SU969153A3 - Способ получени 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона - Google Patents
Способ получени 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU969153A3 SU969153A3 SU802866251A SU2866251A SU969153A3 SU 969153 A3 SU969153 A3 SU 969153A3 SU 802866251 A SU802866251 A SU 802866251A SU 2866251 A SU2866251 A SU 2866251A SU 969153 A3 SU969153 A3 SU 969153A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydroanthraquinone
- amino
- nitro
- palladium
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B04—CENTRIFUGAL APPARATUS OR MACHINES FOR CARRYING-OUT PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES
- B04C—APPARATUS USING FREE VORTEX FLOW, e.g. CYCLONES
- B04C5/00—Apparatus in which the axial direction of the vortex is reversed
- B04C5/08—Vortex chamber constructions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения нового производного аминоантрахинона, которое может найти применение в качестве промежуточного про-, дукта для получения красителей.
Известен способ получения 5-амино1,4,4а,9а-тетрагидрохинона восстановлением соответствующего нитропроизводного в присутствии катализатора гидрирования [1].
Цель изобретения - получение нового производного аминоатрахинона.
Поставленная цель достигается тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидро- 15 антрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворителя, не содержащего гидрогенизируемые функциональные группы, такого как 2q ароматические углеводороды или спирты, или с помощью водорода в присутствии палладия на угле.
Процесс, как правило, осуществляют при 60-100°С. 25
Пример 1. В автоклав емкостью 300 мл вводят 200 мл толуола, 2 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,02 г катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь, содержащего 5% палладия. Смесь нагревают до 100°С и вводят водород при давлении 10 атм. Наблюдают поглощение водорода, которое прекращается через 2,5 ч при нагреве до 100°С. Отделяют фильтрованием катализатор, концентрируют фильтрат досуха и получают 1,65 г темнокрасного твердого вещества, состоящего из чистого 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона с т.пл. ,190-192°С.
Пример 2. Действуют, как в примере 1, заменяя·толуол этанолом. Гидрирование продолжают 4 ч. Получают 1,63 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона. Т.пл. 1‘89-191OC.
Пример 3. В автоклав по примеру 1 вводят 100 мл этанола, 25,7 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,2 г катализатора на основе палладия, нанесенного на уголь, содержащего 5% палладия. Смесь, нагревают до 60°C и дважды вводят водород при давлении 30 атм. Поглощение водорода прекращается после 40 мин реакции при 60 С. После отделения катализатора путем фильтрования и после концентрирования фильтрата .собирают 21,7 i* 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона.
Пример 4. В стеклянный реактор, снабженный смесителем, вводят 45 мл амилового спирта, 3 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 7,5 Г 1,2,3,4-тетрагидроантра-цендиола-9,10. Нагревают в потоке ёзота в течение 90 мин при 60?С. Пос*ле охлаждения фильтрованием собирают 7,7 г осадка,' анализ которого показывает, что речь идет о смеси 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 1,2,3,4,-тетрагидроантрахинона. фильтрат, который согласно тонкослойной хроматографии, содержит также смесь этих двух веществ, может быть возвращен в цикл.
Пример 5. Действуют, как в примере 4, заменяя амиловый спирт конечным фильтратом из примера 4. После охлаждения и фильтрования собирают 9,8 г смеси 1,2,3,4-тетрагид• t роантрахинона и 5-аминотетрагидро-1,2,3,4-антрахинона.
Claims (2)
- Изобретение относитс к способу получени нового производного аминоантрахинона , которое может найти при менение в качестве промежуточного пр дукта дл получени красителей. Известен способ получени 5-амино 1,4,4а,9а-тетрагидрохинона восстанов лением соответствующего нитропроизво ного в присутствии катализатора гидрировани 1. Цель изобретени - получение нового производного аминоатрахинона. Поставленна цель достигаетс тем, что 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9,10-диола в присутствии растворител , не содержащего гидрогенизируемые функциональные группы, такого как ароматические углеводороды.или спирты , или с помощью водорода в присутствии паллади на угле. Процесс, как правило, осуществл ют при бО-ЮО С. Пример 1. В автоклав емкостью 300 МП ввод т 200 мл толуола, 2 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,02 г катализатора на основе паллади , нанесенного на уголь. содержащего 5% паллади . Смесь нагревают до и ввод т водород при давлении 10 атм. Наблюдают поглощение водорода, которое прекращаетс через 2,5 ч при нагреве до . Отдел ют фильтрованием катализатор, концентрируют фильтрат досуха и получают 1,65 г тёмнокрасного твердого вещества, состо щего из чистого 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона с т.пл. 190-192°С. Пример 2. Действуют, как в примере 1, замен толуол зтанолом. Гидрирование продолжают. 4 ч. Получают 1,63 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона . Т.пл. 189-191 С. Пример 3. В автоклав по примеру 1 ввод т 100 мл этанола, 25,7 г 5-нитро-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 0,2 г катализатора на основе паллади , нанесенного на уголь, содержащего 5% паллади . Смесь, нагревают до 60с и дважды ввод т водород при давлении 30 атм. Поглощение водорода прекращаетс после 40 мин реакции при 60°С. После отделени катализатора путем фильтровани и после концентрировани фильтрата . собирают 21,7 г 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона . Пример 4. В стекл нный реак тор, снабженный смесителем, ввод т 45 мл амилового спирта, 3 г 5-нитро-1 ,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 7,5 Г 1,2,3,4-тетрагидроантра цендиола-9 ,10. Нагревгиот в потоке ёзота в течение 90 мин при бСРС. Пое ле охлаждени фильтрованием собирают 7,7 г осадка, анализ которого показывает , что речь идет о смеси 5-амино-1 ,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 1,2,3,4,-тетрагидроантрахиноиа. фильтрат, который согласно тонкослой ной хроматографии, содержит также смесь этих двух веществ, может быть возвращен в цикл. Пример 5. Действуют, как .в примере 4, замен амиловый спирт конечным фильтратом из примера 4. После охлаждени и фильтровани со бирают 9,8 г смеси 1,2,3,4-тетрагидроантрахинона и 5-аминотетрагидро-1 ,2,3,4-антрахинона. Формула изобретени 1.Способ получени 5-амино-1,2, 3,4-тетрагидроантрахинона, отличающийс тем, что 5-нитро-1 ,2,3,4-тетрагидроантрахинон восстанавливают с помощью 1,2,3,4-тетрагидроантрацен-9 ,10-диола в присутствии растворител , не содержащего гидрогенизируемых функциональных групп, такого как ароматические углеводороды или спирты, или с помощью водорода в присутствии паллади на угле.
- 2.Способ по п.1,от л и ч а ю щ и и с тем. что процесс провод т при 60-100 0. .Источники информации, прин тые во внимание при зкопертизе 1. Выложенна за вка ФРГ 2514445, кл. С 07 С 97/24, опублик. 1976.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7901326A FR2446808A1 (fr) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | Amino-5 tetrahydro-1,2,3,4 anthraquinone et sa preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU969153A3 true SU969153A3 (ru) | 1982-10-23 |
Family
ID=9220958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802866251A SU969153A3 (ru) | 1979-01-19 | 1980-01-15 | Способ получени 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297288A (ru) |
| EP (1) | EP0014106B1 (ru) |
| JP (1) | JPS55133339A (ru) |
| BR (1) | BR8000336A (ru) |
| CA (1) | CA1122214A (ru) |
| DD (1) | DD148769A5 (ru) |
| DE (1) | DE3063637D1 (ru) |
| FR (1) | FR2446808A1 (ru) |
| IN (1) | IN153465B (ru) |
| SU (1) | SU969153A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4840749A (en) * | 1986-06-17 | 1989-06-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Process for production of 1-aminoanthraquinone |
| US4770818A (en) * | 1986-10-28 | 1988-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinones |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1821035A (en) * | 1927-08-18 | 1931-09-01 | Gen Aniline Works Inc | Compounds of the anthracene series and process of preparing them |
| DE695637C (de) * | 1937-12-25 | 1940-08-31 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Leuko-5,6,7,8-tetrahydrochinizarin |
| CH611263A5 (ru) * | 1973-10-26 | 1979-05-31 | Nippon Catalytic Chem Ind | |
| IN143198B (ru) * | 1974-04-02 | 1977-10-15 | Mitsui Toatsu Chemicals |
-
1979
- 1979-01-19 FR FR7901326A patent/FR2446808A1/fr active Granted
- 1979-12-18 IN IN905/DEL/79A patent/IN153465B/en unknown
-
1980
- 1980-01-03 DE DE8080400003T patent/DE3063637D1/de not_active Expired
- 1980-01-03 EP EP80400003A patent/EP0014106B1/fr not_active Expired
- 1980-01-14 US US06/112,002 patent/US4297288A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-01-15 SU SU802866251A patent/SU969153A3/ru active
- 1980-01-18 BR BR8000336A patent/BR8000336A/pt unknown
- 1980-01-18 JP JP446180A patent/JPS55133339A/ja active Pending
- 1980-01-18 CA CA000343970A patent/CA1122214A/fr not_active Expired
- 1980-01-18 DD DD80218536A patent/DD148769A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2446808A1 (fr) | 1980-08-14 |
| FR2446808B1 (ru) | 1982-03-12 |
| EP0014106A1 (fr) | 1980-08-06 |
| DE3063637D1 (en) | 1983-07-14 |
| JPS55133339A (en) | 1980-10-17 |
| DD148769A5 (de) | 1981-06-10 |
| US4297288A (en) | 1981-10-27 |
| CA1122214A (fr) | 1982-04-20 |
| EP0014106B1 (fr) | 1983-06-08 |
| IN153465B (ru) | 1984-07-21 |
| BR8000336A (pt) | 1980-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU969153A3 (ru) | Способ получени 5-амино-1,2,3,4-тетрагидроантрахинона | |
| US6309678B1 (en) | Process for isolation of hepatoprotective agent silymarin from the seeds of the plant Silybum marianum | |
| Sherndal | AZULENE, A BLUE HYDROCARBON. II. | |
| JPH0613557B2 (ja) | テイコプラニン因子ａ▲下２▼成分１をテイコプラニン因子ａ▲下２▼成分３に転化する方法 | |
| Heacock et al. | The preparation of the hydroxyskatoles and 5, 6-dihydroxyskatole | |
| US3956346A (en) | Process for the preparation of trimethyl-benzoquinone | |
| JP4194788B2 (ja) | 脂環式アルコールの製造方法 | |
| Hegarty | The isolation and identifiction of 5-Hydroxypiperidine-2-carboxylic Acid from Leucaena glauca Benth | |
| EP0071741B1 (en) | Process for producing 2,4-diamino-(3,5-dimethoxy-4-methoxy-ethoxy-benzyl)-pyrimidine | |
| Sica et al. | Oxidative coupling of 2H‐1, 4‐Thiazine derivatives | |
| US3683034A (en) | Process for the preparation of substituted hydroquinones | |
| KR830000452B1 (ko) | 5-아미노-1, 2, 3, 4-테트라히드로-안트라퀴논의 제조방법 | |
| CA2286627A1 (en) | Method of purifying tall oil sterol | |
| US4088703A (en) | Recovery of phenol values from purification residues | |
| SU965348A3 (ru) | Способ получени 1,2,3,4-тетрагидроантрацендиола-9,10/его варианты/ | |
| Hughesdon et al. | CCCXLV.—Piperitone. Part VI. The reduction of piperitone | |
| SU524514A3 (ru) | Способ получени амида аминокапроновой кислоты | |
| Stenberg et al. | Photoinduced Condensations of Nitroaromatics | |
| US3249525A (en) | Wax refining | |
| US2190191A (en) | Manufacture or recovery of polynuclear carbon compounds | |
| JPS62904B2 (ru) | ||
| SEERNDAL | AZULENE, Ablue HYDROCARBON. | |
| EP0346843A1 (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| Cohen et al. | NOTE ON THE PURIFICATION OF PHENANTHRENE1 | |
| SU943228A1 (ru) | Способ получени аминоантрахинонов |