SU818482A3 - Способ очистки 2-меркаптобензтиазола - Google Patents
Способ очистки 2-меркаптобензтиазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU818482A3 SU818482A3 SU782634049A SU2634049A SU818482A3 SU 818482 A3 SU818482 A3 SU 818482A3 SU 782634049 A SU782634049 A SU 782634049A SU 2634049 A SU2634049 A SU 2634049A SU 818482 A3 SU818482 A3 SU 818482A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- carbon tetrachloride
- mbt
- impurities
- tetrachlorethylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/72—2-Mercaptobenzothiazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к улучшенному способу о истки 2-меркаптобенэт азола (2-МБТ), примен емого в качестве ускорител вулканизации и исходного продукта в синтезе других ускорителей вулканизации.
Известен способ очистки 2-МБТ, ко Topbffl заключаетс в том, что гор чий технический расплаэ 2-МБТ раство р от -в инертнс й органи аеском растворителе , таком, как алифатический, или циклоалифатический, или ароматическцй углеводород, имеющий xewiepaтуру кипени 60-1бО°С, предпочтитель но о-или м-ксилол, затем экстрагируют 2-МБТ разбавленным водным раствором гидроокиси щелочного металлй с последующим подкислением щелочного экстракта и выделением выпавшего в . осадок целевого продукта flj .
Этот способ характеризуетс сложностью процесса, а также наличием большого объема загр зненн ах сточных вод. В нем используют о рганическйе растворители, в которых раствор етс 2-МБТ.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому вл етс способ очип
ки 2-МБТ, который заключаетс в том, что сырой 2-МБТ очищают от примесей . экстракцией последних органическим растворителем, таким как бензол, с последу тим отделением 2-МБТ фильтрованием и дополнительной его оз еткой путем обработки раствором гщцх окиси щелочного металла 2j .
Этот способ характеризуетс сложностью процесса. На первой стадии обработка 2-МБТ ароматическим рЛстворителем позвол ет отделить от еафого продукта только некоторые щ в«вси - анилин, бензтиазол, фенилавотиоцинат , 2-аминотиофенол, серу и. некоторые другие, и требуетс последукнаа обработка водным раствором щелочи аналогично способу РЗ Я удалени щ)угих побочных продуктов, как например, дифенилтиомочеви а и других. Кроме того, недостатком известного способа вл етс наличие большого количества сильно загр зненных сточных вдд.
Цепь изобретени - упр эдение те«нологии процесса.
Claims (2)
- Поставленнгш цеЛь достигаетс , собом очистки 2-МБТ, который эак ю чаетс в том, что 2-м« ркапробензти зол очищают от примесей путем обработки сырого продукта четыреххлористым углеродом или 1,1,2,2-тетрахло этиленом с последующим отделением продукта от растворенных в органичес ком растворителе примесей, Сырой продукт, содержгидий летучие примеси, можно подвергать обработке четыреххлористым углеррдом или 1,1, 1,1,2,2-тетрахлорэтиленом непосредст венно или после предварительного отделени летучих примесей путем пере гонки при пониженном давлении. Перегонку летучих примесей предпочтительно осуществл ют при температуре 50-220°С и давлении 10-200 м рт.ст, По предпочтительному варианту осуществлени способа сырой продукт суспендируют в четырёххлористом углероде или 1,1,2,2-тетрахлорэтилене при нагревании до температуры кипени рас гворител , Если очистке подвергают сырой продукт, отделенный от летучих веществ (например, анилина и бенэтиазола , которые после рекуперации пос тупают на рециркул цию), перва фаза отделени летучих веществ может быть осуществлена путем отгонки в широком интервале температур (100ЗОО С ). Во избежание опасности термического разложени 2-МБТ предпочтитель чтобы эта температура была ниже 220°с, наиболее предпочтительным вл етс интервал 100-150 с. Можно успешно примен ть тонкопленочный скребковый испаритель, позвол киций рекуперировать твердое веществ(ь в виде порошка. Вакуум, который необходимо поддерживать в аппарате, зависит от выбранной температуры, как правило, он находитс в интервале 10-200 мм рт.ст. Во второй фазе сырой подвергаемый очистке 2-МБТ, полученный после дистилл ции, суспендируют в четырех хлористом углероде или «, 1,2, 2-тетрахлорэтилене . Если очистку производ т без пред варительного отделени летучих примесей , неочищенный продукт реакции непосредственно суспендируют в четы рёххлористом углероде или 1,1,2,2--тетрахлорэтилене . Рекуперацию веществ , поступающих на рецир(ул цию, осуществл ют в этом случае путем перегонки растворимой фазы, полу .ченной после отделени очищенного. Переведенного в нерастворимую форму 2-МБТ. ВО всех случа х в цел х экономии предпочитают ограничивать концентрацию твердого вещества в суспензии с растворителем до 200-400 г/л. Рас ворение примесей осуществл етс тем легче, чем тоньше измельчен очищаемый продукт, Обработка по предлагаемому способу может быть осуществлена в широком интервале температур - 0-77°С (температуры кипени четыреххлористого углерода при давлении 760 мм рт.ст.), предпочтительно в интервале lO-SO C, 0-12l C (температуры кипени 1,1,2,2-тетрахлорэтилена при давлении 760 мм рт.ст.), предпочтительно в интервале 10-80°С. Окончательную рекуперацию меркаптобензтиазола выполн ют любым известным способом фильтровани и сушки. Раствор после фильтровани подвергают дистилл ции с целью рекуперации четыреххлористого углерода или 1,1,2,2-тетрахлорэтилена и полного или частичного отделени продуктов . Поступающих на рециркул цию. Пример 1, При 180°С по выходе из реактора синтеза 2-МБТ и после удалени -газообразного сероводорода отбирают 1000 г продукта реакции между анилином, серой и сероуглеродом следующего состава, %: 2-МБТ 83,5 Анилин3,2 Бензтиазол 2 Различные побочные продукты реакции11,3 Этот продукт загружают в скребковый испаритель, в котором уста:навливают температуру и разрежение 15 мм рт.ст. Отгон ют летучие вещества и в ре-ультате конденсации получают 54 г ::ветло-желтого масла, содержащего 57,3% анилина и 35,2% бензтиазола. Твердый продукт, экстрагированный в испарителе и измельченный, суспендируют в 2300 мл четыреххлористого углерода при 2 5 9с. После перемешивани в течение 1 ч суспензию фильтруют , промывают дважды 300 мл четыреххлористого углерода, отжимают и сушат. Получают 836,5 г светло-желтого продукта, содержащего 99% 2-МБТ, с т. пл. (не исправленной) 177-180 с. Выход процесса очистки 99,2%. Фракцию, содержащую анилин и бензтиазол , подают на рециркул цию в реактор синтеза без дополнительной обработки . Раствор четыреххлористого углерода, содержащий побочные продукты реакции, перегон ют с целью рекуперации и подачи на рециркул цию растворител . Остаетс неперегон ема фракци весом 109 г, ее подают на рециркул цию в производство 2-МБТ. ПрИмер 2; По методике, описанной в примере 1, но исход из 1,1,2,2-тетрахлорэтилена получают идентичные результаты. Пример 3. При по выходе из реактора синтезао2-МБТ отбирают 1000 г продукта реакции между анилином, серой и сероуглеродом сле дующего состава, %: , 2-МБТ83,5 Анилин3,2 Бензтиазол2 Различные побочные продукты реакции 11,3 Этот продукт ввод т при перемешивании в течение ЗО мин приблизите но в 200 мл 1,1,2,2-тетрахлорэтилен температуру которого поддерживают п помощи охлаждени в интервале 20-25 После перемешивани 1 ч суспензию мёркаптобензотиазола фильтруют, промывают 2-3 раза 300 мл 1,1,2,2-тетрахлорэтилена , отжимают и сушат Получают 827 г светло-желтого продукта , содержащего 98,5% 2-МВТ с т. пл. (не исправленной) 177-180с. Выход процесса очистки 97,5%, Из полученной после фильтровани растворимой фазы получают путем перегонки 50 г смеси анилина и бензтиазола , которые поступают на рецир кул цию. Пример 4. По методике, опи санной в примере 3, но с заменой 1,1,2,2-тетрахлорэтилена четыреххло ристым углеродом получают идентичные результаты. Пример 5. При 20D°C на выходе из реактора синтеза 2-МБТ отби ют 500 г продукта реакции между ани лином, серой и сероуглеродом состава , аналогичного примеру 3, который ввод т при перемешивании в течение 20 мин в 1200 мл четыреххлористого углерода, поддерживаемого охлаждением при . Через 1 ч перемешивани охлаждают до и фильтруют. Промывают 3 раза 150-200 СС, обезвоживают и сушат. Получают 414 г 2-МБТ светло-желтого цве та с чистотой 99%, т. пл. (нескорректированна ) 178,5-180 С. Выход по очистке 98,5%. Пример б. Аналогично приме ру 5, но замен четыреххлористый углерод на 1000 мл 1,1,2,2-тетрахло этилена и использу температуру , провод т очистку 2-МБТ. После охлаждени до 25°С, фильтровани и промывки 3 раза 200 мл растворител , обезвоживани и сушки получают 411,5 г 2-МБТ светло-желтого цвета с чистотой 98,8%, т. пл. (нескорректированна ) 178-180 с. Выход по очистке 97,4%. Исследование спектрографическим Iспособом массы продукта, очищенного предлагаемым способом, показывае отсутствие значительного количества примесей массы 226, 228 и 300, соответствующих аминобензтиазолу, дифенилтиомочевине и (бензтиазолил-2)--З-бензтиазолинтиону-2 , которые в известном способе удал ют дополнительной щелочной обрабрткой. Преимуществом предлагаемого способа вл етс то, что он позвол ет упростить технологию процесса, из-за использовани селективного растворител - четыреххлористого углерода или 1,1,2,2-тетрахлорэтилена. Этот способ позвол ет легко осуществить рециркул цию промежуточных продуктов и непрореагировавших ис- . ходных веществ, а также легко отделить побочные продукты. С другой стороны исключаетс проблема очистки сточных вод, так как вода в способе не примен етс . Формула изобретени 1.Способ очистки 2-меркаптобензтиазола от примесей путем обработки сырого продукта органическим растворителем и последующим отделением продукта от растворенных в органическом растворителе примесей, о т л и ч аю щ и и с тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве органического растворител используют четыреххлористый углеррД или 1,1,2,2-тетрахлорЭтилен. . 2.Способ по п. 1, о т л и и и с тем, что обработке подвергают сырой продукт, содержащий летучие примеси. 3.Способ по п. 1, отличающ и и с тем, что летучие примеси предварительно отдел ют от сырого пропродукта путем перегонки при пониг женном давлении. 4.Способ по п. 3, отличающийс Tei)i, что перегонку осуществЙ ют при температуре 50-220с и давлении 10-200 мм рт.ст. 5.Способ по пп. 1-3, о т л ичающийс тем, что сырой продукт суспендируют в четыреххлористом углероде или 1,1,2,2-тетрахлорэтилене при нагревании до температуры кипени растворител . Источники информации, прин тые во внимание .при экспертизе 1.Патент СССР № 334702, кл. С б7 D 277/72, 1969.
- 2.Патент Великобритании № 1359274 кл. С 2 С, 1974 (прототип),
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7721437A FR2397409A1 (fr) | 1977-07-12 | 1977-07-12 | Procede de purification de mercaptobenzothiazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU818482A3 true SU818482A3 (ru) | 1981-03-30 |
Family
ID=9193274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782634049A SU818482A3 (ru) | 1977-07-12 | 1978-07-12 | Способ очистки 2-меркаптобензтиазола |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4192804A (ru) |
EP (1) | EP0000464B1 (ru) |
JP (1) | JPS5811952B2 (ru) |
CA (1) | CA1097656A (ru) |
CS (1) | CS222268B2 (ru) |
DD (1) | DD137226A5 (ru) |
DE (1) | DE2860932D1 (ru) |
DK (1) | DK145821C (ru) |
ES (1) | ES471636A1 (ru) |
FR (1) | FR2397409A1 (ru) |
IE (1) | IE47028B1 (ru) |
IT (1) | IT1108498B (ru) |
SU (1) | SU818482A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2450828A1 (fr) * | 1979-03-06 | 1980-10-03 | Ugine Kuhlmann | Procede de purification du mercaptobenzothiazole |
FR2565977B1 (fr) * | 1984-06-15 | 1986-08-29 | Atochem | Procede de purification du mercaptobenzothiazole |
DE3604705A1 (de) * | 1986-02-14 | 1987-08-27 | Bayer Antwerpen Nv | Verfahren zur aufarbeitung von 2-merkaptobenzthiazol enthaltenden teeren |
FR2617479B1 (fr) * | 1987-07-03 | 1989-12-29 | Manuf Landaise Produits Ch | Procede de purification du mercaptobenzothiazole |
ITMI20010473A1 (it) | 2001-03-07 | 2002-09-07 | Cooperativa Ct Ricerche Poly T | Fasi stazionarie chirali basate su derivati dell'acido 4-ammino-3,5-dinitrobenzoico |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3030373A (en) * | 1959-05-01 | 1962-04-17 | Monsanto Chemicals | Emulsion purification of mercaptobenzothiazole |
BE791800A (fr) * | 1971-11-29 | 1973-05-23 | Sumitomo Chemical Co | Procede de preparation de 2-mercaptobenzothiazole |
-
1977
- 1977-07-12 FR FR7721437A patent/FR2397409A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-06-27 CA CA306,303A patent/CA1097656A/fr not_active Expired
- 1978-07-03 DE DE7878400052T patent/DE2860932D1/de not_active Expired
- 1978-07-03 EP EP78400052A patent/EP0000464B1/fr not_active Expired
- 1978-07-03 DK DK300378A patent/DK145821C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 US US05/922,417 patent/US4192804A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-11 DD DD78206654A patent/DD137226A5/xx unknown
- 1978-07-11 JP JP53084511A patent/JPS5811952B2/ja not_active Expired
- 1978-07-11 IE IE1396/78A patent/IE47028B1/en unknown
- 1978-07-11 ES ES471636A patent/ES471636A1/es not_active Expired
- 1978-07-12 CS CS784667A patent/CS222268B2/cs unknown
- 1978-07-12 SU SU782634049A patent/SU818482A3/ru active
- 1978-07-12 IT IT68641/78A patent/IT1108498B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0000464B1 (fr) | 1981-08-12 |
JPS5811952B2 (ja) | 1983-03-05 |
JPS5419976A (en) | 1979-02-15 |
CS222268B2 (en) | 1983-06-24 |
IT7868641A0 (it) | 1978-07-12 |
US4192804A (en) | 1980-03-11 |
CA1097656A (fr) | 1981-03-17 |
IE781396L (en) | 1979-01-12 |
EP0000464A1 (fr) | 1979-01-24 |
DK145821B (da) | 1983-03-14 |
FR2397409A1 (fr) | 1979-02-09 |
DD137226A5 (de) | 1979-08-22 |
DK145821C (da) | 1983-08-29 |
IT1108498B (it) | 1985-12-09 |
ES471636A1 (es) | 1979-02-01 |
IE47028B1 (en) | 1983-11-30 |
DE2860932D1 (en) | 1981-11-12 |
DK300378A (da) | 1979-01-13 |
FR2397409B1 (ru) | 1980-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0818434B1 (en) | Process for the production of high-purity isophthalic acid | |
SU818482A3 (ru) | Способ очистки 2-меркаптобензтиазола | |
US4061646A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
US4273578A (en) | Method for recovering rhodium | |
US20070093662A1 (en) | Method of obtaining 2-mercaptobenzothiazole | |
US3904638A (en) | Purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
US3681371A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
WO1992014532A1 (en) | Process and apparatus for purifying elemental sulfur carried in an aqueous cake | |
US2723995A (en) | Process for recovering benzoic and toluic acids | |
CS231971B2 (en) | Purification method for mercaptobenzothiazole | |
CN210826005U (zh) | 一种1,2-苯并异噻唑-3-酮生产*** | |
KR870001165B1 (ko) | 메르캅토벤조티아졸의 정제방법 | |
US2898350A (en) | Ozonolysis of coal-tar products | |
JP3750000B2 (ja) | フェノキシエタノールの回収方法及びフルオレン誘導品の製造方法 | |
US2797216A (en) | Production of caprolagtam | |
JPS5858348B2 (ja) | 粗2−メルカプト.ベンゾ.チアゾ−ルの精製方法 | |
CA1075245A (en) | Process for preparation of mercaptobenzothiazole | |
SU715448A1 (ru) | Способ извлечени серы | |
US3004067A (en) | Separation of aromatic | |
US4483838A (en) | Treatment of contaminated phosphoric acid to recover usable acid therefrom | |
CN113461638B (zh) | 一种促进剂m焦油的回收利用方法 | |
US3859425A (en) | Process for recovery of sulfur values | |
JPS62111976A (ja) | γ−ブチロラクトンの精製方法 | |
JPH05221632A (ja) | バニリン廃液から芒硝の回収方法 | |
US1457030A (en) | Method of treating sludge acids and separated sludge acids |