SU683624A3 - Method of the preparation of thieno /3,2-c/ pyridine derivatives or their salts - Google Patents

Description

Цель изобретени  - способ получени  новых соединений, обладающих ценными свойствам.и. Согласно данному .изобретению описываетс  способ получени  производных тиено (3, 2-е пиридина общей формулы I или их солей, заключающийс  в том, что соединение общей формулы OCH CHCHilfHRj где RI, R2 и Нз имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с аитидридом карболовой кислоты общей формулы ( R4CO)2O, где 4 :имеет указанное значение, с последующим выделением целевого грродукта в свободном виде или в виде соли. Пример 1. 4-(3-т/9ег-Бутила1Мино-2 онаноило«сипропокои )-тиено 3, 2-е пиридин-З-карбоЕитрил . К 2,7 г леларгоновой кислоты и 1,3 г 4-(3-трег-бутил-амино - 2 - окои-пропокси)тиено {3, 2-е ,пир,иди -3-карбонит.рила в 12 мл хлороформа прибавл ют ло капл м при 0° С il,5 г ангидрида пеларго овой кислоты .в 3 тл хлороформ,а и выдерживают в течение 15 чпри комнатной температуре. После добавлени  50 мл i2 н. .раствора едкого натра трижды экстрагируют хлористым .метиленом, сушат MgS04, отфильтровывают и концентрируют, получают щелевой продукт; т. пл. гидромалеината 105-107° С (тетрагидрофуран). Пример 2. 1-г 5ег-Бутиламино-3-{3циантиено |з, 2-е лиридил-4-окси-(2-пропил )-гидросукцинат. 1 г 4-(3 - трет - бутиламино-2-океипрО покси)-тивно 3, 2-е лиридин-З-карбонитрилпи; ромалеината раствор ют -в 15 мл лед ной уксусной кислоты и смещивают при комнатной темлературе с 0,48 г  нтарного ангидрида. Спуст  15 ч смешивают с 50 л(л эфира, получают гидромалеинат; т. пл. 134- 137° С. Аналогично примеру I получают следующие соединени  формулы I, представленные в таблице.The purpose of the invention is a method of obtaining new compounds with valuable properties. According to the present invention, a method for the preparation of thieno derivatives (3, 2-nd pyridine of general formula I or their salts, comprising the compound of the general formula OCH CHCHilfHRj, of the formula (R4CO) 2O, where 4: has the indicated meaning, followed by separation of the desired cusp product in free form or in the form of salt. e pyridine-3-carboitrile. To 2.7 g of largonic acid and 1.3 g of 4- (3-tri-butyls but - 2 - okoi-propoxy) thieno {3, 2-nd, a feast, go -3-carbonitolil in 12 ml of chloroform was added dropwise at 0 ° C il, 5 g of anhydride of pelarboic acid. in 3 t chloroform, a, and incubated for 15 hours at room temperature.After adding 50 ml of i2N. sodium hydroxide solution is extracted three times with methylene chloride, dried MgSO4, filtered and concentrated, get a slit product; T. hydromalo maleinate 105-107 ° C (tetrahydrofuran). Example 2. 1-g 5g-Butylamino-3- {3 cyanthieno | h, 2nd liridyl-4-hydroxy- (2-propyl) -hydrosuccinate. 1 g of 4- (3-tert-butylamino-2-oxyproxypoxy) -tivno 3, 2nd eridine-3-carbonitrile; Romaleinate is dissolved in 15 ml of glacial acetic acid and displaced at room temperature from 0.48 g of succinic anhydride. After 15 hours, mixed with 50 liters (1 of ether, the hydromaleicate is obtained; mp 134-137 ° C. Analogously to Example I, the following compounds of formula I are presented in the table.

При применении смеси хлороформ - гексаметилфосфортриамид вместо хлороформа в качестве растворител . When using a mixture of chloroform - hexamethylphosphoric triamide instead of chloroform as a solvent.

Приведена температура плавлени  гидромалоната. ( , Формула -изобретени  1. Способ получени  производных тиено 3,2-е пиридина общей формулы Ri-t I где RI - водород, алкил Ci-C4, хлор, бром, наход щиес  в положении 2, 3 или 7, или фтор, иди циано (1 :1) группа, наход щиес  в лоложении 2 или 3; водород, алкил С -;-С4, хлор или бром, наход щиес  в положении 2, 3 или 7, или фтор в положении 2 иди ; алкил Сз-С/; алкил Ci-Ci7, фенил, незамещенный или замещенный нитрогруппой , .одним или двум  алкильными радикалами Ci-€4, атомом фтора, хлора или брома одной, двум  или трем  The melting point of hydromalonate is given. (Formula of the invention: 1. A method for producing thieno derivatives of 3,2-e pyridine of the general formula: Ri-t I where RI is hydrogen, alkyl Ci-C4, chlorine, bromine, which are in position 2, 3 or 7, or fluorine, go cyano (1: 1) group in position 2 or 3; hydrogen, alkyl C -; - C4, chlorine or bromine, which are in position 2, 3 or 7, or fluorine in position 2 or go; alkyl Cz- C /; alkyl Ci-Ci7, phenyl, unsubstituted or substituted by a nitro group, with one or two alkyl radicals Ci-4, with a fluorine, chlorine or bromine atom of one, two or three

алиоксигруппам  Ci-€4, илиC-€ 4 alioxy groups, or

группа -{СН2)п СООН, где пgroup - {CH2) n COOH, where n

означает число 2 или 3,means the number 2 or 3,

или их солей, отдичающийс   тем, что. соединение общейor their salts, being distinguished by the fact that. compound common

формулыformulas

бК tftaiiCHCHiNffPs.bq tftaiiCHCHiNffPs.

inin

ЬB

гg

где RI, Ra, Нз имеют указанные значе н ,where RI, Ra, Hz have the indicated values,

подвергают взаимодействию с ангидридои карболовой кислоты общей формулыare reacted with carbolic anhydride of general formula

(К4СО)20(K4SO) 20

где R4 имеет указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.where R4 is as defined, followed by isolation of the desired product in free form or as a salt.

Источник ;инфopiмaциiи, прин тый во внимание при экспертизе:Source; information, taken into account during the examination:

1. Патент ГДР № 107031, класс 12 р 2, 1974.1. Patent of the GDR No. 107031, class 12 p 2, 1974.