SU797580A3 - Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ - Google Patents

Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ Download PDF

Info

Publication number
SU797580A3
SU797580A3 SU782677515A SU2677515A SU797580A3 SU 797580 A3 SU797580 A3 SU 797580A3 SU 782677515 A SU782677515 A SU 782677515A SU 2677515 A SU2677515 A SU 2677515A SU 797580 A3 SU797580 A3 SU 797580A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isoquinolyl
salts
optical isomers
racemates
hydroxyethyl
Prior art date
Application number
SU782677515A
Other languages
English (en)
Inventor
Фарж Даниель
Жоссен Ален
Понсине Жерар
Рейсдорф Даниель
Original Assignee
Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7733890A external-priority patent/FR2408615A1/fr
Priority claimed from FR7823469A external-priority patent/FR2433023A2/fr
Application filed by Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Эндюстри (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU797580A3 publication Critical patent/SU797580A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПГОИЗВОДНЫХ ИЗОХИНОЛИНА, ИХ СОЛЕЙ, РАЦЕМАТОВ ИЛИ ОПТИЧЕСКИХ ИЗОМЕРОВ
I
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных изохинолина общей форму-, лы Т
в виде Свободных оснований или солей присоединени  кислот, где А означает 3-пирндил ,-5-ИЭОХИНОЛШ1 , З-алкил-5-изохинолил, алкильна  часть которого содержит от 1 до 10 атомов утлерода в пр мой или же разветвленной цепи, а также к получению (R) и (S) форм соединени  общей формулы I, или к смес м этих форм. Полученные соединени  обладают биологической активностью.
Известен способ образовани  тиазинового цикла на основе тиоамида И.
Цель изобретени  - синтез новых соедннеинн обладающих биологической активностью.
Поставленна  цель достигаетс  способом получени  соединений общей формулы (I) путем
циклизации 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина общей формулы I1
„ XS-NH-A .
в которой А имеет вышеуказанные значени .
Циклизаци  проводитс  лнбо непосредственно при нагревании в кислой среде при температурах в пределах от 90 до 100°С, например в водном растворе неорганической кислоты, например сол ной кислоты, либо путем воздействи  хлористого метансульфонила или хлористого толнла в органическом растворителе, например в пиридине, при температуре около с последующим нагреванием до 60-120 С, например, в диметилформамнде образующегос промежуточного продукта.
1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин общей формулы (П) может быть получен путем воздейстВИЯ изотиоцианата общей формулы ГП
S С N - А,
в которой А имеет то же значение, на 3-(2гидроксиэтил ) -1,2,3,4- тетрагидроизохинолин. В общем случае реакци  проводитс  в органическом раствор теле, в частности в спирте, например в этаноле, при температуре в пределах от 20 до 60° С. Пример 1. Нагревают в течерше 30 ми при 100°С 4,7 г 3 М-(2-гидроксиэтил)-3-пиридил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамида в (R,S) форме в 50 мл 6 н. сол ной кислоты , охлаждают получающийс  раствор и подщела1швают его добавлением 33 мл 10 н.едког натра, после чего экстрагируют трем  порди ми хлористого метилена по 50 мл. Органические экстракты объедин ют, промывают 50 мл воды и сушат над сульфатом магни . После фильтровани  фильтрат выпаривают досуха при 40°С и пониженном давлении (40 мм PT.C Маслообразный остаток подвергают хроматогра фическому разделению на колонне с силикагелем диаметром 2 см с применением в ка честве элюента последовательно 1000 мл хлористого метилена и 2500 мл смеси хлористого метилена и метанола в соотношении 98:2, собира  при этом фракции по 100 мл элюирован ного раствора. Фракции с 10 по 35 объед1ш ют и отгон ют растворитель досуха при пониженном давлении (0,5 мм рт. ст.) при 80°С. Таким способом получают 3,8. г 4-(3-пиридилимшю )-1,6,11,11а-тетраг идро-(1,3-тиазин)- (3,4-6)-изохинолина в (R, S) форме в виде масла, которое раствор ют в 18 мл абсолютиpoвaннoгo этилового спирта, в который добавл ют 1,7 г фумаровой кислоты, после чего полученную смесь кип т т с обрат1а1м холодильником до растворени . После охлаждени  образуютс  белые кристаллы, которые отдел ют фильтрованием и перекристаллизовывают из 40 мл этилового спирта. Таким способом получают 2,7 г 4-(3-пиридилимино)-1,6,11, Па-тетрагидро- (1,3-тиазин)- (3,4-6) -изохинолина в (R,S) форме в виде фумарата, имеющего температуру плавлени  150°С. 3- (2-Гидроксиэтил) -3-пиридил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамид в (R,S) форме может быть получен следующим способом. К раствору 3,3 г 3-(2-гидроксиэтил)-1,2, 3,4-тетрагидроизохинолина-(Р,5) в 40 мл этилового спирта добавл ют 2,6 г 3-изотиоцианатпиридина . После сто ни  в течение 5 ч образуетс  осадок белого цвета, после чего реакционную смесь перемешивают еще в течение 12 ч при около 20С. Получающиес  кристалл отдел ют фильтрованием и промывают два раза порци ми по 5. мл эфира. Таким образом получают 4,7 г ЗМ-(2-гидроксиэтил)-3-пиридил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамида- (R,S) с температурой плавлени  174°С. 3-Изо цианатпиридин может быть получен известным 3S
способом.
Пример 2. Провод  операции в той же последовательности, что и в примере 1, и исход  из 9,8 г ЗN-(2-гидpoкcиэтил)-5-изoxикагш м при перемешивании при температуре около - Iff С раствор 20,0 г 5-амино-З-метилизохинолина в 300 мл пиридина. Реакционную смесь выдерживают в течение 17 ч, поддержииолил- ,2,3,4-тетра1 идpoизoxиF oлин-2-кapбoтиo амида-(R,S) в 00 мл 6 н сол ной кислоты, получают 6,3 г .4- (5-изохннолимино) -1,6, II, 11а-тетрагидро(1,3-тиазин-(3,4-б)-изохинолина- (R,S) с температурой плавлени  151°С. 3N (2-Гидроксиэтил)5-изохинолил-1,2.3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамид- (R,S) (температура плавлени  185°С) может быть полу4erf из 3-(2-гидроксизтил)-1,2,3,4-тетрагидро изoxинoлйнa-(R,S) и 5-изотиоцианатизохинолина способом, описанным в примере 1. 5-Изотиоцианатизохинолин может быть получен из 5-аминоизохинолина известным способом. Примерз. Нагревают в течение 30 мин при 100°С 16,5 г ЗN-(2-гидpoкcиэтил)-3-мeтил-5-изохинолил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2кapбoтиoaмидa- (R,S) в 165 мл 6 н сол ной кислоты. После охлаждени  подщелачивают полученный раствор добавлением 100 мл 10 н. едкого натра, экстрагируют трем  порци ми по 200 мл хлористого метилена, объедин ют органические экстракты, промывают 200 мл воды, сушат над сульфатом магни , фильтруют и концентрируют досуха при 40° С и пониженном давлении (25 мм рт, ст.). Остаток кристаллизуют при охлаждении, после чего подвергают перекристаллизации из смеси 250 мл окиси изопропила и 130 мл ацетонитрИла. Таким способом получают 9,0 г 4-(3-мeтил-5-изoxинoлил (имино)-1,6,11,11а-тетрагидро-1 -тиазин) (3,4-6) -изохинолина-(R,S) в виде белых кристаллов с температурой плавлени  158°С. 3N-(2-Гидроксиэтил)-З-метил-5-изохинолил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамид- (R,S) может быть получен следующим образом . К раствору 7,8 г 3-(2-гидроксиэтил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина- (R,S) в 150 мл этилового спирта добавл ют 8,8 г 5-изоцианат-З-метилизохинолина , причем быстро образуетс  осадок белого цвета. После перемещивани  в течение 17 ч при около 20С отгон ют досуха растворитель при 40° С и пониженном давлении (30 мм рт, ст.), получа  таким способом 16,5 г ЗЫ-(2-гидроксиэтил)-3-метил-5-изохинолил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолин-2-карботиоамидa- (R,S) в виде светло-коричневых кристаллов. ЗЫ-(2-Гидроксиэтил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинoлин- (R,S) (температура плавлени  63-65°С) может быть получен из З-гидроксиметил-1,2,3,4-тeтpaгидpoизoxннoлинa- (R,S) известным спосо 5-Изотиоцианат-3-метилизохинолин может быть получен следующим слособом. К раствору 14,0 г триэтипамина и 600 мл сероуглерода в 50 мл пиридина добавл ют по 5 ва  при этом температуру около -10°С, после чего добавл ют по капл м раствор 28,6 г Ы,М-диц клогексилкарботиоамида в 50 мл пир дина. Перемешивание продолжают в течение 2 при 10С, после чего дают в течение 15 ч постепенно увеличиватьс  температуре с -10 д н20°С. Реакционную смесь разгон ют досуха при 60° С и пониженном давлении (20 мм рт.ст,), твердый остаток извлекают 350 мл хлористого метилена, нерастворимую фракцию отдел ют фильтрованием, фильтрат выпаривают досуха при 40°С и пониженном давлении (20 мм рт. ст.). Полученный остаток темно-красного цвета перевод т в суспензию в 50 мл окиси изопропила при перемешивании в течение 15 мин, нерастворимую фракцию (ел ют фильтрованием, фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении (20 мм рт. ст.) при 40°С. Полученный остаток раздел ют хроматографкческим способом на колонне диаметром 5,5 см, содержащей 250 г сшшкагел , использу  в качестве элюента последовательно 2000 мл хлористого метилена , 1000 мл смеси хлористого метилена и метанола в соотношении 98:2, 500 мл смеси хлористого метилена и метанола в соотношении 95:5 и собира  фракции объемом по 100 м. Фракции с 12 по 34 объедин ют и выпаривают досуха при пониженном давлении (30 мм рт. ст.) при 40° С. Остаток кристалла зуют при охлаждении, кристаллы промывают 50 мл окиси изопропила. Таким способом полу чают 21,1 г 5-изотиоцианат-З-метилизохинолин с температурой плавлени  92° С. Пример 4. Провод т операции в той же последовательности, что и в примере 1, од ко исход  из 4,3 г ЗМ-(2-гидроксиэтш1)-3-пропил-5-изохинолил-1 ,23,4-тетрагидроиэохинолин-2-карботиоамида- (й,5) в 50 мл 6 и. сол ной кислоты, получают 2,9 г 4- (3-пропил-5-изохинолил )-имино-(1,6,11, Па-тетрагид ро) -1,3-тиазин - (3,4-6) -изохинолина- (R,S) в аморфном виде. Полученный препарат раствор ют в примерно 10 мл абсолютированного этилового спирта и добавл ют 0,8 г фумаровой кислоты. При этом образуютс  белые кристаллы , которые отдел ют фильтрованием и промывают эфиром. Таким способом получают 3,2 г 4-(3-пропил-5-изохинолил)-имино-(1,6, 11,11а-тетрагидро)-1,3-тиазин -(3,4-6)-изохинолина- (П,3) в виде нейтрального фумарата с температурой плавлени  145° С. 3N- (2-падроксиэтил) .З-пропил-5-изохинолил -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин -2-карботиоамид (R,S) может быть получен следующим cnociSбом . К раствору 3,5 г 3-(2-гвдроксиэтил)-1,2,3, 4-тетрагидроизохинолина-|(В,5) в 35 мл абсолютированного этилового спирта добавл ют 4,5 г 5-изотиоцианат-3-пропилиаох1шолииа. По.-ле 20 ч перемешивани  при около 20С выпадают белые кристаллы, которые фильтруют и промывают двум  порци ми по 2 мл этиловою спирта. Таким способом получают 5,7 г 3N- (2-гидроксиэтнл) -3-пропил- 5-изохинолил-1,2,3, 4-изохинолин-2-карботиоамид-(R,S) с температурой плавлени , определ емой после перскристаллизации из 50 мл пропанола, равной 175°С. 5-Изотиоцианат-3-пропилизох1шоли11 может быть получен исход  из 5-амино-З-пропилизохинолина . Пример 5. Провод  те же операции в той же последовательности, что и в примере 1, но исход  из 23,8 г ЗМ-(2-гидроксиэтил)-3-октил-5-изохинолил-1 ,23,4-изохинолин-2-карботиоамида- (В,5) в 250 мл 6 н. сол ной кислоты , получают 9,5 г 4-(3-октил-5-изохинолил)-имино- ( 1,6,11,11а-тетрагидро-) 1,3.тиазин -(3,4-5 )-изохинолина-(R,S) в виде масла, которое раствор ют в 50 мл этилового спирта (абсолютированного ) и к которому добавл ют гор чий раствор 1,2 г фумаровой кислоты в 100 мл этилового спирта. После охлаждени  из реакционной смеси выпадают кристаллы, которые отдел ют фильтрованием, получа  таким способом первую фракцию. Маточные растворы выпаривают досуха при 60°С и при пониженном давлении (20 мм рт. ст.), остаток извлекают 80 мл гор чего изопропанола. После охлаждени  до примерно 20° С из полученного раствора выдел ют кристаллы, которые фильтруют , получа  таким способом вторую фракцию , которую объедин ют с первой. После перекристаллизации из 100 мл изопропанола получают 5,0 г 4-(3-октил-5-изохинолил) . -имино-(-1,6,11,11а-тетрагидро-)-1,3-тиазнн - (3,4-о)-изохинолина-(В,5) в виде соли фумаровой кислоты, имеющей вид желтых кристаллов с температурой плавлени  144°С. 3N- (2-Гидроксиэтил) -З-октил-5-изохинолил-1 ,2,3,4- тетрагндроизохинолин- 2- карботиоамид- (R,S) может быть получен следующим способом . к раствору 8,9 г 3-(2-гидроксиэтил)-1,2,3, 4-тeтpaпадpoизoxинoлинa-(R,S) в 200 мл абсолютированного этилового спирта добавл ют 14,9 г 5-изотиоцианат-З-октилизохинолина. Раствор перемешивают в течение 30 ч при около 20°С, после; чего отгон ют растворитель досуха при и пониженном давлении (20 мм рт.ст.). Таким способом получают 3,8 г ЗЫ-(2-гидроксиэтил) -З-октил-5-изохинолил-1 ,2,3,4- етрагидроизохинолин-2-карботиоамида- (R,S) в виде масла. 5-Изотиоцианат-З-октилизохинолин может быть получен из 5-амино-3-октилизохино Шна известным способом .

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  производных изохинолина
    общей формулы I
    N-A
    Ъ которой А представл ет собой 3-пиридильный , 5-изохинолильный или З-алкил-5-изохинолильный радикал; в последнем случае алкильна  группа содержит от 1 до 10 атомов углерода в разветвленной или неразветвленной цепи, их рацематов, оптических изомеров или солей, отличающийс  тем, что провод т циклизацию 1,2,3,4.тетрагидроизохтюлина общей формулы II
    75808
    в которой А имеет вышеуказанные значени  в кислой среде при 90-100С или путем воздействи  хлористого метансульфонила или хлористого толила в среде органического .расг5 ворител  с последующим нагреванием до 60120° С и выделением целевого продукта в свободном виде, в виде рацемата, оптических изо меров или солей.
    fQ Приоритет по признакам:
    10.11.77. А-3-алкил«$-изохинолил, где алкильна  группа содержит 1-10 атомов углерода в разветвленной или неразветвленной цепи.
    15 09.08.78. А-З-пиридил-5-изохинолил.
    Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе 1. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соёдц20 нени , т. 6. М., ИЛ. 1960, с, 90.
SU782677515A 1977-11-10 1978-10-26 Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ SU797580A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7733890A FR2408615A1 (fr) 1977-11-10 1977-11-10 Nouveaux derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent
FR7823469A FR2433023A2 (fr) 1978-08-09 1978-08-09 Nouveaux derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU797580A3 true SU797580A3 (ru) 1981-01-15

Family

ID=26220294

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782677515A SU797580A3 (ru) 1977-11-10 1978-10-26 Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ
SU792790355A SU867312A3 (ru) 1977-11-10 1979-08-01 Способ получени производных изохинолина, их изомеров,смеси изомеров или солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792790355A SU867312A3 (ru) 1977-11-10 1979-08-01 Способ получени производных изохинолина, их изомеров,смеси изомеров или солей

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4189480A (ru)
JP (1) JPS5476596A (ru)
AR (2) AR218943A1 (ru)
AT (1) AT365601B (ru)
AU (1) AU521104B2 (ru)
CA (1) CA1112642A (ru)
CH (1) CH635590A5 (ru)
CS (1) CS203934B2 (ru)
DE (1) DE2848926C3 (ru)
DK (1) DK499878A (ru)
ES (2) ES474986A1 (ru)
FI (1) FI63588C (ru)
GB (1) GB2007660B (ru)
GR (1) GR66033B (ru)
HU (1) HU175414B (ru)
IL (1) IL55903A (ru)
IT (1) IT1100206B (ru)
LU (1) LU80497A1 (ru)
NL (1) NL7810922A (ru)
NO (1) NO783770L (ru)
NZ (1) NZ188865A (ru)
OA (1) OA06082A (ru)
PL (2) PL113229B1 (ru)
PT (1) PT68769A (ru)
SE (1) SE7811595L (ru)
SU (2) SU797580A3 (ru)
YU (2) YU259478A (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1980000840A1 (en) * 1978-10-12 1980-05-01 Sandoz Ag N-substituted cyclic amines,their preparation and pharmaceuticals containing them
FR2456110A2 (fr) * 1979-05-09 1980-12-05 Rhone Poulenc Ind Nouveaux derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent
FR2456111A1 (fr) * 1979-05-09 1980-12-05 Rhone Poulenc Ind Nouveaux derives de l'indole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
DE3722827A1 (de) * 1987-07-07 1989-01-19 Schering Ag Anellierte imino-azole und imino-azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147862A (en) * 1974-09-18 1979-04-03 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Method of preparing styryl-like compounds
OA05403A (fr) * 1975-08-06 1981-02-28 Rhone Poulenc Ind Nouveaux dérivés de la thiazolo [3,4-b] isoquinoléine et leur procédé de préparation.
NL7800383A (nl) * 1977-01-20 1978-07-24 Rhone Poulenc Ind Nieuwe isochinolinederivaten, de bereiding ervan en preparaten die de isochinolinederivaten bevatten.
NL7800385A (nl) * 1977-02-04 1978-08-08 Rhone Poulenc Ind Nieuwe indoolderivaten, werkwijzen ter berei- ding ervan en preparaten die de nieuwe deriva- ten bevatten.

Also Published As

Publication number Publication date
DE2848926B2 (de) 1980-12-18
DE2848926C3 (de) 1981-09-10
CA1112642A (fr) 1981-11-17
IL55903A0 (en) 1979-01-31
US4189480A (en) 1980-02-19
IT1100206B (it) 1985-09-28
DE2848926A1 (de) 1979-05-17
PL210788A1 (pl) 1979-09-24
OA06082A (fr) 1981-06-30
NO783770L (no) 1979-05-11
FI63588C (fi) 1983-07-11
DK499878A (da) 1979-05-11
YU229882A (en) 1983-02-28
AU4147178A (en) 1979-05-17
ATA806378A (de) 1981-06-15
LU80497A1 (fr) 1979-06-15
AR218943A1 (es) 1980-07-15
NL7810922A (nl) 1979-05-14
HU175414B (hu) 1980-07-28
JPS5476596A (en) 1979-06-19
IL55903A (en) 1982-03-31
SE7811595L (sv) 1979-05-11
FI783440A (fi) 1979-05-11
NZ188865A (en) 1980-04-28
GB2007660A (en) 1979-05-23
GB2007660B (en) 1982-06-09
CS203934B2 (en) 1981-03-31
PT68769A (fr) 1978-12-01
PL113230B1 (en) 1980-11-29
ES474985A1 (es) 1979-04-01
AU521104B2 (en) 1982-03-18
CH635590A5 (fr) 1983-04-15
AT365601B (de) 1982-02-10
ES474986A1 (es) 1979-04-01
AR220228A1 (es) 1980-10-15
PL113229B1 (en) 1980-11-29
YU259478A (en) 1983-02-28
SU867312A3 (ru) 1981-09-23
IT7829635A0 (it) 1978-11-09
JPS5512437B2 (ru) 1980-04-02
FI63588B (fi) 1983-03-31
GR66033B (ru) 1981-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU793390A3 (ru) Способ получени производных имидазола, их солей, рацемической смеси диастериоизомеров или антиподов
SU493966A3 (ru) Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола
SU873886A3 (ru) Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
US4224445A (en) Thienothiazine derivatives
SU474981A3 (ru) Способ получени 9(1-замещенный-4пиперидилиден)-тиоксантенов или их солей
WO1986001510A1 (en) Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
SU797580A3 (ru) Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ
SU591149A3 (ru) Способ получени производных триазолоизохинолина
SU730309A3 (ru) Способ получени 3-алкил-5-изохинолилиминотиазоло-(3,4-б) изохинолинов, или их оптических изомеров, или смесей их оптических изомеров или их солей
SU692561A3 (ru) Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана
US4090020A (en) Thienothiazine derivatives
US4179460A (en) Derivatives of R,S-[X2-(2-hydroxyethylamino)-1-phenyl]-ethylamine, and process
SU793398A3 (ru) Способ получени производных тиазолина
US4927970A (en) Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates
SU880251A3 (ru) Способ получени производных тиохромана или их солей
US3960926A (en) Process for preparing azasulfonium halide salts
US4175085A (en) Thienothiazine derivatives
SU584782A3 (ru) Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей
KR960004536B1 (ko) 티아졸로벤즈이미다졸의 제조방법 및 이의 제조시 사용되는 중간체
US3349087A (en) Thieno-benzothiazine derivatives
CA1335814C (en) Derivatives of sulfonyl indolizine, a process for their preparation and their use as synthetic intermediates
KR920009884B1 (ko) 2,3-티오모르폴린디온-2-옥심유도체 및 이것의 제조방법
SU920056A1 (ru) Способ получени R,S-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо /2.1-в/-тиазола
JPH0710857B2 (ja) 中間体化合物
KR20120037913A (ko) 티아벤조아줄렌프로피온산 유도체의 제조법