SU840038A1 - Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol - Google Patents
Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol Download PDFInfo
- Publication number
- SU840038A1 SU840038A1 SU792816744A SU2816744A SU840038A1 SU 840038 A1 SU840038 A1 SU 840038A1 SU 792816744 A SU792816744 A SU 792816744A SU 2816744 A SU2816744 A SU 2816744A SU 840038 A1 SU840038 A1 SU 840038A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- vinyl chloride
- tetrahydroindol
- preparing
- tetrahydroindole
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДОЛА(54) METHOD FOR OBTAINING 4,5,6,7-TETRAGIDROINDOL
Изобретение относитс к улучшенному способу получени 4,5,в,7-тетрагидроиндола , который находит применение в то ком органическом синтезе дл получени биологически активных соединений. Известен способ получени 4,5,6,7тетрагидроиндола конденсацией циклогексаноноксима с ацетиленом в присутствии гидроокиси кали в среде диметилсульфоксида при 12О°С под давлением 1О ат с выходом 74% fl3. Недостатко м известного способа вл ютс применение давлени в процессе и использование взрывоопасного ацетилена. Цель изобретени - упрощение технологического процесса. Поставленна цель достигаетс путем получени 4,5,6,7-тетрагидроиндола ксиденсацией циклогексаноноксима с хлористым винилом в присутствии гидроокиси кали в среде диметилсульфоксида при 9О-13Ос и атмосферном давлени . Использование хлористого винила вмес то ацетилена позвол ет проводить процесс при атмосферном давлении, что упрощает способ получени целевого продукта. Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и барботером, помещают ЮОмл ДМСО, 1О,О г (0,087 моль циклогексаноноксима , ЗО,О г (0,535 моль) КОН и , нагревают до 110-120 С при тщательном перемешивании. Затем в течение 3 ч в полученную суспензию барботируют 7,5 г (0,12 моль) хлористого винила. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры , разбавл ют холодной водой и экстрагируют эфиром. Экстракты трижды промьшают ЗО%-ным раствором КОН (дл удалени невступившего в реакцию циклогексанонсжсима), сушат поташом, отгон ют эфир и перегсмкой в вакууме получают 6,64 г 4,5,6,7-тетрагидровндола с т.кип. 85-86 0 (3 мм рт.ст.), т.пл. 520с. Найдено, %: С 79.5; Н 9, N 11,6; СвН N Вычнслено,%: С 79,3, Н 9,1; 11,6.The invention relates to an improved process for the preparation of 4,5, в, 7-tetrahydroindole, which is used in this organic synthesis for the preparation of biologically active compounds. A method of producing 4,5,6,7 tetrahydroindole by condensation of cyclohexanone oxime with acetylene in the presence of potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide at 12 ° C under a pressure of 1 at. At 74% fl3 is known. The disadvantages of this method are the use of pressure in the process and the use of explosive acetylene. The purpose of the invention is to simplify the process. This goal is achieved by producing 4,5,6,7-tetrahydroindole by the condensation of cyclohexanone oxime with vinyl chloride in the presence of potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide at 9 -13 ° C and atmospheric pressure. The use of vinyl chloride instead of acetylene allows the process to be carried out at atmospheric pressure, which simplifies the process for the preparation of the target product. Example 1. In a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, and a bubbler, the following DMSO, 1O, O g (0.087 mol cyclohexanone oxime, HZ, O g (0.535 mol) KOH and) are placed and heated to 110-120 C with vigorous stirring. 7.5 g (0.12 mol) of vinyl chloride is then bubbled into the suspension for 3 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature, diluted with cold water and extracted with ether. The extracts are washed three times with a KOH% solution (to remove in the reaction of cyclohexane), dried by potash, distilled 6.64 g of 4,5,6,7-tetrahydrovndol with bp 85-86 0 (3 mm Hg), mp 520s, were found under vacuum and peregmkoi in vacuum, mp: 520 sec. Found: C 79.5; H 9, N 11.6; SvN N Vychnseno,%: C 79.3, H 9.1; 11.6.
Подкисленнем и эксг акцией водных и водно-щелочных слоев воз врашают 2,5 г циклогексаноноксима. Конверси 75%, выход - 83%.2.5 g of cyclohexanone oxime is acidified by the action of water and alkaline water layers. Conversion 75%, yield - 83%.
П р и м е р 2. По методике, приве- 5 ДеннсЛ в «фимере 1, из 5,0 г (0,043моль цикле эксаншоксима и 3,8 г( 0,06 моль) хлорнсгого вгшвла в 11риоутсгвии 10,0 г (0,18 моль) КОН и 50 мл ДМСО (12013О С , 1 ч, экстракци бензолом) попуча 10 юг 2,92 г 4,5,6,7 -тетрагидроиндола. Возвращают 1,5 г циклогексаноноксима. Конверси - 70%, выход - 78%.PRI mme R 2. According to the method, 5 DennsL was given in “fimer 1, out of 5.0 g (0.043 mole of the expander-oxime cycle and 3.8 g (0.06 mol) of chlorine injected into 10.0 grams 10.0 g ( 0.18 mol) KOH and 50 ml of DMSO (12013 O C, 1 h, extraction with benzene) popucha 10 yug 2.92 g of 4,5,6,7 -tetrahydroindole. 1.5 g of cyclohexanone oxime are returned. Conversion - 70%, yield - 78%.
П р и м е р 3. По методике, ариведеннойв примере 1, из 5,0 г (О,О43 моль) 15 циклогексанопоксима и 3,8 г (О,О6 моль) хлористого винила в присутстви 15,0 г (0,26М) КОН и 50 мл ДМСО (901ОО С , 3 t после отгонки эфира получают 1,71 г закристаллизовавшегос остат- 20 ка - 4,5,6,7-тетрагндроиндола, которыйExample 3 According to the procedure described in Example 1, out of 5.0 g (O, O43 mol) 15 cyclohexanopoxime and 3.8 g (O, O6 mol) vinyl chloride in the presence of 15.0 g (0, 26M) KOH and 50 ml of DMSO (901OO C, 3 t after distilling off the ether, 1.71 g of crystallized residue — 4.5,6,7,7-tetragndroindole, which
очищают перекристаллизацией из октана. Возвращают 3,0 г цнклогексаноноксима. Конверси - 40%, выход - 80%.Purified by recrystallization from octane. Return 3.0 g of cnclohexanone oxime. Conversion - 40%, yield - 80%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792816744A SU840038A1 (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792816744A SU840038A1 (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU840038A1 true SU840038A1 (en) | 1981-06-23 |
Family
ID=20849383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792816744A SU840038A1 (en) | 1979-09-06 | 1979-09-06 | Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU840038A1 (en) |
-
1979
- 1979-09-06 SU SU792816744A patent/SU840038A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL101534A (en) | Process for the preparation of 2-azabicyclo [2.2.1]-hept-5-en-3-one and (+/-)-3-methansesulphonyl-2-azabicyclo [2.2.1] hepta-2,5-diene intermediate therefor | |
SU840038A1 (en) | Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol | |
US3441605A (en) | Diketo-dicarboxylic acids and salts and preparation thereof by alkaline oxidation | |
CA1093097A (en) | Process for the production of cyanopinacolone | |
SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
US4157333A (en) | Process for preparing piperonal | |
JP3663229B2 (en) | Process for producing 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compound | |
US3156725A (en) | Substituted 2-phenoxy and phenylthio-cyclopropylamines | |
Fuson et al. | Grignard Reactions Involving the Naphthalene Nucleus | |
JP2743461B2 (en) | Method for producing 1-methyl-3-alkyl-5-pyrazolecarboxylic acid esters | |
BROWN et al. | The synthesis of some substituted 5-bromopentylamine hydrobromides | |
JPS629098B2 (en) | ||
US2993891A (en) | Butyrolactone derivatives | |
Overberger et al. | Azo Compounds. XXXIX. Olefin Formation. The Mercuric Oxide Oxidation of 1-Amino-2-(p-methoxyphenyl)-6-phenylpiperidine1 | |
US3103519A (en) | I-benzoxacycloalkanecarboxyoc acids | |
Dice et al. | Some 1, 2-Dialkylcyclohexanes | |
US2239491A (en) | Pentadienal and process of making it | |
SU530025A1 (en) | Method for producing aziridines | |
US4122115A (en) | Preparation of chloro- and bromo-fluoroacetyl chloride | |
US3647879A (en) | Alpha-haloacetylanilino-alpha-alkoxyacetophenones | |
SU334838A1 (en) | Process for preparing o-aryl-n-alkylamidoalkyl (chloroalkyl) thiophosphonates having alkylhaloid-, or alkylnitro-, or nitro- in aryl radical | |
US4207265A (en) | Process for preparing hydroquinone and acetone | |
Rowton et al. | Reaction of 1-Bromo-2, 3-epoxybutane and 3-Bromo-1, 2-epoxybutane with phenol | |
US2696488A (en) | 2, 4, 6-tris-(1-piperidyl)-5-benzylpyrimidine and process of preparing same | |
JPH0511110B2 (en) |