SU729173A1 - Способ получени глицидиловых феорэфиров - Google Patents
Способ получени глицидиловых феорэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU729173A1 SU729173A1 SU762413689A SU2413689A SU729173A1 SU 729173 A1 SU729173 A1 SU 729173A1 SU 762413689 A SU762413689 A SU 762413689A SU 2413689 A SU2413689 A SU 2413689A SU 729173 A1 SU729173 A1 SU 729173A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluoroethers
- preparing
- glycidylic
- oxide
- glycidyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Изобретение касаетс способа получе ни глицидиловых фторэфиров общей формулы . R О - СМ - ORgOCH -CH - СН, II / где Rt Н - (CFg-CFj)- СИ. а 1 - 3; F} (СН2)2, (СНз)- О - (CHj). Данные соединени вл ютс новыми, не описанными в литературе, и могут найти применение в качестве исходных мономеров дл получени клеев, компаундов , покрытий, смазок, а также дл об работки тканей и бумаги с целью првдани им водо- и маслоотталкивающих свойств. Известен способ получени глицидилЬвых фторэфирор облей формулы; /C(Fi ) (н) () -CF-(X:H,CH-CH2, где R - R - Н, галоген, алкил, галогеналкил , циклоалкил, галогенцшслоалкил l . Указанные соединени получают путем взаимодействи кетона, содержашегч) по крайней мере 2 атома фтора, присоединенных к атомам углерода, соседствующим с карбонильной группой, с фторидом щелочного металла в инертном органиче ском растворителе (ахетонитрил, диоксан, ТГФ, тетраметйленсульфон, ди1-п;:м и др.) при температуре до 35°С Образующиес промежуточные соединени реагируют с эпюшоргидрином при 20-1ООС, образу фторалкилглиц ид иловый эфир. К недостаткам этого способа следует отнести необходимость глубокого охлаждени системы св занные с этим дополнительные энергозатраты, длительность синтеза, использование взрывоопасных растворителей, наличие сточных вод (после многократного промывани водой эфира-сырца ), сложность аппаратурного оформлени процесса. Известен xaioice способ получени эфиров обцей формулы ; JC (R) (R СХ:Р„С(Х)(У)СН5СН-СН9 где F{ и R. - F или пергалогенирсюанные алкнлы Cf -Cg; X -Н, С1, Вг, F; У -Ы или Р 2 . Указанные соединени получают путем взаимодействи эфиров общей формулы: . PC(F{)(R)(X)(y) , где Н,Н ,Х и У - имеют указанные значе -i, с алкиловым спиртом или аллилацетатом при 50-.100°С с последующей обработкой продуктов реакции гидроокисью ще лочного металла. Недостатком этого способа вл етс длительность процесса и большие энергозатраты (перемешивание и нагревание в течение 72 ч), многостадийность, низкий выход нелевогх) продукта.. Известен также способ получени глицидиловых фторэфиров общей формулы ; Н- (С F2-CF2)n-CH ОСН СН-СН ,, ТОеП 1 - путем взаимодействи 1Мол H-( Н2.0Н с 0,5-20 мол ми эпихлорили эпифторгидрина в щелочной среде при 50 - 100°С 3 . Основными недостатками этого способа вл ютс работа с большим количест вом едкогх Кали , использование большого избытка дефицитного эпихлоргвдрина, необходимость охлаждени реакционной си стемы и нейтрализации сточных вод, наличие сточных вод, Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых соединенийглицвдиловых фторэфиров общей формулы;
R,-O-CH-0-F g-OCH -СН-СНа,
С
где R,H-(CF -CFJ -CHj,, n 1-3; R2(CHj)2, (CH2),j.-0-(CH,j)i, лшыенного указанных недостатков.
Это достигаетс тем, что глицидиловые ефиры о&цей формулы -,
Н,-Ot-C H-ORj-OC H-j-C Н-С Н 2
где (CF2-CFg,) -CHi, П. -1 - 3; (CH2)e, (СН;,)4-0-(СН2),
M-CF.iCF(i CH20CHCCHj)OCHiCMiOCH,iCH-CK2,
0
к пцательно перемешанной смеси из 51 г (0,35М) винилокса и 47г(О,35М) 2,2,3,3,-тетрафторпропа юла-1 добавл ют 0,24 г перфтормасл ной кислоты и перемешивают (разогрев до ). Когда реакционна масса охлаждаетс до комнатной температуры, ее перегон1пот под вакуумом, при этом выдел ют 81,7 г
(84%) продукта, т.кип. (1мм),
/РО90
44 1.2605, Пд 1,3984.
МНд найдено 52,87, Вычислено 52,ЗР. получают путем взаимодействи фторсодержащих спиртов соответствующего строени с 1-винилоксиэтокси-пропилен-2, оксидом ( винилоксом ) или 1-винилокси- .этокси-этокси-пропилен-2,3 оксидом (винилоксом-Д ) в присутствии в качестве катализатора перфторкарбоновой кислоты, вз той в количестве 0,2 - О,3% вес, Реакци протекает при комнатной температуре и простом смещении эквимольных количеств реагентов. Целевой продукт выдел ют с высоким выходом (84-93% и выше) фракционированием реакционной массы под вакуумом. Процесс одностадиен, технологичен, не требует растворителей, сложного аппаратурного оформлени , энергозатрат на перемещивание и нагревание реакЦИонной массы, состоит из минимума операций (смешение исходных реагентов и выделение продукта перехчэнкой) и не дает сточных вод и отходов, в р де случаев присоединение идет практически количественно , и полученный продукт может быть с успехом использован (например в синтезе эпоксидных смол) вообще без перегонки. По разработанному способу могут быть получены фторглицидиловые эфиры на основе любого фторсодержащего гидроЕсильного соединени . Синтезирс анные глицидиловые фторэф ры - подвшкные жидкости без цвета и запаха, устойчивые при хранении (в течение многих мес цев) нетоксичные (LjD Q 12ОО-25ОО мг/кг) и растворимые в большинстве ганических растворителей (эфир, ацетон, спирт, толуол и т.п,). Пример. 1-/2(глйЦИДИлокси) этокси/этиловый эфир 2,2,3,3-тетрафторпропанолаг-1 .
Claims (1)
- Формула изобретения 50 Способ получения глицид иловых фторэфиров общей формулы:R, -O-CH-O-R^-OCHp-CH-CHg, 1 I Z\/СН ь О где R, =H-(CF2-CF2)n-CH2, C6FI3CH2;П =1 - 3;Ρ = (CH ) , (CH ) -0-(CH ) , з аκ л ючаюшийся в том, что фторе од ер— жашие спирты соответствующего строения подвергают взаимодействию с 1-винилоксиэтоксипропилен-2,3-оксидом или 1-ви*нилокси-этокс и- этоксипропилен-2,3-оксидом в присутствии в качестве катализатора перфторкарбоновой кислоты, взятой в количестве 0,2 - 0,3 вес.%.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762413689A SU729173A1 (ru) | 1976-10-18 | 1976-10-18 | Способ получени глицидиловых феорэфиров |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762413689A SU729173A1 (ru) | 1976-10-18 | 1976-10-18 | Способ получени глицидиловых феорэфиров |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU729173A1 true SU729173A1 (ru) | 1980-04-25 |
Family
ID=20680447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762413689A SU729173A1 (ru) | 1976-10-18 | 1976-10-18 | Способ получени глицидиловых феорэфиров |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU729173A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4377705A (en) | 1981-04-03 | 1983-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluorodiglycidyl ethers and precursors therefor |
RU2451046C1 (ru) * | 2010-12-15 | 2012-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Композиция для покрытий |
-
1976
- 1976-10-18 SU SU762413689A patent/SU729173A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4377705A (en) | 1981-04-03 | 1983-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluorodiglycidyl ethers and precursors therefor |
RU2451046C1 (ru) * | 2010-12-15 | 2012-05-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Композиция для покрытий |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4335255A (en) | Alkyl perfluoro (2-methyl-5-oxo-3-oxahexanoate) | |
MX7031E (es) | Procedimiento para la obtencion de formales mixtos de poliglicoleter | |
SU729173A1 (ru) | Способ получени глицидиловых феорэфиров | |
US2745857A (en) | Glycolic acid ethers of polyoxypropylene compounds and method of preparation | |
JPH027933B2 (ru) | ||
JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
US3966768A (en) | Substituted 1,3-dioxepins | |
US4906792A (en) | O-hydroxyalkylation of 1,1-dihydroperfluorinated alcohols | |
US5023362A (en) | Alkyl perfluoro(2-methyl-5-oxo-3-oxahexanoate) | |
US4534910A (en) | Method of preparing acetals and enol ethers from acyloxymethylene compounds | |
US3127450A (en) | Process for the preparation of ketals | |
SU1018941A1 (ru) | Способ получени 3/5/-бензил-5/3/-метилпиразола | |
US3742017A (en) | Method for the production of formylnitrile derivatives | |
US4347379A (en) | Synthesis of alpha-alkoxycarboxylic acids | |
US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
US5194651A (en) | Tosylation of alcohols | |
US3652594A (en) | Substituted 1 3-dioxepins | |
SU170489A1 (ru) | Способ получения цианзамещенных виниловыхэфиров | |
US3328456A (en) | Trans-3, 4-dihydro-2-cyano-3-hydroxymethyl-4-hydroxyaniline | |
US2010726A (en) | B-o-cha-choh-cha-cl | |
US4294991A (en) | Process for monoalkylation of dihydric phenols | |
Mori et al. | New gem‐dicyanocyclobutane‐containing hydroxyesters | |
US2623904A (en) | Nitro aldehydes and preparation thereof | |
US3332994A (en) | Alkoxycyanamides and their preparation | |
EP0006615B1 (en) | Process for preparing epihalohydrin enantiomers |