SU958425A1 - Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот - Google Patents
Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU958425A1 SU958425A1 SU813249882A SU3249882A SU958425A1 SU 958425 A1 SU958425 A1 SU 958425A1 SU 813249882 A SU813249882 A SU 813249882A SU 3249882 A SU3249882 A SU 3249882A SU 958425 A1 SU958425 A1 SU 958425A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amidophosphites
- cyclic
- carboxylic acid
- acid esters
- antioxidant additive
- Prior art date
Links
Description
нилхлорида CS . Использование их в качестве антиокислительных присадок к сложным эфирам неизвестно. Цель изобретени - увеличение эффективности антиокислительной присад ки к сложным эфирам карбоновых кислот . Поставленна цель достигаетс циклическими амидофосфитами формулы (|) , в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот. Предлагаемые циклические амидофос фиты формулы (I) позвол ют в 2,5-3 раза повысить термостабильность сложных эфиров карбоновых кислот по срав нению с из.вестны.1и амидоэфирами пиР .окатехинфосфористой кислоты. циклические амидофосфиты формулы ( I ) получают взаимодействием соот-ветствующих циклических хлорфосфитов с циклоалифатическими или ароматичес кими аминами в среде органического растворител в присутствии акцептора хлористого водорода (пиридин, триэти ламин, а также избыток исходного амина). В качестве растворителей, использу ют: толуол, бензол, ксилол. Реакцию провод т при 40-110с при стехиометрическом соотноиении реаген тов . Циклические амидофосфиты представ л ют собой белые кристаллические порошки , хорошо раствор ющиес в хлори рованных углеводородах, в ацетоне, при нагревании - в спиртах,- бензоле, толуоле. По данным дифференциальнотep 1ичecкoгo анализа амидофосфиты термостабильны до 227-290С. Свойства си 1тезированных соединений представлены в табл. 1. Предлагаемую -структуру циклически амидофосфитов подтверждают данные элементного анализа, определени молекул рных весов, ИК-и ЯМР-спектроск Как видно из табл. 1, найденные значени элементного анализа соответ ствуют вычисленным значени м. В ИК-спектрах циклических амидофосфитов формулы (I А отсутствуют полосы поглощени , характерные дл Р-С1-св зи исходного хлорфосфита, что свидетельствует о полноте протекани реакции. По вл ютс полосы пог лощени средней интенсивности в области 3340 в ИК-спектрах амидофосфитов , содержащих в молекуле N-Hсв зи (например,- в циклических анили дофосфитах) . Спектры ЯМР по 31р содержат химический сдвиг 130-143 м.д. Припер 1. Синтез анилида 2,2-метилен-бис-(4-метил-б- о -метил циклогекс 1лфенил) фосфористой кислот К раствору 48,51 г (0,1 моль) 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-с -метилци .клогексилфенил) хлорфосфита в350 мл толуола при 40-5о С прикапывают 18,62 г (0,2 моль) анилина в 70 мл толуола. Затем реакционную массу греют при 4 ч. Сол нокислый анилин отфильтровывают на воронке Шотта/ промывают толуолом. Из фильтрата отгон ют в вакууме толуол. Остаток перекристаллизовывают из гексана. Получают белый кристаллический порошок с т. пл.. 152,5- (табл. 1, соединение 1). П м е р 2. Получение пиперазинамида 2,2 -метилен-бис-(4-метил-б-третбутилфенил ) фосфористой кислоты . К раствору 40,5 г (0,1 г-моль) 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-третбутилфенил ) хлорфосфита в 200 i-ш толуола при перемешивании при 15-2О С i(охлаждение) прикапывают раствор 8,7 г (0,1 г-мрль) безводного гексагидропиразина и 14 мл 0,1 г-моль триэтиламина в 50 мл толуола за 4550 мин. Реакционную массу перемешивают на кип щей вод ной бане 4-5 ч, отфильтровывают от соли, маточник отпаривают от растворител до 1б5с (3 мм рт.ст.) и получают 38,6 г (85%) белого кристаллического порошка с т. Ш1. . После повторной кристаллизации из толуола т.пл 18587с (табл. 1, соединение 2). Пример 3. Получение дифениламида 2,2 -метилен-бис-(4-метил-6-третбутилфенил ) фосфорной кислоты. К смеси 200 мл диметилформамида и 20,8 мл (0,15 г-моль) триэтиламина при перемешивании при 15-20с (охлаждение ) за 50 мин добавл ют 61 г (0,15 г-моль) 2 ,2-метилен-бис-(4-метил-б -третбутилфенил) хлорфосфита и эквимолр ное количество дифениламина . Реакционную массу выдерживают 4 ч на кип щей вод ной бане, охлаждают , отдел ют от сол нокислого триэтиламина фильтрованием,.маточник отпаривают от растворител до (5 мм рт.ст.), получают 71,0 г (-88,0%) кристаллического порошка с т.пл. 203-205°С. После кристаллизации из гексана т.пл. 223-24С (табл. 1 соединение 3). Индукционный период окислени ) ди(2-этилгексил)-фталата в присутствии антиокислительных добавок (200с, РО 250 мм рт.ст.) показан в табл. 2. Индукционные периоды окислени (t) ди (2-этилгексил )-себацината в присутствии антиокислительных присадок (, РО 250 t/M рт.ст.) показаны в табл. 3. Циклические амидофосфиты формулы (I) испытаны в качестве антиокислиS 958425«
тельной присадки к сложным эфиргшКак.видно из табл. 2 и 3, новые
карбоновых кислот. Эффективностьциклические амйдофосфиты формулы(U
присадок сравнивают с эффективирстьюобладгиот высокой аитиокислительной
известной фосфорорганической при-эффективностью в отнсхоении сложных
садки оценивают по величине ий-эфиров карбоновых кислот. Причем их .
дукционного периода окислени сложг эффективность выше эффективности как
ных карбоновых кислот на статическойизвестной присадки tlj так и анаокислительной установке при и.логичного по структуре циклического
,давлении кислорода 250 ммрт.ст.а| шдофосфи а на основе пирокатехина 12.
Таблица 2
Присадка
Без присадки
-.oceHs РI (%)зСГ|Г «гА(сИэ):
ч г.
dijСН,
11
сн,сн.
./ X.
,рCHjCHi
о о
(СНз)зС-Д-СН,(СК5)
VSXN СНзСН ,
Концентраци ,
Г , , мас.% мин
16
1,0
90
2
1,0
120
212
0,5
320
1,0
324
1,0
СНэCHj
(ь .
0
(CH,)jC-A -CHi-j cimj)3
СН,CHj
240
1,0
Без присадки
Известна присадка /OCgHj Р. О 0
)}3-(снг-|А С(сНз)з % снз
Присадка, близка по структуре к предлагаемой
Н
.
Новые присадки
.СНгСН
-/
ин
-W
р CHjCH
0- 0 .
(СН5)з СНзCHj
.-N()2
0
О
(СН5)зС-Л-СН,-| С{СНз),
Ч 4J
СНэ-СНз
/TIHСНэ оо %
.Таблица 3
40
0,5
67
0,5
110
0,5
280
290
0,5
360
0,5
Claims (5)
1. Справочник П9 пластическим массам . Хими , 1975, с. 337.
2. Синтетические смазочные материалы и жидкости. Под ред. Р.С.Гуидерсона и А.В.Харта М.-Л., , 1965, с.80. .
3.Синтез и исследование эффективности химикатов дл полимерных материалов . Сборник. Черкассы,1974.
4.Авторское свидетельство СССР 327153, кл. С 07 F 9/141, 1970.
5.Синтез и исследование эффективности химикатов - добавок дл полимерных материалов. Сборник. Тамбовска Правда, вып. 2, -1969, с.450.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813249882A SU958425A1 (ru) | 1981-01-05 | 1981-01-05 | Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813249882A SU958425A1 (ru) | 1981-01-05 | 1981-01-05 | Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU958425A1 true SU958425A1 (ru) | 1982-09-15 |
Family
ID=20943723
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813249882A SU958425A1 (ru) | 1981-01-05 | 1981-01-05 | Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU958425A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106536695A (zh) * | 2014-08-06 | 2017-03-22 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
-
1981
- 1981-01-05 SU SU813249882A patent/SU958425A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106536695A (zh) * | 2014-08-06 | 2017-03-22 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
CN106536695B (zh) * | 2014-08-06 | 2020-12-29 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
SU958425A1 (ru) | Циклические амидофосфиты в качестве антиокислительной присадки к сложным эфирам карбоновых кислот | |
US2865912A (en) | Process for the production of o.o-dialkylphosphoric or o.o-dialkylthionophosphoric acid esters of n-alkylol lactams | |
US2757117A (en) | N, n', n''-hexaalkylphosphorohalogenidotriamidothioic acid esters | |
JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
US2663705A (en) | Phosphoric acid derivatives and methods of preparing the same | |
SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
US3116309A (en) | Heterocyclic compounds containing ring carbon, nitrogen and phosphorus or arsenic atoms and their preparation | |
Thomas et al. | Reactions of S4N4 with diphosphines, Ph2P (X) PPh2 (X= NC4H8N, CH2CH2) | |
Gololobov et al. | Reversible C⇆ N migration of the ethoxycarbonyl group in the reactions of pyridinium and isoquinolinium ylides derived from malonic ester with isocyanates | |
US4013715A (en) | Process for the manufacture of 2-halo-ethane-phosphonic acid dihalides and vinyl-phosphonic acid dihalides | |
CN108250239B (zh) | 一类胺基取代五价四元小环膦化合物,合成方法及其催化应用 | |
US3551527A (en) | 1,4,2-diazaphospholidine derivatives and process for their preparation | |
SU1735298A1 (ru) | 2,2,3-Трибутил-4-фенил-5,5-диорганил-6-алкилтио-1-аза-5-фосфониа-2-боратациклогекса-3,6-диены и способ их получени | |
SU645572A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
SU415267A1 (ru) | Способ получениякремнийорганических соединений,содержащих азот и фосфор | |
SU563421A1 (ru) | Диамиды нафтилфосфорных кислот как стабилизаторы полиамидоимидов | |
SU453412A1 (ru) | Способ получения оксиалкиламидов диалкилфосфорных кислот | |
Hata et al. | The reactions of bis (trimethylsilyl) hypophosphite with carbonyl compounds | |
SU1058970A1 (ru) | Способ получени триметилсилоксифосфоний 2,3-бутилендитиофосфатов | |
SU326864A1 (ru) | Способ получени о,о-диалкил-о-хлорвинил- -арилимидофосфатов | |
Varbanov et al. | SYNTHESIS OF METHYL-BIS (AMINOMETHYL) PHOSPHINE OXIDE AND ITS PHTHALIMIDO DERIVATIVES | |
SU644795A1 (ru) | Ди-(3,5-дитрет.бутил-4-оксифенилпропиоаминоалкилен)-амиды винилфосфоновой кислоты в качестве неокрашивающих термостабилизаторов пластмасс | |
SU213863A1 (ru) | Способ получения n-алкиловых эфиров метйонина тиофосфорной кислоты | |
SU497306A1 (ru) | Способ получени ангидридов алкил /арил/ монотиофосфановых кислот |