SU698513A3 - Fungicide - Google Patents

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) FUNGICIDE MEANS

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных азола. Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл ктс  производные триазола 1 . Более близким по химической структуре к за вленному  вл етс  фунгицид на основе 1-(1,2,4-триазол-1-ил)-® -1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-бутан-2-она 2J. Однако указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при ма.лых концентраци х . Целью изобретени   вл етс  изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью . Дл  достижени  этой цели изобретение предусматривает использование в качестве производных азола соединений общей формулы 1 « Т в которой А - кетогруппа или группа СН(ОН) t ил де со по ни ( к см I пр гд В - атом азота или группа СН; R - метил, или метоксикарбонилметйл j X - метил,, хлорметил, бромметил, метоксикарбонил , этоксикарбонил , метоксикарбонилметил г Z - фенил, 4-хлорфенил, хлор или нитрогруппа в положении 4 или хлор в положении 2 и 4; п- О - 2, их солей, причем содержание твующего начала в средства авл ет 0,1 - 95 геСс%, пред ительно 0,5 - 90 вес.%, од соединени ми формулы I поютс  как отдельные изомеры да они могут быть), так и и изомеров. роизводные азола общей формулы лучают путем восстановлени  зводного кетона формулы П. 0-(JH-CO-X Zn Вг п имеют указанные выX , Z иThis invention relates to a chemical plant protection agent, specifically a fungal agent based on azole derivatives. A fungicide is known, the active substance of which is a triazole 1 derivative. A closer chemical structure is the fungicide based on 1- (1,2,4-triazol-1-yl) -1 -1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-butan-2-one. 2J. However, these fungicides have insufficient activity at low concentrations. The aim of the invention is to find new fungicidal agents with high fungicidal activity. In order to achieve this goal, the invention provides for the use of compounds of the general formula 1, T, in which A is a keto group or CH (OH) t yl de soo group (as I refer to I, nitrogen atom or CH group; R - methyl, or methoxycarbonylmethyl j X - methyl ,, chloromethyl, bromomethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl g Z - phenyl, 4-chlorophenyl, chlorine or nitro in position 4 or chlorine in position 2 and 4; p- O - 2, their salts , the content of the starting substance in the agent is 0.1 - 95% gS, preferably 0.5 - 90% by weight, Neny poyuts of formula I as individual isomers and they may be), and and isomers. The azole derivatives of the general formula are radiated by reduction of the argain ketone of the formula P. 0- (JH-CO-X

ше значени , с аэолом формули liihigher value, with aeol formulation lii

-1 (ш-1 (w

tt

.В.AT

NВ которой в имеет указанные выше значени .In which B has the above values.

Действующие начала согласно изобретению имеют сильное фунгитоксическое действие. При необходимой дл  борьбы с грибками концентрации они не вред т культур .ным растени м. Поэтому они могут быть применены как средство дл  защиты растений при борьбе с грибками .The active principles according to the invention have a strong fungitoxic effect. At the concentration necessary for the control of fungi, they do not harm crops of plants. Therefore, they can be used as a means for protecting plants when fighting fungi.

Соединени  формулы Г имеют широкий спектр действи  и могут быть применены против паразитарных грибков , поражающих надземные и подземные части растений, а также против переносимых семенами возбудителей болезней.The compounds of the formula D have a broad spectrum of action and can be applied against parasitic fungi that infect above-ground and underground parts of plants, as well as against seed-borne pathogens.

Предлагаемые вещества хорошо переносимы растени ми. Они имеют только незначительную токсичность дл  теплокровных и, вследствие их незначительного запаха и хорошей переносимости человеческой кожей, они омогут быть применены без непри тных осложнений.The proposed substances are well tolerated by plants. They have only minor toxicity to warm-blooded animals and, due to their low odor and good tolerance to human skin, they can be applied without unpleasant complications.

Предлагаемые действующие начала могут быть переведены в обычные формы: растворы, эмульсии, суспензии , порошки, пасты и гранул нты .The proposed active principles can be converted into the usual forms: solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules.

Эти препараты получают известными методами, например, путем смешивани  действующих начал с наполнител ми , т.е. жидкими растворител ми , наход щимис  под давлением сжиженными газами и/или твердыми носител ми, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразователей . В случае применени  воды в качестве наполнител , из вспомогательных растворителей можно использовать органические растворители , в основном хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, алифатические .углеводороды, спирты, а также их простые и сложные эфиры, кетоны , сильно пол рные растворители, например диметилформамид и диметилсульфрксид , а также воду. Под сжиженными газообразными разбавител ми или носител ми следует понимать жидкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальном давлении, например аэрозольные рабочие их газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфторметан; под твердыми носител ми - такие измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глинозема , тальк, мел, кварп, агтапуль-гит , монтмориллонит н диатомова  земл  и измельченные синтетические минералы, например высокодиспврна  кремнева  кислота, окись алюмини  и силикаты; под эмульгаторами неионогенные и анионные эмульгаторы , например сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового спирта, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арисульфонаты , а также боковые гидролизаты: под диспергаторами - лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу .These preparations are obtained by known methods, for example, by mixing the active principles with fillers, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if necessary with the use of surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. If water is used as a filler, organic solvents can be used from auxiliary solvents, mainly chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons, alcohols, as well as their ethers and esters, ketones, highly polar solvents, for example dimethylformamide and dimethylsulfonic oxide, as well as water. Liquefied gaseous diluents or carriers should be understood to mean liquids gaseous at normal temperature and at normal pressure, for example, their working aerosol gases, such as dichlorodifluoromethane and trichlorofluoromethane; solid carriers include such crushed natural minerals as kaolins, various types of alumina, talc, chalk, quarp, agtapul-git, montmorillonite n diatomaceous earth and crushed synthetic minerals, for example highly dispersed silicic acid, aluminum oxide and silicates; under emulsifiers, non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alcohol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arisulfonates, and also side hydrolysates: under dispersants, lignin, waste sulfite liquors and methylcellulose.

Действующие начала могут находитьс  в препаратах в смеси с другими известными действующими началами , такими как фунгициды, инсектициды , акарициды, нематициды, гербициды , защитные средства против поедани  птицами, способствующие росту растений средства, питательные вещества дл  растений и улучшающие структуру земли средства.The active principles may be in preparations in admixture with other known active principles, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, anti-bird food protective agents, plant growth promoting agents, plant nutrients, and tools that improve the structure of the earth.

При применении в качестве листовых фунгицидов концентрации действующего начала в формах применени  могут быть варьирой ны в широки пределах, обычно от Оj1 до 0,00001 вес.%, предпочтительно от 0,05 до 0,0001 вес.%.When used as sheet fungicides, the concentrations of the active principle in the forms of use can be varied over a wide range, usually from Oj1 to 0.00001% by weight, preferably from 0.05 to 0.0001% by weight.

При o6pa6otKe посевного материала требуетс  в общем 0,001 - 50 г, предпочтительно 0,01 - 10 г действующего начала на каждый 1 кг по-, севного материала.With o6pa6otKe seed, a total of 0.001 to 50 g is required, preferably 0.01 to 10 g of active ingredient for each 1 kg of seed material.

При обработке земли, на каждый 1 м земли требуетс  1 - 1000 г, предпочтительно 10 - 200 г действующего начала.When tilling the land, 1 to 1000 g, preferably 10 to 200 g of active ingredient, is required for each 1 m of land.

Пример 1. Опыт с мучнистой росой  блони (защитное действие),Example 1. Blon powdery mildew experience (protective effect)

Жидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают до образовани  капель молодые се нцы  блони, наход щиес  в стадии развити  от 4 до 6-ти листьев. Растени  остаютс  в течение 24 ч в теплице при и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют путем опылени  кониди ми возбудител  мучнистой росы  блони и став т в теплицу при 21-23°С и относительной влажности воздуха 70%.Spraying liquid is sprayed to the formation of droplets of young saplings of blonum, which are in the developmental stage from 4 to 6 leaves. Plants remain for 24 hours in a greenhouse with a relative humidity of 70%. Then they are inoculated by pollination with blonid powdery mildew pathogens and placed in a greenhouse at 21-23 ° C and a relative humidity of 70%.

По истечении 10 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев . Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает, что нет никакого поражени , а 100% - что растени  полностью поражены.After 10 days from the inoculation, damage to the seedlings is determined. The obtained test data is recalculated in% damage. O% means that there is no damage, and 100% that the plants are completely affected.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.1.The active principles, their concentrations and results are given in table 1.

Пример 2. Опыт с мучнистой росой огурцов (защитно лойсгние ) .Example 2. Powdery mildew experience of cucumbers (protective loisnye).

Жидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают до образовани  капель молодые растени  огурцов приблизительно с трем  пластинчатыми листь ми. Огуречные растени  дл  просыхани  остаютс  в течение 24 ч в теплице. Затем, дл  инокул ции их посыпают киниди ми грибка Eosiptie cictioriaceawuРастени  став т затем в теплицу при 23 до 24°С и относительной влажности 75%, Spraying liquid is sprayed on young cucumber plants with approximately three leaf leaves to form droplets. Cucumber plants for drying remain in the greenhouse for 24 hours. Then, to inoculate them, sprinkle them with Eosiptie cictioriaceawu kinidi of the fungus. The plants are then placed in a greenhouse at 23 to 24 ° C and a relative humidity of 75%,

По истечении .12 дней определ ют поражение огуречных растений.After a period of .12 days, damage to cucumber plants is determined.

Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени , О % означает, что нет никакого поражени а 100%, что растени  полностью по .ражены.The obtained test data is recalculated in% damage, O% means that there is no damage and 100% that the plants are completely defeated.

Действующие начала, концентраций их и результаты приведены в табл.2The effective principles, their concentrations and results are given in table 2.

Пример 3, Опыт с мучнистой росой огурцов (системное действие ) ,Example 3, Powdery Mildew of Cucumber (systemic effect),

Выращенные в стандартной земле огуречные растени  в стадии развити  от 1 до 2 листьев поливают три раза в течение недели жидкостью с указанными концентраци ми в количестве 100 см земли.Cucumber plants grown in standard soil in the developmental stage from 1 to 2 leaves are watered three times during the week with liquid with the indicated concentrations in the amount of 100 cm of soil.

Обработанные таким образом растени  инокулируют кониди ми грибка cictioriacea urn. Затем растени  став т в теплицу при 23 до и относительной влажности воздуха 70%.The plants thus treated are inoculated with the conidia of the fungus cictioriacea urn. The plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C and 70% relative humidity.

По истечении 12 дней определ ют поражение огуречных растений. Данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что растени  полностью порал ены.After 12 days, damage to cucumber plants is determined. These grades are counted in% damage. O% means that there is no damage, and 100% that the plants are completely wounded.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.ЗThe active principles, their concentrations and results are given in Table 3.

Пример 4. Опыт с паршей  блони (защитное действие).Example 4. Blon scab experience (protective effect).

5Кидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают до образовани  капель моло дые се нцы  блони, наход щиес  в стадии развити  от 4 до б листьев, В течение 24 ч растени  остаютс  в теплице при 20°с и относительной влажности, воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией конидий парши блони и в течение 18 ч инкубируют в влажной камере с температурой 18 до 20°С при относительной влажности воздуха 100%,5 Young blonds, which are in the development stage from 4 to 6 leaves, are sprayed with a liquid for spraying to form droplets. For 24 hours, the plants remain in the greenhouse at 20 ° C and relative humidity, air 70%. Then they are inoculated with an aqueous suspension of conidium scab of blon and incubated for 18 hours in a humid chamber with a temperature of 18 to 20 ° C with a relative humidity of 100%,

Затем растени  поступают на 14 дней снова в теплицу.The plants are then fed for 14 days back to the greenhouse.

По истечении 15 дней инокул ции определ ют поражение се нцев. Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени . О % означает что нет ник.акого поражени , а 100% что растени  полностью поражены.After 15 days of inoculation, damage to the seedlings is determined. The obtained test data is recalculated in% damage. O% means that there is no such defeat, and 100% that the plants are completely affected.

Действующие начала, концентрации их и результаты йриведены в табл.4.The active principles, their concentrations and results are listed in Table 4.

Пример 5.. Опыт с ржавчиной фасоли (защитное действие).Example 5 .. Experience with rust beans (protective action).

Жидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают до образовани  капель молодые растени  фасоли, наход щиес  в стадии развити  2 листьев. Дл  просыхани  растени  остаютс  в течение 24 ч в теплице при 20 до 22°С и относительной влажности воздуха 70%, Затем их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудител  Spraying liquid is sprayed to form droplets on young bean plants that are in the 2 leaf developmental stage. To dry, the plants remain for 24 hours in a greenhouse at 20 to 22 ° C and a relative humidity of 70%. Then they are inoculated with an aqueous suspension of the causative agent

0 ржавчины фасоли и инкубируют в течение 24 ч в темной влажной ка- , мере при 20 до 22°С и относитель-ной влажности воздуха 1001.0 rust the beans and incubate for 24 hours in a dark, wet ka, measure at 20 to 22 ° C and relative humidity of 1001.

Затем растени  став т в теплицу The plants are then placed in the greenhouse.

5 при интенсивном, освейдени, при 20-22°С и относительной влажности воздуха 70-80% и оставл ют сто ть в течение 9 дней,.5 at intensive, ostaydeni, at 20-22 ° C and relative humidity of 70-80% and left to stand for 9 days.

По истечении 10 дней после ино0 кул ции определ ют поражение растений Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражени , О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что.растени  пол5 ностью поражены.After 10 days after the inoculation, the damage to the plants is determined. The obtained test data is recalculated in% damage, O% means that there is no damage, and 100% that the growths are completely affected.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.5,Active principle, their concentration and the results are shown in table 5,

Пример 6. Опыт с обработкой побегов (мучниста  роса злаков)-, Example 6. Experience with the treatment of shoots (mealy dew grasses) -

0 действие защитной (разрушающие, листь - микозы) . ,0 protective action (destructive, leaves - mikozy). ,

Дл  проверки защитного действи  жидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают до влажности росы молодые To test the protective effect, the spray liquid is sprayed to a moisture content of dew.

5 однолиственные растени   чмен  сорта AIvIзeль, После просыхани  растени   чмен  опыл ют спорами Егу .sipVie gravnin-is var. hoi-cSe/i Дл  проверки лечебногодействи  поступают соответствующим об0 разом только в обратном пор дке. Обработку однолиственных молодых растений  чмен  жидкостью с действующим началом провод т по истечении 48. ч после инокул ции, когда 5 single-leaved barley plants of the variety AIvIzel, After drying, the barley plants are polluted with spores of Ye .sipVie gravnin-is var. hoi-cSe / i For testing, medical treatment is received in the appropriate way only in reverse order. The treatment of single-leaf young barley plants with liquid with the active principle is carried out 48 hours after inoculation, when

5 инфекци  уже про вилась.5 infections have already occurred.

По истечении 6 дней пребывани  растений при 21-22 0 и влажности воздуха 80-90%, определ ют поражение растений пустулами мучнистой . After 6 days of stay of the plants at 21-22 ° C and 80-90% air humidity, the defeat of the plants by powdery medullary pustules is determined.

0 росы. Степень поражени  выражают в % к поражению-необработанных контрольных растений. При этом О % означает, что нет никакого поражени , а 100%, что степень поражени  0 dew. The degree of damage is expressed in% of the defeat-untreated control plants. At the same time, O% means that there is no damage, and 100%, that the degree of damage

5 така  же, как и у необработанного контрол . Чем эффективней действующее начало, тем меньше поражение мучнистой росой.5 is the same as the untreated control. The more effective the active principle, the less defeat powdery mildew.

Действующие начала, концентраций Effective principles, concentrations

0 их в.жидкости дл  опрыскивани  и степень поражени  приведены в табл,6.0 their spray liquids and the degree of damage are given in Table 6.

Пример 7, Опыт -с мучнистой росой , системное действие (грибковые заболевани  побегов Ячмен ).Example 7, Experience with powdery mildew, systemic action (fungal diseases of shoots Barley).

5 Дл  обработки семена  чмен  вст хивают Б закрытой стекл нной бутыл изготовленным из действующего начала средствоМо Семена се т 3 х 12 в цветочные горшки 2 см глубиной в смесь из одной объемной части стандартной земли Фрусторфера и одной объемной части кварцевого песку с Прорастание и всход- протекают в благопри тных услови х в теплице. По истечении 7 дней после высева, когда растени   чмен  выпускают . Первый лист, их опыл ют свежими спорами Eris-iphe g-raminis v Viprdei и культивируют при 21-2 и влажности воздуха 80-90% при ос щении в течение 16 ч, В течение б дней на листь х образуютс  типичн дл  мучнистой росы .пустулы. Степень поражени  выражают в процентах к поражению необработан ных контрольных растений, О % озн чает, что нет никакого поражени , а 100%, что степень поражени  така  же, как у необработанного кон рол  Чем меньше поражение мучнис той росой, тем эффективней действующее начало. Действующие начала, концентрации их в средстве дл  обработки сем н,примененное количество и пр центное поражение мучнистой росой приведены в табл.7s Пример 8. обработ кой побегов (хлебна  ржавчина), действие защитное (разрушающие листь  микозы). Дл  проверки защитного действи однолистные молодые растени - пшеницы сорта Мичиген Эмбер инокулируют суспензией уредоспор Puccinia v e condita в 0,1%-ном водном ага ре. После подсыхани  суспензии спор растени  пшеницц опрыскивают , до влажности росы препаратом действующего начала и на 24 ч став т в теплицу дл  инкубации при температуре . приблизительно 20С и влг1жности воздуха 100%. По истечении 10 дней пребывани растений при 20°С и влажности духа 80-90% определ ют поражение - растений пустулами ржавчины. Сте-пень поражени ; выражают в % к пор :жению необработанных -контрольных растений. При этом О % означает, что ает никакого поражени , а 100%, что степень поражени  така  же, как у необработанных контроль ных растений. Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало. Действующие начала, концентрации их в жидкости дл  опрыскивани  и степень поражени  приведены в табл.8. Пример 9. Опыт с P-yricubqма jpetEicutariQ. Жидкостью дл  опрыскивани  опрыскивают 2 х 3d до образовани  капель растени  риса в возрасте приблизительно 2-4 недель. Растени  остаютс  дл  просыхани  в теппице при 22-24с и относительной влажности воздуха 70%. Затем часть растений инокулируют водной суспензией спор PifHcuE.aria огугае в количестве от 100 000 до 200 000 спор/мл и став т в помещение с температурой 24-26°С и относительной влажностью воздуха 100%. Другую часть,. . растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой PeEEicuE-aria sasaki-i и оставл ют сто ть при 28-30°С и относительной влажности воздуха 100%. По истечении 5-8 дней после инокул ции определ ют поражение всех имевшихс  во врем  инокул ции спорами PSlf icy bar-ia листьев в % к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м. У зараженных культурой Peb6icu6aria saBal ii .растений определ ют по истечении такого же времени, но на. листовых влагалищах, тзжже в отношении необработанного , но зараженного контрол . Оценка: 1 означает 100%-ное действие , 3 - хорошее действие, 5 умеренное действие, а 9 - никакого действи . Действующие начала концентрации их и результаты приведены в табл.9. Пример 10. Опыт с ростом мицелий. Примененна  питательна  среда, вес.ч. Агар-агар20 Картофельный отвар 200 Солод5 Декстроза15 Пептон5 Динатрийфосфат 2 Нитрат кальци  0,3 Отношение растворител  к питательной среде: 2 вес.ч. смеси растворителей, 100 вес.ч, -агаровой питательной среды. Состав смеси растворителей вес.ч. ДМФ ли ацетон0,19 Алкиларилполигликолевый эфир (как эмульгатор) 0,01 Смеси растворителей 1,80 Необходимое дл  желаемой концентрации в питательной среде количество действующего начала смешивают с указанным количеством смеси растворителей . Концентрат в указанном количественном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденной до 42°С питательной средой и разливают в чашки Петри с диаметром 9 см. Кроме того, устанавливают5 For processing, barley seeds are inserted into a closed glass bottle made from an active agent. Seeds are sown 3 x 12 in flower pots 2 cm deep into a mixture of one volume part of the standard Frustorfer earth and one volume part of quartz sand with Germination and germination in favorable conditions in the greenhouse. 7 days after seeding, when barley plants are released. The first leaf, they are pollinated with fresh spores of Eris-iphe g-raminis v Viprdei and cultivated at 21-2 and 80-90% air humidity with settling for 16 hours. Within 6 days, leaves are formed typical of powdery mildew. pustules. The degree of damage is expressed as a percentage of the lesion of untreated control plants, O% means that there is no lesion, and 100% that the degree of lesion is the same as that of the untreated control. The smaller the damage caused by dew, the more effective the active principle. The active principles, their concentrations in the seed treatment facility, the applied amount and the percentage lesion with powdery mildew are given in Table 7s. Example 8. Shoot treatment (bread rust), protective effect (destroying the mycoses leaves). To test the protective effect, single-leaved young plants - wheat varieties of Michigan Amber are inoculated with a suspension of Puccinia v e condita uredospores in 0.1% aqueous agar. After the suspension of the spore is dried, the wheat plants are sprayed, until the dew is wetted with the preparation of the active principle and placed in a greenhouse for 24 hours to incubate at a temperature. approximately 20 ° C and air capacity 100%. After 10 days of stay of plants at 20 ° C and humidity of the spirit of 80-90%, the damage is determined - plants with rust pustules. Degree of defeat; expressed in% to the pore: live untreated control plants. At the same time, O% means that there is no damage, and 100%, that the degree of damage is the same as that of untreated control plants. The less rust damage, the more effective the active principle. The active principles, their concentrations in the spray liquid and the degree of damage are given in Table 8. Example 9. Experience with P-yricubqma jpetEicutariQ. Spraying fluid is sprayed 2 x 3d until a rice plant is formed at about 2-4 weeks of age. Plants remain to dry in a greenhouse at 22-24 ° C and 70% relative humidity. Then, a part of the plants are inoculated with an aqueous suspension of PifHcuE.aria spores in an amount of 100,000 to 200,000 spores / ml and placed in a room with a temperature of 24-26 ° C and a relative humidity of 100%. The other part ,. . the plants are infected with malted agar PeEEicuE-aria sasaki-i culture and left to stand at 28-30 ° C and a relative humidity of 100%. After 5–8 days after inoculation, damage to all untreated, but also inoculated, control plants that were present during spores of PSlf icy bar-ia leaves is determined. In plants infected with the Peb6icu6aria saBal ii culture, they are determined after this same time, but on. leaf sheaths, more in relation to untreated, but infected control. Rating: 1 means 100% action, 3 means good action, 5 moderate action, and 9 means no action. The effective principles of their concentration and the results are shown in Table 9. Example 10. Experience with the growth of mycelium. Nutrient medium applied, parts by weight Agar-agar20 Potato broth 200 Malt5 Dextrose15 Peptone5 Disodium phosphate 2 Calcium nitrate 0.3 Solvent to nutrient ratio: 2 parts by weight solvent mixture, 100 weight.h, -agarova nutrient medium. The composition of the solvent mixture weight.h. DMF or acetone 0.19 Alkylaryl polyglycol ether (as an emulsifier) 0.01 Solvent mixture 1.80 The amount of active principle required for the desired concentration in the nutrient medium is mixed with the indicated amount of solvent mixture. The concentrate in the specified proportions is thoroughly mixed with liquid medium cooled to 42 ° C and poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm. In addition, set

контрольные пластины без примеси препарата.control plates without admixture of the drug.

КЬгда питательна  среда остылаИ затвердела, пластины заражают указанными в таблице родами грибов и инкубируют при 21-с.When the nutrient medium is cooled and solidified, the plates are infected with the genera of fungi indicated in the table and incubated at 21 sec.

Оценку производ т по скорости роста грибков после 4-10 дней. При оценке сравнивают радиальный рост мицелий на обработанной питательной среде с.ростомна контрольной питательной среде. Бонитировку роста грибков осуществл ют следующими показател ми:The evaluation was made according to the growth rate of the fungi after 4-10 days. When evaluating, compare the radial growth of mycelium on the treated nutrient medium with the growth rate of the control nutrient medium. Fungi growth was measured by the following indicators:

1 - никакого роста грибков; до 3 - очень сильна  задержка роста1 - no growth of fungi; up to 3 - very strong growth delay

до 5 - средн   задержка роста; до 7 - слаба  задержка роста;up to 5 - average growth retardation; to 7 - weak growth retardation;

9 - рост такой же, как у необработанного контрол .9 - growth is the same as that of the untreated control.

Действующие начала, концентраци  их и результаты приведены в табл.10Active principles, their concentration and results are shown in Table 10.

Пр и м е р 11. Протрава дл  посевного материала (пыльна  головн   чмен ).Prmep 11. Mordant for seed (dusty headstone).

Дл  протравливани  встр хивают посевной материал  чмен , поражен Hj (hCtt-CO-C-CHjCl For seed treatment, barley seed is shaken, struck by Hj (hCtt-CO-C-CHjCl

А Ьн, A bn,

,/21/ 21

f ЙНзf YNZ

o-to-eo-c-riHzriio-to-eo-c-riHzrii

к (}Н5 to (} H5

LJ х1/гLJ x1 / g

SOaH СНзSOaH CH3

0-Сн-Сн-С- Снг(1 у ОН Ьнз0-Ch-Ch-S-LNG (1 in OH

QQ

йИзyiz

0-СН-СО-С-СНгС1 .. Ьнз о.н0-CH-CO-C-SNGS1 .. Lnz o.n.

I 1I 1

ный пыльной головнью  чмен  с протравой , в закрытой сгекл нной бутылке.. Посевной материал высеивают 2 х 100 зерен в  щики на глубину 2 см в смеси из 1 об.ч. стандартной почвы Фрусторфера и 1 об.ч. кварцевого песка. Ящики став т в теплицу при йвС, поддерживают нормальную влажность и ежедневно став т их в течет ние 16 ч на свет. После 10-12 недель  чмень начинает расцветать и dusty head smolder with a mordant, in a closed bleached bottle .. Seed material is sown 2 x 100 grains in boxes to a depth of 2 cm in a mixture of 1 ob.h. standard soil Frustorfer and 1 ob.ch. quartz sand. The boxes are placed in the greenhouse at the YBC, they maintain normal humidity and they are put into the light every day for 16 hours. After 10-12 weeks, the barley begins to blossom and

0 имеет непораженные и пораженные колосы.0 has unaffected and affected ears.

Определ ют пораженные колосы в %. О % означает, что нет пора5 женных колос, а 100% означает, что все колосы поражены. Действующее начало тем эффективнее, чем меньше пораженных колос.The affected spikes are determined in%. O% means that there are no infected ears, and 100% means that all ears are affected. The active principle is the more effective, the less affected the ear.

Действующие начала, их концент0 раци  в протраве, используемое количество протравы и количество пораженных колос приведены в табл.11.The active principles, their concentration in the mordant, the amount of mordant used and the number of affected spikes are given in Table 11.

Таким образом, соединени  формулы 1 имеют высокую фунгидидную ак5 тивность при невысоких концентраци х .Thus, the compounds of formula 1 have a high fungicidal activity at low concentrations.

Таблица 1Table 1

7979

5555

7575

.0-СТ1-СН-С(Н.5)з.0-СТ1-СН-С (Н.5) з

,С,WITH

I онI he

оabout

5 -five -

0-ЙН- СН-С(бНл)з0-YH-CH-C (bNl) h

-tf №-tf №

DD

usSscm.j /(jN-0-СН-tH-C ICH j)j usSscm.j / (jN-0-CH-tH-C ICH j) j

СWITH

- w OH- w OH

(T(T

и-sand -s

с известно)with known)

6Н56H5

.о-Сн-(о-(;-йНг 1.o-Sn- (o - (; - yng 1

НзNz

OjHOjh

о X,/. OQabout x, /. Oq

OjH (iHjOjH (iHj

o-CiHio-C-CHz Jio-CiHio-C-CHz Ji

ij-% ij-%

OO  OO

OjHOjh

Таблица 2table 2

6666

2929

100100

10ten

CH, I CH, I

C-CHzCl НзC-CHzCl Nz

2222

гНзgnz

o-iR-co-c-tiHjCio-iR-co-c-tiHjCi

,, b j Q -/ (Пи),, b j Q - / (Pi)

«JMj"JMj

ii-/f )Vo-CH- ;o-c-CH2tiii- / f) Vo-CH-; o-c-CH2ti

iЬнз OjHujz ojh

U -/ U - /

6262

4646

Действующее началоActive principle

CHj O-CH-tiO-b-fiHjdLCHj O-CH-tiO-b-fiHjdL

.1, .one,

nn

1 (pO 1 (pO

E-кE to

OjROjr

CHj o-dH-do-e-tJHzCiCHj o-dH-do-e-tJHzCi

,11,eleven

IcHj ОзНIcHj OzN

о Х1/2(бОabout X1 / 2 (bo

CHjCHj

-И-AND

О-Сн-Сн- -СНгй O-CH-CH-SNGy

Ьнз I ЬнBhm i bh

QQ

С1C1

«5"five

-О-СН-СО-б-ЙНгй -O-CH-CO-b-YNgy

й th

L-H ООL-H OO

O-CjH-CO-Cl-UOOCzHsO-CjH-CO-Cl-UOOCzHs

-А (56 -A (56

}Нз О-СН-ЙО-С-йООСгИб} NZ O-CH-YO-S-YOOSgIb

i i

;Продолжение .таблицы 2; Continued. Table 2

Поражение в % при концентрации действующего начала, вес.% 0,00062 0,0005 р,00031Damage in% at the concentration of the active principle, wt.% 0.00062 0.0005 r, 00031

6262

6666

22 0,0002522 0.00025

Действующее началоActive principle

0-CH-CHOH0-CH-CHOH

Ги .fGi .f

UU

/ uaBecm.J/ uaBecm.J

O-CH-CH-C CHjljO-CH-CH-C CHjlj

ClCl

JJ

..

СИэSie

О-СН-СО-С-СНг go HO-CH-CO-C-SNG go H

6 .6

$ОзН$ OZN

JH3 О-СН-йо-С-СНзСJH3 O-CH-yo-C-CH3

f4 f4

N-JN-j

UHj -O-CH-tJO-ij-CHjtilUHj -O-CH-tJO-ij-CHjtil

N.N.

О wuO wu

ЙН-  YN-

di I-Jdi i-j

I изъест.)I withdraw.)

O-CH-CH- ICH ,) Cl .- HO-CH-CH-ICH, Cl. -H

5-J5-j

f tiaSecm If tiaSecm I

Т .а б л и ц а 3T. A b l and c a 3

Поражение при концентрации действующего начала 1. ч млн, %The defeat at the concentration of the current beginning 1. h million,%

100100

100100

2727

7575

4343

6262

HjHj

o-dH-iio-C-CHidi Ьнo-dH-iio-C-CHidi bn

О -/VODAbout - / VOD

Продолжение табл. 4.Continued table. four.

11eleven

fHjfHj

О-СН-ЙО- -ЙНгС i CH,SOjHO-CH-YO-YNGS i CH, SOjH

- jci/z- jci / z

16sixteen

fHjfHj

o-CH-do-c-dHzCio-CH-do-c-dHzCi

r Sr S

CH,CH,

H, 0-СН-ЙО-С-СООС2Н5H, 0-CH-YO-C-COOC2H5

r r

II II

к-UK-U

CH, CH,

COOCjHs 0-Сн-йо-с «COOCjHs 0-Sn-yo-with "

Hci  Hci

OH CH.OH CH.

О-СН-СН-С-ЙООЙгН}O-CH-CH-C-YOOYGN}

AK AK

оabout

5959

6262

2626

10ten

(%)(%)

0-ЙН-(ЗН-С(СНз)з .0-JH- (ZN-S (CHZ) h.

ОABOUT

f u BecTTi.Jf u BecTTi.J

ClCl

OHOH

o-CH-CHCio-CH-CHCi

ClCl

I. I.

(известно)(known)

CH,CH,

O-CH-CH-i-CHjCl OH CH,O-CH-CH-i-CHjCl OH CH,

f и f and

Таблица 5Table 5

7171

5959

8484

fHjfHj

o-CH-Co-C-CHjdio-CH-Co-C-CHjdi

SOjHSOjH

.,(iHj,,., (iHj ,,

f xi/z f xi / z

10ten

JOjH «{H,JOjH "{H,

-CH-do-c-tHzCfc-CH-do-c-tHzCfc

ff ff

-/ 1916- / 1916

SOjHSOjH

fHj -0- CH-CO- C- fHj -0- CH-CO- C-

CH,CH,

,N.N

ar ,..ar, ..

СНз O-CH-CO-C-COO zHsCH3 O-CH-CO-C-COO zHs

f «3 N-JJJCHClf "3 N-JJJCHCl

OH H5OH H5

O-CH-CH-C-COOCjHsO-CH-CH-C-COOCjHs

c-cc-c

«JHj"Jhj

.N..N.

QQ

СооСн,SooSn,

-CH-CO-C--CH-CO-C-

O-CHO-ch

СНзSNS

If-..If- ..

оabout

NчNч

2929

4646

1212

5454

2929

Не обработанное иNot processed and

-0-СН-СI U-0-CH-CI U

f ll JtHClf ll JtHCl

II цII c

(u)Sectr.) -Cl(u) Sectr.) -Cl

O-CHDO-chd

f UiSfcm.)f UiSfcm.)

о-сн- н-е(сн,)зo-snn n (n, n) h

О OH ,.Oh OH,

oittem.)oittem.)

61 O-CK-CO-(;((;HJ)J61 O-CK-CO - (; ((; HJ) J

I-JI-j

f uaStcm.Jf uaStcm.J

ClCl

0-| H-eH-C(CHj)j0- | H-eH-C (CHj) j

rr

I llI ll

NU / ,, )NU / ,,)

(utftcm.)(utftcm.)

о- н-ео-с(;нз)зo-noo-s (; nz) s

aa

( usSeemHo)(usSeemHo)

99

66

I usItfrrjMp)I usItfrrjMp)

Таблица 6Table 6

100,0100,0100,0100.0

66,366.3

0,010.01

50,050.0

0,010.01

0,010.01

17,417.4

0,0010.001

91,391.3

0,0010.001

82,582.5

.0,01.0,01

33,833.8

100,0100.0

o,o;-5o, o; -5

Продолжение табл. 6Continued table. 6

tHjtHj

o-to-Co-i-uHzuio-to-co-i-uHzui

iCH,SOjHiCH, SOjH

..лОЬ)..)

0,00.0

0,00.0

0,010.01

;нзnz

o-CH-do-c-CHtCi 1 «o-CH-do-c-CHtCi 1 "

0,H0, H

U . Ч (П1б)U. H (P1b)

fHsfHs

o-CH-co- -CHjdio-CH-co- -CHjdi

1 бн.1 bn

OjHOjh

оabout

-н .-n.

-/oo- / oo

;i; i

CHCH

O-CH-CO-C-CHzCl IЬнэO-CH-CO-C-CHzCl IIe

,H, H

../.ой../.Oh

QjHQjh

HjHj

O-CH-tjH-C- СНгС I OH (JHjO-CH-tjH-C-SNGC I OH (JHj

iT N IIуiT N II

0-Сн-( .-N.0-CH- (. -N.

ОABOUT

CHjCHj

i-CHjCii-CHjCi

JHjJhj

0,00.0

0,00.0

0,010.01

7,57.5

0,00.0

0,010.01

21,321.3

0,010.01

0,00.0

0,00.0

0,010.01

0,00.0

0,0010.001

0,00.0

0,0010.001

о-йн-сн-й- CKtCi . ,o-yn-sn-y- CKtCi. ,

l,JlXHCIl, JlXHCI

Hj О-йК-СО-С-ЙНгйHj OH-SO-S-YNgy

r «J л1/г Г(r "J L1 / g Y (

/ СОЮ/ Soybean

из -Си-40-сCHjClfrom -Ci-40-c CHjCl

llHjllHj

irir

JjJj

tiHjtiHj

J-CH-CO-CCHiBrJ-CH-CO-CCHiBr

CHj CHj

D JtRClD JtRCl

CHjCHj

o-tH-Ca-fe - dHjBro-tH-Ca-fe - dHjBr

K OK CHjK OK CHj

jj

СНзSNS

0-(1;Н-СО-С-СООСгК5 (Nxj, СНз0- (1; Н-СО-С-СООСгК5 (Nxj, СНз

J-1J-1

fHs O-CH-tiO-C-COOCjHBfHs O-CH-tiO-C-COOCjHB

iTiT

СнзSNS

xHClxHCl

кto

Нз 0-СН- ;0-Й-СООСНзНз 0-СН-; 0-Й-СООСНз

,-«- Ькз, - "- bkz

jHjjHj

о-сн-со-с-снг-о-ео-сн,o-sn-so-s-sng-o-eo-sn,

r 3r 3

I III ii

NуNy

X /ZX / z

Продолжение табл. 6Continued table. 6

0,00.0

0,0010.001

0,00.0

0,0010.001

0,0010.001

0,00.0

0,000250,00025

21,321.3

0,000250,00025

0,00.0

0,010.01

0,00.0

0,00.0

0,010.01

0,00.0

0,00.0

0,010.01

0,00.0

0,0250.025

0,0 .0.0

СН,CH,

OzN Сн-со-с-снг o-eo-CHjOzN Sn-co-ss CIS o-eo-CHj

Nx« СНNx "CH

(Г N I-JI(G N I-JI

Си,Si

o- } co-c-6HfO-co-dHjo-} co-c-6HfO-co-dHj

(JH,(Jh,

CHj-O-CO-CHjCHj-O-CO-CHj

VO-CH-CO-C-CH, / II VO-CH-CO-C-CH, / II

.NS, CHz-0-йо-снз.NS, CHz-0-yo-snz

f.f.

ilil

He протравлено ClHe pickled Cl

(о-сн-со-е((oh-so-e (

(.)(.)

( -(Qyo-cu-eH-clCHjl,(- (Qyo-cu-eH-clCHjl,

,N OHN OH

ОABOUT

X-X-

f uaSecm.)f uaSecm.)

J -0- H-CO-C(CHjl3J -0- H-CO-C (CHjl3

, UU

/t/звеет.)/ t / is ringing.)

Продолжение табл. 6Continued table. 6

50,050.0

0,0250.025

50,050.0

0,0250.025

16,316.3

Таблица 7Table 7

100,0100.0

100,0100.0

100,0100.0

10ten

10ten

100,0100.0

5 0-СН-СО-С-ЙНгС15 0-CH-CO-C-YNGS1

,И,AND

Ifl-UIf-u

d)d)

jf 1/гjf 1 / g

oiHoiH

(JH, O-CH-riH-t-CHtCl(JH, O-CH-riH-t-CHtCl

С1C1

О он dHj . ..Oh he dHj. ..

Пррдолжение табл. 7Prev Table 7

0,00.0

10ten

2525

0,00.0

10ten

2525

CHjCHj

О-СН-ЙО-С-СООСгНз O-CH-YO-C-COOSgNz

1 cHj Nv1 cHj Nv

ОABOUT

и-and-

CHj O-CH-CO-C-COOCjHsCHj O-CH-CO-C-COOCjHs

1 н1 n

/N ЙОзН/ N JOSN

OjHOjh

СНзSNS

0-СН- 0-С-СООйгН50-CH-0-C-SOOIGN5

ILV,ILV,

f 1 f 1

OH CH, OH CH,

COOCjHj ) -(iH-CH-CbCOOCjHj) - (iH-CH-Cb

II

N,N,

СНзSNS

0- CH-do-i-CHj-o-co-CHs0- CH-do-i-CHj-o-co-CHs

dH,dH,

CsCs

NIJNij

SOjHSOjH

OjHOjh

fHjfHj

0- dH-do-tJ-CHz-o-Co-CHj0- dH-do-tJ-CHz-o-Co-CHj

1 u1 u

rr

5 five

ClCl

CHj o-CH-co-t-CHf 0-co-CHjCHj o-CH-co-t-CHf 0-co-CHj

CHjCHj

rr

NN

Продолжение табл.7Continuation of table 7

10ten

0,00.0

10ten

8,88,8

10ten

33,833.8

10ten

0,00.0

10ten

0,00.0

10ten

0,00.0

10ten

0,00.0

сн,-о-со-сн..sn, -so-so-sn ..

10ten

0,00.0

HjHj

OjW-(( ))-0-СН-СО-С-СН5-0-СО1 Ьн,OjW - (()) - 0-CH-CO-C-CH5-0-CO1 bn,

IjIj

ОABOUT

С1C1

Мэ О-СН-СО-С-СНг-О-СО-ЙНзMe O-CH-CO-C-SNg-O-CO-YNz

СНзSNS

.Q.Q

o-CH- Jo-i- tH -o-co-CHjo-CH- Jo-i- tH-o-co-CHj

,i, , i,

QQ

Нз -CO-C- со- СИзNC -CO-C- co SIZ

-0-сн{;нз-0-сн {; нз

О .,ABOUT .,

Не обработаноNot processed

(H5)e/Q)-o-eH-CHон(H5) e / Q) -o-eH-CH

|Г% 1-Л| G% 1-L

(ujSecfn.)(ujSecfn.)

iV- О- сн-ео гЧiV- O-ns-eo HC

(usSfcrri)(usSfcrri)

dl -/f O-CH-CH онdl - / f O-CH-CH he

DD

IизВест ) Ъ УI IzvesVest) Y

O-CH-CH-fKCHjljO-CH-CH-fKCHjj

.V..V.

оabout

уuuu

(uiSecmHo)(uiSecmHo)

Продолжение табл.7Continuation of table 7

2525

10ten

27,527.5

2525

10ten

3,83.8

0,00.0

10ten

2525

55,055.0

10ten

2525

Таблица 8Table 8

100,0100.0

75,075.0

0,0250.025

90,090.0

0,0250.025

50,050.0

0,0250.025

82,582.5

0,025 0.025

100,0 0,01100.0 0.01

CHjCHj

О-Сн-бО-Й-СНгй Ьн,O-SN-BO-SN-BN,

r I-Jr I-J

OjHOjh

(fg}(fg}

-/ do- / do

Продолжение табл. 8Continued table. eight

8,88,8

0,0250.025

CHjCHj

O-CH-CO- - СНгйO-CH-CO- - SNgy

-/dl- / dl

ClCl

CH,CH,

ll

О-Сн-Со-С-СНгС . ЬзO-Sn-Co-C-SNGS. Bs

fl Nfl N

I-JI-j

CHjCHj

гМGM

О-Сн-бо-С-СНгСO-Sn-bo-C-SNGS

5-% five-%

II II

NUNU

HSHS

-0-Сн-СО-С-Снг 1-0-СН-СО-С-Снг 1

IUIU

K 3 fjW,HK 3 fjW, H

../. рЙ) ../. pJ)

$ОзН$ OZN

CHjCHj

-O-CH-CO-C-CUjCl-O-CH-CO-C-CUjCl

JJ

ЫзYz

..

оabout

к-iik-ii

Нз - СН- CH-C-CHjClНз - СН- CH-С-CHjCl

I OH CH, iT NI OH CH, iT N

бНзbnz

0-СЯ-СН-С-6НгЙ1 i ОН СИ,0-СЯ-СН-С-6НгЙ1 i HE SI,

0,00.0

0,0250.025

0,0250.025

33,833.8

0,0250.025

41,341.3

0,0250.025

50,050.0

0,00.0

0,0250.025

0,00.0

0,0250.025

0,0250.025

0,00.0

Си,Si

vajvaj

o-CH-OH-f-fiHzBro-CH-OH-f-fiHzBr

ll

I OH CHjI OH CHj

DD

HjHj

о-са-йо-с-сн.o-sa-yo-sn.

IсНзIsNz

QQ

XJ/ZXJ / Z

$OjH СНз$ OjH CHZ

)-CH-(o-i- JH2Ci bij) -CH- (o-i- JH2Ci bij

fl . fl.

Xl/2 Xl / 2

OjHOjh

didi

СН)CH)

O-CH-tO-t-CHzril O-CH-tO-t-CHzril

l IЫзl IS

.K SOjH.K SOjH

оabout

lU-ulU-u

jOjH fHjjOjH fHj

o-fti-uo-C-Coodz so-fti-uo-C-Coodz s

ll

J. «J. "

L 3$ОзНL 3 $ OCH

(pp (pp

OjHOjh

HSHS

0-CH-CO-C-COOCiHj0-CH-CO-C-COOCiHj

ClCl

i i

. Q. Q

CHiCHi

O-CH-CO-C-CooCzHsO-CH-CO-C-CooCzHs

ll

I b«jI b "j

G .r G .r

XI/Xi /

Продолжение табл.8Continuation of table.8

0,00.0

0,0250.025

0,00.0

0,0250.025

40,040.0

0,0250.025

0,0250.025

0,00.0

0,0250.025

25,025.0

0,0250.025

25,025.0

0,010.01

12,512.5

ei-/())-о-сн-ен-е (ен з1 jei - / ()) - o-ch-en-e (en s1 j

OHOH

DD

( извест.)(known)

Hj O-CH-CO-C-CHzClHj O-CH-CO-C-CHzCl

.i «.i "

- - (ОЙ1- - (OY1

ТаблицаTable

$OjH «3$ OjH "3

o-CH-Co-d-uHjClo-CH-Co-d-uHjCl

i JH3i JH3

CHjCHj

0-Сн-ео-С-СНгй1 (iHj0-Ch-eo-C-CHN1 (iHj

CfCf

и-and-

fHjfHj

O-CH-CO-C-COoCzHs O-CH-CO-C-COoCzHs

и б IIand b ii

0-CH-CO-C-COOC Из0-CH-CO-C-COOC Out

IЬнзLnz

(v(v

JfJf

i-Jii-ji

СНзSNS

0- H-CO- C- CooCzHs tHj0- H-CO- C- CooCzHs tHj

оabout

вNvN

ClCl

HjHj

O-CH-CO-C-CooCzHjO-CH-CO-C-CooCzHj

i i

e-Ne-n

СП TiSP Ti

1Л СП1L SP

inin

rjrj

ss

S-SSs

1-01-0

ж 1 «W 1 "

J «fiJ "fi

Концентраци  действующего начала в протраве, вес.%Concentration of the active principle in the mordant, wt.%

Действующее началоActive principle

Не протравленоNot pickled

2525

Т а б л и t а 11T and b and t and 11

Количество пораженных колос от общего количества колос, %The number of affected ears of the total number of ears,%

11,411.4

12,312.3

10ten

ОНHE

0-СН-СН-(((Нэ10-CH-CH - (((He1

Claims (2)

1.Патент ФРГ № 1795249,1. The patent of Germany No. 1795249, кл. С 07 D 249/08, опубл. 1976.cl. C 07 D 249/08, publ. 1976. 2.Патент ФРГ № 2201063,2. The patent of Germany No. 2201063, кл. С 07 D 249/08, опубл. 1976. (прототип).cl. C 07 D 249/08, publ. 1976. (prototype). Приоритет по признакам 20.07.76 - при А-кетогруппа или СН(ОН) группа; В группа СН атом азота R - мети1:; X - хлорметил , бромметил; Z - фенил, 4-хлорфеНИЛ , хлор или нитрогруппа в положении 4, хлор в положении 2 и 4;п О - 2. 698513 л. ,- о -ччх- / I W U , ;j при X - метил, метоксикарбонил , этоксикарбонил , метоксикарбонилметил .Priority by features 07/20/76 - with A-ketogroup or CH (OH) group; In the group CH, the nitrogen atom R is methi1 :; X is chloromethyl, bromomethyl; Z is phenyl, 4-chloroPhenyl, chlorine or a nitro group in position 4, chlorine in position 2 and 4; n O - 2. 698513 l. , - o-chhch- / I W U,; j with X - methyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl.