SU687070A1

SU687070A1 - Method of obtaining 2-amino-4/5h/-ketopyrrols

Info

Publication number: SU687070A1
Application number: SU772507208A
Authority: SU
Inventors: Федор Семенович Бабичев; Юлиан Михайлович Воловенко; Лев Владимирович Гофман
Original assignee: Киевский Ордена Ленина Государственный Университет Им. Т.Г.Шевченко
Priority date: 1977-07-15
Filing date: 1977-07-15
Publication date: 1979-09-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4(5Н)-КЕТОПИРРОЛОВ(54) METHOD OF OBTAINING 2-AMINO-4 (5H) -KETOPYRROLOV

такого как трет.бутанол или пиридин .such as tert.butanol or pyridine.

Пример 1. Смесь 0,1 моль 2-цианметилбензимидазола, 0,11 моль метилового эфира анилиноуксусной кислоты и 0,4 моль трет.-бутилата натри в 50 мл пиридина нагревают в течение 3 час. Охлаждают реакционную смесь, пиридин удал ют в вакууме. К охлажденному остатку приливают 600 мл воды, а через 1 час - 28 мл уксусной кислоты. Отфильтровывают образовавшийс осадок .Example 1. A mixture of 0.1 mol of 2-cyanmethylbenzimidazole, 0.11 mol of anilinoacetic acid methyl ester and 0.4 mol of sodium tert.-butylate in 50 ml of pyridine is heated for 3 hours. Cool the reaction mixture, pyridine is removed in vacuo. 600 ml of water are added to the cooled residue, and after 1 hour 28 ml of acetic acid are added. The precipitate formed is filtered off.

Выход: 88% 1-фенил-2-амино-3- {бенэимидазол-2-ил)-4(5Н)-кетопиррола , т.пл. 290С (из н-пропанола).Yield: 88% 1-phenyl-2-amino-3- {benimidazol-2-yl) -4 (5H) -ketopyrrole, mp. 290С (from n-propanol).

Пример 2.Example 2

Из 2-цианметилпиридина и этилового эфира «-анилинопропиновой киспоты получают 1-фенил-2-амино-3-(пиридин-2-ил )-5-метил-4(5Н)-кетопиррол .From 2-cyanmethylpyridine and ethyl ester "-anilinopropic acid, 1-phenyl-2-amino-3- (pyridin-2-yl) -5-methyl-4 (5H) -ketopyrrole is obtained.

Выход: 74%, т.пл. (из октана ) .Yield: 74%, mp. (from octane).

Найдено,%: 15,8. Вычислено,%: 15,85,Found,%: 15.8. Calculated,%: 15.85,

Пример 3,Example 3

Из 2-цианметилпиридина и метилового эфира а-(4-броманилино)-масл ной кислоты получают 1-(4-бром-феQ нил)-2-амино-3-(пиридин-2-ил)-5-этил-4- (5Н)-кетопиррол.From 2-cyanmethylpyridine and a- (4-bromoanilino) -butyric acid methyl ester, 1- (4-bromo-feq-nyl) -2-amino-3- (pyridin-2-yl) -5-ethyl-4- (5H) -ketopyrrole.

ВЫХОД -76%, т.пл. 199 С (из этанола ) .EXIT -76%, so pl. 199 With (from ethanol).

Найдено,,6; Вг 22,4;Found, 6; Br 22.4;

Су Н« BrNjO. Вычислено,% NSu N "BrNjO. Calculated% N

11,7; ВГ 22,3.11.7; VG 22.3.

Claims

Все остальные 2-амино-4(5Н)-кетопирролы получают аналогично. Данные о полученных соединени х приведены в таблице. Использование доступных исходны продуктов, высокие выходы целевых соединений выгодно отличают предла гаемый способ от известного ранее и дают возможность синтеза 3-фенил замещенных 2-амино-4(5Н)-кетопирролов , ранее недоступных. Формула изобретени , 1. Способ получени 2-амино-4(5 -кетопирролов, общей формулы где RI СвН R J - Н , CHj , R Н, CHj J R Н, 2-CHj З-СН,, 4-Вг, 4-ЮСгНд, отличающийс тем, что с целью упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов , замещенные ацетонитрилы общей формулы R - СНг - CN, где R, имеет приведенные значени , подвергают взаимодействию со сложными эфирами «-аминокарбоновых кислот в присутствии алкогол тов щелочных металлов в среде органического растворител , такого как пиридин , при температуре кипени реакционной смеси. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бабичев Ф.С., Воловенко Ю.М, Синтез 2-амино-4-кетопирролов,- Хим.журнал. К., 7, т. 43, 1977.All other 2-amino-4 (5H) -ketopyrroles get the same. Data on the obtained compounds are given in the table. The use of available starting materials, high yields of the target compounds favorably distinguish the proposed method from the previously known one and enable the synthesis of 3-phenyl substituted 2-amino-4 (5H) -ketopyrroles previously unavailable. Claims 1. Method for preparing 2-amino-4 (5-ketopyrroles of the general formula where RI RH RJ is H, CHj, R H, CHj JR H, 2-CHj 3-CH, 4-Vg, 4-SsgNd characterized in that in order to simplify the process and expand the range of target products, the substituted acetonitriles of the general formula R - CHg - CN, where R has the given values, are reacted with α-aminocarboxylic acid esters in the presence of alkali metal alcoholates in an organic medium a solvent, such as pyridine, at the boiling point of the reaction mixture. matsii taken into account during the examination 1. Babichev F.S., Volovenko Yu.M., Synthesis of 2-amino-4-ketopyrroles, - Chem., K., 7, t. 43, 1977.