SU696000A1 - Способ получени гликолей - Google Patents

Способ получени гликолей

Info

Publication number
SU696000A1
SU696000A1 SU752165309A SU2165309A SU696000A1 SU 696000 A1 SU696000 A1 SU 696000A1 SU 752165309 A SU752165309 A SU 752165309A SU 2165309 A SU2165309 A SU 2165309A SU 696000 A1 SU696000 A1 SU 696000A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethylene glycol
mol
carried out
acetic acid
oxygen
Prior art date
Application number
SU752165309A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Александрович Лихолобов
Михаил Григорьевич Волхонский
Юрий Иванович Ермаков
Original Assignee
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Катализа Со Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Трудового Красного Знамени Институт Катализа Со Ан Ссср filed Critical Ордена Трудового Красного Знамени Институт Катализа Со Ан Ссср
Priority to SU752165309A priority Critical patent/SU696000A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU696000A1 publication Critical patent/SU696000A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области получени  многоатомных сниртов, в частности, к усовершенствованному способу получени  гликолей, используемых в органическом синтезе. Известен способ получе ш  гликолей окисле нием олефинов в присутствии каталитической системы, содержащей четырехокись осми  и гипохлорит натри  1. Наиболее близким к предлагаемому способу по техгшческой сущности и достигаемому эффекту  вл етс  способ получе1ш  гликолей газофазным окислением олефинов кислородом при температуре 70-150°С, давлеш1и 3,3-100а в присутствии катализатора - водного раствора четырехокиси осми  2. Однако указа1шый способ имеет недостаточно высокую селекпшность процесса и низкую производительность. Дл  процесса используют дорогосто щий катализатор, который трудно выделить. Кроме того, известный способ не по звол ет получить высшие гликоли. Целью изобретени   вл етс  повышение селективности и производительности процесса. Лл  достижешш указанной цепи процесс окислени  ведут в растворителе - уксусной кислоте, в качестве катализатора используют смесь двуокиси селена или селенистой кислоты с хлоридом меди, вз тых в концентрации 0,01 - 1 моль/л каждого, и процесс ведут в присутствии хлорида лити . Предпочтательно процесс вести при температуре 90-120°С и давлении 0,2-3 атм. Способ осущестал ют при введении в раствор , содержаш.ий катализатор в уксусной кислоте с добавками воды, газообразного олефина и киеторода при мольном соотношении олефин:кислород не меньше 2. Образующийс  при окислении олефинов эфир можио г дролизовать до гликол . В реакции используют 98%-иую уксусную кислоту, в которой содер датс  2% воды. Выделение селена из раствора провод т либо путем восстановлени  его до элементарного СОСТОЯ1ШЯ с последующим фильтрованием или путем обработки реакционной массы гидроокисью щелочного или щелочно-земельного металла с последующей фильтрацией селенита, обработки его сильной минеральной кислотой и (Отделением селенистой сислоты. Пример 1. В реактор с перемеишванием загружают 20 мл уксусной кислоты, 1,11 г flBJyoKHCH селена, 1,345 г CuCE, 2,125 г LiCE. В ipacTBOp подают смесь этилена с кислородом в объемном отношении 2°1. Температура опыта 90 С. Давление 1 атм. О скорости реакции суд т по скорости ноглоще1ш  газовой смеси jpaCTBopOM. Скорость реакции составл ет 0,4мол на 1 л раствора в час. Не наблюдаетс  снижени  скорости реакили после поглощени  4,5 г газовой смеси. j Основной продукт - этиленгликоль (70 мол.%) Побочными продуктами  вл ютс  этиленгликйльмоноацетат (18 мол.%), этиленгликольрдаце та (1,5 мол.%), уксусный альдегвд (0,5 мол.%) и |виниладетат (10 мол.%). Пример 2. В реактор с перемешиванием загружают 20 мл уксусной кислоты, 0,555 г двуокиси селена, 3,41 г , 1,7 г LiCP. В раствор подают смесь этилена с кислородом в ;объемном соотношении 2:1. Температура та 90° С. Давление 1 атм. Скорость реакщ1и составл ет .0,2 моль С2Н4 на 1 л раствора в час. Не наблюдаетс  сни 1сени  скороста после поглоще1ш  0,3 л газовой смеси. Продуктами p4aкu и  вл ютс  этиленгликопь (43%), этален Шикольмопоадстат (57%). :Пример 3. В реактор с перемешгшанием загружают 16 мл уксусной кислоты, 4 мл укс сного ангидрида, 0,258 г HjSeOg, 0,341 г CuCtj, 0;85 гLiCP. В раствор подают смесь С2Н4;02 il:l. Температзфа опыта 90°С. Давле ше 1 агм. ; Скорость реакции составл ет 0,04 моль С2Н4 на 1 л pacTiJopa в час. Поглощено 0,085 Л эгть лена. Продуктами реакции  вл ютс  этиленгликоль (63%) и винилацетат (37%). Пример 4. В реактор с перемешиванием загружают 30 мл уксусной кислоты, 0,833 г Н25еОз, 1,276 г CuCf2, ЗД9 г LiCP. В раствор подают смесь СзНб:О2 2:1. Температура опыта 90 С. Давление 1 атм. . Скорость реакции составл ет 2,4 моль СзН на 1 л раствора в час. Реакцию провод т до поглощешш 0,48 л пропилена. Основным продуктом реакции  вл етс  проиленгликоль (90%). Побочными продуктами вл ютс  пропиленгликольмоноацетат (1%) и цетон (9%). Пример 5. В реактор с перемешиванием агружают 15,5 мл уксусной кислоты, 4,5 мл оды, 0,555 г двуокиси селена, 0,8525 г 4,25 г . В раствор подают смесь . Температура опыта 90° С. Давление 1 атм. Скорость реакции составл ет 0,8 моль СзНб на 1 л раствора в час. Реакщпо ведут до поглощени  0,24 л пропилена. Продуктами реакции  вл ютс  иропиленгликоль (85%) и ненасыщенные эфиры. Пример 6. В реактор с перемешиванием загружают 30 мл уксусной кислоты, 0,833 г двуокиси селена, 1,276 г , 3,19 г LiCP и 1 мл гексена-1. В раствор подают чистый кислород . Температура опыта 90° С. Давление 1 атм. Скорость поглощени  кислорода составл ет 0,08 моль кислорода на 1 л раствора в час. Основными продуктами реакции  вл ютс  1, 2-гексаидиол (60%) и моноацетат гександиола (30%). Побочными продуктами  вл ютс  ненасыщенные эфиры (10%). В табл. 1 приведены сравнительные характеристики способов получени  этиленгликол  окислением этилена кислородом воздуха. В табл. 2 приведены результаты окислеш1  к-додецеиа-1 по известному и описьшаемому способам. Опыты 7-10 провод т в запа нных ампулах. Скорость реакции определ ют по убыли олефина (и-додецена-1). Продукты реакции выдел ют жидкостной хроматографией и анализируют на элементарный состав, а также ИК- и ПМР-спектроскопией . Таким образом, способ позвол ет повысить селективность и производительность процесса, вести его в м гких услови х, обеспеч1.шает возможность синтеза высйшхтликолей и использовалш  дешевых и недефищ тных соедине1шй дл  приготовлени  катализатора.
Таблица 1

Claims (2)

  1. ЭГ - эталенгликоль; МАЭГ - моноацетат Формула изобретени  1. Способ получени  гликолей окислением олефинов кислородом в присутствии катализаэтиленгликол ; ДАЗГ - диацетат эталенгликол . тора при повышенной температуре, отличающийс  тем, что, с целью повышени  селективности и производительности процесса, в качестве катализатора используют смесь двуокн7 696000g
    си селена или селенистой кислоты с хлоридомИсточники информа ши;
    меди, вз тых в концентрации 0,01-1 моль/лприн тые во вниматше при экспертизе
    каждого, и процесс ведут в присутствии хпорида лити , в среде уксусной кислоты.1. Патент США№ 3448394, кл. 330-11,
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем,s опублик. 1967.
    что окисление ведут при темперагуре 90-1.20°С2. Патент США № 3317592, кл. 260-533,
    , и давлении 0,2-3 атм.опублик. 1967.
SU752165309A 1975-07-28 1975-07-28 Способ получени гликолей SU696000A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752165309A SU696000A1 (ru) 1975-07-28 1975-07-28 Способ получени гликолей

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752165309A SU696000A1 (ru) 1975-07-28 1975-07-28 Способ получени гликолей

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU696000A1 true SU696000A1 (ru) 1979-11-05

Family

ID=20629481

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752165309A SU696000A1 (ru) 1975-07-28 1975-07-28 Способ получени гликолей

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU696000A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1181098A (en) Hydroxylation of olefins
US2404438A (en) Process for the manufacture of olefin oxides
NO136710B (ru)
US4009183A (en) Process for the preparation of alkylene carbonates
US2985668A (en) Preparation of olefin oxides
US4691034A (en) Purification of propylene oxide by treatment with calcium hydroxide in glycerol or sugar water
US2446132A (en) Silver catalysts
SU696000A1 (ru) Способ получени гликолей
US3557199A (en) Oxidation of acrolein and methacrolein
US3855304A (en) Process for producing acetone
US4483996A (en) Process for production of olefin oxides and ketones
US3340304A (en) Selective oxidation of cyclohexane to cyclohexanone
CN113620790B (zh) 一种β-IP氧化制备4-氧代异佛尔酮的方法
Yamanaka et al. Direct synthesis of propene oxide by using an EuCl 3 catalytic system at room temperature
NL8004038A (nl) Werkwijze ter bereiding van alkyleencarbonaten uit alkenen.
SU641872A3 (ru) Способ получени бутендолдиацетатов
US4999177A (en) Process for the preparation of high purity carbon monoxide
GB1577019A (en) Process for producing high quality terephthalic acid
SU596167A3 (ru) Способ получени оксиранов
JPH0510976B2 (ru)
JPH0121138B2 (ru)
SU1727877A1 (ru) Катализатор дл жидкофазного окислени ацетальдегида
US4158022A (en) Preparation of ethylbenzene hydroperoxide
SU415865A3 (ru) Способ получения глицеринацетатов
US3931259A (en) Process for the preparation of carboxylic acids