SU668614A3 - Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала - Google Patents
Способ пигментировани органического высокомолекул рного материалаInfo
- Publication number
- SU668614A3 SU668614A3 SU762324512A SU2324512A SU668614A3 SU 668614 A3 SU668614 A3 SU 668614A3 SU 762324512 A SU762324512 A SU 762324512A SU 2324512 A SU2324512 A SU 2324512A SU 668614 A3 SU668614 A3 SU 668614A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- methyl
- red
- ester
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПИГМЕНТИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНОГО МАТЕРИАЛА
Изобретение относитс к способу производства химических волокон, а именно к способу пигментировани органического высокомолекул рного материала.
Известен способ пигментировани органического высокомолекул рного материала с использованием дисазопигмента общей формулы
Д,-Г
Г-Т1,-К |
i у
онон
-R -ЯНСО где R, RZ бензол, арил;
X- водород, хлор НИТрогруппа;
У - сложноэфирна группа; Z - водород, галоген или
алкоксигруппа.
Недостатком данного способа вл етс получение окраски с недостаточной устойчивостью к термическим .обработкам .
Цель изобретени - повышение термостабильности окраски материала.
Указанна цель достигаетс за счет того, что.в качестве пигмента ис;пользуют соединение общей формулы
N-HI--Y Y-KI-N
ИНСО
где Rj - остаток бензола;
R - остаток дифенила или бензоила , замешенного хлором, фтором, метокси-, оксимеТОКСИ- , этоксиметоксигруппой;
X - метил, сложноэфирна группа;
Y - сложноэфирна группа; Z - водород, бром, хлор, оксиили метоксигруппа
в количестве 0,1-10 вес.%. Особый интерес представл ют диазокрасители формулы
1
1 /-
J, V)
ir
ROOC
eooR
CONH- Rj-NHCO rj.u. R - алкнп, циклоалкил, аралкил или арил; X,- мстил, карбалкокси-, карбофеналкокси- или карбофенокси руппа; Кд- ариленовый радикал, преимуще ственно радикал формулы где Хз и Y, - водород, галоген, алкил- или алкоксигруппа. Пигменты целесообразно примен ть в тонкодисперсной форме. В качестве высокомолекул рных органических мате риалов используют вискозу, простой эфир целлюлозы, сложный эфир целлюлозы , суперполиуретаны, лаки или лак образователи, растворы и продукты из ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозу, природные смолы или синтетические смолы, как полимеризационные смолы или конденсационные смолы, например аминопласты, алкидные смолы, фенопласты , полиолефины, как полистирол , поливинилхлорид, полиэтилен, п липропилен, полиакрилонитрил, резин казеин, силикон и силоксановые смол
2,3-Оксинафтойна кисолота
То же
То же
То же
2 , 3-Оксинафтойна кислота
2,5-дихлор-1 ,4-фенилендиамигч Красный 4 1-57. 5 вес.ч. краП р и м е р л сител формулы . tHjOOC. V 3OK-Y-S- || ° г т 1 , сом -УХ-таСо смешивают с 95 вес.ч. диоктилфталата и измельчают в шаровой мельнице до тех пор, пока частички красител не станов тс меньше 3 мкм. 0,8 вес.ч. пасты диоктилфталата смешивают с 13 вес.ч. поливинилхлорида , 7 вес.ч. диоктилфталата, 0,1 вес.ч. стеарата кадми и 2 вес.ч. двуокиси титана и затем развальцовывают 5 мин на двухвалковой краскотерке при 140°С. Получают бриллиантовую красную окраску с хорошей светостойкостью и миграционной прочностью. В нижеследующей таблице описаны остальные диазопигменты, которые получают , если 2 моль хлорида азокрасител из диазокомпоненты и краскообразующей компоненты конденсируют с 1 моль диамина. В таблице указан также цветовой тон окрашенной пигментом пленки из поливинилхлорида.
То ж о
То же
То же
Продолжение таблицы
Багр ный
2-Триже фторметил-1 ,4-фенилендиамин
же
Бензидин
Красный
(4-Хлор)-фениловый эфир 4-мётил-З-ампнобензойной кисТо же лоты То же
То же
Красный с синим оттенком
(2,4,5-трихлор )-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Этиловый эфир 4-метил-З-аминобензойной кислоты
(2-Метил)-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
То же
34
То же
(4-Метил)-фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Г1 рол о лже к и (. т д б.ч п uw
Красный
НИЛ
2,5-Диметокси-1 ,4-фенилендиамин Кра..
2-Метокже
си-5-хлор-1 ,4-феиилеидиамин
2,5-Димсже тил-1,4-фениленБордодиамин вый
2,5-Диже этокси-1 ,4-фениленКоричнедиамин вый
2,5-Димеже
токси-1 ,4-фениленБордодиамин вый
2,5-Днмеже
тил-1,4-фенилендиамин Красный 37 То же То же 38(4-Фенил)фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты 39{4-Фенил)фениловый эфир 4-метил-3-аминобеизойной кислоты
(4-Метокси)-фениловЕлй эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
41
То же
(4-Хлор)-фениловый эфир 4-мино-З-метилбензойной кислотыТо же
(4-Хлор)-фе-2,3-Оксиниловыйнафтойна эфир 4-ами-кислота но-3-метилбензойной кислоты
То жеТо же
Продолжение таблицы 2,3-нафт на лота 2,3нафт кисл
Коричне2 ,5-Дивый -этокси-1 ,4-фенилендиже амин
2,5-ДиКрасный
же с синим метоксифениленоттенком диамин
Коричневый
Коричневый
2-Хлор-1 ,4-фенил е н диамин 2-Метокси-5-1 ,4-фениленКрасный диамин 2-Метокси-5-хлор-1 ,4-фениленКрасный диамин 2,5-ДиКрасный .с синим метокси-1 ,4-феоттенком нилендиамин
13
Метиловый
эфир 4-амино-3-метилбензойной кислоты
Метиловый
эфир 4-амино-3-метилбензойной кислоты
Диметиловый эфир 5-амино-иэофталевой кислоты
Фениловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты
Фе {иловый эфир 4-метил-3-аминобензойной кислоты .
То же
Метиловый эфир 4-3-амино-бензойной кислоты
То же
668614
1,4 Продолжение таблицы
То же
То же
Красный
2,5-Диметил-1 ,4-фениленКрасный диамин
3,3-Дихлор-4 ,4-диааминодифенил
2-Метил-1 ,4-фенилендиамин
2,5-Дииметил-1 ,4и-фенилен
Рубидиамин новый
2,5-ДиКраснофиолемзтоктовый
си-1,4-фенилендиамин
Красный
2,5-Дио же с синим метилоттен-1 ,4-Фе-. ком
нилен
диамин
2-Хлоро же
-1,4-фенилендиамин
2, З-Окси-нафтойи;л кйслспа
То же
То же Г1 р и м. е р 2. В стержневой мель нице измельчают 40 вес.ч. нитроцеллю лозного лака, 2,375 вес.ч. двуокиси 1итана и 0,125 вес.ч. красител сог ласно примеру 1 в течение 15 часов, Полученный лак нанос т тонким слоем на алюминиевую фольгу. Получают брил лиантовое красное лаковое покрытие с хорошей прочностью. Пример 3. В смесителе обрабатывают при охлаждении смесь из 25 вес.ч. красител согласно примеру I, 25 вес.ч. ацетилцеллюлозы (54 , 5% св занной уксусной кислоты), 100 вес.ч. хлорида натри и 50 вес.ч диацетонового спирта до получени желаемой степени измельчени пигмента . Затем добавл ют 25 вес.ч. воды и перемешивгиот до техпор, пока не о разуетс мелкозерниста масса. После н подаетс на нутч-фильтр. Хлорид натри; и диацетоновый спирт полность промывают водой, сушат в вакуумном шкафу при 85° С и измельчают в молотк вой мельнице. К состо щей из 100 вес.ч. ацетилцеллюлозы и 376 вес.ч. ацетона пр дильной массе ацетатного шелка добав л ют 1,33 вес.ч. полученного пигмента . Перемешивают 3 часа дл полного распределени красител . Нить, полученна обычным образом по сухому методу пр дени из этой массы, имеет бриллиантовый красный цвет, обладает очень хорошей прочностью. Пример 4. 0,25 вес.ч. краен тел согласно примеру 1 измельчают в стержневой мельнице в течение 24 ч с 40 вес.ч. лака гор чей сушки на ос нове алкида - меламина, содержащего 50% красител , и 4,75 вес.ч. двуокиси титана. Полу1;1енный лак нанос т тонким слоем на алюминиевую фольгу и подвергают гор чей сушке 1 час при 120 С. Получают бриллиантовое кргюно лаковое покрытие с хорошей светопроч нсх;тью.
Пр|одолжение таблицы
::iiiiiiiiuz
2,5-Лиметил-1 ,4-фенилендиамин Красный
То же
То же Пример 5. 4,8 вес.ч. красител согласно примеру 1 измельчают с 4,8 вес.ч. соли натри 1,1-динафтилметан-2 ,2-дисульфокислоты и 22,1 вес.ч. воды в одной из известных коллоидных мельниц до тех пор, пока частички красител не станов тс меньше 1 мкм. Полученна таким путем суспензи содержит около 15% пигмента. Если эту водную суспензию добавл ют к вискозной массе, то получают по обычному процессу пр дени окрашенную в красный цвет целлюлозную нить с хорошей прочностью. Пример 6. Приготовл ют красильную ванну, содержащую на 1000 вес.ч. воды 15 вес.ч. сополимерного латекса, из 85,8 вес,ч. изобутилакрилата , 9,6 вес.ч. акрилонитрила и 4,6 вес.ч. акриловой кислоты, 15 вес.ч. 70%-ной эмульсии эмульгированного с ализариновым маслом, модифицированного соевой жирной кислотой метилолмеламиналлилового эфира, 50 вес.ч. водорастворимого метилового эфира продукта конденсации мочевины-формальдегида , который содержит на 1 моль мочевины более 2 моль сконденсированного формальдегида, 5 вес.ч, полученной согласно примеру 1 суспензии пигмента и 20 вес.ч. 10%-ной муравьиной кислоты. Хлопчатобумажную ткань ввод т при комнатной температуре в вышеуказанную красильную ванну, отжимают до поглощени влаги от 65 до 80% обычным образом или при нат жении, сушат и, наконец, при 145-150 С фиксируют в течение 5 мин. Получают бриллиантовую красную окраску с хорошими свойствами прочности. Пример 7. 100 вес.ч. примененного в примере 1 пигментного красители перемешивают с 40 вес.ч. продукта присоедии гни 15 моль окиси
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1175566A CH477521A (de) | 1966-08-15 | 1966-08-15 | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente |
CH919867 | 1967-06-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU668614A3 true SU668614A3 (ru) | 1979-06-15 |
Family
ID=25704420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762324512A SU668614A3 (ru) | 1966-08-15 | 1976-02-20 | Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4689403A (ru) |
CH (1) | CH477521A (ru) |
DE (1) | DE1644111B2 (ru) |
ES (1) | ES344126A1 (ru) |
GB (1) | GB1133400A (ru) |
NL (1) | NL154255B (ru) |
SU (1) | SU668614A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH477521A (de) * | 1966-08-15 | 1969-08-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente |
CH602887A5 (ru) * | 1973-06-26 | 1978-08-15 | Ciba Geigy Ag | |
EP0040173B1 (de) * | 1980-05-07 | 1983-07-27 | Ciba-Geigy Ag | Disazopigment, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung |
EP0358604B1 (de) * | 1988-09-07 | 1994-07-20 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten |
DE58908442D1 (de) * | 1988-09-14 | 1994-11-03 | Ciba Geigy Ag | Monoazoverbindungen mit langkettigen Alkylresten. |
EP0442846A3 (en) * | 1990-02-15 | 1992-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Disazo compounds with long-chain alkylester- or alkylamide moieties |
DE59201585D1 (de) * | 1991-07-11 | 1995-04-13 | Ciba Geigy Ag | Disazoverbindungen mit Cycloalkylester- oder Cycloalkylamidresten. |
US20050080189A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-04-14 | John Waters | Polymeric colorants |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE561517A (ru) * | 1956-10-11 | |||
FR1533078A (fr) * | 1966-08-15 | 1968-07-12 | Ciba Geigy | Nouveaux colorants disazoïques pigmentaires et procédé pour les préparer |
CH477521A (de) * | 1966-08-15 | 1969-08-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffpigmente |
GB1143727A (ru) * | 1966-09-09 | 1900-01-01 | ||
CH489577A (de) * | 1967-07-11 | 1970-04-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
CH602887A5 (ru) * | 1973-06-26 | 1978-08-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1966
- 1966-08-15 CH CH1175566A patent/CH477521A/de not_active IP Right Cessation
-
1967
- 1967-08-08 DE DE1967C0043061 patent/DE1644111B2/de active Granted
- 1967-08-14 ES ES344126A patent/ES344126A1/es not_active Expired
- 1967-08-14 NL NL676711159A patent/NL154255B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-08-15 GB GB37419/67A patent/GB1133400A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-02-20 SU SU762324512A patent/SU668614A3/ru active
-
1982
- 1982-04-29 US US06/372,891 patent/US4689403A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6711159A (ru) | 1968-02-16 |
ES344126A1 (es) | 1968-12-01 |
DE1644111A1 (de) | 1970-10-29 |
DE1644111B2 (de) | 1976-09-09 |
GB1133400A (en) | 1968-11-13 |
US4689403A (en) | 1987-08-25 |
NL154255B (nl) | 1977-08-15 |
CH477521A (de) | 1969-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4262120A (en) | Isoindoline pigments | |
US4870164A (en) | Symmetrical and asymmetrical disazo compounds having a bis-aryloxy alkane bridge | |
SU668614A3 (ru) | Способ пигментировани органического высокомолекул рного материала | |
US4003886A (en) | Tetracarboxylic acid ester substituted disazo pigments | |
US4392999A (en) | Monoazo pigments containing hydroxynaphthoylamino benzimidazolone radical | |
US4165319A (en) | Isoindoline pigments | |
US4775747A (en) | Copper or nickel complexes of ligands containing an azomethine, semicarbozone or hydrazone moiety | |
DE1066303B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen | |
DE2935720A1 (de) | Azofarbstoffe, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung sowie verfahren zum pigmentieren von organischem material. | |
US5883167A (en) | Process for the preparation of highly coloured diazo pigment mixtures | |
US4024124A (en) | Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group | |
US3923774A (en) | Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds | |
US4602961A (en) | Process for pigmenting high molecular weight organic material | |
DE2159469C3 (de) | Quaternierte 2-(2-Benzofuranyl)-benzimidazole | |
DE2329781C2 (de) | Benzoxazindion-Azopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
US3336288A (en) | Mono-azo pigments | |
US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
US5428136A (en) | Water-insoluble azo colorants having two azo groups and a 1,4-bis (acetoacetylamino) benzene coupling component | |
US4097484A (en) | Mixed complexes of methine dyes | |
US3321458A (en) | Water-insoluble monoazo-dyestuffs | |
US5298609A (en) | Disazo compounds containing cycloalkyl ester or cycloalkylamide groups | |
US4946948A (en) | Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals | |
US4598151A (en) | Cationic dyestuffs, a process for their preparation, and their use for dyeing and mass-coloring | |
US4263205A (en) | Monoazo pigments derived from substituted aminothiophenes | |
DE1297254B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |