmistir. Gelistirilen plastifiyanlarin elde edilme yöntemleri ve kimyasal formülleri asagida detayli olarak açiklanmistir. 50 ml dioksan konuldu ve karisim oda sicakliginda 3 saat karistirildi. Elde edildi. Elde edilen karisim 85 °C de 5 saat karistirildi. Çözelti; etil asetat:su karisimina (50 mL döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 17 g madde % 85 verimle elde edildi. (Formül (1)) Formül (I ] 50 m1 dioksan konuldu ve karisim oda sicakliginda 3 saat karistirildi. Elde edilen dodecan-l-ol (Formül XII, 20.18 9, 108,4 mmoli ilave edildi. Elde edilen karisim 85 0C de 5 saat karistirildi. Çözelti; etil asetatzsu karisimina (50 m L 2 50 m L) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 23 g madde % 88 verimle elde edildi. (Formül (11)) Formül (I I) etilhekzan-l-ol (Formül XI, 21.13 g, 162.6 mmole), potasyum karbonat karistirildi. Çözelti; etil asetat:5u karisimina (50 mLz50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL SU ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 20 g madde % 79 verimie elde edildi. (Formül (Hill Formül (HI) dodecan-l-ol (Formül XIL 30,29 9, 162,6 mmolel, potasyum karbonat karistirildi. Çözelti; etil asetatzsu karisimina (50 mLz50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL SU ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 28 9 madde % 81,4 verimie elde edildi. (Formül * › Formul (IV) edilerek elde edilen karisim 90 0C 5 saat karistirildi. Karisim oda sicakligina sogutulduktan etil asetat:su karisimina (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18,5 g madde 0/0 88 verimle elde edildi. (Formül 4 - Formül (V) etilhexan-l-ol (Formül XI, 14.09 g, 108.45 mmol), potasyum karbonat saat ethane-1,2-diol (1.68 g, 27.07 mmol) ilave edilerek elde edilen karisim 90 0C 5 saat karistirildi. Karisim oda sicakligina sogutulduktan etil asetatzsu karisimina (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18 g madde % 90 verimle elde edildi. (Formül (VI)) FOrmül (VI) etilhexan-l-ol (Formül XI, 14.09 g, 108.45 mmol). potasyum karbonat saat 2,2'-0xydiethanol (2.87 g, 27.] mmol) ilave edilerek elde edilen karisim 90 0C 5 saat karistirildi. Karisim oda sicakligina sogutulduktan etil asetatzsu karisimina (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18 g madde % 85 verimle elde edildi. (Formül (VII)) Formül (VII) 90 0C 5 saat karistirildi. Karisim oda sicakligina sogutulduktan etil asetatzsu karisimina (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18 g madde % 87 verimle elde edildi. (Formül (VIII)) Formül (VIII) 90 CC 5 saat karistirildi. Karisim oda sicakligina sogutulduktan etil asetatzsu karisimina (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik 1512 iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18 g madde % 87 verimle elde edildi. (Formül (IX)) Formül (IX) 6 saat karistirildi. Çözelti; etil asetat:su karisimma (50 mL:50 mL) döküldü. Sulu faz ayristirildiktan sonra geriye kalan organik faz iki kere 50 mL su ile yikandi ve sodyum sülfat üzerinden kurutuldu. Çözücü vakum altinda uzaklastirildiktan sonra 18,5 g madde % 81,1 verimle elde edildi. (Formül Formül (XI), 77 i`ll-"H Formül (Xii), Mevcut bulus ile gelistirilen Formül (1) - (IV],e sahip plastifiyanlar monotriazin esasli olup bir triazin merkezine bagli 8 karbonlu ve/veya 12 karbonlu alkokSI yan gruplari içermektedir. Mevcut bulus ile gelistirilen Formül (V)- (X) sahip plastifiyanlar ise 8 karbonlu ve/veya 12 karbonlu alkoksi gruplari içeren ikiser adet triazin yapisi birbirlerine esnek ve kisa zincirlerle baglidir. Bunlardan Formül (V) ve Formül (Vl)"ya sahip bilesikler -O-CHz-C(CH3)2-CH2- Formül (VII) ve Formül (VIIITe sahip bilesikler O-CHz-CHz-O- Zinciri, Formül (IX) ve Formül (X)"a sahip bilesikler ise -O-CHz-CHz-CHz-CHz-O- zinciri baglanti elamanlarini içermektedirler. TR TR
Claims (4)
1. Bulus yeni plastifiyanlar olup, plastifiyamn; - monotriazin esasli ve triazinin merkezine bagli 8 karbonlu ve/veya 12 karbonlu alkoksi yan gruplari içermesi ile karakterize edilmektedir.
2. Bulus Istem '1 ”deki gibi plastifiyan olup, plastifiyanin; Formül (1), T T Formül (11), G H 0" N `sur-,1 H C1`ViHir....(_)' N `O(_;,VHI., Formül (lV)”ten herhangi birine sahip olmasiyla karakterize edilmektedir.
3. Bulus yeni plastifiyanlar olup, plastifiyanin; 20 - ikiser adet triazin yapisinin birbirlerine esnek ve kisa zincirlerle bagli oldugu, 8 karbonlu ve/veya 12 karbonlu alkoksi gruplarini içermesiyle karakterize edilmektedir.
4. Istem 3,teki gibi plastifîyanlar Olup, plastifiyanin; 10 _'\ _ 15 4 "je-v` Formül (V), Formül (VE), Formül (viih, Formül (Ud), herhangi birine sahip olmasi ile karakterize edilmektedir. . Istem 4”teki gibi plastifiyan Olup, Formül (V) ve Formül (VIYya sahip plastifiyanlarin -OICHz-C(CH3 iz-CHz-O- grubu içermesiyle karakterize edilmektedir. . Istem 4 teki gibi plastifiyan Olup; Formül (VII) ve Formül (VllI)°e sahip plastifiyanlarin O-CHz-CHz-O- zinciri içermesiyle karakterize edilmektedir. Istem 4 teki gibi plastifiyan Olup; Formül (IX) ve Formül (X)”a sahip plastifiyanlarin -O-CHz-CHz-CHz-CHz-O- zinciri içermesiyle karakterize edilmektedir.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2020/02641A TR202002641A2 (tr) | 2020-02-20 | 2020-02-20 | Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlar |
| PCT/TR2020/051095 WO2021167559A1 (en) | 2020-02-20 | 2020-11-12 | Novel triazine-based plasticizers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2020/02641A TR202002641A2 (tr) | 2020-02-20 | 2020-02-20 | Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlar |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR202002641A2 true TR202002641A2 (tr) | 2021-08-23 |
Family
ID=77391518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2020/02641A TR202002641A2 (tr) | 2020-02-20 | 2020-02-20 | Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlar |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| TR (1) | TR202002641A2 (tr) |
| WO (1) | WO2021167559A1 (tr) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030078347A1 (en) * | 2001-08-28 | 2003-04-24 | General Electric Company | Triazine compounds, polymers comprising triazine structural units, and method |
-
2020
- 2020-02-20 TR TR2020/02641A patent/TR202002641A2/tr unknown
- 2020-11-12 WO PCT/TR2020/051095 patent/WO2021167559A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021167559A1 (en) | 2021-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3587425B1 (en) | Ultraviolet absorbing compound and applications thereof | |
| BE1006549A3 (fr) | Application de 3-(alcoxyphenyl)benzofuranne-2-onescomme stabilisants et nouveaux composes de ce typ e | |
| Thirukumaran et al. | Synthesis and characterization of novel bio-based benzoxazines from eugenol | |
| CN101248128B (zh) | 用作合成聚合物添加剂的配位聚合的三乙醇胺高氯酸（triflato）金属内络合物 | |
| RU2678660C2 (ru) | Производные 3-фенилбензофуран-2-она, содержащие фосфор в качестве стабилизатора | |
| ES2674400T3 (es) | Estabilizadores de polímero de fosfito polimérico líquido libres de alquilfenoles | |
| US4627949A (en) | Process for the preparation of shaped articles of stabilized polycarbonate by the devolatilizing injection-moulding or devolatilizing extrusion process | |
| CN105399695B (zh) | 三嗪类化合物及其制备方法和用途 | |
| ES2349199T3 (es) | Fosfitos y fosfonitos poliméricos líquidos como agentes estabilizantes. | |
| RU2672727C2 (ru) | Поверхностно-активные вещества на основе алифатического поликарбоната | |
| ES2400735T3 (es) | Mezcla de estabilizador líquido | |
| RU2732401C2 (ru) | Аддитивная смесь для стабилизации полиола и полиуретана | |
| JP2020023473A6 (ja) | 紫外線吸収化合物およびその用途 | |
| CN1198152A (zh) | 新的肉桂酰胺及其作为稳定剂的用途 | |
| CN106432259B (zh) | 一种岩白菜素类衍生物及其合成方法与应用 | |
| TR202002641A2 (tr) | Tri̇azi̇n esasli yeni̇ plasti̇fi̇yanlar | |
| CN105315485B (zh) | 一种有机透明复合热稳定剂及其制备方法与应用 | |
| CN108884306A (zh) | 聚碳酸酯系树脂组合物及其成形品 | |
| EP3733735A1 (en) | Molded body containing polycarbonate-polyorganosiloxane copolymer | |
| CN108358781A (zh) | 抗氧化剂1076合成工艺 | |
| US4367303A (en) | Solutions for stabilizing thermoplastic polycarbonates | |
| CN109651275B (zh) | 三嗪类化合物、其组合物及其制备方法 | |
| CN105801845A (zh) | 一种二茂铁－三嗪环双基聚酰胺协效成炭剂及其制备方法和用途 | |
| CN105348069A (zh) | 一种格列本脲中间体5-氯水杨酸的合成工艺 | |
| US3174937A (en) | Compounds, compositions and processes for preparing and using same |