SU899523A1 - Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene - Google Patents
Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene Download PDFInfo
- Publication number
- SU899523A1 SU899523A1 SU792789152A SU2789152A SU899523A1 SU 899523 A1 SU899523 A1 SU 899523A1 SU 792789152 A SU792789152 A SU 792789152A SU 2789152 A SU2789152 A SU 2789152A SU 899523 A1 SU899523 A1 SU 899523A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrachloropropene
- fraction
- mixture
- dehydrochlorination
- trichloropropane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1,2,3-ТЕТРАХЛОРПРОПЕНА(54) METHOD OF OBTAINING 1,1,2,3-TETRACHLOROPROPEN
1one
Изобретение относитс к способу получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена, который используетс в качестве полупродукта дл синтеза гербицида триаллата ..This invention relates to a process for the preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene, which is used as an intermediate for the synthesis of triallate herbicide.
Известен способ получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена из 1,2,3-трихлорпропана . 1,2,3-трихлорпропан хлорируют в жидкой фазе, при УФ облучении и температуре 40-50с. Из продуктов хлорировани выдел ют вакуумной перегонкой 1,1,2,3 -тетрахлорпропан. Выделенный 1,1,2,3-тетрахлорпропан подвергают щелочному дегидрохлорированию при 90-100 С водным раствором едкой щелочи с образованием смеси, состо щей из 1,1,1-1,2,3 и 2,3,3-трихлорпропенов .. Трихлорпропены после 1ысушивани подвергают хлорированию в жидкой фазе при УФ облучении, при SSC и.лрлучают смесь 1/1,1,2, 1,1,2,2,3-пентахлорпропанов, которую подвергают щелочному дегидрохлорированию , как показано выше. Получают смесь 1,1,2,3-и 2,3,3,3-тетрахлорпропанов , которую выдел ют перегонкой с вод ным паром. Смесь направл ют на изомеризацию, которую ведут при кип чении над окисью алюмини и получают 1,1,2,3-тетрахлорпропен чистотой 92,3 вес.%, общий выход целе Iвого продукта 20 вес.% от теории на вз тый 1,2,3-т13ихлорпропан 1.A known method for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane. 1,2,3-trichloropropane is chlorinated in the liquid phase, with UV irradiation and a temperature of 40-50s. 1,1,2,3 -tetrachloropropane is isolated from the chlorination products by vacuum distillation. The selected 1,1,2,3-tetrachloropropane is subjected to alkaline dehydrochlorination at 90-100 ° C with an aqueous solution of caustic alkali to form a mixture consisting of 1,1,1-1,2,3 and 2,3,3-trichloropropenes. After drying, trichloropropenes are subjected to chlorination in the liquid phase under UV irradiation, with SSC and a mixture of 1 / 1,1,2, 1,1,2,2,3-pentachloropropane, which is subjected to alkaline dehydrochlorination, as shown above. A mixture of 1,1,2,3-and 2,3,3,3-tetrachloropropanes is obtained, which is isolated by steam distillation. The mixture is directed to isomerization, which is carried out at boiling over alumina and to obtain 1,1,2,3-tetrachloropropene with a purity of 92.3 wt.%, The total yield of the first product is 20 wt.% Of the theory for 1.2. , 3-t13-chloropropane 1.
Недостатками известного способа вл ютс низкий выход целевого продукта (20 вес.% от теории на вз тый 1,2,3-трихлорпропан); сложность процесса , обусловленна многостадийностью (5 стадий производства)j обра10 зование большого количества сточных вод, ;обусловленное наличием двух стадий щелочного дегйдрохлорировани хлорпроизводных; большое количество .неутилизируемых отходов производст15 ва .The disadvantages of this method are the low yield of the target product (20% by weight of theory for 1,2,3-trichloropropane taken); the complexity of the process due to the multistage (5 stages of production) j formation of a large amount of wastewater, due to the presence of two stages of alkaline dehydrochlorination of chlorine derivatives; a large amount of non-recyclable waste production.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process technology.
Поставленна цель достигаетс тем, The goal is achieved by
20 что согласно способу получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена, состо щему в том, чтЬ1,2,3-тр лорпропан хлорируют хлором в жидкой фазе в две ступени njJk 40-50 С на первой ступе25 ни и при 50-60С на второй ступени до пентахлорпропанов в присутствии инициатора, при этом хлорированный продукт первой ступени непосредственно хлорируют до пентахлорпропанов 30 в среде четыреххлористого углсроле.,20 that according to the method of producing 1,1,2,3-tetrachloropropene, that l1,2,3-tr lorpropane is chlorinated by chlorine in the liquid phase in two stages njJk 40-50 С at the first step 25 and at 50-60С at the second stage to pentachloropropan in the presence of an initiator, while the chlorinated product of the first stage is directly chlorinated to pentachloropropane 30 in a tetrachlorofluorine medium.,
а в качестве инициатора используют диметилформамид в количестве 0,050 ,1 вес,% в расчете на тетрахлорпропаны , полученные пентахлорпропаны дегидрохлопируют при 90-100°С водным раствором едкой щелочи, изомеризуют продукты дегидррхлорировани пр кип чении в присутствии окиси алюмини .and dimethylformamide is used as an initiator in an amount of 0.050, 1 wt.%, based on tetrachloropropanes, the resulting pentachloropropanes are dehydro-clapped at 90-100 ° C with an aqueous solution of caustic alkali, the products of dehydrochlorination are boiled off in the presence of alumina.
Сравнительные данные известного и предлагаемого способов получени 1,1,2,3 тетрахлорпропана показывают что по выходу целевого продукта и другим показател м предлагаемый способ имеет вные преимущества по сравнению с известным.Comparative data of the known and proposed methods for the preparation of 1,1,2,3 tetrachloropropane show that in terms of the yield of the target product and other indicators, the proposed method has clear advantages compared with the known one.
Характеристика известного способаCharacteristics of the known method
1.Стадии производства1. Stages of production
а)жидкофазное хлорирование 1,2,3 -трихлорпропана до тетрахлорпропанов и выделение 1,1, 2,3-тетрахлорпропана .a) liquid-phase chlorination of 1,2,3-trichloropropane to tetrachloropropanes and isolation of 1,1, 2,3-tetrachloropropane.
б)щелочное дегидрохлорированиеb) alkaline dehydrochlorination
1,1,2,3-тетрахлорпропана до трихлорпропенов и высушивание последних над молекул рными ситаНй.1,1,2,3-tetrachloropropane to trichloropropenes and drying the latter over molecular sieve.
в)хлорирование трихлорпропанов до 1,1,1,2,3-и 1,1,2,2,3-пентахлорпропанов .c) chlorination of trichloropropanes to 1,1,1,2,3-and 1,1,2,2,3-pentachloropropanes.
г)щелочное дегидрохлорирование смеси пентахлорпропанов с получением 1,1,.2,3-й 2,3,3,3-тетрахлорпропенов выделением последних перегонкой с вод ным паром (совместно).d) alkaline dehydrochlorination of a mixture of pentachloropropanes to obtain 1,1, 2,3,3,3,3-tetrachloropropenes by isolation of the latter by steam distillation (together).
д)изомеризаци 2,3,3,3-трихлорпропенав 1,1,2,З-тетрахлорпоопен.e) isomerization of 2,3,3,3-trichloropropena 1,1,2, 3-tetrachloropoopen.
2.Выход целевого продукта.20 вес.% от теории на вз тый 1,2,3-трихлорпропан .2. Output of the desired product. 20% by weight of theory for 1,2,3-trichloropropane taken.
3.Чистота целевого продукта -92,3 вес.%, 3. The purity of the target product -92.3 wt.%,
4.Число стадий процесса - 5.4. The number of stages of the process is 5.
5.Число стадий щелочного дегидрохлорировани - 2. 5. The number of alkaline dehydrochlorination stages is 2.
6.Количество образующихс сточных вод при получении 1 т целевого продукта - 2227 кг.6. The amount of wastewater generated upon receipt of 1 ton of the target product is 2227 kg.
Характеристика предлагаемого способа . 1. Стадии производстваCharacteristics of the proposed method. 1. Production stages
а)жидкофазное хлорированиеa) liquid-phase chlorination
1,2,3-трихлорпропана до тетрахлорпропанов и вьаде.пение фракции 1,1,2,3и 1,2,2,3-тетрахлорпропанов.1,2,3-trichloropropane to tetrachloropropanes and a melting point fraction of 1,1,2,3 and 1,2,2,3-tetrachloropropanes.
б)совместное хлорирование 1,1,2,3 - и 1,2,2,3-тетрахлорпропано цо 1,1,1,2,3-, 1,1,2,2,3- и 1 ,1,2,3,3-пентахлорпропанов и выделение 1,1,1,2,3- и 1,1, 2 , 2 , 3-пентахлорпропанов . b) joint chlorination of 1,1,2,3 - and 1,2,2,3-tetrachloropropano; 1,1,1,2,3-, 1,1,2,2,3- and 1, 1,2 , 3,3-pentachloropropan and the release of 1,1,1,2,3-and 1,1, 2, 2, 3-pentachloropropane.
в)щелочное дегидрохлорирование 1,1,1,2,3 - и 1,1,2,2,3-пентахлорпропанов в 1,1,2,3 - и 2,3,3,3-тетрахлорпропены и выделение последних перегонкой с вод ным паром (совместно ) .c) alkaline dehydrochlorination of 1,1,1,2,3 - and 1,1,2,2,3-pentachloropropanes to 1,1,2,3 - and 2,3,3,3-tetrachloropropenes and isolation of the latter by distillation with water vapor (jointly).
г)изомеризаци 2,3,3,3-трихлорпропена в 1,1,2,3-тетрахлорпропен.d) isomerization of 2,3,3,3-trichloropropene to 1,1,2,3-tetrachloropropene.
2.Выход целевого.продукта 48,19 вес от теории на вз тый 1,2,3 -трихлорпропанк2. Target product output 48.19 weight per theory for taken 1,2,3-trichlorpropane
3.Чистота целевого продукта 95 .0вес.%3. Purity of the target product 95 .0weight.%
4.Число стадий процесса - 4.4. The number of stages of the process - 4.
5.Число стадий щелочного дегидрохлорировани - 1.5. The number of alkaline dehydrochlorination stages is 1.
6.Количество образующихс сточных вод при получении 1 т целевого продукта - 918,7 кг.6. The amount of wastewater generated upon receipt of 1 ton of the target product is 918.7 kg.
При и УФ облучении 1,2,3-трихлорпропан подвергают хлорированию газообразным хлором в жидкой фазе. В течение 5 ч 38 мин в реакционную массу подают 338 г хлора со скорость 1,О г/мин. Получают смесь хлорпропанов , которую подвергают ректификации выдел ют смесь 1,1, 2, 3- и 1,2,3,3-тетрахлорпропанов , с выходом от теорииUnder UV and irradiation, 1,2,3-trichloropropane is chlorinated with gaseous chlorine in the liquid phase. For 5 hours and 38 minutes, 338 g of chlorine is fed into the reaction mass at a rate of 1 O g / min. A mixture of chloropropanes is obtained, which is subjected to rectification to give a mixture of 1,1, 2, 3- and 1,2,3,3-tetrachloropropanes, with the yield of
52.5вес.% на вз тый 1,2,3-трихлорпропан . Полученную смесь подвергают хлорированию в жидкой фазе при 50бО С в растворе четуреххлористого углерода сдобавкой 0,05-0,1 вес.% диметилформамида. Реакцию прекращают при достижении конверсии тетрахлор- пропанов 29,90 - 75,42 вес.%. Получают смесь 1,1,1,2,3- и 1,1, 2, 2,3-пентахлорпропанов с выходом от теории 24,70-56,80 вес.% за проход и 59,4295 .01вес.% с учетом рецикла фракции тетрахлорпропанов.52.5 weight.% For taken 1,2,3-trichloropropane. The resulting mixture is subjected to chlorination in the liquid phase at 50 ° C in a solution of carbon tetrachloride with an addition of 0.05-0.1 wt.% Dimethylformamide. The reaction is stopped when the conversion of tetrachloropropanes reaches 29.90 - 75.42 wt.%. A mixture of 1,1,1,2,3- and 1,1, 2, 2,3-pentachloropropanes is obtained with a yield of theory 24.70-56.80 wt.% Per pass and 59.4295.01 weight.% Taking into account recycle fraction tetrachloropropane.
Смесь 1,1,1,2,3- и 1,1,2,2,3-пентахлорпропанов (содержание последних 94.6вес.%) подвергают щелочному дегидрохлорированию, выдел ют из продуктов реакции 1,1,2,3- и 2,3,3,3-тетрахлорпропены , которые направл ют , на изомеризацию в присутствии окиси алюмини .A mixture of 1,1,1,2,3- and 1,1,2,2,3-pentachloropropanes (the content of the latter is 94.6 wt.%) Is subjected to alkaline dehydrochlorination, and 1,1,2,3- and 2 are separated from the reaction products. , 3,3,3-tetrachloropropenes, which are directed to isomerization in the presence of alumina.
Получают 1,1,2,3-тетрахлорпропен с общим выходом от теории по всем стади м на вз тый 1,2,3-тетрахлорпро пан 48,19 вес.%.1,1,2,3-tetrachloropropene is obtained with a general yield from the theory in all stages to a 1,2.19% by weight 1,2,3-tetrachloropropane.
Пример. Хлорирование 1,2,3-трихлорпропана.Example. Chlorination of 1,2,3-trichloropropane.
Хлорирование 1,2,3-трихлорпропана провод т в жидкой фазе в реакторе периодического действи , представл ющем собой четырехгорлую колбу емкостью 1,5 л, снабженную мешалкой пропеллерного типа, УФ лампой и трубкой дл подвода хлора. Обогрев реактора осуществл ют глицериновой баней Заданную температуру поддер: :ивают контактным термометром. Дл герметизации соединени реактора с мешалкой используют гидрозатвор обычного типа Обороты электродвигател мешалки регулируют подачей напр жени лабораторным автотрансформатором. Хлор в реактор .подают через систему о ушки и дозировки. Дл осушки примен ют серную кислоту, хлористый кальций. Дозировку осуществл ют стекл нным реометром. Дл улавливани выделившегос хлористого водорода и непрореагировавшего хлора используют скл нки Дрексел , заполненные 10%-м раствором йодистого кали . В качестве источника УФ излучени примен ют ртут|ную лампу мощностью 500 Вт, которую располаггиот поверх реактора. В 1 еактор загружают 950 г 1,2,3-трихлорпропана и включаютсистему обогрева. При достижении температуры 1,2/3-трихлорпропана 50°С включают УФ -лампу и начинают подавать хлор со скоростью 1 г/мин. Одновременно включают сметему перемешивани . Интенсивность перемешивани и скорость подачи хлора подбирают таким образом, чтобы подаваемый хлор полностью прореагировал. О полноте хлорировани суд т по изменению окраски йодистого кали . В случае проскока хлора наблюдаетс выделение свободного иода. Реакцию прекращают при достижении конверсии 1,2,3-трихлорпропана примерно 1 50 вес.%. Содержание в реакционной массе исходного трихлорпропана и продуктов хлорировани определ ют хроматографически .The chlorination of 1,2,3-trichloropropane is carried out in the liquid phase in a batch reactor, which is a 1.5-liter four-necked flask equipped with a propeller-type agitator, a UV lamp and a chlorine tube. The heating of the reactor is carried out with a glycerin bath. The desired temperature is maintained: by a contact thermometer. To seal the connection of the reactor with a stirrer, an ordinary type water lock is used. The speed of the stirrer electric motor is controlled by applying voltage to a laboratory autotransformer. Chlorine in the reactor. Feed through the system of ears and dosage. Sulfuric acid and calcium chloride are used for drying. The dosage is performed with a glass rheometer. Drexel bottles filled with 10% potassium iodide are used to trap the released hydrogen chloride and unreacted chlorine. As a source of UV radiation, a 500 W mercury lamp is used, which is located above the reactor. 950 g of 1,2,3-trichloropropane are loaded into 1 factor and include a heating system. When the temperature of 1.2 / 3-trichloropropane reaches 50 ° C, the UV lamp is turned on and chlorine is started to flow at a rate of 1 g / min. At the same time include a mixing batch. The intensity of mixing and the feed rate of chlorine are selected in such a way that the chlorine supplied is fully reacted. The completeness of chlorination is judged by the change in color of potassium iodide. In the case of chlorine leakage, liberation of free iodine is observed. The reaction is stopped when reaching a conversion of 1,2,3-trichloropropane about 1 to 50 wt.%. The content in the reaction mass of the initial trichloropropane and chlorination products is determined by chromatography.
Реакцию прекращают через 5 ч 38 мин, когда в реакционной смеси остаетс 445,45 г 1,2,3-трихлорпропана . Кроме того, реакционна смесь содержит 246,0 г 1,2,2,3-тетрахлорпропана и 53,08 г высших полихлорпропанов . Конверси 1,2,3-трихлорпропана - 53,11 вес.%. Общее количество израсходованного хлора - 338 г. количество выделившегос хлористого водорода определ ют кислотно-щелочным титрованием. Обнаруживают в системе улавливани rt реакционной массе 173 г хлористого водорода. Полученную реакционную массу, подвергают .ректификации под вакуумом.The reaction is stopped after 5 hours and 38 minutes, when 445.45 g of 1,2,3-trichloropropane remains in the reaction mixture. In addition, the reaction mixture contains 246.0 g of 1,2,2,3-tetrachloropropane and 53.08 g of higher polychloropropane. Conversion of 1,2,3-trichloropropane - 53.11 wt.%. The total amount of chlorine used is 338 g. The amount of released hydrogen chloride is determined by acid-base titration. 173 g of hydrogen chloride are found in the rt trapping system of the reaction mass. The resulting reaction mass is subjected to rectification under vacuum.
П р и м е р 2. Вакуумна перегонка продуктов хлорировани 1,2,3-трихлорпропана .EXAMPLE 2. Vacuum distillation of the chlorination products of 1,2,3-trichloropropane.
Перегонку ведут под остаточным давлением 10 мм рт, ст. на установке четкой ректификации (40 теоретических тарелок). Первую фракцию отбира .ют до , котора содержи в основном непрореагировавший 1,2,3-трихлорпропан , последний возвращаетс обратно в реактор хлорировани . Втора фракци; имеет пределы кипени 46-6 2 С и в основном содержит 1,2,2,3- и 1,1,2,3-тетрахлорпропаны. Количество последней фракции 598,78 г, содержание 1,2,2,3- и 1,1,2,3-тетрахлорпропанов 98,7 вес.%.Distillation is carried out under a residual pressure of 10 mm Hg, Art. on the installation of a clear rectification (40 theoretical plates). The first fraction is taken up to which contains mostly unreacted 1,2,3-trichloropropane, the latter is returned back to the chlorination reactor. Second fraction; has a boiling range of 46-6 2 C and mainly contains 1,2,2,3-and 1,1,2,3-tetrachloropropanes. The amount of the last fraction is 598.78 g, the content of 1,2,2,3-and 1,1,2,3-tetrachloropropanes is 98.7 wt.%.
П р и м е р 3. Хлорирование фракции 1,2,2,3- и 1,1,2,3-тетрахлорпропанов .PRI me R 3. Chlorination of the 1,2,2,3-and 1,1,2,3-tetrachloropropane fraction.
Фракцию тетрахлорпропанов хлорируют в реакторе периодического действи по вьюеуказанной методике. Анализ хлорорганической части продуктов реакции провод т хроматографическим методом. Выделившийс хлористый водород и непрореаги ровавший хлор определ ют титрометрнческим спо .собом.The tetrachloropropane fraction is chlorinated in a batch reactor according to the procedure described. The analysis of the organochlorine part of the reaction products is carried out by a chromatographic method. The released hydrogen chloride and unreacted chlorine are determined by a titrometric method.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792789152A SU899523A1 (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792789152A SU899523A1 (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU899523A1 true SU899523A1 (en) | 1982-01-23 |
Family
ID=20837564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792789152A SU899523A1 (en) | 1979-07-03 | 1979-07-03 | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU899523A1 (en) |
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4535194A (en) * | 1983-07-06 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US8258353B2 (en) | 2008-10-13 | 2012-09-04 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| WO2013022677A1 (en) * | 2011-08-07 | 2013-02-14 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US8558041B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies, Llc | Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same |
| US8581012B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies, Llc | Processes for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes |
| US8581011B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| US8907149B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-12-09 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US8907148B2 (en) | 2011-08-07 | 2014-12-09 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9056808B2 (en) | 2011-05-31 | 2015-06-16 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9067855B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-06-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9169177B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-10-27 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of tetrachloromethane |
| US9199899B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-12-01 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9233896B2 (en) | 2011-08-07 | 2016-01-12 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9284239B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-03-15 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9321707B2 (en) | 2012-09-20 | 2016-04-26 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9334205B2 (en) | 2011-12-13 | 2016-05-10 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propanes and propenes |
| US9382176B2 (en) | 2013-02-27 | 2016-07-05 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9403741B2 (en) | 2013-03-09 | 2016-08-02 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9475740B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-10-25 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9512053B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-12-06 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9512049B2 (en) | 2011-12-23 | 2016-12-06 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds |
| US9598334B2 (en) | 2012-09-20 | 2017-03-21 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9795941B2 (en) | 2012-09-30 | 2017-10-24 | Blue Cube Ip Llc | Weir quench and processes incorporating the same |
| US10065157B2 (en) | 2012-10-26 | 2018-09-04 | Blue Cube Ip Llc | Mixer and processes incorporating the same |
-
1979
- 1979-07-03 SU SU792789152A patent/SU899523A1/en active
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650914A (en) * | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US4535194A (en) * | 1983-07-06 | 1985-08-13 | Monsanto Co. | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
| US8258353B2 (en) | 2008-10-13 | 2012-09-04 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| US8926918B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-01-06 | Dow Global Technologies Llc | Isothermal multitube reactors |
| US8558041B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-10-15 | Dow Global Technologies, Llc | Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same |
| US8581012B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies, Llc | Processes for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes |
| US8581011B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-11-12 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| US8933280B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-01-13 | Dow Global Technologies Llc | Processes for the production of hydrofluoroolefins |
| US8907149B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-12-09 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9056808B2 (en) | 2011-05-31 | 2015-06-16 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US8907148B2 (en) | 2011-08-07 | 2014-12-09 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| JP2014531406A (en) * | 2011-08-07 | 2014-11-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | Method for producing chlorinated propene |
| WO2013022677A1 (en) * | 2011-08-07 | 2013-02-14 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9233896B2 (en) | 2011-08-07 | 2016-01-12 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9475739B2 (en) | 2011-08-07 | 2016-10-25 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9067855B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-06-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9199899B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-12-01 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9284239B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-03-15 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| US9334205B2 (en) | 2011-12-13 | 2016-05-10 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propanes and propenes |
| US9169177B2 (en) | 2011-12-22 | 2015-10-27 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of tetrachloromethane |
| US9512049B2 (en) | 2011-12-23 | 2016-12-06 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds |
| US9321707B2 (en) | 2012-09-20 | 2016-04-26 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9598334B2 (en) | 2012-09-20 | 2017-03-21 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9795941B2 (en) | 2012-09-30 | 2017-10-24 | Blue Cube Ip Llc | Weir quench and processes incorporating the same |
| US10065157B2 (en) | 2012-10-26 | 2018-09-04 | Blue Cube Ip Llc | Mixer and processes incorporating the same |
| US9512053B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-12-06 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9475740B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-10-25 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9382176B2 (en) | 2013-02-27 | 2016-07-05 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| US9403741B2 (en) | 2013-03-09 | 2016-08-02 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU899523A1 (en) | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene | |
| SU1452476A3 (en) | Method of producing 1,1,2,3-tetrachloroprene | |
| US7282120B2 (en) | UV-activated chlorination process | |
| EP0455644A1 (en) | Production of allyl chloride. | |
| JPS5824416B2 (en) | Production method of trifluoroacetyl chloride | |
| US2478152A (en) | Preparation of chloral and chloral hydrate | |
| US2134102A (en) | Dehydrochlorination of 1,1,2-trichlorpropane | |
| US3377393A (en) | 1, 1, 1, 2, 2-pentafluoro-3-chloro-3, 3-dibromopropane | |
| JPH0735345B2 (en) | Pyrolytic dehydrochlorination method for haloalkanes and initiator used therefor | |
| US5919341A (en) | Difluorochloracetyl, dichloracetyl and trichloracetyl chloride preparation | |
| US2572913A (en) | Manufacture of fluorochloromethanes | |
| SU416936A3 (en) | Method for isolating 1,2-dichloroethane | |
| US2443494A (en) | Preparation of unsaturated chloronitriles | |
| US2417059A (en) | Production of dichlorodifluoromethane | |
| US11358918B2 (en) | Method for the production of a halogenated alkene by catalyzed dehydrohalogenation of a halogenated alkane | |
| US4422913A (en) | Process for the production of 1,1,2-trichloro-2,2-difluoroethane | |
| US2566163A (en) | Manufacture of tetrachlorodifluoroethane | |
| US3790462A (en) | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-chloro-2-bromoethane | |
| US3674664A (en) | Method of preparing chloroacetyl chloride | |
| US2811485A (en) | Process for chlorinating dimethyl ether | |
| US2547689A (en) | Manufacture of trichloromethyl disubstituted methanes | |
| US2841593A (en) | Reaction of substituted benzene, chlorine, and substituted maleic anhydride and products thereof | |
| SU1754697A1 (en) | Method of perfluoroisobutylene synthesis | |
| JPH0238572B2 (en) | ||
| US2687417A (en) | Production of 3-chlorocoumarin |