SU734197A1 - Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators - Google Patents
Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators Download PDFInfo
- Publication number
- SU734197A1 SU734197A1 SU752301449A SU2301449A SU734197A1 SU 734197 A1 SU734197 A1 SU 734197A1 SU 752301449 A SU752301449 A SU 752301449A SU 2301449 A SU2301449 A SU 2301449A SU 734197 A1 SU734197 A1 SU 734197A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfophthalein
- derivatives
- indicators
- metallochrome
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ СУЛЬФОФТАЛЕИНОВ, КАК МЕТАЛЛОХРОМНЫЕ Изобретение относитс к области синтеза новых химических соединений, конкретно к синтезу производных сульфофталеинов, образующих окрашенные комплексные соединени с ионами металлов.. Указанные свойства позвол ют предполагать возможность их применени в неорганическом анализе. Известен сульфофталеиновый краситель - ксиленоловый оранжевый, который используетс в качестве индикатора при комппексонометрическом титровании 1 .(54) SULPHOPTALEIN DERIVATIVES AS METAL CHROMINOUS The invention relates to the synthesis of new chemical compounds, specifically to the synthesis of sulfophthalein derivatives forming colored complex compounds with metal ions. These properties suggest the possibility of their use in inorganic analysis. The sulfophthalein dye, xylenol orange, is known, which is used as an indicator in complexometric titration 1.
НООССНаNOOSSNa
(iHNHCiHzСНгЯНСН(iHNHCiHzSNgYANSN
HOOtJHOOtJ
ИНДИКАТОРЫINDICATORS
X X
соонsoon
ОН Недостатком такого красител вл етс относительно невысока селективность, вслед ствие чего он не позвол ет проводить определение меди в присутствии ионов никел , кобальта, цинка. Цель изобретени - повышение селективноета металлохромного индикатора. Поставленна цель достигаетс получением соединени новой химической структуры производных сульфофталеина общей формулой 1 где Ri - водород или метил, R2 - метил или изопропил. Производные сульфофталеинов общей формулы 1 получают конденсацией соответствующего сульфофталеина с формальдегидом и аспарагиновой кислотой в водно-спиртовой, среде в присутствии щелочи с последующим выса-, лизанием целевого продукта реакщ1И ацетоном, Поскольку повышение температуры приводит к осмолению продуктов реакции, а также к получению монозамещенных производных сульфофталеинов, реакцию провод т при комнатной температуре (20-25°С). Дл повышени растворимости исходного сульфофталеина в реакционной среде необходимо присутствие 30-50 об.% этанола. Пример. 1. 3,3-БисЧ(1,2-дикарбоксиэтилТ .аминометил -тимолсульфофталеин (этилтимоловый синий А) В смеси 50 мл этанола и 30 мл воды раствор ют 3 г едкого натра и 11,6 г тимолового синего. К полученному раствору добавл ют при перемешивании раствор 13,1 г (0,1 мол ) аспарагиновой кислоты и 6,2 г (0,15 мол ) едкого натра в 30 мл воды, а после охлаждени до комнатной температуры приливают 10 мл . 40%-ного раствора формальдегида. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температзфе ( 20-25°С) в течение 14-16 дней. Реакцию можно считать завершенной, если раствор одной капли реакционной смеси в 50 мл воды, имеющий желтую окраску, не становитс красным после добавлени к нему 5-10 мл 1 н. азотной кислоты. По окончании реакции смесь фильтруют через рыхлый бумажный фильтр в стакан с 500 мл изобутилового спирта, выпадает осадок бурого цвета, его отдел ют, промывают эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе при комнатной температуре, выход почти количествен Дл очистки выделенный этилтимоловый синий А раствор ют в минимальном количестве лед ной уксусной кислоты и фильтруют в стакан с 30 мл изобутилового спирта. Выпавщий оранжевый осадок обрабатывают, как 7 74 указано выше, и повтор ют переосаждение из лед ной уксусной кислоты 2-3 раза. При синтезе получаетс приблизительно тринатриева соль этилтимолового синего А. Содержание над-ри в полученном препарате может мен тьс в зависимости от числа переосаждений . Тринатриева соль этилтимолового синего А представл ет собой чрезвычайно гигросколичный оранжевый порошок. Выход 14,5 г ( 85%). Т.ПЛ. 262-266° (разл.). Найдено,%: С 53,45; N 3,22; Na 8,44. Сз7Н42М2О,зЗМаз Вычислено,%: С 53,05; N 3,40; Na 8,37. П р и м е р 2. 3,3-Бис-(1,2-дикарбоксиэгнл аминометил -о-крезолсульфофталеин (этилкрезоловый красный А). 7,6 г (0,02 мол ) крезолового красного и 1 г (0,025 мол ) едкого натра раствор ют в смеси 40 мл этанола и 10 мл воды. К полученному раствору добавл ют при перемешивании раствор 8 г (0,06 мол ) аспарапгаовой кислоты и 5,2 г (0,13 мол ) едкого натра в 20 мл воды, а затем после охлаждени до комнатной температуры 10 мл 40%-ного раствора формальдегида. Смесь перемешивают при комнатной температуре 4-5 дней. Реакцию с штают законченной, если капл реакционной смеси , растворенна в 50 мл воды, дает малиновое окрашива1ше с избытком ионов тори , а экстракты реакционной смеси в изобутиловом спирте не окрашены в желтый цвет, Реакционную массу фильтруют через неплотный бумажный фильтр в 500 мл сухо™ ацетона, осаждаетс смолообразный продукт , его отдел ют и осаждают, раствор ют в минимальном количестве лед ной уксусной кислоты и затем осаждают ацетоном, как было указано выше. Очистку повтор ют 45 раз. Вьщеленную тринатриевую соль этилкрезолового красного А, представл ющую собой краснокоричневый порошок, сушат в вакуум-зксикаторе при комнатной температуре. Выход 9,1 г (88,5%), Т.ПЛ. 270-275° (разл.). Найдено,%: С 50,72; N 3,57; Ма 9,22. GjiHaoNjOiaSNaj. Вычислено,%: С 50,33; N 3,79; Na 9,34.OH The disadvantage of such a dye is a relatively low selectivity, as a result of which it does not allow determination of copper in the presence of nickel, cobalt, and zinc ions. The purpose of the invention is to increase the selective metallochromic indicator. The goal has been achieved to obtain a compound of the new chemical structure of sulfophthalein derivatives with the general formula 1 where Ri is hydrogen or methyl, R2 is methyl or isopropyl. Sulfophthaleins of general formula 1 are obtained by condensation of the corresponding sulfophthalein with formaldehyde and aspartic acid in an aqueous-alcoholic medium in the presence of alkali, followed by lysing, licking the target product by reacting with acetone. The reaction is carried out at room temperature (20-25 ° C). To increase the solubility of the starting sulfophthalein in the reaction medium, 30-50 vol.% Of ethanol is necessary. Example. 1. 3,3-Bisch (1,2-dicarboxyethylT. Aminomethyl -thymolsulfonphthalein (ethylthymol blue A)) 3 g of sodium hydroxide and 11.6 g of timol blue are dissolved in a mixture of 50 ml of ethanol and 30 ml of water. To the resulting solution is added with stirring, a solution of 13.1 g (0.1 mol) of aspartic acid and 6.2 g (0.15 mol) of sodium hydroxide in 30 ml of water, and after cooling to room temperature, 10 ml of 40% formaldehyde solution is poured. The reaction mixture is stirred at room temperature (20–25 ° C) for 14–16 days. The reaction can be considered complete if the solution of one drop of water is the mixture in 50 ml of water, which has a yellow color, does not turn red after adding 5-10 ml of 1N nitric acid to it. After the reaction is completed, the mixture is filtered through a loose filter paper into a glass with 500 ml of isobutyl alcohol, and a brown precipitate appears. it is separated, washed with ether and dried in a vacuum desiccator at room temperature, the yield is almost quantitative. For purification, the isolated ethylthymol blue A is dissolved in a minimum amount of glacial acetic acid and filtered into a beaker with 30 ml of isobutyl alcohol. The precipitated orange precipitate is treated as 774 above, and the reprecipitation is repeated from glacial acetic acid 2-3 times. During the synthesis, approximately ethylthymol blue trisodium salt is obtained. The content of supra in the resulting preparation may vary depending on the number of reprecipitations. Ethylthymol blue A trisodium salt is an extremely hygrocyclic orange powder. The yield of 14.5 g (85%). T.PL. 262-266 ° (decomp.). Found,%: C 53.45; N 3.22; Na 8,44. Сз7Н42М2О, ЗЗМаз Calculated,%: C 53.05; N 3.40; Na 8.37. PRI mme R 2. 3,3-Bis- (1,2-dicarboxyene aminomethyl-o-cresolsulfonphthalein (ethylcresol red). 7.6 g (0.02 mol) of cresol red and 1 g (0.025 mol) caustic soda is dissolved in a mixture of 40 ml of ethanol and 10 ml of water. To the resulting solution is added with stirring a solution of 8 g (0.06 mol) of asparaptic acid and 5.2 g (0.13 mol) of sodium hydroxide in 20 ml of water, and then after cooling to room temperature, 10 ml of a 40% formaldehyde solution. The mixture is stirred at room temperature for 4-5 days. The reaction is with the staple complete, if a drop of the reaction mixture, the solution renna in 50 ml of water, gives a raspberry stain with an excess of thorium ions, and the extracts of the reaction mixture in isobutyl alcohol are not colored yellow. , dissolved in a minimum amount of glacial acetic acid and then precipitated with acetone, as indicated above. Cleaning is repeated 45 times. The isolated trisodium salt of ethylcresol red A, which is a red-brown powder, is dried in a vacuum desiccator at room temperature. Yield 9.1 g (88.5%), T.PL. 270-275 ° (decomp.). Found,%: C 50.72; N 3.57; Ma 9.22. GjiHaoNjOiaSNaj. Calculated,%: C 50.33; N 3.79; Na 9.34.
Результаты комплексонометрического определени меди в сложных смес х с различными металлохромными ивдикаторамиResults of complexonometric determination of copper in complex mixtures with various metallochromic identificators
Титрант - 0,01 М раствор этилендиаминди нтарной кислотыTitrant - 0.01 M solution of ethylenediaminedithium acid
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752301449A SU734197A1 (en) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752301449A SU734197A1 (en) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU734197A1 true SU734197A1 (en) | 1980-05-15 |
Family
ID=20641330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752301449A SU734197A1 (en) | 1975-10-30 | 1975-10-30 | Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU734197A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ297332B6 (en) * | 2004-09-01 | 2006-11-15 | Azacycles S. R. O. | Chemoselective method of monoamine methylation of sulfophthaleine and sulfofluoresceine derivatives |
-
1975
- 1975-10-30 SU SU752301449A patent/SU734197A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ297332B6 (en) * | 2004-09-01 | 2006-11-15 | Azacycles S. R. O. | Chemoselective method of monoamine methylation of sulfophthaleine and sulfofluoresceine derivatives |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU734197A1 (en) | Sulfophthalein derivatives as metallochrome indicators | |
US2701812A (en) | Diarylarsenious acid derivatives and the preparation thereof | |
US3301870A (en) | Metallochromic indicators and method of producing same | |
US2980696A (en) | Phthalein and fluorescein derivatives | |
Brown et al. | Colouring matters of the aphididœ. Part IX. Some reactions of extended quinones | |
FUSON et al. | THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXY-8-NITROQUINOLINE AND CERTAIN OF ITS DERIVATIVES1 | |
US2350804A (en) | Derivatives of hesperidin and process for preparing the same | |
Bloom et al. | Spectroscopic study of keto-enol equilibria—XII: Reduced amino-naphthoquinones | |
Muroi et al. | The Syntheses of Ortho-, Meta-, and Paracyclophane-Type Thiacrown Compounds and Their Characteristics as Extractive-Spectrophotometric Reagents for Class b Metals–Silver and Copper | |
Yamada et al. | Application of Ion Exchangers in Organic Reactions. V. Application to the Friedlander Quinoline Synthesis. | |
Nozoe et al. | Synthesis of 1-Oxaazulan-2-imine Derivatives from Tropone | |
Henry | Crystalline Complexes of 1, 3, 5-Trinitrobenzene and Alkali Sulfites | |
SU486682A1 (en) | Method for producing fungicidal azo dye | |
Buck | 1, 2-Dihydropapaverine and modified syntheses of papaverine and papaveraldine (xanthaline) | |
NAKAMURA et al. | Mechanism of the Color Reaction between Aldehyde and Diazotized Aromatic Amine. I. Color Reaction Products of Formaldehyde with Diazotized Sulfanilamide and with Diazotized p-Aminobenzoic Acid | |
CN111019646B (en) | Preparation and application of naphthalimide pyrrolo [2,1-b ] [1,3] benzoxazine derivative CN-probe | |
Faller et al. | Some merocyanines with chelating properties | |
US1016784A (en) | Organic mercury compound. | |
Takahashi et al. | Syntheses of Heterocyclic Compounds of Nitrogen. LXXXVIII.: Phenyl Pyridyl Ethers.(8). | |
US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
US1325841A (en) | Hermann fritzsche | |
Suryanarayana et al. | Naphthoquinone series: Part V. Reaction of 2: 3-dichloro-1: 4-naphthoquinone with β-ketoesters, diethyl malonate, acetyl acetone and acetoacetanilide in pyridine | |
SU480700A1 (en) | Sexadentate reagents for metals1,5-di- (2-carboxymethoxyaryl) formazans | |
Maclay et al. | The condensation of 3-nitro-4-halogenophenylarsonic acids with aliphatic amino compounds and phenols | |
Bailey et al. | The dimerisation of 2-substituted-4-phenacylidenehomophthalimides |