SU785291A1 - N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive - Google Patents
N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive Download PDFInfo
- Publication number
- SU785291A1 SU785291A1 SU782678203A SU2678203A SU785291A1 SU 785291 A1 SU785291 A1 SU 785291A1 SU 782678203 A SU782678203 A SU 782678203A SU 2678203 A SU2678203 A SU 2678203A SU 785291 A1 SU785291 A1 SU 785291A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminophenol
- butyl
- para
- oxybenzyl
- ditert
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому со едине11ию, а именно к N-(3,5-Дитретбу ти -4-оксйбензил)-п-аминофенолу фор ( который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам. Известен фенил-оС-нафтиламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам, вводимый в масло в количестве 0,050 ,5 вес.% l. Недостатком фенил-о.-нафтиламина вл етс его низка термостойкость (при температуре выше фенил-i-нафтилаьшн конденсируетс с потерей антиокислительных свойств). Известен также дйизобктилдиФениламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным мае лам, вводимый 1в масло в количестве 0,5-2 вес.% 2.. Недостатком такого технического решени вл етс высокий расход антиокислител (0,5-2 вес.%). Целью изобретени вл етс вы вление соединени , которые могут быть использованы в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам. Поставленна цель достигаетс с помощью N -( 3 ,5-дитpeт..бyтил-4-oкcибeнзил )-п-аминофенола. Последний получают путем взаимодействи 3/5-дитрет .бутил-4-оксибензилхлорида, с п-аминофенолом при 35-80 С в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода. На чертеже приведены кинетические кривые пог.по1ценип кислорода пентаэритритовым эфиром и при введений в него 0,02 моль/л предложенного соединени . Пример 1.К раствору 0,1 моль пара-аминофенола в 100 мл диметилформамида при перемешивании прибавл ют 0,1 моль .2 ,б-дитретбутил-4-оксибензилхлорида . Реакци экзотермична, в результате чего температура реакционной смеси повышаетс до б8-70 С. После того, как температура снизитс до 35-40°С, прибавл ют О,1 моль триэтиламина и реакционную смесь перемешивают при 70-80 С 6 течение 4о-5 ч.The invention relates to a novel compound, namely, N- (3,5-Ditretbu-4-oxybenzyl) -p-aminophenol forf (which can be used as an antioxidant additive to synthetic essential oils. Phenyl-oC-naphthylamine in As an antioxidant additive to synthetic essential oils, added to the oil in the amount of 0.050, 5 wt.% l. The disadvantage of phenyl-o.-naphthylamine is its low temperature resistance (at temperatures above the phenyl-i-naphthyl compound condenses with loss of antioxidant properties). also diisobtide Enylamine as an antioxidant additive to synthetic ether maynes, injected with 1c oil in an amount of 0.5-2 wt.% 2. The disadvantage of this technical solution is the high consumption of antioxidant (0.5-2 wt.%). The aim of the invention is Identification of compounds that can be used as an antioxidant additive to synthetic essential oils. The goal is achieved with the help of N - (3, 5-di-nitrate-butyl-4-oxy-benzyl) -n-aminophenol. The latter is obtained by reacting 3/5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl chloride, with p-aminophenol at 35-80 ° C in the presence of triethylamine as an acceptor of hydrogen chloride. The drawing shows the kinetic curves for oxygen as measured by pentaerythritol ether and at 0.02 mol / l of the proposed compound. Example 1. To a solution of 0.1 mol of para-aminophenol in 100 ml of dimethylformamide, 0.1 mol is added with stirring. 2, b-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl chloride. The reaction is exothermic, with the result that the temperature of the reaction mixture rises to b8-70 ° C. After the temperature drops to 35-40 ° C, O, 1 mole of triethylamine is added and the reaction mixture is stirred at 70-80 ° C for 4 ° -5 h
Хлоргидрат триэтиламина отфильтро- .вывают. Из остаткавакуумной перегонкой удал ют диметилформамид. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 174-176 с, Выход 7080% . Найдено ,%; С 77,00; Н 8,82; N 4,16,Triethylamine hydrochloride is filtered off. Dimethylformamide was removed from the residue by vacuum distillation. The resulting product is recrystallized from ethanol, so pl. 174-176 s, Yield 7080%. Found,%; C 77.00; H 8.82; N 4.16,
Вычислено,%:С 77,03; Н 8,93 N 4,28.Calculated,%: C 77.03; H 8.93 N, 4.28.
Структура синтезированного соединени доказана методом ИК-спектроскопии .The structure of the synthesized compound was proved by IR spectroscopy.
Спектр сн т в таблетке КБг в диапазоне частот 400-40000 The spectrum is taken in a KBg tablet in the frequency range 400-40000
Полосы поглощени 1360 (ср.), 2870 (ср.-с), 2920 (ср.),2970 (с) см характерны дл трет-бутильной группы. Экранированна фенольна ОН-группа представлена полосами 1165 (ср.), 3620 (ср.-с) см. Полосы 775 (р.ср.), 1430 (ср.) см могут быть отнесены к РИ-СНд -фрагменту. .Absorption bands 1360 (cf.), 2870 (cf.-s), 2920 (cf.), 2970 (s) are characteristic of the tert-butyl group. Shielded phenol OH-group is represented by bands 1165 (cf.), 3620 (cf.-s) see. Bands 775 (bp.), 1430 (cf.) cm can be attributed to the RI-SND-fragment. .
Полосы поглощени 1510 см (ср.с) характерны дл Ph-CH -NH -фрагмента. Группе -CHi-NH соответствует полоса 1120 ел.-ср.р.Absorption bands of 1510 cm (cp) are characteristic of the Ph-CH-NH-fragment. The group -CHi-NH corresponds to the band 1120 El.
К фрагменту NHPhOH отнесены полосы 515 Обе (Ph-N), 1230 (ср.с.) cKf (колебани ОН-группы в n-PhOH) 1265 (ср.пл.) см- (Ph-N) 1470 ( The NHPhOH fragment includes bands 515 Both (Ph-N), 1230 (cf.) cKf (OH-group oscillations in n-PhOH) 1265 (cf.) cm- (Ph-N) 1470 (
(ср.) CM-(Ph). (cf.) CM- (Ph).
5 г. Антиокислительные свойства5 g. Antioxidant properties
N- (3 ,5-«итретбутил-4-оисибечзил) -пара-амииофенола изучают в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при и объемной скорости сухого воздуха, ба ботируемого через слой 50 г синтетического масла , 50 смУмин в течение 50 ч.N- (3, 5- “ittretbutyl-4-oisibechzil) -para-amyiophenol is studied in the presence of aluminum, steel and copper plates with a flow rate of dry air stored through 50 g of synthetic oil, 50 cmUmin for 50 h.
В качестве синтетического масла используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции .The pentaerythritol ester of the synthetic fatty acid fraction is used as a synthetic oil.
В таблице приведены результаты испытаний синтетического эфирного масла без присадок и с антиокислительными присадками: фенил- -нафтиламином , дииэооктилдифениламином N- (3,5-дитрвтбутил-4-оксибенэил) - -п-аминофенолом 1.The table shows the results of tests of synthetic essential oil without additives and with antioxidant additives: phenyl-naphthylamine, di-oooctyldiphenylamine N- (3,5-diterbutyl-4-oxybeneyl) -p-aminophenol 1.
Пентаэритритовый 55,8 197 эфир ПЭ ПЭ-1- 0,05% фенилна0 ,19; 6,8 49,5 189 фтиламинPentaerythritol 55.8 197 ether PE PE-1- 0.05% phenyl0, 19; 6.8 49.5 189 phylamine
38,438.4
6,1 0,166.1 0.16
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782678203A SU785291A1 (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782678203A SU785291A1 (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU785291A1 true SU785291A1 (en) | 1980-12-07 |
Family
ID=20790983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782678203A SU785291A1 (en) | 1978-10-25 | 1978-10-25 | N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU785291A1 (en) |
-
1978
- 1978-10-25 SU SU782678203A patent/SU785291A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Barcelo et al. | Pentaalkylguanidines as etherification and esterification catalysts | |
BG62649B1 (en) | Method for the preparation of n-acyl-alpha -amino acid derivatives | |
SU785291A1 (en) | N-(3,5-ditert-butyl-4-oxybenzyl)-para-aminophenol as antioxidative additive | |
US4256665A (en) | Preparation of β-aminopropionamides | |
EP0087659A2 (en) | Process for the preparation of cyclic N-vinyl acyl amines | |
EP1786763B1 (en) | N, n', n"-tris-(3-dimethylaminopropyl)-guanidine, the procedure of preparation from carbodiimide and application in reactions of transesterification of oil | |
EP0237435A1 (en) | Substituted derivatives of N-ethyl(meth)acryl amide, and process for their preparation | |
US4233450A (en) | Preparation of oxazolidine-2,4-diones | |
SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
Letellier et al. | Azomethine Ylide Precursors: A Simple Route to N-(Trimethylsilylmethyl) Imines1 | |
EP1718599B1 (en) | Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols | |
Sekiya et al. | Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylazosulfonylarenes | |
US3336382A (en) | Diarylsulfamyl fluorides and tetraarylsulfamides | |
US5516932A (en) | Halogenated cinnamic acids and esters thereof, processes for the preparation thereof and halogenated aryldiazonium salts | |
US2511961A (en) | Beta-nitroalkyi | |
JPS63303960A (en) | Production of oxyalkylamide | |
US3957823A (en) | Electrophilic substitution of nitrosamines | |
US4045447A (en) | Process for preparing 2-vinyl oxazolines | |
US3887617A (en) | Production of 2-phenyl-3-nitrobutyric acid compounds | |
US3867446A (en) | Process for the preparation of substituted chloroacetanilides | |
JPH0313229B2 (en) | ||
US4677208A (en) | Manufacture of oxazolidines by the alkoxylation of imines | |
US2608581A (en) | Preparation of n-(3, 4-dialkoxyphenylacetyl)-3', 4'-dialkoxyphenalkylamines | |
US4197410A (en) | N-[(N-Nitrosoalkylamino)methyl]carbamic acid esters for generating diazoalkanes | |
SU942585A3 (en) | Process for producing carbamates |