SU914553A1 - Способ получения ти0карбамат01 - Google Patents
Способ получения ти0карбамат01 Download PDFInfo
- Publication number
- SU914553A1 SU914553A1 SU792846509A SU2846509A SU914553A1 SU 914553 A1 SU914553 A1 SU 914553A1 SU 792846509 A SU792846509 A SU 792846509A SU 2846509 A SU2846509 A SU 2846509A SU 914553 A1 SU914553 A1 SU 914553A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- alkyl
- thiocarbamates
- xanthate
- polysulfide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к усовершен ствоваиному способу получения тиокарбаматов общей формулы
ПОС(5)ИК' К" , [1]
где В - алкил С*- Су нормального
или изостроения;
К' - оксиэтил, аллил или алкил
“ ^1, ’
К" - водород или алкил С1 - С*.
Тиокарбаматы используются в качестве реагентов - собирателей при флотации руд цветных металлов.
Известен способ получения Ν-(алкил,- аллил, циклогексил, фенил)-О-алкилтилкарбаматов, заключающийся во взаимодействии амина и производного ксантогеновой кислоты -бис(алкилксантоген) сульфида общей формулы
. НОС(5) - 5Х- (5)ОСК, где К алкил С,- Сц;
X от 1 до 4.
Основным недостатком способа является использование бис-(алкилксантоген) сульфидов, которые,в свою очередь,получают из ксантогенатов щелочных металлов, что делает процесс экономически невыгодным. Например, средняя стоимость 1 т бисалкилксантоген дисульфида в 3~3,5 раза выше, чем соответствующего ксантогената.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 0, Н-диалкилтиокарбаматов путем взаимодействия алкиламина с ксантогенатом щелочного металла в водной среде при.50-90 С в присутствии катализатора, например платины или паладия [23.
Однако этот способ отличается значительным расходом сырья, продолжительностью процесса, применением реагентов, обладающих высокой корродирующей способностью.
Цель изобретения - упрощение про4
цесса.
9Н553 '
Поставленная цель достигается способом получения тиокарбаматов общей формулы I, состоящим во взаимодействии алкиламина с ксантогенатом щелочного металла в водной среде в присутствии катализатора - полисульфида формулы
(К1 8’ ΝΗ), 5{
>2. э8’
где В и В
имеет вышеуказанное значение при 70-75^0.
Технология способа заключается в следующем.
Загружают алкилксантогенат щелочного металла, амин, катализатор .и ведут процесс при 70-75в течение 2,5-3 ч. Катализатор готовят нагреванием расчетного количества соответственно амина с серой. Выход целевого продукта не менее 95%. Катализатор добавляют в количестве 0,1-0,15 моля на 1 моль ксантогената.
П р и м е р 1. К 69,6 г (0,4 моля) изопропилового, ксантогената калия добавляют 24,8 г (0,8 г-моля) монометиламина, 200 мл воды и 25,74 г (0,08 г-молп) катализатора (к'-СН^, Β/Ζ=Η) и перемешивают при 70-75вС 3 ч. После охлаждения и разделения слоев получают 51,6 г (97%) Ν-метил-0-изопропилтиокарбамата. Содержание основного вещества 93,5%. После перегонки в вакууме чистый Ν-метил-О-изопропилтиокарбамат имеет т.кип. 90-91°С.
П р и м е р 2. Процесс ведут как описано выше, но вместо монометилами· на используютумонобутиламин. В качестве катализатора загружают 0,1 г 0,1 г-моля полисульфида, где В1=
СцНэ , ГС"=Н. Получают 67,.41 г(9б,3%) Ν-бутил-О-изопропилтиокарбамата с т.кип. 87"88°С.
у ПримерЗ. Реакцию ведут с использованием изобутилового ксантогената калия. В качестве катализатора используют 0,12 г-моля полисульфида (где В =СНз, В =0¾). Получают 71,84 г (95,0%) Ν-диметил-Оизобутилтиокарбамата, с т.пл. 2829°С.
П р и м е р 4. Реакцию ведут аналогично примеру 1 с использованием н-пропилового ксантогената калия и аллиламина. В качестве катализатора используют 0,14 г-моля полисульфида (где В1- аллил, 8”= Н). Получают 66,85 г (98,96%) Ν-аллил-О45
50
55
-пропилтиокарбамата с т.кип. 119“
<0
15
20
25
3(
20
121°С/12 мм рт.ст.
=1.5120,
,018.
П р и м е р 5. Реакцию ведут аналогично примеру 1 с использованием изопропилового ксантогената калия и этаноламина. В качестве катализатора используют 0,15 г-моля полисульфида (где в'=СН2СНг0Н, в"=Н). Получают 57,698 г (97%) Ν-оксиэтил-Оизопропилтиокарбамата с т.кип.124126 С/мм рт.ст.
Примерб. Реакцию н-бутилового ксантогената калия ведут.с этаноламином как описано выше. В качестве катализатора используют полисульфид (где В* =СН2СН,ОН, ВР=Н) . Получают 67,47 г (97,3%) Ν-оксиэтил-О-бутилтиокарбамата, с т.кип.145148°/1 мм рт.ст.
П р и м е р 7. Реакцию ведут аналогично примеру 5 с использованием и&оамилового ксантогената и этаноламина. В качестве катализатора используют полисульфид (где В· =СН^СН^0Н к"= Н).Получают 18,6 г (97,9%) 0-изоамил-М-оксиэтилтиокарбамата ст. т.кип. 145~153°С/1 мм рт.ст.
ПримерЗ. Реакцию ведут с использованием н-пропилового ксантогената калия и диэтиламинакак описано в примере 2. В качестве катализатора используют полисульфид (где В1 =С2Н$, в"=С2Н5). Получают 17,02 г (96,9%) О-н-пропил-М-диэтилтиокарбамата с т.пл. 35°С.
П р и м е р 9· Приготовление ί моля катализатора.
К 1 молю амина общей формулы
40
в'β"νη,
ВГ -алкил Ц- Сц нормальизостроения, алил или оксив"- алкил или К, загружают
где
ного или алкил, а
1 моль серы и перемешивают при 45“
50°С, чтобы сера с амином полностью прореагировала. Конец реакции определяют по исчезновению осадка серы и окрашиванию раствора в оранжевожелтый цвет, характерный для указанных выше полисульфидов. Готовый катализатор используют при получении тиокарбаматов в указанных в примерах 1-6 количествах. На 1 моль ксантогената загружают от 0,2 до 0,375 молей катализатора.
Таким образом, предлагаемый способ является промышленным способом
получения тиокарбаматов и экономически · более выгоден.
5 914553
Claims (1)
- Формула изобретения Способ получения тиокарбаматовобщей формулы!’ КОС^НК' К"где К -алкил С2- С$·нормального 5или изостроения;К -оксиэтил, аллил или алкилД -водород или алкил С^- Сг, путем взаимодействия алкиламина с »0 ксантогенатом щелочного металла в водной среде при 70о75 С, в присутствии катализатора, отличаю щщийся тем, что, с целью упрощения процесса,в качестве катализатора используют полисульфид формулы, (κ'^ΝΗ)^где В и К имеют вышеуказанные значения.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792846509A SU914553A1 (ru) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | Способ получения ти0карбамат01 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792846509A SU914553A1 (ru) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | Способ получения ти0карбамат01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU914553A1 true SU914553A1 (ru) | 1982-03-23 |
Family
ID=20862207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792846509A SU914553A1 (ru) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | Способ получения ти0карбамат01 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU914553A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618416A (en) * | 1983-07-19 | 1986-10-21 | Societe Nationale Elf Aquitaine (Production) | Thioamides, their preparation and uses |
US5232581A (en) * | 1991-10-11 | 1993-08-03 | American Cyanamid Company | Recovery of platinum group metals and gold by synergistic reaction between allylalkyl thionocarbamates and dithiophosphates |
US5599442A (en) * | 1996-06-14 | 1997-02-04 | Cytec Technology Corp. | Collector composition for flotation of activated sphalerite |
-
1979
- 1979-10-17 SU SU792846509A patent/SU914553A1/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4618416A (en) * | 1983-07-19 | 1986-10-21 | Societe Nationale Elf Aquitaine (Production) | Thioamides, their preparation and uses |
US5232581A (en) * | 1991-10-11 | 1993-08-03 | American Cyanamid Company | Recovery of platinum group metals and gold by synergistic reaction between allylalkyl thionocarbamates and dithiophosphates |
US5599442A (en) * | 1996-06-14 | 1997-02-04 | Cytec Technology Corp. | Collector composition for flotation of activated sphalerite |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2881201A (en) | Substituted mercaptoalkyl esters of phosphoric acids and their derivatives | |
US2938053A (en) | Amino acid analogues | |
CA1080736A (en) | Process for producing sulphur-containing organosilicon compounds | |
US4268456A (en) | Process for preparing chlorothiolformates | |
US2693485A (en) | Process for producing metal salts of alkylene bis-dithiocarbamic acids | |
SU914553A1 (ru) | Способ получения ти0карбамат01 | |
US4521301A (en) | Process of production of organic dithio-acids and their application | |
US2552538A (en) | Diamidothiophosphates | |
JPS58164549A (ja) | アリ−ルヒドロキシルアミンの製造方法 | |
US1914326A (en) | Production of alkylene cyanhydrins | |
US3285954A (en) | Thiomethylenephosphinic acids | |
US2754333A (en) | Process for the preparation of dithiodialkylene glycols | |
US3787472A (en) | Process for the production of alkyl isothiocyanic acid esters | |
US4273725A (en) | Process for preparing chlorothiolformates | |
US2840556A (en) | Preparation of sulfenmorpholides | |
US3038013A (en) | Color improvement in synthesis of polysulfides | |
US4185053A (en) | Process for manufacturing substantially pure dialkyl phosphorochloridothionate | |
GB863434A (en) | Phosphonic and thiophosphonic acid esters | |
US5011965A (en) | Process for production of methylene bisxanthates | |
SU781202A1 (ru) | Способ получени тиокарбаматов | |
US3885001A (en) | Manufacture of thioperoxydiphosphates | |
US4082822A (en) | Preparation of dithiophosphoric acid ester dihalides | |
EP0219446B1 (en) | Process for the preparation of n-tetrathiodimorpholine | |
PL92085B1 (ru) | ||
CA1080240A (en) | Preparation of esters of thiocarbamic acids |