SU988815A1 - Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 - Google Patents
Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 Download PDFInfo
- Publication number
- SU988815A1 SU988815A1 SU813251976A SU3251976A SU988815A1 SU 988815 A1 SU988815 A1 SU 988815A1 SU 813251976 A SU813251976 A SU 813251976A SU 3251976 A SU3251976 A SU 3251976A SU 988815 A1 SU988815 A1 SU 988815A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydro
- triazinone
- triazinon
- general formula
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к синтезу триазинов, в частности к способу пол чени 6-замещенных и 2,6-дизамещенных д -тетрагидро-1,2,4-триазинонов -3 общей формулы , ет„ где R. Н, R C{,H5-V V BrCjH,, которые могут найти применение в качестве исходных веществ дл получени биологически активных соединений и эпоксидных смол. . Известен способ получени 6-фурил замещенного д-тетрагидро-l, 2,4-три азинона-3, заключающийс в последова тельном ацилировании и -аминоацетил фурана эфиром хлоругольной кислоты, гидразинировани промежуточного карбамата и циклизации полученного гидразонав щелочной среде. Нитрозамещенное производное полученного вещества обладает сильной антимикробной активностью С 13.Недостатками способа вл ютс мнргостсщийность и больша длительностьстадии гидразинировани (20 ч). Наиболее близким к изобретению вл етс способ получени производ- ных 4 -тетрагидро-1,2,4-триазинона-З общей формулы CeHsjpf-R где R - Н, заключающийс в рециклизации 5-феиил-1 ,3-9Ксазолинона-2 или 5-фенил-З-метил-1 3-оксазЬлинона-2 путем их отработки избытком гидразингидрата при кипении реакционной массы с последующим выделением целевых продуктов C2J. Однако выход 6-замещенных производных 4 -тетрагидро-1,2,4-триазонона-3 ,например 6-фенил Д°-тетрагидро-1 ,2,4-триазинона-З,согласно этому способу не высок(59%) ; При. том целевой продукт получаетс не достаточно чистым, что усложн ет его выделение. Кроме того, недостаточна реакционна способность исходных азолидонов. например 5-фенил-1,З-оксазолинока-2 не позвол ет получать 2 6-дизамещенные производные Л -твтрагидро-1,2, 4 -триазинона-3 при обработке исходных соединений, например, фенилгидразино По известному методу также не могут быть и получены б-алкил-производные д6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-З. Недостатком этого способа вл етс также сложность синтеза исходных веществ , которые получают в три стадии из ы-галогенкетона, например из .хлорацетофенона,с использованием ток сичного фосгена. Процесс получени исходных соединений включает стадии взаимодействи Чхг-галогенкетона с ур тропином с последующим гидролизом ур тропиниевой соли сол ной кислотой и образованием фенациламина. При этом последний в ходе реакции сильно загр зн етс хлористым аммонием, что затрудн ет его очистку. Фенациламин затем адилйруют и циклизуют фосгеном Указанные недостатки в целом усложн ют технологию процесса. Цель изобретени - упрощение технологии процесса. Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени производных и -тетрагидро-1,2,4-триази нона-3 общей формулы iTf где R - Н, CgH, R- , n - BrCfelij., CHg, в качестве исходных производных азо лидонов используют (2,4-тиазолидиндионил )-кетоны общей формулы о лт-Шг.-к S ( II) где R - , n - ВгС(,Н4. CHg, и процесс ведут в среде низшего алифатического спирта или. диоксана и/или воды или избытка фенилгидразин В случае получени 2,6-дизамещенных производных Л -тетрагидро-1,2,4 -триазинона-3 общей формулы I, с целью увеличени выхода и чистоты целевых продуктов, предпочтительно после обработки кетонов общей формул П фенилгадразином выдел ть смесь пр межуточных Е и Z-гидразонов кетонов общей формулы П, ее обрабатывать трифторуксусной кислотой при нагрева нии с последующим выделением Е-гидра зона и обработкой его водно-спирто вым раствором гидроокиси щелочного металла при нагревании. Процесс протекает по следующей схеме: }-N-CHo-C-в IT I -Но- -такS o о 0 г-N-СНо-С-д пт I J и 1 Р I Сначала образуетс смесь изомерных и Z-гидразонов си (2 , If-тиазолидиндиоНил ) J -кетонов. В случае R Н рециклизаци происходит спонтанно, благодар низкому энергетическому барьеру перехода Z-изомера в Е -изомер . В случае же R изомеры станов тс более стабильными и дл их превращени необходимо либо кислотное воздействие, или более жесткий температурный режим при проведении реакции в избытке фенилгидразина без растворител . При этом в последнем случае целевые 2,б-дизамещенные производные Л° -тетрагидро-1,2,4-триазинона-З получаютс более низкой степени чистоты и с более низким выходом. Поэтому предпочтительно процесс вести с выделением промежуточных Е и Z-гидразонов и их превращением. Исходные (2,Ц- тиазолидиндионил )}-кетоны И получают взаимодействием ш-галогенкетонов, например UJ-бромкетонов, с 2,4-тиазолидиндионом в присутствии оснований в спирто-водной среде или с сол ми 2,4-тиазолидиндиона в присутствии четвертичных солей аммони в среде инертного растворител . Состав и строение синтезированных соединений подтверЯсдены данными элементарного и функционального анализов , ИКи ПМР-спектров, индивидуальность - данными тонкослойной хроматографии .I П мер 1. б-Фенил-Л -тетрагйдpo-l 2 ,4-тpиaзинoн-3. а) ш-Гм (2, 4-тиазолидиндионил)7-ацётофенон . К суспензии 11,7 г (0,1 моль) 2,4-тиазолидиндиона в 100 мл метанола прибавл ют раствор 5,6 г (0,1 моль) едкого кали в 30 мп метанола , нагревают при 60° 10-15 мин и отгон ют растворитель в вакууме до- , суха. К полученной кристаллической массе калиевой соли 2,4-тиазолидиндиона-прибавл ют раствор 19,9 г (0,1 моль) IU-бромацетофенона в 200мл хлороформа и при перемешивании 1,65г (0,01 моль) тетраэтиламмони хлорисЮго , Уже при комнатной температуре начинаетс экзотермическа реакци , температура реакционной средыповышаетс до 30-40°С. Кип т т образовавшуюс суспензию 1 ч, охлаждают,, осадок отфильтровывают. Фильтрат промывают TgieMH порци ми воды по 50 мл и упаривают в вакууме пш бО досуха. Выход 22,1 г (.94% ), т.пл. 128-129°(из этанола). R 0,88. Найдено, %: С 56,5; Н 4,1, N 6,3,S 13,6; C- HgNOgS. Вычислено, %: С 56,2; Н 3,8; N 6,0; S 13,6. Это же вещество мохет быть получе но также другим способом. К раствору 11,7 г (о,1 моль) 2,4-тиазолидиндиона в 40 -ivui метано-, ла прибавл ют раствор 5,6 г (0,1 мол едкого кали в 60 мл метанола, смесь охлаждают до 10-15° и к полученной суспензии калиевой соли 2,4-тиазолиг диндиона прибавл ют 19,9 г Со,1 моль U)-бромацетофенона, перемешивают 2-3 мин и нагревают при 70-80° в течение 1 часа. Охлаждакхг, осадок отфильтровывают, промывают водой, эфиром и сушат. Выход 17,65 г (75%) т.пл. 128-129°{из этанола) R 0,88. Не дает депрессии температуры плавле ни с образцом, полученным по описанной методике. К суспензии 4,7 г (0,02 моль) описанного ю- ы- (2,-тиазолидиндионил ) -ацетофенона в 20 мл метанола прибавл ют 4 г (0,08 моль) гйд/разингидрата , кип т т раствор 2 ч. охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают эфиром, сушат. Выход 2,55г Из фильтрата выдел ют еще Q,31 г. Общий выход 2,86 г (82%), т.пл. 231232 (из пропанола) . . Найдено ,%: С 61,8; Н 5,4; N 24, Вычислено, %: С 61,7; Н 5,1) N 24,0 В пробе смещени с образцом, получен ным согласно известному способу 2 не дает депрессии и температуры плав лени . ИК-спектр (в диоксане ) см - ; . о1724(с), л)м-н3320(с), 3177 (ел). ПМР-спектр (в диметилсульфоксиде ) , м д: сЛСН; 4,37 (С) ; ,36 (С); бмн .10,07 (С) . Пример 2 . 6-п-Вромфенил-Д -тетрагидро-1;2 ,4-триазинон-З. ш-fN- (2, V тиазолидиндионил)1-П-бромацетофенон . Получают аналогично примеру 1 из 5,85 (0,05 моль)2,4-тиазолидиндиона 2,8 г (0,05 моль) едко.го кали и 13,9 г (0,05 моль) И -бромфенацилбромида в 50 мл метанола. Выход 11,5 г (74%), т.пл. 133-137° (из уксусной кислоты). ftJ 0,88. Найдено , %: С 42,3; Н 2,5; Вг 25,5; N 4,5 S 10,0,- C HoBrNOaS. Вычислено,%: С 42,0; Н 2,5,« Вг 25,4,- N 4,5, 510,2 6-п-Бромфенил- Л -тетрагидр6-1,2,4 триазинон-3 получают аналогично примеру 1изЗ,14 г (0,01 моль) uj-{.N- (2 ,4-тиазолидиндиолнил )-п -бромацетофенона и ±, г (0,03 моль/гидразингидрата в 6,5 мл метанола. Выход 1,98 г (78%), т.пл.--244-247°(из про-, панола). R| 0,45. Найдено,%: С 42,7, И 3,0; Вг 31,4, N 16,7; CgHgBrNaO., Вычислено,%: С 42,5; Н 3,2; Вг 31,5ii N 16,-5.. HJK-cneKTp (iB вазелиновом масле , 1714(с), 1700 (с), Л/N-H 3363 (ел) 3275 (ср) , 3255 (ср), 3160 (ср), 3119 (ср), 3087 (ср).. ,. ПМР-спектр ( диметилсульфоксиде, м.д., 4,34 (С), cf-NH 7,35 (С),. 10,09 (С). Пример 3 ; 6--Метил- Л -тетрагидро-1 ,2,4-триазинон-З. W (2 , А- тиазолидиндионил)3- ацетон . К суспензии 35,1 г (0,3 моль) 2,4-тиазолидиндиона в 20 мл метанола прибавл ют раствор 16,8 г (0,3 моль) едкого кали в 90 мл метанола, нагревают при 10-15 мин и отгон ют растворитель в вакууме досуха. К полученной кристаллической массе калиевой соли 2,4-тиазолидиндиона прибавл ют раствор 41,1 г (0,3 моль) бромацетона в 10 мл хлороформа и при перемешивании 1,65 г (7,5 моль) тетраэтиламмони хлористого. Уже при комнатной температуре начинаетс экзотермическа реакци , температура реакционной среды повышаетс до 30-40° . Кип т т I образовавшуюс ; суспензию 2,5 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают . Фильтрат упаривают в вакууме при 60 до полной отгорки. растворител и сушат в вакууме при 100° в течение 10 мин. Осадок в виде темно-коричневой в зкой массы обрабатывают 50 мл эфира, растирают до полной кристаллизации продукта. Осадок отфильтровывают., промывают эфиром , сушат. Выход 38,2 г (72%), т.пл. 73-74°(из бензола с петролейным эфиром). RrO,71. Найдено,%: С 42,0; Н 4,1; N 8.2; S 18,4-,С HTNOjS. вычислено,%: С 41,6 Н 4,1; N 8,1, S 18,5. К раствору 2 г (0,02 моль гидразингидрата в 1,2 мл прибавл ет постепенно порци ми при перемешивании 1,73 г (0,01 моль ). (N- (2,kтиазолидиндионил )-ацетона в течение 15 мин. ПереК1ешивание при комнатной температу эе продолжают 30 мин. Образовавшуюс .суспензию нагревают при 65-70°2 ч. Охлаждают, осадок отфильтровывают , промывают эфиром, су-шат . Выход 0,7 г (62%), т.пл. 156157° (из воды). R| 0,31. Найдено,%: С 42,6; Н 6,3;N 37,6; С4Н7МзО. Вычислено , %: С 42,5; Н 6,2; N 37,2. ИК-спектр (в вазелиновом масле), M-:Vc 0 1689 (с), VN-H 3430 (ел), 445 (.ел ), 3244 (ср).
ПМР-спектр (в диметилсульфоксиде), м,д,: оЛ-сКг 3,72 (c), 6,83 (с), сЛмн 9,29 (с) .:
Пример 4, 2,6-Дифенил- -тетрагидро- , 2, 4-триазинон-З .
Б -Фенилгидразон uj N- (2,-тиазолидиндионил ) - ацетофенона.
JacTBOp 4,7 г (0,023 моль) азолидона , полученн(5го согласно примеру 1, ,25 мл (0,023 моль) фенилгидразина в 10 мл 70%-ного водного диоксана кип т т 5 ч. Образовавшуюс суспензию охлаждают, осадок отфильтровывают , промывают метанолом, эфиром и сушат. Получают 4,75 (73%) изомерной смесиЕ и Z-гидразонов. Найдено,%: С 63,0; Н 4,9;N 13,1;S 9,7; C.H.. Вычислено,%: С 62,8; Н 4,6; N 12,9;S 9,9.
Смесь нагревают с 90 мл трифторуксусной кислоты при 78° в, течение 2 ч. При этой же температуре растворитель отгон ют. После охлаждени темную в зкую массу растирают с 1015 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают- метанолом, сушат. Выход 4,45 г технического продукта, который очищают, экстрагиру примеси 47 мл гор чего этанола. Остаток сушат . Выход 2,93 г (52%), т.пл. 172174 (из этанола),R| 0,83. Найде- но ,%: С 63,2; Н 5,0; N 12,8,-S 9,6; С И-, М OoS , Вычислено, %: С 62,8; ,Н 4,6; Я 12,9;S 9,7.
К суспензии 0,37 г (1,17 моль) выделенного Е -гидразона, в,б мл 80%-Horo этанола прибавл ют.о,094 г (.2,34 моль ) едкого натра и кип т т 1,5 ч. Вновь образовавшуюс суспензию рхлаж дают, разбавл ют в 3-4 разе водой, добавл ют уксусной кислоты до оН 7, осадок отфильтровывают промывают водой, сушат. Выход 0,28г (95%), т.пл. 224-22б°(из этанола). Найдено,%: С 72,2; Н 5,6; N 16,9; С 5 Н 73 No О . Вычислено. %: С 71,8, Н 5,2; N 16,7. ,
ИК-спектр (в дихлорметане), 1700 (C),VN-H 3440 (ср).
ПМР-спектр (в диметилсульфоксидеj, М.Д.: с/-С-Нз4,37(с1г) , 7,62 (с).
Это вещество может быть получено одностадийным способом.
Раствор 2,35 г (.0,01 моль) (2,1- тиазолидиндионил)-ацетофенона в 5,4 г (0,05 моль) фенилгидразина нагревают, при 105-110° 10 ч. Охлаждают и перемешивают с 200 мл эфира. Образовавшийс осадок отфильтровывают , промывают эфиром, сушат. Выход технического продукта 1,05 г. После двухкратной перекристаллизации из пропанола получают 0,45 г (18%) чистого 2,6-дифенил- дЬ-тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 , т.пл, 224-226°. Не дает депрессии температуры плавлени . с образцом препарата, полученным по вышеописанной методике.
Пример 5,. :-Фенил-6-м-бромфенил- Д -тетрагидро-1, 2, 4-триазинон-З .
Е-Фенилгидразон (2,(-тиазолидиндионил )J -п-бромацетофенона, Раствор 1,57 г (5 ммоль) .азолидина,, полученного примеру 2, и Q,56 г (5,2 ммоль) фенилгидразина в 3 МП диоксана кип т т 1,5 ч, растворитель отгон ют в вакууме до 1/4
первоначального объема. Густую коричневую массу промывают водой до частичного затвердевани , после чего растирают с небольшим количеством метанола до образовани осадка, отфильтровывают , промывают 50%-ным водным мотанЬлом, сушат. Получают 1,62г (80%) изомерной смеси - и Z-гидразонов . Найдено,%: С 50,5; Н 2,0; Вг 19,6; N 10,4, S. 7,7; 0 S .
Вычислено,%: С 50,5; Н 2,2, Вг 19,8, N 10,4; S 7,9.
Смесь обрабатывают аналогично методике , описанной в примере 4, 20 кд трифторуксусной -кислоты. Выход 0,84г
(52%), т.пл. .163-165° (из этанола). R| 0,84. Найдено,%: С 50,5; Н 2,4; Вг 19,6; N 10,5, 57,9; . Вычислено,%: С 50,5/ Н 2,2; Вг 19,8; N 10,4 S 7,9.
2-Фенил-6-П-бромфенил- 4 -тетрагидро-1 ,2,4-триазинон-З получают аналогично триазинону, описанному в примере 4, из 0,58 г (1,44 ммоль) полученного Е -гидразона и 0,12 г
(2,88 моль) едкого натра в 6 ivin
80%-ного этанола. Выход О,,42 г (89%) т,.пл. 206-207 (из этанола), Rr 0,68 Найдено,%: С 54,6; Н 3,9,- Вг 24,0, N 12,7; ,2ВгМзО Вычислено,%: С 54,5; Н 3,6, Вг 24,2, N 12,7. ,
ИК-спектр (в дихлорметане), см : Vtro 1702 (C),VN-H 3440 (ср). ПМР-спектр (диметилсульфоксиде),
М.Д.: 1 (fl) ( ПМР-спектры сн ты на спектрометре
Tes aBS-487C(80 МГц). ИК-спектры записаны на спектрометре VR-20, толщина сло 0,1-1 мм, скорость регистрации 160 см /мин. Хроматографирование в тонком слое провод т в
стандартных услови х на окиси алюмини IY .степени активности по Брокману в смеси метанол-хлороформ (2:1) (Rt ) -, на силикагеле Силуфол ( в смеси ацетон-хлороформ (4:1)(R ),
Бензол-ацетон (1:1)(R| ), хлороформизопропанол (2:1) (R ), уксусна кислота - гексан - этилацетат (1:1:1)(R| ) .
Использование предлагаемого способа по срав-нению с известным обеспечивает упрощение процесса, заключаю1цеес в том, что предложенные Исходные вещества дл их синтеза ии- N- (2,k- тиазолидиндионил)} - кетоны .
Claims (2)
- и вл ютс более доступными и легкосинтезируемымл соединени ми. Их получают с высокиш выходами непосрелственно из и -галогенкетонов и 2,4-тиазолидиндиона, который, в . своп очередь , получаетс с выходом 9и-У1э% путева взаимодействи тиомочевины и монохлоруксусной кислоты. Способ обеспечивает также существенное увеличение выходов б-арилзамещенных 4 -тетрагидро-1 2,4-триазинона-3 Так , дл 6-фенил-4 тетрагидро-1 ,2 ,4-триазинона-З. выход по известн му способу 2 J 59% и по сумме двух стад 49%. По предлагаемому способу эти вел чины составл ют соответственно 82 и 77 того, повышает чистоту целевых продуктов, благодар применению в процессе органического растворител . Так, температура плавлени 6-фенил-л -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 , полученного по изйестному способу f2, где в качестве растворител используетс большой избыток гидразингидрата, составтг ет 226-227 по предлах аемому способу 231-232 . Способ обеспечивает получение новых, не описанных в литературе б-замещенных и 2,б-дизамещенных d -тетрагидро-1 , 2, 4-триазинонов-З, таких каксинтезированных по примерам 2-5 б -П-бромфенил- Л -тетрагидро-1,2,4-триазинон-3 , б-метил-Л -тетраГидро-1 ,2, 4-триазинон-З, 2,б-дифенил- Л -тетрагидро-1 ,2, 4-триазинон-3, 2-фенил-б-п бромфенил- d -тетрагидро-1 ,2,4-триазинон-З. б-Алкил и 2,6-дизамещенные произ водные и -тетрагидро-1,2, 4-триазинонов-3 не могли быть синтезированы по известному способу. Формула изобретени 1. Способ получени производных Д° -тетрагидро-1,2,4-триазинона-З . к. общей формулы де Н, . R - CfcHfi, п - , СНд, . рециклизацией производных азолидонов путем обработки их гидразингид- . ратом при нагревании, о т л и ч а ц и и с тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве исходных производных азолидонов используют (2,4-тиазолидиндионил )-кетоны общей формулы о -Y-CH -C-K Ч о о где R - CgHj, п - ВгСбН4, CHj, 41 процесс ведут в среде низшего алифатического спирта или диоксана и/или воды или избытка фенилгидразина. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а - . ю щ и и с тем, что, с целью увеличени выхода и чистоты целевых продуктов, в случае получени 2,6-дизамещенных производных Д -тетрагидро-1 ,2,4-триазинона-З общей формулы Т, после обработки кетоиов общей формулы 11 фенилгидразином выдел ют смесь промежуточных Е и Z-гидразонов кетонов общей формулы И, ее обрабатывают трифторуксусной кислотой при нагревании с последующим выделением Е-гидразона и обработкой его водно-спиртовым раствором гидроокиси щелочного металла при иагревакии . Источники информации, приц тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3138593, кл. 260-648, опублик. 1964.
- 2.Авторское свидетельство СССР № 256777, кл. С 07 D 253/06, 1968 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813251976A SU988815A1 (ru) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813251976A SU988815A1 (ru) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU988815A1 true SU988815A1 (ru) | 1983-01-15 |
Family
ID=20944513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813251976A SU988815A1 (ru) | 1981-02-25 | 1981-02-25 | Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU988815A1 (ru) |
-
1981
- 1981-02-25 SU SU813251976A patent/SU988815A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4110338A (en) | Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives | |
JPS62281877A (ja) | 1−クロル−5−メチル−9−アルコキシ−ピリド〔4,3−b〕カルバゾ−ルおよびその製造方法 | |
JPS6139949B2 (ru) | ||
Baudy et al. | Reaction of N-substituted thioamides with gem-dicyano epoxides: a new synthetic route to anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
SE448459B (sv) | 4a,9b-trans-hexahydro-gamma-karbolinforeningar som mellanprodukter for framstellning av hexahydro-gamma-karbolinforeningar | |
SU988815A1 (ru) | Способ получени производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 | |
IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
JPH01197474A (ja) | 4−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−オン類の製造方法 | |
JPS63502903A (ja) | 治療学的抗潰瘍活性を有する化合物の合成方法 | |
Reddy et al. | The reaction of cycloalkanonhydrazones with mercaptoacetic acid. Synthesis of novel N‐aminospirothiazolidinones | |
US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
HU194164B (en) | Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes | |
SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
JPH01316352A (ja) | 3‐シアノ‐4‐アリールピロールの製造法 | |
US4153631A (en) | Process for processing silver halide developing agents | |
SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
SU1325052A1 (ru) | Способ получени 5,5-бис-/2-метил-5-нитро-1,3-диоксанила/ | |
KR860000586B1 (ko) | 트리아진 유도체의 제조방법 | |
JPH0667942B2 (ja) | テトラヒドロ3環式化合物 | |
SU883033A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-1,2,4-триазол-5-тиола | |
JPS59155315A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
US3349086A (en) | Process for the preparation of asymmetric amino triazine derivatives | |
JPS6287599A (ja) | エリスロマイシン類のオキシム誘導体の製造法 |